JPS5821619A - 粗製或は精製オリザノ−ルから各成分の濃縮法 - Google Patents
粗製或は精製オリザノ−ルから各成分の濃縮法Info
- Publication number
- JPS5821619A JPS5821619A JP56119563A JP11956381A JPS5821619A JP S5821619 A JPS5821619 A JP S5821619A JP 56119563 A JP56119563 A JP 56119563A JP 11956381 A JP11956381 A JP 11956381A JP S5821619 A JPS5821619 A JP S5821619A
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- Japan
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- oryzanol
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- purified
- organic solvent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
オリザノールは主に米ヌカ油に存在し、米ヌカ油の種々
ｏｙｐａ製調生物（アルカリ油滓、ダーク油の蒸溜残留
物、粗■つ分、ガム質、脱臭生成物）に広く存在するが
、これらをそれぞれ水酸化ナト讐つムＯメタノール溶液
で抽出し、抽出液を微酸性にしすりずノールを結晶析出
させ粗結晶を分離する。粗紬晶紘さらに脱色、再結晶し
て精製する。
ｏｙｐａ製調生物（アルカリ油滓、ダーク油の蒸溜残留
物、粗■つ分、ガム質、脱臭生成物）に広く存在するが
、これらをそれぞれ水酸化ナト讐つムＯメタノール溶液
で抽出し、抽出液を微酸性にしすりずノールを結晶析出
させ粗結晶を分離する。粗紬晶紘さらに脱色、再結晶し
て精製する。
かくして得九粗製のオリザノールも精製オリザノールも
単一化合物でなくシクロアルタノール。
単一化合物でなくシクロアルタノール。
シクロアルテノール、２４−メチレンシクロアルタノー
ル、シクロブラノールのようなトリテルペンアルコール
のフェルラ酸エステルの混合物であり、ｔたステリンと
してＩ−シトステリン、スチグマステリン、カンペステ
リンの７エルラ酸エステルなどを含有している。
ル、シクロブラノールのようなトリテルペンアルコール
のフェルラ酸エステルの混合物であり、ｔたステリンと
してＩ−シトステリン、スチグマステリン、カンペステ
リンの７エルラ酸エステルなどを含有している。
これらの物質はそれぞれ有用な生化学的効果があると考
えられるに拘らず、このような性質Ｏ相４Ｊｉえる化合
物からこれを経済的に多量に分離するむとは容易でなり
、未だ純度の高い濃縮物も市販されていない。然るに本
発明によるとオリザノールに含まれる有用な各成分を純
度高い濃縮物として経済的に収率よ（裂取することがで
きる。仁の濃縮物はさらに溶媒による分別結晶、再結晶
又は分子蒸留、タレｙ）グラフィー、イオン交換樹脂な
どによって純度を一層高めることがてきる。これによっ
て種々有効な物質を安価にしかも多量に供給することが
でき医薬としまた化粧方面に、健康食品方面に袴益する
ところ大と考えられる。
えられるに拘らず、このような性質Ｏ相４Ｊｉえる化合
物からこれを経済的に多量に分離するむとは容易でなり
、未だ純度の高い濃縮物も市販されていない。然るに本
発明によるとオリザノールに含まれる有用な各成分を純
度高い濃縮物として経済的に収率よ（裂取することがで
きる。仁の濃縮物はさらに溶媒による分別結晶、再結晶
又は分子蒸留、タレｙ）グラフィー、イオン交換樹脂な
どによって純度を一層高めることがてきる。これによっ
て種々有効な物質を安価にしかも多量に供給することが
でき医薬としまた化粧方面に、健康食品方面に袴益する
ところ大と考えられる。
次に実施例を示す。
実施例１
試料として精製オリザノールを用い丸。オリザノールは
シタロアルテノールフエルツ酸エステル８４−メチレン
シクロアルタノールフェルラ叡エステルを主体とし、少
量のシクロアルタノール。
シタロアルテノールフエルツ酸エステル８４−メチレン
シクロアルタノールフェルラ叡エステルを主体とし、少
量のシクロアルタノール。
シタロブ２ノール、２，３の植物性のステリンのフェル
ラ績エステルを夾雑する混合愉である。試料とし丸もの
はカンペステリン１３．３３％、スチダマステリンＳ、
Ｓ Ｓ ＊、β−シトステリン０．８０優、シタロアル
テノールＢ４Ｊ嘔、！４−メチレンシタ簡フルタノール
４３Ｊ２Ｌ シクロブラノール１４１１！でめった。
ラ績エステルを夾雑する混合愉である。試料とし丸もの
はカンペステリン１３．３３％、スチダマステリンＳ、
Ｓ Ｓ ＊、β−シトステリン０．８０優、シタロアル
テノールＢ４Ｊ嘔、！４−メチレンシタ簡フルタノール
４３Ｊ２Ｌ シクロブラノール１４１１！でめった。
成分は試料をケン化し、不ケン化愉を捕集し、これをガ
スク闘にかけて含量を求めた。ま九実施例の分離した各
結晶の成分も同様にして求めた。
スク闘にかけて含量を求めた。ま九実施例の分離した各
結晶の成分も同様にして求めた。
上記オリずノール２０ｔＫプセトン２００ｄｔ加え、４
０℃に約３０分加熱したのち室温２５℃に冷却し、少量
の不濤部をＵ別し、溶液を１００−に蒸留−細し、これ
にメタノール１０−を加え４０℃に１０分加熱し室温２
５℃に２時間放置し結晶（夏）を得九、結晶（１）を口
別して得九母液にメタノールｌＯ−を加え約４０℃に１
０分加熱し、約′２時間、室温２５℃に放置結晶（２）
を得た母液にりいて同様にいま一度繰返し結晶（８）を
得た。こＯ母液にメタノール２０−を加え４０℃ＫＩＯ
分加温し九のち、室温２５℃に５時間放置しても結晶は
極〈僅かしか生成しなかつ九ので溶液を蒸留除去し残留
物にメタノール５０−を加えると著量Ｏ析出物（４を生
じたのでこれを捕集し、メタノール溶液紘これかもメタ
ノールを蒸留除去すると赤カッ色粘稠性物質を生じ友。
０℃に約３０分加熱したのち室温２５℃に冷却し、少量
の不濤部をＵ別し、溶液を１００−に蒸留−細し、これ
にメタノール１０−を加え４０℃に１０分加熱し室温２
５℃に２時間放置し結晶（夏）を得九、結晶（１）を口
別して得九母液にメタノールｌＯ−を加え約４０℃に１
０分加熱し、約′２時間、室温２５℃に放置結晶（２）
を得た母液にりいて同様にいま一度繰返し結晶（８）を
得た。こＯ母液にメタノール２０−を加え４０℃ＫＩＯ
分加温し九のち、室温２５℃に５時間放置しても結晶は
極〈僅かしか生成しなかつ九ので溶液を蒸留除去し残留
物にメタノール５０−を加えると著量Ｏ析出物（４を生
じたのでこれを捕集し、メタノール溶液紘これかもメタ
ノールを蒸留除去すると赤カッ色粘稠性物質を生じ友。
このものは凰徴効来があった。
結晶（凰ンはＩ−シトステリン、カンベステリン。
スチグマステリンからな〕、トリテルペンアルゴールは
食〈含まない。結晶（２）杜シクロアルテノールを主成
分とし少量の２４−メチレンジタロアルタノールと極少
量のカンペステリン、！−シトステリンを含む結晶（８
）は２４−メチレンジタロアルタノールを主成分とし少
量のシクロアルテノールを含むが、ステリンは全く含ま
ない。析出物（４）はトドメチレンシクロアルタノール
と極少量のシクロブラノールを含んでい友。
食〈含まない。結晶（２）杜シクロアルテノールを主成
分とし少量の２４−メチレンジタロアルタノールと極少
量のカンペステリン、！−シトステリンを含む結晶（８
）は２４−メチレンジタロアルタノールを主成分とし少
量のシクロアルテノールを含むが、ステリンは全く含ま
ない。析出物（４）はトドメチレンシクロアルタノール
と極少量のシクロブラノールを含んでい友。
ｌ！施例２
実ｊｍｌＮ１と同一〇試料を用いオリザノール不溶性有
機溶媒０代〉Ｋ水を用いオリザノール可溶性有機溶媒と
してアセトンを用い、試料６ｆにアセトン６０−を加え
実施例１のように不溶性物質を分離除去し、母液を５０
１ｍ１Ｋｌｉ留濃縮し水０．４ ｍを加え約４０分間加
温し、約４０分間加温２ｓ℃に放置し結晶（１）をとり
母液に水０．３−を加え、４０℃に加熱し富■！ｓ′ｃ
ＫＩＧ分間放置し結晶（２）を分取し％１ｍに水０３−
を加え４０分間加熱し、室温２１ＣＫ２時間放置し結晶
１３）を分別した。母液から溶剤を蒸留除去し、残留物
にメタノール６−加え著量の析出物（４）を得た。析出
物（４）を除いたメタノール溶液から防黴効果のある物
質が得られる。
機溶媒０代〉Ｋ水を用いオリザノール可溶性有機溶媒と
してアセトンを用い、試料６ｆにアセトン６０−を加え
実施例１のように不溶性物質を分離除去し、母液を５０
１ｍ１Ｋｌｉ留濃縮し水０．４ ｍを加え約４０分間加
温し、約４０分間加温２ｓ℃に放置し結晶（１）をとり
母液に水０．３−を加え、４０℃に加熱し富■！ｓ′ｃ
ＫＩＧ分間放置し結晶（２）を分取し％１ｍに水０３−
を加え４０分間加熱し、室温２１ＣＫ２時間放置し結晶
１３）を分別した。母液から溶剤を蒸留除去し、残留物
にメタノール６−加え著量の析出物（４）を得た。析出
物（４）を除いたメタノール溶液から防黴効果のある物
質が得られる。
実施例１に得た結晶も実施例１に得た結晶もそれぞれは
ソ同橡な成分組成をもっていえ、これｋより簡単に経済
的にそれぞれ効果のある製品を得ることができる。
ソ同橡な成分組成をもっていえ、これｋより簡単に経済
的にそれぞれ効果のある製品を得ることができる。
オ九オリずノール可溶性のメチルエチルケトン。
オリザノール不溶性又は離溶性のエタノール、プロピル
アルコールを用いても同じような結果が得られた。
アルコールを用いても同じような結果が得られた。
以上上記のように４区分＠度に分割すれば各区分の主体
成分の効果を十分あられすがさらに溶剤の量、、Ｉｉ＆
、放普時間殊にオリザノール不溶性の溶剤の量を減少し
、添加度数を増せば１層ａｍの高い―細物又は各成分を
分別することができる。
成分の効果を十分あられすがさらに溶剤の量、、Ｉｉ＆
、放普時間殊にオリザノール不溶性の溶剤の量を減少し
、添加度数を増せば１層ａｍの高い―細物又は各成分を
分別することができる。
Claims (1)
- 粗製或は精製オリザノールをオリずノール可溶な有機溶
媒（アセトン或はメチルエチルケトン）Ｋ溶解し不溶性
夾雑物があればこれを分別除去し、溶液にオリずノール
Ｏ不溶性又は難溶性な有機溶媒（メチル、エチル或はプ
ロピルアルコール）又はとの含水有機溶媒又は適量の水
を加え部分的に分別析出させ各析出物を捕集することを
特徴とする粗製成鉱精製オリザノールから各成分の濃縮
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56119563A JPS5821619A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | 粗製或は精製オリザノ−ルから各成分の濃縮法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56119563A JPS5821619A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | 粗製或は精製オリザノ−ルから各成分の濃縮法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821619A true JPS5821619A (ja) | 1983-02-08 |
Family
ID=14764420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56119563A Pending JPS5821619A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | 粗製或は精製オリザノ−ルから各成分の濃縮法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821619A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02196426A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-08-03 | American Teleph & Telegr Co <Att> | ヒ化アルミニウムガリウムの選択エッチング法 |
| WO1998001519A1 (en) * | 1996-07-05 | 1998-01-15 | Unilever N.V. | Process for obtaining oryzanol |
| JP2005068132A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-17 | Enkaku Iryo Kenkyusho:Kk | アディポネクチン分泌促進剤、並びに該アディポネクチン分泌促進剤を含有する抗動脈硬化剤、抗肥満剤、抗糖尿病剤、食品添加剤、機能性食品及び飼料添加剤 |
-
1981
- 1981-07-30 JP JP56119563A patent/JPS5821619A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02196426A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-08-03 | American Teleph & Telegr Co <Att> | ヒ化アルミニウムガリウムの選択エッチング法 |
| WO1998001519A1 (en) * | 1996-07-05 | 1998-01-15 | Unilever N.V. | Process for obtaining oryzanol |
| JP2005068132A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-17 | Enkaku Iryo Kenkyusho:Kk | アディポネクチン分泌促進剤、並びに該アディポネクチン分泌促進剤を含有する抗動脈硬化剤、抗肥満剤、抗糖尿病剤、食品添加剤、機能性食品及び飼料添加剤 |
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