JPS58128333A - アルキルフエノ−ル類の製造法 - Google Patents
アルキルフエノ−ル類の製造法Info
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- JPS58128333A JPS58128333A JP57013151A JP1315182A JPS58128333A JP S58128333 A JPS58128333 A JP S58128333A JP 57013151 A JP57013151 A JP 57013151A JP 1315182 A JP1315182 A JP 1315182A JP S58128333 A JPS58128333 A JP S58128333A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- phenol
- magnesium
- methanol
- phenolate
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェノラート類およびまたはアルコラード類を
含有する金属化合物からカる触媒の存在下にフェノール
類とアルコール類とを反応させてアルキルフェノール類
を製造する方法に関するものである。
含有する金属化合物からカる触媒の存在下にフェノール
類とアルコール類とを反応させてアルキルフェノール類
を製造する方法に関するものである。
アルキルフェノール類ハ特にオルソアルキル化物である
−２６−キシレノールが有用なプラスチックであ石ポリ
フェニレンエーテル（ＰＰ丘）製造用原料として重要〒
あるばかりでなく、樹脂類、可塑剤、酸化防止剤、殺菌
剤および崎薬等の原料として周知の化合物でちる。
−２６−キシレノールが有用なプラスチックであ石ポリ
フェニレンエーテル（ＰＰ丘）製造用原料として重要〒
あるばかりでなく、樹脂類、可塑剤、酸化防止剤、殺菌
剤および崎薬等の原料として周知の化合物でちる。
フェノール類のアルキル化方法としてｉ［に酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウム、酸化マンガン、酸化鉄、酸
化クロム、ゼオライトがどの他にそれらに各種の成分を
添加し、ｔものを触媒として使用し、フェノール類とア
ルコール類を接触反応させる方法が知られているが、こ
れらの触媒は触媒の総合件卵を考えた場合いずれも活性
、選択性、誘導期間、寿命等のいずれかの点で問題があ
り十分が触媒とはいいがたい。
ニウム、酸化マグネシウム、酸化マンガン、酸化鉄、酸
化クロム、ゼオライトがどの他にそれらに各種の成分を
添加し、ｔものを触媒として使用し、フェノール類とア
ルコール類を接触反応させる方法が知られているが、こ
れらの触媒は触媒の総合件卵を考えた場合いずれも活性
、選択性、誘導期間、寿命等のいずれかの点で問題があ
り十分が触媒とはいいがたい。
本発明者らはこれらの問題を解決するため、使用する触
媒としてフェノラート類およびまたはアルコラード類を
含有させた金属化合物を用いることによって触媒の活性
、選択性、誘導期間、寿命等について驚くべき改善が図
れることを知り本発明の方法に到達したものである。
媒としてフェノラート類およびまたはアルコラード類を
含有させた金属化合物を用いることによって触媒の活性
、選択性、誘導期間、寿命等について驚くべき改善が図
れることを知り本発明の方法に到達したものである。
既ち本発明は、芳香族頂上に少なくとも７個の＊坐原子
８−右ナスフーノール頚Ｊ−フルコー７１−類によりア
ルキルフェノール類を製造する方法ニオイて、触媒とし
てフェノラート類およヒマたはアルコラード類を含有す
る金属化合物を用いることを特徴とするアルキルフェノ
ール類の製造方法である。
８−右ナスフーノール頚Ｊ−フルコー７１−類によりア
ルキルフェノール類を製造する方法ニオイて、触媒とし
てフェノラート類およヒマたはアルコラード類を含有す
る金属化合物を用いることを特徴とするアルキルフェノ
ール類の製造方法である。
本発明方法で使用されるフェノール、類とけ、芳香族環
上に７個以上の水素原子を有するフェノール化合物で、
一般式 式３ （式中、Ｒ工〜Ｒ５け、水素、炭化水素基、ヒドロキシ
ル基又は非置換もしくけ置換のフェニル、ナフチルなど
の芳香族炭化水素基であり、そのうち少なくとも７個は
水素原子である６）で表わされる。このような化合物と
しては例えばフェノール、クレゾール類、キシレノール
類、トリメチルフェノール類、各種のエチルフェノール
類、ｎ −、１ｓｏ−、ｔｅｒｔ−のブチルフェノール
類、フェニルフェノール類、；ナフチルフェ基が芳香族
環に７個以上置換したフェノール化合物も使用できる。
上に７個以上の水素原子を有するフェノール化合物で、
一般式 式３ （式中、Ｒ工〜Ｒ５け、水素、炭化水素基、ヒドロキシ
ル基又は非置換もしくけ置換のフェニル、ナフチルなど
の芳香族炭化水素基であり、そのうち少なくとも７個は
水素原子である６）で表わされる。このような化合物と
しては例えばフェノール、クレゾール類、キシレノール
類、トリメチルフェノール類、各種のエチルフェノール
類、ｎ −、１ｓｏ−、ｔｅｒｔ−のブチルフェノール
類、フェニルフェノール類、；ナフチルフェ基が芳香族
環に７個以上置換したフェノール化合物も使用できる。
本発明において使用されるアルコール類とは、炭素原子
数／〜ｑの傅級アルコールであり、例えば、メタノール
、エタノール、ｎ−プロパツール、１８０−プロパツー
ル、ｎ−ブタノール、１ｓｏ−ブタノール、ｔａｒｔ−
ブタノール々どである。
数／〜ｑの傅級アルコールであり、例えば、メタノール
、エタノール、ｎ−プロパツール、１８０−プロパツー
ル、ｎ−ブタノール、１ｓｏ−ブタノール、ｔａｒｔ−
ブタノール々どである。
本発明の方法で用いられるフェノラート類およびアルコ
ラード類の調製法とし、てけ／、金８とフェノール類ま
たＨアルコール類とを反応させる方法 一１金属の酔化物゛または水酸化物と７エノール類また
げアルコール類とを反応させる方法３、金属の／−ロゲ
ン化物とフェノール類すたけアルコール類とを反応させ
る方法 ４、フェノラートまたはアルコラードと他の種類のフェ
ノール類またはアルコール類とを反応させる方法 （Ｊ） ５、フェノラー・トマたけアルコラードとエステルを反
応させる（エステル交換）方法 等の中から採用される。
ラード類の調製法とし、てけ／、金８とフェノール類ま
たＨアルコール類とを反応させる方法 一１金属の酔化物゛または水酸化物と７エノール類また
げアルコール類とを反応させる方法３、金属の／−ロゲ
ン化物とフェノール類すたけアルコール類とを反応させ
る方法 ４、フェノラートまたはアルコラードと他の種類のフェ
ノール類またはアルコール類とを反応させる方法 （Ｊ） ５、フェノラー・トマたけアルコラードとエステルを反
応させる（エステル交換）方法 等の中から採用される。
触媒に供されるフェノラート類およびまたけアルコラー
ド類中の金属成分元素にはアルカリ金属、アルカリ土類
金属、土類元素、遷移元素があるが、その中でもマグネ
シウム、アルミニウム、カルシウム、マンガン、鉄、ク
ロムがよく、特にマグネシウムの場合アルキルフェノー
ル類の製造に用いた時触媒活性の向上、オルソ選択性の
向上、反応温度の低温化による触媒寿命の延長等従来触
媒に比べ格段に高性能である。
ド類中の金属成分元素にはアルカリ金属、アルカリ土類
金属、土類元素、遷移元素があるが、その中でもマグネ
シウム、アルミニウム、カルシウム、マンガン、鉄、ク
ロムがよく、特にマグネシウムの場合アルキルフェノー
ル類の製造に用いた時触媒活性の向上、オルソ選択性の
向上、反応温度の低温化による触媒寿命の延長等従来触
媒に比べ格段に高性能である。
フェノラート類およびまたけアルコラード類はそのｔま
通常の造粒法によって適切な形状と強度にした抜用いつ
るが、金属酸化物担体に含浸させたり、コーティングし
たわ、混合して用いうる。金属酸化物担体としては、ア
ルミナ、シリカ、マグネシア、チタニア、ジルコニア等
通常の触媒担体を用いることができる。
通常の造粒法によって適切な形状と強度にした抜用いつ
るが、金属酸化物担体に含浸させたり、コーティングし
たわ、混合して用いうる。金属酸化物担体としては、ア
ルミナ、シリカ、マグネシア、チタニア、ジルコニア等
通常の触媒担体を用いることができる。
触媒の活性化は窒素気流中、反応ガス中、水（＜’）
素ガス中、不活性ガス中あるいは還元雰囲気下、／θθ
〜ｔθθ°Ｃｇましくけ７５０〜５５０°Ｃの温度で３
θ分〜／θθ時間実施される。
〜ｔθθ°Ｃｇましくけ７５０〜５５０°Ｃの温度で３
θ分〜／θθ時間実施される。
アルキルフェノールを製造する方法は、反応温度３θθ
〜Ａθθ℃好ましくは３ｊθ〜５ｑθ℃、反応圧力とし
ては大気圧以下でも実施可能であるが通常加圧下あるい
は常圧下で行なわれる。アルキル化生成物を最高収率で
得るためには、アルキル化すべきフェノール類上の水素
原子７個について、アルコールは少くと４／モ４、好４
しくはＪ〜ｑモルを使用する。例えばフェノールをメタ
ノールでメチル化してＪ、Ａ−キシレノールを高収率で
得たい場合は、フェノール７モルにつきメタノールをｌ
−にモルｆ使用するのが望ましい。反応系への原料の供
給は、液中・開速度でθ、−〜／θｈｒ ’が好ましく
、一般に反応ａｔが高い側では液空間速度の大きい側、
低温では液空間速度の小さい側が適当であゐ。
〜Ａθθ℃好ましくは３ｊθ〜５ｑθ℃、反応圧力とし
ては大気圧以下でも実施可能であるが通常加圧下あるい
は常圧下で行なわれる。アルキル化生成物を最高収率で
得るためには、アルキル化すべきフェノール類上の水素
原子７個について、アルコールは少くと４／モ４、好４
しくはＪ〜ｑモルを使用する。例えばフェノールをメタ
ノールでメチル化してＪ、Ａ−キシレノールを高収率で
得たい場合は、フェノール７モルにつきメタノールをｌ
−にモルｆ使用するのが望ましい。反応系への原料の供
給は、液中・開速度でθ、−〜／θｈｒ ’が好ましく
、一般に反応ａｔが高い側では液空間速度の大きい側、
低温では液空間速度の小さい側が適当であゐ。
原料供給時、窒素等の不活性ガス、水素、−酸化炭素等
の還元性ガスを同伴することも可能である。特に水を共
存させることにより触媒寿命の延長と、選択性の向上が
けかれる。
の還元性ガスを同伴することも可能である。特に水を共
存させることにより触媒寿命の延長と、選択性の向上が
けかれる。
反応の形式は、固定床、１流動床または移動床のいずれ
も可能であるが、多管の固定床方式が一般的である。
も可能であるが、多管の固定床方式が一般的である。
フェノラート類およびアルコラード類の不動性に対する
理論的飲、明け、いまだ十分に解明されてい々いが、触
媒活性点の増加と、活性強度の均一化により触媒活性の
向上と特に選択率の向上に効果があるものと考えられる
。
理論的飲、明け、いまだ十分に解明されてい々いが、触
媒活性点の増加と、活性強度の均一化により触媒活性の
向上と特に選択率の向上に効果があるものと考えられる
。
以下実施例によって本発明を説明するが、本発明はこれ
ら実施例の記載内容のみに限定されゐものではない。
ら実施例の記載内容のみに限定されゐものではない。
尚、本実施例、比較例において触媒性能は、転化率、−
、Ａ−キシレノール選択率によって示され、それぞれ次
式によって定義される。
、Ａ−キシレノール選択率によって示され、それぞれ次
式によって定義される。
転化率（モル％）Ｎフェノールの転化率（モル％）λ、
ｌ−キシレノール選択率（メタノール基準）また、実施
例グと５においてばｍ−クレゾールをメチル化する反応
を実施したものである。
ｌ−キシレノール選択率（メタノール基準）また、実施
例グと５においてばｍ−クレゾールをメチル化する反応
を実施したものである。
実施例／
市販の酸化マグネシウム粉末′１ｆｓｓｏ ｃで焼成し
たものｇＯｇとフェノール２１２ ｇ ’ｉボールミル
に仕込み／！；ＯＣで／Ａ時間混合した後フェノールを
十分真空下で除きマグネシウムフェノラートヲ得た。こ
れを加圧成型した後整粒し触媒として用いた。
たものｇＯｇとフェノール２１２ ｇ ’ｉボールミル
に仕込み／！；ＯＣで／Ａ時間混合した後フェノールを
十分真空下で除きマグネシウムフェノラートヲ得た。こ
れを加圧成型した後整粒し触媒として用いた。
アルキル化に使用した反応装置は、フェノールおよびメ
タノールの供給ポンプ、原料液の気化器、石英ガラス製
反応装置、生成物蒸気凝縮部、受器からなっている。反
応装置の中央部に７０〜／ｌメツシユの上記触媒−！０
（７） ｍｌを充填し電気炉内に設置した後、触媒層の温度を３
０６°Ｃとし液空間速度／、乙！； ｈｒ−’ でフェ
ノール、メタノールおよび水（供給モル比／対ｊ対／、
７）を供給しコ、乙−キシレノール製造を目的として反
応を行なわせた。結果を第１表に示す。
タノールの供給ポンプ、原料液の気化器、石英ガラス製
反応装置、生成物蒸気凝縮部、受器からなっている。反
応装置の中央部に７０〜／ｌメツシユの上記触媒−！０
（７） ｍｌを充填し電気炉内に設置した後、触媒層の温度を３
０６°Ｃとし液空間速度／、乙！； ｈｒ−’ でフェ
ノール、メタノールおよび水（供給モル比／対ｊ対／、
７）を供給しコ、乙−キシレノール製造を目的として反
応を行なわせた。結果を第１表に示す。
第１表
比較例
触媒としてマグネシウムフェノラートに代えて酸化マグ
ネシウムを用いた他は実施例／と同様に反応を行なった
。結果を第−表に示す０ 第２表 一９乙−キシレノールら剋 反応温度 濤翔柵穣 転化率 択率 （モルチ）触
媒 （°Ｕ） （ｈｒ−１） （モル％）′７：″
／−Ｊｌ、／タ′−″基準 基準 酸化７グネ′ ｊθθ ／、訂 ｇ乙
乙ｓ ３ｊウム （，８′） 実施例２ 十分に脱水したメタノール３θθｍｌにヨウ素θ、５
Ｐを加えたｉｔθ℃に保ちながら、とれにマグネシウム
金属片３Ａ、３ ｔを水素の発生が急激に起らないよう
徐々に加えてゆき、水素の発生が停止した後還流を３時
間実施した。
ネシウムを用いた他は実施例／と同様に反応を行なった
。結果を第−表に示す０ 第２表 一９乙−キシレノールら剋 反応温度 濤翔柵穣 転化率 択率 （モルチ）触
媒 （°Ｕ） （ｈｒ−１） （モル％）′７：″
／−Ｊｌ、／タ′−″基準 基準 酸化７グネ′ ｊθθ ／、訂 ｇ乙
乙ｓ ３ｊウム （，８′） 実施例２ 十分に脱水したメタノール３θθｍｌにヨウ素θ、５
Ｐを加えたｉｔθ℃に保ちながら、とれにマグネシウム
金属片３Ａ、３ ｔを水素の発生が急激に起らないよう
徐々に加えてゆき、水素の発生が停止した後還流を３時
間実施した。
冷却に引続きロータリーエバポレーターを用い９０℃で
Ｓ時間メタノールを蒸発させ、マグネシウムメチラート
を得た。
Ｓ時間メタノールを蒸発させ、マグネシウムメチラート
を得た。
このマグネシウムメチラートｇ、ｌにフェノール／θＳ
１を加えたものをノルマルヘプタン／３；Ｏｍｌに懸濁
させ、ノルマルヘプタンを′／に℃で７０時間還流させ
た後冷却し、ロータリーエバポレーターでヘプタンおよ
びメタノールを蒸発除去し、マグネシウムフェノラート
／／θ２を得た。これから７０１をとり、酸化マグネシ
ウム粉末り０ｇとよく混合後加圧成型した後、／θ〜／
６メツシユに整粒し、て その、２０ｔｎｌを触媒とし〜フェノールのメチル化に
供した。フェノールとメタノールおよび水の供給モル比
を／対Ｓ対へ７として液空間速度／、訂ビ１、反応温度
ゲタθ℃で反応を行った。結果を第３表に示す０ 第 ３ 表 実施例３ 実施例！と同じ方法で合成したマグネシウムメチラート
ｗ、ｓ ｙとマグネシウムフェノラート３６、θグを乳
鉢で十分に混合後加圧成型し、さらに／θ〜／６メツシ
ユに整粒しそのｒｏｒｎｉを触媒として反応に供した。
１を加えたものをノルマルヘプタン／３；Ｏｍｌに懸濁
させ、ノルマルヘプタンを′／に℃で７０時間還流させ
た後冷却し、ロータリーエバポレーターでヘプタンおよ
びメタノールを蒸発除去し、マグネシウムフェノラート
／／θ２を得た。これから７０１をとり、酸化マグネシ
ウム粉末り０ｇとよく混合後加圧成型した後、／θ〜／
６メツシユに整粒し、て その、２０ｔｎｌを触媒とし〜フェノールのメチル化に
供した。フェノールとメタノールおよび水の供給モル比
を／対Ｓ対へ７として液空間速度／、訂ビ１、反応温度
ゲタθ℃で反応を行った。結果を第３表に示す０ 第 ３ 表 実施例３ 実施例！と同じ方法で合成したマグネシウムメチラート
ｗ、ｓ ｙとマグネシウムフェノラート３６、θグを乳
鉢で十分に混合後加圧成型し、さらに／θ〜／６メツシ
ユに整粒しそのｒｏｒｎｉを触媒として反応に供した。
フェノール、メタノールおよび水を／対ｊ対／、７のモ
ル比で供給し、液空間速度はへ訂ｋ 、反応温度グ２
θ℃で反応を行った０結果を第７表に示す。
ル比で供給し、液空間速度はへ訂ｋ 、反応温度グ２
θ℃で反応を行った０結果を第７表に示す。
実施例グ
アルミニウムイソプロポキシド−〇グ１をフェノール、
２に、２ノに加え、窒素気流下還流を７０時間行った。
２に、２ノに加え、窒素気流下還流を７０時間行った。
冷却に引続き減圧でイソブロパノールヲ除去シ、アルミ
ニウムフェルレート、２／＆ ｆ！を得た。アルミニウ
ムフェルレート／θ１と粉末状マグネジアゲθ９をよく
混合後、加圧成型したあと／θ〜／６メツシユに整粒し
た中から２θｍｌを触媒に供した。ｍ−クレゾールとメ
タノールをモル比／対よとした原料を液中間速度へｕｈ
ｒ 、反応温度ゲタθ℃で反応させ次ところ、ｍ−ク
レゾールの転化率は９９％、２，３．乙−トリメチルフ
ェノールの選択率はタフ％であった。
ニウムフェルレート、２／＆ ｆ！を得た。アルミニウ
ムフェルレート／θ１と粉末状マグネジアゲθ９をよく
混合後、加圧成型したあと／θ〜／６メツシユに整粒し
た中から２θｍｌを触媒に供した。ｍ−クレゾールとメ
タノールをモル比／対よとした原料を液中間速度へｕｈ
ｒ 、反応温度ゲタθ℃で反応させ次ところ、ｍ−ク
レゾールの転化率は９９％、２，３．乙−トリメチルフ
ェノールの選択率はタフ％であった。
（／／）
実施例Ｓ
実施例グと同じ方法で合成したアＪＬ、ミニウムフェル
−トコθ１と粉末状シリカ３０ノをよく混合し加圧成型
後／θ〜／乙メツシュに整粒した中からコθｒｎｌを触
媒に供したＯｍ−クレゾールとメタノールをモル比／対
Ｓとした原料を液空間速度／、０’ｌ ｈｒ ’ 、反
応温度りＳθ℃で反応させたところ、ｍ−クレゾールの
転化率はターチ、コア３，６−ドリメチＪレフエノール
の選択率はと７％であった。
−トコθ１と粉末状シリカ３０ノをよく混合し加圧成型
後／θ〜／乙メツシュに整粒した中からコθｒｎｌを触
媒に供したＯｍ−クレゾールとメタノールをモル比／対
Ｓとした原料を液空間速度／、０’ｌ ｈｒ ’ 、反
応温度りＳθ℃で反応させたところ、ｍ−クレゾールの
転化率はターチ、コア３，６−ドリメチＪレフエノール
の選択率はと７％であった。
特許出願人 住友化学工業株式会社
代理人 弁理土木村勝哉
（／、２）
Claims (1)
- 芳香族環上に少なくとも７個以上の水素原子を有するフ
ェノール類とアルコール類とを反応させてアルキルフェ
ノール類を製造する方法において、触媒としてフェノラ
ート類およびまたはアルコラード類を含有する金属化合
物を用いることを％徽とするアルキルフェノール類の製
造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57013151A JPS58128333A (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | アルキルフエノ−ル類の製造法 |
| DE8282107818T DE3263906D1 (en) | 1981-08-31 | 1982-08-25 | A process for producing o-methylated phenols |
| EP82107818A EP0073471B1 (en) | 1981-08-31 | 1982-08-25 | A process for producing o-methylated phenols |
| US06/411,806 US4454357A (en) | 1981-08-31 | 1982-08-26 | Process for producing o-methylated phenols |
| CA000410450A CA1200560A (en) | 1981-08-31 | 1982-08-30 | Process for producing o-methylated phenols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57013151A JPS58128333A (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | アルキルフエノ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58128333A true JPS58128333A (ja) | 1983-07-30 |
| JPH0237331B2 JPH0237331B2 (ja) | 1990-08-23 |
Family
ID=11825160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57013151A Granted JPS58128333A (ja) | 1981-08-31 | 1982-01-28 | アルキルフエノ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58128333A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2005102973A1 (ja) * | 2004-04-23 | 2008-03-13 | 出光興産株式会社 | マグネシウム化合物、オレフィン重合用触媒及びオレフィン重合体の製造方法 |
-
1982
- 1982-01-28 JP JP57013151A patent/JPS58128333A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2005102973A1 (ja) * | 2004-04-23 | 2008-03-13 | 出光興産株式会社 | マグネシウム化合物、オレフィン重合用触媒及びオレフィン重合体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0237331B2 (ja) | 1990-08-23 |
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