JPS58219558A - 電子写真用有機光導電性組成物 - Google Patents

電子写真用有機光導電性組成物

Info

Publication number
JPS58219558A
JPS58219558A JP57101470A JP10147082A JPS58219558A JP S58219558 A JPS58219558 A JP S58219558A JP 57101470 A JP57101470 A JP 57101470A JP 10147082 A JP10147082 A JP 10147082A JP S58219558 A JPS58219558 A JP S58219558A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
electrophotography
polymer
meth
photoconductive composition
electron donor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP57101470A
Other languages
English (en)
Inventor
Masami Sugiuchi
政美 杉内
Masataka Miyamura
雅隆 宮村
Masanori Sakamoto
正典 坂本
Yuko Nakajima
中嶋 祐子
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toshiba Corp
Original Assignee
Toshiba Corp
Tokyo Shibaura Electric Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toshiba Corp, Tokyo Shibaura Electric Co Ltd filed Critical Toshiba Corp
Priority to JP57101470A priority Critical patent/JPS58219558A/ja
Publication of JPS58219558A publication Critical patent/JPS58219558A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/07Polymeric photoconductive materials
    • G03G5/071Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、電子写真用有機光導電性組成物に関し、更に
詳しくは、優れた光感度特性を有し、暗減衰率が小さく
、且つ、長期に亘る繰υ返しの使用に際しても再現性よ
く良好1光感度特性を示す電子写真感光体を得ることが
可能な電子写真用有機光導電性組成物に関する。
〔発明の技術的背景とその問題点〕
従来、電子写真法の複写機に組み込すれゐ感光体の光導
電層は無機又は有機の光導電性材料を主体とするもので
ある。そして前者の無機光導電材料としては、例えば、
セレン、酸化亜鉛、酸化チタン、硫化カドミウム勢があ
シ、優れた光感度特性を有するが、透明性、可撓性、軽
量性、皮膜形成性、表面平滑性、価格環の点で劣p1特
にセレンには毒性がある。一方、後者の有機光導電性材
料としては、例えば、アントラセン、ピレン、ペリレン
等の縮合多環芳香族化合物、ピッゾリン誘導体、イミダ
ゾール誘導体、オギサゾール誘導体等の複素環式化合物
、ポリーN−ビエルカルノ(ゾール、ポリビニルア:/
)ラセン等の高分子化合物等があシ、上記無機光導電性
材料に比して透明性、可撓性、軽量性、皮膜形成性、表
面平滑性、価格等の点において明らかに優れた特性を有
するために最近広く研究されている。
しかしながら、有機光導電性化合物を用いた電子写真感
光体は、その光感度特性がセレン、酸化亜鉛等のよう表
無機光導電材料を使用するものに比べて、著しく劣る亀
のが多いために実用化されているものは少ない。実用化
されているものとしては、例えば、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール(PVK)を2.4.7−ドリエトロー 9
−7kyFV/ン(T N F)で化学増感し九ものが
ある。これは、光感度特性、暗減衰率、安定性、再現性
等の点において優れた性能を有する光導電性材料である
が、TNF が毒性を有するため、今後の使用が懸念さ
れている。又、有機光導電性化合物と色素増感剤等の添
加剤を組合せる仁とにより、光感度特性の改善が図られ
ている。しかし、得られるものは、暗減衰率が大きかっ
たシ、光感度特性が不安定で長期に亘る再現性が劣る等
、実用上多くの問題点を有している。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、有機光導電材料の優れた点、即ち透明
性、可撓性、軽量性、皮膜形成性、表面平滑性、価格等
における有利な点に着目し、光感度特性の・点において
も優れている電子写真用有機光導電性組成物を提供する
仁とにある。換言すると、本発明の目的は、高い光感度
特性、小さい暗減衰率、長期の繰シ返し使用によっても
再現性良く安定した光感度特性を示し、しかも毒性がな
くて安全性の高い電子写真用有機光導電性組成物を提供
することにある。
〔発明の概要〕
本発明の電子写真用有機光導電性組成物は、次式〔I〕
; −C)I、−C− ■ (式中、Rは水素原子又はメチル基を表わし、m及びn
はそれぞれ1〜3の整数である。)で示されるアクリル
酸エステル誘導体及び/又はメタクリル酸エステル誘導
体を主な重合体構成単位として含有する重合体及び電子
、供与体から成ることを物量とするものである。
以下において、本発明を更に詳しく説明する。
本発明において使用される重合体は、次式(I’ll暑 ciち曽C ず ・0″′C(1) 蓼 (式中、R,m及び謬は前記と同意義である。)で示さ
れるアクタル酸エステル単量体又祉メタクリル酸エステ
ル単量体をそれぞれ単独で、或いは両者を混合して、更
に要すれば他の共重合可能なエチレン系不飽和単量体を
添加して重合せしめることにより製造量ることが可能で
ある。
式〔璽〕で示される単量体は、次式〔厘〕;(式中、m
及びnは前記と同意義である。)で示されるアルコール
化合物とアクリル酸クロリド又はメタクリル酸クロリド
を、例えば、ピリジン等の有機溶媒中において脱塩化水
素反応によジエステル化して製造することが可能である
本発明において、前記式〔璽〕で示される単量体と共重
合せしめることが可能なエチレン系不飽和単量体として
は、例えば、アクリル酸アルキルエステル、メタクリル
酸アルキルエステル、スチレン、塩化ビニル、酢酸ビニ
ル、アルリ、ロニトリル、メタクリロエトリル勢が挙げ
られる。これらの単量体を適宜選択して共重合せしめる
ことによシ、重合体の被膜形成性、可撓性及び導電性支
持体との密着性等を改善することが可能である。しかし
、重合体中のエチレン系不飽和単量体の量が多過ぎると
光導電特性が低下するため、゛これらの配合量は、重合
体に対し、20モルに以内であることが好ましい。
本発明の重合体は、上記した単量体を所定量配合し、例
えば、塊状重合、懸濁員合又祉溶液重合等の方法で製造
することが可能である。これら重合体は、被膜形成性の
点で重合度が10以上であることが望ましい。
本発明において使用される電子供与体は、通常、電子写
真用材料として使用されているものであれば特に制限は
ない。仁のような電子供与体としては、例えば、テトラ
チオテトラセン及びその誘導体;テト、ラチオナフタレ
ン及びその誘導体;アントラセン、ピレン等の縮合多環
化合物;ヒドロキノン、テトラロードヒドロキノン等の
ヒドロキノン類;ベンゾフェノチアジン、フェノチアジ
ン、ベンジジン、テトラメチルベンジジン、アニリン、
ジメチルアニリン、p−フェニレンジアミン、テトラメ
チル−p−フェニレンジアミン、2−メチ、) ルーp−フェニレンシア書ン、NIN’l/?ルーp−
フェニレンジアミン、テュレンジアミン、p−シア1ノ
ジフエニルアミン、ジアミノナフタリン類、ジアミノピ
レン類、2−アミノフルオレン、ジアルキルアミノスチ
レン類、キノリン畔の窒素含有化合物等が挙げられる。
重合体と、電子供与体との配合比は、後者の1モルに対
し前者が1〜10モル(重合体を構成する単量体単位を
1モルとして計算)の割合が好ましい。前者の重合体が
1モルよシ少ないと皮膜形成性が劣シ、10モルよ〕多
いと電荷移動錯体形成が不十分であシ、良好な光導電特
性が得られないからである。
本発明の組成物は、この#1かに必要に応じて結着性樹
脂を含んでもよい。前記重合体及び電子供与体のみでは
、良好な皮膜形成性が得られない場合には結着性樹脂を
配合することが望ましい。結着性樹脂としては、例えば
、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、l)、lJビニルアセ
クール、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アル中ツド樹
脂等が挙げられる。組成物への結着性樹脂の配合量は、
組成物に対して10重量に以下であることが望ましい。
それ以上の配合量では、光導電特性が低下する。
本発明の電子写真用光導電性組成物を製造するには、適
地な溶媒に重合体および電子供与体、更に必要に応じて
結着性樹脂を所要量溶解混合したものを、アルミニウム
板等の導電性支持体上に塗布・乾燥すればよい。塗布溶
液の調製は適宜に行なうことができ、重合体と電子供与
体を溶sK溶解し、一方結着性樹脂を前記と同−又は別
の溶媒に溶解し、その後両者を混合して本よい。使用す
る溶媒としては、例えば、ベンゼン、トリクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン、アセトン、メタノール、環化メチ
レン、トリクロロ”エチレン、四塩化炭素、四臭化炭素
、メチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオヤサン
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセドア之ド、ジメ
チルスルホキシド、N−メチルピロリドン岬が挙げられ
る。
又、本発明における有機光導電性組成物の支持体に対す
る塗布量は、特に限定されるものではないが、支持体に
対し、通常1〜30μの乾燥膜厚に々るように塗布する
ことが好ましい。得られたこの感光体を電子写真法に応
用するには、通常の電子写真プロセスに従ってこの感光
体の光導電層を帯電、原画像露光、現像転写処理を行な
えばよい。
〔発明の効果〕
本発明の電子写真用有機光導電性組成物は、可視領域に
おいて、従来のボIJ + N−ビニルカルバゾールヲ
2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノンで化学増感
したものと同程度の優れた光感度特性を有するものであ
る。
又、暗減衰率が小さく、安定性が良好であることから、
電子写真感光体に使用した場合に、長期に亘って繰シ返
し使用しても、鮮明な画像を再現性よく得ることが可能
である。
更に、本発明の組成物は、いずれも毒性等がないために
安全に作業を行なうことができるという利点を有してい
る。
〔発明の実施例〕
以下において、本発明の詳細な説明するが、本発明がこ
れらの実施例によってなんら限定されるものではガいこ
とはもちろんである。
実施例1 p−シアノベンジルメタクリレート&Of1アゾビスイ
ソブチロニトリル0.Isf、ポリビニルアルj−ル2
.OF、水10066を窒素雰囲気下で攪拌しながら、
90〜95℃で1時間還流した。室温まで冷却後、析出
物をp別し、得られた固体生成物を温水で洗浄し、次い
で乾燥させた。生成物をテトラヒト四フランに溶解させ
メタノールで再沈澱させ、た。
収   量  g、8F(7srX) 平均分子量 130,000 (ゲル浸透クロマトグラ
フィーによる。ポリスチレンを基 準) ガラス転移点 110 ℃ 前記のように製造した重合体」Vとピレン0.7fをテ
トラヒドロ7ラン100−に溶解させ均一な溶液とした
のち、これをアル電蒸着マイラー上□に膜厚2〜8μに
なるように塗布し、乾燥させた。
このようにして得られたフィルムの帯電およ′び減衰の
様子をエレクトロ・スタティック・ペイパーアナライザ
ーを用いて調べた。
その結果、感度を表面電荷の初期値がiに減衰するのに
必要な露光量(単位11u!・Ie )が1.011!
・11@6であった。又この感光体を上記と同じ条件下
で帯電、露光の繰り返しを5,000回行なったところ
、初期と殆んど同じ結果が得られ、再現性及び安定性に
優れていることが確認された。
実施例2 実施例1で使用した重合体1fとテトラチオテトラセン
0.1ftトルエン冨トリクロロベンゼン=1=1溶液
に溶解し均一な溶液とした後、これをアルミ蒸着マイラ
ー上に塗布し乾燥させた。
このようにして得られ九フィルムを実施例1と同様の方
法で感度を測定した結果、6.71axea@aであつ
九。又、このフィルムについて実施例1と同様の方法で
帯電、露光の繰シ返しを3,000回行なった結果、初
期とほぼ同等の結果が得られ、実用上支障をきたすよう
な疲労祉全く認められなかった。
実施例3 3.5−ジシアノベンジルメタクリレート&Of。
アゾビスイソブチロニトリル0.6F、ポリビニルアル
コール10F、水100 oeを実施例1と同様にして
反応させ重合物を得た。
収   量  2.8f(16%) 平均分子量 170,000  (ゲル浸透クロマトグ
ラフィーによる。ポリスチレンを 基準) ガラス転移点  1181: 得られた重合体ifとテトラチオテトラセン9.1fを
トルエンtトリクロロベンゼン”11溶液に溶解し、均
一な溶液とした後これをアルで蒸着マイラー上に塗布し
乾燥させた。
このようにして得られたフィルムを実施例1と同様の方
法で感度を測定した結果、@、 8111XIII@6
であった。又、このフィルムについて実施例1と同様の
方法で帯電、露光の繰シ返しを3,000回行なった結
果、初期とほぼ同等の結果が得られ、実用上支障をきた
すような疲労は全く認められなかった。
以上詳述した如く、本発明による新しい有機光   ゛
導電性組成物は暗減衰率が少なく、優れた帯電特性を有
すると共に、半減露光量が少なく優れた光感度特性を示
し、且つ長期間の使用に際しても安定した帯電特性、光
感度特性を保持できる等、優れた特性を有するものであ
ることが確認された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次式1 %式% (式中、Rは水素原子又はメチル基を表わし、論及びl
    はそれぞれ1〜3の整数である。)で示されるアクリル
    酸エステル誘導体及び/又はメタクリル酸エステル誘導
    体を主な重含体構成単位として含有する重含体及び電子
    供与体から成ることを%像とする電子写真用有機光導電
    性組成物。
JP57101470A 1982-06-15 1982-06-15 電子写真用有機光導電性組成物 Pending JPS58219558A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57101470A JPS58219558A (ja) 1982-06-15 1982-06-15 電子写真用有機光導電性組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57101470A JPS58219558A (ja) 1982-06-15 1982-06-15 電子写真用有機光導電性組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS58219558A true JPS58219558A (ja) 1983-12-21

Family

ID=14301607

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57101470A Pending JPS58219558A (ja) 1982-06-15 1982-06-15 電子写真用有機光導電性組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS58219558A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63175860A (ja) 電子写真感光体
JPS58219558A (ja) 電子写真用有機光導電性組成物
US3554747A (en) Electrostatic printing material and method of its preparation
CA1181584A (en) Organic photoconductive compositions for electrophotography
JPS6313179B2 (ja)
US4160666A (en) Polymeric chemical sensitizers for organic photoconductive compositions
US3617271A (en) Sensitizers having one or more electron-withdrawing groups for organic photoconductors
US3464819A (en) Electrophotographic material
EP0065243B1 (en) Organic photoconductive compositions for use in electrophotography
JPH01217357A (ja) 電子写真感光体
US3597195A (en) Hydantoin-formaldehyde as binder material for photoconductive substances
US3917482A (en) Photoconductive polymers of thiocyano-substituted-9-vinylcarbazoles
JPS63241549A (ja) 電子写真感光体
JPS63243946A (ja) 電子写真感光体
JP2968869B2 (ja) 電子写真感光体
JPH08227166A (ja) 電子写真感光体
JPH0255362A (ja) 電子写真感光体
JPH07209887A (ja) 電子写真感光体
JPS58219556A (ja) 電子写真感光体
JPS63235946A (ja) 電子写真感光体
JPS60184254A (ja) 電子写真感光体
JPS63301958A (ja) 電子写真感光体
JPS5893059A (ja) 電子写真感光体
JPS62212661A (ja) 電子写真感光体
JPS5857742B2 (ja) デンシシヤシンヨウコウドウデンソウ