JPS58124747A - ４−アルキル−２−トリフルオロメチル−アニリン - Google Patents
４−アルキル−２−トリフルオロメチル−アニリンInfo
- Publication number
- JPS58124747A JPS58124747A JP58002380A JP238083A JPS58124747A JP S58124747 A JPS58124747 A JP S58124747A JP 58002380 A JP58002380 A JP 58002380A JP 238083 A JP238083 A JP 238083A JP S58124747 A JPS58124747 A JP S58124747A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- acid
- water
- azo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
式中、ＲはＣ３〜Ｃ６−アルキル基を表わす、の析規な
アニリン誘導体及びその製造並びに成形アゾ染料として
の用途に関する。
アニリン誘導体及びその製造並びに成形アゾ染料として
の用途に関する。
異性体４−トリフルオロメチルアニリンはすでに公知で
あるが（例えば米国特許＠λ４４＆８７０号参照）、本
発明における物質の製造方法はこれまで明らかにされて
いなかった。
あるが（例えば米国特許＠λ４４＆８７０号参照）、本
発明における物質の製造方法はこれまで明らかにされて
いなかった。
式Ｉの化合物は、対応する３−アルキルペンシトリフル
オライドをそれ自体公知の方法によってニトロ化し、そ
して導入したニトロ基を還元した際に簡単な方法で得ら
れる。
オライドをそれ自体公知の方法によってニトロ化し、そ
して導入したニトロ基を還元した際に簡単な方法で得ら
れる。
このニトロ化は例えば硝酸を九はいわゆる「混成酸」を
用いて低温（例えば０−１Ｇ℃）で行われる。
用いて低温（例えば０−１Ｇ℃）で行われる。
還元は還元剤例えば鉄、スズ４Ｌ（は亜鉛によって、ま
九は触媒的に行うことができる。
九は触媒的に行うことができる。
出発物質として必要な３−アルキルペンシトリフルオラ
イドの中で、簡単な代表的なｔの例えばメチル及びエチ
ル化合物のみが公知である〔例えばＪ、Ａ、Ｃ，Ｓ、７
４，４０７９（１９Ｂり及び同誌７８、八３９３（１９
５６）並びＫＯｒｇ、Ｍａｓｓ、 ５ｐａａｔｒ、
工、 ＬａＩ３（１９６９）８照〕。
イドの中で、簡単な代表的なｔの例えばメチル及びエチ
ル化合物のみが公知である〔例えばＪ、Ａ、Ｃ，Ｓ、７
４，４０７９（１９Ｂり及び同誌７８、八３９３（１９
５６）並びＫＯｒｇ、Ｍａｓｓ、 ５ｐａａｔｒ、
工、 ＬａＩ３（１９６９）８照〕。
しかしながら、殊に重要な分枝鎖状のＣ３〜Ｃ・−アル
キル同族体はこれまで文献に記載されていなかった。こ
れらの化合物、は、ペンシトリフルオライドをルイス酸
の存在下においてフリーブルーフ５フツ（Ｆｒｉａｄａ
ｌ−Ｃｒａｆｔｓ ）合成の条件下で対応するアルケン
類と反応させて得られる。使用する好ましいアルケン類
はグロペン及びプ）−１−エンである。
キル同族体はこれまで文献に記載されていなかった。こ
れらの化合物、は、ペンシトリフルオライドをルイス酸
の存在下においてフリーブルーフ５フツ（Ｆｒｉａｄａ
ｌ−Ｃｒａｆｔｓ ）合成の条件下で対応するアルケン
類と反応させて得られる。使用する好ましいアルケン類
はグロペン及びプ）−１−エンである。
また新規のアニリン類は式
式中、人はカップリング成分の基を表わす、の価値ある
アゾ染料を製造するｌＩ＠［極めて適している。
アゾ染料を製造するｌＩ＠［極めて適している。
適当なカップリング成分は原則としてアゾ化学において
仔通の全ての化合物であシ、殊にアニリン、フェノール
、ナフトール、ナフチルアミン、ピラゾール、インドー
ル及びピリジン系の化合物である。
仔通の全ての化合物であシ、殊にアニリン、フェノール
、ナフトール、ナフチルアミン、ピラゾール、インドー
ル及びピリジン系の化合物である。
好ましいカップリング成分はアニリン、ナフトール及び
ナフチルアミン系の化合物である。
ナフチルアミン系の化合物である。
またこれらの中で、使用目的分野において殊に好ましい
ものとして次の化合物群が重要である。
ものとして次の化合物群が重要である。
いわゆる熱転写捺染に適する染料の例は殊に式）（４
式中、ＲはＨ，Ｃｌ 、ＯＣＨ，またはＯＣ。
Ｈｓｔ表わし、
Ｅ、／ｄＨ％Ｃ鵞〜Ｃ４−アルキル、シアノエチル、ク
ロロエチル、ベンジルまたｕＣ１〜Ｃ４−アルコキシー
Ｃ１〜Ｃ４−アル中ルをを表わし、 Ｒ１はＨ，ＣＭ、 、０ＣＨ１、ＱＣ，Ｈ，、ｃｔ％Ｃ
Ｆ、ま九は適当ならばＮＨＣＯＣＨ。
ロロエチル、ベンジルまたｕＣ１〜Ｃ４−アルコキシー
Ｃ１〜Ｃ４−アル中ルをを表わし、 Ｒ１はＨ，ＣＭ、 、０ＣＨ１、ＱＣ，Ｈ，、ｃｔ％Ｃ
Ｆ、ま九は適当ならばＮＨＣＯＣＨ。
を表わす、
のカップリング成分に基づくものである。
合成及び天然のポリアミド類を染色する際の酸染料を製
造するために殊に適するカップリング成分は式 式中、Ｖ、は８％Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、シクロヘキシ
ル、フェニルＣ８〜Ｃ３−アルキルまたは随時Ｃ１〜Ｃ
，−＜Ｏ＞−アルキルもしくは白で置換されたフェニル
を表わし、そしてＹ、はＨまたはＣＩ−Ｃ，−アルキル
を表わす（いわゆるｒ−酸が好ましい）：（６） Ｒ８ Ｒ６ 式中、Ｒ１，Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有シ、セシて
Ｒ１はスルホインゾル、スルホエルルキル（例えばスル
ホエチル）またはスルフアトエチルを表わす； Ｗ冨 式中、ｗ、ｕＮＨ，−＊＊は好−１１，＜ｒｉｏｋｉで
あり、そして Ｗ鵞は８％ ＣｔまたはＣＨ３を表わす；及びｄ） １ 式中、ＺｌはＢまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、
セしてＺ、はＺｌまたはフェニルを表わす、 のカップリング成分である。
造するために殊に適するカップリング成分は式 式中、Ｖ、は８％Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、シクロヘキシ
ル、フェニルＣ８〜Ｃ３−アルキルまたは随時Ｃ１〜Ｃ
，−＜Ｏ＞−アルキルもしくは白で置換されたフェニル
を表わし、そしてＹ、はＨまたはＣＩ−Ｃ，−アルキル
を表わす（いわゆるｒ−酸が好ましい）：（６） Ｒ８ Ｒ６ 式中、Ｒ１，Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有シ、セシて
Ｒ１はスルホインゾル、スルホエルルキル（例えばスル
ホエチル）またはスルフアトエチルを表わす； Ｗ冨 式中、ｗ、ｕＮＨ，−＊＊は好−１１，＜ｒｉｏｋｉで
あり、そして Ｗ鵞は８％ ＣｔまたはＣＨ３を表わす；及びｄ） １ 式中、ＺｌはＢまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、
セしてＺ、はＺｌまたはフェニルを表わす、 のカップリング成分である。
新規染料は公知の方法においてジシアゾ化及びカップリ
ングによって得られる（例えばドイツ国脣許出願公開明
細４Ｉ第＆７２＆０７３号及び同第ス３６４４７５−舟
参照）。
ングによって得られる（例えばドイツ国脣許出願公開明
細４Ｉ第＆７２＆０７３号及び同第ス３６４４７５−舟
参照）。
本発明によるＶアゾ成分及び上記のカップリング成分に
基づく新規の水圧不溶性及び水に可溶性の染料は重要な
予想外の適用特性を有することに特色がある。
基づく新規の水圧不溶性及び水に可溶性の染料は重要な
予想外の適用特性を有することに特色がある。
実施例 １
３−イソプロピルペンシトリフルオライドの製造７ツ化
水素に対して安全なオートクレーブ中に、まずフッ化水
素５００−を導入し、次にペンシトリフルオライドｇｏ
ｏｏｇ及びイングロビルクロライド１０００ｊｌの混合
物を加え九。窒素３ｊ者−ルを注入した彼、このパッチ
をＳＯ℃で６時間攪拌し、生じた塩化水素を８パール下
で連続的に除去した。パッチを冷却した後、７ツ化水素
を留去し、残渣（２４３０ｊ＋）をガスクａマトダラフ
イーによって分析した。
水素に対して安全なオートクレーブ中に、まずフッ化水
素５００−を導入し、次にペンシトリフルオライドｇｏ
ｏｏｇ及びイングロビルクロライド１０００ｊｌの混合
物を加え九。窒素３ｊ者−ルを注入した彼、このパッチ
をＳＯ℃で６時間攪拌し、生じた塩化水素を８パール下
で連続的に除去した。パッチを冷却した後、７ツ化水素
を留去し、残渣（２４３０ｊ＋）をガスクａマトダラフ
イーによって分析した。
残渣は次の成分を含んでいた：
イングロビルクロライド＆６％
ペンシトリフルオライド３＆２％
３−イソプロピルペンシトリフルオライド！！４２４−
イ’）ｆロビルペンゾトリフルオライド＆８％ ３．５−ジイソプロピルベンゾトリフルオライド１＆３
％及び ２．５−ジイソプロピルベンゾトリフルオライド６．３
％。
イ’）ｆロビルペンゾトリフルオライド＆８％ ３．５−ジイソプロピルベンゾトリフルオライド１＆３
％及び ２．５−ジイソプロピルベンゾトリフルオライド６．３
％。
所望の３−イソプロピルペンシトリフルオライドを蒸留
によって純状態で単離することができた（沸点５３℃７
ｔ ６ミｌＪ／？−ルｉｓ”、： １．４３＠０）。
によって純状態で単離することができた（沸点５３℃７
ｔ ６ミｌＪ／？−ルｉｓ”、： １．４３＠０）。
ま九他のアルケン、例えばブドー１−二ンを同様に用い
ることができた。
ることができた。
実施例 ２
３−イソプロピルペンシトリフルオライド４１２ｙをま
ず攪拌容器に導入し、混成酸Ｑ （ＨＮｏ。
ず攪拌容器に導入し、混成酸Ｑ （ＨＮｏ。
３３％及びＩｉ、８０４６７％）４８ＧＩｉを１０℃で
はげしく攪拌しながら滴下した。龜１ｐａｌｌｌＫ、混
合物を１０℃で１時間及び！Ｏ℃で２時間攪拌し、次に
氷５ｏｏｔ上に注いだ、有機相をＶクロロメタンに採り
入れ、水で洗浄し、乾燥し、そしてカラムによって蒸留
し丸。
はげしく攪拌しながら滴下した。龜１ｐａｌｌｌＫ、混
合物を１０℃で１時間及び！Ｏ℃で２時間攪拌し、次に
氷５ｏｏｔ上に注いだ、有機相をＶクロロメタンに採り
入れ、水で洗浄し、乾燥し、そしてカラムによって蒸留
し丸。
沸点１３４〜１ＢＳ”Ｃ／２０ｔリパール（算”ｊ ：
Ｌ４？７１）で２−ニトロ−５−イソプロピルペンシト
リフルオライド４０１Ｆが留出し九。
Ｌ４？７１）で２−ニトロ−５−イソプロピルペンシト
リフルオライド４０１Ｆが留出し九。
実施例 ３
メタノール１２００−中の２−ニドａ−５−イソプロピ
ルペンシトリフルオライド５ｓｏＩＩをまず水素添加用
装置に導入し、次にラネーニッケル３０５’を加えた。
ルペンシトリフルオライド５ｓｏＩＩをまず水素添加用
装置に導入し、次にラネーニッケル３０５’を加えた。
この系に水素を吹き込んだ後、水Ｈｆ３ｏパール下にて
２５〜４５℃で水素添加を行った。水素の吸収が路下し
た後、溶液を一過して触媒を分離した。溶媒を留去した
後、生成物を蒸留した。２−アミノ−５−イソプロピル
ペンシトリフルオライド（沸点９５〜１１８℃／１８ミ
リバール、Ｃル１４８１０）！８０．９を得た。
２５〜４５℃で水素添加を行った。水素の吸収が路下し
た後、溶液を一過して触媒を分離した。溶媒を留去した
後、生成物を蒸留した。２−アミノ−５−イソプロピル
ペンシトリフルオライド（沸点９５〜１１８℃／１８ミ
リバール、Ｃル１４８１０）！８０．９を得た。
実施例 ４
還流冷却器及び滴下ロートを備えた攪拌装置に、水３０
０−１濃塩酸３−及び鉄細片１００．９を導入した。次
にジオキサン５−を加え、この混合物を攪拌しながら９
５℃に加熱した。この温度で１時間にわたって２−ニト
ロ−５−イソプロピルペンシトリフルオライド５０ｇを
滴下し、添加終了後、混合物を更に２時間攪拌した。次
に混合物會水酢化ナトリウム溶液に−よ・つてアルカリ
性圧し、生成物を蒸気蒸留した。触媒的水素添加による
生成物ト同一の２−アミノ−５−イソプロピルペンシト
リフルオライド３９．Ｖが得られた。
０−１濃塩酸３−及び鉄細片１００．９を導入した。次
にジオキサン５−を加え、この混合物を攪拌しながら９
５℃に加熱した。この温度で１時間にわたって２−ニト
ロ−５−イソプロピルペンシトリフルオライド５０ｇを
滴下し、添加終了後、混合物を更に２時間攪拌した。次
に混合物會水酢化ナトリウム溶液に−よ・つてアルカリ
性圧し、生成物を蒸気蒸留した。触媒的水素添加による
生成物ト同一の２−アミノ−５−イソプロピルペンシト
リフルオライド３９．Ｖが得られた。
実施例 ５
３−エチルベンシトリフルオライド５０ｇを１０℃でニ
トロ化用ビーカーに導入し、混成酸６０Ｍを混合しなが
ら滴下した。添加終了後、混合物を１０℃で１時間、そ
して！Ｏ℃で更に１時間攪拌し、氷上に注ぎ、有機物質
を分離し、乾燥し、そして蒸留した。沸点９７〜ｂ イリパールで２−ニトロ−５−メチルペンシトリフルオ
ライド（ｆｉ甘：１．４７４３）５７ｊｌが留出した。
トロ化用ビーカーに導入し、混成酸６０Ｍを混合しなが
ら滴下した。添加終了後、混合物を１０℃で１時間、そ
して！Ｏ℃で更に１時間攪拌し、氷上に注ぎ、有機物質
を分離し、乾燥し、そして蒸留した。沸点９７〜ｂ イリパールで２−ニトロ−５−メチルペンシトリフルオ
ライド（ｆｉ甘：１．４７４３）５７ｊｌが留出した。
実施例 ６
実施例５と同様にして混成Ｗｉ！６Ｇ＆に↓って３−エ
チルベンゾトリフルオライド５６ｇをニトロ化した。蒸
留によって２−ニトロ−５−エチルペンシトリフルオラ
イドＨＦ１点１１０〜ｂ１６ミリバール、外聞：１．４
７６５１６１＆が得られた。
チルベンゾトリフルオライド５６ｇをニトロ化した。蒸
留によって２−ニトロ−５−エチルペンシトリフルオラ
イドＨＦ１点１１０〜ｂ１６ミリバール、外聞：１．４
７６５１６１＆が得られた。
実施例 ７
攪拌容器中の水３０（ｌｄ、塩酸５−及びジオキサン５
−中で鉄細片１０Ｇ＆を９５℃に加熱し、２−ニトロ−
５−メチルベンゾトリプルオライド５７．９を約１時間
にわたって滴下した。この混合物を更に２時間攪拌し、
次に蒸気を用いて蒸留した。有機物質をソクロロメ、タ
ンで抽出し、そして再蒸留した。２−トリフルオロメチ
ル−４−メチルアニリン（沸点９２〜ｂ ４２１が得られ喪。
−中で鉄細片１０Ｇ＆を９５℃に加熱し、２−ニトロ−
５−メチルベンゾトリプルオライド５７．９を約１時間
にわたって滴下した。この混合物を更に２時間攪拌し、
次に蒸気を用いて蒸留した。有機物質をソクロロメ、タ
ンで抽出し、そして再蒸留した。２−トリフルオロメチ
ル−４−メチルアニリン（沸点９２〜ｂ ４２１が得られ喪。
実施例 ８
実施例４と同様圧して、２−＝）ロー５−エチルペンシ
トリフルオライド６１ｊｌを鉄によって還元した。２−
トリフルオロメチル−４−エチルアニリン（沸点９６〜
ｂ ％閉：１．４７８８）５［が得られた。
トリフルオライド６１ｊｌを鉄によって還元した。２−
トリフルオロメチル−４−エチルアニリン（沸点９６〜
ｂ ％閉：１．４７８８）５［が得られた。
実施例 会
２−アミノ−５−イソプロピルペンシトリフルオライド
２α３ｇを水３５〇−及び濃塩酸３０ｍに溶解し、この
溶液を０℃に冷却し、水５（ｌｄ中の沌硝酸す） ｌウ
ム＆９Ｊｉｌの溶液でジアゾ化し九。
２α３ｇを水３５〇−及び濃塩酸３０ｍに溶解し、この
溶液を０℃に冷却し、水５（ｌｄ中の沌硝酸す） ｌウ
ム＆９Ｊｉｌの溶液でジアゾ化し九。
過剰量の亜硝酸をスルファミン酸で分解した後、このシ
アゾニウム塩溶液を、濃塩酸のｆｉ７ＪＩＫよって＃も
ってｐＨ値ＩＶＣ調節したＶメチルホルム了ミド８００
ｗｔ中の６−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−
スルホン酸（ｒ−酸）２４１１の５℃に冷却した溶液に
加えた。このｊｆｆ値でカップリングが極めて速やかに
終了した。次に混合物を室温で２時間攪拌した。反応生
成物を吸収Ｐ別し、そして乾燥した。ｙｊｆリアミＹ＊
維を水溶液から明るい赤色に染色する式 ％式％ ルムアミド中で測定） の赤色粉末４４Ｉ！が得られ九。この粉末は羊毛を明る
いやや帯青赤色に染色した。
アゾニウム塩溶液を、濃塩酸のｆｉ７ＪＩＫよって＃も
ってｐＨ値ＩＶＣ調節したＶメチルホルム了ミド８００
ｗｔ中の６−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−
スルホン酸（ｒ−酸）２４１１の５℃に冷却した溶液に
加えた。このｊｆｆ値でカップリングが極めて速やかに
終了した。次に混合物を室温で２時間攪拌した。反応生
成物を吸収Ｐ別し、そして乾燥した。ｙｊｆリアミＹ＊
維を水溶液から明るい赤色に染色する式 ％式％ ルムアミド中で測定） の赤色粉末４４Ｉ！が得られ九。この粉末は羊毛を明る
いやや帯青赤色に染色した。
また染料カップリングは水性媒質中で行うことができた
。この目的のために、上記方法に従って製造したジアゾ
ニウム塩溶液を水６ｏｏ−中の６−アミノ−４−ヒドロ
キシナフタレン−２−スルホン酸２４Ｉの懸濁液に加え
、冷却によって温度を約５℃に保持した。
。この目的のために、上記方法に従って製造したジアゾ
ニウム塩溶液を水６ｏｏ−中の６−アミノ−４−ヒドロ
キシナフタレン−２−スルホン酸２４Ｉの懸濁液に加え
、冷却によって温度を約５℃に保持した。
本実施例において、６−アミノ−４−ヒトａキシナフタ
レン−２−スルホン酸の代すに１−（２，５−１／クロ
ロ−４−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ン３２３１または２−メチルインドール−５−スルホン
酸２１．１＆を用い、上記同様の方法を行った場合、黄
色粉末の状態でそれぞれ式 ％式％ ） （ジメチルニルムチミド中 で測定） の染料が得られ、このものはポリアミドを帯緑黄色の色
調に染色した。
レン−２−スルホン酸の代すに１−（２，５−１／クロ
ロ−４−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ン３２３１または２−メチルインドール−５−スルホン
酸２１．１＆を用い、上記同様の方法を行った場合、黄
色粉末の状態でそれぞれ式 ％式％ ） （ジメチルニルムチミド中 で測定） の染料が得られ、このものはポリアミドを帯緑黄色の色
調に染色した。
実施例 ｌＯ
実施例９に従って得られた懐料αＩＩを加熱しながら水
１００ｍＫ溶解した。酢酸アンモニウム溶液を加え、こ
の溶液を冷水で希釈して容量５００ｓｇＫＬ、た。この
染液にポリアミド繊維物質ｌＯｇを加え、これを２０分
間にわたって加熱して沸騰させ、１０％酢酸４−を加え
、温度を１時間沸騰温１１に保持した。次に染色された
ポリアミドを染浴から取り出し、熱水で十分にすすぎ、
７０〜８０℃で乾燥した。明るい赤色の染色が得られ九
。
１００ｍＫ溶解した。酢酸アンモニウム溶液を加え、こ
の溶液を冷水で希釈して容量５００ｓｇＫＬ、た。この
染液にポリアミド繊維物質ｌＯｇを加え、これを２０分
間にわたって加熱して沸騰させ、１０％酢酸４−を加え
、温度を１時間沸騰温１１に保持した。次に染色された
ポリアミドを染浴から取り出し、熱水で十分にすすぎ、
７０〜８０℃で乾燥した。明るい赤色の染色が得られ九
。
実施例 １１
１−アミノ−２−トリフルオロメチル−４−イングロビ
ルベンゼン６０＆を攪拌しながら濃硫酸３００部に滴下
し、この添加中、温度は２０℃を超えるべ舞ではない。
ルベンゼン６０＆を攪拌しながら濃硫酸３００部に滴下
し、この添加中、温度は２０℃を超えるべ舞ではない。
次にこの混合物を０℃に冷却し、ａｉｊ１ｍｓｏ部中に
亜硝酸ナトリウム２０都を溶解してＩ１４した二）ａシ
ル硫酸を上記温度て徐々４１１１１下し友、この混合物
を０℃で約３時間攪拌した。かくして製造したジアゾニ
ウム塩を０〜５℃で攪拌しながら、水ｇｏｏｏ部及び濃
硫酸５０部中の１−（Ａ／−エチル−Ｎ−β−クロロエ
チルアイノ）−３−メチルベンゼン５８ｓの溶液に徐々
に加え、これにスルフアミ７９１０部を加えた。直ちに
カップリングが開始した。この溶液を酢酸ナトリウムに
よってｐＨ値４〜５にしてカップリングを促進させるこ
とができた。カップリング終了後、生じたアゾ染料を戸
別し、塩がなくなるまで水で洗浄し、そして乾燥した。
亜硝酸ナトリウム２０都を溶解してＩ１４した二）ａシ
ル硫酸を上記温度て徐々４１１１１下し友、この混合物
を０℃で約３時間攪拌した。かくして製造したジアゾニ
ウム塩を０〜５℃で攪拌しながら、水ｇｏｏｏ部及び濃
硫酸５０部中の１−（Ａ／−エチル−Ｎ−β−クロロエ
チルアイノ）−３−メチルベンゼン５８ｓの溶液に徐々
に加え、これにスルフアミ７９１０部を加えた。直ちに
カップリングが開始した。この溶液を酢酸ナトリウムに
よってｐＨ値４〜５にしてカップリングを促進させるこ
とができた。カップリング終了後、生じたアゾ染料を戸
別し、塩がなくなるまで水で洗浄し、そして乾燥した。
普通の方法で仕上げセして紙担体に捺染し、転写捺染方
法（例えば２００℃で３０秒）を用いてポリエステル繊
維材料を捺染するために極めて適した赤色染料１０５１
が得られた。
法（例えば２００℃で３０秒）を用いてポリエステル繊
維材料を捺染するために極めて適した赤色染料１０５１
が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 り式 式中、ＲはＣ１〜Ｃ６−アルキル基を表わす、の化合物
。 ２ ＲがＣ８〜Ｃ４−アルキルを表わす特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 λ Ｒがイングロビルを表わす特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 本 対応する３−アルキルペンシトリフルオライドをそ
れ自体公知の方法においてニトロ化し、そして次に導入
し７’を二）ｌ−基を還元することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の化合物の製造方法。 翫 成形（ｂ％０ｄ４％ｇ）アゾ染料に対する特許請求
の範囲第１項記載の化合物の使用。 ６式 Ｒは６１〜Ｃ０−アルキル基を表わす、のアゾ染料。 ７、 Ｒがイングロビルである特許請求の範囲第６項
記載のアゾ染料。 ＆ Ｋが式 式中、Ｒ１はＨ，Ｃ１、ＯＣＨ，またはＯＣ，Ｈ，を表
わし、 Ｒ１はＨ，Ｃ，〜Ｃ４−アルキル、シアノエチル、クロ
ロエチル、ベンジルまたはＣ，〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルを表わし、 Ｒ８は同一１友は相異なるＲ、を表わし、そして Ｒ１はＨ，ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｒ３、Ｃｔ、ＣＦ
、または適当ならばＮＨＣＯＣＨ。 を表わす、 の基を表わす特許請求の範囲８３６項又は７項記載のア
ゾ染料。 ９Ｌ Ｋが式 式中、ｙ、はＨ，Ｃ，〜Ｃ４−アルキル、シクロヘキシ
ル、フェニル−Ｃ３〜Ｃ３−アルキルを九は随時Ｃ１〜
Ｃ４−Ｃ０）−アルキルもしくはＣｔで置換されたフェ
ニルを表わし、そして Ｖ、はＨまたＦｉＣ，〜Ｃ４−アルキルを表わす、 の基を表わす特許請求の範囲第６填又は７項記載のアゾ
染料。 ｌａ式 の特許請求の範囲第６項記載のアゾ染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823201112 DE3201112A1 (de) | 1982-01-15 | 1982-01-15 | 4-alkyl-2-trifluormethyl-aniline |
| DE32011121 | 1982-01-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58124747A true JPS58124747A (ja) | 1983-07-25 |
Family
ID=6153167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58002380A Pending JPS58124747A (ja) | 1982-01-15 | 1983-01-12 | ４−アルキル−２−トリフルオロメチル−アニリン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4749813A (ja) |
| EP (1) | EP0084320B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58124747A (ja) |
| DE (2) | DE3201112A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954563A (en) * | 1983-03-08 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Monoazo dyes containing sulfoindole coupling components |
| US4818273A (en) * | 1983-11-14 | 1989-04-04 | The Dow Chemical Company | Substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides, compositions containing them, and their utility as herbicides |
| US4761502A (en) * | 1986-09-08 | 1988-08-02 | Milliken Research Corporation | Polyalkyleneoxytrifluoromethylaniline compounds |
| JP2698306B2 (ja) * | 1993-01-18 | 1998-01-19 | セントラル硝子株式会社 | ２−メチル−３−アミノベンゾトリフロライドの製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1999185A (en) * | 1933-08-17 | 1935-04-30 | Du Pont | Azo compounds and their production |
| DE2630562C2 (de) * | 1976-07-07 | 1984-01-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Perfluoralkyl-substituierten Anilinen |
| US4172095A (en) * | 1977-06-10 | 1979-10-23 | Schering Corporation | Novel synthesis of 3-amino-2-methylbenzotrifluoride and the intermediates thereof |
-
1982
- 1982-01-15 DE DE19823201112 patent/DE3201112A1/de not_active Withdrawn
- 1982-12-30 US US06/454,828 patent/US4749813A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-01-05 DE DE8383100040T patent/DE3360624D1/de not_active Expired
- 1983-01-05 EP EP83100040A patent/EP0084320B1/de not_active Expired
- 1983-01-12 JP JP58002380A patent/JPS58124747A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3201112A1 (de) | 1983-07-28 |
| DE3360624D1 (en) | 1985-10-03 |
| US4749813A (en) | 1988-06-07 |
| EP0084320A3 (en) | 1984-09-05 |
| EP0084320A2 (de) | 1983-07-27 |
| EP0084320B1 (de) | 1985-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6228818B2 (ja) | ||
| US3947435A (en) | Disazo acid compounds containing one sulphonic acid group and one phosphonic or methyl-phosphinic acid group | |
| JPH0313265B2 (ja) | ||
| JPS58124747A (ja) | ４−アルキル−２−トリフルオロメチル−アニリン | |
| JPH0313266B2 (ja) | ||
| JPS58152055A (ja) | アゾ染料およびその製造方法 | |
| JPS5817771B2 (ja) | ジスアゾビグメント ノ セイホウ | |
| US4760132A (en) | Process for preparing cationic hydrazone dyestuffs | |
| US3741954A (en) | Monoazo and disazo compounds having a nitroanilinosulfonyloxyphenyl group | |
| JPS5838756A (ja) | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 | |
| JPS58125750A (ja) | ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料 | |
| US2126841A (en) | Azo dyestuffs and their production | |
| JPH0417988B2 (ja) | ||
| EP0044131B1 (en) | Disperse monoazo dyestuffs | |
| EP0026596A1 (en) | Disperse monoazo dyestuffs, their preparation and use for dyeing synthetic textile materials | |
| US4268436A (en) | Process for preparing diazonium salts of 3-amino-pyrazole | |
| US4008213A (en) | Azo dyestuffs containing a cinnamonitrile residue | |
| JPH0232301B2 (ja) | Jisuazosenryonoseizoho | |
| US2194925A (en) | Primary arylamines and the manufacture thereof | |
| US2226199A (en) | Azo compounds and material colored therewith | |
| JPH0472861B2 (ja) | ||
| RU1804079C (ru) | Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей | |
| JPH0366350B2 (ja) | ||
| US3829454A (en) | Process for preparing n-mono-(beta-cyano-ethyl)-arylamines | |
| JPH0358387B2 (ja) |