JPS58140081A - トリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異性体の分離方法 - Google Patents
トリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異性体の分離方法Info
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- JPS58140081A JPS58140081A JP57023091A JP2309182A JPS58140081A JP S58140081 A JPS58140081 A JP S58140081A JP 57023091 A JP57023091 A JP 57023091A JP 2309182 A JP2309182 A JP 2309182A JP S58140081 A JPS58140081 A JP S58140081A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式（夏）
で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘導体、ｔなわ
ち１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチ
ル−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−１
−ペンテン−３−オンの幾何異性体の混合物からの幾何
異性体の分離方法に関する。
ち１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチ
ル−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−１
−ペンテン−３−オンの幾何異性体の混合物からの幾何
異性体の分離方法に関する。
式（１）で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘導体
は、それ自身殺菌剤として有用である（特開＃１ｉ５３
−１３０６６１号公報）が、それを還元すること−こよ
り得られる式（Ｉ［） で示されるトリアズリルスチリルヵルビノール１１１１ 誘導体、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル’）
−２−（１、２、４−）リアゾール−１−イル）−４
，４−ジメチル−１−ペンテン−３−オールは、殺菌剤
、除草剤、植物生長調節剤として有用であり、特にその
Σ体はその２体よりも効力が優れていることが知られて
いる（特開昭５４−４１８７５号、５５−１２４７７１
号、５６−２５１０５号公報）。
は、それ自身殺菌剤として有用である（特開＃１ｉ５３
−１３０６６１号公報）が、それを還元すること−こよ
り得られる式（Ｉ［） で示されるトリアズリルスチリルヵルビノール１１１１ 誘導体、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル’）
−２−（１、２、４−）リアゾール−１−イル）−４
，４−ジメチル−１−ペンテン−３−オールは、殺菌剤
、除草剤、植物生長調節剤として有用であり、特にその
Σ体はその２体よりも効力が優れていることが知られて
いる（特開昭５４−４１８７５号、５５−１２４７７１
号、５６−２５１０５号公報）。
ところで式ＴＩ）のトリアゾリルスチリルケトン誘導体
（以下、特にことわらない限り、式（Ｉｌのトリアゾリ
ルスチリルケトン誘導体のΣ体、２体およびΣ、２混合
物をそれぞれＥ体、２体およびＩＣ／Ｚ体と称する）を
得る方法として、たとえば下記のような方法がある。
（以下、特にことわらない限り、式（Ｉｌのトリアゾリ
ルスチリルケトン誘導体のΣ体、２体およびΣ、２混合
物をそれぞれＥ体、２体およびＩＣ／Ｚ体と称する）を
得る方法として、たとえば下記のような方法がある。
＋１１ １７２体または２体を光によってΣ体に異性化
する（特開昭５５−１４７２６５号公報）。
する（特開昭５５−１４７２６５号公報）。
＋２）Ｋ／Ｚ体をクロマトグラフィーによって分離する
（特開昭５５−１４１２６Ｓ号公報）。
（特開昭５５−１４１２６Ｓ号公報）。
＋３１ １７２体から２体のみを結晶として析出させ、
母液部からＥ体に富む混合物を得る。必要により２体は
に７１体に異性化する（特開昭５６−１４０９丁８号公
報等）。
母液部からＥ体に富む混合物を得る。必要により２体は
に７１体に異性化する（特開昭５６−１４０９丁８号公
報等）。
しかしながら、前記（１）の方法は光反応装置などの特
殊な装置が必要となる。（２）の方法は工業的な方法と
して困難な点が多い。（３）の方法は母液からＥ体を回
収することになり、Σ体の含有率を余り高くできないし
、Ｉた原料Ｆ、／Ｚ体中の不純物を除去できない等の欠
点がある。
殊な装置が必要となる。（２）の方法は工業的な方法と
して困難な点が多い。（３）の方法は母液からＥ体を回
収することになり、Σ体の含有率を余り高くできないし
、Ｉた原料Ｆ、／Ｚ体中の不純物を除去できない等の欠
点がある。
本発明者らは、これらの欠点を克服するために鋭意研究
を行ない、１７２体からＥ体の硫酸塩のみを選択的に晶
出させつることを見出し、さらにこれを分離取得した後
、分解することにより高純度のＥ体が得られることを見
出し、さらに種々の検討を加え、本発明に到達した。
を行ない、１７２体からＥ体の硫酸塩のみを選択的に晶
出させつることを見出し、さらにこれを分離取得した後
、分解することにより高純度のＥ体が得られることを見
出し、さらに種々の検討を加え、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、式（１）で示されるトリアゾリル
スチリルケトン誘導体のＥ／Ｚ・体を、溶媒中に射いて
硫酸と反応させ、該誘導体のΣ体の硫酸塩として析出さ
せ、分離取得した後、該硫酸塩を分解してＥ体を得るこ
とを特徴とするトリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾
何異性体の分離方法である。
スチリルケトン誘導体のＥ／Ｚ・体を、溶媒中に射いて
硫酸と反応させ、該誘導体のΣ体の硫酸塩として析出さ
せ、分離取得した後、該硫酸塩を分解してＥ体を得るこ
とを特徴とするトリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾
何異性体の分離方法である。
本発明方法において用いる硫酸の濃度が稀薄すぎると硫
酸塩の析出量が減少したり、場合によっては全く析出し
なくなることから、硫酸の濃度は通常４〇−以上、好ま
しくは５０〜９８ ｓ。
酸塩の析出量が減少したり、場合によっては全く析出し
なくなることから、硫酸の濃度は通常４〇−以上、好ま
しくは５０〜９８ ｓ。
より好ましくは９０〜９８嘩である。
また、硫酸の使用量は、純分換算で１７２体のＥ棒金有
量に対して通常０．５〜３倍モルの範囲であるが、硫酸
量、殊に高濃度の硫酸量が多過ぎると２体の硫酸塩の析
出も随伴し易くなることから、より好ましくは０．９５
〜１．２倍モルの範囲である。
量に対して通常０．５〜３倍モルの範囲であるが、硫酸
量、殊に高濃度の硫酸量が多過ぎると２体の硫酸塩の析
出も随伴し易くなることから、より好ましくは０．９５
〜１．２倍モルの範囲である。
本発明方法において用いられる溶媒としては、不活性溶
媒であれば特に限定され゛るものではないが、好ましい
ものとして非プロトン性有機溶媒があげられ、たとえば
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、塩
化メチしン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、トリクレン、パークレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、ギ酸
エチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン
、オクタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環族炭化
水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系ｌ媒、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒あるい
はこれらの混合溶媒などが例示される。ことに芳香族炭
化水素およびハロゲン化炭化水素が好適に用いられる。
媒であれば特に限定され゛るものではないが、好ましい
ものとして非プロトン性有機溶媒があげられ、たとえば
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、塩
化メチしン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、トリクレン、パークレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、ギ酸
エチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン
、オクタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環族炭化
水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系ｌ媒、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒あるい
はこれらの混合溶媒などが例示される。ことに芳香族炭
化水素およびハロゲン化炭化水素が好適に用いられる。
溶媒の使用量はその種類、晶析温度によって変わりうる
ので一概には決められないが、通常は原料の１７２体に
対し、０．５重量倍から２０重量倍の範囲である。
ので一概には決められないが、通常は原料の１７２体に
対し、０．５重量倍から２０重量倍の範囲である。
本発明方法において、２体の硫酸塩の析出は、通常自然
に開始されるので、その種晶の接種は必須ではないが、
より確実を期するために接種してもよい。この種晶は硫
酸と原料Ｅ／Ｚ体の混合機でもよいし、混合前のＥ／Ｚ
体溶液番ζ加えてもよい。
に開始されるので、その種晶の接種は必須ではないが、
より確実を期するために接種してもよい。この種晶は硫
酸と原料Ｅ／Ｚ体の混合機でもよいし、混合前のＥ／Ｚ
体溶液番ζ加えてもよい。
反応温度または晶析温度は溶媒の沸点以下であって、か
つ異性化等の副反応を伴なわない温度で実施されるが、
好ましくはｏ℃〜８０’ＩＣで行なわれる。
つ異性化等の副反応を伴なわない温度で実施されるが、
好ましくはｏ℃〜８０’ＩＣで行なわれる。
０・９
反応溶液が２体の硫酸塩を分離するには、たとえば濾過
、遠心分離、デカンテーシ習ンなど通常の方法を用いる
ことにより行なわれる。
、遠心分離、デカンテーシ習ンなど通常の方法を用いる
ことにより行なわれる。
上記のよう番こして得られた２体の硫酸塩から冠体を回
収するには、通常、水と混和せず、かつ２体を溶かす溶
媒、たとえばトルエン、クロロベンゼン、酢酸エチル、
エーテル、四塩化炭素等の存在下、大過剰の水と該硫酸
塩とを混合することによって硫酸塩が分解され、油層か
ら高純度のΣ体が回収される。このとき、水層中に炭酸
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、ア
ンモニアなどの塩基を硫酸番こ対し過剰に存在させても
よい。また、水辺外にも過剰量のメタノール、酢酸等の
プロトン性溶媒あるいはアミン等の塩基でも該硫酸塩を
分解することができる。
収するには、通常、水と混和せず、かつ２体を溶かす溶
媒、たとえばトルエン、クロロベンゼン、酢酸エチル、
エーテル、四塩化炭素等の存在下、大過剰の水と該硫酸
塩とを混合することによって硫酸塩が分解され、油層か
ら高純度のΣ体が回収される。このとき、水層中に炭酸
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、ア
ンモニアなどの塩基を硫酸番こ対し過剰に存在させても
よい。また、水辺外にも過剰量のメタノール、酢酸等の
プロトン性溶媒あるいはアミン等の塩基でも該硫酸塩を
分解することができる。
なお、本発明方法によってＥ体硫酸塩を除去したあとの
母液中には、２体が多く含まれるが、水洗等によって硫
酸を除いたのち、これはたとえば特開昭５６−１４０９
７８号公報等に示されている方法により、１７２体に異
性化させたのち、再び本発明方法に用いることができる
し、または該母液に過剰モルの硫酸、より好ましくはさ
らに２体硫酸塩の種晶を加えることにより、２体の硫酸
塩を析出させることもできる。
母液中には、２体が多く含まれるが、水洗等によって硫
酸を除いたのち、これはたとえば特開昭５６−１４０９
７８号公報等に示されている方法により、１７２体に異
性化させたのち、再び本発明方法に用いることができる
し、または該母液に過剰モルの硫酸、より好ましくはさ
らに２体硫酸塩の種晶を加えることにより、２体の硫酸
塩を析出させることもできる。
以下、具体的な例をもって本発明を説明するが当然なが
ら、本発明はこれらの例に限られるものではない。なお
、Ｅ／Ｚは２体と２体の比率を表わす。
ら、本発明はこれらの例に限られるものではない。なお
、Ｅ／Ｚは２体と２体の比率を表わす。
参考例Ｉ
Ｅ体ＩＰをトルエンｉｏｐに溶解し、２０℃に保温し、
攪拌下に濃硫酸０．１６５ ｃｃ−を添加した。２時間
攪拌したのち濾過した。少量のトルエンで結晶を洗浄し
たのち、結晶を真空乾燥した。
攪拌下に濃硫酸０．１６５ ｃｃ−を添加した。２時間
攪拌したのち濾過した。少量のトルエンで結晶を洗浄し
たのち、結晶を真空乾燥した。
結晶収量 １．２７Ｆ
融 点 ２０５．５〜２０７℃元ＩＡ分析値Ｃ
（％ｌ Ｈ（１１ＮＳＩ ５（１１Ｃ４（１１４２
，８４，１９，８７，５１６，９ 参考例２ Ｚ体ＩＦをトルエン１０ｆＩに溶解し、２０℃に保温攪
拌下に濃硫酸０．０８３ ＣＣを滴下した。
（％ｌ Ｈ（１１ＮＳＩ ５（１１Ｃ４（１１４２
，８４，１９，８７，５１６，９ 参考例２ Ｚ体ＩＦをトルエン１０ｆＩに溶解し、２０℃に保温攪
拌下に濃硫酸０．０８３ ＣＣを滴下した。
そののち１２℃に冷却し、６時間後に結晶を戸数し、少
量のトルエンで洗浄したのち、真空乾燥した。
量のトルエンで洗浄したのち、真空乾燥した。
結晶収量 ０．６２ Ｆ
融 点 １１７．５〜１１８℃元素分析値
Ｃ（５１１Ｈ（チｌ ＮＳｌ ５（１１Ｃ４−１４
３，０４，２９，９７，４１７，１ 実施例Ｉ １７２体（純度９６．８％、Ｅ／２４３．０１５７．０
）８．１１ Ｆをトルエン８０りに溶解し、２０℃で濃
硫酸１．２２ ｐを滴下した。４．５時間、２０℃番こ
保温攪拌後戸数し、ヘキサン１０儂で結晶を洗ったのち
結晶を真空乾燥した。
Ｃ（５１１Ｈ（チｌ ＮＳｌ ５（１１Ｃ４−１４
３，０４，２９，９７，４１７，１ 実施例Ｉ １７２体（純度９６．８％、Ｅ／２４３．０１５７．０
）８．１１ Ｆをトルエン８０りに溶解し、２０℃で濃
硫酸１．２２ ｐを滴下した。４．５時間、２０℃番こ
保温攪拌後戸数し、ヘキサン１０儂で結晶を洗ったのち
結晶を真空乾燥した。
結晶収量 ４．２３ Ｆ
融 点 １９７〜２０５℃
次にこの結晶１１１こ１０％重炭酸ナトリウム水溶液４
Ｃ，）ルエン２０！および水２０ＣＣを加え、室温（２
０〜２５℃）で、結晶が消失するまで攪拌したのち水層
を分離し、油層を２回水洗後濃縮した。得られた結晶は
０．７６Ｆ（原料の１７２体に対し通算で４ｏ１）、Ｅ
／Ｚは９６．０／４．０であった。
Ｃ，）ルエン２０！および水２０ＣＣを加え、室温（２
０〜２５℃）で、結晶が消失するまで攪拌したのち水層
を分離し、油層を２回水洗後濃縮した。得られた結晶は
０．７６Ｆ（原料の１７２体に対し通算で４ｏ１）、Ｅ
／Ｚは９６．０／４．０であった。
実施例２〜６
実施例１で用いた１７２体を同量用いて、溶媒、温度、
時間をかえた以外は実施例１と同様にしてＥ体の分離を
行なった。
時間をかえた以外は実施例１と同様にしてＥ体の分離を
行なった。
実施例７
実施例１で用いた１７２体８．１１９をクロルベンゼン
２０９に溶解した。 ３０℃に保温して、濃硫酸１．２
２９を滴下したのち、同温度で、５時間攪拌後Ｐ遇した
。結晶はクロルベンゼン２０Ｃで洗浄したのち真空乾燥
した。
２０９に溶解した。 ３０℃に保温して、濃硫酸１．２
２９を滴下したのち、同温度で、５時間攪拌後Ｐ遇した
。結晶はクロルベンゼン２０Ｃで洗浄したのち真空乾燥
した。
収量は４．２９炉であった。
この結晶１９をジメチルホルムアミド２ωに溶解し、ト
ルエン２０ ａｃおよび水２０Ｃを加えたのちよく混合
し、水層を分離した。
ルエン２０ ａｃおよび水２０Ｃを加えたのちよく混合
し、水層を分離した。
油層をさらに２回水洗したのち濃縮し、Ｅ体（Ｅ／２
９７．３／２．７ ） ０．７７ ｔ ヲｌｌり。
９７．３／２．７ ） ０．７７ ｔ ヲｌｌり。
実施例８
実施例７の濃硫酸１．２２Ｆに代えて８〇−硫酸３．０
７ Ｆを用いたほかは実施例７と全く同様に行なった。
７ Ｆを用いたほかは実施例７と全く同様に行なった。
得られた結晶は４．５８９でこの結晶１ｔを分解して得
たＥ体の収量は０．７１２、Ｅ／ｚは９６．７／３．３
であった。なおコノ塩は３．５％の水分を有しており、
融点は１８８〜１９３℃であった。
たＥ体の収量は０．７１２、Ｅ／ｚは９６．７／３．３
であった。なおコノ塩は３．５％の水分を有しており、
融点は１８８〜１９３℃であった。
実施例９
実施例７の濃硫酸に代えて５〇−硫酸２．４５ｔを用い
たほかは全く同様に行なった。得られた塩は３．３５Ｆ
、この結晶ＩＦを分解して得たＥ体＋ｔ Ｏ，６２Ｐ
（Ｅ／Ｚ １００．０１０．０ ） テあった。また
、この塩は８．４−の水を含んでおり、融点は１５８〜
１６５℃であった。
たほかは全く同様に行なった。得られた塩は３．３５Ｆ
、この結晶ＩＦを分解して得たＥ体＋ｔ Ｏ，６２Ｐ
（Ｅ／Ｚ １００．０１０．０ ） テあった。また
、この塩は８．４−の水を含んでおり、融点は１５８〜
１６５℃であった。
実施例１０
粗製１７２体（純度８４．４ ％、Ｋ／Ｚ ａｏ、ｓ／
６９．４ ） ２ ｆ！を５２のクロロベンゼン番こ溶
解し、 ０．０７２０Ｈの濃硫酸を添加した。Ｅ体硫酸
塩結晶（実施例１と同様にして得たもの）を微量接種し
たのち、２７〜３２℃で４時間攪拌し濾過した。得られ
た結晶は０．５０４Ｆ、これを分解して得たＥ体は０．
３８４ Ｆで、その純度ハ９７．６ ％、Ｅ／ ２９９
．１／ ０．９ テアッた。
６９．４ ） ２ ｆ！を５２のクロロベンゼン番こ溶
解し、 ０．０７２０Ｈの濃硫酸を添加した。Ｅ体硫酸
塩結晶（実施例１と同様にして得たもの）を微量接種し
たのち、２７〜３２℃で４時間攪拌し濾過した。得られ
た結晶は０．５０４Ｆ、これを分解して得たＥ体は０．
３８４ Ｆで、その純度ハ９７．６ ％、Ｅ／ ２９９
．１／ ０．９ テアッた。
一方、この母液から回収されたトリアゾリルスチリルケ
トン誘導体１．５６６ ｆ！は、−純度８２．４ ％、
Ｅ／Ｚ ９．５／９０．５ テあった。これをＩＰとり
、クロロベンゼン３．２Ｆに溶解して、濃硫酸０．１３
６ ｍを３０℃で加え、４時間攪拌したのち、濾過、少
量のクロルベンゼンで洗浄して結晶０．９１５ Ｆを得
た。この結晶を全量分解シテ、０．７９ （純度９５．
２ ％、 Ｅ／２９．９／９０．０を回収した。
トン誘導体１．５６６ ｆ！は、−純度８２．４ ％、
Ｅ／Ｚ ９．５／９０．５ テあった。これをＩＰとり
、クロロベンゼン３．２Ｆに溶解して、濃硫酸０．１３
６ ｍを３０℃で加え、４時間攪拌したのち、濾過、少
量のクロルベンゼンで洗浄して結晶０．９１５ Ｆを得
た。この結晶を全量分解シテ、０．７９ （純度９５．
２ ％、 Ｅ／２９．９／９０．０を回収した。
実施例１１
実施例７で得た硫酸塩２ｆにトルエン５ａｃ詔よび水１
０ｍを加え、４０℃で３０分間攪拌したところ、結晶は
ほぼ消失しさらに３０分間攪拌後、水層を分離し、水１
０１１１ｎで２回洗浄したのち、油層を濃縮した。１．
４８１ ｆのＥ体を得た。
０ｍを加え、４０℃で３０分間攪拌したところ、結晶は
ほぼ消失しさらに３０分間攪拌後、水層を分離し、水１
０１１１ｎで２回洗浄したのち、油層を濃縮した。１．
４８１ ｆのＥ体を得た。
実施例１２
実施例７において、濃硫酸１．２２９に代えて濃硫酸２
．４５１’を用いたほかは同様に行なった。得られた塩
は４．６８ｆ、この結晶ＩＰを分解Ｌ −ｃ Ｅ／Ｚ
ｂｉ ９７．７／２．３ テア；６ Ｅ体を得た。
．４５１’を用いたほかは同様に行なった。得られた塩
は４．６８ｆ、この結晶ＩＰを分解Ｌ −ｃ Ｅ／Ｚ
ｂｉ ９７．７／２．３ テア；６ Ｅ体を得た。
比較例１
実施例１２において、濃硫酸を滴下終了したのちに、参
考例１で得たＥ体の硫酸塩および参考例２で得た２体硫
酸塩各々約１”ｆを添加したほかは同様に行なった。得
られた結晶は７．６０Ｆ、この結晶１ｔを分解したとこ
ろ、Ｅ／Ｚ カ６０．８／３９．２ （７） Ｆ−／Ｚ
体であった。
考例１で得たＥ体の硫酸塩および参考例２で得た２体硫
酸塩各々約１”ｆを添加したほかは同様に行なった。得
られた結晶は７．６０Ｆ、この結晶１ｔを分解したとこ
ろ、Ｅ／Ｚ カ６０．８／３９．２ （７） Ｆ−／Ｚ
体であった。
手続補ｔＥ書（自発）
昭和Ｓ７り「り二月’／Ｊ 日
特許宇長官 島 １）春 樹 殿
１、事件の表示
昭＠１６７年 特許願第 、２３０？／ 号２ 発明
の暦称 ドリアゾリルスチリルケトン酵専俸の幾伺異性体の分離
方法 ３ 補正をする考 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５１地名称 （２０
９）住友化学丁業株式会社代表考 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地明細番の発明
？Ｊζ蓮弊１、飲明の櫃 ６、補正の内容 （１）明細書第６頁下から第６行目、第７．２頁館コ行
目〜第３行目、第７．２負第Ｓ行目〜第６行目、第７３
頁第１θ行目、第７３頁下から第７行１および第１ｑ頁
第２行目に「クロロベンゼン」とあるのを「モノクロロ
ベンゼン」と訂正する。
の暦称 ドリアゾリルスチリルケトン酵専俸の幾伺異性体の分離
方法 ３ 補正をする考 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５１地名称 （２０
９）住友化学丁業株式会社代表考 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地明細番の発明
？Ｊζ蓮弊１、飲明の櫃 ６、補正の内容 （１）明細書第６頁下から第６行目、第７．２頁館コ行
目〜第３行目、第７．２負第Ｓ行目〜第６行目、第７３
頁第１θ行目、第７３頁下から第７行１および第１ｑ頁
第２行目に「クロロベンゼン」とあるのを「モノクロロ
ベンゼン」と訂正する。
■ 同第に真下から第６行目に「過−ｊ量のメタノール
」とあるのを［過剰量の含水のメタノール」と１正する
。
」とあるのを［過剰量の含水のメタノール」と１正する
。
以上
Claims (7)
- （１）式 で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘導体の烏何異
性体混金物を、溶媒中Ｋｍいて硫酸と反応させ、該誘導
体の２体の硫酸塩を結晶として析出させ、分離取得した
後、これを分解することを特徴とする該トリアゾリルス
チリルケトン誘導体の１体の分離方法。 - （２）硫酸が４０−以上の硫酸である特許請求のｍ１ｌ
ｌ第１項に記載の方法。 - （３）硫酸が９０嘩以上の硫酸である特許請求の範囲第
１項または第２項に記載の方法。 - （４）硫酸を該トリアゾリルスチリルケトン誘導体の１
体に対して、０．５〜３倍モル用いる特許請求の範囲第
１項、第２項または第３項曇こ記載の方法。 - （５）硫酸を該トリアゾリルスチリルケトン誘導体の皿
体く対して、０．９８〜１．２倍モル用いる特許請求の
範−第１項、第２項、第３項または第４項に記載の１法
。 - （６） ＩＩ媒が非プロトン性不活性溶媒である特許
請求の範囲第１項、第２項、第３項、第４項または第５
項に記載の方法。 - （７）溶媒が芳書族炭化水ＩＩＡまたは／１０ゲン化炭
化水素である特許請求の範囲第６項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57023091A JPS58140081A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | トリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57023091A JPS58140081A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | トリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140081A true JPS58140081A (ja) | 1983-08-19 |
| JPH0369903B2 JPH0369903B2 (ja) | 1991-11-05 |
Family
ID=12100752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57023091A Granted JPS58140081A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | トリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58140081A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0233005A2 (en) * | 1986-01-31 | 1987-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of a triazolyl styryl ketone derivative |
| US4814460A (en) * | 1986-03-28 | 1989-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of triazolyl styryl ketone derivative |
| JP2006104064A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-20 | Konica Minolta Chemical Co Ltd | エパルレスタット製造法。 |
| JP2007099680A (ja) * | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Konica Minolta Chemical Co Ltd | エパルレスタット製造法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55147265A (en) * | 1979-04-05 | 1980-11-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | Triazole geometrical isomer compound and its preparation |
| JPS56140978A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of triazole geometrical isomeric mixture |
-
1982
- 1982-02-15 JP JP57023091A patent/JPS58140081A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55147265A (en) * | 1979-04-05 | 1980-11-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | Triazole geometrical isomer compound and its preparation |
| JPS56140978A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of triazole geometrical isomeric mixture |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0233005A2 (en) * | 1986-01-31 | 1987-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of a triazolyl styryl ketone derivative |
| US4814461A (en) * | 1986-01-31 | 1989-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of a triazolyl styryl ketone derivative |
| US4814460A (en) * | 1986-03-28 | 1989-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of triazolyl styryl ketone derivative |
| JP2006104064A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-20 | Konica Minolta Chemical Co Ltd | エパルレスタット製造法。 |
| JP2007099680A (ja) * | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Konica Minolta Chemical Co Ltd | エパルレスタット製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0369903B2 (ja) | 1991-11-05 |
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