JPS58194862A - イソシアネ−ト基を含有するポリアルキルピペリジン誘導体 - Google Patents
イソシアネ−ト基を含有するポリアルキルピペリジン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機物質のための安定剤として、および保趣
すべき物質にそのインシアネート基を介して化学的に結
合することができる、イソシアネート基を含有する新規
なポリアルキルピペリジン誘導体に関する。
すべき物質にそのインシアネート基を介して化学的に結
合することができる、イソシアネート基を含有する新規
なポリアルキルピペリジン誘導体に関する。
２−および６−位でテトラアルキル化されたピペリジン
誘導体が、光感受性有機物質、特に有機ポリマーのため
の光安定剤として有効であることが一般的に知られてい
る。また、単純なボＩＪ フルキルピペリジンの揮発性
および水−溶解性が、保護すべき物質、特にその物質が
高温度下にさらされたときに、長期間光安定性を確実に
するにはあまりにも大きすぎることも知られている。し
たがって、ピペリジン環の４位に適当な置換基を持たせ
ることにより分子量を大きくし、そして揮発性および水
−溶解性を低下させる試みがなされている。この傾向の
より一層の手段は、例えばドイツ公告公報第２７ｊ９１
３１号明細書またはヨーロッパ特許出願第４９６号明細
書中に記載され−Ｃいるような重合または低重合ポリア
ルキルピペリジン誘導体の製造である。
誘導体が、光感受性有機物質、特に有機ポリマーのため
の光安定剤として有効であることが一般的に知られてい
る。また、単純なボＩＪ フルキルピペリジンの揮発性
および水−溶解性が、保護すべき物質、特にその物質が
高温度下にさらされたときに、長期間光安定性を確実に
するにはあまりにも大きすぎることも知られている。し
たがって、ピペリジン環の４位に適当な置換基を持たせ
ることにより分子量を大きくし、そして揮発性および水
−溶解性を低下させる試みがなされている。この傾向の
より一層の手段は、例えばドイツ公告公報第２７ｊ９１
３１号明細書またはヨーロッパ特許出願第４９６号明細
書中に記載され−Ｃいるような重合または低重合ポリア
ルキルピペリジン誘導体の製造である。
保護すべき物質の官能基と反応することができ、それに
より永続的な光安定性を確保するポリアルキルピペリジ
ンの反応性誘導体はすでに提案されている。これら化合
物の例は、ドイツ公告公報第２６４２４４６号明細書ま
たは米国特許第４２．５４７２８号明細書中に記載され
ているＮ−メチロール誘導体である。次式： （式中、Ｘは一〇−、−Ｓ−または−Ｎ ｔ−Ｉ−を表
わし、Ｒばポリイソシアネートの基を表わし、そしてｍ
およびｎは１より大きく５より少ないものである）で表
わされる、イソシアネート基を含有するポリアルキルピ
ペリジン誘導体は、すでにドイツ公告公報第２９５００
６７号明細書中に記載されている。この種の化合物は、
インシアネート基によっである種の基質と化学的に結合
することができ、したがってこれら基質に長期間光安定
性を与えている。加えて、これら化合物はピペリジン環
の１−位にあるＮｌ（基のゆえに、ポリウレタンフォー
ム製造における無移行性触媒としてまたエポキシ樹脂用
の架橋剤として適するものである。
より永続的な光安定性を確保するポリアルキルピペリジ
ンの反応性誘導体はすでに提案されている。これら化合
物の例は、ドイツ公告公報第２６４２４４６号明細書ま
たは米国特許第４２．５４７２８号明細書中に記載され
ているＮ−メチロール誘導体である。次式： （式中、Ｘは一〇−、−Ｓ−または−Ｎ ｔ−Ｉ−を表
わし、Ｒばポリイソシアネートの基を表わし、そしてｍ
およびｎは１より大きく５より少ないものである）で表
わされる、イソシアネート基を含有するポリアルキルピ
ペリジン誘導体は、すでにドイツ公告公報第２９５００
６７号明細書中に記載されている。この種の化合物は、
インシアネート基によっである種の基質と化学的に結合
することができ、したがってこれら基質に長期間光安定
性を与えている。加えて、これら化合物はピペリジン環
の１−位にあるＮｌ（基のゆえに、ポリウレタンフォー
ム製造における無移行性触媒としてまたエポキシ樹脂用
の架橋剤として適するものである。
しかしながら、これら化合物の製造においては、立体障
害があるにもかかわらす１−位におけるＮＨ基は、それ
自身の分子中にあるイソシアネート基と反応することが
でき、それ故に低重合尿素が形成される。例えば、４−
アミノ−２、２，４７１−テＦラメチルピペリジンとジ
イソシアネートの反応においては、ジイソシアネートを
過剰に存在させても反応条件によって次式：（式中ｐは
２ないし４を表わす）の型のオリゴマーが形成される。
害があるにもかかわらす１−位におけるＮＨ基は、それ
自身の分子中にあるイソシアネート基と反応することが
でき、それ故に低重合尿素が形成される。例えば、４−
アミノ−２、２，４７１−テＦラメチルピペリジンとジ
イソシアネートの反応においては、ジイソシアネートを
過剰に存在させても反応条件によって次式：（式中ｐは
２ないし４を表わす）の型のオリゴマーが形成される。
このことはドイツ公告公報第２６４２４４６号明細書の
第１２直ないし第１４頁の実施例から明らかであり、そ
こには１：１付加物に対して計算された数値の約２０な
いし３０％となるようなイソシアネート含有値を生成物
が有していると記載されている。またこれらの実施列中
に記載されるように、生成物は有機溶媒中に少ししか溶
解しないものである。したがって、これらのものは溶解
した物質、例えばフェスの安定化のためには不適当なも
のである。また、このような安定剤の分子量は、貯蔵中
にあるいは安定化すべき物質に加えられた後に、更に重
付加が進むことにより大きくなり、それゆえに基質中で
の安定剤の溶解性および相溶性が更に低下する危険もあ
る。そこに記載されるイソシアネートピペリジンの他の
欠点は、再現性のある品質、特に再現性のある分子量を
有するその種の生成物を得ることが非常に困難なことで
ある。
第１２直ないし第１４頁の実施例から明らかであり、そ
こには１：１付加物に対して計算された数値の約２０な
いし３０％となるようなイソシアネート含有値を生成物
が有していると記載されている。またこれらの実施列中
に記載されるように、生成物は有機溶媒中に少ししか溶
解しないものである。したがって、これらのものは溶解
した物質、例えばフェスの安定化のためには不適当なも
のである。また、このような安定剤の分子量は、貯蔵中
にあるいは安定化すべき物質に加えられた後に、更に重
付加が進むことにより大きくなり、それゆえに基質中で
の安定剤の溶解性および相溶性が更に低下する危険もあ
る。そこに記載されるイソシアネートピペリジンの他の
欠点は、再現性のある品質、特に再現性のある分子量を
有するその種の生成物を得ることが非常に困難なことで
ある。
本発明者らは、出発物質としてアミン基あるいは水酸基
を含有し、そして１−位においてＮ−置換されたポリア
ルキルピペリジンを使用すれば、上記の難点が生じない
ことを見出した。
を含有し、そして１−位においてＮ−置換されたポリア
ルキルピペリジンを使用すれば、上記の難点が生じない
ことを見出した。
ポリイソシアネートはこれによってその製造中において
１−位の窒素原子での反応の可能性から防止され、この
ようにして得られた生成物は貯蔵中および保循すべき物
質中ＶＣ，混合しても安定した分子量を持つのである。
１−位の窒素原子での反応の可能性から防止され、この
ようにして得られた生成物は貯蔵中および保循すべき物
質中ＶＣ，混合しても安定した分子量を持つのである。
それにもかかわらず、これらのものは遊離イソシアネー
ト基のゆえに基質の官能基と反応する能力を有し、それ
によって基質からの移行を防止する能力を有する。
ト基のゆえに基質の官能基と反応する能力を有し、それ
によって基質からの移行を防止する能力を有する。
したがって、本発明は次式１または■：１
Ａ−Ｃ−ＮＨ−Ｈ−（ＮＣＯ）ゆ Ｉ〔式
中、 ｍは１ないし３であり、 Ａは次式ｌ１１ないしＸ： 〔上記各式中において、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないｊ〜４のアルキル
基を表わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数６ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
のアルギニル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキ
ル基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイル基、炭素
原子数６ないし５のアルカノイル基、ベンゾイル基、炭
素原子数３ないし１０のアルコキシカルボニルアルキル
基、ンアノメチル基またはオキシル−オキシジエン基を
表わし、 Ｘは−０−、−ＮＨ−、−ＮＲ２−、−ＯＣＨ，ＣＨ２
ＣＨ，ＮＨ−。
中、 ｍは１ないし３であり、 Ａは次式ｌ１１ないしＸ： 〔上記各式中において、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないｊ〜４のアルキル
基を表わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数６ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
のアルギニル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキ
ル基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイル基、炭素
原子数６ないし５のアルカノイル基、ベンゾイル基、炭
素原子数３ないし１０のアルコキシカルボニルアルキル
基、ンアノメチル基またはオキシル−オキシジエン基を
表わし、 Ｘは−０−、−ＮＨ−、−ＮＲ２−、−ＯＣＨ，ＣＨ２
ＣＨ，ＮＨ−。
または〜ＣＨｚＣＨｚ ＮＨ−を表わすが、（式中、Ｒ
２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のアルキルシクロアルキル基、炭素原子数７ないｊ
７１６のアルアルキル基、炭素原子数４ないし１５のア
ＩＪ −ル基、炭素原子数４ないし１５のアルカＩＪ−
ｔｌ ル基、炭素原子数３ない（〜１２のモノ−、ジーまたは
トリオキサアルキル基または次式であり Ｒ３は炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５
のアルクニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
ル基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基または
シアンメチル基である）の基を表わす） Ｒ４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数３ないし５のアルクニル基、炭素原子数３ないし５の
アルキニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル
基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基、炭素原
子数５ないし５のアルカノイル基、ベンゾイル基または
シアンメチル基を表わし、 Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基、
トリルオキシ基またはフェニル基を表わし、 ｐは１または２であり、 ｑは１または Ｏであり、 ｒはｑが１の場合に Ｏまたは１であるか、ｑが Ｏの
場合１であり、 Ｒ６は水素原子、メチル基またはエチル基を表わ［７、 Ｒ７は水素原子、炭素原子１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数３ないし５のアルクニル基または炭素原子数
７ないし１２のアルアルキル基を表わし、 Ｒ８は炭素原子数２ないし１２のアルキル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、フェニル基マたはｌ・リル基を
表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか
、またはＲ８とＲ９が一緒になって炭素原子数４ないし
１２のアルキレン基を表わす。〕で表わされる１価ピペ
リジン基の１つであり１．３！ Ｄは次式ｘｌ： 〔式中、 ＲおよびＸは前記定義と同一であり、 ｚ ｕ炭素原子数２ない１，１２のアルキレン基、炭素
原子数２ないし１２のアルケニレン基、キシリンン基ま
たは次式： ％式％（） （ し ＲＥは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭
素原子数２ないし４のアルケニレン基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキレン基、炭素原子数６な（八し１
２のアリーレン基または−ＮＨ−Ｂ−ＮＨ−である）基
を表わす〕 で表わされる２価ピペリジン基を表わし、Ｂは炭素原子
数４ないし４０を有する脂肪族、Ｌ 環式脂肪族または芳香族ポリイソシアネートの（ｍ＋１
）価の基を表わす。〕 で表わされる化合物に関する。
２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のアルキルシクロアルキル基、炭素原子数７ないｊ
７１６のアルアルキル基、炭素原子数４ないし１５のア
ＩＪ −ル基、炭素原子数４ないし１５のアルカＩＪ−
ｔｌ ル基、炭素原子数３ない（〜１２のモノ−、ジーまたは
トリオキサアルキル基または次式であり Ｒ３は炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５
のアルクニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
ル基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基または
シアンメチル基である）の基を表わす） Ｒ４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数３ないし５のアルクニル基、炭素原子数３ないし５の
アルキニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル
基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基、炭素原
子数５ないし５のアルカノイル基、ベンゾイル基または
シアンメチル基を表わし、 Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基、
トリルオキシ基またはフェニル基を表わし、 ｐは１または２であり、 ｑは１または Ｏであり、 ｒはｑが１の場合に Ｏまたは１であるか、ｑが Ｏの
場合１であり、 Ｒ６は水素原子、メチル基またはエチル基を表わ［７、 Ｒ７は水素原子、炭素原子１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数３ないし５のアルクニル基または炭素原子数
７ないし１２のアルアルキル基を表わし、 Ｒ８は炭素原子数２ないし１２のアルキル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、フェニル基マたはｌ・リル基を
表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか
、またはＲ８とＲ９が一緒になって炭素原子数４ないし
１２のアルキレン基を表わす。〕で表わされる１価ピペ
リジン基の１つであり１．３！ Ｄは次式ｘｌ： 〔式中、 ＲおよびＸは前記定義と同一であり、 ｚ ｕ炭素原子数２ない１，１２のアルキレン基、炭素
原子数２ないし１２のアルケニレン基、キシリンン基ま
たは次式： ％式％（） （ し ＲＥは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭
素原子数２ないし４のアルケニレン基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキレン基、炭素原子数６な（八し１
２のアリーレン基または−ＮＨ−Ｂ−ＮＨ−である）基
を表わす〕 で表わされる２価ピペリジン基を表わし、Ｂは炭素原子
数４ないし４０を有する脂肪族、Ｌ 環式脂肪族または芳香族ポリイソシアネートの（ｍ＋１
）価の基を表わす。〕 で表わされる化合物に関する。
インシアネート基を含有しそして安定な七ツマ−である
ポリアルキルピペリジンの製法の第２の方法は、１−位
における非置換のポリアルキルピペリジンとポリイソシ
アネートとの反応である。立体障害のある窒素原子のこ
の種のＮ−カルバモイル化け、過酷な条件下でのみ達成
することができると予想されていた。例えば、ドイツ公
開公報第２２５８７５２号明細書の実施例８７にお込で
は、反応はメチルイソシアネートとともに還流ベンゼン
中にて２４時間行なわれている。ドイツ公開公報第２７
１９１３２号明細書の第２６ページには、イソシアネー
トと立体障害のあるピペリジン−窒素原子との反応が７
０ないし１５０℃にて好ましく行なわれるとまた推奨し
ている。しかしながら、おどろくべきことに立体障害の
あるピペリジンの１−カルバモイル化が、低い温度、好
ましくは一２０℃なめし＋３０℃にてすでに行なわれる
ことを新規に見出したのである。１−位がインシアネー
ト基を含有する基により置換されているポリアルキルピ
ペリジンは、現在ではこの方法により始めて入手できる
のである。
ポリアルキルピペリジンの製法の第２の方法は、１−位
における非置換のポリアルキルピペリジンとポリイソシ
アネートとの反応である。立体障害のある窒素原子のこ
の種のＮ−カルバモイル化け、過酷な条件下でのみ達成
することができると予想されていた。例えば、ドイツ公
開公報第２２５８７５２号明細書の実施例８７にお込で
は、反応はメチルイソシアネートとともに還流ベンゼン
中にて２４時間行なわれている。ドイツ公開公報第２７
１９１３２号明細書の第２６ページには、イソシアネー
トと立体障害のあるピペリジン−窒素原子との反応が７
０ないし１５０℃にて好ましく行なわれるとまた推奨し
ている。しかしながら、おどろくべきことに立体障害の
あるピペリジンの１−カルバモイル化が、低い温度、好
ましくは一２０℃なめし＋３０℃にてすでに行なわれる
ことを新規に見出したのである。１−位がインシアネー
ト基を含有する基により置換されているポリアルキルピ
ペリジンは、現在ではこの方法により始めて入手できる
のである。
したがって、本発明はまた次式Ｉａおよび■ａ：Ａ’
−Ｃ−ＮＨ−Ｂ −（ＮＣＯ）ｍ Ｉ
ａ ０ （ＯＣＮ）ｍ−Ｂ−ＮＨ−Ｃ−Ｄ’−Ｃ−ＮＨ−Ｂ−（
ＮＣＯ）ｍ Ｉｒａ〔式中、 ｍは１ないし３であり、 Ａ′は次式Ｍ： 〔上記式中において、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 （ただし式中、 ｑは１またはゼロであり、 Ｒ６は水素原子、メチル基またはエチ ル基を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし １２のアルキル基、炭素原子数３ ないし５のアルケニル基または炭 素原子数７ないし１２のアルアル キル基を表わし、 Ｒ８は炭素原子数２ないし１２のアル キル基、シクロヘキシル基、ベン ７ ジル基、フェニル基またはトリル 基を表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアル キル基を表わすか、またはＲ８とＲ９ が一緒になって炭素原子数４ない し１２のアルキレン基を表わし、 Ｘは一〇−，ＮＨ、−ＮＲ” 、 −０ＣＨｚＣＨｘＣ
Ｈ２ＮＨ−、または−ＣＨＩ Ｇ Ｈｚ ＮＨ−を表わ
すが、（式中、Ｒ２は炭素原子数１ なめし１８のアルキル基、炭素原 子数５ないし１２のシクロアルキ ル基、炭素原子数５ないし１２の アルキルシクロアルキル基、炭素 原子数７ないし１６のアルアルキ ル基、炭素原子数４ないし１５の アリール基、炭素原子数４ないし １５のアルカリール基、炭素原子 数３なりし１２のモノ−、ジーま たはトリオキサアルキル基または 次式 ： 義と同一、Ｒ３は炭素原子数１ない し１２のアルキル基、炭素原子数 ３ないし５のアルケニル基、炭素 原子数７ないし１２のアルアルキ ル基、炭素原子数１ない１−１２の アルカノイル基またはシアンメチ ル基である）の基を表わす）を表 わし、 Ｒ１１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数２ないし８の アルケニル基、炭素原子数７ない し１５のアルアルキル基、炭素原 子数５ないし１２のシクロアルキ ル基、炭素原子数６ないし１５の アリール基、炭素原子数６ないし、 １５のアルカ玄リール基、−冊−Ｒ１ｌｌｌ上 も１．りは−Ｎ （ＲＩＢ）２ （ただし、Ｒ１３は炭
素原子数１ないし１２のアルキ ル基、ベンジル基、アリル基、シ クロヘキシル基、炭素原子数６な いし１５のアリール基または炭素 原子数６ないし１５のアルカリ− ル基を表わす）を表わし、 Ｒ１２は水素原子、炭素原子数１なりし１２のアルキル
基、炭素原子数３ ないし５のアルケニル基または炭 素原子数７ないし１２のアルアル キル基を表わす）Ｊ で表わされる１価ピペリジン基であり、Ｄ′は次式Ｘ１
ｌｌないしＸｖニ ゲ３ 〔式中、 ＲおよびＸは前記定義と同一であり、 Ｚ′は−Ｎ （Ｒ１４） −、−Ｎ （Ｒ１５） −Ｃ
Ｏ−Ｎ （Ｒ石）−２−Ｎ （Ｒｌｉ） −Ｃｏ−ＣＯ
−Ｎ （Ｒ１５） −、−Ｎ （Ｒ］５） −Ｃ０−Ｒ
１６−Ｃｏ −Ｎ （Ｒ１５） −、炭素原子数４ない
し１０のアルキレン基、ｐ−キシリレン基、０ ０
０ 〇 一〇−〇−基（ただし、ＲＩ４は炭素原子数１ｌｑ ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアル
ケニル基、ゾクロヘキンル基または炭素原子数２ないし
８のアルカノイル基を ＲＩ５は水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、シクロ′ヘキシル基または
炭素原子数３ないし８のアルコキシアルキル基を Ｒ１
６は炭素原子数２なめし１２のアルキレン基、炭素原子
数２ないし４のアリーレン基、炭素 原子数５なｔ、ｑｌ、７のシクロアルキレン基または炭
素原子数６ないし１２のアリーレン基を、Ｒ１７は炭素
原子数２ないし１２のアルキレン基、２−ブテン−１，
４−イレン基またはキシリレン基を表わす）の基を表わ
す〕 で表わされる２価ピペリジン基の１つを表わし、 Ｂは炭素原子数４ないし４０を有する脂肪族、環式脂肪
族または芳香族ポリイソ／アネートの（ｍ斗１）価の基
を表わす〕 で表わされる化合物に関するものでもある。
−Ｃ−ＮＨ−Ｂ −（ＮＣＯ）ｍ Ｉ
ａ ０ （ＯＣＮ）ｍ−Ｂ−ＮＨ−Ｃ−Ｄ’−Ｃ−ＮＨ−Ｂ−（
ＮＣＯ）ｍ Ｉｒａ〔式中、 ｍは１ないし３であり、 Ａ′は次式Ｍ： 〔上記式中において、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 （ただし式中、 ｑは１またはゼロであり、 Ｒ６は水素原子、メチル基またはエチ ル基を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし １２のアルキル基、炭素原子数３ ないし５のアルケニル基または炭 素原子数７ないし１２のアルアル キル基を表わし、 Ｒ８は炭素原子数２ないし１２のアル キル基、シクロヘキシル基、ベン ７ ジル基、フェニル基またはトリル 基を表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアル キル基を表わすか、またはＲ８とＲ９ が一緒になって炭素原子数４ない し１２のアルキレン基を表わし、 Ｘは一〇−，ＮＨ、−ＮＲ” 、 −０ＣＨｚＣＨｘＣ
Ｈ２ＮＨ−、または−ＣＨＩ Ｇ Ｈｚ ＮＨ−を表わ
すが、（式中、Ｒ２は炭素原子数１ なめし１８のアルキル基、炭素原 子数５ないし１２のシクロアルキ ル基、炭素原子数５ないし１２の アルキルシクロアルキル基、炭素 原子数７ないし１６のアルアルキ ル基、炭素原子数４ないし１５の アリール基、炭素原子数４ないし １５のアルカリール基、炭素原子 数３なりし１２のモノ−、ジーま たはトリオキサアルキル基または 次式 ： 義と同一、Ｒ３は炭素原子数１ない し１２のアルキル基、炭素原子数 ３ないし５のアルケニル基、炭素 原子数７ないし１２のアルアルキ ル基、炭素原子数１ない１−１２の アルカノイル基またはシアンメチ ル基である）の基を表わす）を表 わし、 Ｒ１１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数２ないし８の アルケニル基、炭素原子数７ない し１５のアルアルキル基、炭素原 子数５ないし１２のシクロアルキ ル基、炭素原子数６ないし１５の アリール基、炭素原子数６ないし、 １５のアルカ玄リール基、−冊−Ｒ１ｌｌｌ上 も１．りは−Ｎ （ＲＩＢ）２ （ただし、Ｒ１３は炭
素原子数１ないし１２のアルキ ル基、ベンジル基、アリル基、シ クロヘキシル基、炭素原子数６な いし１５のアリール基または炭素 原子数６ないし１５のアルカリ− ル基を表わす）を表わし、 Ｒ１２は水素原子、炭素原子数１なりし１２のアルキル
基、炭素原子数３ ないし５のアルケニル基または炭 素原子数７ないし１２のアルアル キル基を表わす）Ｊ で表わされる１価ピペリジン基であり、Ｄ′は次式Ｘ１
ｌｌないしＸｖニ ゲ３ 〔式中、 ＲおよびＸは前記定義と同一であり、 Ｚ′は−Ｎ （Ｒ１４） −、−Ｎ （Ｒ１５） −Ｃ
Ｏ−Ｎ （Ｒ石）−２−Ｎ （Ｒｌｉ） −Ｃｏ−ＣＯ
−Ｎ （Ｒ１５） −、−Ｎ （Ｒ］５） −Ｃ０−Ｒ
１６−Ｃｏ −Ｎ （Ｒ１５） −、炭素原子数４ない
し１０のアルキレン基、ｐ−キシリレン基、０ ０
０ 〇 一〇−〇−基（ただし、ＲＩ４は炭素原子数１ｌｑ ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアル
ケニル基、ゾクロヘキンル基または炭素原子数２ないし
８のアルカノイル基を ＲＩ５は水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、シクロ′ヘキシル基または
炭素原子数３ないし８のアルコキシアルキル基を Ｒ１
６は炭素原子数２なめし１２のアルキレン基、炭素原子
数２ないし４のアリーレン基、炭素 原子数５なｔ、ｑｌ、７のシクロアルキレン基または炭
素原子数６ないし１２のアリーレン基を、Ｒ１７は炭素
原子数２ないし１２のアルキレン基、２−ブテン−１，
４−イレン基またはキシリレン基を表わす）の基を表わ
す〕 で表わされる２価ピペリジン基の１つを表わし、 Ｂは炭素原子数４ないし４０を有する脂肪族、環式脂肪
族または芳香族ポリイソ／アネートの（ｍ斗１）価の基
を表わす〕 で表わされる化合物に関するものでもある。
これらの式中において、アルキル基である基Ｊ Ｒ１，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒｄ、 Ｒｄ、 Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１１，Ｒ
１２，ＲＭおよびＲ１５は定義した炭素原子数の範囲内
において、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、第３ブチル、イソアミル、ｎ−ヘキ
シル、２−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−ｆシル
、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル
またはｎ−オクタデシル基であり得る。オキサアルキル
基としてのＲ２け、例えば３−オキサブチル、３−オキ
サヘプチル、３．６−シオキサヘプチルまたは５．６．
９− トリオキザノニル基である。アルコキシアルキル
基トシてのＲ１６は、例えば２−メトキシエチル、２−
ブトキシエチルまたは３−エトキシプロピル基であり得
る。
Ｒ２，Ｒ３，Ｒｄ、 Ｒｄ、 Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１１，Ｒ
１２，ＲＭおよびＲ１５は定義した炭素原子数の範囲内
において、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、第３ブチル、イソアミル、ｎ−ヘキ
シル、２−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−ｆシル
、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル
またはｎ−オクタデシル基であり得る。オキサアルキル
基としてのＲ２け、例えば３−オキサブチル、３−オキ
サヘプチル、３．６−シオキサヘプチルまたは５．６．
９− トリオキザノニル基である。アルコキシアルキル
基トシてのＲ１６は、例えば２−メトキシエチル、２−
ブトキシエチルまたは３−エトキシプロピル基であり得
る。
アルケニル基としてのＲ１，ｌｊ２． Ｒ４，Ｒ７また
はＲ１２は定義した炭素原子数の範囲内において、例え
ばアリル、メタリル、１，１−ジメタリルｔｉは３−ブ
チルアリル基である。アルケニル基としてのＲ１１は、
例えばビニル、２−プロペニルまたは２．２−ジメチル
ビニル基である。アルキニル基とし７てのＲ１，Ｒ２ま
たけＲ４け、例えばプロパルギルまたは２−ブチニル基
である。
はＲ１２は定義した炭素原子数の範囲内において、例え
ばアリル、メタリル、１，１−ジメタリルｔｉは３−ブ
チルアリル基である。アルケニル基としてのＲ１１は、
例えばビニル、２−プロペニルまたは２．２−ジメチル
ビニル基である。アルキニル基とし７てのＲ１，Ｒ２ま
たけＲ４け、例えばプロパルギルまたは２−ブチニル基
である。
アルアルキル基としてのＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ７，Ｒ１
１ま７’ｖＨＲ＋２は准此はベンジル、ａ−メチルベア
シル、α、ａ−ジメチルベンジル、２−フエネチルオ
たｄ５−フェニルプロピル基である。
１ま７’ｖＨＲ＋２は准此はベンジル、ａ−メチルベア
シル、α、ａ−ジメチルベンジル、２−フエネチルオ
たｄ５−フェニルプロピル基である。
シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキル基と１２
てのＲ２，Ｒ４またはＲ１１は、例えばシクロペンチル
、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシ
クロヘキシル、シクロオクチルまたはシクロドデシル基
である。
てのＲ２，Ｒ４またはＲ１１は、例えばシクロペンチル
、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシ
クロヘキシル、シクロオクチルまたはシクロドデシル基
である。
アリールまたはアルカ’ｆ ＩＪ−ル基としてのＲ２゜
Ｒ１１またはＲＩ３は、例えばフェニル、トリル、キシ
リル、３−プロピルフェニル、４−第３プチルフ−ニル
、４−ノニルフェニルまたはナフチル基である。
Ｒ１１またはＲＩ３は、例えばフェニル、トリル、キシ
リル、３−プロピルフェニル、４−第３プチルフ−ニル
、４−ノニルフェニルまたはナフチル基である。
アルカノイル基としてのＲ１，ＲＢまたはＲ４は、定義
した炭素原子数の範囲内において、例えばホルミル、ア
セチル、プロピオニル、イソブチロニル、２−エチル−
カプリル、オクタノイル、デカノイル、ラウロイルまた
はステアロイル基である。アルカノイル基としての１ｌ
ｊ１４は例えばアセチル、プロピオニル、ブチロイルま
たはイソブチロイル基である。
した炭素原子数の範囲内において、例えばホルミル、ア
セチル、プロピオニル、イソブチロニル、２−エチル−
カプリル、オクタノイル、デカノイル、ラウロイルまた
はステアロイル基である。アルカノイル基としての１ｌ
ｊ１４は例えばアセチル、プロピオニル、ブチロイルま
たはイソブチロイル基である。
アルケノイル基としてのＲ１またはＲ４は、例えはアク
リロイル、メタクリロイルまたはクロトノイル基である
。アルコキシカルボニルアルキル基としてのＲ１は、例
えばブトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエ
チルまたはエトキシカルボニルエチル基である。
リロイル、メタクリロイルまたはクロトノイル基である
。アルコキシカルボニルアルキル基としてのＲ１は、例
えばブトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエ
チルまたはエトキシカルボニルエチル基である。
アルキレン基としてのｚ、 ＲＩＯ，Ｒ１６またはＲ１
７は例えば１．２−エチレン、１．２−プロピレン、１
１６−プロピレン、１．４−メチレン、ζ２−）１チル
−１，６−プロピレン、ヘキサメチレン、オクタメチレ
ン、デカメチレンまたはドデカメチノン基である。Ｒ８
およびＲ９は一緒に炭素原子数 ４ない１〜１２を
有するアルキレンであっても良く、したがって・それら
が結合する炭素原子と一７ 緒にシクロアルカン壌、例えばシクロペンタン、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロオクタンまた
はシクロドデカン環を形成する。
７は例えば１．２−エチレン、１．２−プロピレン、１
１６−プロピレン、１．４−メチレン、ζ２−）１チル
−１，６−プロピレン、ヘキサメチレン、オクタメチレ
ン、デカメチレンまたはドデカメチノン基である。Ｒ８
およびＲ９は一緒に炭素原子数 ４ない１〜１２を
有するアルキレンであっても良く、したがって・それら
が結合する炭素原子と一７ 緒にシクロアルカン壌、例えばシクロペンタン、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロオクタンまた
はシクロドデカン環を形成する。
アルケニレン基としてのＲＩＧまたはＲＩ６は、例えば
ビニレン、プロペン−１，２−イレンＦｌ［２−ブテン
−１，４−イレン基である。
ビニレン、プロペン−１，２−イレンＦｌ［２−ブテン
−１，４−イレン基である。
シクロアルキレン基と１７てのＲＩＯまたけＲ１６け、
例工ば１．３−シクロペンタン、１，３−シクロヘキシ
レンまたけ１．４−シクロヘキシレン基である。アリー
レン基としてのＲＩＯまたはＲ１６は、例えば１，３−
もしくは１，４−フェニレン、４．４′−ジフェニレン
メタンまたは４，４′−ジフェニレン基である。
例工ば１．３−シクロペンタン、１，３−シクロヘキシ
レンまたけ１．４−シクロヘキシレン基である。アリー
レン基としてのＲＩＯまたはＲ１６は、例えば１，３−
もしくは１，４−フェニレン、４．４′−ジフェニレン
メタンまたは４，４′−ジフェニレン基である。
ポリイソシアネート基としてのＢは、２−１３−または
４価の脂肪族、環式脂肪族または芳香族基であっても良
い。２価の基の例としては、テトラ−、ヘキサ−、オク
タ−およびドデカ−メチレン、２．２．４−および２．
４．４−トリメチルへキサメチレン、２．４−１−ルイ
レン、２．６−トルイレン、１，５−ナフチレンおよび
次式：（式中、Ｑは直接結合、−ＣＨ２−または（ＣＨ
ａ）＊Ｃてを表わし、ＲｌｓはＨまたはＣＨ３を表わす
）の基である。５価の基の例は、次式： で表わされるものである。４価の基の例は、次Ｂである
）の基である。
４価の脂肪族、環式脂肪族または芳香族基であっても良
い。２価の基の例としては、テトラ−、ヘキサ−、オク
タ−およびドデカ−メチレン、２．２．４−および２．
４．４−トリメチルへキサメチレン、２．４−１−ルイ
レン、２．６−トルイレン、１，５−ナフチレンおよび
次式：（式中、Ｑは直接結合、−ＣＨ２−または（ＣＨ
ａ）＊Ｃてを表わし、ＲｌｓはＨまたはＣＨ３を表わす
）の基である。５価の基の例は、次式： で表わされるものである。４価の基の例は、次Ｂである
）の基である。
式１． ｕ、 ＩａおよびＥｒａで表わされるこれ
らの化合物のなかで、各場合においてｍが１でありそし
てＢが２価の基である化合物が好ま］７い。
らの化合物のなかで、各場合においてｍが１でありそし
てＢが２価の基である化合物が好ま］７い。
更に、式ｌおよびＩａで表わされる化合物の方が式■お
よびＩｌａで表わされる化合物より好ましい。
よびＩｌａで表わされる化合物より好ましい。
式■中、ｍが１であり、Ｂが２価の基でありそしてＡが
式中Ｒが水素原子である弐■のピペリジン基である化合
物が特に好ましい。これらの化合物のなかで Ｒ１が炭
素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ない
し５のアルクニル基、ベンジル基、炭素原子数２ないし
４のアルカノイル基またはベンゾイル基であるものが順
次好ましく、そしてＲ１が炭素原子数１々いし４のアル
キル基、アリル基、ベンジル基またはアセチル基のもの
が特に好ましい。
式中Ｒが水素原子である弐■のピペリジン基である化合
物が特に好ましい。これらの化合物のなかで Ｒ１が炭
素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ない
し５のアルクニル基、ベンジル基、炭素原子数２ないし
４のアルカノイル基またはベンゾイル基であるものが順
次好ましく、そしてＲ１が炭素原子数１々いし４のアル
キル基、アリル基、ベンジル基またはアセチル基のもの
が特に好ましい。
次式の化合物は、式Ｉの化合物の例である。
、５′ｌ
ｊ″ｌ
八
ＣＨ。
ロー
０
よ
巴
架
（）
りｒ
ｃ）ｉ３
．５″６
「−−）
０
ハ
０ 田
Δｑ
式■の化合物は、化合物：ＡＨ（Ａは前記定義と同一で
ある）をポリイソシアネート：Ｂ （ＮＧＯ）ｍ＋ １
（Ｂおよびｍは前記定義と同一である）の少なくとも１
モルと反応させること２モルと反応させることにより得
られるが、各場合においてポリイソシアネートの過剰が
好ましく使用され、また反応は不活性有機溶媒中で好ま
しく行なわれる。適切な溶媒の例は、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタン、脂肪族混合物およびシクロヘ
キサンのような炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテ
ルである。使用するポリイソシアネートの過剰とは理論
値の数倍量であって良い。もしポリイソシアネートを優
先的反応性を有するイソシアネートと反応させるならば
、ポリイソシアネートと同程度の反応性を持つインシア
ネートとの反応の場合よりも少ない過剰址で良い。有利
には、ポリイソシアネートの溶液を、同様に溶液の状態
にしたピペリジン誘導体ＡＨまたはＨＤＨに攪拌丁ゆっ
くり加えて行くことである。反応は強有機塩基の触媒量
の添加により促進することができ、そのような強有機塩
基の例は、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，４〕オク
タン、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ
−７−エンまたはベンジルトリメチルアンモニウムハイ
ドロキサイドである。反応はわずかに加熱することによ
り促進することができ、次いで溶媒および過剰のポリイ
ソシアネートが留去される。−ＣＯ−ＮＨ−基の存在に
もかかわらず、式■または■で表わされる生成物は樹脂
状物として残り、驚くことに結晶する傾向をみせなかっ
た。ある場合においては、これら無品性素材あるいは樹
脂状物として得られた。得られたこれら粗生成物の分析
は、このものは実質的に式■または「の単量性ポリイソ
シアネートから構成されていることを示した。
ある）をポリイソシアネート：Ｂ （ＮＧＯ）ｍ＋ １
（Ｂおよびｍは前記定義と同一である）の少なくとも１
モルと反応させること２モルと反応させることにより得
られるが、各場合においてポリイソシアネートの過剰が
好ましく使用され、また反応は不活性有機溶媒中で好ま
しく行なわれる。適切な溶媒の例は、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタン、脂肪族混合物およびシクロヘ
キサンのような炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテ
ルである。使用するポリイソシアネートの過剰とは理論
値の数倍量であって良い。もしポリイソシアネートを優
先的反応性を有するイソシアネートと反応させるならば
、ポリイソシアネートと同程度の反応性を持つインシア
ネートとの反応の場合よりも少ない過剰址で良い。有利
には、ポリイソシアネートの溶液を、同様に溶液の状態
にしたピペリジン誘導体ＡＨまたはＨＤＨに攪拌丁ゆっ
くり加えて行くことである。反応は強有機塩基の触媒量
の添加により促進することができ、そのような強有機塩
基の例は、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，４〕オク
タン、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ
−７−エンまたはベンジルトリメチルアンモニウムハイ
ドロキサイドである。反応はわずかに加熱することによ
り促進することができ、次いで溶媒および過剰のポリイ
ソシアネートが留去される。−ＣＯ−ＮＨ−基の存在に
もかかわらず、式■または■で表わされる生成物は樹脂
状物として残り、驚くことに結晶する傾向をみせなかっ
た。ある場合においては、これら無品性素材あるいは樹
脂状物として得られた。得られたこれら粗生成物の分析
は、このものは実質的に式■または「の単量性ポリイソ
シアネートから構成されていることを示した。
上記した方法と同時に、式［ａおよびｌｌａの化合物は
化合物Ａ’−ＴＩ（Ａ’は前記定義と同一である）また
けＨ−Ｄ’−Ｈ（Ｄ’は前記定義と同一である）をポリ
１ソシアネート： Ｂ（ＮＧＯ）ｍ＋１ と低温、好ま
しくは一２０℃ないし斗３０℃で反応させることにより
得られる。この反応も壕だ溶液中で行なうのが好ましく
、反応の最終時には回収することができるＢ （ＮＧＯ
）、ｎ＋ １ の過剰財が使用される。この反応のた
めに使用できる溶媒は一卜述したものと同様のものであ
る。
化合物Ａ’−ＴＩ（Ａ’は前記定義と同一である）また
けＨ−Ｄ’−Ｈ（Ｄ’は前記定義と同一である）をポリ
１ソシアネート： Ｂ（ＮＧＯ）ｍ＋１ と低温、好ま
しくは一２０℃ないし斗３０℃で反応させることにより
得られる。この反応も壕だ溶液中で行なうのが好ましく
、反応の最終時には回収することができるＢ （ＮＧＯ
）、ｎ＋ １ の過剰財が使用される。この反応のた
めに使用できる溶媒は一卜述したものと同様のものであ
る。
イソシアネートとのあらゆる反応の場合と同様に、式１
．■、ｌａおよびＩｌａの化合物の製造においては、使
用する溶媒は無水であることおよび全ての操作は乾燥不
活性ガス下で行なわれることがまた重要である。
．■、ｌａおよびＩｌａの化合物の製造においては、使
用する溶媒は無水であることおよび全ての操作は乾燥不
活性ガス下で行なわれることがまた重要である。
式１． ＩＩ、 ＩａおよびＩ［ａの化合物は有機
物質、特に有機ポリマーのための光安定剤である。光の
作用によって通常ダメージを受け、そして本発明による
化合物の添加によって安定化することができるポリマ〜
の例とｊ〜ては、ポリオレフィン、ポリジエン、ポリス
チレン、塩化ポリビニル、アルコールおよびカルボキル
レート、ポリ（メタ）アクリル酸誘導体、ポリエーテル
、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
ウレタン、ポリウレア、エポキシ樹脂、アルキド樹脂、
ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、メ
ラミン樹脂およびそれらの共重合体、ソシテセルロース
、セルロース誘導体およびゼラチンのような自然的に生
ずるポリマーである。
物質、特に有機ポリマーのための光安定剤である。光の
作用によって通常ダメージを受け、そして本発明による
化合物の添加によって安定化することができるポリマ〜
の例とｊ〜ては、ポリオレフィン、ポリジエン、ポリス
チレン、塩化ポリビニル、アルコールおよびカルボキル
レート、ポリ（メタ）アクリル酸誘導体、ポリエーテル
、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
ウレタン、ポリウレア、エポキシ樹脂、アルキド樹脂、
ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、メ
ラミン樹脂およびそれらの共重合体、ソシテセルロース
、セルロース誘導体およびゼラチンのような自然的に生
ずるポリマーである。
インシアネート基と反応することができる官能基、例え
ばヒドロキシル基、アミン基またはカルボキシル基を有
するこれらのポリマーが特に重要である。このようなポ
リマーの例としては、ポリビニルアルコールおよびその
共重合体、セルロースおよびその部分エーテルまたはエ
ステル、（メタ）アクリル酸共重合体、ポリオールの部
分ポリ（メタ）アクリレート、アルカノールアミンのポ
リ（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシル基を含有する
ポリエステル、ポリエ／り 〜チルおよびアルキド樹脂、反応性末端基を持つポリウ
レタンおよびポリウレア、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂およびゼラチンである。
ばヒドロキシル基、アミン基またはカルボキシル基を有
するこれらのポリマーが特に重要である。このようなポ
リマーの例としては、ポリビニルアルコールおよびその
共重合体、セルロースおよびその部分エーテルまたはエ
ステル、（メタ）アクリル酸共重合体、ポリオールの部
分ポリ（メタ）アクリレート、アルカノールアミンのポ
リ（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシル基を含有する
ポリエステル、ポリエ／り 〜チルおよびアルキド樹脂、反応性末端基を持つポリウ
レタンおよびポリウレア、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂およびゼラチンである。
式１およびＩａ中ｍが１である化合物は、ポリマーマト
リックスとともに結合することができるインシアネート
基をただ１つ有するものである。式１およびＩａの化合
物および式■およびＩｌａの化合・吻の全ては１個より
多いインシアネート基を廟する。それによってこれら化
合物は官能性ポリマーとともに反応し架橋が生ずること
ができる。例えば、適用後年溶性の形に変換すべきワニ
スガム中が望せしい。この場合、安定剤は同時に硬化剤
として作用することができる。
リックスとともに結合することができるインシアネート
基をただ１つ有するものである。式１およびＩａの化合
物および式■およびＩｌａの化合・吻の全ては１個より
多いインシアネート基を廟する。それによってこれら化
合物は官能性ポリマーとともに反応し架橋が生ずること
ができる。例えば、適用後年溶性の形に変換すべきワニ
スガム中が望せしい。この場合、安定剤は同時に硬化剤
として作用することができる。
式ＩおよびＩａ中ｍが２の化合物ならびに式■およびＩ
ｌａ中ｍが１の化合物はジイソシアネートである。これ
ら化合物はまた直鎖ポリウレタンの形成に使用すること
ができる。もしこれら化合物が唯一のジイソシアネート
としであるいは重要なジイソシアネートとして使用され
るなら６ｇ ば、得られたポリウレタンはポリアルキルピペリジン基
に富んでおり、ドイツ公開公報第２７１９１３１号明細
書に記載されるように、代ってポリマーのための重合性
安定剤として使用することができる。
ｌａ中ｍが１の化合物はジイソシアネートである。これ
ら化合物はまた直鎖ポリウレタンの形成に使用すること
ができる。もしこれら化合物が唯一のジイソシアネート
としであるいは重要なジイソシアネートとして使用され
るなら６ｇ ば、得られたポリウレタンはポリアルキルピペリジン基
に富んでおり、ドイツ公開公報第２７１９１３１号明細
書に記載されるように、代ってポリマーのための重合性
安定剤として使用することができる。
もし、他のジイソシアネートに加えて本発明のジイソシ
アネートの比較的少ない鎗を使用した場合には、ドイツ
公開公報第２７１９１３２号明細書中に記載されている
ように、ポリマー鎖中へ組み入れられた光安定剤を含有
する安定なポリウレタンが得られる。これらの直鎖ポリ
ウレタンはまた、３官能性またけ３官能性より多い成分
を同様に使用することによって、例えばフオームあるい
はワニスとして使用される架橋ポリウレタンへ変換する
ことができる。
アネートの比較的少ない鎗を使用した場合には、ドイツ
公開公報第２７１９１３２号明細書中に記載されている
ように、ポリマー鎖中へ組み入れられた光安定剤を含有
する安定なポリウレタンが得られる。これらの直鎖ポリ
ウレタンはまた、３官能性またけ３官能性より多い成分
を同様に使用することによって、例えばフオームあるい
はワニスとして使用される架橋ポリウレタンへ変換する
ことができる。
このように、慧図した用途に応じて、本発明のインシア
ネートは造形前のポリマーか、またはポリマーを製造す
る段階中のモノマーに添加される。本発明のイソシアネ
ートを適用および硬化前に加える官能基を持つプレポリ
マーは、通常ワニス中に使用される。多層ワニスにおい
ては、本発明のインシアネートは特に表面ワニス中に加
えられる。
ネートは造形前のポリマーか、またはポリマーを製造す
る段階中のモノマーに添加される。本発明のイソシアネ
ートを適用および硬化前に加える官能基を持つプレポリ
マーは、通常ワニス中に使用される。多層ワニスにおい
ては、本発明のインシアネートは特に表面ワニス中に加
えられる。
インシアネートの量は、使用される種々の領域でまた大
きく変化して添加される。若］〜光安定剤としてのみ添
加する場合には、安定化すべきポリマーを基礎とＬ７て
０．０５ない］−５％、好１しくは０．１ないし１％で
十分である。
きく変化して添加される。若］〜光安定剤としてのみ添
加する場合には、安定化すべきポリマーを基礎とＬ７て
０．０５ない］−５％、好１しくは０．１ないし１％で
十分である。
プラスチックおよびワニス工業で慣用されてｂる他の安
定剤あるいは他の添加剤もまた更に使用することができ
る。これらの例としては、他の光安定剤、抗酸化剤、金
属不活性化剤、チオ系協力剤、ホスフェート系補助安定
剤、金属カルボキシレート、充填剤、顔料、グラスファ
イバー、防炎加工剤、帯′醒防止剤、流れ、ＩＡ！整剤
およびチキソトローグ剤である。これら公知の特定の例
示がドイツ公開公報第２４２７８５５号明細書第１８な
いし第２４ページに記載されでいる。
定剤あるいは他の添加剤もまた更に使用することができ
る。これらの例としては、他の光安定剤、抗酸化剤、金
属不活性化剤、チオ系協力剤、ホスフェート系補助安定
剤、金属カルボキシレート、充填剤、顔料、グラスファ
イバー、防炎加工剤、帯′醒防止剤、流れ、ＩＡ！整剤
およびチキソトローグ剤である。これら公知の特定の例
示がドイツ公開公報第２４２７８５５号明細書第１８な
いし第２４ページに記載されでいる。
紫外線吸収剤、例えば２−（２−ヒドロキシフェニル）
−ベンゾトリアゾール誘導体、２−ヒドロキシベンゾフ
ェノン誘導体、修酸ジアニリド誘導体、Ｑ−シアンアク
リル酸誘導体またはａ−シアノゲイ皮酸誘導体である光
安定剤の同時使用も特に重要である。それによって光安
定化作用での相乗的増大が多くのゲース、特にワニスガ
ム中で達成された。
−ベンゾトリアゾール誘導体、２−ヒドロキシベンゾフ
ェノン誘導体、修酸ジアニリド誘導体、Ｑ−シアンアク
リル酸誘導体またはａ−シアノゲイ皮酸誘導体である光
安定剤の同時使用も特に重要である。それによって光安
定化作用での相乗的増大が多くのゲース、特にワニスガ
ム中で達成された。
以下に記載の実施例は、本発明の化合物、その製造方法
ならびにその使用方法について記載したものである。温
度は℃であり、部とけ重量部である。
ならびにその使用方法について記載したものである。温
度は℃であり、部とけ重量部である。
実施例１：式Ｉおよび■のインシアネートの製法
ｊ ００ ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した１９９
ｙ （０，１モル）の１−アセチル−４−ヒドロキシ〜
２．２．６．６−チトラメチルピペリジンを、５０℃に
て５４．Ｂｙ （ａ ２モル）の２．４−）ルイレンジ
イソシアネートおよびα１ｙの１．４−ジアザビシクロ
〔２，２，２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）の１００ｄ無水
テトラヒドロフラン溶液に５時間を要し攪拌下に滴下し
、次いで攪拌を５０℃にて１６時間続ける。次いで溶媒
を水流ポンプ減圧下（湿気を防ぎながら）除き、未反応
の過剰２゜４−）・ルイレンジイソシアネートを反応生
成物からｎｏｘｓ＋＋バールの高度真空下約１００℃に
て薄１−蒸留（ｔｈｉｎ １ａｙｅｒ ｄｉｓｔｉｌｌ
ａｔｉｏｎ ）により除いた。このようにして得た２−
メチル−５−（１−アセチル−２，２，６，６−テトラ
メチルビペリジン−４−イルオキシ−カルボニルアミノ
）フェニルイソシアネート（化合物ＡＩ）ヲ２００ｍ／
の無水ジエチルエーテルと４時間攪拌（窒素気流下）シ
、沈殿した無色生成物を窒素気流下り取し、室温にて高
度真空下３時間乾燥した。
ｙ （０，１モル）の１−アセチル−４−ヒドロキシ〜
２．２．６．６−チトラメチルピペリジンを、５０℃に
て５４．Ｂｙ （ａ ２モル）の２．４−）ルイレンジ
イソシアネートおよびα１ｙの１．４−ジアザビシクロ
〔２，２，２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）の１００ｄ無水
テトラヒドロフラン溶液に５時間を要し攪拌下に滴下し
、次いで攪拌を５０℃にて１６時間続ける。次いで溶媒
を水流ポンプ減圧下（湿気を防ぎながら）除き、未反応
の過剰２゜４−）・ルイレンジイソシアネートを反応生
成物からｎｏｘｓ＋＋バールの高度真空下約１００℃に
て薄１−蒸留（ｔｈｉｎ １ａｙｅｒ ｄｉｓｔｉｌｌ
ａｔｉｏｎ ）により除いた。このようにして得た２−
メチル−５−（１−アセチル−２，２，６，６−テトラ
メチルビペリジン−４−イルオキシ−カルボニルアミノ
）フェニルイソシアネート（化合物ＡＩ）ヲ２００ｍ／
の無水ジエチルエーテルと４時間攪拌（窒素気流下）シ
、沈殿した無色生成物を窒素気流下り取し、室温にて高
度真空下３時間乾燥した。
このようにして得られた微粉末モノイソシアネート１は
約１６０°の軟化点（Ｔ８）および１［１６重量％（理
論値：１１．７％）のＮＧＯ含有値を有している。赤外
線吸収スペクトルは〜２２６０ｃｒｎ−１帯にインシア
ネートの存在を明瞭に示し、１３Ｃ共鳴スペクトルは与
えられた構造式と一致した。
約１６０°の軟化点（Ｔ８）および１［１６重量％（理
論値：１１．７％）のＮＧＯ含有値を有している。赤外
線吸収スペクトルは〜２２６０ｃｒｎ−１帯にインシア
ネートの存在を明瞭に示し、１３Ｃ共鳴スペクトルは与
えられた構造式と一致した。
以下にリストした化合物は同様の方法で製、造された。
Ｚユ
実施例２：式１ａおよびＩＩａのイソシアネートの製法
＆７１グ（０，０５モル）の２．４−トルイレンジイソ
シアネートのジエチルエーテル１００ ｍｌ ’ｆｄ
液ヲ、１３．０７９ （０，０５モル）の４−ベンゾイ
ルオキシ−２，２，４，４−テトラメチルピペリジンの
無水ジエチルエーテル１００ｄ中に、攪拌下約２０℃に
て３時間以内でｉ’Ｆｌ、、攪拌を更に２０時間室温下
で続ける。続いて溶媒を減圧下（約３０ミリバール）湿
気を防ぎながら留去し、残渣を高度真空（約α０２ミリ
・・−ル）下に室温にて完全に乾燥する。得られた次式
： の微粉末無色のモノイソシアネートは７０℃にて軟化し
、１１．４チ（理論値：９．７チ）のＮＧＯ含有値を有
する。
シアネートのジエチルエーテル１００ ｍｌ ’ｆｄ
液ヲ、１３．０７９ （０，０５モル）の４−ベンゾイ
ルオキシ−２，２，４，４−テトラメチルピペリジンの
無水ジエチルエーテル１００ｄ中に、攪拌下約２０℃に
て３時間以内でｉ’Ｆｌ、、攪拌を更に２０時間室温下
で続ける。続いて溶媒を減圧下（約３０ミリバール）湿
気を防ぎながら留去し、残渣を高度真空（約α０２ミリ
・・−ル）下に室温にて完全に乾燥する。得られた次式
： の微粉末無色のモノイソシアネートは７０℃にて軟化し
、１１．４チ（理論値：９．７チ）のＮＧＯ含有値を有
する。
同様の方法にて次式：
％式％）
のジイソシアネートが得られ、このものは７０℃にて軟
化（−１１１，９％（理論値：ＩＧ、１％）のＮＣＯ含
有値を有する。
化（−１１１，９％（理論値：ＩＧ、１％）のＮＣＯ含
有値を有する。
実施例３：２層金属−効用ラッカーの安定性０．５聴厚
のアルミニウムシートを、ポリエステル／セルロースア
セトブチレート／メラミン樹脂をペースとするアルミニ
ウム顔料下塗ラッカーで塗布する。次いで、湿った状態
の下塗ラッカー上に次の組成物からなる仕上げラッカー
をスプレーする。
のアルミニウムシートを、ポリエステル／セルロースア
セトブチレート／メラミン樹脂をペースとするアルミニ
ウム顔料下塗ラッカーで塗布する。次いで、湿った状態
の下塗ラッカー上に次の組成物からなる仕上げラッカー
をスプレーする。
ピアクリＡ＃（Ｖｉａｃｒｙｌ ）ＶＣ３７３ｓ ａ
３部（ウィーン、ヴイアノバ社のアクリル樹脂）マプレ
ニル■（Ｍａｐｒｅｎｙｌ ）ＭＦ５９０ ２７．
３部（フランクフルト、パ＼キスト社のメラミン樹脂）
キシレン中の１％シリコン樹脂溶液 １，
０部ツルペッツ■（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ） １５０
４．０部（芳香族溶液混合） キシレン ５．４部エチルグ
リコールアセテート４．０部 このものに次表に記載したインシアネートの１つを、各
場合において、ラッカー樹脂の割合に対し１％含有量に
相当する０８５部添加する。
３部（ウィーン、ヴイアノバ社のアクリル樹脂）マプレ
ニル■（Ｍａｐｒｅｎｙｌ ）ＭＦ５９０ ２７．
３部（フランクフルト、パ＼キスト社のメラミン樹脂）
キシレン中の１％シリコン樹脂溶液 １，
０部ツルペッツ■（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ） １５０
４．０部（芳香族溶液混合） キシレン ５．４部エチルグ
リコールアセテート４．０部 このものに次表に記載したインシアネートの１つを、各
場合において、ラッカー樹脂の割合に対し１％含有量に
相当する０８５部添加する。
仕上げラッカーは２１秒／ＤｉｎｃＩ、ｔ、ｐ ４の粘
度を有する。このものを層厚さ４０μｍに塗布し、１３
０℃にて５９分焼付けた。
度を有する。このものを層厚さ４０μｍに塗布し、１３
０℃にて５９分焼付けた。
試験片を、６０℃にて４時間の紫外線照射および５０℃
にて４時間の耐候サイクルを有するＵＶＣ０Ｎ促進耐候
試験機中で２０００時間耐候にさらした。ＤｒＮ６７５
３０に従った２０°−光沢を１０００時間および２００
０時間後に測定した。更に、試験片を定期的に立体顕微
鏡で亀裂形成が生じたか否かを測定した。
にて４時間の耐候サイクルを有するＵＶＣ０Ｎ促進耐候
試験機中で２０００時間耐候にさらした。ＤｒＮ６７５
３０に従った２０°−光沢を１０００時間および２００
０時間後に測定した。更に、試験片を定期的に立体顕微
鏡で亀裂形成が生じたか否かを測定した。
Ｑ
表
特許出願人
チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト代理人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （υ 次式ｌまたは■： １ 、Ａ、−Ｃ−Ｎｌ−Ｉ−Ｂ−（ＮＣＯ）ｍ〔式中、 ｍは１ないし５であり、 Ａは次式用ないしＸ： 〔北記各式中において、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 ［（１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし
５のアルキニル基、炭素原子数７ないし１５のアルアル
キル基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイル基、炭
素原子数５ないし５のアルケノイル基、ベンゾイル基、
炭素原子数６ないし１０のアルコキシカルボニルアルキ
ル基、シアンメチル基またはオキシル−オキシジエン基
を表わし、 Ｘ は −〇−、−ＮＨ−、−ＮＦｔ２− 、 −０
ＣＩ（２Ｃ１１２ＣＥ−１２ＮＨ−。 または−ｃ ｔ（２ｃ ｔムＮＥ（−を表わし、（式中
、比２は炭素原子Ｗｉ１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数５
ないし１２のアルキルシクロアルキル基、炭素原子数７
ないし１６のアルアルキル基、炭素原子数４ないし１５
のアリール基、炭素原子数４ないし１５のアルカリール
基、炭素原子数３ないし１２の七ノー、シーまたはトリ
オキサアルギル基または次式： （式中、【ｔは前記定義と同一であり、Ｒ３は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし５の
アルケニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル
基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基またはシ
アノメチル基である）の基を表わす）、Ｒ４は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基・炭素原子数６ないし５の
アルケニル基、炭素原子数６ないし５０つ′ルキニル基
、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基、炭素原子
数１ないし１２のアルカノイル基、炭素原子数６ないし
５のアルケノイル基、ベンゾイル基またはシアノメチル
基を表わし、 ０．５は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基
、トリルオキシ基またはフェニル基を表わし、 ｐは１または２であり、 ｑは１または０であり、 ｒはｑが１の場合に０または１であるか、ｑが０の場合
１であり、 ［４６は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 Ｒ７け水素原子、炭素原子数１ない１７１２のアルキル
基、炭素原子数６ないし５のアルケニル基または炭素原
子数７ないし１２のアルアルキル基を表わし、 Ｒ８は炭素原子数２ないし１２のアルキル基、シクロヘ
キシル基、ヘンシル基、フェニル基またはトリル基を表
４つし、チして Ｒ９は炭素原子数１ｆ！いし１２のアルキル基を表わず
か、またはＲ８とＲ９が一緒になって炭素原子数４ない
し１２のアルキレン基を表わす。〕 で表わされる１価ピペリジン基のＩＱ′？″あり、 Ｄは次式ｘ１： 〔式中、 １ｔおよびＸは前記定義と同一であり、Ｚは炭素原子数
２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数２ないし１２
のアルケニレン基、キシリレン基または次式； −ＣＯ
−１刈Ｈ−Ｂ−ＮＨ−ＣＯ−または−ＣＨ２−ＣＩ（（
ＩＬ５）−０−ＣＯ−［砂−ＣＯ−０−ＣＨ（ＲＳ）−
ＣＨ２−（ただし、［（，１０は炭素原子数２ないし１
２のアルキレン基、炭素原子数２ないし４のアルケニレ
ン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭
素原子数６ないし１２のアリーレン基または−Ｎｌ（−
Ｂ−ＮＨ−である）基を表わす〕 で表わされる２価ピペリジン基を表わし、Ｂは炭素原子
数４ないし４０を有する脂肪族、環式脂肪族または芳香
族ポリイソシアネートの（ｍ＋１）価の基を表わす。〕 で表わされるポリアルキルピペリジン誘導体。 （２Ｊ 次式１ａまたは■ａ： １ Ａ、’−Ｃ−ＮＨ−Ｂ−（ＮＣＯ″）ｍＩａ０ １１１ （ＯＣＮ）ｍ−Ｂ−ＮＨ−Ｃ−１）’−Ｃ−ＮＨ−Ｂ−
（ＮＣＯ）、Ｔｌｌ１ａ〔式中、 ｍは１ないし３であり、 Ａ′は次式Ｍ＝ 〔上記式中において、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４の（ただし式
中、 ｑは１またはゼロであり、 Ｒ６は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルギル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基まｆｃは炭素原
子数７ないし１２のアルアルキル基を衣わし、 Ｒ８は炭素原子数２ないし１２のアルキル基、シクロヘ
キシル基、ヘンシル基、フェニル基またはトリル基を表
わし、 ＦＬｓは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす
か、またはＲ８と１４９が一緒になって炭素原子数４な
いし１２のアルキレン基を表わし、 Ｘ ｉ、Ｊ： −０−、−ＮＨ−、−Ｎａ２− 、−０
Ｃｔ（、ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨ−。 または−Ｃｔ−ｉ Ｃ１（２Ｎ Ｉ（−を表わすが、（
式中、Ｒ２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のアルキルシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし１６のアルアルキル基、炭素原子数４ないし１
５のアリール基、炭素原子数４ないし１５のアルカリー
ル基、炭素原子数３ないし１２の七ノー、シーまたはト
リオキサアルキル基または次式 （式中、Ｒは前記定義と同一であり、け３は炭素原子数
１ないし１之のアルキル基、炭素原子数５ないし５のア
ルケニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基
、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基またはシア
ノメチル基である）の基を表わす）を表わし、 Ｒ１１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１
５のアルアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基、炭素原子数６ないし１５のアリール基、炭
素原子数６ないし１５のアルカリール基、−Ｎ１４−Ｆ
ｔｌ”もしくは−Ｎ （Ｒ”ｈ （ただし、［１（１３
は炭素原子数１ないし１２のアルギル基、ベンジル基、
アリル基、シクロヘキシル基炭素原子数６ないし１５の
アリ・−ル基または炭素原子数６ないし１５のアルカリ
ール基を表わす）を表わし、 Ｉ（１２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルギ
ル基、炭素原子数６ないし５のアルケニル基または炭素
原子数７ないし１２のアルアルキル基を表わす）〕 で表わされる１価ピペリジ７基であり、Ｄ′は次式Ｘ１
ｌｌないしＸ■： 〔式中、 ＲおよびＸは前記定義と同一であり、 Ｚ′は−Ｎ （ＦＬ１４） −、−Ｎ （Ｒ１５）−Ｃ
ｏ−Ｎ（Ｉ（’ ）−。 −Ｎ （［ｔ１５ ） −Ｃｏ−Ｃｏ−Ｎ （ＩｔｌＢ
） −、−Ｎ （ル＋ｓ） −ＣＯ−ａ” −ＣＯ−Ｎ
（ｆ（１５） −、炭素原子数４ないし１０のアルキ
レン基、ｐ−キシリレン基、 １ −Ｃ−〇−基（ただし、［（，１４は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニ
ル基、シクロヘキシル基または炭素原子数２ないし８の
アルカノイル基を、［％１６は水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基または炭素
原子数６ないし８のアルコキシアルキル基を、ｌ（，１
６は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子
数２ないし４のアルケニレン基、炭素原子数５ないし７
のシクロアルキレン基または炭素原子数６ないし１２の
アリーレン基を、Ｒ，１７は炭素原子数２ないし１２の
アルキレン基、２−ブテン−１，４−イレン基またはキ
シレン基を表わす）の基を表わす〕 で表わされる２価ピペリジ／基の１つを表わし、 Ｂは炭素原子数４ないし４０を有する脂肪族、環式脂肪
族または芳香族ポリイソシアネートの（ｍ＋１）価の基
を表わす〕 で表わされる化合物。 （３）式１．ＩＩ、Ｉａまたはｌａ中、ｍが１でありそ
してＢが２価の２．４−）ルイレン基、２．６−）ルイ
レン基、１，５−ナフチレン基、テトラメチレン基、ヘ
キサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン、
ｌ、２，２．４−または２．４．４−テトラメチルへキ
サメチレン基、次式： （式中、Ｑは直接結合、−ＣＩ−Ｉ２−または（ｃｔ］
３）２ｃ、を、１％ｌＩｌはＨまたはＣｔ（３を表わす
）の基である特許請求の範囲第第１項または第２項のい
ずれか１項記載の化合物。 （４）式Ｉまたはｌａである特許請求の範囲第３項通載
の化合物。 （５） 式Ｉ中、Ａが式■で表わされるピペリジン基
（ただし、Ｒが水素原子である）である特許請求の範囲
第４項記載の化合物。 （ａ） Ｕ％’が炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、ベンジル基
、炭素原子数２ないし４のアルカノイル基またはベンゾ
イル基である特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （７） ［（１が炭素原子数１ないし４のアルキル基
、アリル基、ベンジル基またはアセチル基である特許請
求の範囲第５項記載の化合物。 （８） 次式１ ０ ％式％） 〔式中、 ｍは１ないし３であり、 Ａは次式ＩｌｌないしＸ： 〔Ｌ記各式中において、 １ｔは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基な表わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１８のアルギル基、炭素原子
数６ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
のアルギニル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキ
ル基、炭素原子数′１ないし１８のアルカノイル基、炭
素原子数３ないし５のアルケノイル基、ベンゾイル基、
炭素原子数６ないし１０のアルコキシカルボニルアルキ
ル基、シアノメチル基またはオキシル−オキシジエン基
を表わし、 Ｘは一〇−、−ＮＨ−、−Ｎ Ｒ２−、−０ＣＪ（ａＣ
ＨｚＣＨｚＮＨ−、ｔたは−Ｃ［−１２ＣＩ（２Ｎ Ｈ
−を表わすが、（式中、Ｒ２は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、炭素原子数５ないし１２のアルキルシクロアルキ
ル基、炭素原子数７ないし１６のアルアルキル基、炭素
原子数４ないし１５のアリール基、炭素原子数４ないし
１５のアルカリール基、炭素原子数３ないし１２の七ノ
ー、ジーまたはトリオキサアルキル基または次式 （式中、１ｔは前記定義と同一であり、［’Ｌ３は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子＠３ないし
５のアルケニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアル
キＩし基、炭鯨子数１ないし１２のアルカノイル基また
はシアンメチル基である）の基を表わす）Ｒ４は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし５
のアルケニル基、炭素原子数６ないし５のアルキニル基
、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基、炭素原子
数１ないし１２のアルカノイｌし基、炭素原子数３ない
し５のアルケノイル基、ベンゾイル基またはシアンメチ
ル基を表わし１ ル５は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルギル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基・フェノキシ基、
トリルオキシ基またはフェニル基を表わし、 ｐは１または２であり、 ｑは１またはＯであり、 ｒ Ｉｒｌ ｑが１の場合に ０ または１であるか、
ｑがＯの場合１であり、 Ｒ６は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基またけ炭素原子
数７ないし１２のアルアルキル基を表わし、 ル８は炭素原子数２ないし１２のアルキル基、シクロヘ
キシル基、ヘンシル基、フェニル基またはトリル基を表
わし、そして Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか
、またはＲ８とｆＬ９が一緒になって炭素原子数４ない
し１２のアルキレン基を表わす。〕 で表わされる１価ピペリジン基の１つであり、Ｂは炭素
原子数４ないし４０を有する脂肪族、環式脂肪族または
芳香族ポリイソシアネートの（ｍ＋１）価の基を表わす
。〕 で表わされる化合物を光の作用による劣化に対して光感
受性有機物質を安定化するために使用する方法。 （９）有機ポリマー、特にワニスガムの安定化のだめの
特Ｗ！ｆ開求の範囲第２項記載の方法。 Ｃ０次式１ａまたはＩＩａ： Ｉ Ａ’ −Ｃ−ＮＲ１−Ｂ −（ＮＣＯ）ｒｌｌ
１ ａ〔式中、 ｍは１ないし３であり、 Ａ′は次式刈： 〔上記式中において、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４の（ただし式
中、 ｑは１またはゼロであり、 Ｒ６は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基または炭素原子
数７ないし１２のアルアルキル基を表わし、 ａｌｌは炭素原子数２ないし１２のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、ペンシル基、フェニル基まだはトリル基を
表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか
、または（４ｓとＥＬ９が一緒になって炭素原子数４な
いし１２のアルキレン基を表わし、 Ｘは一〇−、−ＮＨ−、−Ｎ［（，２−、−ＯＣＨ，Ｃ
１（２ＣＩＪ２ＮＨ−。 または−Ｃ１（、ＣＪ（、ＮＨ−を表わずが、（式中、
ル２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のアルキルシクロアルキル基、炭素原子数７ない
し１６のアルアルキル基、炭素原子数４ないし１５のア
リール基、炭素原子数４ないし１５のアルカリール基、
炭素原子数３ないし１２のモノ、ジーまたはトリオキサ
アルキル基または次式 十数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５
のアルケニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
ル基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基または
シアンメチル基である）の基を表わす）を表わし、 Ｒ１１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１
５のアルアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基、炭素原子数６ないし１５のアリール基、炭
素原子数６ないし１５のアルカリール基、−ＮＨ４１Ｂ
もしくは−Ｎ（Ｆｔ１３）２（ただし、Ｒ１３は炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、ベンジル基、アリル基
、シクロヘキシル基、炭素原子数６ないし１５のアリー
ル基または炭素原子数６ないし１５のアルカリール基を
表わす）を表わし、 Ｒ，１２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数６ないし５のアルケニル基または炭素
原子数７ないし１２のアルアルキル基を表わす）〕 で表わされる１価のピペリジン基であり、Ｄ′は次式Ｘ
■ないしＸ■： 〔式中、 ＲおよびＸは前記定義と同一であり、 Ｚ′は−Ｎ（Ｒ１４）−、−Ｎ（［’（’）−Ｃｏ−Ｎ
（ａｌｓ）−。 −Ｎ（ａ’）−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（ａｌＭ）−、−Ｎ（Ｒ
１５）−ＣＯ−ａｌＬＣＯ−Ｎ（Ｒ１６）−、炭素原子
数４ないし１０のアルキレン基、ｐ−キシリレン基、 ０ ０ ０ １ Ｃ−０−基（ただし、Ｒ１４は炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、
シクロヘキシル基または炭素原子数２ないし８のアルカ
ノイル基を、ｌ’（１５は水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、シクロヘキシル基または炭素原子
数３ないし８のアルコキシアルキル基を、ａｔａは炭素
原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数２ない
し４のアルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキレン基または炭素原子数６ないし１２のアリーレ
ン基を、［％１７は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基、２−ブチｙ−１．４−イレン基またはキシリレン
基を表わす）の基を表わす〕 で表わされる２価ピペリジン基の１つを表わし、 Ｂは炭素原子数４ないし４０を有する脂肪族、環式脂肪
族または芳香族ポリイソシアネートの（ｍ−１−１）価
の基を表わす〕 で表わされる化合物の製造において、 式二Ｂ（ＮＣＯ）ｍ＋１（Ｂおよびｍは前記定銭と同一
のものを表わす）のポリイソシアネートを式：Ａ’−１
（（Ａ’は前記定義と同一のものを表わす）の化合物の
場合は少なくとも１モル当量、式： ｔ（−Ｄ’−１−
Ｉ（Ｄ’は前記定義と同一のものを表わす）の化合物の
場合は少なくとも２モル当量、そして好ましくはポリイ
ソシアネートの過剰モルを用い、低温好ましくは−２０
ないし＋３０℃で反応させることによる製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH256782 | 1982-04-27 | ||
| CH2567/824 | 1982-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194862A true JPS58194862A (ja) | 1983-11-12 |
Family
ID=4236704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58074862A Pending JPS58194862A (ja) | 1982-04-27 | 1983-04-27 | イソシアネ−ト基を含有するポリアルキルピペリジン誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0094343A1 (ja) |
| JP (1) | JPS58194862A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60174767A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-09-09 | Toray Ind Inc | イソシアネ−ト化合物の製造方法 |
| JPH04234418A (ja) * | 1990-09-06 | 1992-08-24 | Huels Ag | ブロックされた（シクロ）脂肪族ポリイソシアネート並びにその製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7709642B2 (en) | 2004-06-25 | 2010-05-04 | Virochem Pharma, Inc. | Spirohydantoin compounds and methods for the modulation of chemokine receptor activity |
| KR101562052B1 (ko) | 2012-03-01 | 2015-10-20 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 광학재료용 중합성 조성물 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1061551B (it) * | 1975-11-18 | 1983-04-30 | Chimosa Chimica Organica Spa | Compositi poliureici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| CH623066A5 (ja) * | 1976-05-11 | 1981-05-15 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2727385A1 (de) * | 1976-06-23 | 1977-12-29 | Ciba Geigy Ag | Neue diazocarbonsaeurederivate und ihre verwendung zum stabilisieren von polymeren |
| DE2950067A1 (de) * | 1979-12-13 | 1981-06-19 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Isocyanatgruppenhaltige 2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-derivate |
| EP0052073B1 (de) * | 1980-11-10 | 1987-08-19 | Ciba-Geigy Ag | Lichtstabilisierung von sauerkatalysierten Einbrennlacken |
-
1983
- 1983-04-21 EP EP83810168A patent/EP0094343A1/de not_active Withdrawn
- 1983-04-27 JP JP58074862A patent/JPS58194862A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60174767A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-09-09 | Toray Ind Inc | イソシアネ−ト化合物の製造方法 |
| JPH04234418A (ja) * | 1990-09-06 | 1992-08-24 | Huels Ag | ブロックされた（シクロ）脂肪族ポリイソシアネート並びにその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0094343A1 (de) | 1983-11-16 |
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