JPS58216170A - １−（２，３，４−トリメトキシシンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキル置換ピペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその製造方法 - Google Patents
１−（２，３，４−トリメトキシシンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキル置換ピペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその製造方法Info
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- JPS58216170A JPS58216170A JP57097844A JP9784482A JPS58216170A JP S58216170 A JPS58216170 A JP S58216170A JP 57097844 A JP57097844 A JP 57097844A JP 9784482 A JP9784482 A JP 9784482A JP S58216170 A JPS58216170 A JP S58216170A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〜（２． ろ、７ｌ−１−リメトキシンンナモイル）
ー４−アミノカルボニルアルキル置換ピペラジン及びホ
モピペラジン誘導体、及びその薬理学的に許容しうる酸
付加塩、並びをこその製造方法に関するものである。
ー４−アミノカルボニルアルキル置換ピペラジン及びホ
モピペラジン誘導体、及びその薬理学的に許容しうる酸
付加塩、並びをこその製造方法に関するものである。
即ち、本発明は一般式（１）
（式中、基Ａけ、− ０Ｈ２−、−ＣＨ２０Ｈ２一又は
ーＯＨ −ＣＨ３ Ｒ］が水素原子でありＲ２が炭素数１〜６の直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数５〜ノのシクロ
アルキル基であるアミンＪｌ［わずか、もしくはＲ１お
よびＲ２が同一もしくは異なって、炭素数１〜６の直鎖
状もしくは分校鎖状のアルキル基であるアミノ基を表わ
すか、もしくはｐｌとＲ２とが一緒になって環状となっ
たアミ７基を表わし、ｎは２又は乙の整数を表わす。） で示される新規な１− （２，３，４−１−リメトキン
ンンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキル置換ピ
ペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその薬理学的
に許容しつる酸付加塩をこの一般式（１−１１〜（］−
３） を表わす。） で示される新規な１− （２，３，４−）ＩＪメトキシ
シンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキル置換ピ
ペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその薬理学的
に許容しつる酸付加塩である。
ーＯＨ −ＣＨ３ Ｒ］が水素原子でありＲ２が炭素数１〜６の直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数５〜ノのシクロ
アルキル基であるアミンＪｌ［わずか、もしくはＲ１お
よびＲ２が同一もしくは異なって、炭素数１〜６の直鎖
状もしくは分校鎖状のアルキル基であるアミノ基を表わ
すか、もしくはｐｌとＲ２とが一緒になって環状となっ
たアミ７基を表わし、ｎは２又は乙の整数を表わす。） で示される新規な１− （２，３，４−１−リメトキン
ンンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキル置換ピ
ペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその薬理学的
に許容しつる酸付加塩をこの一般式（１−１１〜（］−
３） を表わす。） で示される新規な１− （２，３，４−）ＩＪメトキシ
シンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキル置換ピ
ペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその薬理学的
に許容しつる酸付加塩である。
これまで数多くの血管拡張剤が開発研究されてきたが、
薬効、副作用等の点に尚種々の改善されるべき問題が残
されていた。本願発明者らは血管拡張作用の優れた医薬
品を見い出すべく鋭意研究した結果、前記一般式（１）
で示される新規な１− （２，３，４−）リメトキシン
ンナモイル）−４−アミノカルざニルアルキル置換ピペ
ラジン及びホモピペラジン誘導体、およびその薬理学的
に許容しうる酸付加塩が、脳。
薬効、副作用等の点に尚種々の改善されるべき問題が残
されていた。本願発明者らは血管拡張作用の優れた医薬
品を見い出すべく鋭意研究した結果、前記一般式（１）
で示される新規な１− （２，３，４−）リメトキシン
ンナモイル）−４−アミノカルざニルアルキル置換ピペ
ラジン及びホモピペラジン誘導体、およびその薬理学的
に許容しうる酸付加塩が、脳。
末梢、冠血管において優れた血管拡張作用を有しており
、医薬として極めて有利であることを見い出し本発明に
到達した。
、医薬として極めて有利であることを見い出し本発明に
到達した。
れるアミノ基としては、メチルアミン、エチルアミノ、
プロピルアミン、イソプロピルアミノ。
プロピルアミン、イソプロピルアミノ。
ブチルアミノ、イソブチルアミノ＋９ｅＱ’−”７’チ
ルアミノ、 ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、シフ″口へキシルアミノ。
ルアミノ、 ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、シフ″口へキシルアミノ。
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミン、
ジブチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルエチル
アミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ、
メチルへキンルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ヘキ
サメチ１／ンイミノ基等が挙げられる。
ジブチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルエチル
アミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ、
メチルへキンルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ヘキ
サメチ１／ンイミノ基等が挙げられる。
本発明の前記一般式（１１で示される化合物は、所望ｅ
こ応して薬理学的に許容しうる酸付加塩に変換すること
も、又は生成した酸付加塩から塩基を遊離させることも
できる。
こ応して薬理学的に許容しうる酸付加塩に変換すること
も、又は生成した酸付加塩から塩基を遊離させることも
できる。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的
ｅこ許容しうる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硝
酸、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩
、あるいは、酢酸。
ｅこ許容しうる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硝
酸、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩
、あるいは、酢酸。
マレイン酸、フマール酸、クエン酸、ンユウ酸酒石酸等
の有機酸塩が挙げられ、特に好ましい酸付加塩としては
マレイン酸およびフマール酸塩が挙げられる。
の有機酸塩が挙げられ、特に好ましい酸付加塩としては
マレイン酸およびフマール酸塩が挙げられる。
本発明の前記一般式（＋）で示される新規な１− （２
，３，４−）リメトキシシンナモイル）−４−アミ７カ
ルポニルアルキル置換ピペラジン及びホモピペラジン誘
導体は、以下の様ｅこしの様式ｅこよれば、目↑Ｉ記一
般式（１）で示される化合物は、次の一般式（ＩＩ） 義を表わす。） で示される１−アミ７カルポニルアルキル置換ビにラジ
ン又はホモピペラジン誘導体と、次の一般式（Ｉｌｌ） （式中、Ｘけハロゲン原子、殊にクロル又ケブロム原子
を表わす。） で示される２、’３．４−トリメトキシ桂皮酸ハロゲニ
ドとを反応させることｅこより製造することができる。
，３，４−）リメトキシシンナモイル）−４−アミ７カ
ルポニルアルキル置換ピペラジン及びホモピペラジン誘
導体は、以下の様ｅこしの様式ｅこよれば、目↑Ｉ記一
般式（１）で示される化合物は、次の一般式（ＩＩ） 義を表わす。） で示される１−アミ７カルポニルアルキル置換ビにラジ
ン又はホモピペラジン誘導体と、次の一般式（Ｉｌｌ） （式中、Ｘけハロゲン原子、殊にクロル又ケブロム原子
を表わす。） で示される２、’３．４−トリメトキシ桂皮酸ハロゲニ
ドとを反応させることｅこより製造することができる。
本発明の方法の特に好ましい実施態様は、前記−ｆｆ式
（Ｉｆ）で示される１−アミノカルボニルアルキル置換
ピペラジン又はホモピペラジン誘導体１当量に対して、
前記一般式（１１，１）で示される２、３．４−トリメ
トキシ桂皮酸ハロゲで反応せしめることである。
（Ｉｆ）で示される１−アミノカルボニルアルキル置換
ピペラジン又はホモピペラジン誘導体１当量に対して、
前記一般式（１１，１）で示される２、３．４−トリメ
トキシ桂皮酸ハロゲで反応せしめることである。
本発明の方法において使用される不活性有機溶媒として
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たと
えば、アセトン、エーテル。
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たと
えば、アセトン、エーテル。
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン。
トルエン、クロロホルム等力使用される。
又、反応は室温から使用される有機溶媒の加熱還流下に
おいて行われ、特に好ましくは室温下金こおいて行うこ
とである。
おいて行われ、特に好ましくは室温下金こおいて行うこ
とである。
本発明の製造方法において出発原料となったｍＥ一般式
（ＩＩ）で示される１−アミノカルボニルアルキル置換
ピペラジン及びホモピペラジン誘導体は、一部を除きい
ずれも新規な物質であり、その製造方法については参考
例に記載した。
（ＩＩ）で示される１−アミノカルボニルアルキル置換
ピペラジン及びホモピペラジン誘導体は、一部を除きい
ずれも新規な物質であり、その製造方法については参考
例に記載した。
又、前記一般式（Ｉｌｌ ）で示される２、３．４−ト
リメトキシ桂皮酸ハロゲニドは、２．ろ。
リメトキシ桂皮酸ハロゲニドは、２．ろ。
４−トリメトキシ桂皮酸を常法ｔこ従い酸ハロゲｔこよ
れば、前記一般式（１）で示される化合物は、次の一般
式（１ｖ） （式中、ｎは前述と同意義を表わす。）で示される１−
（２，３，４−）リメトキシンンナモイル）ピペラジン
又はホモピペラジンと、次の一般式（Ｖ） Ｘはハロゲン原子、殊にクロル又はブロム原子を表わす
。） で示されるアミノカルボニルアルキルハライドとを、脱
酸剤としての塩基の存在下に反応させることにより製造
することができる。
れば、前記一般式（１）で示される化合物は、次の一般
式（１ｖ） （式中、ｎは前述と同意義を表わす。）で示される１−
（２，３，４−）リメトキシンンナモイル）ピペラジン
又はホモピペラジンと、次の一般式（Ｖ） Ｘはハロゲン原子、殊にクロル又はブロム原子を表わす
。） で示されるアミノカルボニルアルキルハライドとを、脱
酸剤としての塩基の存在下に反応させることにより製造
することができる。
本発明の特ｔこ好ましい実施態様は、前記一般式（１ｖ
）で示される１ −（２，３，４−）リメトキシシンナ
モイル）ピペラジン又はホモピペラジン１当量に対して
、前記一般式（Ｖ）で示されるアミンカルボニルアルキ
ルハライドを少なくとも１当量以上、好ましくは１２〜
１．３当量を用いて、無水の不活性有機溶媒中、脱酸剤
としての塩基の少なくとも１当量以上、好ましくは１２
〜１６当量の存在下に反応せしめることである。
）で示される１ −（２，３，４−）リメトキシシンナ
モイル）ピペラジン又はホモピペラジン１当量に対して
、前記一般式（Ｖ）で示されるアミンカルボニルアルキ
ルハライドを少なくとも１当量以上、好ましくは１２〜
１．３当量を用いて、無水の不活性有機溶媒中、脱酸剤
としての塩基の少なくとも１当量以上、好ましくは１２
〜１６当量の存在下に反応せしめることである。
本発明の方法において使用される不活性有機溶媒として
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たと
えば、アセトン、エタノール、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、クロロホル
ム等カ使用される。
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たと
えば、アセトン、エタノール、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、クロロホル
ム等カ使用される。
本発明の方法ｔこおいて使用される脱酸剤としての塩基
としては、たとえば、トリエチルアミン、ピリジン、炭
酸カリウム等が挙げられる。
としては、たとえば、トリエチルアミン、ピリジン、炭
酸カリウム等が挙げられる。
又、反応は室温から使用される有機溶媒の加熱還流下ｅ
こおいて行われ、特に好ましくは使用される有機溶媒の
加熱還流温度下において行うことである。
こおいて行われ、特に好ましくは使用される有機溶媒の
加熱還流温度下において行うことである。
本発明の製造方法において出発原料となった前記一般式
（１ｖ）で示される１−（２，３，４−トリメトキシシ
ンナモイル）ピペラジンは、たとえば特開昭５４−６６
６９１号ｔこ既に開示されている公知の物質であり、又
１−（２，３゜４− トリメトキシシンナモイル）ホモ
ピペラジンは、文献に記載のない新規な化合物であるが
、たとえば特開昭５１−８２２８５号に開示されている
ようｔこ１− （３，４，’５−）リメトキシシンナモ
イル）ホモピペラジンに準じて製造される。
（１ｖ）で示される１−（２，３，４−トリメトキシシ
ンナモイル）ピペラジンは、たとえば特開昭５４−６６
６９１号ｔこ既に開示されている公知の物質であり、又
１−（２，３゜４− トリメトキシシンナモイル）ホモ
ピペラジンは、文献に記載のない新規な化合物であるが
、たとえば特開昭５１−８２２８５号に開示されている
ようｔこ１− （３，４，’５−）リメトキシシンナモ
イル）ホモピペラジンに準じて製造される。
公知の物質であり、たとえば、ザ・ジャーナル・オブφ
オルガニック・ケミストリー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ ＯｒｇａｎｉｃＯｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌ １６．
１２８３ （１９５１）ｔこ記載されているようｔこ、
６−クロロプロピオニルクロリドとアミンとを反応させ
ることにより製造される。
オルガニック・ケミストリー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ ＯｒｇａｎｉｃＯｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌ １６．
１２８３ （１９５１）ｔこ記載されているようｔこ、
６−クロロプロピオニルクロリドとアミンとを反応させ
ることにより製造される。
尚、Ｍ記一般式（１）で示される本願発明化合物の構造
は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルおよび赤外線吸収
（工Ｒ）スペクトルをこより決定されている。ＮＭＲス
ペクトルは、日本電子ＦＸ−９０Ｑスペクトロメーター
を用い、内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）
を用いて室温にて（但し、１− （２，３，４−）リメ
ートキシンンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキ
ルホモピペラジン誘導体の一部Ｇコ５０゜にて）測定し
た。工Ｒスペクトル番Ｊ日本分光工ＲＡ−２０２を用い
て測定した。以下、実施例ｅこおいて、そのデーターを
示すが、その際以下の略号を用いている。８°−重線、
ｄ：二重線。
は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルおよび赤外線吸収
（工Ｒ）スペクトルをこより決定されている。ＮＭＲス
ペクトルは、日本電子ＦＸ−９０Ｑスペクトロメーター
を用い、内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）
を用いて室温にて（但し、１− （２，３，４−）リメ
ートキシンンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキ
ルホモピペラジン誘導体の一部Ｇコ５０゜にて）測定し
た。工Ｒスペクトル番Ｊ日本分光工ＲＡ−２０２を用い
て測定した。以下、実施例ｅこおいて、そのデーターを
示すが、その際以下の略号を用いている。８°−重線、
ｄ：二重線。
ｔ：三重線、ｑ゛四重線、ｓｅｐ：七重線１ｍ：多重線
、ｂｒ’ニブロード、工Ｒ：赤外線吸収。
、ｂｒ’ニブロード、工Ｒ：赤外線吸収。
以下、不発明を実施例によ−〕て説明する。
参考例１
１− （イソプロピルアミ／カルボニルメチル）ピペラ
ジン ピベラジン７６．３５ｇのメタノール２２０ｓ＋／溶液
に、炭酸カリウム２１．１５ｇおよびＮ−イソプロピル
−２−クロロアセトアミド２０．６９ｇのメタノール８
０ ｗｒｌ溶液を加え、２時間加熱還流する。反応後不
溶物をＰ去し、溶媒を留去する。残渣はカラムクロマト
グラフィー （シリカゲル、クロロホルム層にて処理し
、無色結晶１７．８０ｇｆｒ：得る。 ゛工Ｒ
スペクトル ｖ （ＫＢｒＪ ｃｍ １：３５１０
ｔ 〉ＮＨＪ 、 １ ６６０ （−０ＯＮ
ぐ］実施例１ １− （２，３，４−トリメトキシシンナモイルＪ−４
−（イソプロピルアミノカルボニルメチルＪピペラジン 参考例１で得た１−（イソプロピルアミンカルボニルメ
チル」 ピペラジン５．００ｇおよびトリエチルアミン
２．７８ｇのベンゼン７Ｃ１＋／ＰＪ液に、２，３．４
−）リメトキシ桂皮酸クロリド（２，３，４−）リメト
キシ桂皮酸７．７’３ｇおよび塩化チオニル１２０厘ｔ
より製するフのベンゼン２０ｇ／溶液を加え、室温にて
４時間攪拌する。反応後、エーテル９０１を加え、塩酸
水溶液にて抽出する。水層は炭酸カリウムにてアルカリ
性となし、クロロホルム抽出する。クロロホルム層は水
洗、脱水。溶媒を留去し、得られた残渣（１２，７８ｇ
Ｊをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホ
ルムＪで処理シ、る 融点６５〜６７°の無色結晶５２２ｇを得１０工Ｒスペ
クトル ν （ＫＢｒＪ 譚−１；３２８０ （’＞Ｎ
旧、 １６４０ （−０ＯＮζフ参考例２ １’−（ｔｅｒｔ−ブチルアミ７カルポニルメチルノピ
ベラジン ピペラジン２ｊ、８８ｇのベンゼン２５［１ｍ／懸濁液
に、トリエチルアミン２５．７０ｇおよヒＮ−（ｔｅｒ
ｔ−ブチル）−２−クロロアセトアミド１８．９９ｇの
ベンゼン１ｏｏ１ｗｌ溶液を７ＪＩＩ 、ｔ、３時間加
熱還流する。溶媒を留去し、残渣に炭酸カリウム水溶液
およびクロロホルムの混液を加え振とう。クロロホルム
層を分取し、脱水。溶媒を留去し、得られた残渣を蒸留
して、沸点１１９〜１２２° （５ｗｎ Ｈｇ ）の無
色液体１３．２６ｇを得る。
ジン ピベラジン７６．３５ｇのメタノール２２０ｓ＋／溶液
に、炭酸カリウム２１．１５ｇおよびＮ−イソプロピル
−２−クロロアセトアミド２０．６９ｇのメタノール８
０ ｗｒｌ溶液を加え、２時間加熱還流する。反応後不
溶物をＰ去し、溶媒を留去する。残渣はカラムクロマト
グラフィー （シリカゲル、クロロホルム層にて処理し
、無色結晶１７．８０ｇｆｒ：得る。 ゛工Ｒ
スペクトル ｖ （ＫＢｒＪ ｃｍ １：３５１０
ｔ 〉ＮＨＪ 、 １ ６６０ （−０ＯＮ
ぐ］実施例１ １− （２，３，４−トリメトキシシンナモイルＪ−４
−（イソプロピルアミノカルボニルメチルＪピペラジン 参考例１で得た１−（イソプロピルアミンカルボニルメ
チル」 ピペラジン５．００ｇおよびトリエチルアミン
２．７８ｇのベンゼン７Ｃ１＋／ＰＪ液に、２，３．４
−）リメトキシ桂皮酸クロリド（２，３，４−）リメト
キシ桂皮酸７．７’３ｇおよび塩化チオニル１２０厘ｔ
より製するフのベンゼン２０ｇ／溶液を加え、室温にて
４時間攪拌する。反応後、エーテル９０１を加え、塩酸
水溶液にて抽出する。水層は炭酸カリウムにてアルカリ
性となし、クロロホルム抽出する。クロロホルム層は水
洗、脱水。溶媒を留去し、得られた残渣（１２，７８ｇ
Ｊをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホ
ルムＪで処理シ、る 融点６５〜６７°の無色結晶５２２ｇを得１０工Ｒスペ
クトル ν （ＫＢｒＪ 譚−１；３２８０ （’＞Ｎ
旧、 １６４０ （−０ＯＮζフ参考例２ １’−（ｔｅｒｔ−ブチルアミ７カルポニルメチルノピ
ベラジン ピペラジン２ｊ、８８ｇのベンゼン２５［１ｍ／懸濁液
に、トリエチルアミン２５．７０ｇおよヒＮ−（ｔｅｒ
ｔ−ブチル）−２−クロロアセトアミド１８．９９ｇの
ベンゼン１ｏｏ１ｗｌ溶液を７ＪＩＩ 、ｔ、３時間加
熱還流する。溶媒を留去し、残渣に炭酸カリウム水溶液
およびクロロホルムの混液を加え振とう。クロロホルム
層を分取し、脱水。溶媒を留去し、得られた残渣を蒸留
して、沸点１１９〜１２２° （５ｗｎ Ｈｇ ）の無
色液体１３．２６ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｙ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ ”：３−
３２０（、ｌ：ＮＨ〕、１６６０ （−０ＯＮでＪ実
施例２ １− （２，５，４−）リメトキシシンナモイルｌ −
４−（ｔｅｒｔ−プチルアミノ力ルポニルメチルノ ピ
ペラジン 参考例２で得た１−（ｔｅｒｔ−ブチルア゛ミ／力ルボ
ニルメ（チルノビペラジン１．００ｇのクロロホルム１
０諺／溶液に、水冷攪拌下、２，３．４−トリメトキシ
桂皮酸クロリド１．５４ｇを加え、室温にて１０分間攪
拌する。溶媒を留去し、残渣にベンゼンおよび水を加え
て琥とうする。水層は炭酸カリウムにてアルカリ性とな
し、クロロホルム抽出する。クロロホルム層は水洗、脱
水。溶媒を留去し、淡黄色液体１．７８ｇを得る。
３２０（、ｌ：ＮＨ〕、１６６０ （−０ＯＮでＪ実
施例２ １− （２，５，４−）リメトキシシンナモイルｌ −
４−（ｔｅｒｔ−プチルアミノ力ルポニルメチルノ ピ
ペラジン 参考例２で得た１−（ｔｅｒｔ−ブチルア゛ミ／力ルボ
ニルメ（チルノビペラジン１．００ｇのクロロホルム１
０諺／溶液に、水冷攪拌下、２，３．４−トリメトキシ
桂皮酸クロリド１．５４ｇを加え、室温にて１０分間攪
拌する。溶媒を留去し、残渣にベンゼンおよび水を加え
て琥とうする。水層は炭酸カリウムにてアルカリ性とな
し、クロロホルム抽出する。クロロホルム層は水洗、脱
水。溶媒を留去し、淡黄色液体１．７８ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｊ、１ｍ ） ｃｍ−１゜
３３５０ （＞ＮＨＪ 、１６５０，１６４５ （−Ｃ
ＯＮζ〕常法に従い塩酸塩とする。エタノール−エーテ
ルから再結晶して、融点２０１〜２０４° （分解Ｊの
無色針状晶を得る。
３３５０ （＞ＮＨＪ 、１６５０，１６４５ （−Ｃ
ＯＮζ〕常法に従い塩酸塩とする。エタノール−エーテ
ルから再結晶して、融点２０１〜２０４° （分解Ｊの
無色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ２２Ｈ３３Ｎ３０５・ＨＯＩ理論値 Ｃ
，５７，９５； Ｈ，７，５２，ｉ Ｎ、 ９．２２実
験値 Ｃ，５７，７２；Ｈ，７，７０；Ｎ、 ９．２８
参考例６ １−（ヘキシルアミノ力ルポニルメチルノ ピペラジン ピベラジン９．７９ｇに、トリエチルアミン１１５０ｇ
およびＮ−へキシル−２−クロロアセトアミド１０．１
０ｇのベンゼン７０ｍ１溶液を加え、１．５時間加熱還
流する。以下、参考例２と同様に処理し、沸点１７２〜
１７８° （６膨Ｈｇ］の淡黄色液体６．７０ｇを得る
。
，５７，９５； Ｈ，７，５２，ｉ Ｎ、 ９．２２実
験値 Ｃ，５７，７２；Ｈ，７，７０；Ｎ、 ９．２８
参考例６ １−（ヘキシルアミノ力ルポニルメチルノ ピペラジン ピベラジン９．７９ｇに、トリエチルアミン１１５０ｇ
およびＮ−へキシル−２−クロロアセトアミド１０．１
０ｇのベンゼン７０ｍ１溶液を加え、１．５時間加熱還
流する。以下、参考例２と同様に処理し、沸点１７２〜
１７８° （６膨Ｈｇ］の淡黄色液体６．７０ｇを得る
。
Ｔ、 Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪ Ｃｍ−１：
３３００ （＞ＮＨＪ 、 １ ６７０ （−ｃ
ｏＮで）実施例ろ １−（２，６，４−トリメトキシシンナモイル） −４
−（ヘキシルアミ７カルポニルメチルラピベラジン 参考例６で得た１−（ヘキシルアミ７カルポニルメチル
〕 ピペラジン１．ＯＯｇのクロロホルム１０ｍ／溶液
に、２，３．４−）リメトキシ桂皮酸クロリド１゜３５
ｇを加え、室温にて１０分間攪拌する。以下、実施例２
と同様に処理し、淡黄色結晶１．８８ｇを得る。酢酸エ
チルエステル−イソプロビルエーテルから再結晶シて、
融点７２〜７３°の淡黄色鱗片状晶を得る。
３３００ （＞ＮＨＪ 、 １ ６７０ （−ｃ
ｏＮで）実施例ろ １−（２，６，４−トリメトキシシンナモイル） −４
−（ヘキシルアミ７カルポニルメチルラピベラジン 参考例６で得た１−（ヘキシルアミ７カルポニルメチル
〕 ピペラジン１．ＯＯｇのクロロホルム１０ｍ／溶液
に、２，３．４−）リメトキシ桂皮酸クロリド１゜３５
ｇを加え、室温にて１０分間攪拌する。以下、実施例２
と同様に処理し、淡黄色結晶１．８８ｇを得る。酢酸エ
チルエステル−イソプロビルエーテルから再結晶シて、
融点７２〜７３°の淡黄色鱗片状晶を得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒＪ ｃｍ １３３００
（：； ＮＨＪ 、 １ ６５０ （−ＣＯ
Ｎ ぐ４）元素分析値 ０２４Ｈ３７Ｎ３０５ 理論値 ｃ、 ６４．４１ ； Ｈ，８，３３； Ｎ、
９．３９実験値 ０．６４．３６ ｉ Ｈ，８，５７
； Ｎ、 ９．４０実施例４ １− （２，３，４−トリメトキシシンナモイルＪ−４
−（シクロヘキシルアミ７カルポニルメチルノ ピペラ
ジン １−（２，３，４−）リメトキシシンナモイルフビペラ
ジン２．ＯＯｇ、Ｎ−シクロヘキシル−２−クロロアセ
トアミド１．４９４およびトリエチルアミン０．８６ｇ
のベンゼン７０ｍ１溶Ｍを、２７５時間加熱還流する。
（：； ＮＨＪ 、 １ ６５０ （−ＣＯ
Ｎ ぐ４）元素分析値 ０２４Ｈ３７Ｎ３０５ 理論値 ｃ、 ６４．４１ ； Ｈ，８，３３； Ｎ、
９．３９実験値 ０．６４．３６ ｉ Ｈ，８，５７
； Ｎ、 ９．４０実施例４ １− （２，３，４−トリメトキシシンナモイルＪ−４
−（シクロヘキシルアミ７カルポニルメチルノ ピペラ
ジン １−（２，３，４−）リメトキシシンナモイルフビペラ
ジン２．ＯＯｇ、Ｎ−シクロヘキシル−２−クロロアセ
トアミド１．４９４およびトリエチルアミン０．８６ｇ
のベンゼン７０ｍ１溶Ｍを、２７５時間加熱還流する。
反応後１０％塩酸水溶液にて抽出する。水層は炭酸カリ
ウムにてアルカリ性となし、クロロホルム抽出する。ク
ロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を留去し、淡褐色液体
２．．６８ｇを得る。
ウムにてアルカリ性となし、クロロホルム抽出する。ク
ロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を留去し、淡褐色液体
２．．６８ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｙ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ １：３ｓ
ｏｏ （ＣＮＨＪ、 １６４５ （−（！ＯＮて〕実施
例５ １− （２，３，４−トリメトキシシンナモイルＪ−４
−（ジエチルアミ／カルボニルメチノリピペラジン １−（２，３，，４−）リメトキシシンナモイル）ピペ
ラジン２．００ｇ１ＮＩ Ｎ−ジエチル−２−クロロア
セトアミド１．２７ｇおよびトリエチルアミン０．８６
ｇのベンゼン７０＊を溶Ｑを、２７．５時間加熱還流す
る。以下、実施例４と同様に処理し、淡褐色液体２．５
０ ｇを得る。
ｏｏ （ＣＮＨＪ、 １６４５ （−（！ＯＮて〕実施
例５ １− （２，３，４−トリメトキシシンナモイルＪ−４
−（ジエチルアミ／カルボニルメチノリピペラジン １−（２，３，，４−）リメトキシシンナモイル）ピペ
ラジン２．００ｇ１ＮＩ Ｎ−ジエチル−２−クロロア
セトアミド１．２７ｇおよびトリエチルアミン０．８６
ｇのベンゼン７０＊を溶Ｑを、２７．５時間加熱還流す
る。以下、実施例４と同様に処理し、淡褐色液体２．５
０ ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍｌ ｃｍ ｌ：１６
４０（−０ＯＮζ〕 参考例４ １−（ピロリジノカルボニルメチル〕 ピペラジン ピペラジン１２６．６０ｇのエタノール７００ｑｌ溶液
に、炭酸カリウム１０１．５７ｇおよびＮ−（２−クロ
ロアセチルλピロリジン８２５５ｇのエタノール１００
ｓ／溶液を加え、６時間加熱還流する。以下、参考例２
と同様に処理し、沸点１６６〜１６５° （３爾ＩＨｇ
）の淡黄色液体６８．５２ｇを得る。
４０（−０ＯＮζ〕 参考例４ １−（ピロリジノカルボニルメチル〕 ピペラジン ピペラジン１２６．６０ｇのエタノール７００ｑｌ溶液
に、炭酸カリウム１０１．５７ｇおよびＮ−（２−クロ
ロアセチルλピロリジン８２５５ｇのエタノール１００
ｓ／溶液を加え、６時間加熱還流する。以下、参考例２
と同様に処理し、沸点１６６〜１６５° （３爾ＩＨｇ
）の淡黄色液体６８．５２ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｊ、１ｍＪ ｃｍ ｌ：３
４５０ （＞ＮＨＪ 、１６３０ （−ＣＯＮで２実施
例６ ！−（２，３，４−）リメトキシシン＋モイルＪ−４−
（ビロリジ／力ルポニルメチルプ ピペラジン 参考例４で得た１−（ピロリジ７カルポニルメチルフ
ピペラジン５００ｇおよびトリエチルアミン２．５３
ｇのベン４２６０ｇ／溶液に、２１６．４−トリメトキ
シ桂皮酸クロロ ド （２，３゜４−トリメトキシ桂皮
酸７．１５ｇおよび塩化チ、ｔ ＝ ル１０．９ ｍｌ
より製する］のベンゼン６Ｇｍ１ｍ液を加え、室温にて
６時間攪拌する。以下、実施例１と同様に処理し、無色
液体４．００ｇを得る。
４５０ （＞ＮＨＪ 、１６３０ （−ＣＯＮで２実施
例６ ！−（２，３，４−）リメトキシシン＋モイルＪ−４−
（ビロリジ／力ルポニルメチルプ ピペラジン 参考例４で得た１−（ピロリジ７カルポニルメチルフ
ピペラジン５００ｇおよびトリエチルアミン２．５３
ｇのベン４２６０ｇ／溶液に、２１６．４−トリメトキ
シ桂皮酸クロロ ド （２，３゜４−トリメトキシ桂皮
酸７．１５ｇおよび塩化チ、ｔ ＝ ル１０．９ ｍｌ
より製する］のベンゼン６Ｇｍ１ｍ液を加え、室温にて
６時間攪拌する。以下、実施例１と同様に処理し、無色
液体４．００ｇを得る。
ＩＲスペクトル ν（ｆｉｌｍＪ ｃｍ ｌ：１６４０
（−ＣＯＮにン 常法に従い塩酸塩となす。エタノールから再結晶して、
融点１９５° （分解］の無色結晶を得る。
（−ＣＯＮにン 常法に従い塩酸塩となす。エタノールから再結晶して、
融点１９５° （分解］の無色結晶を得る。
元素分析値 ０２２Ｈ３１Ｎ３０５・ＨＯＩ理論値 ０
．５８．２１ ；Ｈ，７゜１０ ＋ Ｎｌ ９．２６実
験値 ０．５７．９６ｉＨ，７，１８ｉＮ、９．０４参
考例５ １−（イソプロピルアミノカルボニルメチル〕ホモピペ
ラジン ホモピペラジン１１．１［１ｇおよびトリエチルアミン
４．４７ｇのベンゼン４０ｍ１溶液に、Ｎ−イソプロピ
ル−２−クロロアセトアミド３．００ｇのベンゼン４０
ｔｒｔｍＨを加え、２時間加熱還流する。以下、参考例
２と同様に処理し、沸点１４６〜１４７° （２ｎｖｎ
Ｈｇ Ｉの淡黄色液体３．３５ｇを得る。
．５８．２１ ；Ｈ，７゜１０ ＋ Ｎｌ ９．２６実
験値 ０．５７．９６ｉＨ，７，１８ｉＮ、９．０４参
考例５ １−（イソプロピルアミノカルボニルメチル〕ホモピペ
ラジン ホモピペラジン１１．１［１ｇおよびトリエチルアミン
４．４７ｇのベンゼン４０ｍ１溶液に、Ｎ−イソプロピ
ル−２−クロロアセトアミド３．００ｇのベンゼン４０
ｔｒｔｍＨを加え、２時間加熱還流する。以下、参考例
２と同様に処理し、沸点１４６〜１４７° （２ｎｖｎ
Ｈｇ Ｉの淡黄色液体３．３５ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ １：３３
５０ （二二二ＮＨノ、 １６６０ （−ｃｏ
Ｎ：コ：ノ実施例７ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４
−（イソプロピルアミノカルボニルメチル）ホモピペラ
ジン 参考例５で得た１−（イソプロピルアミ／カルポニルメ
チルラホモビペラジン０．７５ｇのクロロホルム７、５
ｍｌ溶液に、水冷攪拌下、２，３゜４−トリメトキシ
桂皮酸クロリド１．１６ｇを加え、室温にて１０分間攪
拌する。以下、実施例２と同様に処理し、淡黄色液体１
８０ｇを得る。
５０ （二二二ＮＨノ、 １６６０ （−ｃｏ
Ｎ：コ：ノ実施例７ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４
−（イソプロピルアミノカルボニルメチル）ホモピペラ
ジン 参考例５で得た１−（イソプロピルアミ／カルポニルメ
チルラホモビペラジン０．７５ｇのクロロホルム７、５
ｍｌ溶液に、水冷攪拌下、２，３゜４−トリメトキシ
桂皮酸クロリド１．１６ｇを加え、室温にて１０分間攪
拌する。以下、実施例２と同様に処理し、淡黄色液体１
８０ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ３ ｃｍ １：３３
５０（ｂＨ（フ、 １６６０． １６４５ （−０
ＯＮ、 ）参考例６ １− （ｔｅｒｔ−プチルアミノ力ルポニルメチルノホ
モピベラジン ホモピペラジン２．１３ｇおよびトリエチルアミン２１
５ｇのベンゼン２０肩１溶液に、６０〜７０°で加熱攪
拌下、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルツー２−クロロアセトア
ミド１５９ｇのベンゼン２Ｏｍｌ溶液を加え、１．５時
間加熱還流する。以下、参考例２と同様に処理し、沸点
１２９〜１６１゜（４諺Ｈｇ）無色液体１．２８ｇを得
る。
５０（ｂＨ（フ、 １６６０． １６４５ （−０
ＯＮ、 ）参考例６ １− （ｔｅｒｔ−プチルアミノ力ルポニルメチルノホ
モピベラジン ホモピペラジン２．１３ｇおよびトリエチルアミン２１
５ｇのベンゼン２０肩１溶液に、６０〜７０°で加熱攪
拌下、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルツー２−クロロアセトア
ミド１５９ｇのベンゼン２Ｏｍｌ溶液を加え、１．５時
間加熱還流する。以下、参考例２と同様に処理し、沸点
１２９〜１６１゜（４諺Ｈｇ）無色液体１．２８ｇを得
る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ４ ｃｍ−１６３
５０（〉Ｎ旧＋ １６７０ ”（−ｃｏＮ′）実施例８ ｌ−（２１３，４−トリメトキシシンナモイルＪ −４
−（ｔｅｒｔ−プチルアミノカルポニルメチルフホモビ
ペラジン 参考例６で得た１ −（ｔｅｒｔ−プチルアミノ力ルポ
ニルメチルノホモビペラジン１．ＤＤＥのクロロホルム
１０ｍ１！溶液に、水冷攪拌下、２，３゜４−トリメト
キシ桂皮酸クロリド１．４４ｇを加える。以下、実施例
２と同様に処理し、淡黄色液体２．０１ｇを得る。
５０（〉Ｎ旧＋ １６７０ ”（−ｃｏＮ′）実施例８ ｌ−（２１３，４−トリメトキシシンナモイルＪ −４
−（ｔｅｒｔ−プチルアミノカルポニルメチルフホモビ
ペラジン 参考例６で得た１ −（ｔｅｒｔ−プチルアミノ力ルポ
ニルメチルノホモビペラジン１．ＤＤＥのクロロホルム
１０ｍ１！溶液に、水冷攪拌下、２，３゜４−トリメト
キシ桂皮酸クロリド１．４４ｇを加える。以下、実施例
２と同様に処理し、淡黄色液体２．０１ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｒｎ １３
３．５０ ｔ〉ＮＨＪ、１６７５，１６４５ （−０Ｏ
ＮぐＪ参考例７ １−（ヘキシルアミ７カルポニルメチノリホモピペラジ
ン ホモビペラジン３．４６ ｇおよびトリエチルアミン３
．４９ｇのベンゼン３ｏ１／溶液に、攪拌下、Ｎ−へキ
シル−２−クロロアセトアミド３．０７ｇのベンゼン３
ｏ■を溶液を加え、３時間加熱還流する。以下、参考例
２と同様に処理し、沸点１７７〜１８０° （５闘Ｈｇ
）の淡黄色液体１．８７ｇを得る◇ ＩＲスペクトル ｙ （ｆｉｌｍＪｃｍ−１：５３２
０ （＞ＮＨ）、１６５５ （−０ＯＮぐ）実施例９ ｌ−（２，３，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４−
（ヘキシルアミノ力ルポニルメチルノホモビペラジン 参考例７で得た１−（ヘキシルアミ７カルポニルメチル
Ｊホモヒ゛ペラジンｊ、 ００ ｇのクロロホルム１０
ｇ／溶液に、水冷攪拌下、２，３．４−トリメトキシ桂
皮酸クロリド１．２８ｇを加える。以下、実施例２と同
様に処理し、淡黄色液体１．７３ｇを得る。
３．５０ ｔ〉ＮＨＪ、１６７５，１６４５ （−０Ｏ
ＮぐＪ参考例７ １−（ヘキシルアミ７カルポニルメチノリホモピペラジ
ン ホモビペラジン３．４６ ｇおよびトリエチルアミン３
．４９ｇのベンゼン３ｏ１／溶液に、攪拌下、Ｎ−へキ
シル−２−クロロアセトアミド３．０７ｇのベンゼン３
ｏ■を溶液を加え、３時間加熱還流する。以下、参考例
２と同様に処理し、沸点１７７〜１８０° （５闘Ｈｇ
）の淡黄色液体１．８７ｇを得る◇ ＩＲスペクトル ｙ （ｆｉｌｍＪｃｍ−１：５３２
０ （＞ＮＨ）、１６５５ （−０ＯＮぐ）実施例９ ｌ−（２，３，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４−
（ヘキシルアミノ力ルポニルメチルノホモビペラジン 参考例７で得た１−（ヘキシルアミ７カルポニルメチル
Ｊホモヒ゛ペラジンｊ、 ００ ｇのクロロホルム１０
ｇ／溶液に、水冷攪拌下、２，３．４−トリメトキシ桂
皮酸クロリド１．２８ｇを加える。以下、実施例２と同
様に処理し、淡黄色液体１．７３ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ ’：３３
５０ ＜；ＮＨ）、 １６６０．１６４５ （−ａｏＮ
／、）参考例８ １−（シクロヘキシルアミノ力ルポニルメチルノホモピ
ベラジン ホモピペラジン３．９１ｇおよびトリエチルアミン３．
９４ｇのベンゼン５Ｃ１ｗ／溶液およびＮ−シクロヘキ
シル−２−クロロアセトアミド３．４３ｇのベンゼン３
ｏ１／溶液を用いて、参考例２と同様に処理し、沸点１
７８〜１８１° （５ｔａｎ Ｈｇ）の淡黄色液体２．
５８ ｇを得る。
５０ ＜；ＮＨ）、 １６６０．１６４５ （−ａｏＮ
／、）参考例８ １−（シクロヘキシルアミノ力ルポニルメチルノホモピ
ベラジン ホモピペラジン３．９１ｇおよびトリエチルアミン３．
９４ｇのベンゼン５Ｃ１ｗ／溶液およびＮ−シクロヘキ
シル−２−クロロアセトアミド３．４３ｇのベンゼン３
ｏ１／溶液を用いて、参考例２と同様に処理し、沸点１
７８〜１８１° （５ｔａｎ Ｈｇ）の淡黄色液体２．
５８ ｇを得る。
工Ｒスペクトル ν （ｆｉｌｍ ） ｍ １：３３ｚ
ｏ （＞ＮＨＪ、１６５５ （−０ＯＮ３Ｊ実施例
１０ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイル）−４
−（シクロヘキシルアミノカルボニルメチル）ホモピペ
ラジン 参考例８で得た１−（シクロへキシルアミ７カルボニル
メチルンホモビペラジン クロロホルム１０ｇ／溶液に、水冷攪拌下、２。
ｏ （＞ＮＨＪ、１６５５ （−０ＯＮ３Ｊ実施例
１０ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイル）−４
−（シクロヘキシルアミノカルボニルメチル）ホモピペ
ラジン 参考例８で得た１−（シクロへキシルアミ７カルボニル
メチルンホモビペラジン クロロホルム１０ｇ／溶液に、水冷攪拌下、２。
５、４−１リメトキシ桂皮酸クロリド１、２９ｇを加え
る。以下、実施例２と同様に処理し、淡黄色液体１．８
０ｇを得る。
る。以下、実施例２と同様に処理し、淡黄色液体１．８
０ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ ｆｉｌｍ ） Ｃｍ ”：
５３５０、 （ンＮＨ） 、 １ ６６５． １６４５
（−０ＯＮ勺参考例９ １−（ジエチルアミノカルボニルメチル２ホモピペラジ
ン ホモピペラジン８．３９ｇおよびトリエチルアミン８．
４６ｇのベンゼン５ ０ ｍｌ溶液およびＮ。
５３５０、 （ンＮＨ） 、 １ ６６５． １６４５
（−０ＯＮ勺参考例９ １−（ジエチルアミノカルボニルメチル２ホモピペラジ
ン ホモピペラジン８．３９ｇおよびトリエチルアミン８．
４６ｇのベンゼン５ ０ ｍｌ溶液およびＮ。
Ｎ−ジエチル−２−クロロアセトアミド６、２７ｇのベ
ンゼン５ ０ ｍｌ溶液を用いて、参考例２と同様に処
理し、沸点１４６〜１４８°（ ７ ｔｔｍ Ｈｇ］の
無色液体４．５０ｇを得る。
ンゼン５ ０ ｍｌ溶液を用いて、参考例２と同様に処
理し、沸点１４６〜１４８°（ ７ ｔｔｍ Ｈｇ］の
無色液体４．５０ｇを得る。
１、 Ｒスペクトル ｖ （ ｆｉｌｍ ） ｔｘ’
−”：３４４０（＞ＮＨ）、１ ６ ３０ （ −ａ
ｏＮ４）実施例１１ １ − （２，３．４−１リメトキシシンナモイルＪ−
４−（ジエチルアミノカルボニルメチノリホモピペラジ
ン 参考例９で得た１−（ジェチルアミノ力ルポニルメチル
フホモビペラジン２．００ｇおよびトリエチルアミン０
．９５ｇのベンゼン２５＊を溶液に、水冷攪拌下、２，
３．４−）ＩＪメトキシ桂皮酸クロリド２．９０ｇのベ
ンゼン１２ｇ／溶液を加え、室温にて２時間攪拌する。
−”：３４４０（＞ＮＨ）、１ ６ ３０ （ −ａ
ｏＮ４）実施例１１ １ − （２，３．４−１リメトキシシンナモイルＪ−
４−（ジエチルアミノカルボニルメチノリホモピペラジ
ン 参考例９で得た１−（ジェチルアミノ力ルポニルメチル
フホモビペラジン２．００ｇおよびトリエチルアミン０
．９５ｇのベンゼン２５＊を溶液に、水冷攪拌下、２，
３．４−）ＩＪメトキシ桂皮酸クロリド２．９０ｇのベ
ンゼン１２ｇ／溶液を加え、室温にて２時間攪拌する。
以下、実施例４と同様に処理し、黄色液体３．８１ｇを
得る。
得る。
１ｕスペクトル ｖ （ ｆｉｌｍ ） ｃｍ １：
１６４０ （−０ＯＮぐ） 参考例１０ １−（ビロリジノカルポニルメチルノボモヒ。
１６４０ （−０ＯＮぐ） 参考例１０ １−（ビロリジノカルポニルメチルノボモヒ。
ペラジン
ホモピペラジン２０５ｇおよびトリエチルアミン８２．
２ｇのベンゼン１０００耐溶液に、Ｎ−（２−クロロア
セチルＪピロリジン６０．０ ｇのベンゼン１５０ｇ／
溶液を加え、９時間加熱還流する。以下、参考例２と同
様に処理し、沸点１５４〜１５６° （１ｖｍ Ｈｇ
）の淡黄色液体５８゜７ｇを得る。
２ｇのベンゼン１０００耐溶液に、Ｎ−（２−クロロア
セチルＪピロリジン６０．０ ｇのベンゼン１５０ｇ／
溶液を加え、９時間加熱還流する。以下、参考例２と同
様に処理し、沸点１５４〜１５６° （１ｖｍ Ｈｇ
）の淡黄色液体５８゜７ｇを得る。
工Ｒスペクトル ν （ｆｉｌｍＪ 釧−１：３４５０
（＞ＮＨ＞、１６３０ （−０ＯＮ″１″］実施
例１２ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４
−（ピロリジ７カルポニルメチルノホモピベラジン 参考例１０で得た１−（ピロリジ７カルポニルメチルン
ホモピベラジン１．ＤＯｇのクロロホルム１０ｓ＋を溶
液に、水冷攪拌下、２，３．４−５８ｇを得る。
（＞ＮＨ＞、１６３０ （−０ＯＮ″１″］実施
例１２ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４
−（ピロリジ７カルポニルメチルノホモピベラジン 参考例１０で得た１−（ピロリジ７カルポニルメチルン
ホモピベラジン１．ＤＯｇのクロロホルム１０ｓ＋を溶
液に、水冷攪拌下、２，３．４−５８ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ ’ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ １：
１６４０ （−ＣＯＮ、−Ｊ 参考例１〜４および５〜１０で得られた化合物の核磁気
共鳴スペクトルデーターを第１表および第２表に、又実
施例１〜６および７〜１２で得られた化合物の核磁気共
鳴スペクトルデーターを第５表および第４表に示す。
１６４０ （−ＣＯＮ、−Ｊ 参考例１〜４および５〜１０で得られた化合物の核磁気
共鳴スペクトルデーターを第１表および第２表に、又実
施例１〜６および７〜１２で得られた化合物の核磁気共
鳴スペクトルデーターを第５表および第４表に示す。
参考例１１
１−（：２−（イ゛ノプロピルアミ７カルボニルノエチ
ル〕ピペラジン ピペラジン１．８４ｇのベンゼン５０ｍ１懸濁液に、ト
リエチルアミン２．１６ｇおよびＮ−イソプロピＡ／−
６−クロロプロピオナミド１．６０ｇのベンゼン２０Ｍ
１１！溶液を加え、２４時間加熱還流する。反発後不溶
物をＰ去し、溶媒を留去する。残渣にエーテルを加え不
溶物を炉去し、Ｐ液は脱水。溶媒を留去し、得られた残
渣を蒸留して、沸点１５０〜１５５° （３，５ｔｒａ
ｎ Ｈｇ） の無 メ色液体０．９６ｇを得る。
ル〕ピペラジン ピペラジン１．８４ｇのベンゼン５０ｍ１懸濁液に、ト
リエチルアミン２．１６ｇおよびＮ−イソプロピＡ／−
６−クロロプロピオナミド１．６０ｇのベンゼン２０Ｍ
１１！溶液を加え、２４時間加熱還流する。反発後不溶
物をＰ去し、溶媒を留去する。残渣にエーテルを加え不
溶物を炉去し、Ｐ液は脱水。溶媒を留去し、得られた残
渣を蒸留して、沸点１５０〜１５５° （３，５ｔｒａ
ｎ Ｈｇ） の無 メ色液体０．９６ｇを得る。
ＩＲスペクトル ’ （ｆｉｌｎ＋Ｊ 禰１：３３０
０ （ンＮＨ）、１６４０ （−ＣＣＷく）実施例１６ １− （２，３，４−１リメトキシシンナモイル）−４
Ｃ２−＜イソプロピルアミ／カルボニルノエチル〕ピペ
ラジン ８考例１１で碍た１−（２−（イソブロビルアミノカル
ボニルフエチル〕ピペラジン１．５０ｇのクロロホルム
２０Ｉｌ／溶液に、室温攪拌下、酸 ２．３．４−）リメトキシ桂皮〆クロリド２，３０ｇを
加え、室温にて２０分間攪拌する。溶媒を留去し、残渣
に水を加え、ベンゼンにて洗浄する。水層は炭酸カリウ
ムにてアルカリ性となし、クロロホルム抽出する。クロ
ロホルム層は水洗、脱水。溶媒を留去し、淡黄色結晶２
．９０ｇを得る。酢酸エチルエステルから再結晶して、
融点１０４〜１０５°の淡黄色板状晶を得る。
０ （ンＮＨ）、１６４０ （−ＣＣＷく）実施例１６ １− （２，３，４−１リメトキシシンナモイル）−４
Ｃ２−＜イソプロピルアミ／カルボニルノエチル〕ピペ
ラジン ８考例１１で碍た１−（２−（イソブロビルアミノカル
ボニルフエチル〕ピペラジン１．５０ｇのクロロホルム
２０Ｉｌ／溶液に、室温攪拌下、酸 ２．３．４−）リメトキシ桂皮〆クロリド２，３０ｇを
加え、室温にて２０分間攪拌する。溶媒を留去し、残渣
に水を加え、ベンゼンにて洗浄する。水層は炭酸カリウ
ムにてアルカリ性となし、クロロホルム抽出する。クロ
ロホルム層は水洗、脱水。溶媒を留去し、淡黄色結晶２
．９０ｇを得る。酢酸エチルエステルから再結晶して、
融点１０４〜１０５°の淡黄色板状晶を得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ＫＢｒＪ ｃｍ ’：３３
３０（ＮＨ〕、１６３５，１６５５（−ａｏＮ＜）元素
分析値 ０２２Ｈ３３Ｎ３０５ 理論値 Ｃ，６２，９９ｉＨ，７，９５；Ｎ、１０．０
２実験値 ０．６２．６７ ｉ Ｈ，８，［］９ ｉ
Ｎ、 １ ［］、２１参考例１２ １（２（ｔａｒｔ−ブチルアミ７カルボニル）エチルコ
ピペラジン ピペラジン２１．１０ｇのベンゼン１００茸ｌ懸濁液に
、トリエチルアミン２４．８０ｇおよびＮ−（ｔｅｒｔ
−ブチル）−３−クロロプロピオナミド２０．００ｇの
ベンゼン１００ｇ／溶液を加え、１７時間加熱還流する
。反応後不溶物を１戸失し、溶媒を留去する。残液を塩
酸水溶液にて酸性となし、酢酸エチルエステル洗浄し、
次いで炭酸カリウムにてアルカリ性となし、再びエーテ
ル洗浄する。水層を炭酸カリウムにて俸和し、クロロホ
ルム抽出する。クロロホルム層ハ脱水。
３０（ＮＨ〕、１６３５，１６５５（−ａｏＮ＜）元素
分析値 ０２２Ｈ３３Ｎ３０５ 理論値 Ｃ，６２，９９ｉＨ，７，９５；Ｎ、１０．０
２実験値 ０．６２．６７ ｉ Ｈ，８，［］９ ｉ
Ｎ、 １ ［］、２１参考例１２ １（２（ｔａｒｔ−ブチルアミ７カルボニル）エチルコ
ピペラジン ピペラジン２１．１０ｇのベンゼン１００茸ｌ懸濁液に
、トリエチルアミン２４．８０ｇおよびＮ−（ｔｅｒｔ
−ブチル）−３−クロロプロピオナミド２０．００ｇの
ベンゼン１００ｇ／溶液を加え、１７時間加熱還流する
。反応後不溶物を１戸失し、溶媒を留去する。残液を塩
酸水溶液にて酸性となし、酢酸エチルエステル洗浄し、
次いで炭酸カリウムにてアルカリ性となし、再びエーテ
ル洗浄する。水層を炭酸カリウムにて俸和し、クロロホ
ルム抽出する。クロロホルム層ハ脱水。
溶媒を留去して、淡黄色結晶１８．３０ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｙ （ＫＢｒＪ ｃｍ−１：３３０
０ （＞ＮＨＪ、 １６４０ （−ｃｏＮｃ）実施例１
４ １−（２，５，４−）リメトキシシンナモイル） −４
−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボ二ルフエチル
〕ピペラジン 参考例１２で得た１−（’ｌ −（ｔｅｒｔ−ブチルア
ミ７カルボニルンエチル〕ピペラジン１．５０ｇのクロ
ロホルム２０ｗｔ溶液に、室温攪拌下、２、ろ、４−ト
リメトキシ桂皮Ｉクロリド２．１７ｇを加え、室温にて
２０分間攪拌する。溶媒を留去し、残渣に水およびベン
ゼンを加え振とう。析出結晶をｐ取し、水層を分取する
。結晶および水層を合し、炭酸力ＩＪ ｒ’７ムにてア
ルカリ性となし、クロロホルム抽出する。クロｏ ホ）
Ｌｔム層は水洗、脱水。溶媒を留去し、黄色液体２゜６
４ｇを得る。
０ （＞ＮＨＪ、 １６４０ （−ｃｏＮｃ）実施例１
４ １−（２，５，４−）リメトキシシンナモイル） −４
−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボ二ルフエチル
〕ピペラジン 参考例１２で得た１−（’ｌ −（ｔｅｒｔ−ブチルア
ミ７カルボニルンエチル〕ピペラジン１．５０ｇのクロ
ロホルム２０ｗｔ溶液に、室温攪拌下、２、ろ、４−ト
リメトキシ桂皮Ｉクロリド２．１７ｇを加え、室温にて
２０分間攪拌する。溶媒を留去し、残渣に水およびベン
ゼンを加え振とう。析出結晶をｐ取し、水層を分取する
。結晶および水層を合し、炭酸力ＩＪ ｒ’７ムにてア
ルカリ性となし、クロロホルム抽出する。クロｏ ホ）
Ｌｔム層は水洗、脱水。溶媒を留去し、黄色液体２゜６
４ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｙ （ｔｌｌｍ ） 、−１＝５５
５０ （ンＮＨＪ 、 １６４５ （−ａｏＮ＜ Ｊ常
法に従い塩酸塩とする。エタノールから再結晶して、融
点１９６〜２０１°の無色針状晶を得る。
５０ （ンＮＨＪ 、 １６４５ （−ａｏＮ＜ Ｊ常
法に従い塩酸塩とする。エタノールから再結晶して、融
点１９６〜２０１°の無色針状晶を得る。
元素分析値 ０２３Ｈ３５Ｎ３０５・ＨＯＩ理論値 ０
．５８．７８；Ｈ，７，７２；Ｎ、 ８．９４実験値
０．５８．５１ ； Ｈ，８，００ｉ Ｎ、 ８．８５
参考例１６ １−Ｃ２−（ヘキシルアミ７カルボニルノエチル〕ピペ
ラジン ピペラジン４．９４ｇに、トリエチルアミン５゜８０ｇ
およびＮ−へキシル−３−クロロプロピオナミド５．’
５０ ｇのベンゼン９０ゴ溶液を加え、２３時間加熱還
流する。以下、参考例１２と同様に処理し、黄色液体６
．００ｇを得る。
．５８．７８；Ｈ，７，７２；Ｎ、 ８．９４実験値
０．５８．５１ ； Ｈ，８，００ｉ Ｎ、 ８．８５
参考例１６ １−Ｃ２−（ヘキシルアミ７カルボニルノエチル〕ピペ
ラジン ピペラジン４．９４ｇに、トリエチルアミン５゜８０ｇ
およびＮ−へキシル−３−クロロプロピオナミド５．’
５０ ｇのベンゼン９０ゴ溶液を加え、２３時間加熱還
流する。以下、参考例１２と同様に処理し、黄色液体６
．００ｇを得る。
ＩＲスペクトル ν（ｆｉｌｍＪ ｃｍ−’：３３００
（ンＮＨ）、’１６４０ （−０ＯＮ、）実施例１５ １−（２，１４−）リメトキシシン＋モイルＪ −４−
（２−（ヘキシルアミノ力ルボニルフエチル〕ピペラジ
ン 参考例１５で得た１−（２−（ヘキシルアミ７カルボニ
ルＪエチル〕ピペラジン１．５０ｇのクロロホルム２０
ｇ／溶液に、室温攪拌下、２゜３．４−１リメトキシ桂
皮酸クロリド１．９０ｇを加え、室温にて２０分間攪拌
する。溶媒を留去し、残渣に水およびベンゼンを加え、
振とう。
（ンＮＨ）、’１６４０ （−０ＯＮ、）実施例１５ １−（２，１４−）リメトキシシン＋モイルＪ −４−
（２−（ヘキシルアミノ力ルボニルフエチル〕ピペラジ
ン 参考例１５で得た１−（２−（ヘキシルアミ７カルボニ
ルＪエチル〕ピペラジン１．５０ｇのクロロホルム２０
ｇ／溶液に、室温攪拌下、２゜３．４−１リメトキシ桂
皮酸クロリド１．９０ｇを加え、室温にて２０分間攪拌
する。溶媒を留去し、残渣に水およびベンゼンを加え、
振とう。
析出結晶を戸数し、水および酢酸エチルエステルにて洗
浄する。結晶に水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロ
ホルム抽出する。クロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を
留去し、黄褐色液体２．５０ｇを得る。
浄する。結晶に水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロ
ホルム抽出する。クロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を
留去し、黄褐色液体２．５０ｇを得る。
工Ｒスペクトル ν （ｆ’ｉ１ｍＪ儒＝ｌ：３１０
（＞−ＮＨ〕、１６４ Ｄ （−ｃｏＮぐＪ参考側
１４ １−（２−（シクロへキシルアミ７カルボニルーエチル
〕ピペラジン ピペラジン４．０９ｇのベンゼン５０ 譚／ 懸Ｉ Ｍ
に、トリエチルアミン４．８０ｇおよびＮ−シクロヘキ
シル−５−クロロプロピオナミド４．５０ｇのベンゼン
４０ｗｒｌ溶液を加え、２３時間加熱還流する。反応後
不溶物をＰ失し、溶媒を留去する。残渣を塩酸水溶液に
て酸性となし、クロロホルム洗浄し、次いで炭酸カリウ
ムにてアルカリ性と７１ｊＬ、析出物を枦去する。Ｐ液
を炭酸カリウムにて飽和し、クロロホルム抽出する。
（＞−ＮＨ〕、１６４ Ｄ （−ｃｏＮぐＪ参考側
１４ １−（２−（シクロへキシルアミ７カルボニルーエチル
〕ピペラジン ピペラジン４．０９ｇのベンゼン５０ 譚／ 懸Ｉ Ｍ
に、トリエチルアミン４．８０ｇおよびＮ−シクロヘキ
シル−５−クロロプロピオナミド４．５０ｇのベンゼン
４０ｗｒｌ溶液を加え、２３時間加熱還流する。反応後
不溶物をＰ失し、溶媒を留去する。残渣を塩酸水溶液に
て酸性となし、クロロホルム洗浄し、次いで炭酸カリウ
ムにてアルカリ性と７１ｊＬ、析出物を枦去する。Ｐ液
を炭酸カリウムにて飽和し、クロロホルム抽出する。
クロロホルム層は脱水。溶媒を留去し、淡黄色結晶５．
２１ｇを得る。
２１ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒ ） ｃｍ−１：３３
１０（ンＮＨ）、１６４０ （−ｃｏＮ＜）実施例１
６ １− （２，３，４−トリメトキシシンナモイル）−４
−［１：２＝−（シクロヘキシルアミ７カルポ二ノリ
エチルコピペラジン 参考例１４で得た１−（２−（シクロへキシルアミ／カ
ルボニルノエチル〕ピペラジン１．５０ ｇ（７）りｏ
ｏホルム２０ｍ１ｍｅｂよび２．３＋３５ｇを得る。酢
酸エチルエステル−イソプロビルエーテルから再帖晶し
て、融点１１５〜１１６°の無色針状晶を得る。
１０（ンＮＨ）、１６４０ （−ｃｏＮ＜）実施例１
６ １− （２，３，４−トリメトキシシンナモイル）−４
−［１：２＝−（シクロヘキシルアミ７カルポ二ノリ
エチルコピペラジン 参考例１４で得た１−（２−（シクロへキシルアミ／カ
ルボニルノエチル〕ピペラジン１．５０ ｇ（７）りｏ
ｏホルム２０ｍ１ｍｅｂよび２．３＋３５ｇを得る。酢
酸エチルエステル−イソプロビルエーテルから再帖晶し
て、融点１１５〜１１６°の無色針状晶を得る。
Ｉ Ｒ７，ベクトル ｖ（ＫＢｒＪ ｃｍ ’：３３０
０ にＮＨ）、１６３０ （−ａｏＮ（＞参考例１
５ １−〔２−（ジエチルアミノ力ルポニルノエチル〕ピペ
ラジン ピペラジン５．７８ ｇに、トリエチルアミン６８０ｇ
およびＮ、Ｎ−ジエチル−５−クロロプロピオナミド５
．５０ｇのベンゼン１００ｍ／溶１を加え、２６５時間
加熱還流する。反応後不溶物をＰ去Ｉ７、溶媒を留去す
る。残渣を塩酸水溶液にて酸性となし、酢酸エチルエス
テル洗浄し、次いで炭酸カリウムにてアルカリ性となし
、再び酢酸エチルエステル洗浄する。水層を炭酸力飽 リウムにて〆和し、クロロホルム抽出する。クロロホル
ム層は脱水。溶媒を留去して、黄色液体５．７８ ｇを
得る。
０ にＮＨ）、１６３０ （−ａｏＮ（＞参考例１
５ １−〔２−（ジエチルアミノ力ルポニルノエチル〕ピペ
ラジン ピペラジン５．７８ ｇに、トリエチルアミン６８０ｇ
およびＮ、Ｎ−ジエチル−５−クロロプロピオナミド５
．５０ｇのベンゼン１００ｍ／溶１を加え、２６５時間
加熱還流する。反応後不溶物をＰ去Ｉ７、溶媒を留去す
る。残渣を塩酸水溶液にて酸性となし、酢酸エチルエス
テル洗浄し、次いで炭酸カリウムにてアルカリ性となし
、再び酢酸エチルエステル洗浄する。水層を炭酸力飽 リウムにて〆和し、クロロホルム抽出する。クロロホル
ム層は脱水。溶媒を留去して、黄色液体５．７８ ｇを
得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪＣｍ １３３１０
（〕二ＮＨノ、１６３０（−ａｏＮ〜）実施例１７ １−（２，３，４−トリメトキシシンナモイルＪ−４−
（２−（ジエチルアミ７カルボニルフエチル〕ピペラジ
ン 参考例１５で得た１−（２−（ジエチルアミ７カルボニ
ル）エチルコピペラジン１．５０ ｇの６と同様に処理
し、黄褐色液体３；［］Ｏｇを得る。
（〕二ＮＨノ、１６３０（−ａｏＮ〜）実施例１７ １−（２，３，４−トリメトキシシンナモイルＪ−４−
（２−（ジエチルアミ７カルボニルフエチル〕ピペラジ
ン 参考例１５で得た１−（２−（ジエチルアミ７カルボニ
ル）エチルコピペラジン１．５０ ｇの６と同様に処理
し、黄褐色液体３；［］Ｏｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ ｌ：１
６４０ （−ｃｏＮて） 参考例１６ １−〔２−〔ビロリジ７カルボニルノエチル〕ピペラジ
ン ピペラジン６７６ｇのベンゼン５０ｗｔ１懸濁液に、ト
リエチルアミン４．３８ｇおよびＮ−（６−クロロプロ
ピオナミド ピロリジン３．５０ｇのベンゼン１０＋Ｚ
溶液を加え、１９時間加熱還流する。反応後不溶物を炉
去し、溶媒を留去する。
６４０ （−ｃｏＮて） 参考例１６ １−〔２−〔ビロリジ７カルボニルノエチル〕ピペラジ
ン ピペラジン６７６ｇのベンゼン５０ｗｔ１懸濁液に、ト
リエチルアミン４．３８ｇおよびＮ−（６−クロロプロ
ピオナミド ピロリジン３．５０ｇのベンゼン１０＋Ｚ
溶液を加え、１９時間加熱還流する。反応後不溶物を炉
去し、溶媒を留去する。
酸
残渣を塩酸水溶液にて酸性となし、酸ｌエチルエステル
洗浄し、次いで炭酸カリウムにてアルカリ性となし、再
びクロロホルム洗浄する。水層は炭酸カリウムにて飽和
し、クロロホルム抽出する。クロロホルム層は脱水。溶
媒を留去し、淡緑色液体３．０５ｇを得る。
洗浄し、次いで炭酸カリウムにてアルカリ性となし、再
びクロロホルム洗浄する。水層は炭酸カリウムにて飽和
し、クロロホルム抽出する。クロロホルム層は脱水。溶
媒を留去し、淡緑色液体３．０５ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ １：３
３００ （ンＮＨ）、１６３０ 、（−ａｏＮぐ）実施
例１８ １− （２，５，４−トリメトキシシンナモイル）−４
−（２−（ピロリシフカルボニル」エチルコピペラジン 参考例１６で得た１−Ｃ２−（ピロリジノ力ルボニルノ
エチル〕ピペラジン１．１６ｇのクロロホルム１５ｍ１
溶液および２，３．４−トリメトキシ桂皮酸クロリド１
．７０ ｇを用いて、実施例１３と同様に処理し、黄褐
色液体１．７．１ｇを得る。
３００ （ンＮＨ）、１６３０ 、（−ａｏＮぐ）実施
例１８ １− （２，５，４−トリメトキシシンナモイル）−４
−（２−（ピロリシフカルボニル」エチルコピペラジン 参考例１６で得た１−Ｃ２−（ピロリジノ力ルボニルノ
エチル〕ピペラジン１．１６ｇのクロロホルム１５ｍ１
溶液および２，３．４−トリメトキシ桂皮酸クロリド１
．７０ ｇを用いて、実施例１３と同様に処理し、黄褐
色液体１．７．１ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ−１：１
６４０（−０ＯＮぐ） 参考例１７ １−（２−（イソブロピルアミノカルボニルフエチル〕
ホモピペラジン ホモピペラジン６８．２０ｇのベンゼン２００ｍ１ 懸
濁液に、トリエチルアミン６８．９０ｇおよびＮ−イソ
プロピル−６−クロロプロビオナミド５１．ＯＯｇのベ
ンゼン２００ＩＩＩ／溶液を加え、２４時間加熱還流す
る。反応後不溶物を戸去し、溶媒を留去する。残渣を酢
酸エチルエステルに溶解し、塩酸水溶液にて抽出する。
６４０（−０ＯＮぐ） 参考例１７ １−（２−（イソブロピルアミノカルボニルフエチル〕
ホモピペラジン ホモピペラジン６８．２０ｇのベンゼン２００ｍ１ 懸
濁液に、トリエチルアミン６８．９０ｇおよびＮ−イソ
プロピル−６−クロロプロビオナミド５１．ＯＯｇのベ
ンゼン２００ＩＩＩ／溶液を加え、２４時間加熱還流す
る。反応後不溶物を戸去し、溶媒を留去する。残渣を酢
酸エチルエステルに溶解し、塩酸水溶液にて抽出する。
水層は炭酸カリウムにてアルカリ性となし、クロロホル
ム抽出する。先の不溶物は、炭酸カリ９ム水溶液および
クロロホルムの混液中へＩＪＩＩえて振とう。
ム抽出する。先の不溶物は、炭酸カリ９ム水溶液および
クロロホルムの混液中へＩＪＩＩえて振とう。
層
クロロホルム抽出液取し、先のクロロホルム抽出液と合
し、飽和食塩水にて洗浄、脱水。溶媒を留去し、得られ
た残渣を蒸留して、沸点１７６〜１７７°（５關ＨｇＪ
の無色液体４７．ＯＯｇを得る。
し、飽和食塩水にて洗浄、脱水。溶媒を留去し、得られ
た残渣を蒸留して、沸点１７６〜１７７°（５關ＨｇＪ
の無色液体４７．ＯＯｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ ｌ：３
３００ にＮＨノ、１６３．５ （−ｃｏＮく）実
施例１９ １−（２，３，４−）リメトキシシンナモイル） −４
−Ｃ２−（イソプロどルアミノカルボニルノエチル〕ホ
モピペラジン 参考例１７で得た１−（２−（イソプロピルアミノカル
ボニルノエチル〕ホモピペラジン１００ｇのクロロホル
ム１５ｍ１溶液および２，６゜４−トリメトキシ桂皮酸
クロリド１．４０ｇを用いて、実施例１３と同様に処理
し、黄褐色液体２．００ｇを得る。
３００ にＮＨノ、１６３．５ （−ｃｏＮく）実
施例１９ １−（２，３，４−）リメトキシシンナモイル） −４
−Ｃ２−（イソプロどルアミノカルボニルノエチル〕ホ
モピペラジン 参考例１７で得た１−（２−（イソプロピルアミノカル
ボニルノエチル〕ホモピペラジン１００ｇのクロロホル
ム１５ｍ１溶液および２，６゜４−トリメトキシ桂皮酸
クロリド１．４０ｇを用いて、実施例１３と同様に処理
し、黄褐色液体２．００ｇを得る。
ＩＲスペクトル ’ （ｆｉｌｍ Ｊ Ｃｆｆ１−１
：５３００ に ＮＨ）、 １６４［１（−ｃｏ
ｔぐでン参考例１８ １ （２（ｔｅｒｔ−プチルアミノ力ルボニルノエチ
ル〕ホモピペラジン ホモピベラジン２４．５０ｇのベンゼン１００耐懸濁液
に、トリエチルアミン２４．８０ｇおよびＮ −（ｔａ
ｒｔ−ブチル）−６−クロロプロピオナミド２０．ＯＯ
ｇのベンゼン１００ｍ１溶液を加え、１６．５時間加熱
還流する。以下、参考例１６と同様に処理し、黄色液体
１４．７９ｇを得る。
：５３００ に ＮＨ）、 １６４［１（−ｃｏ
ｔぐでン参考例１８ １ （２（ｔｅｒｔ−プチルアミノ力ルボニルノエチ
ル〕ホモピペラジン ホモピベラジン２４．５０ｇのベンゼン１００耐懸濁液
に、トリエチルアミン２４．８０ｇおよびＮ −（ｔａ
ｒｔ−ブチル）−６−クロロプロピオナミド２０．ＯＯ
ｇのベンゼン１００ｍ１溶液を加え、１６．５時間加熱
還流する。以下、参考例１６と同様に処理し、黄色液体
１４．７９ｇを得る。
１Ｒスペクトル Ｖ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ 。
３３００ （＞ＮＨ’Ｊ、１６４５ （−０ＯＮぐ］実
施例２０ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルノ−４
−（２（ｔｅｒｔ−ブチルアミ／カルボニル）エチル〕
ホモピペラジン 参考例１８で得た１−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミ７
カルボニルノエチル〕ホモピペラジン１゜０１ｇのクロ
ロホルム１５１１溶液および２，６゜４−トリメトキシ
桂皮酸クロリド１．３７ｇを用いて、実施例１３と同様
に処理し、黄褐色液体Ｌ９６ｇを得る。
施例２０ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルノ−４
−（２（ｔｅｒｔ−ブチルアミ／カルボニル）エチル〕
ホモピペラジン 参考例１８で得た１−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミ７
カルボニルノエチル〕ホモピペラジン１゜０１ｇのクロ
ロホルム１５１１溶液および２，６゜４−トリメトキシ
桂皮酸クロリド１．３７ｇを用いて、実施例１３と同様
に処理し、黄褐色液体Ｌ９６ｇを得る。
工Ｒスペクトル ’ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ １；３３
２０ （ンＮＨ〕、１６４０ （−ｃｏｗく） ”
常法に従】でフマールｍ塩とする。エタ／−結 ルから再〆晶して、融点１５６〜１６０°の無色結晶を
得る。
２０ （ンＮＨ〕、１６４０ （−ｃｏｗく） ”
常法に従】でフマールｍ塩とする。エタ／−結 ルから再〆晶して、融点１５６〜１６０°の無色結晶を
得る。
元素分析値 ０２３Ｈ３５Ｎ３０５°０４Ｈ４０゜理論
値 Ｃ，５９，６７１，７，３３ｉＮＩ ７．４６実験
値 ０．５９．６３ ；Ｈ，７，４８ｉ Ｎ、 ７．４
７参考例１９ １−（２−（ヘキシルアミノ力ルボニルノエチル〕ホモ
ピペラジン ホモピペラジン６７８ｇに、トリエチルアミン６．８５
ｇおよびＮ−ヘキシル−６−クロロプロピオナミド６５
０ｇのベンゼンＩＤＯ譚／溶液を加え、２２．５時間加
熱還流する。以下、参考例１５と同様に処理し、黄褐色
液体６．６０ｇを得る。
値 Ｃ，５９，６７１，７，３３ｉＮＩ ７．４６実験
値 ０．５９．６３ ；Ｈ，７，４８ｉ Ｎ、 ７．４
７参考例１９ １−（２−（ヘキシルアミノ力ルボニルノエチル〕ホモ
ピペラジン ホモピペラジン６７８ｇに、トリエチルアミン６．８５
ｇおよびＮ−ヘキシル−６−クロロプロピオナミド６５
０ｇのベンゼンＩＤＯ譚／溶液を加え、２２．５時間加
熱還流する。以下、参考例１５と同様に処理し、黄褐色
液体６．６０ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ ｌ：３
３００（ＣＮＨ） ＋ １ ６４０ （−ｃｏｙ＜
）実施例２１ １− （２，３，４−）リメトキシシ／ナモイル） −
４−（２−（ヘキシルアミノ力ルボニ／リエチル〕ホモ
ピペラジン 参考例１９で得た１−（２−（ヘキシルアミ７カルボニ
ルノエチル〕ホモピペラジン１．５０ｇのクロロホルム
２０ｍ１溶液および２，３．４−トリメトキシ桂皮酸ク
ロリド１．８１ｇを用いて、実施例１５と同様に処理し
、黄褐色液体１゜８５ｇを得る。
３００（ＣＮＨ） ＋ １ ６４０ （−ｃｏｙ＜
）実施例２１ １− （２，３，４−）リメトキシシ／ナモイル） −
４−（２−（ヘキシルアミノ力ルボニ／リエチル〕ホモ
ピペラジン 参考例１９で得た１−（２−（ヘキシルアミ７カルボニ
ルノエチル〕ホモピペラジン１．５０ｇのクロロホルム
２０ｍ１溶液および２，３．４−トリメトキシ桂皮酸ク
ロリド１．８１ｇを用いて、実施例１５と同様に処理し
、黄褐色液体１゜８５ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ １：５６
１０ （）ＮＨ）、１６４０（−ｃｏＮ＜）参考例２０ １−（２−（シクロヘキシルアミノ力ルボニルノエチル
〕ホモピペラジン ホモピペラジン５．２８ ｇのベンゼン５（ｌｌ＋／Ｍ
濁液に、トリエチルアミン５．３３ｇおよびＮ−シクロ
へキシル−５−クロロプロピオナミド５゜００ｇのベン
ゼン４０ゴ溶液を加え、２３．５時間加熱還流する。以
下、参考例１２と同様に処理し、無色液体４．２５ｇを
得る。
１０ （）ＮＨ）、１６４０（−ｃｏＮ＜）参考例２０ １−（２−（シクロヘキシルアミノ力ルボニルノエチル
〕ホモピペラジン ホモピペラジン５．２８ ｇのベンゼン５（ｌｌ＋／Ｍ
濁液に、トリエチルアミン５．３３ｇおよびＮ−シクロ
へキシル−５−クロロプロピオナミド５゜００ｇのベン
ゼン４０ゴ溶液を加え、２３．５時間加熱還流する。以
下、参考例１２と同様に処理し、無色液体４．２５ｇを
得る。
ＩＲスペクトル ν（ｆｉｌｍ ） ＣＢ １：３３０
０ （〉ＮＨ）、１６４０ （−０ＯＮぐ」実施例２２ １− （２，３，４−１リメトキシシンナモイルＪ−４
−（２−（シクロへキシルアミ７カルボニルノエチル〕
ホモピペラジン 参考例２０で得た１−（２−（シクロへキシルアミ７カ
ルポ二ル−エチル〕ホモピペラジン１５０ｇのクロロホ
ルム２０ゴ溶液および２゜３．４−）リメトキシ桂皮酸
クロリド１．８０ｇを用いて、実施例１５と同様に処理
し、黄褐色液体２．２８ｇを得る。
０ （〉ＮＨ）、１６４０ （−０ＯＮぐ」実施例２２ １− （２，３，４−１リメトキシシンナモイルＪ−４
−（２−（シクロへキシルアミ７カルボニルノエチル〕
ホモピペラジン 参考例２０で得た１−（２−（シクロへキシルアミ７カ
ルポ二ル−エチル〕ホモピペラジン１５０ｇのクロロホ
ルム２０ゴ溶液および２゜３．４−）リメトキシ桂皮酸
クロリド１．８０ｇを用いて、実施例１５と同様に処理
し、黄褐色液体２．２８ｇを得る。
ＸＲスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ １：３
１０ （ンＮＨＪ 、１６４０ （−ｃｏＮ＜〕常
法に従いフマール酸塩とする。エタノールから再結晶し
て、融点１４６〜１４７°の無色針状晶を得る。
１０ （ンＮＨＪ 、１６４０ （−ｃｏＮ＜〕常
法に従いフマール酸塩とする。エタノールから再結晶し
て、融点１４６〜１４７°の無色針状晶を得る。
元素分析値 ０２６Ｈ３９Ｎ３０５・０４Ｈ，０４理論
値 ０．６１．１１ ｉＨ，７，３５ｉＮ、 ７．１３
実験値 ０，６０゜９１；Ｈ・、 ７．４６ ； Ｎ、
７．１３参考例２１ １−（２’−（ジエチルアミ／カルボニルノエチル〕ホ
モピペラジン ホモピペラジン７、３０ ｇに、トリエチルアミン７．
４０ｇおよびＮ、Ｎ−ジエチル−ろ−クロロプロピオナ
ミド６．００ｇのベンゼン１００ｍ１溶液を加え、２２
時間加熱還流する。以下、参考例１５と同様に処理し、
無色液体４．９０ｇを得る。
値 ０．６１．１１ ｉＨ，７，３５ｉＮ、 ７．１３
実験値 ０，６０゜９１；Ｈ・、 ７．４６ ； Ｎ、
７．１３参考例２１ １−（２’−（ジエチルアミ／カルボニルノエチル〕ホ
モピペラジン ホモピペラジン７、３０ ｇに、トリエチルアミン７．
４０ｇおよびＮ、Ｎ−ジエチル−ろ−クロロプロピオナ
ミド６．００ｇのベンゼン１００ｍ１溶液を加え、２２
時間加熱還流する。以下、参考例１５と同様に処理し、
無色液体４．９０ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ ｌ：５
６００ （〉ＮＨ）、１６３０ （−０ＯＮぐ）実施
例２３ １− （２，５，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４
−（２−（ジエチルアミ／カルボニルＪエチル〕ホモピ
ペラジン 参考例２１で得た１−（２’−（ジエチルアミノカルボ
ニルフエチル〕ホモピペラジン１．５０ｇのクロロホル
ム２０＋ｗ＋’！溶液および２，３．４−トリメトキシ
桂皮酸クロリド２．０３ｇを用い施 て、実〆例１３と同様に処理し、黄褐色液体２゜７５ｇ
を得る。
６００ （〉ＮＨ）、１６３０ （−０ＯＮぐ）実施
例２３ １− （２，５，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４
−（２−（ジエチルアミ／カルボニルＪエチル〕ホモピ
ペラジン 参考例２１で得た１−（２’−（ジエチルアミノカルボ
ニルフエチル〕ホモピペラジン１．５０ｇのクロロホル
ム２０＋ｗ＋’！溶液および２，３．４−トリメトキシ
桂皮酸クロリド２．０３ｇを用い施 て、実〆例１３と同様に処理し、黄褐色液体２゜７５ｇ
を得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ ’：１６
４０（−０ＯＮぐ〕 参考例２２ １−（２−（ヒロリジ７カルボニル少エチル〕ホモピペ
ラジン ホモピペラジン４．９９ ｇのベンゼン５０ｍ／Ｍ濁液
に、トリエチルアミン５．０４ｇおよびＮ−（３−クロ
ロプロピオニル」 ピロ＋）シン４．０３ｇのベンゼン
２０＊／溶液を加え、１８時間加熱還流する。以下、参
考例１６と同様に処理し、淡黄色液体４．９０ｇ１＆得
る。
４０（−０ＯＮぐ〕 参考例２２ １−（２−（ヒロリジ７カルボニル少エチル〕ホモピペ
ラジン ホモピペラジン４．９９ ｇのベンゼン５０ｍ／Ｍ濁液
に、トリエチルアミン５．０４ｇおよびＮ−（３−クロ
ロプロピオニル」 ピロ＋）シン４．０３ｇのベンゼン
２０＊／溶液を加え、１８時間加熱還流する。以下、参
考例１６と同様に処理し、淡黄色液体４．９０ｇ１＆得
る。
工Ｒスペクトル ’ （ｆｉｌｍＪ ６ｔｎ１：３３
００ （ンＮＨ）、１６２５ （−０ＯＮぐ」実施
例２４ １（２１３，４−）リメトキシシンナモイ／１−４−〔
１−（ピロリシフカルボニル）Ｘチル〕ポモピペラジン 参考例２２で得た１−（２−（ピロリジ７カルポニルフ
エチル〕ホモピペラジン１．００ｇのクロロホルム１５
ｇ／溶液および２，３．４−１リメトキシ桂皮酸クロリ
ド１．４０ｇを用いて、実施例１５と同様に処理し、褐
色液体１．９０ｇを得る。
００ （ンＮＨ）、１６２５ （−０ＯＮぐ」実施
例２４ １（２１３，４−）リメトキシシンナモイ／１−４−〔
１−（ピロリシフカルボニル）Ｘチル〕ポモピペラジン 参考例２２で得た１−（２−（ピロリジ７カルポニルフ
エチル〕ホモピペラジン１．００ｇのクロロホルム１５
ｇ／溶液および２，３．４−１リメトキシ桂皮酸クロリ
ド１．４０ｇを用いて、実施例１５と同様に処理し、褐
色液体１．９０ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ−１：１
６４０ （ＣＯＮ＜） 参考例１１〜１６および１７〜２２で得られた化合物の
核磁気共鳴スペクトルデーターを第５表および第６表に
、又実施例１３〜１８および１９〜２４で得られた化合
物の核磁気共鳴スペクトルデーターを第７表および第８
表に示す。
６４０ （ＣＯＮ＜） 参考例１１〜１６および１７〜２２で得られた化合物の
核磁気共鳴スペクトルデーターを第５表および第６表に
、又実施例１３〜１８および１９〜２４で得られた化合
物の核磁気共鳴スペクトルデーターを第７表および第８
表に示す。
−５７＝
参考例２３
１−（１−（イソプロピルアミノカルボ二ノリエチル〕
ピペラジン ピベラジン１２．０９ｇのエタノール１００篇ｌ溶液に
、炭酸カリ均ム９．７０ｇおよびＮ−イソプロピル−２
−クロロプロピオナミド１０．５０ｇのエタノール７０
ｍ１溶液を加え、１４時間刀Ｂ熱還流する。反応後不溶
物を枦去し、溶媒を留去する。残渣を２０％塩酸水溶液
にて酸性となし、クロロホルム洗浄。次いで炭酸カリウ
ムにてアルカリ性となし、酢酸エチルエステルにて洗浄
する。水層は炭酸カリウムにて飽和し、クロロホルム抽
出する。クロロホルム層ハ脱水。
ピペラジン ピベラジン１２．０９ｇのエタノール１００篇ｌ溶液に
、炭酸カリ均ム９．７０ｇおよびＮ−イソプロピル−２
−クロロプロピオナミド１０．５０ｇのエタノール７０
ｍ１溶液を加え、１４時間刀Ｂ熱還流する。反応後不溶
物を枦去し、溶媒を留去する。残渣を２０％塩酸水溶液
にて酸性となし、クロロホルム洗浄。次いで炭酸カリウ
ムにてアルカリ性となし、酢酸エチルエステルにて洗浄
する。水層は炭酸カリウムにて飽和し、クロロホルム抽
出する。クロロホルム層ハ脱水。
溶媒を留去して、淡黄色液体９８０ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ １：３３
００ （’−ＮＨＪ、１６５５ （−ｃｏＮぐ］実
施例２５ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４
−（１−（イソブロビルアミノカルボニルフエチル〕ピ
ペラジン １考例２３で得た１−（１−（イソプロピルアミノカル
ボニルＪエチル〕ピペラジン１２０ｇのクロロホルム１
５諺ｔｍ液および２．３．４−トリメトキシ桂皮酸クロ
リド１．８５ｇを用いて、実施例１３と同様に処理し、
淡黄色結晶２゜３７ｇを得る。酢酸エチルエステルから
再結晶して、融点１０７〜１０８°の無色板状晶を得る
。
００ （’−ＮＨＪ、１６５５ （−ｃｏＮぐ］実
施例２５ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４
−（１−（イソブロビルアミノカルボニルフエチル〕ピ
ペラジン １考例２３で得た１−（１−（イソプロピルアミノカル
ボニルＪエチル〕ピペラジン１２０ｇのクロロホルム１
５諺ｔｍ液および２．３．４−トリメトキシ桂皮酸クロ
リド１．８５ｇを用いて、実施例１３と同様に処理し、
淡黄色結晶２゜３７ｇを得る。酢酸エチルエステルから
再結晶して、融点１０７〜１０８°の無色板状晶を得る
。
工Ｒスペクトル ｖ （ＫＢｒＪ Ｃｍ−１：３２８０
＜＞Ｎ１１）、１６４０ （−０ＯＮで）元素分
析値 ０２２Ｈ３３Ｎ３０５ 理論値 ０．６２．９９ ；Ｈ，７，９３；Ｎ、 １０
．０２実験値 ０，６３．１４ｉＨ，８，１４１，１０
，０５参考例２４ １− （１（ｔｅｒｔ−ブチルアミ７カルボニルノエチ
ル〕ピベラジン ピベラジン１２．９０ｇのエタ／−ル１ｏｏＩｌｌｌ溶
液に、炭酸カリウム１０．４０ｇおよび、Ｎ・−（ｔｅ
ｒｔ−ブチルノー２−クロロプロピオナミド１２２６ｇ
のエタノール５０ｍ１溶液を加え、１４゜５時間加熱還
流する。以下、参考例２６と同様に処理し、無色液体１
１．４５ｇを得る。
＜＞Ｎ１１）、１６４０ （−０ＯＮで）元素分
析値 ０２２Ｈ３３Ｎ３０５ 理論値 ０．６２．９９ ；Ｈ，７，９３；Ｎ、 １０
．０２実験値 ０，６３．１４ｉＨ，８，１４１，１０
，０５参考例２４ １− （１（ｔｅｒｔ−ブチルアミ７カルボニルノエチ
ル〕ピベラジン ピベラジン１２．９０ｇのエタ／−ル１ｏｏＩｌｌｌ溶
液に、炭酸カリウム１０．４０ｇおよび、Ｎ・−（ｔｅ
ｒｔ−ブチルノー２−クロロプロピオナミド１２２６ｇ
のエタノール５０ｍ１溶液を加え、１４゜５時間加熱還
流する。以下、参考例２６と同様に処理し、無色液体１
１．４５ｇを得る。
ＩＲスペクトル ’ （ｆｉｌｍＪ ｃ＠ ］、；３
３３０ ｔ 〕シＮＨノ 、 １６６０ （−Ｃ
ＯＮ ぐン実施例２６ １− （２，３，４−トリメトキシシンナモイル）
４ （１（ｔａｒｔ−プチルアミノカルボニルノエチ
ル〕ピペラジン 参考例２４で得た１ （１（ｔｅｒｔ−プチルアミノ
力ルボニルフエチル〕ピペラジン１．００ｇのクロロホ
ルムＩＱ＊／溶液および２，３．４−トリメトキシ桂皮
酸クロリド１．４４ｇを用いて、実施例１５と同様に処
理し、淡黄色液体１゜８８ｇを得る。
３３０ ｔ 〕シＮＨノ 、 １６６０ （−Ｃ
ＯＮ ぐン実施例２６ １− （２，３，４−トリメトキシシンナモイル）
４ （１（ｔａｒｔ−プチルアミノカルボニルノエチ
ル〕ピペラジン 参考例２４で得た１ （１（ｔｅｒｔ−プチルアミノ
力ルボニルフエチル〕ピペラジン１．００ｇのクロロホ
ルムＩＱ＊／溶液および２，３．４−トリメトキシ桂皮
酸クロリド１．４４ｇを用いて、実施例１５と同様に処
理し、淡黄色液体１゜８８ｇを得る。
工Ｒスペクトル ）’ （ｆｌｌｍ）ｃｍ ｌ：３３
５０ （ンＮＨ）、１６４０ （−ａｏＮ’、）参
考例２５ １−ＣＩ−（ヘキシルアミ７カルボニル」エチルコピペ
ラジン Ｎ−へキシル−２−クロロプロピオナミド１３．２０ｇ
のエタノール１５０Ｍ／溶液中に、炭酸カリウム９．５
０ｇおよびピペラジン１１．９０ｇを加え、１９時間加
熱還流する。反応後不溶物を枦去し、溶媒を留去する。
５０ （ンＮＨ）、１６４０ （−ａｏＮ’、）参
考例２５ １−ＣＩ−（ヘキシルアミ７カルボニル」エチルコピペ
ラジン Ｎ−へキシル−２−クロロプロピオナミド１３．２０ｇ
のエタノール１５０Ｍ／溶液中に、炭酸カリウム９．５
０ｇおよびピペラジン１１．９０ｇを加え、１９時間加
熱還流する。反応後不溶物を枦去し、溶媒を留去する。
残渣を塩酸水溶液にて酸性となし、クロロホルム洗浄し
、次いで炭酸カリウムにてアルカリ性となし、クロロホ
ルム抽出する。クロロホルム層は脱水。溶媒を留去し、
窒素気流中蒸留して、沸点１４４〜１４６°の無色液体
８．０３ｇを得る。
、次いで炭酸カリウムにてアルカリ性となし、クロロホ
ルム抽出する。クロロホルム層は脱水。溶媒を留去し、
窒素気流中蒸留して、沸点１４４〜１４６°の無色液体
８．０３ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ−１：３３１
０ （〉ＮＨＪ、１６５５ （−０ＯＮぐ］実施例２７ １、− （２，５，４−トリメトキシシンナモイルＪ
−４−（１−（ヘキシルアミ７カルポニル）エチルコピ
ペラジン 参考例２５で得た１−（１−（ヘキシルアミ７カルボニ
ルノエチル〕ピペラジン１．００ｇのクロロホルム１０
Ｍ／溶液に、２，５．４−トリメトキシ桂皮酸クロリド
１２８ｇを加え、室温にて１０分間攪拌する。以下、実
施例１３と同様に処理し、黄色液体１．７２ｇを得る。
０ （〉ＮＨＪ、１６５５ （−０ＯＮぐ］実施例２７ １、− （２，５，４−トリメトキシシンナモイルＪ
−４−（１−（ヘキシルアミ７カルポニル）エチルコピ
ペラジン 参考例２５で得た１−（１−（ヘキシルアミ７カルボニ
ルノエチル〕ピペラジン１．００ｇのクロロホルム１０
Ｍ／溶液に、２，５．４−トリメトキシ桂皮酸クロリド
１２８ｇを加え、室温にて１０分間攪拌する。以下、実
施例１３と同様に処理し、黄色液体１．７２ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｆ１１１ｍ ） ｃｒｎ−
１：３３２０ （ンＮＨ）、１６４［］ （＝ＯＯ
Ｎこ）参考例２６ １−（１−（シクロへキシルアミ／カルポニルノエチル
〕ピペラジン ピペラジン１２．９４ｇのエタノール１００厘を溶液に
、炭酸カリウム１０．５２ｇおよびＮ−シクロヘキシル
−２−ブロモプロピオナミド１乙５９ｇのエタ／−ルア
Ｇｍｌ溶液を加え、３時間加熱還流する。以下、参考例
２５と同様に処理し、淡黄色液体１３．９６ｇを得る。
１：３３２０ （ンＮＨ）、１６４［］ （＝ＯＯ
Ｎこ）参考例２６ １−（１−（シクロへキシルアミ／カルポニルノエチル
〕ピペラジン ピペラジン１２．９４ｇのエタノール１００厘を溶液に
、炭酸カリウム１０．５２ｇおよびＮ−シクロヘキシル
−２−ブロモプロピオナミド１乙５９ｇのエタ／−ルア
Ｇｍｌ溶液を加え、３時間加熱還流する。以下、参考例
２５と同様に処理し、淡黄色液体１３．９６ｇを得る。
工Ｒスペクトル ν（ｆｉｌｍＪ ｃｒｎｌ。
３３００ （ンＮＨ）＋ １６４５ ｔ−０ＯＮ
＜ノ実施例２８ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４
−ＣＩ−（シクロヘキシルアミ７カルボニ／Ｌ／Ｊ エ
チル〕ピペラジン 参考例２６で得た１−（１−（シクロヘキシルアミ７カ
ルボニルノエチル〕ヒ゛ペラジン１．２０ｇのクロロホ
ルム１５１１／溶液および２，５゜４−トリメトキシ桂
皮酸クロリド１．５．４ ｇを用いて、実施例１３と同
様に処理し、淡黄色液体１．４０ｇを得る。
＜ノ実施例２８ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルＪ−４
−ＣＩ−（シクロヘキシルアミ７カルボニ／Ｌ／Ｊ エ
チル〕ピペラジン 参考例２６で得た１−（１−（シクロヘキシルアミ７カ
ルボニルノエチル〕ヒ゛ペラジン１．２０ｇのクロロホ
ルム１５１１／溶液および２，５゜４−トリメトキシ桂
皮酸クロリド１．５．４ ｇを用いて、実施例１３と同
様に処理し、淡黄色液体１．４０ｇを得る。
工Ｒスペクトル ν（ｆｉｌｍ）ｃｍ １：３３２０
ｔｃＮＨ）、 １６４０ （−ｃＯＮ て）参
考例２７ １−（１−（ジエチルアミノカルボニル］エチル〕ピペ
ラジン ピペラジン４．２１ｇに、炭酸カリウム３３７ｇおよび
Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−クロロプロピオナミド４．００
ｇのエタノール６０ｍ１溶液を加え、２４時間加熱還流
する。反応後不溶物をＰ去し、溶媒を留去する。残渣を
塩酸水溶液にて酸性となし、クロロホルム洗浄し、次い
で炭酸カリウムにてアルカリ性となし、エーテル洗浄す
る。水層を炭酸カリウムにて飽和し、クロロホルム抽出
する。クロロホルム層は脱水。溶媒を留去して、黄色液
体４．４８ｇを得る。
ｔｃＮＨ）、 １６４０ （−ｃＯＮ て）参
考例２７ １−（１−（ジエチルアミノカルボニル］エチル〕ピペ
ラジン ピペラジン４．２１ｇに、炭酸カリウム３３７ｇおよび
Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−クロロプロピオナミド４．００
ｇのエタノール６０ｍ１溶液を加え、２４時間加熱還流
する。反応後不溶物をＰ去し、溶媒を留去する。残渣を
塩酸水溶液にて酸性となし、クロロホルム洗浄し、次い
で炭酸カリウムにてアルカリ性となし、エーテル洗浄す
る。水層を炭酸カリウムにて飽和し、クロロホルム抽出
する。クロロホルム層は脱水。溶媒を留去して、黄色液
体４．４８ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪ ｔ、ｍ ’：３
３００ （ンＮＨＪ 、、１６２５ （−０ＯＮぐ］
実施例２９ １−（２，３，，４−）リメトキシシンナモイルｌ−４
−４：１− （ジエチルアミノカルボニル］エチル〕ピ
ペラジン 参考例２７で得た１−Ｌ：１−（ジエチルアミノカルボ
ニルノエチル〕ピペラジン１．５０ｇのクロロホルム１
５ｍ１溶液および２，５．４−トリメトキシ桂皮酸クロ
リド２１６ｇを用いて、実施例１３と同様に処理し、黄
色液体２．８８ｇを得る。
３００ （ンＮＨＪ 、、１６２５ （−０ＯＮぐ］
実施例２９ １−（２，３，，４−）リメトキシシンナモイルｌ−４
−４：１− （ジエチルアミノカルボニル］エチル〕ピ
ペラジン 参考例２７で得た１−Ｌ：１−（ジエチルアミノカルボ
ニルノエチル〕ピペラジン１．５０ｇのクロロホルム１
５ｍ１溶液および２，５．４−トリメトキシ桂皮酸クロ
リド２１６ｇを用いて、実施例１３と同様に処理し、黄
色液体２．８８ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｙ （ｆｉｌｍ） ｃｍ−１：１６
４０ （−（ＥＯＮで〕 参考例２８ １−（１−（ビロリジ／力ルボニルフエチル〕ピペラジ
ン ピペラジン１．０７ｇのエタノール１５ｍｌ溶液に、炭
酸カリリム０．８６ｇおよびＮ−（２−クロロプロピ ／−ル１０ｍｌ溶液を滴下し、１６時間加熱還流する。
４０ （−（ＥＯＮで〕 参考例２８ １−（１−（ビロリジ／力ルボニルフエチル〕ピペラジ
ン ピペラジン１．０７ｇのエタノール１５ｍｌ溶液に、炭
酸カリリム０．８６ｇおよびＮ−（２−クロロプロピ ／−ル１０ｍｌ溶液を滴下し、１６時間加熱還流する。
反応後不溶物を戸去し、溶媒を留去する。
残渣を塩酸水溶液にて酸性となし、クロロホルム洗浄し
、次いで炭酸カリウムにてアルカリ性となし、再びクロ
ロホルム洗浄する。水層な炭酸カリウムにて飽和し、ク
ロロホルム抽出する。
、次いで炭酸カリウムにてアルカリ性となし、再びクロ
ロホルム洗浄する。水層な炭酸カリウムにて飽和し、ク
ロロホルム抽出する。
クロロホルム層は脱水。溶媒を留去して、無色液体１、
２０ｇを得る。
２０ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ ｆｉｌ．ｍ ） ｃｍ−１
：１３［］（ンＮＨ）、１６２０（−ａｏＮ＜）実施例
３０ １−（２．３．４−トリメトキシシン＋モイルＪ−４−
（１−（ピロリジノ力ルボニルフエチル〕ピペラジン 参考例２８で得た１−（１−（ピロリジ７カルポニルノ
エチル〕ピペラジン１．５０ｇのクロロ書ルム１５ｍｌ
溶液および２，３．４−トリメトキシ桂皮酸クロリド２
．１９ｇを用いて、実施例２７と同様に処理し、黄色液
体２． ５ ２ ｇを得る。
：１３［］（ンＮＨ）、１６２０（−ａｏＮ＜）実施例
３０ １−（２．３．４−トリメトキシシン＋モイルＪ−４−
（１−（ピロリジノ力ルボニルフエチル〕ピペラジン 参考例２８で得た１−（１−（ピロリジ７カルポニルノ
エチル〕ピペラジン１．５０ｇのクロロ書ルム１５ｍｌ
溶液および２，３．４−トリメトキシ桂皮酸クロリド２
．１９ｇを用いて、実施例２７と同様に処理し、黄色液
体２． ５ ２ ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ ｌ：１６
４０ （ −０ＯＮζ） 参考例２９ １−（１−（イソブロヒ゛ルアミ／力ルボニルノエチル
〕ホモピペラジン ホモピペラジン２．０１ｇのエタノール１５ｍｌ溶液に
、炭酸カリウム１、３９ｇおよびＮ−イソプロピル−２
−クロロプロピオナミド１．５０ｇのエタ／−ル１０ｍ
／溶液を加え、２．５時間加熱還流する。以下、参考例
１６と同様に処理し、黄色液体０．７２ｇを得る。
４０ （ −０ＯＮζ） 参考例２９ １−（１−（イソブロヒ゛ルアミ／力ルボニルノエチル
〕ホモピペラジン ホモピペラジン２．０１ｇのエタノール１５ｍｌ溶液に
、炭酸カリウム１、３９ｇおよびＮ−イソプロピル−２
−クロロプロピオナミド１．５０ｇのエタ／−ル１０ｍ
／溶液を加え、２．５時間加熱還流する。以下、参考例
１６と同様に処理し、黄色液体０．７２ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｕ （ ｆｌｌｍ ｌ ｃ＠−１３
４５０ （ンＮＨ〕，１６４０ （−ｃｏＮて〕実
施例３１ １−（２，３．４−）リメトキシシンナモイル）−４−
（１−（イソプロピルアミノカルボ二ルフエチル〕ホモ
ピペラジン 参考例２９で得た１−（１−（イソプロピルアミ／カル
ボニル〕エチル〕ホモピペラジン１。
４５０ （ンＮＨ〕，１６４０ （−ｃｏＮて〕実
施例３１ １−（２，３．４−）リメトキシシンナモイル）−４−
（１−（イソプロピルアミノカルボ二ルフエチル〕ホモ
ピペラジン 参考例２９で得た１−（１−（イソプロピルアミ／カル
ボニル〕エチル〕ホモピペラジン１。
２０ｇのクロロホルム１５ｍ１溶液
４−トリメトキシ桂皮酸クロリド１． ７ ３ ｇを用
いて、実施例１６と同様に処理し、黄色液体２。
いて、実施例１６と同様に処理し、黄色液体２。
４０ｇを得る。
工Ｒスペクトル ν （ｆｉｌｍＪ鋸−１：６５６０
（〕ンＮＨ ノ． １ ６４０ （−０ＯＮ ぐ）
参考例３０ １−（ １− （ｔｅｒｔ−プチルアミノ力ルボニルノ
エチル〕ホモピペラジン ホモピペラジン１．２２ ｇのエタノール６＋＋Ｉｍｉ
＆に、炭酸カリウム０．８５ｇおよびＮ −（ｔｅｒｔ
−ブチルノー２−クロロプロピオナミド１００ｇのエタ
ノール１４ｍ／溶液を加え、１５５時間加熱還流する。
（〕ンＮＨ ノ． １ ６４０ （−０ＯＮ ぐ）
参考例３０ １−（ １− （ｔｅｒｔ−プチルアミノ力ルボニルノ
エチル〕ホモピペラジン ホモピペラジン１．２２ ｇのエタノール６＋＋Ｉｍｉ
＆に、炭酸カリウム０．８５ｇおよびＮ −（ｔｅｒｔ
−ブチルノー２−クロロプロピオナミド１００ｇのエタ
ノール１４ｍ／溶液を加え、１５５時間加熱還流する。
以下、参考例２３と同様に処理し、淡黄色液体１．１０
ｇを得る。
ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ ］＋６３
５０（ンＮＨ）、１６６５ （−０ＯＮぐ」実施例６２ １−（２，３，４−）リメトキシシンナモイルノ−４（
１ｔｔｅｒｔ−ブチルアミ／カルボ二ルンエチル〕ホモ
ピペラジン 参考例３０で得た１−（１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミ７
カルボニルフエチル〕ホモピペラジン１゜２０ｇのクロ
ロホルム１５ｍ１溶Ｗおよび２，６゜４−トリメトキシ
桂皮酸クロリド１．６３ｇを用いて、実施例１３と同様
に処理し、褐色液体２゜１ ’８ ｇを得る。
５０（ンＮＨ）、１６６５ （−０ＯＮぐ」実施例６２ １−（２，３，４−）リメトキシシンナモイルノ−４（
１ｔｔｅｒｔ−ブチルアミ／カルボ二ルンエチル〕ホモ
ピペラジン 参考例３０で得た１−（１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミ７
カルボニルフエチル〕ホモピペラジン１゜２０ｇのクロ
ロホルム１５ｍ１溶Ｗおよび２，６゜４−トリメトキシ
桂皮酸クロリド１．６３ｇを用いて、実施例１３と同様
に処理し、褐色液体２゜１ ’８ ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｌ’ （ｆｉｌｍ Ｉ ｃｍ １：
３３６０ （ンＮＨ〕、１６４０ （−ｃｏｕ＜
ｒ参考例３１ １−〔１−〔ヘキシルアミノ力ルボニルンエチル〕ホモ
ピペラジン ホモピペラジン５．４３ ｇのエタノール４０ｙｔｌ溶
液に、炭酸カリウム３．７５ｇおよびＮ−へキシル−２
−クロロプロピオナミド５．２０ｇのエタノール４０ｍ
１溶液を加え、１７５時間加熱還流する。以下、参考例
２７と同様に処理し、淡黄色液体４．８５ｇを得る。
３３６０ （ンＮＨ〕、１６４０ （−ｃｏｕ＜
ｒ参考例３１ １−〔１−〔ヘキシルアミノ力ルボニルンエチル〕ホモ
ピペラジン ホモピペラジン５．４３ ｇのエタノール４０ｙｔｌ溶
液に、炭酸カリウム３．７５ｇおよびＮ−へキシル−２
−クロロプロピオナミド５．２０ｇのエタノール４０ｍ
１溶液を加え、１７５時間加熱還流する。以下、参考例
２７と同様に処理し、淡黄色液体４．８５ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ Ｅ：３
３３０ ｔ＞ＮＨ）、１６６０ （ＯＯＮ＜）実施
例３６ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイル） −
４−（１−（ヘキシルアミ７カルボニルノエチル〕ホモ
ピペラジン 参考例６１で得た１−（１−（ヘキシルアミ７カルボニ
ルフエチル〕ホモピペラジン１６５０ｇのクロロホルム
１５＋ｘｌ溶液および２．３．４−トリメトキシ桂皮酸
クロリド１．８１ｇを用いて、実施例２７と同様に処理
し、黄色液体１．７０ｇを得る。
３３０ ｔ＞ＮＨ）、１６６０ （ＯＯＮ＜）実施
例３６ １− （２，３，４−）リメトキシシンナモイル） −
４−（１−（ヘキシルアミ７カルボニルノエチル〕ホモ
ピペラジン 参考例６１で得た１−（１−（ヘキシルアミ７カルボニ
ルフエチル〕ホモピペラジン１６５０ｇのクロロホルム
１５＋ｘｌ溶液および２．３．４−トリメトキシ桂皮酸
クロリド１．８１ｇを用いて、実施例２７と同様に処理
し、黄色液体１．７０ｇを得る。
工ＲスベクＩ・ル ν（ｆｉｌ、ｍ ） Ｃｍ］、；３
３５０ （＞ＮＨＪ、 １ ６４０ （−ＣＯＮ
ぐ〕参考例６２ １−（１−（シクロヘキシルアミ７カルボニルＪエチル
〕ホモピペラジン ホモピペラジン１．５８ｇのエタノール１５肩／溶液に
、炭酸カリウム１１０ｇおよびＮ−シクロヘキシル−２
−クロロプロピオナミド１．５０ｇのエタノール１５肩
／溶液を加え、１５時間加熱還流する。以下、参考例２
３と同様に処理し、淡黄色液体１．４０ｇを得る。
３５０ （＞ＮＨＪ、 １ ６４０ （−ＣＯＮ
ぐ〕参考例６２ １−（１−（シクロヘキシルアミ７カルボニルＪエチル
〕ホモピペラジン ホモピペラジン１．５８ｇのエタノール１５肩／溶液に
、炭酸カリウム１１０ｇおよびＮ−シクロヘキシル−２
−クロロプロピオナミド１．５０ｇのエタノール１５肩
／溶液を加え、１５時間加熱還流する。以下、参考例２
３と同様に処理し、淡黄色液体１．４０ｇを得る。
工Ｒスペクトル ν （ｆｉｌｍ）鋸−１゜３３５ｒｌ
（ンＮＨＪ、１６５５ （−ＣＯＮぐ〕実施例６４ １− （２，３，４−）リメトキシシン＋モイ／Ｌｌ−
４−（１−（シクロへキシルアミ７カルボニルフエチル
〕ホモピペラジン 参考例６２て得た１−、（１−（シクロヘキシルアミ７
カルボニルノエチル〕ホモピペラジン１．２０ｇのクロ
ロホルム１５ｍ／溶液および２゜３．４−）リメトキシ
桂皮酸クロリド１．４６ｇを用いて、実施例１３と同様
に処理し、黄色液体２１８ｇを得る。
（ンＮＨＪ、１６５５ （−ＣＯＮぐ〕実施例６４ １− （２，３，４−）リメトキシシン＋モイ／Ｌｌ−
４−（１−（シクロへキシルアミ７カルボニルフエチル
〕ホモピペラジン 参考例６２て得た１−、（１−（シクロヘキシルアミ７
カルボニルノエチル〕ホモピペラジン１．２０ｇのクロ
ロホルム１５ｍ／溶液および２゜３．４−）リメトキシ
桂皮酸クロリド１．４６ｇを用いて、実施例１３と同様
に処理し、黄色液体２１８ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ １：３
３５０ （ンＮＨ）、１６４０ （−０ＯＮζ」参考例
３６ １−（１−１；エチルアミノカルボニルノエチル〕ホモ
ピペラジン ホモピペラジン４．８９ ｇに、炭酸力り吟ムロ７３ｇ
およびＮ、Ｎ−ジエチル−２−クロロプロピオナミド４
．ＯＤｇのエタノール５０＊１ｉｆｉｉ液ン加え、２５
時間加熱還流する。以下、参考例２７と同様に処理し、
黄色液体４．１５ｇを得る。
３５０ （ンＮＨ）、１６４０ （−０ＯＮζ」参考例
３６ １−（１−１；エチルアミノカルボニルノエチル〕ホモ
ピペラジン ホモピペラジン４．８９ ｇに、炭酸力り吟ムロ７３ｇ
およびＮ、Ｎ−ジエチル−２−クロロプロピオナミド４
．ＯＤｇのエタノール５０＊１ｉｆｉｉ液ン加え、２５
時間加熱還流する。以下、参考例２７と同様に処理し、
黄色液体４．１５ｇを得る。
工Ｒスペクトル ’ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ−１゜３３
１０（ンＮＨ〕、１６４０ （−ｃｏＮｃ）実施例３
５ １−（２，３，４−）リメトキシシンナモイル）−４−
ＣＡ−（ジエチルアミノカルボニル）エチル〕ホモピペ
ラジン 参考例５６で得た１−（１−（ジエチルアミ／カルボニ
ルンエチル〕ホモピペラジン１．５０ｇのクロロホルム
１５＊／溶液および２，３．４＝トリメトキシ桂皮酸ク
ロリド２．ＯＯｇを用いて、実施例１６と同様に処理し
、黄色液体２．８０ｇを得る。
１０（ンＮＨ〕、１６４０ （−ｃｏＮｃ）実施例３
５ １−（２，３，４−）リメトキシシンナモイル）−４−
ＣＡ−（ジエチルアミノカルボニル）エチル〕ホモピペ
ラジン 参考例５６で得た１−（１−（ジエチルアミ／カルボニ
ルンエチル〕ホモピペラジン１．５０ｇのクロロホルム
１５＊／溶液および２，３．４＝トリメトキシ桂皮酸ク
ロリド２．ＯＯｇを用いて、実施例１６と同様に処理し
、黄色液体２．８０ｇを得る。
工Ｒスペクトル ’ （ｆｉｌｍＪ Ｃｍ ｌ：１６
４０（−０ＯＮぐ」 常法に従いフマール酸塩とする。エタノールから再結晶
して、融点１４４〜１４５°の無色結晶を得る。
４０（−０ＯＮぐ」 常法に従いフマール酸塩とする。エタノールから再結晶
して、融点１４４〜１４５°の無色結晶を得る。
元素分析値 Ｃ２４Ｈ３７Ｎ３０５・Ｃ４Ｈ４０４理論
値 （！、 ５９．６７ ｉ Ｈ，７，３３ｉ Ｎ、
７．４６実験値 ０．５９．３９；Ｈ，７，５２；Ｎ、
７．５９参考例３４ １−（１−（ヒ゛ロリジノカルポニノリエチル〕ホモピ
ペラジン ホモピペラジン０．９７ｇのエタノール１０譚／溶液に
、炭酸カリウム０．６７ｇおよびＮ−（２−プロモブロ
ビオニルノ ピロリジン１．ＯＤｇのエタノール１０＊
／溶液を加え、２時間加熱還流する。以下、参考例２８
と同様に処理し、淡黄色液体０．８０ｇを得る。
値 （！、 ５９．６７ ｉ Ｈ，７，３３ｉ Ｎ、
７．４６実験値 ０．５９．３９；Ｈ，７，５２；Ｎ、
７．５９参考例３４ １−（１−（ヒ゛ロリジノカルポニノリエチル〕ホモピ
ペラジン ホモピペラジン０．９７ｇのエタノール１０譚／溶液に
、炭酸カリウム０．６７ｇおよびＮ−（２−プロモブロ
ビオニルノ ピロリジン１．ＯＤｇのエタノール１０＊
／溶液を加え、２時間加熱還流する。以下、参考例２８
と同様に処理し、淡黄色液体０．８０ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ １：５
４５０ （／ＮＨＪ、１６５０ （ＯＯＮく）実施
例５６ １− （２，３，４−１リメトキシシンナモイルＪ、−
４−（１−（ピロリジ７カルポニルプエチル〕ホモピペ
ラジン 参考例３４で得た１−（１−（ピロリジ／カルボニルノ
エチル〕ホモピペラジン１．５０ｇのクロロホルム１５
＊／溶液および２，３．４−）リメトキシ桂皮酸クロリ
ド２．０５ｇを用いて、実施例２７と同様に処理し、黄
色液体２．６６ｇを得る。
４５０ （／ＮＨＪ、１６５０ （ＯＯＮく）実施
例５６ １− （２，３，４−１リメトキシシンナモイルＪ、−
４−（１−（ピロリジ７カルポニルプエチル〕ホモピペ
ラジン 参考例３４で得た１−（１−（ピロリジ／カルボニルノ
エチル〕ホモピペラジン１．５０ｇのクロロホルム１５
＊／溶液および２，３．４−）リメトキシ桂皮酸クロリ
ド２．０５ｇを用いて、実施例２７と同様に処理し、黄
色液体２．６６ｇを得る。
工Ｒスペクトルｖ （ｆｉｌｍＪ ｃｍ ’：１
６４０（−ＣＯＮ（） 参考例２３〜２８および２９〜３４で得られた化合物の
核磁気共鳴スペクトルデーターを第９表および第１０表
に、又実施例２５〜６０および３１〜５６で得られた化
合物の核磁気共鳴スペクトルデーターを第１１表および
第１２表に示す。
６４０（−ＣＯＮ（） 参考例２３〜２８および２９〜３４で得られた化合物の
核磁気共鳴スペクトルデーターを第９表および第１０表
に、又実施例２５〜６０および３１〜５６で得られた化
合物の核磁気共鳴スペクトルデーターを第１１表および
第１２表に示す。
手続補正書（自発ン
昭和５７年 ）０月 ノロ日
特許庁長官若杉和夫殿
１ 事件の表示 昭和５７年特許願第９７８４４号１
− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルン２ 発
明の名称 −４−アミノカルボニルアルキル置換ピ
ペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその製造方法
５ 補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 人 任 所 補井県勝山市立用町１丁目６−１４４
補正命令の日付 自 発５ 補正により増
加する発明の数 す シロ補正の対象 明細書中［発明の詳細な説明」の欄 ７ 補正の内容 （１）明細書第６７頁下第７行目の記載「４６゜の無色
」を［４６°（４■ＨｇＪの無色」に訂正する。
− （２，３，４−）リメトキシシンナモイルン２ 発
明の名称 −４−アミノカルボニルアルキル置換ピ
ペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその製造方法
５ 補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 人 任 所 補井県勝山市立用町１丁目６−１４４
補正命令の日付 自 発５ 補正により増
加する発明の数 す シロ補正の対象 明細書中［発明の詳細な説明」の欄 ７ 補正の内容 （１）明細書第６７頁下第７行目の記載「４６゜の無色
」を［４６°（４■ＨｇＪの無色」に訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、基Ａは、 −０Ｈ２−、−０Ｈ２０Ｈ２−又は
−０Ｕ−０１（３ Ｒ１が水素原子でありＲ２が炭素数１〜乙の直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数５〜７のシクロ
アルキル基であるアミノ基を表わすか、もしくはＢ１お
よびＲ２が同一もしくは異なって、炭素数１〜６の直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基であるアミノ基を表わ
すか、もしくはＲ１とＲ２とが−緒になって環状となっ
たアミ７基を表わし、ｎは２又は３の整数を表わす。） で示される１ −（２，３，、！ｌ−）リメトキシシン
ナモイル）−４−アミ７カルポニルアルキル置換ピペラ
ジン及びホモピペラジン誘導体、及びその薬理学的に許
容しつる酸付加塩。 ２一般式 （式中、基Ａは、−０Ｈ２−、−０Ｈ２０Ｈ２−又は−
０Ｈ−Ｈ３ Ｒ１が水素原子でありＲ２が炭素数１〜６の直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、又は炭素＠５〜７の７クロ
アルキル基であるアミ７基を表わすか、もしくけＲ１お
よびＲ２が同一もしくは異なって、炭素数１〜６の直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基であるアミノ基を表わ
ずか、もしくはＲ１とＲ２とが一緒になって環状となっ
たアミノ基を表わし、ｎは２又は乙の整数を表わす。） で示される１−（２，３，４−）リメトキシンンナモイ
ル）−４−アミノカルボニルアルキル置換ピペラジン及
びホモピペラジン誘導体、及びその薬理学的に許容しつ
る酸付加塩 ゛の製造方法において、次の一般式 述と同意義を表わす。） で示される１−アミノカルボ”ニルアルキル置換ピペラ
ジン又はホモピペラジン誘導体と、次の一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、殊ｅこクロル又ハブロム原
子を表わす。） で示される２、３．４−）リメトキン桂皮酸ハロゲニド
とを反応させることを特徴とする方法。 ３、一般式 （式中、基Ａは、−〇Ｈ２−、−０Ｈ２０Ｈ２−又は−
ＯＨ−ＣＨ３ Ｒ１が水素原子でありＲ２が炭素数１〜６の直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数５〜７のシクロ
アルキル基であるアミン基を表わすか、もしくはＲ１お
よびＲ２が同一もしくは異なって、炭素数１〜６の直鎖
状もしくけ分枝鎖状のアルキル基であるアミン基を表わ
すか、もしくけ、Ｒ１とＲ２とが−緒ｅこなって環状と
なったアミン基を表わし、ｎは２又は乙の整数を表わす
。） で示される１＝ （２： ３．＜−トリメトキシシンナ
モイル）−４−アミ７カルポニルアルキル置換ピペラジ
ン及びホモピペラジン！導体、及びその薬理学的（こ許
容しうる酸付加塩の製造方法において、次の一般式 （式中、ｎは前述と同意義を表わす。）で示される１−
（２，３，４−）リメトキシンンナモイル）ピペラジン
又はホモピペラジンと、次の一般式 義を表わし、Ｘはハロゲン原子、殊ｔこクロル又はブロ
ム原子を表わす。） で示されるアミノカルボニルアルキルハライドとを、脱
酸剤としての塩基の存在下ｅこ反応させることを特徴と
する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57097844A JPS58216170A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | １−（２，３，４−トリメトキシシンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキル置換ピペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57097844A JPS58216170A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | １−（２，３，４−トリメトキシシンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキル置換ピペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58216170A true JPS58216170A (ja) | 1983-12-15 |
Family
ID=14203025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57097844A Pending JPS58216170A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | １−（２，３，４−トリメトキシシンナモイル）−４−アミノカルボニルアルキル置換ピペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58216170A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6063794A (en) * | 1996-10-11 | 2000-05-16 | Cor Therapeutics Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
| US6133256A (en) * | 1997-04-14 | 2000-10-17 | Cor Therapeutics Inc | Selective factor Xa inhibitors |
| US6204268B1 (en) | 1997-04-14 | 2001-03-20 | Cor Therapeutics, Inc | Selective factor Xa inhibitors |
| US6211183B1 (en) * | 1997-04-14 | 2001-04-03 | Cor Therapeutics, Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
| US6218382B1 (en) | 1997-08-11 | 2001-04-17 | Cor Therapeutics, Inc | Selective factor Xa inhibitors |
| US6228854B1 (en) | 1997-08-11 | 2001-05-08 | Cor Therapeutics, Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
| US6262047B1 (en) | 1996-10-11 | 2001-07-17 | Cor Therapeutics, Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
| US6333321B1 (en) | 1997-08-11 | 2001-12-25 | Cor Therapeutics, Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
| US6369063B1 (en) | 1997-04-14 | 2002-04-09 | Cor Therapeutics, Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
-
1982
- 1982-06-09 JP JP57097844A patent/JPS58216170A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6063794A (en) * | 1996-10-11 | 2000-05-16 | Cor Therapeutics Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
| US6262047B1 (en) | 1996-10-11 | 2001-07-17 | Cor Therapeutics, Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
| US6525076B1 (en) | 1996-10-11 | 2003-02-25 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
| US6133256A (en) * | 1997-04-14 | 2000-10-17 | Cor Therapeutics Inc | Selective factor Xa inhibitors |
| US6204268B1 (en) | 1997-04-14 | 2001-03-20 | Cor Therapeutics, Inc | Selective factor Xa inhibitors |
| US6211183B1 (en) * | 1997-04-14 | 2001-04-03 | Cor Therapeutics, Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
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| US6218382B1 (en) | 1997-08-11 | 2001-04-17 | Cor Therapeutics, Inc | Selective factor Xa inhibitors |
| US6228854B1 (en) | 1997-08-11 | 2001-05-08 | Cor Therapeutics, Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
| US6333321B1 (en) | 1997-08-11 | 2001-12-25 | Cor Therapeutics, Inc. | Selective factor Xa inhibitors |
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