JPS58216147A - 光学活性なｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンのラセミ化方法 - Google Patents
光学活性なｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンのラセミ化方法Info
- Publication number
- JPS58216147A JPS58216147A JP9926582A JP9926582A JPS58216147A JP S58216147 A JPS58216147 A JP S58216147A JP 9926582 A JP9926582 A JP 9926582A JP 9926582 A JP9926582 A JP 9926582A JP S58216147 A JPS58216147 A JP S58216147A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxy
- hydroxymethyl
- acetyl
- phenylglycine
- alkali metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４
−（ヒドロキシメチル）フェニルグリシンのラセミ化方
法に関し、更に詳しくは。
−（ヒドロキシメチル）フェニルグリシンのラセミ化方
法に関し、更に詳しくは。
光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒド
ロキシメチル）フェニシダリシン全２ｆｉ量以上のアル
カリ金属水酸化物水溶液（以下。
ロキシメチル）フェニシダリシン全２ｆｉ量以上のアル
カリ金属水酸化物水溶液（以下。
アルカリ水溶液と略記する）中で加熱して光学不活性な
Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチ
ル）−ＤＬ−フェニルグリシンを製造する方法に関する
。
Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチ
ル）−ＤＬ−フェニルグリシンを製造する方法に関する
。
Ｎ−７セチルー３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチ
ル）−ＤＬ−フェニルグリシンハ、免疫賦活剤３−ヒド
ロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−Ｌ−フェニルグリ
シンの製造中間体として有用である。
ル）−ＤＬ−フェニルグリシンハ、免疫賦活剤３−ヒド
ロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−Ｌ−フェニルグリ
シンの製造中間体として有用である。
先に本発明者等は、Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４
−（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−フェニルグリシンにア
、ミノアンラーゼを作用させて不斉加水分解し、３−ヒ
ドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−Ｌ−フェニルグ
リシンヲ製造する方法を提供した（特開昭５５−９７３
８）。
−（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−フェニルグリシンにア
、ミノアンラーゼを作用させて不斉加水分解し、３−ヒ
ドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−Ｌ−フェニルグ
リシンヲ製造する方法を提供した（特開昭５５−９７３
８）。
この方法においては、出発原料Ｎ−アセチル−３−ヒド
ロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−フェニルグ
リシン中のＬ−異性体のみが利用され、Ｄ−異性体は利
用されない。 従って、このＤ−異性体をラセミ化さ
せて不斉加水分解に利用することは、産業上大きな価値
を有するものである。
ロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−フェニルグ
リシン中のＬ−異性体のみが利用され、Ｄ−異性体は利
用されない。 従って、このＤ−異性体をラセミ化さ
せて不斉加水分解に利用することは、産業上大きな価値
を有するものである。
従来、光学活性なＮ−アシルフェニルグリシンのラセミ
化方法として、光学活性なＮ−アシルフェニルグリシン
をアルカリ水溶液中で加熱する方法が知られている（特
公昭５４−３８６０ ）。
化方法として、光学活性なＮ−アシルフェニルグリシン
をアルカリ水溶液中で加熱する方法が知られている（特
公昭５４−３８６０ ）。
この公知方法においては、アルカリ水溶液の使用量は１
〜１．５当量が適当とされており、２当量以上のアルカ
リ水溶液の使用は脱アシル化を起すので不適当であった
（比較例１参照）。
〜１．５当量が適当とされており、２当量以上のアルカ
リ水溶液の使用は脱アシル化を起すので不適当であった
（比較例１参照）。
本発明者は光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−
４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フェニルグリシンをア
ルカリ水溶液中で加熱するラセミ化反応を鋭意検討した
ところ、全く意外にも、１〜１．５当量のアルカリ水溶
液中ではラセミ化反応が進行せず、一方２当量以上のア
ルカリ水溶液を使用するとすみやかにラセミ化反応が進
行することを見出した。 また、２当量以上のアルカ
リ水溶液を使用する条件下では。
４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フェニルグリシンをア
ルカリ水溶液中で加熱するラセミ化反応を鋭意検討した
ところ、全く意外にも、１〜１．５当量のアルカリ水溶
液中ではラセミ化反応が進行せず、一方２当量以上のア
ルカリ水溶液を使用するとすみやかにラセミ化反応が進
行することを見出した。 また、２当量以上のアルカ
リ水溶液を使用する条件下では。
ラセミ化反応とともに一部脱アシル化を起こすが、この
脱アシル化はアルカリ金属酢酸塩もしくはホウ酸を添加
することによって抑制されることを見出し２本発明を完
成した。
脱アシル化はアルカリ金属酢酸塩もしくはホウ酸を添加
することによって抑制されることを見出し２本発明を完
成した。
Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチ
ル）−Ｄ−フェニルグリシンヲｌＪＬ定水酸化ナトリウ
ム中で加熱した際の、ラセミ化に要する時間と脱アセチ
ルの生成率を表記する。 ラセミ化は反応液の旋光
度が変化しなくなった時点で終結したとみなし、脱アセ
チル体は反応液を高速液体クロマトグラフィーにかけて
定量した。
ル）−Ｄ−フェニルグリシンヲｌＪＬ定水酸化ナトリウ
ム中で加熱した際の、ラセミ化に要する時間と脱アセチ
ルの生成率を表記する。 ラセミ化は反応液の旋光
度が変化しなくなった時点で終結したとみなし、脱アセ
チル体は反応液を高速液体クロマトグラフィーにかけて
定量した。
Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒト本発明にお
けるアルカリ金属とは、ナトリウムもしくはカリウムを
示す。
けるアルカリ金属とは、ナトリウムもしくはカリウムを
示す。
本発明方法においては、光学活性なＮ−アセチル−３−
ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フェニルグリシ
ン１当量に対して、２当量以上のアルカリ水溶液が使用
され、好適には２〜５当量使用される。 アルカリ水
溶液の多すぎる使用量は、脱アセチル化を起こし易いと
いう点からみても好ましく々い。 アルカリ ５− 水溶液の濃度は特に制限はないが、濃度が薄いと脱アセ
チル化を起こし易い傾向があ多、また濃度が濃すぎると
反応液の粘度が増して均一に反応が進行しないので、３
〜１２規定溶液が適当である。
ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フェニルグリシ
ン１当量に対して、２当量以上のアルカリ水溶液が使用
され、好適には２〜５当量使用される。 アルカリ水
溶液の多すぎる使用量は、脱アセチル化を起こし易いと
いう点からみても好ましく々い。 アルカリ ５− 水溶液の濃度は特に制限はないが、濃度が薄いと脱アセ
チル化を起こし易い傾向があ多、また濃度が濃すぎると
反応液の粘度が増して均一に反応が進行しないので、３
〜１２規定溶液が適当である。
ラセミ化速度は、室温では長時間を要するが。
加熱によって促進される。 反応は一般に４０〜１０
０ Ｃで行なわれ、また必要なら加圧下に１００Ｃ以上
の温度で行女うこともできる。
０ Ｃで行なわれ、また必要なら加圧下に１００Ｃ以上
の温度で行女うこともできる。
脱アシル化防止のための、アルカリ金属酢酸塩もしくは
ホウ酸は、光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−
４−（ヒドロキシメチル）フェニルグリシンに１当量に
対して、好ましくは０．５〜３当量、必要ならばそれ以
上の適当量が使用される。 ホウ酸にかえて、ホウ砂
、メタホウ酸ナトリウムなどのホウ酸塩を使用すること
もでき、この場合ホウ酸塩から生成するアルカリイオン
に対応する量のアルカリ水溶液を節減することができる
。
ホウ酸は、光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−
４−（ヒドロキシメチル）フェニルグリシンに１当量に
対して、好ましくは０．５〜３当量、必要ならばそれ以
上の適当量が使用される。 ホウ酸にかえて、ホウ砂
、メタホウ酸ナトリウムなどのホウ酸塩を使用すること
もでき、この場合ホウ酸塩から生成するアルカリイオン
に対応する量のアルカリ水溶液を節減することができる
。
ラセミ化反応液からＮ−アセチル−３−ヒドロキシー４
−（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−フェニルグリシンの単
離は９反応液に塩酸を加えて酸性となし、析出する目的
物を戸数するか、あるいは塩酸酸性にした反応液から有
機溶媒によって抽出することによって行なわれる。
−（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−フェニルグリシンの単
離は９反応液に塩酸を加えて酸性となし、析出する目的
物を戸数するか、あるいは塩酸酸性にした反応液から有
機溶媒によって抽出することによって行なわれる。
これらの分離方法によって、脱アセチル生成物は塩酸塩
となって水層に移行し、除去される。
となって水層に移行し、除去される。
以下に実施例および比較例によって１本発明を具体的に
説明する。
説明する。
実施例１゜
〔α）、：０−２ｏ６°（ｃ １．０ 、 ＦｉｔＯＨ
ｌのＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシ
メチル）−Ｄ−フェニルグリシン１２０ｆおよび酢酸ナ
トリウム４１ｒを８規定水酸化ナトリウム１５６ｔＲｔ
に溶かし、 ’２０ｔ：’にて２時間３０分加熱攪拌
した。
ｌのＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシ
メチル）−Ｄ−フェニルグリシン１２０ｆおよび酢酸ナ
トリウム４１ｒを８規定水酸化ナトリウム１５６ｔＲｔ
に溶かし、 ’２０ｔ：’にて２時間３０分加熱攪拌
した。
反応液に６規定塩酸３１０−を加えて氷冷し、析出晶を
戸数、水洗すると、〔α〕っ○（ｃｌ、ｏ。
戸数、水洗すると、〔α〕っ○（ｃｌ、ｏ。
ｘｔｏａ ）＋ ｍ、ｐ、 １８５ ｃ （分解）のＮ
−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル
）−ＤＬ−フェニルグリシン１ｏｔｙヲ得ｆｃ。 母
液を酢酸エチルにて抽出し、抽出物を水から再結晶して
、更に４．８ｆのＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−
（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−７エニルグリシンを得た
（収率９３％）。
−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル
）−ＤＬ−フェニルグリシン１ｏｔｙヲ得ｆｃ。 母
液を酢酸エチルにて抽出し、抽出物を水から再結晶して
、更に４．８ｆのＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−
（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−７エニルグリシンを得た
（収率９３％）。
実施例２゜
光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（
ヒドロキシメチル）−Ｄ−フェニルグリシン１２．０
ｒおよびホウ酸３．１ｆに５規定水酸化す） ＩＪウム
３０−を加えて、９５ｃにて４時間加熱攪拌した。
反応液に１．５規定塩酸１６０−を加えて氷冷し、析出
晶を戸数、水洗すると。
ヒドロキシメチル）−Ｄ−フェニルグリシン１２．０
ｒおよびホウ酸３．１ｆに５規定水酸化す） ＩＪウム
３０−を加えて、９５ｃにて４時間加熱攪拌した。
反応液に１．５規定塩酸１６０−を加えて氷冷し、析出
晶を戸数、水洗すると。
光学的に不活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−
（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−７エニルグリシン１０．
Ｃ１’を得た。 母液から水を減圧留去し、残留物を
酢酸エチル抽出して、抽出物を水から再結晶すると、更
に１．２ｆの光学的に不活性ｆｘＮ−アセチルー３−ヒ
ドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−フェニル
クリシンヲ得た（収率９３％）。
（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−７エニルグリシン１０．
Ｃ１’を得た。 母液から水を減圧留去し、残留物を
酢酸エチル抽出して、抽出物を水から再結晶すると、更
に１．２ｆの光学的に不活性ｆｘＮ−アセチルー３−ヒ
ドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−フェニル
クリシンヲ得た（収率９３％）。
実施例３゜
光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（
ヒドロキシメチル）−Ｄ−７エニルグリシン１．０ ｆ
およびメタホウ酸ナトリウム・４水和物６．９１に３規
定水酸化す） ＩＪウム２５−を加えて９５ｔｌｌ’に
４時間加熱攪拌反応させた。
ヒドロキシメチル）−Ｄ−７エニルグリシン１．０ ｆ
およびメタホウ酸ナトリウム・４水和物６．９１に３規
定水酸化す） ＩＪウム２５−を加えて９５ｔｌｌ’に
４時間加熱攪拌反応させた。
実施例２と同様の後処理を行なって、光学的に不活性な
Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチ
ル）−ＤＩ、−フェニルグリシン１１、ｊＭを得た（収
率９４チ）。
Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチ
ル）−ＤＩ、−フェニルグリシン１１、ｊＭを得た（収
率９４チ）。
実施例４゜
光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（
ヒドロキシメチル）−Ｄ−７エニルグリシン１９．２１
Ｐを８規定水酸化ナトリウム２５−に溶かし、６８〜’
７０ｔｌｌ’にて２時間加熱攪拌した。
ヒドロキシメチル）−Ｄ−７エニルグリシン１９．２１
Ｐを８規定水酸化ナトリウム２５−に溶かし、６８〜’
７０ｔｌｌ’にて２時間加熱攪拌した。
反応液に６規定塩酸５ｏゴを加えて氷冷し、析出晶を戸
数、水洗すると、光学的に不活性な ９− Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチ
ル）−’ＤＬ−フェニルクリシン１６．’７ ｆ ヲ得
た（収率８７％）。
数、水洗すると、光学的に不活性な ９− Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチ
ル）−’ＤＬ−フェニルクリシン１６．’７ ｆ ヲ得
た（収率８７％）。
実施例５゜
光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（
ヒドロキシメチル）−Ｄ−フェニルグリシン４．７８ｆ
を１２規定水酸化ナトリウム５−に溶かし、４０Ｃにて
４時間加熱攪拌すると。
ヒドロキシメチル）−Ｄ−フェニルグリシン４．７８ｆ
を１２規定水酸化ナトリウム５−に溶かし、４０Ｃにて
４時間加熱攪拌すると。
旋光計の読みは、 −５，４３から一〇、５６になっ
た。
た。
また反応液を高速液体クロマトグラフィーにて測定した
脱アセチル化率ｄ５％であった。
脱アセチル化率ｄ５％であった。
反応液に２規定塩酸を加えてｐＨ１に調整後氷冷し、析
出晶を戸数、水洗すると、光学的に不活性なＮ−７セチ
ルー３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−ＤＬ
−フェニルクリシン４．Ｏｆを得た（収率８４％）。
出晶を戸数、水洗すると、光学的に不活性なＮ−７セチ
ルー３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−ＤＬ
−フェニルクリシン４．Ｏｆを得た（収率８４％）。
実施例６゜
実施例５と同様な実験を、２．５規定水酸化すトリウム
２ｏ−中で、９５Ｃに２時間加熱攪拌して行なうと、旋
光針の読みは−１，６４がら一〇、ｏ４になシ、脱アセ
チル化率は２８％であった。
２ｏ−中で、９５Ｃに２時間加熱攪拌して行なうと、旋
光針の読みは−１，６４がら一〇、ｏ４になシ、脱アセ
チル化率は２８％であった。
反応液を実施例５と同様の後処理を行なうと光学的に不
活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキ
シメチル）−ＤＬ−フェニルグリシン２．５Ｂｔを得た
（収率５４％）。
活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキ
シメチル）−ＤＬ−フェニルグリシン２．５Ｂｔを得た
（収率５４％）。
実施例７゜
実施例４における水酸化ナトリウムにかえて水酸化カリ
ウムを用い、同様の操作を行なうと。
ウムを用い、同様の操作を行なうと。
光学的に不活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−
（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−フェニルグリシン１６．
５ｆを得た（収率８６％）。 この場合の脱アセチル
化率は１１％であった。
（ヒドロキシメチル）−ＤＬ−フェニルグリシン１６．
５ｆを得た（収率８６％）。 この場合の脱アセチル
化率は１１％であった。
比較例１゜
光学的に活性なＮ−アセチル−Ｄ−フェニルグリシン９
．６５Ｆを６規定水酸化ナトリウム５〇−中にて、７０
Ｃで２時間加熱反応した。 反応液を高速液体クロマ
トグラフィーにより脱アセチル化率を測定したところ２
８％であった。
．６５Ｆを６規定水酸化ナトリウム５〇−中にて、７０
Ｃで２時間加熱反応した。 反応液を高速液体クロマ
トグラフィーにより脱アセチル化率を測定したところ２
８％であった。
反応液に６規定塩酸６０づを加えて氷冷し。
析出晶をｐ取、水洗すると光学的に不活性なＮ−アセチ
ル−ＤＬ−フェニルクリシン６、Ｏｆを得た。
ル−ＤＬ−フェニルクリシン６、Ｏｆを得た。
比較例２゜
光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（
ヒドロキシメチル）−Ｄ−フェニルグリシン１２．Ｃ１
’を５規定水酸化ナトリウム１５−中で９５Ｃに５時間
加熱し９反応液の５０倍希釈水溶液の旋光度を測定した
が、全く変化がなかった（旋光度−３，１５）。
ヒドロキシメチル）−Ｄ−フェニルグリシン１２．Ｃ１
’を５規定水酸化ナトリウム１５−中で９５Ｃに５時間
加熱し９反応液の５０倍希釈水溶液の旋光度を測定した
が、全く変化がなかった（旋光度−３，１５）。
反応液に６規定塩酸１５−を加えて氷冷し。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 り光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒ
ドロキシメチル）フェニルグリシンを２当量以上のアル
カリ金属水酸化物の存在下に、水溶液中で加熱すること
を特徴とする。 光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒド
ロキシメチル）フェニルグリシンのラセミ化方法。 λ光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒ
ドロキシメチル）フェニルグリシンを２当量以上のアル
カリ金属水酸化物の存在下に、０．５当量以上のアルカ
リ金属酢酸塩もしくはホウ酸を添加し、水溶液中で加熱
することを特徴とする。光学活性なＮ−アセチル−３−
ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フェニルグリシ
ンのラセミ化７［。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9926582A JPS58216147A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 光学活性なｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンのラセミ化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9926582A JPS58216147A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 光学活性なｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンのラセミ化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58216147A true JPS58216147A (ja) | 1983-12-15 |
| JPH0314014B2 JPH0314014B2 (ja) | 1991-02-25 |
Family
ID=14242862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9926582A Granted JPS58216147A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 光学活性なｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンのラセミ化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58216147A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006522014A (ja) * | 2003-04-09 | 2006-09-28 | レ ラボラトワール セルヴィエ | Ｓ−インドリン−２−カルボン酸を合成する新規な方法、およびペリンドプリルの合成におけるその適用 |
-
1982
- 1982-06-11 JP JP9926582A patent/JPS58216147A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006522014A (ja) * | 2003-04-09 | 2006-09-28 | レ ラボラトワール セルヴィエ | Ｓ−インドリン−２−カルボン酸を合成する新規な方法、およびペリンドプリルの合成におけるその適用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0314014B2 (ja) | 1991-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS582676B2 (ja) | Ｄｌ− フエニルグリシンアミドノ ブンカツホウホウ | |
| EP0013851A1 (fr) | Protéoglycanes bactériens purifiés, procédé pour leur préparation et vaccin les contenant | |
| DE2215853A1 (de) | Racematspaltung ringsubstituierter Phenylalanine | |
| CN110791538A (zh) | 一种适用于酶法合成磷酸西格列汀的生产方法 | |
| JPS58216147A (ja) | 光学活性なｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンのラセミ化方法 | |
| JP2010059090A (ja) | グルコサミン誘導体の製造方法 | |
| JPH07285919A (ja) | アスパラギン酸アンモニウムからｌ−アスパラギン酸を製造する方法 | |
| JP3194160B2 (ja) | Ｌ−タガトースの製造方法 | |
| JPS60217897A (ja) | 乳酸の分離精製方法 | |
| US2479832A (en) | Penicillin preparation | |
| JP4420719B2 (ja) | Ｌ−チロシンの製造法 | |
| NO167024B (no) | Fremgangsmaate for rensing av karnitin. | |
| US4879411A (en) | Method for racemization of optically active serine | |
| JP4104319B2 (ja) | 光学活性２−ヒドロキシ−３−ニトロプロピオン酸の製造方法 | |
| US1947563A (en) | Process for manufacturing and recovering glutamic acid and its compounds | |
| CN107686439A (zh) | 一种alk抑制剂的关键中间体的制备方法 | |
| US2738353A (en) | Purification and recovery of pyrrolidone carboxylic acid | |
| JPS6224076B2 (ja) | ||
| EP0357029B1 (en) | Method for the production of (-) 2-difluoromethyl-ornithine | |
| JPS6113706B2 (ja) | ||
| NO149779B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av d-(-)-fenylgycinforbindelser ved enzymatisk hydantoinhydrolyse | |
| JP3016647B2 (ja) | Ｌ−セリン溶液の調製法 | |
| CN101665442A (zh) | 一种高纯度dl-赖氨酸的结晶方法 | |
| EP0191512A1 (fr) | Procédé de fabrication de carbonate de sodium anhydre dense et carbonate de sodium anhydre dense obtenu par ce procédé | |
| US20210179538A1 (en) | Method for producing 2-octylglycine ester having optical activity |