JPS58135841A - ジエチレントリアミンの製造方法 - Google Patents
ジエチレントリアミンの製造方法Info
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- JPS58135841A JPS58135841A JP57017585A JP1758582A JPS58135841A JP S58135841 A JPS58135841 A JP S58135841A JP 57017585 A JP57017585 A JP 57017585A JP 1758582 A JP1758582 A JP 1758582A JP S58135841 A JPS58135841 A JP S58135841A
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- JP
- Japan
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- ammonia
- diethylenetriamine
- acid compound
- jetanolamine
- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジェタノールアミンのアンモノリシスによる
ジエチレントリアミンの製造方法に関する。更に詳しく
は、リン酸化合物または亜リン酸化合物の存在下に、ジ
ェタノールアミンとアンモニアとをアンモニア過剰にお
いて液相で反応させて、ジエチレントリアミンを製造す
る方法に関する。
ジエチレントリアミンの製造方法に関する。更に詳しく
は、リン酸化合物または亜リン酸化合物の存在下に、ジ
ェタノールアミンとアンモニアとをアンモニア過剰にお
いて液相で反応させて、ジエチレントリアミンを製造す
る方法に関する。
ジエチレントリアミンは紙力増強剤、ポリアミド樹脂原
料、エポキシ樹脂硬化剤、キレート剤、防食剤、界面活
性剤などに広い用途をもつ有用な化学製品のひとつであ
る。
料、エポキシ樹脂硬化剤、キレート剤、防食剤、界面活
性剤などに広い用途をもつ有用な化学製品のひとつであ
る。
このようなジエチレントリアミンは、工業的には１．２
−ジクロルエタンとアンモニアとの反応によるエチレン
ジ；アミン製造の副生成物として、また、モノエタノー
ルアミンとアンモニアとの反応によるエチレンジアミン
製造の副生成物として得られる。
−ジクロルエタンとアンモニアとの反応によるエチレン
ジ；アミン製造の副生成物として、また、モノエタノー
ルアミンとアンモニアとの反応によるエチレンジアミン
製造の副生成物として得られる。
このような方法ゼは、前者の場合には、エチレンジアミ
ンの２倍モルに相当する多量の食塩が副生じ、しかも、
塩化ビニルモノマーが混入するため、廃液の際多（の処
理費を必要とする。更に、塩素イオンによる装置の腐食
が著しいなどの欠点がある。また、いずれの場合も、ジ
エチレントリアミンの生産量がエチレンジアミンの市況
に左右されるという欠点をもっている。
ンの２倍モルに相当する多量の食塩が副生じ、しかも、
塩化ビニルモノマーが混入するため、廃液の際多（の処
理費を必要とする。更に、塩素イオンによる装置の腐食
が著しいなどの欠点がある。また、いずれの場合も、ジ
エチレントリアミンの生産量がエチレンジアミンの市況
に左右されるという欠点をもっている。
そのほか、ジエチレントリアミンの製造方法として、リ
ン酸などのリン含有化合物を触媒として用い、モノエタ
ノールアミンとエチレンジアミンを接触的に反応させる
方法（特開昭５１−１４７６００号）、やアルミナまた
はシリカを主成物とする無機化合物を触媒とし、モノエ
タノールアミンまたはエチレングリコールとエチレンジ
アミンを液相において反応させる方法（特開昭５５−３
８３２９号）等がある。これらの方法は、エチレンジア
ミンが比較的高価である上に、そのエチレンジアミンの
転化率が低くく、更にジエチレントリアミンの選択率が
低いなど、まだ満足すべき域に達していない。
ン酸などのリン含有化合物を触媒として用い、モノエタ
ノールアミンとエチレンジアミンを接触的に反応させる
方法（特開昭５１−１４７６００号）、やアルミナまた
はシリカを主成物とする無機化合物を触媒とし、モノエ
タノールアミンまたはエチレングリコールとエチレンジ
アミンを液相において反応させる方法（特開昭５５−３
８３２９号）等がある。これらの方法は、エチレンジア
ミンが比較的高価である上に、そのエチレンジアミンの
転化率が低くく、更にジエチレントリアミンの選択率が
低いなど、まだ満足すべき域に達していない。
本発明者らは、このような実情を考慮し、ジェタノール
アミンとアンモニアとの反応を鋭意検討したところ、リ
ン酸化合物ま、たは亜リン酸化合物の存在下、選択され
た反応条件下で極めて高い選択率でジエチレントリアミ
ンが生成することを知り、本発明に到達した。
アミンとアンモニアとの反応を鋭意検討したところ、リ
ン酸化合物ま、たは亜リン酸化合物の存在下、選択され
た反応条件下で極めて高い選択率でジエチレントリアミ
ンが生成することを知り、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、リン酸化合物または亜リン酸化合
物を触媒として用い、ジェタノールアミンとアンモニア
を１＝５〜１：３５０モル比で、反応剤を液相に保つに
十分な圧力のもとで反応させてジエチレントリアミンを
製造する方法である。
物を触媒として用い、ジェタノールアミンとアンモニア
を１＝５〜１：３５０モル比で、反応剤を液相に保つに
十分な圧力のもとで反応させてジエチレントリアミンを
製造する方法である。
この方法において、反応温鹸を２６０〜２９０°Ｃとし
、反応系に５〜４０重量％の水を含有せしめる ると、特に好ましい結果が得られ〆。
、反応系に５〜４０重量％の水を含有せしめる ると、特に好ましい結果が得られ〆。
本発明の方法によれば、ジェタノールアミンな液相でア
ンモノリシスすることにより高い選択率でジエチレント
リアミンが製造できる。従来、ジアルカノールアミンと
アンモニアを高い温度、高い圧力条件下で反応させると
ピペラジン化合物を主体とした環状のアミン化合物が多
く生成し′（特開昭５１−１４９２９０号）、ジエチレ
ントリアミンは殆んど生成しないことしか知られていな
かった。
ンモノリシスすることにより高い選択率でジエチレント
リアミンが製造できる。従来、ジアルカノールアミンと
アンモニアを高い温度、高い圧力条件下で反応させると
ピペラジン化合物を主体とした環状のアミン化合物が多
く生成し′（特開昭５１−１４９２９０号）、ジエチレ
ントリアミンは殆んど生成しないことしか知られていな
かった。
また、本発明の方法によれば、生成物のジエチレントリ
アミンの沸点（２０８°０）と原料のジェタノールアミ
ン沸点（２７８°０）とに大きく差があり、その分離が
容易となり、単純な繰作で実施できる。したがって、通
常の分離繰作、例えば、フラッシュ、ストリッピングま
たは蒸留などで容易に分離され、残りの未反応ジェタノ
ールアミンは回収されそのまま使用できる。
アミンの沸点（２０８°０）と原料のジェタノールアミ
ン沸点（２７８°０）とに大きく差があり、その分離が
容易となり、単純な繰作で実施できる。したがって、通
常の分離繰作、例えば、フラッシュ、ストリッピングま
たは蒸留などで容易に分離され、残りの未反応ジェタノ
ールアミンは回収されそのまま使用できる。
すなわち、ジェタノールアミンからジエチレントリアミ
ンを製造する本発明の方法は、目的物が良好な収率で得
られ、その分離が容易であると共に、触媒の分離繰作を
必要としないので、工業的に実施する際非常に有利とな
る。゛ 本発明の方法には、触媒としてリン酸化合物または亜リ
ン酸化合物が用いられる。リン酸化合物＄０ としては、リン酸、オリリン酸、周期律表第１゜族、第
１８族、第■４族、第■ｂ族、第１族等の金属原子との
リン酸塩、リン酸エステル、リン酸アンモニウム、リン
酸ヤシガンであり、また、亜リン酸化合物としては、亜
リン酸、周期律表第１゜族、第１４族、第■４族、第■
６族、第■族金属原子との亜リン酸塩、亜リン酸エステ
ル、亜リン酸アンモニウムである。
ンを製造する本発明の方法は、目的物が良好な収率で得
られ、その分離が容易であると共に、触媒の分離繰作を
必要としないので、工業的に実施する際非常に有利とな
る。゛ 本発明の方法には、触媒としてリン酸化合物または亜リ
ン酸化合物が用いられる。リン酸化合物＄０ としては、リン酸、オリリン酸、周期律表第１゜族、第
１８族、第■４族、第■ｂ族、第１族等の金属原子との
リン酸塩、リン酸エステル、リン酸アンモニウム、リン
酸ヤシガンであり、また、亜リン酸化合物としては、亜
リン酸、周期律表第１゜族、第１４族、第■４族、第■
６族、第■族金属原子との亜リン酸塩、亜リン酸エステ
ル、亜リン酸アンモニウムである。
具体・的には、亜リン酸水素アンモニウム、亜リン酸、
亜リン酸アンモニウム、亜リン酸水素カリウム、亜リン
酸水素ナトリウム、亜すン酸銅、亜リン酸銀、亜リン酸
マグネシウム、亜リン酸カルシウム、亜リン酸亜鉛、亜
リン酸コバルト、亜リン酸ニッケル、リン酸水素アンモ
ニウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、
リン酸銀、リン酸銀、リン酸マグネシウム、リン酸カル
シウム、リン酸亜鉛、リンｒｖ！コバルト、リン酸ニッ
ケル、リン酸、リン酸ジエチル、リン酸トリアリル、リ
ン酸トリイソプロピル、υ／酸ジーれ−ブチル、トリポ
リリン酸ナトリウム、トリメタリン酸ナトリウム、亜リ
ン酸トリメチル、亜リン酸トリーループチルなどが挙げ
られる。これらの中で、唾リン酸水素アンモニウム、リ
ン酸水素アンモニウム、リン酸銀、リン酸マンガン、亜
リン酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、リン酸、亜
リン酸が好適である。これらの化合物は単独でも、２種
以上を混合して使用してもよい。
亜リン酸アンモニウム、亜リン酸水素カリウム、亜リン
酸水素ナトリウム、亜すン酸銅、亜リン酸銀、亜リン酸
マグネシウム、亜リン酸カルシウム、亜リン酸亜鉛、亜
リン酸コバルト、亜リン酸ニッケル、リン酸水素アンモ
ニウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、
リン酸銀、リン酸銀、リン酸マグネシウム、リン酸カル
シウム、リン酸亜鉛、リンｒｖ！コバルト、リン酸ニッ
ケル、リン酸、リン酸ジエチル、リン酸トリアリル、リ
ン酸トリイソプロピル、υ／酸ジーれ−ブチル、トリポ
リリン酸ナトリウム、トリメタリン酸ナトリウム、亜リ
ン酸トリメチル、亜リン酸トリーループチルなどが挙げ
られる。これらの中で、唾リン酸水素アンモニウム、リ
ン酸水素アンモニウム、リン酸銀、リン酸マンガン、亜
リン酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、リン酸、亜
リン酸が好適である。これらの化合物は単独でも、２種
以上を混合して使用してもよい。
これらの触媒の使用量は、ジェタノールアミンに対し、
０．０１〜１０モル比が適当である。
０．０１〜１０モル比が適当である。
この範囲より少い量では、十分な触媒活性が得られず、
反応速度が低下する。一方、多いと、ジェタノールアミ
ンの分解、重合反応が促進されるので好ましくない。と
くに０．０５〜０．５モル比の範囲が好ましい。
反応速度が低下する。一方、多いと、ジェタノールアミ
ンの分解、重合反応が促進されるので好ましくない。と
くに０．０５〜０．５モル比の範囲が好ましい。
使用する触媒は、分離操作を必要としないため、その使
用針の多少による経済性についてはとくに考慮する必要
がなく、前記の範囲で適当量を使用する。
用針の多少による経済性についてはとくに考慮する必要
がなく、前記の範囲で適当量を使用する。
本発明の方法に用いられるアンモニアは液体アンモニア
、ガス状のアンモニア、または含水アンモニアがいずれ
も使用できる。とくに液体アンモニアが好適である。
、ガス状のアンモニア、または含水アンモニアがいずれ
も使用できる。とくに液体アンモニアが好適である。
反応に必要なアンモニアの量は、ジエチレントリアミン
を収率よく得るためには、過剰のアンモニアが存在する
ほど好ましく、ジェタノールアミンに対してアンモニア
が５〜３５モル比の範囲である。この範囲よりアンモニ
゛アが少なすぎると、環状アミンなどの副生成物が多く
なり、逆に多すぎると多量のアンモニアを回収せねばな
らず、経済的に不利となる。とくに１０〜２０モル比の
範囲が好適である。
を収率よく得るためには、過剰のアンモニアが存在する
ほど好ましく、ジェタノールアミンに対してアンモニア
が５〜３５モル比の範囲である。この範囲よりアンモニ
゛アが少なすぎると、環状アミンなどの副生成物が多く
なり、逆に多すぎると多量のアンモニアを回収せねばな
らず、経済的に不利となる。とくに１０〜２０モル比の
範囲が好適である。
また、反応系に水を５〜４０重ｔチとなるように添加し
て反応を行なうのが好ましい。
て反応を行なうのが好ましい。
反応系に含有される水の量が５重量％より少（なると、
液中のアンモニア濃度が低下し反応速度が遅くなる。更
にジェタノールアミンの分子内縮合が進みピペラジンが
増加する。一方、４０重量％より多くなるとジェタノー
ルアミンの加水分解反応が顕著となり、・ジエチレント
リアミンの選択率が低下する。
液中のアンモニア濃度が低下し反応速度が遅くなる。更
にジェタノールアミンの分子内縮合が進みピペラジンが
増加する。一方、４０重量％より多くなるとジェタノー
ルアミンの加水分解反応が顕著となり、・ジエチレント
リアミンの選択率が低下する。
本発明の方法の反応温度は２６０〜２９０°０の範囲、
好ましくは２７０〜２８０°０の範囲である。
好ましくは２７０〜２８０°０の範囲である。
２６０°Ｃ未満の温度では、反応速度が極端に遅くなり
実用的でない。一方、２９０°０を越える温度では、ピ
ペラジン等の環状アミンの生成、またはジェタノールア
ミンの分解、重合反応などの副反応が著しくなり、ジエ
チレントリアミンの収率は低下する。
実用的でない。一方、２９０°０を越える温度では、ピ
ペラジン等の環状アミンの生成、またはジェタノールア
ミンの分解、重合反応などの副反応が著しくなり、ジエ
チレントリアミンの収率は低下する。
反応圧力は、反応剤が液状で存在する圧力以上であれば
よい。十分な反応速度を得るには１５０〜！１５０１９
７ｄ Ｇの圧力が適当である。とくに２００〜５００ｋ
ｇ／７Ｇの圧力が好ましい。
よい。十分な反応速度を得るには１５０〜！１５０１９
７ｄ Ｇの圧力が適当である。とくに２００〜５００ｋ
ｇ／７Ｇの圧力が好ましい。
本発明の方法は公知の回分式、または、連続式反応装置
を用いて実施することができる。
を用いて実施することができる。
例えば、このような反応袋１置を用い触媒を含有する均
一または懸濁状態の原料液を反応器に供給し、そこで、
ジェタノールアミンとアンモニアを接触的に反応させた
後、出てきた反応液を通常の蒸留や抽出操作などにより
、反応生成物を分離する。触媒を含む未反応原料は回収
され、再び反応器へ戻し、触媒を分離することなくその
ま〜繰り返し使用することができる。
一または懸濁状態の原料液を反応器に供給し、そこで、
ジェタノールアミンとアンモニアを接触的に反応させた
後、出てきた反応液を通常の蒸留や抽出操作などにより
、反応生成物を分離する。触媒を含む未反応原料は回収
され、再び反応器へ戻し、触媒を分離することなくその
ま〜繰り返し使用することができる。
以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明
する。
する。
実施例１
内容積１４のステンレス製オートクレーブにジェタノー
ルアミン７５．５９、水１５７．３ｇ、リン酸ニアンモ
ニウム４７．５９を仕込み、空間部の空気なＮ２ガスで
置換した後、液体アンモニアを６６７．２ｇ圧入した。
ルアミン７５．５９、水１５７．３ｇ、リン酸ニアンモ
ニウム４７．５９を仕込み、空間部の空気なＮ２ガスで
置換した後、液体アンモニアを６６７．２ｇ圧入した。
攪拌しながら急速に加熱・昇温させ、温度２７０００で
５・時間反応背た。この時の圧力は２７ ｏ＊９／ｃｄ
Ｇであった。
５・時間反応背た。この時の圧力は２７ ｏ＊９／ｃｄ
Ｇであった。
冷却後、未反応のアンモニアガスを抜いて、常圧にもど
し、反応液４８０．４．ｐを回収した。この操作を合計
５回繰り返した。この３回分の反応液を混ぜ合せ、溶解
しているアンモニアと大半の水を単蒸留でストリッピン
グさせた。残った反応液を５００ ｍｌ丸底フラスコに
入れ、高さ５０ｃｍのウィドマー蒸留塔で減圧蒸留した
。最初、水、エチレンジアミン、モノエタノールアミン
、ピペラジンなどの低沸分を留出させた後、圧力１００
ｍ５＜）（ｐ。
し、反応液４８０．４．ｐを回収した。この操作を合計
５回繰り返した。この３回分の反応液を混ぜ合せ、溶解
しているアンモニアと大半の水を単蒸留でストリッピン
グさせた。残った反応液を５００ ｍｌ丸底フラスコに
入れ、高さ５０ｃｍのウィドマー蒸留塔で減圧蒸留した
。最初、水、エチレンジアミン、モノエタノールアミン
、ピペラジンなどの低沸分を留出させた後、圧力１００
ｍ５＜）（ｐ。
ナＤ ４２
塔頂温度１９−ｆ１〜１ト１Ｃの留分を５５．０ｇを得
た。
た。
この留分をガスクロマトグラフで分析したところジエチ
レントリアミン濃度が９５ Ｗ、ｔ ％であり、ほかは
モノエタノールアミン、Ｎ−アミノエチルエタノールア
ミンであった。
レントリアミン濃度が９５ Ｗ、ｔ ％であり、ほかは
モノエタノールアミン、Ｎ−アミノエチルエタノールア
ミンであった。
また、釜残の液を同様に分析したところ、ジェタノール
アミンが８２Ｗ１％残っていた。この結果、ジェタノー
ルアミンの４５チが反応し、ジエチレントリアミンの選
択率は５５％であった。
アミンが８２Ｗ１％残っていた。この結果、ジェタノー
ルアミンの４５チが反応し、ジエチレントリアミンの選
択率は５５％であった。
実施例２
１０［１ｍｌ振とう式ステンレス鋼製オートクレーブに
８５チジエタノールアミン水溶液を１１５Ｉおよびリン
酸アンモヒウムをジェタノールアミンに対し０１モル比
（１，２＆ ）充填した。
８５チジエタノールアミン水溶液を１１５Ｉおよびリン
酸アンモヒウムをジェタノールアミンに対し０１モル比
（１，２＆ ）充填した。
オートクレーブ空間部の空気を窒素ガスで５回パージし
た後、液体アンモニアを２０．５ｇ（アンモニア：ジエ
タトリアミン＝１１＝１モル比）圧入した。その後、オ
ートクレーブを急速に加熱、昇温させ、２７０°０，２
２８＃／（−１１１Ｇで４時間振とうした。オートクレ
ーブを急冷した後、反応液を抜き出し、ガスクロマトグ
ラフを用いて生成物の分析を行った。ジェタノールアミ
ン転化率５５チ、ジエチレン） ＩＪアミン選択率４８
ｑ６を得た。副生成物としてＮ−アミノエチルエタノー
ルアミンが多り、エチレンジアミン、モノエタノールア
ミンおよびピペラジンが少量生成した。
た後、液体アンモニアを２０．５ｇ（アンモニア：ジエ
タトリアミン＝１１＝１モル比）圧入した。その後、オ
ートクレーブを急速に加熱、昇温させ、２７０°０，２
２８＃／（−１１１Ｇで４時間振とうした。オートクレ
ーブを急冷した後、反応液を抜き出し、ガスクロマトグ
ラフを用いて生成物の分析を行った。ジェタノールアミ
ン転化率５５チ、ジエチレン） ＩＪアミン選択率４８
ｑ６を得た。副生成物としてＮ−アミノエチルエタノー
ルアミンが多り、エチレンジアミン、モノエタノールア
ミンおよびピペラジンが少量生成した。
実施例３
１００＋＋＋ｌ振とう式ステンレス鋼製オートクレーブ
にジェタノールアミンを３．７ｇ、Ｈ２Ｏを２．２ｇお
よびリン酸アンモニウムをジェタノールアミンに対し０
３モル（１，４、！ｉ’ ）充填した。
にジェタノールアミンを３．７ｇ、Ｈ２Ｏを２．２ｇお
よびリン酸アンモニウムをジェタノールアミンに対し０
３モル（１，４、！ｉ’ ）充填した。
オートクレーブ空間部の空気を窒素ガスで３回パージし
た後、液体アンモニアを１８．０ｇ（アンモニア：ジェ
タノールアミン＝６ｏ：１モル比）圧入した。その後、
オートクレーブを急速に加熱昇温させ、２７０’Ｏ１２
３ｓ ｋｑ ／ｃｔｉａで６時間振とうした。オートク
レーブを急冷した後、実施例２と同様に分析したところ
、ジェタノールアミン転化率４１％、ジェタノールアミ
ン選択率５６チを得た。副生成物とじてＮ−アミノエチ
ルエタノールアミンおよび少量のモノエタノールアミン
、ピペラジンが得られた。
た後、液体アンモニアを１８．０ｇ（アンモニア：ジェ
タノールアミン＝６ｏ：１モル比）圧入した。その後、
オートクレーブを急速に加熱昇温させ、２７０’Ｏ１２
３ｓ ｋｑ ／ｃｔｉａで６時間振とうした。オートク
レーブを急冷した後、実施例２と同様に分析したところ
、ジェタノールアミン転化率４１％、ジェタノールアミ
ン選択率５６チを得た。副生成物とじてＮ−アミノエチ
ルエタノールアミンおよび少量のモノエタノールアミン
、ピペラジンが得られた。
実施例４
触媒および反応条件を変えた試験を実施例２と同様に実
施し、その結果を表−１に記載した。
施し、その結果を表−１に記載した。
比較例
１０ｏｍｌ振とう式ステンレス鋼製オートクレーブに、
ジェタノールアミン、アンモニア、水および触媒（リン
酸水素アンモニウム）を実施例２で示した方法で仕込み
、表−２に示した条件で反応させたつ反応後、反応液を
抜き出し、ガスクロマトグラフで分析してその結果を同
じく表−２に記載した。
ジェタノールアミン、アンモニア、水および触媒（リン
酸水素アンモニウム）を実施例２で示した方法で仕込み
、表−２に示した条件で反応させたつ反応後、反応液を
抜き出し、ガスクロマトグラフで分析してその結果を同
じく表−２に記載した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ジェタノールアミンとアンモニアとを１：５〜１：
６５モル比で、リン酸化合物または亜リン酸化合物の存
在下、液相で反応させることを特徴とするジエチレント
リアミンの製造方法。 ２）反応温度が２６０〜２９０°０である特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ６）反応圧力が１５０〜５５０＃／ＣＩ／Ｉである特許
請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 ４）反応な５〜４０重量％の水を含有させて行なわせる
特許請求の範囲第１項、第２項または第３項記載の方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57017585A JPS58135841A (ja) | 1982-02-08 | 1982-02-08 | ジエチレントリアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57017585A JPS58135841A (ja) | 1982-02-08 | 1982-02-08 | ジエチレントリアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58135841A true JPS58135841A (ja) | 1983-08-12 |
| JPH0227980B2 JPH0227980B2 (ja) | 1990-06-20 |
Family
ID=11947975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57017585A Granted JPS58135841A (ja) | 1982-02-08 | 1982-02-08 | ジエチレントリアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58135841A (ja) |
-
1982
- 1982-02-08 JP JP57017585A patent/JPS58135841A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0227980B2 (ja) | 1990-06-20 |
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