JPS582318A - イソシアネ−ト組成物 - Google Patents
イソシアネ−ト組成物Info
- Publication number
- JPS582318A JPS582318A JP56100967A JP10096781A JPS582318A JP S582318 A JPS582318 A JP S582318A JP 56100967 A JP56100967 A JP 56100967A JP 10096781 A JP10096781 A JP 10096781A JP S582318 A JPS582318 A JP S582318A
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- JP
- Japan
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- isocyanate
- ether
- glycol
- parts
- composition
- Prior art date
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソシアネート化合物と物足の末端エーテル
化ポリエーテルとからなるイソシアネート基を含むプレ
ポリマーと末端エーテル化ポリエーテルとからなる作業
性の改良されたイソシアネート組成物に関する。
化ポリエーテルとからなるイソシアネート基を含むプレ
ポリマーと末端エーテル化ポリエーテルとからなる作業
性の改良されたイソシアネート組成物に関する。
従来ポリウレタンは生原料である有機ポリイソシアネー
トと活性水素含有化合物の組み酋わせを多種多様に選択
できるため、樹脂、エラストマー、マイクロセルラー、
フオーム、水性エマルジョンなどの形態のものが得られ
、ポリウレタンニジストマー（熱可塑性、混練型−注入
型などの熱硬化性）、土木・建築工事における目地材・
−防水材・シーリング材・床材・弾性舗装側、塗料、コ
ーティング祠、接層剤、外性繊維、ウレタンバンバ」、
軟質伊牛硬質・硬質フオーム、人工反軍などの広い用途
に使用されてきた。これらの広い′用途に用いられるポ
リウレタ／を製造方法から見ると、ワンショット法、プ
レポリマー法、準プレポリマー（プレポリマーに遊離の
有機ポリイソシアネートが逼刺に含まれるタイプ）法（
以下プレポリマー法、年プレポリマー法を締括して竿に
プレポリマー法とが＜）ｖこ大別される。
トと活性水素含有化合物の組み酋わせを多種多様に選択
できるため、樹脂、エラストマー、マイクロセルラー、
フオーム、水性エマルジョンなどの形態のものが得られ
、ポリウレタンニジストマー（熱可塑性、混練型−注入
型などの熱硬化性）、土木・建築工事における目地材・
−防水材・シーリング材・床材・弾性舗装側、塗料、コ
ーティング祠、接層剤、外性繊維、ウレタンバンバ」、
軟質伊牛硬質・硬質フオーム、人工反軍などの広い用途
に使用されてきた。これらの広い′用途に用いられるポ
リウレタ／を製造方法から見ると、ワンショット法、プ
レポリマー法、準プレポリマー（プレポリマーに遊離の
有機ポリイソシアネートが逼刺に含まれるタイプ）法（
以下プレポリマー法、年プレポリマー法を締括して竿に
プレポリマー法とが＜）ｖこ大別される。
このプレポリマー法においては、プレポリマーの作業性
を数置するために可腹創を用いることがしはしは行われ
、ジオクチル７タレート、ジブチルフタレートなどの７
タル歌エステル、ジオクチルアジペート、ジオクチルセ
パフートなどの脂肪族二塩基酸エステル、トリクレジル
ホスフェートなどのリン酸エステル、ジエチレングリコ
ール又はトリエチレンクリコールなどのジベンゾエール
などのモノオキシエチレン又はポリオキシエチレンジエ
ステル、ポリオキシアルキレンジアセテートなどが用い
られてきた。
を数置するために可腹創を用いることがしはしは行われ
、ジオクチル７タレート、ジブチルフタレートなどの７
タル歌エステル、ジオクチルアジペート、ジオクチルセ
パフートなどの脂肪族二塩基酸エステル、トリクレジル
ホスフェートなどのリン酸エステル、ジエチレングリコ
ール又はトリエチレンクリコールなどのジベンゾエール
などのモノオキシエチレン又はポリオキシエチレンジエ
ステル、ポリオキシアルキレンジアセテートなどが用い
られてきた。
しかしこれら公知の可撤剤金用いた場合、憚発性、相溶
性、減粘効果、種々の物性に与える影譬なとで必しも満
足できる亀のは得られていなかつｆＣ９ 本発明者らは、上記欠点のないポリウレタンプレポリマ
ーの可塑剤を得るべく鋭意研究した結果、本発明を完成
した。すなわち本＠宍は、インシアネート化合物に対し
一飲式 ％式％ （Ｒ，Ｒ’は同−ｔｙｃ鉱累なる炭素１〜１０の炭化木
本残基、Ｒ′は炭票数１〜８の２価の炭化水＊！Ａ基、
勘は２〜２１数） で狭わされるポリエーテルをイソシアネート化合物１０
０重量部に対して２ｍ１１部以上を配合してなるインシ
アネート組成物である。
性、減粘効果、種々の物性に与える影譬なとで必しも満
足できる亀のは得られていなかつｆＣ９ 本発明者らは、上記欠点のないポリウレタンプレポリマ
ーの可塑剤を得るべく鋭意研究した結果、本発明を完成
した。すなわち本＠宍は、インシアネート化合物に対し
一飲式 ％式％ （Ｒ，Ｒ’は同−ｔｙｃ鉱累なる炭素１〜１０の炭化木
本残基、Ｒ′は炭票数１〜８の２価の炭化水＊！Ａ基、
勘は２〜２１数） で狭わされるポリエーテルをイソシアネート化合物１０
０重量部に対して２ｍ１１部以上を配合してなるインシ
アネート組成物である。
本発明において使用される式（１）で表わされる化合物
は、アルコール類、フェノール如、ハロゲン化水素にエ
チレンオキシド、プロヒレンオキシド、ブチレンオキシ
ド、スチレンオキシドなどのオキシラン類を常法で単蝕
又紘混合してプロツク又はランダムに付加して得られる
ホモ又Ｕヘテロポリグリコールのハロゲン原子置換した
又はしない炭化水素モノエーテル混合物を、その普＼又
れ所望成分を＃ｉｓ１分離し、次いでクイリアムソン法
、酸触媒の存在下脱水反攻いはオレフィン付加、水酸基
のハロゲン化の如き常法処理により容易に侍られゐよう
なポリグリコールジエーテル類である、更に上記グリコ
ールモノエーテル本独或いはアルコール類、フェノール
類と共に酸触媒存在下ホルマリンと反応せしめて得られ
るようなホルマール類であり、これらジエーテル類とホ
ルマール幽の混合物であム一般式（１）においてＲＸＲ
’はボリア建ンの滴解性を決定する重要な因子でありア
ルキル基、アラルキル基、アリール基及びそれらの低級
アルキル基、ハロゲン原子の核置換体であり、具体的に
はメチル、エチル、（イソ−もしく ｔｊ： ｎ−）プ
ロピル、（イソ−１第２−１第５−４Ｌ＜はれ−）ブチ
ル、ペンテ〃、ヘキシル、ヘプテへオクチル、ノニル、
デフル、シクロヘキシル、ベンジル、フェニルエチル、
フェニル、トルイル、ナフチル、などの各基及びこれら
の低級アルキル基或いはハロゲン原子の核置換体であ炊
Ｒｅｄメチレン、エチレン、１−２−プロビレに１．２
−４しくは２．３−ブチレン１クロμメチルエチレン、
スチレンなどの各基であ抄、ｍ＃ｉ本発明のポリオキシ
アルキレングリコールジエーテルの低温特性、蒸発性な
どを決定する重要な因子であり、採用するＲＲ’Ｒ＃に
よシ多少変動するが、一般にｎが小のとき低温特性は良
いが蒸発性が大となり、ｎが大のときＵ蒸発性は良いが
低温特性が阻害される傾向があシ、従って３〜１０が好
ｉしく、平均的に表わされる５− 場合のように小数以下の数字をも表わす。
は、アルコール類、フェノール如、ハロゲン化水素にエ
チレンオキシド、プロヒレンオキシド、ブチレンオキシ
ド、スチレンオキシドなどのオキシラン類を常法で単蝕
又紘混合してプロツク又はランダムに付加して得られる
ホモ又Ｕヘテロポリグリコールのハロゲン原子置換した
又はしない炭化水素モノエーテル混合物を、その普＼又
れ所望成分を＃ｉｓ１分離し、次いでクイリアムソン法
、酸触媒の存在下脱水反攻いはオレフィン付加、水酸基
のハロゲン化の如き常法処理により容易に侍られゐよう
なポリグリコールジエーテル類である、更に上記グリコ
ールモノエーテル本独或いはアルコール類、フェノール
類と共に酸触媒存在下ホルマリンと反応せしめて得られ
るようなホルマール類であり、これらジエーテル類とホ
ルマール幽の混合物であム一般式（１）においてＲＸＲ
’はボリア建ンの滴解性を決定する重要な因子でありア
ルキル基、アラルキル基、アリール基及びそれらの低級
アルキル基、ハロゲン原子の核置換体であり、具体的に
はメチル、エチル、（イソ−もしく ｔｊ： ｎ−）プ
ロピル、（イソ−１第２−１第５−４Ｌ＜はれ−）ブチ
ル、ペンテ〃、ヘキシル、ヘプテへオクチル、ノニル、
デフル、シクロヘキシル、ベンジル、フェニルエチル、
フェニル、トルイル、ナフチル、などの各基及びこれら
の低級アルキル基或いはハロゲン原子の核置換体であ炊
Ｒｅｄメチレン、エチレン、１−２−プロビレに１．２
−４しくは２．３−ブチレン１クロμメチルエチレン、
スチレンなどの各基であ抄、ｍ＃ｉ本発明のポリオキシ
アルキレングリコールジエーテルの低温特性、蒸発性な
どを決定する重要な因子であり、採用するＲＲ’Ｒ＃に
よシ多少変動するが、一般にｎが小のとき低温特性は良
いが蒸発性が大となり、ｎが大のときＵ蒸発性は良いが
低温特性が阻害される傾向があシ、従って３〜１０が好
ｉしく、平均的に表わされる５− 場合のように小数以下の数字をも表わす。
本発明のポリオキシアルキレングリコールジエーテルの
好ましい具体例を挙げれば、ホモグリコールジエーテル
で線、トリ、テトツ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ
の各エチレングリ＝〜ル、プロピレングリコール、ブチ
レングリコールのジメチルエーテル、ジエチルニーｆＡ
＜ジプチルエーテル、ジプチルエーテル、ジフェニルエ
ーテル、ジ（２−／ロロエチレン）エーテル、ジ＜ｓ−
ｐロロプロビル）エーテル、ジフェニルエーテル、ジベ
ンジルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルエチル
エーテル、メチルブチルエーテル、メチルオクチルエー
テル、メチルフェニルエーテル、メチルベンジルエーテ
ル、メチル（２−クロロエチル）エーテル、エチルブチ
ルエーテル、フ四ピルブチルエーテル、ブチルオクチル
エーテル、ブチルフェニルエーテル、ブチルベンジルエ
ーテル、ブチル（２−クロロエチル）エーテル、ヘテロ
グリロールジエーテルでは、オキシエチレン基、オキシ
６− プロピレン基、オキシブチレン基の２基以上を骨格に有
するポリグリコールの上記ジエーテル類テアリ、ホルマ
ールについては、本発明のポリオキシアルキレングリコ
ールジエーテルはメチレン基に関して左右対称及び非対
称の構造のいづれでもよい。
好ましい具体例を挙げれば、ホモグリコールジエーテル
で線、トリ、テトツ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ
の各エチレングリ＝〜ル、プロピレングリコール、ブチ
レングリコールのジメチルエーテル、ジエチルニーｆＡ
＜ジプチルエーテル、ジプチルエーテル、ジフェニルエ
ーテル、ジ（２−／ロロエチレン）エーテル、ジ＜ｓ−
ｐロロプロビル）エーテル、ジフェニルエーテル、ジベ
ンジルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルエチル
エーテル、メチルブチルエーテル、メチルオクチルエー
テル、メチルフェニルエーテル、メチルベンジルエーテ
ル、メチル（２−クロロエチル）エーテル、エチルブチ
ルエーテル、フ四ピルブチルエーテル、ブチルオクチル
エーテル、ブチルフェニルエーテル、ブチルベンジルエ
ーテル、ブチル（２−クロロエチル）エーテル、ヘテロ
グリロールジエーテルでは、オキシエチレン基、オキシ
６− プロピレン基、オキシブチレン基の２基以上を骨格に有
するポリグリコールの上記ジエーテル類テアリ、ホルマ
ールについては、本発明のポリオキシアルキレングリコ
ールジエーテルはメチレン基に関して左右対称及び非対
称の構造のいづれでもよい。
本発明のインシアネート組成物には本発明の目的を損わ
ない範囲で従来公知の可塑剤、低揮発性溶剤を併用する
ことも出来る。
ない範囲で従来公知の可塑剤、低揮発性溶剤を併用する
ことも出来る。
本発明における＊＋＋記−敗式（Ｉ）で表わされる化合
嘗の使用量は、インシアネート化合物中２重量％〜６０
１１！［ｉ１％であるＣ便用量が２重量葦未満であると
、減粘効果が発現されず、６０重量慢を超えると相溶性
が恐くなりブリードを生じ又物性の低下ｔもたらす。
嘗の使用量は、インシアネート化合物中２重量％〜６０
１１！［ｉ１％であるＣ便用量が２重量葦未満であると
、減粘効果が発現されず、６０重量慢を超えると相溶性
が恐くなりブリードを生じ又物性の低下ｔもたらす。
本発明のインシアネート化合物は、有機ポリイソシアネ
ートと活性水素含有化合物とからのイソシアネート基を
含むグレボリＩマーである。
ートと活性水素含有化合物とからのイソシアネート基を
含むグレボリＩマーである。
有機ポリイソシアネートとしては、２＊４−）ルイレン
ジインシアネー）、２．６−）ルイレンジイソシアネー
）、４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、３
．６′−ジメチル−４，４／−ジフェニレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、ナフチレンジイ
ソシアネートの如き芳香族ポリイソシアネート、ジンク
ルヘキシルメタンジイソシアネート、６−インシア洋−
トメチル−３，５，５，−トリメチルシクロヘキシルイ
ソシアネートの如き脂環族ポリインシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネートの如き脂肪族ポリイソシアネ
ート、粗製トルイレンジイソシアネート、粗製ジフェニ
ルメタンジイソシアネート（ポリメチレンポリフェニル
ポリイソシアネート）の如き上記芳査λ・脂環族・脂肪
族ポリイソシアネートの粗製品、カルポジインドで変性
されたジフェニルメタンジイソシアネートの如き上記芳
香族す脂環族・脂肪族ポリイソシアネートの変性品の単
独、又は数種の併用である。
ジインシアネー）、２．６−）ルイレンジイソシアネー
）、４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、３
．６′−ジメチル−４，４／−ジフェニレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、ナフチレンジイ
ソシアネートの如き芳香族ポリイソシアネート、ジンク
ルヘキシルメタンジイソシアネート、６−インシア洋−
トメチル−３，５，５，−トリメチルシクロヘキシルイ
ソシアネートの如き脂環族ポリインシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネートの如き脂肪族ポリイソシアネ
ート、粗製トルイレンジイソシアネート、粗製ジフェニ
ルメタンジイソシアネート（ポリメチレンポリフェニル
ポリイソシアネート）の如き上記芳査λ・脂環族・脂肪
族ポリイソシアネートの粗製品、カルポジインドで変性
されたジフェニルメタンジイソシアネートの如き上記芳
香族す脂環族・脂肪族ポリイソシアネートの変性品の単
独、又は数種の併用である。
活性水素含有化合物は、エテレｙグリコール、プロピレ
ングリコール、ジエチレングリコ−へシフロピレングリ
コール、ネオペンチルグリコールグリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール
、ジグリセリン、ショ抛、ビスフェノ−ルーム、フェノ
ール−ホルムアルデヒド反応生成物、マンニッヒ塩基化
合物の如き低分子蓄ポリオール類、エチレンジアミン、
ヘキサメチレンジフ建ン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミンなどの脂肪族ポリアミン類、アニリ
ン、２．４−）ルエンジアミン、２．６−トルニンジア
きン、メチレンビスオルツク１０アニリン、オルソクロ
ロアニリン−ホルムアルデヒド反応生成物、４．４’−
ジフェニルメタンジアミンなどの芳香族アミン類、モノ
又社ジ又はトリエタノールアンン、モノ又はジ又はトリ
イソプμパノールアミンなどのフルカノールアミン知又
はこれら憶分子活性水ｗＡｔ有化合物の１榴又は２１１
以上の混合物にエチレンオキシド、プロピレンオキシド
、ブチレンオキシド、スチレンオキシドを単旅又は２榴
以上の併用で付加１合した分子量２００〜６００〇９− のポリオキシアルキレンポリオールからナシ、これらを
１８ｉ又は数種併用したものである。
ングリコール、ジエチレングリコ−へシフロピレングリ
コール、ネオペンチルグリコールグリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール
、ジグリセリン、ショ抛、ビスフェノ−ルーム、フェノ
ール−ホルムアルデヒド反応生成物、マンニッヒ塩基化
合物の如き低分子蓄ポリオール類、エチレンジアミン、
ヘキサメチレンジフ建ン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミンなどの脂肪族ポリアミン類、アニリ
ン、２．４−）ルエンジアミン、２．６−トルニンジア
きン、メチレンビスオルツク１０アニリン、オルソクロ
ロアニリン−ホルムアルデヒド反応生成物、４．４’−
ジフェニルメタンジアミンなどの芳香族アミン類、モノ
又社ジ又はトリエタノールアンン、モノ又はジ又はトリ
イソプμパノールアミンなどのフルカノールアミン知又
はこれら憶分子活性水ｗＡｔ有化合物の１榴又は２１１
以上の混合物にエチレンオキシド、プロピレンオキシド
、ブチレンオキシド、スチレンオキシドを単旅又は２榴
以上の併用で付加１合した分子量２００〜６００〇９− のポリオキシアルキレンポリオールからナシ、これらを
１８ｉ又は数種併用したものである。
上記の他にポリナト２メチレングリコール、ポリカプロ
ラクトンポリオール、水酸基末端ポリエステル、水酸基
末端液状ポリブタジェンもしくれブタジェンとスチレン
、アクリロニトリルとのコポリマー又はこれらの水素添
加物であってもよい。
ラクトンポリオール、水酸基末端ポリエステル、水酸基
末端液状ポリブタジェンもしくれブタジェンとスチレン
、アクリロニトリルとのコポリマー又はこれらの水素添
加物であってもよい。
本発明のイソシアネート化合物は有機ポリイソシアネー
トと活性水素含有化合物を“０嘔性水素＝１．４以上（
当量比）で４０〜１５０℃好ましくは５０〜１００℃で
反応せしめて製造されるものであム本発明のインシアネ
ート組成物は低粘度で作業性にすぐれ、かつ相溶性がよ
く、揮発性が小さいため良好な物性を与える。
トと活性水素含有化合物を“０嘔性水素＝１．４以上（
当量比）で４０〜１５０℃好ましくは５０〜１００℃で
反応せしめて製造されるものであム本発明のインシアネ
ート組成物は低粘度で作業性にすぐれ、かつ相溶性がよ
く、揮発性が小さいため良好な物性を与える。
本発明のイソシアネート組成物は、ポリウレタン製造の
ために従来公知の硬化成分と組み合せて又は組み合せず
して、ポリウレタンエラストマー、目地羽拳防水劇・て
ん光材豐シーリン′グ材・床材・弾性舗装材などの土木
・建築工事１０− 分野、鎗科、コーテイング材、接着剤、弾性繊維、ウレ
タンバンパー、ポリウレタンフォームなどの広い用途に
用いられる。
ために従来公知の硬化成分と組み合せて又は組み合せず
して、ポリウレタンエラストマー、目地羽拳防水劇・て
ん光材豐シーリン′グ材・床材・弾性舗装材などの土木
・建築工事１０− 分野、鎗科、コーテイング材、接着剤、弾性繊維、ウレ
タンバンパー、ポリウレタンフォームなどの広い用途に
用いられる。
以下に、本発明の実施例及び対比例を挙げて本発明を説
明するがこれらに限定されるものでｔよない。
明するがこれらに限定されるものでｔよない。
実施例、対比例に使用しｆｃ種々の原料物質は次の通り
である。又、以下に部として記すのＬ］１ｉｉ１部を示
す。
である。又、以下に部として記すのＬ］１ｉｉ１部を示
す。
１ ポリオキシアルキレングリコールジエーテル
ジエーテルム：ポリオキシエチレングリコールジメチル
エーテル メタノール１モルに対しエチレンオキサイド５モルを苛
性ソーダ触媒を用ｉて、１１０°〜１６０℃、２〜６気
圧の加圧下で反応させて合成した平均分子蓋２５０のポ
リオキシエチレングリコールモノメチルエーテルを２園
Ｈｇの減圧で、２６０℃に加熱して低沸点成分を１０％
貿去留去。
エーテル メタノール１モルに対しエチレンオキサイド５モルを苛
性ソーダ触媒を用ｉて、１１０°〜１６０℃、２〜６気
圧の加圧下で反応させて合成した平均分子蓋２５０のポ
リオキシエチレングリコールモノメチルエーテルを２園
Ｈｇの減圧で、２６０℃に加熱して低沸点成分を１０％
貿去留去。
このモノエーテル１００重量部に対して２０重量部の粉
末苛性ソーダを加え、１００℃〜１２０℃、１〜２気圧
下で２４１Ｋｆｆｉ部の塩化メチルを滴下し、メチル化
反応を行ない反応終了後、副生じた塩化ナトリウムをろ
別して使用した比重 １．０３４２５℃／４℃
粘度 ６ろ ｃｐ ／２５℃ジエーテルＢ：
ポリオキシエテレンプ四ピレンフェニルメチルエーテル フェノール１モルに対しエテレ／オキサイド、プロピレ
ンオキサイド混合物（エチレンオキサイド／プレピレン
オキサイド：８０／２０）５モルをジエーテルムと同じ
方法で、モノニーチルを合成し、更に塩化メチルを反応
して合成した。
末苛性ソーダを加え、１００℃〜１２０℃、１〜２気圧
下で２４１Ｋｆｆｉ部の塩化メチルを滴下し、メチル化
反応を行ない反応終了後、副生じた塩化ナトリウムをろ
別して使用した比重 １．０３４２５℃／４℃
粘度 ６ろ ｃｐ ／２５℃ジエーテルＢ：
ポリオキシエテレンプ四ピレンフェニルメチルエーテル フェノール１モルに対しエテレ／オキサイド、プロピレ
ンオキサイド混合物（エチレンオキサイド／プレピレン
オキサイド：８０／２０）５モルをジエーテルムと同じ
方法で、モノニーチルを合成し、更に塩化メチルを反応
して合成した。
比重 １．０４１ ２５℃／４℃粘度
Ｚ６ａｐ／２５℃ ジエーテル０ニトリエチレンクリコールｎ −ブチルホ
ルマール トリエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル１モル
、バラホルムアルデヒド０５モル、モノエーテルに対し
て半重量部のトルエンおよび硫酸触媒の存在下、１００
℃〜１３０℃に加熱し、副生じた水をトルエンとの共沸
蒸貿によって系外に除去してホルマール化反応を進め、
反応完結後硫酸を苛性ソーダで中和しトルエン、未反応
のバラホルムアルデヒドおよびモノエーテルを減圧下で
留去して試料としたＯ 比Ｘ １．０４３２５℃／４℃粘度
８．３ ｏｐ／２５℃ジエーテルＤニジエチレン
グリコールヒトリンホルマー々 ジエチレンクロールヒドリンを原料とし、ジエーテル０
と同じくパラホルムアルデヒドでホルマール化して試料
とした。
Ｚ６ａｐ／２５℃ ジエーテル０ニトリエチレンクリコールｎ −ブチルホ
ルマール トリエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル１モル
、バラホルムアルデヒド０５モル、モノエーテルに対し
て半重量部のトルエンおよび硫酸触媒の存在下、１００
℃〜１３０℃に加熱し、副生じた水をトルエンとの共沸
蒸貿によって系外に除去してホルマール化反応を進め、
反応完結後硫酸を苛性ソーダで中和しトルエン、未反応
のバラホルムアルデヒドおよびモノエーテルを減圧下で
留去して試料としたＯ 比Ｘ １．０４３２５℃／４℃粘度
８．３ ｏｐ／２５℃ジエーテルＤニジエチレン
グリコールヒトリンホルマー々 ジエチレンクロールヒドリンを原料とし、ジエーテル０
と同じくパラホルムアルデヒドでホルマール化して試料
とした。
比重 １．０８２２５℃／４℃粘度
ａ８ ｏｐ ２５℃２ 硬化剤 （＊流側３、同
４、対比例３〜６て用いる） １３− ジエーテルＡ： ２４０部、メチレンビスオルソクロ
ルアニリン（以下ＭＯＯＡと略す。）１００部、メルク
４０部、炭酸カルシウム １１０部触媒その他 １０
ｓをニーダ−を用いて充分に混合し、減圧脱泡して硬化
剤を調整したＣ粘度３０００ａｐ （２５℃） 実施例１、同２及び対比例１、同２ ポリオキジグμビレンダリセロール（平均分子ｉｔ ３
００ ） ７３部とポリオキシプロピレングリコール
（平均分子量１０００） ２７０部、トルイレンジイ
ソシアネー）（２，４−）ルイレンジイソシ７４− ）
７２．６− ）ルイレンジイソシアネー） ８０／２
０ （重量比・））２１７部、前記ジエーテルＡ、ＢＸ
ＤＢＰ （７タル鈑ジプチルエステル）及び１Ｂ２００
（ポリエチレングリコールジベンゾエート、但し、ポ
リエチレングリコールの平均分子１ｔｉ、２００ 三洋
化Ｘ （ａ）’Ｒ’） から選ｔｆｎ７を可馳剤 １４
０部を７０℃で４時間ｇ１素気流中で、反応せしめて、
遊離インシアネー）７．１１のボリウＶタンプレポリマ
ーを一＆成し７ｔ。
ａ８ ｏｐ ２５℃２ 硬化剤 （＊流側３、同
４、対比例３〜６て用いる） １３− ジエーテルＡ： ２４０部、メチレンビスオルソクロ
ルアニリン（以下ＭＯＯＡと略す。）１００部、メルク
４０部、炭酸カルシウム １１０部触媒その他 １０
ｓをニーダ−を用いて充分に混合し、減圧脱泡して硬化
剤を調整したＣ粘度３０００ａｐ （２５℃） 実施例１、同２及び対比例１、同２ ポリオキジグμビレンダリセロール（平均分子ｉｔ ３
００ ） ７３部とポリオキシプロピレングリコール
（平均分子量１０００） ２７０部、トルイレンジイ
ソシアネー）（２，４−）ルイレンジイソシ７４− ）
７２．６− ）ルイレンジイソシアネー） ８０／２
０ （重量比・））２１７部、前記ジエーテルＡ、ＢＸ
ＤＢＰ （７タル鈑ジプチルエステル）及び１Ｂ２００
（ポリエチレングリコールジベンゾエート、但し、ポ
リエチレングリコールの平均分子１ｔｉ、２００ 三洋
化Ｘ （ａ）’Ｒ’） から選ｔｆｎ７を可馳剤 １４
０部を７０℃で４時間ｇ１素気流中で、反応せしめて、
遊離インシアネー）７．１１のボリウＶタンプレポリマ
ーを一＆成し７ｔ。
１４−
次にこれらのポリウレタンプレポリマーをジエーテルＡ
２４０部、にＭＯＯＡ １００部を俗解せしめた硬化成
分とをＮＯＯ／ＭＨ−１： １の比率で気泡をオきこ着
ないように充分攪拌し、１０ｍｘ１０ｃｒｎ×２ｃｒｎ
のブロック状の試販片を作成した。
２４０部、にＭＯＯＡ １００部を俗解せしめた硬化成
分とをＮＯＯ／ＭＨ−１： １の比率で気泡をオきこ着
ないように充分攪拌し、１０ｍｘ１０ｃｒｎ×２ｃｒｎ
のブロック状の試販片を作成した。
室温で７日間養生しｆｃ後後件性試験行った。その試験
結果を上記のプレポリマーの粘度とともに第１六に示し
た。
結果を上記のプレポリマーの粘度とともに第１六に示し
た。
実施例３、対比例６、同４、
ポリオキシプロピレングリセロール（平均分子ｆｆ１４
０００） ２３５部とポリオキシプロピレングリコー
ル（平均分子量２０００） ６８６部、トルイレンジ
イソシアネート（実施９１１と同じもの）１５０部、史
にジエーテルＯ、ＤＢＰ Ｘ］ｌ［１Ｂ２００から諮ば
れた可塑剤 ５４部を１００℃で３時間反応せしめて遊
離インシアネート３．０ ％のポリウレタンプレポリマ
ーを合成しｆｃｏこれらの粘度を測定し、第２表に対比
して示し声。
０００） ２３５部とポリオキシプロピレングリコー
ル（平均分子量２０００） ６８６部、トルイレンジ
イソシアネート（実施９１１と同じもの）１５０部、史
にジエーテルＯ、ＤＢＰ Ｘ］ｌ［１Ｂ２００から諮ば
れた可塑剤 ５４部を１００℃で３時間反応せしめて遊
離インシアネート３．０ ％のポリウレタンプレポリマ
ーを合成しｆｃｏこれらの粘度を測定し、第２表に対比
して示し声。
実施例４、対比例５、同６、
ポリオキシプロピレングリセロール（平均分子１＋ｔ４
４００） ４４０部とポリオキシプロピレングリコー
ル（平均分子ｆｉ ４００ ）５６０部、トルイレンジ
イソシアネート（実施例と岡じ４の）３６５部、史にジ
エーテルＤ ＸＤＢＰ ＸｌｌＢ２００から辿ばれた可
塑剤 ９５部を７０℃で３時間反応せしめて遊離イソシ
アネート６．８−のポリウレタンプレポリマーを合成し
た。これらの粘度を測定１Ｍ３表に対比して示した。
４００） ４４０部とポリオキシプロピレングリコー
ル（平均分子ｆｉ ４００ ）５６０部、トルイレンジ
イソシアネート（実施例と岡じ４の）３６５部、史にジ
エーテルＤ ＸＤＢＰ ＸｌｌＢ２００から辿ばれた可
塑剤 ９５部を７０℃で３時間反応せしめて遊離イソシ
アネート６．８−のポリウレタンプレポリマーを合成し
た。これらの粘度を測定１Ｍ３表に対比して示した。
１７−
ボリウレタｙ弾性体製造試験
試験片の作製および試験
各プレポリマーと前記硬化剤をＮｏｏ：ｒｎｒ＝ｔｉ
：１の比率で気泡を普きこ管ないように充分に混合攪拌
し、２■の厚さのシールに成域し、２０℃、７日間養生
してから物性、耐候性を試験した。
：１の比率で気泡を普きこ管ないように充分に混合攪拌
し、２■の厚さのシールに成域し、２０℃、７日間養生
してから物性、耐候性を試験した。
結果を第２表、第６表に併記した・
試験はＪＩ８ムロ０２１−７６ （屋根防水用塗膜材）
およびＪＩ日ム１４１５−７０ （プラスチック建築側
斜の促進暴露試験方法）に準拠した。
およびＪＩ日ム１４１５−７０ （プラスチック建築側
斜の促進暴露試験方法）に準拠した。
１８−
−１９−
（１） 耐候性試験
試験機：東洋理化製 サンシャイン ウエザオメーター
Ｗ８．５ｕｎ−ＨＯ 試験条件 ブラックパネル温度 ６４℃ スプレーサイクル １２分散水／６０分フィルター
ｏａｒｓ Ｘ Ｄ （ＵＳＡ）他の試験条件は全て
Ｊ工Ｓ Ａ １４１５−７０に準拠した。
Ｗ８．５ｕｎ−ＨＯ 試験条件 ブラックパネル温度 ６４℃ スプレーサイクル １２分散水／６０分フィルター
ｏａｒｓ Ｘ Ｄ （ＵＳＡ）他の試験条件は全て
Ｊ工Ｓ Ａ １４１５−７０に準拠した。
評価
２００時間、４００時間、６００時間ごとにシートサン
プルの表向状況の変化を観察し、次の如く利足した。
プルの表向状況の変化を観察し、次の如く利足した。
ａ 表面状態に変化がない
） 小さな亀裂がかな９＠生
出 願 人 日曹油化工、、Ｊ１！株式会社代 理
人 伊 膝 隋 ２同 執
山 吉 灸２１− ２０−
人 伊 膝 隋 ２同 執
山 吉 灸２１− ２０−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、イソシアネート化合物に対し一般式％式％ （Ｒ，Ｒ’は同一ま次は異なる炭素数１〜１０の炭化水
素残基、Ｒ′は炭木水１〜８の２価や の炭化水累残基、ｎは２〜２０正数） で衣わされるポリエーテルをインシアネート化合物１０
０ ｍ置部に約し２重量部以上を配合してなるイソシア
ネート組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56100967A JPS582318A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | イソシアネ−ト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56100967A JPS582318A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | イソシアネ−ト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS582318A true JPS582318A (ja) | 1983-01-07 |
Family
ID=14288113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56100967A Pending JPS582318A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | イソシアネ−ト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582318A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06192365A (ja) * | 1992-10-14 | 1994-07-12 | Lion Corp | フロンレス硬質ポリウレタン発泡用減粘剤 |
| JPH11279253A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-10-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性組成物 |
| JP2005344035A (ja) * | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Sanyo Chem Ind Ltd | 耐アルカリ性に優れる硬化性組成物 |
| JP2017511414A (ja) * | 2014-04-07 | 2017-04-20 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | 熱可塑性ポリウレタン、その製造方法および使用 |
-
1981
- 1981-06-29 JP JP56100967A patent/JPS582318A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06192365A (ja) * | 1992-10-14 | 1994-07-12 | Lion Corp | フロンレス硬質ポリウレタン発泡用減粘剤 |
| JPH11279253A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-10-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性組成物 |
| JP2005344035A (ja) * | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Sanyo Chem Ind Ltd | 耐アルカリ性に優れる硬化性組成物 |
| JP2017511414A (ja) * | 2014-04-07 | 2017-04-20 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | 熱可塑性ポリウレタン、その製造方法および使用 |
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