JPS5813659A - スルホン酸基含有ジスアゾ染料 - Google Patents
スルホン酸基含有ジスアゾ染料Info
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- JPS5813659A JPS5813659A JP9499582A JP9499582A JPS5813659A JP S5813659 A JPS5813659 A JP S5813659A JP 9499582 A JP9499582 A JP 9499582A JP 9499582 A JP9499582 A JP 9499582A JP S5813659 A JPS5813659 A JP S5813659A
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- parts
- residue
- dye according
- sulfonic acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
- C09B31/068—Naphthols
- C09B31/072—Naphthols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/053—Amino naphthalenes
- C09B31/057—Amino naphthalenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Paper (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、遊離酸の形で一般式
(式中Rは脂肪族又は芳香族の残基、Bは次式(SO3
H)n の基、Kはナフタリン系のカップリング成分の残基を意
味し、そしてnは0.1又は2の数、B1はメチル基、
・エチル基、メトキシ基又はエト・1 キシ基 B2は水素・原子、メチル基、エチル基、メト
キシ基又はエトキシ基を意味し、そして環A及びBにお
けるナフチレン環は更に置換されていてもよい)で表わ
されるスルホン酸基含有ジスアゾ染料に関する。
H)n の基、Kはナフタリン系のカップリング成分の残基を意
味し、そしてnは0.1又は2の数、B1はメチル基、
・エチル基、メトキシ基又はエト・1 キシ基 B2は水素・原子、メチル基、エチル基、メト
キシ基又はエトキシ基を意味し、そして環A及びBにお
けるナフチレン環は更に置換されていてもよい)で表わ
されるスルホン酸基含有ジスアゾ染料に関する。
環Aはさらに、例えばメチル基、エチル基、メトキシ基
、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、水酸基又はヒドロ
キシスルホニル基により置換されていてもよく、ナフタ
リン環Bの置換基としては、例えば水酸基、メトキシ基
又はエトキシ基があげられる。
、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、水酸基又はヒドロ
キシスルホニル基により置換されていてもよく、ナフタ
リン環Bの置換基としては、例えば水酸基、メトキシ基
又はエトキシ基があげられる。
Rは、例えば場合により置換されたアルキル基、アルケ
ニル基、アルアルキル基、シクロアルキル基又はアリー
ル基あるいは置換アミン基である。
ニル基、アルアルキル基、シクロアルキル基又はアリー
ル基あるいは置換アミン基である。
カップリング成分の残基には、例えば次式のものであっ
て、式中のmは0又は1、T&−!、、cI〜c4−フ
ルキル基、ヘンシル基、フェニルエチル基又は場合によ
りアルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシスルホニル
基により置換されたフェニル基である。
て、式中のmは0又は1、T&−!、、cI〜c4−フ
ルキル基、ヘンシル基、フェニルエチル基又は場合によ
りアルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシスルホニル
基により置換されたフェニル基である。
式Iの化合物の製造は、既知の方法により、例えば次式
%式%
のアミンのジアゾニウム塩を、次式
)(−に
のカップリング成分と反応させることによって行われる
。
。
反応の詳細は後記実施例に示され、例中の部及び%は、
特に指示のない限り重量に関する。
特に指示のない限り重量に関する。
式Iの化合物は、窒素含有繊維ならびに皮革又は紙の染
色に好適である。これは特に合成ポリアミドに適してい
る。染色は紫色ないし黒色であって、一般に良好な堅牢
性例えば光堅牢性及び湿潤堅牢性によって優れている。
色に好適である。これは特に合成ポリアミドに適してい
る。染色は紫色ないし黒色であって、一般に良好な堅牢
性例えば光堅牢性及び湿潤堅牢性によって優れている。
式IにおいてBが次式
の残基、そしてKが次式
の残基である化合物は特に重要ア、この場合T1は場合
によりメチル基又はメトキシ基により置換されたフェニ
ル基を意味する。
によりメチル基又はメトキシ基により置換されたフェニ
ル基を意味する。
特に好ましい基Rは、例えばエチル、n−及び1−プロ
ピル、メチルアミン、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
、ジブチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ、N−メチルピペラジノそして特にメチルである。
ピル、メチルアミン、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
、ジブチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ、N−メチルピペラジノそして特にメチルである。
環Aのための好ましい置換基は、メチル、メトキシ、ク
ロル及びヒドロキシスルホニルである。
ロル及びヒドロキシスルホニルである。
実施例1
3−メチルスルホニルアミノ−アニリン18゜6部を、
5N−塩酸50容量部と共に攪拌しながら水200部に
溶解し、氷100部を添加したのち、亜硝酸ナトリウム
7部の希水溶液を混和する。0〜5℃で30分後にジア
ゾ化は終了する。次いで過剰の亜硝酸をアミドスルホン
酸により除去し、透明なジアゾニウム塩溶液に、水20
0部中の1−ナフチルアミン−6−スルホン酸’22.
3部の溶液及び50%水酸化ナトリウム溶液8部を、3
0分力ごけて添加する。カップリングの終了後、モノア
ゾ染料を水酸化ナトリウム溶液を用いてpH6〜7で溶
解し、亜硝酸ナトリウム7部の水溶液を添加したのち、
これを℃で4時間後に終了する。次いで過剰の亜硝、を
アミドスルホン酸により除去し、ジアゾニウム塩の懸濁
液を10〜15℃で水400部中の1−フェニル−アミ
ノナフタリン−8−スルホン酸60.8部の中性溶液に
滴加する。同時にカップリング混合物のpH価を酢酸ナ
トリウム溶液を用いて6〜4に保つ。−夜攪拌したのち
、混合物のpH価を希水酸化ナトリウム溶液を用いて7
〜8となし、吸引沢過し、少量の水で洗浄したのち、6
0℃で減圧乾燥する。こうし℃次式[( で表わされる暗色粉末が得られ、このものはポ下記表に
示す染料は実施例1と同様にして製造され、そして同様
な堅牢性を有する青色色調の染色を与える。*)はKを
希塩酸に溶解することを示す。
5N−塩酸50容量部と共に攪拌しながら水200部に
溶解し、氷100部を添加したのち、亜硝酸ナトリウム
7部の希水溶液を混和する。0〜5℃で30分後にジア
ゾ化は終了する。次いで過剰の亜硝酸をアミドスルホン
酸により除去し、透明なジアゾニウム塩溶液に、水20
0部中の1−ナフチルアミン−6−スルホン酸’22.
3部の溶液及び50%水酸化ナトリウム溶液8部を、3
0分力ごけて添加する。カップリングの終了後、モノア
ゾ染料を水酸化ナトリウム溶液を用いてpH6〜7で溶
解し、亜硝酸ナトリウム7部の水溶液を添加したのち、
これを℃で4時間後に終了する。次いで過剰の亜硝、を
アミドスルホン酸により除去し、ジアゾニウム塩の懸濁
液を10〜15℃で水400部中の1−フェニル−アミ
ノナフタリン−8−スルホン酸60.8部の中性溶液に
滴加する。同時にカップリング混合物のpH価を酢酸ナ
トリウム溶液を用いて6〜4に保つ。−夜攪拌したのち
、混合物のpH価を希水酸化ナトリウム溶液を用いて7
〜8となし、吸引沢過し、少量の水で洗浄したのち、6
0℃で減圧乾燥する。こうし℃次式[( で表わされる暗色粉末が得られ、このものはポ下記表に
示す染料は実施例1と同様にして製造され、そして同様
な堅牢性を有する青色色調の染色を与える。*)はKを
希塩酸に溶解することを示す。
実施例26
3−メチルスルホニルアミノ−アニリン18゜透明な亜
硝酸?含のジアゾニウム塩溶液に、水100部及び5N
−塩酸22容量部中の1−アミノ−2,5−ジメトキシ
−ペンゾール1S、 3部の溶液を30分かげて添加し
、同時に反応混合中のpH価を酢酸ナトリウム水溶液を
用いて3〜・に保つ。−夜攪拌したのち、希水酸化ナト
リリム溶液の添加によってpH約13において混合物を
溶解する。これを亜硝酸ナトリウム7部の水溶液を添加
したのち、氷150部、水150部及び5N−塩酸10
0容量部の混合物に添加する。
硝酸?含のジアゾニウム塩溶液に、水100部及び5N
−塩酸22容量部中の1−アミノ−2,5−ジメトキシ
−ペンゾール1S、 3部の溶液を30分かげて添加し
、同時に反応混合中のpH価を酢酸ナトリウム水溶液を
用いて3〜・に保つ。−夜攪拌したのち、希水酸化ナト
リリム溶液の添加によってpH約13において混合物を
溶解する。これを亜硝酸ナトリウム7部の水溶液を添加
したのち、氷150部、水150部及び5N−塩酸10
0容量部の混合物に添加する。
ジアゾ化は10〜15℃で約4時間後に終了する。次い
で過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸により除去し、こ
のジアゾニウム塩の溶液に、水300 部’l”の2−
アミノ−8−ヒドロキシ−ナフタリン−6−スルホン酸
23.9部の中性溶液を流加する。同時に酢酸ナトリウ
ムの添加によって、カップリング混合物のpH価を3〜
4に保つ。−夜攪拌したのち、水酸化ナトリウムの希済
液を用いて混合物のpH価を7〜8となし、吸引r過し
、5%塩化ナトリウム溶液で洗浄したのち、60℃で減
圧下に乾燥する。得られる染料は次式 に相当し、このものはポリアミド及び皮革を良好な光−
及び湿潤堅牢性を有する暗背色色調に染色する。
で過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸により除去し、こ
のジアゾニウム塩の溶液に、水300 部’l”の2−
アミノ−8−ヒドロキシ−ナフタリン−6−スルホン酸
23.9部の中性溶液を流加する。同時に酢酸ナトリウ
ムの添加によって、カップリング混合物のpH価を3〜
4に保つ。−夜攪拌したのち、水酸化ナトリウムの希済
液を用いて混合物のpH価を7〜8となし、吸引r過し
、5%塩化ナトリウム溶液で洗浄したのち、60℃で減
圧下に乾燥する。得られる染料は次式 に相当し、このものはポリアミド及び皮革を良好な光−
及び湿潤堅牢性を有する暗背色色調に染色する。
実施例26と同様にして、次表に示す染料が製造される
。
。
実施例66
1−アミノ−8−ヒドロキシ−ナフタリン−6,6−ジ
スルホン酸61.9部から常法により製造され、そして
酢酸ナトリウムを用いてpH約4にされたジアゾニウム
塩懸濁液に、水400部中の1−フェニルアミノ−ナフ
タリン−8−スルホン酸60.8部の中性溶液を攪拌し
ながら流入する。−夜攪拌したのちカップリングは終了
する。次いで吸引r過し、r過動を水700部に溶解し
、3−メチル−スルホニルアミノ−アニリン18.6部
から実施例1の方法により製造されたジアゾニウム塩溶
液を添加する。次いで反応混合物を希酢酸ナトリウム溶
液を用いてpH4となし、室温で12時間攪拌したのち
吸引沢過し、60℃で減圧下に乾燥する。次式に相当す
る黒色粉末が得られ、このものは皮革を濃い黒色色調に
染色する。
スルホン酸61.9部から常法により製造され、そして
酢酸ナトリウムを用いてpH約4にされたジアゾニウム
塩懸濁液に、水400部中の1−フェニルアミノ−ナフ
タリン−8−スルホン酸60.8部の中性溶液を攪拌し
ながら流入する。−夜攪拌したのちカップリングは終了
する。次いで吸引r過し、r過動を水700部に溶解し
、3−メチル−スルホニルアミノ−アニリン18.6部
から実施例1の方法により製造されたジアゾニウム塩溶
液を添加する。次いで反応混合物を希酢酸ナトリウム溶
液を用いてpH4となし、室温で12時間攪拌したのち
吸引沢過し、60℃で減圧下に乾燥する。次式に相当す
る黒色粉末が得られ、このものは皮革を濃い黒色色調に
染色する。
実施例66と同様にして次表に示す染料力1製造される
。
。
手続補正書(自発)
昭和57年 8月27日
特許庁長官 若杉和夫殿
1・事件の表示特願1)857−94995号−2°発
明0名称スルホン酸基含有ジスアゾ染料住 所 (名 称) 6、補正により増加する発明の数 7・補正0対象 明細書 8°“TErr>Am 別紙訂正書のとおり訂
正 書(特願昭57−94995号)明細書第21
頁の下に下記のとおりλmax値を加入する。
明0名称スルホン酸基含有ジスアゾ染料住 所 (名 称) 6、補正により増加する発明の数 7・補正0対象 明細書 8°“TErr>Am 別紙訂正書のとおり訂
正 書(特願昭57−94995号)明細書第21
頁の下に下記のとおりλmax値を加入する。
「 実施例1〜40の化合物は下記のλmax値を有す
る。
る。
」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 遊離酸の形で一般式 (式中Rは脂肪族又は芳香族の残基、Bは次式の基、K
はナフタリン系のカップリング成分の残基を意味し、そ
してnは0.1又は2の数、B1はメチル基、エチル基
、メトキシ基又はエトキシ基 B2は水素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を意味し、そ
して環へ及びBにおけるナフチレン環は更に置換されて
いてもよい)で表わされるスルホン酸基含有ジスアゾ染
料。 2、 RがC,%C,Cブーキル基である特許請求の
範囲第1項に記載の染料。 3、 Rがメチル基である特許請求の範囲第1項に記
載の染料。 4、 Bが次式 5、 Kが次式 の残基であって、Tがフェニル基又はトリル基である特
許請求の範囲第1項に記載の染料。 6、次式 で表わされ、T1が水素原子又はメチル基であり、モし
てTがフェニル基又はトリル基である特許請求の範囲第
1項に記載の染料。 l 特許請求の範囲第1項に記載の染料を、窒素含有繊
維、皮革又は紙の染色に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813122636 DE3122636A1 (de) | 1981-06-06 | 1981-06-06 | Sulfonsaeuregruppenhaltige disazofarbstoffe |
DE31226361 | 1981-06-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5813659A true JPS5813659A (ja) | 1983-01-26 |
Family
ID=6134153
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9499582A Pending JPS5813659A (ja) | 1981-06-06 | 1982-06-04 | スルホン酸基含有ジスアゾ染料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0066781A3 (ja) |
JP (1) | JPS5813659A (ja) |
DE (1) | DE3122636A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8917764D0 (en) * | 1988-08-24 | 1989-09-20 | Ici Plc | Anionic dye |
DE4028630A1 (de) * | 1990-09-08 | 1992-03-12 | Basf Ag | Disazofarbstoffe deren kupplungskomponenten aus der reihe der hydroxysulfonylnaphthaline stammen |
ES2123545T3 (es) * | 1991-07-19 | 1999-01-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes azoicos, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos. |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR938576A (fr) * | 1941-08-19 | 1948-10-19 | Kodak Pathe | Colorants disazoïques, leurs utilisations et produits photographiques les contenant |
DE1923680C3 (de) * | 1969-05-09 | 1978-04-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien |
BE759869A (fr) * | 1969-12-05 | 1971-05-17 | Bayer Ag | Nouveaux colorants disazoiques et leur procede d'obtention |
DE2006261C3 (de) * | 1970-02-12 | 1979-06-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | SulfonsäuregruppenhaJtige Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und künstlichen Polyamidfasermaterialien |
-
1981
- 1981-06-06 DE DE19813122636 patent/DE3122636A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-26 EP EP82104576A patent/EP0066781A3/de not_active Withdrawn
- 1982-06-04 JP JP9499582A patent/JPS5813659A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3122636A1 (de) | 1982-12-23 |
EP0066781A3 (de) | 1983-02-02 |
EP0066781A2 (de) | 1982-12-15 |
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