JPS58122944A - ゴム用有機加硫剤 - Google Patents
ゴム用有機加硫剤Info
- Publication number
- JPS58122944A JPS58122944A JP492082A JP492082A JPS58122944A JP S58122944 A JPS58122944 A JP S58122944A JP 492082 A JP492082 A JP 492082A JP 492082 A JP492082 A JP 492082A JP S58122944 A JPS58122944 A JP S58122944A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- vulcanizing agent
- sulfur
- pentathio
- vulcanization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
／１Ｙ発明にゴム用の新規加硫剤に関する。ゴム工業に
おいては、加硫剤が必要不可欠のイ、のである。この加
硫剤は、１９世紀にグツドイヤーがいおりを発見して以
来、今日まで、いおうがゴｌ、製品の加硫剤としての主
流を占めている。
おいては、加硫剤が必要不可欠のイ、のである。この加
硫剤は、１９世紀にグツドイヤーがいおりを発見して以
来、今日まで、いおうがゴｌ、製品の加硫剤としての主
流を占めている。
この、いおうに１、ゴムへの分散が悪いので粉砕り、て
微粉末状にしてゴムに配合している。１〜か１−２、い
おうは、イノ、への溶解性が悪いので、加硫ゴム製品の
表面にいおうの結晶が析出（ブルームという）する。そ
のために最近では、いおうを改質して不溶性いおう（Ｓ
μ 体としたもの）が使用されている。ｌ−かドア、不
溶性いおうば、温度１２０℃以−にではＳ／ｌ 体か
らＳλ 体に変化してブルーム性のいおうになる。脣だ
、いおうで加硫したゴム製品は、１制熱老化性と面１加
硫もどり性が劣る。
微粉末状にしてゴムに配合している。１〜か１−２、い
おうは、イノ、への溶解性が悪いので、加硫ゴム製品の
表面にいおうの結晶が析出（ブルームという）する。そ
のために最近では、いおうを改質して不溶性いおう（Ｓ
μ 体としたもの）が使用されている。ｌ−かドア、不
溶性いおうば、温度１２０℃以−にではＳ／ｌ 体か
らＳλ 体に変化してブルーム性のいおうになる。脣だ
、いおうで加硫したゴム製品は、１制熱老化性と面１加
硫もどり性が劣る。
以」−のような現状において、ゴムへの分散がよく、加
硫ゴムの面１熱老化性と耐加硫もどり性を向上させ、か
つ、加硫ゴムの表面にブルーム１〜ない加硫剤の開発が
望捷れでいる。
硫ゴムの面１熱老化性と耐加硫もどり性を向上させ、か
つ、加硫ゴムの表面にブルーム１〜ない加硫剤の開発が
望捷れでいる。
本発明者らは、このような情況に鑑み、先に現状いおう
化合物の研究中ＶＣ８３およびＳ４の環状いおう化合物
がゴム用加硫剤になり得ることを見出し既に提案済みで
あるが（特願昭５５−６７４６２号）、その後継続して
研究を続けた結果、Ｓ５を含む環状いおう化合物は８４
環状化合物、Ｃ以下Ｓ４という）に比しさらに加硫特性
などが優わ、でいることを見出し、本発明に到達した。
化合物の研究中ＶＣ８３およびＳ４の環状いおう化合物
がゴム用加硫剤になり得ることを見出し既に提案済みで
あるが（特願昭５５−６７４６２号）、その後継続して
研究を続けた結果、Ｓ５を含む環状いおう化合物は８４
環状化合物、Ｃ以下Ｓ４という）に比しさらに加硫特性
などが優わ、でいることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は下記の一般式（１）で示される環状
いおう化合物（以下もという）、を主成分とするゴム用
有機加硫剤（以下加硫剤という）を提供するものである
。たソし、式中Ｒｌｄ ＋ Ｃ）ｒ２０ＩＴ、、 Ｏ
すＣＨ，、ＣＴ（２−（ｍ ＝ ２〜５ ）を表わす。
いおう化合物（以下もという）、を主成分とするゴム用
有機加硫剤（以下加硫剤という）を提供するものである
。たソし、式中Ｒｌｄ ＋ Ｃ）ｒ２０ＩＴ、、 Ｏ
すＣＨ，、ＣＴ（２−（ｍ ＝ ２〜５ ）を表わす。
いおりを含む有機化合物、たとえばジスルフィド類、チ
オエーテル類、チオエステル類、チオカルボン酸類、キ
サントゲン酸類、チアゾール類などが加硫促進剤、ある
いは加硫剤になることはよく知られている。しかし、本
発明のように８５を含む環状いおう化合物を加硫剤とし
て用いる例は未だ知られていない。
オエーテル類、チオエステル類、チオカルボン酸類、キ
サントゲン酸類、チアゾール類などが加硫促進剤、ある
いは加硫剤になることはよく知られている。しかし、本
発明のように８５を含む環状いおう化合物を加硫剤とし
て用いる例は未だ知られていない。
本発明のＳ５は、促進剤との併用時に従来の、いおう／
促進剤系と同等以上の加硫効率を示すが、Ｓ、を単独で
使用した場合でも加硫作用を示す。
促進剤系と同等以上の加硫効率を示すが、Ｓ、を単独で
使用した場合でも加硫作用を示す。
本発明の加硫剤である穐は、例えば本発明者らによって
見出された次の反応式（］）に示す合成法（昭和５６年
５月１３日 日本ゴム協会研究発表講演会で発表）Ｋよ
って収率よ〈合成される。
見出された次の反応式（］）に示す合成法（昭和５６年
５月１３日 日本ゴム協会研究発表講演会で発表）Ｋよ
って収率よ〈合成される。
その代表的かものは次の化合物である。
１．２．３．４．５−ぺ／クチオー８．１１−ジオキヴ
ソクロ１刊デカン（２０８５）１、２．３．４．５−ペ
ンタチオ−８，１１，１４−１−リオ岬ツクロヘキツデ
カンｌ’３０Ｓ５）１、２．３．４．５−ペンタ升−８
，１１，１４，１７−テトラ牙脩ツツクロノナデカン（
４０Ｓ５）１、２．３．４．５−ペンタチオ−８，１１
，１４，１７，２０−ペンタメ課ンクロドコザンで５０
も）なかです１．２０Ｓ５と３ＯＳ５が工業的に入手し
易いこと、１分子中のＳ含有率が高いこと等の理由で特
に加硫剤として好捷しい。
ソクロ１刊デカン（２０８５）１、２．３．４．５−ペ
ンタチオ−８，１１，１４−１−リオ岬ツクロヘキツデ
カンｌ’３０Ｓ５）１、２．３．４．５−ペンタ升−８
，１１，１４，１７−テトラ牙脩ツツクロノナデカン（
４０Ｓ５）１、２．３．４．５−ペンタチオ−８，１１
，１４，１７，２０−ペンタメ課ンクロドコザンで５０
も）なかです１．２０Ｓ５と３ＯＳ５が工業的に入手し
易いこと、１分子中のＳ含有率が高いこと等の理由で特
に加硫剤として好捷しい。
本発明の加硫剤を活性化する加硫促進剤と１−では、ど
のようなタイプのものでもよく、％にこれらを制限する
ものではない。また、本発明の加硫剤に加硫活性剤およ
び助剤として酸化亜鉛のような無機物、脂肪酸などを併
用することは、従来のいおう加硫剤と同様で、本発明は
何らこれらを制限するものでにない。
のようなタイプのものでもよく、％にこれらを制限する
ものではない。また、本発明の加硫剤に加硫活性剤およ
び助剤として酸化亜鉛のような無機物、脂肪酸などを併
用することは、従来のいおう加硫剤と同様で、本発明は
何らこれらを制限するものでにない。
本発明の加硫剤に、いおう加Ｔｉ４ｆ可能なすべて゛の
ゴムに対して効果的に使用することができる。
ゴムに対して効果的に使用することができる。
本発明の加硫剤は、従来のいおう加硫剤に比べ、ゴムへ
の分散速度が早く均一に分散する、高温長時間加硫でも
加硫もどりが起こらず、１ｆｉ−１老化性に優ね１、面
１ブルーム性のゴムが得られる。
の分散速度が早く均一に分散する、高温長時間加硫でも
加硫もどりが起こらず、１ｆｉ−１老化性に優ね１、面
１ブルーム性のゴムが得られる。
更［Ｓ、に比べてｆ９ｓは加硫！〜ｃ性に優れているな
どの特徴を持つ。これらの特徴はトラックおよびバス用
タイヤ、コンベアベルト、防舷材などの大型で肉厚のゴ
ム製品にとって魅力ある新規加硫剤であることを示して
いる。
どの特徴を持つ。これらの特徴はトラックおよびバス用
タイヤ、コンベアベルト、防舷材などの大型で肉厚のゴ
ム製品にとって魅力ある新規加硫剤であることを示して
いる。
以下に本発明の加硫剤の合成例およびこれをゴム加硫剤
として使用した実施例を示す。
として使用した実施例を示す。
合成例
３、６．９−トリオキザウンデカンジチオールとトリメ
チルクロロシランとを反応させて得た化合物（ＩＩ）と
二塩化いおう（Ｆ３３Ｃｋ ）〔Ｒは＋ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
＋（−ＣＨ２ＣＨ２−］を反応させて１６員環である１
、 ２．３．４．５−ペンタチオ−Ｂ、 １１．１４−
１−リオキサシクロヘキサデカン（ＩＩ＋）が合成でき
ることを示すものである。
チルクロロシランとを反応させて得た化合物（ＩＩ）と
二塩化いおう（Ｆ３３Ｃｋ ）〔Ｒは＋ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
＋（−ＣＨ２ＣＨ２−］を反応させて１６員環である１
、 ２．３．４．５−ペンタチオ−Ｂ、 １１．１４−
１−リオキサシクロヘキサデカン（ＩＩ＋）が合成でき
ることを示すものである。
十分に乾燥、窒素置換された滴下ロートを備えた２ ０
０ ｍｌ の２日フラスコに無水テトラヒドロフラン（
ＴＨＦと略す） ８０ ｍｌ を加えた。
０ ｍｌ の２日フラスコに無水テトラヒドロフラン（
ＴＨＦと略す） ８０ ｍｌ を加えた。
次いで化合物（ｌ′Ｉ）を１．７２ ｍ ｍｏｌ加え、
よくかきまぜて化合物（ＴＩ）のＴＨＦ溶液を調製した
。この溶液に二塩化いおう（８３ＣＩ、 ） １．８
ｍ ｍｏｌをＴＨＦ １０ｍｔ に溶かした二塩化いお
う（Ｓ３０＆）溶液を滴下ロートから滴下して反応を行
なった。操作は全て窒素雰囲気下で行なった。滴下開始
はフラスコを水浴に漬は十分に冷却させてから行ない、
滴下終了後、水浴を取りはずし、室温にて２４時間かき
まぜた。反応終了後、減圧濃縮にてＴＨＦを約７０ ｍ
ｌ 回収し、濃縮溶液を得る。この濃縮溶液を液体クロ
マトグラフィーにて精製してゴム試験試料Ｓ５と１−た
。目的とする化合物Ｑｕ）の収率は７０％で、形状は黄
色油状液体であった。
よくかきまぜて化合物（ＴＩ）のＴＨＦ溶液を調製した
。この溶液に二塩化いおう（８３ＣＩ、 ） １．８
ｍ ｍｏｌをＴＨＦ １０ｍｔ に溶かした二塩化いお
う（Ｓ３０＆）溶液を滴下ロートから滴下して反応を行
なった。操作は全て窒素雰囲気下で行なった。滴下開始
はフラスコを水浴に漬は十分に冷却させてから行ない、
滴下終了後、水浴を取りはずし、室温にて２４時間かき
まぜた。反応終了後、減圧濃縮にてＴＨＦを約７０ ｍ
ｌ 回収し、濃縮溶液を得る。この濃縮溶液を液体クロ
マトグラフィーにて精製してゴム試験試料Ｓ５と１−た
。目的とする化合物Ｑｕ）の収率は７０％で、形状は黄
色油状液体であった。
精製物の元素分析値は、
炭素 ：３０．４７（割算値、２９．９７９６）水素
＝ ４９４ （ｌ） 、 ５０４％ついおう：５０．
４０ （〃、５０．０１９６）であった。赤外線吸収
スペクトル（ＩＲスペクトル）、紫外線吸収スペクトル
（ＵＶスペクトル）、ラマンスペクトル及び核磁気共鳴
吸収スペクトル（ＮＭＲスペクトル）分析で目的とする
Ｓｓｉ状化金化合物Ｒ）であることを確認した。
＝ ４９４ （ｌ） 、 ５０４％ついおう：５０．
４０ （〃、５０．０１９６）であった。赤外線吸収
スペクトル（ＩＲスペクトル）、紫外線吸収スペクトル
（ＵＶスペクトル）、ラマンスペクトル及び核磁気共鳴
吸収スペクトル（ＮＭＲスペクトル）分析で目的とする
Ｓｓｉ状化金化合物Ｒ）であることを確認した。
ゴムへの配合剤の配合処方は表１により行なった。そ；
−７で配合ゴムの混練り方法は５ＲＩＳ３６０４− （
１９８０）に準拠して行なった。配合ゴムのオンレイテ
ィング・ディスク・レオメータ−（０，仄Ｒ１と略す）
は、５ＲＩＳ ３１０２− （１９７７）の加硫試験方
法に準拠して行なった。Ｌ７だがって試験項目記号は５
ＲＩＳ ３１０１による記号を使用した。その結果を表
２に示す。
−７で配合ゴムの混練り方法は５ＲＩＳ３６０４− （
１９８０）に準拠して行なった。配合ゴムのオンレイテ
ィング・ディスク・レオメータ−（０，仄Ｒ１と略す）
は、５ＲＩＳ ３１０２− （１９７７）の加硫試験方
法に準拠して行なった。Ｌ７だがって試験項目記号は５
ＲＩＳ ３１０１による記号を使用した。その結果を表
２に示す。
表 １ （配合処方）
配 合 剤 （数字に［重量部〕
イソプレンゴム（ＪＳＲｌＲ２２００） １００Ｈ
ＡＦブラツク ５０酸化亜鉛
５ステアリン酸
２アクセルＮＳ” １ア
ンテージ３Ｃ（２）０．５ 加硫剤（いおう＋ ”４ ＋ ”’５ ） 表２
に記すが総いおう量は従来のいおう １．５部に相当する 注）（１）アクセルＮＳ：Ｎ−オキシジエチレン−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド （２）アン７−−シｓｃ ： Ｎ−イソプロピル−
Ｎ−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン 表 ２ 注） （３） ｓ４： Ｒ５４ＣＲ：＋ＣＨ２ＣＨ２
−０−＋ｒ（４０Ｈ２−）で示さハ、る環状Ｓ４化合物 （４）いおう：コロイドいおう ＭＨＲ 表２の結果から本発明の８５配合ゴムは、比較例１の８
４配合ゴムに比しＭＨＲが太き（ｔ’ｃ（９０）の時間
が短いことから、加硫が速く、トルクが大きいことがわ
かる。捷だ、比較例２の通常いおう配合ゴムに比し加硫
もどりが小さいことから、Ｓ５は加ｆ〆を平Ｊ１３性で
あることがわかる。
ＡＦブラツク ５０酸化亜鉛
５ステアリン酸
２アクセルＮＳ” １ア
ンテージ３Ｃ（２）０．５ 加硫剤（いおう＋ ”４ ＋ ”’５ ） 表２
に記すが総いおう量は従来のいおう １．５部に相当する 注）（１）アクセルＮＳ：Ｎ−オキシジエチレン−２−
ベンゾチアゾリルスルフェンアミド （２）アン７−−シｓｃ ： Ｎ−イソプロピル−
Ｎ−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン 表 ２ 注） （３） ｓ４： Ｒ５４ＣＲ：＋ＣＨ２ＣＨ２
−０−＋ｒ（４０Ｈ２−）で示さハ、る環状Ｓ４化合物 （４）いおう：コロイドいおう ＭＨＲ 表２の結果から本発明の８５配合ゴムは、比較例１の８
４配合ゴムに比しＭＨＲが太き（ｔ’ｃ（９０）の時間
が短いことから、加硫が速く、トルクが大きいことがわ
かる。捷だ、比較例２の通常いおう配合ゴムに比し加硫
もどりが小さいことから、Ｓ５は加ｆ〆を平Ｊ１３性で
あることがわかる。
なお、本発明の８５配合未加硫ゴムは、３０日間以上、
温度０〜５℃中に保存してもブルームｌ−ないが、通常
のいおう配合未加硫ゴムは、３日間放置するのみでブル
ームが認められる。なお表２に示さ力る実施例１、比較
例１および２によるゴム生地を１５０℃で加硫した場合
のＯＤＨによる加硫曲線を添伺の図面に示す。
温度０〜５℃中に保存してもブルームｌ−ないが、通常
のいおう配合未加硫ゴムは、３日間放置するのみでブル
ームが認められる。なお表２に示さ力る実施例１、比較
例１および２によるゴム生地を１５０℃で加硫した場合
のＯＤＨによる加硫曲線を添伺の図面に示す。
表 ３
表６より、Ｓ５配合加硫ゴムは、硫黄加硫とほぼ同等の
力１１硫物性を示すことがＴＢ かられかる。
力１１硫物性を示すことがＴＢ かられかる。
寸だ、Ｓ４よりは若干すぐれていることがＴ８ かられ
かる。
かる。
さらに、本発明の田配合加硫ゴムの表面にはブルームが
認められない。これに対し、通常のいおう配合加硫ゴム
の表面にｄブルームが認められる。
認められない。これに対し、通常のいおう配合加硫ゴム
の表面にｄブルームが認められる。
添伺の゛図面は、実施例１と比較例１及び２に、」：る
ゴム生地を１５０℃で加硫した場合の０１）Ｈによる加
硫曲線を示す。 代理人 内 １） 明 代理人 萩 原 亮 −
ゴム生地を１５０℃で加硫した場合の０１）Ｈによる加
硫曲線を示す。 代理人 内 １） 明 代理人 萩 原 亮 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式（Ｔ）で示さｉする化合物を主成分とする
ゴム用有機加硫剤、 〔た＼゛し、Ｒけ ＋ＣＨ２ＣＨ２０→苗ｃ■−Ｉ２ｃ
Ｈ２−（ｍは２〜５）である〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP492082A JPS58122944A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ゴム用有機加硫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP492082A JPS58122944A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ゴム用有機加硫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58122944A true JPS58122944A (ja) | 1983-07-21 |
| JPH023418B2 JPH023418B2 (ja) | 1990-01-23 |
Family
ID=11597046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP492082A Granted JPS58122944A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | ゴム用有機加硫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58122944A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006089611A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 重荷重用空気入りタイヤ |
| JP2006206636A (ja) * | 2005-01-25 | 2006-08-10 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 重荷重タイヤ用サイドトレッド組成物 |
| JP2007099872A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | タイヤ用ゴム組成物 |
| US7569639B2 (en) | 2003-10-14 | 2009-08-04 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition containing cyclic polysulfide as vulcanization agent and pneumatic tire using the same |
| DE10160184B4 (de) * | 2000-12-08 | 2017-08-24 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung einer Cyclopolysulfidverbindung |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0527012U (ja) * | 1991-09-18 | 1993-04-06 | 有限会社イノウエ | ネクタイ |
-
1982
- 1982-01-18 JP JP492082A patent/JPS58122944A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10160184B4 (de) * | 2000-12-08 | 2017-08-24 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung einer Cyclopolysulfidverbindung |
| US7569639B2 (en) | 2003-10-14 | 2009-08-04 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition containing cyclic polysulfide as vulcanization agent and pneumatic tire using the same |
| JP2006089611A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 重荷重用空気入りタイヤ |
| JP2006206636A (ja) * | 2005-01-25 | 2006-08-10 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 重荷重タイヤ用サイドトレッド組成物 |
| JP2007099872A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | タイヤ用ゴム組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH023418B2 (ja) | 1990-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Flood et al. | Preparation, resolution, and sulfur dioxide insertion reactions of chiral iron alkyl complexes | |
| YU130981A (en) | Process for preparing acylanilides | |
| JP2002088056A (ja) | 酸化方法 | |
| JPS58122944A (ja) | ゴム用有機加硫剤 | |
| Jia et al. | Reductive Cleavage of SS Bond by Samarium Diiodide: A Novel Method for the Synthesis of Disulfides | |
| US20210292512A1 (en) | Substituted catechols as covering and coupling agents for silica fillers | |
| US2468952A (en) | Process for the preparation of di-thiazyl disulfide | |
| White | Complex Salts of Monosubstituted Amides with the Hydrohalic Acids and the Halogens | |
| JPS6011939B2 (ja) | 加硫用薬剤 | |
| JP4120239B2 (ja) | ９，１０−ジブロモアントラセン類の製造方法 | |
| CN111072709B (zh) | 一种n-硫代吗啡啉基封端巯基硅烷偶联剂及其合成方法和应用 | |
| JP2016040233A (ja) | ビシクロアミノオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| US1785656A (en) | op akeon | |
| JP2003055643A (ja) | 近赤外線吸収剤の製造方法 | |
| TW486448B (en) | Process for producing fluorinated silicon compound | |
| JP5615051B2 (ja) | カルボジイミド体の製造方法 | |
| JP2000327685A (ja) | シリル化されたアニリン誘導体の製造方法 | |
| Kondo et al. | Reaction of 7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethan with cyclic enol ethers | |
| JPH02172969A (ja) | ジチオールジ（メタ）アクリレートの製造法 | |
| JPS62207268A (ja) | １，３−ジチオラン−２−チオン誘導体の製造方法 | |
| CN112694498A (zh) | 一种含萘胺基的含硫硅烷及其制备方法和应用 | |
| RU2024557C1 (ru) | Поли- n, n' -бис(метил-1-метиленсилокси)-4,4`-дипиридилийдихлорид в качестве модифицирующей добавки в резиновые смеси на основе полиизопренового каучука ски-3 | |
| JPH01117848A (ja) | ポリニトロ化合物を含有するゴム組成物 | |
| EP0338898B1 (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé mono-bromé en ortho du phénol | |
| RU2021299C1 (ru) | Полиметил-1-метиленсилокси-4,4`-дипиридилийхлорид в качестве модифицирующей добавки в резиновые смеси на основе полиизопренового каучука ски-3 |