JPS58121215A - 抗アレルギ−剤 - Google Patents
抗アレルギ−剤Info
- Publication number
- JPS58121215A JPS58121215A JP454482A JP454482A JPS58121215A JP S58121215 A JPS58121215 A JP S58121215A JP 454482 A JP454482 A JP 454482A JP 454482 A JP454482 A JP 454482A JP S58121215 A JPS58121215 A JP S58121215A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- active ingredient
- hydrogen atom
- tetrazolyl
- agent according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規抗アレルギー剤に関し、更ｉＣ詳しくは下
記一般式〇〕 （但し、−上記式中Ｒは水素原子、低級アルキル基。
記一般式〇〕 （但し、−上記式中Ｒは水素原子、低級アルキル基。
低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基
もしくはニトロ基を表わし、かつこれらはピリジル基の
３．４もしくは５位に置換していることを表わし、Ｒ′
は水素原子、低級アルキル基。
もしくはニトロ基を表わし、かつこれらはピリジル基の
３．４もしくは５位に置換していることを表わし、Ｒ′
は水素原子、低級アルキル基。
低級アルコキシ基、フェノキシ基、フェニル基置換低級
アルキル基、フェニル基置換低級アルケニル基もしくは
ハロゲン原子を表わす。）で示される新規２−ピリジン
カルボキサミド誘導体またはその薬理的に許容しうる塩
を有効成分とする抗アレルギー剤に関するものである。
アルキル基、フェニル基置換低級アルケニル基もしくは
ハロゲン原子を表わす。）で示される新規２−ピリジン
カルボキサミド誘導体またはその薬理的に許容しうる塩
を有効成分とする抗アレルギー剤に関するものである。
本発明の化合物［Ｉ］は下式で示される如く、テトラゾ
ール環の１ （Ｈ）異性体構造と２（Ｈ）異性体構造を
とることができ、これら異性体は相互に変異するので１
本発明の範囲にはこれら両異性体が含まれる。
ール環の１ （Ｈ）異性体構造と２（Ｈ）異性体構造を
とることができ、これら異性体は相互に変異するので１
本発明の範囲にはこれら両異性体が含まれる。
（但しＩ Ｒ’およびダは前記と同一意味を有する。）
ニコチン酸を５−アミノテトラゾールと縮合させること
によりニコチノイルアミノテトラゾール（すなわちＮ−
（５−テトラゾリル）−３−ピリジンカルボキサミド）
を合成しうることは既に知られている（ ＆１ｖ、 Ｃ
ｈｉｍ、へｅｔａ、、 Ｖｏｌ、 ４２． ＰＰ、 １
３２４ （１９５９３）、しかし該文献にはニコチノイ
ルアミノテトラゾールの合成のみしか記述されておらず
、当該化合物の薬理活性に関しては何らの記載もない。
ニコチン酸を５−アミノテトラゾールと縮合させること
によりニコチノイルアミノテトラゾール（すなわちＮ−
（５−テトラゾリル）−３−ピリジンカルボキサミド）
を合成しうることは既に知られている（ ＆１ｖ、 Ｃ
ｈｉｍ、へｅｔａ、、 Ｖｏｌ、 ４２． ＰＰ、 １
３２４ （１９５９３）、しかし該文献にはニコチノイ
ルアミノテトラゾールの合成のみしか記述されておらず
、当該化合物の薬理活性に関しては何らの記載もない。
これに対し本発明者らは種々研究を重ねた結果。
本発明の新規２−ピリジンカルボキサミド誘導体〔りが
強力な抗アレルギー作用を示し、抗アレルギー剤として
有用であることを見い出した。
強力な抗アレルギー作用を示し、抗アレルギー剤として
有用であることを見い出した。
一般式（１）で示される本発明の化合物２−ピリジンカ
ルボン酸誘導体の代表例としては Ｒ１が水素原子；メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基も
しくはｎ−ブチル基等の低級アルキル基富メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、もしくはｎ−ブトキシ
基等の低級アルコキシ基ｊ塩素原子もしくは臭素原子等
のハロゲン原子富メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プ
ロピルチオ基もしくはｎ−ブチルチオ基等の低級アルキ
ルチオ基８あるいはニトロ基を表わし、Ｒ２が水素原子
；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基もしくはｎ−ブ
チル基等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基もしくはｎ −ブトキシ基等の低級ア
ルコキシ基音フェノキシ基；ベンジル基もしくはフェネ
チル基等のフェニルＭＩＨ！低級アルキル基寥スチリル
基等のフェニル基置換低級アルケニル基菖あるいは塩素
原子もしくは臭素原子等のハロゲン原子を表わす化合物
等を挙げることが出来る。本発明の化合物（Ｉ）の好ま
しいグループとしてはＲ１が水素原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基もしくはハロゲン原子であり、Ｒ２
が水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基も１−
＜はフェニル基置換低級アルケニル基である化合物を挙
げることが出来る。さら馨こ好ましいグループとしては
式ＣＩ）においてＲ１がピリジル基の３もしくは４位に
置換した水素原子、低級アルキル基もしくはハロゲン原
子であり、Ｒ１が水素原子、低級アルキル基もしくはフ
ェニル基置換低級アルケニル基である化合物を挙げるこ
とが出来る。さらに他の好ましいグループとしては式［
！］においてＲ１がピリジル基の３もしくは４位に置換
した水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、メ
トキシ基、塩素原子もしくは臭素原子であり、だが水素
原子、メチル基、メトキシ基もしくはスチリル基である
化合物を挙げることが出来る。
ルボン酸誘導体の代表例としては Ｒ１が水素原子；メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基も
しくはｎ−ブチル基等の低級アルキル基富メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、もしくはｎ−ブトキシ
基等の低級アルコキシ基ｊ塩素原子もしくは臭素原子等
のハロゲン原子富メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プ
ロピルチオ基もしくはｎ−ブチルチオ基等の低級アルキ
ルチオ基８あるいはニトロ基を表わし、Ｒ２が水素原子
；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基もしくはｎ−ブ
チル基等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基もしくはｎ −ブトキシ基等の低級ア
ルコキシ基音フェノキシ基；ベンジル基もしくはフェネ
チル基等のフェニルＭＩＨ！低級アルキル基寥スチリル
基等のフェニル基置換低級アルケニル基菖あるいは塩素
原子もしくは臭素原子等のハロゲン原子を表わす化合物
等を挙げることが出来る。本発明の化合物（Ｉ）の好ま
しいグループとしてはＲ１が水素原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基もしくはハロゲン原子であり、Ｒ２
が水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基も１−
＜はフェニル基置換低級アルケニル基である化合物を挙
げることが出来る。さら馨こ好ましいグループとしては
式ＣＩ）においてＲ１がピリジル基の３もしくは４位に
置換した水素原子、低級アルキル基もしくはハロゲン原
子であり、Ｒ１が水素原子、低級アルキル基もしくはフ
ェニル基置換低級アルケニル基である化合物を挙げるこ
とが出来る。さらに他の好ましいグループとしては式［
！］においてＲ１がピリジル基の３もしくは４位に置換
した水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、メ
トキシ基、塩素原子もしくは臭素原子であり、だが水素
原子、メチル基、メトキシ基もしくはスチリル基である
化合物を挙げることが出来る。
またさらに好ましいグループとしては、Ｒがピリジル基
の３もしくは４位に゛置換した水素原子、メチル基、エ
チル基、塩素原子もしくは臭素原子であり、Ｒ２が水素
原子、メチル基もしくはスチリル基である化合物を挙げ
ることが出来る。またより一層好ましいグループとして
は Ｒ１がピリジル基の３もしくは４位に置換した水素
原子、メチル基もしくは塩素原子であり、Ｒ２がメチル
基である化合物を挙げることが出来る。
の３もしくは４位に゛置換した水素原子、メチル基、エ
チル基、塩素原子もしくは臭素原子であり、Ｒ２が水素
原子、メチル基もしくはスチリル基である化合物を挙げ
ることが出来る。またより一層好ましいグループとして
は Ｒ１がピリジル基の３もしくは４位に置換した水素
原子、メチル基もしくは塩素原子であり、Ｒ２がメチル
基である化合物を挙げることが出来る。
本発明の２−ピリジンカルボキサミド誘導体〔１〕ハ抗
アレルギ一作用を示し、特に即時型アレルギー反応に対
し強力な抑制作用を示す。具体的には。
アレルギ一作用を示し、特に即時型アレルギー反応に対
し強力な抑制作用を示す。具体的には。
例えばＰＣＡ反応（ｐａｓｓｉｖｅ ｃｕｔａｒＩｅｏ
ｕｓ ａｎａｐｈｙｌａｘｉｓ ） 。
ｕｓ ａｎａｐｈｙｌａｘｉｓ ） 。
全身性アナフィラキシ−反応、抗原誘発気管支収縮、ア
レルギー性皮膚反応、過敏症的ヒスタミン遊離反応等を
抑制する。例えば、抗アスカリス・スウム（Ａｓｃａｒ
ｔｓ Ｓｕｕｍ ） 抗血清を使用してラットに詔け
る抗アレルギー作用をパッシブ・キエタニアス・アナフ
ィラキシス（Ｐａ５ｓｉｖｅ ｃｕｔａｎｅｏｕｓ ａ
ｎａｐｈｙｔａｘｉｓ ： Ｐ ＣＡ ） 反応により
調べたところ、２−ピリジンカルボキサミド誘導体（１
）は、Ｎ−Ｃ３−テトラゾリル）−３−ピリジンカルボ
キサミド（Ｈｅ１ｖ。
レルギー性皮膚反応、過敏症的ヒスタミン遊離反応等を
抑制する。例えば、抗アスカリス・スウム（Ａｓｃａｒ
ｔｓ Ｓｕｕｍ ） 抗血清を使用してラットに詔け
る抗アレルギー作用をパッシブ・キエタニアス・アナフ
ィラキシス（Ｐａ５ｓｉｖｅ ｃｕｔａｎｅｏｕｓ ａ
ｎａｐｈｙｔａｘｉｓ ： Ｐ ＣＡ ） 反応により
調べたところ、２−ピリジンカルボキサミド誘導体（１
）は、Ｎ−Ｃ３−テトラゾリル）−３−ピリジンカルボ
キサミド（Ｈｅ１ｖ。
Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ ＋Ｉ ４２．１３２４−１３２
７ （１９５９） ）より１０倍以上強いＰＣＡ抑制作
用を示した。さらに２−ピリジンカルボキサミド誘導体
〔りは毒性が弱く、抗アレルギー剤として優れた安全性
を有する。例えば。
７ （１９５９） ）より１０倍以上強いＰＣＡ抑制作
用を示した。さらに２−ピリジンカルボキサミド誘導体
〔りは毒性が弱く、抗アレルギー剤として優れた安全性
を有する。例えば。
Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−メチル−２−ピリジン
カルボキサミド・ナトリウム塩のマウスへの経口投与に
よるＬＤｓ、は、約８００’Ｗ／Ｉｆである。さらに、
２−ピリジンカルボキサミド誘導体（１）は。
カルボキサミド・ナトリウム塩のマウスへの経口投与に
よるＬＤｓ、は、約８００’Ｗ／Ｉｆである。さらに、
２−ピリジンカルボキサミド誘導体（１）は。
操返し投与してもその薬理活性の低下を示さず。
薬剤耐性がないと共に、みるべき副作用も示さない等の
特徴をも併せ有する。それ故１以上のことから、２−ピ
リジンカルボキサミド誘導体〔りは。
特徴をも併せ有する。それ故１以上のことから、２−ピ
リジンカルボキサミド誘導体〔りは。
アレルギー性気管支喘息、１１麻疹、アレルギー性湿疹
、枯草熱、アレルギー性鼻炎等種々のアレルギー症状の
治療および予防剤として有用である。
、枯草熱、アレルギー性鼻炎等種々のアレルギー症状の
治療および予防剤として有用である。
２−ピリジンカルボキサミド誘導体〔りは、医薬として
用いる場合、遊離の形でもあるいはその塩としても使用
することができる。２−ピリジンカルボキサミド誘導体
（Ｉ）の薬理、的に許容しう、る塩としては１例えばア
ルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リ
チウム塩）、有機アミン塩（例えば、トリエタノールア
ミン塩、トリ′スヒドロキシメチルアミノメタン塩）、
塩基性アミノ酸塩（例えば、リジン塩）等が挙げられる
。これらの塩は、遊離の２−ピリジンカルボキサミド誘
導体（ＩＮＫ、水酸化アルカリ金属（例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム）。
用いる場合、遊離の形でもあるいはその塩としても使用
することができる。２−ピリジンカルボキサミド誘導体
（Ｉ）の薬理、的に許容しう、る塩としては１例えばア
ルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リ
チウム塩）、有機アミン塩（例えば、トリエタノールア
ミン塩、トリ′スヒドロキシメチルアミノメタン塩）、
塩基性アミノ酸塩（例えば、リジン塩）等が挙げられる
。これらの塩は、遊離の２−ピリジンカルボキサミド誘
導体（ＩＮＫ、水酸化アルカリ金属（例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム）。
アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム。
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム）、有機アミン（例
えば、トリエタノールアミン、トリスヒドロキシメチル
アミノメタン）、塩基性アミノ酸（例えば、リジン）等
を作用させることにより容易に製することが出来る。
えば、トリエタノールアミン、トリスヒドロキシメチル
アミノメタン）、塩基性アミノ酸（例えば、リジン）等
を作用させることにより容易に製することが出来る。
２−ピリジンカルボキサミド誘導体〔りまたはその塩は
、経口的にも非経口的にも投与することが出来る。２−
ピリジンカルボキサミド誘導体（Ｉ）あるいはその塩の
１日投与量は、約０．１”Ｆ／Ｋｆ〜約３００１１Ｐ／
ｍｓ 、好ましくは約０．３ｆｆ／ｒＦ〜約３０ ＭＰ
、、４９程度であるっさらに当該翼導体〔りもしくはそ
の塩は、経口あるいは非経口的投与に適する賦形剤とと
もに製剤として用いても良く、適当な賦形剤としては。
、経口的にも非経口的にも投与することが出来る。２−
ピリジンカルボキサミド誘導体（Ｉ）あるいはその塩の
１日投与量は、約０．１”Ｆ／Ｋｆ〜約３００１１Ｐ／
ｍｓ 、好ましくは約０．３ｆｆ／ｒＦ〜約３０ ＭＰ
、、４９程度であるっさらに当該翼導体〔りもしくはそ
の塩は、経口あるいは非経口的投与に適する賦形剤とと
もに製剤として用いても良く、適当な賦形剤としては。
例えばアラビアゴム、ゼラチン、ゾルビット、トラガン
ト、ポリビニルピロリドン、乳糖、砂糖。
ト、ポリビニルピロリドン、乳糖、砂糖。
リン階カリウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、
馬鈴しょでん粉等が挙げられる。投与剤型としては錠剤
、散剤、カプセル剤、Ｗ！４粒剤の如き固型剤であって
も良く、また溶液、けん濁液の如き液剤であっても良い
。さらに非経口的に投与する場合には、注射剤として用
いることも出来る。
馬鈴しょでん粉等が挙げられる。投与剤型としては錠剤
、散剤、カプセル剤、Ｗ！４粒剤の如き固型剤であって
も良く、また溶液、けん濁液の如き液剤であっても良い
。さらに非経口的に投与する場合には、注射剤として用
いることも出来る。
尚１本発明に係る２−ピリジンカルボキサミド誘導体［
１］は、一般式 （但しＩ Ｒ’およびＲ１は、前記と同一意味を有する
。）で示される２−ピリジンカルボン酸類化合物もしく
はそのカルボキシル基における反応性誘導体と。
１］は、一般式 （但しＩ Ｒ’およびＲ１は、前記と同一意味を有する
。）で示される２−ピリジンカルボン酸類化合物もしく
はそのカルボキシル基における反応性誘導体と。
５−アミノテトラゾールとを縮合させて製造することが
出来る。或はまた、−毅弐〇）においてＲ１が水素原子
でありビが７エネチル基である化合物は。
出来る。或はまた、−毅弐〇）においてＲ１が水素原子
でありビが７エネチル基である化合物は。
式
で示される２−ピリジンカルボン酸誘導体もしくはその
カルボキシル基番〔詔ける反応性誘導体と５−アミノテ
トラゾールとを縮合させて式で示される２−ピリジンカ
ルボキサミド誘導体を製し１次いでこの化合物〔ｌ°〕
を接触還元することにより製造することも出来る。
カルボキシル基番〔詔ける反応性誘導体と５−アミノテ
トラゾールとを縮合させて式で示される２−ピリジンカ
ルボキサミド誘導体を製し１次いでこの化合物〔ｌ°〕
を接触還元することにより製造することも出来る。
２−ピリジンカルボン酸印〕もしくは（Ｉｆ’） ト５
−アミノテトラゾールとの縮合反応は９例えば、適当な
溶媒（例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチ
ルホルムアミド、これらの混合溶媒等）中、脱水剤（例
えばＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド、Ｎ、
Ｎ’−カルボニルジイミダゾール等）の存在下に好適に
実施することが出来る。
−アミノテトラゾールとの縮合反応は９例えば、適当な
溶媒（例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチ
ルホルムアミド、これらの混合溶媒等）中、脱水剤（例
えばＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド、Ｎ、
Ｎ’−カルボニルジイミダゾール等）の存在下に好適に
実施することが出来る。
反応は一１０℃〜１００℃で実施するのが好ましい。
また２−ピリジンカルボン酸類化合物（３）もしくは〔
「〕は反応性誘導体例えば酸ハライド、混酸無水物の形
で当該縮合反応に用いることもでき、これら当該酸ハラ
イドは１例えば対応する遊離カルボン酸化合物をチオニ
ルクロリド、オキシ塩化リン、五塩化リンなどのハロゲ
ン化剤と溶媒（例えばベンゼン、トルエン、ピリジン等
）中もしくは溶媒の非存在下０℃ないしハロゲン化剤の
還流温度で反応させるという常法によって製することが
出来る。一方、混酸無水物は２−ピリジンカルボン酸類
化合物（３）もしくは［１〕をクロルギ酸アルキルエス
テルと、トリエチルアミンあるいはＮ−メチルモルホリ
ン等脱酸剤の存在下−３０℃〜２０℃で適当な溶媒中反
応させて製することが出来る。
「〕は反応性誘導体例えば酸ハライド、混酸無水物の形
で当該縮合反応に用いることもでき、これら当該酸ハラ
イドは１例えば対応する遊離カルボン酸化合物をチオニ
ルクロリド、オキシ塩化リン、五塩化リンなどのハロゲ
ン化剤と溶媒（例えばベンゼン、トルエン、ピリジン等
）中もしくは溶媒の非存在下０℃ないしハロゲン化剤の
還流温度で反応させるという常法によって製することが
出来る。一方、混酸無水物は２−ピリジンカルボン酸類
化合物（３）もしくは［１〕をクロルギ酸アルキルエス
テルと、トリエチルアミンあるいはＮ−メチルモルホリ
ン等脱酸剤の存在下−３０℃〜２０℃で適当な溶媒中反
応させて製することが出来る。
２−ビワジンカルボン酸類化合物（３）もしくは〔■′
〕の酸ハライドと、５−アミノテトラゾールとの縮合反
応は溶媒（例えばジメチルホルムアミド、塩化メチレン
、ジオキサン等）中または溶媒の非存在下かつトリエチ
ルアミン、ピリジン、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリ
ウムの如き脱酸剤の存在下に０℃〜１２０℃で実施する
のが好ましい。
〕の酸ハライドと、５−アミノテトラゾールとの縮合反
応は溶媒（例えばジメチルホルムアミド、塩化メチレン
、ジオキサン等）中または溶媒の非存在下かつトリエチ
ルアミン、ピリジン、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリ
ウムの如き脱酸剤の存在下に０℃〜１２０℃で実施する
のが好ましい。
一方、２−ピリジンカルボン酸類化合物ｌ〕もしくハ（
ｍ”ｌの混酸無水物と５−アミノテトラゾールと）縮合
反応は、溶媒（例えばテトラヒドロフラン。
ｍ”ｌの混酸無水物と５−アミノテトラゾールと）縮合
反応は、溶媒（例えばテトラヒドロフラン。
ジオキサン、ジメチルホルムアミドあるいはこれらの混
合溶媒等）中−３０℃〜２０℃で実施するのが好ましい
。
合溶媒等）中−３０℃〜２０℃で実施するのが好ましい
。
化合物〔■′〕の接触還元は容易に実施することが出来
１例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒すどの触媒
の存在下水素ガス雰囲気中で実施出来る。
１例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒すどの触媒
の存在下水素ガス雰囲気中で実施出来る。
溶媒としては９例えば水とアルカノール（例えばメタノ
ール、エタノール）との混合溶媒が好適であり９反応は
１〜１０気圧下に実施するのが好ましい。
ール、エタノール）との混合溶媒が好適であり９反応は
１〜１０気圧下に実施するのが好ましい。
なお本願明細書において、用語「低級アルキル基」は炭
素数１〜４のアルキル基を、「低級アルコキシ基」は炭
素数１〜４のアルコキシ基を、また「低級アルケニル基
」は炭素数２〜４のアルケニル基を、それぞれ指称する
ものである。
素数１〜４のアルキル基を、「低級アルコキシ基」は炭
素数１〜４のアルコキシ基を、また「低級アルケニル基
」は炭素数２〜４のアルケニル基を、それぞれ指称する
ものである。
実験例
抗アレルギー作用をパッシブ・キュタニアス・アナフィ
ラキシス（Ｐａ５ｓｉｖｅ ｃｕｔａｎｅｏｕｓ ａｎ
ａｐｈｌａｘｉｓ ： ｐＣＡ）反応により調べた。
ラキシス（Ｐａ５ｓｉｖｅ ｃｕｔａｎｅｏｕｓ ａｎ
ａｐｈｌａｘｉｓ ： ｐＣＡ）反応により調べた。
（方法）
Ｓｐｒａｇｕｅ −Ｄａｍｅｙ系雄性ラット（体重：約
２００Ｆ。
２００Ｆ。
１群３〜４匹）の背部を除毛し、２０倍に希釈した抗ア
スカリス・スウム（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｕｕｍ）抗血清
（注１ ） ０．０５−を皮肉投与して感作した。約２
４時間後にアスカリス・スウム抽出液（注２）０．５岬
蛋白とエバンｘ−ブｎｔ −（Ｅｖ＠ｍ’ ｂｌｕｅ
） ５ ＩＱとの混液１−を尾静脈内に注射してチャレ
ンジを行ない、３０分後に皮膚に生じた青炎のサイズ（
長径×短径）を測定した。
スカリス・スウム（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｕｕｍ）抗血清
（注１ ） ０．０５−を皮肉投与して感作した。約２
４時間後にアスカリス・スウム抽出液（注２）０．５岬
蛋白とエバンｘ−ブｎｔ −（Ｅｖ＠ｍ’ ｂｌｕｅ
） ５ ＩＱとの混液１−を尾静脈内に注射してチャレ
ンジを行ない、３０分後に皮膚に生じた青炎のサイズ（
長径×短径）を測定した。
検体の投与は次の如（して行った。即ら、検体をカルボ
キシメチルセルロース０．５９６を含んだ生理食塩水に
溶解もしくは浮遊させ、この検体含有液をチャレンジ１
５分前に経口投与した。
キシメチルセルロース０．５９６を含んだ生理食塩水に
溶解もしくは浮遊させ、この検体含有液をチャレンジ１
５分前に経口投与した。
検体の抗アレルギー作用の強さは検体投与群の青炎のサ
イズが検体無投与群あ青炎のサイズに比較して何％小さ
くなったか（阻害％）で表示した。
イズが検体無投与群あ青炎のサイズに比較して何％小さ
くなったか（阻害％）で表示した。
（注１）：抗アスカリス・スウム抗血清Ｓｐｒａｇｔ＊
ｅ −Ｄａｗｉｅｙ系雄性ラット（体重：約２００Ｆ）
のそ径部にアスカリス・スウム抽出液（注２）２ｗＩｇ
１０．２５−を皮下投与して免疫した。アジュバントと
して百日咳ワクチア （Ｂｏｒｄｅｔｅｌｌａ ｐｅｒ
ｔｕｓｓｉｓ ２ ｘ １０”個１０．５ｓｔ／）を腹
腔的注射した（−次免疫）、、−週間後に再度アスカリ
ス・スウム抽出液０．２ＩＩｖ蛋白１０．２５−をそ脛
部皮下に投与した（二次免疫）。３週間後に採血し、そ
の血清を凍結保存したうこのようにして調製した抗血清
は熱感受性の点から考えてＩｇＥ抗体に富んだものであ
った。
ｅ −Ｄａｗｉｅｙ系雄性ラット（体重：約２００Ｆ）
のそ径部にアスカリス・スウム抽出液（注２）２ｗＩｇ
１０．２５−を皮下投与して免疫した。アジュバントと
して百日咳ワクチア （Ｂｏｒｄｅｔｅｌｌａ ｐｅｒ
ｔｕｓｓｉｓ ２ ｘ １０”個１０．５ｓｔ／）を腹
腔的注射した（−次免疫）、、−週間後に再度アスカリ
ス・スウム抽出液０．２ＩＩｖ蛋白１０．２５−をそ脛
部皮下に投与した（二次免疫）。３週間後に採血し、そ
の血清を凍結保存したうこのようにして調製した抗血清
は熱感受性の点から考えてＩｇＥ抗体に富んだものであ
った。
（注２）：アスカリス・スウム抽出液（抗原）豚回虫ア
スカリス・スウム２０Ｆを生理食塩水１３５ｄ中でポリ
トロンを用いて破砕・ホ゛モゲナイズし。
スカリス・スウム２０Ｆを生理食塩水１３５ｄ中でポリ
トロンを用いて破砕・ホ゛モゲナイズし。
遠心分離して得られる上清をｂｏｒａｔｅ （１２，５
ｍＭ ）ｂｕｆｆｅｒｅｄ ５ａｌｉｎｅ （ｐＨＱ、
Ｑ ）で透析し、得られる内液をアスカリス・スウム抽
出液として用いた（凍結保存）。本液をロウリー（Ｌｏ
ｗｒｙ）法で定量すると５．７岬蛋白／ｒｒｔであった
。
ｍＭ ）ｂｕｆｆｅｒｅｄ ５ａｌｉｎｅ （ｐＨＱ、
Ｑ ）で透析し、得られる内液をアスカリス・スウム抽
出液として用いた（凍結保存）。本液をロウリー（Ｌｏ
ｗｒｙ）法で定量すると５．７岬蛋白／ｒｒｔであった
。
（結果）
結果は下記第１表に示す通りである。尚、インタールは
２０”Ｆ／ＫＦの経口投与で無効であった。
２０”Ｆ／ＫＦの経口投与で無効であった。
第 １ 表
（注） ： Ｈｅｔｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、４２．１
３２４−１３２７ （１９５９）記載の化合物 製造例１ ａ−ピコリン酸５ｔをチオニルクロリド４０ｒｎｌに溶
解し、該溶液を２時間加熱還流する。反応終了後１反応
混合物を減圧下に濃縮して過剰のチオニルクロリドを留
去する。残査をジメチルホルムアミド３ＯＮｄに溶解し
、該溶液に５−アミノテトラゾール４．０７９およびト
リエチルアミン８．１４ｆのジメチルホルムアミド１〇
−溶液を冷却下に加える。混合物を７０℃で１時間加温
する。反応終了後９反応混合物を減圧下に濃縮してジメ
チルホルムアミドを留去する。残有に水を加えた後、骸
混合物の液性を１０９６塩酸でｐＨ２〜３とする。 析
出晶をろ取し、ジメチルホルムアミド・酢酸エチル混液
から再結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）
−２−ピリジンカルボキサミド４．２２９を得る。
３２４−１３２７ （１９５９）記載の化合物 製造例１ ａ−ピコリン酸５ｔをチオニルクロリド４０ｒｎｌに溶
解し、該溶液を２時間加熱還流する。反応終了後１反応
混合物を減圧下に濃縮して過剰のチオニルクロリドを留
去する。残査をジメチルホルムアミド３ＯＮｄに溶解し
、該溶液に５−アミノテトラゾール４．０７９およびト
リエチルアミン８．１４ｆのジメチルホルムアミド１〇
−溶液を冷却下に加える。混合物を７０℃で１時間加温
する。反応終了後９反応混合物を減圧下に濃縮してジメ
チルホルムアミドを留去する。残有に水を加えた後、骸
混合物の液性を１０９６塩酸でｐＨ２〜３とする。 析
出晶をろ取し、ジメチルホルムアミド・酢酸エチル混液
から再結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）
−２−ピリジンカルボキサミド４．２２９を得る。
Ｍ、ｐ、 ２６８．５℃〜２６９℃（分解）Ｎ−（５
−テトラゾリル）−２−ピリジンカルボキサミド２．１
１をＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液１１ｒｎｌに溶解し
、該溶液を炭末ろ過する。ろ液を減圧下に濃縮して溶媒
を留去する。残有にエタノールを加え結晶をろ取するこ
とにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−２−ピリジンカ
ルボキサミド、ナトリウム塩２．２６ ｆを得る。
−テトラゾリル）−２−ピリジンカルボキサミド２．１
１をＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液１１ｒｎｌに溶解し
、該溶液を炭末ろ過する。ろ液を減圧下に濃縮して溶媒
を留去する。残有にエタノールを加え結晶をろ取するこ
とにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−２−ピリジンカ
ルボキサミド、ナトリウム塩２．２６ ｆを得る。
Ｍ、９． ２７８℃〜２８０℃（分解）製造例 ２
４−メチル−２−ピリジンカルボン酸１．０６ＬＮ、Ｎ
’−カルボニルジイミダゾール１．２８ Ｆ 、 ジ
メチルホルムアミド２５．ｎｌおよびテトラヒドロフラ
ン１２１１１１の混合物を室温で３時間撹拌する。該混
合物に５−アミノテトラゾール０．７２ ｆを加え、
８０℃で３時間撹拌する。反応混合物を減圧下に濃縮し
て溶媒を留去する。残有に水を加え１次いで１０９６塩
酸でｐＨ２とする。析出晶をろ取し、水で洗浄する。
’−カルボニルジイミダゾール１．２８ Ｆ 、 ジ
メチルホルムアミド２５．ｎｌおよびテトラヒドロフラ
ン１２１１１１の混合物を室温で３時間撹拌する。該混
合物に５−アミノテトラゾール０．７２ ｆを加え、
８０℃で３時間撹拌する。反応混合物を減圧下に濃縮し
て溶媒を留去する。残有に水を加え１次いで１０９６塩
酸でｐＨ２とする。析出晶をろ取し、水で洗浄する。
該粗結晶をジメチルホルムアミド・水混合液から再結晶
することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−メチ
ル−２−ピリジンカルボキサミド０．５２ｔを得る。
することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−メチ
ル−２−ピリジンカルボキサミド０．５２ｔを得る。
Ｍ、Ｌ ２４１．５℃〜２４２．５℃（分解）本品の
ナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 ２１０℃〜２１５℃（分解）製造例 ３ （１１６−スチリル−２−ピリジンカルボン酸４ｔをチ
オニルクロリド６０−に溶解し、該溶液を２時間加熱還
流する。反応終了後１反応混合物を減圧下に濃縮して過
剰のチオニルクロリドを留去する。残有をジメチルホル
ムアミド１ｏ−に溶解シ。
ナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 ２１０℃〜２１５℃（分解）製造例 ３ （１１６−スチリル−２−ピリジンカルボン酸４ｔをチ
オニルクロリド６０−に溶解し、該溶液を２時間加熱還
流する。反応終了後１反応混合物を減圧下に濃縮して過
剰のチオニルクロリドを留去する。残有をジメチルホル
ムアミド１ｏ−に溶解シ。
該溶液に５−アミノテトラゾール１．７８ Ｆおよびト
リエチルアミン９ｐのジメチルホルムアミド９ ｍｌ溶
液を冷却下に加える。反応混合物を７０℃で２時間撹拌
する。反応終了後１反応混合物を減圧下に濃縮して、ジ
メチルホルムアミドを留去する。残有に水を′加え、−
次いで１０９６塩酸でｐＨ２とする。析出晶をろ取し、
ジメチルホルムアミド・エタノール混液から再結晶する
ことにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−スチリル
−２−ピリジンカルボキサミド３．Ｏｆを得る。
リエチルアミン９ｐのジメチルホルムアミド９ ｍｌ溶
液を冷却下に加える。反応混合物を７０℃で２時間撹拌
する。反応終了後１反応混合物を減圧下に濃縮して、ジ
メチルホルムアミドを留去する。残有に水を′加え、−
次いで１０９６塩酸でｐＨ２とする。析出晶をろ取し、
ジメチルホルムアミド・エタノール混液から再結晶する
ことにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−スチリル
−２−ピリジンカルボキサミド３．Ｏｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２６１．５℃〜２６２℃（分解）本品のナ
トリウム塩： Ｍ、ｐ、 ａｏｏ℃以上 ＋２１Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−スチリル−２−
ピリジンカルボキサミド２ｔ、水３０−．エタノール１
５ｉ、 １０９６水酸化す） ＩＪウム水溶液５−およ
び１０９６パラジウム・炭素０．１８Ｆの混合物を常圧
・水素ガス気流下に４０℃で２時間、室温で１５時間振
とうする。反応終了後、混合物にエタノールを加えて析
出物を溶解する。不溶物をろ取し、ろ液を１０９６塩酸
でｐＨ３とする。析出晶をろ取し、水で洗浄後乾燥する
。該結晶をジメチルホルムアミド・エタノール混液から
再結晶することにより。
トリウム塩： Ｍ、ｐ、 ａｏｏ℃以上 ＋２１Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−スチリル−２−
ピリジンカルボキサミド２ｔ、水３０−．エタノール１
５ｉ、 １０９６水酸化す） ＩＪウム水溶液５−およ
び１０９６パラジウム・炭素０．１８Ｆの混合物を常圧
・水素ガス気流下に４０℃で２時間、室温で１５時間振
とうする。反応終了後、混合物にエタノールを加えて析
出物を溶解する。不溶物をろ取し、ろ液を１０９６塩酸
でｐＨ３とする。析出晶をろ取し、水で洗浄後乾燥する
。該結晶をジメチルホルムアミド・エタノール混液から
再結晶することにより。
Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−フェネチル−２カルボ
ジン力ルポキサミド１．３４１を得る。
ジン力ルポキサミド１．３４１を得る。
Ｍ、ｐ、 ２２０℃〜２２１℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２８８℃〜２８９℃（分解）製造例 ４ ５−メチル−２−ピリジンカルボン酸２．８８ Ｆ 。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２８８℃〜２８９℃（分解）製造例 ４ ５−メチル−２−ピリジンカルボン酸２．８８ Ｆ 。
チオニルクロリド２０−０および５−アミノテトラゾー
ル２．３９を製造例１と同様に処理し、得られる粗製物
をジメチルホルムアミドから再結晶することにより、Ｎ
−（５−テトラゾリル）−５−メチル−２−ピリジンカ
ルボキサミド１．５ｔを得る。
ル２．３９を製造例１と同様に処理し、得られる粗製物
をジメチルホルムアミドから再結晶することにより、Ｎ
−（５−テトラゾリル）−５−メチル−２−ピリジンカ
ルボキサミド１．５ｔを得る。
Ｍ、ｐ、 ２７５℃〜２７７℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、３００℃以上 製造例 ５ ６−メチル−２−ピリジンカルボン酸２．３Ｆチオニル
クロリド２０−および５−アミノテトラゾール１．３３
ｆを製造例１と同様に処理し、得られる粗製物をジメ
チルホルムアミド・エタノール混液から再結晶すること
により、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−メチル−２−
ピリジンカルボキサミド１．３１ ｆを得る。
ウム塩： Ｍ、ｐ、３００℃以上 製造例 ５ ６−メチル−２−ピリジンカルボン酸２．３Ｆチオニル
クロリド２０−および５−アミノテトラゾール１．３３
ｆを製造例１と同様に処理し、得られる粗製物をジメ
チルホルムアミド・エタノール混液から再結晶すること
により、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−メチル−２−
ピリジンカルボキサミド１．３１ ｆを得る。
Ｍ、ｐ、２４８℃〜２４９℃（分解）
本品のナトリウム塩：
Ｍ、ｐ、 ２９５℃〜２９７℃（分解）製造例 ６
５−ｎ−プロピル−２−ピリジンカルボン酸１．９ｆ、
チオニルクロリド１２−および５−アミノテトラゾール
０．９６ Ｆを製造例１と同様に処理し、得られる粗製
物をジメチルホルムアミド・水混液から再結晶すること
により、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−ｎ−プロピル
−２−ピリジンカルボキサミド０．２６９を得る。
チオニルクロリド１２−および５−アミノテトラゾール
０．９６ Ｆを製造例１と同様に処理し、得られる粗製
物をジメチルホルムアミド・水混液から再結晶すること
により、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−ｎ−プロピル
−２−ピリジンカルボキサミド０．２６９を得る。
Ｍ、ｐ、 ２１８℃〜２２０℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ３００℃〜３０３℃（分解）製造例 ７ Ｏ−ｎ−ブチル−２−ピリジンカルボン酸２．４ｔ、チ
オニルクロリド１５１１ｄおよび５−アミノテトラゾー
ル０．９７Ｆを、製造例１と同様側ζ処理し、得られる
粗製物をジメチルホルムアミド・エタノール混液から再
結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−
ｎ−ブチル−２−ピリジンカルボキサミド０．９７Ｆを
得る。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ３００℃〜３０３℃（分解）製造例 ７ Ｏ−ｎ−ブチル−２−ピリジンカルボン酸２．４ｔ、チ
オニルクロリド１５１１ｄおよび５−アミノテトラゾー
ル０．９７Ｆを、製造例１と同様側ζ処理し、得られる
粗製物をジメチルホルムアミド・エタノール混液から再
結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−
ｎ−ブチル−２−ピリジンカルボキサミド０．９７Ｆを
得る。
Ｍ、ｐ、 １９４℃〜１９７℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２９６℃〜２９７℃（分解）製造例 ８ ４−クロロ−２−ピリジンカルボン１１）１．１６Ｆ、
チオニルクロリド２５−詔よび５−アミノテトラゾール
ｏ、８２ｔを製造例１と同様に処理し、得られる粗製物
をジメチルホルムアミド・エタノール混液から再結晶す
ること酪ζより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−クロ
ロ−２−ピリジンカルボキサミド１．ＯＦを得る。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２９６℃〜２９７℃（分解）製造例 ８ ４−クロロ−２−ピリジンカルボン１１）１．１６Ｆ、
チオニルクロリド２５−詔よび５−アミノテトラゾール
ｏ、８２ｔを製造例１と同様に処理し、得られる粗製物
をジメチルホルムアミド・エタノール混液から再結晶す
ること酪ζより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−クロ
ロ−２−ピリジンカルボキサミド１．ＯＦを得る。
Ｍ、ｐ、 ２４０℃〜２５０℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： 約２６０℃から分解 製造例 ９ ３−クロロ−２−ピリジンカルボン酸０．５３１！ 。
ウム塩： 約２６０℃から分解 製造例 ９ ３−クロロ−２−ピリジンカルボン酸０．５３１！ 。
チオニルクロリドｌＯｍ／および５−アミノテトラゾー
ル０．２７Ｆを製造例１と同様に処理し・得られる粗製
物をジメチルホルムアミド・水・エタノール混液から再
結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−３−
クロロ−２−ピリジンカルボキサミド０．２８ Ｆを得
る。
ル０．２７Ｆを製造例１と同様に処理し・得られる粗製
物をジメチルホルムアミド・水・エタノール混液から再
結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−３−
クロロ−２−ピリジンカルボキサミド０．２８ Ｆを得
る。
Ｍ、ｐ、 ２５２℃〜２５４℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２１０℃〜２１８℃（約７０℃から黒化）
製造例 １０ ６−クロロ−２−ピリジンカルボン酸０．４６ Ｐ 。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２１０℃〜２１８℃（約７０℃から黒化）
製造例 １０ ６−クロロ−２−ピリジンカルボン酸０．４６ Ｐ 。
チオニルクロリド１５−および５−アミノテトラゾール
０．２９９−を製造例１と同様に処理し、得られる粗製
物をジメチルホルムアミド・水混液から再結晶すること
により、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−クロロ−２−
ピリジンカルボキサミド０．１７Ｆを得る。
０．２９９−を製造例１と同様に処理し、得られる粗製
物をジメチルホルムアミド・水混液から再結晶すること
により、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−クロロ−２−
ピリジンカルボキサミド０．１７Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、２４０℃〜２４７℃（分解）
本品のナトリウム塩：
Ｍ、ｐ、 ３００℃以上
製造例 １１
３−メトキシ−２−ピリジンカルボン酸１．４５Ｆ。
チオニルクロリド３０１ｎｌおよび５−アミノ−テトラ
ゾール０．９５Ｐを製造例１と同様に処理し、得られる
粗製物をジメチルホルムアミド・水混液から再結晶する
ことにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−３−メトキシ
−２−ピリジンカルボキサミドｏ、１８りを得る。
ゾール０．９５Ｐを製造例１と同様に処理し、得られる
粗製物をジメチルホルムアミド・水混液から再結晶する
ことにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−３−メトキシ
−２−ピリジンカルボキサミドｏ、１８りを得る。
Ｍ、ｐ、 ２１３．５℃〜２１５．５℃（分解）本品
のナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 ２６９℃〜２７１℃（分解）製造例 １２ ４−メトキシ−２−ピリジンカルボン酸１．６７ ｐ。
のナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 ２６９℃〜２７１℃（分解）製造例 １２ ４−メトキシ−２−ピリジンカルボン酸１．６７ ｐ。
チオニルクロリド２ｏ−および５−アミノテトラゾール
１．２９を製造例１と同様に処理し、得られる粗製物を
エタノールから再結晶することにより。
１．２９を製造例１と同様に処理し、得られる粗製物を
エタノールから再結晶することにより。
Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−メトキシ−２−ピリジ
ンカルボキサミド０．２８Ｆを得る。
ンカルボキサミド０．２８Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２３５℃〜２５０℃（分解）元素分析値二
Ｃ，Ｈ１Ｏ！Ｎ、・１／２ Ｈ，０計算値： Ｃ、４１
，９２ｔ Ｈ−３，９６＠Ｎ、 ３６．６７実験値：Ｃ
，４２，３０喜Ｈ，３，６６ＩＮ、 ３７．９６本品の
ナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 ２０５℃〜２３５℃（分解）製造例 １３ ６−ｎ−ブトキシ−２−ピリジンカルボン酸０．９４ｆ
、チオニルクロリド１０−および５−アミノテトラゾー
ル０．４８ Ｆを製造例１と同様に処理し、得られる粗
製物をジメチルホルムアミド・水・エタノール混液から
再結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−５
−ｎ−ブトキシ−２−ピリジンカルボキサミド０．７７
Ｆを得る。
Ｃ，Ｈ１Ｏ！Ｎ、・１／２ Ｈ，０計算値： Ｃ、４１
，９２ｔ Ｈ−３，９６＠Ｎ、 ３６．６７実験値：Ｃ
，４２，３０喜Ｈ，３，６６ＩＮ、 ３７．９６本品の
ナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 ２０５℃〜２３５℃（分解）製造例 １３ ６−ｎ−ブトキシ−２−ピリジンカルボン酸０．９４ｆ
、チオニルクロリド１０−および５−アミノテトラゾー
ル０．４８ Ｆを製造例１と同様に処理し、得られる粗
製物をジメチルホルムアミド・水・エタノール混液から
再結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−５
−ｎ−ブトキシ−２−ピリジンカルボキサミド０．７７
Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２０３℃〜２０４℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、９． ３１１℃〜３１２℃（分解）製造例 １４ ５−メチルチオ−２−ピリジンカルボン酸０．３６グ、
チオニルクロリド６−および５−アミノテトラゾール０
．１８Ｆを製造例１と同様に処理し、得られる粗製物を
ジメチルホルムアミド・エタノール混液から再結晶する
ことにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−５−メチルチ
オ−２−ピリジンカルボキサミド０．１７９を得る。
ウム塩： Ｍ、９． ３１１℃〜３１２℃（分解）製造例 １４ ５−メチルチオ−２−ピリジンカルボン酸０．３６グ、
チオニルクロリド６−および５−アミノテトラゾール０
．１８Ｆを製造例１と同様に処理し、得られる粗製物を
ジメチルホルムアミド・エタノール混液から再結晶する
ことにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−５−メチルチ
オ−２−ピリジンカルボキサミド０．１７９を得る。
Ｍ４）、 ２７５℃〜２７６℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２１５℃〜２１８℃（分解）製造例 １５ ５−ニトロ−２−ピリジンカルボン酸０．７２Ｆ。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２１５℃〜２１８℃（分解）製造例 １５ ５−ニトロ−２−ピリジンカルボン酸０．７２Ｆ。
チオニルクロリド１３−および５−アミノテトラゾール
０．３７９を製造例１と同様に処理し、得られる粗製物
をジメチルホルムアミド・エタノール・水混液から再結
晶する（とにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−５−ニ
トロ−２−ピリジンカルボキサミド０．５１２を得る。
０．３７９を製造例１と同様に処理し、得られる粗製物
をジメチルホルムアミド・エタノール・水混液から再結
晶する（とにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−５−ニ
トロ−２−ピリジンカルボキサミド０．５１２を得る。
Ｍ、ｐ、 ２７４℃〜２７５℃（分解）製造例 １６
４−ニトロ−６−メチル−２−ピリジンカルボン酸１．
４４ Ｆ 、チオニルクロリド２７−および５−アミノ
テトラゾール０．７９９を製造例１と同様に処理し、得
られる粗製物をエタノールで洗浄することにより、Ｎ−
（５−テトラゾリル）−４−二トロー６−メチル−２−
ピリジンカルボキサミド０．７９９を得る。
４４ Ｆ 、チオニルクロリド２７−および５−アミノ
テトラゾール０．７９９を製造例１と同様に処理し、得
られる粗製物をエタノールで洗浄することにより、Ｎ−
（５−テトラゾリル）−４−二トロー６−メチル−２−
ピリジンカルボキサミド０．７９９を得る。
Ｍ、ｐ、 ３００℃以上
本品のナトリウム塩：
Ｍ、ｐ、 約２００℃から分解
製造例 １７
４−エチ′ルー２−ピリジンカルボン酸０．４６ｆ。
Ｎ、Ｎ″−カルボニルジイミダゾール０．５ｇおよび５
−アミノテトラゾール０．２８ｔを製造例２と同様に処
理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・水混液
から再結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）
−４−エチル−２−ピリジンカルボキサミド０．１６Ｆ
を得る。
−アミノテトラゾール０．２８ｔを製造例２と同様に処
理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・水混液
から再結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）
−４−エチル−２−ピリジンカルボキサミド０．１６Ｆ
を得る。
Ｍ、ｐ、 ２１７℃〜２１８℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ 約１９０℃から分解 製造例 １８ ４−イソプロピル−２−ピリジンカルボン酸０．４２Ｐ
、Ｎ、Ｎ”−カルボニルジイミダゾール０．４２Ｐおよ
び５−アミノテトラゾール０．２４９を製造例２と同様
に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・水
温液から再結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリ
ル）−４−イソプロピル−２＝ピリジンカルボキサミド
０．１７Ｆを得る。
ウム塩： Ｍ、ｐ 約１９０℃から分解 製造例 １８ ４−イソプロピル−２−ピリジンカルボン酸０．４２Ｐ
、Ｎ、Ｎ”−カルボニルジイミダゾール０．４２Ｐおよ
び５−アミノテトラゾール０．２４９を製造例２と同様
に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・水
温液から再結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾリ
ル）−４−イソプロピル−２＝ピリジンカルボキサミド
０．１７Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 １９８℃〜２０３℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２０５℃〜２０９℃（分解）製造例 １９ ４−ｎ−ブチル−２−ピリジンカルボン酸０．５２ｆ、
Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．４８Ｆおよび
５−アミノテトラゾール０．２７Ｆを製造例２と同様に
処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・水・
エタノール混液から再結晶することにより、Ｎ−（５−
テトラゾリル）−４−ｎ−ブチル−２−ピリジンカルボ
キサミド０．４５Ｆを得る。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２０５℃〜２０９℃（分解）製造例 １９ ４−ｎ−ブチル−２−ピリジンカルボン酸０．５２ｆ、
Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．４８Ｆおよび
５−アミノテトラゾール０．２７Ｆを製造例２と同様に
処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・水・
エタノール混液から再結晶することにより、Ｎ−（５−
テトラゾリル）−４−ｎ−ブチル−２−ピリジンカルボ
キサミド０．４５Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２１８℃〜２１９℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ４）、 ２７５℃〜２７８℃（分解）製造例 ２０ ３−メチル−２−ピリジンカルボン酸１．４９ｐ。
ウム塩： Ｍ４）、 ２７５℃〜２７８℃（分解）製造例 ２０ ３−メチル−２−ピリジンカルボン酸１．４９ｐ。
Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール１．８Ｆおよび５
−アミノテトラゾール１．２２を製造例２と同様に処理
し、・得られる粗製物をジメチルホルムアミド・エタノ
ール混液から再結晶することにより。
−アミノテトラゾール１．２２を製造例２と同様に処理
し、・得られる粗製物をジメチルホルムアミド・エタノ
ール混液から再結晶することにより。
Ｎ−（５−テトラゾリル）−３−メチル−２−ピリジン
カルボキサミド０．２Ｆを得る。
カルボキサミド０．２Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２２７℃〜２３０℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２８５℃〜２９５℃（分解）製造例 ２１ ４．６−シメチルー２−ピリジンカルボン酸０．８１Ｐ
、Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．８６ Ｆ
ｉｆよび５−アミノテトラゾール０．５４Ｆを製造例２
と同様に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミ
ド・エタノール混液から再結晶することにより。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２８５℃〜２９５℃（分解）製造例 ２１ ４．６−シメチルー２−ピリジンカルボン酸０．８１Ｐ
、Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．８６ Ｆ
ｉｆよび５−アミノテトラゾール０．５４Ｆを製造例２
と同様に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミ
ド・エタノール混液から再結晶することにより。
Ｎ−（５−テトラゾリル）−４，６−シメチルー２−ピ
リジンカルボキサミド０．４７Ｆを得る。
リジンカルボキサミド０．４７Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２４７℃〜２４８℃（分解）（２３０℃か
ら温潤）本品のナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 ２４１℃〜２６５℃（分解） （２１０
℃から湿潤） 製造例 ２２ ３．６−シメチルー２−ピリジンカルボン酸０．７６ｆ
、Ｎ、Ｎ−カルボニルジイミダゾール０．８２Ｆおよび
５−アミノテトラゾール０．５１９を製造例２と同様に
処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・エタ
ノール混液から再結晶することにより。
ら温潤）本品のナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 ２４１℃〜２６５℃（分解） （２１０
℃から湿潤） 製造例 ２２ ３．６−シメチルー２−ピリジンカルボン酸０．７６ｆ
、Ｎ、Ｎ−カルボニルジイミダゾール０．８２Ｆおよび
５−アミノテトラゾール０．５１９を製造例２と同様に
処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・エタ
ノール混液から再結晶することにより。
Ｎ−（５−テトラゾリル）−３，６−シメチルー２−ピ
リジンカルボキサミド０．６８９を得る。
リジンカルボキサミド０．６８９を得る。
Ｍ、ｐ、 ２６９℃〜２７２℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２９５℃〜２９７℃（分解） （２１０
℃から湿潤） 製造例 ２３ ５．６−シメチルー２−ピリジンカルボン酸０．５５９
、 Ｎ、 Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．７７Ｆ
および５−アミノテトラゾール０．４８９を製造例２と
同様に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド
・エタノール混液から再結晶することにより。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２９５℃〜２９７℃（分解） （２１０
℃から湿潤） 製造例 ２３ ５．６−シメチルー２−ピリジンカルボン酸０．５５９
、 Ｎ、 Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．７７Ｆ
および５−アミノテトラゾール０．４８９を製造例２と
同様に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド
・エタノール混液から再結晶することにより。
Ｎ−（５−テトラゾリル）−５，６−シメチルー２−ピ
リジンカルボキサミド０．４４ Ｆを得る。
リジンカルボキサミド０．４４ Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２４０℃〜２４２℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ３００℃以上 製造例 ２４ ４−ブロモ−２−ピリジンカルボン酸０．３Ｆ。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ３００℃以上 製造例 ２４ ４−ブロモ−２−ピリジンカルボン酸０．３Ｆ。
Ｎ、 Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．２５Ｆおよ
び５−アミノテトラゾール０．１４Ｆを製造例２と同様
に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・エ
タノール混液から再結晶することにより。
び５−アミノテトラゾール０．１４Ｆを製造例２と同様
に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・エ
タノール混液から再結晶することにより。
Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−ブロモ−２−ピリジン
カルボキサミド０．２４ ｆを得る。
カルボキサミド０．２４ ｆを得る。
Ｍ、ｌ）、２５０℃〜２８０℃（分解）（約２４０℃か
ら赤化） 本品のナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 １８０℃〜２２０℃（分解）製造例 ２５ ６−ブロモ−２−ピリジンカルボン酸０．８９ Ｆ 。
ら赤化） 本品のナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 １８０℃〜２２０℃（分解）製造例 ２５ ６−ブロモ−２−ピリジンカルボン酸０．８９ Ｆ 。
Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．７１ Ｆおよ
び５−アミノテトラゾール０．４１ Ｐを製造例２と同
様に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・
水温液から再結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾ
リル）−６−ブロモ−２−ピリジンカルボキサミド０．
６７ Ｆを得る。
び５−アミノテトラゾール０．４１ Ｐを製造例２と同
様に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・
水温液から再結晶することにより、Ｎ−（５−テトラゾ
リル）−６−ブロモ−２−ピリジンカルボキサミド０．
６７ Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２３０℃〜２３１．５℃（分解）本品のナ
トリウム塩゛ Ｍ、ｐ、 ａｏｏ℃以上 製造例 ２６ ローメトキシー２−ピリジンカルボン酸０．４８ｆ。
トリウム塩゛ Ｍ、ｐ、 ａｏｏ℃以上 製造例 ２６ ローメトキシー２−ピリジンカルボン酸０．４８ｆ。
Ｎ、 Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．５１Ｆおよ
び５−アミノテトラゾール０．２９９を製造例２と同様
に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・水
・エタノール混液から再結晶することにより、Ｎ−（５
−テトラゾリル）−６−メドキシー２−ピリジンカルボ
キサミド０．３２ Ｆを得る。
び５−アミノテトラゾール０．２９９を製造例２と同様
に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムアミド・水
・エタノール混液から再結晶することにより、Ｎ−（５
−テトラゾリル）−６−メドキシー２−ピリジンカルボ
キサミド０．３２ Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２５２℃〜２５３℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２８８℃〜２９０℃（分解）製造例 ２７ ６−７二ノキシー２−ピリジンカルボン酸０．２５ｆ、
Ｎ、 Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．２ｔおよ
び５−アミノテトラゾール０．１１９を製造例２と同様
基ζ処理し、得られる粗製物をエタノールから再結晶す
ることにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−７二ノ
キシー２−ピリジンカルボキサミドＱ、１３Ｆを得る。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２８８℃〜２９０℃（分解）製造例 ２７ ６−７二ノキシー２−ピリジンカルボン酸０．２５ｆ、
Ｎ、 Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．２ｔおよ
び５−アミノテトラゾール０．１１９を製造例２と同様
基ζ処理し、得られる粗製物をエタノールから再結晶す
ることにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−７二ノ
キシー２−ピリジンカルボキサミドＱ、１３Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２１２℃〜２１８℃（分解’） （１９
０℃から湿潤） 本品のナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 ２９０℃〜２９６℃（分解）製造例 ２８ ４−ニトロ−２−ピリジンカルボン酸０．４８Ｆ。
０℃から湿潤） 本品のナトリウム塩： Ｍ、ｐ、 ２９０℃〜２９６℃（分解）製造例 ２８ ４−ニトロ−２−ピリジンカルボン酸０．４８Ｆ。
Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール０．４８ Ｆおよ
び５−アミノテトラゾール０．２７ ｆを製造例２と同
様に処理し、得られる粗製物をエタノールで洗浄するこ
とにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−−ドロー２
−ピリジンカルボキサミド０．３８Ｆを得る。
び５−アミノテトラゾール０．２７ ｆを製造例２と同
様に処理し、得られる粗製物をエタノールで洗浄するこ
とにより、Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−−ドロー２
−ピリジンカルボキサミド０．３８Ｆを得る。
Ｍ、ｐ、 ２５０℃〜２７０℃（分解）本品のナトリ
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２８０℃〜２８０℃（分解）製造例 ２９ ４−クロロ−６−メチル−２−ピリジンカルボン酸０．
６８ｆ、 Ｎ、 Ｎ−カルボニルジイミダゾール０．６
７ｔ＃よび５−アミノテトラゾール０．３７ＦをＩｌａ
例２と同様に処理し、得られる粗製物をジメチルホルム
アミド・エタノール混液から再結晶すること番こより、
Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−タロロー６−メチル−
２−ピリジンカルボキサミド０．６５ｔを得る。
ウム塩： Ｍ、ｐ、 ２８０℃〜２８０℃（分解）製造例 ２９ ４−クロロ−６−メチル−２−ピリジンカルボン酸０．
６８ｆ、 Ｎ、 Ｎ−カルボニルジイミダゾール０．６
７ｔ＃よび５−アミノテトラゾール０．３７ＦをＩｌａ
例２と同様に処理し、得られる粗製物をジメチルホルム
アミド・エタノール混液から再結晶すること番こより、
Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−タロロー６−メチル−
２−ピリジンカルボキサミド０．６５ｔを得る。
Ｍ、ｐ、 ２４０℃〜２５０℃（分解）（約１５０℃
から湿潤） 本品のナトリウム塩： Ｍ、ｐ、３０５℃〜３１０℃（分解） 製造例 ３０ ４−メトキシ−６−メチル−２−ピリジンカルボン酸０
．８炉、Ｎ、Ｎ−カルボニルジイミダゾール０．８２
Ｆ ＃よび５−アミノテトラゾール０．４５Ｆを製造例
２と同様に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムア
ミド・エタノール混液から再結晶することにより、Ｎ−
（５−テトラゾリル）−４−メトキシ−６−メチル−２
−ピリジンカルボキサミド０．８２９を得る。
から湿潤） 本品のナトリウム塩： Ｍ、ｐ、３０５℃〜３１０℃（分解） 製造例 ３０ ４−メトキシ−６−メチル−２−ピリジンカルボン酸０
．８炉、Ｎ、Ｎ−カルボニルジイミダゾール０．８２
Ｆ ＃よび５−アミノテトラゾール０．４５Ｆを製造例
２と同様に処理し、得られる粗製物をジメチルホルムア
ミド・エタノール混液から再結晶することにより、Ｎ−
（５−テトラゾリル）−４−メトキシ−６−メチル−２
−ピリジンカルボキサミド０．８２９を得る。
Ｍ、ｐ、 ２５２℃〜２５８℃（分解）本品のナトリ
ウム塩：
ウム塩：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 】、 一般式 （但し Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基もしくはニ
トロ基を表わし、かつピリジル基の３゜４もしくは５位
に置換していることを表わしＩ Ｒ”は水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基。 フェ／キシ基、フェニル基置換低級アルキル基。 フェニル基置換低級アルケニル基もしくはハロゲン原子
を表わす。）で示される２−ピリジンカルボキサミド誘
導体またはその薬理的−こ許容しうる塩を有効成分とす
る抗アレルギー剤。 ２、一般式［１）において、Ｒが水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基または／％ロゲン原子でありＩ
Ｒ”が水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはフェニル基置換低級アルケニル基である化合物を
有効成分とする特許請求の範囲第１項記載の抗アレルギ
ー剤っ ３、一般式（Ｉ）において Ｒ１がピリジル基の３また
は４位に置換した水素原子、低級アルキル基またはハロ
ゲン原子であり、ｆが水素原子、俳級アルキル基または
フェニル基置換低級アルケニル基である化合物を有効成
分とする特許請求の範囲第１項記載の抗アレルギー剤。 ４、一般式［１）において Ｒ１がピリジル基の３また
は４位に置換した水素原子、メチル基、エチル基。 ｎ−ブチル基、メトキシ基、塩素原子または臭素原子で
あり、ｆが水素原子、メチル基またはスチリル基である
化合物を有効成分とする特許請求の範囲第２項記載の抗
アレルギー剤。 ５、一般式（１）において、Ｒが水素原子、メチル基。 エチル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒが水素原
子、メチル基またはスチリル基である化合物を有効成分
とする特許請求の範囲第３項記載の抗アレルギー剤。 ６、一般式〔すにおいて、Ｒがメチル基、エチル基。 塩素原子または臭素原子でありＩ Ｒｔが水素原子であ
る化合物を有効成分とする特許請求の範囲第５項記載の
抗アレルギー剤。 ７、一般式［１）において Ｒ１が水素原子、メチル基
または塩素原子であり、セがメチル基またはスチリル基
である化合物を有効成分とする特許請求の範囲第５項記
載の抗アレルギー剤。 ８、一般式ＣＩ〕において、ばかメチル基である化合物
を有効成分とする特許請求の範囲第７項記載の抗アレル
ギー剤。 ９、Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−クロロ−２−ピリ
ジンカルボキサミドまたはその薬理的に許容しうる塩を
有効成分とする特許請求の範囲第６項記載の抗アレルギ
ー剤。 １０、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−スチリル−２−
ピリジンカルボキサミドまたはその薬理的に許容しうる
塩を有効成分とする特許請求の範囲第７項記載の抗アレ
ルギー剤。 １１、Ｎ−（５−テトラゾリル）−６−メチル−２−ピ
リジンカルボキサミドまたはその薬理的に許容しうる塩
を有効成分とする特許請求の範囲第８項記載の抗アレル
ギー剤。 １２、Ｎ−（５−テトラゾリル）−３，６−シメチルー
２−ピリジンカルボキサミドまたはその薬理的に許容し
うる塩を有効成分とする特許請求の範囲第８項記載の抗
アレルギー剤。 １３、 Ｎ−（５−テトラゾリル）−４−クロロ−６
−メチル−２−ピリジンカルボキサミドまたはその薬理
釣書こ許容しうる塩を有効成分とする特許請求の範囲第
８項記載の抗アレルギー剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP454482A JPS58121215A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 抗アレルギ−剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP454482A JPS58121215A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 抗アレルギ−剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58121215A true JPS58121215A (ja) | 1983-07-19 |
| JPS6340407B2 JPS6340407B2 (ja) | 1988-08-11 |
Family
ID=11586986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP454482A Granted JPS58121215A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 抗アレルギ−剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58121215A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004081001A1 (ja) | 2003-02-13 | 2004-09-23 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | 新規２－ピリジンカルボキサミド誘導体 |
| CN100378094C (zh) * | 2003-02-13 | 2008-04-02 | 万有制药株式会社 | 2-吡啶甲酰胺衍生物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53105481A (en) * | 1977-02-07 | 1978-09-13 | Riker Laboratories Inc | Substituted tetrazole compound |
| JPS54107326A (en) * | 1978-02-09 | 1979-08-23 | Sony Corp | Recorder-reproducer |
| JPS567782A (en) * | 1979-06-29 | 1981-01-27 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Novel pyridinecarboxamide derivative and its preparation |
| JPS56115784A (en) * | 1980-02-15 | 1981-09-11 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Novel pyridinecarboxamide derivative and its preparation |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP454482A patent/JPS58121215A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53105481A (en) * | 1977-02-07 | 1978-09-13 | Riker Laboratories Inc | Substituted tetrazole compound |
| JPS54107326A (en) * | 1978-02-09 | 1979-08-23 | Sony Corp | Recorder-reproducer |
| JPS567782A (en) * | 1979-06-29 | 1981-01-27 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Novel pyridinecarboxamide derivative and its preparation |
| JPS56115784A (en) * | 1980-02-15 | 1981-09-11 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Novel pyridinecarboxamide derivative and its preparation |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004081001A1 (ja) | 2003-02-13 | 2004-09-23 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | 新規２－ピリジンカルボキサミド誘導体 |
| CN100378094C (zh) * | 2003-02-13 | 2008-04-02 | 万有制药株式会社 | 2-吡啶甲酰胺衍生物 |
| US7629362B2 (en) | 2003-02-13 | 2009-12-08 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | 2-pyridine carboxamide derivatives |
| US8344003B2 (en) | 2003-02-13 | 2013-01-01 | Msd K. K. | 2-pyridinecarboxamide derivatives |
| US8765789B2 (en) | 2003-02-13 | 2014-07-01 | Msd K.K. | 2-pyridinecarboxamide derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6340407B2 (ja) | 1988-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AP1127A (en) | Substituted 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles and their use as pharmaceutical metal chelators. | |
| Yale et al. | Substituted s-triazoles and related compounds | |
| JPH05508660A (ja) | ジアリールメチルピペリジンまたはピペラジンのピリジンおよびピリジンｎ−オキシド誘導体、並びにそれらの組成物および使用方法 | |
| JPS6050197B2 (ja) | 治療剤 | |
| JPH0610193B2 (ja) | 新規１−置換オキシインド−ル−３−カルボキシアミド、その製法および抗炎症鎮痛組成物 | |
| JP5827407B2 (ja) | ４−［５−（ピリジン−４−イル）−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−２−カルボニトリルの製造方法および中間体 | |
| US4332809A (en) | Pyridinecarboxamide derivatives and process for the preparation thereof | |
| PL119501B1 (en) | Process for manufacturing novel,condensed pyrimidine derivatives pirimidina | |
| CA1173444A (en) | 2-pyridinecarboxamide derivatives and process for preparing same | |
| JPH02279672A (ja) | ２―アルキル―４―アリールメチルアミノキノリン | |
| US4147694A (en) | 8-(1H-Tetrazol-5-yl-carbamoyl)quinoline compounds | |
| US4735948A (en) | (1H-tetrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinones and-naphthyridones and antiallergic use thereof | |
| JPH07505394A (ja) | 橋渡しビスアリールカルビノール誘導体，組成物および使用法 | |
| JPS58121215A (ja) | 抗アレルギ−剤 | |
| CA1117112A (en) | Pyrido¬1,2-a|pyrimidine-3-n-(1h-tetrazol-5-yl| carboxamide derivatives | |
| KR900003649B1 (ko) | (1H-테트라졸-5-일)테트라졸로[1,5-a]-퀴놀린의 제조방법 | |
| JPS6136754B2 (ja) | ||
| CA2517083A1 (en) | Novel aminopyridine derivatives as mglur5 antagonists | |
| US4186201A (en) | Methods of using 8(tetrazol-5-ylcarbamoyl)isoquinoline compounds | |
| CA1302412C (en) | 5-chloro-s-triazolo[4,3-a]pyridine-7-carboxylic acids | |
| HU191639B (en) | Process for pruducing of 6-anilino-5,8-chinoxalindion derivates | |
| JPS6320234B2 (ja) | ||
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| JP2514812B2 (ja) | ３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５− イル） チエノ〔２，３−ｄ〕 ピリミジン−４（３Ｈ）−オン類 | |
| CA1219869A (en) | Condensed benzopyrone derivatives |