JPH1161093A - 水性媒体用摩擦抵抗低減剤及び該低減剤を用いた水性媒体の摩擦抵抗低減方法 - Google Patents

水性媒体用摩擦抵抗低減剤及び該低減剤を用いた水性媒体の摩擦抵抗低減方法

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JPH1161093A
JPH1161093A JP22952397A JP22952397A JPH1161093A JP H1161093 A JPH1161093 A JP H1161093A JP 22952397 A JP22952397 A JP 22952397A JP 22952397 A JP22952397 A JP 22952397A JP H1161093 A JPH1161093 A JP H1161093A
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JP
Japan
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frictional resistance
aqueous medium
salt
cation
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JP22952397A
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English (en)
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Akiko Kawashima
晶子 川島
Tsugio Wakui
二男 涌井
Makoto Yamauchi
誠 山内
Hitoshi Sugawara
均 菅原
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Lion Corp
Lion Akzo Co Ltd
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Lion Corp
Lion Akzo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 低温から高温にわたる広い温度範囲で水性媒
体の摩擦抵抗を低減できる添加剤の提供。 【解決手段】 (a)一般式Iの第四級イミダゾリニウ
ムカチオン及び(b)有機酸残基を含有する水性媒体用
摩擦抵抗低減剤。 (RはC8〜22の直鎖状もしくは分岐鎖状の飽和又
は不飽和脂肪族炭化水素基、RとRはメチル基、エ
チル基又は一般式IIの基であり、それぞれの基は同一で
も異なってもよく、RとRはC1〜3のアルキル基
又は水素である。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、管内乱流の摩擦抵
抗を低温から高温にわたる広い温度範囲で減少させるこ
とができ、特に室温以下の低温において優れた摩擦抵抗
減少効果を発揮する摩擦抵抗低減剤及び該摩擦抵抗低減
剤を用いる摩擦抵抗の低減方法に関するものである。
【従来の技術】管内乱流に少量の特定物質を添加すると
摩擦抵抗が減少することは、抗力減少効果として一般に
知られている。高分子化合物を用いた場合は、ポンプや
曲がった管内を流れる際に高分子鎖の切断が起こり、抗
力減少効果を示さなくなる欠点がある。従って高分子化
合物はその機械的劣化により抗力減少剤として長期間使
用することができない。これに対して界面活性剤を添加
することによる抗力減少方法が考えられている。界面活
性剤は水性媒体中でミセルを形成して抗力減少効果を発
揮すると考えられており機械的劣化を起こさないので抗
力減少剤として長期間使用することが可能である。特公
平5−47534号公報にはアルキルトリメチルアンモ
ニウム塩、ピリジウム塩などの界面活性剤、特開昭60
−152448号公報にはアルキルジメチルポリオキシ
エチルアンモニウム塩などの界面活性剤を抗力減少剤と
して使用する方法が記載されている。これらの方法は、
室温から高温域にかけて抗力減少効果が認められるもの
のその効果は十分ではなく、しかも低温域では、溶解性
が著しく劣り結晶が析出し、抗力減少効果が著しく阻害
されるといった問題がある。
【0002】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、管内乱流の
摩擦抵抗を低温から高温にわたる広い温度範囲で減少さ
せることができ、特に室温以下の低温域で溶解性が良
く、しかも優れた摩擦抵抗減少効果を発揮する水性媒体
の摩擦抵抗低減剤、及び該添加剤を用いた水性媒体の摩
擦抵抗低減方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明は、分子内に脂肪
族炭化水素基又はアルキレン基を有する特定の第4級イ
ミダゾリニウムカチオンと有機酸残基とを併用すると上
記課題を効率的に解決できるとの知見に基づいてなされ
たのである。すなわち、本発明は、(a)下記一般式
(I)で表される第4級イミダゾリニウムカチオン及び
(b)有機酸残基を含有することを特徴とする水性媒体
用摩擦抵抗低減剤を提供する。
【0003】
【化3】
【0004】(式中、R1 は、炭素数8〜22の直鎖状
あるいは分岐鎖状の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基、
2 及びR3 は、メチル基、エチル基又は下記一般式
(II)で表される基から選ばれ、それぞれの基は同一で
も異なっていてもよい。R4 及びR5 は、炭素数1〜3
のアルキル基又は水素原子である。)
【0005】
【化4】
【0006】(式中、nは1〜5、Yは水素又はメチル
基である。) 本発明はまた、(a)一般式(I)で表される第4級イ
ミダゾリニウムカチオンの塩及び(b)有機酸塩とを含
有することを特徴とする水性媒体用摩擦抵抗低減剤を提
供する。本発明は、さらに水性媒体に、上記摩擦抵抗低
減剤を加えることを特徴とする水性媒体の摩擦抵抗低減
方法を提供する。
【発明の実施の形態】一般式(I)中、R1 は炭素数8
〜22、好ましくは12〜22の直鎖状あるいは分岐鎖
状の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基、特にアルキル基
又はアルケニル基を表し、ラウリン酸残基、椰子油脂肪
酸残基、ミリスチン酸残基、パルミチン酸残基、オレイ
ン酸残基、ステアリン酸残基、牛脂脂肪酸残基、エルカ
酸残基、リノール酸残基、リノレイン酸残基等が挙げら
れる。これらのうち、オレイン酸残基、ステアリン酸残
基、牛脂脂肪酸残基が好ましい。R2 及びR3 は、好ま
しくはメチル基又は一般式(II)で表される基から選ば
れ、それぞれの基は同一でも異なってもよい。一般式
(II)中、Yは水素が好ましく、nは1が好ましい。ま
た、R4 及びR5 は、炭素数1〜3のアルキル基または
水素原子であり、特に水素原子が好ましい。上記(a)
成分の一般式(I)で表される第4級イミダゾリニウム
カチオンを放出する化合物としてはその塩が好ましく、
特に下記一般式(III )で表される第4級イミダゾリニ
ウム塩が好ましい。
【0007】
【化5】
【0008】(式中、Xはハロゲン陰イオン、水酸化物
イオン又は有機酸陰イオンである。) 塩形成アニオンであるXとしては、種々のものがあげら
れるが、具体的には水酸化物イオン、ハロゲン化物イオ
ン、有機酸陰イオンから選択される一種又は二種以上の
ものが挙げられる。ハロゲン化物イオンとしては、例え
ば塩化物イオン、臭化物イオン又はヨウ化物イオン等が
挙げられる。有機酸陰イオンとしては、例えば有機スル
ホン酸陰イオン又は有機カルボン酸陰イオンの1種又は
2種以上の混合物等が挙げられる。特に芳香族のスルホ
ン酸陰イオンやカルボン酸陰イオンが好ましく、具体的
には、サリチル酸陰イオン、ヒドロキシナフチル酸陰イ
オン等が挙げられる。特に(b)成分の有機酸残基が好
ましい。
【0009】本発明で用いる第4級イミダゾリニウムカ
チオン及びその塩の具体例としては、1,1−ジメチル
−2−ラウリルイミダゾリニウムカチオン及びその塩、
1,1−ジメチル−2−ココイルイミダゾリニウムカチ
オン及びその塩、1,1−ジメチル−2−ミリストイル
イミダゾリニウムカチオン及びその塩、1,1−ジメチ
ル−2−パルミチルイミダゾリニウムカチオン及びその
塩、1,1−ジメチル−2−ステアリルイミダゾリニウ
ムカチオン及びその塩、1,1−ジメチル−2−オレイ
ルイミダゾリニウムカチオン及びその塩、1,1−ジメ
チル−2−タローイミダゾリニウムカチオン及びその
塩、1,1−ジメチル−2−エルシルイミダゾリニウム
カチオン及びその塩、1−メチル−1−ヒドロキシエチ
ル−2−ラウリルイミダゾリニウムカチオン及びその
塩、1−メチル−1−ヒドロキシエチル−2−ココイル
イミダゾリニウムカチオン及びその塩、1−メチル−1
−ヒドロキシエチル−2−ミリストイルイミダゾリニウ
ムカチオン及びその塩、1−メチル−1−ヒドロキシエ
チル−2−パルミチルイミダゾリニウムカチオン及びそ
の塩、1−メチル−1−ヒドロキシエチル−2−ステア
リルイミダゾリニウムカチオン及びその塩、1−メチル
−1−ヒドロキシエチル−2−オレイルイミダゾリニウ
ムカチオン及びその塩、1−メチル−1−ヒドロキシエ
チル−2−タローイミダゾリニウムカチオン及びその
塩、1−メチル1−ヒドロキシエチル−2−エルシルイ
ミダゾリニウムカチオン及びその塩などの一種又は二種
以上の混合物があげられる。これらのうち、1,1−ジ
メチル−2−オレイルイミダゾリニウムカチオン及びそ
の塩、1−メチル−1−ヒドロキシエチル−2−ステア
リルイミダゾリニウムカチオン及びその塩、1−メチル
−1−ヒドロキシエチル−2−オレイルイミダゾリニウ
ムカチオン及びその塩、1−メチル−1−ヒドロキシエ
チル−2−タローイミダゾリニウムカチオン及びその塩
が好ましい。
【0010】また(b)成分の有機酸残基を放出する化
合物としては、その有機酸塩等の一種又は二種以上の混
合物があげられる。有機酸塩を形成する有機酸としては
有機スルホン酸又は有機カルボン酸であり、アルキルも
しくはアルケニルスルホン酸、芳香族スルホン酸又は脂
肪族カルボン酸もしくは芳香族カルボン酸等があげら
れ、特に炭素数6〜11の芳香族スルホン酸又は炭素数
7〜11の芳香族カルボン酸が望ましい。塩形成カチオ
ンとしては、上記有機酸のアルカリ金属カチオンまたは
アルカリ土類金属カチオンであり、有機酸塩のうち、特
に芳香族のスルホン酸塩やカルボン酸塩が望ましく、特
に、炭素数7〜11の芳香族カルボン酸またはその塩が
好ましい。具体的には、サルチル酸、ナフトエ酸、メタ
−クロロ安息香酸、サルチル酸ナトリウム、ナフトエ酸
ナトリウムなどがあげられる。これらのうち、サリチル
酸ナトリウムが特に好ましい。尚、(a)成分として、
一般式(III )で表される第4級イミダゾリニウム塩を
用い、その塩形成アニオンが(b)成分の有機酸残基で
ある場合には、(a)成分及び(b)成分として、この
第4級イミダゾリニウム塩を単独で用いることもでき、
又、さらにこの第4級イミダゾリニウム塩に(b)成分
を加えることもできる。又、(a)成分として、一般式
(III )で表される第4級イミダゾリニウム塩を用い、
その塩形成アニオンが(b)成分の有機酸残基以外のも
のである場合には、当然(b)成分を併用する。
【0011】(a)成分の第4級イミダゾリニウムカチ
オン及び/又はその塩の添加量は水性媒体に対して0.
001〜5重量%が好適であり、より好ましくは0.0
1〜1重量%である。(b)成分の有機酸残基及び/又
はその塩の添加量は(a)成分に対して0.1〜5倍モ
ルが好適であり、より好ましくは0.3〜2倍モルであ
る。本発明の摩擦抵抗低減剤は、水性媒体の様々な目的
に応じてさらにアミン等の防錆剤や低級アルコール、エ
チレングリコール等の溶剤などの任意成分を含有させる
ことができる。また、本発明の摩擦抵抗低減剤は、これ
を含む流体が力を受けた際の泡立ちを抑制するために、
ポリオルガノシロキサン等のシリコーン系消泡剤を含有
させることができる。本発明の摩擦抵抗低減剤は、上記
成分の混合物として、又は水で希釈して上記成分を20
%以上含有する濃縮物とすることができる。又、本発明
の摩擦抵抗低減方法を行うにあたって、本発明の摩擦抵
抗低減剤をそのまま、又は所望の濃度に希釈して対象と
する流体に添加するのがよい。又、対象とする流体に成
分(a)(b)を別々に添加することもできる。
【0012】
【発明の効果】本発明の摩擦抵抗低減剤及び低減方法
は、流体輸送において配管設備費の低減、ポンプ所要動
力の低減に有効である。特に、機械的劣化がなく、低温
から高温の広い温度範囲で使用できることから、循環使
用される流体中、例えば、各種工業プラントの加熱、冷
却系、地域冷暖房システムさらに、ビル空調システムで
利用できる。特に、低温での摩擦抵抗を低減する効果に
優れていることから、冷却用途や氷スラリーの熱搬送方
式等に適している。次に実施例により本発明をさらに詳
細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら
限定されるものではない。
【0013】
【実施例】実施例1〜9 (a)成分として表−1に示した所定量のイミダゾリニ
ウムカチオン塩及び(b)成分として所定量のサリチル
酸ナトリウムをスクリュー式ミキサー(スクリュー径:
10mm、撹拌条件:9500rpm×5min)を用
いて試料溶液を均一化し、ウォーターバスで所定の温度
にした後、渦減少効果を評価した。
【0014】
【表1】 表−1 ──────────────────────── 種類 化合物名 ──────────────────────── a-1 1,1-シ゛メチル-2-オレイルイミタ゛ソ゛リニウムクロライト゛ a-2 1-メチル-1-ヒト゛ロキシエチル-2-オレイルイミタ゛ソ゛リニウムクロライト゛ a-3 1-メチル-1-ヒト゛ロキシエチル-2-タローイミタ゛ソ゛リニウムクロライト゛ ────────────────────────
【0015】尚、試料溶液の評価は、C.Blais, I.Harwi
gsson, M.Hellsten, J.Wollerstrand 他、1996(CESIO i
n Barcelona)に記載されている抗力減少効果の簡便な評
価法である渦減少効果により行った。すなわち、200
mLビーカーに試料溶液175mLを入れて6mm×3
0mmのスターラーを撹拌し(900rpm)、発生す
る渦の深さ(Xcm)により、以下の基準で判定を行っ
た。 0≦X≦1:◎ 1<X≦2.5:○ 2.5≦X<4:△ 4≦X≦5:× Xはその値が小さい程、抗力減少が大きいことを意味す
る。比較例1 水性媒体用摩擦抵抗低減剤を用いないことを除き実施例
1と同様にして実験を行った。比較例2〜3 サリチル酸ナトリウムを用いないことを除き実施例1と
同様にして実験を行った。比較例4〜5 実施例1と同様の測定装置を用いて5℃において、イミ
ダゾリニウムカチオン塩の代わりにステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロライド(STAC)を用いた以外は
実施例1と同様にして実験を行った。結果をまとめて表
−2に示す。
【0016】
【表2】 表−2 実施例1〜7、比較例1〜5 ───────────────────────────── (a)成分 (b) 成分 温度 渦減少 No. 種類 添加量 添加量 (℃) 効果 (ppm) (ppm) ───────────────────────────── 実施例 1 a−1 500 300 25 ○〜◎ 2 a−2 500 300 25 ○〜◎ 3 a−3 500 300 25 ○〜◎ 4 a−1 500 300 2 ◎ 5 a−2 200 150 2 ○〜◎ 6 a−1 1000 500 25 ◎ 7 a−1 500 300 50 ○〜◎ 比較例 1 − 0 0 25 × 2 a−1 500 0 2 △ 3 a−1 500 0 25 △ 4 STAC 500 300 2 × 5 STAC 500 300 25 ○ ─────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山内 誠 東京都墨田区本所1丁目3番7号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 菅原 均 東京都墨田区本所1丁目3番7号 ライオ ン株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)下記一般式(I)で表される第4
    級イミダゾリニウムカチオン及び(b)有機酸残基を含
    有することを特徴とする水性媒体用摩擦抵抗低減剤。 【化1】 (式中、R1 は、炭素数8〜22の直鎖状あるいは分岐
    鎖状の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基、R2 及びR3
    は、メチル基、エチル基又は下記一般式(II)で表され
    る基から選ばれ、それぞれの基は同一でも異なっていて
    もよい。R4 及びR5 は、炭素数1〜3のアルキル基又
    は水素原子である。) 【化2】 (式中、nは1〜5、Yは水素又はメチル基である。)
  2. 【請求項2】 (a)一般式(I)で表される第4級イ
    ミダゾリニウムカチオンの塩及び(b)有機酸塩とを含
    有することを特徴とする水性媒体用摩擦抵抗低減剤。
  3. 【請求項3】 水性媒体に請求項1又は2に記載の摩擦
    抵抗低減剤を加えることを特徴とする水性媒体の摩擦抵
    抗低減方法。
JP22952397A 1997-08-26 1997-08-26 水性媒体用摩擦抵抗低減剤及び該低減剤を用いた水性媒体の摩擦抵抗低減方法 Abandoned JPH1161093A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006083247A (ja) * 2004-09-15 2006-03-30 Yamaguchi Univ 冷温水用腐食抑制性流れ促進剤および冷温水熱媒における腐食抑制流れ促進方法
US9487717B2 (en) 2011-12-08 2016-11-08 Invico Tech Ab Process for obtaining a diesel like fuel

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JP4719873B2 (ja) * 2004-09-15 2011-07-06 国立大学法人山口大学 冷温水用腐食抑制性流れ促進剤および冷温水熱媒における腐食抑制流れ促進方法
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