JPS5820982B2 - ミズフヨウセイアズラクトンセンリヨウ ノ セイホウ - Google Patents
ミズフヨウセイアズラクトンセンリヨウ ノ セイホウInfo
- Publication number
- JPS5820982B2 JPS5820982B2 JP48057866A JP5786673A JPS5820982B2 JP S5820982 B2 JPS5820982 B2 JP S5820982B2 JP 48057866 A JP48057866 A JP 48057866A JP 5786673 A JP5786673 A JP 5786673A JP S5820982 B2 JPS5820982 B2 JP S5820982B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- group
- carbon atoms
- alkyl
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0075—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of an heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（１）
レンー、ナフチレン−又はフェニレン−基ヲ意味し、こ
れらの基はハロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアルモ
ルー及び（又は）アルコキシ−基によって置換されてい
てもよい。
れらの基はハロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアルモ
ルー及び（又は）アルコキシ−基によって置換されてい
てもよい。
ｎは０又は１なる数を意味する。
〕なる新規な水不溶性アズラクトン染料の製法に関する
。
。
Ｄに対するフェニレン基としては１．４−及び１．３−
フェニレン−基が、Ｄに対するナフチレン基としては１
．４−及び２．６＝ナフチレン−基が、※Ｄに対するビ
フェニレン基としては４．４７−ビフェニレン基が挙げ
られる。
フェニレン−基が、Ｄに対するナフチレン基としては１
．４−及び２．６＝ナフチレン−基が、※Ｄに対するビ
フェニレン基としては４．４７−ビフェニレン基が挙げ
られる。
ハロゲン原子としては例えばクロル−及びブロム−原子
が挙げられる。
が挙げられる。
一般式（１）なる染料の中特に次式（２）〔式中、Ａ、
Ｂ及びｎは上述の意味を有し、フェニレン基Ｅはハロゲ
ン原子、例えばクロル−又はブロム−原子、通例１〜４
個の炭素原子を有するアルキル−及び（又は）アルコキ
シ−基によつ＼Ｌｊ／ て置換されていてもよい。
Ｂ及びｎは上述の意味を有し、フェニレン基Ｅはハロゲ
ン原子、例えばクロル−又はブロム−原子、通例１〜４
個の炭素原子を有するアルキル−及び（又は）アルコキ
シ−基によつ＼Ｌｊ／ て置換されていてもよい。
〕なる染料が重要である。
その中で特に価値ある式（１）なる染料は次式（３）の
染料である； 〔式中、ｎ及びＥは既述の意味を有し、フェニル基Ｆ及
びＧはハロゲン原子、例えばクロル−又はブロム−原子
、通例１〜４個の炭素原子を有するアルキル−アルコキ
シ−及び（又は）アルキレンジオキシ基によって置換さ
れていてもよい。
染料である； 〔式中、ｎ及びＥは既述の意味を有し、フェニル基Ｆ及
びＧはハロゲン原子、例えばクロル−又はブロム−原子
、通例１〜４個の炭素原子を有するアルキル−アルコキ
シ−及び（又は）アルキレンジオキシ基によって置換さ
れていてもよい。
〕該新規染料の製造は原則的に公知の方法で次式（４）
％式％
（４）
なるアロイルビスグリシン、特に次式（５）ＨＯＯＣ−
ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ０ なるテレフタロイルビスグリシンを次式（（６ａ）％式
％６）） ） （６） なるアルデヒド特に次式（（７ａ）及び（７ｂ））なる
アルデヒドと水の離脱下に縮合せしめることによって行
われる。
ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ０ なるテレフタロイルビスグリシンを次式（（６ａ）％式
％６）） ） （６） なるアルデヒド特に次式（（７ａ）及び（７ｂ））なる
アルデヒドと水の離脱下に縮合せしめることによって行
われる。
（３）
上述の式（４）〜（７）に於いて、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ。
Ｆ、Ｇ及びｎは既述の意味を有し、その際Ａ及びＢの意
味並びにＦ及びＧの意味には通例同一であるが、しかし
異っていてもよい。
味並びにＦ及びＧの意味には通例同一であるが、しかし
異っていてもよい。
縮合は有機溶剤、例えば無水酢酸又はトリフルオル無水
酢酸中で、或は溶剤混合物、例えば三酸化硫黄とジメチ
ルホルムアミドとの又はジオキサンとジシクロへキシル
カルボジイミドとの混合物中で約４０〜約２００℃殊に
約８０〜約１８０℃なる高温の使用下に行うのが好まし
い。
酢酸中で、或は溶剤混合物、例えば三酸化硫黄とジメチ
ルホルムアミドとの又はジオキサンとジシクロへキシル
カルボジイミドとの混合物中で約４０〜約２００℃殊に
約８０〜約１８０℃なる高温の使用下に行うのが好まし
い。
縮合に対してはしばしば塩基性に作用する剤、例えば酢
酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸カリウム、ピリジ
ン又はトリエチルアミンを添加するのが有利である。
酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸カリウム、ピリジ
ン又はトリエチルアミンを添加するのが有利である。
前記式（４）及び（５）なるアロイルビスグリシンの新
規アズラクトン染料への縮合は次式 （式中り及びＥは上述の意味を有する。
規アズラクトン染料への縮合は次式 （式中り及びＥは上述の意味を有する。
）なる対応するビスラクトンの段階を経て行われる。
一般に上述の式（４）なるアロイルビスグリシン１モル
を式（６）及び（７）なるアルデヒドの２モルと反応せ
しめるのが好ましい。
を式（６）及び（７）なるアルデヒドの２モルと反応せ
しめるのが好ましい。
しかし時にはアロイルビスグリシンを比較的少モル過剰
（例えば約１０％まで）にして反応せしめることも好都
合である。
（例えば約１０％まで）にして反応せしめることも好都
合である。
該新規染料は単独で又は混合物（相互の混合物でも、他
の染料との混合物でもよい）として殊に調整された形で
、例えば水性分散液として又は有機溶剤溶液として又は
エマルジョン又はジスバージョン（これらは溶剤又は溶
剤混合物の他になお水を含むこともできる）として合成
繊維材料、例えばセルローズ−ジー、−２／２−及び−
トリーアセテート、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカ
ーボネート、シかし殊にポリエステル例えばポリエチレ
ンテレフタレートよりなる繊維を染色又は捺染するのに
適する。
の染料との混合物でもよい）として殊に調整された形で
、例えば水性分散液として又は有機溶剤溶液として又は
エマルジョン又はジスバージョン（これらは溶剤又は溶
剤混合物の他になお水を含むこともできる）として合成
繊維材料、例えばセルローズ−ジー、−２／２−及び−
トリーアセテート、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカ
ーボネート、シかし殊にポリエステル例えばポリエチレ
ンテレフタレートよりなる繊維を染色又は捺染するのに
適する。
上述の合成繊維材料はその染色又は捺染に対し相互の混
合物としても或は又天然の繊維材料、例えばセルローズ
繊維又は羊毛との混合物としても存在することができる
。
合物としても或は又天然の繊維材料、例えばセルローズ
繊維又は羊毛との混合物としても存在することができる
。
更に又該繊維材料は種々の加工状態、例えば梳毛糸、毛
房、糸、織物又は編物として染色されることができる。
房、糸、織物又は編物として染色されることができる。
本発明による染料の適用は原理的に公知の方法で水性分
散液から行われるが、特に好都合に有機溶剤からも行わ
れることができる。
散液から行われるが、特に好都合に有機溶剤からも行わ
れることができる。
染料の分散化は例えば分散剤（例えばホルムアルデヒド
とナフタリンスルホン酸との縮合生成物）の存在下に染
料を微細化することによって行うたとができる。
とナフタリンスルホン酸との縮合生成物）の存在下に染
料を微細化することによって行うたとができる。
その他染色条件は使用する合成繊維材料の種類及びその
加工状態に全く依存する。
加工状態に全く依存する。
例えばセルローズアセテートからなる成形体の染色は７
５〜８０℃の温度で行われる。
５〜８０℃の温度で行われる。
セルローズトリアセテート繊維は約９０〜１２５℃の温
度で染色される。
度で染色される。
該染料をポリアミド繊維材料上に施こすのには約９０〜
１２０℃の温度で行う。
１２０℃の温度で行う。
ポリエステルよりなる繊維材料を染色するためにはこれ
に対して公知の方法を使用し、この場合繊維材料をキャ
リヤー、例えば〇−又はｐ−フェニルフェノール、メチ
ルナフタリン又はメチルサリチレート、の存在下に約１
００〜１３０℃の温度で、或は殊にキャリヤーを使用す
ることなしに適当に高められた温度、例えば約１２０〜
約１４０℃の温度で染色する様にする。
に対して公知の方法を使用し、この場合繊維材料をキャ
リヤー、例えば〇−又はｐ−フェニルフェノール、メチ
ルナフタリン又はメチルサリチレート、の存在下に約１
００〜１３０℃の温度で、或は殊にキャリヤーを使用す
ることなしに適当に高められた温度、例えば約１２０〜
約１４０℃の温度で染色する様にする。
更に又、殊に、染料を糊剤（例えばトラガント糊を含む
）を用い又は用いずしてパジングによって施こし、つい
で熱作用、例えば蒸熱又は乾熱によって約１／２〜３０
分間約１００〜２３０℃の温度で固着せしめる様な処理
を行うこともできる。
）を用い又は用いずしてパジングによって施こし、つい
で熱作用、例えば蒸熱又は乾熱によって約１／２〜３０
分間約１００〜２３０℃の温度で固着せしめる様な処理
を行うこともできる。
ついでこの様にして染色された材料を耐摩擦性を改善す
るために表面に付着している染料を、例えば洗浄又は還
元的後処理によって、除去するのが好ましい。
るために表面に付着している染料を、例えば洗浄又は還
元的後処理によって、除去するのが好ましい。
この後処理は一般に水性苛性ソーダ溶液、亜ニチオン酸
ナトリウム及び非イオン性洗剤、例えばエチレンオキシ
ド−フェノール−附加生成物、を含む溶液中で６０〜１
２０℃で行う。
ナトリウム及び非イオン性洗剤、例えばエチレンオキシ
ド−フェノール−附加生成物、を含む溶液中で６０〜１
２０℃で行う。
合成繊維材料を有機溶剤から染色するためには、例えば
、室温又はそれ以上の温度、殊に約７０〜１３０℃で、
場合により加圧下に、染料をその溶液から繊維上に染着
せしめる様にして行うことができる。
、室温又はそれ以上の温度、殊に約７０〜１３０℃で、
場合により加圧下に、染料をその溶液から繊維上に染着
せしめる様にして行うことができる。
消尽法用の溶剤としては例えば沸点が４０〜１７０℃で
ある水と混合し得ない溶剤、例えば脂肪族のハロゲン化
炭化水素、例えばメチレンクロリド、トリクロルエタン
、トリクロルエチレン、パークロルエチレン又はトリフ
ルオル−トリクロルエタンが挙げられる。
ある水と混合し得ない溶剤、例えば脂肪族のハロゲン化
炭化水素、例えばメチレンクロリド、トリクロルエタン
、トリクロルエチレン、パークロルエチレン又はトリフ
ルオル−トリクロルエタンが挙げられる。
溶剤は相互の混合物であってもよく、又溶剤に可溶なそ
の他の助剤、例えば脂肪アルコール、アルキルフェノー
ル及び脂肪酸などのオキシアルキル化生成物を含むこと
もできる。
の他の助剤、例えば脂肪アルコール、アルキルフェノー
ル及び脂肪酸などのオキシアルキル化生成物を含むこと
もできる。
例えばポリエステルよりなる合成繊維材料上に捺染をつ
くるためには本発明による染料を微細化した当該染料の
他に適当な糊剤及び固着促進剤を含むことのできる含水
調整物の形で適用することができる。
くるためには本発明による染料を微細化した当該染料の
他に適当な糊剤及び固着促進剤を含むことのできる含水
調整物の形で適用することができる。
染料の固着は例えば捺染及び乾燥の後大気圧の下に於て
又は２．５ゲージ圧までの高められた圧の下に於て１０
〜６０分間スチーミングすることによって行われる。
又は２．５ゲージ圧までの高められた圧の下に於て１０
〜６０分間スチーミングすることによって行われる。
同じく又１６０〜２１０℃の熱風を３０秒〜１０分間作
用せしめることによって染料の固着を生せしめることも
できる。
用せしめることによって染料の固着を生せしめることも
できる。
この様にして該新規染料を用いて卓越した堅牢性特に良
好な日光−及び昇華−堅牢性を有する輝かしい黄色ない
し橙色の染色又は捺染をうろことができる。
好な日光−及び昇華−堅牢性を有する輝かしい黄色ない
し橙色の染色又は捺染をうろことができる。
例１
テレフタロイルビスグリシン３ ｏ、ｓｇ（０，１１モ
ル）及び４−メトキシベンズアルデヒド２７．２ｇ（０
，２モル）を無水酢酸８０ｍ１中に酢酸ナトリラム（無
水）４Ｉの添加下に９０分間還流下に加熱沸騰せしめる
。
ル）及び４−メトキシベンズアルデヒド２７．２ｇ（０
，２モル）を無水酢酸８０ｍ１中に酢酸ナトリラム（無
水）４Ｉの添加下に９０分間還流下に加熱沸騰せしめる
。
この濃い反応混合物に水１２０−を加える。
ついでこの混合物を約８０℃で１５分間撹拌し、ついで
なお熱い懸濁液を吸引沢過し、８０℃に加熱されている
水２５０ｍ１で洗滌する。
なお熱い懸濁液を吸引沢過し、８０℃に加熱されている
水２５０ｍ１で洗滌する。
ついで生成した次式
なる染料を約７０℃で乾燥する。
かくして黄色の粉末３８．４ｇが得られる。
この粉末はポリエステル繊維上に良好ないし極めて良好
な日光堅牢性及び良好な昇華堅牢性を有する輝かしい黄
色の染色を生ずる。
な日光堅牢性及び良好な昇華堅牢性を有する輝かしい黄
色の染色を生ずる。
又この染料を用いてセルローズアセテート−及びセルロ
ーズトリアセテート−繊維材料上に色の濃い黄色の捺染
が得られる。
ーズトリアセテート−繊維材料上に色の濃い黄色の捺染
が得られる。
なお又この染料を用いてパークロルエチレンから消尽法
により染色を行うと、ポリエステル繊維上に同じくすぐ
れた堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
により染色を行うと、ポリエステル繊維上に同じくすぐ
れた堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
１例２
テレフタロイルビスグリシン３０．Ｌ９（０，１１モル
）、４−メチルベンズアルデヒド２４．０（０，２モル
）、無水酢酸８０１ｒＬｌ及び重炭酸カリウム６ｇを一
緒にして９０分間還流下に加熱沸騰せしめる。
）、４−メチルベンズアルデヒド２４．０（０，２モル
）、無水酢酸８０１ｒＬｌ及び重炭酸カリウム６ｇを一
緒にして９０分間還流下に加熱沸騰せしめる。
短時間の後反応混合物は濃厚化し始める。続いて８０℃
に加熱された水１００ｍ／！’を加え、この混合物をこ
の温度で約１５分間撹拌する。
に加熱された水１００ｍ／！’を加え、この混合物をこ
の温度で約１５分間撹拌する。
ついでこの熱い懸濁液を吸引濾過し、残留物を８０℃に
加熱された水２５０ｒＩＬｌで充分に洗滌する。
加熱された水２５０ｒＩＬｌで充分に洗滌する。
かくて黄色の生成物として得られ、そして次式に相当す
る染料を７０℃で真空乾燥器中で乾燥する。
る染料を７０℃で真空乾燥器中で乾燥する。
３３．６ｇの染料が得られる。この染料によりポリエス
テル繊維上に良好な日光−及び昇華−堅牢性を有する輝
かしい帯緑黄色の染色が得られる。
テル繊維上に良好な日光−及び昇華−堅牢性を有する輝
かしい帯緑黄色の染色が得られる。
例３
テレフタロイルビスグリシン３ｏ、ｓｇ（ｏ、１１１℃
モル）、桂皮アルデヒド２６．４ ｇ（０，２モル）、
無水酢酸８０ｄ及び酢酸ナトリウム（無水）６ｇを一緒
にして９０分間撹拌しながら加熱沸騰せしめる。
モル）、桂皮アルデヒド２６．４ ｇ（０，２モル）、
無水酢酸８０ｄ及び酢酸ナトリウム（無水）６ｇを一緒
にして９０分間撹拌しながら加熱沸騰せしめる。
ついで例１に記載の如くして後処理する。かくて次式
に相当する帯揚橙色の染料３６．８ｇが得られる。
この染料によりポリエステル繊維材料上に良好な日光−
及び昇華−堅牢性を有する輝かしい橙色の色調が得られ
る。
及び昇華−堅牢性を有する輝かしい橙色の色調が得られ
る。
例４
テレフタロイルビスグリシン３０．８ｇ（０，１１モル
）、３．４−メチレンジオキシ−ベンズアルデヒド３０
．０ ｇ（０，２モル）、無水酢酸８０ＴＩＬｌ及び酢
酸すＩ−ＩＪウム（無水）６ｇを一緒にして９０分間撹
拌しながら１１０℃に加熱する。
）、３．４−メチレンジオキシ−ベンズアルデヒド３０
．０ ｇ（０，２モル）、無水酢酸８０ＴＩＬｌ及び酢
酸すＩ−ＩＪウム（無水）６ｇを一緒にして９０分間撹
拌しながら１１０℃に加熱する。
ついで例２に記載の如くして後処理する。
かくて次式なる褐色の染料３９．６．９が得られる。
この染料はポリエステル繊維材料上に良好な日光−及び
昇華−堅牢性を有する黄橙色の染色を生ずる。
昇華−堅牢性を有する黄橙色の染色を生ずる。
例５
テレフタロイルビスグリシン３０．８ｇ（０，１１モル
）、４−メトキシベンズアルデヒド１３．６９（０，１
モル）及び４−メチルベンズアルデヒド１２．０ｇ（０
，１モル）を無水酢酸１００ゴ中で酢・酸ナトリウム（
無水）８ｇの添加下に９０分間撹拌しながら１１０℃に
加熱する。
）、４−メトキシベンズアルデヒド１３．６９（０，１
モル）及び４−メチルベンズアルデヒド１２．０ｇ（０
，１モル）を無水酢酸１００ゴ中で酢・酸ナトリウム（
無水）８ｇの添加下に９０分間撹拌しながら１１０℃に
加熱する。
ついでこの粘稠な反応混合物を８０℃に冷却し、これに
８０℃に加熱した水１６０１ｒＬｌを加え、１５分間よ
く撹拌する。
８０℃に加熱した水１６０１ｒＬｌを加え、１５分間よ
く撹拌する。
ついでなお熱いこの懸濁液を吸引濾過し、８０℃に加熱
されている水２５０ＴＩＬｌで洗滌する。
されている水２５０ＴＩＬｌで洗滌する。
ついで下記の式の三つの染料から成っている染料混合物
を約７０℃で乾燥する。
を約７０℃で乾燥する。
かくしてポリエステル繊維材料上に輝かしい帯緑黄色の
堅牢な染色を生ずる淡黄褐色の粉末が得られる。
堅牢な染色を生ずる淡黄褐色の粉末が得られる。
下記の表にその他の染料を示すが、これらの染料は上述
の方法によって製造することができ、ポリエステル繊維
上に下記の色調を示すことによって特徴づけられる： 例３４ （Ｎ 、 Ｎ’−ビス−カルボキシメチル）−ビフェニ
レン−４，４′−ジカルボン酸ジアミド３９．２９（０
，１１モル）、４−メトキシベンズアルデヒド２７．２
．９（０，２モル）、無水酢酸８０ｒｎｌ及び酢酸。
の方法によって製造することができ、ポリエステル繊維
上に下記の色調を示すことによって特徴づけられる： 例３４ （Ｎ 、 Ｎ’−ビス−カルボキシメチル）−ビフェニ
レン−４，４′−ジカルボン酸ジアミド３９．２９（０
，１１モル）、４−メトキシベンズアルデヒド２７．２
．９（０，２モル）、無水酢酸８０ｒｎｌ及び酢酸。
ナトリウム（水不含）６ｇを一緒にして１００分間撹拌
しながら１１０℃に加熱する。
しながら１１０℃に加熱する。
ついで例２に記載の如くして後処理する。
かくて次式なる褐色の染料４６ｇが得られる。
この染料はポリエステル繊維材料上に良好な日光−及び
昇華−堅牢性を有する帯緑黄色の染色を生じる。
昇華−堅牢性を有する帯緑黄色の染色を生じる。
例３５
（Ｎ 、 Ｎ’−ビスカルボキシ）−ナフチレン−１゜
４、ジカルボン酸ジアミド３６．：ｌ（０，１１モルＸ
４−メチルベンズアルデヒド２４．０ ｇ（０，２モル
）ｉ無水酢酸８０ｒｎｌ及び酢酸ナトリウム（水不含）
６Ｉを一緒にして９０分間撹拌しながら１１０℃に加熱
する。
４、ジカルボン酸ジアミド３６．：ｌ（０，１１モルＸ
４−メチルベンズアルデヒド２４．０ ｇ（０，２モル
）ｉ無水酢酸８０ｒｎｌ及び酢酸ナトリウム（水不含）
６Ｉを一緒にして９０分間撹拌しながら１１０℃に加熱
する。
ついで例２に記載の如くして後処理する。
かくて次式なる黄褐色粉末４３．９が得られる。
この染料はポリエステル繊維上に良好な日光−及び昇華
−堅牢性を有する鮮明な黄色染色を生じる。
−堅牢性を有する鮮明な黄色染色を生じる。
例３６
テレフタロイルビスグリシン３０．８ｇ（０，１１モル
）、ナツトアルデヒド−１３１２ｇ（０，２モル）、無
水酢酸８０ｍＡ’及び炭酸水素カリウム６ｇを一緒にし
て９０分間撹拌しながら沸騰加熱する。
）、ナツトアルデヒド−１３１２ｇ（０，２モル）、無
水酢酸８０ｍＡ’及び炭酸水素カリウム６ｇを一緒にし
て９０分間撹拌しながら沸騰加熱する。
ついで例１に記載の如くして後処理する。
かくて次式
なる帯揚橙色の染料が得られる。
この染料を用いてポリエステル繊維材料上に良好な日光
−及び昇華−堅牢性を有する鮮明な帯赤黄色色調が得ら
れる。
−及び昇華−堅牢性を有する鮮明な帯赤黄色色調が得ら
れる。
１
（以上詳細に説明した通り本発明は特許請求の範囲に記
載の方法に関するものであるが、その実施の態様として
下記を包含するものである＝１）下記一般式 〔式中、Ａ及びＢは同−又は相異るナフチル基及び（又
は）フェニル基で、ｎはＯ又は１なる数を意味する。
（以上詳細に説明した通り本発明は特許請求の範囲に記
載の方法に関するものであるが、その実施の態様として
下記を包含するものである＝１）下記一般式 〔式中、Ａ及びＢは同−又は相異るナフチル基及び（又
は）フェニル基で、ｎはＯ又は１なる数を意味する。
尚その際Ａ及びＢはハロゲン原子、炭素原子１〜４個の
アルキル−、アルコキシ−及び（又は）アルキレンジオ
キシ−基によって置換：されていてもよく、Ｅはハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜４個のアルキル−及び（又は）
アルコキシ−基によって置換されていてもよい。
アルキル−、アルコキシ−及び（又は）アルキレンジオ
キシ−基によって置換：されていてもよく、Ｅはハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜４個のアルキル−及び（又は）
アルコキシ−基によって置換されていてもよい。
〕なる水不溶性アズラクトン染料を製造すべく、次式
〔式中、Ｅは上述の意味を有する。
〕なるアロイルビスグリシンを次式
〔式中、Ａ、Ｂ及びｎは上述の意味を有する。
〕なるアルデヒドと縮合せしめることよりなる方法。
２）下記一般式
・ 〔式中、Ｆ及びＧはハロゲン原子、炭素原子数１〜
４個のアルキル−、アルコキシ−及び（又は）アルキレ
ンジオキシ−基によって置換されていてもよく、Ｅはハ
ロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアルキル−及び（又
は）アルコキシ−基によつ泗て置換されていてもよい。
４個のアルキル−、アルコキシ−及び（又は）アルキレ
ンジオキシ−基によって置換されていてもよく、Ｅはハ
ロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアルキル−及び（又
は）アルコキシ−基によつ泗て置換されていてもよい。
ｎはＯ又は１なる数を意味する。
〕なる水不溶性アズラクトン染料を製造すべく、次式
〔式中、Ｅは上述の意味を有する。
〕なるアロイルビスグリシンを次式
〔式中、Ｆ、Ｇ及びｎは上述の意味を有する。
〕なるアルデヒドと縮合せしめることよりなる方法。
３）特許請求の範囲並びに上記第１）〜２）項に記載の
水不溶性染料を製造すべく、該縮合を４０〜２００℃の
温度で有機溶剤中で行うことよりなる方法。
水不溶性染料を製造すべく、該縮合を４０〜２００℃の
温度で有機溶剤中で行うことよりなる方法。
４）特許請求の範囲並びに上記第１）〜２）項に記載の
水不溶性染料を製造すべく、該縮合を塩基性に作用する
剤の添加下に行うことよりなる方法。
水不溶性染料を製造すべく、該縮合を塩基性に作用する
剤の添加下に行うことよりなる方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 〔式中、Ａ及びＢは同−又は相異るナフチル基及び（又
は）フェニル基を意味しこれらの基はハロゲン原子、炭
素原子数１〜４個のアルキル−、アルコキシ−及び（又
は）アルキレンジオキシ−基によって置換されていても
よい。 Ｄはビフェニレン−、ナフチレン−又はフェニレン−基
ヲ意味し、これらの基はハロゲン原子、炭素原子数１〜
４個のアルキル−及び（又は）アルコキシ−基によって
置換されていてもよい。 ｎは０又は１なる数を意味する。 〕なる水不溶性アズラクトン染料を製造すべく、次式 〔式中、Ａ及びＢは同−又は相異るナフチル基及び（又
は）フェニル基を意味し、これらの基はハロゲン原子、
炭素原子数１〜４個のアルキル−、アルコキシ−及び（
又は）アルキレンジオキシ基によって置換されていても
よい。 Ｄはビフエニ’ ＨＯＯＣ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−
ＤＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−Ｃ０ＯＨ 〔式中、Ｄは上述の意味を有する。 〕なるアロイルビスグリシンを次式 ％式％ 〔式中、ＡｌＢ及びｎは上述の意味を有する。 〕なるアルデヒドと縮合せしめることを特徴とする方法
。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2225546A DE2225546C3 (de) | 1972-05-26 | 1972-05-26 | Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4955715A JPS4955715A (ja) | 1974-05-30 |
| JPS5820982B2 true JPS5820982B2 (ja) | 1983-04-26 |
Family
ID=5845892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48057866A Expired JPS5820982B2 (ja) | 1972-05-26 | 1973-05-25 | ミズフヨウセイアズラクトンセンリヨウ ノ セイホウ |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3847909A (ja) |
| JP (1) | JPS5820982B2 (ja) |
| BE (1) | BE800125A (ja) |
| BR (1) | BR7303801D0 (ja) |
| CH (1) | CH578034A5 (ja) |
| DE (1) | DE2225546C3 (ja) |
| FR (1) | FR2189467B1 (ja) |
| GB (1) | GB1421935A (ja) |
| IT (1) | IT987882B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2608482C2 (de) | 1976-03-02 | 1978-03-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Farben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse |
| DE2942276A1 (de) * | 1979-10-19 | 1981-04-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche azlactonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien |
| EP1358482A1 (en) * | 2001-01-08 | 2003-11-05 | Joshua S. Salafsky | Method and apparatus using a surface-selective nonlinear optical technique |
| CA2439542A1 (en) * | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Joshua S. Salafsky | Designs of labels for detection with a surface-selective nonlinear optical technique |
| US9182406B2 (en) | 2008-08-04 | 2015-11-10 | Biodesy, Inc. | Nonlinear optical detection of molecules comprising an unnatural amino acid possessing a hyperpolarizability |
| GB2503604B (en) | 2011-03-21 | 2020-04-22 | Biodesy Llc | Classification of kinase inhibitors using second harmonic optical techniques |
| WO2016106286A1 (en) | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Biodesy, Inc. | Attachment of proteins to interfaces for use in nonlinear optical detection |
-
1972
- 1972-05-26 DE DE2225546A patent/DE2225546C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-05-23 BR BR3801/73A patent/BR7303801D0/pt unknown
- 1973-05-23 CH CH736373A patent/CH578034A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-24 US US00363416A patent/US3847909A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-24 IT IT24549/73A patent/IT987882B/it active
- 1973-05-25 JP JP48057866A patent/JPS5820982B2/ja not_active Expired
- 1973-05-28 FR FR7319274A patent/FR2189467B1/fr not_active Expired
- 1973-05-28 BE BE131594A patent/BE800125A/xx unknown
- 1973-05-29 GB GB2537273A patent/GB1421935A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE800125A (fr) | 1973-11-28 |
| US3847909A (en) | 1974-11-12 |
| GB1421935A (en) | 1976-01-21 |
| DE2225546A1 (de) | 1973-12-06 |
| IT987882B (it) | 1975-03-20 |
| DE2225546C3 (de) | 1979-01-04 |
| FR2189467B1 (ja) | 1977-05-27 |
| JPS4955715A (ja) | 1974-05-30 |
| BR7303801D0 (pt) | 1974-01-08 |
| CH578034A5 (ja) | 1976-07-30 |
| FR2189467A1 (ja) | 1974-01-25 |
| DE2225546B2 (de) | 1978-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3632291A (en) | Transfer printing | |
| GB1572661A (en) | Process for dyeing in the presence of a benzalketo derivative | |
| JPS6160870B2 (ja) | ||
| JPS6065066A (ja) | イソチアゾールアゾ染料 | |
| JPS5820982B2 (ja) | ミズフヨウセイアズラクトンセンリヨウ ノ セイホウ | |
| JPS5838554B2 (ja) | ホウコウゾクポリエステル ／ セルロ−スコウシヨクブツ ノ レンゾクテキセンシヨクホウ | |
| US3920702A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| US4474696A (en) | Reactive disazo dyestuffs containing triazines | |
| US3932122A (en) | Azo compounds, their manufacture and use | |
| DE2251704A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln | |
| KR100752892B1 (ko) | 폴리사이클릭 염료 | |
| US3930793A (en) | Process for the dyeing of synthetic fiber materials from organic solvents | |
| JPS6256187B2 (ja) | ||
| US3872094A (en) | Bis-aroxazolyl compounds, processes for their manufacture and their use | |
| US3792973A (en) | Process for the preparation of fast dyeings or prints on synthetic fibrous materials | |
| US3488349A (en) | Anthraquinone dyestuff | |
| JPS6138215B2 (ja) | ||
| US3792972A (en) | Process for the preparation of fast dyeings or prints on synthetic fibrous materials | |
| US3421833A (en) | Dyed and printed metal modified polypropylene and processes therefor | |
| US3537811A (en) | Process of dyeing aromatic polyester fibers with nitrodiphenylamine disperse dyes and dyed products thereof | |
| US3470178A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| US3544564A (en) | Imidazoanthraquinone dyes | |
| US3549311A (en) | Nitrodiphenylamine disperse dyes | |
| US4311836A (en) | Water-insoluble azlactone dyestuffs, processes for their preparation and their use for dyeing or printing synthetic fiber materials | |
| JP2785372B2 (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |