JPS5817447B2 - 光学活性シトロネラ−ルの製法 - Google Patents

光学活性シトロネラ−ルの製法

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JPS5817447B2
JPS5817447B2 JP52070887A JP7088777A JPS5817447B2 JP S5817447 B2 JPS5817447 B2 JP S5817447B2 JP 52070887 A JP52070887 A JP 52070887A JP 7088777 A JP7088777 A JP 7088777A JP S5817447 B2 JPS5817447 B2 JP S5817447B2
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JP
Japan
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optically active
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carbon atoms
atom
alkyl group
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JP52070887A
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雲林秀徳
芥川進
吉田利男
山中達
武富敬直
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Takasago International Corp
Original Assignee
Takasago Perfumery Industry Co
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は光学活性シトロネラールの製法、更に詳細には
、ゲラニルアミン誘導体（トランス型）（Ｉ）またはネ
リルアミン誘導体（シス型）（ｎ）を異性化して光学活
性エナミンα■または光学活性アルデヒドイミン（ＩＶ
Ｉとなし、次いでこれを加水分解して光学活性シトロネ
ラールを製造する方法に関する。
（式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基、シクロアル
キル基またはアリル基を、Ｒ２は水素原子または炭素数
１〜６のアルキル基を示すか、またはＲ１とＲ２が共同
し、て隣接する窒素原子と共に５あるいは６員環を形成
するか、まだはＲ１とＲ２が共同して隣接する窒素原子
と共に他の窒素あるいは酸素原子を含んで６員環を形成
する、Ｒ６は炭素数１〜６のアルキル基を示す） 光学活性シトロネラールは天然シトロネラールに含有さ
れているもので、古くから、それ自体香料として用いら
れていると共に、光学活性メントールの原料として重要
であり、多量に使用されている。
本発明者らは、この光学活性シトロネラールを工業的有
利に製造せんと種々研究を行った結果、ゲラニルアミン
誘導体Ｉ）またはネリルアミン誘導体■を特殊な光学活
性錯体触媒と接触的に処理すれは高収率で異性化が行わ
れ、光学活性のエナミ４■しよびアルデヒドイミ植■が
得られることを見出し、本発明を完成した。
本発明の原料のゲラニルアミン誘導体およびネリルアミ
ン誘導体は、例えばアルカリ金属化合物を用いるミルセ
ン、インプレンの第１級または第２級アミンによるテロ
メリゼーションにより容易に製造されるＣ Ｋ、 Ｔ
ａｋａｂｅら： Ｔ ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅ
ｒ 、 ４００９頁（１９７２年）〕本発明で使用され
る触媒は低原子価コバルト光学活性ホスフィン錯体で、
これはコバルト金属と３価の光学活性リン化合物より構
成されており、就中コバルト金属はその原子状態が０あ
るいは１価のいわゆる低原子価であることが必須である
。
斯るコバルト金属の低原子価状態を安定に存在させるこ
とと、本発明の異性化反応を円滑に進行せしめ、かつエ
ナミン叫およびアルデヒドイミＩＭを光学活性体として
収得するために３価の光学活性リン化合物が必要である
。
低原子価コバルト光学理性ホスフィス錯体は、例えばコ
バルト化合物と３価の光学活性有機リン化合物との混合
溶液を還元剤と処理するか、あるいは低原子価コバルト
オレフィン錯体に３価の光学活性有機リン化合物を反応
させることにより調製される。
コバルト化合物としては、通常２価コバルトの・・ロゲ
ン化物、カルボン酸塩あるいはアセチルアセトナート塩
の如きキレート化合物が使用される。
３価の光学活性有機リン化合物としては、次式（■まだ
はめで表わされる１座配位子、燗で表わされる２座配位
子が挙げられる。
（ｖＩＵ） （式中、Ｘｌは光学活性なリン原子、Ｘ２およびＸ３は
リン原子を示し、Ａ１． Ｂ１． Ｃ１はそれぞれ異な
って、それぞれ炭素数１〜１０のアルキル基、シクロア
ルキル基、アリル基ヲ示し、Ａ２゜Ｂ２およびＣ２は炭
素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、アリル
基、アミド基、アルコキシ基、フェノキシ基で、Ａ２．
Ｂ２またはＣ２の少なくとも一つは光学活性炭素原子を
有するものとし、Ａ３およびＢ３は炭素数１〜１０のア
ルキル基、シクロアルキル基、アリル基、アミド基、ア
ルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ３ハアルキシレン基、α
、ω−ジアルコキシアルキレン基、α。
ω−ジアミノアルキレン基、Ａ３ ＋ Ｂ２まだはＣ３
の少なくとも一つは光学活性炭素原子る有するものとす
る） これら有機リン化合物の具体例としては、例えば復■で
表わされるメチルフェニル・Ｏ−アニシルホスフィン、
メチルシクロヘキシル・０−７ニシルホスフイン、フェ
ニルナフチル・ビフェニルホスフィン、メチルベンジル
・フェニルホスフィン；閘で表わされるジフェニルメン
チルホスフィン、ジフェニルネオメンチルホスフィン、
フェニルジメンチルホスフィン、フェニルジネオメンチ
ルホスフィン、ジフェニルボルニルホスフィン。
メンチルジフェニルホスフィナイト、ネオメンチルジフ
ェニルホスフィナイト、ジメタトリルメンチルホスフィ
ン、ビスジエチルアミノメンチルホスフィン、２−メン
トキシエチル・ジフェニルホスフィ右（Ｒ）−ｃｔ Ｃ
（Ｓ）−２−ジメチルホスフィノフェロセニル〕エチル
ジメチルアミン；燗で表わされる（Ｓ）−α−（（Ｒ）
−１’、２−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセニ
ル〕エチルジメチルアミン、Ｈ−２，３−０−イソプロ
ピリデン−２，３−ジヒドロキシ−１，４−ビス（ジフ
ェニルホスフィノ）ブタン、〔Ｎ−ジフェニルホスフィ
ノ−Ｌ−２−ピロリジニルコメチルジフェニルホスフィ
ナイト。
（→−２．３−０−イソプロピリデン−２，３−ジヒド
ロキシ−１，４−ビス（ジメタトリルホスフィノ）ブタ
ン等が挙げられる。
まだ、還元剤としては、有機アルミニウム、有機マグネ
シウムまたは水素化アルミニウムのような金属・・イド
ライド等が使用される。
本発明における錯体触媒の調製には、各成分のモル比が
重要であり、例えばコバルト化合物１モルに３価の光学
活性有機リン化合物１〜５モルを加えて溶剤に溶かして
均一溶液となし、これに還元剤１〜３モルを０〜１０℃
の温度で窒素気流中添加するのが最もよい結果を与える
。
この際の溶剤は種々のものが使用できるが、炭化水素系
溶剤あるいはエーテル系溶剤が好ましい。
また、この場合３価の光学活性有帰リン化合物および還
元剤を選択することによって、低原子価コバルト光学活
性ホスフィン錯体を単離することもできるが、反応混合
物をそのまま触媒として使用できる。
このようにして調製された錯体触媒は高活性であり、例
えばコバルト化合物１モルから調製した触媒は、ゲラニ
ルアミン誘導木■）またはネリルアミン誘導（＝ＭＥの
５００〜１０００モルを異性化することができる。
本発明を実施するには、（１）または（ＩＩ）の化合物
を低原子価コバルト光学活性ホスフィン錯体の存在下３
０〜１５０℃の温度で２〜４０時間反応させる。
当該錯体触媒の使用量は（Ｉ）または（ｎ）の化合物に
対してコバルト化合物のモル比が２００〜２０００対１
になるようにするのが好ましい。
このようにするとき、９５係以上の収率で異性化が行わ
れ、（■）および（ＩＩ）式中Ｒ２が炭素数１〜６のア
ルキル基で表わされる化合物の場合には光学活性エナミ
７Ｑｎ）を、また（Ｉ）および（ｍ式中Ｒ２が水素原子
で表わされる化合物の場合には光学活性アルデヒドイミ
バ■を与える。
これらの不斉収率はＢ０受以上である。
（ＩＩｊまたは（５）の化合物を含む反応混合液に塩酸
、硫酸、酢酸等の冷水溶液を加えると、光学活性シトロ
ネラールが分解遊離してくるので、これを分離し、更に
ベンゼン等で水層を抽出し両者を合し、蒸留により精製
すれば光学活性シトロネラールが得られる。
まだ、上記反応混合液に少量の水またはメタノールを加
えて触媒を不活性化し、蒸留して一旦エナミバ■または
アルデヒドイミｙ（ＪＶ）を単離し、これを上記の如く
希酸で処理すれば高純度の光学活性シトロネラールが得
られる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 １ 窒素気流下反応容器にコバルトオクトエート０．５ミリ
モル、（＋）−２，３−０イソプロピリデン−２，３−
ジヒドロキシ−１，４ビス（ジフェニルホスフィノ）ブ
タン０．５ミリモルおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ
）２０ｍｅを入れ、これに水冷下０〜５℃でジイソブチ
ルアルミニウムハイドライド１５ミリモルを加える。
最後にネリルジエチルアミン２０．９′？（０，１モル
）を加え、７０℃にて４０時間反応させた。
次いで１ｄのメタノールを加えて触媒を失活せしめ、そ
のまま減圧蒸留すると沸点８５℃／２ 闇Ｈｆのシトロ
ネラールジエチルエナミンと未反応原料の混合物２０１
が得られた。
この蒸留留出物に等モル含量の希硫酸１００ｙ／？を加
えて０−５℃にて１時間攪拌すると光学活性シトロネラ
ールが分離した これを分取し、残液はベンゼン抽出し
、両者を合し、蒸留して（＋）−シトロネラール１０ｖ
を得だ。
なおこのものの光学純度は４５％であった。
混合物の観測された光学活性×１００ 光学純度係＝□ 純粋な光学的対掌体の光学活性 実施例 ２ 窒素気流下反応容器にコバルトオクトエート０．５ミリ
モル、（−）−２，３−０−インプロピリデン−２，３
−ジヒドロキシ−１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ
）ブタン０．５ミリモルおよびベンゼン２０Ｗｌｌを入
れ、これに水冷下にジイソブチルアルミニウムハイドラ
イド、１５ミリモルを加え、最後にゲラニルシクロヘキ
シルアミン２３．５（０，１モル）を加えて３０℃にて
４０時間反応させた。
反応終了後メタノール１ｍｌを加えて触媒を失活させた
後、蒸留し沸点１２０℃／ １ ｒｒｖｎ Ｈｆのシト
ロネラールシクロヘキシルイミン２３グ（ＧＣにより純
度９０係）を得た。
との留分を希酸水てｐＨ：ｆ：’：６〜５になる様に調
整し、２時間Ｏ〜５℃にて攪拌するとシトロネラールが
分離した。
これをベンゼンで抽出し、蒸留し純シトロネラ−ル１５
グを得た。
なおこのものの旋光度は〔αｌＤ”＋４．４°であり光
学純度は３５％であった。
実施例 ３ 窒素気流中でコバルトアセチルアセトナート０．５ミリ
モルと（−）−（ＩＲ，３Ｒ，４Ｓ、８Ｒ）−３，９−
ビス（ジフェニルホスフィノキシ）−ｐ−メンタン０．
５ミリモルをベンゼン２Ｑｖｔ、ｌにとかし、水冷下に
トリエチルアルミニウム１．５ミリモルを加え、最後に
ゲラニルシクロヘキシルアミン２３グを加え、６０℃に
て１５時間反応させた。
反応終了後実施例１と同様に操作口＋）シトロネラール
１３．４ｆを得た。
このものの光学純度は２０係であった。
実施例 ４ ♀素工に反応容器中にテトラヒドロフラン２０ｍ１、塩
化コバルト１ミリモル、〔ＳヒαＣ（Ｒ）−１’。
２−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル〕エチ
ルジメチルアミン１ミリモルを入れ、ドライアイス−ア
セトンバスで一２０℃に冷却し、この中にリチウムジイ
ソプロポキシアルミニウムハイドライド４ミリモルを添
加した。
添加後室源にて３０分間攪拌し、次にゲラニルジメチル
アミン９０グ（０，５モル）を加え９０℃にて１７時間
反応させた。
反応終了後実施例１と同様に操作しくト）シトロネラー
ル３８１を得た。
このものの光学純度は１７係であった。
実施例 ５ 窒素気流下に反応容器にベンゼン２０Ｗ１７？、コバル
トオクトエ−）０．５ミリモル、（＋）−メンチルジフ
ェニルホスフィナイト０．５ミリモル、イソプレンマグ
ネシウム１ミリモルを入れ、これにゲラニルブチルアミ
ス２０．７ｆ（０，１モル）を加え、６０℃にて３５時
間反応させた。
以下実施例１と同様に操作しシトロネラール１４７を得
た。
このものの光学純度は１５係であった。
実施例 ６ 窒素気流下反応容器にシクロオクタジエンコバルト０．
５ミリモル、（−）−２，３−０−イソプロピリチン−
２，３−ジヒドロキシ−１，４−ビス（ジメタトリルホ
スフィノ）ブタン０．５ミリモル、ＴＨＦ２５ｍｇを入
れ、これにＮ−ゲラニルモルホリン２２．：ｌ’（０，
１モル）を加え、７０℃にて４９時間反応させた。
以下実施例１と同様に操作口（ト）シトロナラ−ルア、
８７を得た。
このものの光学純度は４０係であった。
実施例 ７ 窒素気流下、コビルトオクトエート０．５ミリモル、（
−）−２−メントキシエチルジフェニルホスフィン１５
ミリモル、ベンゼン２Ｑｒｎｌの混合物に、水冷下リチ
ウムアルミニウムビスジエチルアミノハイドライド１５
ミリモルを加え、更にネリルシクロヘキシルアミン２３
．５ ？ （０，１モル）を加工て１００℃にて７時間
反応させた。
以下実施例１と同様に操作口＋）シトロネラール１５？
を得だ。
なおこのものの光学純度は１０係であった。
実施例 ８ 窒素気流下、コバルトオクトエート０．５ミリモル、←
→ジフェニルメンチルホスフィン１５ミリモル、Ｔ Ｈ
Ｆ ２５ ｍｌ！の混合物に、水冷下ジイソブチルアル
ミニウムハイドライド１５ミリモルを加えて、３０分攪
拌し、更にＮ−ネリルアニリン２３ｆ （０，１モル）
を加えて８０℃にて１５時間反応させた。
以下実施例１と同様に操作Ｕ＋）シトロネラール１４グ
を得た。
なおこのものの光学純度は７係であった。
実施例 ９ 窒素気流下反応容器にコバルトオクトエート０．５ミリ
モル、（（１）−フェニルナフチルビフェニルホスフィ
ン１５ミリモル、更にトルエン３０ｙｌを入れ、水冷下
にジイソブチルアルミニウムハイドライド１５ミリモル
を加えて攪拌を１時間行い、最後にゲラニルシクロヘキ
シルアミン２３．５？（０，１モル）を加えて５０℃に
て２００時間反応せた。
反応液中に水冷下宿硫酸をｐＨが５〜６になるまで加え
、１時間攪拌した後ベンゼンにて抽出し、常法により処
略し、（＋）シトロネラール１５？を得だ。
なおこのものの光学純度は１３係であった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉ）または卸 （式中、Ｒ９，は炭素数１〜６のアルキル基、シクロア
    ルキル基まだはアリル基を、Ｒ２は水素原子または炭素
    数１〜６のアルキル基を示すか、または、Ｒ１とＲ２が
    共同して隣接する窒素原子と共に５あるいは６員環を形
    成するか、またはＲ１とＲ２が共同して隣接する窒素原
    子と共経他の窒素あるいは酸素原子を含んで６員環を形
    成する）で表わされるゲラニルアミン誘導体まだはネリ
    ルアミン誘導体を低原子価コバルト光学活性ホスフィン
    錯体を触媒として用いて異性化して一般式％式％ （式中、Ｒ′２は炭素数１〜６のアルキル基を示す） で表わされる光学活性エナミンまだは光学活性アルデヒ
    ドイミンとなし、次いでこれを加水分解することを特徴
    とする光学活性シトロネラールの製法。 ２ 低原子価コバルト光学活性ホスフィン錯体７５ヘコ
    バルト化合物１モル、３価の光学活性有機リン化合物１
    〜５モルおよび還元剤１〜３モルを反応せしめて得られ
    たものである特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３ 低原子価コバルト光学活性ホスフィン錯体へ低原子
    価コバルトオレフィン錯体に３価の光学活性有機リン化
    合物を反応せしめて得られたものである特許請求の範囲
    第１項記載の製法。 ４３価の光学活性有機リン緩合物が、次の弐Ｍ（ｖＩ）
    または■、 （式中、Ｘ、は光学活性なリン原子、Ｘ２ およびＸ３
    はリン原子を示し、Ａ１．Ｂ７．Ｃ１はそれぞれ異なっ
    て、それぞれ炭素数１〜１０アルキル基、シクロアルキ
    ル基、アリル基を示し、Ａ２゜Ｂ２およびＣ２は炭素数
    １〜１ｏのアルキル基、シクロアルキル基、アリル基、
    アミド基、アルコキシ基、フェノキシ基で、Ａ２ ｓ
    Ｂ２まだはＣ２の少なくとも一つは光学活性炭素原子を
    有するものとし、Ａ３およびＢ３は炭素数１〜１０のア
    ルキル基、シクロアルキル基、アリル基、アミド基、ア
    ルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ３はアルキレン基、α、
    ω−ジアルコキシアルキレン基、α、ω−ジアミノアル
    キレン基で、Ａ 、Ｂ ｔたはｃ３３ の少なくとも一つは光学活性炭素原子を有するものとす
    る） で表わされる化合物である特許請求の範囲第２項または
    第３項記載の製法。 ５ 加水分解が、希酸による加水分解である特許請求の
    範囲第１項記載の製法。
JP52070887A 1977-06-15 1977-06-15 光学活性シトロネラ−ルの製法 Expired JPS5817447B2 (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01247647A (ja) * 1988-03-30 1989-10-03 Norio Hatsugai 建築用ボード、建築用外壁仕上材およびその製造方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPH01247647A (ja) * 1988-03-30 1989-10-03 Norio Hatsugai 建築用ボード、建築用外壁仕上材およびその製造方法

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