JPS58176142A - ガラス及びガラス繊維の親水化方法 - Google Patents
ガラス及びガラス繊維の親水化方法Info
- Publication number
- JPS58176142A JPS58176142A JP57057011A JP5701182A JPS58176142A JP S58176142 A JPS58176142 A JP S58176142A JP 57057011 A JP57057011 A JP 57057011A JP 5701182 A JP5701182 A JP 5701182A JP S58176142 A JPS58176142 A JP S58176142A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glass
- glass fibers
- group
- hydrophilic agent
- agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はガラス及びガラス１１ｍ麹の親水化方法に関す
るものである。
るものである。
従来１石綿は石綿竜メン）板など種々の製品に適用され
ているが、衛生上発ガン性などに問題があるために、法
律属調によって代替品が求められている０代替品の一つ
にガラスＩｌ秦があげられろ。
ているが、衛生上発ガン性などに問題があるために、法
律属調によって代替品が求められている０代替品の一つ
にガラスＩｌ秦があげられろ。
しかし、βラス蒙ＩＮＫは石綿が有するような親水性、
保水性、Ｒ出固形分防止など、抄造法に必要な特性に欠
け（いる。
保水性、Ｒ出固形分防止など、抄造法に必要な特性に欠
け（いる。
本発明者らはガラスｌｌｌ麹を石綿と同様の性質を有す
るような逃場方法を鋭意研究した結果、カラスを親水化
する親水化剤を見い出し、これｔガラスｌａ麹に庸して
、ガ９スＩＩＩ維な水にぬれ易くすると共に分散性良好
なしかも保水性にすぐれたガラス＊ｍ＊提供することに
成功した。
るような逃場方法を鋭意研究した結果、カラスを親水化
する親水化剤を見い出し、これｔガラスｌａ麹に庸して
、ガ９スＩＩＩ維な水にぬれ易くすると共に分散性良好
なしかも保水性にすぐれたガラス＊ｍ＊提供することに
成功した。
すなわち、本発明者らは１次の一般式（１）で表わされ
る化合物 （但し、Ｒ８はアルキル基、−はアルキレン基。
る化合物 （但し、Ｒ８はアルキル基、−はアルキレン基。
肩は任意の整数、％はゼーまたは任意の整数な表わす、
） の少なくとも１種を含む系でガラス及びガラスＩＩＲ＃
Ｉを逃場することによって、所期の目的が達成されるこ
とを蒐い出したものである。
） の少なくとも１種を含む系でガラス及びガラスＩＩＲ＃
Ｉを逃場することによって、所期の目的が達成されるこ
とを蒐い出したものである。
本発明に使用される一般式（１）で表わされる化合物（
以下親水化剤と称する）は新規化合物であり、次のよう
（シ【合成される。すなわち、次の一般式（１）で表わ
される３個のアルコキシ基及びメルカプト基を含有する
有機基が１個結合したシラン化合物と酢酸ビニル（２）
とγ適当なラジカル重合開始剤の存在下で付加反応な行
なわせることによって得られるポリ酢酸ビニル誘導体Ｑ
Ｖ）を完全けん化または部分けん化することによって得
られるものである。
以下親水化剤と称する）は新規化合物であり、次のよう
（シ【合成される。すなわち、次の一般式（１）で表わ
される３個のアルコキシ基及びメルカプト基を含有する
有機基が１個結合したシラン化合物と酢酸ビニル（２）
とγ適当なラジカル重合開始剤の存在下で付加反応な行
なわせることによって得られるポリ酢酸ビニル誘導体Ｑ
Ｖ）を完全けん化または部分けん化することによって得
られるものである。
（Ｒｔ Ｏ）ｓ ８ＡＲｅ ＩＭ ＋ （Ｉｌ＋％）Ｃ
Ｉ！１−ト（１％ Ｏ）ｓ ８４％ Ｂ−ｏｃｏｃａ。
Ｉ！１−ト（１％ Ｏ）ｓ ８４％ Ｂ−ｏｃｏｃａ。
（ロ） （騰 （社）但し、Ｒ
３はアルキル基、−はアルキレン基、ＩＩｌは任意の整
数、気は（■または任意の整数な表わす。
３はアルキル基、−はアルキレン基、ＩＩｌは任意の整
数、気は（■または任意の整数な表わす。
化合物（１）のアルキル基（Ｒ３）は低級アルキル基が
好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などがあげられる。化合物（Ｉｔ）のアルキレン
基（−）は低級アルキレン基が好ましく、例えばエチレ
ン基、ブーピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基などがあげられる。
好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などがあげられる。化合物（Ｉｔ）のアルキレン
基（−）は低級アルキレン基が好ましく、例えばエチレ
ン基、ブーピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基などがあげられる。
付加反応すなわち化合物（膳）の存在下における酢酸ビ
ニル（釦の重合反応虻よるポリ酢酸ビニル誘導体側の合
成は塊状重合、！！濁重合のいずれＫよっても行ないう
るが、次のけん化工程も含めて、溶液重合が推奨される
。
ニル（釦の重合反応虻よるポリ酢酸ビニル誘導体側の合
成は塊状重合、！！濁重合のいずれＫよっても行ないう
るが、次のけん化工程も含めて、溶液重合が推奨される
。
′−０場合′推奨される溶媒としてはメチシール、エチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール乃至それらの混
合溶媒などがあげられる。
ルアルコール、イソプロピルアルコール乃至それらの混
合溶媒などがあげられる。
付加反応に用いる開始剤は、通常ラジカル重合の開始剤
として用いられる有機過酸化物が好 ゛ましく、例
えばアゾビスイソブチロニトリル。
として用いられる有機過酸化物が好 ゛ましく、例
えばアゾビスイソブチロニトリル。
退散化ベンゾイル、アセチルパーオキサイド。
ｌ−プチルハイドロパーオ中サイドな゛どがあげられる
。使用される開始剤の量は反応原料である化合物（１）
と＃酸ビニルＩの総重量の数％（重ｉｔ％）以下で十分
であり、通常はａ１％乃至２％が推奨される０反応温度
及び反応時間は用いられる溶媒と触媒の種＠によって異
なるが、通常は６０〜８０℃で数時間乃至５０時間根度
で十分である。
。使用される開始剤の量は反応原料である化合物（１）
と＃酸ビニルＩの総重量の数％（重ｉｔ％）以下で十分
であり、通常はａ１％乃至２％が推奨される０反応温度
及び反応時間は用いられる溶媒と触媒の種＠によって異
なるが、通常は６０〜８０℃で数時間乃至５０時間根度
で十分である。
次に１このよ５にして得られたポリ酢酸ビニル誘導体側
な完全けん化または部分けん化することＫよって本発明
に用いられる親水化剤（１）が得られるが、けん化用の
薬品としてはアルカリ。
な完全けん化または部分けん化することＫよって本発明
に用いられる親水化剤（１）が得られるが、けん化用の
薬品としてはアルカリ。
特にカセイソーダとす、トリクムメチラートか推奨され
る。例えば重合反応溶媒にメチルアルコールを用いて得
られた・４．＋ｌ）酢酸ビニル１１４体■は、この系（
酢酸ビニル残基１モルあたり＆２〜ａ５モルのカセイソ
ーダを添加し１．２０〜５０℃の温度で数時間攪拌する
ことによって完全けん化物な与え、これよりも温和な条
件下では部分けん化物を与える。・−分けん化物はビニ
ルアルコールと酢酸ビニルとの共重合ｌｌ導体であり、
このものは、直径１０〜２０μのガラス長＊ｍｖ集めて
ストランドに加工する場合に、ストランドＫＩＮ水性以
外に、ストランドの集束性や硬さなどｔコン）ａ−ルす
るの虻有用であり、その場合には諷と乳の比はα２以上
であることが推奨される。
る。例えば重合反応溶媒にメチルアルコールを用いて得
られた・４．＋ｌ）酢酸ビニル１１４体■は、この系（
酢酸ビニル残基１モルあたり＆２〜ａ５モルのカセイソ
ーダを添加し１．２０〜５０℃の温度で数時間攪拌する
ことによって完全けん化物な与え、これよりも温和な条
件下では部分けん化物を与える。・−分けん化物はビニ
ルアルコールと酢酸ビニルとの共重合ｌｌ導体であり、
このものは、直径１０〜２０μのガラス長＊ｍｖ集めて
ストランドに加工する場合に、ストランドＫＩＮ水性以
外に、ストランドの集束性や硬さなどｔコン）ａ−ルす
るの虻有用であり、その場合には諷と乳の比はα２以上
であることが推奨される。
本発明に使用される親水化剤（１）の諷◆乳は平均の重
合度を表わすものであり、その値は化合物＋１）のモル
数と酢酸ビニル（Ｉのモル数との比によってコントロー
ルすることかでき、親水化に適用するＫは１０≦飄十乳
≦２００の範囲が推奨される。
合度を表わすものであり、その値は化合物＋１）のモル
数と酢酸ビニル（Ｉのモル数との比によってコントロー
ルすることかでき、親水化に適用するＫは１０≦飄十乳
≦２００の範囲が推奨される。
本発明に使用される親水化剤（■）の具体例としでは
（ＣＨ，Ｏ）、 ＢＬＣＨ，ＣＭ、 ＣＨ，８（ＯＨ，
ＣＨ−） ＩＩＨＯＨ （ｃ、ｕ、ｏ）、ｓ、ｃａ、ｃａ、ｃａ、ｇ（ｃ−α→
、ＨＨ ０Ｈ０ＣＯＣＨ＠ ０１１Ｉ （ＣＩＨＩＯ）１８↓ＣＨ，Ｃ馬ａｍ、ｃａ、ｓ（ｃ馬
Ｃト）−ＯＨ １１１ ＯＨ （ＣＨ，ＣＨ−）、、ｉＩ ００００１ｍ などがあげられる。
ＣＨ−） ＩＩＨＯＨ （ｃ、ｕ、ｏ）、ｓ、ｃａ、ｃａ、ｃａ、ｇ（ｃ−α→
、ＨＨ ０Ｈ０ＣＯＣＨ＠ ０１１Ｉ （ＣＩＨＩＯ）１８↓ＣＨ，Ｃ馬ａｍ、ｃａ、ｓ（ｃ馬
Ｃト）−ＯＨ １１１ ＯＨ （ＣＨ，ＣＨ−）、、ｉＩ ００００１ｍ などがあげられる。
本発明の親水化剤はガラス及びガラスＷＩ継に適用して
親水化作用を有するものであるが、ガラスＭＩ維に親水
化剤を適用するには、親水化剤の浴液ｔガラス饋細に塗
布または付着させるもので、例えば、通常のガラス＊＊
紡出工程において使用される集束剤付与装置において集
束剤に親水化剤を混入しておき、集束剤と共に親水化剤
を含浸し、これを次工程の加熱乾燥工程で焼き付け１行
なう、親水化剤の付着量はガラス線維に対し″Ｃα０１
〜１０Ｃ１０１ル１０び経済的見地から［Ｌ１〜４重量
％が好ましい。
親水化作用を有するものであるが、ガラスＭＩ維に親水
化剤を適用するには、親水化剤の浴液ｔガラス饋細に塗
布または付着させるもので、例えば、通常のガラス＊＊
紡出工程において使用される集束剤付与装置において集
束剤に親水化剤を混入しておき、集束剤と共に親水化剤
を含浸し、これを次工程の加熱乾燥工程で焼き付け１行
なう、親水化剤の付着量はガラス線維に対し″Ｃα０１
〜１０Ｃ１０１ル１０び経済的見地から［Ｌ１〜４重量
％が好ましい。
親水化剤の親水化機構は、親水化剤が水溶液中で加水分
解してクイ累原子に結合しているアルコキシ基がシラノ
ールとなり，ガラス繊維の８、− ＯＨ基とは加熱乾燥
時に脱水縮合してガラス＃Ｉ＃！の表面とは共有結合な
生成する一方、ビニルアルコール残基が高い親水性な有
するために、ガラスＩＩＩ繕の親水性０分散性及び保水
性が向上するものと思われる。
解してクイ累原子に結合しているアルコキシ基がシラノ
ールとなり，ガラス繊維の８、− ＯＨ基とは加熱乾燥
時に脱水縮合してガラス＃Ｉ＃！の表面とは共有結合な
生成する一方、ビニルアルコール残基が高い親水性な有
するために、ガラスＩＩＩ繕の親水性０分散性及び保水
性が向上するものと思われる。
従って、親水化剤で処理したガラス繊維は、例えばガラ
ス板の如き抄造分野や、石綿セメント叡１石こうスラグ
板，パルプセメント板などの製造における石綿代替の分
野に有利（使用することかできる。
ス板の如き抄造分野や、石綿セメント叡１石こうスラグ
板，パルプセメント板などの製造における石綿代替の分
野に有利（使用することかできる。
さらに、本発明はガラスの僚細だけでなく、ガラスの板
などにも適用できる０本発明の親水化剤で処理したガラ
ス１［Ｋ水滴を落してみると水滴は直ちに広がってしま
って、水滴は瞬時に消失する。
などにも適用できる０本発明の親水化剤で処理したガラ
ス１［Ｋ水滴を落してみると水滴は直ちに広がってしま
って、水滴は瞬時に消失する。
本発明の親水化したガラスは、上記親水性発現の機構か
らも推定されるように、親水性は半恒久的である。
らも推定されるように、親水性は半恒久的である。
本発明の親水化剤の効果はりガラス繊維の沈降速度試験
及びガラス１１Ｉに水滴を落下し、その接触角が小さい
ことＫよってｌＥ＠される．沈降速度試験は５００αの
メスシリンダ中＜５ｏｏａｅまで水または水溶液系、例
えばポジエチレンオキサイド水Ｓ液，カルぽキシメチル
セルロース溶液，セメント上澄み液などを入れて、その
中和親水化剤で処理したガラスＩｌ細（チ盲ツブトスト
ランド）及び親水化鋼で処理しないガラス繊維を投入し
、５００ｏｃのメスシリンダ中の４００ＣＥから１ （
ｌｏｃｅまでの沈降時間を測定する．この場合、親水化
剤でＭＩＮしたガラス繊維は水によくなじみ、ガラス＊
＊の１本１本が分散し、その沈降時間が親水化剤で処理
しない’ｌＩＩ１ＭＫ比較して長い。
及びガラス１１Ｉに水滴を落下し、その接触角が小さい
ことＫよってｌＥ＠される．沈降速度試験は５００αの
メスシリンダ中＜５ｏｏａｅまで水または水溶液系、例
えばポジエチレンオキサイド水Ｓ液，カルぽキシメチル
セルロース溶液，セメント上澄み液などを入れて、その
中和親水化剤で処理したガラスＩｌ細（チ盲ツブトスト
ランド）及び親水化鋼で処理しないガラス繊維を投入し
、５００ｏｃのメスシリンダ中の４００ＣＥから１ （
ｌｏｃｅまでの沈降時間を測定する．この場合、親水化
剤でＭＩＮしたガラス繊維は水によくなじみ、ガラス＊
＊の１本１本が分散し、その沈降時間が親水化剤で処理
しない’ｌＩＩ１ＭＫ比較して長い。
以下実施例について説明する。
参考例１
無水メチルアルコール１６０１にｒ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシラン２．４１．酢酸ビニル５４４＃．ア
ゾビスイソブチロニトリルα１ｆ ＆溶解して得られ
た溶液を攪拌′下ｔａ流を続けた・６時間毎にアゾビス
イソブチロニトリルＹ［１１＃添加し、合計４６時間反
応させた後、反応混合物を室温に冷却し，これにカセイ
ソーダの３０％メチルアルコール溶液２０１ｖ添加して
から５０℃で５時間加熱攪拌した０次いで反応混合物か
ら減圧下ｅｃｓｍｔ’留去して淡黄褐色の残置を得た。
ルトリメトキシラン２．４１．酢酸ビニル５４４＃．ア
ゾビスイソブチロニトリルα１ｆ ＆溶解して得られ
た溶液を攪拌′下ｔａ流を続けた・６時間毎にアゾビス
イソブチロニトリルＹ［１１＃添加し、合計４６時間反
応させた後、反応混合物を室温に冷却し，これにカセイ
ソーダの３０％メチルアルコール溶液２０１ｖ添加して
から５０℃で５時間加熱攪拌した０次いで反応混合物か
ら減圧下ｅｃｓｍｔ’留去して淡黄褐色の残置を得た。
この残置の分析から、このものはビニルアルコールが約
２０個付加した次の構造式％式％） を有する物質〔以下親水化剤（４）と称する〕が主成分
であることが確認された。
２０個付加した次の構造式％式％） を有する物質〔以下親水化剤（４）と称する〕が主成分
であることが確認された。
参考例２
無水メチルアル；−ル２２０＃ Ｋ ｒ−メルカグトグ
ロビルトリメトキシツン２４１．酢酸ビニル５Ｌ７１
、アゾビスイソブチ−ニトリル（Ｌ１＃ ｔ’ｉｌ屏し
て得られた溶液なけん化［３０％メチルア］梗コール！
ＩＤＩ’ｌｔ用いた以外は、参考例１と全く同様に＃！
＆埋して淡黄褐色の残置を得た。この残置の分析から、
このものはビニルアルコールが約５０個付加した次の構
造式 （） を有する物質〔以下親水化剤−）と称する〕が主成分で
あることが確認された。
ロビルトリメトキシツン２４１．酢酸ビニル５Ｌ７１
、アゾビスイソブチ−ニトリル（Ｌ１＃ ｔ’ｉｌ屏し
て得られた溶液なけん化［３０％メチルア］梗コール！
ＩＤＩ’ｌｔ用いた以外は、参考例１と全く同様に＃！
＆埋して淡黄褐色の残置を得た。この残置の分析から、
このものはビニルアルコールが約５０個付加した次の構
造式 （） を有する物質〔以下親水化剤−）と称する〕が主成分で
あることが確認された。
実施例１
参考例１で得られた親水化剤（４）のα１％、 （ＬＳ
％１２０％水溶液を調製した。水溶液のｐＨは酢酸によ
り７．５ Ｋ した、これら３種類の水＃Ｉ液に水集束
したガラスｓＩ−系（集束本数２００本、＊維径１９Ｊ
１１〜２０Ｊ１）！浸漬し、これら＆１日間風乾した後
熱風乾燥機中で１５０℃、１時間加熱してガラス鑵維糸
Ｋｌｌ水化剤の暁き付けを施した。
％１２０％水溶液を調製した。水溶液のｐＨは酢酸によ
り７．５ Ｋ した、これら３種類の水＃Ｉ液に水集束
したガラスｓＩ−系（集束本数２００本、＊維径１９Ｊ
１１〜２０Ｊ１）！浸漬し、これら＆１日間風乾した後
熱風乾燥機中で１５０℃、１時間加熱してガラス鑵維糸
Ｋｌｌ水化剤の暁き付けを施した。
これらのものを１５−の長さにカットしてチ目ツブトス
トランドとし、沈降速度試験を行なった。
トランドとし、沈降速度試験を行なった。
沈降速度試験はポリエチレンオキナイド（ｐｇｏ）の１
０ ｐｐｍ 水溶液な用いて、上記詳述した方法によ
り、５ＱＱＣｅメスシリンダ中で上記チョツプドストラ
ンド の沈降速度ｔ＃Ｉ定した結果な第１表に′示す。
０ ｐｐｍ 水溶液な用いて、上記詳述した方法によ
り、５ＱＱＣｅメスシリンダ中で上記チョツプドストラ
ンド の沈降速度ｔ＃Ｉ定した結果な第１表に′示す。
なお、比較のために、水集束しただけで親水化剤で処理
しないガラス１ｉｌ維のチョツプド。
しないガラス１ｉｌ維のチョツプド。
ストランドについて沈降速度試験をした結果な比較例で
示す。
示す。
第１表
なお、親水化剤（４）の２．０％水溶液で処理した場合
の親水化剤の付着量は１４％であった。
の親水化剤の付着量は１４％であった。
実施例２
参考例２で得られた親水化剤−）の（Ｌ１％、ａＳ％２
．０％水浴液を調製した。水溶液のｐｌｉ は酢酸径１
９〜２０μ）を浸漬し、以下実施例１と同じように処理
して試験用のチョツプドストランドを得た。
．０％水浴液を調製した。水溶液のｐｌｉ は酢酸径１
９〜２０μ）を浸漬し、以下実施例１と同じように処理
して試験用のチョツプドストランドを得た。
また、沈降速度試験浸液はポリエチレンオキナイド水溶
液の代りにセメント上澄み液を用いた以外は実施例１と
同じように試験を行なった。
液の代りにセメント上澄み液を用いた以外は実施例１と
同じように試験を行なった。
得られた結果を第２表に示す、なお、比較のために、水
集束しただけで、親水化剤で処理しないガラス繊維のチ
胃ツブトストランドについて沈降試験をした結果な比較
例で示す。
集束しただけで、親水化剤で処理しないガラス繊維のチ
胃ツブトストランドについて沈降試験をした結果な比較
例で示す。
第２表
なお、親水化剤（Ｂ）の２．０％水溶液で処理した場合
の親水化鋼の付着Ｉは１６％であった。
の親水化鋼の付着Ｉは１６％であった。
実施例５
ガラス板はりＥ”Ａｕｌ液で洗浄し、このガラス板に参
考例１で得られた親水化剤体）の２．０％水溶液Ｙ塗布
し、これを熱風乾燥機中で１５０℃で１時間加熱して、
親水化鋼を焼き付けしたｌラス板を得た。この方ラス板
に水滴な落したところ、水滴は直ちに広がり、その接触
角度は５°以下であった。
考例１で得られた親水化剤体）の２．０％水溶液Ｙ塗布
し、これを熱風乾燥機中で１５０℃で１時間加熱して、
親水化鋼を焼き付けしたｌラス板を得た。この方ラス板
に水滴な落したところ、水滴は直ちに広がり、その接触
角度は５°以下であった。
これに対し″ｃｖｉ水化剤を塗布しなかったガラス板は
水１１ｉｉを落下しても広がることなく、長時間球状の
水滴でとどまっていた。
水１１ｉｉを落下しても広がることなく、長時間球状の
水滴でとどまっていた。
以上のように、本発明の親水化剤で処理されたガラスま
たはガラス瞭龜は親水性にすぐれており、ガラス＊＊の
場合には石綿の代替品として有利に使用することかでき
る。
たはガラス瞭龜は親水性にすぐれており、ガラス＊＊の
場合には石綿の代替品として有利に使用することかでき
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式で表わされる化合物 （但し、Ｒ１％１アルキル基、−はアルキレン基。 ｌは任意の整数２％はゼーまたは任意の整数な表わす。 ） の少なくとも１種を含む系で逃場することを特徴とする
ガラス及びガラス僚−の親水化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057011A JPS58176142A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | ガラス及びガラス繊維の親水化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057011A JPS58176142A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | ガラス及びガラス繊維の親水化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58176142A true JPS58176142A (ja) | 1983-10-15 |
Family
ID=13043495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57057011A Pending JPS58176142A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | ガラス及びガラス繊維の親水化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58176142A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1625945A2 (en) | 2001-06-11 | 2006-02-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Surface hydrophilic material |
-
1982
- 1982-04-06 JP JP57057011A patent/JPS58176142A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1625945A2 (en) | 2001-06-11 | 2006-02-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Surface hydrophilic material |
| US7306850B2 (en) | 2001-06-11 | 2007-12-11 | Fujifilm Corporation | Planographic printing plate precursor, substrate for the same and surface hydrophilic material |
| US7351513B2 (en) | 2001-06-11 | 2008-04-01 | Fujifilm Corporation | Planographic printing plate precursor, substrate for the same and surface hydrophilic material |
| EP1625945B1 (en) * | 2001-06-11 | 2009-12-23 | FUJIFILM Corporation | Surface hydrophilic material |
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