JPS58219267A - 塗膜形成方法 - Google Patents
塗膜形成方法Info
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- JPS58219267A JPS58219267A JP10209182A JP10209182A JPS58219267A JP S58219267 A JPS58219267 A JP S58219267A JP 10209182 A JP10209182 A JP 10209182A JP 10209182 A JP10209182 A JP 10209182A JP S58219267 A JPS58219267 A JP S58219267A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic
- resin
- acid
- coating
- coating film
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は常温硬化または１氏温加熱硬化により、外観、
物理的性能および耐カッリン性耐候性などにすぐれた高
性能な塗膜を与える塗膜形成方法に関するものである。
物理的性能および耐カッリン性耐候性などにすぐれた高
性能な塗膜を与える塗膜形成方法に関するものである。
近年公害ならびに省資源などの問題ならびに省力化の方
向から、塗料には塗装しやすく、無公害で抵コストのも
のが要求されている。
向から、塗料には塗装しやすく、無公害で抵コストのも
のが要求されている。
プラスチックおよび木材コンクリートなどの建材、なら
びに自動車補修用途などの金属用途など、高温で処理で
きない分野向けの塗料においても塗料の溶剤使用量を少
なくしたハイソリッド型、無害性、低価格でしかも塗装
しやすく人手を多く要しないものが要求されている。現
在これらの分野では硝化綿などを加えたりしたアクリル
塗料あるいはメラミン塗料（いわゆるハイソリッドラッ
カー）などの塗膜での架橋反応をともなわない自然乾燥
型、ならびにいわゆるフタル酸エナメル、ウレタン塗料
などの架橋型が利用されている。自然乾燥型は高性能を
要求された場合、不適である本質的な問題点のほか、塗
料中の樹脂成分の重合度を高める必要があるため、ハイ
ソリッド型にはなりにくく塗装しすらいため人手を多く
要する欠点がある。フタル酸エナメルは塗装しやすい点
です、ぐれているが、硬度などの塗膜性能に問題があり
、ウレタン塗料は塗膜性能にすぐれ塗装しやすい点もか
なりよいが、インシアネートにもとすく有害性およびハ
ンドリングの問題ならびに価格などの問題がある。そこ
で本発明者らは自然乾燥型ではこれらの要求を全部満足
することは困難と考え新架橋方法について鋭意研究を重
ねた結果、先きに特開昭５２−７６３５８号公報に発表
した高性能でハンドリングが容易であり、かつ省力化で
きる塗膜形成方法を発明した。
びに自動車補修用途などの金属用途など、高温で処理で
きない分野向けの塗料においても塗料の溶剤使用量を少
なくしたハイソリッド型、無害性、低価格でしかも塗装
しやすく人手を多く要しないものが要求されている。現
在これらの分野では硝化綿などを加えたりしたアクリル
塗料あるいはメラミン塗料（いわゆるハイソリッドラッ
カー）などの塗膜での架橋反応をともなわない自然乾燥
型、ならびにいわゆるフタル酸エナメル、ウレタン塗料
などの架橋型が利用されている。自然乾燥型は高性能を
要求された場合、不適である本質的な問題点のほか、塗
料中の樹脂成分の重合度を高める必要があるため、ハイ
ソリッド型にはなりにくく塗装しすらいため人手を多く
要する欠点がある。フタル酸エナメルは塗装しやすい点
です、ぐれているが、硬度などの塗膜性能に問題があり
、ウレタン塗料は塗膜性能にすぐれ塗装しやすい点もか
なりよいが、インシアネートにもとすく有害性およびハ
ンドリングの問題ならびに価格などの問題がある。そこ
で本発明者らは自然乾燥型ではこれらの要求を全部満足
することは困難と考え新架橋方法について鋭意研究を重
ねた結果、先きに特開昭５２−７６３５８号公報に発表
した高性能でハンドリングが容易であり、かつ省力化で
きる塗膜形成方法を発明した。
この方法は
（１）塩基性窒素含有アクリル系単量体０．２〜３０重
量パーセント （２） アクリル酸あるいはメタクリル酸と脂肪族１
価アルコールとのエステルまたはそれらの混合物６５〜
９９８重量パーセント （３）その他共重合可能な単量体０〜６０重量パーセン
トからなるアクリル系単量体（Ｉ）に１分子当り２個以
上のエポキシ基を有する化合物または樹脂（ＩＩ）を配
合し、被塗物に塗付することを特徴とする塗膜形成方法
である。
量パーセント （２） アクリル酸あるいはメタクリル酸と脂肪族１
価アルコールとのエステルまたはそれらの混合物６５〜
９９８重量パーセント （３）その他共重合可能な単量体０〜６０重量パーセン
トからなるアクリル系単量体（Ｉ）に１分子当り２個以
上のエポキシ基を有する化合物または樹脂（ＩＩ）を配
合し、被塗物に塗付することを特徴とする塗膜形成方法
である。
この方法は新しい塗膜形成方法として画期的方法ではあ
ったが、実用化を進めるにつれて二、三の問題点がある
ことがわかった。その−っは塩基性窒素含有アクリル系
単量体としてジメチルアミンエチルメタクリレートある
いはジエチルアミノエチルメタクリレートなどの６級ア
ミンモノマーを使用した場合、製造したアクリル樹脂溶
液が長期にわたり保存するとかつ色に着色してくること
、第二には硝化綿を多量に用いた下地塗料の上に塗装す
ると黄色に着色する傾向があること、第三には通常耐候
性改良のだめのヒフダートフェノール系紫外線吸収剤を
用い、もしくは混合されると少くとも一時的に黄色ない
しかみ色に着色することなどである。そこで本発明者ら
はこれら問題の解決につきさらに鋭意検討した結果、上
記問題点を解決した改良された塗膜形成方法を発明した
のである。
ったが、実用化を進めるにつれて二、三の問題点がある
ことがわかった。その−っは塩基性窒素含有アクリル系
単量体としてジメチルアミンエチルメタクリレートある
いはジエチルアミノエチルメタクリレートなどの６級ア
ミンモノマーを使用した場合、製造したアクリル樹脂溶
液が長期にわたり保存するとかつ色に着色してくること
、第二には硝化綿を多量に用いた下地塗料の上に塗装す
ると黄色に着色する傾向があること、第三には通常耐候
性改良のだめのヒフダートフェノール系紫外線吸収剤を
用い、もしくは混合されると少くとも一時的に黄色ない
しかみ色に着色することなどである。そこで本発明者ら
はこれら問題の解決につきさらに鋭意検討した結果、上
記問題点を解決した改良された塗膜形成方法を発明した
のである。
すなわち本発明は
（１）塩基性窒素含有アクリル系単量体０．２〜３ｃ重
量パーセント （２） アクリル酸あるいはメタクリル酸と脂肪族１
価アルコールとのエステルまたはそれらの混合物６５〜
９９８重量パーセント （３）その他共重合可能な単量体０〜５０重量パーセン
トからなるアクリル系重合体（１）に１分子当り２測量
妻のエポキシ基を有する化合物または樹脂（■）、なら
びに二重結合および／または水酸基により活性化された
カルボン酸（２）を配合し、被塗物に塗付することを特
徴とする塗膜形成方法である。
量パーセント （２） アクリル酸あるいはメタクリル酸と脂肪族１
価アルコールとのエステルまたはそれらの混合物６５〜
９９８重量パーセント （３）その他共重合可能な単量体０〜５０重量パーセン
トからなるアクリル系重合体（１）に１分子当り２測量
妻のエポキシ基を有する化合物または樹脂（■）、なら
びに二重結合および／または水酸基により活性化された
カルボン酸（２）を配合し、被塗物に塗付することを特
徴とする塗膜形成方法である。
本発明で使用されるアクリル系共重合体（Ｉ）の成分（
１）としては、ジメチルアミンエチルアクリレート又は
メタクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート又
はメタクリレート、ｔ−ブチルアミノエチルアクリレー
ト又はメタクリレート等のアクリル酸および／またはメ
タクリル酸誘導体が好ましく使用されるが、その他Ｎ−
ジメチルアミンエチルアクリルアミド又はメタクリルア
ミド、Ｎ−ジエチルアミンエチルアクリルアミド又はメ
タクリルアミド等のアクリルアミド又はメタクリルアミ
ド誘導体なども使用できる。これらの使用量は０．２〜
３０重量係で置部が、０．５〜１５重量係重量間が性能
ならびに価格的理由から好ましい。
１）としては、ジメチルアミンエチルアクリレート又は
メタクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート又
はメタクリレート、ｔ−ブチルアミノエチルアクリレー
ト又はメタクリレート等のアクリル酸および／またはメ
タクリル酸誘導体が好ましく使用されるが、その他Ｎ−
ジメチルアミンエチルアクリルアミド又はメタクリルア
ミド、Ｎ−ジエチルアミンエチルアクリルアミド又はメ
タクリルアミド等のアクリルアミド又はメタクリルアミ
ド誘導体なども使用できる。これらの使用量は０．２〜
３０重量係で置部が、０．５〜１５重量係重量間が性能
ならびに価格的理由から好ましい。
アクリル系共重合体（Ｉ）の成分（２）としてはアクリ
ル酸またはメタクリル酸と１価の非環式もしくは環式の
脂肪族１価アルコールとのエステルが適し、特にメタノ
ール、エタノール、グロパノール、フタノール、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコールなどとのエステル
またはそれらの混合物が好ましく、重合体単量体の６５
〜９９．８重置部、好ましくは５０〜８ｏ重量％が使用
される。
ル酸またはメタクリル酸と１価の非環式もしくは環式の
脂肪族１価アルコールとのエステルが適し、特にメタノ
ール、エタノール、グロパノール、フタノール、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコールなどとのエステル
またはそれらの混合物が好ましく、重合体単量体の６５
〜９９．８重置部、好ましくは５０〜８ｏ重量％が使用
される。
アクリル系共重合体（Ｉ）の成分（３）としてはスチレ
ンと少量のアクリル酸および／またはメタクリル酸が好
ましく使用されるが、その他α−メチルスチレン、ビニ
ルトルエン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、２−ヒド
ロキシエチルあるいはプロピルアクリレートあるいはメ
タクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ｎ
−ブトキジメチルあるいはエチルアクリルアミド又はメ
タクリルアミドおよびそれらのメチロール化１’ｌ’（
’ 合物、イタコン酸、２−ビニルビリジＭＩＪおヨヒ（２
）成分と共重合可能なものはすべて使用でき、その使用
量は０〜５０重量係、置部しくは２０〜４５重量係であ
置部上記アクリル系共重合体（Ｉ）の重合方法としては
、いずれの重合方法でも可能だが、好ましくは溶液ラジ
カル重合によって重合される。すなわち、トルエン等の
芳香族系溶剤、および／またはイソブタノールなどのア
ルコール系溶剤および／または酢酸エチルなどのエステ
ル系溶剤の存在下に、アゾビス系および／または過酸化
物系などの重合開始剤を使用し、常法により好壕しく重
合される。また重合度調節を目的とするメルカプタン類
などの連鎖移動剤の併用も可能である。本発明で用いる
１分子当り２個以上のエポキシ基を有する化合物または
樹脂（Ｉｌ）としては１分子あたり２個以上のエポキシ
基を有する物質であれば何れでも使用できるが、エポキ
シ基を有する化合物としては多価アルコールのグリシジ
ルエーテルが好ましく使用される。具体的にはエチレン
グリコールジグリンジルエーテル、グリセロールポリグ
リンジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテ
ルなどがある。まだエポキシ基を有する樹脂としては、
グリシジルアクリレートまたはメタクリレートを共重合
したアクリル樹脂が好ましく使用される。
ンと少量のアクリル酸および／またはメタクリル酸が好
ましく使用されるが、その他α−メチルスチレン、ビニ
ルトルエン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、２−ヒド
ロキシエチルあるいはプロピルアクリレートあるいはメ
タクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ｎ
−ブトキジメチルあるいはエチルアクリルアミド又はメ
タクリルアミドおよびそれらのメチロール化１’ｌ’（
’ 合物、イタコン酸、２−ビニルビリジＭＩＪおヨヒ（２
）成分と共重合可能なものはすべて使用でき、その使用
量は０〜５０重量係、置部しくは２０〜４５重量係であ
置部上記アクリル系共重合体（Ｉ）の重合方法としては
、いずれの重合方法でも可能だが、好ましくは溶液ラジ
カル重合によって重合される。すなわち、トルエン等の
芳香族系溶剤、および／またはイソブタノールなどのア
ルコール系溶剤および／または酢酸エチルなどのエステ
ル系溶剤の存在下に、アゾビス系および／または過酸化
物系などの重合開始剤を使用し、常法により好壕しく重
合される。また重合度調節を目的とするメルカプタン類
などの連鎖移動剤の併用も可能である。本発明で用いる
１分子当り２個以上のエポキシ基を有する化合物または
樹脂（Ｉｌ）としては１分子あたり２個以上のエポキシ
基を有する物質であれば何れでも使用できるが、エポキ
シ基を有する化合物としては多価アルコールのグリシジ
ルエーテルが好ましく使用される。具体的にはエチレン
グリコールジグリンジルエーテル、グリセロールポリグ
リンジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテ
ルなどがある。まだエポキシ基を有する樹脂としては、
グリシジルアクリレートまたはメタクリレートを共重合
したアクリル樹脂が好ましく使用される。
アクリル系共重合体（Ｉ）とエポキシ化合物あるいは樹
脂（ＩＩ）の配合比は アクリル系共重合体（１）中の塩基性窒素原子（ダラム
原子） −エポキシ化合物または樹脂（１Ｄ中のエポ
キシ基の酸素原子（ダラム原子）０．１〜６程度が好ま
しく、さらに好ましくは０、５〜６であるがこれに限定
されるものではない。
脂（ＩＩ）の配合比は アクリル系共重合体（１）中の塩基性窒素原子（ダラム
原子） −エポキシ化合物または樹脂（１Ｄ中のエポ
キシ基の酸素原子（ダラム原子）０．１〜６程度が好ま
しく、さらに好ましくは０、５〜６であるがこれに限定
されるものではない。
本発明で用いる二重結合およ磁４璃は水酸基により活性
化されたカルボン酸化としては安息香酸、各種トルイル
酸、〇−あるいはｐ−ヒドロキシ安息香酸、無水マレイ
ン酸、イタコン酸、乳酸およびそれら誘導体などがあげ
られる。二重結合および／または水酸基により通常の脂
肪族カルボン酸より酸として解離しやすく活性化され、
かつトルエン、キシレンその他通常の塗料用溶剤に溶解
しやすいものが好ましく使用される。
化されたカルボン酸化としては安息香酸、各種トルイル
酸、〇−あるいはｐ−ヒドロキシ安息香酸、無水マレイ
ン酸、イタコン酸、乳酸およびそれら誘導体などがあげ
られる。二重結合および／または水酸基により通常の脂
肪族カルボン酸より酸として解離しやすく活性化され、
かつトルエン、キシレンその他通常の塗料用溶剤に溶解
しやすいものが好ましく使用される。
このカルボン酸化の使用量は、アクリル樹脂（１）固形
分に対して、好ましくは０．１〜５重量％、さらに好ま
しくは０．５〜６重量％であるがこれに限定されるもの
ではない。
分に対して、好ましくは０．１〜５重量％、さらに好ま
しくは０．５〜６重量％であるがこれに限定されるもの
ではない。
また、アクリル樹脂（Ｉ）の製造時に配合されるのが好
ましいがこれに限定されるものではない。
ましいがこれに限定されるものではない。
配合する方法は被塗物に塗付する直前にアクリル系共重
合体（１）とカルボン酸側の混合物にエポキシ化合物ま
たは樹脂（ＩＩ）を加え混合することが望ましい。すな
わち必要ならば顔料、添付物、溶剤などを加えたアクリ
ル系共重合体（Ｉ）とカルボン酸化の組成物に、必要な
らば溶剤その他を加えたエポキシ化合物または樹脂（Ｉ
ｆ）を含む組成物を加えてかきまぜ、長時間放置するこ
となく、必要ならば溶剤その他の添加剤を加えて被塗物
に塗布することが好ましい。塗付された塗膜は常温で放
置し、または必要に応じて比較的低温に加熱されること
により乾燥され架橋反応により硬化された塗膜が形成さ
れる。
合体（１）とカルボン酸側の混合物にエポキシ化合物ま
たは樹脂（ＩＩ）を加え混合することが望ましい。すな
わち必要ならば顔料、添付物、溶剤などを加えたアクリ
ル系共重合体（Ｉ）とカルボン酸化の組成物に、必要な
らば溶剤その他を加えたエポキシ化合物または樹脂（Ｉ
ｆ）を含む組成物を加えてかきまぜ、長時間放置するこ
となく、必要ならば溶剤その他の添加剤を加えて被塗物
に塗布することが好ましい。塗付された塗膜は常温で放
置し、または必要に応じて比較的低温に加熱されること
により乾燥され架橋反応により硬化された塗膜が形成さ
れる。
本発明の第１の効果は組成物自体の着色が少ないという
点である。これはアクリル樹脂（１）をカルボン酸（２
）と共存させることにより、アクリル樹脂（ＩＩ中の塩
基性窒素の経時による着色を防止できるということにも
とすく。とくに本方法が淡色もしくは無色の塗装に用い
られた場合の組成物のみかけの商品価値に特に大きな効
果がある。
点である。これはアクリル樹脂（１）をカルボン酸（２
）と共存させることにより、アクリル樹脂（ＩＩ中の塩
基性窒素の経時による着色を防止できるということにも
とすく。とくに本方法が淡色もしくは無色の塗装に用い
られた場合の組成物のみかけの商品価値に特に大きな効
果がある。
本発明の第２の効果は硝化綿を含む下地の上で塗膜が形
成された場合、着色がないことである。とくに自動車補
修用途では硝化綿を含む下地塗料が用いられることが多
く、またとくに下地塗料を用いなくともすでに補修の際
硝化綿を含む塗料が塗装されているケースもある。本発
明により着色の欠点が改良された結果とくに下地につい
て事前の検討の要なく塗装できるようになった点大きな
作業簡素化上の効果が得られた。この効果の得られる原
因は、アクリル樹脂中の塩基性窒素と硝化綿ならびにエ
ポキシ基との三者共存下の着色反応（ジアゾ化反応と考
えられる）が特定のカルボン酸冊の働きにより防止でき
ることによる。
成された場合、着色がないことである。とくに自動車補
修用途では硝化綿を含む下地塗料が用いられることが多
く、またとくに下地塗料を用いなくともすでに補修の際
硝化綿を含む塗料が塗装されているケースもある。本発
明により着色の欠点が改良された結果とくに下地につい
て事前の検討の要なく塗装できるようになった点大きな
作業簡素化上の効果が得られた。この効果の得られる原
因は、アクリル樹脂中の塩基性窒素と硝化綿ならびにエ
ポキシ基との三者共存下の着色反応（ジアゾ化反応と考
えられる）が特定のカルボン酸冊の働きにより防止でき
ることによる。
本発明の第６の効果はヒンダードフェノール系紫外線吸
収剤共存下において着色せず、かつエポキシ基を有する
化合物または樹脂（ＩＩ）とアクリル樹脂（１）の反応
を阻害しない点である。アクリル樹脂（Ｉ）とエポキシ
基を有する化合物または樹脂（ＩＩ）の反応においては
、その中間体として強い塩基と考えられる中間体が存在
するようである。すなわちアクリル樹脂（Ｉ）とエポキ
シ基を有する化合物又は樹脂（ＩＩ）の息合物中にフェ
ノールフタレンを加え、常温に放置すると１〜２日でフ
ェノールフタレンの着色がみられ、１週間〜数週間放置
すると着色がなくなる現象が認められる。これはフェノ
ールフタレンを着色させる塩基が反応途中に生成してい
るからと考えられる。フェノールフタレンの代りヒンダ
ードフェノール系紫外線吸収剤を加えても色はその紫外
線吸収剤により異なるが、一般的には同様の傾向で黄色
の着色がみられる。酸を加えると一般的にはこの着色を
防止できるが、酢酸、酪酸等の一般的脂肪酸を力行えた
のでは着色をおさえ−るためにはかなり多量な量を要し
、この場合塗膜としての性能も悪くシ、またアクリル樹
脂（１）とエポキシ基を有する化合物または樹脂側の反
応を阻害する。またパラトルエンスルホン酸、リン酸な
ど強酸を使用した場合にはとくにアクリル樹脂（１’）
とエポキシ基を有する化合物または樹脂ＧＩＤの反応を
著しく阻害する。本発明のカルボン酸圃は着色をおさえ
かつアクリル樹脂（Ｉ）とエポキシ基を有する化合物も
しくは樹脂側の反応 □を阻害しないのである。
収剤共存下において着色せず、かつエポキシ基を有する
化合物または樹脂（ＩＩ）とアクリル樹脂（１）の反応
を阻害しない点である。アクリル樹脂（Ｉ）とエポキシ
基を有する化合物または樹脂（ＩＩ）の反応においては
、その中間体として強い塩基と考えられる中間体が存在
するようである。すなわちアクリル樹脂（Ｉ）とエポキ
シ基を有する化合物又は樹脂（ＩＩ）の息合物中にフェ
ノールフタレンを加え、常温に放置すると１〜２日でフ
ェノールフタレンの着色がみられ、１週間〜数週間放置
すると着色がなくなる現象が認められる。これはフェノ
ールフタレンを着色させる塩基が反応途中に生成してい
るからと考えられる。フェノールフタレンの代りヒンダ
ードフェノール系紫外線吸収剤を加えても色はその紫外
線吸収剤により異なるが、一般的には同様の傾向で黄色
の着色がみられる。酸を加えると一般的にはこの着色を
防止できるが、酢酸、酪酸等の一般的脂肪酸を力行えた
のでは着色をおさえ−るためにはかなり多量な量を要し
、この場合塗膜としての性能も悪くシ、またアクリル樹
脂（１）とエポキシ基を有する化合物または樹脂側の反
応を阻害する。またパラトルエンスルホン酸、リン酸な
ど強酸を使用した場合にはとくにアクリル樹脂（１’）
とエポキシ基を有する化合物または樹脂ＧＩＤの反応を
著しく阻害する。本発明のカルボン酸圃は着色をおさえ
かつアクリル樹脂（Ｉ）とエポキシ基を有する化合物も
しくは樹脂側の反応 □を阻害しないのである。
ト
本発明はプラスチックおよび幸材、コンクリートなどの
建材、ならびに特に自動車補修用途などの金属材料など
高温処−理することのできない分野での塗膜の形成に特
に好ましく利用できる。この他高温で処理できる分野で
の塗膜の形成にも利用可能である。またアクリル樹脂の
密着性の良さを利用しての物体の接着用途にも利用可能
であり、繊維処理などにも応用可能である。
建材、ならびに特に自動車補修用途などの金属材料など
高温処−理することのできない分野での塗膜の形成に特
に好ましく利用できる。この他高温で処理できる分野で
の塗膜の形成にも利用可能である。またアクリル樹脂の
密着性の良さを利用しての物体の接着用途にも利用可能
であり、繊維処理などにも応用可能である。
本発明の効果を明らかにするだめその実施例を次に示す
。
。
実施例１
冷却器、温度計、攪拌器を備えだフラスコ中にトルエン
８０部、イソブタノール２０部、ヒドロキンメタクリレ
ート５部、アクリルアミド１部、ジメチルアミンエチル
メタクリレート１２部、メタクリル酸メチル５８部、ア
クリル酸ブチル’）０部、”−ドテシルメルカプタン１
部、フ゛ アゾヒスイソ−チロニトリル１椰を仕込み８０℃で２時
間かきまぜ、その後２時間毎に６回アゾヒスイソブチロ
ニトリル０．２部を加え１２時間で重合を完了し、アク
リル共重合体ＣＩ）を得た。
８０部、イソブタノール２０部、ヒドロキンメタクリレ
ート５部、アクリルアミド１部、ジメチルアミンエチル
メタクリレート１２部、メタクリル酸メチル５８部、ア
クリル酸ブチル’）０部、”−ドテシルメルカプタン１
部、フ゛ アゾヒスイソ−チロニトリル１椰を仕込み８０℃で２時
間かきまぜ、その後２時間毎に６回アゾヒスイソブチロ
ニトリル０．２部を加え１２時間で重合を完了し、アク
リル共重合体ＣＩ）を得た。
このアクリル共重合体（，１）にｐ−ヒドロキシ安息香
酸１．５部ならびにキシレン２０部を加え、かきまぜＡ
ｉとした。別にノルビトールポリグリシジルエーテル（
長瀬産業株式会社製１０部ヲトリ、トルエン／ブチルセ
ロノルジ＝ ９７１の混合溶剤１０部を加えてかきまぜ
Ｂ液とした。
酸１．５部ならびにキシレン２０部を加え、かきまぜＡ
ｉとした。別にノルビトールポリグリシジルエーテル（
長瀬産業株式会社製１０部ヲトリ、トルエン／ブチルセ
ロノルジ＝ ９７１の混合溶剤１０部を加えてかきまぜ
Ｂ液とした。
Ａ１５０部をとりこれにアルペースト１５００ＭＡ（東
洋アルミニウム株式会社製）６部を加え、さらにＢ１１
０部を加えてよくかきまぜ、キシレン／ツルペラツボ１
００／セロノルプアセテー）＝３／６／１からなるシン
ナで希釈し、市販硝化綿ラッカーを塗装した鉄板上にス
プレ塗装し、さらにＡ液、５０部およびチヌビニ６２８
（日本チバガイギー株式会社販売）ならびにＢ液１０部
を混合し上記シンナで希釈した組成物をスプレ塗装し、
６０℃に６０分乾燥してメタリック調に仕上げた。この
塗装物は１ケ月放置しても着色変色は認めなかった。ま
たＡ液を長時間放置しても、ガードナー色数１以下の色
調にとどまった。Ａ液製造時乳酸を加えなかった場合は
メタリック調に仕上げた塗面は６０℃に６０分乾燥後で
黄緑色に着色し、約１週間常温に放置すると強い黄緑色
は退色したが、いぜんとして微黄色が残った。この場合
Ａ液は２ケ月放置するとか９色に変化した。なお塗装後
６日してから硬度と耐ガソリン性ならびに耐キジロール
性を検討したが良好で６！ｌ）、Ａ液製造時ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸を加えなかったものに比較して変りはなか
った。
洋アルミニウム株式会社製）６部を加え、さらにＢ１１
０部を加えてよくかきまぜ、キシレン／ツルペラツボ１
００／セロノルプアセテー）＝３／６／１からなるシン
ナで希釈し、市販硝化綿ラッカーを塗装した鉄板上にス
プレ塗装し、さらにＡ液、５０部およびチヌビニ６２８
（日本チバガイギー株式会社販売）ならびにＢ液１０部
を混合し上記シンナで希釈した組成物をスプレ塗装し、
６０℃に６０分乾燥してメタリック調に仕上げた。この
塗装物は１ケ月放置しても着色変色は認めなかった。ま
たＡ液を長時間放置しても、ガードナー色数１以下の色
調にとどまった。Ａ液製造時乳酸を加えなかった場合は
メタリック調に仕上げた塗面は６０℃に６０分乾燥後で
黄緑色に着色し、約１週間常温に放置すると強い黄緑色
は退色したが、いぜんとして微黄色が残った。この場合
Ａ液は２ケ月放置するとか９色に変化した。なお塗装後
６日してから硬度と耐ガソリン性ならびに耐キジロール
性を検討したが良好で６！ｌ）、Ａ液製造時ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸を加えなかったものに比較して変りはなか
った。
実施例２
実施例１においてｐ−ヒドロキシ安息香酸１．５部の代
りに各種の量のｐ−ヒドロキシ安息香酸、安息香酸、乳
酸、々らびに無水マレイン酸、および比較として酪酸、
ｒ）−、）ルエンスルホン酸など用い同様に実施しだ。
りに各種の量のｐ−ヒドロキシ安息香酸、安息香酸、乳
酸、々らびに無水マレイン酸、および比較として酪酸、
ｒ）−、）ルエンスルホン酸など用い同様に実施しだ。
結果を第１表に示す。
第 １ 表
Claims (3)
- （１）塩基性窒素含有アクリル系単量体０．２〜３０重
量パーセント - （２） アクリル酸あるいはメタクリル酸と脂肪族１
価アルコールとのエステルまたはそれらの混合物６５〜
９９８重量パーセント - （３）その他共重合可能な単量体０〜５０重量・く−セ
ントからなるアクリル系重合体（１）に１分子当り２個
以上のエポキシ基を有する化合物または樹脂（■）、な
らびに二重結合および／または水酸基により活性化され
たカルボン酸側を配合し、被塗物に塗付することを特徴
とする塗膜形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10209182A JPS58219267A (ja) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | 塗膜形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10209182A JPS58219267A (ja) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | 塗膜形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219267A true JPS58219267A (ja) | 1983-12-20 |
| JPH0222774B2 JPH0222774B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=14318100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10209182A Granted JPS58219267A (ja) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | 塗膜形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58219267A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0894810A1 (en) * | 1997-07-31 | 1999-02-03 | Basf Corporation | Modified crosslinked resin coating compositions |
| CN108822320A (zh) * | 2018-07-10 | 2018-11-16 | 南京林业大学 | 一种在室温离子液体中改性纤维素并制备防紫外薄膜的方法 |
-
1982
- 1982-06-16 JP JP10209182A patent/JPS58219267A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0894810A1 (en) * | 1997-07-31 | 1999-02-03 | Basf Corporation | Modified crosslinked resin coating compositions |
| CN108822320A (zh) * | 2018-07-10 | 2018-11-16 | 南京林业大学 | 一种在室温离子液体中改性纤维素并制备防紫外薄膜的方法 |
| CN108822320B (zh) * | 2018-07-10 | 2021-07-02 | 南京林业大学 | 一种在室温离子液体中改性纤维素并制备防紫外薄膜的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0222774B2 (ja) | 1990-05-21 |
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