JPH115788A - ε−カプロラクトンの精製方法 - Google Patents
ε−カプロラクトンの精製方法Info
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- JPH115788A JPH115788A JP17120097A JP17120097A JPH115788A JP H115788 A JPH115788 A JP H115788A JP 17120097 A JP17120097 A JP 17120097A JP 17120097 A JP17120097 A JP 17120097A JP H115788 A JPH115788 A JP H115788A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸価およびＡＰＨＡを低減させたε−カプロ
ラクトンおよびその精製方法を提供する。 【解決手段】 シクロヘキサノンを酸化して得た反応液
を蒸留して不純物と分離するε−カプロラクトンの精製
方法において、反応液に含まれる低沸物を第一蒸留塔で
留去し第一缶出液を得、次いで第一缶出液を第二蒸留塔
の当該蒸留塔の塔底を含まぬ最下段と蒸留塔中央部との
間に仕込み、第一缶出液からε−カプロラクトンを留出
させて高沸点不純物と分離することを特徴とする。
ラクトンおよびその精製方法を提供する。 【解決手段】 シクロヘキサノンを酸化して得た反応液
を蒸留して不純物と分離するε−カプロラクトンの精製
方法において、反応液に含まれる低沸物を第一蒸留塔で
留去し第一缶出液を得、次いで第一缶出液を第二蒸留塔
の当該蒸留塔の塔底を含まぬ最下段と蒸留塔中央部との
間に仕込み、第一缶出液からε−カプロラクトンを留出
させて高沸点不純物と分離することを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸価およびＡＰＨ
Ａを共に低下させて品質を向上させたε−カプロラクト
ンの精製方法に関する。
Ａを共に低下させて品質を向上させたε−カプロラクト
ンの精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ε−カプロラクトンは、ポリウレタン合
成用のポリエステルポリオールやその他の成形材料の重
合体原料等の用途を有し、近年は生分解性プラスチック
の原料としても需要が伸びている有用な化合物である。
その製造方法としては、シクロヘキサノンを酸化して得
る方法が代表的なものとして知られ、このシクロヘキサ
ノンの酸化にはアセトアルデヒドとの共酸化法と、有機
過酸、例えば過酢酸などを酸化剤として用いる酸化法と
がある。更に、シクロヘキサノンの酸化によって得た反
応液から目的物を分離するには、蒸留法が用いられてい
る（特開昭６０−１６４３６、特開平３−３３７１８、
特開平４−９３７８号公報）。
成用のポリエステルポリオールやその他の成形材料の重
合体原料等の用途を有し、近年は生分解性プラスチック
の原料としても需要が伸びている有用な化合物である。
その製造方法としては、シクロヘキサノンを酸化して得
る方法が代表的なものとして知られ、このシクロヘキサ
ノンの酸化にはアセトアルデヒドとの共酸化法と、有機
過酸、例えば過酢酸などを酸化剤として用いる酸化法と
がある。更に、シクロヘキサノンの酸化によって得た反
応液から目的物を分離するには、蒸留法が用いられてい
る（特開昭６０−１６４３６、特開平３−３３７１８、
特開平４−９３７８号公報）。
【０００３】一方、得れらたε−カプロラクトンを原料
として重合反応を行うと、重合体が着色する場合があ
る。これはε−カプロラクトンに含まれる不純物が、重
合時の反応速度、重合体の色相に大きく影響を与えるた
めである。特に、ε−カプロラクトンの酸価は、重合反
応速度へ与える影響が大きい。更に、ε−カプロラクト
ンの加熱着色安定性試験値（ＡＰＨＡ）も、重合後の色
相に影響を与えるため、ＡＰＨＡの低減も必要である。
として重合反応を行うと、重合体が着色する場合があ
る。これはε−カプロラクトンに含まれる不純物が、重
合時の反応速度、重合体の色相に大きく影響を与えるた
めである。特に、ε−カプロラクトンの酸価は、重合反
応速度へ与える影響が大きい。更に、ε−カプロラクト
ンの加熱着色安定性試験値（ＡＰＨＡ）も、重合後の色
相に影響を与えるため、ＡＰＨＡの低減も必要である。
【０００４】このような酸価およびＡＰＨＡを低減させ
る方法として、従来は、高沸物の蒸留工程において、粗
ε−カプロラクトンを蒸留塔の塔底へ仕込み、高沸点成
分を除去し、蒸留塔の塔頂からε−カプロラクトンを留
出させていた。また、ε−カプロラクトンの精製収率の
向上を目的に、塔底抜き取り量を減らしていた。
る方法として、従来は、高沸物の蒸留工程において、粗
ε−カプロラクトンを蒸留塔の塔底へ仕込み、高沸点成
分を除去し、蒸留塔の塔頂からε−カプロラクトンを留
出させていた。また、ε−カプロラクトンの精製収率の
向上を目的に、塔底抜き取り量を減らしていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来の方法では、塔底抜き取り量の低減により、缶出液に
回収されるべき高沸点酸成分がε−カプロラクトン中に
留出され、製品の酸価が上昇し、品質が悪化しやすかっ
た。このため、品質の酸価を低減するため高沸点酸成分
を含む缶出液量を増やすことが必要となり、精製収率が
低下した。従って、精製収率の向上と製品品質の向上と
の両立は極めて困難であった。
来の方法では、塔底抜き取り量の低減により、缶出液に
回収されるべき高沸点酸成分がε−カプロラクトン中に
留出され、製品の酸価が上昇し、品質が悪化しやすかっ
た。このため、品質の酸価を低減するため高沸点酸成分
を含む缶出液量を増やすことが必要となり、精製収率が
低下した。従って、精製収率の向上と製品品質の向上と
の両立は極めて困難であった。
【０００６】かかる現状より本発明は、ε−カプロラク
トンの工業的製造プロセスにおいて、ε−カプロラクト
ンの収率を低下させず酸価等の品質を改善でき、しかも
特別の設備等を必要としないε−カプロラクトンの精製
方法の提供を目的としてなされたものである。
トンの工業的製造プロセスにおいて、ε−カプロラクト
ンの収率を低下させず酸価等の品質を改善でき、しかも
特別の設備等を必要としないε−カプロラクトンの精製
方法の提供を目的としてなされたものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、脱高沸工程
における仕込み位置を蒸留塔の特定位置とすることによ
り、高沸点酸性物質を効率よく除去でき、これによりε
−カプロラクトンの収率を低下させず、かつ酸価等の製
品品質を向上させ得ることを見出し、本発明を完成させ
た。
における仕込み位置を蒸留塔の特定位置とすることによ
り、高沸点酸性物質を効率よく除去でき、これによりε
−カプロラクトンの収率を低下させず、かつ酸価等の製
品品質を向上させ得ることを見出し、本発明を完成させ
た。
【０００８】すなわち本発明は、シクロヘキサノンを酸
化して得た反応液を蒸留して不純物と分離するε−カプ
ロラクトンの精製方法において、反応液に含まれる低沸
物を第一蒸留塔で留去し第一缶出液を得、次いで第一缶
出液を第二蒸留塔の当該蒸留塔の塔底を含めない最下段
と蒸留塔中央段部との間に仕込み、第一缶出液からε−
カプロラクトンを留出させて高沸点不純物と分離するこ
とを特徴とするε−カプロラクトンの精製方法を提供す
るものである。また、第一缶出液を、第二蒸留塔の塔底
を含めない最下段から１０％上段と蒸留塔中央段部との
間に仕込むことを特徴とする前記ε−カプロラクトンの
精製方法を提供するものである。加えて、シクロヘキサ
ノンの酸化が有機過酸によるものであることを特徴とす
る前記ε−カプロラクトンの精製方法を提供するもので
ある。以下、本発明を詳細に説明する。
化して得た反応液を蒸留して不純物と分離するε−カプ
ロラクトンの精製方法において、反応液に含まれる低沸
物を第一蒸留塔で留去し第一缶出液を得、次いで第一缶
出液を第二蒸留塔の当該蒸留塔の塔底を含めない最下段
と蒸留塔中央段部との間に仕込み、第一缶出液からε−
カプロラクトンを留出させて高沸点不純物と分離するこ
とを特徴とするε−カプロラクトンの精製方法を提供す
るものである。また、第一缶出液を、第二蒸留塔の塔底
を含めない最下段から１０％上段と蒸留塔中央段部との
間に仕込むことを特徴とする前記ε−カプロラクトンの
精製方法を提供するものである。加えて、シクロヘキサ
ノンの酸化が有機過酸によるものであることを特徴とす
る前記ε−カプロラクトンの精製方法を提供するもので
ある。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明は、シクロヘキサノンを酸
化して得た反応液を蒸留して不純物と分離するε−カプ
ロラクトンの精製方法である。シクロヘキサノンを酸化
する方法として、有機過酸や過酸化水素等の酸化剤を用
いて酸化する方法や、シクロヘキサノンとアルデヒドと
を直接、酸素で酸化する方法がある。本発明で使用する
シクロヘキサノンを酸化して得た反応液は、シクロヘキ
サノンを有機過酸を用いて酸化した反応液であることが
好ましい。有機過酸を用いた反応は無触媒で反応が進
み、かつ高収率であり不純物の副生も少ないからであ
る。
化して得た反応液を蒸留して不純物と分離するε−カプ
ロラクトンの精製方法である。シクロヘキサノンを酸化
する方法として、有機過酸や過酸化水素等の酸化剤を用
いて酸化する方法や、シクロヘキサノンとアルデヒドと
を直接、酸素で酸化する方法がある。本発明で使用する
シクロヘキサノンを酸化して得た反応液は、シクロヘキ
サノンを有機過酸を用いて酸化した反応液であることが
好ましい。有機過酸を用いた反応は無触媒で反応が進
み、かつ高収率であり不純物の副生も少ないからであ
る。
【００１０】有機過酸としては、過酢酸、過プロピオン
酸、過蟻酸、過イソ酪酸等の有機過酸等を用いることが
できる。なお、酸化の際には、稀釈用溶媒として酢酸エ
チル、酢酸メチル等のエステル類を用いることもでき
る。
酸、過蟻酸、過イソ酪酸等の有機過酸等を用いることが
できる。なお、酸化の際には、稀釈用溶媒として酢酸エ
チル、酢酸メチル等のエステル類を用いることもでき
る。
【００１１】酸化反応に有機過酸を使用すると、有機過
酸はシクロヘキサノンをε−カプロラクトンに酸化し、
自らはε−カプロラクトンより沸点の低い酢酸、プロピ
オン酸、蟻酸、イソ酪酸などの有機酸となる。従って、
反応液にはε−カプロラクトン、還元された酢酸等の有
機酸、更には稀釈用溶媒が含まれ、副生成物としてはシ
クロヘキサノンの酸化物であるアジピン酸等のε−カプ
ロラクトンより高沸点である酸等が含まれている。
酸はシクロヘキサノンをε−カプロラクトンに酸化し、
自らはε−カプロラクトンより沸点の低い酢酸、プロピ
オン酸、蟻酸、イソ酪酸などの有機酸となる。従って、
反応液にはε−カプロラクトン、還元された酢酸等の有
機酸、更には稀釈用溶媒が含まれ、副生成物としてはシ
クロヘキサノンの酸化物であるアジピン酸等のε−カプ
ロラクトンより高沸点である酸等が含まれている。
【００１２】ε−カプロラクトンの精製は、上記反応液
を脱低沸蒸留、脱高沸蒸留することにより行う。以下、
本発明のε−カプロラクトンの精製方法を図１を用いて
説明する。なお、図１では蒸留塔に付属する設備、例え
ば加熱装置などは省略している。
を脱低沸蒸留、脱高沸蒸留することにより行う。以下、
本発明のε−カプロラクトンの精製方法を図１を用いて
説明する。なお、図１では蒸留塔に付属する設備、例え
ば加熱装置などは省略している。
【００１３】まず、有機過酸酸化法で得られた反応液を
第一蒸留塔１へライン２より供給する。第一蒸留塔１で
は、脱低沸蒸留を行い、有機過酸から生成された酸や稀
釈用溶媒等の低沸点留分３を留去するとともに未反応原
料のシクロヘキサノンを留出する。蒸留条件は、反応液
の仕込速度、蒸留塔の種類等により適宜選択することが
できるが、一般に、塔頂温度２０〜６０℃、好ましくは
３０〜４０℃、塔底温度１００〜２００℃、好ましくは
１２０〜１８０℃、塔頂圧力１００ｍｍＨｇ以下、還流
比０．１〜１０、好ましくは０．５〜５で蒸留し、脱溶
媒、脱酸処理を行うことが好ましい。これにより、粗ε
−カプロラクトンを含む第一缶出液が得れらる。なおこ
の操作に伴い、ε−カプロラクトンの一部も留出され
る。
第一蒸留塔１へライン２より供給する。第一蒸留塔１で
は、脱低沸蒸留を行い、有機過酸から生成された酸や稀
釈用溶媒等の低沸点留分３を留去するとともに未反応原
料のシクロヘキサノンを留出する。蒸留条件は、反応液
の仕込速度、蒸留塔の種類等により適宜選択することが
できるが、一般に、塔頂温度２０〜６０℃、好ましくは
３０〜４０℃、塔底温度１００〜２００℃、好ましくは
１２０〜１８０℃、塔頂圧力１００ｍｍＨｇ以下、還流
比０．１〜１０、好ましくは０．５〜５で蒸留し、脱溶
媒、脱酸処理を行うことが好ましい。これにより、粗ε
−カプロラクトンを含む第一缶出液が得れらる。なおこ
の操作に伴い、ε−カプロラクトンの一部も留出され
る。
【００１４】次いで、第一蒸留塔の塔底からε−カプロ
ラクトンを含む第一缶出液４（粗ε−カプロラクトン）
を抜き取り、これを第二蒸留塔５へ仕込む。
ラクトンを含む第一缶出液４（粗ε−カプロラクトン）
を抜き取り、これを第二蒸留塔５へ仕込む。
【００１５】第二蒸留塔では、脱高沸蒸留を行う。第二
蒸留塔５への第一缶出液４の仕込位置は、第二蒸留塔５
の塔底および留出部を含めない部分を「蒸留部」とする
と、蒸留部の最下段（０％）から蒸留塔中央段部（５０
％）の位置内であることが好ましく、より好ましくは蒸
留塔の最下段から上段へ向かい１０〜５０％の位置であ
る。第二蒸留塔の５０％を越えて上段に仕込むと、副生
したアジピン酸などの高沸点成分が分離できず品質が低
下する。その一方、仕込段を蒸留塔の下部より下、即ち
塔底にするとＡＰＨＡの値が上昇するからである。蒸留
条件は、第一缶出液４の仕込速度、蒸留塔の種類等によ
り適宜選択することができるが、ε−カプロラクトンの
重合によるロスを少なくするために、塔頂温度１００〜
１４０℃、好ましくは１１０〜１３０℃、塔底温度１２
０〜２００℃、好ましくは１３０〜１６０℃、塔頂圧力
５０ｍｍＨｇ以下、還流比０．１〜１０、好ましくは
０．３〜５で蒸留し、脱溶媒、脱酸（酢酸等）処理を行
う。なお、第二蒸留塔５は、カプロラクトンオリゴマー
やポリマー、オキシカプロン酸、アジピン酸等の高沸点
不純物成分を分離するために、５〜５０段であることが
好ましく、特には１０〜３０段であることが好ましい。
蒸留塔５への第一缶出液４の仕込位置は、第二蒸留塔５
の塔底および留出部を含めない部分を「蒸留部」とする
と、蒸留部の最下段（０％）から蒸留塔中央段部（５０
％）の位置内であることが好ましく、より好ましくは蒸
留塔の最下段から上段へ向かい１０〜５０％の位置であ
る。第二蒸留塔の５０％を越えて上段に仕込むと、副生
したアジピン酸などの高沸点成分が分離できず品質が低
下する。その一方、仕込段を蒸留塔の下部より下、即ち
塔底にするとＡＰＨＡの値が上昇するからである。蒸留
条件は、第一缶出液４の仕込速度、蒸留塔の種類等によ
り適宜選択することができるが、ε−カプロラクトンの
重合によるロスを少なくするために、塔頂温度１００〜
１４０℃、好ましくは１１０〜１３０℃、塔底温度１２
０〜２００℃、好ましくは１３０〜１６０℃、塔頂圧力
５０ｍｍＨｇ以下、還流比０．１〜１０、好ましくは
０．３〜５で蒸留し、脱溶媒、脱酸（酢酸等）処理を行
う。なお、第二蒸留塔５は、カプロラクトンオリゴマー
やポリマー、オキシカプロン酸、アジピン酸等の高沸点
不純物成分を分離するために、５〜５０段であることが
好ましく、特には１０〜３０段であることが好ましい。
【００１６】精製されたε−カプロラクトンは、塔頂部
６から得ることができ、一方、第二蒸留塔の第二缶出液
７には高濃度の高沸点留分物質が回収される。
６から得ることができ、一方、第二蒸留塔の第二缶出液
７には高濃度の高沸点留分物質が回収される。
【００１７】本発明の精製方法によれば、製品の酸価
０．１５ＫＯＨｍｇ／ｇ未満、かつＡＰＨＡは４５以下
であるε−カプロラクトンが得られる。本発明の製造方
法により得られたε−カプロラクトンを用いて重合体を
得ると、着色の少ない重合体が得られる。
０．１５ＫＯＨｍｇ／ｇ未満、かつＡＰＨＡは４５以下
であるε−カプロラクトンが得られる。本発明の製造方
法により得られたε−カプロラクトンを用いて重合体を
得ると、着色の少ない重合体が得られる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお
「％」は、特に示す場合を除くほか「重量％」を示す。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお
「％」は、特に示す場合を除くほか「重量％」を示す。
【００１９】（測定項目） （１）酸価：ε−カプロラクトン製品１ｇ当たり１／１
０ＮのＫＯＨ溶液による中和に必要な滴定量（ｍｇ／
ｇ）で示した。 （２）加熱着色安定性試験値（ＡＰＨＡ）：バーナー直
火で１８０℃に加熱し、３０分間維持した後の色相をＡ
ＰＨＡ標準で評価した。
０ＮのＫＯＨ溶液による中和に必要な滴定量（ｍｇ／
ｇ）で示した。 （２）加熱着色安定性試験値（ＡＰＨＡ）：バーナー直
火で１８０℃に加熱し、３０分間維持した後の色相をＡ
ＰＨＡ標準で評価した。
【００２０】（参考例）内容積２リットルの流通式反応
器にシクロヘキサノン６０ｇ／時と３０％過酢酸酢酸エ
チル溶液１７０．５ｇ／時（純過酢酸としては５１．４
ｇ／時、シクロヘキサノンに対して１．１モル倍）を仕
込み、反応温度５０℃で連続反応させた。得られた反応
混合液を分析したところ、ε−カプロラクトン（ＣＬ−
Ｍ）２８．７８％；未反応シクロヘキサノン０．５２
％；未反応過酢酸１．３１％；副生アジピン酸０．５９
％；カプロラクトン重合物（ＰＣＬ）０．３０％；酢酸
２１．１６％；溶媒酢酸エチル４７．３４％の割合であ
った。次いで、得られた反応混合液を、１５段目皿塔の
第一蒸留塔へ仕込み、塔頂温度３５℃、塔底温度１６０
℃、塔頂圧力６０Ｔｏｒｒ、還流比１．０で蒸留し脱溶
媒、脱酢酸処理を行い、粗ε−カプロラクトンを含む第
一缶出液を得た。
器にシクロヘキサノン６０ｇ／時と３０％過酢酸酢酸エ
チル溶液１７０．５ｇ／時（純過酢酸としては５１．４
ｇ／時、シクロヘキサノンに対して１．１モル倍）を仕
込み、反応温度５０℃で連続反応させた。得られた反応
混合液を分析したところ、ε−カプロラクトン（ＣＬ−
Ｍ）２８．７８％；未反応シクロヘキサノン０．５２
％；未反応過酢酸１．３１％；副生アジピン酸０．５９
％；カプロラクトン重合物（ＰＣＬ）０．３０％；酢酸
２１．１６％；溶媒酢酸エチル４７．３４％の割合であ
った。次いで、得られた反応混合液を、１５段目皿塔の
第一蒸留塔へ仕込み、塔頂温度３５℃、塔底温度１６０
℃、塔頂圧力６０Ｔｏｒｒ、還流比１．０で蒸留し脱溶
媒、脱酢酸処理を行い、粗ε−カプロラクトンを含む第
一缶出液を得た。
【００２１】（実施例１）参考例で得た第一缶出液を直
径４０ｍｍのガラス製の真空ジャケットを有する２０段
のオルダーショーの塔底から塔底を含めないで数えた５
段目に２８５．８ｇ／時で仕込み、塔頂温度１１５℃、
塔底温度１５０℃、塔頂圧力１５Ｔｏｒｒ、還流比（Ｒ
／Ｄ＝１．０）一定で蒸留し、塔底から５４．２ｇ／時
で抜き取りを行い、残りを塔頂から留出した。塔頂留出
製品の品質を分析した結果、酸価が０．１２３ＫＯＨｍ
ｇ／ｇであり、ＡＰＨＡは３０であった。
径４０ｍｍのガラス製の真空ジャケットを有する２０段
のオルダーショーの塔底から塔底を含めないで数えた５
段目に２８５．８ｇ／時で仕込み、塔頂温度１１５℃、
塔底温度１５０℃、塔頂圧力１５Ｔｏｒｒ、還流比（Ｒ
／Ｄ＝１．０）一定で蒸留し、塔底から５４．２ｇ／時
で抜き取りを行い、残りを塔頂から留出した。塔頂留出
製品の品質を分析した結果、酸価が０．１２３ＫＯＨｍ
ｇ／ｇであり、ＡＰＨＡは３０であった。
【００２２】仕込段の品質への影響を調べるため、仕込
み量と缶出液の抜き取り量を一定にし、以下の実施例
２、比較例１、２を行った。
み量と缶出液の抜き取り量を一定にし、以下の実施例
２、比較例１、２を行った。
【００２３】（実施例２）仕込液を塔底から塔底を含め
ないで数えた１０段へ２８５．０２ｇ／時で仕込み、塔
底から５３．９２ｇ／時で缶出液を抜き取り、残りを塔
頂から留出させた以外は、実施例１と同様に操作した。
塔頂留出製品の品質を分析した結果、酸価は０．１３７
ＫＯＨｍｇ／ｇであり、ＡＰＨＡは３０であった。
ないで数えた１０段へ２８５．０２ｇ／時で仕込み、塔
底から５３．９２ｇ／時で缶出液を抜き取り、残りを塔
頂から留出させた以外は、実施例１と同様に操作した。
塔頂留出製品の品質を分析した結果、酸価は０．１３７
ＫＯＨｍｇ／ｇであり、ＡＰＨＡは３０であった。
【００２４】（比較例１）仕込液を塔底へ２８８．７ｇ
／時で仕込み、塔底から５８．２ｇ／時で抜き取りを行
い、残りを塔頂から留出した以外は、実施例１と同様に
操作した。塔頂留出製品の品質を分析した結果、酸価は
０．１２７ＫＯＨｍｇ／ｇであり、ＡＰＨＡは５０であ
った。
／時で仕込み、塔底から５８．２ｇ／時で抜き取りを行
い、残りを塔頂から留出した以外は、実施例１と同様に
操作した。塔頂留出製品の品質を分析した結果、酸価は
０．１２７ＫＯＨｍｇ／ｇであり、ＡＰＨＡは５０であ
った。
【００２５】（比較例２）仕込液を塔底から塔底を含め
ないで数えた１５段へ２８４．００ｇ／時で仕込み、塔
底から５０．１０ｇ／時で抜き取りを行い、残りを塔頂
から留出した以外は、実施例１と同様に操作した。製品
の品質を分析した結果、酸価は０．１５０ＫＯＨｍｇ／
ｇであり、ＡＰＨＡは２５であった。
ないで数えた１５段へ２８４．００ｇ／時で仕込み、塔
底から５０．１０ｇ／時で抜き取りを行い、残りを塔頂
から留出した以外は、実施例１と同様に操作した。製品
の品質を分析した結果、酸価は０．１５０ＫＯＨｍｇ／
ｇであり、ＡＰＨＡは２５であった。
【００２６】
【発明の効果】本発明のε−カプロラクンの精製方法に
よれば、製品品質の酸価、ＡＰＨＡを共に低下させるこ
とができ、ε−カプロラクトンの品質を改善することが
できる。しかも、本発明によれば、品質改善の為の特別
の設備必要としない。
よれば、製品品質の酸価、ＡＰＨＡを共に低下させるこ
とができ、ε−カプロラクトンの品質を改善することが
できる。しかも、本発明によれば、品質改善の為の特別
の設備必要としない。
【図１】ε−カプロラクトンの精製方法を示す工程図。
１ 第一蒸留塔 ３ 低沸点留分 ４ 第一缶出液 ５ 第二蒸留塔 ６ 塔頂部 ７ 第二缶出液
Claims (3)
- 【請求項１】 シクロヘキサノンを酸化して得た反応液
を蒸留して不純物と分離するε−カプロラクトンの精製
方法において、反応液に含まれる低沸物を第一蒸留塔で
留去し第一缶出液を得、次いで第一缶出液を第二蒸留塔
の当該蒸留塔の塔底を含めない最下段と蒸留塔中央段部
との間に仕込み、第一缶出液からε−カプロラクトンを
留出させて高沸点不純物と分離することを特徴とするε
−カプロラクトンの精製方法。 - 【請求項２】 第一缶出液を、第二蒸留塔の塔底を含め
ない最下段から１０％上段と蒸留塔中央段部との間に仕
込むことを特徴とする請求項１記載のε−カプロラクト
ンの精製方法。 - 【請求項３】 シクロヘキサノンの酸化が有機過酸によ
るものであることを特徴とする請求項１または２記載の
ε−カプロラクトンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17120097A JPH115788A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | ε−カプロラクトンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17120097A JPH115788A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | ε−カプロラクトンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115788A true JPH115788A (ja) | 1999-01-12 |
Family
ID=15918883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17120097A Pending JPH115788A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | ε−カプロラクトンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH115788A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115812713A (zh) * | 2022-11-29 | 2023-03-21 | 湖南聚仁化工新材料科技有限公司 | 消毒剂和己内酯生产过程中联产过氧羧酸消毒剂的方法 |
-
1997
- 1997-06-13 JP JP17120097A patent/JPH115788A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115812713A (zh) * | 2022-11-29 | 2023-03-21 | 湖南聚仁化工新材料科技有限公司 | 消毒剂和己内酯生产过程中联产过氧羧酸消毒剂的方法 |
| CN115812713B (zh) * | 2022-11-29 | 2024-03-29 | 湖南聚仁新材料股份公司 | 消毒剂和己内酯生产过程中联产过氧羧酸消毒剂的方法 |
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