JPS581237B2 - ポリエステルケイセイケイヒンノカイリヨウ カイシツホウ - Google Patents
ポリエステルケイセイケイヒンノカイリヨウ カイシツホウInfo
- Publication number
- JPS581237B2 JPS581237B2 JP49109470A JP10947074A JPS581237B2 JP S581237 B2 JPS581237 B2 JP S581237B2 JP 49109470 A JP49109470 A JP 49109470A JP 10947074 A JP10947074 A JP 10947074A JP S581237 B2 JPS581237 B2 JP S581237B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lactones
- acid
- friedel
- temperature
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 5
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- MHOFGBJTSNWTDT-UHFFFAOYSA-M 2-[n-ethyl-4-[(6-methoxy-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)diazenyl]anilino]ethanol;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CCO)CC)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C2=CC=C(OC)C=C2S1 MHOFGBJTSNWTDT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- -1 aromatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- XGIAHMUOCFHQTI-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.Cl.Cl.CC Chemical compound Cl.Cl.Cl.Cl.CC XGIAHMUOCFHQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008066 SnC12 Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010062 TiCl3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- NBZANZVJRKXVBH-GYDPHNCVSA-N alpha-Cryptoxanthin Natural products O[C@H]1CC(C)(C)C(/C=C/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C=C(\C=C\C=C(/C=C/[C@H]2C(C)=CCCC2(C)C)\C)/C)\C)/C)=C(C)C1 NBZANZVJRKXVBH-GYDPHNCVSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- WXLFIFHRGFOVCD-UHFFFAOYSA-L azophloxine Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=C2C(NC(=O)C)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1 WXLFIFHRGFOVCD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000012739 red 2G Nutrition 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- SWLJJEFSPJCUBD-UHFFFAOYSA-N tellurium tetrachloride Chemical compound Cl[Te](Cl)(Cl)Cl SWLJJEFSPJCUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Coloring (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Chemical Treatment Of Fibers During Manufacturing Processes (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル系成形品の改良、改質に係り、そ
の目的とするところはポリエステル系成形品をラクトン
類とフリーデルクラフッ触媒との混合物または溶液で浸
漬処理することにより、ポリエステル系成形品の染色性
、光沢、風合等の改良、改質を行おうとするものである
。
の目的とするところはポリエステル系成形品をラクトン
類とフリーデルクラフッ触媒との混合物または溶液で浸
漬処理することにより、ポリエステル系成形品の染色性
、光沢、風合等の改良、改質を行おうとするものである
。
本発明者らは、すてに二、三のポリエステル系成形品の
改良、改質法を試み、ポリエステル系成形品表面におけ
る種々の物理的ないし化学的処理方法を確立してきだ。
改良、改質法を試み、ポリエステル系成形品表面におけ
る種々の物理的ないし化学的処理方法を確立してきだ。
これらの実験結果から得た知見をもとに、さらに鋭意研
究を重ねた結果、ラクトン類とフリーデルクラフッ触媒
との混合物または溶液でポリエステル系成形品を処理す
ることにより、その被処理物は塩基性染料、酸性染料等
に染色可能となることを見い出した。
究を重ねた結果、ラクトン類とフリーデルクラフッ触媒
との混合物または溶液でポリエステル系成形品を処理す
ることにより、その被処理物は塩基性染料、酸性染料等
に染色可能となることを見い出した。
すなわち本発明の方法は、ラクトン類とフリーデルクラ
フツ触媒との混合物まだは溶液にポリエステル系成形品
を温度60〜180’C、時間5秒〜7時間の範囲で浸
漬処理することによるものである。
フツ触媒との混合物まだは溶液にポリエステル系成形品
を温度60〜180’C、時間5秒〜7時間の範囲で浸
漬処理することによるものである。
以下、本発明について詳述する。
本発明でいうラクトン類とは、エステルの官能基−Co
−0−を項内に含むもので、環状エステルとみなすこと
のできる化合物をいい、たとえば等を挙げることができ
る。
−0−を項内に含むもので、環状エステルとみなすこと
のできる化合物をいい、たとえば等を挙げることができ
る。
フリーデルクラフツ触媒とは、AICl3,ZnC12
+ FeCl3 s HgC12 + TiCl3
+ TICl41SnCl4 , SnC12 +
SbCl5 t TeCl21 TeCl4,AI
Br3 , BF3. HF, BiCl3, H
CI, BF,I2, H2SO4 t Ag20,
Al203 , Cub,Na2CO3 ,K2CO3
,CaCO3,NaOH,KOH,Tea3, NaC
1等の化合物をいう。
+ FeCl3 s HgC12 + TiCl3
+ TICl41SnCl4 , SnC12 +
SbCl5 t TeCl21 TeCl4,AI
Br3 , BF3. HF, BiCl3, H
CI, BF,I2, H2SO4 t Ag20,
Al203 , Cub,Na2CO3 ,K2CO3
,CaCO3,NaOH,KOH,Tea3, NaC
1等の化合物をいう。
ラクトン類とフリーデルクラフッ触媒との溶液で処理を
行うに際しては、アミド系溶媒を併用することが可能で
ある。
行うに際しては、アミド系溶媒を併用することが可能で
ある。
この場合のアミド系溶媒とはジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、テトラメ
チルウレア、ヘキサメチルホスホルアミド等をいう。
メチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、テトラメ
チルウレア、ヘキサメチルホスホルアミド等をいう。
ラクトン類とフリーデルクラフッ触媒との混合物で処理
を行うに際し、低融点(融点が室温以一〇のラクトン類
を使用する場合 まずラクトン類の必要量を取り、撹拌
棒、冷却管をつけた三ツ口フラスコに入れ、次いでフリ
ーデルクラフッ触媒の必要量を攪拌しながら除々に加え
、さらに攪拌を継続し、処理温度にまで昇温する。
を行うに際し、低融点(融点が室温以一〇のラクトン類
を使用する場合 まずラクトン類の必要量を取り、撹拌
棒、冷却管をつけた三ツ口フラスコに入れ、次いでフリ
ーデルクラフッ触媒の必要量を攪拌しながら除々に加え
、さらに攪拌を継続し、処理温度にまで昇温する。
高融点(融点が室温以上)のラクトン類を使用する場合
は、ラクトン類を必要に応じて加熱し、完全に液体とし
た後必要量を取り、攪拌棒、冷却管をつけだ三ツ口フラ
スコに入れ、攪拌しながらフリーデルクラフツ触媒の必
要量を加え、さらに攪拌を継続しながら処理温度にまで
昇温する。
は、ラクトン類を必要に応じて加熱し、完全に液体とし
た後必要量を取り、攪拌棒、冷却管をつけだ三ツ口フラ
スコに入れ、攪拌しながらフリーデルクラフツ触媒の必
要量を加え、さらに攪拌を継続しながら処理温度にまで
昇温する。
また高融点のラクトン類を使用する場合に、必要量のラ
クトン類を必要量のアミド系溶媒に溶解し、攪拌しなが
らフリーデルクラフツ触媒を加え、さらに攪拌を継続し
つつ処理温度にまで昇温しても良い。
クトン類を必要量のアミド系溶媒に溶解し、攪拌しなが
らフリーデルクラフツ触媒を加え、さらに攪拌を継続し
つつ処理温度にまで昇温しても良い。
この方法は低融点のラクトン類に用いても良く、処理方
法は上述に限定されるものではない。
法は上述に限定されるものではない。
触媒添加時および昇温時にはゆるやかな攪拌が良く、急
激な攪拌はさける必要がある。
激な攪拌はさける必要がある。
また上述のような操作を行う時は操作に悪影響をおよぼ
さない限り低温が好ましく、必要以上の高温度は避ける
方が良い。
さない限り低温が好ましく、必要以上の高温度は避ける
方が良い。
前述のごとく調整されたラクトン類とフリーデルクラフ
ツ触媒との混合物または溶液で処理温度60〜180℃
、処理時間5秒〜7時間の範囲において、ポリエステル
系成形品を浸漬処理する。
ツ触媒との混合物または溶液で処理温度60〜180℃
、処理時間5秒〜7時間の範囲において、ポリエステル
系成形品を浸漬処理する。
本発明でいうポリエステルとは、二塩基酸とジオキシ化
合物の縮合物、オキシカルボン酸の自己縮合物やこれら
の共重合体を意味する。
合物の縮合物、オキシカルボン酸の自己縮合物やこれら
の共重合体を意味する。
これら構成々分について詳述するならば、二塩基酸とは
テレフタル酸、インフタル酸、ナフタリンジカルボン酸
、α,ω−ジフエノキシアルカンーP,P’−ジカルボ
ン酸、α,ω−ジフエニルアルカンーP,P′−ジカル
ボン酸、5−ナトリウムスルホイソフタル酸等の芳香族
ジカルボン酸、もしくはこれらのエステルを意味する。
テレフタル酸、インフタル酸、ナフタリンジカルボン酸
、α,ω−ジフエノキシアルカンーP,P’−ジカルボ
ン酸、α,ω−ジフエニルアルカンーP,P′−ジカル
ボン酸、5−ナトリウムスルホイソフタル酸等の芳香族
ジカルボン酸、もしくはこれらのエステルを意味する。
ジオキシ成分とは、エチレングリコール、シエチレンク
リコール、フロピレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ハイドロキノン、ビスフェノールA1 ビスフ
ェノールS等を意味する。
リコール、フロピレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ハイドロキノン、ビスフェノールA1 ビスフ
ェノールS等を意味する。
オキシカルボン酸としては、オキシ安息香酸、オキシエ
トキシ安息香酸等があげられる。
トキシ安息香酸等があげられる。
またこの他トリメリット酸、ピロメリット酸、グリセリ
ン、ペンタエリスリトール等の多官能性化合物を重合時
に悪影響を与えない範囲において、共重合成分として用
いることができる。
ン、ペンタエリスリトール等の多官能性化合物を重合時
に悪影響を与えない範囲において、共重合成分として用
いることができる。
本発明でいうポリエステル系成形品とは、前記構成々分
より製造された重合体からなる繊維状、フイルム状、ブ
ロック状をなしているものであって、さらにこれらを素
材とした加工品であっても良い。
より製造された重合体からなる繊維状、フイルム状、ブ
ロック状をなしているものであって、さらにこれらを素
材とした加工品であっても良い。
また、これらの成形品は必要に応じて耐候剤、耐熱剤、
帯電防止剤、艶消剤、着色剤、難燃剤等の添加剤を含有
していても良い。
帯電防止剤、艶消剤、着色剤、難燃剤等の添加剤を含有
していても良い。
本発明によって浸漬処理したポリエステル系成形品は、
そのまま塩基性染料( Basic BlueLC.I
.42025 )および酸性染料( AcidRed1
58,C.I.20530)に染色可能となる。
そのまま塩基性染料( Basic BlueLC.I
.42025 )および酸性染料( AcidRed1
58,C.I.20530)に染色可能となる。
以下、実施例をもって本発明の方法および効果を具体的
に説明する。
に説明する。
実施例 1〜22
ラクトン類とフリーデルクラフツ触媒の混合物または溶
雇を本発明による方法で作成し、これにホIJ − p
一エチレンオキシベンゾエート(以下FEBという)成
形品まだはポリエチレンテレフタレート・イソフタレー
ト(以下PETIという)成形品を浸漬処理した後、塩
基性染料( BasicBluel ,C. I.
42025 )および酸性染料(AcidRedl58
,C.I.20530)で染色した。
雇を本発明による方法で作成し、これにホIJ − p
一エチレンオキシベンゾエート(以下FEBという)成
形品まだはポリエチレンテレフタレート・イソフタレー
ト(以下PETIという)成形品を浸漬処理した後、塩
基性染料( BasicBluel ,C. I.
42025 )および酸性染料(AcidRedl58
,C.I.20530)で染色した。
その実験結果(実施例1〜22)を比較例1〜11と合
せて第1表に示す。
せて第1表に示す。
第1表から明らかなように、ラクトン類単独で処理した
場合染色性はほとんど改良されていないが(比較例1〜
11)、本発明による方法、すなわちラクトン類とフリ
ーデルクラフツ触媒の混合物まだは溶液で処理したもの
は染色性が著しく改良され、塩基性染料および酸性染料
で濃色に染色可能(実施例1〜22)となった。
場合染色性はほとんど改良されていないが(比較例1〜
11)、本発明による方法、すなわちラクトン類とフリ
ーデルクラフツ触媒の混合物まだは溶液で処理したもの
は染色性が著しく改良され、塩基性染料および酸性染料
で濃色に染色可能(実施例1〜22)となった。
実施例 23
3−ブロムー4−β−オキシエトキシ安息香酸メチル0
.15モル部と、パラーβ−オキシエトキシ安息香酸メ
チル0.85モル部をとり、テトラー−n−ブチルチタ
ネート0.4×10 ’モル部を触媒とし、常法によ
り熱重縮合して得だ無色の7係臭素化ポリーp一エチレ
ンオキシベンゾエート(融点=236°C;相対粘度=
1.3 4 6、但し四塩化エタン対フェノールが1
対1重量比の混合液中で25℃にて測定)を溶融紡糸後
、延伸して1 0 0 d/2 4 f の臭素化ポ
リーp一エチレンオキシベンゾエート繊維を得だ。
.15モル部と、パラーβ−オキシエトキシ安息香酸メ
チル0.85モル部をとり、テトラー−n−ブチルチタ
ネート0.4×10 ’モル部を触媒とし、常法によ
り熱重縮合して得だ無色の7係臭素化ポリーp一エチレ
ンオキシベンゾエート(融点=236°C;相対粘度=
1.3 4 6、但し四塩化エタン対フェノールが1
対1重量比の混合液中で25℃にて測定)を溶融紡糸後
、延伸して1 0 0 d/2 4 f の臭素化ポ
リーp一エチレンオキシベンゾエート繊維を得だ。
この繊維を束状でγ−ブチロラクトン43g、無水塩化
アルミニウム0.27、無水炭酸ナトリウム0.22を
含む150℃の処理液で40分間浸漬処理し、水洗、乾
燥の後、塩基性染料( Basic Blue 1 ;
C. I.42025)および酸性染料(Acid
Red 158;C.I.20530)で染色した。
アルミニウム0.27、無水炭酸ナトリウム0.22を
含む150℃の処理液で40分間浸漬処理し、水洗、乾
燥の後、塩基性染料( Basic Blue 1 ;
C. I.42025)および酸性染料(Acid
Red 158;C.I.20530)で染色した。
その結果、未処理繊維は全然染まらなかったのに対し、
本発明による処理繊維はいずれの染料においても濃色の
被染色物となった。
本発明による処理繊維はいずれの染料においても濃色の
被染色物となった。
Claims (1)
- 1 ポリエステル系成形品をラクトン類とフリーデルク
ラフツ触媒との混合物または溶液で処理することを特徴
とするポリエステル系成形品の改良、改質法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49109470A JPS581237B2 (ja) | 1974-09-25 | 1974-09-25 | ポリエステルケイセイケイヒンノカイリヨウ カイシツホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49109470A JPS581237B2 (ja) | 1974-09-25 | 1974-09-25 | ポリエステルケイセイケイヒンノカイリヨウ カイシツホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5137185A JPS5137185A (ja) | 1976-03-29 |
| JPS581237B2 true JPS581237B2 (ja) | 1983-01-10 |
Family
ID=14511037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49109470A Expired JPS581237B2 (ja) | 1974-09-25 | 1974-09-25 | ポリエステルケイセイケイヒンノカイリヨウ カイシツホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS581237B2 (ja) |
-
1974
- 1974-09-25 JP JP49109470A patent/JPS581237B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5137185A (ja) | 1976-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2169250A (en) | Process of forming films, threads, and the like | |
| US3249652A (en) | Segmented copolyester of 2, 2, 4, 4-tetramethyl-1, 3-cyclobutylene terephthalate andethylene terephthalate | |
| KR970002080B1 (ko) | 수용성 및/또는 수분산성 폴리에스테르의 제조방법 및 이들 폴리에스테르의 텍스타일 사(thread)의 사이징(sizing)에의 용도 | |
| CN103469335B (zh) | 一种氟聚酯高强耐磨工业丝及其制备方法 | |
| NO124868B (ja) | ||
| CN104480566B (zh) | 一种高强抗芯吸聚酯工业丝及其制备方法 | |
| JPS581237B2 (ja) | ポリエステルケイセイケイヒンノカイリヨウ カイシツホウ | |
| CN103469355B (zh) | 一种含氟pet-pet共混纤维的制备方法 | |
| US3256241A (en) | Glycol 1, 4-bicyclo [2. 2. 2] octanedicarboxylate polyesters | |
| JPH0541745B2 (ja) | ||
| CN103467718B (zh) | 一种含氟pet-ptt共聚酯及其制备方法 | |
| JPS6197419A (ja) | ポリエステル繊維 | |
| JPS581236B2 (ja) | ポリエステルケイセイケイヒンノ カイリヨウ カイシツホウ | |
| US3344115A (en) | Optical brightening of a polyester by incorporating 2, 5-dimethoxy terephthalic acidtherein | |
| US3057827A (en) | Sulfinate containing polyesters dyeable with basic dyes | |
| JPH04311720A (ja) | ポリブチレンテレフタレートの製造方法 | |
| US3758442A (en) | Ocess for preparation thereof and articles thereof novel polyetheresters of hydroxyalkoxyl diphenyl-4-carboxylic acid pr | |
| JPS581235B2 (ja) | ポリエステルケイセイケイヒン ノ カイシツホウ | |
| US3471446A (en) | Sulfonate modified copolyesters containing amines | |
| US3198769A (en) | Linear 1, 3-cyclopentanedimethanol polyesters of bis-phenylene-4, 4'-dicarboxylic acids | |
| US2861969A (en) | Compositions comprising a polyester and 1,1,1-trichloro-3-nitro-2-propanol and process of preparing same | |
| JP2530649B2 (ja) | 改質ポリエステルの製造法 | |
| JP4149600B2 (ja) | 共重合ポリエチレンナフタレートよりなる繊維 | |
| JPS6195021A (ja) | 共重合ポリエステル | |
| US3341500A (en) | Copolyester product |