JPS58180546A - アクリル樹脂成形品 - Google Patents
アクリル樹脂成形品Info
- Publication number
- JPS58180546A JPS58180546A JP57063958A JP6395882A JPS58180546A JP S58180546 A JPS58180546 A JP S58180546A JP 57063958 A JP57063958 A JP 57063958A JP 6395882 A JP6395882 A JP 6395882A JP S58180546 A JPS58180546 A JP S58180546A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic resin
- methyl methacrylate
- resin molded
- derivative
- molded article
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1575—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は収縮及び汚染に対する抵抗性の改善されたアク
リル樹脂成形品、殊にアクリル樹脂義歯床に関する。
リル樹脂成形品、殊にアクリル樹脂義歯床に関する。
アクリル樹脂すなわちメチルメタクリレート重合体の成
形製品は、透明度が優れ硬度も高いので広汎な用途を有
し、透明ドアその他の建築材料、電気器具部品あるいは
義歯床その他の医療用品等の製品に、注型成形または射
出成形等の手段により成形され使用に供される。
形製品は、透明度が優れ硬度も高いので広汎な用途を有
し、透明ドアその他の建築材料、電気器具部品あるいは
義歯床その他の医療用品等の製品に、注型成形または射
出成形等の手段により成形され使用に供される。
上記のようなアクリル樹脂製品の製造においては成形の
際に起る製品の収縮が常に問題とされる。
際に起る製品の収縮が常に問題とされる。
又製品の汚れに対する抵抗性の改善も１散な峰題であり
、殊に義歯床のような汚れ易■用途において強く観望さ
れる。
、殊に義歯床のような汚れ易■用途において強く観望さ
れる。
従来アクリル樹脂成形製品の収縮性を改善する目的でシ
リカグルを成形用アクリル樹脂に添加する方法が試みら
れたが、機械的強度が低下し、透明性をそこなう等の欠
点を有し、満足すべき製品を与えることができない。
リカグルを成形用アクリル樹脂に添加する方法が試みら
れたが、機械的強度が低下し、透明性をそこなう等の欠
点を有し、満足すべき製品を与えることができない。
従って本発明の目的は、上記のような従来技術の欠点を
見服して１機械的強度及び透明性を低下することなく、
収縮及び汚染に対する抵抗性の改善されたアクリル樹脂
製品及びそのような製品を与えるアクリル樹脂組成物を
提供するにある。
見服して１機械的強度及び透明性を低下することなく、
収縮及び汚染に対する抵抗性の改善されたアクリル樹脂
製品及びそのような製品を与えるアクリル樹脂組成物を
提供するにある。
本発明者は、上記目的を達成すべく研究の結果。
ノペンゾリデンノルビトールまたはその誘導体を含有せ
しめたアクリル樹脂からの成形品は汚れにくい上に汚れ
を容易に落すことができ、かつ寸法安定性が極めて優れ
ていることを見出し、本発明に到達した。
しめたアクリル樹脂からの成形品は汚れにくい上に汚れ
を容易に落すことができ、かつ寸法安定性が極めて優れ
ていることを見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は必須成分としてメチルメタクリレート
重合体とジペンゾリデンソルピトールまたはその誘導体
とを含有することを特徴とするアクリル樹脂成形品であ
る。
重合体とジペンゾリデンソルピトールまたはその誘導体
とを含有することを特徴とするアクリル樹脂成形品であ
る。
本明細書においてアクリル樹脂成形品というのは、メチ
ルメタクリレート重合体により形成された成形品であり
、メチルメタクリレート単量体又はメチルメタクリレー
ト重合体とメチルメタクリレート単量体とのシロップ状
あるいはスラリー状混合物を成形型に注入してメチルメ
タクリレート単量体を重合同化せしめて成形品とする注
型成形方法、あるいはメチルメタクリレート重合体を射
出成形する方法等によって得られる。
ルメタクリレート重合体により形成された成形品であり
、メチルメタクリレート単量体又はメチルメタクリレー
ト重合体とメチルメタクリレート単量体とのシロップ状
あるいはスラリー状混合物を成形型に注入してメチルメ
タクリレート単量体を重合同化せしめて成形品とする注
型成形方法、あるいはメチルメタクリレート重合体を射
出成形する方法等によって得られる。
本発明において用いるジベンソリデンソルビトール（以
下ＤＢＳという）は１モルのｄ−ソルビトールと２モル
のベンズアルデヒドとの脱水縮合反応によって得られる
公知物質であり、有機ｆ＆体のｒル化剤として知られて
いる。
下ＤＢＳという）は１モルのｄ−ソルビトールと２モル
のベンズアルデヒドとの脱水縮合反応によって得られる
公知物質であり、有機ｆ＆体のｒル化剤として知られて
いる。
又木切ＭＩＵｉｉｌＦにおいてソベンノリデンソルピ）
−ルのｔａ４体というのは、アルキル基、アルコキシ
ル基、水酸基あるいはハロダン原子等の１種以上の置換
基を芳香核に有するベンズアルデヒドとキシリット、ア
ラビットまたはアトニットのようなペンナツトあるいは
ソルビットまたはマンニットのようなヘキシット衿の５
価以上の糖アルコール類の上記ＤＢＳと同様の脱水縮合
反応によって得られる生成物を意休し、これらの化合物
は例えば特開昭５４−３３５５８号公報、特公昭４９−
１０３７８号公報等に記載されている。
−ルのｔａ４体というのは、アルキル基、アルコキシ
ル基、水酸基あるいはハロダン原子等の１種以上の置換
基を芳香核に有するベンズアルデヒドとキシリット、ア
ラビットまたはアトニットのようなペンナツトあるいは
ソルビットまたはマンニットのようなヘキシット衿の５
価以上の糖アルコール類の上記ＤＢＳと同様の脱水縮合
反応によって得られる生成物を意休し、これらの化合物
は例えば特開昭５４−３３５５８号公報、特公昭４９−
１０３７８号公報等に記載されている。
本発明の成形品は、メチルメタクリレート重合体とＤＢ
Ｓまたはその誘導体の合計重量の０．１〜３丸、好まし
くは（Ｌ３〜Ｌ５重量％のＤＥＳまたはその誘導体を含
有するのがよい。
Ｓまたはその誘導体の合計重量の０．１〜３丸、好まし
くは（Ｌ３〜Ｌ５重量％のＤＥＳまたはその誘導体を含
有するのがよい。
本発明の成形品は、メチルメタクリレートの単量体、メ
チルメタクリレート重合体又はメチルメタクリレート単
量体−１合体温合物に上記所定量のＤＢＳまたはその酵
導体會含有せしめた成形用組成物を用いて作ることがで
きる。
チルメタクリレート重合体又はメチルメタクリレート単
量体−１合体温合物に上記所定量のＤＢＳまたはその酵
導体會含有せしめた成形用組成物を用いて作ることがで
きる。
メチルメタクリレート単量体又は重合体にＤＢＳまたは
その誘導体を含有せしめる方法は任意でおり、格別限定
的ではないが、重合体については、前記所定量のＤＢＳ
−ｉたはその誘導体を添加し、５０〜６０℃の温度に加
温して浴解せしめ友単量体を直ちに重合せしめるか又は
、予じめ懸濁Ｎ合方法によって得九重倉体粉末の表面に
、エチルアクリレ一ト又はノブチルフタレートのようす
湿潤剤と共にＤＥＳまたはその誘導体をまぶす方法によ
って行うことができ、単量体については所定量のＤＢＳ
＝２碩加し、ｎ記の温度に加温して溶解せしめて使用す
ることができる。このようにしてＤＢＳを含有せしめた
メチルメタクリレート率に体を、一旦冷矧して保存する
場合は、ＤＢＳのム加電をα１ｎｉｔ％又はそれより小
皺とすることが望ましく、これより過蓋のＤＢＳを加ｍ
溶解せしめると、冷却により弱いｒル化を起し、保存性
が不良となるおそれがある。ＤＢＳを含有するメチルメ
タクリレート単音体重合体混合Ｖ／は、上記のようにし
て得たＤＢＳ含有メチルメタフタレート単重体と重合体
を混合するか又は、咳単を体を部分的に混合せしめるこ
とにより容易に作ることができる。
その誘導体を含有せしめる方法は任意でおり、格別限定
的ではないが、重合体については、前記所定量のＤＢＳ
−ｉたはその誘導体を添加し、５０〜６０℃の温度に加
温して浴解せしめ友単量体を直ちに重合せしめるか又は
、予じめ懸濁Ｎ合方法によって得九重倉体粉末の表面に
、エチルアクリレ一ト又はノブチルフタレートのようす
湿潤剤と共にＤＥＳまたはその誘導体をまぶす方法によ
って行うことができ、単量体については所定量のＤＢＳ
＝２碩加し、ｎ記の温度に加温して溶解せしめて使用す
ることができる。このようにしてＤＢＳを含有せしめた
メチルメタクリレート率に体を、一旦冷矧して保存する
場合は、ＤＢＳのム加電をα１ｎｉｔ％又はそれより小
皺とすることが望ましく、これより過蓋のＤＢＳを加ｍ
溶解せしめると、冷却により弱いｒル化を起し、保存性
が不良となるおそれがある。ＤＢＳを含有するメチルメ
タクリレート単音体重合体混合Ｖ／は、上記のようにし
て得たＤＢＳ含有メチルメタフタレート単重体と重合体
を混合するか又は、咳単を体を部分的に混合せしめるこ
とにより容易に作ることができる。
上述のようにして得た本発明の成形用組成−のＤＢＳま
たはその誘導体含有菫がα１重量％より少ない場合に：
＃：ｉアクリル樹脂製品の収縮及び汚染抵抗性が充分改
善されない。又ＤＢＳ−ｉ九はその誘導体を住７重量％
より多くすると、組成物かｒル化して均一な混合が困難
となるおそれがある。
たはその誘導体含有菫がα１重量％より少ない場合に：
＃：ｉアクリル樹脂製品の収縮及び汚染抵抗性が充分改
善されない。又ＤＢＳ−ｉ九はその誘導体を住７重量％
より多くすると、組成物かｒル化して均一な混合が困難
となるおそれがある。
しかしながら前記のように、ＤＢＳまたはその誘導体ｔ
ｌ−湿潤剤と共に粉末状メチルメタクリレート重台体表
面にまぶす方法により、０．７重蓋％より多電のＤＢＳ
またＬその誘導体を配合した組成物を作ることは可能で
あり、このようにして得たＤＢＳまたＶよその誘導体の
濃厚な組成物はマスターパッチとして使用できる。
ｌ−湿潤剤と共に粉末状メチルメタクリレート重台体表
面にまぶす方法により、０．７重蓋％より多電のＤＢＳ
またＬその誘導体を配合した組成物を作ることは可能で
あり、このようにして得たＤＢＳまたＶよその誘導体の
濃厚な組成物はマスターパッチとして使用できる。
本発明においては、通常、メチルメタクリレート本輩体
又はメチルメタクリレート単量体−重合体混合物は重置
体中に少量の退散化ベンゾイル又はメチルエチルケトン
ノ臂−オキサイドのような過酸化物重合触媒を含有せし
めて用いられる。
又はメチルメタクリレート単量体−重合体混合物は重置
体中に少量の退散化ベンゾイル又はメチルエチルケトン
ノ臂−オキサイドのような過酸化物重合触媒を含有せし
めて用いられる。
又本発明のアクリル樹脂成形品用組成物は、収縮及び汚
染抵抗性の改善に悪影會を与えない限り、他の任意公知
の着色剤、又は骨材を含有することができ、殊に骨材と
してガラスウール粉末又はシリカダルを用いるならば、
収縮性の改善に役立つ。
染抵抗性の改善に悪影會を与えない限り、他の任意公知
の着色剤、又は骨材を含有することができ、殊に骨材と
してガラスウール粉末又はシリカダルを用いるならば、
収縮性の改善に役立つ。
以上に説明したアクリル樹脂成形品用組成物を用いて得
た成型製品、殊に義歯床は寸法ｉ建柱（すなわち収ａ抵
抗性）が優れ、従って義歯を頬面に固定することができ
、かつ汚れ難く、そして汚れを容易に取り除くことがで
き（すなわち汚れに対する抵抗性が大）るという著大な
効米會笑する。
た成型製品、殊に義歯床は寸法ｉ建柱（すなわち収ａ抵
抗性）が優れ、従って義歯を頬面に固定することができ
、かつ汚れ難く、そして汚れを容易に取り除くことがで
き（すなわち汚れに対する抵抗性が大）るという著大な
効米會笑する。
以下に実施例をあけて本発明を更ｙｃ＾体的に説明する
。
。
以下の実施例において、アクリル樹脂成形品の寸法安定
性及び汚れ抵抗性は下記の方法で計価した。
性及び汚れ抵抗性は下記の方法で計価した。
（１１寸法安定性
頂面の円の直径が４０１１ＩＫ、底面の円の直径が３０
閣である逆円錐台形の外型用真鍮金型原形と、頂面の円
の直径が３９鴎で、前記外型用原形と相似形の内型用真
鍮金型原型から石胃型を作り、このろ前型に試料樹脂を
注型して５ｍ面の外極が４０腿、底面の外径が３０ｍ、
厚さが０．５ ｗａの有底中空逆円錐台形の成形物を作
り、型から取り出す。型からとり出して２４時間経過し
た時、成形品の内側面に、試料樹脂の成形に使用した内
型用真鍮金型原型を嵌め込み、成形品の収縮により。
閣である逆円錐台形の外型用真鍮金型原形と、頂面の円
の直径が３９鴎で、前記外型用原形と相似形の内型用真
鍮金型原型から石胃型を作り、このろ前型に試料樹脂を
注型して５ｍ面の外極が４０腿、底面の外径が３０ｍ、
厚さが０．５ ｗａの有底中空逆円錐台形の成形物を作
り、型から取り出す。型からとり出して２４時間経過し
た時、成形品の内側面に、試料樹脂の成形に使用した内
型用真鍮金型原型を嵌め込み、成形品の収縮により。
金型原形の頂部が成形品の頂部より突出した部分の高さ
くｕ）を測定し、収縮飯とする。
くｕ）を測定し、収縮飯とする。
（２）汚れ抵抗性
カーボンブチ２２５重ｉｔ部、ヒマシ油５重量部及び水
９０東童部を激しく攪拌混合して黒色エマルジョンとし
、この中に試料樹脂成形品を浸漬し。
９０東童部を激しく攪拌混合して黒色エマルジョンとし
、この中に試料樹脂成形品を浸漬し。
２４時間後取り出し水洗する。得られた試料の看色を視
察により計価する。
察により計価する。
実施例１
（α）粉末状メチルメタクリレート重合体（日本合成化
学工条株式会社製）９５重電部、グリセリルモノステア
レー）４−４輩部及びジペンジリｒンソルビトール１重
量部を混合し、この中に温水（５０〜６０℃）２００″
Ｍ飯部を攪拌し乍ら酪カロする。約１０分間攪拌し遠心
分離機で涙別し、水洗Ｌ２て乾繰すれば粉末粒子弐面に
グリセリルモノステアレートが均一に６展着しているメ
チルメタクリレート憲合体とジベンジリデンソルビトー
ルとの混合物約９６″ＩＬ讐部が得られる。
学工条株式会社製）９５重電部、グリセリルモノステア
レー）４−４輩部及びジペンジリｒンソルビトール１重
量部を混合し、この中に温水（５０〜６０℃）２００″
Ｍ飯部を攪拌し乍ら酪カロする。約１０分間攪拌し遠心
分離機で涙別し、水洗Ｌ２て乾繰すれば粉末粒子弐面に
グリセリルモノステアレートが均一に６展着しているメ
チルメタクリレート憲合体とジベンジリデンソルビトー
ルとの混合物約９６″ＩＬ讐部が得られる。
（６）得られ７’Ｃ混合吻を、触媒メチルエチルケトン
ノ臂−オキサイドα８ 重、ｔ ｉ ＝ Ｋ ！せしめ
たメチルメタクリレートｊＩＬｋ体５Ｑｆｉ普部中に静
かに入れｖｌｋケして１５〜２０分趙温で放置する。内
容物が表面に手で触れても付着しない根板に餅状に膨潤
した時内容物を取り出し義歯床成形型に入れ、ｉｏｏ℃
で３０〜４０分間１合する。
ノ臂−オキサイドα８ 重、ｔ ｉ ＝ Ｋ ！せしめ
たメチルメタクリレートｊＩＬｋ体５Ｑｆｉ普部中に静
かに入れｖｌｋケして１５〜２０分趙温で放置する。内
容物が表面に手で触れても付着しない根板に餅状に膨潤
した時内容物を取り出し義歯床成形型に入れ、ｉｏｏ℃
で３０〜４０分間１合する。
重合後型より取りはずし、得られ要義歯床成形品の寸法
安定性及び汚れ抵抗性を試験した。結果を表１に示す。
安定性及び汚れ抵抗性を試験した。結果を表１に示す。
比較例１
ジベンジリデンソルビトールを使用しない点を除き実施
例１と同様にして義歯床成形品を作り。
例１と同様にして義歯床成形品を作り。
寸法安定性及び汚れ抵抗性を試験し友。結果を表１に示
す。
す。
実施例２
メチルメタクリレート単量体（旭化成株式会社製）４張
９重量部とゾベンゾリデンソルビトールα１重麓部を還
流冷却器付きフラスコ中に入れ６０〜７０℃に加熱して
ジベンジリデンソルビトールを溶解させ、放冷した後ビ
ーカーに移す。
９重量部とゾベンゾリデンソルビトールα１重麓部を還
流冷却器付きフラスコ中に入れ６０〜７０℃に加熱して
ジベンジリデンソルビトールを溶解させ、放冷した後ビ
ーカーに移す。
この中に、実施例１の（α）部で作った混合物１００電
皺部を静かに加え、以後実施例１の（６）部と同様にし
て義歯床を作った。得られた製品の寸法安定性及び汚れ
抵抗性を試験し、結果を我ｌに示す。
皺部を静かに加え、以後実施例１の（６）部と同様にし
て義歯床を作った。得られた製品の寸法安定性及び汚れ
抵抗性を試験し、結果を我ｌに示す。
実施例３
メチルメタクリレート重合体粉末（三菱レイヨン株式会
社製）９６重を部、ソルビタンモノオレート３直量部及
び（１，３）（２，４）ｐ−メチルベンソリデンソルビ
トール１重量部を便用する点以外は実施例１の（α）部
と同様にして混合物を作り、以後実施例１の（６）部と
同様にして義歯床成形品を作った。得られた製品の寸法
安定性及び汚れ抵抗性を試験し、結果ｔ−表１に示す。
社製）９６重を部、ソルビタンモノオレート３直量部及
び（１，３）（２，４）ｐ−メチルベンソリデンソルビ
トール１重量部を便用する点以外は実施例１の（α）部
と同様にして混合物を作り、以後実施例１の（６）部と
同様にして義歯床成形品を作った。得られた製品の寸法
安定性及び汚れ抵抗性を試験し、結果ｔ−表１に示す。
実施例４
粉末状メチルメタクリレート重合体（日本合成化学工業
株式会社＃り９７重量部、ソルビタンモノラウレートに
ツコールＳＬ−ｌＯ日光ケミカルズ株式会社製）２重量
部及び（１，３）（２゜４）ペンソリアンキシリトール
１重量部を使用する点以外は実施例１の（α）部と同様
にして混合物を作り、以後実施例１の（６）部と同様に
して義歯床成形品を作った。得られた製品の寸法安定性
及び汚れ抵抗性を試験し、結果を表１に示す。
株式会社＃り９７重量部、ソルビタンモノラウレートに
ツコールＳＬ−ｌＯ日光ケミカルズ株式会社製）２重量
部及び（１，３）（２゜４）ペンソリアンキシリトール
１重量部を使用する点以外は実施例１の（α）部と同様
にして混合物を作り、以後実施例１の（６）部と同様に
して義歯床成形品を作った。得られた製品の寸法安定性
及び汚れ抵抗性を試験し、結果を表１に示す。
表 １
ほか２名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 必須成分としてメチルメタクリレート電合体とノ
ペンノリデンソルビトールまたはその誘導体とを含有す
ることを特徴とするアクリル樹脂成形品。 ２ アクリル樹脂成形品は、義歯床である特許請求の範
囲第１項に記載のアクリル樹脂成形品。 ＆ メチルメタクリレート重合体とゾペンゾリデンソル
ビトールま九はその誘導体の合計に対し、α１〜α７重
量％のジペンゾリデンソルビトールまたはその誘導体を
含有する特許請求の範囲第１項または第２項に記載のア
クリル樹脂成形品。 表 メチルメタクリレート重合体とメチルメタクリレー
ト単量体の混合物及びノペンジリデンソルピトールまた
はその誘導体を含有する液状組成物を鋳型に注入し混合
物のメチルメタクリレート単量体を重合せしめて得た成
形品である特許請求の範囲第１〜３項の倒れかに記載の
アクリル樹脂成形品。 ＆ ノベンジリデンソルピトール誘導体ｈｖＡにアルキ
ル基またはアルコキシ基が置換した化合物である特許請
求の範囲第１項記載のアクリル樹脂成形品。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57063958A JPS58180546A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | アクリル樹脂成形品 |
| DE8383302106T DE3379052D1 (en) | 1982-04-19 | 1983-04-14 | Acrylic resin denture |
| EP83302106A EP0092939B1 (en) | 1982-04-19 | 1983-04-14 | Acrylic resin denture |
| CA000426029A CA1201243A (en) | 1982-04-19 | 1983-04-18 | Acrylic resin article |
| ES521572A ES521572A0 (es) | 1982-04-19 | 1983-04-18 | Un procedimiento para obtener un articulo de resina acrilica. |
| US06/486,546 US4483956A (en) | 1982-04-19 | 1983-04-19 | Acrylic resin article |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57063958A JPS58180546A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | アクリル樹脂成形品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180546A true JPS58180546A (ja) | 1983-10-22 |
| JPH0153697B2 JPH0153697B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=13244324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57063958A Granted JPS58180546A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | アクリル樹脂成形品 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4483956A (ja) |
| EP (1) | EP0092939B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58180546A (ja) |
| CA (1) | CA1201243A (ja) |
| DE (1) | DE3379052D1 (ja) |
| ES (1) | ES521572A0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254730A (ja) * | 2009-04-21 | 2010-11-11 | Japan Advanced Institute Of Science & Technology Hokuriku | メタクリル酸エステル系樹脂組成物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4845137A (en) * | 1987-11-05 | 1989-07-04 | Becton, Dickinson And Company | Polyolefin compositions of high clarity and resistance to oxidation |
| KR0185028B1 (ko) * | 1995-06-21 | 1999-05-15 | 아이다 겐지 | (메트)아크릴계 성형재료 및 그의 제조방법 |
| IE20000440A1 (en) * | 2000-05-31 | 2003-04-02 | Loctite R & D Ltd | Semi-Solid one- or two-part compositions |
| US20060205838A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Velamakanni Bhaskar V | Hardenable antimicrobial dental compositions and methods |
| US20060204452A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Velamakanni Bhaskar V | Antimicrobial film-forming dental compositions and methods |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR485685A (fr) * | 1917-06-04 | 1918-01-29 | Lucien Joubert | Potelets pour installations électriques |
| CH526598A (de) * | 1968-07-23 | 1972-08-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von geformten Körpern und so erhaltene geformte Körper |
| US4193906A (en) * | 1978-02-14 | 1980-03-18 | Sakura Color Products Corporation | Compositions for solid writing materials and writing implements |
| FR2423499A1 (fr) * | 1978-03-20 | 1979-11-16 | Proteor Sa | Procede de preparation d'une resine acrylique prete a l'emploi, pouvant etre conservee a l'abri de l'air, produit obtenu par ce procede et son application a la realisation de protheses et d'ortheses |
| CA1161975A (en) * | 1980-04-24 | 1984-02-07 | Robert L. Mahaffey, Jr. | Polyolefin plastic compositions |
-
1982
- 1982-04-19 JP JP57063958A patent/JPS58180546A/ja active Granted
-
1983
- 1983-04-14 EP EP83302106A patent/EP0092939B1/en not_active Expired
- 1983-04-14 DE DE8383302106T patent/DE3379052D1/de not_active Expired
- 1983-04-18 ES ES521572A patent/ES521572A0/es active Granted
- 1983-04-18 CA CA000426029A patent/CA1201243A/en not_active Expired
- 1983-04-19 US US06/486,546 patent/US4483956A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254730A (ja) * | 2009-04-21 | 2010-11-11 | Japan Advanced Institute Of Science & Technology Hokuriku | メタクリル酸エステル系樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0092939A3 (en) | 1985-09-11 |
| ES8406511A1 (es) | 1984-07-01 |
| ES521572A0 (es) | 1984-07-01 |
| US4483956A (en) | 1984-11-20 |
| DE3379052D1 (en) | 1989-03-02 |
| CA1201243A (en) | 1986-02-25 |
| EP0092939B1 (en) | 1989-01-25 |
| JPH0153697B2 (ja) | 1989-11-15 |
| EP0092939A2 (en) | 1983-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5869548A (en) | Dental material | |
| US4131729A (en) | Dental compositions comprising acrylic esters of tricyclo [5.2.1.02,6 ] decane polymers | |
| Arima et al. | Composition and effect of denture base resin surface primers for reline acrylic resins | |
| DE1952720B2 (de) | Acrylsäureester-Mischpolymerisate in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Starters in einem Lösungsmittel unter Rückfluß | |
| JPS58171432A (ja) | 充填剤入りポリメチルメタクリレート物品およびその製法 | |
| JPS58180546A (ja) | アクリル樹脂成形品 | |
| Arikan et al. | An in vitro investigation of water sorption and solubility of two acetal denture base materials | |
| JP2000186011A (ja) | 重合可能なワックスをベ―スとする歯科用材料 | |
| US4977197A (en) | Photopolymerizable dental composition | |
| Mohamed et al. | Using of HPLC analysis for evaluation of residual monomer content in denture base material and their effect on mechanical properties | |
| JPH1043209A (ja) | 歯科用材料 | |
| JPH02212455A (ja) | イタコン酸モノエステル化合物及びそれらを含有してなる接着剤 | |
| AU680119B2 (en) | Castable curable compound for the production of plastic mouldings | |
| US3468977A (en) | Artificial denture compositions and their production | |
| DE2408640A1 (de) | Acrylpolymermischungen | |
| US3100195A (en) | Bulk polymerization of styrene in the presence of a saturated fatty acid and a mineral oil | |
| US1482357A (en) | Casting synthetic resin | |
| DE59005486D1 (de) | Formmassen zur Herstellung von Gussmodellen. | |
| EP0289990A1 (en) | Photopolymerizable dental composition | |
| JP2003266449A (ja) | 人造大理石の製造方法 | |
| Mohamed | Evaluation of bond strength between nanohybrid composite teeth and two different denture base materials (comparison study) | |
| JP4148304B2 (ja) | 歯科用硬化性キット | |
| US2466040A (en) | Method of and a molding composition for use in making oral supports | |
| JP3123814B2 (ja) | 人造石材用組成物 | |
| CN108473610A (zh) | 树脂组合物、成型体和成型体的制造方法 |