JPS5812276B2 - 選択された３↓−トリハロメチル↓−５↓−低級アルコキシ↓−１，２，４↓−チアジアゾ−ル化合物の製造方法 - Google Patents
選択された３↓−トリハロメチル↓−５↓−低級アルコキシ↓−１，２，４↓−チアジアゾ−ル化合物の製造方法Info
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- JPS5812276B2 JPS5812276B2 JP54025458A JP2545879A JPS5812276B2 JP S5812276 B2 JPS5812276 B2 JP S5812276B2 JP 54025458 A JP54025458 A JP 54025458A JP 2545879 A JP2545879 A JP 2545879A JP S5812276 B2 JPS5812276 B2 JP S5812276B2
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- lower alkoxy
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は選択された３−トリノ・ロメチル−５一低級ア
ルコキシ−１・２・４−チアジアゾール化合物の製造方
法に関する。
ルコキシ−１・２・４−チアジアゾール化合物の製造方
法に関する。
３−＊Ｉ）クロルメチル−５−低級アルコキシ−１・２
・４−チアジアゾール化合物は有効な土じよう殺真菌剤
として知られている。
・４−チアジアゾール化合物は有効な土じよう殺真菌剤
として知られている。
１９６６年７月１７日にＨ． Ａ． Ｓｃｈｒｏｅｄｅ
ｒに対して特許証の発行された米国特許第３２６０５８
８号および第３２６０７２５号明細書を参照された、い
。
ｒに対して特許証の発行された米国特許第３２６０５８
８号および第３２６０７２５号明細書を参照された、い
。
これら（７） Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒの特許に記載されて
いるように、３一トリクロルメチル−５−低級アルコキ
シ−１・２・４−チアジアゾール化合物は、アルカリ存
在下に先ずトリクロルアセトアミジンまたはその塩酸塩
を塩化トリクロルメタンスルフエニルと反応させて、３
−｝ＩＪクロルメチル−５−クロルー１・２・４−チア
ジアゾールを生成することによって３製造されている。
いるように、３一トリクロルメチル−５−低級アルコキ
シ−１・２・４−チアジアゾール化合物は、アルカリ存
在下に先ずトリクロルアセトアミジンまたはその塩酸塩
を塩化トリクロルメタンスルフエニルと反応させて、３
−｝ＩＪクロルメチル−５−クロルー１・２・４−チア
ジアゾールを生成することによって３製造されている。
この５−クロル化合物を次いで、過剰の低級アルコール
中においてアルカリ金属と反応させる。
中においてアルカリ金属と反応させる。
またこれに関しては、１ ９ ７ ５年６月１７日にＷ
ｏｊｔｏｗｉｃｚらおよびＧａｖｉｎにそれぞれ特許証
が発行された米国特許第３８９０３３８号および第３８
９０３３９号明細書を参照されたい。
ｏｊｔｏｗｉｃｚらおよびＧａｖｉｎにそれぞれ特許証
が発行された米国特許第３８９０３３８号および第３８
９０３３９号明細書を参照されたい。
３−トリクロルメチル−５一低級アルコキシ−１・２・
４−チアジアゾール化合物を製造するこの反応経路はそ
れを商業的に望ましいものにするある特性を有している
が、本発明は３−トリクロルメチル−５−クロルー１・
２・４−チアジアゾール中間体を生成することなしにこ
れらの化合物を製造する親規のかつ簡単な代替の反応経
路を提供する。
４−チアジアゾール化合物を製造するこの反応経路はそ
れを商業的に望ましいものにするある特性を有している
が、本発明は３−トリクロルメチル−５−クロルー１・
２・４−チアジアゾール中間体を生成することなしにこ
れらの化合物を製造する親規のかつ簡単な代替の反応経
路を提供する。
閉環によって、所望の５一低級アルコキシ化合物を直接
に製造する。
に製造する。
本発明は、対応するＮ−ハロトリハロアセトアミジンを
対応するアルカリ金属低級アルキルキサントゲン酸塩と
反応させることによって、選択された３−トリハロメチ
ルー５ −低級アルコキシ−１・２・４−チアジアゾー
ル化合物を製造する方法を含む。
対応するアルカリ金属低級アルキルキサントゲン酸塩と
反応させることによって、選択された３−トリハロメチ
ルー５ −低級アルコキシ−１・２・４−チアジアゾー
ル化合物を製造する方法を含む。
本発明方法による、選択された３−トリー・ロメチル−
５一低級アルコキシ−１・２・４−チアジアゾール化合
物の製造は下記の反応方程式（式中、Ｘ′はＣＩまたは
Ｆ， Ｘ“はＣｌ，ＢｒまたはＩ，Ｍはナトリウムまた
はカリウム、そしてＲは１個乃至４個の炭素原子を有す
る低級アルキル基）によって具体的に説明される。
５一低級アルコキシ−１・２・４−チアジアゾール化合
物の製造は下記の反応方程式（式中、Ｘ′はＣＩまたは
Ｆ， Ｘ“はＣｌ，ＢｒまたはＩ，Ｍはナトリウムまた
はカリウム、そしてＲは１個乃至４個の炭素原子を有す
る低級アルキル基）によって具体的に説明される。
本発明の好ましい実施態様においては、エチルキサント
ゲン酸ナトリウムまたはエチルキサントゲン酸カリウム
なＮ−クロルトリクロルアセトアミジンまたはＮ−プロ
ムトリク口ルアセトアミジンと反応させて３−トリクロ
ルメチル−５−エトキシ−１・２・４−チアジアン―ル
を生成する。
ゲン酸ナトリウムまたはエチルキサントゲン酸カリウム
なＮ−クロルトリクロルアセトアミジンまたはＮ−プロ
ムトリク口ルアセトアミジンと反応させて３−トリクロ
ルメチル−５−エトキシ−１・２・４−チアジアン―ル
を生成する。
これは広いスペクトルの商業的に受容し得る殺真菌剤で
あることが分かつている。
あることが分かつている。
コレラのＮ−ハロトリハロアセトアミジン反応物は対応
するトリハロアセトアミジン化合物の選択的ハロゲン化
によって適当に製造できる。
するトリハロアセトアミジン化合物の選択的ハロゲン化
によって適当に製造できる。
１９６９年２月１８日にＫｉｐｐｕｒおよびＢａｉ ｌ
ｅｙに対して特許証の発行された米国特許第 ３４２８６８１号明細書を参照されたい。
ｅｙに対して特許証の発行された米国特許第 ３４２８６８１号明細書を参照されたい。
アルカリ金属低級アルキルキサントゲン酸塩は、対応ア
ルカリ金属水酸化物および低級アルコールをＣＳ２と反
応させることによって容易に製造できる。
ルカリ金属水酸化物および低級アルコールをＣＳ２と反
応させることによって容易に製造できる。
ＲａＢ． Ｓ．Ｒ．によるキサントゲン酸塩および関連
化合物Ｃ Ｘａｎｔｈａｔｅｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅ
ｄＣｏｍｐｏｕｎｄｓ ， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｌｄｃ
ｌｅｒ， ＮｅｗＹｏｒｋ（１９７１））を参照された
い。
化合物Ｃ Ｘａｎｔｈａｔｅｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅ
ｄＣｏｍｐｏｕｎｄｓ ， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｌｄｃ
ｌｅｒ， ＮｅｗＹｏｒｋ（１９７１））を参照された
い。
この２種類の反応体のモル比は本発明にとって重要でな
く、そして任意の適当な比を用いてもよい。
く、そして任意の適当な比を用いてもよい。
Ｎ−ハロトリハ口アセトアミジン化合物は酸化剤であり
、そして過剰ではその存在によって所望の生成物の分解
を起こすために、通常はこのＮ一ハロトリハロアセトア
ミジン化合物の大過剰モルを避けるのが望ましい。
、そして過剰ではその存在によって所望の生成物の分解
を起こすために、通常はこのＮ一ハロトリハロアセトア
ミジン化合物の大過剰モルを避けるのが望ましい。
Ｎ−ハロトリハロアセトアミジンの低級アルキルキサン
トゲン酸塩に対するモル比は約１．２５ ： １．０乃
至約１．０：１．５の範囲内にあるのが好ましい。
トゲン酸塩に対するモル比は約１．２５ ： １．０乃
至約１．０：１．５の範囲内にあるのが好ましい。
更に好ましくは、過剰の反応体の浪費を避けるために、
この比は約１．０＝１．０乃至約１．０：１．１の範囲
内である。
この比は約１．０＝１．０乃至約１．０：１．１の範囲
内である。
本発明の反応は適当な有機溶媒または有機溶媒と水との
混合物の存在下に行うのが好ましい。
混合物の存在下に行うのが好ましい。
適当な有機溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒド
口フラン、または塩化メチレンがある。
口フラン、または塩化メチレンがある。
水と一緒にした場合、後者の溶媒はその取り扱いが比較
的容易であり、多くの他の市販の溶媒に比べて毒性の問
題を起こす可能性が１少ないために最も好ましい。
的容易であり、多くの他の市販の溶媒に比べて毒性の問
題を起こす可能性が１少ないために最も好ましい。
溶媒の反応体に対する比は本発明にとって重要ではなく
、任意の適当量の溶媒または溶媒類を用いてもよい。
、任意の適当量の溶媒または溶媒類を用いてもよい。
反応温度、圧力および時間などの他の反応パラメーター
は一般に本発明の重要な制約ではなく、本発明はそれに
よって制限されない。
は一般に本発明の重要な制約ではなく、本発明はそれに
よって制限されない。
商業的に受容し得る収率なもたらす任意の適当な反応温
度を用いてもよい。
度を用いてもよい。
反応温度は約θ℃乃至約５０℃の範囲内が好ましく、約
５℃乃至約３０℃の範囲が更に好ましく用いられる。
５℃乃至約３０℃の範囲が更に好ましく用いられる。
同様に任意の適当な反応圧力を用いてもよい。
何ら特別の装置を要しないので、大気圧が最も好ましい
。
。
更に、本反応の反応時間は通常実質的に瞬間的である。
しかしながら、非匍剃発熱フラツシング（ ｆｌａｓｈ
ｉｎｇ ）が起こるのを防ぐために、通常反応容器中で
反応体を一緒に合わせるのを極めてゆつくりと進行させ
る。
ｉｎｇ ）が起こるのを防ぐために、通常反応容器中で
反応体を一緒に合わせるのを極めてゆつくりと進行させ
る。
通常、各反応について約０．５乃至約３時間の添加時間
が適当である。
が適当である。
反応完了後、生成物は抽出、蒸留、溶媒ストリツピング
、ろ過、および晶出操作のような任意の従来の方法によ
って回収できる。
、ろ過、および晶出操作のような任意の従来の方法によ
って回収できる。
特に、一方法は反応混合物から石油エーテルのような炭
化水素をもって所望の生成物を抽出し、次いでこの抽出
された生成物を蒸留して、低沸点不純物などを除くこと
である。
化水素をもって所望の生成物を抽出し、次いでこの抽出
された生成物を蒸留して、低沸点不純物などを除くこと
である。
この回収生成物はそのまま殺真菌剤として用いるか、ま
たは任意の従来の殺真菌剤配合物中に混合してもよい。
たは任意の従来の殺真菌剤配合物中に混合してもよい。
本発明は更に下記の実施例によって具体的に説明される
。
。
すべての％および割合は、特に明示しない限り、重量に
基づいている。
基づいている。
実施例 １
２Ｏｒ（０．１モル）のＮ−クロルトリクロルアセトア
ミジンおよび１６ｇ（０．１モル）のエチルキサントゲ
ン酸カリウムを３００ｍｌのテトラヒドロフラン中に混
合した。
ミジンおよび１６ｇ（０．１モル）のエチルキサントゲ
ン酸カリウムを３００ｍｌのテトラヒドロフラン中に混
合した。
氷冷な要する自然発熱反応が起こった。
混合物を一夜かくはん後、生成固体なろ取し、真空によ
って溶媒を除き、残りの生成物を１０．５ｍｍの真空下
９５℃において蒸留した。
って溶媒を除き、残りの生成物を１０．５ｍｍの真空下
９５℃において蒸留した。
８５重量％の３−トリクロルメチル−５−エトキシ−１
・２・４−チアジアゾールを含む１０Ｆの物質な得た。
・２・４−チアジアゾールを含む１０Ｆの物質な得た。
実施例 ２
３ ２ ｇ（０． ２モル）のエチルキサントゲン酸カ
リウムを１７５Ｒｌの水中に溶解した。
リウムを１７５Ｒｌの水中に溶解した。
これを１５分にわたって１５０ｍ／の塩化メチレン中の
４８ｆ（０．２モル）のＮ−プロムトリク口ルアセトア
ミジンの溶液を加えつつ、急速にかくはんした。
４８ｆ（０．２モル）のＮ−プロムトリク口ルアセトア
ミジンの溶液を加えつつ、急速にかくはんした。
次いで、この混合物を室温において１時間かくはんした
。
。
濃色の塩化メチレン層を分離し、そして水層を１００ｍ
ｌの塩化メチレンをもって抽出した。
ｌの塩化メチレンをもって抽出した。
｛にした塩化メチレン部分を硫酸マグネシウム上で乾燥
してろ過した。
してろ過した。
次いで、溶媒を蒸発して、粗生成物を０． ９ｍｍの真
空下７５℃において蒸留して、２６ｇの３−トリクロル
メチル−５−エトキシ−１・２・４−チアジアゾールを
得た。
空下７５℃において蒸留して、２６ｇの３−トリクロル
メチル−５−エトキシ−１・２・４−チアジアゾールを
得た。
実施例 ３
１７．６ｆ（０．１１モル）のエチルキサントゲン酸カ
リウムを３００ｍｌのアセトニトリル中に溶解した。
リウムを３００ｍｌのアセトニトリル中に溶解した。
この溶液を５℃に冷却し、そして２０ｆ（０．１モル）
のＮ−プロムトリフルオルアセトアミジンのアセトニト
リン溶液を４５分にわたって滴下した。
のＮ−プロムトリフルオルアセトアミジンのアセトニト
リン溶液を４５分にわたって滴下した。
反応を氷をもって１０℃より低く保った。
この混合物を室温において１時間かくはんし、次いでろ
過した。
過した。
真空下で溶媒を除き、粗生成物を３ ５ ｍにおいて８
５乃至９０℃で蒸留し、４５％の３−トリフルオルメチ
ル−５−エトキシ−１・２・４−チアジアゾールの含有
率を有する１１の生成物な得た。
５乃至９０℃で蒸留し、４５％の３−トリフルオルメチ
ル−５−エトキシ−１・２・４−チアジアゾールの含有
率を有する１１の生成物な得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（Ｉ） 〔式中、Ｘ／はＣｌ，またはＦであり、そしてＲは１〜
４個の炭素原子を有する低級アルキル基を表わす〕によ
り表わされる３−トリハロメチル−５一低級アルコキシ
−１・２・４−チアジアゾールの製造方法において、 式（■） 〔式中、Ｘ′は上に定義したとおりであり、そしてＸ〃
はＣｌ，Ｂｒまたは■を表わす〕を有するＮ−ハロトリ
ハ口アセトアミジンを、 式（ＩＩＩ） 〔式中、Ｒは上に定義したとおりであり、そしてＭはナ
トリウムまたはカリウムである〕を有するアルカリ金属
低級アルキルキサントゲン酸塩と反応させることを特徴
とする方法。 ２ Ｘ’がＣＩである特許請求の範囲第１項に記載の
方法。 ３ Ｒがエチル基である特許請求の範囲第１項に記載の
方法。 ４ Ｎ−ハロトリハロアセトアミジンのアルカリ金属低
級アルキルキサントゲン酸塩に対するモル比が約１．２
５ ： １．０乃至約１．０ ： １．５の範囲内で
ある、特許請求の範囲第１項に記載の万法。 ５ 反応をアセトニトリル、テトラヒド口フラン、およ
び塩化メチレンと水との混合物からなる群から選ばれる
有機溶媒の存在下に行う、特許請求の範囲第４項に記載
の方法。 ６ 反応温度が約Ｏ℃乃至約５０℃である、特許請求の
範囲第５項に記載の方法。 ７Ｘ”がＣｌ及びＢｒからなる群から選択される特許請
求の範囲．第６項Ｋ記載の方法。 ８ Ｘ’がＣＩである特許請求の範囲第７項に記載の
方法。 ９ Ｒがエチル基である特許請求の範囲第８項に記載の
方法。 １０ 反応体のモル比が約１．０：１．０乃至約１．０
：１．１の範囲内であり、反応を塩化メチレンおよび塩
化メチレンと水との混合物の群から選ばれる溶媒の存在
下に行い、反応温度が約５℃乃至約３０℃の範囲内であ
る、特許請求の範囲第９項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/893,550 US4143044A (en) | 1978-04-05 | 1978-04-05 | Process for making selected 3-trihalomethyl-5-lower alkoxy-1,2,4-thiadiazoles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54154768A JPS54154768A (en) | 1979-12-06 |
| JPS5812276B2 true JPS5812276B2 (ja) | 1983-03-07 |
Family
ID=25401742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54025458A Expired JPS5812276B2 (ja) | 1978-04-05 | 1979-03-05 | 選択された３↓−トリハロメチル↓−５↓−低級アルコキシ↓−１，２，４↓−チアジアゾ−ル化合物の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4143044A (ja) |
| JP (1) | JPS5812276B2 (ja) |
| CA (1) | CA1116608A (ja) |
| DE (1) | DE2908037A1 (ja) |
| FR (1) | FR2421890A1 (ja) |
| GB (1) | GB2018242B (ja) |
| NL (1) | NL7901705A (ja) |
| SE (1) | SE421071B (ja) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3260725A (en) * | 1961-03-15 | 1966-07-12 | Olin Mathieson | 3-trichloromethyl-5-substituted-1, 2, 4-thiadiazole |
| US3260588A (en) * | 1961-03-15 | 1966-07-12 | Olin Mathieson | Method for controlling pests |
| IL26100A (en) * | 1965-07-28 | 1970-03-22 | Olin Mathieson | Process for the production of 3 - trihalomethyl - 5 - alkoxy-1, 2, 4 - thiadium - azoles and intermediates for them |
| CH477467A (de) * | 1966-04-09 | 1969-08-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 5-Mercapto-1,2,4-thiodiazolderivaten |
| US3428681A (en) * | 1966-09-01 | 1969-02-18 | Ansul Co | N-halotrichloroacetamidines |
| AT261605B (de) * | 1966-12-09 | 1968-05-10 | Olin Mathieson | Verfahren zur Herstellung von 3-Trihalogenmethyl-5-alkoxy-1,2,4-thiadiazolen |
| US3822280A (en) * | 1971-03-11 | 1974-07-02 | Ciba Geigy Corp | Certain diazolyl ureas |
| US3890338A (en) * | 1974-05-02 | 1975-06-17 | Olin Corp | Ethanolysis of 3-trichloromethyl-5-chloro-1,2,4-thiadizole employing aqueous base |
| US3890339A (en) * | 1974-05-28 | 1975-06-17 | Olin Corp | Process for preparing 3-trichloromethyl-5-ethoxy-1,2,4-thiadiazole from trichloroacetonitrile in ethanol |
-
1978
- 1978-04-05 US US05/893,550 patent/US4143044A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-02-21 CA CA000322019A patent/CA1116608A/en not_active Expired
- 1979-02-26 GB GB7906699A patent/GB2018242B/en not_active Expired
- 1979-02-28 SE SE7901832A patent/SE421071B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-03-01 DE DE19792908037 patent/DE2908037A1/de active Granted
- 1979-03-02 NL NL7901705A patent/NL7901705A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-03-05 JP JP54025458A patent/JPS5812276B2/ja not_active Expired
- 1979-03-05 FR FR7905666A patent/FR2421890A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2018242A (en) | 1979-10-17 |
| SE7901832L (sv) | 1979-10-06 |
| US4143044A (en) | 1979-03-06 |
| NL7901705A (nl) | 1979-10-09 |
| DE2908037A1 (de) | 1979-10-25 |
| FR2421890A1 (fr) | 1979-11-02 |
| FR2421890B1 (ja) | 1983-06-17 |
| DE2908037C2 (ja) | 1989-03-02 |
| JPS54154768A (en) | 1979-12-06 |
| GB2018242B (en) | 1982-06-23 |
| SE421071B (sv) | 1981-11-23 |
| CA1116608A (en) | 1982-01-19 |
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