JPS58206586A - ジベンゾフランオキシアルキル−イミダゾリウム塩、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤 - Google Patents
ジベンゾフランオキシアルキル−イミダゾリウム塩、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤Info
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- JPS58206586A JPS58206586A JP58079482A JP7948283A JPS58206586A JP S58206586 A JPS58206586 A JP S58206586A JP 58079482 A JP58079482 A JP 58079482A JP 7948283 A JP7948283 A JP 7948283A JP S58206586 A JPS58206586 A JP S58206586A
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規のジベンゾフランオキシアルキル−イミ
ダゾリウム塩、その製造法ならびに該化合物を有効物質
として含有する殺菌剤、すなわち除徽剤及び殺菌剤に関
する。
ダゾリウム塩、その製造法ならびに該化合物を有効物質
として含有する殺菌剤、すなわち除徽剤及び殺菌剤に関
する。
N−)リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミド
を除輩剤として使用することは、公知である(″テミカ
ル・ウィーク(Chemical Week )” 、
1972年、6月21日、第46頁)。その作用は。
を除輩剤として使用することは、公知である(″テミカ
ル・ウィーク(Chemical Week )” 、
1972年、6月21日、第46頁)。その作用は。
全ての場合に必ずしも満足なものではない。
不発明のaIli題は、尚い作用を有し、同時に広軛な
使用スペクトルを殺菌剤として有する新規の除憾剤類を
見い出すことであった。
使用スペクトルを殺菌剤として有する新規の除憾剤類を
見い出すことであった。
ところで1式(1):
〔式中。
R1,貸及びR3けぞれぞれ同一か又は兵なり、ハロゲ
ン原子、1〜411の炭素原子を有するハロゲを表わし
。
ン原子、1〜411の炭素原子を有するハロゲを表わし
。
FP、 N、 ′EP及びR7Ir1それぞれ互いに
独立に水系原子又は1〜4個の炭素原子を何するアルキ
ル基′f!:表わし。
独立に水系原子又は1〜4個の炭素原子を何するアルキ
ル基′f!:表わし。
評は1〜6 (11囁り炭素原子を有するアルキル−。
アルケニル−もしくはアルキニル基、又は恭−CI−%
−Ar。
−Ar。
−〇HQ−C= CB−Arもしくは−(CH2)2−
s−0−Arを表わし。
s−0−Arを表わし。
貸
その1lArは1−及び2−ナフチル基、ビフェニル基
を表わし、このフェニル基は弗素原子、塩素原子、臭g
lJJ、子、ニトロ基、トリフルオルメチル基。
を表わし、このフェニル基は弗素原子、塩素原子、臭g
lJJ、子、ニトロ基、トリフルオルメチル基。
シアン基又は5個までの炭素原子を有するアルキル基、
アルケニル基及びアルコキシ基によって協侠されていて
もよく。
アルケニル基及びアルコキシ基によって協侠されていて
もよく。
mは数1.2.3及び4を表わし。
n、p及びqはそれぞれ数0.l、2又は3全衣わし。
又は非柚物毎性の一塩基酸のアニオン又rよ非他吻毎牲
の多塩拙畝の1当菫を表わす〕で示されるジベンゾフラ
ンオキシアルキル−イミダゾリウム塩は、良好な除頷作
用及び枝因作用全示すことが見い出された。
の多塩拙畝の1当菫を表わす〕で示されるジベンゾフラ
ンオキシアルキル−イミダゾリウム塩は、良好な除頷作
用及び枝因作用全示すことが見い出された。
式(])甲の貸、R′及び貸の直換分としては、ハロゲ
ン原子、すなわち弗茎原子、具来原子、沃素原子、ざら
にニトロ基及びシアン基ならびに1〜4個の炭素原子を
イ■°するハロゲンによって籠挨されていてもよいアル
キル−又はアルコキシ基1例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、第3級ブチル基、メトキシ基、エトキ
シハ、トリフルオルメチル基、ジフルオルメトキシ基、
テトラフルオルメトキシ基t;これに該当する。
ン原子、すなわち弗茎原子、具来原子、沃素原子、ざら
にニトロ基及びシアン基ならびに1〜4個の炭素原子を
イ■°するハロゲンによって籠挨されていてもよいアル
キル−又はアルコキシ基1例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、第3級ブチル基、メトキシ基、エトキ
シハ、トリフルオルメチル基、ジフルオルメトキシ基、
テトラフルオルメトキシ基t;これに該当する。
評、マ、貸及びR7は、それぞれ木葉原子又はC0−4
−アルキル基1例えばメチル基又はエチル基を吸わし;
Pは+ C1−6−アルキル基+ vCl−6−アル
ケニル基又はC0−6−アルキニル基1例えはメチル拭
。
−アルキル基1例えばメチル基又はエチル基を吸わし;
Pは+ C1−6−アルキル基+ vCl−6−アル
ケニル基又はC0−6−アルキニル基1例えはメチル拭
。
エチル基、n−プロピル基、n−ブチル窪、イソブチル
基、n−ベン゛チル基、インペンチル基、n−へキシ/
L/基、ビニル基、アリル基、2−ブテン−1−イル基
、3−メチル−2−ブテン−1−イル基、プロパルギル
基、又は基−C為−Ar 、 −C為−CIで =CH−Arもしくは−(C!;”m+1−〇−Arを
衣わし;Ar M’ 、例えは1−及び2゛−ナフチル
基、ビフェニリル基、フェニルM、4−7ルオルフエニ
ル3 − 及(J 4−クロルフェニル ニル基,3.4−ジクロルフェニルi,2.4−ジクロ
ルフェニル152.6−ジクロルフェニル基.2−メチ
ル−4−クロルフェニル基.4−メトキシフェニル基.
4−エトキシフェニル基,4−メチルフェニル基,4−
イソプロピルフェニルM. 4−W.3Mブチルフェ
ニル基.4−二トロフェニル基,4−)リフルオルメチ
ルフェニル基。
基、n−ベン゛チル基、インペンチル基、n−へキシ/
L/基、ビニル基、アリル基、2−ブテン−1−イル基
、3−メチル−2−ブテン−1−イル基、プロパルギル
基、又は基−C為−Ar 、 −C為−CIで =CH−Arもしくは−(C!;”m+1−〇−Arを
衣わし;Ar M’ 、例えは1−及び2゛−ナフチル
基、ビフェニリル基、フェニルM、4−7ルオルフエニ
ル3 − 及(J 4−クロルフェニル ニル基,3.4−ジクロルフェニルi,2.4−ジクロ
ルフェニル152.6−ジクロルフェニル基.2−メチ
ル−4−クロルフェニル基.4−メトキシフェニル基.
4−エトキシフェニル基,4−メチルフェニル基,4−
イソプロピルフェニルM. 4−W.3Mブチルフェ
ニル基.4−二トロフェニル基,4−)リフルオルメチ
ルフェニル基。
2、4−ジメチルフェニル
ニル基を表わし;
mは.数1.2.3及び4′ft衣わし;n.p及びq
は.それぞれ数0.1. 2及び3を表わし,かつ Xは.非他FaJ毎性の一塩基はのアニオン又は非他吻
毎性の多堝基晒の1当倉,例えは塩巣,英索。
は.それぞれ数0.1. 2及び3を表わし,かつ Xは.非他FaJ毎性の一塩基はのアニオン又は非他吻
毎性の多堝基晒の1当倉,例えは塩巣,英索。
沃素.メ) k+i m 、 フェニルスルホンば.p
−メチルフェニル−スルホン眼,p−ドデシルフェニル
−ス)しyhンば,有向I實のアニオン又は(uic
1131 − 7ニオンの1当鼠を衣わす。
−メチルフェニル−スルホン眼,p−ドデシルフェニル
−ス)しyhンば,有向I實のアニオン又は(uic
1131 − 7ニオンの1当鼠を衣わす。
式(1)のジベンゾフランオキシアルキル−イミダゾリ
ウム塩は。
ウム塩は。
a)式叩:
〔式中、 R’、 *、 R’、 Fe、 X、 m、
n、 p及びqはそれぞれ前記のものを表わす〕
で示される化合物を9式(社)ニ ア 〔式中、R′、望 R?及びゾはそBそれMU記のもの
全表わす〕で示されるイミダゾールMW体と反ルc:さ
せるか、又は b)式q■: 〔式中、 R’、 評、貸、?、貸、貸、f、 m、
n。
n、 p及びqはそれぞれ前記のものを表わす〕
で示される化合物を9式(社)ニ ア 〔式中、R′、望 R?及びゾはそBそれMU記のもの
全表わす〕で示されるイミダゾールMW体と反ルc:さ
せるか、又は b)式q■: 〔式中、 R’、 評、貸、?、貸、貸、f、 m、
n。
p及びqはそれぞれhIJ記のもの全表わす〕で示され
る化合物を9式:11#−X[式中、?及びXはMU記
のものを衣わす]で示される化合物と反j心させること
によって得られる。
る化合物を9式:11#−X[式中、?及びXはMU記
のものを衣わす]で示される化合物と反j心させること
によって得られる。
BI3記反応a)及びb)は、揚台によっては不活性の
浴剤又は希釈剤の存在下で20℃〜150℃の軛四内、
ネfに30”CN140℃の温度で実−される。式圓ン
の出!11は、=p:、αンのイミダゾールん1小の1
0倍までのモル飼刺駕と反IQさせるのか望ましい。
浴剤又は希釈剤の存在下で20℃〜150℃の軛四内、
ネfに30”CN140℃の温度で実−される。式圓ン
の出!11は、=p:、αンのイミダゾールん1小の1
0倍までのモル飼刺駕と反IQさせるのか望ましい。
反j16成分に比して不活性の好ましい浴剤又は希釈剤
としては1例えば脂肪族又は芳合族の、へロゲン誼換さ
八ていてもよい炭化水素0例えばペンタン、シクロヘキ
サン、ペンゾール、ドルオール。
としては1例えば脂肪族又は芳合族の、へロゲン誼換さ
八ていてもよい炭化水素0例えばペンタン、シクロヘキ
サン、ペンゾール、ドルオール。
キジロール、クロルベンゾール、ジクロルペンゾール、
脂肪族ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
ジエヂルテトン又はシクロペンタノン、エーテル、例え
ばジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テFラヒドロ
7ラン又はジオキサン。
脂肪族ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
ジエヂルテトン又はシクロペンタノン、エーテル、例え
ばジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テFラヒドロ
7ラン又はジオキサン。
エステル、例えば酢酸エチルエステル、ニトリル。
例えはア七トニFリル、アミド、例えはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリド
ン、又はこれらの浴剤のat@物を1丈用することがで
きる。
アミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリド
ン、又はこれらの浴剤のat@物を1丈用することがで
きる。
式(Il)の出発物質は、公知方法により9例えはジベ
ンゾフラン−3−オールを脂肋朕ジノ\ロゲン化物9例
えは1.2−ジブロムエタン、1.3−ジクロルプロパ
ン、l−クロル−3−ブロムブタンぐン、1.3−ジブ
ロムプロパン、l−クロル−4−ブロムブタン又は1.
4−ジブロムブタンで。
ンゾフラン−3−オールを脂肋朕ジノ\ロゲン化物9例
えは1.2−ジブロムエタン、1.3−ジクロルプロパ
ン、l−クロル−3−ブロムブタンぐン、1.3−ジブ
ロムプロパン、l−クロル−4−ブロムブタン又は1.
4−ジブロムブタンで。
有利に沸騰メチルエチルテトン、ジエチルテトン又はシ
クロペンタノン中で少なくとも当社の炭ばナトリウム又
はmVカリウムの存在下でエーテル化することによって
簡単に得ることができる(ホーペンーワイ/l/ (H
ouben−Weyl ) 著、 ”メトーデン・デ
ル・オルガニツシエン・ヒエミー(Meth。
クロペンタノン中で少なくとも当社の炭ばナトリウム又
はmVカリウムの存在下でエーテル化することによって
簡単に得ることができる(ホーペンーワイ/l/ (H
ouben−Weyl ) 著、 ”メトーデン・デ
ル・オルガニツシエン・ヒエミー(Meth。
den der Organischen Chemi
e ) ” 、 第s / 3巻。
e ) ” 、 第s / 3巻。
第54頁〜第59頁、 Georg Thieme−
Verlag (St−uttgart在)社刊、 1
965年)。ジベンゾ7ランー3−オキジアルカノール
を塩化チオニル又は三英化燐と反犀させて式(II)の
化合物に変えることがでキル(″レキューユ・デ・トラ
ボ・シミク・デ・ペイ・バ(Rec、 trav、 C
him、 ) ” 、第769,11g129頁〜第1
46頁、 1957年〕。
Verlag (St−uttgart在)社刊、 1
965年)。ジベンゾ7ランー3−オキジアルカノール
を塩化チオニル又は三英化燐と反犀させて式(II)の
化合物に変えることがでキル(″レキューユ・デ・トラ
ボ・シミク・デ・ペイ・バ(Rec、 trav、 C
him、 ) ” 、第769,11g129頁〜第1
46頁、 1957年〕。
式aV)のイミダゾール躬等体は、公知方法により。
例えは反応式;
π
V)
により式(V) (但し、 R’、 p及びR7はそれ
ぞれ前記のものを表わす)の市場で入手しうるイミダゾ
ール全式al)の化合物でアルキル化することによって
得・ることができる。この場付、この反Jic:条件は
。
ぞれ前記のものを表わす)の市場で入手しうるイミダゾ
ール全式al)の化合物でアルキル化することによって
得・ることができる。この場付、この反Jic:条件は
。
別記反応aJの反応条件に相当する。
式(1)の#規のイミダゾリウム塩は、貸か水素原子t
−表わさない限り9配位子貸と結合した皐注跋素原子及
び場曾によってはなお?の他の¥柱中心を有する。光学
能に純粋のエナンチオマー1jいしは、:ジアステレオ
マーは、v、法により匍ることができる。不発り」は、
これらの化@ ’+2/J k純粋な序で又は屁@物と
して包含する。除甑剤及び秋劇剤としては、純粋のエナ
ンチオマーないしけ琳−のジアステレオマーならびに甘
酸の際に常法で生じる混合物が有効である。
−表わさない限り9配位子貸と結合した皐注跋素原子及
び場曾によってはなお?の他の¥柱中心を有する。光学
能に純粋のエナンチオマー1jいしは、:ジアステレオ
マーは、v、法により匍ることができる。不発り」は、
これらの化@ ’+2/J k純粋な序で又は屁@物と
して包含する。除甑剤及び秋劇剤としては、純粋のエナ
ンチオマーないしけ琳−のジアステレオマーならびに甘
酸の際に常法で生じる混合物が有効である。
式q)及び式lの開始剤組成物を製造するには。
例えば次のジベンゾ7ランー3−オール全使用すること
ができるニ ジベンゾフラン−3−、オール、7−フルオル−□ジベ
ンゾフランー3−オール、7−クロルジベンゾフラン−
3−オール、2,4.7−ドリタロルージベンゾフラン
ー3−オール、5−クロルジベンゾフラン−3−オール
、6−クロル−ジベンゾ7ランー3−オール、8−クロ
ル−ジベンゾフラン−3−オール、5,7−ジクロル−
ベンゾフラン−3−オール、6.7−シクロルジベンゾ
フランー3−オール、7.8−ジクロルジベンゾフラン
−3−オール、7−プロムジベンゾフランー3−オール
、7−メチル−ジベンゾフラン−3−オール、6.8−
ジクロル−7−メチル−ジベンゾフラン−3−オール、
6−トリフルオルメチルージベンゾフランー3−オール
、7−トリフルオルメチルージベンゾフランー3−オー
ル、?−%3釈ブチシブチル−ジベンゾフラン−3ル、
7−メドキシジベンゾフランー3−オール、7−クロル
−2−ニトロ−ジベンゾフラン−3−オール及び7−ニ
ドキシ−ジベンゾフランー3−オール。
ができるニ ジベンゾフラン−3−、オール、7−フルオル−□ジベ
ンゾフランー3−オール、7−クロルジベンゾフラン−
3−オール、2,4.7−ドリタロルージベンゾフラン
ー3−オール、5−クロルジベンゾフラン−3−オール
、6−クロル−ジベンゾ7ランー3−オール、8−クロ
ル−ジベンゾフラン−3−オール、5,7−ジクロル−
ベンゾフラン−3−オール、6.7−シクロルジベンゾ
フランー3−オール、7.8−ジクロルジベンゾフラン
−3−オール、7−プロムジベンゾフランー3−オール
、7−メチル−ジベンゾフラン−3−オール、6.8−
ジクロル−7−メチル−ジベンゾフラン−3−オール、
6−トリフルオルメチルージベンゾフランー3−オール
、7−トリフルオルメチルージベンゾフランー3−オー
ル、?−%3釈ブチシブチル−ジベンゾフラン−3ル、
7−メドキシジベンゾフランー3−オール、7−クロル
−2−ニトロ−ジベンゾフラン−3−オール及び7−ニ
ドキシ−ジベンゾフランー3−オール。
次に1式(1)の化合物の製造法を実施例1〜52につ
き詳説する。
き詳説する。
実施例/
無水ジメチルホルムアミド600m/中の7−クロルジ
ベンゾフラン−3−オール262 g (1,2モル)
の浴液に炭酸カリウム83g (0,6モル)をtf’
ii 加し、引続き100℃でジメチルホルムアミド3
00 ml!!甲のエチレンカーボ不−) 212 g
(2,55モル〕の浴液を90分間で滴加した。この
泥仕物全120’Cで8時間撹拌し、100℃で阪引測
過し、vrl’lQi、tr藤綱した。この残滓を而ば
エステル2.5tに浴丼・トリ。
ベンゾフラン−3−オール262 g (1,2モル)
の浴液に炭酸カリウム83g (0,6モル)をtf’
ii 加し、引続き100℃でジメチルホルムアミド3
00 ml!!甲のエチレンカーボ不−) 212 g
(2,55モル〕の浴液を90分間で滴加した。この
泥仕物全120’Cで8時間撹拌し、100℃で阪引測
過し、vrl’lQi、tr藤綱した。この残滓を而ば
エステル2.5tに浴丼・トリ。
この溶液を3(ロ)水300m1苑で抗沖し、刹゛機后
全乾腑し、骨炭10gで脱色し、500mgにamし、
かつ10℃に冷却した。この沈威Vを吸引―過し、順び
に+5℃でメタノール6omlで況浄し、エーテル50
m1で洗浄し1右前エーテル200 ml T” m
伊し、かつ乾燥させた。融点118℃〜120℃の2−
(7−クロルジベンゾ7ランー3−オキシ)−エタノー
ル225gが得られた(収率;埋晴値の71.4%)。
全乾腑し、骨炭10gで脱色し、500mgにamし、
かつ10℃に冷却した。この沈威Vを吸引―過し、順び
に+5℃でメタノール6omlで況浄し、エーテル50
m1で洗浄し1右前エーテル200 ml T” m
伊し、かつ乾燥させた。融点118℃〜120℃の2−
(7−クロルジベンゾ7ランー3−オキシ)−エタノー
ル225gが得られた(収率;埋晴値の71.4%)。
無水ドルオール1OOa中の2〜(ツークロルジベンゾ
フラニル−3−オキシ)−エタノール26.2g (0
,1モル)の懸濁液にピリジン11.9 g 、(0,
15モル)を療加し、引続き3℃〜15℃で塩化チオニ
k 17.9 g (0,15モル)を滴加した。この
混合物を40℃で1日中攪拌し、さらに70’(:、で
8時間撹拌し、冷却し、これにドルオール150 継及
び氷水2001を徐加した。有機相をJIIL2次に水
100祷で洗#L、−mm50Uでbし浄し、In苛性
ソーダ’/fji 50 mlで抗伊し、紋後に水10
0rnlで′tk浄し、乾探し、かつ線輪した。固体残
滓を石油エーテル40dと一緒にして+3℃(水浴)で
30分間撹拌し、吸引H過し、′畑んど冷たくない石油
エーテルで?、11.伊し、かツ乾a1δせた。l−ク
ロル−2−(7−クロルジベンシフラニル−3−オキシ
)−エタン22.8gfl:り点105°C−107℃
の無色の結晶として有られた(収率:埋−1Hの81%
)。
フラニル−3−オキシ)−エタノール26.2g (0
,1モル)の懸濁液にピリジン11.9 g 、(0,
15モル)を療加し、引続き3℃〜15℃で塩化チオニ
k 17.9 g (0,15モル)を滴加した。この
混合物を40℃で1日中攪拌し、さらに70’(:、で
8時間撹拌し、冷却し、これにドルオール150 継及
び氷水2001を徐加した。有機相をJIIL2次に水
100祷で洗#L、−mm50Uでbし浄し、In苛性
ソーダ’/fji 50 mlで抗伊し、紋後に水10
0rnlで′tk浄し、乾探し、かつ線輪した。固体残
滓を石油エーテル40dと一緒にして+3℃(水浴)で
30分間撹拌し、吸引H過し、′畑んど冷たくない石油
エーテルで?、11.伊し、かツ乾a1δせた。l−ク
ロル−2−(7−クロルジベンシフラニル−3−オキシ
)−エタン22.8gfl:り点105°C−107℃
の無色の結晶として有られた(収率:埋−1Hの81%
)。
ジメチルホルムアミド50m1I(−7の1−クロルジ
ベンゾフラン−3−オキシ)−エタン19.6 g (
0.06モル)及びイミダゾール16.4 g (0,
24モル)に沃化カリウム0.5 gをml加し、これ
を110℃で16時間撹件し、冷却し、引続き減圧1で
温冷した。この残滓を水100m/!と塩化メチレン1
zとの間に分配し、これに氷冷却下で50%の苛性ソー
ダ准:zomlを添加した。有機層を分能し、3回水5
0+++e苑で洗浄し、乾燥し、かつ真空中で縦軸した
。無色の固体残滓を工、−チル15v+/と−んにして
+5 ′Cで1時1ml数直し、吸引濾過し、かつ冷た
いn−ペンタン20R/で洗浄した。融点150 ”C
〜151−Cの14−2−(7−クロルジベンゾフラン
−3−オキシ)−エチル−イミダゾール13.2g(堆
、1而阻の70.4%〕が得られた。
ベンゾフラン−3−オキシ)−エタン19.6 g (
0.06モル)及びイミダゾール16.4 g (0,
24モル)に沃化カリウム0.5 gをml加し、これ
を110℃で16時間撹件し、冷却し、引続き減圧1で
温冷した。この残滓を水100m/!と塩化メチレン1
zとの間に分配し、これに氷冷却下で50%の苛性ソー
ダ准:zomlを添加した。有機層を分能し、3回水5
0+++e苑で洗浄し、乾燥し、かつ真空中で縦軸した
。無色の固体残滓を工、−チル15v+/と−んにして
+5 ′Cで1時1ml数直し、吸引濾過し、かつ冷た
いn−ペンタン20R/で洗浄した。融点150 ”C
〜151−Cの14−2−(7−クロルジベンゾフラン
−3−オキシ)−エチル−イミダゾール13.2g(堆
、1而阻の70.4%〕が得られた。
無水ジオキサン4omi及び無水アセトニトリル30m
1中(ON−2−(’7−クロルジベンゾフランー3−
オキシ)−エチルイミダゾール15.6 g (0,0
5モル)及び臭化ベンジル17.1g (0,1モル)
の7合歓を70℃で2日間撹拌し、0℃に冷却した。帖
晶性沈戚I#l全吸引誌祠し、無水エーテル50+l+
/で況牙し。
1中(ON−2−(’7−クロルジベンゾフランー3−
オキシ)−エチルイミダゾール15.6 g (0,0
5モル)及び臭化ベンジル17.1g (0,1モル)
の7合歓を70℃で2日間撹拌し、0℃に冷却した。帖
晶性沈戚I#l全吸引誌祠し、無水エーテル50+l+
/で況牙し。
かつ減圧下で乾・励させた。貸−ベンジル−マー2−(
7−クロルジベンゾフラン−3−オキシ)−エチル−イ
ミダゾリウムプロミド(理m %Lの81.5%の収率
に相当する) 19.7 gか融点191’c〜193
℃の結晶として得られた。
7−クロルジベンゾフラン−3−オキシ)−エチル−イ
ミダゾリウムプロミド(理m %Lの81.5%の収率
に相当する) 19.7 gか融点191’c〜193
℃の結晶として得られた。
実施例−
7−クロルジベンゾ7ランー3−オール98.4g(0
,45モル) メチルエチル+トン2oornl、炭酸
カリウム93 g (0,67モル)及びジブロムプロ
パン283 g (1,4モル)からなる屁合物を遠派
下で24時間攪伸した。無伽沈絞物を吸引J5彊過した
彼。
,45モル) メチルエチル+トン2oornl、炭酸
カリウム93 g (0,67モル)及びジブロムプロ
パン283 g (1,4モル)からなる屁合物を遠派
下で24時間攪伸した。無伽沈絞物を吸引J5彊過した
彼。
M赦を減圧下で温紬した。この残滓を塩化メチレン50
0Mに浴解し、この浴液全順次に水100鮮で抗浄し、
2n苛牲ソ一ダ赦1oomgで次階し、水1OOrnl
で抗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ減圧下で&
細した。固体残滓をペンタン30m1と一粕にして0℃
で30分1!I ff t=し、吸引−過し、かつ冷た
いn−ペンタン30Mで洗浄した。Ia点8り℃〜85
℃の純粋なl−ブロム−3−(7−クロルジベンゾフラ
ン−3−オキシ)−プロパン77g力・得られt二(収
4≦=i)l! Fj141直の50%)。
0Mに浴解し、この浴液全順次に水100鮮で抗浄し、
2n苛牲ソ一ダ赦1oomgで次階し、水1OOrnl
で抗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ減圧下で&
細した。固体残滓をペンタン30m1と一粕にして0℃
で30分1!I ff t=し、吸引−過し、かつ冷た
いn−ペンタン30Mで洗浄した。Ia点8り℃〜85
℃の純粋なl−ブロム−3−(7−クロルジベンゾフラ
ン−3−オキシ)−プロパン77g力・得られt二(収
4≦=i)l! Fj141直の50%)。
無水ジオキサン25m1及び無水アセトニトリル25n
Ll中の1−ブロム−3−(7−クロルジベンゾフラン
−3−オキシ)−70バ:z14g (0,041モル
)及びN−ベンジルイミダゾ−/l/ 7.9 g (
0,05モル)の溶液を70℃で40時間攪拌した。7
5℃への冷却後(水浴)、ル成された結晶性沈殿物を吸
引N過し、エーテル3C7mlで洗浄し、最後にn−ペ
ンタン50m1で洗浄し、かつ乾燥させた。融点162
℃〜166℃のび一ベンジルーN5−3−(7−クロル
シベンゾフランー3−オキシ〕−プロピル〜イミダゾリ
ウムプロミド(址−1ぼり73.2%の暇単に相当する
)15gが侍られた。
Ll中の1−ブロム−3−(7−クロルジベンゾフラン
−3−オキシ)−70バ:z14g (0,041モル
)及びN−ベンジルイミダゾ−/l/ 7.9 g (
0,05モル)の溶液を70℃で40時間攪拌した。7
5℃への冷却後(水浴)、ル成された結晶性沈殿物を吸
引N過し、エーテル3C7mlで洗浄し、最後にn−ペ
ンタン50m1で洗浄し、かつ乾燥させた。融点162
℃〜166℃のび一ベンジルーN5−3−(7−クロル
シベンゾフランー3−オキシ〕−プロピル〜イミダゾリ
ウムプロミド(址−1ぼり73.2%の暇単に相当する
)15gが侍られた。
冥鳳例1及び芙弛例2と同体にして1例えはX(1)の
次の化−B !P)7を得ることかできる:匡 渕
工 工 1) 1) 工 工 工 置 工 田
川 国 工 国 国 圏 真 エ エ 置 置 田川
川 工 罵 国 頴 1)1)国 工 1)国l−1+
+ + P−4−1+ ++
P−11−11−1、−11)工 匡 1)国 匡 匡
工 1)1)1)工1)工 置 川 工 国 工 m
工 1)工 測置 工 置 串 工 工 工 置 工
工 工 置1)国 罵 1)工 国 1)1)1)国
工 Ir−1+−1t@ r l−Ir@ +
−1r−1+−1r@ +−I CQノ !−i!
−ば ば ノ 0000 0 0 0 E 工 1)工 開田
工 工 1) 工 工 匡 工 1) 工
国1) 国 匡 頴 1) 1) 匡 工
1) 匡 開国 国 0:i 国 国
国 工 国 工 工 工〜 N 〜
〜 0 0 の 0 つ υ Hぎ 1) 工 国 1) 1) ○ 匡 1) 頴
1) 工〜 の 寸 0 1 だ の
■ Od 〜Ov> の I/)
の 0 リ の リ 呻
寸I−II−I 餉 k r−1k
l−+ −−両 、 pQmcq
○ 1lIlulIl (Qllll寸 リ ぽ 工 工 置 置 工 0 置 置 工 工1)
匡 1)1)1)■ 匡 1) 国 工0:i
1)需 ■ 工 国 策 国 国 国+
H+ s + + +7)
s n +寸 ゞくr マ
マ マ wg 福−U♂ −
−新規の有効物質は、植物病因性菌類に対して著しい菌
毎性作用全示す。この有効物質は1例えばベゴニアの灰
色かび病菌Botrytis begonie、イチゴ
の灰色かび病7 Botrytis cinerea、
ブドウのべと病菌Plasmopara vitico
la 、 Mon1lia fructi−gena
、ジャガイモの夏役病% Alternaria 5o
lani。
次の化−B !P)7を得ることかできる:匡 渕
工 工 1) 1) 工 工 工 置 工 田
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1) 匡 開国 国 0:i 国 国
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○ 1lIlulIl (Qllll寸 リ ぽ 工 工 置 置 工 0 置 置 工 工1)
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1)需 ■ 工 国 策 国 国 国+
H+ s + + +7)
s n +寸 ゞくr マ
マ マ wg 福−U♂ −
−新規の有効物質は、植物病因性菌類に対して著しい菌
毎性作用全示す。この有効物質は1例えばベゴニアの灰
色かび病菌Botrytis begonie、イチゴ
の灰色かび病7 Botrytis cinerea、
ブドウのべと病菌Plasmopara vitico
la 、 Mon1lia fructi−gena
、ジャガイモの夏役病% Alternaria 5o
lani。
5olerotinia solerotiorum、
イネのいもち病菌Piricularia oryza
e、クモノスコウヤクタテPe1licularia
filamentosa、ムギの日′6で病菌Erys
iphe graminis、 ヨモギ、オオバコ、
ノゲシなどの白げく病Tjd Erysiphe ci
choriaceorum 。
イネのいもち病菌Piricularia oryza
e、クモノスコウヤクタテPe1licularia
filamentosa、ムギの日′6で病菌Erys
iphe graminis、 ヨモギ、オオバコ、
ノゲシなどの白げく病Tjd Erysiphe ci
choriaceorum 。
Chaetomium globosum 、イチゴの
vm病(7Scleo−tinia cinerea
、 Aspergillus niger 、 Xan
tho−monas oryzae + Xantho
mo’nas citri、 (ジャカイモ及びトマト
の)没病7 Phytophthora 1nfest
、ansのような倣生物によってゼ起される他物病を予
防しかつ治漱するために殊に使用1される。
vm病(7Scleo−tinia cinerea
、 Aspergillus niger 、 Xan
tho−monas oryzae + Xantho
mo’nas citri、 (ジャカイモ及びトマト
の)没病7 Phytophthora 1nfest
、ansのような倣生物によってゼ起される他物病を予
防しかつ治漱するために殊に使用1される。
不光明によるn匁吻貿は、同時に21cyr類又はそれ
以上のロリ記劇類の生長を抑制することかでき。
以上のロリ記劇類の生長を抑制することかでき。
高い他物認容性を有する。有効物質の一婦は、旧療四在
貿全示し、すなわち薬剤は、病原体の他物の感染仮にも
なお偵冥な防除結果を達成するために使用することかで
きる。
貿全示し、すなわち薬剤は、病原体の他物の感染仮にも
なお偵冥な防除結果を達成するために使用することかで
きる。
除叡剤は、有効物質o、1〜95%―i%)、特に0.
5〜90%を含有する。使用i11:&ま、所ギの効果
り椋類K jノ”Q:じて有効物質o、1〜5kP /
haの間にある。
5〜90%を含有する。使用i11:&ま、所ギの効果
り椋類K jノ”Q:じて有効物質o、1〜5kP /
haの間にある。
2F−発明による有効物質は、別り有効物質1例えOよ
除草剤、殺虫剤、生長脚桜剤及び別の除鍼剤と一鯖にし
てか又は肥料と庇上−して散布することもできる。多く
の場合、除値剤と混合した際に除飯拝用スペクトルの拡
大も得られ;若干のこの除憾剤九台物の場合には、相呆
幼来も起こり、すなわち粕付せ吻の除幀作用は、+y別
酸成分付加的作用の除鯨作用よりも大きい。作用スペク
トルの待F(m自利な拡大は、 eKV)除鯨却」によ
り達成される:マンガンエチレンビスチオカルバメート
。
除草剤、殺虫剤、生長脚桜剤及び別の除鍼剤と一鯖にし
てか又は肥料と庇上−して散布することもできる。多く
の場合、除値剤と混合した際に除飯拝用スペクトルの拡
大も得られ;若干のこの除憾剤九台物の場合には、相呆
幼来も起こり、すなわち粕付せ吻の除幀作用は、+y別
酸成分付加的作用の除鯨作用よりも大きい。作用スペク
トルの待F(m自利な拡大は、 eKV)除鯨却」によ
り達成される:マンガンエチレンビスチオカルバメート
。
マンガン−亜鉛エチレンビスチオカルバメート。
m&)−(、N、N−エチレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)のアンモニア細体。
ート)のアンモニア細体。
N−)リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド。
ド。
N−)ジクロルメチルーチオーフタルイミド。
5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2゜3、−
チアジアゾール。
チアジアゾール。
2−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。
、2−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
1.4−ジクロル−2,5−ジメトキシペンゾール。
2.3−ジクロル−6−メチル−1,4−オキサチイン
−5−カルボン酸アニリド。
−5−カルボン酸アニリド。
e、−メチル−5,6−シヒドロー4−H−ビラン−3
−カルボン版アニリド。
−カルボン版アニリド。
m’、4.5−)ジメチル−フラン−3−カルボンばア
ニリド。
ニリド。
2−メチル−フラン−3−カルシボン敵アニリド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン骸シクロヘキ
シルアミド。
シルアミド。
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル
−フラン−3−カルボン酸アミド。
−フラン−3−カルボン酸アミド。
5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフェ
ニル)−2,4−ジオキソ−1,3−、d−キサゾリジ
ン。
ニル)−2,4−ジオキソ−1,3−、d−キサゾリジ
ン。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチ1ルー5
−メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−
ジオン。
−メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−
ジオン。
挙発明による化合物KU合しうる殺菌剤は1例えは次の
ものであるニ ジチオカルバメート及びそのめ導体1例えは鉄ジメチル
ジチオヵルベメート。
ものであるニ ジチオカルバメート及びそのめ導体1例えは鉄ジメチル
ジチオヵルベメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜V→エチレンビスジチオカルバメート。
テトラメチルチウラミドスルフィド。
11M拓−(N 、 N−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート)。
ルバメート)。
亜鉛−(N、 N’−プロピレン−、ビスージチオヵル
バメー))トN、N’−プロピレンービス(チオカルバ
モイル)−ジスルフィドとのアンモニアka化合物; ニトロ訪棉体1例えは ジニトロ−(1−メチルへブチル)−フェニルクロトネ
ート。
バメー))トN、N’−プロピレンービス(チオカルバ
モイル)−ジスルフィドとのアンモニアka化合物; ニトロ訪棉体1例えは ジニトロ−(1−メチルへブチル)−フェニルクロトネ
ート。
2−s−ブチル−4,6−シニトロフエニルー3.3−
ジメチルアクリレート。
ジメチルアクリレート。
2−s−ブチル−4,6−シニトロフエニル−イソ10
ビルカルボネート; 輻素堀式?I賢1例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダシリン−アセテート。
ビルカルボネート; 輻素堀式?I賢1例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダシリン−アセテート。
2.4−シクロルー6−(0−クロルアニリノ)−s−
)リアジン。
)リアジン。
O20−ジエチル−7タルイミドホスホノチオエート。
5−アミノ−1−(ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニル)−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール。
ィニル)−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール。
2.3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン。
2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5−b)−キノキサ
リン。
リン。
1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
−カルバミン酸メチルエステル。
4−(2−クロルフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−
5−インキサシロン。
5−インキサシロン。
ピリジン−2−チオ−1−オキシド。
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン。
ル−1,4−オキサチイン。
2−(フリル−(2))−ベンズイミダゾール。
ピペラジン−1,4−ジイル−ビス−(1−(2,2,
2−)リクロルーエチル)−ホルムアミド)。
2−)リクロルーエチル)−ホルムアミド)。
2−(チアゾリル−(4))−ベンズイミダゾール 。
5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン。
−メチル−ピリミジン。
ビス−(p−クロルフェニル)−ピリジンメタノール。
1.2−ビス−(3−エトキ?ジカルボニルー2−チオ
ウルイド)−ペンゾール。
ウルイド)−ペンゾール。
1.2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール及び他の物質1例えば ドデシルグアニジンアセテート。
レイド)−ペンゾール及び他の物質1例えば ドデシルグアニジンアセテート。
3−(3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキ
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミ ド。
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミ ド。
ヘキサクロルベンゾール。
N−ジクロルフルオルメチルチオ−N′、N′−ジメチ
ル−N−フェニル−仙c版ジアミド。
ル−N−フェニル−仙c版ジアミド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン敗アニリ ド
。
。
2−メチル−女息台敵−アニリド。
2−ヨード−安息舎敞−アニリド。
1−(3,4−ジクロルアニリノ)−1−ホルミルアミ
7−2.2.2−)ジクロルエタン。
7−2.2.2−)ジクロルエタン。
2.6−シメチルーN−)リゾシル−モルボリン又はそ
の塩。
の塩。
2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
はその塩。
1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(LH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
−(LH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
α−(2−クロルフェノール)−α−(4−クロルフェ
ノール)−5−ピリミジン−メタノール。
ノール)−5−ピリミジン−メタノール。
DL−メチル−N−(2,6−シメチルーフエニル)−
N−70イル(2)−アラニネート。
N−70イル(2)−アラニネート。
DL−N−(2,6−シメチルーフエニル)−N−(2
−メトキシアセチル)−アラニン−メチルエステル。
−メトキシアセチル)−アラニン−メチルエステル。
5−ニトロ−イソフタル賊−ジーイソ10ヒ゛ルエステ
ル。
ル。
N−(2,6−シメチルフエニル
ルアセチル−D,L−2−アミノブチロラクトン。
N−(n−7oビル)−N−(2.4.6−)ジクロル
フエノキシェチル) − N−1−イミダゾリル−尿素
。
フエノキシェチル) − N−1−イミダゾリル−尿素
。
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−シメチル
ーフラン〜3−カルボン酸−アミド。
ーフラン〜3−カルボン酸−アミド。
2.4.6−)リメチル−フランー3−カルボン酸アニ
リド。
リド。
5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフェ
ニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン。
ニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン。
5−メトキシ2チル−5−メチル−3−(3゜5−ジク
ロルフェニル)−2,4−ジオキソ−1゜3−オキサゾ
−ジン。
ロルフェニル)−2,4−ジオキソ−1゜3−オキサゾ
−ジン。
N−C3−(p−i3=−7チルフエニル2ーメチルー
プロピル〕ーシスー2.6−ジメチルモルホリン。
プロピル〕ーシスー2.6−ジメチルモルホリン。
N−ホルミル−N−モルホリン−2.2.2−トリクロ
ルエチルアセタール。
ルエチルアセタール。
1−[g−(g, 4−ジクロルフェニル)−4−エ
チル−1.3−ジオキソラン−2−イル−メチル]−1
H−2.4−)リアゾール。
チル−1.3−ジオキソラン−2−イル−メチル]−1
H−2.4−)リアゾール。
1−[I2−(2.4−ジクロルフェニル)一番ーnー
プロピルー1.3ージオキソラン−2−イル−メチル]
−LH−1.2.4−)リアゾール。
プロピルー1.3ージオキソラン−2−イル−メチル]
−LH−1.2.4−)リアゾール。
2−(チオシアノメチルチオ)−ベンゾチアゾール。
1−[2−(2.4−ジクロルフェニル)−2−(2−
10ベニル−オキシ)−エチル]−LH−イミダゾール
。
10ベニル−オキシ)−エチル]−LH−イミダゾール
。
2、4,5.6−チトラクロルーイソフタロジニトリル
。
。
メチレンビスチオシアネート。
トリブチル細オキシド。
メルカプトベンゾチアゾール。
ベンゾイソチアゾロン及びそのアルカリ塩。
N′−ヒドロキシ−N−シクロヘキシルージアゼニウム
ーオキシド。
ーオキシド。
2−(メトキシ−カルボニルアミノ)−ベンゾイミダゾ
ール。
ール。
2−メチル−3−オキソ−5−クロル−チアゾリン−3
−オン。
−オン。
トリヒドロキシメチル−ニトロ−メタン。
グルタルジアルデヒド。
クロルアセトアミド。
新規の有効物質は.例えば直接的に噴紡aJ面な浴液,
粉末,懸濁液,更にまた同濃度の水性,前件又はその他
の懸濁液又は分散液.エマルジョン。
粉末,懸濁液,更にまた同濃度の水性,前件又はその他
の懸濁液又は分散液.エマルジョン。
油性分散液,ペースト、ダスト剤.敢′4i剤又は顆粒
の形でWm.ミスト法.ダスト法,散布法又は注入法に
よって通用することかできる。過用ル式は.冗全に使用
目的に抽いて決定される;いずれの場合にも,不釦明の
有効vI買のμ」hじな眠りり憾利1分が保証されるべ
きである。
の形でWm.ミスト法.ダスト法,散布法又は注入法に
よって通用することかできる。過用ル式は.冗全に使用
目的に抽いて決定される;いずれの場合にも,不釦明の
有効vI買のμ」hじな眠りり憾利1分が保証されるべ
きである。
直接飛散可能の浴液.乳陶液.ペースト及び前分散液を
製造するために,中位乃至薗位のv5点り臥油留分例え
は足前又はティ′ーゼル前.更にコールタール前等,並
びに佃寂1牲又は動物征服出画の前.脂肪族,環状及び
方舎族災化水系例えはペンゾール、ドルオール、キジロ
ール、パラフィン。
製造するために,中位乃至薗位のv5点り臥油留分例え
は足前又はティ′ーゼル前.更にコールタール前等,並
びに佃寂1牲又は動物征服出画の前.脂肪族,環状及び
方舎族災化水系例えはペンゾール、ドルオール、キジロ
ール、パラフィン。
テトラヒドロナフタリン、アルキル屓侠ナフタリン又は
その誌棉悴,例えはメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。
その誌棉悴,例えはメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。
四塩化戻紫.シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、インフォロン等. 強m性浴剤例え
はジメチルフォルムアミド、ジメチルスル7オキシド、
N−メチルピロリドン及び水が1に用される。
クロルベンゾール、インフォロン等. 強m性浴剤例え
はジメチルフォルムアミド、ジメチルスル7オキシド、
N−メチルピロリドン及び水が1に用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物.ペースト又は湿詞IIJ
heの粉末(噴射粉末)、油分散液より水のが加により
製造されることができる。>Lm液.ペースト又は前分
散液を製造するためには.物質はそのまま又は旧又は浴
沖」甲に溶解して.湿徊剤.接有剤.分散沖j又は乳化
剤により水田に均質に混合されることができる。しかも
有効物質.湿YM剤.接にI★1],分散剤又は乳化剤
及び揚θにより浴剤又は71月よりなるS朽白物を製造
することもでき.これは71(にて希釈するのに週する
。
heの粉末(噴射粉末)、油分散液より水のが加により
製造されることができる。>Lm液.ペースト又は前分
散液を製造するためには.物質はそのまま又は旧又は浴
沖」甲に溶解して.湿徊剤.接有剤.分散沖j又は乳化
剤により水田に均質に混合されることができる。しかも
有効物質.湿YM剤.接にI★1],分散剤又は乳化剤
及び揚θにより浴剤又は71月よりなるS朽白物を製造
することもでき.これは71(にて希釈するのに週する
。
衣11占性物質としては仄のものか午けられる:リグニ
ンスルレフオンば.ナフタリンスルフォン畝。
ンスルレフオンば.ナフタリンスルフォン畝。
フェノールスルフォン咽のアルカリ塩.アルカリflL
l樋.アンモニウム勾ム アルキルアリールスルフオナ
ート.アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート
、ジプチルナフタリンスルフォン敵のアルカリ塩及びア
ルカリ土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪ア
ルコールスルフアート。
l樋.アンモニウム勾ム アルキルアリールスルフオナ
ート.アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート
、ジプチルナフタリンスルフォン敵のアルカリ塩及びア
ルカリ土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪ア
ルコールスルフアート。
脂、Vj 酸フルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール
の塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誌導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成り。
キサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール
の塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誌導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成り。
ナフタリン或はナフタリンスルフォンばとフェノール及
びフォルムアルデヒド リオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル。
びフォルムアルデヒド リオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イントリテシルアルコール,脂肪アル
コールエチレンオキシド−M6 5−物。
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イントリテシルアルコール,脂肪アル
コールエチレンオキシド−M6 5−物。
エトキシル化ヒマシm.ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜婬酸廃液及びメチル繊維索
。
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜婬酸廃液及びメチル繊維索
。
粉末.散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状(1体物
質とを混合又は−緒に磨砕することにより製危されるこ
とができる。
質とを混合又は−緒に磨砕することにより製危されるこ
とができる。
粒状体例えは被梶−.透浸−及び均質粒状体は。
自効物質を固状相体物質に結付することにより回合され
ることかできる。固状相体物質は例えば鉱ζりJ上例え
はシリカゲル、珪ば.珪酸ゲル、珪岐塚.。
ることかできる。固状相体物質は例えば鉱ζりJ上例え
はシリカゲル、珪ば.珪酸ゲル、珪岐塚.。
m石.カオリン、アタクレ.石灰石,石灰,白亜。
1疹塊粒土.石灰質黄色粘土,粘土.白要石.住漆土,
硫敵カルシウム、軛咳マグネシウム、役化マクネシウム
.磨砕@成栂脂,肥料例えQゴ硫取アンビニウム.牌改
アンモニウム、画一アンモニウム。
硫敵カルシウム、軛咳マグネシウム、役化マクネシウム
.磨砕@成栂脂,肥料例えQゴ硫取アンビニウム.牌改
アンモニウム、画一アンモニウム。
ハく亥及び梱′+//V狂生成物例えば慰吻粉,樹皮,
木材及びクルミ鮫扮.私釉索扮木及び他の固状相体物質
である。
木材及びクルミ鮫扮.私釉索扮木及び他の固状相体物質
である。
製剤例は以下の辿りである。
1、90知SL都の実施例1の化名−物をN−メチル−
αーピロリドンIoo厘4IiL都と混合する時は.極
めて小さい滴り形にて使用するのに逸する浴液が荀られ
る。
αーピロリドンIoo厘4IiL都と混合する時は.極
めて小さい滴り形にて使用するのに逸する浴液が荀られ
る。
11、20血桁Hl+の実施例−の化合物を,キジロー
ルB”jtr址tHI 、エチレンオキシド8乃至10
モルをオレインm−N−モノエタノールアミド1モルに
附加した附加中b)、 物10 M W 部.ドテシル
ペンゾールスル7オンばのカルシウム塩5血i都及びエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油1モルItC tl
H加したb11加生成物5亜一台μよりなる厩θ物中に
俗解する。
ルB”jtr址tHI 、エチレンオキシド8乃至10
モルをオレインm−N−モノエタノールアミド1モルに
附加した附加中b)、 物10 M W 部.ドテシル
ペンゾールスル7オンばのカルシウム塩5血i都及びエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油1モルItC tl
H加したb11加生成物5亜一台μよりなる厩θ物中に
俗解する。
この浴赦全水1ooooo皿是都甲に証人し且つ細分イ
1jすることにより自効物質0.02厘に%22万すめ
水性分散液か得られる。
1jすることにより自効物質0.02厘に%22万すめ
水性分散液か得られる。
■.20乗蓋都の実態ν1」13で侍だ11古物を.シ
クロヘキサノン30MJLht飾.イソブタノール30
里11Ljib( 及びエチレンオキシド4oモルをヒ
マジン田1モルvc附加した附加生成物1o里量bμよ
りなる冴台ζカ甲に浴解する。この浴液を水10000
0爪鉦都甲に壮大し且つ1、tit分布することにより
有効物猾0.02里払%を含有する水性分散液が侍られ
る。
クロヘキサノン30MJLht飾.イソブタノール30
里11Ljib( 及びエチレンオキシド4oモルをヒ
マジン田1モルvc附加した附加生成物1o里量bμよ
りなる冴台ζカ甲に浴解する。この浴液を水10000
0爪鉦都甲に壮大し且つ1、tit分布することにより
有効物猾0.02里払%を含有する水性分散液が侍られ
る。
IV. 2Clm<知都の実脚例/4Zで得た化付物
を.シクロヘキサノン25嵐象部.沸点210乃至28
0℃の鉱i11(Wi 分6 5亜輩都及びエチレンオ
キシド40モルをヒマシ匍1モルにlif4加した耐加
生FJy.物10亘箪都よりなる混合物中に浴解する。
を.シクロヘキサノン25嵐象部.沸点210乃至28
0℃の鉱i11(Wi 分6 5亜輩都及びエチレンオ
キシド40モルをヒマシ匍1モルにlif4加した耐加
生FJy.物10亘箪都よりなる混合物中に浴解する。
この浴液を水1oooo。
連捕都甲に注入し且つ細分布することにより有効物質0
.02jk賛%を含有する水性分散液が得られる。
.02jk賛%を含有する水性分散液が得られる。
■.20皿i都の実施例21で侍た化合物を.ジイソジ
チル−ナフタリン−α−スルフォンばのナトリウム楓3
皿m8+i. M仙Cば一廃液よりのリグニンスルフォ
ン酸のナトリウムjlf17I!Mtki:郡及び粉木
状址ばゲル60!門品と光分に混用し.且つハンマーミ
ル中VC於て磨砕する。この混合9勿全水20000厘
蚕都甲に札1分化するCとにより何匁吻賀0.1皿蓋%
を含有する噴務ハリが伯られる1。
チル−ナフタリン−α−スルフォンばのナトリウム楓3
皿m8+i. M仙Cば一廃液よりのリグニンスルフォ
ン酸のナトリウムjlf17I!Mtki:郡及び粉木
状址ばゲル60!門品と光分に混用し.且つハンマーミ
ル中VC於て磨砕する。この混合9勿全水20000厘
蚕都甲に札1分化するCとにより何匁吻賀0.1皿蓋%
を含有する噴務ハリが伯られる1。
Vl.5皿短郁の実施例25で侍た化せ吻乞,ボμm粒
状カオリン95乗駕台1きと.■7 yc y泪1する
。かくしてイア効吻寅5厘i%を含有する頃務炸」が得
られる。
状カオリン95乗駕台1きと.■7 yc y泪1する
。かくしてイア効吻寅5厘i%を含有する頃務炸」が得
られる。
ν11. ’30里量−都の′#:紬例37て狐jた
化合物を.■r禾状址酵ゲル92鼠量部及びこの珪酸ゲ
ルの人山J上に吠きつけられたパラフィン油8MLiI
!:都よりなる混@物と署に混和する。かくして良好な
接脂性全方する有効物質の製剤が得られる。
化合物を.■r禾状址酵ゲル92鼠量部及びこの珪酸ゲ
ルの人山J上に吠きつけられたパラフィン油8MLiI
!:都よりなる混@物と署に混和する。かくして良好な
接脂性全方する有効物質の製剤が得られる。
νpI1. 40虚υ゛部の実施例t2で得た化合?I
を、フェノールスルフォン酸−尿#−フォルムアルデヒ
ドー縮合物のす) IJウム塩3oB7i部、珪敵ゲル
2 Ji重都及び水48皿餡2部と密に7M和する。安
定な水性分散液力・得られる。
を、フェノールスルフォン酸−尿#−フォルムアルデヒ
ドー縮合物のす) IJウム塩3oB7i部、珪敵ゲル
2 Ji重都及び水48皿餡2部と密に7M和する。安
定な水性分散液力・得られる。
[20]j蓋都の実施例Slで得た化@物を、ドデシル
ペンゾールスルフォンばのカルシウム塩2徂電m、l1
if肋アルコール−ポリグリコールエーテル8皿k 都
+ フェノールスルフォン鹸−尿索−フォルムアルデ
ヒド− 及びパラフィン糸拡面68皿i飾と密に面相する0安定
な油状分散液か侍られる0 本うe明によるイミダゾリウム塩は,工未日づ日日づに
対しても,例えは木材保護剤として好超である。
ペンゾールスルフォンばのカルシウム塩2徂電m、l1
if肋アルコール−ポリグリコールエーテル8皿k 都
+ フェノールスルフォン鹸−尿索−フォルムアルデ
ヒド− 及びパラフィン糸拡面68皿i飾と密に面相する0安定
な油状分散液か侍られる0 本うe明によるイミダゾリウム塩は,工未日づ日日づに
対しても,例えは木材保護剤として好超である。
除黴作用を越えてこの化合物の収態作用も錨a芯され,
したかつてこの化合物は,植物保護剤として及び、r:
架的殺園剤としても当てはまり.さらに人体医学及び獣
医学の場合の外的使用Qζも当てはまる。従って,例え
ti次の微生物を防除することができる。
したかつてこの化合物は,植物保護剤として及び、r:
架的殺園剤としても当てはまり.さらに人体医学及び獣
医学の場合の外的使用Qζも当てはまる。従って,例え
ti次の微生物を防除することができる。
黄色ブドウ状球國Staphylococcus au
reus 、大vJjV Escherichia c
oli 、 Klebsiella pneumon
iae( Aerobacter aerogenes
) 、 Citrobacter freu−nd
ii 、 Proteus vulgaris +緑
y (4 Pseudomonasaeruginos
a + Pseudomonas fluoresc
ens 、 Xan−thomonas vesic
atoria 、 Xanthomonas mal
vacc−a.rum + lx敗病7 Erwini
a amylovora 、 keW塩瘍冗g De
sulfovibrio desulfuricans
、 Strepto−verticillium r
ubrireticuli.クロカビAspergi−
11us niger 、 Aspergillus
versicolor + アオカビPenicill
ium funiculosu.m 、 Paecil
omycesvariotii 、 Trichod
erma viride 、 Chaetomium
globosum 、 Candida albic
ans 、 Geotrichumcandidan
s 、 Monilia sitophila 、
Scenedesmusquadricauda 、単
#Jj W& k m Chlorella vulg
aris 。
reus 、大vJjV Escherichia c
oli 、 Klebsiella pneumon
iae( Aerobacter aerogenes
) 、 Citrobacter freu−nd
ii 、 Proteus vulgaris +緑
y (4 Pseudomonasaeruginos
a + Pseudomonas fluoresc
ens 、 Xan−thomonas vesic
atoria 、 Xanthomonas mal
vacc−a.rum + lx敗病7 Erwini
a amylovora 、 keW塩瘍冗g De
sulfovibrio desulfuricans
、 Strepto−verticillium r
ubrireticuli.クロカビAspergi−
11us niger 、 Aspergillus
versicolor + アオカビPenicill
ium funiculosu.m 、 Paecil
omycesvariotii 、 Trichod
erma viride 、 Chaetomium
globosum 、 Candida albic
ans 、 Geotrichumcandidan
s 、 Monilia sitophila 、
Scenedesmusquadricauda 、単
#Jj W& k m Chlorella vulg
aris 。
不ンジュモーイシクラゲNostoc muscoru
m。
m。
普通の使用濃度は,保護すべき材料の皿kに対して有効
物質O.Ol〜1%であり;石油連撮の際の水処理,水
泳場,遠泥冷却工場.空餉装協.イじMJ’藏手収又は
製紙工采での水処理に使用する易公。
物質O.Ol〜1%であり;石油連撮の際の水処理,水
泳場,遠泥冷却工場.空餉装協.イじMJ’藏手収又は
製紙工采での水処理に使用する易公。
微生物の発生全阻止するためには.5〜loo ppm
の有効物質蓋で十分である。既製の?!4毎薬浴液は。
の有効物質蓋で十分である。既製の?!4毎薬浴液は。
■動物質0.2〜5.%を含有する。
実施例53〜j6は,新規の化合物の土吻¥的114用
を証明する。比軟楽剤( ’Vg1m )は、′Kに公
知の。
を証明する。比軟楽剤( ’Vg1m )は、′Kに公
知の。
殊に灰色かび病囚Botrytis を防除するのに
好旧hm5tJJmzNートリクロルメチルチオ−テト
ラヒドロフタルイミドである(6テミカル・ウィーク(
Chem. Week )”、 1972年,6月2
1 日. M 46頁)。
好旧hm5tJJmzNートリクロルメチルチオ−テト
ラヒドロフタルイミドである(6テミカル・ウィーク(
Chem. Week )”、 1972年,6月2
1 日. M 46頁)。
実施例S3
パプリカの灰色かひ病菌( Botrytis cin
ereaan Paprika )に対するf′「用品
柚6ノイズイートラー・イブアール・エリーテ( Ne
usiedler Ideal Elite ) ”の
パプリカの菌に4〜5枚の茎葉か良好に発胃した後に自
゛効物賀80%及び乳化剤20%を兜燥物貿甲に含@す
る0、05%の水性懸濁液?したたり落ちる鷹で唄励す
る。唄砺仮展の乾燥後,このtI物に菌類Botryt
iscinereaの分生子魅′PA腋全唄励し.これ
を22℃〜24℃で嶋い使気湿度を有する蚕の甲に設け
る。5日仮,未処坤の対照柚e/)IIC対する疾病は
.生じた孝菓の一死力・茎菜の大部分を憶う程度に著し
く発生した。
ereaan Paprika )に対するf′「用品
柚6ノイズイートラー・イブアール・エリーテ( Ne
usiedler Ideal Elite ) ”の
パプリカの菌に4〜5枚の茎葉か良好に発胃した後に自
゛効物賀80%及び乳化剤20%を兜燥物貿甲に含@す
る0、05%の水性懸濁液?したたり落ちる鷹で唄励す
る。唄砺仮展の乾燥後,このtI物に菌類Botryt
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を22℃〜24℃で嶋い使気湿度を有する蚕の甲に設け
る。5日仮,未処坤の対照柚e/)IIC対する疾病は
.生じた孝菓の一死力・茎菜の大部分を憶う程度に著し
く発生した。
I゛r価;
o=ggttcよる苛生病ノ発生’&L.l,2,3。
4 − 甲 ロd 七に 階 。
5−腎住居の全体的発生
慣1り物、餉j6 寄生病の領主50
1
1
9 0
10 0
11 0
12 0
13 1
14 0
22 2
23 0
24 1
25 1
26 0
32 1
33 1
35 0
41 1
44 l
Vglm、 3
Vg1m=比咽V楽QJ=N−)リクロルメチAづう針
tトラヒドロフタノイミド実施例jlI トマトの侵病@ (Phytophthora 1nf
estans anTomaten )に対する作用 品柚6グローセ・フライシュドマーチ(GrosseF
’leischtomate ) ”の鉢稲の植物の茎
葉に有効物*SO%及び乳化剤20%を乾燥物質中に含
有する0、025%の水性喰麺処坤液全l!lit糾す
る。噴糾被腺の乾燥後、この茎葉を菌k Phytop
hthora 1nfes−tans の遊定子懸陶
液で感染させる。次に、この他物を水蒸気J!ll!I
8Jされた室の中に16℃〜18℃の湿度で収ける05
日後、未処理ではあるが感染させた対照他物に対する疾
病は、吻貿の除恢作用全O′V価することができる程度
に者しくう6’ELだ。
tトラヒドロフタノイミド実施例jlI トマトの侵病@ (Phytophthora 1nf
estans anTomaten )に対する作用 品柚6グローセ・フライシュドマーチ(GrosseF
’leischtomate ) ”の鉢稲の植物の茎
葉に有効物*SO%及び乳化剤20%を乾燥物質中に含
有する0、025%の水性喰麺処坤液全l!lit糾す
る。噴糾被腺の乾燥後、この茎葉を菌k Phytop
hthora 1nfes−tans の遊定子懸陶
液で感染させる。次に、この他物を水蒸気J!ll!I
8Jされた室の中に16℃〜18℃の湿度で収ける05
日後、未処理ではあるが感染させた対照他物に対する疾
病は、吻貿の除恢作用全O′V価することができる程度
に者しくう6’ELだ。
評価:
0=困による牙主属の発生なし、1.2,3゜4=甲間
収階。
収階。
5=を主属の至体的釦士
有効物質jム 寄生病の発生5
21 9 010
014
121
022 124
251 26 232
136
238
291 40 、 ’ 141
1 44 1Vg1m
3〜4 木処址 5 実施例よj 困類に対する作用を試験するために、有効物質をmtL
I Aspergillus niger 、 Oi
dium 1actisないしはCandida al
bicans の成長のだめの培養液に培糞液百万部
当り20ON量部、100亘社都、50亘門都、25電
蓋都、 12亙菫都、61童部及び31一部の輩で添
加する。培養液−有効物質混合物1゜ml苑を無因の試
薬−甲に入れ、 10’個の分生子ないしは細胞全含
有する胞子懸濁液の1滴を接柚する。120時間の恒温
保持後、すjらかに菌類の成艮全示ざないような小゛i
′から試料を取出し、園矩の陪食が上に蚕イ[fする。
21 9 010
014
121
022 124
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136
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1 44 1Vg1m
3〜4 木処址 5 実施例よj 困類に対する作用を試験するために、有効物質をmtL
I Aspergillus niger 、 Oi
dium 1actisないしはCandida al
bicans の成長のだめの培養液に培糞液百万部
当り20ON量部、100亘社都、50亘門都、25電
蓋都、 12亙菫都、61童部及び31一部の輩で添
加する。培養液−有効物質混合物1゜ml苑を無因の試
薬−甲に入れ、 10’個の分生子ないしは細胞全含
有する胞子懸濁液の1滴を接柚する。120時間の恒温
保持後、すjらかに菌類の成艮全示ざないような小゛i
′から試料を取出し、園矩の陪食が上に蚕イ[fする。
我子には、ド類の成長でZもほや行なわれない紋Hの希
釈段階、すなわち最小り阻簀物貿践度か記載されている
。
釈段階、すなわち最小り阻簀物貿践度か記載されている
。
何幼物I貿 最小阻害物質濃央]
〔@去液白万部当りの有効物質の飾〕
Aspergillus Oidium Can
dida6 50 6
1210 200 6
61B 200 1
2 2525 100
12 1226 25
6 632
50 6 639
50 6
6実地例5乙 細凶類に対する新規の化合゛1./Jの1μ用を?i、
lI足でるために、有効ζ’//+貿の十分に希釈した
浴液5111/+死しこブイヨン培匁基5 mc全無−
の賦某U甲で〃ilえ、ひし介する。仄に、 A11d
[11m 5taphyi、ococcus aur
eus ’r=いしはEscherichia col
i又はProteus vulgarisの1 : 1
0に希釈した16時間社っだブイヨン柘父基の17′丙
をも心加することによって小°目′には札2し。
dida6 50 6
1210 200 6
61B 200 1
2 2525 100
12 1226 25
6 632
50 6 639
50 6
6実地例5乙 細凶類に対する新規の化合゛1./Jの1μ用を?i、
lI足でるために、有効ζ’//+貿の十分に希釈した
浴液5111/+死しこブイヨン培匁基5 mc全無−
の賦某U甲で〃ilえ、ひし介する。仄に、 A11d
[11m 5taphyi、ococcus aur
eus ’r=いしはEscherichia col
i又はProteus vulgarisの1 : 1
0に希釈した16時間社っだブイヨン柘父基の17′丙
をも心加することによって小°目′には札2し。
これを37℃で24時間恒温保持する。この時間後。
小管から8試料を細菌培女基上に墾布し、これを同体に
37℃で24時間恒温保持する。細菌の発生がなお全く
行なわれない穀筒の希釈段階は、最小阻害物′R濃度と
して記載される。
37℃で24時間恒温保持する。細菌の発生がなお全く
行なわれない穀筒の希釈段階は、最小阻害物′R濃度と
して記載される。
自効物質 最小阻簀物質濃度
ブイヨン培査基白万都当りの有効?I賀の部火色ブドウ
琢凶 大腸菌 (Staphylococcus (Escheric
hia Proteusaureus )
coli ) vulgaris6
6 6
1210 6
6
618 6
50 2525
6 12
1226 6
25
2532 6
12 1239
12 12
1に′+′F許出w人 パスフ ァ
クチェンゲセルシャフト代址人弁坤士 1)代 案
治 ム1ネカルプ口メナーデ(番地 ナシ) イヒスハーフエン・ザクセンシ ュトラーセ3 0発 明 者 エルンストーハインリヒ・ポマドイツ連
邦共和田6703リムブル ガーホーフ・ベルリナー・プラ ツ7
琢凶 大腸菌 (Staphylococcus (Escheric
hia Proteusaureus )
coli ) vulgaris6
6 6
1210 6
6
618 6
50 2525
6 12
1226 6
25
2532 6
12 1239
12 12
1に′+′F許出w人 パスフ ァ
クチェンゲセルシャフト代址人弁坤士 1)代 案
治 ム1ネカルプ口メナーデ(番地 ナシ) イヒスハーフエン・ザクセンシ ュトラーセ3 0発 明 者 エルンストーハインリヒ・ポマドイツ連
邦共和田6703リムブル ガーホーフ・ベルリナー・プラ ツ7
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 <i> 式 (1ン : (]) 〔式中。 R’、 FF及びVはそれぞれ同−刀)又は% 7z
す、ハロゲン原子、1〜4個の炭素原子を何するへロゲ
、を表わし。 貸、卯、貸及びぼはそれぞれ互いに独立に木菟原子又は
1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。 yは1〜611Mの炭素原子を有するアルキル−。 アルテニル−もしくはアルキニル基又は、M −Ct%
−Ar。 −CH2−C= CH−Ar もしくは−(CH2)2
−5−0−Ar k 辰わし。 貸 その1iArは1−及び2−ナフチル基、ビフェニリル
iv又uフェニル恭を表わし、このフェニル基はりIS
系原子、塊素原子、具索原子、ニトロ基、トリフルオル
メチル基、シアン基又は51固1での炭素原子を有する
アルキル基、アルケニル基及びアルコキシ基によって論
決されていてもよく。 mは数1.2.3及び4を表わし。 n、p及びqはそれぞれ数0.1.2又は3ftイくわ
し・ 又は非41u物毎性の一塩赫版のアニオン又は非桐物毎
性の多塩基酸の1当鼠゛を衣おす〕で示されるジベンゾ
フランオキ、シアルキルーイミダゾリウム塩。 1.2) R’がハロゲン原子、1〜4個の戻累原子を
有するアルキル−もしくはアルコキシ基、トリフルオル
メチル基又はニトロ基を表わし。 mが数1,2.3及び4を表わし。 几が数0.l、2又は3を衣わし。 p及びqか0を表わし。 評、貸、貸及びR7がそれぞれ互いに独立に水累原子、
メチル基又はエチル括全表わし。 R8カメチル−走、エチルbun−ブロヒ゛ルj古、n
−ブチル基、イソブチルml n−ペンチル基、イソペ
ンチルM+ n−ヘキシル基、ビニル拙、アルキル基
、2−ブテン−1−イル基、3−メチル−2−ブテン−
1−イル基、プロパルギルiv、又&まド 全入わし、その1tJArがl−及び2−ナフチル劫。 ビフェニリル基、フェニル紬、4−フルオルフェニル基
、3−及び4−クロルフェニル基、4−ブロムフェニル
括、3.4−ジクロルフェニル基。 2.4−ジクロルフェニル基、2.6−ジクロルフェニ
ル基、2−メチル−4−クロルフェニル基。 4−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニルAli
、4−メチルフェニルii、ji、4−イソプロピルフ
ェニル トロフエニルM.4−)リフルオルメチルフェニル基,
2.4−ジメチルフェニル基及び4−シアンフェニル基
′jk:秋わし。 Xがアニオンないしは井稲物毎牲鈑のアニオンの1当」
、J.全入2)す、符d′「論求の軛1弔1項記載のジ
ベンゾ7ランオキシアルキルーイミダゾリウムち・、t
o (3)式(1): 〔式中。 r,p及び卯はそれぞれ同一か又は兵なり.)\ロゲン
原子,1〜41園の炭紫原子を有する710ゲを表わし
。 飢 貸,卯及びWはそれぞれ互ψに独立に水累原子又は
1〜4個の炭紫原子を有するアルキル基を衣わし・ 1は1〜6 (1ωの炭素原子全刹するアルキル−。 アルケニル− −CHQ−C = CH−Ar もしくは−(CH2)
z−s −0−Ar k &<わし。 貸 そのIgArは1−及び2−す7チル基,ビフェニリル
基又r1フェニル、!l!,全戎わし,このフェニル基
は918案原子,塩業原子,拠案原子.ニトロ基.トリ
フルオルメチル基,シアン基又tよ5 11tj ’E
での廁−(原子k 4iするアルキル基.アルケニル基
及びアルコキシ基によってR.t kされていてもよく
。 mは数1,2.3及び4t″表わし。 n.p及びqはそれぞれ数0.1.2又は3を表わし。 Xは非柚物勘性の一塩基酸のアニオン又は非殖物毎性の
多塩基酸の1当址を表わす〕で示されるジベンゾフラン
オキシアルキル−イミダゾリウム。 塩の製造法において.式(II) : R′1 〔式r−p, it, p, R’, l X. ml
nl p及びqはそれぞれMIJ記のものを衣わす〕
で示される化合物を,式中); 7 〔式中.貸.卯,R7及び評はそれぞれHIJ記のもの
どを表わす〕で示されるイミダゾールルソ等体と反応さ
せるか。 又は式(lv): R′p 11.〔式中+ R11R’l R’l R’l
R′+ r、 R’+ m、 n。 p及びqはそれぞれ前記のものを表わす〕で示される化
仕!1勿を1式:貸−X〔式中、Rs及び)lまMIJ
記のものを表わす〕で示される化合−と反1心さゼるこ
とヲ待徽とする1式(1)のジベンゾ7ランオキシアル
キルーイミダゾリウム塩の−kr。 (り不活性のが加剤及び式(1); 〔式中。 R1,y及びR’はそれぞれ回−が又はU* ’lx、
す、ハロゲン原子、1〜4 +vA(1)炭素原子を有
するハロゲ全表わし。 貸、R5,貸及びぼはそれぞれ互いに独立に氷菓原子又
は1〜441.1の屍索原子全頁するアルキル拙?表わ
し。 Vは1〜611・4の戻素原子全封するアルキル−。 アルケニル− −01% −C = C)(−Arもしく′は−(CH
2 )2−10−Arを表わし,。 ? その際Arはl−及び2−ナフチル基.ビフェニリル基
又はフェニル基を表わし,このフェニル基は弗素原子.
塩程原子.臭禦原子.ニトロ基.トリフルオルメチル基
,シアン基又は5個までの炭撲原子を有するアルキA/
基.アルナニル基及びアルコキシ赳によってtubされ
ていてもよく。 mtiVil,2.3及び4全表わし。 nl p及びqはそれぞれ数0.1.2又は3′f!:
衣わし。 Xけ非他qvlJ毎性の一塩基ばのアニオン又は非悔物
毎注の多塙抽醒の1当鴛全衣ゎす〕で示されるジベンゾ
フランオキシアルキル−イミダゾリウム塩を有効物置と
して含有する4ILI吻保疎沖j0(j)5六、(1)
; (IJ 〔式中。 貸―評及びR”はそれぞれ同一か又は異なり.ハロゲン
原子.l−4個の炭素原子を有するハロゲを表わし。 評, R’, f及びR7はそれぞれ互いに独立に木菟
原子又はl−4個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
し。 Pは1〜6個の炭素原子を有す・るアルキル−。 アルケニル−もしくはアル涛ニル基又は基−CH!−A
r。 −CH!−C= CH−Arもしくは−(C&)z−s
−0−Ar k表わし。 ? その際Arは1−及び2−す7チル基、ビフェニリル基
又はフェニル基を表わし、このフェニル基は弗素原子、
塩素原子、臭紫原子、ニトロ基、トリフルオルメチル基
、シアン基又は5個までの炭素原子を有するアルキル基
、アルクニル基及びアルコキシ基によって置換されてい
てもよく。 mは数1.2.3及び4を表わし。 n、p及びqはそれぞれ数0.l、2又は3を衣わし。 Xは非棺物毎性の一塩基ばのアニオン又は非他物毎性の
多塩基酸の1当倉を表わす〕で示されるジベンゾ7ラン
オキシアルキルーイミダゾリウム塩″f!:1類及びホ
11函類に作用させるかないしは細囚類又は菌類による
を住居の!′e生の恐れかある辰凹。 他物、稚子、木材又はヒトもしくは動物の皮1イに作用
させることを待似とする囚i及び細囚知全防除する方法
。 (乙)不活性の姫加剤及び式(I): (1) 〔式中。 貸、貸及びR’idそれぞれ同一か又は異なり、ハロゲ
ン原子、1〜4個の要素原子全頁するハロゲ紫衣わし。 14、 l?、 f及υ・R7はそれぞれ互いに独立に
水素原子又は1〜411i (1)炭素原子を有するア
ルキル基を衣わし。 ■では1〜6個の炭素原子全頁するアルキル−。 アルケニル−もしくはアルキニル基又は基−CHq −
Ar。 −CH2−C= CH−Ar もしくは−(CI(2)
2−5−0−Arを表わし。 ? その際Arはl−及び2−ナフチル基、ビフェニリル基
又はフェニル基を表わし、このフェニル基は弗素原子、
塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオルメチル基
、シアン基又I/′i5個までの炭素原子を有するアル
キル基、アルケニル基及びアルコキシ基によって置換さ
れていてもよく。 mは数1,2.3及び4を表わし。 n、p及びqはそれぞれ数0.1.2又は3を表わし。 又は非植物毎牲の一塩基ばのアニオン又は井悔物毎性の
多塩基酸の1当倉を表わす〕で示されるジベンゾフラン
オキシアルキル−イミダゾリウム塩¥!:荷効vJ質と
して含有する他物保護剤、すなわち除献剤又は殺菌剤の
製造法において9式(])のジベンゾフランオキシアル
キルーイミゾリウム坦全回俸又は液状の担持剤及び場合
によっては1稲類又はそれ以上の界lll1枯性剤と庇
付すること全特徴ンする柚吻保製剤の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823217963 DE3217963A1 (de) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | Dibenzofuranoxyalkyl-imidazoliumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrozide |
DE32179634 | 1982-05-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58206586A true JPS58206586A (ja) | 1983-12-01 |
Family
ID=6163444
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58079482A Pending JPS58206586A (ja) | 1982-05-13 | 1983-05-09 | ジベンゾフランオキシアルキル−イミダゾリウム塩、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4497819A (ja) |
EP (1) | EP0094566B1 (ja) |
JP (1) | JPS58206586A (ja) |
AT (1) | ATE18557T1 (ja) |
CA (1) | CA1204444A (ja) |
DE (2) | DE3217963A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3825173A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-03-22 | Bayer Ag | Substituierte tricyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
EP0829478A3 (en) * | 1996-09-09 | 1998-03-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | N-Benzylimidazolium and N-benzyltriazolium derivatives, their preparation and their use as antifungal and antimycotic agents |
NZ328607A (en) * | 1996-09-09 | 1999-08-30 | Hoffmann La Roche | Heterocyclically substituted n-benzyl-azolium derivatives and fungicidal compositions |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4199346A (en) * | 1978-09-18 | 1980-04-22 | American Hoechst Corporation | Herbicides based on 2-dibenzofuranyloxyalkanecarboxylic acid derivatives |
US4272545A (en) * | 1979-02-02 | 1981-06-09 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of thienyl- and furyl-substituted N-butyl and N-phenyl imidazoles |
-
1982
- 1982-05-13 DE DE19823217963 patent/DE3217963A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-05-05 AT AT83104415T patent/ATE18557T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 US US06/491,651 patent/US4497819A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-05 DE DE8383104415T patent/DE3362511D1/de not_active Expired
- 1983-05-05 EP EP83104415A patent/EP0094566B1/de not_active Expired
- 1983-05-09 CA CA000427730A patent/CA1204444A/en not_active Expired
- 1983-05-09 JP JP58079482A patent/JPS58206586A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3362511D1 (en) | 1986-04-17 |
US4497819A (en) | 1985-02-05 |
DE3217963A1 (de) | 1983-11-17 |
CA1204444A (en) | 1986-05-13 |
EP0094566A1 (de) | 1983-11-23 |
ATE18557T1 (de) | 1986-03-15 |
EP0094566B1 (de) | 1986-03-12 |
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