JPS58196285A - カプセル化液晶物質 - Google Patents
カプセル化液晶物質Info
- Publication number
- JPS58196285A JPS58196285A JP57078083A JP7808382A JPS58196285A JP S58196285 A JPS58196285 A JP S58196285A JP 57078083 A JP57078083 A JP 57078083A JP 7808382 A JP7808382 A JP 7808382A JP S58196285 A JPS58196285 A JP S58196285A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal substance
- composition
- formula
- thin film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカイラルネマチック系液晶のカプセル液晶物質
に関するものである。
に関するものである。
さらに詳しく述べると、赤、橙、黄、緑、青、蚤、−が
あざやかに呈色し、しかもIIIIJycI性の優れた
カプセル化液晶物質に関するものである。
あざやかに呈色し、しかもIIIIJycI性の優れた
カプセル化液晶物質に関するものである。
近年、液晶は各方面、たとえばエレクトロニクス開票で
は表1J(刊料として、体r!lA nJJJ定用の体
ILA Jl、あるいは疾病部位の検出1:lJ刷、ホ
ロクラフィー、ICなとの非破壊検知手段としての用途
が開発され実用に供されている。
は表1J(刊料として、体r!lA nJJJ定用の体
ILA Jl、あるいは疾病部位の検出1:lJ刷、ホ
ロクラフィー、ICなとの非破壊検知手段としての用途
が開発され実用に供されている。
従来、温度によって、赤、橙、仏、緑、h1菫、などに
呈色するコレステリック液晶はコレステリンから誘導さ
れるコレステリンの留桟酸エステル、又は無桟酸エステ
ルあるいはこれらの混合物から構成されているものであ
った。これらのコレステリック液晶は、温度に対して敏
感に変わる組成物、あるいは温11(9化にシャープに
414色しないものなと種々の物を作る。
呈色するコレステリック液晶はコレステリンから誘導さ
れるコレステリンの留桟酸エステル、又は無桟酸エステ
ルあるいはこれらの混合物から構成されているものであ
った。これらのコレステリック液晶は、温度に対して敏
感に変わる組成物、あるいは温11(9化にシャープに
414色しないものなと種々の物を作る。
しかしながら、従来のコレステリンより誘導されたコレ
ステリック液晶は、tfr、 C’l、の液晶n4度範
囲が1:hいため結晶化しやすい。
ステリック液晶は、tfr、 C’l、の液晶n4度範
囲が1:hいため結晶化しやすい。
又粘 なため特に室温以下の低劇度領域での応答性が鈍
く、この方Ihiへの実用化の障害となっており、これ
らの改良が強く望まれている。さらに又、紫外線にえJ
して非常に弱いなとの欠点がある。これらの欠点を改良
するためにシッフ塩基系化合物、エステル系化合物、ス
ヂルベン系化合物、アブ系化合物およびアゾキシ系化合
物、などのネマチック液晶をコレステリック液晶に添加
するf工亡の方法がN案されている。しかしながら、こ
れらυ月11!案はいずれもコレステリック液晶に添加
しているため本格的な改JJに至1:)なかるた1、本
発明者は、これらの欠点を改良すべく鋭意研究した結果
、カイラルネマチック液晶を特徴とする特殊のものがあ
ざやかに呈色することを知り、これを微粒子状に分散し
て水溶性尚分子化合物で被覆することによりへ室温以下
の温度域でも非常に応答性がよく、シかも劇九性が非常
に優れていることを見出し、この知見に基づいて本発明
をなすに至った。
く、この方Ihiへの実用化の障害となっており、これ
らの改良が強く望まれている。さらに又、紫外線にえJ
して非常に弱いなとの欠点がある。これらの欠点を改良
するためにシッフ塩基系化合物、エステル系化合物、ス
ヂルベン系化合物、アブ系化合物およびアゾキシ系化合
物、などのネマチック液晶をコレステリック液晶に添加
するf工亡の方法がN案されている。しかしながら、こ
れらυ月11!案はいずれもコレステリック液晶に添加
しているため本格的な改JJに至1:)なかるた1、本
発明者は、これらの欠点を改良すべく鋭意研究した結果
、カイラルネマチック液晶を特徴とする特殊のものがあ
ざやかに呈色することを知り、これを微粒子状に分散し
て水溶性尚分子化合物で被覆することによりへ室温以下
の温度域でも非常に応答性がよく、シかも劇九性が非常
に優れていることを見出し、この知見に基づいて本発明
をなすに至った。
すなわち、本発明は(A)少なくとも一種のネマチック
液晶物質又はコレステリック液晶物質、あるいはそれら
の混合物2〜SO重量%と (B) 一般式 R−0)=O)−X (1)れる
化合物。
液晶物質又はコレステリック液晶物質、あるいはそれら
の混合物2〜SO重量%と (B) 一般式 R−0)=O)−X (1)れる
化合物。
一般式 F!0−0− coo−Q (1)(式
中RはCHa ’ CH2’ (、If ’ CH2−
Rは炭素数6.8.10.12のn−アルCオイラ キル基である。)で示される化合物の中から選ばれた少
なくとも71Mのカイラルネマチック液晶物質50〜!
+8jl’(rl’%とから木質的になる液晶躯成物を
微粒子状にし、その周囲をA:溶性「1゛6分子化合物
からなる光透過性の薄膜で被覆したカプセル化液晶物質
を提供するものである。
中RはCHa ’ CH2’ (、If ’ CH2−
Rは炭素数6.8.10.12のn−アルCオイラ キル基である。)で示される化合物の中から選ばれた少
なくとも71Mのカイラルネマチック液晶物質50〜!
+8jl’(rl’%とから木質的になる液晶躯成物を
微粒子状にし、その周囲をA:溶性「1゛6分子化合物
からなる光透過性の薄膜で被覆したカプセル化液晶物質
を提供するものである。
本発明において用いられる液晶組成物は、従来の組成物
と比較して、室温以下の低温領域での応答速度が’uく
しかもカビセル化の際に被覆膜が着色することもない、
さらに父、酎、光性の点で非);シに優れていることで
あるC本発明で用いられるカイラルネマチック系液晶の
例としては以下衣1にボすごときものである。
と比較して、室温以下の低温領域での応答速度が’uく
しかもカビセル化の際に被覆膜が着色することもない、
さらに父、酎、光性の点で非);シに優れていることで
あるC本発明で用いられるカイラルネマチック系液晶の
例としては以下衣1にボすごときものである。
表1
ここで表1における1(は、(’If3− (’II、
・(’、It −(112,S−ch点ハスメHs クチツク用、/コレステリック相転移点、ch−1点は
コレステリック相7・専力性液体柑転移点、これらの化
合物は単独又は二種具トの混合物としても用いられるこ
とはもちろんである。
・(’、It −(112,S−ch点ハスメHs クチツク用、/コレステリック相転移点、ch−1点は
コレステリック相7・専力性液体柑転移点、これらの化
合物は単独又は二種具トの混合物としても用いられるこ
とはもちろんである。
コレステリック液晶の例としては、コレステリフロリド
(結晶/液晶相転移点、液晶相/等方性液体相転移点は
95〜96℃である。以下に示す温度はいずれもこの転
移点を示す、)コレステリルノナノエート(78〜98
℃)、コレステリルブチレート(+00−102°C)
、コレステリルオレエート(17〜506C)、コレス
テリルミリステート(70〜+23’C) 、コレステ
リルオレイルカーボネート(室温以下)、コレステリル
ラウリルカーボネート(55〜786C)、コレステリ
ルベンゾエート(145,5〜178.5℃)などを挙
げることができる。またコレステリック液晶は一種又は
それ以上の物質の混合物としても用いることができる。
(結晶/液晶相転移点、液晶相/等方性液体相転移点は
95〜96℃である。以下に示す温度はいずれもこの転
移点を示す、)コレステリルノナノエート(78〜98
℃)、コレステリルブチレート(+00−102°C)
、コレステリルオレエート(17〜506C)、コレス
テリルミリステート(70〜+23’C) 、コレステ
リルオレイルカーボネート(室温以下)、コレステリル
ラウリルカーボネート(55〜786C)、コレステリ
ルベンゾエート(145,5〜178.5℃)などを挙
げることができる。またコレステリック液晶は一種又は
それ以上の物質の混合物としても用いることができる。
さらに、ネマチック液晶としては次のようなものを示す
ことができる。たとえば、4−n−ブチル安息香酸−4
−n−ヘキシロキシフェニルエステル(32〜49°C
)、4−メトキシ−4−n−ブチルアゾベンゼン(32
〜48°C)、4−叶プロビルシクロヘキサンカルボン
酸−4−n−ブチロキシフェニルエステル(41,5〜
71.5)、4−n−ブチルシクロヘキサンカルボン酸
−4−エトキシフェニルエステル(35,5〜75.0
) 、4− n−アミルシクロうキサンカルボン酸−4
−n−アミロキシフェニルエステル(42,0〜74.
田、4−n−アミル−4−シアノビフェニル(24,1
1〜“35.5)なとを挙げることができるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
ことができる。たとえば、4−n−ブチル安息香酸−4
−n−ヘキシロキシフェニルエステル(32〜49°C
)、4−メトキシ−4−n−ブチルアゾベンゼン(32
〜48°C)、4−叶プロビルシクロヘキサンカルボン
酸−4−n−ブチロキシフェニルエステル(41,5〜
71.5)、4−n−ブチルシクロヘキサンカルボン酸
−4−エトキシフェニルエステル(35,5〜75.0
) 、4− n−アミルシクロうキサンカルボン酸−4
−n−アミロキシフェニルエステル(42,0〜74.
田、4−n−アミル−4−シアノビフェニル(24,1
1〜“35.5)なとを挙げることができるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
これらのネマチック液晶は単独で使用することもできる
が、混合物の形で使用しても何等さしつかえない。
が、混合物の形で使用しても何等さしつかえない。
本発明において用いるカイラルネマチック液晶は従来の
コレステロール誘導体であるコレステリック液晶に比べ
ると粘性はいくぶん低い程度のみであるが、これにネマ
チック液晶を添加すると粘度が低下し、その応答性は非
常に向上する。さらにカイラルネマチック液晶はネマチ
ック液晶とその分子構造が非常に良く以ているために、
良く混qりあうことができ、支持体上に直接塗布しても
すぐには結晶化することもない。さらビ良く混じり合う
ために液晶自体の透過率が良くなり、非常にあざやかに
113.色するようになる。
コレステロール誘導体であるコレステリック液晶に比べ
ると粘性はいくぶん低い程度のみであるが、これにネマ
チック液晶を添加すると粘度が低下し、その応答性は非
常に向上する。さらにカイラルネマチック液晶はネマチ
ック液晶とその分子構造が非常に良く以ているために、
良く混qりあうことができ、支持体上に直接塗布しても
すぐには結晶化することもない。さらビ良く混じり合う
ために液晶自体の透過率が良くなり、非常にあざやかに
113.色するようになる。
従来のコレステリン系液晶のカプセルとその耐光性およ
び応答性について比較した結果を表2に示す。
び応答性について比較した結果を表2に示す。
表2
られす。応答性はいずれも5℃の冷蔵庫に30分間放置
した後、33°(:の恒17n!槽中に放置して赤色が
出現するまでの時間を示している。
した後、33°(:の恒17n!槽中に放置して赤色が
出現するまでの時間を示している。
従来のコレステリン系液晶を主成分とする組成物1こは
、紫外線吸収剤あるいは安定剤を添加して実用に供して
いるのが現状である しかしながら、本発明のカイラルネマチック液晶を主成
分とした組成物では耐光性が増し、安定化している点が
従来品とは明らかに異なる。このようなカイラルネマチ
ック液晶を主成分とした組成物は、これを透明な薄い高
分子皮膜で被覆し・てマイクロカプセル化することによ
り、安定性を更に向上させ、さらに取扱いやすくするこ
とができる。マイクロカプセルの粒子の大きさは5〜2
0ミクロン程度の大きさにするのが好ましI#1゜この
マイク【1カプセル化した液晶物質はポリビニルアルコ
ールなどの水溶性化合物と混合してあらゆる支持、俸に
塗布することが可を指となる。
、紫外線吸収剤あるいは安定剤を添加して実用に供して
いるのが現状である しかしながら、本発明のカイラルネマチック液晶を主成
分とした組成物では耐光性が増し、安定化している点が
従来品とは明らかに異なる。このようなカイラルネマチ
ック液晶を主成分とした組成物は、これを透明な薄い高
分子皮膜で被覆し・てマイクロカプセル化することによ
り、安定性を更に向上させ、さらに取扱いやすくするこ
とができる。マイクロカプセルの粒子の大きさは5〜2
0ミクロン程度の大きさにするのが好ましI#1゜この
マイク【1カプセル化した液晶物質はポリビニルアルコ
ールなどの水溶性化合物と混合してあらゆる支持、俸に
塗布することが可を指となる。
次に本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明する。
実施例1
アラビアゴムのlO%溶液100mJおよびゼラチン1
0%水溶液100mJをそれぞれ別々に50℃に加温し
た後、両者を混合した。
0%水溶液100mJをそれぞれ別々に50℃に加温し
た後、両者を混合した。
液晶体(R−O−0−CN、Cbll、、0−Q−CO
O−0−R。
O−0−R。
R−C:J)−O−COO−0−0Cill+sの等重
量からなる混合物っ呈色域は30〜32.56(:で赤
から橙、黄、緑、青となる。(式中Rは、CIlう−C
H2・ξ11・CH,をあられす。 )を50g加え、
3分間激しくかυち きまぜて5〜20ミクロンの粒径とした。引続き40℃
に温め1こ説イオン水600m 7!を加え、ゆるやか
に撹拌を続けた。その後回が4.3になるまで10%酢
酸を加えた。その後徐々に冷却して10℃になってから
37%ホルマリン診液10mAを加え、5時間以上かき
まぜて高分子薄膜を硬化させた。硬化させたカプセル粒
子は遠心分離し、10%ポリビニルアルコールと等重機
に混合した。これを黒色フィルム上に150メツシユス
クリーンを用いて塗布乾燥すると30〜32.5°Cで
赤から橙、黄、緑、青と呈色した。
量からなる混合物っ呈色域は30〜32.56(:で赤
から橙、黄、緑、青となる。(式中Rは、CIlう−C
H2・ξ11・CH,をあられす。 )を50g加え、
3分間激しくかυち きまぜて5〜20ミクロンの粒径とした。引続き40℃
に温め1こ説イオン水600m 7!を加え、ゆるやか
に撹拌を続けた。その後回が4.3になるまで10%酢
酸を加えた。その後徐々に冷却して10℃になってから
37%ホルマリン診液10mAを加え、5時間以上かき
まぜて高分子薄膜を硬化させた。硬化させたカプセル粒
子は遠心分離し、10%ポリビニルアルコールと等重機
に混合した。これを黒色フィルム上に150メツシユス
クリーンを用いて塗布乾燥すると30〜32.5°Cで
赤から橙、黄、緑、青と呈色した。
さらに3時間直射日光を照射して後再度呈色温度域を測
定した結果29.5〜32.5℃とほとんど差がなかっ
た。
定した結果29.5〜32.5℃とほとんど差がなかっ
た。
実施例2
実施例1に示した液晶組成物8重電部にC11−■−c
oo−tQ)−QC,1191重量部を添加した組成物
(29〜32’にで赤から順次橙、菌、緑、青に呈色す
る。)50gを実施例1と同様にマイクロカプセル化し
た。
oo−tQ)−QC,1191重量部を添加した組成物
(29〜32’にで赤から順次橙、菌、緑、青に呈色す
る。)50gを実施例1と同様にマイクロカプセル化し
た。
実施例1と同様に黒色フィルム上に150メツシユスク
リーンを用いて塗布乾燥した。温度測定すると、29〜
32.0で赤から順次橙、黄、緑、青に呈色した。
リーンを用いて塗布乾燥した。温度測定すると、29〜
32.0で赤から順次橙、黄、緑、青に呈色した。
3時間直射日光に照射後再度温度測定したところ28.
3〜32.0°Cで呈色した。
3〜32.0°Cで呈色した。
実施例3
実施例1に示した液晶組成物7 di fit部にコレ
ステリルノナノエート3市1け部とコレステリルクロリ
ド+ff1m部から成る液晶組成物を11部添加して良
く混合した。このものは30.0〜34.0℃で赤から
順次、橙、改、緑、青と褒色した。この50gも実施例
1と同様にマイク【1カプセル化して印刷して試験[片
を作って呈色域を測定したところ:10.0〜34.0
6Cであった。直射日光を3時間照射した後、再度呈色
域を測定したところ29.0〜34.0℃であざやかに
呈色した。
ステリルノナノエート3市1け部とコレステリルクロリ
ド+ff1m部から成る液晶組成物を11部添加して良
く混合した。このものは30.0〜34.0℃で赤から
順次、橙、改、緑、青と褒色した。この50gも実施例
1と同様にマイク【1カプセル化して印刷して試験[片
を作って呈色域を測定したところ:10.0〜34.0
6Cであった。直射日光を3時間照射した後、再度呈色
域を測定したところ29.0〜34.0℃であざやかに
呈色した。
実施例4
偕/+/+11+!i’ff物L(6Jl、5O−O−
C(lll−Q−R2H−0−0−coo−Q−R5C
3H7−■−c、oo−Q−oc、Hq(Z)等!Rm
tiA会物、′、1色ij、1度域2!L8〜33.2
°C) 5agを実施例1と同様7フイクロカプセル化
し、インク化してλ(4畠フィルム1−に塗布乾燥した
。
C(lll−Q−R2H−0−0−coo−Q−R5C
3H7−■−c、oo−Q−oc、Hq(Z)等!Rm
tiA会物、′、1色ij、1度域2!L8〜33.2
°C) 5agを実施例1と同様7フイクロカプセル化
し、インク化してλ(4畠フィルム1−に塗布乾燥した
。
fiIA度1111定シ!、:とこる29.8−33.
2°Cで111色し7コ、[[4射[−1光II(1射
後再度11tlI定したところ29.0〜33.06C
で呈色した。
2°Cで111色し7コ、[[4射[−1光II(1射
後再度11tlI定したところ29.0〜33.06C
で呈色した。
手続補正書(方式)
昭和夕ざ年 1月13日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
l、事件の表示 昭和57年特許願第78083号
3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、補正指令の1」付 昭和57年8月31ト15、補
正の対象 願書の発明者の住所及び明細書。
3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、補正指令の1」付 昭和57年8月31ト15、補
正の対象 願書の発明者の住所及び明細書。
6、補正の内容 別紙の通り。
6給1で・嫂r、4L
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)少なくとも一種のネマチック液晶物質又はコレス
テリック液晶物質あるいはそれらの混合物の2−50市
!It%と、(+31一般E R−Q>−Q−X
(1) =れる化合物。 6般E do−Q)−C00−Q−R(1)c式中dは
CI、 −C馬−c、n −CH2−、riハ炭素数6
.8.IO,+2ノn−フルキル基である。)で示され
る化合物の中から選ばれた少なくとも一種のカイラルネ
マチック液晶物質50〜98tllI1%とから本質的
になるg9a&組成物を微粒子状になし、その周囲を水
溶性篩分チ化合物からなる光透過性の薄膜で被覆したカ
プセル化液晶物質。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57078083A JPS58196285A (ja) | 1982-05-12 | 1982-05-12 | カプセル化液晶物質 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57078083A JPS58196285A (ja) | 1982-05-12 | 1982-05-12 | カプセル化液晶物質 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58196285A true JPS58196285A (ja) | 1983-11-15 |
Family
ID=13651947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57078083A Pending JPS58196285A (ja) | 1982-05-12 | 1982-05-12 | カプセル化液晶物質 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58196285A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06123662A (ja) * | 1992-03-18 | 1994-05-06 | Printing Bureau Ministry Of Finance Japan | 感温材料 |
JP2001139949A (ja) * | 1999-09-03 | 2001-05-22 | Merck Patent Gmbh | 熱変色性液晶媒体 |
JP2008248210A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Dic Corp | 液晶表示素子およびその製造方法 |
WO2008123235A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Dic Corporation | 高分子安定化液晶組成物、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法 |
-
1982
- 1982-05-12 JP JP57078083A patent/JPS58196285A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06123662A (ja) * | 1992-03-18 | 1994-05-06 | Printing Bureau Ministry Of Finance Japan | 感温材料 |
JPH0812118B2 (ja) * | 1992-03-18 | 1996-02-07 | 大蔵省印刷局長 | 感温材料 |
JP2001139949A (ja) * | 1999-09-03 | 2001-05-22 | Merck Patent Gmbh | 熱変色性液晶媒体 |
JP2008248210A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Dic Corp | 液晶表示素子およびその製造方法 |
WO2008123235A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Dic Corporation | 高分子安定化液晶組成物、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法 |
US8405799B2 (en) | 2007-03-30 | 2013-03-26 | Dic Corporation | Polymer-stabilized liquid crystal composition, liquid crystal display device, method for producing liquid crystal display device |
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