JPH1179957A - カチオン性高分子量コポリマーのコンデイショニング剤としての使用 - Google Patents
カチオン性高分子量コポリマーのコンデイショニング剤としての使用Info
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Abstract
級化可能なモノマー1〜99.99重量%、(b)水溶
性モノマー0〜98.99重量%、(c)他のラジカル
共重合可能なモノマー0〜50重量%及び(d)2−又
は多官能性のラジカル共重合可能なモノマー0.01〜
10重量%からのモノマー混合物をラジカル開始共重合
させ、かつ(ii)引き続き、モノマー(a)として4
級化されていないモノマーが使用されている場合には、
このポリマーを4級化することにより得られるポリマー
を、毛髪化粧品の組成物中でのコンデイシヨニング剤と
して使用する。
Description
1〜99.99重量% (b)水溶性モノマー 0〜98.99重量%及び (c)他のラジカル共重合可能なモノマー 0〜50重
量% (d)2−又は多官能性のラジカル共重合可能なモノマ
ー0.01〜10重量% からのモノマー混合物をラジカル開始共重合させ、かつ
引き続き、モノマー(a)として4級化されていないモ
ノマーが使用されている場合には、このポリマーを4級
化することにより得られるポリマーの化粧品組成物、有
利に毛髪化粧品組成物中、殊にシャンプー中のコンデイ
シヨニング剤としての使用に関する。
でコンデイシヨニング剤として使用される。これらは、
第1に毛髪の湿潤櫛梳き性の改善に作用する。更に、カ
チオン性ポリマーは毛髪の静電気帯電性を阻止する。
ース−誘導体(ポリクアテルニウム10;Polyquaterni
um 10)が使用される。いずれにせよ、この化合物で
は、ビルド−アップ作用(build−up Effe
kt)が観察される、即ちこのコンデイシヨナーの数回
の使用時に、髪が帯電され、困難を感じる。
ルアンモニウムクロリドからのコポリマー(Polyquater
nium 7)が使用されている。これらは、いずれにせよ、
高い残留モノマー含量の欠点を有する、それというの
も、アクリルアミド及びジメチルジアリルアンモニウム
クロリドは不所望な共重合パラメータを有するからであ
る。
し、かつビルド−アップ作用のないシャンプーのための
カチオン性コンデイショニング剤を見つけることが本発
明の課題であった。
のコンデイショニング剤としてのその使用は公知であ
る。
チル−1−ビニルイミダゾリウムクロリドのホモ−及び
コポリマーの特に毛髪コンデイショニング剤としての使
用が記載されている。EP 544158及びUS 4
859756では、塩素不含で4級化されたN−ビニル
イミダゾールのホモ−及びコポリマーの化粧品組成物中
での使用を請求している。EP 715843からは、
4級化されたN−ビニルイミダゾール、N−ビニルカプ
ロラクタム及びN−ビニルピロリドン及び場合によって
は更なるコモノマーからのコポリマーの化粧品組成物中
での使用が公知である。
れたポリマーの使用は記載されていない。
リドン及び(4級化された)N−ビニルイミダゾールを
ベースとする架橋されたポリマーの製造を記載してい
る。このポリマーは、吸着剤及びイオン交換体としての
使用のために請求されている。これらは、高度に架橋さ
れていて、水に不溶で、僅かに膨潤可能であるので、化
粧品処方物中でのコンデイショニング剤としては好適で
はない。
イミダゾール又はN−ビニルピロリドン及び4級化され
た塩基性アシレート及び他のコモノマーからの架橋され
たカチオン性ヒドロゲルが公知である。このゲルは、ア
ニオン性作用物質の錯体化及び制御された遊離のために
提案されている。
ミダゾール及び特に4級化されたN−ビニルイミダゾー
ルからの架橋されたコポリマーを記載している。このポ
リマーは、色素移行の抑制のための洗剤処方物の添加剤
として、かつ吸着剤として提案されている。これらは、
水に不溶であり、化粧品処方物には不適当である。
節剤の存在下での、N−ビニルピロリドン及び4級化さ
れたビニルイミダゾールからの架橋されたコポリマーの
製造及び、殊に洗剤中でのその使用を記載している。
酸、4級化されたビニルイミダゾール及び場合により他
のモノマー及び架橋剤からのコポリマーを記載してい
る。このポリマーは、粘稠化剤及び分散剤として提案さ
れている。
80)は、毛髪化粧品組成物中での4級化されたジアリ
ルアンモニウム化合物のコポリマーを記載している。こ
のポリマーは架橋されていない。
アリルアンモニウム化合物のホモ−及びコポリマーを含
有するプレシャンプータイプ(Vorshampooniertyp)の
毛髪処理剤を請求している。架橋剤は記載されていな
い。
5、EP 521665及びEP521666は、シャ
ンプー中で使用するためジメチルジアリルアンモニウム
クロリドとのコポリマーを請求している。前記の明細書
中のいずれにも、架橋されたポリマーは記載されていな
い。
メチルアミノエチルメタクリレート及びアクリルアミド
からの化粧品処方物用の架橋されたカチオン性粘稠化剤
を記載している。
ジアルキルアミノアルキルアクリレート又はジアルキル
アミノアルキルアクリルアミドをベースとする架橋され
たカチオン性コポリマーを記載している。用途として
は、この架橋されたコポリマーの化粧品組成物中での、
例えばシャンプー処方物中での粘稠化剤としての使用が
提案されている。
橋されたポリマーは、シャンプー中での非常に良好なコ
ンデイショニング作用を示し、相応する架橋されていな
いポリマーは、シャンプー中でのコンデイショニング剤
として僅かのみの作用を示すことが判明した。
ー 1〜99.99重量%、有利に2〜70重量%、特
に有利には2〜50重量% (b)水溶性モノマー 0〜98.99重量%、有利に
22〜97.98重量%、特に有利には45〜97.95
重量% (c)他のラジカル共重合可能なモノマー 0〜50重
量%、有利に0〜40重量%、特に有利には0〜30重
量%及び (d)2−又は多官能性のラジカル共重合可能なモノマ
ー0.01〜10重量%、有利に0.02〜8重量%、特
に有利には0.05〜5重量% からのモノマー混合物をラジカル開始共重合させ、かつ (ii)引き続き、モノマー(a)として4級化されて
いないモノマーが使用されている場合には、このポリマ
ーを4級化する ことにより得られるポリマーを毛髪化粧品中の組成物用
のコンデイシヨニング剤として使用することに関する。
−アルキル又はフェニルを表す]のN−ビニルイミダゾ
ール−誘導体である。
を表す]のジアリルアミンが好適である。
水素原子又はメチル基を表し、R7は場合によってはア
ルキル基によって置換されているC−原子数1〜24の
アルキレン基を表し、R8、R9はC1〜C24−アル
キル基を表す]のN,N−ジアルキルアミノアルキルア
クリレート及び−メタクリレート及びN,N−ジアルキ
ルアミノアルキルアクリルアミド及び−メタクリルアミ
ドが好適である。Zは、窒素原子を表し、同時にx=1
を表すか、又はZは酸素原子を表し、同時にx=0表
す。
である:N,N−ジメチルアミノメチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジエチルアミノメチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジメチルアミノブチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジエチルアミノブチル(メタ)アクリ
レート、N,N−ジメチルアミノヘキシル(メタ)アク
リレート、N,N−ジメチルアミノオクチル(メタ)ア
クリレート、N,N−ジメチルアミノドデシル(メタ)
アクリレート、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピ
ル]メタクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミノ)
プロピル]アクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミ
ノ)ブチル]メタクリルアミド、N−[8−(ジメチル
アミノ)オクチル]メタクリルアミド、N−[12−ジ
メチルアミノ)ドデシル]メタクリルアミド、N−[3
−(ジエチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、N
−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]アクリルアミ
ド。
化のためには、例えばアルキル基中にC−原子数1〜2
4を有するハロゲン化アルキル、例えば塩化メチル、臭
化メチル、沃化メチル、塩化エチル、臭化エチル、塩化
プロピル、塩化ヘキシル、塩化ドデシル、ラウリン酸ク
ロリド及びハロゲン化ベンジル、殊に塩化ベンジル及び
臭化ベンジルが好適である。更に好適な4級化剤は、硫
酸ジアルキル、殊に硫酸ジメチル又は硫酸ジエチルであ
る。一般式(I)〜(III)の塩基性モノマーの4級
化は、酸の存在下に、アルキレンオキサイド、例えばエ
チレンオキサイド又はプロピレンオキサイドを用いて実
施することもできる。
マーの4級化は、一般に公知の方法で行うことができ
る。
チル又は硫酸ジエチルである。
ル、硫酸ジメチル又は硫酸ジエチルで4級化された3−
メチル−1−ビニル−イミダゾリウムクロリド及び−メ
トスルフェート、ジメチルジアリルアンモニウムクロリ
ド及びN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート及
びN−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリル
アミドである。
−1−ビニル−イミダゾリウムクロリド及び−メトスル
フェート及びジメチルジアリルアンモウムクロリドであ
り、特に3−メチル−1−ビニル−イミダゾリウムクロ
リド及び−メトスルフェートが有利である。
ルラクタム、例えば、N−ビニルピペリドン、N−ビニ
ルピロリドン及びN−ビニルカプロラクタム、N−ビニ
ルアセタミド、N−メチル−N−ビニルアセタミド、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、N,N−ジメチルア
クリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−
ビニルオキサゾリドン、N−ビニルトリアゾール、ヒド
ロキシアルキル(メタ)アクリレート、例えばヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート及びヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート又は分子中に1〜15個のエチレ
ングリコール単位を有するアルキルエチレングリコール
(メタ)アクリレートである。
4−アルキル又はフェニルを表す一般式(I)のN−ビ
ニルイミダゾール、一般式(II)のジアリルアミン並
びに一般式(III)のジアルキルアミノアルキル(メ
タ)アクリレート及びジアルキルアミノアルキル(メ
タ)アクリルアミド、例えばジメチルアミノエチルメタ
クリレート又はジメチルアミノプロピルメタクリルアミ
ドが好適である。
酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン
酸、フマル酸又はこれらの相応する無水物及び不飽和の
スルホン酸、例えばアクリルアミドメチルプロパンスル
ホン酸が好適である。
を使用するのが有利である。N−ビニルピロリドンが全
く特別に有利である。
ル酸のC1〜C24−、殊にC1〜C10−アルキルエ
ステル、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレー
ト、i−ブチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メ
タ)アクリレート及びアクリルアミド、例えばN−t−
ブチルアクリルアミド又はN−t−オクチルアクリルア
ミドが好適である。更に、カルボン酸ビニルエステル、
例えば酢酸ビニル又はプロピオン酸ビニルが好適であ
る。
分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和の非共役二
重結合を有する化合物である。
アルコールのアクリルエステル、メタクリルエステル、
アリルエーテル又はビニルエーテルである。この場合
に、基本のアルコールのOH−基は、全く又は部分的に
エーテル化又はエステル化されていてよいが、この架橋
剤は少なくとも2個のエチレン性不飽和基を有する。
ル、例えば1,2−エタンジオール、1,2−プロパン
ジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタン
ジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジ
オール、1,4−ブタンジオール、ブト−2−エン−
1,4−ジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5
−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,
6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、
1,2−ドデカンジオール、1,12−ドデカンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、3−メチルペンタン−
1,5−ジオール、2,5−ジメチル−1,3−ヘキサ
ンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタ
ンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,4
−シクロヘキサンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシ
メチル)シクロヘキサン、ヒドロキシピバリン酸−ネオ
ペンチルグリコールモノエステル、2,2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス[4−
(2−ヒドロキシプロピル)フェニル]プロパン、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロ
ピレングリコール、テトラプロピレングリコール、3−
チオペンタン−1,5−ジオール及びそれぞれ200〜
10000の分子量を有するポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール及びポリテトラヒドロフラン
である。エチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド
のホモポリマー以外に、エチレンオキサイド又はプロピ
レンオキサイドからのブロックコポリマー又はエチレン
オキサイド−及びプロピレンオキサイド−基を組み込ん
で含有するコポリマーも使用できる。2個より多いOH
−基を有する基本のアルコールの例は、トリメチロール
プロパン、グリセリン、ペンタエリスリット、1,2,
5−ペンタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオ
ール、トリエトキシシアヌル酸、ソルビタン、糖、例え
ばサッカロース、グルコース、マンノースである。勿
論、多価アルコールもエチレンオキサイド又はプロピレ
ンオキサイドとの反応の後に、相応するエトキシレート
又はプロポキシレートとして使用することができる。多
価アルコールは、差し当たりエピクロロヒドリンとの反
応により相応するグリシジルエーテルに変じることもで
きる。
は1価の不飽和アルコールとエチレン性不飽和C3〜C
6−カルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イ
タコン酸、マレイン酸又はフマル酸とのエステルであ
る。このようなアルコールの例は、アリルアルコール、
1−ブテン−3−オール、5−ヘキセン−1−オール、
1−オクテン−3−オール、9−デセン−1−オール、
ジシクロペンテニルアルコール、10−ウンデセン−1
−オール、ケイ皮アルコール、シトロネロール、クロチ
ルアルコール又はシス−9−オクタデセン−1−オール
である。しかしながら、1価の不飽和アルコールを多価
のカルボン酸、例えばマロン酸、酒石酸、トリメリト
酸、フタル酸、テレフタル酸、クエン酸又はコハク酸で
エステル化することもできる。
ールとの不飽和カルボン酸の、例えばオレイン酸、クロ
トン酸、ケイ皮酸又は10−ウンデセン酸のエステルで
ある。
2個の二重結合(これらは脂肪族炭化水素の場合には共
役されていてはならない)を含有する、直鎖又は分枝鎖
の、線状の又は環状の、脂肪族又は芳香族炭化水素、例
えば、ジビニルベンゾール、ジビニルトルオール、1,
7−オクタジエン、1,9−デカジエン、4−ビニル−
1−シクロヘキサン、トリビニルシクロヘキサン又は分
子量200〜20000を有するポリブタジエンが好適
である。
アミンのアクリル酸アミド、メタクリル酸アミド及びN
−アリルアミンが好適である。このようなアミンは、例
えば1,2−ジアミノメタン、1,2−ジアミノエタ
ン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタ
ン、1,6−ジアミノヘキサン、1,12−ドデカンジ
アミン、ピペラジン、ジエチレントリアミン又はイソホ
ロンジアミンである。同様に、アリルアミン及び不飽和
カルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸又は前記のような少なくとも2価のカ
ルボン酸からのアミドが好適である。
ノアルキルアンモニウム塩、例えばトリアリルメチルア
ンモニウムクロリド又は−メチルスルフェートが架橋剤
として好適である。
アヌレート又はウレタンの、例えば尿素、エチレン尿
素、プロピレン尿素又は酒石酸ジアミドのN−ビニル化
合物、例えばN,N’−ジビニルエチレン尿素又はN,
N’−ジビニルプロピレン尿素も好適である。
ン、テトラアリルシラン又はテトラビニルシランであ
る。
剤を使用するのが有利である。
チレンビスアクリルアミド、トリアリルアミン及びトリ
アリルアルキルアンモニウム塩、ジビニルイミダゾー
ル、ペンタエリスリットトリアリルエーテル、N,N’
−ジビニルエチレン尿素、多価アルコールとアクリル酸
又はメタクリル酸との反応生成物、ポリアルキレンオキ
サイドの、又はエチレンオキサイド及び/又はプロピレ
ンオキサイド及び/又はエピクロルヒドリンと反応され
ている多価アルコールのメタクリル酸エステル及びアク
リル酸エステルである。
ド、N,N’−ジビニルエチレン尿素及びグリコール、
ブタンジオール、トリメチロールプロパン又はグリセリ
ンのアクリル酸エステル、又はエチレンオキサイド及び
/又はエピクロロヒドリンと反応されたグリコール、ブ
タンジオール、トリメチロールプロパン又はグリセリン
のアクリル酸エステルが全く特別に有利である。
独で又は同じ群の他のモノマーと混合して使用すること
ができる。
の公知方法で、例えば溶液重合、乳化重合、懸濁重合、
沈殿重合、逆懸濁重合(Umgekehrte Suspensionspolyme
risation)又は逆乳化重合により行うことができるが、
使用可能な方法はそれに限定されることはない。
温度で、かつ常圧で又は自己圧下で行われる。
このために慣用の水溶性、水不溶性のペルオキソ−及び
/又はアゾ−化合物、例えばアルカリ金属−又はアンモ
ニウムペルオキシジスルフェート、ジベンゾイルペルオ
キシド、t−ブチルペルピバレート、t−ブチル−ペル
−2−エチルヘキサノエート、ジ−t−ブチルペルオキ
シド、t−ブチルヒドロペルオキシド、アゾ−ビス−イ
ソブチロニトリル、アゾ−ビス−(2−アミジノプロパ
ン)ジヒドロクロリド又は2,2’−アゾ−ビス(2−
メチルブチロニトリル)が使用できる。開始剤混合物又
はレドックス−開始剤系、例えばアスコルビン酸/硫酸
鉄(II)/ペルオキシジ硫酸ナトリウム、t−ブチル
ヒドロペルオキシド/ジ亜硫酸ナトリウム、t−ブチル
ヒドロペルオキシド/ヒドロキシメタンスルフィン酸ナ
トリウムも好適である。これらの開始剤は、常用量で、
例えば重合すべきモノマーの量に対して0.05〜5重
量%で使用できる。
の方法で、重合条件、例えば重合時間、重合温度又は開
始剤濃度の選択により、かつ架橋剤の含量により広範囲
内で変動することができる。ポリマーのK−値は、30
〜350、有利に50〜350に範囲内に存在する。
r)のセルロースヘミー(Cellulosechemie)13巻、5
8〜54頁(1932)に従って、25℃で、0.5モ
ル食塩溶液中0.1%で測定する。
で、特に毛髪化粧品組成物、例えばヘアケア製品、ヘア
ローシヨン、ヘアスリンス、ヘアエマルジヨン、スプレ
ー液、パーマネントウエーブの均等化剤、ホット−オイ
ル−トリートメント製剤、コンデイショナー、固定ロー
ション又はヘアスプレー中でコンデイショニング剤とし
て好適である。
スプレー、フォーム、ジェル、ジェルスプレー又はムー
スとして適用することができる。
ー及び適当な溶剤、例えば水又は水/アルコール−混合
物と共になお、化粧品中で慣用の添加物、例えば乳化
剤、保存剤、香油、手入れ物質、例えばペンテノール、
コラーゲン、ビタミン、蛋白質加水分解生成物、安定
剤、pH−値調節剤、色素、塩、粘稠性付与剤、シリコ
ン、保湿剤、加脂剤(Rueckfetter)及び他の添加剤を
含有していてよい。
を調節すべき場合には、慣用の毛髪化粧品−ポリマーと
混合することもできる。
えばアニオン性ポリマーが好適である。このようなアニ
オン性ポリマーは、アクリル酸及びメタクリル酸又はそ
れらの塩のホモ−及びコポリマー、アクリル酸及びアク
リルアミド及びそれらの塩のコポリマー;ポリヒドロキ
シカルボン酸のナトリウム塩、水溶性又は水分散可能な
ポリエステル、ポリウレタン及びポリ尿素である。特に
好適であるポリマーは、アクリル酸t−ブチル、アクリ
ル酸エチル、メタクリル酸からのコポリマー(例えばLu
vimer R 100P)、アクリル酸エチル及びメタクリル酸か
らのコポリマー(例えばLuvimer R MAE)、N−t−ブ
チルアクリルアミド、アクリル酸エチル、アクリル酸か
らのコポリマー(例えばUltrahold R 8,strong)、酢
酸ビニル、クロトン酸、プロピオン酸ビニルからのコポ
リマー(例えばLuviset R CAP)、場合によってはアル
コールと反応された無水マレイン酸コポリマー、アニオ
ン性ポリシロキサン、例えばビニルピロリドン、アクリ
ル酸t−ブチル、メタクリル酸からのカルボキシ官能性
のコポリマー(例えば、Luviskol R VBM)が特に好適で
ある。
価を有するアクリレート及びアクリル酸t−ブチル、ア
クリル酸エチル、メタクリル酸からのコポリマーが特に
有利である。
NCIによるポリクアテルニウムの名称を有するカチオ
ン性ポリマー、例えばビニルピロリドン/N−ビニルイ
ミダゾリウム塩からのコポリマー(Luviquat R FC,Luvi
quat R HM、Luviquat R MS)、硫酸ジエチルで4級化さ
れたN−ビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタ
クリレートからのコポリマー(Luviquat R PQ 11)、N
−ビニルカプロラクタム/N−ビニルピロリドン/N−
ビニルイミダゾリウム塩からのコポリマー(Luviquat R
Hold);カチオン性セルロース誘導体(Polyquaterniu
m-4及び-10)、アクリルアミドコポリマー(Polyquater
nium-7)である。
のポリマー、例えばポリビニルピロリドン、N−ビニル
ピロリドン及び酢酸ビニル及び/又はプロピオン酸ビニ
ルからのコポリマー、ポリシロキサン、ポリビニルカプ
ロラクタム及びN−ビニルピロリドン、ポリエチレンイ
ミン及びそれらの塩とのコポリマー、ポリビニルアミン
及びその塩、セルロース誘導体、ポリアスパラギン酸塩
及び誘導体も好適である。
付加的にシリコン化合物をベースとするコンデイショニ
ング物質を含有することもできる。好適なシリコン化合
物は、例えばポリアルキルシロキサン、ポリアリールシ
ロキサン、ポリアリールアルキルシロキサン、ポリエー
テルシロキサン又はシリコン樹脂である。
処方物中でのコンデイショニング剤として使用するため
に好適である。
剤としてのアニオン性界面活性剤及び共界面活性剤(Co
tenside)としての両性及び非イオン性の界面活性剤を
含有する。
%、有利に5〜40重量%、特に有利には8〜30重量
%を含有する。
慣用のアニオン性、中性、両性又はカチオン性の界面活
性剤の全てを使用することができる。
アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェー
ト、アルキルスルホネート、アルキルラウリルスルホネ
ート、アルキルスクシネート、アルキルスルホスクシネ
ート、N−アルコイルサルコシネート、アシルタウレー
ト、アシルイセチオネート、アルキルホスフェート、ア
ルキルエーテルホスフェート、アルキルエーテルカルボ
キシレート、α−オレフィンスルホネート、殊にアルカ
リ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、
カリウム、マグネシウム、カルシウム及びアンモニウム
−及びトリエタノールアミン−塩である。アルキルエー
テルスルフェート、アルキルエーテルホスフェート及び
アルキルエーテルカルボキシレートは、分子内にエチレ
ンオキサイド−又はプロピレンオキサイド−単位1〜1
0個、有利にエチレンオキサイド単位1〜3個を有して
いてよい。
硫酸アンモニウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、
ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ナトリウムラウロ
イルサルコシネート、ナトリウムオレイルスクシネー
ト、アンモニウムラウリルスルホスクシネート、ナトリ
ウムドデシルベンゾールスルホネート、トリエタノール
アミンドデシルベンゾールスルホネートが好適である。
ベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキル
スルホベタイン、アルキルグリシネート、アルキルカル
ボキシグリシネート、アルキルアンホアセテート又は−
プロピオネート、アルキルアンホジアセテート又は−ジ
プロピオネートである。
イン、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタイン又
はナトリウムコカンホプロピオネートを使用することが
できる。
状又は分枝していてもよいアルキル鎖中に6〜20のC
−原子を有する脂肪族アルコール又はアルキルフェノー
ルとエチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイ
ドとの反応生成物が好適である。アルキレンオキサイド
の量は、アルコール1モル当たり約6〜60モルであ
る。更に、アルキルアミンオキシド、モノ−又はジアル
キルアルカノールアミド、ポリエチレングリコールの脂
肪酸エステル、エトキシル化された脂肪酸アミド、アル
キルポリグリコシド又はソルビタンエーテルエステルが
好適である。
ン性界面活性剤、例えば4級化されたアンモニウム化合
物、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリドを含
有していてよい。
5重量%、有利に0.05〜2重量%で使用される。
オン性ポリマーも、例えばアクリルアミドとジメチルジ
アリルアンモニウムクロリドとからのコポリマー(Poly
quaternium-7)、カチオン性セルロース誘導体(Polyqu
aternium-10)、グアーヒドロキシプロピルトリメチル
アンモニウムクロリド(INCI:ヒドロキシプロピル
グア ヒドロキシプロピルトリモニウム クロリ
ド)、N−ビニルピロリドンと4級化されたN−ビニル
イミダゾールからのコポリマー(Polyquaterinium-16、
-44、-46)等も使用できる。
えば食塩、PEG−55、プロピレングリコールオレエ
ート、PEG−120メチルグルコースジオレエート及
び他のもの及び保存剤、更なる作用物質及び助剤及び水
を含有していてよい。
ニウムクロリド−溶液(65%)46gを予め装入し
た。この装入物に、N−ビニルピロリドン270g及び
N,N’−ジビニルエチレン尿素0.6gより成る流入
物1の10%を加えた。窒素気流中で撹拌下に60℃ま
で加熱し、流入物1を3時間かかって、かつ水100g
中の2,2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパン)ジ
ヒドロクロリド0.9gより成る装入物2を4時間かか
って供給した。3時間後に水700gで希釈し、更に1
時間撹拌した。その後、水30g中の2,2’−アゾ−
ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド1.5
gを添加し、更に60℃で2時間撹拌した。固体含量2
0.9%及びK−値80.3を有する、無色の高粘稠性ポ
リマー溶液が得られた。
ルジアリルアンモニウムクロリド溶液(65%)77
g、N,N’−ジビニルエチレン尿素1.13g及び水
44gより成る流入物1の300gを予め装入し、窒素
気流中で撹拌下に60℃まで加熱した。流入物1の残り
を2時間かかって、かつ水100g中の2,2’−アゾ
−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド0.
75gより成る装入物2を4時間かかって供給した。流
入物1の終了後に、反応混合物を水1620gで希釈し
た。流入物2の終了後に60℃で更に1時間撹拌し、そ
の後、水65g中の2,2’−アゾ−ビス(2−アミジ
ノプロパン)ジヒドロクロリド1.25gを添加し、更
に1時間撹拌した。固体含量10.2%及びK−値80
を有する、無色の高粘稠性ポリマー溶液が得られた。
イミダゾリウムクロリド48gを予め装入し、窒素気流
中で撹拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニル
ピロリドン192g、N,N’−ジビニルエチレン尿素
0.48g及び水450gより成る流入物1を3時間か
かって、かつ、水80g中の2,2’−アゾ−ビス(2
−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド1.44gより
成る装入物2を4時間かかって供給した。引き続き、6
0℃で更に1時間撹拌した。この内容物を撹拌可能に保
持するために、必要に応じて合計2100gの水で希釈
した。固体含量8.2%及びK−値105を有する、無
色の高粘稠性ポリマー溶液が得られた。
撹拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロ
リドン180g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウ
ムメチルスルフェート20g、N,N’−ジビニルエチ
レン尿素0.32g及び水25gより成る流入物1を2
時間かかって、かつ、水60g中の2,2’−アゾ−ビ
ス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド0.66
gより成る装入物2を3時間かかって供給した。流入物
1の終了後に反応混合物を水1000gで希釈した。流
入物2に引き続き、70℃で更に3時間撹拌した。固体
含量11.0%及びK−値86を有する、無色の高粘稠
性ポリマー溶液が得られた。
撹拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロ
リドン180g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウ
ムメチルスルフェート20g、N,N’−ジビニルエチ
レン尿素0.30g及び水25gより成る流入物1を2
時間かかって、かつ、水60g中の2,2’−アゾ−ビ
ス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド0.6g
より成る装入物2を3時間かかって供給した。流入物2
に引き続き、70℃で更に3時間撹拌した。反応混合物
を撹拌可能に保持するために、必要に応じて合計127
5gの水で希釈した。固体含量11.32%及びK−値
105を有する、無色の高粘稠性ポリマー溶液が得られ
た。
撹拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロ
リドン225g、2,3−ジメチル−1−ビニルイミダ
ゾリウムメチルスルフェート25g、N,N’−ジビニ
ル−エチレン尿素0.25g及び水580gより成る流
入物1を3時間かかって、かつ、水100g中の2,
2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロク
ロリド0.7gより成る装入物2を4時間かかって供給
した。流入物1の終了後に反応混合物を水835gで希
釈した。流入物2に引き続き、なお1時間撹拌し、水7
7g中の2,2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパ
ン)ジヒドロクロリド1.25gを後供給した。その
後、70℃で、なお2時間撹拌した。固体含量10.4
%及びK−値106を有する、無色の高粘稠性ポリマー
溶液が得られた。
撹拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロ
リドン225g、2,3−ジメチル−1−ビニルイミダ
ゾリウムメチルスルフェート25g、N,N’−ジビニ
ルエチレン尿素0.375g及び水580gより成る流
入物1を3時間かかって、かつ、水100g中の2,
2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロク
ロリド0.7gより成る装入物2を4時間かかって供給
した。流入物1の終了後に反応混合物を水1135gで
希釈した。流入物2に引き続き、なお1時間撹拌し、水
77g中の2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパ
ン)ジヒドロクロリド1.25gを後供給した。その
後、70℃でなお2時間撹拌した。固体含量9.2%及
びK−値92を有する、無色の高粘稠性ポリマー溶液が
得られた。
ン800g、ソルビタンモノオレエート5g、ハイペル
マー B246(Fa.ICIのHypermer B
24R ポリマー界面活性剤)5g及び2,2’−アゾ
−ビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1gを予め
装入し、65℃まで加温した。3−メチル−1−ビニル
イミダゾリウムメチルスルフェート100g、N−ビニ
ルピロリドン100g、水100g及びトリプロピレン
グリコールジアクリレート0.25gより成る流入物を
20分かかって供給した。引き続き、65℃で6時間撹
拌した。次いで、シクロヘキサン200gを添加し、水
を共沸蒸留により除去し、ポリマーを濾過し、乾燥させ
た。このポリマーの水溶液のK−値は114であった。
流中で撹拌下に77℃まで加熱した。その後、N−ビニ
ルピロリドン270g、1−ビニル−イミダゾール30
g及びN,N’−ジビニルエチレン尿素0.3gよりな
る流入物1を3時間かかって、かつ、酢酸エチル80g
中の2,2’−アゾ−ビス(2−メチルブチロニトリ
ル)3gより成る流入物2を4時間かかって供給した。
その後、なお2時間撹拌し、室温まで冷却し、硫酸ジメ
チル36gを加えた。引き続き、室温で半時間及び70
℃で更に2時間撹拌した。得られた粉末を濾過し、乾燥
させた。このポリマーの水溶液のK−値は125であっ
た。
拌下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロリ
ドン144g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウム
メチルスルフェート16g、テトラエチレングリコール
ジアクリレート1.4g及び水100gより成る流入物
1を2時間かかって、かつ水50g中の2,2’−アゾ
−ビス(2−アミノジプロパン)ジヒドロクロリド0.
8gより成る流入物2を3時間かかって供給した。流入
物2に引き続き、70℃でなお3時間撹拌した。反応混
合物を撹拌可能に保持するために、必要に応じて合計1
200gの水で希釈した。固体含量8.5%及びK−値
95を有する無色の高粘稠性ポリマー溶液が得られた。
流中で60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロリ
ドン102g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウム
メチルスルフェート26g、トリアリルアミン0.8g
及び水100gより成る流入物1を2時間かかって供給
した。この反応混合物に、水50g中の2,2’−アゾ
−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド0.
6gより成る流入物2を、3時間かかって添加した。流
入物2に引き続き、70℃でなお3時間撹拌した。反応
混合物を撹拌可能に保持するために、必要に応じて合計
1000gの水で希釈した。固体含量7.0%及びK−
値102を有する淡黄色の高粘稠性ポリマー溶液が得ら
れた。
リルエーテル2.2gを使用して、例11を繰り返し
た。K−値95を有する淡黄色の高粘稠性ポリマー溶液
が得られた。
下に60℃まで加熱した。その後、N−ビニルピロリド
ン150g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウムメ
チルスルフェート8g、トリアリルアミン0.6g及び
水100gより成る流入物1を2時間かかって、かつ水
50g中の2,2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパ
ン)ジヒドロクロリド0.8gより成る流入物2を3時
間かかって供給した。流入物2に引き続き、70℃でな
お3時間撹拌した。反応混合物を撹拌可能に保持するた
めに、必要に応じて合計1200gの水で希釈した。固
体含量8.1%及びK−値98を有する無色の高粘稠性
ポリマー溶液が得られた。
800g、ソルビタンモノオレエート5g及びハイペル
マー B246(Fa.ICIのHypermer B
24R ポリマー界面活性剤)5gを予め装入し、60
℃まで加温した。3−メチル−1−ビニル−イミダゾリ
ウムメチルスルフェート60g、N−ビニルピロリドン
140g、水150g及びトリアリルアミン1.0gよ
り成る流入物1を、かつ、水50g中の2,2’−アゾ
−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド0.
6gより成る流入物2を1時間かかって供給した。引き
続き、60℃で更に6時間撹拌した。次いで、シクロヘ
キサン200gを添加し、水を共沸蒸留により除去し、
ポリマーを濾過し、乾燥させた。
ン800g、ソルビタンモノオレエート5g及びハイペ
ルマーB246(Fa.ICIのHypermer B
24R ポリマー界面活性剤)5gを予め装入し、60
℃まで加温した。3−メチル−1−ビニルイミダゾリウ
ムメチルスルフェート20g、N−ビニルピロリドン1
80g、水150g及びトリアリルアミン0.5gより
成る流入物1を1時間かかって、かつ水70g中の2,
2’−アゾ−ビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロク
ロリド1.2gより成る流入物2を4時間かかって供給
した。引き続き、60℃で更に3時間撹拌した。次い
で、シクロヘキサン200gを添加し、水を共沸蒸留に
より除去し、ポリマーを濾過し、乾燥させた。
0g、3−メチル−1−ビニルイミダゾリウムメチルス
ルフェート11g及びトリルアミン0.4gを予め装入
し、窒素気流中で撹拌下に60℃まで加熱した。その
後、水50g中の2,2’−アゾ−ビス(2−アミジノ
プロパン)ジヒドロクロリド0.6gより成る流入物1
を3時間かかって反応混合物に添加し、水1000gで
希釈した。引き続き、80℃でなお3時間撹拌した。固
体含量7.6%及びK−値110を有する無色の高粘稠
性ポリマー溶液が得られた。
ーの使用 例17〜21 次に、下記の処方により例1〜15からのポリマーの使
用下に6種のシャンプーを製造し、それらの毛髪化粧品
特性を測定した。
の際には、架橋剤を含有しないカチオン性ポリマーを使
用した。
めに必要である櫛梳き力を測定する。櫛梳き力減少を次
のように計算する(この値が大きい程、シャンプーは良
好である)。
梳き仕事 Ao=ポリマー不含のシャンプーを用いる処理の後の櫛
梳き仕事(空値) b)フォームクリーミイ性 評点スケール1(非常に良好)〜3(弱)を用いる主観
的評価 髪の櫛梳き性もフォームクリーミイ性も、ポリマーの種
類及び量により影響される。
5)に比べた本発明による使用の際の優れた特性を明ら
かに示している。
Claims (4)
- 【請求項1】(i) (a)カチオン性モノマー又は4級化可能なモノマー
1〜99.99重量% (b)水溶性モノマー 0〜98.99重量% (c)他のラジカル共重合可能なモノマー 0〜50重
量%及び (d)2−又は多官能性のラジカル共重合可能なモノマ
ー0.01〜10重量% からのモノマー混合物をラジカル開始共重合させ、かつ (ii)引き続き、モノマー(a)として4級化されて
いないモノマーが使用されている場合には、このポリマ
ーを4級化する ことにより得られるポリマーの、毛髪化粧品の組成物中
でのコンデイシヨニング剤としての使用。 - 【請求項2】 シャンプー中での請求項1に記載の使
用。 - 【請求項3】 モノマー(a)として、一般式(I): 【化1】 [式中、R1〜R3は水素、C1〜C4−アルキル又は
フェニルを表す]のN−ビニルイミダゾール−誘導体を
使用する、請求項1に記載の使用。 - 【請求項4】 コンデイシヨニング剤として請求項1か
ら3までのいずれか1項に記載のポリマーを含有する、
毛髪化粧品組成物。
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