JPS58194973A - 天然源抗酸化成分の製法 - Google Patents

天然源抗酸化成分の製法

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JPS58194973A
JPS58194973A JP7598882A JP7598882A JPS58194973A JP S58194973 A JPS58194973 A JP S58194973A JP 7598882 A JP7598882 A JP 7598882A JP 7598882 A JP7598882 A JP 7598882A JP S58194973 A JPS58194973 A JP S58194973A
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Yasuhiro Katsuta
泰裕 割田
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至 田村
Mitsuhiro Kobayashi
光廣 小林
Satoru Shiraishi
悟 白石
Yasunori Fujiwara
藤原 保徳
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  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、油脂或いは油脂含有飲食品などに添加してす
ぐれた抗酸化性を示す天然源抗酸化成分の製法に関する
更KJ#L<は、ローズマリー及び/又はセージの抗酸
化成分含有アルコール溶液を、固体吸着剤処理及び1号
イオン交換樹脂処理することを特徴とする天然源抗酸化
成分の製法に関する。
従来、ハープ系香辛料が油脂類に対して酸化防止効果の
あることは知られており、殊に強い抗酸化性tiするロ
ーズマリー及びセージについては、多くの研究報告が成
されている。
例えば、ローズマリー及びセージのそれぞれの粉末、該
粉末の石油エーテル抽出液及びその石油エーテル抽出浅
漬のエタノール抽出液を、それぞれ、ラードに添加した
場合、何れも著しい抗酸化性が認められ[Food R
tts、 17.4g(1952))、またローズマリ
ー或いはセージを、夫々、水抽出或いはエタノール抽出
すると、エタノール抽出液はラード罠対してすぐれた抗
酸化性を示し、且つ香辛料に含有されている抗酸化性成
分の大部分は、・I゛ エタノールに工って抽出されると言われている〔栄養と
食1127、(4Bljメ・、1111(1974))
、。
しかしな7519.  上記あ1き方法によって得られ
た抽出物、或いはヘキサン、アセトン、メタノール、エ
タノール、メチレンクロライド、エチレンジクロライド
などの有機溶媒で抽出後、抽出液から溶媒を除去して得
られるオレオレジン類、更には水蒸気蒸留などの手段に
よって得られる精油類など何れへ、原料ローズマリー或
はセージに由来する香辛料特有の香味を有するために1
酸化防止の目的でこれらを飲食品に添加すると、誼飲食
品の風味に悪影響を及ぼす。従って、その添加量は著し
く制限されるので、該飲食品忙対する酸化防止効果が不
充分となってしまう。
か\る欠点を改善するために、“ローズマリー或いはセ
ージの溶媒抽出物から香味成分及び着色成分を除去する
方法が、種々提案されている。
例えばシソ科櫨物又はセリ科植物をp−HT〜lOの塩
基性水嬌液で処理して酸化防止剤物質を1−。
抽出する方法(特公昭53−9595)、或いはローズ
マリー及び/又kまセージを40〜6o慢濃度の含水メ
タノールもしくは含水エタノールで処理して抗酸化性成
分を抽出し、次いで得られた抽出液に水を加えて非水溶
性の抗酸化性成分を析出させ、更に活性炭を加えて攪拌
した後濾過して、非水溶性抗酸化性成分と活性炭との混
合物を得、この混合物をメタノール或いはエタノールで
処理して非水溶性抗酸化性成分を抽出し、この抽出液か
ら溶媒を哨去して非水溶性抗酸化成分濃縮物を取得し、
一方、上記非水溶性抗酸化成分と活性炭との混合物を濾
過して得たp液から溶媒t−W去して水溶性抗酸化剤を
取得する方法(特開昭55−t8ngs)、などが提案
されている。しかしながら、これら何れの方法によって
得られた抗酸化性物質も、香辛料特有の香味を有してお
り、到底、満足すべきものではなかった。
か\る欠点を更に改善するために、脱臭工程を付加して
無味、無臭、の抗酸化性物質を得る方法も種々試みられ
ている。
例えばローズマリー或いはセージの粉末を、低沸点の有
機溶媒で抽出し、得られ九抽出液を濃縮後、濃縮物を熱
水で洗浄し、次いで該濃縮物をメタノールなどの低沸点
溶剤に溶解してそれに活性炭、活性白土、硅酸などの吸
着剤を加えて脱色処理を行ない、次いで核処理液を濃縮
して得た櫂縮物を油@類などに溶解乃至懸濁させ、これ
を水蒸気蒸留或いは分子蒸留など蒸留処理して香気成分
を除去し、無味、無臭の抗酸化性物質t−S造する方法
[U、!M’&915o、j!66(197り)、或い
はローズマリー、セージ、嘱しくけバジルの粉末を動植
物性油吋旨と共に約80〜約180℃で約30分乃至3
時間加熱後不溶固形物を除去して得た動植物油鳩を減圧
下で約120〜220℃で約10〜約60分間加熱処理
して香気成分を留去させて抗酸化性物質を製造する方法
r−vspλ73&111(1973))、更KFi、
酸化抑制物質を含む植物材料粉砕物、或いはその低沸点
溶媒抽出物にモノグリセリドなどの蒸留媒体及び油脂全
添加して、分子蒸留し、酸化抑制物質を含有する該蒸留
媒体を採取する方法(特開昭55−48281)、ハー
プ系香辛料、その精油採取残渣、有機溶媒抽出して得た
オレオレヅン、或いはオレオレノン抽出残渣などの原料
をエタノールなどの極性溶媒で抽出処理して抽出液を得
た後、これに活性炭、珪藻上、酸性白土などの吸着剤を
加えて脱色処理し、次いでこの吸着剤を分離して得た溶
液部を濃縮した後水蒸気蒸留処理し、その水蒸気蒸留残
渣中の不溶部を採取して保存剤を製造する方法(%開閉
55−1025σi)ご・−プ系香辛料、:1 その精油採取残渣、・・−テ1−香辛料のオ・オ・ジン
などの京材料を極性溶媒と非極性溶媒との混合溶媒(容
器比で2=98−50:l5O)で抽出処理して得た抽
出液を活性炭、珪藻上、酸性白土などの吸着剤を加えて
脱色処理し、次いでこの吸着剤を分離して得た溶液部に
水を加えて非極性溶媒層、含水極性溶媒層及び沈殿物層
の3層に分離させた後、各層より抗酸化性物質を採取し
、必要により水蒸気蒸留処理を行なって保存剤を製造す
る方法(%開閉56−144078)、など数多くの提
案が成されている。
しかしながら、上記の如き方法は、何れも工業的製法と
しては煩雑であり、且つか\る方法によって得られた抗
酸化性物質は香味の面で、やはり満足すべきものではな
かつえ。
本発明者らは、上記の如き欠点の改善された無色、無味
、無臭の未然源抗酸化成分の製造方法を1 容易な操作で取得セきる方法を開発すべく研究を′ケ・
行ってき九。
その結果、ローズマリー及び/又はセージの有機溶媒抽
出液を活性炭、多孔性重合樹脂などの吸着剤で処理する
ことにより、クロロフィル、カロチノイドなどの水不溶
性乃至水離溶性の色素成分を除去することができるが、
香気成分は除去されず、また逆に該抽出液を陽イオン交
換m脂で処理すると香気成分を除去することはできるが
、該色素成分を充分に除去できないことを知った。
本発明者らは、か\る知見を本とに、ローズマリー及び
/又はセージの抗酸化成分含有アルコール溶液を固体吸
着剤処理及び陽イオン交換樹脂処理することにより、無
色、無味、無臭の抗酸化性物質が得られることを発見し
、本発明を完成するに至った。
従って本発明の目的は、ローズ1り一及び/又はセージ
の抗酸化成分含有材料より、無色、無味、無臭ではり抗
酸化性の強い天然源抗酸化性成分を高収率で、工業的に
有利に製造する方法を提供するにある。
本発明の上記目的並びに更に多くの他の目的及び利点は
、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明で用いるローズマリー及び/又はセージの抗酸化
成分含有アルコール溶液は、ローズマリー及び/又はセ
ージの抗酸化成分含有材料をアルコール類で抽出処理す
ることにより得ることができる。
上記ローズマリー及び/又はセージの抗酸化成分含有材
料としては、例えばローズマリー及び/又はセージの微
粉砕物;該香辛料を水蒸気蒸留などして精油と採取した
残りの精油採取残渣;或いはこれらの材料fn−ペンタ
ン、イソインタン、石油エーテル、リグロイン、n−ヘ
キサン、メチレンクロライド、エチレンソクロライド、
エチルエーテル、アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル、
メタノール、エタノール、乳−ゾロ/ぐノール、イソグ
ロノぐノール、界−ブタノール、これらの複数種の混合
物などの有機溶媒で抽出し、抽出液から溶媒を除去して
得られるオレオレゾ/を好ましく例示できる。
か\るローズマリー及び/又はセージの抗酸化成分含有
材料を抽出処理するために用いるアルコール類としては
、例えばメタノール、エタノール、n−グロノぐノール
、イソゾロ/#ノール、プロピレングリコール、グリセ
リン、これらアルコール類の複数種の混合物、或いはこ
れらの含水物などを例示でき、殊にエタノールを好まし
く例示することができる。
上記の如きローダマ1ノ、、−及び/又はセージの抗□ 酸化成分含有材料をア鴬:1コール類で処理するための
抽出条件は、適宜選択することができ、例えば該材料に
約0.2〜約50倍重量のアルコール類を添カロ後、室
温乃至使用溶媒の沸点温度で常圧下約5分乃至約24時
間静電、もしくは攪拌して抽出することができる。
また他の抽出処理態様としては、例えば上記抗酸化成分
含有材料、殊に好ましくはローズマリー及び/又はセー
ジの粉砕物、もしくはその精油採取残液の粉砕物乃至細
断物を、抽出カラムに詰めて、該カラムの上部もしくは
下部よりアルコール類を連続的に送入してカラム抽出す
る方法を例示することもできる。
更にまた他の好ましい抽出処理態様として、上記の如き
抗酸化成分含有材料にアルコール類を加えて、加圧条件
下で約90’〜約180℃で加熱処理する方法を挙げる
ことができる。
抽出路−r後、□1−5活性固形物を分離除去すること
″( によりローズマリー及び/又はセージの抗酸化成分含有
アルコール溶液を得ることができ、また必要ならば分離
した不溶性固形物残渣にアルコール類を加えて上記と同
様な方法で抽出処理をくり返しても良い。
本発明においては、上記の如き倒れの抽出処理法を採用
しても差し支えないが、更にはローズマリー及び/又は
セージの抗酸化成分含有材料に活性炭、酸性白土、シリ
カ、多孔性重合樹脂、活性白土などの如き吸着剤を添j
JO後、上記の如くしてアルコール類で抽出処理して鳴
良く、か\る方法に工りはy脱色された抗酸化成分含有
アルコール溶液を得ることができる。
本発明で用いるローズマリー及び/又はセージの抗酸化
成分含有アルコール溶液は、また上記の如き抗酸化成分
含有材料をアルコール類以外の有機溶媒で抽出して得ら
れた抽出液から有機溶媒を除去し、これをアルコール類
に溶解することにより得ることができ、例えば、該材料
t−n−ペンタン、イソヘンタン、石油エーテル、欝−
へキサン、リグロイン、メチレンクロライド、エチレン
ヅクロライドなどの非極性溶媒、エチルエーテル、アセ
トン、酢酸メチル、酢酸エチル、などの極性溶媒、或い
はか\る非極性溶媒と極性溶媒との混合溶媒を用いて、
E配アルコール類による抽出処理法とrmwにして抽出
処理し、次いで得られた抽出液を常王乃至減圧下で蒸留
して溶媒を留去し、これに約0.2乃至約300倍重量
のメタノール、エタノール、外−グロノノール、イソグ
ロパノール、プロピレングリコール、グリセリン、これ
ら複数種の混合物、或いはこれらの含水物などの如きア
ルコール類、好オしくけエタノールを添加して充分に混
合撹拌し、必要ならば、不溶性物質をν過、遠心分離な
どの操作によって除去して、抗酸化成分含有アルコール
溶液を得ることができる。
また本発明で用いる固体吸着剤としては、例えば活性炭
、珪藻土、活性アルミナ、シリカゲル、活性白土、酸性
白土、ベントナイト、微結晶セルロース、多孔性重合樹
脂を例示でき、これらii複複数付併用ることができる
。好ましくは、活性炭及び/又は多孔性重合樹脂を、ま
た最も好ましくは多孔性重合樹脂、例えばスチレ/とソ
ビニルベンゼンとを重合させて比表面積や細孔容積を巨
大化させた多孔性の重合樹脂などを例示できる。
更にまた、本発明で用いる陽イオン交換m@とじては、
例えばスチレンとジビニルにノゼンとを重合させて製造
されたrル型、或いはポーラス型の三次元高分子基にス
ルフォン酸基を導入した強酸性陽イオン交換樹l旨、該
高分子基体くカルボキシル基を導入した弱酸性+4イオ
ン交換樹脂などを例示でき、殊に強酸性陽摺オン交換樹
脂を好まし。1ケfs6゜     “□゛ 本発明方法は、例えば次の如くして実施することができ
る。
上記ローズマリー及び/又はセージの抗酸化成分含有ア
ルコール溶液に固体吸着剤を添加して室温乃至該アルコ
ール溶液の沸点温度で、たとえば約10分乃至約30時
間静置或いは攪拌する。固体吸着剤の使用Ii−け、該
アルコール溶液中の水不溶性色素成分含有量によって適
宜選択することができるが、通常は該色素成分含有量と
少なくとも一′9量の該吸着剤を使用して吸着剤処理を
行なうのが好ましい。
次いで上記処理物をp過、あるいは遠心分離などの操作
によって固体吸着剤を分離、除去して処理液を得る。
また量体吸着剤と′して多孔性重合樹脂を用いる□ 場合は、該樹脂をカラムに充填し、該カラム上部より抗
酸化成分金層す〜・−〜溶液を連続的にカラム内を通過
させて吸着剤処理を行なうのが好ましく、か\る方法は
、該樹脂の再生利用にも便利である。
更にまた、多孔性重合樹脂を用いて吸着剤処理を行なっ
た場合は、該処理後の該樹脂をアセトンで抽出処理する
ことによって該樹脂に吸着している天然緑色色素を回収
することができる。
か\る緑色色素の回収は、上記の如きカラムを用いての
多孔性重合樹脂処理後の該樹脂について行なうのが好ま
しく、か\る場合は、該樹脂の充填されたカラム上部よ
り、連続的にアセトンt−該カラ人内を通過させて該樹
@に吸着している色素成分を溶出させ、該カラム下部か
ら流出する溶出液が殆んど無色になるまでアセト/によ
る抽出処[を行ない、次いで得られたアセトン溶液を常
圧乃至減圧下で蒸留して溶媒を留去させることにより、
殆んど無臭の天然緑色色素を回収することができる。
本発明方法によれば、上記の如き固体吸着処理によって
脱色された抗酸化成分含有アルコール溶液を、陽イオン
交換樹脂処理する。
陽イオン交換樹脂処理は、例えば、カラムを用いて多孔
性重合樹脂処理する場合と同様にして行なうことができ
る。
陽イオン交換樹脂の使用量は、抗酸化成分含有アルコー
ル溶液中の香気成分含有量、或いは該溶液の香気の強さ
によって適宜選択することができるが、通常Fi該溶液
量の約0.001〜約5倍容量が好ましく、該樹脂処理
することKよって脱臭された処理液を得ることができる
上記の如き固体吸着剤処理及び陽イオン交換樹脂処理は
必要ならばくり返し行なうことができ、また何れの処理
を先に行なっても良い。
か\る固体吸着剤処理及び陽イオン交換樹脂処理をする
ことKよって脱色、脱臭され7jo−ズマリー及び/又
はセージの抗酸化成分含有アルコ−ル溶液金得ることが
でき、必要ならば該溶液を常圧下または減圧下で蒸留し
、溶媒を留去して抗酸化成分濃縮物を得ることもできる
四には上記抗酸化成分濃縮物を熱水で洗浄後、脱水、乾
燥しても良く、また該濃縮物、或いは熱水で洗浄した濃
縮物を油脂などに溶解して液状、或いけ4−スト状とし
ても曳い。
本発明によって得られた抗酸化性物質は、例えば、ラー
ド、ヘッド、チキンオイル、タロー、乳脂、魚油、肝油
、などの動物性油脂;サフラワー油、大豆油1.コーン
油、菜種油、ごま油、やし油、綿実油、ひまわり油、落
化生油、パーム油、/#−ム核油、コーヒー油、米油な
どの植物性油脂;バター、チーズ、マーガリシ、ショー
トニング、マ□。
ヨネーズ、ドレッシング櫟どの油脂性食品;ノ・ム、ソ
ーセーノなどの畜肉加工食品、水産加工食品、揚麺類、
揚菓子類、珍味、焼肉たれ、乾燥野菜類などの食品類;
乳飲料、清涼飲料、酒頌などの飲料類;などの如き飲食
品、更Ktli!剤、液状経口薬、粉末状経口薬、湿布
薬などの如き保燵医薬品、石けん、洗剤、シャ/7″−
などの如き香粧品;レモン油、ライム油、グレーグツル
ーツ油等の天然精油類;などの人混な分野に利用するこ
とができる。
以下実施例により本発明方法実施の数昨様について更に
詳しく例示する。
実施例1 セージ粉末100 tK95チェタノール500ttl
−加えて、約75℃で2時間攪拌した。次いで遠心分離
によって不溶性固形物を分離、除去して“ぐ 抗酸化成分含有アルコール溶液を得た。次いでこZ。
の溶液に活性炭5−を添加して室温にて約30分間攪拌
後ν紙濾過し、次いで得られた活性炭処理液を予めエタ
ノールに浸漬した強酸性陽イオン交換樹脂(商品名ダウ
エックスfiO*)200mを充填したガラスカラム(
直径4α、高さ20備)上部から滴下してイオン交換樹
脂処理液490fを得た。
次いで上記処理液を常圧下約80℃で約50ft/Cm
縮し、これに約85°−90℃の熱水300ff加えて
lO分間混合攪拌した後p紙濾過して水子□溶性固形物
を採取し、50〜b 0.02−Hσにて真空乾燥して無色、無味、無嗅の抗
酸化性成分濃縮物(本発明品ム1)8fを得た。
実施例2 0−ズマリー粉末100100fヘキサン1.000t
を加えて約6−0℃で3時間攪拌した。
次いで遠心分離によって不溶性固形物を分離、除去後得
られたヘキサン溶液を常圧下約70℃で蒸留して溶媒を
除去しローズマリーオレオレシン5ft−得た。次いで
これに95慢エタノール200tを加えて、混合攪拌後
テ紙戸遇して不溶性成分を除去し、抗酸化性成分含有ア
ルコール各液195fを得た。
次いで予めエタノールに浸漬した多孔性重合樹脂(商品
名ダイヤイオンHP−2o)io*を充填したがラスカ
ラム(直径3個、高さ15m)の上部から上記アルコー
ル溶液を滴下して多孔性重合樹脂処理液210 ft−
得、更にこれを実施例1と同じ強酸性イオン交換樹脂カ
ラムを通してイオン交換Im脂処理液2409を得た。
次いでこの処理液を実施PIIlと同様に処理して、無
色、無臭、無味の抗酸化性成分濃縮物(本発明品l62
)λ5fを得た。
一方上記アルコール溶液を処理した後の多孔性重合樹脂
カラムの上部エリア七トン約1oorを流して樹脂に@
着した色素成分を脱着させた後、アセトン溶液を常王下
で蒸留して、溶媒を留去し、線色色素22を得た。
実施例3 0−ズマIJ −80f及びセージ120tの混合粉末
に95%−エタ/−ルL200f1に7FDえて、約6
0℃で5時間攪拌抽出した。次いで遠心分啼によって不
溶性固形物を分離して抗酸化成分含有アルコール溶液1
.080 fを得九。
史に上記抽出残渣に90−重量のエタノール4009を
加えて約80℃で2時間攪拌抽出し後不溶固形物を除去
してアルコール溶液390tを得た。
次いで2種類のアルコール溶液1−混合して均一となし
、これを実施例2と同・二の多孔性重合樹脂1、、′ 50dを充填したがラスカタム(実施例2と同一のもの
)、次いで予めエタノールに浸漬した強酸性陽イオン交
換樹脂(商品名ダイヤイオン5K−1Z?)200−を
充填したがラスオラム(実施例1と同一の本の)のそれ
ぞれの上部よシ連続的に流して処理液1.60 Q f
金得た。
次いで上記処理液を実施例1と同様に処理して無色、無
味、無臭の抗酸化性成分濃縮物(本発明品屋3)&5F
を得た。
実施例4 セージl0Kgに95%−エタノールgoKfを加えて
約70℃で4時間攪拌抽出後年溶性固形物を遠心分離に
よって分離し、アルコール溶液54に4を得、一方更に
分離した不溶性固形物に95チーエタノール30匂を加
えて約70℃で1時間攪拌抽出し、不溶性固形物を除去
してアルコール溶液29Kfを得た。   、゛ 一方向じ大きさのカラム(直径25備、高さ5ocyR
)を2本用意し、そのうちの1本には実施例2と同一の
多孔性重合樹@−’rtを、他方のカラムには強酸性陽
イオン交換樹脂(商品名ダイヤイオン5K−116)7
1にそれぞれ充填し、処理液の流れが多孔性重合樹脂カ
ラム上部エリイオン交換樹脂カラム下部へ連続的になる
ように2本のカラムを接続した。
次いで上記アルコール溶液f:ポンプにてSV約1.5
なる流量で多孔性重合樹脂カラム上部エリカラム内に送
り、イオン交換樹脂カラム下部より処になるまで溶媒を
輔去させた後、これに約80℃の熱水40に9を加えて
、同温度にて2時間混合攪拌した。
次いで遠心分離によって水不溶性固形物16Kgを採取
し、これを乾燥して8Kgの無色、無味、無臭の抗酸化
性物質の濃縮物(本発明品&4)を得た。
実施例5 本発明方法に工って得られた抗酸化性物質をラードに0
.02 %添加して抗酸化効果を測定した結果を第1表
に示した。
測定法は、10M法にて行ない、本発明品添加う−ド2
9騎/i入れたそれぞれの試験管に、97.8℃にて2
.33d1秒の清浄空気を送って過酸物価(POV)が
30に達するまでの時間を測定した。
手続補正書 昭和57年7月14日 特許庁〆目  右 杉 涯 夫   殿1事f1の表止 丹II、dlllj57−75988号2、発明の名称 人71(助1仇【久化w、分の製法 3 補11をする渚 事(1,Lの関係  特許出願人 (f  if  米あζ61−甲大区日本堝本…j四丁
目九食地4代 理 人〒107 T1)  明細誉第12真下から4行に、「不活性固形
物」とあるを。
「不溶性同形物」 と訂正する。
(2)明細誉第23頁2行に、[緑色色素21Jとある
を、 r緑色色素1.9J と削正する。
(31BAm書第24負6行に、[aspJとある會、 18gJ と訂正する。
(4)明細書第25貞lO行に、「残貿物か」とあるを
「残留物ノが」 とA」止する。
(5)  LiJ4細%iK”t2s負下から4行に、
r16に9Jとあるを。
「1.6ゆ」 と訂正する。
(6)明細書W、25頁下から3行に、「8ゆ」と肥る
を。
rO,8kgJ と訂正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 ローズマリー及び/又はセージの抗酸化成分含有
    アルコール溶液を、固体吸着剤処理及び1時イオン交換
    樹脂処理することを特徴とする天然源抗酸化成分の製法
    。 Z 核抗酸化成含有アルコール溶液が、ローでマリ−及
    び/又はセージ、その精油採取残液、そのオレオレシン
    からえらばれ九ローズマリー及び/又はセージの抗酸化
    成分含有材料をアルコール類で抽出して得られた抽出液
    ;又は該材料をアルコール類以外の有機溶媒で抽出して
    得られた抽出液から有機溶媒を除去し、これをアルコー
    ル類罠溶解し九溶液であることを特徴とする特許請求の
    範囲第1項記載の製法。 1 該固体吸着剤が、活性炭及び/又は多孔性貢合樹脂
    吸着剤であることを特徴とする特許請求の範囲第1項も
    しくは第2項記載の製法。 4、該゛固体吸着剤が多孔性電合樹脂吸着剤であって、
    固体吸着剤処理後の該樹脂吸着剤をアセト/で抽出して
    、義吸着剤に吸着された天然緑色色素を回収することを
    特徴とする特許請求の範囲第1項〜第3項のいずれかに
    記載の製法。
JP7598882A 1982-05-08 1982-05-08 天然源抗酸化成分の製法 Granted JPS58194973A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007112852A (ja) * 2005-10-18 2007-05-10 Pokka Corp ポリフェノール含有素材の製造方法及び飲食品
JP2008075088A (ja) * 2000-04-17 2008-04-03 Mitsubishi Chemicals Corp 臭気成分が低減された抗酸化剤

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JP2008075088A (ja) * 2000-04-17 2008-04-03 Mitsubishi Chemicals Corp 臭気成分が低減された抗酸化剤
JP2007112852A (ja) * 2005-10-18 2007-05-10 Pokka Corp ポリフェノール含有素材の製造方法及び飲食品

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