JPH1192486A - 漂白活性化金属錯塩 - Google Patents
漂白活性化金属錯塩Info
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Abstract
(1) [式中、M は酸化段階II、III 、IV、Vおよび/また
はVIのマンガンまたは酸化段階IIおよび/またはIII の
コバルト、または酸化段階IIおよび/またはIIIの鉄で
あり、Xは配位基または橋掛け基であり、Yは存在する
電荷zに釣り合う相応する化学量論量の対イオンであ
り、その際にzは金属錯塩の電荷として正、0または負
であり、nおよびm は互いに無関係に1〜4の整数で
あり、pは0〜15の整数であり、qはz÷(Yの電
荷)であり,Lは式(2) 【化1】 (式中、置換基R1 〜R8 は明細書に規定した通りであ
る)そしてAはC2 〜C 4 −アルキレン、C5 〜C10−
シクロアルキレンまたはアリーレン基である。]で表さ
れる化合物である。
Description
る。
漂白剤、例えば過酸化水素、過硼酸塩、過炭酸塩、過珪
酸塩および過燐酸塩の漂白力、従ってお茶、コーヒー、
フルーツまたは赤ワインによる汚れを除くためのこれら
の漂白剤の十分な効率は明らかに60℃より十分に上の
比較的に高い温度でしか達成されないことが判ってい
る。比較的に低い温度、殊に60℃より下での漂白効率
の顕著な低下を改善するために、過酸化物漂白剤を活性
化する化合物を使用することができる。この目的のため
に、沢山の遷移金属塩および大抵のキレート化性化合物
との相応するそれの錯塩が、金属のまたは遷移金属と錯
塩用リガンドとの具体的な組み合わせの効力は予期出来
ないにも係わらず、提案されて来た。
金属錯塩は米国特許第4、728、455号明細書、同
第5、314、635号明細書、同第5、244、59
4号明細書、5、114、611号明細書、同第5、1
14、606号明細書、ヨーロッパ特許549、272
号明細書、同第544、519号明細書、同第544、
490号明細書、同第544、440号明細書、同第5
08、787号明細書、同第458、398号明細書、
国際特許(WO)第9615136号明細書、ヨーロッ
パ特許第717、103号明細書、同第630、964
号明細書、同第409、131号明細書および国際特許
(WO)第95/30681号明細書に記載されてい
る。
ジリデン)−2、6−ピペリジンジアミンを含有する中
性の金属錯塩はJ.Inorg.Nucl.Chem.
1975、第37巻、第2005〜2006頁からも公
知である。
はVIのマンガンまたは酸化段階IIおよび/またはIII の
コバルト、または酸化段階IIおよび/またはIII の鉄で
あり、X は配位基または橋掛け基であり、Y は存在
する電荷zに釣り合う相応する化学量論量の対イオンで
あり、その際に金属錯塩の電荷としてのz は正、0ま
たは負であり、nおよびm は互いに無関係に1〜4の
整数であり、p は0〜15の整数であり、q はz÷
(Yの電荷)であり,L は式(2)
水素原子、C1 〜C10−アルキル−、シクロアルキル−
またはアリール基であり、R5 、R6 、R7 およびR8
は互いに無関係に水素原子、C1 〜C30−アルキル−、
シクロアルキル−またはアリール基、C1 〜C4 −アル
コキシ基、置換されたまたは非置換のアミノ−またはア
ンモニウム基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル
基または式−(CH2 )r −COOH、−(CH2)r
−SO3 H、−(CH2 )r −PO3 H2 、−(C
H2 )l −OH(式中、rおよびlは0〜4の整数であ
る。)で表される基であり、そして規定されたこれらの
酸基は塩の状態で存在していてもよく、そしてAはC2
〜C4 −アルキレン−、C5 〜C10−シクロアルキレン
またはアリーレン基である。}で表されるリガンドであ
る。]で表される新規の化合物に関する。
る:F- 、Cl- 、Br- 、SCN-、OH- 、
O2 2- 、O2-、O2 - 、HOO- 、R9 OO- 、H
2 O、SH- 、CN- 、OCN- 、S2-、N3 - 、NH
3 、NR9 3、NR9 2 - 、R9 O- 、R9 COO- 、R9
SO3 - およびR9 SO4 - であり、その際にR9 はい
ずれの場合にも水素原子、C1 〜C8 −アルキル、シク
ロアルキルまたはC6 〜C18−アリール基である。対イ
オンYは以下の式のイオンが好ましい:zが正である場
合には、F- 、Cl- 、Br- 、NO3 - 、Cl
O4 - 、SCN- 、PF6 - 、R9SO4 - 、R9 CO
O- 、R9 SO3 - 、BF4 - 、BPh4 - 、SO3 2-
およびSO4 2- ;zが負である場合には、Li+ 、Na
+ 、K+ 、Mg2+、Ca2+、Al3+、NH4 + 、R9 N
H3 + 、R9 2NH2 + 、R9 3NH4 + およびR9 4N+で
ありそしてR9 は上述の通りである。
R1 、R2 、R4 、R7 およびR8 は水素原子であるの
が有利であり、R3 は水素原子またはメチル基であるの
が有利であり、R5 はC1 〜C4 −アルキル、C1 〜C
4 −アルコキシまたは置換されたまたは非置換のアミノ
−またはアンモニウム基、特にジ−C1 〜C4 −アルキ
ルアミノ基であるのが有利であり、R6 は水素原子また
はメチル基であるのが有利でありそしてAはエチレンお
よびシクロヘキシレンであるのが有利である。
シベンジル)ジアミノ化合物と相応して置換されたサリ
チルアンヒドリドとをA.Boettcher 等、
Z.Naturforsch.49b,1089〜11
00(1994)の記載に従って反応させることによっ
て製造される。本発明の金属錯塩は、この文献の記載に
従ってMn塩、Co塩またはFe塩とこれらのリガンド
との反応によって製造される。
は漂白触媒および酸化触媒、特に洗濯用洗剤および洗浄
剤においておよび繊維材料および紙の漂白においてのそ
れらとして非常に適している。粉末状洗剤の状態のまた
は液状調製物としての繊維用洗剤、および食器洗い用洗
剤として特に適している。新規の漂白触媒の一つの長所
は加水分解および酸化に対して安定であり、かつ低温で
も触媒効果がある点である。このものはかゝる調製物に
おいては過酸化水素の漂白効果を改善するだけでなく、
有機系−および無機系過酸化化合物のそれも改善する。
漂白触媒としての有効量の本発明の金属錯塩1種類以上
を含む水性漂白用液に汚れた物質を接触させる、汚れた
物質の漂白方法にも関する。水性漂白用液は、漂白用液
の重量を基準として金属0.001〜100ppm、殊
に0.01〜50ppm、特に0.03〜20ppmの
量でかゝる金属錯塩を含有しているのが好ましい(pp
mは重量に関する百万当りの部数を意味する)。比較的
に多い、例えば500ppmまでの金属錯塩含有量は工
業的に漂白する場合に、例えば繊維または紙の分野での
工業的漂白に有利である。最初に規定した低い金属含有
量は原則として家庭用繊維洗剤に適用される。
においてこれらの漂白用触媒を使用することにも関す
る。これらの洗濯用洗剤および洗浄剤は過酸化化合物ま
たは過酸化物放出化合物および漂白触媒の他に、一般に
界面活性化合物および他の公知の成分も含有している。
適する過酸化物および過酸化物放出化合物はアルカリ金
属過酸化物、有機系酸化物、例えば尿素−過酸化水素付
加物、および無機系過酸塩、例えばアルカリ金属過硼酸
塩、−過炭酸塩、−過燐酸酸塩、−過珪酸塩および過硫
酸塩がある。過硼酸ナトリウム4水和物および、特に過
硼酸ナトリウム1水和物が殊に有利である。過硼酸ナト
リウム1水和物は、その良好な貯蔵寿命および水中での
良好な安定性を有するので、特に有利である。過炭酸ナ
トリウムは環境保護の理由で有利である。アルキルヒド
ロペルオキシドも別の適する種類の過酸化物である。こ
れらの物質の例にはクメンヒドロペルオキシドおよび第
三ブチルヒドロペルオキシドがある。脂肪族−または芳
香族モノ−または−ジペルカルボン酸および相応する塩
も過酸化化合物として適している。それらの例にはペル
オキシ−α−ナフトエ酸、ペルオキシラウリン酸、ペル
オキシステアリン酸、N,N−フタロイルアミノペルオ
キシカプロン酸、1、12−ジペルオキシドデカン二酸
(diperoxdodecanedioic)、1,9−ジペルオキシアゼラ
イン酸、ジペルオキシセバシン酸、ジペルオキシイソフ
タル酸、2−デシルジペルオキシブタン−1、4−二酸
および4,4’−スルホニルビスペルオキシ安息香酸が
ある。他の適するペルオキシ化合物は無機系過酸塩、例
えばモノ過硫酸カリウムがある。これらの化合物の二種
類以上の混合物も適している。
一般に1〜30重量%、特に2〜25重量%のペルオキ
シ化合物を含有している。洗濯用洗剤−および洗浄剤は
過酸化化合物の他に追加的に漂白活性化剤を通例の量
(約1〜10重量%)で含有し得る。かゝる漂白活性化
剤の例には、第四アンモニウムの構造を有する化合物、
例えば2−(N,N,N−トリエチルアンモニオ)エチ
ル−4−スルホフェニルカルボナート、N−オクチル−
N,N−ジメチル−N−10−カルボフェノキシデシル
アンモニウム−クロライド、3−(N,N,N−トリメ
チルアンモニオ)−プロピル−4−スルホフェニルカル
ボン酸ナトリウムおよびN,N,N−トリメチルアンモ
ニウム−トリル−オキシ安息香酸塩がある。
ル、例えばアシルフェノールスルホナートおよびアシル
アルキルフェノールスルホナートおよびアシルアミドも
有利な漂白活性化剤である。ここで特に興味のあるもの
は4−ベンゾイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、N,N,N’,N’−テトラアセチルエチレンジア
ミン(TAED)、1−メチル−2−ベンゾイルオキシ
ベンゼン−4−スルホン酸ナトリウム、4−メチル−3
−ベンゾイルオキシ安息香酸ナトリウム、ノナノイルオ
キシベンゼンスルホン酸ナトリウム、3,5,5−トリ
メチルヘキサノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、ベンゾイルカプロラクタム、2−フェニル−4H−
3,1−ベンゾキサジン−4−オン、グルコース五醋酸
エステルおよびテトラアセチルキシローゼおよびまたケ
トン類およびニトリル系活性化剤がある。これら全てが
実地において有利に使用される。
する有効量の式(1)の金属錯塩は一般に、これら剤の
重量を基準として0.0001〜0.5重量%の金属、
殊に好ましくは0.00025〜0.25重量%、特に
好ましくは0.0005〜0.1重量%の金属の量であ
る。これらの量は通例の実務に依存して僅かに変化し得
る。
は、天然の生成物から誘導できる(例えば石鹸)かまた
はアニオン性−、非イオン−−、両性−またはカチオン
性界面活性物質またはそれらの混合物から選択できる。
沢山の適する物質は市販されているかまたは文献、例え
ばSurface active agents an
d detergents、第1および2巻、Schw
artz,PerryおよびBerchに説明されてい
る。界面活性化合物の総量は、洗濯用洗剤または浄化剤
の総量の50重量%まで、好ましくは1〜40重量%、
特に好ましくは4〜25重量%である。
2の炭素原子数のアルキル残基を持つ通例の水溶性有機
系アルカリ金属硫酸塩およびスルホン酸塩がある。ここ
でアルキルとは高級アリール残基のアルキル置換基を含
む。適するアニオン性界面活性剤の例にはアルキルスル
ホン酸ナトリウムおよびアルキルスルホン酸アンモニウ
ム、特に高級(C8 〜C18)アルコールをスルホン化す
ることによって得られるスルホン酸エステル;C9 〜C
20−アルキル残基を持つアルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムおよびアルキルベンゼンスルホン酸アンモニウ
ム、特にC10〜C15−アルキル残基を持つ線状のアルキ
ルベンゼンスルホン酸第二ナトリウム;アルキルグリセ
ロールエーテルスルホン酸ナトリウム、特に獣脂油およ
びヤシ油から誘導される高級アルコールのエステル類;
ヤシ油脂肪酸モノグリセリド類の硫酸ナトリウム類およ
びスルホン酸ナトリウム類;高級(C8 〜C18)オキシ
アルキル化脂肪アルコールの硫酸エステルのナトリウム
塩およびアンモニウム塩、特にエチレンオキシドを用い
てオキシアルキル化されたもの;脂肪酸をイセチオン酸
でエステル化しそして次いで水酸化ナトリウムで中和し
た生成物;メチルタウリンの脂肪酸アミドのナトリウム
塩およびアンモニウム塩;アルカンモノスルホナート、
例えばα−オレフィン(C8 〜C20)と亜硫酸水素ナト
リウムとの反応から得られるものおよびパラフィンとS
O2 およびCl2 との反応、続いての加水分解で得られ
るもの、この場合には種々のスルホン酸塩の混合物が生
じる;C7 〜C12−アルキル残基を持つジアルキルスル
ホコハク酸音とおよびジアルキルスルホコハク酸アンモ
ニウム;およびオレフィン、特にC10〜C20−α−オレ
フィンとSO3 との反応および続いてのこの反応生成物
の加水分解で生じるオレフィンスルホン酸塩がある。有
利なアニオン性界面活性剤にはC15〜C18−アルキル残
基を持つアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよび
C15〜C18−アルキル残基を持つアルキルエーテル硫酸
ナトリウムである。
使用される適する非イオン性界面活性化合物の例には、
特にアルキレンオキシド(通例のエチレンオキシド)と
アルキルフェノール類(C5 〜C22−アルキル残基)と
の反応生成物、分子中に一般に5〜25個のエチレンオ
キシド(EO)単位を持つ反応生成物;線状のまたは枝
分かれした脂肪族(C8 〜C18)第一または第二アルコ
ールとエチレンオキシドとの反応生成物(一般に6〜3
0のEOを持つ)およびプロピレンオキシドとエチレン
ジアミンとの反応生成物にエチレンオキシドを付加した
生成物がある。他の非イオン性界面活性化合物にはアル
キルポリグリコシド、長鎖の第三アミンオキシド、長鎖
の第三ホスフィンオキシドおよびジアルキルスルホキシ
ドがある。
いて同様に使用することができるが、多くの場合にはこ
れは高価であるので望ましくない。両性化合物を使用す
る場合には、アニオン性−および非イオン性界面活性物
質を主成分とする組成物において使用量は少量である。
本発明の組成物において石鹸を好ましくは25重量%よ
り少ない量で使用することも可能である。石鹸は、非イ
オン界面活性剤または合成アニオン−と非イオン界面活
性剤との混合物と一緒に二成分(石鹸/非イオン界面活
性剤)−または三成分混合物において少量使用するのが
特に適している。使用される石鹸には、飽和および不飽
和のC10〜C24−脂肪酸またはそれの混合物の好ましく
はナトリウム塩およびあまり好ましくはないカリウム塩
がある。かゝる石鹸の量は泡立ちを制御するのに一般的
に十分である0.5〜25重量%、0.5重量%〜5重
量%の比較的に僅かな量ある。約2%〜約20%、特に
約5%〜約10%の石鹸の割合がプラスの効果を示す。
これは特に硬水の場合に当てはまり、硬水では石鹸が追
加的なビルダーとして働く。
も含有している。適するビルダーには、カルシウム結合
性物質、沈降剤、カルシウム特異イオン交換体(calciu
m-specific ion exchanger) およびそれらの混合物があ
る。カルシウム結合性物質の例にはポリ燐酸アルカリ金
属塩、例えばナトリウム−トリポリ燐酸塩;ニトリロ醋
酸およびそれの水溶性塩;カルボキシメチルオキシコハ
ク酸、エチレンジアミン四醋酸、オキシ二コハク酸、メ
リット酸、ベンゾポリカルボン酸、コハク酸のアルカリ
金属塩;およびポリアセタールカルボキシレート、例え
ば米国特許第4, 144, 226号明細書および同第
4, 146, 495号明細書に記載されている如きもの
がある。沈降剤の例にはオルト燐酸ナトリウム、炭酸ナ
トリウムおよび長鎖脂肪酸の石鹸がある。
の水溶性、結晶質または非晶質珪酸アルミニウムがあ
り、それのゼオライトが最も良く知られた例である。ビ
ルダー物質は5重量%〜80重量%の量で存在していて
もよい。10重量%〜60重量%の量が有利である。洗
濯用洗剤および洗浄剤は、既に挙げた成分の他に、慣用
の添加物を、かゝる製品中に通常に存在する量で含有す
る。その例には泡形成剤、例えばアルカノールアミド
類、特にパーム核油脂酸およびヤシ油脂酸のモノエタノ
ールアミド類;消泡剤、例えばアルキル燐酸塩およびア
ルキルシリコーン類;再沈降防止剤および同様な助剤、
例えばナトリウム−カルボキシメチルセルロースおよび
−アルキルセルロースエーテルまたは置換アルキルセル
ロースエーテル;安定剤、例えばエチレンジアミン四醋
酸;繊維物質の繊維柔軟剤;無機塩、例えば硫酸ナトリ
ウム;および通例の通り僅かな量の蛍光物質、香料、酵
素、例えばプロテアーゼ、セルラーゼ、リパーゼおよび
アミラーゼ、殺菌剤および染料がある。本発明の漂白触
媒は沢山の製品で使用することができる。それらには繊
維用洗剤、繊維用漂白剤、表面洗浄剤、トイレットクリ
ーナー、自動食器洗機用洗浄剤および入れ歯洗浄剤があ
る。洗浄剤は固体の状態でもまたは液体の状態でもよ
い。
ら、漂白活性化物質を漂白触媒の他にバインダーを含有
する顆粒の状態で使用するのが有利である。かゝる顆粒
を製造する種々の方法が特許文献、例えばカナダ特許第
1,102,966号明細書、イギリス特許第1,56
1,333号明細書、米国特許第4,087,369号
明細書、ヨーロッパ特許第240,057号明細書、同
第241,962号明細書、同第101,634号明細
書および同第62,523号明細書に開示されている。
他の洗剤用成分、例えば酵素、および無機系過酸化物漂
白剤と一緒に洗濯用洗剤組成物に添加する。触媒顆粒が
添加された洗濯用洗剤組成物は、種々の方法で、例えば
乾燥した各成分を混合するか、押出成形するかまたは噴
霧乾燥することによって得ることができる。本発明の漂
白触媒は、別の有利な実施態様においては、洗濯用洗剤
に繊維織物および繊維物質のために大きな洗浄能力を与
えるために、漂白性過酸化化合物、例えば過硼酸ナトリ
ウムと併用する、非水性の液状洗剤のために特に適して
いる。ペースト状およびゼラチン状の洗剤も含むかゝる
非水性の液状洗剤は例えば米国特許第2,864,77
0号明細書、同第2,940,938号明細書、同第
4,772,412号明細書、同第3,368,977
号明細書、イギリス特許第1,205,711号明細
書、同第1,370,377号明細書、同第1,27
0,040号明細書、同第1,292,352号明細
書、同第2,194,536号明細書、ドイツ特許第
2,233,771号明細書およびヨーロッパ特許第2
8,849号明細書に記載されている。これらは固体相
が分散し得る非水性液状媒体の状態の組成物である。非
水性液状媒体は液状の界面活性物質、好ましくは非イオ
ン性界面活性物質、非極性の液状媒体、例えば液状パラ
フィン、極性溶剤、例えばポリオール類、例えばグリセ
ロール、ソルビトール、エチレングリコール、またはこ
れらと場合によっては低分子量の一価アルコール、例え
ばエタノールまたはイソプロパノールまたはそれらの混
合物との組み合わせがある。
(abrasive substances) 、ポリマーおよび固体のイオン
界面活性物質、漂白剤、蛍光物質および他の慣用の固体
成分を含有していてもよい。以下の実施例によって本発
明を更に詳細に説明する。
ヒドロキシベンジリデン)−1,2−ジアミノエタン/
マンガン−錯塩 28.7gのサリチル酸アルデヒドを、100mlのイ
ソプロパノールに39.2gのN−(2−ヒドロキシベ
ンジル)−1,2−ジアミノエタン[A.Boettc
her 等、Z.Naturforsch.49b,1
089〜1100(1994)に従って製造]を溶解し
た溶液に添加し、この溶液を2時間還流する。生じる溶
液を冷却すると固体が生じ、そしてイソプロパノールで
の再結晶処理で49.8gのN−(2−ヒドロキシベン
ジル)−N’−(2−ヒドロキシベンジリデン)−1,
2−ジアミノエタンを得る。
タノールに溶解しそして1.22gの醋酸マンガン(I
I)(4水和物)を少しずつ分けて添加する。沸点で2
時間攪拌した後に溶剤を、回転式蒸発器で水流ポンプ減
圧下に除き、残留物を熱いイソプロパノールで洗浄して
1.6gのN−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−
(2−ヒドロキシベンジリデン)−1,2−ジアミノエ
タン/マンガン−錯塩を暗褐色の非晶質の固体の状態で
得る。
N’−(2−ヒドロキシベンジリデン)−1,2−ジア
ミノエタン/マンガン−錯塩 N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2−ヒドロ
キシベンジリデン)−1,2−ジアミノエタン/マンガ
ン−錯塩を実施例1に記載の通りに合成するが、反応に
おいて醋酸マンガン(II)(4水和物)の代わりに醋酸
マンガン(III)(2水和物)を使用する。
N’−(2−ヒドロキシベンジリデン)−1,2−ジア
ミノシクロヘキサン/マンガン−錯塩 N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2−ヒドロ
キシベンジリデン)−1,2−ジアミノシクロヘキサン
/マンガン−錯塩を実施例1に記載に従って、N−(2
−ヒドロキシベンジル)−1、2−ジアミノシクロヘキ
サンから製造する。
N’−(2−ヒドロキシベンジリデン)−N−メチル−
1,2−ジアミノエタン/マンガン−錯塩 8.87gの硫酸ジメチルを、16.2gのN−(2−
ヒドロキシベンジル)−N’−(2−ヒドロキシベンジ
リデン)−1,2−ジアミノエタン、10.1gの炭酸
水素ナトリウム、60mlの水および60mlの醋酸エ
チルより成る溶液に室温で20分に渡って滴加する。こ
の混合物を2.5時間連続的に攪拌した後に、30ml
の25%濃度アンモニア水溶液を添加しそしてこの混合
物を1時間放置する。次いでこの混合物を塩酸を用いて
pH8に調整し、沈殿する固体を濾別しそして少量の醋
酸エチルで洗浄する。一緒にした濾液の有機相を分離除
去し、水性相を各60mlの醋酸エチルで2度抽出処理
し、そして一緒にした相を硫酸ナトリウムで乾燥する。
減圧下に溶剤を除去しそしてエタノールで再結晶処理し
た後に、黄色の結晶質固体の状態で10.4gのN−
(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2−ヒドロキシ
ベンジリデン)−N−メチル−1,2−ジアミノエタン
が得られる。
ノールに溶解した溶液に1.84gの醋酸マンガン(I
I)(4水和物)を少しずつ分けて添加し、そしてこの
混合物を2時間還流する。反応溶液を冷却した後に溶剤
を減圧下に除いて、N−(2−ヒドロキシベンジル)−
N’−(2−ヒドロキシベンジリデン)−N−メチル−
1,2−ジアミノエタン/マンガン−錯塩を残留物から
塩化メチレンで抽出処理して、3.01gの黒褐色の結
晶を得る。
これらの金属錯塩がコバルトまたは鉄を含有している場
合には、化合物は醋酸コバルト(II)または醋酸鉄(I
I)から製造する:例5: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(3,
5−ジ第三ブチル−2−ヒドロキシベンジリデン)−
1,2−ジアミノエタン/マンガン−錯塩例6: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(4−
ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンジリデン)−1,
2−ジアミノエタン/マンガン−錯塩例7: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンジリデン)−1,2−ジ
アミノエタン/マンガン−錯塩例8: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2−
ヒドロキシ−3−メトキシベンジリデン)−1,2−ジ
アミノエタン/マンガン−錯塩例9: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2−
ヒドロキシ−5−ニトロベンジリデン)−1,2−ジア
ミノエタン/マンガン−錯塩例10: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−
(3,5−ジ第三ブチル−2−ヒドロキシベンジリデ
ン)−1,2−ジアミノシクロヘキサン/マンガン−錯
塩例11: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−
(3,5−ジ第三ブチル−2−ヒドロキシベンジリデ
ン)−N−メチル−1,2−ジアミノエタン/マンガン
−錯塩例12: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンジリデン)−N−メチ
ル−1,2−ジアミノエタン/マンガン−錯塩例13: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2
−ヒドロキシベンジリデン)−1,2−ジアミノエタン
/コバルト−錯塩例14: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−
(3,5−ジ第三ブチル−2−ヒドロキシベンジリデ
ン)−1,2−ジアミノエタン/コバルト−錯塩例15: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2
−ヒドロキシ−5−ニトロベンジリデン)−1,2−ジ
アミノエタン/コバルト−錯塩例16: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2
−ヒドロキシベンジリデン)−1,2−ジアミノエタン
/鉄−錯塩例17: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−
(3,5−ジ第三ブチル−2−ヒドロキシベンジリデ
ン)−1,2−ジアミノエタン/鉄−錯塩例18: N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2
−ヒドロキシ−5−ニトロベンジリデン)−1,2−ジ
アミノエタン/鉄−錯塩漂白試験: 漂白用組成物を、対照用洗剤WMP[Waesche
reiforschungsinstitut(洗剤研究所) Krefeld の200
mlの水溶液、ドイツ硬度15°の水1L当り5g]、
150mgの過硼酸ナトリウム1水和物、50mgのテ
トラエチレンジアミン(TEDA)および2mgの相応
する触媒を一緒にすることで製造する。この組成物を使
用して、標準的な汚れの布試験体(木綿製;BC−1お
茶または10Pパプリカ;( 洗剤研究所) Krefeld )を
使用して、Linitest装置(Heraeus)で
40℃の温度の等温洗浄条件で処理する。30分の洗浄
時間の後に、布試験体を水で濯ぎ、乾燥しそしてアイロ
ンをかける。次に漂白効果を白色度測定装置(ELRE
PHO 2000、製造元:Datacolor)を用
いて漂白した後に、反射装置で差ΔR(CAT-TAED)を測定
することによって漂白効果の程度を測る。このΔR
(CAT-TAED)値と漂白していない対照試験で測定されるΔ
R(T AED)値とから表1(BC−1お茶での標準的な汚
れ)および表2(10Pパプリカでの標準的汚れ)に掲
載したΔΔR値を算出する。これは触媒の添加によって
達成される漂白作用の改善の直接的な目安である: ΔΔR=ΔR(CAT-TAED)−ΔR(TAED) 本発明の錯塩の他の有利な性質は色への害が少ないこと
および繊維への害が少ないことである。
水素原子、C1 〜C10−アルキル−、シクロアルキル−
またはアリール基であり、 R5 、R6 、R7 およびR8 は互いに無関係に水素原
子、C1 〜C30−アルキル−、シクロアルキル−または
アリール基、C1 〜C4 −アルコキシ基、 置換されたまたは非置換のアミノ−またはアンモニウム
基、ハロゲン原子、 スルホ基、カルボキシル基または式−(CH2 )r −C
OOH、−(CH2)r −SO3 H、−(CH2 )r −
PO3 H2 、−(CH2 )l −OH(式中、rおよびl
は0〜4の整数である。)で表される基であり、そして
規定したこれらの酸基は塩の状態で存在していてもよ
く、そしてAはC2 〜C4 −アルキレン−、C5 〜C10
−シクロアルキレンまたはアリーレン基である。}で表
されるリガンドである。]で表される化合物。
Claims (1)
- 【請求項1】 式1 [Ln Mm Xp ]z Yq (1) [式中、M は酸化段階II、III 、IV、Vおよび/また
はVIのマンガンまたは酸化段階IIおよび/またはIII の
コバルトまたは酸化段階IIおよび/またはIIIの鉄であ
り、 X は配位基または橋掛け基であり、 Y は存在する電荷zに釣り合う相応する化学量論量の
対イオンであり、その際に金属錯塩の電荷としてzは
正、0または負であり、 nおよびm は互いに無関係に1〜4の整数であり、 p は0〜15の整数であり、 q はz÷(Yの電荷)であり,L は式(2) 【化1】 {式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は互いに無関係に
水素原子、C1 〜C10−アルキル−、シクロアルキル−
またはアリール基であり、 R5 、R6 、R7 およびR8 は互いに無関係に水素原
子、C1 〜C30−アルキル−、シクロアルキル−または
アリール基、C1 〜C4 −アルコキシ基、 置換されたまたは非置換のアミノ−またはアンモニウム
基、ハロゲン原子、 スルホ基、カルボキシル基または式−(CH2 )r −C
OOH、−(CH2)r −SO3 H、−(CH2 )r −
PO3 H2 、−(CH2 )l −OH(式中、rおよびl
は0〜4の整数である。)で表される基であり、そして
規定したこれらの酸基は塩の状態で存在していてもよ
く、そしてAはC2 〜C4 −アルキレン−、C5 〜C10
−シクロアルキレンまたはアリーレン基である。}で表
されるリガンドである。]で表される化合物。 2.XがF- 、Cl- 、Br- 、SCN- 、OH- 、O
2 2- 、O2-、O2 - 、 HOO- 、R9 OO- 、H2 O、SH- 、CN- 、OC
N- 、S2-、N3 - 、 NH3 、NR9 3、NR9 2 - 、R9 O- 、R9 COO- 、
R9 SO3 - およびR9 SO4 - であり、その際にR9
はいずれの場合にも水素原子、C1 〜C8 −アルキル
−、シクロアルキル−またはC6 〜C18−アリール基で
ある請求項1の式1に記載の化合物。 3.対イオンYがF- 、Cl- 、Br- 、NO3 - 、C
lO4 - 、SCN- 、PF6 - 、R9 SO4 - 、R9 C
OO- 、R9 SO3 - 、BF4 - 、BPh4 -、SO3
2- およびSO4 2- ;Li+ 、Na+ 、K+ 、Mg2+、
Ca2+、Al3+、NH4 + 、R9 NH3 + 、R9 2NH2
+ 、R9 3NH4 + およびR9 4N+ でありそしてR9 は請
求項2に規定した通りである請求項1に記載の式1の化
合物。 4.Aがエチレン基またはシクロヘキシレン基である請
求項1に記載の式1の化合物。 5.R1 、R2 、R3 、R4 、R6 、R7 およびR8 は
水素原子でありそしてR5 はC1 〜C4 −アルキル、C
1 〜C4 −アルコキシまたは置換されたまたは非置換の
アミノ−またはアンモニウム基である請求項1〜3のい
ずれか一つに記載の化合物。 6.R1 、R2 、R3 、R4 、R6 、R7 およびR8 は
水素原子でありそしてR5 はジ−C1 〜C4 −アルキル
アミノ基である請求項1に記載の式1の化合物。 7.Mが酸化段階II、III 、IV、VまたはVIのマンガン
であり、mおよびnがそれぞれ1でありそしてpが0〜
3の整数である請求項1に記載の式1の化合物。 8.Mが酸化段階IIまたはIII のマンガンであり、mお
よびnがそれぞれ1でありそしてpが0〜3の整数であ
る請求項1に記載の式1の化合物。 9.Mが酸化段階II、III 、IV、Vおよび/またはVIの
マンガンであり、mが2であり、nが1または2であり
そしてpが0〜5 の整数である請求項1に記載の式1の
化合物。 10.Mが酸化段階IIおよび/またはIII のマンガンで
あり、mは2であり、nが1または2でありそしてpが
0〜5 の整数である請求項1に記載の式1の化合物。 11.Mが酸化段階IIまたはIII のコバルトであり、m
およびnがそれぞれ1でありそしてpが0〜3の整数で
ある請求項1に記載の式1の化合物。 12.Mが酸化段階IIまたはIII のコバルトであり、m
およびnがそれぞれ1でありそしてpが0である請求項
1に記載の式1の化合物。 13.請求項1に記載の式1の化合物を漂白触媒および
酸化触媒として用いる方法。 14.請求項1に記載の式1の化合物を洗濯用洗剤およ
び洗浄剤においておよび繊維および紙の漂白の際に漂白
触媒および酸化触媒として用いる方法。
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---|---|---|---|
DE19719397:8 | 1997-05-07 | ||
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