JPS58201866A - ロジンジグリセリドの選択的製造法 - Google Patents
ロジンジグリセリドの選択的製造法Info
- Publication number
- JPS58201866A JPS58201866A JP8546182A JP8546182A JPS58201866A JP S58201866 A JPS58201866 A JP S58201866A JP 8546182 A JP8546182 A JP 8546182A JP 8546182 A JP8546182 A JP 8546182A JP S58201866 A JPS58201866 A JP S58201866A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rosin
- diglyceride
- reaction
- glycidyl ester
- yield
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
さらに詳しくは、有機アミン類の存在下にロジンとロジ
ングリシジルエステルとを反応させて選択的にロジンジ
グリセリドを製造する方法に関する。
ングリシジルエステルとを反応させて選択的にロジンジ
グリセリドを製造する方法に関する。
ロジンジグリセリドは塗料、印刷インキ、接着剤、床材
、道路標示材などの結合剤や改質剤、あるいは界面活性
剤の中間体などとして広汎な用途を有する有用な化合物
である。
、道路標示材などの結合剤や改質剤、あるいは界面活性
剤の中間体などとして広汎な用途を有する有用な化合物
である。
従来、このロジンジグリセリドの製造法としてロジンと
グリセリンとをエステル化反応させる方法が知られてい
る。
グリセリンとをエステル化反応させる方法が知られてい
る。
しかしながら、エステル化反応によるとロジンのモノ、
ジおよびトリグリセリドの３成分と高分子量化合物から
なる混合物かえられ、ロジンジグリセリドを高収率で選
択的にうることができなかった。すなわち、前記従来方
法においてロジンモノグリセリドはロジンに対して大過
剰のグリセリンを使用することにより、またロジントリ
グリセリドはグリセリンに対して過剰のロジンを使用す
ることによりある程度収率を高めることができる。しか
し、ロジンジグリセリドについては原料の使用割合を変
えても収率を高めることができず、ロジンのモノおよび
トリグリセリドがかなりの量副生ずる。加えて、前述し
た混合物はたとえばゲルパーミュエーションクロマトグ
ラフイーのような実験室的方法ではこれを分離精製する
ことができるものの、溶媒抽出法、蒸留法、再結晶化法
のような通常の工業的手段では分離精製することができ
ない。
ジおよびトリグリセリドの３成分と高分子量化合物から
なる混合物かえられ、ロジンジグリセリドを高収率で選
択的にうることができなかった。すなわち、前記従来方
法においてロジンモノグリセリドはロジンに対して大過
剰のグリセリンを使用することにより、またロジントリ
グリセリドはグリセリンに対して過剰のロジンを使用す
ることによりある程度収率を高めることができる。しか
し、ロジンジグリセリドについては原料の使用割合を変
えても収率を高めることができず、ロジンのモノおよび
トリグリセリドがかなりの量副生ずる。加えて、前述し
た混合物はたとえばゲルパーミュエーションクロマトグ
ラフイーのような実験室的方法ではこれを分離精製する
ことができるものの、溶媒抽出法、蒸留法、再結晶化法
のような通常の工業的手段では分離精製することができ
ない。
したがって、該エステル化反応させる方法によりロジン
ジグリセリドを製造する方法は工業的製造法として実用
化することは期待できない。
ジグリセリドを製造する方法は工業的製造法として実用
化することは期待できない。
本発明者らは工業的に実施することができ、しかもロジ
ンジグリセリドを選択的かつ高収率にうることができる
製造法を開発すべ（鋭意研究を行なった結果、本発明を
完成するにいたった。
ンジグリセリドを選択的かつ高収率にうることができる
製造法を開発すべ（鋭意研究を行なった結果、本発明を
完成するにいたった。
すなわち、本発明はロジンとロジングリシジルエステル
とを有機アミン類の存在下に加熱し反応させて、選侭的
かつ高収率にロジンジグリセリドをつる工業的製造法に
関する。
とを有機アミン類の存在下に加熱し反応させて、選侭的
かつ高収率にロジンジグリセリドをつる工業的製造法に
関する。
本発明において使用されるロジンとしてはガムロジン、
ウッドロジン、トール油ロジンのごとき天然ロジンおよ
びこれらロジンを変性してえられる水素化ロジン、不均
化ロジンなども含まれる。また、ロジンの有効成分であ
るアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビ
エチン酸、ピマル酸、イソピマル酸なども当然にあげる
ことができ、これら有効成分の純品を用いたばあいは、
相当するロジンジグリセリドは結晶として収得すること
ができる。
ウッドロジン、トール油ロジンのごとき天然ロジンおよ
びこれらロジンを変性してえられる水素化ロジン、不均
化ロジンなども含まれる。また、ロジンの有効成分であ
るアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビ
エチン酸、ピマル酸、イソピマル酸なども当然にあげる
ことができ、これら有効成分の純品を用いたばあいは、
相当するロジンジグリセリドは結晶として収得すること
ができる。
本発明において使用されるロジングリシジルエステルは
、ロジンとエピハロヒドリンを有機アミン類のごときア
ルカリ性物質の存在下に加熱し反応させることにより調
製することができる。
、ロジンとエピハロヒドリンを有機アミン類のごときア
ルカリ性物質の存在下に加熱し反応させることにより調
製することができる。
本発明において使用される有機アミン類としては第三級
アミン類またはそのオニウム塩が好ましく、第三級アミ
ン類の具体例としてはトリエチルアミン、ジメチルベン
ジルアミン、メチルジベンジルアミン、トリベンジルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルシクロヘキシルアミ
ン、メチルジシクロヘキシルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ−フェニルモルホリン、Ｎ−
メチルピペリジン、ピリジンなどをあげることができる
。また、第三級アミン類のオニウム塩の具体例としては
塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアン
モニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化
アリルトリエチルアンモニウム、塩化テトラブチルアン
モニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、・ト
リメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、ピリ
ジン塩酸塩すどをあげることができる。
アミン類またはそのオニウム塩が好ましく、第三級アミ
ン類の具体例としてはトリエチルアミン、ジメチルベン
ジルアミン、メチルジベンジルアミン、トリベンジルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルシクロヘキシルアミ
ン、メチルジシクロヘキシルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ−フェニルモルホリン、Ｎ−
メチルピペリジン、ピリジンなどをあげることができる
。また、第三級アミン類のオニウム塩の具体例としては
塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアン
モニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化
アリルトリエチルアンモニウム、塩化テトラブチルアン
モニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、・ト
リメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、ピリ
ジン塩酸塩すどをあげることができる。
本発明に君いて反応は化学量論的に進行するので、ロジ
ンとロジングリシジルエステルとの使用モル比は１：１
とするのが望ましいが、通常１．２７１．０ないし１．
０ ？ １．２の範囲内とすることも可能である。
ンとロジングリシジルエステルとの使用モル比は１：１
とするのが望ましいが、通常１．２７１．０ないし１．
０ ？ １．２の範囲内とすることも可能である。
本発明において有機アミン類の使用量は反応速度、生成
物の収率に彫物するので最適使用量が適宜決定されなけ
ればならず、ロジンに対して１〜１０％（重ｔ％、以下
同様〕、奸才しくは６〜７％の範囲内とするのがよい。
物の収率に彫物するので最適使用量が適宜決定されなけ
ればならず、ロジンに対して１〜１０％（重ｔ％、以下
同様〕、奸才しくは６〜７％の範囲内とするのがよい。
また、本発明においては反応時に溶媒の存在の有無にか
かわらず収率よくロジンジグリセリドを収得することが
できるが、製造時の作業性（たとえば有機アミン類の水
洗による除去、未反応物の減圧蒸留による除去ンの点で
溶媒を使用する方が望ましい。用いる溶媒は本発明の反
応温度、ロジンもしくはロジングリシジルエステルの溶
解性、ロジングリシジルエステルに対する非反応性など
を考慮して決定され、通常は沸点が５０〜２００°Ｃ１
好ましくは１００〜１５０°Ｃの範囲内であり、ロジン
およびロジングリシジルエステルに対する良溶媒であり
、しかもロジングリシジルエステルのオキシラン環に対
して不活性なものを選択使用することができる。溶媒の
具体例としてはトルエン、キシレン、ジオキサン、ｎ−
ブタ／−ルなどをあげることができる。溶媒の使用１号
は反応速度および製造作業性の点から反応系の固型分濃
度が通常４０〜８０％、好ましくは５０〜７０％となる
よう決定すればよい。
かわらず収率よくロジンジグリセリドを収得することが
できるが、製造時の作業性（たとえば有機アミン類の水
洗による除去、未反応物の減圧蒸留による除去ンの点で
溶媒を使用する方が望ましい。用いる溶媒は本発明の反
応温度、ロジンもしくはロジングリシジルエステルの溶
解性、ロジングリシジルエステルに対する非反応性など
を考慮して決定され、通常は沸点が５０〜２００°Ｃ１
好ましくは１００〜１５０°Ｃの範囲内であり、ロジン
およびロジングリシジルエステルに対する良溶媒であり
、しかもロジングリシジルエステルのオキシラン環に対
して不活性なものを選択使用することができる。溶媒の
具体例としてはトルエン、キシレン、ジオキサン、ｎ−
ブタ／−ルなどをあげることができる。溶媒の使用１号
は反応速度および製造作業性の点から反応系の固型分濃
度が通常４０〜８０％、好ましくは５０〜７０％となる
よう決定すればよい。
本発明において反応温度および反応時間は生成物の収率
を考慮して適宜決定されるが、有機アミン類の存在下で
は５０〜２ＱＯ００，好才しくは１００〜１５０°０．
１〜１０時間、好ましくは３〜８時間とするのがよい。
を考慮して適宜決定されるが、有機アミン類の存在下で
は５０〜２ＱＯ００，好才しくは１００〜１５０°０．
１〜１０時間、好ましくは３〜８時間とするのがよい。
ついで、反応系から溶媒を除去することにより樹脂状物
を収得できるが、要すれば反応系から残存触媒である有
機アミン類を食塩水など（こより洗浄したのち、減圧下
に溶媒および未反応原料を留去せしめ精製品をうること
も可能である。たとえばロジン中の一成分であるデヒド
ロアビエチン酸から誘導される反応生成物は純粋な結晶
として収得できる。
を収得できるが、要すれば反応系から残存触媒である有
機アミン類を食塩水など（こより洗浄したのち、減圧下
に溶媒および未反応原料を留去せしめ精製品をうること
も可能である。たとえばロジン中の一成分であるデヒド
ロアビエチン酸から誘導される反応生成物は純粋な結晶
として収得できる。
前述のとと（してロジンモノグリセリドおよびロジント
リグリセリドなどの副生物の発生がなく、通常９０％以
上の高収率でロジンジグリセリドを選択的かつ工業的番
こうろことができる。
リグリセリドなどの副生物の発生がなく、通常９０％以
上の高収率でロジンジグリセリドを選択的かつ工業的番
こうろことができる。
なお、本発明における反応の終末点は生成物の酸価マた
はゲルパーミュエーションクロマトグラフイーにより適
宜測定を行ない容易に決定することができる。
はゲルパーミュエーションクロマトグラフイーにより適
宜測定を行ない容易に決定することができる。
以下実施例をあげて本発明の詳細な説明する。
実施例１
攪拌装置および還流冷却器を取付けた２ｅコルベンξこ
純度９１％（９％は不ケン化物うのガムロジン（酸価１
６９、軟化点７５°Ｏ） ３００ｙ、ガムロジングリシ
ジルエステル３５１ｇおよびキシレン５００ｍ１を仕込
み加熱攪拌下馨こ溶解させ、これに塩化ベンジルトリメ
チルアンモニウム１５ｙを加えたのち、キシレン還流下
に６時間反応させた。反応終了後、反応液に５％食塩水
５００ｍ１を加えて３回洗浄を行ない触媒の塩化ベンジ
ルトリメチルアンモニウムを除去した。えられた有機層
を減圧下にキシレンを留去させ、さらに５ ｍｍＨｇ、
１４０°０の条件下で２時間保持乾燥を行ない褐色樹脂
６２５ｇをえた。えられた樹脂の軟化点は６８００、純
度は８６％であり、ロジンのモノおよびトリグリセリド
は全く含有されていないことを確認した。
純度９１％（９％は不ケン化物うのガムロジン（酸価１
６９、軟化点７５°Ｏ） ３００ｙ、ガムロジングリシ
ジルエステル３５１ｇおよびキシレン５００ｍ１を仕込
み加熱攪拌下馨こ溶解させ、これに塩化ベンジルトリメ
チルアンモニウム１５ｙを加えたのち、キシレン還流下
に６時間反応させた。反応終了後、反応液に５％食塩水
５００ｍ１を加えて３回洗浄を行ない触媒の塩化ベンジ
ルトリメチルアンモニウムを除去した。えられた有機層
を減圧下にキシレンを留去させ、さらに５ ｍｍＨｇ、
１４０°０の条件下で２時間保持乾燥を行ない褐色樹脂
６２５ｇをえた。えられた樹脂の軟化点は６８００、純
度は８６％であり、ロジンのモノおよびトリグリセリド
は全く含有されていないことを確認した。
なお、軟化点の測定は環球法により行ない、また純度の
測定はゲルパーミュエーションクロマトグラフイー（示
差屈折型検出器）によりロジンジグリセリド換算で求め
た。
測定はゲルパーミュエーションクロマトグラフイー（示
差屈折型検出器）によりロジンジグリセリド換算で求め
た。
実施例２〜４
使用するロジン、ロジングリシジルエステルおよび触媒
の仕込ｔｔたは種類を第１表のどと（代えたほかは実施
例１と同様にして各種の樹脂をえた。なお、使用した各
種ロジンの軟化点および純度、えられた各種の樹脂の色
調、軟化点および純度を第１表に示した。
の仕込ｔｔたは種類を第１表のどと（代えたほかは実施
例１と同様にして各種の樹脂をえた。なお、使用した各
種ロジンの軟化点および純度、えられた各種の樹脂の色
調、軟化点および純度を第１表に示した。
第１表
実施例５
１３β、Δ８−ジヒドロアビエチン酸（融点１８３°０
）５、Ｏｎ、 （１６，４ミリモル）およびグリシジル
１６β。
）５、Ｏｎ、 （１６，４ミリモル）およびグリシジル
１６β。
Δ８−ジヒドロアビエート５．９２． （１６，４ミリ
モル）’ｅ：’ｒシレン１ レフｌに加熱溶解させ、こ
れに塩化ベンジルトリメチルアンモニウム０．２５．を
加えキシレンの還流下に８時間反応させた。
モル）’ｅ：’ｒシレン１ レフｌに加熱溶解させ、こ
れに塩化ベンジルトリメチルアンモニウム０．２５．を
加えキシレンの還流下に８時間反応させた。
反応終了後、キシレンを留去させて粗結晶をえ、これを
メタノールにより再結晶化させて析出した結晶を沖別し
５ｍｍＨ，，１００’（＋の条件下で２時間乾燥させ無
色の針状結晶として１３β、Δ８−ジヒドロアビエチン
酸ジグリセリド８，２７．をえた。えられた結晶の融点
は１６４〜１３５°０であり、そのＩＲ，ＮＭＲ、元素
分析値はっぎの値であった。
メタノールにより再結晶化させて析出した結晶を沖別し
５ｍｍＨ，，１００’（＋の条件下で２時間乾燥させ無
色の針状結晶として１３β、Δ８−ジヒドロアビエチン
酸ジグリセリド８，２７．をえた。えられた結晶の融点
は１６４〜１３５°０であり、そのＩＲ，ＮＭＲ、元素
分析値はっぎの値であった。
ＩＲシ：謬”３（ａｍ ）
５６１０．３４００（ｂｒｏａｄＪ、１７２５ＮＭＲδ
（ＯＤａｌＩ３）（ｐｐｍ） ２．５５（ｂｒｏａｄ Ｄ２０で消失］、４．１１（５
Ｈ）元素分析値 （’４３Ｈ６８０５Ｊ 実験値（％）： ０７７．８９ Ｈ１０，５０理論
値（イ）！ ０７７．６６ ＨＩＱ、３１実施例６ デヒドロアビエチン酸（融点１７８°Ｏ）１０．Ｏｏ。
（ＯＤａｌＩ３）（ｐｐｍ） ２．５５（ｂｒｏａｄ Ｄ２０で消失］、４．１１（５
Ｈ）元素分析値 （’４３Ｈ６８０５Ｊ 実験値（％）： ０７７．８９ Ｈ１０，５０理論
値（イ）！ ０７７．６６ ＨＩＱ、３１実施例６ デヒドロアビエチン酸（融点１７８°Ｏ）１０．Ｏｏ。
（５３，４ミリモル）およびグリシジルデヒドロアビエ
テートｊ１．８４ｙ （３３，４ミリモルノをキジレフ
２０Ｊに加熱溶解し、これに塩化ベンジルトリメチル
アンモニウム０．５１を加えてキシレン還流下に８時間
反応させた。
テートｊ１．８４ｙ （３３，４ミリモルノをキジレフ
２０Ｊに加熱溶解し、これに塩化ベンジルトリメチル
アンモニウム０．５１を加えてキシレン還流下に８時間
反応させた。
反応終了後、キシレンを留去させて粗結晶をえ、ついで
これをエタノールにより再結晶化させて析出した結晶を
Ｐ別し５ｍｍＨｙ、１００’Ｏの条件下で２時間乾燥さ
せ無色の針状結晶としてデヒドロアビエチン酸ジグリセ
リド１７．３５．をえた。
これをエタノールにより再結晶化させて析出した結晶を
Ｐ別し５ｍｍＨｙ、１００’Ｏの条件下で２時間乾燥さ
せ無色の針状結晶としてデヒドロアビエチン酸ジグリセ
リド１７．３５．をえた。
この結晶の融点は１８０〜１８１°０であり、その工Ｒ
１ＮＭＲ、元素分析値はっぎの値であった。
１ＮＭＲ、元素分析値はっぎの値であった。
工Ｒνｇａｌｔ （ａｍ−１７
３６１０，５４００（ｂｒｏａｄ）、１７２５ＮＭＲδ
（ＯＤＯＩ！３ ） （Ｉ）ｐｍ）２．５０（ｂｒｏａ
ｄ Ｄ２０で消失風４．０９（５Ｈ）元素分析値 （０
４３Ｈ６００５） 実験値（（６）： ０７Ｂ、７５ Ｈ９，２７理論
値ｆ％）： ０７Ｂ、６２ Ｈ９，２１比較例１ 実施例１で使用したガムロジン６００１を攪拌装置およ
び水分離器を取付けた１１コルベンに仕込み、これをチ
ッ素気流下に２００８０まで加熱して溶融させ、これに
グリセリン８１．０ｙを加えた。
（ＯＤＯＩ！３ ） （Ｉ）ｐｍ）２．５０（ｂｒｏａ
ｄ Ｄ２０で消失風４．０９（５Ｈ）元素分析値 （０
４３Ｈ６００５） 実験値（（６）： ０７Ｂ、７５ Ｈ９，２７理論
値ｆ％）： ０７Ｂ、６２ Ｈ９，２１比較例１ 実施例１で使用したガムロジン６００１を攪拌装置およ
び水分離器を取付けた１１コルベンに仕込み、これをチ
ッ素気流下に２００８０まで加熱して溶融させ、これに
グリセリン８１．０ｙを加えた。
さらに、温度を２８０°０まで昇温させて６時間反応さ
せたのち、同温度で１００ｍｍＨｐの減圧下に２時間反
応させた。
せたのち、同温度で１００ｍｍＨｐの減圧下に２時間反
応させた。
反応終了後、反応液を冷却させて軟化点８８°０の淡黄
色樹脂５８２ｇをえた。この樹脂の酸価は５．１であっ
た。また、ゲルパーミュエーションクロマトグラフイー
測定により、このものはロジン２．７％、ロジンモノグ
リセリド１．１％、ロジンジグリセリド８．４％、ロジ
ントリグリセリド７２．３％およびその他の成分（不ケ
ン化物および高分子量化合物） １５．５％からなる混
合物であることを確認した。
色樹脂５８２ｇをえた。この樹脂の酸価は５．１であっ
た。また、ゲルパーミュエーションクロマトグラフイー
測定により、このものはロジン２．７％、ロジンモノグ
リセリド１．１％、ロジンジグリセリド８．４％、ロジ
ントリグリセリド７２．３％およびその他の成分（不ケ
ン化物および高分子量化合物） １５．５％からなる混
合物であることを確認した。
比１１１９例２
実施例１で使用したガムロジン６００ｆを比較例１と同
様の装置に仕込み、これを窒素気流下に２００°Ｏまで
加熱して溶融させ、これにグリセリン１０８Ｆを加え、
ついで温度を２４０°Ｃまで昇温させて１０時間反応さ
せたのち、同温度で１００ｍｍＨｙの減圧下に２時間反
応させた。
様の装置に仕込み、これを窒素気流下に２００°Ｏまで
加熱して溶融させ、これにグリセリン１０８Ｆを加え、
ついで温度を２４０°Ｃまで昇温させて１０時間反応さ
せたのち、同温度で１００ｍｍＨｙの減圧下に２時間反
応させた。
反応終了後、反応液を冷却させて軟化点７８°Ｃの淡黄
色樹脂５９５ｙをえた。この樹脂は酸価２．０テアった
。菫た、ケルパーミュエーションクロマトグラフイー測
定により、このものはロジン１．１％、ロジンモノグリ
セリド１８．０％、ロジンジグリセリド４６．０％、ロ
ジントリグリセリド３１．８％およびその他の成分６．
１％からなる混合物であることを＃認した。
色樹脂５９５ｙをえた。この樹脂は酸価２．０テアった
。菫た、ケルパーミュエーションクロマトグラフイー測
定により、このものはロジン１．１％、ロジンモノグリ
セリド１８．０％、ロジンジグリセリド４６．０％、ロ
ジントリグリセリド３１．８％およびその他の成分６．
１％からなる混合物であることを＃認した。
Claims (1)
- １ ロジンとロジングリシジルエステルとを有機アミン
類の存在下に加熱し反応させることを特徴とするロジン
ジグリセリドの選択的製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8546182A JPS58201866A (ja) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | ロジンジグリセリドの選択的製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8546182A JPS58201866A (ja) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | ロジンジグリセリドの選択的製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201866A true JPS58201866A (ja) | 1983-11-24 |
Family
ID=13859516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8546182A Pending JPS58201866A (ja) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | ロジンジグリセリドの選択的製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58201866A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995023794A2 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-08 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Glycidyl esters for use in electronics adhesives and process for their preparation |
| JP2009120542A (ja) * | 2007-11-15 | 2009-06-04 | Chisso Corp | 重合性アビエチン酸誘導体 |
| CN114456129A (zh) * | 2020-11-09 | 2022-05-10 | 广州安赛化工有限公司 | 一种环氧松香酯及其应用于制备改性聚氯乙烯的方法 |
-
1982
- 1982-05-19 JP JP8546182A patent/JPS58201866A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995023794A2 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-08 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Glycidyl esters for use in electronics adhesives and process for their preparation |
| WO1995023794A3 (en) * | 1994-03-04 | 1995-10-19 | Nat Starch Chem Invest | Glycidyl esters for use in electronics adhesives and process for their preparation |
| GB2292148A (en) * | 1994-03-04 | 1996-02-14 | Nat Starch Chem Invest | Glycidyl esters for use in electronics adhesives and process for their preparation |
| GB2292148B (en) * | 1994-03-04 | 1996-05-01 | Nat Starch Chem Invest | Glycidyl esters for use in electronics adhesives and process for their preparation |
| US5536855A (en) * | 1994-03-04 | 1996-07-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Process for preparing glycidyl esters for use in electronics adhesives |
| JP2009120542A (ja) * | 2007-11-15 | 2009-06-04 | Chisso Corp | 重合性アビエチン酸誘導体 |
| CN114456129A (zh) * | 2020-11-09 | 2022-05-10 | 广州安赛化工有限公司 | 一种环氧松香酯及其应用于制备改性聚氯乙烯的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20110172440A1 (en) | Rosin derived epoxides and curing agents | |
| JPH0670005B2 (ja) | スルホニウム化合物およびその製造方法 | |
| JPH0224291B2 (ja) | ||
| EP0270774B1 (en) | Improved process of preparing polyol esters of rosin | |
| JPS58201866A (ja) | ロジンジグリセリドの選択的製造法 | |
| EP0028024B1 (en) | Carboxylic acid glycidyl esters, process for their preparation and their use in resin compositions | |
| US2728781A (en) | Acyloxy substituted-glycidyl polyethers of dihydric phenols | |
| JP2980009B2 (ja) | ロジン誘導体およびその製造方法 | |
| EP0006355B1 (en) | Mixed anhydride steroid intermediate and process for preparing steroid intermediates | |
| KR20030070002A (ko) | 라세미 티옥트산의 제조 방법 | |
| US20030120107A1 (en) | Process of the preparation of high-purity alkyladamantyl esters | |
| US4405514A (en) | Preparation of esters of resin acids, resins, rosins, and derivatives thereof | |
| KR920004603B1 (ko) | 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논의 제조방법 | |
| US4283339A (en) | Preparation of dioxane and co-products | |
| JPH0485315A (ja) | 活性エネルギー線硬化性オリゴマーおよびその製造法 | |
| SU806722A1 (ru) | Способ получени модифицированнойКАНифОли | |
| DE3628223A1 (de) | Verfahren zur herstellung von indol und indolderivaten | |
| US3658891A (en) | Method for synthesizing maleopimaric acid | |
| KR20180042817A (ko) | 디에폭사이드 화합물의 제조방법 | |
| JPS54128531A (en) | Preparation of polyglycidyl compound | |
| US4806285A (en) | Hydrogenated grindelia acids and their methyl, glycerol and pentaerythritol esters | |
| JPS5939885A (ja) | アクリロピマ−ル酸ジグリシジルエステル | |
| SU749837A1 (ru) | Производные изоциануровой кислоты в качестве адгезива конструкционных клеев | |
| JPS588710B2 (ja) | ロジングリシジルエステルの製法 | |
| US3996239A (en) | Conversion of aliphatic nitriles to carboxylic acids using cyclic acid anhydrides |