JPS58206614A - 分岐状メチルスチレンブタジエン共重合体 - Google Patents
分岐状メチルスチレンブタジエン共重合体Info
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- JPS58206614A JPS58206614A JP9023782A JP9023782A JPS58206614A JP S58206614 A JPS58206614 A JP S58206614A JP 9023782 A JP9023782 A JP 9023782A JP 9023782 A JP9023782 A JP 9023782A JP S58206614 A JPS58206614 A JP S58206614A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、分岐状メチルスチレンブタジェン共重合体に
関し、さらに詳しくはヒステリシスロス、ウェットスキ
ッド抵抗、破壊強さの改良されたタイヤ用ゴムに適する
分岐状メチルスチレンブタジェン共重合体に関する。
関し、さらに詳しくはヒステリシスロス、ウェットスキ
ッド抵抗、破壊強さの改良されたタイヤ用ゴムに適する
分岐状メチルスチレンブタジェン共重合体に関する。
近年、自動車の低燃費化の要求と定行安全性の要求から
自動車タイヤ用ゴムとしてヒステリシスロスが小さく、
ウェットスキッド抵抗の大きいゴム材料が望まれるよう
になった。しかし、これらの特性は相反する特性であり
、両者の特性を満足させる単一ゴム材料はなく、従来か
ら、異種ゴムのブレンド組成物が用いられてきた。
自動車タイヤ用ゴムとしてヒステリシスロスが小さく、
ウェットスキッド抵抗の大きいゴム材料が望まれるよう
になった。しかし、これらの特性は相反する特性であり
、両者の特性を満足させる単一ゴム材料はなく、従来か
ら、異種ゴムのブレンド組成物が用いられてきた。
巖近、高ビニル含量のポリブタジェン、高ビニル含量の
スチレンブタジェン共重合体、及び中高ビニル含量の分
岐状スチレンブタジェン共重合体など、ヒステリシスロ
スとウエットスキラド抵抗の調和をとったゴム材料が提
案されているが、破壊強さの点で未だ十分でないため、
実用上は他のゴムとブレンドして使用せざるを得ない。
スチレンブタジェン共重合体、及び中高ビニル含量の分
岐状スチレンブタジェン共重合体など、ヒステリシスロ
スとウエットスキラド抵抗の調和をとったゴム材料が提
案されているが、破壊強さの点で未だ十分でないため、
実用上は他のゴムとブレンドして使用せざるを得ない。
本発明の目的はヒステリシスロスが小さく、ウェットス
キッド抵抗が大きくかつ破壊強さが改良された単一ゴム
材料を提供することにある従来、分岐状のスチレンブタ
ジェン共重合体は、分岐を含まない直鎖状のスチレン含
量ジ」−ン共重合体に比べ、加工性、加硫物の破壊強度
、およびヒステリシスロスにおいて改良されることは知
られている。またスチレンブタジェノ共重合体中の結合
スチレン含量とブタジェン部分ノヒニル含量を一定の範
囲にコントロールＴにとによって、加硫物のヒステリシ
スロス、ウェットスキッド抵抗などが改良できることは
知られている。
キッド抵抗が大きくかつ破壊強さが改良された単一ゴム
材料を提供することにある従来、分岐状のスチレンブタ
ジェン共重合体は、分岐を含まない直鎖状のスチレン含
量ジ」−ン共重合体に比べ、加工性、加硫物の破壊強度
、およびヒステリシスロスにおいて改良されることは知
られている。またスチレンブタジェノ共重合体中の結合
スチレン含量とブタジェン部分ノヒニル含量を一定の範
囲にコントロールＴにとによって、加硫物のヒステリシ
スロス、ウェットスキッド抵抗などが改良できることは
知られている。
本発明はこれら知見に加え、モノマーとしてスチレンの
代りにメチルスチレンを用いるととによって共重合体の
加硫物の性質はヒステリシスロス特性を損うことなくウ
ェットスキッド抵抗、破壊強さの点で優れるという知見
に基くものである。
代りにメチルスチレンを用いるととによって共重合体の
加硫物の性質はヒステリシスロス特性を損うことなくウ
ェットスキッド抵抗、破壊強さの点で優れるという知見
に基くものである。
すなわち、本発明の要旨は、炭化水素溶媒中エーテル又
は第８級アミンの存在下で、有機リチウム開始剤を用い
て得られる分岐状メチルスチレンブタジェン共重合体に
おいて、 （イ）分岐状共重合体の割合が少くとも加重量係であり
、 （ロ）該共重合体の結合メチルスチレン含量が５〜４０
１蓋憾、 Ｈ該共重合体のブタジェン部分のビニル結合が３０係り
上、 であることを特徴とする分岐状メチルスチレンブタジェ
ン共重合体にある。
は第８級アミンの存在下で、有機リチウム開始剤を用い
て得られる分岐状メチルスチレンブタジェン共重合体に
おいて、 （イ）分岐状共重合体の割合が少くとも加重量係であり
、 （ロ）該共重合体の結合メチルスチレン含量が５〜４０
１蓋憾、 Ｈ該共重合体のブタジェン部分のビニル結合が３０係り
上、 であることを特徴とする分岐状メチルスチレンブタジェ
ン共重合体にある。
本発明の共重合体はメチルスチレンモノマーを用いるこ
とが！襞である。メチルスチレンモノマーとしては、従
来、ビニルトルエンと称されているパラ−メチルスチレ
ン８ＬＯ％ 、メタ−メチルスチレン６６．７％、オル
トーメチルスチレ７０．８憾の混合物であってもよく、
又パラ−メチルスチレン含量が少くとも９０９６以上の
純度のものでもよい。特に後者のモノマーが好ましく、
このようなパラ−メチルスチレン（以下単にｐ−メチル
スチレンと記す）は例えば特開昭５３−１４７０８１
に開示された方法により得られるつ本発明の分岐状メ
チルスチレンブタジェン共重合体は、炭化水素溶媒中、
エーテル又は第３級アミンの存在下で有機リチウム化合
物を用いて得られる活性なメチルスチレンブタジェン共
重合体アニオンと３官能以上の多官能カップリングとの
反応によって得られる分岐状メチルスチレンブタジェン
共重合体で、分岐状メチルスチレンブタジェン共重合体
の割合が少なくとも題重量係、好ましくは４０重量係以
上含むものである。２０重量係未満では加硫物のヒステ
リシスロス及び破壊強さが劣る。ここで分岐状重合体の
含有量はゲルパーミエーションクロマトクラフ（ＧＰＣ
）法で測定される高分子量側部分のピーク面積の割合か
ら求めることができる。
とが！襞である。メチルスチレンモノマーとしては、従
来、ビニルトルエンと称されているパラ−メチルスチレ
ン８ＬＯ％ 、メタ−メチルスチレン６６．７％、オル
トーメチルスチレ７０．８憾の混合物であってもよく、
又パラ−メチルスチレン含量が少くとも９０９６以上の
純度のものでもよい。特に後者のモノマーが好ましく、
このようなパラ−メチルスチレン（以下単にｐ−メチル
スチレンと記す）は例えば特開昭５３−１４７０８１
に開示された方法により得られるつ本発明の分岐状メ
チルスチレンブタジェン共重合体は、炭化水素溶媒中、
エーテル又は第３級アミンの存在下で有機リチウム化合
物を用いて得られる活性なメチルスチレンブタジェン共
重合体アニオンと３官能以上の多官能カップリングとの
反応によって得られる分岐状メチルスチレンブタジェン
共重合体で、分岐状メチルスチレンブタジェン共重合体
の割合が少なくとも題重量係、好ましくは４０重量係以
上含むものである。２０重量係未満では加硫物のヒステ
リシスロス及び破壊強さが劣る。ここで分岐状重合体の
含有量はゲルパーミエーションクロマトクラフ（ＧＰＣ
）法で測定される高分子量側部分のピーク面積の割合か
ら求めることができる。
本発明の分岐状重合体における分岐部分の結合は炭素−
炭素、スズ−炭素、ケイ素−炭素結合など含まれるが、
好ましくはスズ−炭素結合、さらにスズ−ブタジェニル
結合が好ましい。スズ−フタジェニル結合から成る分岐
状メチルスチレンブタジェン共重合体は、加硫物の性質
において特にヒステリシスロス、破壊強さの点で優れる
。
炭素、スズ−炭素、ケイ素−炭素結合など含まれるが、
好ましくはスズ−炭素結合、さらにスズ−ブタジェニル
結合が好ましい。スズ−フタジェニル結合から成る分岐
状メチルスチレンブタジェン共重合体は、加硫物の性質
において特にヒステリシスロス、破壊強さの点で優れる
。
本発明の分岐状メチルスチレンブタジェン共重合体中の
結合メチルスチレン含量は５〜４０重量係で、５憾未満
ではウェットスキッド抵抗の点で劣シ、旬重量％を超え
るとヒステリシスロスの点で劣る。結合メチルスチレン
含量は、ヒステリシスロス、破壊強さの点から、好まし
くは１０〜３５重量係である。なお、本発明の目的を阻
害しない範囲でスチレンを重合体成分に導入することは
、もちろん可能である。そのさいのスチレン含量は、メ
チルスチレン含量の半分以下である。
結合メチルスチレン含量は５〜４０重量係で、５憾未満
ではウェットスキッド抵抗の点で劣シ、旬重量％を超え
るとヒステリシスロスの点で劣る。結合メチルスチレン
含量は、ヒステリシスロス、破壊強さの点から、好まし
くは１０〜３５重量係である。なお、本発明の目的を阻
害しない範囲でスチレンを重合体成分に導入することは
、もちろん可能である。そのさいのスチレン含量は、メ
チルスチレン含量の半分以下である。
本発明のメチルスチレンブタジェン共重合体のポリブタ
ジェン部分のビニル結合の含有量は３０％以上が好まし
く、さらに好ましくは（９）〜関ｓ、３０９６未満では
ウェットスキッド抵抗の点で劣る。
ジェン部分のビニル結合の含有量は３０％以上が好まし
く、さらに好ましくは（９）〜関ｓ、３０９６未満では
ウェットスキッド抵抗の点で劣る。
本発明のメチルスチレンブタジェン共重合体のメチルス
チレンの結合様式は実質的にランダムに結合しているこ
とが好ましい。結合メチルスチレン中のブロックポリス
チレン含量はＩ 、Ｍ。
チレンの結合様式は実質的にランダムに結合しているこ
とが好ましい。結合メチルスチレン中のブロックポリス
チレン含量はＩ 、Ｍ。
Ｋｏｌｔｈｏｆｆら、Ｊ、ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｃｉ、ｖ
ａｌ １．ｐ４２９（１９４６）の方法で、５チ以下
であることが好ましい。
ａｌ １．ｐ４２９（１９４６）の方法で、５チ以下
であることが好ましい。
本発明の共重合体のムーニー粘度（■４．＋４１００℃
）は２０〜１５０が好ましい。
）は２０〜１５０が好ましい。
本発明のメチルスチレンブタジェン共重合体はシクロヘ
キサン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素溶媒中でエ
ーテル又は第８級アミンの存在下で有機リチウム化合物
を用いてメチルスチレンと１，３−ブタ１ジエンｆ：０
〜１００℃の範囲の重合温度で重合を実施した後、有機
リチウムのリチウム１グラム原子当量当り０．５〜２０
モルの１．８−ブタジェン管添加した後、多官能カップ
リング剤でθ〜１００ ℃でカップリング反応を行なう
ことＫよって得られる。
キサン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素溶媒中でエ
ーテル又は第８級アミンの存在下で有機リチウム化合物
を用いてメチルスチレンと１，３−ブタ１ジエンｆ：０
〜１００℃の範囲の重合温度で重合を実施した後、有機
リチウムのリチウム１グラム原子当量当り０．５〜２０
モルの１．８−ブタジェン管添加した後、多官能カップ
リング剤でθ〜１００ ℃でカップリング反応を行なう
ことＫよって得られる。
エーテル又は第８級アミンとしてはジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールシフチ
ルエーテル、ＮＮ、Ｎ’Ｎ′−テトラメチルエチレンジ
アミ／、ピリジン、トリエチルアミンなどが用いられる
。有機リチウム化合物としてはｎ−ブチルリチウム、ｓ
ｅｃ−プチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、１
，４−ジリチオブタ／などが用いられる。多官能カップ
リング剤としては四塩化スズ、四臭化スズ、メチル三塩
化スズ、テトラビニルスズ、四塩化ケイ素、メチル三塩
化ケイ素、ジビニルベンゼン、アジピン酸ジメチル、ア
ジピン酸ジフェニル、１，８．５−クロルメチルベンゼ
ンなトカ用いられる。好ましくは四塩化スズ、四臭化ス
ズ、メチル三塩化スズ、テトラビニルスズなどのスズ化
合物である。
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールシフチ
ルエーテル、ＮＮ、Ｎ’Ｎ′−テトラメチルエチレンジ
アミ／、ピリジン、トリエチルアミンなどが用いられる
。有機リチウム化合物としてはｎ−ブチルリチウム、ｓ
ｅｃ−プチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、１
，４−ジリチオブタ／などが用いられる。多官能カップ
リング剤としては四塩化スズ、四臭化スズ、メチル三塩
化スズ、テトラビニルスズ、四塩化ケイ素、メチル三塩
化ケイ素、ジビニルベンゼン、アジピン酸ジメチル、ア
ジピン酸ジフェニル、１，８．５−クロルメチルベンゼ
ンなトカ用いられる。好ましくは四塩化スズ、四臭化ス
ズ、メチル三塩化スズ、テトラビニルスズなどのスズ化
合物である。
本発明のメチルスチレンブタジェン共重合体は、天然ゴ
ム、シス１，４ポリイソプレン、乳化重合スチレンブタ
ジェン共重合体、溶液重合スチレンブタジェン共重合体
、高シス１，４ポリブタジエン、低シス１．４ポリブタ
ジエン、エチレンプロピレンジエン共重合体などとブレ
ンドして使用することもできる。
ム、シス１，４ポリイソプレン、乳化重合スチレンブタ
ジェン共重合体、溶液重合スチレンブタジェン共重合体
、高シス１，４ポリブタジエン、低シス１．４ポリブタ
ジエン、エチレンプロピレンジエン共重合体などとブレ
ンドして使用することもできる。
本発明のメチルスチレンブタジェン共重合体は、通常の
加硫ゴム用配合剤を加え、混練、加硫してタイヤトレッ
ド、タイヤサイドウオールｔｕ しめ防ｉ＝＋’ム、ゴ
ルフボール用ゴム、ベルト、ホースその他工業用品等の
用途に用いられる。
加硫ゴム用配合剤を加え、混練、加硫してタイヤトレッ
ド、タイヤサイドウオールｔｕ しめ防ｉ＝＋’ム、ゴ
ルフボール用ゴム、ベルト、ホースその他工業用品等の
用途に用いられる。
以下に本発明の実施例をあげ詳細に説明するが、本発明
の主旨を超えない限り、本発明が限定される本のでない
。
の主旨を超えない限り、本発明が限定される本のでない
。
なお各種測定は下記の方法によって。破壊強さの指標で
ある引張り特性、引裂き強度は、ＪＩｓＫ６８０１ニ従
って測定した。ヒステリシスロスの指標として７０℃反
撥弾性値（ダンロップトリグソメーターによるレジリエ
ンス）を用いた。ウェットスキッド抵抗は英国スタンレ
ー社製ボータプルウェットスキッドテスターで５℃湿っ
たアスファルト路面で測定した。ミク嗜造は赤外法（モ
レロ法）によって求めた。結合メチルスチレン含量及び
結合スチレン含量は、１００ＭＨｚプロトン陽電によっ
て求めた。
ある引張り特性、引裂き強度は、ＪＩｓＫ６８０１ニ従
って測定した。ヒステリシスロスの指標として７０℃反
撥弾性値（ダンロップトリグソメーターによるレジリエ
ンス）を用いた。ウェットスキッド抵抗は英国スタンレ
ー社製ボータプルウェットスキッドテスターで５℃湿っ
たアスファルト路面で測定した。ミク嗜造は赤外法（モ
レロ法）によって求めた。結合メチルスチレン含量及び
結合スチレン含量は、１００ＭＨｚプロトン陽電によっ
て求めた。
実施例１．２．８比較例１，２
内容′Ｍ７２の反応器に窒素雰囲気下で第１表に示すよ
う九所定量のシクロヘキサン、１．Ｂ−ブタジェン、テ
トラヒドロフラン、ｐ−メチルスチレン、スチレン、ビ
ニルトルエン＜ｐ−メチルスチレン８Ｂ、０９／ａ、ｍ
−メチルスチレン６６．７係、θ〜メチルスチレンＯ１
Ｓ Ｓ ）を仕込み、４０℃に調節した後、ｎ−ブチル
リチウムを添加し、４０℃で１時間、重合を行なった。
う九所定量のシクロヘキサン、１．Ｂ−ブタジェン、テ
トラヒドロフラン、ｐ−メチルスチレン、スチレン、ビ
ニルトルエン＜ｐ−メチルスチレン８Ｂ、０９／ａ、ｍ
−メチルスチレン６６．７係、θ〜メチルスチレンＯ１
Ｓ Ｓ ）を仕込み、４０℃に調節した後、ｎ−ブチル
リチウムを添加し、４０℃で１時間、重合を行なった。
次に１．８−ブタジェンを添加して１０分間さらに重合
を続けた後西塩化スズを添加して偵℃（９）分間カップ
リング反応を行なった。
を続けた後西塩化スズを添加して偵℃（９）分間カップ
リング反応を行なった。
重合体は重合体溶液に２，６−ジターシャリーブチル−
ｐ−クレゾール２．５１を添加後、スチームストリッピ
ングにより脱溶媒シ、１１０℃νロールで乾燥して得た
。
ｐ−クレゾール２．５１を添加後、スチームストリッピ
ングにより脱溶媒シ、１１０℃νロールで乾燥して得た
。
重合体は第２表に示す配合に従ってプラベンダーとロー
ルによって混合、配合し１４５℃４０分加硫を行なった
。
ルによって混合、配合し１４５℃４０分加硫を行なった
。
重合体の性質及び加硫物の性質を第３表にパす。
第８表の結果から実施例１，２．８ の重合体は比較
例２０重合体に比べ、ヒステリシスロスが小さく（反撥
弾性が大きく）、引張強さ、引裂き強度が大きい。また
、比較例１０重合体に比ベラエツトスキッド抵抗、引張
強さ、引裂き強度の点で優れている。
例２０重合体に比べ、ヒステリシスロスが小さく（反撥
弾性が大きく）、引張強さ、引裂き強度が大きい。また
、比較例１０重合体に比ベラエツトスキッド抵抗、引張
強さ、引裂き強度の点で優れている。
Claims (2)
- （１）炭化水素溶媒中、エーテル又は第８級アミンの存
在下で、有機リチウム開始剤を用いて得られる分岐状メ
チルスチレンブタジェン共重合体において、 （イ）分岐状共重合体の割合が少くとも加重蓋憾であシ
、 （ロ） ［共重合体の結合メチルスチレン含量カ５〜４
０重量係、 （ハ）該共重合体のブタジェン部分のビニル結合が３０
俤以上、 であることを特徴とする分岐状メチルスチレンブタジェ
ン共重合体。 - （２） メチルスチレンが実質的にパラ−メチルスチ
レンからなる特許請求の範囲第１項記載の分岐状メチル
スチレンブタジェン共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9023782A JPS58206614A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | 分岐状メチルスチレンブタジエン共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9023782A JPS58206614A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | 分岐状メチルスチレンブタジエン共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58206614A true JPS58206614A (ja) | 1983-12-01 |
Family
ID=13992881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9023782A Pending JPS58206614A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | 分岐状メチルスチレンブタジエン共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58206614A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61136536A (ja) * | 1984-12-07 | 1986-06-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジエン系エラストマ−組成物 |
| JP2012214711A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、及び重合体組成物 |
| JP2013237766A (ja) * | 2012-05-15 | 2013-11-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体変性物及び重合体組成物 |
| JP2014080599A (ja) * | 2012-09-26 | 2014-05-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物の製造方法 |
-
1982
- 1982-05-27 JP JP9023782A patent/JPS58206614A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61136536A (ja) * | 1984-12-07 | 1986-06-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジエン系エラストマ−組成物 |
| JPH06865B2 (ja) * | 1984-12-07 | 1994-01-05 | 住友化学工業株式会社 | ジエン系エラストマ−組成物 |
| JP2012214711A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、及び重合体組成物 |
| JP2013237766A (ja) * | 2012-05-15 | 2013-11-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体変性物及び重合体組成物 |
| JP2014080599A (ja) * | 2012-09-26 | 2014-05-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物の製造方法 |
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