JPS58210067A - 2−アルケニルイミダゾ−ル類の製造方法 - Google Patents
2−アルケニルイミダゾ−ル類の製造方法Info
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- JPS58210067A JPS58210067A JP58084267A JP8426783A JPS58210067A JP S58210067 A JPS58210067 A JP S58210067A JP 58084267 A JP58084267 A JP 58084267A JP 8426783 A JP8426783 A JP 8426783A JP S58210067 A JPS58210067 A JP S58210067A
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- Japan
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- methyl
- ethylimidazole
- alkenylimidazoles
- ethylimidacillins
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2−アルケニルイミダゾール類VC関し、史に
詳細Vこは、かかる2−アルケニル−イミダゾール類の
製造方法に関するものでめる。
詳細Vこは、かかる2−アルケニル−イミダゾール類の
製造方法に関するものでめる。
モノ−′またけソーアルキル化あるいけ四級化して塩と
し、次いで単独重合捷たけ相互にあるいけ他の共重合可
能な七ツマ−と共重合させである、2−アルケニルイミ
ダゾールモノマーに基づく組成物は1、水性の微粒子懸
/Il物の処理Vこνいて用途が見出される。たとえば
、2−ビニルイミダゾールに基づくかかる重合体組成物
は水中rこおける有機及び無機材料の脱水及び廃水処理
、鉱物処理、製紙などを容易にするために効果的である
。
し、次いで単独重合捷たけ相互にあるいけ他の共重合可
能な七ツマ−と共重合させである、2−アルケニルイミ
ダゾールモノマーに基づく組成物は1、水性の微粒子懸
/Il物の処理Vこνいて用途が見出される。たとえば
、2−ビニルイミダゾールに基づくかかる重合体組成物
は水中rこおける有機及び無機材料の脱水及び廃水処理
、鉱物処理、製紙などを容易にするために効果的である
。
2−アルケニルイミダゾールの製造VC対する従来の方
法は、取得することが必ずしも容易でない出発材料の使
用を必要とする。かくして、2−アルケニルイミダゾー
ル類の製造のための代りの方法が要望されている。
法は、取得することが必ずしも容易でない出発材料の使
用を必要とする。かくして、2−アルケニルイミダゾー
ル類の製造のための代りの方法が要望されている。
本発明は、収得の困難な出発材料にたよる必要はなく、
容易VC人手することができる2−アルキルイミダゾー
ル類丑たF′i2−アルキルイミダシリン類から2−ア
ルケニルイミダゾール類を製造することを可能とする。
容易VC人手することができる2−アルキルイミダゾー
ル類丑たF′i2−アルキルイミダシリン類から2−ア
ルケニルイミダゾール類を製造することを可能とする。
これは、本発明に従って、2−アルキルイミダゾール@
またけ2−アルキルイミダシリン類を適当な脱水素触媒
の存在において脱水素して2−アルケニルイミダゾール
却を与えることVC,J:つて達成される。
またけ2−アルキルイミダシリン類を適当な脱水素触媒
の存在において脱水素して2−アルケニルイミダゾール
却を与えることVC,J:つて達成される。
本発明の目的は、2−アルキルイミダゾール類筐たけ2
−アルキルイミダシリン類から2−アルケニルイミダゾ
ール類を製造するための方法を提供することV(ある。
−アルキルイミダシリン類から2−アルケニルイミダゾ
ール類を製造するための方法を提供することV(ある。
好適な方法は、2−エチルイミダゾール類また1t2−
エチルイミダシリン類の脱水素Vこよって2−ビニルイ
ミダゾール類を提供する。この反応は、不活性キャリヤ
ーガスの存在しCおいて、気相中で、好適脱水素触媒と
して、亜クロム酸絹及びたとえばアルミナまたはシリカ
のような非遣元性酸化物担体上に担持された金属モリブ
デン、鉄、コ・マルト、亜鉛せたげクロムの中の1種以
上から成る触媒を使用して行なうことが有利である。
エチルイミダシリン類の脱水素Vこよって2−ビニルイ
ミダゾール類を提供する。この反応は、不活性キャリヤ
ーガスの存在しCおいて、気相中で、好適脱水素触媒と
して、亜クロム酸絹及びたとえばアルミナまたはシリカ
のような非遣元性酸化物担体上に担持された金属モリブ
デン、鉄、コ・マルト、亜鉛せたげクロムの中の1種以
上から成る触媒を使用して行なうことが有利である。
本発明の更rこ他の目的は、脱水素触媒の存在しこおい
て2−エチルイミダゾール類または2−エチルイミダシ
リン類を脱水素することVCよって2−ビニルイミダゾ
ール翰を製造するための方法f:提供することVCある
。
て2−エチルイミダゾール類または2−エチルイミダシ
リン類を脱水素することVCよって2−ビニルイミダゾ
ール翰を製造するための方法f:提供することVCある
。
本発明の上記及びその他の目的、特色並びに利点は、本
発明の好適笑施形態VCついての以下の説明VCよって
、いっそう明確となるであろう。
発明の好適笑施形態VCついての以下の説明VCよって
、いっそう明確となるであろう。
下記構i:
式中、R1Vi水素″またはメチルであり、R2及びR
3け水素、メチル、またけフェニルであり、目つR4け
水素またはメチルである、を有する2−アルキルイミダ
ゾール類(1)昔たけ2−アルキルイミダシリン類(I
I)の脱水素によって、下記構造: 式中で771.R2、Hs 及びR4は前記の定義を有
する、 を有する2−アルケニルイミダゾール類を製造スること
ができる。
3け水素、メチル、またけフェニルであり、目つR4け
水素またはメチルである、を有する2−アルキルイミダ
ゾール類(1)昔たけ2−アルキルイミダシリン類(I
I)の脱水素によって、下記構造: 式中で771.R2、Hs 及びR4は前記の定義を有
する、 を有する2−アルケニルイミダゾール類を製造スること
ができる。
本発明の方法において出発材料として有用な2−アルキ
ルイミダゾール類の例は以下のものである=2−エチル
イミダゾール、2−イソプロピルイミダゾール;1−メ
チル−2−エチルイミダゾール、■−メチルー2−イソ
プロピルイミダゾール、4,5−ツメチル−2−エチル
イミダプール、4.5−ジフェニル−2−エチルイミタ
ソール、4(5)−メチル−2−エチルイミダゾール、
4(5)−メチル−2−イソプロピルイミダゾール。
ルイミダゾール類の例は以下のものである=2−エチル
イミダゾール、2−イソプロピルイミダゾール;1−メ
チル−2−エチルイミダゾール、■−メチルー2−イソ
プロピルイミダゾール、4,5−ツメチル−2−エチル
イミダプール、4.5−ジフェニル−2−エチルイミタ
ソール、4(5)−メチル−2−エチルイミダゾール、
4(5)−メチル−2−イソプロピルイミダゾール。
有用な2−アルキルイミダシリン類の例は以下のもので
める:2−エチルイミダシリン、2−イソプロピルイミ
ダシリン、1−メチル−2−エチルイミダシリン、1−
メチル−2−イソプロピルイミダシリン、4.5−ツメ
チル−2−エチルイミダシリン。本発明の方法II(よ
る前記の脱水素は、たとえば下記の2−アルケニルイミ
ダゾールを与える=2−ビニルイミダゾール、2−イソ
プロピルイミダゾール、1−メチル−2−ビニルイミダ
ゾール、l−メチル−2−イソプロピルイミダゾール、
4,5−ツメチル−2−ビニルイミダゾール、4(51
−メチル−2−ビニルイミダゾール、4,5−ジフェニ
ル−2−ビニルイミダゾール。
める:2−エチルイミダシリン、2−イソプロピルイミ
ダシリン、1−メチル−2−エチルイミダシリン、1−
メチル−2−イソプロピルイミダシリン、4.5−ツメ
チル−2−エチルイミダシリン。本発明の方法II(よ
る前記の脱水素は、たとえば下記の2−アルケニルイミ
ダゾールを与える=2−ビニルイミダゾール、2−イソ
プロピルイミダゾール、1−メチル−2−ビニルイミダ
ゾール、l−メチル−2−イソプロピルイミダゾール、
4,5−ツメチル−2−ビニルイミダゾール、4(51
−メチル−2−ビニルイミダゾール、4,5−ジフェニ
ル−2−ビニルイミダゾール。
脱水素反応は、不活性キャリヤーガスの存在において、
300〜1000℃、好ましくけ450〜750°Cの
幅間で、気相中で行なうことが有利である。最適の反応
条件は、2−アルキルイミダゾール頽寸たば2−アルキ
ルイミダシリン類出発材料の種類、使用する脱水素触媒
及び気相と触媒の接触時間に1へ存する。この工うなh
+′!壷のもとで、この分野の熟達者は、実際の結果V
C基づいて最適条件を決定することができよう。本発明
の方法の遂行VC対する好適な脱水素触媒は、各種の亜
クロム酸嗣人びたとえばアルミナまたはシリカのような
非還元性酸化物損体上の金属モリブデン、鉄、コバルト
、亜鉛育たばクロムの中の1種板上から成る触媒を包含
する。反応後に生成物の4く気を凝縮させ、かくして得
た2−アルケニルイミダゾール如を未転化出発材料及び
少量の副生物から、たとえば抽出とそれに続く真空蒸留
、通常の蒸留、クロマトグラフィー及びその他の公知の
方法のような常法rこよって、分離するっ 本発明の方法の1イ行においては、触媒寿命を延長する
ためには、出発材料と共VC水人気を加λることが有利
でめる−・すれども、このような水の添加は必要条件で
にない。水を1史用する場合VCは、供給するイミダゾ
ール@捷たけイミダシリン類の量の0〜50倍、好まし
くけ5〜25倍のモル敬でi炉用することができるが、
最適量け、やはり出発材料の押角と1史用する触ts−
1(情存する。
300〜1000℃、好ましくけ450〜750°Cの
幅間で、気相中で行なうことが有利である。最適の反応
条件は、2−アルキルイミダゾール頽寸たば2−アルキ
ルイミダシリン類出発材料の種類、使用する脱水素触媒
及び気相と触媒の接触時間に1へ存する。この工うなh
+′!壷のもとで、この分野の熟達者は、実際の結果V
C基づいて最適条件を決定することができよう。本発明
の方法の遂行VC対する好適な脱水素触媒は、各種の亜
クロム酸嗣人びたとえばアルミナまたはシリカのような
非還元性酸化物損体上の金属モリブデン、鉄、コバルト
、亜鉛育たばクロムの中の1種板上から成る触媒を包含
する。反応後に生成物の4く気を凝縮させ、かくして得
た2−アルケニルイミダゾール如を未転化出発材料及び
少量の副生物から、たとえば抽出とそれに続く真空蒸留
、通常の蒸留、クロマトグラフィー及びその他の公知の
方法のような常法rこよって、分離するっ 本発明の方法の1イ行においては、触媒寿命を延長する
ためには、出発材料と共VC水人気を加λることが有利
でめる−・すれども、このような水の添加は必要条件で
にない。水を1史用する場合VCは、供給するイミダゾ
ール@捷たけイミダシリン類の量の0〜50倍、好まし
くけ5〜25倍のモル敬でi炉用することができるが、
最適量け、やはり出発材料の押角と1史用する触ts−
1(情存する。
エチルベンゼンのスチレンへの効率的な転化を助ける多
くの触媒が従来から公知であるけれども、アルキルイミ
ダゾール類及びアルキルイミダシリン類は、類似のφ件
下e(相当するビニル化合物へと転化しない。イミダゾ
ール類とイミダシリン類中の窒素原子の存在は、独自の
触媒と本明細書中に記す条件の使用を必要とする。
くの触媒が従来から公知であるけれども、アルキルイミ
ダゾール類及びアルキルイミダシリン類は、類似のφ件
下e(相当するビニル化合物へと転化しない。イミダゾ
ール類とイミダシリン類中の窒素原子の存在は、独自の
触媒と本明細書中に記す条件の使用を必要とする。
本発明の方法の遂行のために効果的に使用することがで
きる条件の範囲の中VCは、下記に例示するものがある
。
きる条件の範囲の中VCは、下記に例示するものがある
。
実施例1
1当晴のイミダゾールVC対し20当量の水というモル
比の2−エチルイミダゾールと水を、連続的に反応器中
1′(什込み、その中でこれらの反応物を気化させ、そ
の蒸気を、不活性キャリヤーガス(N2)の存在で、6
95℃の温顔において、20/ぞ一セントの酸化クロム
(Cr20. ) ドア 8ノぞ−セントの酸イヒ紳1
(C1L□)から成る触媒床中に11′f!1−1る。
比の2−エチルイミダゾールと水を、連続的に反応器中
1′(什込み、その中でこれらの反応物を気化させ、そ
の蒸気を、不活性キャリヤーガス(N2)の存在で、6
95℃の温顔において、20/ぞ一セントの酸化クロム
(Cr20. ) ドア 8ノぞ−セントの酸イヒ紳1
(C1L□)から成る触媒床中に11′f!1−1る。
水の除去Hvこ、縮合生成′吻の分析は、それが57モ
ルパーセントの2−ビニルイミダシールド18モルパー
セントの回収した出発材料から成っており 59zンー
セントの選択率に相当することを示す。
ルパーセントの2−ビニルイミダシールド18モルパー
セントの回収した出発材料から成っており 59zンー
セントの選択率に相当することを示す。
実 施 例 2
560℃の温顔Vζおいて行なうほかは、芙施例1に記
した手順V(従かうことによって、44)ぐ−セントの
収率と85パーセントの凋択率で2−ビニルイミダゾー
ルを得る。
した手順V(従かうことによって、44)ぐ−セントの
収率と85パーセントの凋択率で2−ビニルイミダゾー
ルを得る。
実施例3〜14
実7rij例1の手順の一般的工程VC従って、各種の
2−エチルイミダゾールを、異なる触媒と反応条件を用
いて、脱水素する。その結果を第1表に示す。
2−エチルイミダゾールを、異なる触媒と反応条件を用
いて、脱水素する。その結果を第1表に示す。
実 施 例 15
実施例1(ma供する手順と条件に従って、2−エチル
イミダシリンの4.7モルパーセント水m液を、20パ
ーセントのCr2O3と78パーセントのCuO触媒上
で、618°CV(おいて脱水素する。
イミダシリンの4.7モルパーセント水m液を、20パ
ーセントのCr2O3と78パーセントのCuO触媒上
で、618°CV(おいて脱水素する。
単離した生成物の分析は、こtLが22モル・ぞ−セン
トの2−ビニルイミダゾール、66モルノソーセントの
2−エチルイミダゾール及び12モルツク−セントの未
反応2−エチルイミダシリンから成ることを示す。
トの2−ビニルイミダゾール、66モルノソーセントの
2−エチルイミダゾール及び12モルツク−セントの未
反応2−エチルイミダシリンから成ることを示す。
実施1+jl16
650℃の反応温度を用いるほかは実施例15V(おけ
ると同一の条件に従って、2−エチルイミダシリンを脱
水素して、35モルツク−セントノ2−ビニルイミダゾ
ールと65モルノン−セントの2−エチルイミダゾール
から成る単離生成物を1(ソ得する。出発材料は回収さ
れ〃いっ 実施例17 実施例1と同様な条件を用いて、2−イソプロピルイミ
ダゾールのトルエンm液を気化させ、その気流を、水蒸
気と共に、625℃Vこおいて触媒床中10通じる。1
部のイソプロピルイミダゾールVこ対して20モル部の
水の比率を用い計つ触媒は20%のCr、O5と78%
のCwOから成っている。
ると同一の条件に従って、2−エチルイミダシリンを脱
水素して、35モルツク−セントノ2−ビニルイミダゾ
ールと65モルノン−セントの2−エチルイミダゾール
から成る単離生成物を1(ソ得する。出発材料は回収さ
れ〃いっ 実施例17 実施例1と同様な条件を用いて、2−イソプロピルイミ
ダゾールのトルエンm液を気化させ、その気流を、水蒸
気と共に、625℃Vこおいて触媒床中10通じる。1
部のイソプロピルイミダゾールVこ対して20モル部の
水の比率を用い計つ触媒は20%のCr、O5と78%
のCwOから成っている。
9.4%の材料回収率を得るが、その生成物は72モル
係の2−イソプロペニルイミダゾールと、169.5〜
172℃の融点を有する、28%の未反応2−イソプロ
ピルイミダゾールから成ることが昭められる。2−イソ
プロペニルイミダゾール(7)7’OトンNM Rス−
!クトルid、ZtS[H)、515及びs、5o(2
#)並びVC7,Os I 2 H)のピークを自し、
−万”CNMRスペクトルは、20.13.11480
.122.56.134.23及び148.06 VC
ピークを示す。純2−イソプロベニルイミダゾールに対
する補外融点Fi186.5℃である。
係の2−イソプロペニルイミダゾールと、169.5〜
172℃の融点を有する、28%の未反応2−イソプロ
ピルイミダゾールから成ることが昭められる。2−イソ
プロペニルイミダゾール(7)7’OトンNM Rス−
!クトルid、ZtS[H)、515及びs、5o(2
#)並びVC7,Os I 2 H)のピークを自し、
−万”CNMRスペクトルは、20.13.11480
.122.56.134.23及び148.06 VC
ピークを示す。純2−イソプロベニルイミダゾールに対
する補外融点Fi186.5℃である。
実施例18〜24
実栴例1の手順Vこ従って、種々の2−アルキルイミダ
ゾールを脱水素する。同様な結果を得る。
ゾールを脱水素する。同様な結果を得る。
出発材料を上記第2表VC示す。
18 HHII CJJI。
19 CH,HHCH3
20HCH,CH,H
21HC6H6C6H,H
22HCH3HH
23CH,C6H,C6H,H
24HCH,HCH。
実施例25〜31
実施例1の手順に従って、種々の2−アルキルイミダシ
リンを脱水素して、同様な結果を達成する。出発材料を
上記第3表VC示す。
リンを脱水素して、同様な結果を達成する。出発材料を
上記第3表VC示す。
第 3 表
実施例 出発2−アルキルイミダシリン25
HHHH 26HHHCH3 27HC611,C6H,H 28CH3HHH 29CH,HHH 30HC,H,C6H,CH3 31HCH,CH3H 特許1旧I項人 アメリカン・サイアナミド・カンパ
ニー
HHHH 26HHHCH3 27HC611,C6H,H 28CH3HHH 29CH,HHH 30HC,H,C6H,CH3 31HCH,CH3H 特許1旧I項人 アメリカン・サイアナミド・カンパ
ニー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 下記構造: +1) (II) 式中、R1Vi水素またはメチルであり、82かびRs
に水素、メチル筐たはフェニルであり且つR4は水素ま
たはメチルである、を有する2−アルキルイミダゾール
類(1)及び2−アルキルイミダシリン類(11)より
成る群から区らばれるfヒ会□吻を選択し、そのfヒ合
物を脱水素用(媒の存1−f:下vCおいて脱水素し2
−アルケニルイミダゾール類を生成せしめることを特徴
とする、下記−膜構造: 式中、R’、R2、R1及びR4け前記と同じ定義を有
する、 ’a[fる2−アルケニルイミダゾール類の制令方法。 2 触媒は亜クロム酸銅類、並びに非還元性の酸化物担
体上に担持されたモリブデン、鉄、コ・9ルト、亜鉛、
クロム又はそれらの混合物より成る金属触媒から成る群
から選択される、特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、脱水素を300〜1000℃の温間において不活性
キャリヤーがスの存在において行なう、特許請求の範囲
第2項記載の方法。 4、温ff1j4so〜750°Cである、特許請求の
範囲第3項記載の方法。 52−アルキルイミダゾール類またげ2−アルキルイミ
ダシリン類に対して水を添加することを更V<m包含す
る、l特許請求の範囲第1.2.3またに4 inn記
載の方法。 6、 水け、2−アルキルイミダゾール類または2−ア
ルキルイミダシリン類の層の最大50モル倍の量で存在
する、特許請求の範囲第5項記載の方法。 7、製造される2−アルケニルイミダゾール類は、2−
エチルイミダゾール、4,5−ジフェニル−2−エチル
イミダゾール、4 (5) −メーf−ルー2−エチル
イミダゾール及び4(5)−メチル−2−イソプロピル
イミダゾールより成る群から〕νζ択されるものであり
、巨つ2−アルキルイミダシリンa(n )Ft2−エ
チルイミダシリン、2−イングロビルイミダゾリン、1
−メチル−2−エチルイミダシリン、l−メチル−2−
イソプロしルイミダゾリン、及び4.5−ツメチル−2
−エチルイミダシリンより成る群から選択されるもので
ある、特許請求の範囲第1.2または3項記載の方法。 82−エチルイミダゾール類及び2−エチルイミダシリ
ン類の群から選択される化合物を、不活性ガス算囲気中
で、亜クロム酸銅並びに非還元性酸化物相体上V(担持
されたモリブデン、鉄、コ・9ルト、亜鉛、クロム又は
それらの混合物から成る金属触媒より成る群から選択さ
れる触媒の存在下において、450〜750℃の範囲の
温度に加熱し、2−エチルイミダゾール@または2−エ
チルイミダシリン類を脱水素して2−ビニル−イミダゾ
ールを生成させ、そして2−ビニルイミダゾール類生成
物を回収することを特徴とする、2−ビニルイミダゾー
ル類の製造方法。 92−エチルイミダゾール類及び2−エチルイミダシリ
ン類の5〜25モル倍の醗で水を史に、添加することを
特徴する特許請求の範囲第8項目記載の方法。 10、 出発材料を不活性ガス流に加え且つ触媒のf
−中を通過させる、特許請求の範囲第8またけ9項記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/379,608 US4410706A (en) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | Preparation of 2-vinylimidazoles by dehydrogenation of 2-ethylimidazoles and 2-ethylimidazolines |
US379608 | 2003-03-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58210067A true JPS58210067A (ja) | 1983-12-07 |
Family
ID=23497937
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58084267A Pending JPS58210067A (ja) | 1982-05-19 | 1983-05-16 | 2−アルケニルイミダゾ−ル類の製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4410706A (ja) |
JP (1) | JPS58210067A (ja) |
CA (1) | CA1192562A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023090336A1 (ja) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | 日本曹達株式会社 | ハロビニルイミダゾール化合物の製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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