JPS58203167A - 繊維用平滑処理剤 - Google Patents

繊維用平滑処理剤

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JPS58203167A
JPS58203167A JP8353382A JP8353382A JPS58203167A JP S58203167 A JPS58203167 A JP S58203167A JP 8353382 A JP8353382 A JP 8353382A JP 8353382 A JP8353382 A JP 8353382A JP S58203167 A JPS58203167 A JP S58203167A
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JP
Japan
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item
compound
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fiber
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JP8353382A
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English (en)
Inventor
勉 木村
戸田 卓男
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Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd
Original Assignee
Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は耐熱性及び平滑性に優れた繊維用平滑処理剤に
関するものである。
特に特殊なエステル成分を用いることによって、高度な
耐熱性と高度な平滑性を兼ね備えた熱可塑性合成繊維用
の平滑処理剤を得ることを目的とする。
熱可塑性合成繊維は、その製造工程で円滑な操業を行な
う必要上、繊維に平滑性、集束、性、帯電防止性等を与
えるための平滑処理剤が付与される。
近年、生産性の向上、品質向上のための合成繊維製造加
工技術の発達に伴い、繊維糸条はかなりの高速で処理さ
れることが多く、その熱的処理条件もますます苛酷とな
りつつあり、各工程を円滑に進めるために、油剤に対し
ては熱処理を受けても分解、発煙、着色、タール化をお
こさない安定した平滑性能を有する処理剤が強く要求さ
れている。
従来、平滑処理剤として、鉱物油、または高級脂肪酸と
一価アルコールとのエステル、高級アルコールと脂肪族
ジカルボン酸との二価エステルを主体とした処理剤が使
用されていたが、熱処理時に発煙が多く、作業環境を著
るしく悪くしたり、熱処理を行うプレート、ローラー等
に熱分解ないし再重合した処理剤がタールとして溜り、
操業性を悪化する等のトラブルが発生していた。
特に、タイヤコード用繊維等は高強度を得る目的で通常
200〜250°Cの高温で高倍率の延′伸か行なわれ
、また高接着力を得る目的で、樹脂処理後延イ’J’ 
?AI:度よりもさらに高いlB度で熱処理か行なわれ
るようになり、繊維に付着する平滑処理剤に対して、ま
すます高度の耐熱性か要求されるようになった。
熱可塑性合成繊維用平滑処理剤の耐熱性を向上させるた
めの研究は、従来から多々行なわれており、例えは、ビ
スフェノールAの酸化エチレン付加アルキルエステルを
主成分とする処理剤(特公昭47−29474号)等が
提案されている。
しかし乍ら、上記の処理剤は、確かに分解、タール化は
少ないか、しばしば初期発煙を示す場合があり、これが
上記化合物の耐熱性処理剤としてノ欠点の一つとなって
いた。
また、上記処理剤は、繊維処理剤の必要性能である繊維
−繊維間、繊維−金属間の平滑性か悪く、繊維の製造加
工操業時に糸切れ発生、糸強力低下等のトラブルが発生
する大きな欠点を有している。
本発明者らは、最近の繊維製造および加工工程での、苛
酷な熱的処理を受けても、分解、発煙、タール化が極め
て少なく、かつ、繊維−繊維間、繊維−金属間の平滑性
の良好な処理剤を得ることを目的に鋭意検討を重ねた結
果、本発明の平滑処理剤を確保するに至った。
すなわち本発明は、一般式 (式中、ZはlIまたは−CII2C00R4で表わさ
れ    0 111 る基、−X−は−S−,−S−,−S−なる群から選ば
1 れる基、lはOまたは1、mは0または1、R10。
OR2、OR3およびOR4はそれぞれ独立してR’0
(AO)。−で表わされる基、またはOH、ただしに1
0.OR2,OR3およびOR4の中、少なくともいず
れか2以上かR’0(AO)。である。k′は炭素数2
〜22のモノヒドロキシ化合物残基、Aは炭素数2〜4
のアルキレン基、nはO〜10の数を示す)で表わされ
る化合物を含有することを特徴とする繊維用平滑処理剤
に関する。
上記式[Tlで表わされる化合物において、R10゜O
R2、OR3およびOR4はk′0(AO)。で表わさ
れる基、または0[1、たたしR10,OR2,OR3
およびOR4の中、少なくともいずれか2以上かに′0
(AO)。で表わされる基である。R10、OR2゜O
R3およびOR4の中、mo (AO)。で表わされる
基か2より小になると、平滑性能か低下する傾向があら
れれる。
k′はそれぞれ独立に炭素数2〜22、好ましくは炭素
数8〜18のモノヒドロキシ化合物残基を示す。モノヒ
ドロキシ化合物としては、飽和または不飽和の脂肪族ア
ルコール(側鎖を有していてもよい)、脂環式アルコー
ル等が好ましく特に脂肪族アルコールが好ましい。
好適な脂肪族アルコールとしては、オクチルアルコール
、ラウリルアルコール、イントリテシルアルコール、イ
ソステアリルアルコール、オレイルアルコール等が例示
される。
Aは側鎖を有することもある2〜4のアルキレン基であ
り、これらの基は主として酸化エチレン、酸化プロピレ
ン、酸化ブチレン等から誘導されるものが挙げられる。
Aは同一でも異なっていてもよく、また(OA)。
で表わされる基はそれぞれが単一、または異なった酸化
アルキレンの重合成分(例えば酸化エチレンと酸化プロ
ピレンのランダムまたはブロック重合成分)で構成され
ていてもよいが、好ましくは、オキシエチレン基、また
はオキシエチレン基とオキシプロピレン基の両者を含む
基である。
nはそれぞれ独立してθ〜1oの数である。好ましくは
0〜6、特に好ましくは0〜4である。
nのいずれかが10を越えるとタール化が増加して耐熱
性が不良となる傾向があられれる。
本発明における化合物は、下記一般式Wもしくは一般式
■で表わされる化合物 たとえばチオジサクシニックアシツド、カルボキシメチ
ルメルカプトサクシニックアシッド、カルボキシエチル
メルカプトサクシニックアシッド、ブタンテトラカルボ
ン酸等と炭素数2〜22のモノヒドロキシ化合物もしく
はそのオキシアルキレン付加物、たとえば脂肪族アルコ
ール、脂肪族アルコールのオキシアルキレン付加物、ア
ルキルフェノールのオキシアルキレン付加物等とのエス
テル化反応により製樗すればよい。なお、チオジサクシ
ニックアシツド、カルボキシメチルメルカプトサクシニ
ックアシッド等はEvans Chemetics。
Inc、、 (U、S、A)より同名の商品名で市販さ
れているものを使用すればよいが、たとえはチオコハク
酸、チオクリコール酸、チオプロピオン酸等に無水マレ
イン酸、もしくはマレイン酸を付加反応することによっ
ても製造することができる。
また、ブタンテトラカルボン酸等はたとえは商品名B、
T、C(三井東圧化学株式会社製)などの市販品を使用
することができる。
エステル化反応は公知の方法でよく、たとえばp−トル
エンスルホン酸を触媒として、120〜200℃で反応
させることにより、化合物[Ilを得ることができる。
本発明の繊維用平滑処理剤は、一般式(Ilて表わされ
る化合物単独、もしくは公知の処理剤成分を配合するこ
とにより得られる。
上記化合物の処理剤中における含有量はとくに限定はな
く、通常10〜100重量%、好ましくは20〜100
重量%である。
また、耐熱性、平滑性を害さない範囲で、乳化剤、帯電
防止剤等の他の成分および所望により従来公知の平滑性
を付与する成分を配合してもよく、乳化剤としては、ポ
リオキシエチレンひまし油エーテル、ポリオキシエチレ
ン硬化ひまし油エーテル、ポリオキシエチレンノニルフ
ェノールエーテル、およびそのラウレート、ポリオキシ
エチレンチオラウリルエーテル、およびそのラウレート
、ポリオキシエチレンソルビタントリオ、レエート、帯
電防止剤としては、オレイルホスフェート、およびその
塩(Na、に等)、ポリオキシエチレンオレイルホスフ
ェート、およびその塩(Na 、 K等)、ラウリルス
ルホネート(Na、に等)、平滑剤としてはアルキルシ
リコーン、酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合物お
よびそのアルキルエーテル等が例示できる。
本発明の平滑処理剤はストレート油剤の形態あるいは水
で乳化したエマルジョンの形で紡糸工程において繊維糸
条に対し、ローラ給油方法等の公知の給油方法にて、繊
維糸条に対し処理剤全固形分として0.5%ないし2%
(重量)付与される。
本発明の平滑処理剤で処理された合成繊維は200〜2
50℃の高温で熱処理されても発煙、タール化すること
なく、優れた耐熱性を示す。
更に、本発明の化合物は特公昭47−29474号等に
見られる化合物に比較して、著るしく平滑性が良好であ
り、耐熱性と平滑性を不可欠とするナイロン、ポリエス
テル等の産業資材用フィラメントの製造工程の平滑処理
に適する。
以下実施例により本発明を説明するが、本発明はこれに
限定されるものではない。
〔実施例■〕
表1記載の本発明における化合物(ll&11〜l!1
7)公知の耐熱性化合物(N118〜N+11o)、お
よび従来油剤の平滑成分(llhll〜阻12)につい
て、熱安定性、発煙性および摩擦特性を評価し、その結
果を表2に示す。
表−1 1!lI     ROOCCH−5−CIICOOR
I   I  、 ROOCCII2ct−+’4cooa(Rはイントリ
デシル) N12   ROOCCH−8−CHCOORROOC
CII2C112COOR (kはオレイル) (Rはイントリデシル) (Rはインステアリル) 隘5   ROOCCII−CHCOOR1 ROOCCII2 C1,12COOR(kはインステ
アリル) (Rはイントリデシル) (Rはラウリル) 隘8  ジオレイルチオジプロピオネート隘9  ジ(
イツトリゾ2シル)トリメリテート陽10 ビスフェノ
ールAEO2・ジラウレート隊11 流動パラフィン5
00秒 ll&112  オレイルオレエート 表−2 注1:試験方法 (1)発煙性 試料1yを直径10酊のステンレス皿に精秤し、これを
220℃の循風乾燥機中に入れ、皿の中央を軸にした揺
動運動を行わしめ乍ら5分間熱処理した時の発煙量をデ
ジタルヒユームカウンタによって測定、また同時にその
時の揮発減量(ロ)を測定した。
(2)熱安定性 試料37を直径80關のステンレス皿に入れ、熱風乾燥
機中で220℃にて5時間加熱した時の試料状態を評価
着 色        タール化 ・:殆んど着色していない。 タール化していない。
○:やや着色している。   ややタール化している。
△:かなり着色している。  かなりタール化している
×:着色著るしい      タール化著るしい。
(3)摩擦特性 ’A、#&維−繊維間CF/F)動摩擦市販の70デニ
ールナイロンフイラメント糸を四塩化炭素で連続脱脂後
、試料を0.7%付着させて試料糸を得、これを20℃
、相対湿度65%雰囲気下で、切張カ一定(10y)の
もとに、2回ひねり2連、300 m /分の糸速で走
行させてその糸張力を測定した。
B、繊維−金属間(F/M)動摩擦 Aで得た試料糸を20°C1相対湿度65%の雰囲気下
で、初張力10y、100及び300m/分の糸速で、
梨地クロムと接触走行させた時の摩擦力を測定した。
表2に示される通り、本発明における化合物陰1〜N1
17は公知の耐熱性化合物(隘8〜隘10)および従来
油剤の平滑成分(IIkL11〜阻12)にくらべて発
煙性が極めて少い優れた特性を有し、熱安定性は化合′
物FkLIOと同水準を保持し、かつ摩擦特性は化合物
11h9.10と比較して優れ、その他と比較してほぼ
同等であって、本発明の化合物が優れた特性を有するこ
とは明らかである。
〔実施例■〕
配合組成物A 実施例1の化合物Il&11   60%(重量)(本
発明の潤滑成分) 硬化ヒマシ油酸化エチレン 付加物(π=20)      40%iは酸化エチレ
ン付加モル数を指称する。
配合組成物B 実施例1の化合物Nu6     65%(重量)(本
発明の潤滑成分) 付加物(P二20 )        ゛’配合組成物
C 実施例1の化合物1kl O60%(重量)チレン付加
物(p=8.) 加(p=2.0 ) トリオレエート 配合組成物E オレイルオレエート       65%(重量)  
  −硬化ヒマシ油酸化エチレン 付加物(p=20)       25%ソルビタン酸
化エチレン付 加(p士20)トリオレエート    10%本発明潤
滑成分NQlおよび隘2を含有する配合組成物Aおよび
Bと従来一般に使用されている配合組成物C,Dおよび
Eを209oエマルジヨンとし、紡糸直後のナイロンフ
ィラメントに1.0%(着油敞)付着させた後、該未延
伸糸を通常の熱延伸法(記度220°C)で延伸した。
この時のヒーター上での発煙性およびタール化を評価し
、同時に107m延伸する時の糸切れ回数を測定した。
結果を表3に示す。
表3 表3に示すように本発明組成物は耐熱性にすぐれると共
に、繊維−繊維間、繊維−金属摩擦も低く一延伸性の向
上か可能である。
手続補正書(自発) 特許庁長官 殿 ■、事件の表示 昭和57年特許願第 83533      号2発明
の名称 繊維用平滑処理剤 3補正をする者 事件との関係 特許出願人 ・、 代表者 木 村 五 部 4代理人 住所 大阪府大阪市東区本町2−10 本町ビル内5補
正命令の1]付 (自発 )。
6補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄7、
 補正の内界 (+)明和書第12真下から4行目ζ「No、9  ジ
(イントリデシル)トリメリテート」とあるを「No、
9  1−リ(イントリデシル)トリメリテート」に補
正する。
(2)明細書第13頁表−2中の廃煙−Ω項の以   
  」ニ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 下記一般式[Tjで表わされる化合物を含有するこ
    とを特徴とする繊維用甲滑処理剤。 (式中、Zは11または−C■2COOR4て表わされ
    る    0 ((11 る基、lはOまたは1、mはOまたは1、k、0゜Ok
    2.0R3およびOR4はそれぞれ独立してR’0(A
    O)  で表わされる基、または0[夏、ただしずれか
    2以上かR’0(AO)nである。k′は炭素数2〜2
    2のモノヒドロキシ化合物残基、Aは炭素数2〜4のア
    ルキレン基、0は0〜10の数を示す2、化合物がド記
    一般式[川; (式中、7. 、R1,R2,R3およびIは前記と同
    意義)で表わされる化合物である第1項記載の処理剤。 3、化合物が下記一般式[1I11: (式中、Z 、 Ri 、 R2およびR3は前記と同
    意義)で表わされる化合物である第1項記載の処理剤。 4、に′か各独立して炭素数8〜18の側鎖を有するこ
    ともある飽和または不飽和の脂肪族残基である第1項記
    載の処理剤。 5、  AOが独立してオキシエチレン基および/また
    はオキシプロピレン基である第1項記載の処理剤。 5、nかO〜4である第1項記載の処理剤。 7、一般式[11で表わされる化合物を処理剤総固形分
    の10〜100重量%含有する第1項記載の処理剤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0909755A1 (en) * 1997-09-26 1999-04-21 Exxon Research And Engineering Company Thio-/mercapto-derivatives and use as antioxidant additives

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0909755A1 (en) * 1997-09-26 1999-04-21 Exxon Research And Engineering Company Thio-/mercapto-derivatives and use as antioxidant additives

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