JPS58157820A - 難燃性合成樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、離燃性合成樹脂組成物に関する。

詳しくは、物性および成形時０加工性が優れるとと−Ｋ
、離燃剤が昇華などＫより＆ｆｆｉなどに付着する、い
わゆるプレートアウト、あるいは成形品を長期間保存又
は高置、高ｆ１度などの苛酷な条件で使用しぇ場合に、
難燃剤、およびその分解物が表面に浮き出してくる、い
わゆるブリードアウトのない離燃性合成樹脂組成物に関
する。

従来よシ合成樹脂（以下グラスチックという）は、その
優れた物性、および成形加工０容易さという点から、ま
た近年とくに省力（生産性向上）、省エネルギーの要求
から、数多く０用途にさまざまな形で使用され、家電、
機械、自動車、建築、その他の分野の発展に大きな寄与
をしている。

しかしながら、テレビなどの電子・電気機械部品、自動
車部品、建築材料などの分野においては、プラスチック
素材の難燃化のｌ！求が年々厳しさを増しつつある。

そこで、プラスチック本来の優れた特性を損うことなく
、例えば米国アンダーライターズラボラトリ、−社の安
全規格ＵＬ−１４１０（テレビ用）Ｋ規定された材料規
格に適合するような高度の難燃性を付与することが必要
となって米た。

プラスチックな難燃化する方法は、これまでにも数多く
提案されている、例えば含ハロゲン有機化合物、含９ｙ
有機化舎物、種々の無機化合物が、離燃剤として有効で
あることが知られている。しかしこれらの化合物を実際
にプラスチックの難燃剤として使用する場合、難燃効果
はあるが、それと共にプラスチック本来の物性および成
形加工性を低下させたシ、あるいは難燃剤自身、又は難
燃剤を配合したプラスチックの安全衛生性、例えば該プ
ラスチックを燃焼させた場合に発生する煙の中に有害物
質が含まれている、などの問題があるものが少なくなか
っ九。

か−る分野において、近年特公１１８４７−１７１４号
公報、４Ｉ会昭４７−４１７４５号公報、特開昭４７−
１５８４号公報あるいは特開昭５１−５４４５５号会報
などに見られるように離燃剤としてメラミン、ｔえはメ
ラきン誘導体を使用する技術が脚光を浴びている。しか
し、メラミンでプラスチックを難燃化する場合、比較的
多量Ｏ添加を必要とし、またプラスチックとメラミンの
相溶性が必らずしも良好でなく、プラスチックの機械的
性質を低下させるという欠点がある。また、プレートア
ウト、ブリードアウト現象も著しくなる。いくつかのメ
２ミｙ誘導体がかかる欠点を改＾するものとして提案さ
れているが不十分であり１相溶性などの一つの性質の改
良が他の物性、例えｄ熱安定性低下、難燃性自体を損っ
てしまう等の結果となっている。

メライン誘導体の中では、メラミンとシアル酸の付加物
やメラミンと特定の有機酸との付加物（塩形成）は、ポ
リアミド樹脂に使用した場合比較的離燃性が良く、ブリ
ードアウトも少ないが、分散性が不十分で凝集しゃすく
加熱時発泡、ポリマーの劣化が起り中すく、適正添加混
線条件を見出すのが固層である、ｔた、ポリアミド以外
のプラスチックではこれらも難燃性、ブリードアウト性
が不十分で、凝集、発泡、劣化の傾向が著しく、実際上
使用できない。

本発明者らはこれら従来Ｏグツ＾テｆ／＠燃化方法の火
縄を克服し、優れた合成樹ｌｌ義威物を提供することを
Ω的として観念研究の結果本発明を完成した。

本発−は合成＠ｇ　１０　Ｑ麿竜部に対し、下記一般式
で示され為化合物を１〜５０重量部重量部配電るａｉ燃
燃性合一１組成物にがかる％０である。

一般式 僅し、式中１゛、！′は 〜２０のアルキル基、アリル基を示し、ｎは１〜２００
整数を表わす。

又、本発明は合成樹脂１００重量部に対し、下記一般式
で示される化合物とメラ々ン、グアナイン、アンメリン
、アンメリド及びそれらの誘導体よりなる詳から選ばれ
た少なくとも一種のトリアジン化合物との付加物を１〜
５０重量部配合してなる離燃性合成樹脂組成物にかかる
ものである。

一般式 但し、式中Ｔ、Ｔ’は 會、東、Ｒ′及びＲ１蝋水素又社炭素原子数１〜２００
アル中ル基、アＶル基を示し、ｎハ１〜２０の整数を表
わす。

本発明におけ為前記一般式で示される化合物は、シアヌ
ール酸、及び／又はイン７アヌール酸、あるいはそれら
の誘導体と、ｓ、５Ｃａ、ａ′−ベンゾツエノンテトラ
カルダン酸との縮合物である。

Ｖアヌール酸とイソシアヌレートは互変異性体として共
存してい番場合があり、それらの誘導体も混在して得ら
れることがある。シアヌール酸（まえはインシアヌール
酸）の誘導体としては、少なくと４一つの活性水素を残
し、１ま九２箇の水嵩が炭素原子数１〜２０のア＃命ル
基及び／又はアリに基で置換されたものが用いられる。

真素鳳十数Ｏ増大は、難燃性能の低下、５．５’、４．
４’−ペンゾツェノンテトラカルゼン酸との縮合反応性
の低下を招くので、炭素原子数は２０以下とする必要が
ある。Ａ体側としては、モノ、又はジメチルシアヌレー
ト、モノ、又はジブチルシアヌレ−Ｆ１モノ、又ハシ７
翼ニルシアヌレート、モノメチルモノエチルシアヌレー
ト、モノメチルモノオクチルシアヌレート、メトキシエ
チルシアヌレート、フェニルオキシエチルシアヌレート
、およびこれらの異性体であるイソシアヌレート類が挙
げられる。ｔお、置換基の炭素鎖中に酸素原子などがそ
う人されている場合は、これらも炭素原子数の中に含め
る。かかるシアヌール酸、インシアヌール酸又はそれら
の誘導体と縮合させる５、５’、４．４′−ベンゾツェ
ノンテトラカルボン酸トシては、その酸無水物を使用す
ることができ、反応性に富むので実際上むしろ有利であ
る。

前記一般式中のｎは１〜２０の整数であるがｎが大にな
ると７アヌール酸、イソシアヌレート、又はこれらの誘
導体の部分の割合が少なくなシ、離燃効果の減少につな
がる場合があ如、又、製造もむ°つかしくなるので実際
的でない。

好ましくはｎは１〜１０、＠に好ましｂものは１〜５で
ある。もちろん各種ｎの化合物がｉ＆在していてもよく
、シアヌール酸、イソシアヌール駿、又はこれらＯ＃誘
導体部分が同一〇化合物でなくてもより。

前記一般式で示される化合物と付加物を形成するメラミ
ン、およびその誘導体としては、メラミン、モノ、ジ、
シよびトリメチルメラミン、モノ、ジおよびトリメチル
メラミン、モノ、ジ、およびトリメチルメラミン、モノ
メチルジエチルメライン等のアルキルメラミン類、モノ
、ジ、およびトリメチルメラミン等のアリルメラミン類
、モノ、ジおよびトリアセチルメラミン郷のアグルメラ
ミンａＳが挙けられる。を換基Ｏ炭素数の増大は難燃性
能の低下、前記一般式で示される化合物との付加反応性
の低下を拓きやすいので、メラｉＷ＠Ｏ少なくとも−り
０置換基は炭素数８以下とする必要があり、他の二つも
２０以下とする必要がある。なおオキシエチル基、ある
いはメトキシエチル基、ブトキシエチル基などのフルプ
争ジエチル基、あるいはフェニルオキシエチル基などの
アリルオキシエチル基などによって置換されたものでも
よく、その場合置換基の炭素数としては酸素を含める。

まえ、メラミンの多量体であるメラム、メロンあるいは
炭素原子数の少なｈ（通常８ケ以下）アルキレン基、フ
ェニレン基等で２ヶ以上のメラミン類を結合した化合物
なども使用可能である。

同様にグアナミン類としては、グアナミン、アセトグア
ナミン、ペンゾグアナミｙ１モノおよびジメチルグアナ
ミン、モノおよびジブ四ビルグアナミン、モノおよびジ
トルイルグアナイン、モノエチルモノ７エエルグアナミ
ン、モノおよびジアセチルグアナミン等が、叉アンメリ
ン類としてはアンメリン、モノおよびジメチルアンメリ
ン、モノおよびジエチルアンメリン、モノおよびジフェ
ニルアンメリン、モノおよびジアセチル、アンメリン等
が、又、アンメリット類としては、アンメリット、モノ
メチルアンメリット、モノブチルアンメリット、モノブ
チルアンメリット、モノヘキシルアンメリット、毫ノフ
′エニルアンメリツド、モノアセチルアンメリット等が
挙げられる。置換基炭素数の上限などについては、メラ
ミンの場合と同様である。

また、かかるグアナミン類、アンメリット、アンメリッ
ト類を炭素原子数の少ないアルキレン基、フェニレン基
などで２ヶ以上結合し良化合物（例えばツタログアをオ
ン）が使用可能であることもメラミンの場合と同様であ
あ。

前記一般式で示され為化合物に対するこれらのメラミン
類等の付加量は、一般式で示される化合物中のシアヌー
ル酸成分と、通常実質的等セル、を九社勢モル以下とす
る。実質的等セルを越えると、メンオン類等が遊離しや
すくなり、成形物からそれらがＫじみ出す等の悪影響が
ある。

本発明に適用される前記一般式で示される化合物等の離
燃剤は、合成樹脂との相溶性が改良されているのでポリ
アミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリオキシメチレン、ボリイ建ド、各種脂肪族ポリ
エーテル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニール、
ポリアルキルアクリレート、ポリアル中ルメタアクリレ
ート、酢酸セルローズ、フェノール樹脂、エボキＶ樹脂
等の極性基な持つ樹ｊｌ＃ｉかりでなく、ポリオレフィ
ン、ポリスチレン、ポリアタリロニトリル、芳香族ポリ
エーテル、芳香族ポリスルフィド等の極性の小さな合成
樹脂にも使用できる。しかし碌から、最効果的に使用で
きるのは、ポリアミド、ポリウレタン等の會電素高分子
を主成分とする合成樹脂である。ポリアミドとしては、
ナイロン４、ナイロン６、ナイロン８、ナイロン１１、
ナイロン１２、ナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン
６．１０、などの脂肪族ポリアミド類或いはポリメタフ
ェニレンイソフタラミド、ポリバクフェニレンイソフタ
ラミド、ポリｐ　、　ｐ’−とスシクロヘキンルメタン
アゼラミド、ポリｐ、ｐ’−ビスシクロヘキシルメタン
ドデカｉド等の芳香族ポリアミド類が挙げられる。共重
合物、混合物も無論含まれるう また、ボリクレタンとしては、各種高分子量ポリオール
を、脂肪族及び／又は芳香族ジイソシアナートと反応さ
せて得られるプレポリ１−を各種鎖伸長剤によって重合
させたものがすべて用いられる。ポリオールの代表的な
ものとしては、ポリエチレンアジペート、ポリブチレン
アジペート、ポリ−ミーカプロラクトン、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメ
チレングリー−ル等がジイソシアナート類としては、４
．４’−ジフェニルメタンジイノシアナート、トルイレ
ンジイソシアナート、ヘキナメチレンジイソシアナート
等が鎖伸長剤としてはエチレングリコール、１．４−ブ
タンジオール、Ｎ−メチルジェタノールアミン、Ｎ、Ｎ
’ジメチルへキサメチレンシアずン、ヘキナメチレンジ
アイン、エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’ジエチルエチレン
ジアミン等が挙げられる。

ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリエチレンアジペート、ポリブチレンアジペー
ト、ポリ−ε−カプロ２クトン、ボリビバａラクトｙ、
ポリＰ。

Ｐ′−ビスフェニルプロパンイソフタレート、ボＩＪＰ
、Ｐ’−ビスフェニルグロバンテレフタレート、ポリエ
チレンナフタレート等Ｏ熱可朧性ポリエステル（共重合
物、混合物を含む）の他にｉレイン酸、フォール酸など
を使用する熱硬化性の各樵不飽和ポリエステルがある。

また、ポリカーボネートとしては、ポリＰ。

Ｐ′−ビスフヱニルプロパンカーボネート、ポリｐ、ｐ
’−ビス７　ｘニルスルホンカー４ネー）等が代表的で
ある。共重合物、混合物も用いられる。もちろん、ポリ
エーテルエステル、ポリエステルカーボネート、ポリエ
ステルアミド等Ｏ異種結合を含む共重合物、あるいは混
合ポリマーも使用できる。

本発明による前記難燃剤Ｏ合成樹脂への配合量は、樹脂
１００重量部に対し、１〜５０重量部、好ましくは５〜
５０重量部とするのがよい。

難燃剤の相溶性が改＾され、縮合によって分子量が大き
くなっているので、プレートアウト、ブリードアウトが
なく、用造によってはさらに多量の配合もできるが、通
常Ｏ成形品としては機械的性質の低下をｔｌとんど招か
ない上記範囲内がよい、１重量部を下まわると、難燃性
付与が不十分となる。

本発明による前記難燃剤の合成樹脂への配合方法は特に
限定されなｉが、熱可塑性樹脂にありては、樹脂チップ
ま九は粉粒体と難燃剤を連続溶融混線機などでブレンド
する方法が代表的である。難燃剤Ｏ合成樹脂に対する相
溶性、分散性ならびに熱安定性が改良されているので、
混線方法、条件の選択幅はムくできる。また、熱或いは
硬化剤による硬化性樹脂では、硬化前にモノマー１丸は
プレポリマーとよく混練してから成形する。熱可塑性樹
脂の場合でも重合前のモノマーまえはプレポリ！−に混
合することができる。なお配合時各種分散剤を適宜使用
できる。また離燃剤は好ましくは平均粒径１００μ以下
とするのがよい。

なお、本発明の合成樹脂組成物には、無機充填剤、有機
又は無機強化材、可曹剤、安定剤、滑剤、顔料、またさ
らに他の離燃剤等の添加剤を配合することができる。

本発明の前記難燃剤の製造時、クアヌール酸類と３、Ｓ
’、４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、又は
その酸無水物との縮合反応は活性水素を含まない有機溶
剤中で行うのが普通である。有機溶剤として辻例えば、
ピリジン、メチルピロリドン、メチルラクタム、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセタミド、テトラメチルウ
レア、ジメチルスルホキシド、ヘキすメチルホスホルト
リアミド、テトラヒドロ７ラン、ジオキナノ、エチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジブ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラメ
チレングリコールジメチルエーテル等の比較的極性の大
きな溶剤が適しているが、四塩化炭素、トリクールエチ
レン、・クールベンゼン勢のハロケ／　化炭化水１ｍ、
ベンゼｙ、Ｆルエン、キシレン等のアルキルベンゼン類
も使用できる。を九これらの混合溶剤も使用できる。な
お、水分、アルコール等Ｏ活性水素化合物の含量ができ
るだけ少ないものが好ましいが、実際上市販品が使用で
きゐ、溶剤の便用量は通常原料のα５〜１００倍とする
。

縮合反応は通常シアヌレート等を溶剤中に溶解、または
分散させてお亀、ｓ、ｓ’、ａ、ａ’　−ペンゾフェノ
ンテト２カにボン酸（ｔたは酸無水物）を少しづつ加え
て行なうが、反応温度は常温乃至溶剤の沸点ｏｍｍが通
常用いられる。

必要なら加圧又は減圧下に常圧沸点以上又は以下で行な
りてもよい、を丸、反応中生成し丸木を遂次留去するＯ
がよい、Ｓ、５’、４．’４’−ベンゾフェノンテトッ
カルボン酸無水物を原料とする場合は、比較的低温例え
ば１００℃以下で反応させることもで禽る０反応生成物
はその性状、および使用溶剤の性状に応じて＊ａｇ、冷
却、て溶剤から分離し、通常減圧下に十分乾燥させた後
、必要なら粉砕してから合成樹１１に配合する。

縮合反応によって得られ丸前記一般式で示される化合物
とメラミン類、グアナンン類、アンメリン類、あるいは
アンメリット類との付加物は通常シアヌール酸類ト５．
５’、４、Ａ’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸の縮
合反応が終了した時点で、反応液中にこれらの化合物の
１種又は２ｍ以上を加えて作られる。また、合成樹脂中
で、あるいはそＯ前駆体であるモノマー、又はオリゴマ
ー中で付加物を形成させる仁とも可能であり、むしろ有
利な場合がある。

かくして得られる本発明の合成樹脂組成物は優れた翔燃
性を有する上に加工性にすぐれ、物理的、機械的性質の
低下が少なく、かつプレートアウト、ブリードアウトな
どの現象は見られず、極めて優秀な性能を有する一〇で
ある。

以下実儂例によ、て本発明を異体的に説−する、もちろ
ん本発明はそれらによって制限されるものではない、な
お実施例中の使用量の単位を示す「郁Ｊ＃ｉ４１に記さ
ないＩｌり重量部を表す。

実施例１ 攪拌機、温度針、滴下装置、精留塔つきの反応容器にシ
アメール１１２５８部、および８００部ＯＮ−メチルピ
ロリドンを加え、常圧沸点近く（約２０２℃）まで加熱
する。他方７００部のＮ−メチルピルリドンに５２５５
Ｉ）５．５’。

４．４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物を混
合溶解し、滴下装置によって少しづつ反応容器に加ええ
、（シアヌール酸と酸無水物の毫ル比社２対１．０１　
　）さらに２０分間加熱を続けて反応を完結させてから
、減圧とし、Ｎ−メチルピロリドｙ約１００ｅ部を留出
させて淡細し九１次いで徐冷し、析出物をデ別し、少量
のジメチルホルムアンド、さらに熱水で洗浄して淡褐色
０ケー中を得た。真空乾燥して得られた生成物５２°０
部の元素分析値は、縦索ａｈ６Ｎｓ水素２．２％、窒素
１五７Ｘであり、前記一般式に於けるＢ　ｓ＝　１の化
合物にくらべ僅かＫＩ［素が少なかったが、はソ一致し
九。

なお前記一般式ｎ　＝　５の化合物は、本ｌＩ施例にお
ける５、５’、４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸無水物の使用量を約１．５倍とすることによって得
られる。ｉたＢ　ｘ　Ｑの化合物は、本実施での酸無水
物投入終了後、１２９郁Ｏシアヌール酸を反応液中に追
加し、次いで３２２部の同じ酸無水物を少しづつ加えて
反応させることによって得ることができる。このときシ
アヌール酸の代りにシアヌール酸の１１導体、例えばフ
ェニルシアヌレートなどを使用することも可能であり、
むしろ好ましい場合がある。

かくして得られ九前記一般式での１１　＝ｓ＋　１の化
合物（離燃剤）をよく粉砕した後、ナイロン６（相対粘
ｇ２．６、濃硫酸系）およびナイロン６６（相対粘ｇｚ
ｅ　）のチップと２軸連続混線機を用いて、ナイロン１
００部に対して第１表および第２表に示し九量比で溶融
混練し、それぞれの添加量で該離燃剤を配合したチップ
を作製した０次いでこのチップをナイロン６祉２５０℃
で、ナイロン６６は２６５℃で溶融射出成形して、外観
嵐好な成形片（燃焼性試験片、ダンベル麿引−試験片、
およびアイゾツト衝撃試験片）を得た。まえ比較の丸め
、同じポリアミド樹脂に難燃剤としてシアヌール酸のみ
を１練したもの、および難燃剤を加えないものについて
、は奮同様に射出成形片を作製し良、なお、３゜５’、
　４　、４’　−ヘンシフエノンテトラカルダン酸、又
は同酸無水物単独あるいはシアヌール酸と目カレイン←
酸Ｏ温合物（モル比２：１）を上記ポリアミド樹脂に溶
融混線したものは著しく劣化着色し、射出成形に使用す
ることができなかり九、又、シアヌール酸単独混線品も
、溶融時発泡し、成形は困−であ、た。

各成形片を試験片として、Ａ８ＴＭＤ−６３８とＤ−２
５６による強度試験、およびＵＬ（アンダーライターズ
・うぽラド讐−ズ）規格９４の試験方法に準拠して燃焼
性テストを行った結果を第１表および第２表に示しえ、
を九、成形品の表面への難燃剤又はその分解物のにじみ
出し状態、いわゆるブリードアウトを観察する丸め、試
験片を４０℃、９０％ＲＨの恒温恒温室に５００時間靜
置１た後その表面状態をしらぺ九、この結果も第１表と
籐２表に示した。なＴｈ論１表はナイロン６、識２表は
ナイ四ｙ６６１１Ｃ関する結物を配合し九本発明のボリ
ア（ド樹脂組成物は、優れ九＃ｌ熾性を示すとともに、
高配合時においてもグレートアウト、ブリードアウトが
ない。

を九、樹脂との混線時に樹脂をほとんど劣化させず、分
散性、相溶性にすぐれ、機械的強度を保持する。

実施例２ 実施例１と＃１鵞同様にしてシアヌール酸と又５’、４
．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物を反応
させ縮合物を生成させた後、反応液中に２５２部のメラ
ミンを徐々に加えて、メラミンとの付加物を得九、減圧
下に溶媒を約７００部留去して濃縮した後、徐冷、ト過
し、少量のジメチルホルムアζド、さらに熱水で洗浄し
て淡黄色のケーキを得え、真空乾燥して得られ九生成物
７９０部の元素分析値は、炭素４五１５Ａ１水素五〇％
、窒素２９．１％であり、前記一般式でのｎ　ｍ　１０
化合物に、２倍モルのメラミンが付加し良化合物には鵞
一致した。

得られた付加物（Ｉ！燃剤）を、ナイ費ン６６（相対粘
度２．５）に実施例１とは！同様に配合し、次いで成形
して難燃性とプレートアウト性およびブリードアウトを
しらべ九結果を第５表に示した。第５表には、メラミン
に代えて、＃１ソ同様の方法でモノアセチルメラミン、
グアナミン、アンメリン、アンメリットを付加させ友も
のを配合した結果も併せて示した。また比較のため、メ
ラミン等をそのま〜上記ナイロｙＫ配合した場合の結果
も同じ表に示し九が、アンメリット独、アンメリット単
独の場合は、配合（混練）および成形時に発泡があに、
成形困崩Ｉｓ５表 実施例５ 実施例２で用いたシアヌール酸と５．５′、４．４′−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物との反応物（前
記一般式でのｎ−１相蟲化合物）とメラミンの付加物を
相対粘度Ｌｓのナイ關ン６に対し、２軸連続混線機を用
いて第４表に示す量比で溶融混練し、各配合量のチップ
を作製した０次いで各チップを２５０℃で溶融射出成形
し、外観良好な成形片（燃焼性試験片、ダンベル臘引張
試験片、およびアイゾツト衝撃試験片）を得え、各成形
片を用いて実施例１と同様にして強度試験、ならびに燃
焼性テストを行った結果を第４表に示し九。を九、ブリ
ードアウト性についても実施例１と同様に試験し、その
結果を同じ表に示した０本発明のポリアミド樹脂組成物
は優れた難燃性と共に、難燃剤＾配合時において、もプ
レートアウト、ブリードアウトがなく、機械的強度が保
持されることがわかる。

実施例４ 分子量２０２０のポリブチレンアジペート１５０部と、
４．４’−ジツエニルメタンジイソシアナート７５部を
反応させて得たプレポリマーに鎖伸張剤ｔ４−ブタンジ
オール２０部を加えて重合し九ポリウレタン樹脂（相対
粘ｌ［２，５゜ＤＭＦ中）粉末に対し、５５部のモノメ
チルインシアヌレート、５．５′、４．４′−ベンゾ７
１ノンテトラ力ルボン酸縮合物を配合し、２軸混線機を
用いて１９０℃で溶融混練し、ギアポンプで押出して外
観良好な厚さ箸６インチの成形板を得九、さらに比較の
ため、モノメチルイソシアヌレート、５．３′、４．４
′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、同酸無水物、モ
ノメチルイソシアヌレートＪ−５、Ｓ’、４．４’−ヘ
ンソフエノンテトラカルボン酸の混合物（モル比４：３
）、およびモノメチルイソシアヌレートと同酸無水物の
混合物（モル比４：ｓ）を配合し丸上記と同じポリウレ
タン樹脂を同様に溶融混練したが、モノメチルイソシア
ヌレート単！！１ｌｌＯ場合以外は樹脂の劣化が漱しく
、成形は着しく困−１まえは不可能であった。まえ、モ
ノメチルイソシアヌレートの場合も発泡があ礎、成形性
が悪かつえ、なお、使用したモノメチルイソシアヌレー
ト・５．５’、４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸縮合物は、実施例１とはソ同様にして得たものであ
るが、前記一般式にシけるｎ中５に相轟する化合物であ
る。

作製し九各成形板を幅にインチ、長さ５インチに切断し
て実施例１、又祉実施例２同様に難燃性試験、ならびに
ブリードアウト試験に使用し九、結果を第５表に示した
が、モノメチルイノシアヌレート・Ｓ、５’、４．４’
ペンシフ、ノンテトラカルボン酸縮合物を配合した本発
明組成物が、成形性にすぐれ、ブリードアウトのない優
れたｍＩａ性を示すことが判る。

以′ｙ９ ・−１− 第　　５　　表 買　ポリウレタン樹脂ｔｏｏｌＩＫ対する量＊Ｘ　帖庫
低下し、不安定、気泡発生。

＊＊’ｌ！　　ＢＰＴＡは５．５’、４．４’−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸 実施例５ 極限粘度（フェノール・四塩化炭素混合溶媒中）α７Ｓ
のポリエチレンテレフタレート１００部に、１１施例４
．で用いたモノメチルイノシアヌレート・５．３’、４
．４’−べｙシフエノンテトラカルボン酸縮合物（前記
一般式におけるｎ：　５相ｍ）を、館５表に示す量で配
合し、２軸混線機で連続的に２８０℃で溶融混練してチ
ップを得、次いで射出成形によ伽、外観良好な引張試験
片、衝撃試験片および燃焼性試験片を作製し丸、まえ、
比較Ｏため、同じポリエチレンテレフタレートに離燃剤
としてモノメチルイソシアヌレートのみ、５．Ｓ’、４
．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物のみ、
およびモノメチルイソシアヌレートと５　、　Ｓ’、　
４　、４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物の
混合物（モル比４：５）を加えて同様に混練したがこれ
らは樹脂の劣化が大きく、成形に使うことができなかっ
た。

第６表に示したように、本発明組成物の成形品の機械的
性質、離燃性、ブリードアウト、プレートアウトは、著
しく優れてお妙、離燃剤と樹脂Ｏ相溶性、分散性の良い
ことを反映している。

第　　６　　表 出願人　鐘紡株式金社 カネボウ合繊株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　合成樹脂１００重量部に対し、下記一般式で
   示される化合物を１〜５０重量部配合してなる離燃性合
   成樹脂組成物。 一般式 但し、式中ＴＳＴ’は を、ＲＳＲ’及びＲ１は水素又は炭素原子数１〜２０ｅ
   アルキル基、アリル基を示し、ｎは１〜２０の整数を表
   わす。 （２：Ｊ　　合成樹脂１００重量部に対し、下記一般式
   で示される化合物とメラミン、ダアナミン、アンメリン
   、アンメリド及びそれらの誘導体よ如なる群から選ｄれ
   た少なくとも一種のトリアジン化合物との付加物を１〜
   ５０重量部配合してなる難燃性合成樹脂組成物 一般式 但し、式中ＴＳＴ’は を、Ｒ，Ｒ’及びＲ１は水素又は炭素原子数１〜２０の
   アルキル基、アリル基を示し、ｎは１〜２０の整数を表
   わす。 （５）　　合成樹脂がポリアミド、ポリウレタン又はポ
   リエステルであ！４１許請求の範囲第１項又は第２項記
   載Ｏ鳳威物。 （４）　　前記一般式で示される化合物ＯＲ，Ｒ’及び
   Ｒ１が水素である特許請求の範囲第１項又は第２項記載
   の！１成物。 （５）　　前記一般式で示される化合物のｎが１〜３０
   ＩＩＥ数である特許請求の範Ｉｌ第１項又は第２項記載
   Ｏ組成物。 （６）　　前記一般式で示される化合物又は該化金物の
   組成物。