JPH1179957A - カチオン性高分子量コポリマーのコンデイショニング剤としての使用 - Google Patents

カチオン性高分子量コポリマーのコンデイショニング剤としての使用

Info

Publication number
JPH1179957A
JPH1179957A JP10206335A JP20633598A JPH1179957A JP H1179957 A JPH1179957 A JP H1179957A JP 10206335 A JP10206335 A JP 10206335A JP 20633598 A JP20633598 A JP 20633598A JP H1179957 A JPH1179957 A JP H1179957A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
monomer
water
hours
weight
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10206335A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3955683B2 (ja
Inventor
Reinhold Dr Dieing
ディーイング ラインホルト
Peter Dr Hoessel
ヘッセル ペーター
Stephan Dr Kothrade
コトラーデ シュテファン
Axel Dr Sanner
ザナー アクセル
Katrin Dr Zeitz
ツァイツ カトリン
Hans-Juergen Raubenheimer
ラウベンハイマー ハンス−ユルゲン
Volker Dr Schehlmann
シェールマン フォルカー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7836710&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH1179957(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH1179957A publication Critical patent/JPH1179957A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3955683B2 publication Critical patent/JP3955683B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/731Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • A61K8/8182Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 カチオン性高分子量コポリマーの使用 【解決手段】 (i)(a)カチオン性モノマー又は4
級化可能なモノマー1〜99.99重量%、(b)水溶
性モノマー0〜98.99重量%、(c)他のラジカル
共重合可能なモノマー0〜50重量%及び(d)2−又
は多官能性のラジカル共重合可能なモノマー0.01〜
10重量%からのモノマー混合物をラジカル開始共重合
させ、かつ(ii)引き続き、モノマー(a)として4
級化されていないモノマーが使用されている場合には、
このポリマーを4級化することにより得られるポリマー
を、毛髪化粧品の組成物中でのコンデイシヨニング剤と
して使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、 (a)カチオン性モノマー又は4級化可能なモノマー
1〜99.99重量% (b)水溶性モノマー 0〜98.99重量%及び (c)他のラジカル共重合可能なモノマー 0〜50重
量% (d)2−又は多官能性のラジカル共重合可能なモノマ
ー0.01〜10重量% からのモノマー混合物をラジカル開始共重合させ、かつ
引き続き、モノマー(a)として4級化されていないモ
ノマーが使用されている場合には、このポリマーを4級
化することにより得られるポリマーの化粧品組成物、有
利に毛髪化粧品組成物中、殊にシャンプー中のコンデイ
シヨニング剤としての使用に関する。
【0002】
【従来の技術】カチオン性ポリマーは、化粧品組成物中
でコンデイシヨニング剤として使用される。これらは、
第1に毛髪の湿潤櫛梳き性の改善に作用する。更に、カ
チオン性ポリマーは毛髪の静電気帯電性を阻止する。
【0003】シャンプー中では、特にカチオン性セルロ
ース−誘導体(ポリクアテルニウム10;Polyquaterni
um 10)が使用される。いずれにせよ、この化合物で
は、ビルド−アップ作用(build−up Effe
kt)が観察される、即ちこのコンデイシヨナーの数回
の使用時に、髪が帯電され、困難を感じる。
【0004】更に、アクリルアミド及びジメチルジアリ
ルアンモニウムクロリドからのコポリマー(Polyquater
nium 7)が使用されている。これらは、いずれにせよ、
高い残留モノマー含量の欠点を有する、それというの
も、アクリルアミド及びジメチルジアリルアンモニウム
クロリドは不所望な共重合パラメータを有するからであ
る。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】改善された作用を有
し、かつビルド−アップ作用のないシャンプーのための
カチオン性コンデイショニング剤を見つけることが本発
明の課題であった。
【0006】4級化されたポリマー及び毛髪手入れ剤中
のコンデイショニング剤としてのその使用は公知であ
る。
【0007】例えばEP 246580中には、3−メ
チル−1−ビニルイミダゾリウムクロリドのホモ−及び
コポリマーの特に毛髪コンデイショニング剤としての使
用が記載されている。EP 544158及びUS 4
859756では、塩素不含で4級化されたN−ビニル
イミダゾールのホモ−及びコポリマーの化粧品組成物中
での使用を請求している。EP 715843からは、
4級化されたN−ビニルイミダゾール、N−ビニルカプ
ロラクタム及びN−ビニルピロリドン及び場合によって
は更なるコモノマーからのコポリマーの化粧品組成物中
での使用が公知である。
【0008】前記の特許明細書のいずれ中にも、架橋さ
れたポリマーの使用は記載されていない。
【0009】DE 3209224は、N−ビニルピロ
リドン及び(4級化された)N−ビニルイミダゾールを
ベースとする架橋されたポリマーの製造を記載してい
る。このポリマーは、吸着剤及びイオン交換体としての
使用のために請求されている。これらは、高度に架橋さ
れていて、水に不溶で、僅かに膨潤可能であるので、化
粧品処方物中でのコンデイショニング剤としては好適で
はない。
【0010】US 4058491からは、N−ビニル
イミダゾール又はN−ビニルピロリドン及び4級化され
た塩基性アシレート及び他のコモノマーからの架橋され
たカチオン性ヒドロゲルが公知である。このゲルは、ア
ニオン性作用物質の錯体化及び制御された遊離のために
提案されている。
【0011】WO 96/26229は、N−ビニルイ
ミダゾール及び特に4級化されたN−ビニルイミダゾー
ルからの架橋されたコポリマーを記載している。このポ
リマーは、色素移行の抑制のための洗剤処方物の添加剤
として、かつ吸着剤として提案されている。これらは、
水に不溶であり、化粧品処方物には不適当である。
【0012】WO 96/37525は、特に、重合調
節剤の存在下での、N−ビニルピロリドン及び4級化さ
れたビニルイミダゾールからの架橋されたコポリマーの
製造及び、殊に洗剤中でのその使用を記載している。
【0013】DE 4213971は、不飽和カルボン
酸、4級化されたビニルイミダゾール及び場合により他
のモノマー及び架橋剤からのコポリマーを記載してい
る。このポリマーは、粘稠化剤及び分散剤として提案さ
れている。
【0014】DE 2821239(US 43483
80)は、毛髪化粧品組成物中での4級化されたジアリ
ルアンモニウム化合物のコポリマーを記載している。こ
のポリマーは架橋されていない。
【0015】DE 3106974は、4級化されたジ
アリルアンモニウム化合物のホモ−及びコポリマーを含
有するプレシャンプータイプ(Vorshampooniertyp)の
毛髪処理剤を請求している。架橋剤は記載されていな
い。
【0016】US 5275809、EP 52275
5、EP 521665及びEP521666は、シャ
ンプー中で使用するためジメチルジアリルアンモニウム
クロリドとのコポリマーを請求している。前記の明細書
中のいずれにも、架橋されたポリマーは記載されていな
い。
【0017】US 4806345は、4級化されたジ
メチルアミノエチルメタクリレート及びアクリルアミド
からの化粧品処方物用の架橋されたカチオン性粘稠化剤
を記載している。
【0018】WO 93/25595は、4級化された
ジアルキルアミノアルキルアクリレート又はジアルキル
アミノアルキルアクリルアミドをベースとする架橋され
たカチオン性コポリマーを記載している。用途として
は、この架橋されたコポリマーの化粧品組成物中での、
例えばシャンプー処方物中での粘稠化剤としての使用が
提案されている。
【0019】
【課題を解決するための手段】意外にも、先に定義の架
橋されたポリマーは、シャンプー中での非常に良好なコ
ンデイショニング作用を示し、相応する架橋されていな
いポリマーは、シャンプー中でのコンデイショニング剤
として僅かのみの作用を示すことが判明した。
【0020】本発明は、 i)(a)カチオン性モノマー又は4級化可能なモノマ
ー 1〜99.99重量%、有利に2〜70重量%、特
に有利には2〜50重量% (b)水溶性モノマー 0〜98.99重量%、有利に
22〜97.98重量%、特に有利には45〜97.95
重量% (c)他のラジカル共重合可能なモノマー 0〜50重
量%、有利に0〜40重量%、特に有利には0〜30重
量%及び (d)2−又は多官能性のラジカル共重合可能なモノマ
ー0.01〜10重量%、有利に0.02〜8重量%、特
に有利には0.05〜5重量% からのモノマー混合物をラジカル開始共重合させ、かつ (ii)引き続き、モノマー(a)として4級化されて
いないモノマーが使用されている場合には、このポリマ
ーを4級化する ことにより得られるポリマーを毛髪化粧品中の組成物用
のコンデイシヨニング剤として使用することに関する。
【0021】好適なモノマー(a)は、一般式(I):
【0022】
【化2】
【0023】[式中、R〜Rは、水素、C〜C
−アルキル又はフェニルを表す]のN−ビニルイミダゾ
ール−誘導体である。
【0024】更に、一般式(II):
【0025】
【化3】
【0026】[式中、Rは、C〜C24−アルキル
を表す]のジアリルアミンが好適である。
【0027】更に、一般式(III):
【0028】
【化4】
【0029】[式中、R、Rは、相互に無関係に、
水素原子又はメチル基を表し、Rは場合によってはア
ルキル基によって置換されているC−原子数1〜24の
アルキレン基を表し、R、RはC〜C24−アル
キル基を表す]のN,N−ジアルキルアミノアルキルア
クリレート及び−メタクリレート及びN,N−ジアルキ
ルアミノアルキルアクリルアミド及び−メタクリルアミ
ドが好適である。Zは、窒素原子を表し、同時にx=1
を表すか、又はZは酸素原子を表し、同時にx=0表
す。
【0030】一般式(III)の化合物の例は次のもの
である:N,N−ジメチルアミノメチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジエチルアミノメチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジメチルアミノブチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジエチルアミノブチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジメチルアミノヘキシル(メタ)アク
リレート、N,N−ジメチルアミノオクチル(メタ)ア
クリレート、N,N−ジメチルアミノドデシル(メタ)
アクリレート、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピ
ル]メタクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミノ)
プロピル]アクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミ
ノ)ブチル]メタクリルアミド、N−[8−(ジメチル
アミノ)オクチル]メタクリルアミド、N−[12−ジ
メチルアミノ)ドデシル]メタクリルアミド、N−[3
−(ジエチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、N
−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]アクリルアミ
ド。
【0031】一般式(I)〜(III)の化合物の4級
化のためには、例えばアルキル基中にC−原子数1〜2
4を有するハロゲン化アルキル、例えば塩化メチル、臭
化メチル、沃化メチル、塩化エチル、臭化エチル、塩化
プロピル、塩化ヘキシル、塩化ドデシル、ラウリン酸ク
ロリド及びハロゲン化ベンジル、殊に塩化ベンジル及び
臭化ベンジルが好適である。更に好適な4級化剤は、硫
酸ジアルキル、殊に硫酸ジメチル又は硫酸ジエチルであ
る。一般式(I)〜(III)の塩基性モノマーの4級
化は、酸の存在下に、アルキレンオキサイド、例えばエ
チレンオキサイド又はプロピレンオキサイドを用いて実
施することもできる。
【0032】前記の4級化剤を用いるモノマー又はポリ
マーの4級化は、一般に公知の方法で行うことができ
る。
【0033】有利な4級化剤は、塩化メチル、硫酸ジメ
チル又は硫酸ジエチルである。
【0034】モノマー(a)の有利な例は、塩化メチ
ル、硫酸ジメチル又は硫酸ジエチルで4級化された3−
メチル−1−ビニル−イミダゾリウムクロリド及び−メ
トスルフェート、ジメチルジアリルアンモニウムクロリ
ド及びN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート及
びN−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリル
アミドである。
【0035】特に有利なモノマー(a)は、3−メチル
−1−ビニル−イミダゾリウムクロリド及び−メトスル
フェート及びジメチルジアリルアンモウムクロリドであ
り、特に3−メチル−1−ビニル−イミダゾリウムクロ
リド及び−メトスルフェートが有利である。
【0036】好適な水溶性モノマー(b)は、N−ビニ
ルラクタム、例えば、N−ビニルピペリドン、N−ビニ
ルピロリドン及びN−ビニルカプロラクタム、N−ビニ
ルアセタミド、N−メチル−N−ビニルアセタミド、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、N,N−ジメチルア
クリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−
ビニルオキサゾリドン、N−ビニルトリアゾール、ヒド
ロキシアルキル(メタ)アクリレート、例えばヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート及びヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート又は分子中に1〜15個のエチレ
ングリコール単位を有するアルキルエチレングリコール
(メタ)アクリレートである。
【0037】更に、式中のR〜Rが水素、C〜C
−アルキル又はフェニルを表す一般式(I)のN−ビ
ニルイミダゾール、一般式(II)のジアリルアミン並
びに一般式(III)のジアルキルアミノアルキル(メ
タ)アクリレート及びジアルキルアミノアルキル(メ
タ)アクリルアミド、例えばジメチルアミノエチルメタ
クリレート又はジメチルアミノプロピルメタクリルアミ
ドが好適である。
【0038】更に、不飽和カルボン酸、例えばアクリル
酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン
酸、フマル酸又はこれらの相応する無水物及び不飽和の
スルホン酸、例えばアクリルアミドメチルプロパンスル
ホン酸が好適である。
【0039】モノマー(b)としてN−ビニルラクタム
を使用するのが有利である。N−ビニルピロリドンが全
く特別に有利である。
【0040】モノマー(c)としては、(メタ)アクリ
ル酸のC〜C24−、殊にC〜C10−アルキルエ
ステル、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレー
ト、i−ブチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メ
タ)アクリレート及びアクリルアミド、例えばN−t−
ブチルアクリルアミド又はN−t−オクチルアクリルア
ミドが好適である。更に、カルボン酸ビニルエステル、
例えば酢酸ビニル又はプロピオン酸ビニルが好適であ
る。
【0041】架橋性官能基を有するモノマー(d)は、
分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和の非共役二
重結合を有する化合物である。
【0042】好適な架橋剤は、例えば少なくとも2価の
アルコールのアクリルエステル、メタクリルエステル、
アリルエーテル又はビニルエーテルである。この場合
に、基本のアルコールのOH−基は、全く又は部分的に
エーテル化又はエステル化されていてよいが、この架橋
剤は少なくとも2個のエチレン性不飽和基を有する。
【0043】基本のアルコールの例は、2価のアルコー
ル、例えば1,2−エタンジオール、1,2−プロパン
ジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタン
ジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジ
オール、1,4−ブタンジオール、ブト−2−エン−
1,4−ジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5
−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,
6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、
1,2−ドデカンジオール、1,12−ドデカンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、3−メチルペンタン−
1,5−ジオール、2,5−ジメチル−1,3−ヘキサ
ンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタ
ンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,4
−シクロヘキサンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシ
メチル)シクロヘキサン、ヒドロキシピバリン酸−ネオ
ペンチルグリコールモノエステル、2,2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス[4−
(2−ヒドロキシプロピル)フェニル]プロパン、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロ
ピレングリコール、テトラプロピレングリコール、3−
チオペンタン−1,5−ジオール及びそれぞれ200〜
10000の分子量を有するポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール及びポリテトラヒドロフラン
である。エチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド
のホモポリマー以外に、エチレンオキサイド又はプロピ
レンオキサイドからのブロックコポリマー又はエチレン
オキサイド−及びプロピレンオキサイド−基を組み込ん
で含有するコポリマーも使用できる。2個より多いOH
−基を有する基本のアルコールの例は、トリメチロール
プロパン、グリセリン、ペンタエリスリット、1,2,
5−ペンタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオ
ール、トリエトキシシアヌル酸、ソルビタン、糖、例え
ばサッカロース、グルコース、マンノースである。勿
論、多価アルコールもエチレンオキサイド又はプロピレ
ンオキサイドとの反応の後に、相応するエトキシレート
又はプロポキシレートとして使用することができる。多
価アルコールは、差し当たりエピクロロヒドリンとの反
応により相応するグリシジルエーテルに変じることもで
きる。
【0044】更なる好適な架橋剤は、ビニルエステル又
は1価の不飽和アルコールとエチレン性不飽和C〜C
−カルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イ
タコン酸、マレイン酸又はフマル酸とのエステルであ
る。このようなアルコールの例は、アリルアルコール、
1−ブテン−3−オール、5−ヘキセン−1−オール、
1−オクテン−3−オール、9−デセン−1−オール、
ジシクロペンテニルアルコール、10−ウンデセン−1
−オール、ケイ皮アルコール、シトロネロール、クロチ
ルアルコール又はシス−9−オクタデセン−1−オール
である。しかしながら、1価の不飽和アルコールを多価
のカルボン酸、例えばマロン酸、酒石酸、トリメリト
酸、フタル酸、テレフタル酸、クエン酸又はコハク酸で
エステル化することもできる。
【0045】更なる好適な架橋剤は、前記の多価アルコ
ールとの不飽和カルボン酸の、例えばオレイン酸、クロ
トン酸、ケイ皮酸又は10−ウンデセン酸のエステルで
ある。
【0046】モノマー(d)としては、更に少なくとも
2個の二重結合(これらは脂肪族炭化水素の場合には共
役されていてはならない)を含有する、直鎖又は分枝鎖
の、線状の又は環状の、脂肪族又は芳香族炭化水素、例
えば、ジビニルベンゾール、ジビニルトルオール、1,
7−オクタジエン、1,9−デカジエン、4−ビニル−
1−シクロヘキサン、トリビニルシクロヘキサン又は分
子量200〜20000を有するポリブタジエンが好適
である。
【0047】更に、架橋剤としては、少なくとも2価の
アミンのアクリル酸アミド、メタクリル酸アミド及びN
−アリルアミンが好適である。このようなアミンは、例
えば1,2−ジアミノメタン、1,2−ジアミノエタ
ン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタ
ン、1,6−ジアミノヘキサン、1,12−ドデカンジ
アミン、ピペラジン、ジエチレントリアミン又はイソホ
ロンジアミンである。同様に、アリルアミン及び不飽和
カルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸又は前記のような少なくとも2価のカ
ルボン酸からのアミドが好適である。
【0048】更に、トリアリルアミン及びトリアリルモ
ノアルキルアンモニウム塩、例えばトリアリルメチルア
ンモニウムクロリド又は−メチルスルフェートが架橋剤
として好適である。
【0049】尿素誘導体、少なくとも2価のアミド、シ
アヌレート又はウレタンの、例えば尿素、エチレン尿
素、プロピレン尿素又は酒石酸ジアミドのN−ビニル化
合物、例えばN,N’−ジビニルエチレン尿素又はN,
N’−ジビニルプロピレン尿素も好適である。
【0050】更なる好適な架橋剤は、ジビニルジオキサ
ン、テトラアリルシラン又はテトラビニルシランであ
る。
【0051】モノマー混合物中に可溶であるような架橋
剤を使用するのが有利である。
【0052】特に有利に使用される架橋剤は、例えばメ
チレンビスアクリルアミド、トリアリルアミン及びトリ
アリルアルキルアンモニウム塩、ジビニルイミダゾー
ル、ペンタエリスリットトリアリルエーテル、N,N’
−ジビニルエチレン尿素、多価アルコールとアクリル酸
又はメタクリル酸との反応生成物、ポリアルキレンオキ
サイドの、又はエチレンオキサイド及び/又はプロピレ
ンオキサイド及び/又はエピクロルヒドリンと反応され
ている多価アルコールのメタクリル酸エステル及びアク
リル酸エステルである。
【0053】架橋剤として、メチレンビスアクリルアミ
ド、N,N’−ジビニルエチレン尿素及びグリコール、
ブタンジオール、トリメチロールプロパン又はグリセリ
ンのアクリル酸エステル、又はエチレンオキサイド及び
/又はエピクロロヒドリンと反応されたグリコール、ブ
タンジオール、トリメチロールプロパン又はグリセリン
のアクリル酸エステルが全く特別に有利である。
【0054】モノマー(a)〜(d)は、それぞれ、単
独で又は同じ群の他のモノマーと混合して使用すること
ができる。
【0055】このポリマーの製造は、ラジカル開始重合
の公知方法で、例えば溶液重合、乳化重合、懸濁重合、
沈殿重合、逆懸濁重合(Umgekehrte Suspensionspolyme
risation)又は逆乳化重合により行うことができるが、
使用可能な方法はそれに限定されることはない。
【0056】この重合は、通常は、20℃〜130℃の
温度で、かつ常圧で又は自己圧下で行われる。
【0057】このラジカル重合のための開始剤として、
このために慣用の水溶性、水不溶性のペルオキソ−及び
/又はアゾ−化合物、例えばアルカリ金属−又はアンモ
ニウムペルオキシジスルフェート、ジベンゾイルペルオ
キシド、t−ブチルペルピバレート、t−ブチル−ペル
−2−エチルヘキサノエート、ジ−t−ブチルペルオキ
シド、t−ブチルヒドロペルオキシド、アゾ−ビス−イ
ソブチロニトリル、アゾ−ビス−(2−アミジノプロパ
ン)ジヒドロクロリド又は2,2’−アゾ−ビス(2−
メチルブチロニトリル)が使用できる。開始剤混合物又
はレドックス−開始剤系、例えばアスコルビン酸/硫酸
鉄(II)/ペルオキシジ硫酸ナトリウム、t−ブチル
ヒドロペルオキシド/ジ亜硫酸ナトリウム、t−ブチル
ヒドロペルオキシド/ヒドロキシメタンスルフィン酸ナ
トリウムも好適である。これらの開始剤は、常用量で、
例えば重合すべきモノマーの量に対して0.05〜5重
量%で使用できる。
【0058】ポリマーの分子量及びK−値は、自体公知
の方法で、重合条件、例えば重合時間、重合温度又は開
始剤濃度の選択により、かつ架橋剤の含量により広範囲
内で変動することができる。ポリマーのK−値は、30
〜350、有利に50〜350に範囲内に存在する。
【0059】K−値は、フィケンチャー(Fikentsche
r)のセルロースヘミー(Cellulosechemie)13巻、5
8〜54頁(1932)に従って、25℃で、0.5モ
ル食塩溶液中0.1%で測定する。
【0060】本発明によるポリマーは、化粧品組成物中
で、特に毛髪化粧品組成物、例えばヘアケア製品、ヘア
ローシヨン、ヘアスリンス、ヘアエマルジヨン、スプレ
ー液、パーマネントウエーブの均等化剤、ホット−オイ
ル−トリートメント製剤、コンデイショナー、固定ロー
ション又はヘアスプレー中でコンデイショニング剤とし
て好適である。
【0061】用途に応じて、この毛髪化粧品組成物は、
スプレー、フォーム、ジェル、ジェルスプレー又はムー
スとして適用することができる。
【0062】毛髪化粧品組成物は、本発明によるポリマ
ー及び適当な溶剤、例えば水又は水/アルコール−混合
物と共になお、化粧品中で慣用の添加物、例えば乳化
剤、保存剤、香油、手入れ物質、例えばペンテノール、
コラーゲン、ビタミン、蛋白質加水分解生成物、安定
剤、pH−値調節剤、色素、塩、粘稠性付与剤、シリコ
ン、保湿剤、加脂剤(Rueckfetter)及び他の添加剤を
含有していてよい。
【0063】本発明によるポリマーは、全く特別な特性
を調節すべき場合には、慣用の毛髪化粧品−ポリマーと
混合することもできる。
【0064】慣用の毛髪化粧品−ポリマーとしては、例
えばアニオン性ポリマーが好適である。このようなアニ
オン性ポリマーは、アクリル酸及びメタクリル酸又はそ
れらの塩のホモ−及びコポリマー、アクリル酸及びアク
リルアミド及びそれらの塩のコポリマー;ポリヒドロキ
シカルボン酸のナトリウム塩、水溶性又は水分散可能な
ポリエステル、ポリウレタン及びポリ尿素である。特に
好適であるポリマーは、アクリル酸t−ブチル、アクリ
ル酸エチル、メタクリル酸からのコポリマー(例えばLu
vimer R 100P)、アクリル酸エチル及びメタクリル酸か
らのコポリマー(例えばLuvimer R MAE)、N−t−ブ
チルアクリルアミド、アクリル酸エチル、アクリル酸か
らのコポリマー(例えばUltrahold R 8,strong)、酢
酸ビニル、クロトン酸、プロピオン酸ビニルからのコポ
リマー(例えばLuviset R CAP)、場合によってはアル
コールと反応された無水マレイン酸コポリマー、アニオ
ン性ポリシロキサン、例えばビニルピロリドン、アクリ
ル酸t−ブチル、メタクリル酸からのカルボキシ官能性
のコポリマー(例えば、Luviskol R VBM)が特に好適で
ある。
【0065】アニオン性ポリマーとして120以上の酸
価を有するアクリレート及びアクリル酸t−ブチル、ア
クリル酸エチル、メタクリル酸からのコポリマーが特に
有利である。
【0066】更なる好適な毛髪化粧品−ポリマーは、I
NCIによるポリクアテルニウムの名称を有するカチオ
ン性ポリマー、例えばビニルピロリドン/N−ビニルイ
ミダゾリウム塩からのコポリマー(Luviquat R FC,Luvi
quat R HM、Luviquat R MS)、硫酸ジエチルで4級化さ
れたN−ビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタ
クリレートからのコポリマー(Luviquat R PQ 11)、N
−ビニルカプロラクタム/N−ビニルピロリドン/N−
ビニルイミダゾリウム塩からのコポリマー(Luviquat R
Hold);カチオン性セルロース誘導体(Polyquaterniu
m-4及び-10)、アクリルアミドコポリマー(Polyquater
nium-7)である。
【0067】更なる毛髪化粧品−ポリマーとして、中性
のポリマー、例えばポリビニルピロリドン、N−ビニル
ピロリドン及び酢酸ビニル及び/又はプロピオン酸ビニ
ルからのコポリマー、ポリシロキサン、ポリビニルカプ
ロラクタム及びN−ビニルピロリドン、ポリエチレンイ
ミン及びそれらの塩とのコポリマー、ポリビニルアミン
及びその塩、セルロース誘導体、ポリアスパラギン酸塩
及び誘導体も好適である。
【0068】特定の性質の調節のために、この組成物は
付加的にシリコン化合物をベースとするコンデイショニ
ング物質を含有することもできる。好適なシリコン化合
物は、例えばポリアルキルシロキサン、ポリアリールシ
ロキサン、ポリアリールアルキルシロキサン、ポリエー
テルシロキサン又はシリコン樹脂である。
【0069】本発明によるポリマーは、殊にシャンプー
処方物中でのコンデイショニング剤として使用するため
に好適である。
【0070】シャンプー処方物は、通常、基本界面活性
剤としてのアニオン性界面活性剤及び共界面活性剤(Co
tenside)としての両性及び非イオン性の界面活性剤を
含有する。
【0071】この処方物は、界面活性剤2〜50重量
%、有利に5〜40重量%、特に有利には8〜30重量
%を含有する。
【0072】シャンプー処方物中では、シャンプー中で
慣用のアニオン性、中性、両性又はカチオン性の界面活
性剤の全てを使用することができる。
【0073】好適なアニオン性の界面活性剤は、例えば
アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェー
ト、アルキルスルホネート、アルキルラウリルスルホネ
ート、アルキルスクシネート、アルキルスルホスクシネ
ート、N−アルコイルサルコシネート、アシルタウレー
ト、アシルイセチオネート、アルキルホスフェート、ア
ルキルエーテルホスフェート、アルキルエーテルカルボ
キシレート、α−オレフィンスルホネート、殊にアルカ
リ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、
カリウム、マグネシウム、カルシウム及びアンモニウム
−及びトリエタノールアミン−塩である。アルキルエー
テルスルフェート、アルキルエーテルホスフェート及び
アルキルエーテルカルボキシレートは、分子内にエチレ
ンオキサイド−又はプロピレンオキサイド−単位1〜1
0個、有利にエチレンオキサイド単位1〜3個を有して
いてよい。
【0074】例えばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル
硫酸アンモニウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、
ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ナトリウムラウロ
イルサルコシネート、ナトリウムオレイルスクシネー
ト、アンモニウムラウリルスルホスクシネート、ナトリ
ウムドデシルベンゾールスルホネート、トリエタノール
アミンドデシルベンゾールスルホネートが好適である。
【0075】好適な両性界面活性剤は、例えばアルキル
ベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキル
スルホベタイン、アルキルグリシネート、アルキルカル
ボキシグリシネート、アルキルアンホアセテート又は−
プロピオネート、アルキルアンホジアセテート又は−ジ
プロピオネートである。
【0076】例えば、ココジメチルスルホプロピルベタ
イン、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタイン又
はナトリウムコカンホプロピオネートを使用することが
できる。
【0077】非イオン性の界面活性剤として、例えば線
状又は分枝していてもよいアルキル鎖中に6〜20のC
−原子を有する脂肪族アルコール又はアルキルフェノー
ルとエチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイ
ドとの反応生成物が好適である。アルキレンオキサイド
の量は、アルコール1モル当たり約6〜60モルであ
る。更に、アルキルアミンオキシド、モノ−又はジアル
キルアルカノールアミド、ポリエチレングリコールの脂
肪酸エステル、エトキシル化された脂肪酸アミド、アル
キルポリグリコシド又はソルビタンエーテルエステルが
好適である。
【0078】更に、シャンプー処方物は、慣用のカチオ
ン性界面活性剤、例えば4級化されたアンモニウム化合
物、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリドを含
有していてよい。
【0079】本発明によるポリマーは、通常0.01〜
5重量%、有利に0.05〜2重量%で使用される。
【0080】付加的に、シャンプー中で慣用の他のカチ
オン性ポリマーも、例えばアクリルアミドとジメチルジ
アリルアンモニウムクロリドとからのコポリマー(Poly
quaternium-7)、カチオン性セルロース誘導体(Polyqu
aternium-10)、グアーヒドロキシプロピルトリメチル
アンモニウムクロリド(INCI:ヒドロキシプロピル
グア ヒドロキシプロピルトリモニウム クロリ
ド)、N−ビニルピロリドンと4級化されたN−ビニル
イミダゾールからのコポリマー(Polyquaterinium-16、
-44、-46)等も使用できる。
【0081】更に、シャンプー処方物は、粘稠化剤、例
えば食塩、PEG−55、プロピレングリコールオレエ
ート、PEG−120メチルグルコースジオレエート及
び他のもの及び保存剤、更なる作用物質及び助剤及び水
を含有していてよい。
【0082】
【実施例】
A ポリマーの製造 例1 撹拌装置中に、水400g及びジメチルジアリルアンモ
ニウムクロリド−溶液(65%)46gを予め装入し
た。この装入物に、N−ビニルピロリドン270g及び
N,N’−ジビニルエチレン尿素0.6gより成る流入
物1の10%を加えた。窒素気流中で撹拌下に60℃ま
で加熱し、流入物1を3時間かかって、かつ水100g
中の2,2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパン)ジ
ヒドロクロリド0.9gより成る装入物2を4時間かか
って供給した。3時間後に水700gで希釈し、更に1
時間撹拌した。その後、水30g中の2,2’−アゾ−
ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド1.5
gを添加し、更に60℃で2時間撹拌した。固体含量2
0.9%及びK−値80.3を有する、無色の高粘稠性ポ
リマー溶液が得られた。
【0083】例2 撹拌装置中に、N−ビニルピロリドン200g、ジメチ
ルジアリルアンモニウムクロリド溶液(65%)77
g、N,N’−ジビニルエチレン尿素1.13g及び水
44gより成る流入物1の300gを予め装入し、窒素
気流中で撹拌下に60℃まで加熱した。流入物1の残り
を2時間かかって、かつ水100g中の2,2’−アゾ
−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド0.
75gより成る装入物2を4時間かかって供給した。流
入物1の終了後に、反応混合物を水1620gで希釈し
た。流入物2の終了後に60℃で更に1時間撹拌し、そ
の後、水65g中の2,2’−アゾ−ビス(2−アミジ
ノプロパン)ジヒドロクロリド1.25gを添加し、更
に1時間撹拌した。固体含量10.2%及びK−値80
を有する、無色の高粘稠性ポリマー溶液が得られた。
【0084】例3 撹拌装置中に、水130g及び3−メチル−1−ビニル
イミダゾリウムクロリド48gを予め装入し、窒素気流
中で撹拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニル
ピロリドン192g、N,N’−ジビニルエチレン尿素
0.48g及び水450gより成る流入物1を3時間か
かって、かつ、水80g中の2,2’−アゾ−ビス(2
−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド1.44gより
成る装入物2を4時間かかって供給した。引き続き、6
0℃で更に1時間撹拌した。この内容物を撹拌可能に保
持するために、必要に応じて合計2100gの水で希釈
した。固体含量8.2%及びK−値105を有する、無
色の高粘稠性ポリマー溶液が得られた。
【0085】例4 撹拌装置中に、水716gを予め装入し、窒素気流中で
撹拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロ
リドン180g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウ
ムメチルスルフェート20g、N,N’−ジビニルエチ
レン尿素0.32g及び水25gより成る流入物1を2
時間かかって、かつ、水60g中の2,2’−アゾ−ビ
ス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド0.66
gより成る装入物2を3時間かかって供給した。流入物
1の終了後に反応混合物を水1000gで希釈した。流
入物2に引き続き、70℃で更に3時間撹拌した。固体
含量11.0%及びK−値86を有する、無色の高粘稠
性ポリマー溶液が得られた。
【0086】例5 撹拌装置中に、水440gを予め装入し、窒素気流中で
撹拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロ
リドン180g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウ
ムメチルスルフェート20g、N,N’−ジビニルエチ
レン尿素0.30g及び水25gより成る流入物1を2
時間かかって、かつ、水60g中の2,2’−アゾ−ビ
ス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド0.6g
より成る装入物2を3時間かかって供給した。流入物2
に引き続き、70℃で更に3時間撹拌した。反応混合物
を撹拌可能に保持するために、必要に応じて合計127
5gの水で希釈した。固体含量11.32%及びK−値
105を有する、無色の高粘稠性ポリマー溶液が得られ
た。
【0087】例6 撹拌装置中に、水650gを予め装入し、窒素気流中で
撹拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロ
リドン225g、2,3−ジメチル−1−ビニルイミダ
ゾリウムメチルスルフェート25g、N,N’−ジビニ
ル−エチレン尿素0.25g及び水580gより成る流
入物1を3時間かかって、かつ、水100g中の2,
2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロク
ロリド0.7gより成る装入物2を4時間かかって供給
した。流入物1の終了後に反応混合物を水835gで希
釈した。流入物2に引き続き、なお1時間撹拌し、水7
7g中の2,2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパ
ン)ジヒドロクロリド1.25gを後供給した。その
後、70℃で、なお2時間撹拌した。固体含量10.4
%及びK−値106を有する、無色の高粘稠性ポリマー
溶液が得られた。
【0088】例7 撹拌装置中に、水650gを予め装入し、窒素気流中で
撹拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロ
リドン225g、2,3−ジメチル−1−ビニルイミダ
ゾリウムメチルスルフェート25g、N,N’−ジビニ
ルエチレン尿素0.375g及び水580gより成る流
入物1を3時間かかって、かつ、水100g中の2,
2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロク
ロリド0.7gより成る装入物2を4時間かかって供給
した。流入物1の終了後に反応混合物を水1135gで
希釈した。流入物2に引き続き、なお1時間撹拌し、水
77g中の2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパ
ン)ジヒドロクロリド1.25gを後供給した。その
後、70℃でなお2時間撹拌した。固体含量9.2%及
びK−値92を有する、無色の高粘稠性ポリマー溶液が
得られた。
【0089】例8 窒素フラッシングしている反応容器中に、シクロヘキサ
ン800g、ソルビタンモノオレエート5g、ハイペル
マー B246(Fa.ICIのHypermer B
24 ポリマー界面活性剤)5g及び2,2’−アゾ
−ビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1gを予め
装入し、65℃まで加温した。3−メチル−1−ビニル
イミダゾリウムメチルスルフェート100g、N−ビニ
ルピロリドン100g、水100g及びトリプロピレン
グリコールジアクリレート0.25gより成る流入物を
20分かかって供給した。引き続き、65℃で6時間撹
拌した。次いで、シクロヘキサン200gを添加し、水
を共沸蒸留により除去し、ポリマーを濾過し、乾燥させ
た。このポリマーの水溶液のK−値は114であった。
【0090】例9 撹拌容器中に酢酸エチル900gを予め装入し、窒素気
流中で撹拌下に77℃まで加熱した。その後、N−ビニ
ルピロリドン270g、1−ビニル−イミダゾール30
g及びN,N’−ジビニルエチレン尿素0.3gよりな
る流入物1を3時間かかって、かつ、酢酸エチル80g
中の2,2’−アゾ−ビス(2−メチルブチロニトリ
ル)3gより成る流入物2を4時間かかって供給した。
その後、なお2時間撹拌し、室温まで冷却し、硫酸ジメ
チル36gを加えた。引き続き、室温で半時間及び70
℃で更に2時間撹拌した。得られた粉末を濾過し、乾燥
させた。このポリマーの水溶液のK−値は125であっ
た。
【0091】例10 撹拌装置中に水440gを予め装入し、窒素気流中で撹
拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロリ
ドン144g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウム
メチルスルフェート16g、テトラエチレングリコール
ジアクリレート1.4g及び水100gより成る流入物
1を2時間かかって、かつ水50g中の2,2’−アゾ
−ビス(2−アミノジプロパン)ジヒドロクロリド0.
8gより成る流入物2を3時間かかって供給した。流入
物2に引き続き、70℃でなお3時間撹拌した。反応混
合物を撹拌可能に保持するために、必要に応じて合計1
200gの水で希釈した。固体含量8.5%及びK−値
95を有する無色の高粘稠性ポリマー溶液が得られた。
【0092】例11 撹拌容器中に水550gを予め装入し、撹拌下に窒素気
流中で60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロリ
ドン102g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウム
メチルスルフェート26g、トリアリルアミン0.8g
及び水100gより成る流入物1を2時間かかって供給
した。この反応混合物に、水50g中の2,2’−アゾ
−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド0.
6gより成る流入物2を、3時間かかって添加した。流
入物2に引き続き、70℃でなお3時間撹拌した。反応
混合物を撹拌可能に保持するために、必要に応じて合計
1000gの水で希釈した。固体含量7.0%及びK−
値102を有する淡黄色の高粘稠性ポリマー溶液が得ら
れた。
【0093】例12 トリアリルアミンの代わりにペンタエリスリットトリア
リルエーテル2.2gを使用して、例11を繰り返し
た。K−値95を有する淡黄色の高粘稠性ポリマー溶液
が得られた。
【0094】例13 撹拌容器に水440gを予め装入し、窒素気流中で撹拌
下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロリド
ン150g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウムメ
チルスルフェート8g、トリアリルアミン0.6g及び
水100gより成る流入物1を2時間かかって、かつ水
50g中の2,2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパ
ン)ジヒドロクロリド0.8gより成る流入物2を3時
間かかって供給した。流入物2に引き続き、70℃でな
お3時間撹拌した。反応混合物を撹拌可能に保持するた
めに、必要に応じて合計1200gの水で希釈した。固
体含量8.1%及びK−値98を有する無色の高粘稠性
ポリマー溶液が得られた。
【0095】例14 窒素フラッシングしている反応容器中にシクロヘキサン
800g、ソルビタンモノオレエート5g及びハイペル
マー B246(Fa.ICIのHypermer B
24 ポリマー界面活性剤)5gを予め装入し、60
℃まで加温した。3−メチル−1−ビニル−イミダゾリ
ウムメチルスルフェート60g、N−ビニルピロリドン
140g、水150g及びトリアリルアミン1.0gよ
り成る流入物1を、かつ、水50g中の2,2’−アゾ
−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド0.
6gより成る流入物2を1時間かかって供給した。引き
続き、60℃で更に6時間撹拌した。次いで、シクロヘ
キサン200gを添加し、水を共沸蒸留により除去し、
ポリマーを濾過し、乾燥させた。
【0096】例15 窒素フラッシングしている反応容器中に、シクロヘキサ
ン800g、ソルビタンモノオレエート5g及びハイペ
ルマーB246(Fa.ICIのHypermer B
24 ポリマー界面活性剤)5gを予め装入し、60
℃まで加温した。3−メチル−1−ビニルイミダゾリウ
ムメチルスルフェート20g、N−ビニルピロリドン1
80g、水150g及びトリアリルアミン0.5gより
成る流入物1を1時間かかって、かつ水70g中の2,
2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロク
ロリド1.2gより成る流入物2を4時間かかって供給
した。引き続き、60℃で更に3時間撹拌した。次い
で、シクロヘキサン200gを添加し、水を共沸蒸留に
より除去し、ポリマーを濾過し、乾燥させた。
【0097】例16 撹拌装置中に、水400g、N−ビニルピロリドン10
0g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウムメチルス
ルフェート11g及びトリルアミン0.4gを予め装入
し、窒素気流中で撹拌下に60℃まで加熱した。その
後、水50g中の2,2’−アゾ−ビス(2−アミジノ
プロパン)ジヒドロクロリド0.6gより成る流入物1
を3時間かかって反応混合物に添加し、水1000gで
希釈した。引き続き、80℃でなお3時間撹拌した。固
体含量7.6%及びK−値110を有する無色の高粘稠
性ポリマー溶液が得られた。
【0098】B コンデイショニング剤としてのポリマ
ーの使用 例17〜21 次に、下記の処方により例1〜15からのポリマーの使
用下に6種のシャンプーを製造し、それらの毛髪化粧品
特性を測定した。
【0099】例22〜24(比較実験) 下記の処方により3種のシャンプーを製造し、但し、こ
の際には、架橋剤を含有しないカチオン性ポリマーを使
用した。
【0100】 第1表中の例16〜24のシャンプー処方: ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 10.0% コカミドプロピルベタイン 4.0% ポリマー(例1〜15からの) 0.1又は0.5% 水 全量100% 試験法: a)湿潤櫛梳き性/乾燥櫛梳き性 引張/圧力−試験装置で、櫛を髪束を通して引き抜くた
めに必要である櫛梳き力を測定する。櫛梳き力減少を次
のように計算する(この値が大きい程、シャンプーは良
好である)。
【0101】 櫛梳き力減少 % =100(1−Ay/Ao) Ay=試験シャンプー(例参照)を用いる処理の後の櫛
梳き仕事 Ao=ポリマー不含のシャンプーを用いる処理の後の櫛
梳き仕事(空値) b)フォームクリーミイ性 評点スケール1(非常に良好)〜3(弱)を用いる主観
的評価 髪の櫛梳き性もフォームクリーミイ性も、ポリマーの種
類及び量により影響される。
【0102】
【表1】
【0103】例17〜22は、公知使用(例23〜2
5)に比べた本発明による使用の際の優れた特性を明ら
かに示している。
フロントページの続き (72)発明者 シュテファン コトラーデ ドイツ連邦共和国 リンブルガーホーフ アルベルト−アインシュタイン−アレー 17アー (72)発明者 アクセル ザナー ドイツ連邦共和国 フランケンタール ロ ルシャー リング 2ツェー (72)発明者 カトリン ツァイツ ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン ベルクシュトラーセ 13デー (72)発明者 ハンス−ユルゲン ラウベンハイマー ドイツ連邦共和国 ケッチュ ベンツシュ トラーセ 6 (72)発明者 フォルカー シェールマン ドイツ連邦共和国 レーマーベルク フォ イアーバッハシュトラーセ 8アー

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(i) (a)カチオン性モノマー又は4級化可能なモノマー
    1〜99.99重量% (b)水溶性モノマー 0〜98.99重量% (c)他のラジカル共重合可能なモノマー 0〜50重
    量%及び (d)2−又は多官能性のラジカル共重合可能なモノマ
    ー0.01〜10重量% からのモノマー混合物をラジカル開始共重合させ、かつ (ii)引き続き、モノマー(a)として4級化されて
    いないモノマーが使用されている場合には、このポリマ
    ーを4級化する ことにより得られるポリマーの、毛髪化粧品の組成物中
    でのコンデイシヨニング剤としての使用。
  2. 【請求項2】 シャンプー中での請求項1に記載の使
    用。
  3. 【請求項3】 モノマー(a)として、一般式(I): 【化1】 [式中、R〜Rは水素、C〜C−アルキル又は
    フェニルを表す]のN−ビニルイミダゾール−誘導体を
    使用する、請求項1に記載の使用。
  4. 【請求項4】 コンデイシヨニング剤として請求項1か
    ら3までのいずれか1項に記載のポリマーを含有する、
    毛髪化粧品組成物。
JP20633598A 1997-07-24 1998-07-22 カチオン性高分子量コポリマーのコンデイショニング剤としての使用 Expired - Lifetime JP3955683B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19731764.2 1997-07-24
DE19731764A DE19731764A1 (de) 1997-07-24 1997-07-24 Vernetzte kationische Copolymere

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1179957A true JPH1179957A (ja) 1999-03-23
JP3955683B2 JP3955683B2 (ja) 2007-08-08

Family

ID=7836710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP20633598A Expired - Lifetime JP3955683B2 (ja) 1997-07-24 1998-07-22 カチオン性高分子量コポリマーのコンデイショニング剤としての使用

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6682725B1 (ja)
EP (1) EP0893117B2 (ja)
JP (1) JP3955683B2 (ja)
CN (1) CN1330287C (ja)
DE (2) DE19731764A1 (ja)
ES (1) ES2232901T5 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007534816A (ja) * 2004-04-27 2007-11-29 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト N−複素環の基を有するコポリマーおよび洗剤中の添加剤としてのその使用
JP2017510679A (ja) * 2014-03-19 2017-04-13 ロデイア・オペラシヨン 液体洗剤組成物に有用な新規コポリマー
JP2017510680A (ja) * 2014-03-19 2017-04-13 ロデイア・オペラシヨン 液体洗剤組成物に有用な新規コポリマー

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19929758A1 (de) 1999-06-29 2001-01-04 Basf Ag Verwendung von vernetzten kationischen Polymeren in hautkosmetischen und dermatologischen Zubereitungen
DE10007486A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Basf Ag Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittelzubereitungen
DE10023245A1 (de) * 2000-05-12 2001-11-15 Basf Ag Haarkosmetische Mittel
US6514918B1 (en) 2000-08-18 2003-02-04 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Viscous, mild, and effective cleansing compositions
DE10224026A1 (de) * 2002-05-31 2003-12-11 Beiersdorf Ag Konditionierendes Haarshampoo
DE10237378A1 (de) * 2002-08-12 2004-03-11 Basf Ag Vernetzte kationische Copolymere mit Reglern und ihre Verwendung in haarkosmetischen Zubereitungen
DE10241296A1 (de) * 2002-09-04 2004-03-18 Basf Ag Verwendung von vernetzten kationischen Polymerisaten in der Kosmetik
US20050002892A1 (en) * 2003-06-06 2005-01-06 The Procter & Gamble Company Conditioning composition comprising cationic crosslinked thickening polymer and nonionic surfactant
DE10331865A1 (de) * 2003-07-14 2005-03-24 Basf Ag Wässrige Polymerdispersion und deren Verwendung in der Kosmetik
DE102004034915A1 (de) 2004-07-14 2006-04-06 Beiersdorf Ag Reinigungsgel
EP1841506B1 (en) * 2005-01-27 2012-04-25 Basf Se The use of high molecular weight crosslinked, water-soluble cationic polymers in hair care formulations
DE102005034906A1 (de) * 2005-07-26 2007-02-01 Basf Ag Silicongruppen-haltiges Copolymer, dessen Herstellung und Verwendung
US20080199416A1 (en) * 2005-07-22 2008-08-21 Basf Aktiengesellschaft Use of Anionically and Cationically Ampholytic Copolymers
US8247507B2 (en) 2006-09-21 2012-08-21 Basf Se Cationic polymers as thickeners for aqueous and alcoholic compositions
CA2713803A1 (en) * 2008-02-01 2009-08-06 Basf Se Linear precipitation polymer
DE102008011767B4 (de) 2008-02-28 2012-07-26 Basf Se Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesättigten Carbonylverbindungen durch oxidative Dehydrierung von Alkoholen
CN104878135B (zh) * 2015-05-30 2016-08-24 山东黎宁科技新材料有限公司 一种两性合成植物油加脂剂的制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4058491A (en) 1975-02-11 1977-11-15 Plastomedical Sciences, Inc. Cationic hydrogels based on heterocyclic N-vinyl monomers
FR2390950A1 (fr) 1977-05-17 1978-12-15 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour les cheveux et la peau a base de copolymeres porteurs de fonctions amines tertiaires et/ou ammonium quaternaires
DE3209224A1 (de) 1982-03-13 1983-09-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von unloeslichen, nur wenig quellbaren polymerisaten von basischen vinylheterocyclen und deren verwendung
JP2519024B2 (ja) * 1982-06-07 1996-07-31 花王株式会社 毛髪化粧料
US4806345C1 (en) * 1985-11-21 2001-02-06 Johnson & Son Inc C Cross-linked cationic polymers for use in personal care products
DE3617069A1 (de) 1986-05-21 1987-11-26 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 3-methyl-1-vinyl-imidazoliumchloriden und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten
CA1315465C (en) 1987-07-31 1993-03-30 Hans-Helmut Goertz Polymers of oxyalkylated unsaturated quaternary ammonium salts, their preparation and their use
US5221530A (en) 1991-06-24 1993-06-22 Helene Curtis, Inc. Mild conditioning shampoo with a high foam level containing an anionic surfactant-cationic acrylate/acrylamide copolymer conditioning agent
CA2072175A1 (en) 1991-06-28 1992-12-29 Shih-Ruey T. Chen Ampholyte terpolymers providing superior conditioning properties in shampoos and other hair care products
CA2072185C (en) 1991-06-28 2002-10-01 Shih-Ruey T. Chen Ampholyte terpolymers providing superior conditioning properties in shampoos and other hair care products
NZ243274A (en) 1991-06-28 1994-12-22 Calgon Corp Hair care compositions containing ampholytic terpolymers
DE4138763A1 (de) 1991-11-26 1993-05-27 Basf Ag Verwendung von homo- oder copolymerisaten auf basis von quaternisierten 1-vinylimidazolen als organische polyelektrolyte
WO1993025595A1 (en) 1992-06-17 1993-12-23 Isp Investments Inc. Cationic polymer compositions
JP3488494B2 (ja) * 1992-12-01 2004-01-19 大阪有機化学工業株式会社 カチオン性増粘剤を含有した化粧料
FR2702653B1 (fr) 1993-03-16 1995-05-24 Oreal Utilisation en cosmétique ou en application topique d'une dispersion aqueuse à base d'organopolysiloxanes non volatils et d'un polymère réticulé de chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium .
DE4443568A1 (de) * 1994-12-07 1996-06-13 Basf Ag Als Wirkstoffe in kosmetischen Zubereitungen wie Haarstylingmitteln geeignete quaternierte Copolymerisate
DE19505750A1 (de) 1995-02-20 1996-08-22 Basf Ag Agglomerierte, feinteilige, vernetzte Vinylimidazol-Copolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19519339A1 (de) 1995-05-26 1996-11-28 Basf Ag Wasserlösliche Copolymerisate, die Vernetzer einpolymerisiert enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
FR2738482B1 (fr) 1995-09-07 1997-10-24 Oreal Composition conditionnante et detergente a usage capillaire
JPH11507077A (ja) 1996-03-27 1999-06-22 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー コンディショニングシャンプー組成物
US5804173A (en) * 1996-09-04 1998-09-08 The Procter & Gamble Company Personal care compositions

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007534816A (ja) * 2004-04-27 2007-11-29 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト N−複素環の基を有するコポリマーおよび洗剤中の添加剤としてのその使用
JP2017510679A (ja) * 2014-03-19 2017-04-13 ロデイア・オペラシヨン 液体洗剤組成物に有用な新規コポリマー
JP2017510680A (ja) * 2014-03-19 2017-04-13 ロデイア・オペラシヨン 液体洗剤組成物に有用な新規コポリマー

Also Published As

Publication number Publication date
EP0893117B1 (de) 2004-11-17
CN1330287C (zh) 2007-08-08
US6682725B1 (en) 2004-01-27
DE59812261D1 (de) 2005-01-20
ES2232901T5 (es) 2012-05-25
EP0893117A3 (de) 2000-01-12
CN1209991A (zh) 1999-03-10
DE19731764A1 (de) 1999-01-28
ES2232901T3 (es) 2005-06-01
JP3955683B2 (ja) 2007-08-08
EP0893117A2 (de) 1999-01-27
EP0893117B2 (de) 2012-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH1179957A (ja) カチオン性高分子量コポリマーのコンデイショニング剤としての使用
JP5345841B2 (ja) 表面処理および/または表面修飾のための濃縮材料、ならびに、化粧品組成物への濃縮材料の使用
US7422735B1 (en) Use of crosslinked cationic polymers in skin cosmetic and dermatological preparations
US20030175233A1 (en) Hair cosmetic agent
US20060165639A1 (en) Use of cross-linked cationic polymers in cosmetics
US20050265950A1 (en) Cross-linked cationic copolymers comprising regulators, and use therof in cosmetic preparations for hair
JP2006503075A (ja) N−ビニルカプロラクタムをベースとするポリマーの使用
US7754192B2 (en) Cationic polymers and the use thereof in cosmetic formulations
EP0911018B1 (de) Verwendung von kationischen Copolymerisaten aus ungesättigten Säuren und N-Vinylimidazoliumsalzen in haarkosmetischen Zubereitungen
JPH1179954A (ja) N−ビニルイミダゾールを有する架橋したカチオン性コポリマーの化粧品組成物中での使用および該コポリマーを含有する、毛髪用化粧品に適切な組成物ならびにヘアジェル
EP2970549A1 (en) Polymers prepared from alkoxylated polyamines
CN104427968B (zh) 化妆品组合物和调理剂
EP2561859A1 (en) Rheology modifiers for surfactant formulations
JP2005535735A (ja) 化粧用製剤中のグラフトコポリマー
US20030223948A1 (en) Cosmetic composition comprising at least one anionic surfactant, at least one cationic polymer and at least one amphiphilic, branched block acrylic copolymer and method for treating hair using such a composition
DE10226416A1 (de) Polyoxyalkylen-substituierte Alkylendiamine und deren Verwendung in kosmetischen Formulierungen
DE10227500A1 (de) Kationische Polymerisate und deren Verwendung in kosmetischen Formulierungen
JP2023521166A (ja) 頭皮活性物質堆積を増強するための方法
JP2013173859A (ja) 高分子組成物、並びに毛髪化粧料用添加剤且つそれを含有する毛髪化粧料、皮膚洗浄剤用添加剤且つそれを含有する皮膚洗浄剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050316

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060213

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060217

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060515

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20061102

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070130

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20070315

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070405

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070507

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110511

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120511

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130511

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130511

Year of fee payment: 6

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term