JPS5815505B2 - チヤクシヨクゴウセイジユシソセイブツ - Google Patents
チヤクシヨクゴウセイジユシソセイブツInfo
- Publication number
- JPS5815505B2 JPS5815505B2 JP2272675A JP2272675A JPS5815505B2 JP S5815505 B2 JPS5815505 B2 JP S5815505B2 JP 2272675 A JP2272675 A JP 2272675A JP 2272675 A JP2272675 A JP 2272675A JP S5815505 B2 JPS5815505 B2 JP S5815505B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- cobalt phthalocyanine
- amine complex
- product
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機合成高分子化合物とその化合物内で生成さ
れたコバルトフタロシアニンとからなる新規な着色合成
樹脂組成物に関する。
れたコバルトフタロシアニンとからなる新規な着色合成
樹脂組成物に関する。
一般に、フタロシアニン顔料類はすぐれた耐光性、耐熱
性ならびに色調の鮮明さの故に神様の有機合成高分子化
合物すなわち合成樹脂類に適用されているが、その適用
方法は物理的な手段によるにすぎない。
性ならびに色調の鮮明さの故に神様の有機合成高分子化
合物すなわち合成樹脂類に適用されているが、その適用
方法は物理的な手段によるにすぎない。
例えば具体的に顔料または顔料に他の物質を添加したも
のをある範囲の温度および時間的な条件下で合成樹脂類
に添加し、練り合せ、捏和などをおこない、さらに分散
性向上剤のたすけをかりるなどして要するに合成樹脂内
で添加した顔料を可能な限り均一有効に分散させるよう
に工夫している。
のをある範囲の温度および時間的な条件下で合成樹脂類
に添加し、練り合せ、捏和などをおこない、さらに分散
性向上剤のたすけをかりるなどして要するに合成樹脂内
で添加した顔料を可能な限り均一有効に分散させるよう
に工夫している。
しかしこのような物理的な平部による方法は、単に操作
上煩雑であるばかりでなく、均一に有効に分散させるこ
とに限界があり、同時に着色合成樹脂の劣化、操作ごと
におこる製品の品質差等の問題が生じる。
上煩雑であるばかりでなく、均一に有効に分散させるこ
とに限界があり、同時に着色合成樹脂の劣化、操作ごと
におこる製品の品質差等の問題が生じる。
本発明者は上述したような従来の物理的方法の代りに化
学的手段により均一な配合を達成し得ることを見出した
。
学的手段により均一な配合を達成し得ることを見出した
。
本発明方法による着色合成樹脂組成物は従来法によるそ
れとは比較にならない卓越した品質をもつものである。
れとは比較にならない卓越した品質をもつものである。
本発明方法にいう化学的手段とは合成樹脂またはその原
料に溶解ないし均一に分散した状態の６配位コバルトフ
タロシアニンアミン錯塩を極めて速やかにコバルトフタ
ロシアニン化することにある。
料に溶解ないし均一に分散した状態の６配位コバルトフ
タロシアニンアミン錯塩を極めて速やかにコバルトフタ
ロシアニン化することにある。
以上の説明でもはや本発明は従来法と全く異なった新規
なものであることが容易に理解しえたことであるがなお
本発明を詳述する。
なものであることが容易に理解しえたことであるがなお
本発明を詳述する。
本発明方法に使用される「６配位コバルトフタロシアニ
ンアミン錯塩」は環に占有されない２配位に脂肪族ポリ
アミンが配位した６配位コバルトフタロシアニン錯体と
無機または有機酸（鉱酸または低級脂肪酸等）の酸根と
よりなる構造の錯塩である。
ンアミン錯塩」は環に占有されない２配位に脂肪族ポリ
アミンが配位した６配位コバルトフタロシアニン錯体と
無機または有機酸（鉱酸または低級脂肪酸等）の酸根と
よりなる構造の錯塩である。
このようなコバルトフタロシアニンアミン錯塩はコバル
トフタロシアニン顔料にくらべて各種の合成樹脂または
その原料である単量体等に対してはるかに高い相容性な
いし親和性をもち、その上に低級アルコール類、低級脂
肪酸類、多価アルコール類、アセトアミド類、ホルムア
ミド類その他各種極性有機溶剤に対して易溶性である。
トフタロシアニン顔料にくらべて各種の合成樹脂または
その原料である単量体等に対してはるかに高い相容性な
いし親和性をもち、その上に低級アルコール類、低級脂
肪酸類、多価アルコール類、アセトアミド類、ホルムア
ミド類その他各種極性有機溶剤に対して易溶性である。
したがってこのような性質をもつ上述の錯塩は合成樹脂
類またはその原料と単に混合するかまたは界面活性剤の
存在または不存在下に溶剤を用いることにより簡単に均
一分散することができる。
類またはその原料と単に混合するかまたは界面活性剤の
存在または不存在下に溶剤を用いることにより簡単に均
一分散することができる。
均一分散され得る錯塩の量は特に制限はないが、通常合
成樹脂に対して５０重量％までの程度である。
成樹脂に対して５０重量％までの程度である。
このようにして均一化された物質は高温望ましくはほぼ
１４０℃以−トの温度に加熱（所望により蒸熱を含む）
するかあるいは水または含水または無水の有機溶剤のな
かで室温またはやや高められた温度で還元剤で処理する
かもしくは還元剤を気体状態で直接作用させて容易且つ
円滑に着色合成樹脂組成物を生ずる。
１４０℃以−トの温度に加熱（所望により蒸熱を含む）
するかあるいは水または含水または無水の有機溶剤のな
かで室温またはやや高められた温度で還元剤で処理する
かもしくは還元剤を気体状態で直接作用させて容易且つ
円滑に着色合成樹脂組成物を生ずる。
この場合、前記の均一化した物質つまり合成樹脂類また
はその原料と６配位コバルトフタロシアニンアミン錯塩
とからなる物質内で６配位コバルトフタロシアニンアミ
ン錯塩がコバルトフタロシアニン顔料に化学的にｉ化す
るのに通常１〜５分程度で充分である。
はその原料と６配位コバルトフタロシアニンアミン錯塩
とからなる物質内で６配位コバルトフタロシアニンアミ
ン錯塩がコバルトフタロシアニン顔料に化学的にｉ化す
るのに通常１〜５分程度で充分である。
また、例えば糸、フィルム等の製造工程でまず前記した
均一化した物質を例えば糸またはフィルム成形のような
処理をなした後で顔料形成を行なわせることもでき、さ
らにまた合成樹脂原料である単量体または適当な重合度
のオリゴマーと６配位コバルトフタロシアニンアミン錯
塩とを均一化し次いでこのものを高温下に更に重合させ
ると同時に顔料形成させることもできる。
均一化した物質を例えば糸またはフィルム成形のような
処理をなした後で顔料形成を行なわせることもでき、さ
らにまた合成樹脂原料である単量体または適当な重合度
のオリゴマーと６配位コバルトフタロシアニンアミン錯
塩とを均一化し次いでこのものを高温下に更に重合させ
ると同時に顔料形成させることもできる。
前述した製造方法によって得られた着色合成樹脂組成物
は、合成樹脂類内で顔料生成がおこなわれたために合成
樹脂類内で全く均一にしかも超微細状態で顔料が分散し
全体としてあたかも単一の成分よりなる物質とみなしう
る程度のものである１したがって従来法のごとき物理的
手段によっては到底達成しえない高濃度布が入手できる
ばかりでなく、常に一定した品質であり且つ容易に劣化
しない。
は、合成樹脂類内で顔料生成がおこなわれたために合成
樹脂類内で全く均一にしかも超微細状態で顔料が分散し
全体としてあたかも単一の成分よりなる物質とみなしう
る程度のものである１したがって従来法のごとき物理的
手段によっては到底達成しえない高濃度布が入手できる
ばかりでなく、常に一定した品質であり且つ容易に劣化
しない。
このことは本発明において得られる卓越した利点である
。
。
このような卓越した特徴をもつ本発明の着色合成樹脂組
成物は合成繊維を含めて各種の合成樹脂成型品の分野に
広範囲に利用できるばかりでなく、塗料、印刷インキ等
の分野においてもきわめて価値がある。
成物は合成繊維を含めて各種の合成樹脂成型品の分野に
広範囲に利用できるばかりでなく、塗料、印刷インキ等
の分野においてもきわめて価値がある。
本発明に用いる６配位コバルトフタロシアニンアミン錯
塩については、脂肪族ポリアミンとして例えばエチレン
ジアミン、プロピレンジアミン、ジエチルアミノエチル
アミン、ジメチルアミノプロヒルアミン、ジエチルアミ
ンプロピルアミン等を示し且つ酸根としては無機または
有機酸例えはハロゲンまたは硝酸、酢酸等の酸根のごと
きを示すものが一般的であるが、特にこれらのうち、ポ
リアミンとしてエチレンジアミンまたはジメチルアミノ
プロピルアミンを有するものが望ましく且つ酸根として
は塩素があるものが望ましい。
塩については、脂肪族ポリアミンとして例えばエチレン
ジアミン、プロピレンジアミン、ジエチルアミノエチル
アミン、ジメチルアミノプロヒルアミン、ジエチルアミ
ンプロピルアミン等を示し且つ酸根としては無機または
有機酸例えはハロゲンまたは硝酸、酢酸等の酸根のごと
きを示すものが一般的であるが、特にこれらのうち、ポ
リアミンとしてエチレンジアミンまたはジメチルアミノ
プロピルアミンを有するものが望ましく且つ酸根として
は塩素があるものが望ましい。
このような６配位コバルトフタロシアニンアミン錯塩を
均一に混入した樹脂物質におけるコバルトフタロシアニ
ン顔料への変換は、前記樹脂物質を約１４０℃またはそ
れ以上の高温での処理に付するか、または室温もしくは
それよりやや高められた温度で前記樹脂物質を水または
含水または無水有機溶媒中還元剤の溶液（約１〜２０％
濃度程度）で処理するかもしくは還元剤を気体状態で直
接作用させることにより達成できる。
均一に混入した樹脂物質におけるコバルトフタロシアニ
ン顔料への変換は、前記樹脂物質を約１４０℃またはそ
れ以上の高温での処理に付するか、または室温もしくは
それよりやや高められた温度で前記樹脂物質を水または
含水または無水有機溶媒中還元剤の溶液（約１〜２０％
濃度程度）で処理するかもしくは還元剤を気体状態で直
接作用させることにより達成できる。
場合により界面活性剤を添加してもよい。
使用される還元剤としては一般に公知のものを示すが特
に脂肪族アルデヒド類、ヒドラジン類、グルコース類、
各種硫黄含有化合物等が望ましい。
に脂肪族アルデヒド類、ヒドラジン類、グルコース類、
各種硫黄含有化合物等が望ましい。
通常かかる還元剤は使用した錯塩に対して理論量のほぼ
３〜５倍量程度を用いればよく、もちろんこれより多量
を用いても差支えない。
３〜５倍量程度を用いればよく、もちろんこれより多量
を用いても差支えない。
さらに本発明に用いる有機合成高分子化合物すなわち合
成樹脂としてはポリエステル、ポリアミド、ポリアクリ
ロニトリル、ポリエチレン、ポリオレフィル、各種ポリ
ビニル、ポリウレタン、フェノール樹脂、尿素樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアクリル酸エステル
、ポリメタクリル酸エステル、けい素樹脂等をあげるこ
とができ、さらにこれら合成樹脂類の原料としての単量
体または適当な縮合体をあげることができるが、これら
に限定するものでない。
成樹脂としてはポリエステル、ポリアミド、ポリアクリ
ロニトリル、ポリエチレン、ポリオレフィル、各種ポリ
ビニル、ポリウレタン、フェノール樹脂、尿素樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアクリル酸エステル
、ポリメタクリル酸エステル、けい素樹脂等をあげるこ
とができ、さらにこれら合成樹脂類の原料としての単量
体または適当な縮合体をあげることができるが、これら
に限定するものでない。
以下実施例を示して本発明を詳説する。
文中の部および％は重量を意味する。
実施例 １
ジメチルホルムアミド１００部中ポリアクリロニトリル
１８部を含む溶液に、脂肪族ポリアミンとしてｌ−アミ
ノ−３−ジメチルアミンプロパンおよび酸根として塩素
を有する６配位コバルトフタロシアニンアミン錯塩０．
１部を完全に溶解させて常法に従って湿式紡糸し、次い
で２％次亜硫酸ナトＩＪウムを含む水中に常温で３分間
浸漬したところ、淡緑色の糸は光輝ある鮮明濃色な青色
の糸に変化した。
１８部を含む溶液に、脂肪族ポリアミンとしてｌ−アミ
ノ−３−ジメチルアミンプロパンおよび酸根として塩素
を有する６配位コバルトフタロシアニンアミン錯塩０．
１部を完全に溶解させて常法に従って湿式紡糸し、次い
で２％次亜硫酸ナトＩＪウムを含む水中に常温で３分間
浸漬したところ、淡緑色の糸は光輝ある鮮明濃色な青色
の糸に変化した。
さらに水洗乾燥すると均一なポリアクリロニトリル糸の
製品を得た。
製品を得た。
この製品の堅牢度をＪＩＳ規格により測定すれば耐光度
７、洗濯堅牢度５、耐摩擦度４〜５（湿式）を示す。
７、洗濯堅牢度５、耐摩擦度４〜５（湿式）を示す。
なお前記した次亜硫酸ナトリウムを含む水の代りに空気
中に５％硫化水素カスを含む気流中で３分間通しても前
記と同様に著しく優れたポリアクリルニトリル糸の製品
を得た。
中に５％硫化水素カスを含む気流中で３分間通しても前
記と同様に著しく優れたポリアクリルニトリル糸の製品
を得た。
実施例 ２
ポリ塩化ビニル粉末１５部をシクロへキサノン５０部と
イソプロピルアルコール５０部との混液に溶解し、さら
にメチルアルコール３０部に実施例１に用いた６配位コ
バルトフタロシアニンアミン錯塩３部およびエマルゲン
９１０（花王石鹸株式会社製品）０．１部を溶解した溶
液を加え、この均一な溶液を４０°Ｃの５％即硫酸ナト
ＩＪウム水溶液中にかきまぜながらゆっくり滴下した。
イソプロピルアルコール５０部との混液に溶解し、さら
にメチルアルコール３０部に実施例１に用いた６配位コ
バルトフタロシアニンアミン錯塩３部およびエマルゲン
９１０（花王石鹸株式会社製品）０．１部を溶解した溶
液を加え、この均一な溶液を４０°Ｃの５％即硫酸ナト
ＩＪウム水溶液中にかきまぜながらゆっくり滴下した。
析出した樹脂組成物は小豆粒状となって沈降する。
これらを沢別し、水洗しそしてさらに４０〜５０°Ｃで
減圧乾燥するとほとんど黒色にみえる程度の均一な濃青
色の着色塩化ビニル製品が得られた。
減圧乾燥するとほとんど黒色にみえる程度の均一な濃青
色の着色塩化ビニル製品が得られた。
このものは塩化ビニル樹脂着色用のマスターバッチとし
てきわめて好適している。
てきわめて好適している。
実施例 ３
ポリ酢酸ビニル粉末２０部を酢酸エチル３０部およびメ
チルアルコール４０部の混液に溶解し、これに脂肪族ポ
リアミンがエチレンジアミンそして酸根が酢酸根よりな
る６配位コバルトフクロシアニンアミン錯塩４部を溶解
し、さらにこの溶液を２％次亜硫酸ナトＩＪウム水溶液
中にかきまぜながらゆるやかに加えた。
チルアルコール４０部の混液に溶解し、これに脂肪族ポ
リアミンがエチレンジアミンそして酸根が酢酸根よりな
る６配位コバルトフクロシアニンアミン錯塩４部を溶解
し、さらにこの溶液を２％次亜硫酸ナトＩＪウム水溶液
中にかきまぜながらゆるやかに加えた。
淡緑色の溶液は添加と同時にきわめて濃色の青色に着色
された樹脂として析出した。
された樹脂として析出した。
これを水洗および乾燥した後粉砕して粉末の着色樹脂組
成物を得た。
成物を得た。
このものは単に溶剤に溶かすだけで塗料またはインキと
なる。
なる。
実施例 ４
ポリビニルアルコール１５部を含む水溶液１００部に、
実施例１に使用した６配位コバルトフタロシアニンアミ
ン錯塩Ｏ，Ｏ５部を２％酢酸水溶液に溶解した溶ＭＯ，
５部を加える。
実施例１に使用した６配位コバルトフタロシアニンアミ
ン錯塩Ｏ，Ｏ５部を２％酢酸水溶液に溶解した溶ＭＯ，
５部を加える。
このものを４０〜６０℃の３％重佃硫酸ソーダを含む飽
和芒硝水溶液中に押出して紡糸した。
和芒硝水溶液中に押出して紡糸した。
紡糸と同時にきわめて鮮明な青色のポリビニルアルコー
ル糸が得うれ、サラにこのものを常法に従いアセタール
化をおこなえば堅牢度のすぐれた青色のビニロン糸を得
た。
ル糸が得うれ、サラにこのものを常法に従いアセタール
化をおこなえば堅牢度のすぐれた青色のビニロン糸を得
た。
実施例 ５
ポリエチレン粉末１０部に実施例１に使用した６配位コ
バルトフタロシアニンアミン錯塩０．０１部を合しそし
て１００〜１１０°Ｃで練り合せた後１４０〜１５０°
Ｃで成型すれば均一なしかも濃色鮮明なポリエチレン成
形品を得る。
バルトフタロシアニンアミン錯塩０．０１部を合しそし
て１００〜１１０°Ｃで練り合せた後１４０〜１５０°
Ｃで成型すれば均一なしかも濃色鮮明なポリエチレン成
形品を得る。
このものをカーボンアークに曝して耐光堅牢度測定した
ところ６０時間を経ても変化がみられなかった。
ところ６０時間を経ても変化がみられなかった。
同様または類似の方法をポリオレフィン、ポリスチレン
その他各種の合成樹脂類に適用して同様にそれぞれの均
一なしかも濃色な成型品を得た。
その他各種の合成樹脂類に適用して同様にそれぞれの均
一なしかも濃色な成型品を得た。
実施例 ６
フェノール樹脂の初期縮重合物であるレゾール２０部を
工業用エチルアルコール１００部に溶解し、さらに実施
例１に使用した６配位コバルトフタロシアニンアミン錯
塩０．１部を加えて溶解する。
工業用エチルアルコール１００部に溶解し、さらに実施
例１に使用した６配位コバルトフタロシアニンアミン錯
塩０．１部を加えて溶解する。
均一な淡緑色溶液が得られる。
次にエチルアルコールを蒸留回収し、さらにウロトロピ
ンおよびアンモニアを加えてさらに縮重合を進行させ、
得られる固体分を冷却後粉砕して成型用のコンパウンド
とした。
ンおよびアンモニアを加えてさらに縮重合を進行させ、
得られる固体分を冷却後粉砕して成型用のコンパウンド
とした。
このものを常法の加圧成型法にしたがって温度１５０〜
２２０°Ｃで処理すると所望の鮮明な濃青色のフェノー
ル樹脂成型品を得た。
２２０°Ｃで処理すると所望の鮮明な濃青色のフェノー
ル樹脂成型品を得た。
参考例
（６配位コバルトフタロシアニンアミン錯塩の製造）
フタロジニトリル１２．８部、無水塩化コバルト３３部
、尿素３０部、エチレングリコール３０部を１２０〜１
３０°Ｃで５時間かきまぜた後、９０°Ｃに冷し３５％
塩酸３０容量部を加え９０〜９５°Ｃで１時間かきまぜ
た後、生成した暗緑色沈殿を沢別し、水洗して６０℃に
乾かす。
、尿素３０部、エチレングリコール３０部を１２０〜１
３０°Ｃで５時間かきまぜた後、９０°Ｃに冷し３５％
塩酸３０容量部を加え９０〜９５°Ｃで１時間かきまぜ
た後、生成した暗緑色沈殿を沢別し、水洗して６０℃に
乾かす。
かくしてえられた１４部をベンゼン１００容量部に分散
し、これに３０℃以下で１−アミノ−３−ジメチルアミ
；ノプロパン８部を加え室温で１時間かきまぜる。
し、これに３０℃以下で１−アミノ−３−ジメチルアミ
；ノプロパン８部を加え室温で１時間かきまぜる。
えられた沈殿物を２％酢酸水溶液５００容量部に溶かし
沢過しＰＭにアンモニア水を加え生成した沈殿物を沢別
し５０℃で乾燥して１５部の製品を得た、このもの最大
吸収波長は６７１ｍμである。
沢過しＰＭにアンモニア水を加え生成した沈殿物を沢別
し５０℃で乾燥して１５部の製品を得た、このもの最大
吸収波長は６７１ｍμである。
Claims (1)
- １ 有機合成高分子化合物とその化合物内で生成された
コバルトフタロシアニンとからなることを特徴とする、
着色合成樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2272675A JPS5815505B2 (ja) | 1975-02-26 | 1975-02-26 | チヤクシヨクゴウセイジユシソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2272675A JPS5815505B2 (ja) | 1975-02-26 | 1975-02-26 | チヤクシヨクゴウセイジユシソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51125438A JPS51125438A (en) | 1976-11-01 |
| JPS5815505B2 true JPS5815505B2 (ja) | 1983-03-25 |
Family
ID=12090755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2272675A Expired JPS5815505B2 (ja) | 1975-02-26 | 1975-02-26 | チヤクシヨクゴウセイジユシソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815505B2 (ja) |
-
1975
- 1975-02-26 JP JP2272675A patent/JPS5815505B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51125438A (en) | 1976-11-01 |
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