JPS5813578A - 高純度無水フタル酸の製造方法 - Google Patents
高純度無水フタル酸の製造方法Info
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- JPS5813578A JPS5813578A JP10930081A JP10930081A JPS5813578A JP S5813578 A JPS5813578 A JP S5813578A JP 10930081 A JP10930081 A JP 10930081A JP 10930081 A JP10930081 A JP 10930081A JP S5813578 A JPS5813578 A JP S5813578A
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- phthalide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオルソキシレンの接触気相酸化によってえられ
た粗製無水フタル酸を精製し、高純度の無水フタル酸を
製造する方法に関する。詳しく述べると、本発明は、上
記粗製無水フタル酸中に含まれ、分離が困難である不純
物たとえばフタライドを効率よく除去することによって
、高純度の無水フタル酸を製造するための方法に関する
。
た粗製無水フタル酸を精製し、高純度の無水フタル酸を
製造する方法に関する。詳しく述べると、本発明は、上
記粗製無水フタル酸中に含まれ、分離が困難である不純
物たとえばフタライドを効率よく除去することによって
、高純度の無水フタル酸を製造するための方法に関する
。
通常一般に、オルソキシレンを原料としてバナジウム系
触媒を用い、接触気相酸化して無水フタル質をえること
は、工業的に広く行なわれている。この方法によりえら
れる粗製無水フタル酸中には、主たる不純物として副生
のフタライドが混入し、工業的に通常用いられている蒸
留−４膚などによっては十分に分離できず、精製無水フ
タル酸収率無視しえない号のフタライドおよびその他の
不純物が残留し、これが原因で製品品質を低下せしめる
傾向のあることはよく知られる。
触媒を用い、接触気相酸化して無水フタル質をえること
は、工業的に広く行なわれている。この方法によりえら
れる粗製無水フタル酸中には、主たる不純物として副生
のフタライドが混入し、工業的に通常用いられている蒸
留−４膚などによっては十分に分離できず、精製無水フ
タル酸収率無視しえない号のフタライドおよびその他の
不純物が残留し、これが原因で製品品質を低下せしめる
傾向のあることはよく知られる。
そのため、無水フタル噛の製造プロセスにおいては、粗
製無水フタル噛中の不純物であるフタライド量を極力低
減させ、低い水準に保たれるようにオルソキシレンの接
触気相酸化反応を操作せねばならないこと忙なる。すな
わち、一般には触媒の活性低下にともなうオルソキシレ
ンの転化率低下や中間副生物フタライド量の増加を抑え
るために、反応温度を上げる方法をとらざるをえないの
であり、このことは触媒寿命を減少することにつながる
。そうでなくても粗製無水フタル酸中には副生フタライ
ドの混在は不可避下あり、このフタライドを除去するだ
めの種々の方法が、無水フタル酸の工業的主意において
提案されている。
製無水フタル噛中の不純物であるフタライド量を極力低
減させ、低い水準に保たれるようにオルソキシレンの接
触気相酸化反応を操作せねばならないこと忙なる。すな
わち、一般には触媒の活性低下にともなうオルソキシレ
ンの転化率低下や中間副生物フタライド量の増加を抑え
るために、反応温度を上げる方法をとらざるをえないの
であり、このことは触媒寿命を減少することにつながる
。そうでなくても粗製無水フタル酸中には副生フタライ
ドの混在は不可避下あり、このフタライドを除去するだ
めの種々の方法が、無水フタル酸の工業的主意において
提案されている。
たとえば、特公昭４３−１０３３３号公報明細書によれ
ば、亜（鹸峻水素カリウム（ＫＨＳＯ３）やピ。亜硫酸
カリウム（Ｋ２Ｓ２０５）などのアルカリ金媚イオウ化
合物を用いて粗製無水フタル酸を処理する方法が開示さ
れ、米国特許牙４１６５３２４号明細書によれば水酸化
ナトリウム（ＮａＯＨ）や水酸化カリウム（ＫＯＨ）な
どのアルカリ金属水酸化物を用いて処理する方法が開示
されている。しかし、これらの方法−以下の如き欠点が
あり、工業的に有利に採用するＫは困碓であることが指
摘される。
ば、亜（鹸峻水素カリウム（ＫＨＳＯ３）やピ。亜硫酸
カリウム（Ｋ２Ｓ２０５）などのアルカリ金媚イオウ化
合物を用いて粗製無水フタル酸を処理する方法が開示さ
れ、米国特許牙４１６５３２４号明細書によれば水酸化
ナトリウム（ＮａＯＨ）や水酸化カリウム（ＫＯＨ）な
どのアルカリ金属水酸化物を用いて処理する方法が開示
されている。しかし、これらの方法−以下の如き欠点が
あり、工業的に有利に採用するＫは困碓であることが指
摘される。
まず前者の方法においては、無水フタル酸の精製工程で
残渣中にイオウ化合物も共存してくるため、との残渣の
処理（たとえば焼却処理）の際に多量のイオウ酸化物を
発生し、公害問題をひき起すことになるし、イオウ化合
物そのものも蒸留装置の腐食などの原因となり易く、こ
れらの問題解決のためＫは多大の費用を要する欠点があ
る。また後者の方法においては、アルカリ金属水酸化物
゛その・１ ものの反応性が高１いために１添加されるべき粗製無水
フタル啼によっては、きわめて危険性が高くなる。すな
わち、たとえば水酸化カリウムを液状の粗製無水フタル
酸に添加した場合、その中に倉まれる無水マレイン酸が
４発的に重合し、コークス状の重合物を形成する。この
反応はきわめて急漱であり無水フタル酸製造装置の運転
にとって無視できないことはもちろん、発生するコーク
ス状重合物による配管、パルプ、蒸留塔トレイなどの閉
奄の原因ともなる。さらに水酸化カリウムと無賃と反応
しタール状の重合物を発生せしめることにもなり、精製
無水フタル酸収率の大巾な低下を招くことも指摘される
。
残渣中にイオウ化合物も共存してくるため、との残渣の
処理（たとえば焼却処理）の際に多量のイオウ酸化物を
発生し、公害問題をひき起すことになるし、イオウ化合
物そのものも蒸留装置の腐食などの原因となり易く、こ
れらの問題解決のためＫは多大の費用を要する欠点があ
る。また後者の方法においては、アルカリ金属水酸化物
゛その・１ ものの反応性が高１いために１添加されるべき粗製無水
フタル啼によっては、きわめて危険性が高くなる。すな
わち、たとえば水酸化カリウムを液状の粗製無水フタル
酸に添加した場合、その中に倉まれる無水マレイン酸が
４発的に重合し、コークス状の重合物を形成する。この
反応はきわめて急漱であり無水フタル酸製造装置の運転
にとって無視できないことはもちろん、発生するコーク
ス状重合物による配管、パルプ、蒸留塔トレイなどの閉
奄の原因ともなる。さらに水酸化カリウムと無賃と反応
しタール状の重合物を発生せしめることにもなり、精製
無水フタル酸収率の大巾な低下を招くことも指摘される
。
本発明は、かかる従来法の欠点を克服することを目的と
し、より具体的には無水フタル酸精製装凌から排出され
る残渣中にイオウ化合物などの公害発生物質を含まず、
しかもフタライド減少のための処理操作において、コー
クス状重合物や、タール状重合物の発生もない、安全か
つ操作コントロールの容易な、フタライド含量のきわめ
て低減された高純度無水フタル酸の製法を提供すること
を目的とする。
し、より具体的には無水フタル酸精製装凌から排出され
る残渣中にイオウ化合物などの公害発生物質を含まず、
しかもフタライド減少のための処理操作において、コー
クス状重合物や、タール状重合物の発生もない、安全か
つ操作コントロールの容易な、フタライド含量のきわめ
て低減された高純度無水フタル酸の製法を提供すること
を目的とする。
すなわち、本発明は、以下の如く特定されうる。
＋１１ オルソキシレンの接触気相酸化によって見ら
れた粗製無水フタル酸をマレイン酸、コノ・り酸および
安息香酸よりなる群から選ばれた少くとも１種のカルボ
ン酸のアルカリ金属塩の存在下、高温下に分子状酸素含
有ガスと接触処理し、ついで蒸留操作に供することを特
徴とする高純度無水フタル酸の製造方法。
れた粗製無水フタル酸をマレイン酸、コノ・り酸および
安息香酸よりなる群から選ばれた少くとも１種のカルボ
ン酸のアルカリ金属塩の存在下、高温下に分子状酸素含
有ガスと接触処理し、ついで蒸留操作に供することを特
徴とする高純度無水フタル酸の製造方法。
１２１ 当該粗製無水フタル嘴ｌ〜に対し分子状酸素
含有ガスを酸素ガスに換′痒して少くとも０．００１モ
ル／時、好ましくは０．００２〜０．０１モル７時接触
させることを特徴とする上記＋１１記載の方法。
含有ガスを酸素ガスに換′痒して少くとも０．００１モ
ル／時、好ましくは０．００２〜０．０１モル７時接触
させることを特徴とする上記＋１１記載の方法。
（３） 接触処理が１５０〜３００℃、好ましくは２
５０〜３００℃の温度範囲、０．５〜３０時間の処理時
間を要してなることを特徴とする上記（１１または（２
）記載の方法。
５０〜３００℃の温度範囲、０．５〜３０時間の処理時
間を要してなることを特徴とする上記（１１または（２
）記載の方法。
１４＋ アルカリ金属塩の添加量が粗製無水フタル酸
に対しアルカリ金属原子として１０〜１０，０００ ｐ
ｐｎｍ（重量）、好ましくは２０〜２０００ ｐｐｍ
（重量）の範囲であることを特徴とする上記（１）、＋
２１または１３１記載の方法。
に対しアルカリ金属原子として１０〜１０，０００ ｐ
ｐｎｍ（重量）、好ましくは２０〜２０００ ｐｐｍ
（重量）の範囲であることを特徴とする上記（１）、＋
２１または１３１記載の方法。
本発明方法を以下にさらに詳しく説明する。
オルソキシレンを接触気相酸化して見られる粗製無水フ
タル酸中には、不純物のフタライドがＯ，ＯＳ〜１．０
信量憾含まれているのが通常である。
タル酸中には、不純物のフタライドがＯ，ＯＳ〜１．０
信量憾含まれているのが通常である。
この粗製無水フタル酸は１３０−１５０℃の溶融状ゆで
精製工程に供給されるのが工業上一般的であ抄、化学薬
剤を添加混合後、１５０〜３００℃の温暖で熱処理され
、ついで蒸留せしめられる。
精製工程に供給されるのが工業上一般的であ抄、化学薬
剤を添加混合後、１５０〜３００℃の温暖で熱処理され
、ついで蒸留せしめられる。
本発明方法においては、不純物フタライドを含有する粗
１ｍ無水フタル酸に、マレイン酸、コノ・り噌、安息香
酸のアルカリ金属塩を添加し、０．５〜３０時間、１５
０〜３００Ｃの温度で分子状酸素含有ガスと接触処理し
て、フタライド分をほとんど酸化処理したのち、通常用
いられる蒸留操作に供するととＫより、はとんどフｉ・
・・・ライドを含まない精製無水フタル酸をえることが
できる。この時吹き込まれる分子状酸素はフタライドお
よびその沸点近接化合物（アルデヒド類と推宇される）
の酸化剤として、カルボン酸アルカリ金属塩とともに有
効に作用しているものと考えられる。そして、吹き込ま
れる分子状酸素酸は、粗製無水フタル酸中に含まれる不
純物のフタライド量にもよるが、粗製無水フタル酸ｌＫ
＃に対し少くとも０．００１モル／時、好ましくは０．
００２〜０．０１モル／時の範囲である。
１ｍ無水フタル酸に、マレイン酸、コノ・り噌、安息香
酸のアルカリ金属塩を添加し、０．５〜３０時間、１５
０〜３００Ｃの温度で分子状酸素含有ガスと接触処理し
て、フタライド分をほとんど酸化処理したのち、通常用
いられる蒸留操作に供するととＫより、はとんどフｉ・
・・・ライドを含まない精製無水フタル酸をえることが
できる。この時吹き込まれる分子状酸素はフタライドお
よびその沸点近接化合物（アルデヒド類と推宇される）
の酸化剤として、カルボン酸アルカリ金属塩とともに有
効に作用しているものと考えられる。そして、吹き込ま
れる分子状酸素酸は、粗製無水フタル酸中に含まれる不
純物のフタライド量にもよるが、粗製無水フタル酸ｌＫ
＃に対し少くとも０．００１モル／時、好ましくは０．
００２〜０．０１モル／時の範囲である。
また、本発明者らの知見によれば、上記カルダン酸のア
ルカリ金属塩以外の有機酸塩、たとえば、トルイル酸、
フタル酸、フマル酸のアルカリ金属塩などは、すべであ
る程度の不純物フタライド減少効果はあるものの前記カ
ルボン酸塩類にくらぺるとその有効性が劣る。゛その理
由は明らかではないが、フタライドに対する反応の親和
性たとえば酸化活性が本発明ｋかかる化合物にくらべよ
抄劣っていることＫよ乞のであろうと推察され諷。
ルカリ金属塩以外の有機酸塩、たとえば、トルイル酸、
フタル酸、フマル酸のアルカリ金属塩などは、すべであ
る程度の不純物フタライド減少効果はあるものの前記カ
ルボン酸塩類にくらぺるとその有効性が劣る。゛その理
由は明らかではないが、フタライドに対する反応の親和
性たとえば酸化活性が本発明ｋかかる化合物にくらべよ
抄劣っていることＫよ乞のであろうと推察され諷。
・１１゜
本発明にかかるカルボン嘴アルカリ金属塩類は、通常水
溶液中カルダン酸と水酸化アルカリ金属化合物との反応
により見られる、それ自身白色の結晶であり、きわめて
安定な化合物である。爆発性、発火性も低い。
溶液中カルダン酸と水酸化アルカリ金属化合物との反応
により見られる、それ自身白色の結晶であり、きわめて
安定な化合物である。爆発性、発火性も低い。
本発明のカルボン１俊アルカリ金属塩類において、アル
カリ金４は、ナトリウム、カリウム、リチウム、セシウ
ム、ルビジウムなどが挙げられるが、最も好ましいのは
カリウムである。またカルボン憤として最も好ましいの
はマレイン酸である。
カリ金４は、ナトリウム、カリウム、リチウム、セシウ
ム、ルビジウムなどが挙げられるが、最も好ましいのは
カリウムである。またカルボン憤として最も好ましいの
はマレイン酸である。
本発明において使用されるカルボン１俊アルカリ金属塩
類の添加ｔｄ１粗製無水フタル酸中に含まれるフタライ
ド量にもよるが、粗製無水フタル酸に対し１０〜１０，
０００ ｐｐｍ （重量）、好ましくは２０〜２，００
０ ｐｐｍ （重量）、より好ましくは５０〜ｌ、ｏ
００ ｐｐｍ （重量）の範囲である。
類の添加ｔｄ１粗製無水フタル酸中に含まれるフタライ
ド量にもよるが、粗製無水フタル酸に対し１０〜１０，
０００ ｐｐｍ （重量）、好ましくは２０〜２，００
０ ｐｐｍ （重量）、より好ましくは５０〜ｌ、ｏ
００ ｐｐｍ （重量）の範囲である。
以上、本発明について説明したが、まとめると本発明に
よってえられる利点は以下の如くとなる。
よってえられる利点は以下の如くとなる。
（イ）使用するカルボン酸アルカリ金属塩類は、爆発性
や発火性が低く、きわめて安定な化合物である。水酸化
カリウムにくらべて腐食性も低い。
や発火性が低く、きわめて安定な化合物である。水酸化
カリウムにくらべて腐食性も低い。
←） カルボン酸塩類の使用ｌは少量で有効であるため
、装置内で蓄積される量も少ない。ましてや粗製無水フ
タル酸中に溶解しやすいため装置内で一遁事故を起すこ
ともなく、タール状ないしコークス状の重合物などを発
生する危険性もなく、高純変の無水フタル酸の高い精製
収率を達成しうる。
、装置内で蓄積される量も少ない。ましてや粗製無水フ
タル酸中に溶解しやすいため装置内で一遁事故を起すこ
ともなく、タール状ないしコークス状の重合物などを発
生する危険性もなく、高純変の無水フタル酸の高い精製
収率を達成しうる。
ｆウ 粗製無水フタル酸を分子状酸素と上記カルボン
酸アルカリ金属塩とで酸化処理することにより、無水フ
タル酸の精製収率が向上する。フタライド分が無水フタ
ル噴に転化せしめられ、精製収率の向上に寄与するもの
と考えられる。また、不純物フタライド量の減少ととも
Ｋその沸点近接化合物が変性を受けて蒸留分離が容易と
なり、これが製品品質を向上せしめることＫなるものと
考えられる。
酸アルカリ金属塩とで酸化処理することにより、無水フ
タル酸の精製収率が向上する。フタライド分が無水フタ
ル噴に転化せしめられ、精製収率の向上に寄与するもの
と考えられる。また、不純物フタライド量の減少ととも
Ｋその沸点近接化合物が変性を受けて蒸留分離が容易と
なり、これが製品品質を向上せしめることＫなるものと
考えられる。
以下実施例および比較例により本発明をさらに詳しく説
−明する。
−明する。
実施例 ｌ
オルソキシレンの接触ネ相酸化によって見られた粗製無
水フタル酸は、以下の組成を有してｈえ。
水フタル酸は、以下の組成を有してｈえ。
無水フタル酸 ９９．６重量優
安息香酸 ０．０５＃
マレイン酸 ０．０７１
フ タ ル 酸 ０，０３＃フタラ
イド ０．２０ ＃ この粗製無水フタル＠５００〜を、内径８０／−Ｗ１φ
、高さ１２０ｍの、中に巾８１の邪魔板４枚を有する、
竪型の反応膚に入れて、２７５℃に加熱した。この反応
噌下部には嘴内径の３分の１の大きさのファンタービン
型羽根４枚を持つ攪拌機が設電されその下部−ガス分散
盤が固定されている。
イド ０．２０ ＃ この粗製無水フタル＠５００〜を、内径８０／−Ｗ１φ
、高さ１２０ｍの、中に巾８１の邪魔板４枚を有する、
竪型の反応膚に入れて、２７５℃に加熱した。この反応
噌下部には嘴内径の３分の１の大きさのファンタービン
型羽根４枚を持つ攪拌機が設電されその下部−ガス分散
盤が固定されている。
反応（にマレイン峡ジカリウム５０ｆ（１００ｐｐｍに
相当する）を添加し、酸素５容量幅残り窒素の混合ガス
を底部より１２００ｍ／時（酸素量０．００３モル／時
に相当）吹込みつつ２７５℃にて２０時間攪拌加熱処理
し、ついで実段ｌＯ段の多孔板を有する蒸留塔（内径３
２ｍ１、高さ５００□ 曙）を用い、５５ ｍＨｇ （絶対圧）の圧力下、還流
比０．５で蒸留しＡＰＲＡ１０％凝固点１３１．１２℃
の精製無水フタル酸をえた。この精製品のフタライド分
け０．００１重量優以下であり、２５０℃２時間加熱に
おける熱安定度もＡＰＨＡ２０であった。
相当する）を添加し、酸素５容量幅残り窒素の混合ガス
を底部より１２００ｍ／時（酸素量０．００３モル／時
に相当）吹込みつつ２７５℃にて２０時間攪拌加熱処理
し、ついで実段ｌＯ段の多孔板を有する蒸留塔（内径３
２ｍ１、高さ５００□ 曙）を用い、５５ ｍＨｇ （絶対圧）の圧力下、還流
比０．５で蒸留しＡＰＲＡ１０％凝固点１３１．１２℃
の精製無水フタル酸をえた。この精製品のフタライド分
け０．００１重量優以下であり、２５０℃２時間加熱に
おける熱安定度もＡＰＨＡ２０であった。
なお精製収率は９９．２重量係であった。また用いた装
置内にタール状ないしコークス状付着物は全く見られな
かった。
置内にタール状ないしコークス状付着物は全く見られな
かった。
比較例 ｌ
実施例１においてマレイン酸カリウムの代りに水酸化カ
リウムを５０ ｆ（１，０ＱＯｐｐｒａに相当する）用
いたほかは、同様の操作を行ない、ＡＰＲＡ１５、凝固
点１３０．８℃の精製無水フタル酸をえた。この精製品
中のフタライド分は０．４３重量−であシ、２５０℃２
時間加熱での熱安定度はＡＰＩＡ ９Ｇであった。精製
収率は９８．１重量優であった。
リウムを５０ ｆ（１，０ＱＯｐｐｒａに相当する）用
いたほかは、同様の操作を行ない、ＡＰＲＡ１５、凝固
点１３０．８℃の精製無水フタル酸をえた。この精製品
中のフタライド分は０．４３重量−であシ、２５０℃２
時間加熱での熱安定度はＡＰＩＡ ９Ｇであった。精製
収率は９８．１重量優であった。
反応槽攪拌羽根および壁面にはタール状付着物が見られ
、蒸留塔塔底には、コークス状付着物が観察され、それ
らによる精製収率の低下が生じた。
、蒸留塔塔底には、コークス状付着物が観察され、それ
らによる精製収率の低下が生じた。
実施例２〜１９息よび比較例２〜３
実施例１で用いたと同じ組成の粗製無水フタル酸をそれ
ぞれ１〜とり、フラスコ中で牙１表に示すように処理剤
、添加量、添加時の温度、熱処理温度、処理時間全それ
ぞれ変化させ処理後の無水フタル酸中のフタライド看を
測定し、牙１表に示す結果をえた。
ぞれ１〜とり、フラスコ中で牙１表に示すように処理剤
、添加量、添加時の温度、熱処理温度、処理時間全それ
ぞれ変化させ処理後の無水フタル酸中のフタライド看を
測定し、牙１表に示す結果をえた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１ オルソキシレンの接触気相酸化によってえら
れた粗製無水フタル酸をマレイン酸、コハク酸および安
息香酸よりなる群から選ばれた少くトも１種のカルボン
酸のアルカリ金属塩の存在下、高温下に分子状酸素含有
ガスと接触処理し、ついで蒸留操作に供することを特徴
とする高純度無水フタル酸の製造方法。 ・２） 当該＋′ｆｌ製無水フタル酸ｘＫ４に対し分子
状酸素含有ガスを酸素ガスに換算して少くとも０．００
１モル／時接触させることを特徴とする特許請求の範囲
（１）記載の方法。 ・３１ 接触処理が１５０〜３００℃の温度範囲、０
．５〜３０時間の処理時間を要してなることを特徴とす
る特許請求の範囲Ｉｌｌまたは（２）記載の方法。 （４１アルカリ金属塩の添加量が粗製無水フタル酸に対
しアルカリ金属原子として１０〜１０．０００ｐｐｍ（
重量）の範囲であることを特徴とする特許請求の範囲＋
１１．１２１、まだは（３１記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10930081A JPS6056150B2 (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | 高純度無水フタル酸の製造方法 |
| GB08218761A GB2105710B (en) | 1981-07-15 | 1982-06-29 | Method for manufacture of high-purity phthalic anhydride |
| US06/394,477 US4436922A (en) | 1981-07-06 | 1982-07-01 | Method for manufacture of high-purity phthalic anhydride |
| DE19823225079 DE3225079A1 (de) | 1981-07-06 | 1982-07-05 | Verfahren zur herstellung von phthalsaeure-anhydrid von hohem reinheitsgrad |
| FR8211850A FR2508906A1 (fr) | 1981-07-06 | 1982-07-06 | Procede de preparation d'un anhydride phtalique de haute purete a partir de l'anhydride phtalique brut |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10930081A JPS6056150B2 (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | 高純度無水フタル酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813578A true JPS5813578A (ja) | 1983-01-26 |
| JPS6056150B2 JPS6056150B2 (ja) | 1985-12-09 |
Family
ID=14506686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10930081A Expired JPS6056150B2 (ja) | 1981-07-06 | 1981-07-15 | 高純度無水フタル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6056150B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6390563U (ja) * | 1986-12-02 | 1988-06-11 |
-
1981
- 1981-07-15 JP JP10930081A patent/JPS6056150B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6056150B2 (ja) | 1985-12-09 |
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