JPS58136664A - 紫外線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
紫外線硬化性樹脂組成物Info
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- JPS58136664A JPS58136664A JP1768682A JP1768682A JPS58136664A JP S58136664 A JPS58136664 A JP S58136664A JP 1768682 A JP1768682 A JP 1768682A JP 1768682 A JP1768682 A JP 1768682A JP S58136664 A JPS58136664 A JP S58136664A
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- JP
- Japan
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- ultraviolet ray
- compound
- film
- resin composition
- tinted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は。
ａ）塩基性ポリマー囚
ｂ） １分子中の末端にアクＩＪ ５イルｆｉ （Ｃ
Ｈ２＝ＣＨ−Ｃｏ−）２個以上有する化合物（ハ）Ｃ）
任意成分としての光反応開始剤０ ｄ）溶剤（ト）より成る紫外線硬化性樹脂組成物に於い
て、化合物（５）と化合物（至）の使用割合が。
Ｈ２＝ＣＨ−Ｃｏ−）２個以上有する化合物（ハ）Ｃ）
任意成分としての光反応開始剤０ ｄ）溶剤（ト）より成る紫外線硬化性樹脂組成物に於い
て、化合物（５）と化合物（至）の使用割合が。
化合物（Ａ）：、化合物ＣＢ）＝２５〜８０ニア５〜２
０（重量比）であることを特徴とする紫外線硬化性樹脂
組成物 に関するものである。
０（重量比）であることを特徴とする紫外線硬化性樹脂
組成物 に関するものである。
本発明は、ガラス、プラスチックス等の透明な基材を任
意な色調に容易に着色するに際してアニオン染料により
優れた濃色に着色され易い紫外線硬化性樹脂組成物を提
供するものである。
意な色調に容易に着色するに際してアニオン染料により
優れた濃色に着色され易い紫外線硬化性樹脂組成物を提
供するものである。
従来基材としてガラス、プラスチックス等の透明な基材
はサングラス、ショーウィンドーや各種ディスプレイ用
品等に着色されて使用されており、又最近では各種固体
撮像素子等の分野に於いても需要が起きている。しかし
これら需要分野に於ける使用目的に適った着色用樹脂が
開発されていない。即ち従来ガラス、プラスチックスな
このような目的で着色するには定められた形状に成型す
るに先立つ工程に於いて着色剤を加えた後、成型して着
色物を得るのが最も安易な方法として適用されているが
、この方法では一度に多量の同じ色調の成型物を得るに
は適していても色調を異にする部分を同一成型物上に保
持させる事は出来ないし、又色調を異にする多数の着色
物を得るには極めて不経済である。
はサングラス、ショーウィンドーや各種ディスプレイ用
品等に着色されて使用されており、又最近では各種固体
撮像素子等の分野に於いても需要が起きている。しかし
これら需要分野に於ける使用目的に適った着色用樹脂が
開発されていない。即ち従来ガラス、プラスチックスな
このような目的で着色するには定められた形状に成型す
るに先立つ工程に於いて着色剤を加えた後、成型して着
色物を得るのが最も安易な方法として適用されているが
、この方法では一度に多量の同じ色調の成型物を得るに
は適していても色調を異にする部分を同一成型物上に保
持させる事は出来ないし、又色調を異にする多数の着色
物を得るには極めて不経済である。
これらの目的の為には基材表面に薄膜状の合成樹脂を設
け、この合成樹脂皮膜を着色する方法が考えられている
が、従来この合成樹脂皮膜はイオン性に欠け、イオン性
を有しない着色剤。
け、この合成樹脂皮膜を着色する方法が考えられている
が、従来この合成樹脂皮膜はイオン性に欠け、イオン性
を有しない着色剤。
即ち１分散染料によってのみしか着色できない。
又−この分散染料の着色機構は固体の薄膜状樹脂へ略分
散染料が拡散し固溶体を形成することにあるとされ、あ
る程度高温で長時間染色を必要とする為にプラスチック
スの基材の透明性が失われ、商品価値が着るしく低下す
る。更に対象となる着色剤が分散染料に限定される為１
選択の対象が限定され、光学特性として要求されるシア
ン色が合成化学的に得られ難いという本質的欠点がある
。
散染料が拡散し固溶体を形成することにあるとされ、あ
る程度高温で長時間染色を必要とする為にプラスチック
スの基材の透明性が失われ、商品価値が着るしく低下す
る。更に対象となる着色剤が分散染料に限定される為１
選択の対象が限定され、光学特性として要求されるシア
ン色が合成化学的に得られ難いという本質的欠点がある
。
本発明者等は、これらの欠点を改良すべく鋭意研究を重
ねた結果、これらガラス、プラスチックス等基材表面に
塗布溶剤を揮散させたあと紫外線照射により硬化させる
と色調の豊富なアニオン性染料にて極めて容易に濃色に
着色され易い紫外線硬化性樹脂組成物を発明するに到っ
た。
ねた結果、これらガラス、プラスチックス等基材表面に
塗布溶剤を揮散させたあと紫外線照射により硬化させる
と色調の豊富なアニオン性染料にて極めて容易に濃色に
着色され易い紫外線硬化性樹脂組成物を発明するに到っ
た。
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物を基材に塗布し、光照
射（紫外線照射）を行い硬化させタッチ、アニオン性染
料により着色すると豊富な色調の満足し得る濃色着色基
材を得る事が出来る。
射（紫外線照射）を行い硬化させタッチ、アニオン性染
料により着色すると豊富な色調の満足し得る濃色着色基
材を得る事が出来る。
本発明に用いられる塩基性ポリマー（５）としては下記
の塩基性モノマーを構成単位成分として含むポリマーが
望ましい。即ちジメチルアミノエチルアクリレート、ジ
エチルアミノエチルアクリレート、ジプロピルアミノエ
チルアクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリレー
ト。
の塩基性モノマーを構成単位成分として含むポリマーが
望ましい。即ちジメチルアミノエチルアクリレート、ジ
エチルアミノエチルアクリレート、ジプロピルアミノエ
チルアクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリレー
ト。
ジエチルアミンプロピルアクリレート、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリ
レート、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジメチル
アミンプロピルメタクリレート、４−ビニールピリジン
等が挙げられるが、これら塩基性ポリマー囚はアニオン
性染料に対して着色性を付与するものであるから、化合
物（５）と化合物０３）の使用割合は、化合物（５）：
化合物に）＝２５〜８０： ７５〜２０（重量比）であ
ることが必要である。化合物（５）の割合が２５重量係
以下では本発明の濃色着色の為の目的に合致しなくなる
。又８０重量係以上このポリマーが含有されていると膜
の強度が低下し剥離し易くなるので好筐し、くない。ポ
リマー（５）の分子量は特に限定されず、広範囲のもの
が使用出来る。
エチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリ
レート、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジメチル
アミンプロピルメタクリレート、４−ビニールピリジン
等が挙げられるが、これら塩基性ポリマー囚はアニオン
性染料に対して着色性を付与するものであるから、化合
物（５）と化合物０３）の使用割合は、化合物（５）：
化合物に）＝２５〜８０： ７５〜２０（重量比）であ
ることが必要である。化合物（５）の割合が２５重量係
以下では本発明の濃色着色の為の目的に合致しなくなる
。又８０重量係以上このポリマーが含有されていると膜
の強度が低下し剥離し易くなるので好筐し、くない。ポ
リマー（５）の分子量は特に限定されず、広範囲のもの
が使用出来る。
又化合物ＣＢ）としてはエチレングリコールジアクリレ
ート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチ
レングリコールジアクリレート。
ート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチ
レングリコールジアクリレート。
ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレン
グリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコー
ルジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタク
リレート、ブチレングリコールジアクリレート、ブチレ
ングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリ
レート、１．４−ブタンジオールジアクリレート、１．
６ヘキサンジオールジアクリレート。
グリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコー
ルジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタク
リレート、ブチレングリコールジアクリレート、ブチレ
ングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリ
レート、１．４−ブタンジオールジアクリレート、１．
６ヘキサンジオールジアクリレート。
１．６−ヘキサンシオールジメタクリレート、ペンタエ
リスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、トリメチロールノ プロパントリメタクリレート１％ボラック系エポキシア
クリレート、ビスフェノールＡ系エポキシアクリレート
、アルキレングリコールジェポキシアクリレート、グリ
シジルエ不テルアクリレート、ポリエステル系ジアクリ
レート、ビスフェノールＡ系ジアクリレート、ウレタン
系ジアクリレート等が挙げられる。
リスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、トリメチロールノ プロパントリメタクリレート１％ボラック系エポキシア
クリレート、ビスフェノールＡ系エポキシアクリレート
、アルキレングリコールジェポキシアクリレート、グリ
シジルエ不テルアクリレート、ポリエステル系ジアクリ
レート、ビスフェノールＡ系ジアクリレート、ウレタン
系ジアクリレート等が挙げられる。
これらは一種でも二種以上の混合系でも良い。
一般に本発明に用いられる塩基性ポリマー囚は水溶性ポ
リマーであり膜を、形成するが、染色時に膜の脱落が起
り易いので、これら架橋剤である化合物の）を使用する
ことにより化合物（Ｂ）が塩基性ポリマーを巻き又は絡
み込み膜の脱落を防止する役割を果す。
リマーであり膜を、形成するが、染色時に膜の脱落が起
り易いので、これら架橋剤である化合物の）を使用する
ことにより化合物（Ｂ）が塩基性ポリマーを巻き又は絡
み込み膜の脱落を防止する役割を果す。
又本発明に用いられる活性光線の照射によって重合を開
始させる光反応開始剤（ｑとしては２−エチルアントラ
キノン、２−１−ブチルアントラキノン、などのアント
ラキノン類、ベンゾイン、そのアルキルエーテル誘導体
などのアシロイン類、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン
等のベンゾフェノン類、ベンジル、ジアセチル等のケト
アルドニル化合物などである。これらは１種又は２種以
上の混合系でも良く、前記化合物（Ｂ）１００重量部に
対して２〜２００重量部使用する事が望ましい。光反応
開始剤（Ｃ）は最初から樹脂組成物中に入れておいても
よい。又、実際に使用する際に光反応開始型（Ｃ）を樹
脂組成物中に“加えることも出来る。
始させる光反応開始剤（ｑとしては２−エチルアントラ
キノン、２−１−ブチルアントラキノン、などのアント
ラキノン類、ベンゾイン、そのアルキルエーテル誘導体
などのアシロイン類、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン
等のベンゾフェノン類、ベンジル、ジアセチル等のケト
アルドニル化合物などである。これらは１種又は２種以
上の混合系でも良く、前記化合物（Ｂ）１００重量部に
対して２〜２００重量部使用する事が望ましい。光反応
開始剤（Ｃ）は最初から樹脂組成物中に入れておいても
よい。又、実際に使用する際に光反応開始型（Ｃ）を樹
脂組成物中に“加えることも出来る。
又本発明に用いられる溶剤（至）としては化合物内、但
）、（ｑを良く溶解するものが好ましく、メトキシエタ
ノール、エトキシエタノール、トルエン、キシレン等が
挙げられる。溶剤−の紫外線硬化性樹脂組成物中に占め
る割合は、化合物（３）、化合物（Ｂ）の性質によって
異なるが、紫外線硬化性樹脂組成物の粘度が５００ ｃ
ｐｓ以下となるような割合とすることが好ましい。
）、（ｑを良く溶解するものが好ましく、メトキシエタ
ノール、エトキシエタノール、トルエン、キシレン等が
挙げられる。溶剤−の紫外線硬化性樹脂組成物中に占め
る割合は、化合物（３）、化合物（Ｂ）の性質によって
異なるが、紫外線硬化性樹脂組成物の粘度が５００ ｃ
ｐｓ以下となるような割合とすることが好ましい。
本発明は化合物穴、（Ｂ）、及び任意成分として（ｑを
溶剤（至）に良く混合溶解し、これを樹脂組成物とする
ものであるが、この樹脂組成物に更に場合によっては共
重合可能な他のモノマー、粘度調節剤、脱泡剤等を含ま
せても良い。か＼る紫外線硬化性樹脂組成物を基材に塗
布すると塗布後浴剤は揮散し、後に樹脂膜が出来る。こ
の樹脂膜は一般に粘稠乃至固体であるから活性光線照射
迄の間に容易に変形したりしない。塗布後活性光線を照
射して硬化させる。この樹脂を用いると、膜厚が例えば
０．５ミクロンへ１００ミクロンの任意の扉さの膜を形
成させることが出来る。
溶剤（至）に良く混合溶解し、これを樹脂組成物とする
ものであるが、この樹脂組成物に更に場合によっては共
重合可能な他のモノマー、粘度調節剤、脱泡剤等を含ま
せても良い。か＼る紫外線硬化性樹脂組成物を基材に塗
布すると塗布後浴剤は揮散し、後に樹脂膜が出来る。こ
の樹脂膜は一般に粘稠乃至固体であるから活性光線照射
迄の間に容易に変形したりしない。塗布後活性光線を照
射して硬化させる。この樹脂を用いると、膜厚が例えば
０．５ミクロンへ１００ミクロンの任意の扉さの膜を形
成させることが出来る。
次に硬化゛させた樹脂をアニオン性染料にて着色するア
ニオン性染料としては、酸性染料、直接染料、反応性染
料等が挙げられるが、特に酸性染料が好ましい。これら
を用いて着色する方法は公知の染色法又は印捺法を用い
て実施し得るが水溶液を用いた浸漬染色法が好ましい。
ニオン性染料としては、酸性染料、直接染料、反応性染
料等が挙げられるが、特に酸性染料が好ましい。これら
を用いて着色する方法は公知の染色法又は印捺法を用い
て実施し得るが水溶液を用いた浸漬染色法が好ましい。
実施例１゜
光学ガラス表面をアセトンで洗滌し乾燥後シランカップ
リング剤ＫＢＭ５０３（信越化学工業■）１０％エタノ
ール溶液を塗布し風乾後１１０ｃ。
リング剤ＫＢＭ５０３（信越化学工業■）１０％エタノ
ール溶液を塗布し風乾後１１０ｃ。
５分間加熱乾燥を行い更にこの表面をアセトンで洗浄乾
燥したものを塗布用基材とする。この塗布用基材表面に
表２に記載したポリマーを用いた表１記載の樹脂液（樹
脂組成物）を塗布し、紫外線１８０ ｗａｔｔ ／ｃｍ
４秒を照射し、塗膜を硬化させる。
燥したものを塗布用基材とする。この塗布用基材表面に
表２に記載したポリマーを用いた表１記載の樹脂液（樹
脂組成物）を塗布し、紫外線１８０ ｗａｔｔ ／ｃｍ
４秒を照射し、塗膜を硬化させる。
次に酢酸酸性（ｐＨ４）の水溶液にＣＣ０ｌ−Ａｃ１ｄ
ＹｅｌｌＯ３８を０．１２％となるように溶解させ。
ＹｅｌｌＯ３８を０．１２％となるように溶解させ。
７５〜８０Ｃに昇温し、この液に前記表面に塗膜を形成
させた光学ガラスを３０分間浸漬すると鮮明な黄色に着
色された表面を有するガラスが得られた。
させた光学ガラスを３０分間浸漬すると鮮明な黄色に着
色された表面を有するガラスが得られた。
表１ 樹脂液（樹脂組成物）組成
表２ 各種ポリマー
（註） 表中数字は重量部
Ａ；ジメチルアミンエチルアクリレートＢ；ジメチルア
ミノエチルメタクリレートＣ；４ビニールピリジン Ｄ；メチルメタクリレート 実施例２〜６゜ 実施例１の要領で表３の樹脂液を用いて行った結果実施
例１と同様の塗膜を有する光学ガラスが得られた。次に
実施例１の要領で酢酸酸性（ｐＨ３，８）１７）水溶液
にＣ，１，Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ８６を０．３％と
なるように溶解させ８０〜９５Ｃに昇温し、この液に前
記光学ガラス板を２０分間浸漬すると鮮明な帯緑青色に
表面着色されたガラス板が得られた。
ミノエチルメタクリレートＣ；４ビニールピリジン Ｄ；メチルメタクリレート 実施例２〜６゜ 実施例１の要領で表３の樹脂液を用いて行った結果実施
例１と同様の塗膜を有する光学ガラスが得られた。次に
実施例１の要領で酢酸酸性（ｐＨ３，８）１７）水溶液
にＣ，１，Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ８６を０．３％と
なるように溶解させ８０〜９５Ｃに昇温し、この液に前
記光学ガラス板を２０分間浸漬すると鮮明な帯緑青色に
表面着色されたガラス板が得られた。
（ｉ） 表中数字は重量部
実施例１の要領で表４の樹脂液を用いて行った結果実施
例１と同様の塗膜を有する光学ガラスが得られた。次に
実施例１の要領で酢酸酸性（ｐｉ−（３，４）（７）水
溶液にＣ，１，Ａｃ１ｄ Ｒｅｄ ２６６を０．５％と
なるように溶解させ８０Ｃに昇温し、この液に前記光学
ガラス板を２０分間浸漬すると鮮明な赤色に着色された
表面を有するガラス板が得られた。
例１と同様の塗膜を有する光学ガラスが得られた。次に
実施例１の要領で酢酸酸性（ｐｉ−（３，４）（７）水
溶液にＣ，１，Ａｃ１ｄ Ｒｅｄ ２６６を０．５％と
なるように溶解させ８０Ｃに昇温し、この液に前記光学
ガラス板を２０分間浸漬すると鮮明な赤色に着色された
表面を有するガラス板が得られた。
表４樹脂液組成
（註）Ｒ，−１６６（日本化薬■製エポキシ系ジアクリ
レート）（り表中数字は重量部 実施例１１゜ 透明塩化ビニール板表面を洗剤にて洗浄し乾燥後下記樹
脂液を塗布後紫外線１８０ ｗａｔｔ ／ｃｍ ＋１０
秒間照射し塗膜を硬化させる。この膜厚は約５０μであ
った。次に酢酸酸性（ｐ）（３，５）の水溶液にＣ，１
，Ａｃ１ｄ Ｙｅｌｌｏｗ ３８を０．０３％となるよ
うに溶解させ、７０Ｃに昇温し、この液に前記表面樹脂
形成塩ビ板を１０分間浸漬すると鮮明な黄色に着色され
た表面を有する塩化ビニール板が得られた。
レート）（り表中数字は重量部 実施例１１゜ 透明塩化ビニール板表面を洗剤にて洗浄し乾燥後下記樹
脂液を塗布後紫外線１８０ ｗａｔｔ ／ｃｍ ＋１０
秒間照射し塗膜を硬化させる。この膜厚は約５０μであ
った。次に酢酸酸性（ｐ）（３，５）の水溶液にＣ，１
，Ａｃ１ｄ Ｙｅｌｌｏｗ ３８を０．０３％となるよ
うに溶解させ、７０Ｃに昇温し、この液に前記表面樹脂
形成塩ビ板を１０分間浸漬すると鮮明な黄色に着色され
た表面を有する塩化ビニール板が得られた。
（註）表中数字は重量部
実施例１２゜
下記の樹脂液を用いて実施例１１に従って行った結果同
様の結果が得られた。
様の結果が得られた。
樹脂液組成表
（註）表中数字は重量部
ＴＭＰＴＡ・・・トリメチロールプロパントリアクリレ
ート 手続補正書 昭和５’７年３月１７日 特許庁長官 島 １）春 樹殿 東京都千代田区丸の内−丁Ｕ２番１号 （４０Ｂ）日本化薬株式会社 代表者 取締役社長 坂 野 常 和 ５ 補正命令の日付 （自 発） ６ 補正により増加する発明の数 なし ８補正の内容 別、−紙 の 通 リ 、ぐ；ニー≧
、補 正 の 内 容 （１） 明細書第９頁下から７行目において、「１８
０Ｊとあるを「８０」と訂正する。
ート 手続補正書 昭和５’７年３月１７日 特許庁長官 島 １）春 樹殿 東京都千代田区丸の内−丁Ｕ２番１号 （４０Ｂ）日本化薬株式会社 代表者 取締役社長 坂 野 常 和 ５ 補正命令の日付 （自 発） ６ 補正により増加する発明の数 なし ８補正の内容 別、−紙 の 通 リ 、ぐ；ニー≧
、補 正 の 内 容 （１） 明細書第９頁下から７行目において、「１８
０Ｊとあるを「８０」と訂正する。
（→ 同第１３頁３行目において、「１８０Ｊとあるを
「８０」と訂正する。
「８０」と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ。 ａ）塩基性ポリマー囚 ｂ） １分子中の末端にアクリロイル基（ＣＨ２＝Ｃ
Ｈ−Ｃ０−）２個以上有する化合物（ロ）Ｃ）任意成分
としての光反応開始剤（Ｑｄ）溶剤０より成る紫外線硬
化性樹脂組成物に於いて、化合物内と化合物の）の使用
割合が。 化合物（Ａ）：化合物ＣＢ）〜２５〜８０ ： ７５〜
２０（重量比）であることを特徴とする紫外線硬化性樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1768682A JPS58136664A (ja) | 1982-02-08 | 1982-02-08 | 紫外線硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1768682A JPS58136664A (ja) | 1982-02-08 | 1982-02-08 | 紫外線硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58136664A true JPS58136664A (ja) | 1983-08-13 |
Family
ID=11950701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1768682A Pending JPS58136664A (ja) | 1982-02-08 | 1982-02-08 | 紫外線硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58136664A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6040169A (ja) * | 1983-08-15 | 1985-03-02 | Nippon Steel Corp | 塗装金属板の製造方法および塗料組成物 |
| JPS63264679A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-11-01 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | コーティング剤 |
-
1982
- 1982-02-08 JP JP1768682A patent/JPS58136664A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6040169A (ja) * | 1983-08-15 | 1985-03-02 | Nippon Steel Corp | 塗装金属板の製造方法および塗料組成物 |
| JPH0218708B2 (ja) * | 1983-08-15 | 1990-04-26 | Shinnippon Seitetsu Kk | |
| JPS63264679A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-11-01 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | コーティング剤 |
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