JPS5813659A - スルホン酸基含有ジスアゾ染料 - Google Patents
スルホン酸基含有ジスアゾ染料Info
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- JPS5813659A JPS5813659A JP9499582A JP9499582A JPS5813659A JP S5813659 A JPS5813659 A JP S5813659A JP 9499582 A JP9499582 A JP 9499582A JP 9499582 A JP9499582 A JP 9499582A JP S5813659 A JPS5813659 A JP S5813659A
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- sulfonic acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
- C09B31/068—Naphthols
- C09B31/072—Naphthols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/053—Amino naphthalenes
- C09B31/057—Amino naphthalenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Luminescent Compositions (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、遊離酸の形で一般式
（式中Ｒは脂肪族又は芳香族の残基、Ｂは次式（ＳＯ３
Ｈ）ｎ の基、Ｋはナフタリン系のカップリング成分の残基を意
味し、そしてｎは０．１又は２の数、Ｂ１はメチル基、
・エチル基、メトキシ基又はエト・１ キシ基 Ｂ２は水素・原子、メチル基、エチル基、メト
キシ基又はエトキシ基を意味し、そして環Ａ及びＢにお
けるナフチレン環は更に置換されていてもよい）で表わ
されるスルホン酸基含有ジスアゾ染料に関する。
Ｈ）ｎ の基、Ｋはナフタリン系のカップリング成分の残基を意
味し、そしてｎは０．１又は２の数、Ｂ１はメチル基、
・エチル基、メトキシ基又はエト・１ キシ基 Ｂ２は水素・原子、メチル基、エチル基、メト
キシ基又はエトキシ基を意味し、そして環Ａ及びＢにお
けるナフチレン環は更に置換されていてもよい）で表わ
されるスルホン酸基含有ジスアゾ染料に関する。
環Ａはさらに、例えばメチル基、エチル基、メトキシ基
、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、水酸基又はヒドロ
キシスルホニル基により置換されていてもよく、ナフタ
リン環Ｂの置換基としては、例えば水酸基、メトキシ基
又はエトキシ基があげられる。
、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、水酸基又はヒドロ
キシスルホニル基により置換されていてもよく、ナフタ
リン環Ｂの置換基としては、例えば水酸基、メトキシ基
又はエトキシ基があげられる。
Ｒは、例えば場合により置換されたアルキル基、アルケ
ニル基、アルアルキル基、シクロアルキル基又はアリー
ル基あるいは置換アミン基である。
ニル基、アルアルキル基、シクロアルキル基又はアリー
ル基あるいは置換アミン基である。
カップリング成分の残基には、例えば次式のものであっ
て、式中のｍは０又は１、Ｔ＆−！、、ｃＩ〜ｃ４−フ
ルキル基、ヘンシル基、フェニルエチル基又は場合によ
りアルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシスルホニル
基により置換されたフェニル基である。
て、式中のｍは０又は１、Ｔ＆−！、、ｃＩ〜ｃ４−フ
ルキル基、ヘンシル基、フェニルエチル基又は場合によ
りアルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシスルホニル
基により置換されたフェニル基である。
式Ｉの化合物の製造は、既知の方法により、例えば次式
％式％
のアミンのジアゾニウム塩を、次式
）（−に
のカップリング成分と反応させることによって行われる
。
。
反応の詳細は後記実施例に示され、例中の部及び％は、
特に指示のない限り重量に関する。
特に指示のない限り重量に関する。
式Ｉの化合物は、窒素含有繊維ならびに皮革又は紙の染
色に好適である。これは特に合成ポリアミドに適してい
る。染色は紫色ないし黒色であって、一般に良好な堅牢
性例えば光堅牢性及び湿潤堅牢性によって優れている。
色に好適である。これは特に合成ポリアミドに適してい
る。染色は紫色ないし黒色であって、一般に良好な堅牢
性例えば光堅牢性及び湿潤堅牢性によって優れている。
式ＩにおいてＢが次式
の残基、そしてＫが次式
の残基である化合物は特に重要ア、この場合Ｔ１は場合
によりメチル基又はメトキシ基により置換されたフェニ
ル基を意味する。
によりメチル基又はメトキシ基により置換されたフェニ
ル基を意味する。
特に好ましい基Ｒは、例えばエチル、ｎ−及び１−プロ
ピル、メチルアミン、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
、ジブチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ、Ｎ−メチルピペラジノそして特にメチルである。
ピル、メチルアミン、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
、ジブチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ、Ｎ−メチルピペラジノそして特にメチルである。
環Ａのための好ましい置換基は、メチル、メトキシ、ク
ロル及びヒドロキシスルホニルである。
ロル及びヒドロキシスルホニルである。
実施例１
３−メチルスルホニルアミノ−アニリン１８゜６部を、
５Ｎ−塩酸５０容量部と共に攪拌しながら水２００部に
溶解し、氷１００部を添加したのち、亜硝酸ナトリウム
７部の希水溶液を混和する。０〜５℃で３０分後にジア
ゾ化は終了する。次いで過剰の亜硝酸をアミドスルホン
酸により除去し、透明なジアゾニウム塩溶液に、水２０
０部中の１−ナフチルアミン−６−スルホン酸’２２．
３部の溶液及び５０％水酸化ナトリウム溶液８部を、３
０分力ごけて添加する。カップリングの終了後、モノア
ゾ染料を水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ６〜７で溶
解し、亜硝酸ナトリウム７部の水溶液を添加したのち、
これを℃で４時間後に終了する。次いで過剰の亜硝、を
アミドスルホン酸により除去し、ジアゾニウム塩の懸濁
液を１０〜１５℃で水４００部中の１−フェニル−アミ
ノナフタリン−８−スルホン酸６０．８部の中性溶液に
滴加する。同時にカップリング混合物のｐＨ価を酢酸ナ
トリウム溶液を用いて６〜４に保つ。−夜攪拌したのち
、混合物のｐＨ価を希水酸化ナトリウム溶液を用いて７
〜８となし、吸引沢過し、少量の水で洗浄したのち、６
０℃で減圧乾燥する。こうし℃次式［（ で表わされる暗色粉末が得られ、このものはポ下記表に
示す染料は実施例１と同様にして製造され、そして同様
な堅牢性を有する青色色調の染色を与える。＊）はＫを
希塩酸に溶解することを示す。
５Ｎ−塩酸５０容量部と共に攪拌しながら水２００部に
溶解し、氷１００部を添加したのち、亜硝酸ナトリウム
７部の希水溶液を混和する。０〜５℃で３０分後にジア
ゾ化は終了する。次いで過剰の亜硝酸をアミドスルホン
酸により除去し、透明なジアゾニウム塩溶液に、水２０
０部中の１−ナフチルアミン−６−スルホン酸’２２．
３部の溶液及び５０％水酸化ナトリウム溶液８部を、３
０分力ごけて添加する。カップリングの終了後、モノア
ゾ染料を水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ６〜７で溶
解し、亜硝酸ナトリウム７部の水溶液を添加したのち、
これを℃で４時間後に終了する。次いで過剰の亜硝、を
アミドスルホン酸により除去し、ジアゾニウム塩の懸濁
液を１０〜１５℃で水４００部中の１−フェニル−アミ
ノナフタリン−８−スルホン酸６０．８部の中性溶液に
滴加する。同時にカップリング混合物のｐＨ価を酢酸ナ
トリウム溶液を用いて６〜４に保つ。−夜攪拌したのち
、混合物のｐＨ価を希水酸化ナトリウム溶液を用いて７
〜８となし、吸引沢過し、少量の水で洗浄したのち、６
０℃で減圧乾燥する。こうし℃次式［（ で表わされる暗色粉末が得られ、このものはポ下記表に
示す染料は実施例１と同様にして製造され、そして同様
な堅牢性を有する青色色調の染色を与える。＊）はＫを
希塩酸に溶解することを示す。
実施例２６
３−メチルスルホニルアミノ−アニリン１８゜透明な亜
硝酸？含のジアゾニウム塩溶液に、水１００部及び５Ｎ
−塩酸２２容量部中の１−アミノ−２，５−ジメトキシ
−ペンゾール１Ｓ、 ３部の溶液を３０分かげて添加し
、同時に反応混合中のｐＨ価を酢酸ナトリウム水溶液を
用いて３〜・に保つ。−夜攪拌したのち、希水酸化ナト
リリム溶液の添加によってｐＨ約１３において混合物を
溶解する。これを亜硝酸ナトリウム７部の水溶液を添加
したのち、氷１５０部、水１５０部及び５Ｎ−塩酸１０
０容量部の混合物に添加する。
硝酸？含のジアゾニウム塩溶液に、水１００部及び５Ｎ
−塩酸２２容量部中の１−アミノ−２，５−ジメトキシ
−ペンゾール１Ｓ、 ３部の溶液を３０分かげて添加し
、同時に反応混合中のｐＨ価を酢酸ナトリウム水溶液を
用いて３〜・に保つ。−夜攪拌したのち、希水酸化ナト
リリム溶液の添加によってｐＨ約１３において混合物を
溶解する。これを亜硝酸ナトリウム７部の水溶液を添加
したのち、氷１５０部、水１５０部及び５Ｎ−塩酸１０
０容量部の混合物に添加する。
ジアゾ化は１０〜１５℃で約４時間後に終了する。次い
で過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸により除去し、こ
のジアゾニウム塩の溶液に、水３００ 部’ｌ”の２−
アミノ−８−ヒドロキシ−ナフタリン−６−スルホン酸
２３．９部の中性溶液を流加する。同時に酢酸ナトリウ
ムの添加によって、カップリング混合物のｐＨ価を３〜
４に保つ。−夜攪拌したのち、水酸化ナトリウムの希済
液を用いて混合物のｐＨ価を７〜８となし、吸引ｒ過し
、５％塩化ナトリウム溶液で洗浄したのち、６０℃で減
圧下に乾燥する。得られる染料は次式 に相当し、このものはポリアミド及び皮革を良好な光−
及び湿潤堅牢性を有する暗背色色調に染色する。
で過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸により除去し、こ
のジアゾニウム塩の溶液に、水３００ 部’ｌ”の２−
アミノ−８−ヒドロキシ−ナフタリン−６−スルホン酸
２３．９部の中性溶液を流加する。同時に酢酸ナトリウ
ムの添加によって、カップリング混合物のｐＨ価を３〜
４に保つ。−夜攪拌したのち、水酸化ナトリウムの希済
液を用いて混合物のｐＨ価を７〜８となし、吸引ｒ過し
、５％塩化ナトリウム溶液で洗浄したのち、６０℃で減
圧下に乾燥する。得られる染料は次式 に相当し、このものはポリアミド及び皮革を良好な光−
及び湿潤堅牢性を有する暗背色色調に染色する。
実施例２６と同様にして、次表に示す染料が製造される
。
。
実施例６６
１−アミノ−８−ヒドロキシ−ナフタリン−６，６−ジ
スルホン酸６１．９部から常法により製造され、そして
酢酸ナトリウムを用いてｐＨ約４にされたジアゾニウム
塩懸濁液に、水４００部中の１−フェニルアミノ−ナフ
タリン−８−スルホン酸６０．８部の中性溶液を攪拌し
ながら流入する。−夜攪拌したのちカップリングは終了
する。次いで吸引ｒ過し、ｒ過動を水７００部に溶解し
、３−メチル−スルホニルアミノ−アニリン１８．６部
から実施例１の方法により製造されたジアゾニウム塩溶
液を添加する。次いで反応混合物を希酢酸ナトリウム溶
液を用いてｐＨ４となし、室温で１２時間攪拌したのち
吸引沢過し、６０℃で減圧下に乾燥する。次式に相当す
る黒色粉末が得られ、このものは皮革を濃い黒色色調に
染色する。
スルホン酸６１．９部から常法により製造され、そして
酢酸ナトリウムを用いてｐＨ約４にされたジアゾニウム
塩懸濁液に、水４００部中の１−フェニルアミノ−ナフ
タリン−８−スルホン酸６０．８部の中性溶液を攪拌し
ながら流入する。−夜攪拌したのちカップリングは終了
する。次いで吸引ｒ過し、ｒ過動を水７００部に溶解し
、３−メチル−スルホニルアミノ−アニリン１８．６部
から実施例１の方法により製造されたジアゾニウム塩溶
液を添加する。次いで反応混合物を希酢酸ナトリウム溶
液を用いてｐＨ４となし、室温で１２時間攪拌したのち
吸引沢過し、６０℃で減圧下に乾燥する。次式に相当す
る黒色粉末が得られ、このものは皮革を濃い黒色色調に
染色する。
実施例６６と同様にして次表に示す染料力１製造される
。
。
手続補正書（自発）
昭和５７年 ８月２７日
特許庁長官 若杉和夫殿
１・事件の表示特願１）８５７−９４９９５号−２°発
明０名称スルホン酸基含有ジスアゾ染料住 所 （名 称） ６、補正により増加する発明の数 ７・補正０対象 明細書 ８°“ＴＥｒｒ＞Ａｍ 別紙訂正書のとおり訂
正 書（特願昭５７−９４９９５号）明細書第２１
頁の下に下記のとおりλｍａｘ値を加入する。
明０名称スルホン酸基含有ジスアゾ染料住 所 （名 称） ６、補正により増加する発明の数 ７・補正０対象 明細書 ８°“ＴＥｒｒ＞Ａｍ 別紙訂正書のとおり訂
正 書（特願昭５７−９４９９５号）明細書第２１
頁の下に下記のとおりλｍａｘ値を加入する。
「 実施例１〜４０の化合物は下記のλｍａｘ値を有す
る。
る。
」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 遊離酸の形で一般式 （式中Ｒは脂肪族又は芳香族の残基、Ｂは次式の基、Ｋ
はナフタリン系のカップリング成分の残基を意味し、そ
してｎは０．１又は２の数、Ｂ１はメチル基、エチル基
、メトキシ基又はエトキシ基 Ｂ２は水素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を意味し、そ
して環へ及びＢにおけるナフチレン環は更に置換されて
いてもよい）で表わされるスルホン酸基含有ジスアゾ染
料。 ２、 ＲがＣ，％Ｃ，Ｃブーキル基である特許請求の
範囲第１項に記載の染料。 ３、 Ｒがメチル基である特許請求の範囲第１項に記
載の染料。 ４、 Ｂが次式 ５、 Ｋが次式 の残基であって、Ｔがフェニル基又はトリル基である特
許請求の範囲第１項に記載の染料。 ６、次式 で表わされ、Ｔ１が水素原子又はメチル基であり、モし
てＴがフェニル基又はトリル基である特許請求の範囲第
１項に記載の染料。 ｌ 特許請求の範囲第１項に記載の染料を、窒素含有繊
維、皮革又は紙の染色に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31226361 | 1981-06-06 | ||
| DE19813122636 DE3122636A1 (de) | 1981-06-06 | 1981-06-06 | Sulfonsaeuregruppenhaltige disazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813659A true JPS5813659A (ja) | 1983-01-26 |
Family
ID=6134153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9499582A Pending JPS5813659A (ja) | 1981-06-06 | 1982-06-04 | スルホン酸基含有ジスアゾ染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0066781A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5813659A (ja) |
| DE (1) | DE3122636A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8917764D0 (en) * | 1988-08-24 | 1989-09-20 | Ici Plc | Anionic dye |
| DE4028630A1 (de) * | 1990-09-08 | 1992-03-12 | Basf Ag | Disazofarbstoffe deren kupplungskomponenten aus der reihe der hydroxysulfonylnaphthaline stammen |
| ES2123545T3 (es) * | 1991-07-19 | 1999-01-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes azoicos, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR938576A (fr) * | 1941-08-19 | 1948-10-19 | Kodak Pathe | Colorants disazoïques, leurs utilisations et produits photographiques les contenant |
| DE1923680C3 (de) * | 1969-05-09 | 1978-04-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien |
| BE759869A (fr) * | 1969-12-05 | 1971-05-17 | Bayer Ag | Nouveaux colorants disazoiques et leur procede d'obtention |
| DE2006261C3 (de) * | 1970-02-12 | 1979-06-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | SulfonsäuregruppenhaJtige Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und künstlichen Polyamidfasermaterialien |
-
1981
- 1981-06-06 DE DE19813122636 patent/DE3122636A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-26 EP EP82104576A patent/EP0066781A3/de not_active Withdrawn
- 1982-06-04 JP JP9499582A patent/JPS5813659A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0066781A3 (de) | 1983-02-02 |
| EP0066781A2 (de) | 1982-12-15 |
| DE3122636A1 (de) | 1982-12-23 |
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