JPS5819655B2 - メチルグリオキサ−ルの製造方法 - Google Patents
メチルグリオキサ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5819655B2 JPS5819655B2 JP11606579A JP11606579A JPS5819655B2 JP S5819655 B2 JPS5819655 B2 JP S5819655B2 JP 11606579 A JP11606579 A JP 11606579A JP 11606579 A JP11606579 A JP 11606579A JP S5819655 B2 JPS5819655 B2 JP S5819655B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylglyoxal
- selenium dioxide
- reaction
- acetone
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アセトンを二酸化セレンで酸化してメチルグ
リオキサールを製造する改良された方法に関するもので
ある。
リオキサールを製造する改良された方法に関するもので
ある。
メチルグリオキサールは、各種有機化合物の合成中間体
として非常に注目されている物質であり、医薬品等への
需要が増大しつつある。
として非常に注目されている物質であり、医薬品等への
需要が増大しつつある。
メチルグリオキサールの製造方法としては、プロピレン
グリコールの酸化的脱水素による方法（収率７０係）（
％公昭５３−１０５７０号）や、アセトンを二酸化セレ
ンで還流下（５５〜５９°Ｃ）に３〜４時間反応する方
法（収率６０ｆｂ）（Ｊ。
グリコールの酸化的脱水素による方法（収率７０係）（
％公昭５３−１０５７０号）や、アセトンを二酸化セレ
ンで還流下（５５〜５９°Ｃ）に３〜４時間反応する方
法（収率６０ｆｂ）（Ｊ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、 ｌ ８７５ 、１９３２年）な
どが、知られているが、いずれの方法も二酸化セレンに
対するメチルグリオキサールの収率が低く、企業化する
には困難があった。
どが、知られているが、いずれの方法も二酸化セレンに
対するメチルグリオキサールの収率が低く、企業化する
には困難があった。
製造に使用された未反応アセトンは、蒸留等により安価
に回収され、再使用することができる。
に回収され、再使用することができる。
しかし、二酸化セレンは高価であり、再使用するには反
応で生成した金属セレンを硝酸酸化等により二酸化セレ
ンとする必要があり、高コストを必要とする。
応で生成した金属セレンを硝酸酸化等により二酸化セレ
ンとする必要があり、高コストを必要とする。
従って、企業化のためには、二酸化セレンに対するメチ
ルグリオキサールの収率の向上が重要となる。
ルグリオキサールの収率の向上が重要となる。
本発明者等は、鋭意研究の結果、アセトンの二酸化セレ
ンによる酸化によりメチルグリオキサールを製造する際
に、二酸化セレン１００重量部に対してアセトン５２２
重量部以上を使用し、水の共存及び加圧下に反応温度７
０〜１５０℃及び反応時間２〜１２０分という高温短時
間の反応条件下に反応させたならば、二酸化セレンに対
して高収率でメチルグリオキサールが得られることを知
見し、本発明を完成するに至った。
ンによる酸化によりメチルグリオキサールを製造する際
に、二酸化セレン１００重量部に対してアセトン５２２
重量部以上を使用し、水の共存及び加圧下に反応温度７
０〜１５０℃及び反応時間２〜１２０分という高温短時
間の反応条件下に反応させたならば、二酸化セレンに対
して高収率でメチルグリオキサールが得られることを知
見し、本発明を完成するに至った。
使用する二酸化セレンは、アセトンの水溶液に混合して
用いても良いし、或いは、あらかじめ水に溶かして亜セ
レン酸として用いても良い。
用いても良いし、或いは、あらかじめ水に溶かして亜セ
レン酸として用いても良い。
反応時に混入する水の量は、二酸化セレン１００重量部
に対して１０００重量部以下が好ましい。
に対して１０００重量部以下が好ましい。
反応は、オートクレーブを利用するバッチ式及び反応管
を利用する連続式のいずれの方法でも良い。
を利用する連続式のいずれの方法でも良い。
以下に本発明の方法を実施例及び比較例に従って具体的
に説明する。
に説明する。
実施例 １
５００ＣＣのオートクレーブにアセトン６２．７９、二
酸化セレン１０ｇ及び水２５ｇを仕込み、攪拌しながら
反応温度７０℃、反応圧力１．４ｋｇ／ｆｆｌで３０分
反応したところ、二酸化セレンに対して８６．８％の収
率でメチルグリオキサールが得られた。
酸化セレン１０ｇ及び水２５ｇを仕込み、攪拌しながら
反応温度７０℃、反応圧力１．４ｋｇ／ｆｆｌで３０分
反応したところ、二酸化セレンに対して８６．８％の収
率でメチルグリオキサールが得られた。
実施例 ２
１００ｃｃの耐圧連続反応管に、アセトン１５６７重量
部、二酸化セレン１００重量部及び水２５０重量部の混
合液を、反応温度が９０°Ｃ１反応圧力が３．１ｋｇ／
ｃ１１￥、反応管での滞留時間（反応時間）が３０分に
なるように定量ポンプで供給したところ、収率９１．６
ｆ０でメチルグリオキサールが得られた。
部、二酸化セレン１００重量部及び水２５０重量部の混
合液を、反応温度が９０°Ｃ１反応圧力が３．１ｋｇ／
ｃ１１￥、反応管での滞留時間（反応時間）が３０分に
なるように定量ポンプで供給したところ、収率９１．６
ｆ０でメチルグリオキサールが得られた。
実施例 ３〜８
実施例１の方法６とよって、下表に示す条件で実施する
ことにより、下表に示す結果を得た。
ことにより、下表に示す結果を得た。
比較例 １〜３
実施例１の方法によって、下表に示す条件で実施するこ
とにより、下表に示す結果を得た。
とにより、下表に示す結果を得た。
Claims (1)
- １ アセトンの二酸化セレンによる酸化によりメチルグ
リオキサールを製造する際に、二酸化セレン１００重量
部に対してアセトン５２２重量部以上を使用し、水の共
存及び加圧下に反応温度７０〜１５０℃及び反応時間２
〜１２０分の条件下で反応させることを特徴とするメチ
ルグリオキサールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11606579A JPS5819655B2 (ja) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | メチルグリオキサ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11606579A JPS5819655B2 (ja) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | メチルグリオキサ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5640632A JPS5640632A (en) | 1981-04-16 |
| JPS5819655B2 true JPS5819655B2 (ja) | 1983-04-19 |
Family
ID=14677830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11606579A Expired JPS5819655B2 (ja) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | メチルグリオキサ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5819655B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003321412A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-11 | Musashino Chemical Laboratory Ltd | メチルグリオキサールの製造方法 |
-
1979
- 1979-09-12 JP JP11606579A patent/JPS5819655B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5640632A (en) | 1981-04-16 |
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