JPS58206566A - ２−クロル−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 - Google Patents
２−クロル−６−メチルアミノピリジン及びその製造法Info
- Publication number
- JPS58206566A JPS58206566A JP8882982A JP8882982A JPS58206566A JP S58206566 A JPS58206566 A JP S58206566A JP 8882982 A JP8882982 A JP 8882982A JP 8882982 A JP8882982 A JP 8882982A JP S58206566 A JPS58206566 A JP S58206566A
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- Japan
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- methylaminopyridine
- chloro
- preparation
- methylamine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ジン及びその大造法に関する。
２−クロルー６−メチルアミノピリジンは、構造で表わ
される新規な化合物であり、医薬，農薬などに用いるこ
とのでさる物質への中間体として有用な化合物である。
される新規な化合物であり、医薬，農薬などに用いるこ
とのでさる物質への中間体として有用な化合物である。
本発明の２−クロルー６−メチルアミノピリジンをナト
リウムメチラートとの反応によシ、２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジンとし、これを２−ガフチル りロ
ルチオホルメイトと反応させて０−２−プフテル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメートを製造することができる。
リウムメチラートとの反応によシ、２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジンとし、これを２−ガフチル りロ
ルチオホルメイトと反応させて０−２−プフテル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメートを製造することができる。
こうして得られるＯ−２−ナフチル Ｎ−（６−メトヤ
ーン−２−ピリンル）−Ｎ−メチルチオカーバメートか
らはこれを有効成分とする除草剤を調製することができ
る。
ーン−２−ピリンル）−Ｎ−メチルチオカーバメートか
らはこれを有効成分とする除草剤を調製することができ
る。
このものはノビエをはじめとする多くの雑草に対して、
極めて優れた除草活性を示めすとともに移植水稲には無
害で水田用除草剤として好適である。また畑地土壌処理
によりイネ科雑草−広葉作物間に優れた選択除草効果を
示し、畑地用除草剤としても適用性を有する。
極めて優れた除草活性を示めすとともに移植水稲には無
害で水田用除草剤として好適である。また畑地土壌処理
によりイネ科雑草−広葉作物間に優れた選択除草効果を
示し、畑地用除草剤としても適用性を有する。
本発明の化合物のこの様な有用性については特願昭５７
−０４０７５９号明細書中に開示されている、 本発明の２−クロル−６−メチルアミノピリジンｔｄ−
１２，６−ジクロルピリジンとメチルアミンとの反応、
２−アミノ−６−クロルピリジンとヨウ化メチル又はジ
メチル硫酸との反応或いは２−アミノ−６−クロルピリ
ジン全アセチル化後メチル化し、２−アセチル−６−ク
ロル−２−メチルビリジンとし、次いで加水分解する反
応等種々の方法により製造できる。
−０４０７５９号明細書中に開示されている、 本発明の２−クロル−６−メチルアミノピリジンｔｄ−
１２，６−ジクロルピリジンとメチルアミンとの反応、
２−アミノ−６−クロルピリジンとヨウ化メチル又はジ
メチル硫酸との反応或いは２−アミノ−６−クロルピリ
ジン全アセチル化後メチル化し、２−アセチル−６−ク
ロル−２−メチルビリジンとし、次いで加水分解する反
応等種々の方法により製造できる。
本発明の方法は乙６−ジクロルピリジンとメチルアミン
とを反応させることを特徴とする２−クロル−６メチル
アミノピリジンの製造法’を提供するものであるっ メチルアミンは乙６−ジクロルピリジンに対して約２〜
約１０倍モル使用し、反応を円滑に進めるために溶媒を
用いる。溶媒としては、２．６−ジクロルピリジン、メ
チルアミンと反応性せス、シかもメチルアミンを溶解す
る水、ベンゼン、アルコール等を挙げることができる。
とを反応させることを特徴とする２−クロル−６メチル
アミノピリジンの製造法’を提供するものであるっ メチルアミンは乙６−ジクロルピリジンに対して約２〜
約１０倍モル使用し、反応を円滑に進めるために溶媒を
用いる。溶媒としては、２．６−ジクロルピリジン、メ
チルアミンと反応性せス、シかもメチルアミンを溶解す
る水、ベンゼン、アルコール等を挙げることができる。
メチルアミンは、常温では気体であり通゛常は水溶液と
して入手できる。そのため、一般にハ２，６−ジクロル
ピリジンとメチルアミン水溶液を反応させるのが簡便で
ある。
して入手できる。そのため、一般にハ２，６−ジクロル
ピリジンとメチルアミン水溶液を反応させるのが簡便で
ある。
反応は、通常約６０〜約１８０℃、好ましくは約１００
〜約１６０℃で実施する。反応時間は、反応温度と密接
に関係し、例えば反応温度１２０℃では反応時間は、５
時間程度であり、一般には約３〜約１０時間である。
〜約１６０℃で実施する。反応時間は、反応温度と密接
に関係し、例えば反応温度１２０℃では反応時間は、５
時間程度であり、一般には約３〜約１０時間である。
次に実施例でもって本発明の詳細な説明するが本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。
これら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
２００−の電磁撹拌式のオートクレーブに２．６−ジク
ロルピリジン２５９．４０％−メチルアミン水溶液６０
ゴを取り、１２０℃にて５時間反応させた。
ロルピリジン２５９．４０％−メチルアミン水溶液６０
ゴを取り、１２０℃にて５時間反応させた。
反応終了後、オートクレーブを冷却し内容物を取り出し
、固体を濾過して集めた。次いでこの固体をｎ−へキサ
ンにて再結晶し、融点６五５〜６４．５℃の２−クロル
−６−メチルアミノピリジン２２．７９を得た。
、固体を濾過して集めた。次いでこの固体をｎ−へキサ
ンにて再結晶し、融点６五５〜６４．５℃の２−クロル
−６−メチルアミノピリジン２２．７９を得た。
赤外線スペクトル（ＫＢｒ）
３５１０（−ＮＨ）、 ２９５０（ＣｊＨ）、１５９５
．１４’５０゜核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＣ１４，
内部標準ＴＭＳ）δ １８５（ａ）ｐｐｍ ５Ｔ
ｌδ ＆１０（ｄ） 、／ ’Ｈδ ＆４３
（ａ） ｔｔ １’Ｈδ ＆４０
、、 ＩＨδ ７．２５（ｔ）／／
ＩＥＩ元素分析（（＋）ＩｙＯ］Ｍとして）結果は、以
下の通りであった。
．１４’５０゜核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＣ１４，
内部標準ＴＭＳ）δ １８５（ａ）ｐｐｍ ５Ｔ
ｌδ ＆１０（ｄ） 、／ ’Ｈδ ＆４３
（ａ） ｔｔ １’Ｈδ ＆４０
、、 ＩＨδ ７．２５（ｔ）／／
ＩＥＩ元素分析（（＋）ＩｙＯ］Ｍとして）結果は、以
下の通りであった。
ＣＨＮ ’Ｃ１
分析値（％） ５［Ｌ４１ １Ｌ９９ １９．７３
２４．８７理論値（％） ５（１５４４，９５１９，
６４２４，８６ＧＯ−ＭＳによる分子量 １４２ 実施例２ 実施例１と同一の反応装置に２．６−ジクロルピリジン
２６ｇ、４０％−メチルアミン水＠液８０ゴを取り、１
００℃にて８時間反応させた。
２４．８７理論値（％） ５（１５４４，９５１９，
６４２４，８６ＧＯ−ＭＳによる分子量 １４２ 実施例２ 実施例１と同一の反応装置に２．６−ジクロルピリジン
２６ｇ、４０％−メチルアミン水＠液８０ゴを取り、１
００℃にて８時間反応させた。
反応終了後、オートクレーブを冷却し内容物を取り出し
、固体を濾過して集めた。次いでこの固体をｎ−ヘキサ
ンにて再結晶し、２−クロル−６−メチルアミノピリジ
ン２（１９９を得た。
、固体を濾過して集めた。次いでこの固体をｎ−ヘキサ
ンにて再結晶し、２−クロル−６−メチルアミノピリジ
ン２（１９９を得た。
としての使用例を示す。
本発明の方法の目的物質である２−クロル−６−メチル
アミノピリジンをソジウムメトキシドとの反応により２
−メトキシ−６−メチルアミノピリジン（沸点８８−９
２℃１５■ａｇ）とし、この１、３８９を同量の無水炭
酸カリウムと共に２０ｍのアセトン中で攪拌、アセトン
２０麻に溶かした２−ナフチルクロルチオホルメイ）２
．２５９を加え３０分後反応混合物をベンゼンで抽出、
水洗。
アミノピリジンをソジウムメトキシドとの反応により２
−メトキシ−６−メチルアミノピリジン（沸点８８−９
２℃１５■ａｇ）とし、この１、３８９を同量の無水炭
酸カリウムと共に２０ｍのアセトン中で攪拌、アセトン
２０麻に溶かした２−ナフチルクロルチオホルメイ）２
．２５９を加え３０分後反応混合物をベンゼンで抽出、
水洗。
乾燥、再結晶して０−２−す７テル Ｎ−（６−メトキ
ン−２−ピリジルｌ −Ｎ−メチルチオカーバメート２
．７５ｑを得た。
ン−２−ピリジルｌ −Ｎ−メチルチオカーバメート２
．７５ｑを得た。
融点 ９５．５〜９７℃
元素分析値（−Ｈ−＾Ｓとして）
ＯＨＮ
分析イ直（％） ６／Ｌ４２ ４．８９
ａ８１理論値（チ） ６１．．６５ ４９７ ＆６
４直径９ｍの＠製ボットに水田土壌を入れ、水を加えて
代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２葉期の水稲苗
（品種、日本晴）を１ｃ！１１の深さに、２本２株植と
した。翌日２ｃ１ｎの湛水を行い、〇−２−ナフチル
Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート１０チを含む水和剤をポット当り１０ａＪ
の水に希釈して水面に滴下処理した。
ａ８１理論値（チ） ６１．．６５ ４９７ ＆６
４直径９ｍの＠製ボットに水田土壌を入れ、水を加えて
代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２葉期の水稲苗
（品種、日本晴）を１ｃ！１１の深さに、２本２株植と
した。翌日２ｃ１ｎの湛水を行い、〇−２−ナフチル
Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート１０チを含む水和剤をポット当り１０ａＪ
の水に希釈して水面に滴下処理した。
その後、温室に静置し、薬液処理３週間後に除草効果お
よび水稲に及ぼした影響蕎調査し札この結果、供試薬量
１２５り／１０ａで水稲苗に全く薬害が褌くノビエ、タ
マガヤツリ、ホタルイ、コナギ、キカシグサを１００％
防除した。
よび水稲に及ぼした影響蕎調査し札この結果、供試薬量
１２５り／１０ａで水稲苗に全く薬害が褌くノビエ、タ
マガヤツリ、ホタルイ、コナギ、キカシグサを１００％
防除した。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
￥−伏補正書
昭和５７年１２月２４日
特許ｒｉ″長官若杉和夫 殴
１事注の表示
昭和５７年特許頓第 ０８８８２９ 号２発明の名称
２−クロル−６−メチルアミノピリジン及びその製造法
ろ補正をする者 事件との関係 特許出願人 ６補正の対象 「明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 （１）明細書第３頁上から７〜８行 「２−アセチル−６−クロル−２−メチルピリジンｊを 「２−アセチルメチルアミノ−６−クロルピリジン」と
訂正する。
ろ補正をする者 事件との関係 特許出願人 ６補正の対象 「明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 （１）明細書第３頁上から７〜８行 「２−アセチル−６−クロル−２−メチルピリジンｊを 「２−アセチルメチルアミノ−６−クロルピリジン」と
訂正する。
ｔ２） 同第３頁下から４行
「メチルアミンと反応性せず」を
「メチルアミンと反応せず」と訂正する。
Claims (1)
- （１）２−クロル−６−メチルアミノピリジン。 ＜２）２．６−ジクロルピリジンとメチルアミンを反応
させることを特徴とする２−クロル−６−メチルアミノ
ピリジンの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8882982A JPS58206566A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | ２−クロル−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
| DE3318560A DE3318560C2 (de) | 1982-05-27 | 1983-05-20 | 2-Alkylaminopyridin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US06/497,408 US4560762A (en) | 1982-05-27 | 1983-05-23 | 2-Alkylaminopyridine derivatives |
| US06/747,298 US4617397A (en) | 1982-05-27 | 1985-06-21 | 2-chloro or bromo-6-C1 C3 -alkylamino-pyridine intermediates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8882982A JPS58206566A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | ２−クロル−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58206566A true JPS58206566A (ja) | 1983-12-01 |
| JPS6155910B2 JPS6155910B2 (ja) | 1986-11-29 |
Family
ID=13953826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8882982A Granted JPS58206566A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | ２−クロル−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58206566A (ja) |
-
1982
- 1982-05-27 JP JP8882982A patent/JPS58206566A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6155910B2 (ja) | 1986-11-29 |
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