JPH11507095A - 布帛柔軟化化合物/組成物 - Google Patents

布帛柔軟化化合物/組成物

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Abstract

(57)【要約】 好ましくはエステルまたはアミド結合を含む疎水性部分と、混合分岐および不飽和疎水基とを有する布帛柔軟活性剤は、改善された取扱性および安定性と、意外にも良好な柔軟性を示す。好ましい組成物は、約0.15〜約0.64のClogPを有するモノオールおよびジオール主溶媒を含有していて、これは疎水性長鎖にエステル結合を有する上記布帛柔軟活性剤を比較的高い濃度で含有した透明水性布帛柔軟剤組成物を作る能力を有している。他の溶媒も存在していてよい。布帛柔軟活性剤、主溶媒と、場合により他の溶媒のプレミックスは、加熱の必要性を回避/制限しうることにより、完全処方物の製造に有用である。上記布帛柔軟活性剤の分散物であるかまたは固形である他の組成物も製造できる。

Description

【発明の詳細な説明】 布帛柔軟化化合物/組成物 技術分野 本発明は、布を柔軟化するために有用な、好ましくは半透明、更に好ましくは 透明な水性濃縮液体柔軟化組成物を処方する上で使用の布帛柔軟化化合物および /または組成物に関する。特に、優れた布帛柔軟化/静電気抑制効果を発揮する テクスタイル洗濯操作のすすぎサイクルで使用のテクスタイル柔軟化組成物を処 方するために適した布帛柔軟化化合物および/または組成物に関し、その組成物 は、例えば布帛の着色性減少、優れた水分散性、再湿潤性、および/または準標 準温度、即ち標準室温以下の温度、例えば25℃での貯蔵および粘度安定性によ り特徴付けられる。 発明の背景 当業界では透明な濃縮布帛コンディショニング処方物を開示している。例えば 、1990年12月27日付で公開されたMachinらの欧州特許出願第404,4 71号明細書では、少くとも20重量%の柔軟剤と少くとも5重量%の短鎖有機 酸を含有した等方性液体柔軟化組成物について開示している。 本発明は、長期貯蔵条件下において標準、即ち室温および準標準温度で改善さ れた安定性を有する(即ち、透明または半透明なままであって、沈殿、ゲル化、 増粘化または固化しない)、好ましくは低い有機溶媒レベル(即ち、組成物の約 40重量%以下)の、例えば濃縮された、好ましくは透明な、好ましくは水性の 、液体テクスタイル処理組成物を処方するために適した布帛柔軟活性剤を提供す る。上記組成物は、優れた柔軟化、静電気防止および布帛再湿潤特性と一緒に、 布帛の着色性減少、良好な冷水分散性と、更にディスペンサー残留物蓄積減少お よび 優れた凍結‐解凍リカバリーも示す。しかしながら、このような組成物を処方す るためには、布帛柔軟活性剤は比較的流動的な性質が欠かせない。このような布 帛柔軟活性剤は高度不飽和物質を用いて製造されるが、それらは化学的に不安定 になりやすく、柔軟化にとり飽和物質ほど通常有効でないという事実を含めて、 このような物質に関連した多くの問題がある。 発明の要旨 本発明で使用の布帛柔軟活性剤は生分解性であって、長い疎水鎖にエステル結 合を含んでいる。それらは分岐および不飽和双方のアシル鎖を有している。特に 、その活性剤は好ましくは下記式を有している: 1. 上記式中各R置換基は水素あるいは短鎖C1‐C6好ましくはC1‐C3アルキルま たはヒドロキシアルキル基、例えばメチル(最も好ましい)、エチル、プロピル 、ヒドロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合である;各mは2また は3、好ましくは2である;各nは1〜約4、好ましくは2である;各Yは‐O ‐(O)C‐、‐(R)N‐(O)C‐、‐C(O)‐N(R)‐または‐C( O)‐O‐、好ましくは‐O‐(O)C‐である;各R1における炭素と、Yが ‐O‐(O)C‐または‐(R)N‐(O)C‐である場合には+1の合計(“ YR1合計”)は、C6‐C22、好ましくはC12‐C22、更に好ましくはC14‐C20 であるが(以下、R1およびYR1は疎水鎖を表すために互換的に用いられ、R1 鎖長は一般的に脂肪アルコールでは偶数に、脂肪酸では奇数に数えられる)、 1以下のYR1合計は約12未満であり、他のR1またはYR1合計は少くとも約 16であり、各R1は長鎖C5‐C21(またはC6‐ C22)、好ましくはC10‐C20(またはC9‐C19)分岐アルキルまたは不飽和 アルキル、最も好ましくはC12‐C18(またはC11‐C17)分岐アルキルまたは 不飽和アルキルからなり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約95:5〜 約5:95、好ましくは約75:25〜約25:75、更に好ましくは約50: 50〜約30:70であり、不飽和アルキル基の場合に、このR1基の親脂肪酸 のヨウ素価は好ましくは約20〜約140、更に好ましくは約50〜約130、 最も好ましくは約70〜約115である(本明細書で用いられる“分岐アルキル ”基には、アルコキシ置換基のように、たとえ置換基が炭素‐炭素ではない結合 、例えば酸素により主鎖に結合されていたとしても、疎水性である置換基を有し たものを含み、“親”脂肪酸または“対応”脂肪酸のヨウ素価はR1基について 不飽和レベルを規定するために用いられていて、これは同様のR1基を有した脂 肪酸に存在する不飽和レベルと同様である。個別のR1が分岐および不飽和の双 方であるとき、それは分岐であるとして扱われる);対イオンX-はいずれかの 柔軟剤適合性アニオン、好ましくはクロリド、ブロミド、メチル硫酸、エチル硫 酸、硫酸および/または硝酸、更に好ましくはクロリドである; 2.下記式を有する柔軟剤: 上記式中各Y、R、R1およびX(-)は前記と同様の意味を有するにのような化合 物には下記式を有するものがある: 〔CH33(+)〔CH2CH(CH2O(O)CR1)O(O)CR1〕Cl(-) 上記式中‐O‐(O)CR1は不飽和、例えばオレイン脂肪酸から一部誘導され 、好ましくは各Rはメチルまたはエチル基であり、好ましくは各R1は様々な程 度の分岐および置換がアルキル鎖に存在したC15‐C19の範囲であって、更にイ ソステアリン酸のような分岐鎖脂肪酸からも一部誘導される);および 3.それらの混合物。 本組成物は、好ましくは以下を含んでいる: A.組成物の約2〜約80重量%、好ましくは約13〜約75%、更に好ましく は約15〜約70%、更に一層好ましくは約19〜約65%の、下記からなる群 より選択される生分解性布帛柔軟活性剤: 1.下記式を有する柔軟活性剤: 上記式中各R置換基は水素あるいは短鎖C1‐C6、好ましくはC1‐C3アルキル またはヒドロキシアルキル基、例えばメチル(最も好ましい)、エチル、プロピ ル、ヒドロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合である;各mは2ま たは3、好ましくは2である;各nは1〜約4、好ましくは2である;各Yは‐ O‐(O)C‐、‐(R)N‐(O)C‐、‐C(O)‐N(R)‐または‐C (O)‐O‐、好ましくは‐O‐(O)C‐である;各R1における炭素と、Y が‐O‐(O)C‐または‐(R)N‐(O)C‐である場合には+1の合計は 、C6‐C22、好ましくはC12‐C22、更に好ましくはC14‐C20であるが、1 以下のR1またはYR1合計は約12未満であり、他のR1またはYR1合計は少く とも約16であり、各R1は長鎖C5‐C21(またはC6‐C22)、好ましくはC9 ‐C19(またはC10‐C20)、更に好ましくはC11‐C17(またはC12‐C18) 分岐アルキルおよび不飽和アルキル (例えば、時どき“アルキレン”とも称されるアルケニルと、多不飽和アルキル を含む)であり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約5:95〜約95: 5、好ましくは約75:25〜約25:75、更に好ましくは約50:50〜約 30:70であり、不飽和アルキル基の場合に、このR1基の親脂肪酸のヨウ素 価は好ましくは約20〜約140、更に好ましくは約50〜約130、最も好ま しくは約70〜約115である;対イオンX-はいずれかの柔軟剤適合性アニオ ン、好ましくはクロリド、ブロミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸および/ま たは硝酸、更に好ましくはクロリドである; 2.下記式を有する柔軟活性剤: 上記式中各Y、R、R1およびX(-)は前記と同様の意味を有する;および 3.それらの混合物 〔1つの好ましい生分解性四級アンモニウム布帛柔軟化合物において、C(O )R1はカノーラ油、サフラワー油、ピーナツ油、ヒマワリ油、大豆油、コーン 油、トール油、米ヌカ油などのような植物油および/または部分的水素添加植物 油から得られる不飽和脂肪酸、例えばオレイン酸および/または脂肪酸および/ または部分的水素添加脂肪酸から一部誘導され、更にイソステアリン酸のような 分岐鎖脂肪酸からも一部誘導される。〕〔以下で用いられる、エステル結合を有 したこれらの生分解性布帛柔軟活性剤は“DEQA”と称され、それには1〜3 、好ましくは2つの長鎖疎水基を有したジエステル、トリエステルおよびモノエ ステル化合物がある。対応するアミド柔軟活性剤および混合エステルアミド柔軟 活性 剤も1〜3、好ましくは2つの長鎖疎水基を有している。〕 B.場合により、但し好ましくは、本組成物は、組成物の約40重量%未満、好 ましくは約10〜約35%、更に好ましくは約12〜約25%、更に一層好まし くは約14〜約20%の、約0.15〜約0.64、好ましくは約0.25〜約 0.62、更に好ましくは約0.40〜約0.60のClogPを有する主溶媒 も含有することができる(上記主溶媒は、好ましくは、単独で用いられたときに 、透明な製品を提供するためには不十分な、好ましくは安定な製品を提供するた めには不十分な、更に好ましくは組成物の物理的特徴に検出しうる変化をもたら すためには不十分な量の、2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオール ;2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオールのエトキシレート、ジエ トキシレートまたはトリエトキシレート誘導体;および/または2‐エチルヘキ シル‐3‐ジオール、およびそれらの混合物からなる群より選択される溶媒しか 含有せず、特に全くそれらを含有せず、主溶媒は好ましくは後で開示される群か ら選択される); C.場合により、但し好ましくは、透明性を改善するために十分な有効量の低分 子量水溶性溶媒、例えばエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール 、1,3‐プロパンジオール、炭酸プロピレンなど(上記水溶性溶媒はそれら自 体では透明な組成物を形成しないレベルにある); D.場合により、但し好ましくは、透明性を改善するために有効な量の水溶性カ ルシウムおよび/またはマグネシウム塩、好ましくはクロリド;および E.残部の水。 好ましくは、本組成物は、約3〜約95%、好ましくは約10〜約80%、更 に好ましくは約30〜約70%、更に一層好ましくは約40〜約60%の水と、 約3〜約40%、好ましくは約10〜約35%、更に好ましくは約12〜約25 %、更に一層好ましくは約14〜約20%の上記主アルコール溶媒Bを含有した 、 水性で、半透明または透明な、好ましくは透明な組成物である。これらの好まし い製品(組成物)は、主溶媒Bなしだと、半透明でも、透明でもない。組成物を 半透明または透明にする上で必要な主溶媒Bの量は、存在する全有機溶媒の、好 ましくは50%以上、更に好ましくは約60%以上、更に一層好ましくは約75 %以上である。 その組成物は、約2〜約50%、好ましくは約10〜約40%、更に好ましく は約15〜約30%の布帛柔軟活性剤を含有した、布帛柔軟活性剤の慣用的分散 物として製造してもよい。組成物は後で開示されるように固形として、即ち顆粒 として、または基材に担持させて製造してもよい。 水性組成物のpHは約1〜約7、好ましくは約1.5〜約5、更に好ましくは 約2〜約3.5とすべきである。 発明の具体的な説明 I.布帛柔軟活性剤 本発明は、布帛柔軟活性剤と、組成物の約2〜約80重量%、好ましくは約1 3〜約75%、更に好ましくは約15〜約70%、更に一層好ましくは約19〜 約65%の上記布帛柔軟活性剤を必須成分として含有した組成物に関し、上記布 帛柔軟活性剤は下記化合物とその混合物から選択される。 (A)ジエステル四級アンモニウム布帛柔軟活性化合物(DEQA) (1)第一タイプのDEQAは、好ましくは、主活性剤として、下記式の化合 物からなる: 上記式中各R置換基は水素あるいは短鎖C1‐C6、好ましくはC1‐C3アルキル またはヒドロキシアルキル基、例えばメチル(最も好ましい)、エチル、プ ロピル、ヒドロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合である;各mは 2または3である;各nは1〜約4、好ましくは2である;各Yは‐O‐(O) C‐、‐(R)N‐(O)C‐、‐C(O)‐N(R)‐または‐C(O)‐O ‐、好ましくは‐O‐(O)C‐である;各R1における炭素と、Yが‐O‐( O)C‐または‐(R)N‐(O)C‐である場合には+1の合計は、C6‐C2 2 、好ましくはC12‐C22、更に好ましくはC14‐C20であるが、1以下のR1ま たはYR1合計は約12未満であり、他のR1またはYR1合計は少くとも約16 であり、各R1は長鎖C5‐C21(またはC6‐C22)、好ましくはC9‐C19(ま たはC9‐C20)、最も好ましくはC11‐C17(またはC12‐C18)分岐アルキ ルおよび不飽和アルキル(多不飽和アルキルを含む)であり、分岐アルキル対不 飽和アルキルの比率は約5:95〜約95:5、好ましくは約75:25〜約2 5:75、更に好ましくは約50:50〜約30:70、特に約35:65であ り、不飽和アルキル基の場合に、このR1基の親脂肪酸のR1のヨウ素価は好まし くは約20〜約140、更に好ましくは約50〜約130、最も好ましくは約7 0〜約115である;対イオンX-はいずれかの柔軟剤適合性アニオン、好まし くはクロリド、ブロミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸および/または硝酸、 更に好ましくはクロリドである; 2.下記式を有する柔軟剤: 上記式中各Y、R、R1およびX(-)は前記と同様の意味を有する(このような 化合物には下記式を有するものがある: 〔CH33(+)〔CH2CH(CH2O(O)CR1)O(O)CR1〕Cl(-) 上記式中‐O‐(O)CR1は不飽和、例えばオレイン脂肪酸から一部誘導され 、好ましくは各Rはメチルまたはエチル基であり、好ましくは各R1は様々な程 度の分岐および置換がアルキル鎖に存在したC15‐C19の範囲であって、更にイ ソステアリン酸のような分岐鎖脂肪酸からも一部誘導される);および 3.それらの混合物。 上記対イオンX(-)はいずれかの柔軟剤適合性アニオン、好ましくは強酸のア ニオン、例えばクロリド、ブロミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸、硝酸など 、更に好ましくはクロリドである。そのアニオンは、X(-)が基の半分を表す2 価の電荷を有していてもよいが、それが好ましいわけではない。 布帛柔軟活性剤は、分岐および不飽和化合物を各々含有した、化合物の混合物 であってもよい。このような混合物を製造する上で有用な好ましい生分解性四級 アンモニウム布帛柔軟化合物は基‐O‐(O)CR1を含み、これはカノーラ油 、サフラワー油、ピーナツ油、ヒマワリ油、コーン油、大豆油、トール油、米ヌ カ油などのような植物油および/または部分的水素添加植物油から得られる不飽 和および多不飽和脂肪酸、例えばオレイン酸、および/または部分的水素添加脂 肪酸から誘導される。不飽和脂肪酸の混合物と、異なる不飽和脂肪酸から誘導さ れるDEQAの混合物が使用でき、好ましい。好ましい不飽和脂肪酸から製造さ れるDEQAの非制限例は、DEQA1〜DEQA8として以下に開示されている 。 DEQA6は大豆脂肪酸から製造され、DEQA7は少し水素添加された獣脂脂 肪酸から製造され、DEQA8は少し水素添加されたカノーラ脂肪酸から製造さ れる。 R1基の少くとも一部に例えばイソステアリン酸からの分岐鎖を含んだR1基で 製造されたDEQAが、混合物の他の部分を占めている。布帛柔軟活性剤自体 が混合分岐鎖および不飽和R1基を含む化合物からなることも好ましい。分岐鎖 基で表される活性剤の合計は、典型的には約5〜約95%、好ましくは約25〜 約75%、更に好ましくは約35〜約50%である。 分岐、または混合分岐アルキルおよび不飽和アルキルDEQAを製造するため に使用できる適切な分岐鎖脂肪酸は、様々な方法により製造できる。対応する分 岐鎖脂肪アルコールは、標準反応により、例えば参考のため本明細書に組み込ま れるBrown,J.Amer.Chem.Soc.(1970),92,1637の方法の後にボラン‐THFを用い て、分岐鎖脂肪酸の還元により製造できる。以下は分岐鎖脂肪酸の非制限例であ る。分岐鎖脂肪酸1:2‐n‐ヘプチルウンデカン酸 2‐n‐ヘプチルウンデカン酸〔22890‐21‐7〕はTCI america、 カタログNo.10281から入手できる。それは、ノナナールのアルドール縮 合産物である、Guerbet アルコール 2‐ヘプチルウンデカノールを酸化するこ から市販されている。分岐鎖脂肪酸2:2‐n‐ヘキシルデカン酸 2‐n‐ヘプチルウンデカン酸〔25354‐97‐6〕はTCI america、 カタログNo.H0507から入手できる。それは、オクタナールのアルドール 縮合産物である、Guerbet アルコール 2‐ヘキシルデカノールを酸化すること により作られる。分岐鎖脂肪酸3:2‐n‐ブチルオクタン酸 販されている。それは、Guerbet アルコール 2‐ブチルオクタノールを酸化す ることにより作られる。分岐鎖脂肪酸4:5,7,9‐トリメチルノナン酸 5,7,9‐トリメチルノナン酸および3,5,7,9‐テトラメチルノナン 酸は、N.E.Lawson,et al.,J.Am.Oil.Chem.Soc.1981,58,59に記載されたオキソプ ロセスを用いて、Union Camp Corporationにより作られている。分岐鎖脂肪酸5:α‐アルキル化カルボン酸 RR′CHCO2H α置換酸は、オクタナールまたはデカナールのような直鎖アルデヒドから誘導 されるエナミンのC‐アルキル化により製造できる。誘導されたエナミンは、末 端窒素に対してα炭素上でカルバニオンを形成する。触媒量のNaIの存在下に おけるエナミンアニオンとアルキルブロミドとの反応で分岐鎖エナミンを生成さ せ、加水分解でα‐アルキル化アルデヒドを生成する。次いでそのアルデヒドは 対応するカルボン酸に酸化させることができる。α‐ヘプチルデカン酸 デカナール(アルデヒド)は、極微量のp‐トルエンスルホン酸の存在下トル エン中で加熱還流することにより、ピロリジンのような過剰の環式アミンと反応 させることができる。アミンがアルデヒドと縮合すると、水が生成されるが、こ れはウォータートラップへの還流により除去することができる。理論量の水が除 去された後、ヘプチルブロミドおよびヨウ化ナトリウムが加えられ、アルキル化 が同溶媒系で完了される。アルキル化(一夜)後、反応混合液は氷上に注がれ、 20%HClで酸性化される。この加水分解はアルキル化されたエナミンをα‐ ヘプチルデカナールに変換する。生成物は、溶媒層の分離、洗浄、その後乾燥と 、次いで真空蒸留による溶媒の除去から単離できる。 次いで、単離された分岐アルデヒドは、適切な溶媒系中で酸化により、望まし いカルボン酸に変換することができる。酸化剤の例は、水性過マンガン酸カリウ ム;アセトン中ジョーンズ試薬(CrO3/H2SO4/H2O);CrO3‐酢酸 などである。酸化媒体から望ましいα‐ヘプチルデカン酸の分離は、その酸の高 分子量により容易となるであろう。分岐鎖脂肪酸6:9‐および10‐アルコキシオクタデカン酸、他の位置異性体 および対応するアルコキシオクタデカノール 9‐および10‐メトキシオクタデカン酸 Chemistry and Physics of Lipid s.(1972),8(2),91-101に記載されたSiouffi らの方法による。オレイン酸メチル 約5gがメタノール8gに溶解され、次亜臭素酸tert‐ブチルで処理されて、混 合メトキシブロモ誘導体を生じる。これらは単離され、ラネー触媒で脱臭 素化され、粗製酸が酸性化後に単離される。粗製酸中におけるオレフィン成分の 水素添加は酸化白金を用いてシクロヘキサン中で行われる。これにより望ましい 9‐および10‐メトキシオクタデカン酸の粗製混合物を得る。 9‐および10‐イソプロポキシオクタデカン酸 同様の操作が用いられるが 、但し2‐プロパノールが臭素化ステップでメタノールの代わりに用いられる。 これにより望ましい9‐および10‐イソプロポキシオクタデカン酸を得る。 アルコキシオクタデカン酸の位置異性体 同様の操作が用いられるが、但しオ レイン酸が最初にメタンスルホン酸と共に加熱することにより不飽和酸の混合物 に異性化される。この場合には、アルコキシ臭素化‐還元の順序で、アルコキシ オクタデカン酸の追加位置異性体の混合物を得る。 対応脂肪アルコール 置換オクタデカン酸がBrown,J.Amer.Chem.Soc.(1970),9 2,1637の方法の後にボラン‐THFを用いて対応オクタデカノールに還元される 。分岐鎖脂肪酸7:フェニルオクタデカン酸、アルキルフェニルオクタデカン酸お よび対応オクタデカノール フェニルオクタデカン酸 The Journal of the American Oil Chemists Socie ty,(1984),61(3),569-73に記載されたNakanoおよびFogliaの方法が用いられる。 オレイン酸約5gおよびベンゼン約6.91gが約50℃でメタンスルホン酸約 10.2gで滴下処理され、その後約6時間撹拌される。反応混合物が水に加え られ、ジエチルエーテルで抽出される。真空ストリッピングによる溶媒の除去で 、フェニルオクタデカン酸の位置異性体の粗製混合物を得る。 メチルフェニルオクタデカン酸 ベンゼンの代わりにトルエンを用いてその合 成が繰り返され、メチルフェニルオクタデカン酸の混合位置異性体を得る。 対応オクタデカノール 置換オクタデカン酸がBrown,J.Amer.Chem.Soc.(1970) ,92,1637の方法の後にボラン‐THFを用いて対応オクタデカノールに還元され る。分岐鎖脂肪酸8:フェノキシオクタデカン酸、ヒドロキシフェニルオクタデカン 酸および対応オクタデカノール ヒドロキシフェニルオクタデカン酸 The Journal of the American Oil Chem ists Society,(1984),61(3),569-73に記載されたNakanoおよびFogliaの方法が用 いられる。約1:5:6モル比のオレイン酸、フェノールおよびメタンスルホン 酸が約25℃で約48時間反応させられる。反応混合物が水に加えられ、エーテ ルで抽出される。抽出液から溶媒およびフェノールがストリッピングされて、ヒ ドロキシフェニルオクタデカン酸の望ましい粗製混合位置異性体を得る。 フェノキシオクタデカン酸 約1:5:2モル比のオレイン酸、フェノールお よびメタンスルホン酸で反応が繰り返される。単離される粗製生成物は主にフェ ノキシオクタデカン酸であるが、ヒドロキシフェニルオクタデカン酸も含有して いる。フェノキシオクタデカン酸位置異性体の精製混合物はクロマトグラフィー により得られる。 対応オクタデカノール 置換オクタデカン酸がBrown,J.Amer.Chem.Soc.(1970) ,92,1637の方法の後にボラン‐THFを用いて対応オクタデカノールに還元され る。分岐鎖脂肪酸9:イソステアリン酸類 イソステアリン酸類は、参考のため本明細書に組み込まれる、1957年11 月5日付で発行されたR.M.Petersの米国特許第2,812,342号に従い、不 飽和C18脂肪酸の二量化で得られるモノマー酸から製造される。 本発明の布帛柔軟活性剤を形成するために上記不飽和布帛柔軟活性剤(DEQ A)と混合しうる適切な分岐布帛柔軟活性剤は、上記分岐鎖脂肪酸および/また は対応分岐鎖脂肪アルコールを用いて形成することができる。同様に、分岐鎖脂 肪酸および/またはアルコールは、適切な混合鎖活性剤を形成するために、不飽 和脂肪酸および/またはアルコールと併用することができる。DEQA10‐D EQA25として後で開示される、分岐鎖を含んだ具体例のDEQAは、不飽和D EQAとブレンドすることができる。DEQA10‐DEQA12は異なる市販イソ ステアリン酸類から製造される。 前記のように、他の好ましいDEQAは、全脂肪酸ブレンドの異なる部分から 製造された別々な最終DEQAの混合物のブレンドからというよりもむしろ、代 表されるすべての異なる分岐および不飽和脂肪酸のブレンド(全脂肪酸ブレンド )からの単一DEQAとして製造されたものである。 脂肪アシル基の少くとも実質的パーセンテージ、例えば約25〜約70%、好 ましくは約50〜約65%が不飽和であることが好ましい。多不飽和脂肪酸基も 使用できる。多不飽和脂肪アシル基(TPU)を含む活性剤の全レベルは、約3 〜約30%、好ましくは約5〜約25%、更に好ましくは約10〜約18%であ る。シスおよびトランス双方の異性体が使用でき、好ましくは1:1〜約50: 1、最少で1:1、好ましくは少くとも3:1、更に好ましくは約4:1〜約2 0:1のシス/トランス比である(本明細書で用いられる、所定R1基を含む“ 柔軟活性剤のパーセント”とは、すべての柔軟活性剤を形成するために用いられ る全R1基に対するそのR1基のパーセンテージと同じである)。 前記および後記される、多不飽和を含めた、不飽和の脂肪アシル基は、意外に も分岐鎖脂肪アシル基と併用されたときに有効な柔軟化を発揮し、良好な再湿潤 特性、良好な静電気防止特性、特に凍結および解凍後の優れたリカバリー性も発 揮する。 混合分岐鎖および不飽和物質は、従来の飽和直鎖布帛柔軟活性剤よりも処方す るのが容易である。それらはそれらの低粘度を維持する濃縮プレミックスを形成 するために使用でき、そのため取扱い、例えばポンピング、ミックスなどを行う ことが容易である。これらの物質は、このような物質に通常伴うほんの少量の、 即ち全柔軟剤/溶媒混合物の約5〜約20重量%、好ましくは約8〜約25%、 更に好ましくは約10〜約20%の溶媒と一緒にすると、環境温度でも、本発明 の濃縮安定組成物に処方することが容易になる。低温で活性剤を取り扱いうるこ の能力は、それが分解を最少に抑えることから、特に多不飽和基にとり重要であ る。分解に対する追加防御は、化合物および柔軟剤組成物が後記のような有効な 酸化防止剤、キラントおよび/または還元剤を含有しているときに得られる。分 岐鎖脂肪アシル基の使用は耐分解性を改善しながら、流動性を維持し、柔軟性を 改善させる。 本発明は、下記のような、前記式(1)および/または式(2)を有するある 中鎖生分解性四級アンモニウム布帛柔軟化合物DEQA: 〔各Yは‐O‐(O)C‐または‐C(O)‐O‐、好ましくは‐O‐(O)C ‐である; mは2または3、好ましくは2である; 各nは1〜4、好ましくは2である; 各R置換基はC1‐C6アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ベンジ ル基、およびそれらの混合、更に好ましくはC1‐C3アルキル基である; 各R1またはYR1は、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル置換基を含む飽 和C8‐C14、好ましくはC12‐C14疎水基である(IVは好ましくは約10以 下、更に好ましくは約5未満である)(アシル基における炭素の合計は、Yが‐ O‐(O)C‐または‐(R)N‐(O)C‐である場合に、R1+1である) ; 対イオンX-は前記と同様である。好ましくは、X-にはリン酸塩を含まない〕 も含有することができる。 飽和C8‐C14脂肪アシル基は純粋な誘導体でも、または混合鎖長であっても よい。 上記脂肪アシル基に適した脂肪酸源は、ココ、ラウリン、カプリルおよびカプ リン酸である。 C12‐C14(またはC11‐C13)ヒドロカルビル基の場合、基は好ましくは飽 和であり、例えばIVは好ましくは約10未満、好ましくは約5未満である。 分岐R1置換基は分岐として作用するアルコキシル基のような様々な基を含む ことができ、R1基がそれらの基本的な疎水性中心を維持しているかぎり少しの 割合が直鎖であってもよいことが理解されるであろう。好ましい化合物は、汎用 布帛柔軟剤である、(以下“DTDMAC”と称される)硬化ジタロージメチル アンモニウムクロリドの生分解性ジエステルバリエーションであると考えられる 。 本発明で用いられるように、ジエステルが記載されているとき、それは存在す るモノエステルを含有していてもよい。好ましくは、少くとも約80%のDEQ Aはジエステル形であり、0〜約20%はDEQAモノエステルであって、例え ば1つのYR1基は‐OHまたは‐C(O)OHであり、式1においてmは2で ある。対応するジアミドおよび/または混合エステルアミドには1つの長鎖疎水 基を有する活性剤もあり、例えば1つのYR1基は‐N(R)Hまたは‐C(O )OHである。以下において、モノエステル活性剤に関するいかなる開示、例え ばレベルも、モノアミド活性剤に当てはまる。柔軟化の場合、無/低洗剤キャリ ーオーバー洗濯条件下において、モノエステルのパーセンテージはできるだけ低 く、好ましくは約5%以下にすべきである。しかしながら、高アニオン性洗剤界 面活性剤または洗剤ビルダーキャリーオーバー条件下では、少量のモノエステル が好ましい。ジエステル対モノエステルの全体比は約100:1〜約2:1、好 ましくは約50:1〜約5:1、更に好ましくは約13:1〜約8:1である。 高洗剤キャリーオーバー条件下では、ジ/モノエステル比は好ましくは約11: 1である。存在するモノエステルのレベルはDEQAを製造する際にコントロー ルすることができる。 以下で例示されるような、本発明の実施で生分解性四級エステル‐アミン柔軟 化物質として用いられる上記化合物は、標準反応化学を用いて製造することがで きる。DTDMACのジエステルバリエーションの1つの合成において、式RN (CH2CH2OH)2のアミンは、1タイプの柔軟剤である酸性化でカチオン化 させうるアミン(1つのRはHである)を形成するために、双方のヒドロキシル 基において式R1C(O)Clの酸クロリドでエステル化されるか、または望ま しい反応生成物(RおよびR1が前記のとおりである)を得るためにアルキルハ ライドRXで四級化される。しかしながら、この反応順序のおかげで製造される 剤を広く選択しうることは、化学業者に明らかであろう。 本発明の布帛柔軟化活性剤および濃縮透明液体布帛柔軟剤組成物の処方に適し た更にもう1つのDEQA柔軟活性剤は、1つのR基がC1-4ヒドロキシアルキ ル基である、好ましくは1つのR基がヒドロキシエチル基である上記式(1)を 有している。 (2)第二タイプのDEQA活性剤は下記一般式を有している: 上記式中各Y、R、R1およびX(-)は前記と同様の意味を有する。このような化 合物には下記式を有するものがある: 〔CH33(+)〔CH2CH(CH2O(O)CR1)O(O)CR1〕Cl(-) 上記式中各Rはメチルまたはエチル基であり、好ましくは各R1はC15‐C19の 範囲である。様々な程度の置換がアルキルまたは不飽和アルキル鎖に存 在できる。分子中のアニオンX(-)は前記DEQA(1)の場合と同様である。 本発明で用いられるように、ジエステルが記載されているとき、それは存在する モノエステルを含有していてもよい。存在しうるモノエステルの量は、DEQA (1)の場合と同様である。式(2)の好ましいDEQAの例は、アシル基がD EQA5の場合と同様である、式1,2‐ジ(アシルオキシ)‐3‐トリメチル アンモニオプロパンクロリドを有する“プロピル”エステル四級アンモニウム布 帛柔軟活性剤であり、以下でDEQA9として例示されている。 これらのタイプの剤およびそれらの一般的製造方法は、参考のため本明細書に 組み込まれる、1979年1月30日付で発行されたNaikらの米国特許第4,1 37,180号明細書に開示されている。 適切な柔軟活性剤(1)および(2)において、各R1は分岐アルキル、一不 飽和アルキルまたは多不飽和アルキル基であり、活性剤は特に個別分子内に前記 比で分岐アルキルおよび不飽和アルキルR1基の混合を含んでいる。 DEQAは、DEQAを形成するために用いられる未反応出発物質に由来した 、および/または最終組成物中で柔軟活性剤の部分的分解(加水分解)の副産物 として、低レベルの脂肪酸を含有していてもよい。遊離脂肪酸のレベルは低く、 好ましくは柔軟活性剤の約10重量%未満、更に好ましくは約5%未満であるこ とが好ましい。 II.任意の、但し好ましい、主溶媒系 本発明の組成物は、組成物の約40重量%未満、好ましくは約10〜約35% 、更に好ましくは約12〜約25%、更に一層好ましくは約14〜約20%の主 溶媒を含んでいることが好ましい。上記主溶媒は、組成物で溶媒臭気インパクト を最少に抑えて、最終組成物に低粘度を付与するように選択される。例えば、イ ソプロピルアルコールはさほど有効でなく、強い臭気を有している。n‐プロピ ルアルコールはそれより有効であるが、独特な臭気も有している。いくつかのブ チ ルアルコールも臭気を有しているが、特にそれらの臭気を最少に抑えるために主 溶媒系の一部として用いるときには、有効な透明性/安定性のために使用できる 。そのアルコールは最良の低温安定性のためにも選択され、即ちそれらは約40 °F(約4.4℃)まで許容される低粘性でかつ半透明、好ましくは透明な液体 である組成物を形成して、約20°F(約6.7℃)まで貯蔵後に回復しうる。 主溶媒は、半透明性、好ましくは透明性を得るために本組成物でとりうる最低 レベルに保つことが望ましい。水の存在は、主溶媒がこれら組成物の透明性を引 き出すための必要上、重要な効果を発揮する。水分が多くなるほど、(柔軟剤レ ベルと比較して)高い主溶媒レベルが製品透明性を得る上で必要になる。逆に、 水分が少なくなるほど、(柔軟剤レベルと比較して)必要とされる主溶媒は少な くてすむ。そのため、約5〜約15%の低い水分レベルでは、柔軟活性剤対主溶 媒重量比は好ましくは約55:45〜約85:15、更に好ましくは約60:4 0〜約80:20である。約15〜約70%の水分レベルでは、柔軟活性剤対主 溶媒重量比は好ましくは約45:55〜約70:30、更に好ましくは約55: 45〜約70:30である。約70〜約80%の高い水分レベルでは、柔軟活性 剤対主溶媒重量比は好ましくは約30:70〜約55:45、更に好ましくは約 35:65〜約45:55である。更に高い水分レベルだと、柔軟剤対主溶媒比 も更に高くなければならない。 必要な安定性を有する、液体で、濃縮された、好ましくは透明な、布帛柔軟剤 組成物の処方にとり、主溶媒の適合性は意外にも選択的である。適切な溶媒は、 それらのオクタノール/水分配係数(P)に基づき選択できる。主溶媒のオクタ ノール/水分配係数は、オクタノール中と水中との間におけるその平衡濃度の比 率である。本発明の主溶媒成分の分配係数は、基数10に対するそれらの対数、 logPの形で便宜上示される。 多くの成分のlogPが報告されている:例えばDaylight Chemical Information Systems,Inc.(Daylight CIS),Irvine,Californiaから入手できるPo mona92データベースではオリジナル文献の引用と一緒に多くを含んでいる。し かしながら、logP値はDaylight CISから入手できる“CLOGP”プログラ ムにより計算すると最も便利である。このプログラムでは、それらがPomona92 データベースで利用できるとき、実験logP値についても掲載している。“計 算logP”(ClogP)はHansch and Leoのフラグメントアプローチにより 決定される(cf.,A.Leo in Comprehensive Medicinal Chemistry,Vol.4,C.Hansc h,P.G.Sammens,J.B.Taylor and C.A.Ramsden,Eds.,p.295,Pergamon Press,1990 、参考のため本明細書に組み込まれる)。フラグメントアプローチは各成分の化 学構造に基づいており、原子の数およびタイプ、原子結合と化学結合について考 慮している。この物理化学的性質について最も信頼できて広く用いられる推定値 であるこれらのClogP値は、本発明で有用な主溶媒成分の選択に際して、実 験logP値の代わりに用いられることが好ましい。ClogPを計算するため に使用できる他の方法には、例えばJ.Chem.Inf.Comput.Sci.,27,21(1987)に開示 されたCrippen のフラグメンテーション法;J.Chem.Inf.Comput.Sci.,29,163(19 89)に開示されたViswanadhan のフラグメンテーション法;Eur.J.Med.Chem.-Chi m.Theor.,19,71(1984)に開示されたBroto 法がある。主溶媒は、約0.15〜約 0.64、好ましくは約0.25〜約0.62、更に好ましくは約0.40〜約 0.60のClogPを有するものから選択され、上記主溶媒は好ましくは少く ともやや不斉であり、好ましくは室温でまたは室温近くで液体となる融点または 凝固点を有している。低分子量を有して生分解性である溶媒も、同目的にとり望 ましい。不斉な溶媒の方が非常に望ましいようであるが、不斉中心を有する1, 7‐ヘプタンジオールまたは1,4‐ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン のような高不斉溶媒は、たとえそれらのClogP値が好ましい範囲内に入って いても、単独で用いられたときに本質的に透明な組成物を供する ことはできないようである。 最も好ましい主溶媒は、すすぎに用いられる濃度まで希釈された組成物の極低 温電子顕微鏡で観察されるように、柔軟剤小胞の外観により特定される。これら の希釈組成物は、従来の布帛柔軟剤組成物よりも単ラメラ外観を示す布帛柔軟剤 の分散性を有するらしい。外観が単ラメラに近くなるほど、組成物はうまく機能 するようである。これらの組成物は、同布帛柔軟活性剤で常法により製造された 同様の組成物と比較して、意外にも良い布帛柔軟性を発揮する。特に香料が室温 でまたは室温近くで組成物に加えられたときに、組成物は従来の布帛柔軟化組成 物と比較して改善された香料付着性も本来的に示す。 有用な主溶媒、例えば所定炭素原子数の脂肪族および/または脂環式ジオール 類;モノオール類;グリセリンの誘導体;ジオール類のアルコキシレート;およ び上記すべての混合物が、以下の様々なリストに掲載されている。好ましい主溶 媒は斜字であり、最も好ましい主溶媒は太字である。参照番号は、このような番 号を有する化合物についてのChemical Abstracts Service Registry ナンバー( CAS No.)である。新規化合物は、その化合物を製造するために使用でき る特定の後記方法を有している。一部の有用でない主溶媒も比較目的のため以下 に掲載されている。しかしながら、有用でない主溶媒は有用な主溶媒と混合して 使用できる。有用な主溶媒は前記の安定性/透明性要件を満たす濃縮布帛柔軟剤 組成物を作るために使用できる。 同一化学式を有した多くのジオール主溶媒が、多くの立体異性体および/また は光学異性体として存在しうる。各異性体には異なるCAS No.が通常割り 当てられている。例えば、4‐メチル‐2,3‐ヘキサンジオールの異なる異性 体には、少くとも下記CAS No.:146452‐51‐9、146452 ‐50‐8、146452‐49‐5、146452‐48‐4、123807 ‐34‐1、123807‐33‐0、123807‐32‐9および1238 07‐31‐8が割り当てられている。 下記リストでは、簡素化のために、各化学式は1つのCAS No.だけで掲 載されている。この開示は例示のためだけであり、発明の実施を行う上では十分 である。開示は限定ではない。したがって、他のCAS No.を有する他の異 性体とそれらの混合物も含まれることが理解される。同様に、CAS No.が 一部の特定アイソトープ、例えばジュウテリウム、トリチウム、カーボン‐13 などを含む分子を表すとき、それには自然に存在するアイソトープを含む物質も 含まれ、逆もまた同じであることが理解される。 X.水素原子の総数が1以上の追加CH2基の追加により増加した(水素原子の 総数は二重結合を導入すると同数に保たれる)上記構造のホモログまたはアナロ グである主溶媒も有用であり、その例には下記の既知化合物がある: および XI.それらの混合物。 本発明の関係で透明濃縮布帛柔軟剤組成物を供するC1-2モノオール類はない 。透明な製品を形成して、約20℃の温度でそれを透明に保てるか、または室温 まで再加温するとそれを回復させうる、という点で許容される性能を発揮できる のは、1種のC3モノオール、n‐プロパノールしかないが、その沸点は低くて 望ましくない。C4モノオール類の中では、2‐ブタノールおよび2‐メチル‐ 2‐プロパノールだけが非常に良好な性能を発揮するが、2‐メチル‐2‐プロ パノールは低くて望ましくない沸点を有している。前後に記載されたような不飽 和モノオール類以外で、透明な製品を供するC5-6モノオール類はない。 化学式中に2つのヒドロキシル基を有する一部の主溶媒は、本発明の液体濃縮 透明布帛柔軟剤組成物の処方で使用に適することがわかった。各主溶媒の適合性 は、炭素原子の数、同数の炭素原子を有した分子の異性配置、不飽和度などに応 じて、驚くほど非常に選択的であることもわかった。上記主溶媒と似た溶解特性 をもつ少くともやや不斉の主溶媒は、同様の効果を発揮する。適切な主溶媒は約 0.15〜約0.64、好ましくは約0.25〜約0.62、更に好ましくは約 0.40〜約0.60のClogPを有することがわかった。 例えば、一般式HO‐CH2‐CHOH‐(CH2n‐H(nは1〜8である )を有する1,2‐アルカンジオール主溶媒シリーズでは、約0.53のClo gP値を有して、約0.15〜約0.64の有効ClogP範囲内にある1,2 ‐ヘキサンジオール(n=4)だけが良好な主溶媒であって、本発明の請求の範 囲内にあるが、有効な0.15〜0.64範囲外のClogP値を有する他の例 えば1,2‐プロパンジオール、1,2‐ブタンジオール、1,2‐ペン タンジオール、1,2‐オクタンジオール、1,2‐デカンジオールはそうでな い。更に、ヘキサンジオール異性体の中では、1,2‐ヘキサンジオールが良好 な主溶媒であるが、有効な0.15〜0.64範囲外のClogP値を有する1 ,3‐ヘキサンジオール、1,4‐ヘキサンジオール、1,5‐ヘキサンジオー ル、1,6‐ヘキサンジオール、2,4‐ヘキサンジオールおよび2,5‐ヘキ サンジオールのような他の多くの異性体はそうでない。これらは実施例と比較例 I‐AおよびI‐Bで例示されている(下記参照)。 本発明の関係で透明濃縮組成物を供するC3‐C5ジオール類はない。 存在しうる異性体には多くのC6ジオール類があるが、上記されたものだけが 透明な製品を作るために適しており、1,2‐ブタンジオール,2,3‐ジメチ ル‐;1,2‐ブタンジオール,3,3‐ジメチル‐;2,3‐ペンタンジオー ル,2‐メチル‐;2,3‐ペンタンジオール,3‐メチル‐;2,3‐ペンタ ンジオール,4‐メチル‐;2,3‐ヘキサンジオール;3,4‐ヘキサンジオ ール;1,2‐ブタンジオール,2‐エチル‐;1,2‐ペンタンジオール,2 ‐メチル‐;1,2‐ペンタンジオール,3‐メチル‐;1,2‐ペンタンジオ ール,4‐メチル‐;および1,2‐ヘキサンジオールだけが好ましく、その中 で最も好ましいのは1,2‐ブタンジオール,2‐エチル‐;1,2‐ペンタン ジオール,2‐メチル‐;1,2‐ペンタンジオール,3‐メチル‐;1,2‐ ペンタンジオール,4‐メチル‐;および1,2‐ヘキサンジオールである。 もっと多くの存在しうるC7ジオール異性体があるが、掲載されたものだけが 透明な製品を作り、好ましいものは1,3‐ブタンジオール,2‐ブチル‐;1 ,4‐ブタンジオール,2‐プロピル‐;1,5‐ペンタンジオール,2‐エチ ル‐;2,3‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐;2,3‐ペンタンジオ ール,2,4‐ジメチル‐;2,3‐ペンタンジオール,4,4‐ジメチル‐; 3,4‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐;1,6‐ヘキサンジオール, 2‐ メチル‐;1,6‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐;1,3‐ヘプタンジオー ル;1,4‐ヘプタンジオール;1,5‐ヘプタンジオール;1,6‐ヘプタン ジオールであり、その中で最も好ましいのは2,3‐ペンタンジオール,2,3 ‐ジメチル‐;2,3‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐;2,3‐ペン タンジオール,3,4‐ジメチル‐;2,3‐ペンタンジオール,4,4‐ジメ チル‐;および3,4‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐である。 同様に、更に多くのC8ジオール異性体があるが、掲載されたものだけが透明 な製品を作り、好ましいものは1,3‐プロパンジオール,2‐(1,1‐ジメ チルプロピル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(1,2‐ジメチルプロピ ル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐エチルプロピル)‐;1,3‐ プロパンジオール,2‐(2,2‐ジメチルプロピル)‐;1,3‐プロパンジ オール,2‐エチル‐2‐イソプロピル‐;1,3‐プロパンジオール,2‐メ チル‐2‐(1‐メチルプロピル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐メチル ‐2‐(2‐メチルプロピル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐tert‐ブチ ル‐2‐メチル‐;1,3‐ブタンジオール,2,2‐ジエチル‐;1,3‐ブ タンジオール,2‐(1‐メチルプロピル)‐;1,3‐ブタンジオール,2‐ ブチル‐;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐2,3‐ジメチル‐;1,3 ‐ブタンジオール,2‐(1,1‐ジメチルエチル)‐;1,3‐ブタンジオー ル,2‐(2‐メチルプロピル)‐;1,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐2 ‐プロピル‐;1,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐;1 ,3‐ブタンジオール,3‐メチル‐2‐プロピル‐;1,4‐ブタンジオール ,2,2‐ジエチル‐;1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐2,3‐ジメチ ル‐;1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐3,3‐ジメチル‐;1,4‐ブ タンジオール,2‐(1,1‐ジメチルエチル)‐;1,4‐ブタンジオール, 3‐メチル‐2‐イソプロピル‐;1,3‐ペンタンジオール,2,2,3‐ト リ メチル‐;1,3‐ペンタンジオール,2,2,4‐トリメチル‐;1,3‐ペ ンタンジオール,2,3,4‐トリメチル‐;1,3‐ペンタンジオール,2, 4,4‐トリメチル‐;1,3‐ペンタンジオール,3,4,4‐トリメチル‐ ;1,4‐ペンタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐;1,4‐ペンタンジ オール,2,2,4‐トリメチル‐;1,4‐ペンタンジオール,2,3,3‐ トリメチル‐;1,4‐ペンタンジオール,2,3,4‐トリメチル‐;1,4 ‐ペンタンジオール,3,3,4‐トリメチル‐;1,5‐ペンタンジオール, 2,2,3‐トリメチル‐;1,5‐ペンタンジオール,2,2,4‐トリメチ ル‐;1,5‐ペンタンジオール,2,3,3‐トリメチル‐;2,4‐ペンタ ンジオール,2,3,4‐トリメチル‐;1,3‐ペンタンジオール,2‐エチ ル‐2‐メチル‐;1,3‐ペンタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐;1 ,3‐ペンタンジオール,2‐エチル‐4‐メチル‐;1,3‐ペンタンジオー ル,3‐エチル‐2‐メチル‐;1,4‐ペンタンジオール,2‐エチル‐2‐ メチル‐;1,4‐ペンタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐;1,4‐ペ ンタンジオール,2‐エチル‐4‐メチル‐;1,5‐ペンタンジオール,3‐ エチル‐3‐メチル‐;2,4‐ペンタンジオール,3‐エチル‐2‐メチル‐ ;1,3‐ペンタンジオール,2‐イソプロピル‐;1,3‐ペンタンジオール ,2‐プロピル‐;1,4‐ペンタンジオール,2‐イソプロピル‐;1,4‐ ペンタンジオール,2‐プロピル‐;1,4‐ペンタンジオール,3‐イソプロ ピル;2,4‐ペンタンジオール,3‐プロピル‐;1,3‐ヘキサンジオール ,2,2‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐;1, 3‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,2, 5‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐;1,3‐ヘ キサンジオール,3,5‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,4,4‐ジ メチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,4,5‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサン ジオー ル,2,2‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐;1 ,4‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,2 ,5‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐;1,4‐ ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,3,5‐ ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,4,5‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサ ンジオール,5,5‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2,2‐ジメチ ル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオ ール,2,4‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐; 1,5‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール, 3,4‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,3,5‐ジメチル‐;1,5 ‐ヘキサンジオール,4,5‐ジメチル‐;2,6‐ヘキサンジオール,3,3 ‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,2‐エチル‐;1,3‐ヘキサンジ オール,4‐エチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,2‐エチル‐;1,4‐ヘ キサンジオール,4‐エチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2‐エチル‐;2 ,4‐ヘキサンジオール,3‐エチル‐;2,4‐ヘキサンジオール,4‐エチ ル‐;2,5‐ヘキサンジオール,3‐エチル‐;1,3‐ヘプタンジオール, 2‐メチル‐;1,3‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;1,3‐ヘプタンジ オール,4‐メチル‐;1,3‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;1,3‐ヘ プタンジオール,6‐メチル‐;1,4‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;1 ,4‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;1,4‐ヘプタンジオール,4‐メチ ル‐;1,4‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;1,4‐ヘプタンジオール, 6‐メチル‐;1,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;1,5‐ヘプタンジ オール,3‐メチル‐;1,5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;1,5‐ヘ プタンジオール,5‐メチル‐;1,5‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐;1 ,6‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;1,6‐ヘプタンジオール,3‐メチ ル‐;1, 6‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;1,6‐ヘプタンジオール,5‐メチル ‐;1,6‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐;2,4‐ヘプタンジオール,2 ‐メチル‐;2,4‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;2,4‐ヘプタンジオ ール,4‐メチル‐;2,4‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;2,4‐ヘプ タンジオール,6‐メチル‐;2,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;2, 5‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;2,5‐ヘプタンジオール,4‐メチル ‐;2,5‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;2,5‐ヘプタンジオール,6 ‐メチル‐;2,6‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;2,6‐ヘプタンジオ ール,3‐メチル‐;2,6‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;3,4‐ヘプ タンジオール,3‐メチル‐;3,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;3, 5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;2,4‐オクタンジオール;2,5‐オ クタンジオール;2,6‐オクタンジオール;2,7‐オクタンジオール;3, 5‐オクタンジオール;および/または3,6‐オクタンジオールであり、その 中で最も好ましいのは1,3‐プロパンジオール,2‐(1,1‐ジメチルプロ ピル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(1,2‐ジメチルプロピル)‐; 1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐エチルプロピル)‐;1,3‐プロパン ジオール,2‐(2,2‐ジメチルプロピル)‐;1,3‐プロパンジオール, 2‐エチル‐2‐イソプロピル‐;1,3‐プロパンジオール,2‐メチル‐2 ‐(1‐メチルプロピル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐メチル‐2‐( 2‐メチルプロピル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐tert‐ブチル‐2‐ メチル‐;1,3‐ブタンジオール,2‐(1‐メチルプロピル)‐;1,3‐ ブタンジオール,2‐(2‐メチルプロピル)‐;1,3‐ブタンジオール,2 ‐ブチル‐;1,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐2‐プロピル‐;1,3‐ ブタンジオール,3‐メチル‐2‐プロピル‐;1,4‐ブタンジオール,2, 2‐ジエチル‐;1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐2,3‐ジメチル‐; 1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐3,3‐ジメチル‐;1,4‐ブタンジ オール,2‐(1,1‐ジメチルエチル)‐;1,3‐ペンタンジオール,2, 3,4‐トリメチル‐;1,5‐ペンタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐ ;1,5‐ペンタンジオール,2,2,4‐トリメチル‐;1,5‐ペンタンジ オール,2,3,3‐トリメチル‐;1,3‐ペンタンジオール,2‐エチル‐ 2‐メチル‐;1,3‐ペンタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐;1,3 ‐ペンタンジオール,2‐エチル‐4‐メチル‐;1,3‐ペンタンジオール, 3‐エチル‐2‐メチル‐;1,4‐ペンタンジオール,2‐エチル‐2‐メチ ル‐;1,4‐ペンタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐;1,4‐ペンタ ンジオール,2‐エチル‐4‐メチル‐;1,5‐ペンタンジオール,3‐エチ ル‐3‐メチル‐;2,4‐ペンタンジオール,3‐エチル‐2‐メチル‐;1 ,3‐ペンタンジオール,2‐イソプロピル‐;1,3‐ペンタンジオール,2 ‐プロピル‐;1,4‐ペンタンジオール,2‐イソプロピル‐;1,4‐ペン タンジオール,2‐プロピル‐;1,4‐ペンタンジオール,3‐イソプロピル ;2,4‐ペンタンジオール,3‐プロピル‐;1,3‐ヘキサンジオール,2 ,2‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐;1,3‐ ヘキサンジオール,2,4‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,2,5‐ ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサ ンジオール,3,5‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,4,4‐ジメチ ル‐;1,3‐ヘキサンジオール,4,5‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオ ール,2,2‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐; 1,4‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール, 2,5‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐;1,4 ‐ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,3,5 ‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,4,5‐ジメチル‐;1,4‐ヘキ サン ジオール,5,5‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2,2‐ジメチル ‐;1,5‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオー ル,2,4‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐;1 ,5‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,3 ,4‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,3,5‐ジメチル‐;1,5‐ ヘキサンジオール,4,5‐ジメチル‐;2,6‐ヘキサンジオール,3,3‐ ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,2‐エチル‐;1,3‐ヘキサンジオ ール,4‐エチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,2‐エチル‐;1,4‐ヘキ サンジオール,4‐エチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2‐エチル‐;2, 4‐ヘキサンジオール,3‐エチル‐;2,4‐ヘキサンジオール,4‐エチル ‐;2,5‐ヘキサンジオール,3‐エチル‐;1,3‐ヘプタンジオール,2 ‐メチル‐;1,3‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;1,3‐ヘプタンジオ ール,4‐メチル‐;1,3‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;1,3‐ヘプ タンジオール,6‐メチル‐;1,4‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;1, 4‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;1,4‐ヘプタンジオール,4‐メチル ‐;1,4‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;1,4‐ヘプタンジオール,6 ‐メチル‐;1,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;1,5‐ヘプタンジオ ール,3‐メチル‐;1,5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;1,5‐ヘプ タンジオール,5‐メチル‐;1,5‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐;1, 6‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;1,6‐ヘプタンジオール,3‐メチル ‐;1,6‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;1,6‐ヘプタンジオール,5 ‐メチル‐;1,6‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐;2,4‐ヘプタンジオ ール,2‐メチル‐;2,4‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;2,4‐ヘプ タンジオール,4‐メチル‐;2,4‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;2, 4‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐;2,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル ‐;2, 5‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;2,5‐ヘプタンジオール,4‐メチル ‐;2,5‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;2,5‐ヘプタンジオール,6 ‐メチル‐;2,6‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;2,6‐ヘプタンジオ ール,3‐メチル‐;2,6‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;3,4‐ヘプ タンジオール,3‐メチル‐;3,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;3, 5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;2,4‐オクタンジオール;2,5‐オ クタンジオール;2,6‐オクタンジオール;2,7‐オクタンジオール;3, 5‐オクタンジオール;および/または3,6‐オクタンジオールである。 8炭素原子‐1,3‐ジオール類の好ましい混合物は、高アルカリ触媒の存在 下でブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよび/またはメチルエチルケト ン(2‐ブタノン)の混合物の縮合(但し、反応混合物中にこれら反応剤のうち 少くとも2種が存在している場合)、その後水素添加で変換して形成され、8炭 素‐1,3‐ジオール類の混合物、即ち2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペン タンジオール;2‐エチル‐1,3‐ヘキサンジオール;2,2‐ジメチル‐1 ,3‐ヘキサンジオール;2‐エチル‐4‐メチル‐1,3‐ペンタンジオール ;2‐エチル‐3‐メチル‐1,3‐ペンタンジオール;3,5‐オクタンジオ ール;2,2‐ジメチル‐2,4‐ヘキサンジオール;2‐メチル‐3,5‐ヘ プタンジオール;および/または3‐メチル‐3,5‐ヘプタンジオールから主 になる8炭素‐1,3‐ジオール類の混合物を得るが、その際に2,2,4‐ト リメチル‐1,3‐ペンタンジオールのレベルは混合物の半分より少なく、他の 副異性体もメチル基上の代わりに、存在するならば2‐ブタノンのメチレン基上 で縮合から得られることがある。 好ましくはない前記表II‐IVに掲載された一部C6-8ジオール類の処方性と他 の性質、例えば臭気、流動性、融点低下などは、ポリアルコキシル化により改善 できる。しかも、アルコキシル化されたC3-5ジオール類の一部は好ましい。 上記C3-8ジオール類の好ましいアルコキシル化誘導体〔以下の開示において、 “EO”はポリエトキシレートを意味し、“En”は‐(CH2CH2O)nHを 意味し、Me‐Enはメチルキャップ化ポリエトキシレート‐(CH2CH2O)n CH3を意味し、“2(Me‐En)”は必要な2つのMe‐En基を意味し、 “PO”はポリプロポキシレート、‐(CH(CH3)CH2O)nHを意味し、 “BO”はポリブチレンオキシ基、‐(CH(CH2CH3)CH2O)nHを意味 し、“n‐BO”はポリ(n‐ブチレンオキシ)基‐(CH2CH2CH2CH2O )nHを意味する〕には、以下がある: .1,2‐プロパンジオール(C3)2(Me‐E3-4);1,2‐プロパ ンジオール(C3)PO4;1,2‐プロパンジオール,2‐メチル‐(C4) (Me‐E8-10);1,2‐プロパンジオール,2‐メチル‐(C4)2(Me ‐E1);1,2‐プロパンジオール,2‐メチル‐(C4)PO3;1,3‐プ ロパンジオール(C3)2(Me‐E8);1,3‐プロパンジオール(C3) PO6;1,3‐プロパンジオール,2,2‐ジエチル‐(C7)E4-7;1,3 ‐プロパンジオール,2,2‐ジエチル‐(C7)PO1;1,3‐プロパンジ オール,2,2‐ジエチル‐(C7)n‐BO2;1,3‐プロパンジオール, 2,2‐ジメチル‐(C5)2(Me‐E1-2);1,3‐プロパンジオール,2 ,2‐ジメチル‐(C5)PO4;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐メチ ルプロピル)‐(C7)E4-7;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐メチル プロピル)‐(C7)PO1;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐メチルプ ロピル)‐(C7)n‐BO2;1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐メチル プロピル)‐(C7)E4-7;1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐メチルプ ロピル)‐(C7)PO1;1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐メチルプロ ピル)‐(C7)n‐BO2;1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐(C5 )(Me E9-10);1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐(C5)2 (Me E1);1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐(C5)PO3;1, 3‐プロパンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C6)(Me E3-6); 1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C6)PO2;1,3 ‐プロパンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C6)BO1;1,3‐プロ パンジオール,2‐イソプロピル‐(C6)(Me E3-6);1,3‐プロパ ンジオール,2‐イソプロピル‐(C6)PO2;1,3‐プロパンジオール, 2‐イソプロピル‐(C6)BO1;1,3‐プロパンジオール,2‐メチル‐ (C4)2(Me E4-5);1,3‐プロパンジオール,2‐メチル‐(C4 )PO5;1,3‐プロパンジオール,2‐メチル‐(C4)BO2;1,3‐プ ロパンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C7)E6-9;1,3‐プ ロパンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C7)PO1;1,3‐プ ロパンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C7)n‐BO2-3;1, 3‐プロパンジオール,2‐メチル‐2‐プロピル‐(C7)E4-7;1,3‐ プロパンジオール,2‐メチル‐2‐プロピル‐(C7)PO1;1,3‐プロ パンジオール,2‐メチル‐2‐プロピル‐(C7)n‐BO2;1,3‐プロ パンジオール,2‐プロピル‐(C6)(Me E1-4);1,3‐プロパンジ オール,2‐プロピル‐(C6)PO2.1,2‐ブタンジオール(C4)(Me‐E6-8);1,2‐ブタンジオ ール(C4)PO2-3;1,2‐ブタンジオール(C4)BO1;1,2‐ブタン ジオール,2,3‐ジメチル‐(C6)E2-5;1,2‐ブタンジオール,2, 3‐ジメチル‐(C6)n‐BO1;1,2‐ブタンジオール,2‐エチル‐( C6)E1-3;1,2‐ブタンジオール,2‐エチル‐(C6)n‐BO1;1, 2‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)(Me E1-2);1,2‐ブタン ジオール,2‐メチル‐(C5)PO1;1,2‐ブタンジオール,3,3‐ジ メチル‐(C6)E2-5;1,2‐ブタンジオール,3,3‐ジメチル‐ (C6)n‐BO1;1,2‐ブタンジオール,3‐メチル‐(C5)(Me E1-2);1,2‐ブタンジオール,3‐メチル‐(C5)PO1;1,3‐ブタ ンジオール(C4)2(Me E5-6);1,3‐ブタンジオール(C4)BO2 ;1,3‐ブタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C7)(Me E1-3 );1,3‐ブタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C7)PO2;1, 3‐ブタンジオール,2,2‐ジメチル‐(C6)(Me E6-8);1,3‐ ブタンジオール,2,2‐ジメチル‐(C6)PO3;1,3‐ブタンジオール ,2,3‐ジメチル‐(C6)(Me E6-8);1,3‐ブタンジオール,2 ,3‐ジメチル‐(C6)PO3;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐(C 6)(Me E4-6);1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐(C6)PO2-3 ;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐(C6)BO1;1,3‐ブタンジオ ール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C7)(Me E1);1,3‐ブタンジオ ール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C7)PO1;1,3‐ブタンジオール,2 ‐エチル‐2‐メチル‐(C7)n‐BO3;1,3‐ブタンジオール,2‐エ チル‐3‐メチル‐(C7)(Me E1);1,3‐ブタンジオール,2‐エ チル‐3‐メチル‐(C7)PO1;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐3 ‐メチル‐(C7)n‐BO3;1,3‐ブタンジオール,2‐イソプロピル‐ (C7)(Me E1);1,3‐ブタンジオール,2‐イソプロピル‐(C7 )PO1;1,3‐ブタンジオール,2‐イソプロピル‐(C7)n‐BO3;1 ,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)2(Me E2-3);1,3‐ブ タンジオール,2‐メチル‐(C5)PO4;1,3‐ブタンジオール,2‐プ ロピル‐(C7)E6-8;1,3‐ブタンジオール,2‐プロピル‐(C7)P O1;1,3‐ブタンジオール,2‐プロピル‐(C7)n‐BO2-3;1,3‐ ブタンジオール,3‐メチル‐(C5)2(Me E2-3);1,3‐ブタンジ オール,3‐メチル‐(C5)PO4;1,4‐ブタンジオール(C4) 2(Me E3-4);1,4‐ブタンジオール(C4)PO4-5;1,4‐ブタン ジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C7)E6-9;1,4‐ブタンジオール ,2,2,3‐トリメチル‐(C7)PO1;1,4‐ブタンジオール,2,2 ,3‐トリメチル‐(C7)n‐BO2-3;1,4‐ブタンジオール,2,2‐ ジメチル‐(C6)(Me E3-6);1,4‐ブタンジオール,2,2‐ジメ チル‐(C6)PO2;1,4‐ブタンジオール,2,2‐ジメチル‐(C6) BO1;1,4‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C6)(Me E3-6) ;1,4‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C6)PO2;1,4‐ブタ ンジオール,2,3‐ジメチル‐(C6)BO1;1,4‐ブタンジオール,2 ‐エチル‐(C6)(Me E1-4);1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐ (C6)PO2;1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C7) E4-7;1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C7)PO1;1 ,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C7)n‐BO2;1,4 ‐ブタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐(C7)E4-7;1,4‐ブタン ジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐(C7)PO1;1,4‐ブタンジオール ,2‐エチル‐3‐メチル‐(C7)n‐BO2;1,4‐ブタンジオール,2 ‐イソプロピル‐(C7)E4-7;1,4‐ブタンジオール,2‐イソプロピル ‐(C7)PO1;1,4‐ブタンジオール,2‐イソプロピル‐(C7)n‐ BO2;1,4‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)(Me E9-10);1 ,4‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)2(Me E1);1,4‐ブタ ンジオール,2‐メチル‐(C5)PO3;1,4‐ブタンジオール,2‐プロ ピル‐(C7)E2-5;1,4‐ブタンジオール,2‐プロピル‐(C7)n‐ BO1;1,4‐ブタンジオール,3‐エチル‐1‐メチル‐(C7)E6-8;1 ,4‐ブタンジオール,3‐エチル‐1‐メチル‐(C7)PO1;1,4‐ブ タンジオール,3‐エチル‐1‐メチル‐(C7)n‐BO2-3;2,3‐ブ タンジオール(C4)(Me E9-10);2,3‐ブタンジオール(C4)2( Me E1);2,3‐ブタンジオール(C4)PO3-4;2,3‐ブタンジオー ル,2,3‐ジメチル‐(C6)E7-9;2,3‐ブタンジオール,2,3‐ジ メチル‐(C6)PO1;2,3‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C6 )BO2-3;2,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)(Me E2-5); 2,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)PO2;2,3‐ブタンジオー ル,2‐メチル‐(C5)BO1.1,2‐ペンタンジオール(C5)E7-10;1,2‐ペンタンジオール( C5)PO1;1,2‐ペンタンジオール(C5)n‐BO3;1,2‐ペンタン ジオール,2‐メチル‐(C6)E1-3;1,2‐ペンタンジオール,2‐メチ ル‐(C6)n‐BO1;1,2‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)E1 -3 ;1,2‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)n‐BO1;1,2‐ペ ンタンジオール,4‐メチル‐(C6)E1-3;1,2‐ペンタンジオール,4 ‐メチル‐(C6)n‐BO1;1,3‐ペンタンジオール(C5)2(Me‐ E1-2);1,3‐ペンタンジオール(C5)PO3-4;1,3‐ペンタンジオー ル,2,2‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1);1,3‐ペンタンジオール, 2,2‐ジメチル‐(C7)PO1;1,3‐ペンタンジオール,2,2‐ジメ チル‐(C7)n‐BO3;1,3‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐( C7)(Me‐E1);1,3‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C7 )PO1;1,3‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C7)n‐BO3; 1,3‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1);1, 3‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)PO1;1,3‐ペンタン ジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)n‐BO3;1,3‐ペンタンジオール ,2‐エチル‐(C7)E6-8;1,3‐ペンタンジオール,2‐エチル‐(C 7)PO1;1,3‐ペンタンジオール,2‐エチル‐(C7)n‐ BO2-3;1,3‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)2(Me‐E4-6) ;1,3‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)PO2-3;1,3‐ペンタ ンジオール,3,4‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1);1,3‐ペンタンジ オール,3,4‐ジメチル‐(C7)PO1;1,3‐ペンタンジオール,3, 4‐ジメチル‐(C7)n‐BO3;1,3‐ペンタンジオール,3‐メチル‐ (C6)2(Me‐E4-6);1,3‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6 )PO2-3;1,3‐ペンタンジオール,4,4‐ジメチル‐(C7)(Me‐ E1);1,3‐ペンタンジオール,4,4‐ジメチル‐(C7)PO1;1,3 ‐ペンタンジオール,4,4‐ジメチル‐(C7)n‐BO3;1,3‐ペンタ ンジオール,4‐メチル‐(C6)2(Me‐E4-6);1,3‐ペンタンジオ ール,4‐メチル‐(C6)PO2-3;1,4‐ペンタンジオール(C5)2( Me‐E1-2);1,4‐ペンタンジオール(C5)PO3-4;1,4‐ペンタン ジオール,2,2‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1);1,4‐ペンタンジオ ール,2,2‐ジメチル‐(C7)PO1;1,4‐ペンタンジオール,2,2 ‐ジメチル‐(C7)n‐BO3;1,4‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチ ル‐(C7)(Me‐E1);1,4‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐ (C7)PO1;1,4‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C7)n‐ BO3;1,4‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1) ;1,4‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)PO1;1,4‐ペ ンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)n‐BO3;1,4‐ペンタンジ オール,2‐メチル‐(C6)(Me‐E4-6);1,4‐ペンタンジオール, 2‐メチル‐(C6)PO2-3;1,4‐ペンタンジオール,3,3‐ジメチル ‐(C7)(Me‐E1);1,4‐ペンタンジオール,3,3‐ジメチル‐( C7)PO1;1,4‐ペンタンジオール,3,3‐ジメチル‐(C7)n‐B O3;1,4‐ペンタンジオール,3,4‐ジメチル‐(C7)(Me‐ E1);1,4‐ペンタンジオール,3,4‐ジメチル‐(C7)PO1;1,4 ‐ペンタンジオール,3,4‐ジメチル‐(C7)n‐BO3;1,4‐ペンタ ンジオール,3‐メチル‐(C6)2(Me‐E4-6);1,4‐ペンタンジオ ール,3‐メチル‐(C6)PO2-3;1,4‐ペンタンジオール,4‐メチル ‐(C6)2(Me‐E4-6);1,4‐ペンタンジオール,4‐メチル‐(C 6)PO2-3;1,5‐ペンタンジオール(C5)(Me‐E8-10);1,5‐ ペンタンジオール(C5)2(Me‐E1);1,5‐ペンタンジオール(C5 )PO3;1,5‐ペンタンジオール,2,2‐ジメチル‐(C7)E4-7;1, 5‐ペンタンジオール,2,2‐ジメチル‐(C7)PO1;1,5‐ペンタン ジオール,2,2‐ジエチル‐(C7)n‐BO2;1,5‐ペンタンジオール ,2,3‐ジメチル‐(C7)E4-7;1,5‐ペンタンジオール,2,3‐ジ メチル‐(C7)PO1;1,5‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C 7)n‐BO2;1,5‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)E4-7 ;1,5‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)PO1;1,5‐ペ ンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)n‐BO2;1,5‐ペンタンジ オール,2‐エチル‐(C7)E2-5;1,5‐ペンタンジオール,2‐エチル ‐(C7)n‐BO1;1,5‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)(M e‐E1-4);1,5‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)PO2;1,5 ‐ペンタンジオール,3,3‐ジメチル‐(C7)E4-7;1,5‐ペンタンジ オール,3,3‐ジメチル‐(C7)PO1;1,5‐ペンタンジオール,3, 3‐ジメチル‐(C7)n‐BO2;1,5‐ペンタンジオール,3‐メチル‐ (C6)(Me‐E1-4);1,5‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6) PO2;2,3‐ペンタンジオール(C5)(Me‐E1-3);2,3‐ペンタン ジオール(C5)PO2;2,3‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)E4 -7 ;2,3‐ペンタンジオール,2‐メチル‐ (C6)PO1;2,3‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)n‐BO2; 2,3‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)E4-7;2,3‐ペンタンジ オール,3‐メチル‐(C6)PO1;2,3‐ペンタンジオール,3‐メチル ‐(C6)n‐BO2;2,3‐ペンタンジオール,4‐メチル‐(C6)E4-7 ;2,3‐ペンタンジオール,4‐メチル‐(C6)PO1;2,3‐ペンタン ジオール,4‐メチル‐(C6)n‐BO2;2,4‐ペンタンジオール(C5 )2(Me‐E2-4);2,4‐ペンタンジオール(C5)PO4;2,4‐ペン タンジオール,2,3‐ジメチル‐(C7)2(Me‐E2-4);2,4‐ペン タンジオール,2,3‐ジメチル‐(C7)PO2;2,4‐ペンタンジオール ,2,4‐ジメチル‐(C7)(Me‐E2-4);2,4‐ペンタンジオール, 2,4‐ジメチル‐(C7)PO2;2,4‐ペンタンジオール,2‐メチル‐ (C7)(Me‐E8-10);2,4‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C7) PO3;2,4‐ペンタンジオール,3,3‐ジメチル‐(C7)(Me‐E2-4 );2,4‐ペンタンジオール,3,3‐ジメチル‐(C7)PO2;2,4‐ ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)(Me‐E8-10);2,4‐ペンタン ジオール,3‐メチル‐(C6)PO3.1,3‐ヘキサンジオール(C6)(Me‐E2-5);1,3‐ヘキサン ジオール(C6)PO2;1,3‐ヘキサンジオール(C6)BO1;1,3‐ヘ キサンジオール,2‐メチル‐(C7)E6-8;1,3‐ヘキサンジオール,2 ‐メチル‐(C7)PO1;1,3‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7) n‐BO2-3;1,3‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)E6-8;1,3 ‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)PO1;1,3‐ヘキサンジオール ,3‐メチル‐(C7)n‐BO2-3;1,3‐ヘキサンジオール,4‐メチル ‐(C7)E6-8;1,3‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)PO1;1 ,3‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)n‐BO2-3;1,3‐ヘキ サンジオール,5‐メチル‐(C7)E6-8;1,3‐ヘキサンジオール,5‐ メチル‐(C7)PO1;1,3‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)n ‐BO2-3;1,4‐ヘキサンジオール(C6)(Me‐E2-5);1,4‐ヘキ サンジオール(C6)PO2;1,4‐ヘキサンジオール(C6)BO1;1,4 ‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)E6-8;1,4‐ヘキサンジオール ,2‐メチル‐(C7)PO1;1,4‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C 7)n‐BO2-3;1,4‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)E6-8;1 ,4‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)PO1;1,4‐ヘキサンジオ ール,3‐メチル‐(C7)n‐BO2-3;1,4‐ヘキサンジオール,4‐メ チル‐(C7)E6-8;1,4‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)PO1 ;1,4‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)n‐BO2-3;1,4‐ヘ キサンジオール,5‐メチル‐(C7)E6-8;1,4‐ヘキサンジオール,5 ‐メチル‐(C7)PO1;1,4‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7) n‐BO2-3;1,5‐ヘキサンジオール(C6)(Me‐E2-5);1,5‐ヘ キサンジオール(C6)PO2;1,5‐ヘキサンジオール(C6)BO1;1, 5‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)E6-8;1,5‐ヘキサンジオー ル,2‐メチル‐(C7)PO1;1,5‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐( C7)n‐BO2-3;1,5‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)E6-8; 1,5‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)PO1;1,5‐ヘキサンジ オール,3‐メチル‐(C7)n‐BO2-3;1,5‐ヘキサンジオール,4‐ メチル‐(C7)E6-8;1,5‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)P O1;1,5‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)n‐BO2-3;1,5‐ ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)E6-8;1,5‐ヘキサンジオール, 5‐メチル‐(C7)PO1;1,5‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7 )n‐BO2-3;1,6‐ヘキサン ジオール(C6)(Me‐E1-2);1,6‐ヘキサンジオール(C6)PO1-2 ;1,6‐ヘキサンジオール(C6)n‐BO4;1,6‐ヘキサンジオール, 2‐メチル‐(C7)E2-5;1,6‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7 )n‐BO1;1,6‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)E2-5;1,6 ‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)n‐BO1;2,3‐ヘキサンジオ ール(C6)E2-5;2,3‐ヘキサンジオール(C6)n‐BO1;2,4‐ヘ キサンジオール(C6)(Me‐E5-8);2,4‐ヘキサンジオール(C6) PO3;2,4‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)(Me‐E1-2);2 ,4‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)PO1-2;2,4‐ヘキサンジ オール,3‐メチル‐(C7)(Me‐E1-2);2,4‐ヘキサンジオール, 3‐メチル‐(C7)PO1-2;2,4‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C 7)(Me‐E1-2);2,4‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)PO1 -2 ;2,4‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)(Me‐E1-2);2, 4‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)PO1-2;2,5‐ヘキサンジオ ール(C6)(Me‐E5-8);2,5‐ヘキサンジオール(C6)PO3;2, 5‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)(Me‐E1-2);2,5‐ヘキ サンジオール,2‐メチル‐(C7)PO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,3 ‐メチル‐(C7)(Me‐E1-2);2,5‐ヘキサンジオール,3‐メチル ‐(C7)PO1-2;3,4‐ヘキサンジオール(C6)EO2-5;3,4‐ヘキ サンジオール(C6)n‐BO1.1,3‐ヘプタンジオール(C7)E3-6;1,3‐ヘプタンジオール( C7)PO1;1,3‐ヘプタンジオール(C7)n‐BO2;1,4‐ヘプタン ジオール(C7)E3-6;1,4‐ヘプタンジオール(C7)PO1;1,4‐ヘ プタンジオール(C7)n‐BO2;1,5‐ヘプタンジオール(C7)E3-6; 1,5‐ヘプタンジオール(C7)PO1;1,5‐ヘプタンジオール (C7)n‐BO2;1,6‐ヘプタンジオール(C7)E3-6;1,6‐ヘプタ ンジオール(C7)PO1;1,6‐ヘプタンジオール(C7)n‐BO2;1, 7‐ヘプタンジオール(C7)E1-2;1,7‐ヘプタンジオール(C7)n‐ BO1;2,4‐ヘプタンジオール(C7)E7-10;2,4‐ヘプタンジオール (C7)(Me‐E1);2,4‐ヘプタンジオール(C7)PO1;2,4‐ヘ プタンジオール(C7)n‐BO3;2,5‐ヘプタンジオール(C7)E7-10 ;2,5‐ヘプタンジオール(C7)(Me‐E1);2,5‐ヘプタンジオー ル(C7)PO1;2,5‐ヘプタンジオール(C7)n‐BO3;2,6‐ヘプ タンジオール(C7)E7-10;2,6‐ヘプタンジオール(C7)(Me‐E1 );2,6‐ヘプタンジオール(C7)PO1;2,6‐ヘプタンジオール(C 7)n‐BO3;3,5‐ヘプタンジオール(C7)E7-10;3,5‐ヘプタン ジオール(C7)(Me‐E1);3,5‐ヘプタンジオール(C7)PO1;3 ,5‐ヘプタンジオール(C7)n‐BO3.1,3‐ブタンジオール,3‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C8)PO1 ;2,4‐ペンタンジオール,2,3,3‐トリメチル‐(C8)PO1;1, 3‐ブタンジオール,2,2‐ジエチル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサンジ オール,2,3‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサンジオール,2, 4‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル ‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐(C8)E2 -5 ;2,4‐ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,4‐ ヘキサンジオール,3,5‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサンジオ ール,4,5‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサンジオール,5,5 ‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,5‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐ (C8)E2-5;2,5‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチル‐(C8)E2-5 ;2,5‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐(C8)E2-5;2, 5‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,5‐ヘキサン ジオール,3,4‐ジメチル‐(C8)E2-5;3,5‐ヘプタンジオール,3 ‐メチル‐(C8)E2-5;1,3‐ブタンジオール,2,2‐ジエチル‐(C 8)n‐BO1-2;2,4‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐(C8)n ‐BO1-2;2,4‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチル‐(C8)n‐BO1 -2 ;2,4‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2 ,4‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,4‐ ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,4‐ヘキサ ンジオール,3,5‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,4‐ヘキサンジオ ール,4,5‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,4‐ヘキサンジオール, 5,5‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,2,3 ‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメ チル‐(C8)n‐BO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐ (C8)n‐BO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐(C8 )n‐BO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐(C8)n‐ BO1-2;3,5‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐(C8)n‐BO1-2;1, 3‐プロパンジオール,2‐(1,2‐ジメチルプロピル)‐(C8)n‐BO1 ;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐2,3‐ジメチル‐(C8)n‐B O1;1,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C8)n‐ BO1;1,4‐ブタンジオール,3‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C8)n ‐BO1;1,3‐ペンタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C8)n‐ BO1;1,3‐ペンタンジオール,2,2,4‐トリメチル‐(C8)n‐B O1;1,3‐ペンタンジオール,2,4,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1 ;1,3‐ペンタンジオール,3,4,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1; 1,4‐ペンタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C8)n‐ BO1;1,4‐ペンタンジオール,2,2,4‐トリメチル‐(C8)n‐B O1;1,4‐ペンタンジオール,2,3,3‐トリメチル‐(C8)n‐BO1 ;1,4‐ペンタンジオール,2,3,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1; 1,4‐ペンタンジオール,3,3,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1;2 ,4‐ペンタンジオール,2,3,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1;2, 4‐ヘキサンジオール,4‐エチル‐(C8)n‐BO1;2,4‐ヘプタンジ オール,2‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,4‐ヘプタンジオール,3‐メ チル‐(C8)n‐BO1;2,4‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐(C8) n‐BO1;2,4‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐(C8)n‐BO1;2, 4‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,5‐ヘプタンジ オール,2‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,5‐ヘプタンジオール,3‐メ チル‐(C8)n‐BO1;2,5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐(C8) n‐BO1;2,5‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐(C8)n‐BO1;2, 5‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,6‐ヘプタンジ オール,2‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,6‐ヘプタンジオール,3‐メ チル‐(C8)n‐BO1;2,6‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐(C8) n‐BO1;3,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐(C8)n‐BO1;1, 3‐プロパンジオール,2‐(1,2‐ジメチルプロピル)‐(C8)E1-3; 1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐2,3‐ジメチル‐(C8)E1-3;1 ,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C8)E1-3;1, 4‐ブタンジオール,3‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C8)E1-3;1,3 ‐ペンタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,3‐ペン タンジオール,2,2,4‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,3‐ペンタンジ オール,2,4,4‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,3‐ペンタンジオール ,3,4,4‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,4‐ペン タンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,4‐ペンタンジ オール,2,2,4‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,4‐ペンタンジオール ,2,3,3‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,4‐ペンタンジオール,2, 3,4‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,4‐ペンタンジオール,3,3,4 ‐トリメチル‐(C8)E1-3;2,4‐ペンタンジオール,2,3,4‐トリ メチル‐(C8)E1-3;2,4‐ヘキサンジオール,4‐エチル‐(C8)E1 -3 ;2,4‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐(C8)E1-3;2,4‐ヘプタ ンジオール,3‐メチル‐(C8)E1-3;2,4‐ヘプタンジオール,4‐メ チル‐(C8)E1-3;2,4‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐(C8)E1-3 ;2,4‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐(C8)E1-3;2,5‐ヘプタン ジオール,2‐メチル‐(C8)E1-3;2,5‐ヘプタンジオール,3‐メチ ル‐(C8)E1-3;2,5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐(C8)E1-3; 2,5‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐(C8)E1-3;2,5‐ヘプタンジ オール,6‐メチル‐(C8)E1-3;2,6‐ヘプタンジオール,2‐メチル ‐(C8)E1-3;2,6‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐(C8)E1-3;2 ,6‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐(C8)E1-3;および/または3,5 ‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐(C8)E1-3;および .それらの混合物。 ノナン異性体の中では、2,4‐ペンタジオール,2,3,3,4‐テトラメ チル‐だけが高度に好ましい。 前後に記載された脂肪族ジオール主溶媒とそれらアルコキシル化誘導体の一部 に加えて、一部の特定ジオールエーテル類も本発明の液体濃縮透明布帛柔軟剤組 成物の処方用に適した主溶媒であることがわかった。脂肪族ジオール主溶媒と同 様に、各主溶媒の適合性も、例えば特定ジオールエーテル分子中の炭素原子数に 応じて、非常に選択的であることがわかった。例えば、式HOCH2‐CHOH ‐CH2‐O‐R(RはC2‐C8アルキルである)を有するグリセリルエーテル シリーズについて表VIに示されたように、式HOCH2‐CHOH‐CH2‐O‐ C511(3‐ペンチルオキシ‐1,2‐プロパンジオール)(C511には異な るペンチル異性体がある)のモノペンチルエーテルだけが好ましいClogP値 約0.25〜約0.62内のClogP値を有して、本発明の液体濃縮透明布帛 柔軟剤の処方に適している。これらは実施例および比較例 XXXIIA‐7〜 XXXII A‐7Fで例示されている。シクロペンチル誘導体ではなく、シクロヘキシル誘 導体が適切であることもわかった。同様に、選択性はアリールグリセリルエーテ ルの選択でも示される。存在しうる多くの芳香族基の中では、わずかなフェノー ル誘導体が適しているだけである。 同様の狭い選択性はジ(ヒドロキシアルキル)エーテルでもみられる。ビス( 2‐ヒドロキシペンチル)エーテルではなく、ビス(2‐ヒドロキシブチル)エ ーテルが適切であるとわかった。ジ(環式ヒドロキシアルキル)アナログでは、 ビス(2‐ヒドロキシシクロヘキシル)エーテルではなく、ビス(2‐ヒドロキ シシクロペンチル)エーテルが適切である。一部の好ましいジ(ヒドロキシアル キル)エーテルの製造に関する合成方法の非制限例は以下に示されている。 ブチルモノグリセロールエーテル(3‐ブチルオキシ‐1,2‐プロパンジオ ールとも称される)は、本発明の液体濃縮透明布帛柔軟剤を形成する上であまり 適さない。しかしながら、好ましくはほぼトリエトキシル化〜ほぼノナエトキシ ル化された、更に好ましくはペンタエトキシル化〜オクタエトキシル化された、 そのポリエトキシル化誘導体は、表VIに示されているように、適切な主溶媒であ る。 確認された好ましいアルキルグリセリルエーテルおよび/またはジ(ヒドロキ シアルキル)エーテルのすべてが表VIに示されており、最も好ましいのは1,2 ‐プロパンジオール,3‐(n‐ペンチルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオー ル,3‐(2‐ペンチルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(3‐ペ ンチルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(2‐メチル‐1‐ブチル オキシ)‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(イソアミルオキシ)‐;1,2 ‐プロパンジオール,3‐(3‐メチル‐2‐ブチルオキシ)‐;1,2‐プロ パンジオール,3‐(シクロヘキシルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオール, 3‐(1‐シクロヘキサ‐1‐エニルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール, 2‐(ペンチルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐ペンチルオ キシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(3‐ペンチルオキシ)‐;1,3 ‐プロパンジオール,2‐(2‐メチル‐1‐ブチルオキシ)‐;1,3‐プロ パンジオール,2‐(イソアミルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐ (3‐メチル‐2‐ブチルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(シク ロヘキシルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐シクロヘキサ‐ 1‐エニルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐, ペンタエトキシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,ヘ キサエトキシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,ヘプ タエトキシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,オクタ エトキシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,ノナエト キシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,モノプロポキ シル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,ジブチレンオキ シル化;および/または1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐, トリブチレンオキシ化である。好ましい芳香族グリセリルエーテルには、1,2 ‐プロパンジオール,3‐フェニルオキシ‐;1,2‐プロパンジオール,3‐ ベンジルオキシ‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(2‐フェニルエチルオキ シ)‐;1,2‐プロパンジオール,1,3‐プロパンジオール,2‐(m‐ク レシルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(p‐クレシルオキシ)‐ ; 1,3‐プロパンジオール,2‐ベンジルオキシ‐;1,3‐プロパンジオール ,2‐(2‐フェニルエチルオキシ)‐;およびそれらの混合物がある。更に好 ましい芳香族グリセリルエーテルには、1,2‐プロパンジオール,3‐フェニ ルオキシ‐;1,2‐プロパンジオール,3‐ベンジルオキシ‐;1,2‐プロ パンジオール,3‐(2‐フェニルエチルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオー ル,1,3‐プロパンジオール,2‐(m‐クレシルオキシ)‐;1,3‐プロ パンジオール,2‐(p‐クレシルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2 ‐(2‐フェニルエチルオキシ)‐;およびそれらの混合物がある。最も好まし いジ(ヒドロキシアルキル)エーテルには、ビス(2‐ヒドロキシブチル)エー テルおよびビス(2‐ヒドロキシシクロペンチル)エーテルがある。 好ましいアルキルおよびアリールモノグリセリルエーテルを製造する合成方法 の例示および非制限例は、以下に示されている。 好ましい脂環式ジオール類およびそれらの誘導体には、(1)飽和ジオール類 およびそれらの誘導体、例えば1‐イソプロピル‐1,2‐シクロブタンジオー ル;3‐エチル‐4‐メチル‐1,2‐シクロブタンジオール;3‐プロピル‐ 1,2‐シクロブタンジオール;3‐イソプロピル‐1,2‐シクロブタンジオ ール;1‐エチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;1,2‐ジメチル‐1, 2‐シクロペンタンジオール;1,4‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタンジオ ール;2,4,5‐トリメチル‐1,3‐シクロペンタンジオール;3,3‐ジ メチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;3,4‐ジメチル‐1,2‐シクロ ペンタンジオール;3,5‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;3‐ エチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;4,4‐ジメチル‐1,2‐シクロ ペンタンジオール;4‐エチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;1,1‐ビ ス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;1,2‐ビス(ヒドロキシメチル)シ クロヘキサン;1,2‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;1,3‐ ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;1,3‐ジメチル‐1,3‐シクロ ヘキサンジオール;1,6‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;1‐ ヒドロキシシクロヘキサンエタノール;1‐ヒドロキシシクロヘキサンメタノー ル;1‐エチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;1‐メチル‐1,2‐シク ロヘキサンジオール;2,2‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;2 ,3‐ジメチル‐1,4‐シクロヘキサンジオール;2,4‐ジメチル‐1,3 ‐シクロヘキサンジオール;2,5‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオー ル;2,6‐ジメチル‐1,4‐シクロヘキサンジオール;2‐エチル‐1,3 ‐シクロヘキサンジオール;2‐ヒドロキシシクロヘキサンエタノール;2‐ヒ ドロキシエチル‐1‐シクロヘキサノール;2‐ヒドロキシメチルシクロヘキサ ノール;3‐ヒドロキシエチル‐1‐シクロヘキサノール;3‐ヒドロキシシク ロヘキサンエタノール;3‐ヒドロキシメチルシクロヘキサノール;3‐メチル ‐1,2‐シクロヘキサンジオール;4,4‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサ ンジオール;4,5‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;4,6‐ジ メチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;4‐エチル‐1,3‐シクロヘキサ ンジオール;4‐ヒドロキシエチル‐1‐シクロヘキサノール;4‐ヒドロキシ メチルシクロヘキサノール;4‐メチル‐1,2‐シクロヘキサンジオール;5 ,5‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;5‐エチル‐1,3‐シク ロヘキサンジオール;1,2‐シクロヘプタンジオール;2‐メチル‐1,3‐ シクロヘプタンジオール;2‐メチル‐1,4‐シクロヘプタンジオール;4‐ メチル‐1,3‐シクロヘプタンジオール;5‐メチル‐1,3‐シクロヘプタ ンジオール;5‐メチル‐1,4‐シクロヘプタンジオール;6‐メチル‐1, 4‐シクロヘプタンジオール;1,3‐シクロオクタンジオール;1,4‐シク ロオクタンジオール;1,5‐シクロオクタンジオール;1,2‐シクロヘキサ ンジオール,ジエトキシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール,トリエトキ シレー ト;1,2‐シクロヘキサンジオール,テトラエトキシレート;1,2‐シクロ ヘキサンジオール,ペンタエトキシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール, ヘキサエトキシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール,ヘプタエトキシレー ト;1,2‐シクロヘキサンジオール,オクタエトキシレート;1,2‐シクロ ヘキサンジオール,ノナエトキシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール,モ ノプロポキシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール,モノブチレノキシレー ト;1,2‐シクロヘキサンジオール,ジブチレノキシレート;および/または 1,2‐シクロヘキサンジオール,トリブチレノキシレートがある。最も好まし い飽和脂環式ジオール類およびそれらの誘導体は、1‐イソプロピル‐1,2‐ シクロブタンジオール;3‐エチル‐4‐メチル‐1,2‐シクロブタンジオー ル;3‐プロピル‐1,2‐シクロブタンジオール;3‐イソプロピル‐1,2 ‐シクロブタンジオール;1‐エチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;1, 2‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;1,4‐ジメチル‐1,2‐ シクロペンタンジオール;3,3‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタンジオール ;3,4‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;3,5‐ジメチル‐1 ,2‐シクロペンタンジオール;3‐エチル‐1,2‐シクロペンタンジオール ;4,4‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;4‐エチル‐1,2‐ シクロペンタンジオール;1,1‐ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン; 1,2‐ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;1,2‐ジメチル‐1,3 ‐シクロヘキサンジオール;1,3‐ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン ;1‐ヒドロキシシクロヘキサンメタノール;1‐メチル‐1,2‐シクロヘキ サンジオール;3‐ヒドロキシメチルシクロヘキサノール;3‐メチル‐1,2 ‐シクロヘキサンジオール;4,4‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオー ル;4,5‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;4,6‐ジメチル‐ 1,3‐シクロヘキサンジオール;4‐エチル‐1,3‐シクロヘキサンジオー ル; 4‐ヒドロキシエチル‐1‐シクロヘキサノール;4‐ヒドロキシメチルシクロ ヘキサノール;4‐メチル‐1,2‐シクロヘキサンジオール;1,2‐シクロ ヘプタンジオール;1,2‐シクロヘキサンジオール,ペンタエトキシレート; 1,2‐シクロヘキサンジオール,ヘキサエトキシレート;1,2‐シクロヘキ サンジオール,ヘプタエトキシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール,オク タエトキシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール,ノナエトキシレート;1 ,2‐シクロヘキサンジオール,モノプロポキシレート;および/または1,2 ‐シクロヘキサンジオール,ジブチレノキシレートである。 好ましい芳香族ジオール類には、1‐フェニル‐1,2‐エタンジオール;1 ‐フェニル‐1,2‐プロパンジオール;2‐フェニル‐1,2‐プロパンジオ ール;3‐フェニル‐1,2‐プロパンジオール;1‐(3‐メチルフェニル) ‐1,3‐プロパンジオール;1‐(4‐メチルフェニル)‐1,3‐プロパン ジオール;2‐メチル‐1‐フェニル‐1,3‐プロパンジオール;1‐フェニ ル‐1,3‐ブタンジオール;3‐フェニル‐1,3‐ブタンジオール;および /または1‐フェニル‐1,4‐ブタンジオールがあり、それらの中では1‐フ ェニル‐1,2‐プロパンジオール;2‐フェニル‐1,2‐プロパンジオール 3‐フェニル‐1,2‐プロパンジオール;1‐(3‐メチルフェニル)‐1, 3‐プロパンジオール;1‐(4‐メチルフェニル)‐1,3‐プロパンジオー ル;2‐メチル‐1‐フェニル‐1,3‐プロパンジオール;および/または1 ‐フェニル‐1,4‐ブタンジオールが最も好ましい。 前記のような、同様の関係で他の好ましい主溶媒と関連した、即ち対応する飽 和主溶媒よりも1つ多いCH2基を有した不飽和物質もすべて好ましい。しかし ながら、具体的な好ましい不飽和ジオール主溶媒は:1,3‐ブタンジオール, 2,2‐ジアリル‐;1,3‐ブタンジオール,2‐(1‐エチル‐1‐プロペ ニル)‐;1,3‐ブタンジオール,2‐(2‐ブテニル)‐2‐メチル‐;1 , 3‐ブタンジオール,2‐(3‐メチル‐2‐ブテニル)‐;1,3‐ブタンジ オール,2‐エチル‐2‐(2‐プロペニル)‐;1,3‐ブタンジオール,2 ‐メチル‐2‐(1‐メチル‐2‐プロペニル)‐;1,4‐ブタンジオール, 2,3‐ビス(1‐メチルエチリデン)‐;1,3‐ペンタンジオール,2‐エ テニル‐3‐エチル‐;1,3‐ペンタンジオール,2‐エテニル‐4,4‐ジ メチル‐;1,4‐ペンタンジオール,3‐メチル‐2‐(2‐プロペニル)‐ ;4‐ペンテン‐1,3‐ジオール,2‐(1,1‐ジメチルエチル)‐;4‐ ペンテン‐1,3‐ジオール,2‐エチル‐2,3‐ジメチル‐;1,4‐ヘキ サンジオール,4‐エチル‐2‐メチレン‐;1,5‐ヘキサジエン‐3,4‐ ジオール,2,3,5‐トリメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2‐(1‐ メチルエテニル)‐;2‐ヘキセン‐1,5‐ジオール,4‐エテニル‐2,5 ‐ジメチル‐;1,4‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐5‐メチレン‐;2, 4‐ヘプタジエン‐2,6‐ジオール,4,6‐ジメチル‐;2,6‐ヘプタジ エン‐1,4‐ジオール,2,5,5‐トリメチル‐;2‐ヘプテン‐1,4‐ ジオール,5,6‐ジメチル‐;3‐ヘプテン‐1,5‐ジオール,4,6‐ジ メチル‐;5‐ヘプテン‐1,3‐ジオール,2,4‐ジメチル‐;5‐ヘプテ ン‐1,3‐ジオール,3,6‐ジメチル‐;5‐ヘプテン‐1,4‐ジオール ,2,6‐ジメチル‐;5‐ヘプテン‐1,4‐ジオール,3,6‐ジメチル‐ ;6‐ヘプテン‐1,3‐ジオール,2,2‐ジメチル‐;6‐ヘプテン‐1, 4‐ジオール,5,6‐ジメチル‐;6‐ヘプテン‐1,5‐ジオール,2,4 ‐ジメチル‐;6‐ヘプテン‐1,5‐ジオール,2‐エチリデン‐6‐メチル ‐;6‐ヘプテン‐2,4‐ジオール,4‐(2‐プロペニル)‐;1‐オクテ ン‐3,6‐ジオール,3‐エテニル‐;2,4,6‐オクタトリエン‐1,8 ‐ジオール,2,7‐ジメチル‐;2,5‐オクタジエン‐1,7‐ジオール, 2,6‐ジメチル‐;2,5‐オクタジエン‐1,7‐ジオール,3,7‐ジメ チル ‐;2,6‐オクタジエン‐1,4‐ジオール,3,7‐ジメチル‐(ロシリド ール);2,6‐オクタジエン‐1,8‐ジオール,2‐メチル‐;2,7‐オ クタジエン‐1,4‐ジオール,3,7‐ジメチル‐;2,7‐オクタジエン‐ 1,5‐ジオール,2,6‐ジメチル‐;2,7‐オクタジエン‐1,6‐ジオ ール,2,6‐ジメチル‐(8‐ヒドロキシリナロール);2,7‐オクタジエ ン‐1,6‐ジオール,2,7‐ジメチル‐;2‐オクテン‐1,7‐ジオール ,2‐メチル‐6‐メチレン‐;3,5‐オクタジエン‐2,7‐ジオール,2 ,7‐ジメチル‐;3,5‐オクタンジオール,4‐メチレン‐;3,7‐オク タジエン‐1,6‐ジオール,2,6‐ジメチル‐;4‐オクテン‐1,8‐ジ オール,2‐メチレン‐;6‐オクテン‐3,5‐ジオール,2‐メチル‐;6 ‐オクテン‐3,5‐ジオール,4‐メチル‐;7‐オクテン‐2,4‐ジオー ル,2‐メチル‐6‐メチレン‐;7‐オクテン‐2,5‐ジオール,7‐メチ ル‐;7‐オクテン‐3,5‐ジオール,2‐メチル‐;1‐ノネン‐3,5‐ ジオール;1‐ノネン‐3,7‐ジオール;3‐ノネン‐2,5‐ジオール;4 ‐ノネン‐2,8‐ジオール;6,8‐ノナジエン‐1,5‐ジオール;7‐ノ ネン‐2,4‐ジオール;8‐ノネン‐2,4‐ジオール;8‐ノネン‐2,5 ‐ジオール;1,9‐デカジエン‐3,8‐ジオール;および/または1,9‐ デカジエン‐4,6‐ジオールである。 上記主アルコール溶媒は、2,5‐ジメチル‐2,5‐ヘキサンジオール;2 ‐エチル‐1,3‐ヘキサンジオール;2‐メチル‐2‐プロピル‐1,3‐プ ロパンジオール;1,2‐ヘキサンジオール;およびそれらの混合物からなる群 より選択することも好ましい。更に好ましくは、上記主アルコール溶媒は、2‐ エチル‐1,3‐ヘキサンジオール;2‐メチル‐2‐プロピル‐1,3‐プロ パンジオール;1,2‐ヘキサンジオール;およびそれらの混合物からなる群よ り選択される。更に一層好ましくは、上記主アルコール溶媒は、2‐エチル‐1 , 3‐ヘキサンジオール;1,2‐ヘキサンジオール;およびそれらの混合物から なる群より選択される。 異なるアルキレンオキシ基を有する同ジオールのいくつかの誘導体、例えば3 〜5つのエチレンオキシ基、2つのプロピレンオキシ基または1つのブチレンオ キシ基を有する2‐メチル‐2,3‐ブタンジオールが使用できるときには、最 少数の基を有する誘導体、即ちこの場合には1つのブチレンオキシ基を有する誘 導体を用いることが好ましい。しかしながら、約1〜約4つのエチレンオキシ基 だけが良好な処方性を出す上で要されるときには、このような誘導体も好ましい 。 不飽和ジオール類 飽和ジオールと、それより高い分子量を有するその不飽和ホモログまたはアナ ログとの許容性(処方性)には、明らかな類似性のあることが意外にもわかった 。不飽和ホモログ/アナログは、不飽和主溶媒が化学式中で各二重結合について 1つの追加メチレン(即ち、CH2)基を有しているという条件付きで、親飽和 主溶媒と同様の処方性を有している。換言すれば、透明濃縮布帛柔軟剤組成物の 処方に適した本発明の良好な各飽和主溶媒について1以上のCH2基が加えられ た適切な不飽和主溶媒があり、追加された各CH2基につき2つの水素原子が分 子中の隣接炭素原子から除かれて1つの炭素‐炭素二重結合を形成し、こうして “親”飽和主溶媒の化学式と比較して分子中の水素原子数を一定に保っている、 という明確な“付加規則”がある。これは、溶媒化学式への‐CH2‐基の追加 がそのClogP値を約0.53増加させる効果を有し、一方2つの隣接水素原 子の除去による二重結合の形成がそのClogP値をほぼ同量、即ち約0.48 減少させ、こうして‐CH2‐付加をほぼ補っている、という意外な事実による ものである。したがって、新たな溶媒のClogP値が有効な0.15〜0.6 4範囲内にあるかぎり、好ましい飽和主溶媒から、各追加CH2基につき1つの 二重結合を挿入して、水素原子の総数が親飽和主溶媒と同数に保たれた、少くと も1つ多い炭素原子を含んだそれより高分子量の好ましい不飽和アナログ/ホモ ログに変えることができる。以下は一部の例示である: 2,2‐ジメチル‐6‐ヘプテン‐1,3‐ジオール(CAS No.140 192‐39‐8)は好ましいC9‐ジオール主溶媒であり、適宜にCH2基と 二重結合を下記の好ましいC8‐ジオール主溶媒:2‐メチル‐1,3‐ヘプタ ンジオールまたは2,2‐ジメチル‐1,3‐ヘキサンジオールに加えることに より誘導されると考えられる。 2,4‐ジメチル‐5‐ヘプテン‐1,3‐ジオール(CAS No.123 363‐69‐9)は好ましいC9‐ジオール主溶媒であり、適宜にCH2基と 二重結合を下記の好ましいC8‐ジオール主溶媒:2‐メチル‐1,3‐ヘプタ ンジオールまたは2,4‐ジメチル‐1,3‐ヘキサンジオールに加えることに より誘導されると考えられる。 2‐(1‐エチル‐1‐プロペニル)‐1,3‐ブタンジオール(CAS N o.116103‐35‐6)は好ましいC9‐ジオール主溶媒であり、適宜に CH2基と二重結合を下記の好ましいC8‐ジオール主溶媒:2‐(1‐エチル プロピル)‐1,3‐プロパンジオールまたは2‐(1‐メチルプロピル)‐1 ,3‐ブタンジオールに加えることにより誘導されると考えられる。 2‐エテニル‐3‐エチル‐1,3‐ペンタンジオール(CAS No.10 4683‐37‐6)は好ましいC9‐ジオール主溶媒であり、適宜にCH2基 と二重結合を下記の好ましいC8‐ジオール主溶媒:3‐エチル‐2‐メチル‐ 1,3‐ペンタンジオールまたは2‐エチル‐3‐メチル‐1,3‐ペンタンジ オールに加えることにより誘導されると考えられる。 3,6‐ジメチル‐5‐ヘプテン‐1,4‐ジオール(例えば、CAS No .106777‐99‐5)は好ましいC9‐ジオール主溶媒であり、適宜にC H2基と二重結合を下記の好ましいC8‐ジオール主溶媒:3‐メチル‐1, 4‐ヘプタンジオール、6‐メチル‐1,4‐ヘプタンジオールまたは3,5‐ ジメチル‐1,4‐ヘキサンジオールに加えることにより誘導されると考えられ る。 5,6‐ジメチル‐6‐ヘプテン‐1,4‐ジオール(例えば、CAS No .152344‐16‐6)は好ましいC9‐ジオール主溶媒であり、適宜にC H2基と二重結合を下記の好ましいC8‐ジオール主溶媒:5‐メチル‐1,4 ‐ヘプタンジオール、6‐メチル‐1,4‐ヘプタンジオールまたは4,5‐ジ メチル‐1,3‐ヘキサンジオールに加えることにより誘導されると考えられる 。 4‐メチル‐6‐オクテン‐3,5‐ジオール(CAS No.156414 ‐25‐4)は好ましいC9‐ジオール主溶媒であり、適宜にCH2基と二重結 合を下記の好ましいC8‐ジオール主溶媒:3,5‐オクタンジオール、3‐メ チル‐2,4‐ヘプタンジオールまたは4‐メチル‐3,5‐ヘプタンジオール に加えることにより誘導されると考えられる。 ロシリドール(CAS No.101391‐01‐9)およびイソロシリド ール(CAS No.149252‐15‐3)は3,7‐ジメチル‐2,6‐ オクタジエン‐1,4‐ジオールの2つの異性体であり、好ましいC10‐ジオ ール主溶媒である。それらは適宜に2つのCH2基と2つの二重結合を下記の好 ましいC8‐ジオール主溶媒:2‐メチル‐1,3‐ヘプタンジオール、6‐メ チル‐1,3‐ヘプタンジオール、3‐メチル‐1,4‐ヘプタンジオール、6 ‐メチル‐1,4‐ヘプタンジオール、2,5‐ジメチル‐1,3‐ヘキサンジ オールまたは3,5‐ジメチル‐1,4‐ヘキサンジオールに加えることにより 誘導されると考えられる。 8‐ヒドロキシリナロール(CAS No.103619‐06‐3、2,6 ‐ジメチル‐2,7‐オクタジエン‐1,6‐ジオール)は好ましいC10‐ジ オール主溶媒であり、適宜に2つのCH2基と2つの二重結合を下記の好ましい C8‐ジオール主溶媒:2‐メチル‐1,5‐ヘプタンジオール、5‐メチル‐ 1,5‐ヘプタンジオール、2‐メチル‐1,6‐ヘプタンジオール、6‐メチ ル‐1,6‐ヘプタンジオールまたは2,4‐ジメチル‐1,4‐ヘキサンジオ ールに加えることにより誘導されると考えられる。 2,7‐ジメチル‐3,7‐オクタジエン‐2,5‐ジオール(CAS No .171436‐39‐8)は好ましいC10‐ジオール主溶媒であり、適宜に 2つのCH2基と2つの二重結合を下記の好ましいC8‐ジオール主溶媒:2, 5‐オクタンジオール、6‐メチル‐1,4‐ヘプタンジオール、2‐メチル‐ 2,4‐ヘプタンジオール、6‐メチル‐2,4‐ヘプタンジオール、2‐メチ ル‐2,5‐ヘプタンジオール、6‐メチル‐2,5‐ヘプタンジオールおよび 2,5‐ジメチル‐2,4‐ヘキサンジオールに加えることにより誘導されると 考えられる。 4‐ブチル‐2‐ブテン‐1,4‐ジオール(CAS No.153943‐ 66‐9)は好ましいC8‐ジオール主溶媒であり、適宜にCH2基と二重結合 を下記の好ましいC7‐ジオール主溶媒:2‐プロピル‐1,4‐ブタンジオー ルまたは2‐ブチル‐1,3‐プロパンジオールに加えることにより誘導される と考えられる。 同様に、不良の非有用飽和溶媒から誘導される高分子量不飽和ホモログがそれ 自体不良溶媒である場合もある。例えば、3,5‐ジメチル‐5‐ヘキセン‐2 ,4‐ジオール(例えば、CAS No.160429‐40‐3)は不良不飽 和C8溶媒であって、下記の不良飽和C7溶媒:3‐メチル‐2,4‐ヘキサン ジオール、5‐メチル‐2,4‐ヘキサンジオールまたは2,4‐ジメチル‐1 ,3‐ペンタンジオールから誘導されると考えられ、2,6ジメチル‐5‐ヘプ テン‐1,2‐ジオール(例えば、CAS No.141505‐71‐7)は 不 良不飽和C9溶媒であって、下記の不良飽和C8溶媒:2‐メチル‐1,2‐ヘ プタンジオール、6‐メチル‐1,2‐ヘプタンジオールまたは2,5‐ジメチ ル‐1,2‐ヘキサンジオールから誘導されると考えられる。 飽和主溶媒が同程度の許容性でいつも不飽和アナログ/ホモログを有している という上記付加規則には例外もあることが、意外なことにわかった。例外は、2 つの隣接炭素原子上に2つのヒドロキシル基を有した飽和ジオール主溶媒のとき である。一部の場合には、いつもではないが、不良溶媒の2つの隣接ヒドロキシ ル基間に1以上のCH2基を挿入すると、透明濃縮布帛柔軟剤処方にもっと適し たそれより高分子量の不飽和ホモログを得られる。例えば、隣接ヒドロキシル基 を有しない好ましい不飽和6,6‐ジメチル‐1‐ヘプテン‐3,5‐ジオール (例えば、CAS No.109788‐01‐4)は隣接ヒドロキシル基を有 した非有用2,2‐ジメチル‐3,4‐ヘキサンジオールから誘導されると考え られる。この場合には、6,6‐ジメチル‐1‐ヘプテン‐3,5‐ジオールは 、好ましい主溶媒であって隣接ヒドロキシル基を有しない2‐メチル‐3,5‐ ヘプタンジオールまたは5,5‐ジメチル‐2,4‐ヘキサンジオールから誘導 される、と考えた方が確かである。逆に、好ましい主溶媒の隣接ヒドロキシル基 間にCH2基を挿入すると、非有用でそれより高分子量の不飽和ジオール溶媒を 得る。例えば、隣接ヒドロキシル基を有しない非有用不飽和2,4‐ジメチル‐ 5‐ヘキセン‐2,4‐ジオール(CAS No.87604‐24‐8)は隣 接ヒドロキシル基を有した好ましい2,3‐ジメチル‐2,3‐ペンタンジオー ルから誘導されると考えられる。この場合には、非有用溶媒であって隣接ヒドロ キシル基を有しない2‐メチル‐2,4‐ヘキサンジオールまたは4‐メチル‐ 2,4‐ヘキサンジオールから非有用不飽和2,4‐ジメチル‐5‐ヘキセン‐ 2,4‐ジオールを誘導する方が確かである。隣接ヒドロキシル基を有しない非 有用不飽和溶媒が、ペアの4,5‐ジメチル‐6‐ヘキセン‐1,3‐ジオール およ び3,4‐ジメチル‐1,2‐ペンタンジオールのような、隣接ヒドロキシル基 を有する非有用溶媒から誘導されると考えてよい場合もある。したがって、隣接 ヒドロキシル基を有しない不飽和溶媒の処方性を推定するためには、隣接ヒドロ キシル基を有しない低分子量飽和ホモログから始めるべきである。即ち、一般的 に、その関係は2つのヒドロキシル基の距離/関係が維持されているときの方が 信頼できる。即ち、隣接ヒドロキシル基を有する高分子量不飽和ホモログの処方 性を推定するためには、隣接ヒドロキシル基を有する飽和溶媒から始めることが 確かである。 これら特定の主アルコール溶媒の使用により、意外に低い主溶媒レベルで、即 ち組成物の約40重量%未満で、透明な低粘度で安定な布帛柔軟剤組成物を作製 しうることが発見された。主アルコール溶媒の使用により安定な高濃縮布帛柔軟 剤組成物を製造でき、これは例えば約2:1〜約10:1希釈できて、それより 低レベルの布帛柔軟剤でなお安定な組成物を作れることも発見された。 前記のように、主溶媒は半透明性または透明性を得るために本組成物で行いう る最低レベルに保たれることが望ましい。水の存在は、主溶媒がこれら組成物の 透明性を出す必要上、重要な効果を発揮する。水分が多くなるほど、(柔軟剤レ ベルと比較して)高い主溶媒レベルが製品透明性を得る上で必要になる。逆に、 水分が少なくなるほど、(柔軟剤と比較して)必要とされる主溶媒は少なくてす む。そのため、約5〜約15%の低い水分レベルでは、柔軟活性剤対主溶媒重量 比は好ましくは約55:45〜約85:15、更に好ましくは約60:40〜約 80:20である。約15〜約70%の水分レベルでは、柔軟活性剤対主溶媒重 量比は好ましくは約45:55〜約70:30、更に好ましくは約55:45〜 約70:30である。約70〜約80%の高い水分レベルでは、柔軟活性剤対主 溶媒重量比は好ましくは約30:70〜約55:45、更に好ましくは約35: 65〜約45:55である。更に高い水分レベルだと、柔軟剤対主溶媒比も更に 高くなければならない。 多量の溶媒に伴う問題の1つが安全性であることから、上記主溶媒の混合物が 特に好ましい。混合物は存在するどんな1つの物質の量も減少させる。臭気およ び燃焼性も、特に主溶媒の1つが揮発性であり、および/または臭気を有すると きに、混合物の使用により最低に抑えられるが、これは低分子量物質の場合に起 こりやすい。透明な製品を作るためには十分でないレベルで使用される適切な溶 媒は、2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオール;2,2,4‐トリ メチル‐1,3‐ペンタンジオールのエトキシレート、ジエトキシレートまたは トリエトキシレート誘導体;および/または2‐エチル‐1,3‐ヘキサンジオ ールである。本発明の目的のために、これらの溶媒は安定または透明な製品を供 しないレベルだけで用いられるべきである。好ましい混合物は、溶媒の大半が最 も好ましいとして前記された1種以上のものからなる場合である。溶媒の混合物 の使用は、特に好ましい主溶媒の1種以上が室温で固体であるときにも好ましい 。この場合には、混合物は流体であるか、または低い融点を有しており、こうし て柔軟剤組成物の取扱性を改善している。 本発明の主溶媒の一部または主溶媒の混合物の代わりに、本発明の主溶媒とし てそれ自体は有用でない二次溶媒または二次溶媒の混合物を用いることも可能で あることがわかったが、但し本発明の有用な主溶媒の有効量が液体濃縮透明布帛 柔軟剤組成物中になお存在している場合に限る。本発明の主溶媒の有効量は、少 くとも約15%の柔軟活性剤も存在している場合に、組成物の少くとも約5%、 好ましくは約7%以上、更に好ましくは約10%以上である。代替溶媒はいかな るレベルでもよいが、布帛柔軟剤組成物中に存在している前記のような有用主溶 媒の量と好ましくはほぼ同じであるか、またはそれより少なく用いられる。 例えば、1,2‐ペンタンジオール、1,3‐オクタンジオールおよび下記式 を有するヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート(以下、HPHP): HO‐CH2‐C(CH32‐CH2‐O‐CO‐C(CH32‐ ‐CH2‐OH(CAS#1115‐20‐4) が本発明によるとたとえ有用でない溶媒であっても、これら溶媒と主溶媒、例え ば好ましい1,2‐ヘキサンジオール主溶媒との混合物(1,2‐ヘキサンジオ ール主溶媒は有効レベルで存在する)であれば、液体濃縮透明布帛柔軟剤組成物 を提供できる。 使用できる二次溶媒の一部には、前後に非有用として掲載されたものと、表VI IIA〜VIIIEに開示された一部の親非アルコキシル化溶媒がある。 主溶媒は組成物を半透明または透明にするために用いられるか、あるいは組成 物が半透明または透明になる温度を下げるために用いられる。そのため、本発明 は、半透明または透明でないか、または不安定さが生じる温度が高すぎる組成物 に、組成物を半透明または透明にするために、あるいは組成物が例えば環境温度 でまたは特定温度まで透明であるときには、不安定さが生じる温度を好ましくは 少くとも約5℃、更に好ましくは少くとも約10℃下げるために、前記レベルで 主溶媒を加える方法にも関する。主溶媒の主な利点は、所定重量の溶媒で最大の 利点を付与することである。一部の主溶媒は環境温度で固体であるため、本発明 で用いられる“溶媒”とは、所定温度におけるその物理的形態ではなく、主溶媒 の効果に関するものであると理解されている。アルキルラクテート 一部のアルキルラクテートエステル、例えばエチルラクテートおよびイソプロ ピルラクテートは約0.15〜約0.64の有効範囲内でClogP値を有して おり、本発明の布帛柔軟活性剤で液体濃縮透明布帛柔軟剤組成物を形成すること ができるが、1,2‐ヘキサンジオールのようなそれより有効なジオール溶媒よ りもやや高レベルで用いる必要がある。それらは液体濃縮透明布帛柔軟剤組成物 を形成するために本発明の他の主溶媒の一部に代えて用いてもよい。これは例I ‐Cに例示されている。 これらの主溶媒はすべて前記された非自明な効果を示す。 III.任意成分 (A)低分子量水溶性溶媒も0〜約12%、好ましくは約1〜約10%、更に 好ましくは約2〜約8%のレベルで使用できる。水溶性溶媒は前記された主溶媒 と同様の低レベルでは透明な製品を供することはできないが、主溶媒が完全に透 明な製品を供する上で十分でないときに透明な製品を供することができる。した がって、これら水溶性溶媒の存在は高度に望ましい。このような溶媒にはエタノ ール、イソプロパノール、1,2‐プロパンジオール、1,3‐プロパンジオー ル、炭酸プロピレンなどがあるが、いかなる主溶媒(B)も含まない。これらの 水溶性溶媒は、柔軟活性剤のような疎水性物質の存在下で、主溶媒よりも高い水 への親和性を有している。 (B)増白剤 本組成物は、染料移動阻止作用も示すあるタイプの親水性蛍光増白剤約0.0 05〜5重量%も場合により含有することができる。用いられるならば、本組成 物は好ましくは約0.01〜1重量%のこのような蛍光増白剤を含む。 本発明で有用な親水性蛍光増白剤は下記構造式を有した化合物である: 上記式中R1はアニリノ、N‐2‐ビス‐ヒドロキシエチルおよびNH‐2‐ヒ ドロキシエチルから選択される;R2はN‐2‐ビス‐ヒドロキシエチル、N‐ 2‐ヒドロキシエチル‐N‐メチルアミノ、モルフィリノ、クロロおよびアミノ から選択される;Mはナトリウムまたはカリウムのような塩形成カチオンである 。 上記式中R1がアニリノ、R2がN‐2‐ビス‐ヒドロキシエチルおよびMがナ トリウムのようなカチオンであるとき、増白剤は4,4′‐ビス〔〔4‐アニリ ノ‐6‐(N‐2‐ビス‐ヒドロキシエチル)‐s‐トリアジン‐2‐イル〕ア ミノ〕‐2,2′‐スチルベンジスルホン酸および二ナトリウム塩である。こ 市販されている。Tinopal-UNPA-GXはすすぎ液添加組成物で有用な好ましい親水 性蛍光増白剤である。 上記式中R1がアニリノ、R2がN‐2‐ヒドロキシエチル‐N‐2‐メチルア ミノおよびMがナトリウムのようなカチオンであるとき、増白剤は4,4′‐ビ ス〔〔4‐アニリノ‐6‐(N‐2‐ヒドロキシエチル‐N‐メチルアミノ)‐ s‐トリアジン‐2‐イル〕アミノ〕‐2,2′‐スチルベンジスルホン酸二ナ トリウム塩である。この具体的な増白剤種はCiba-Geigy Corporationから商品 上記式中R1がアニリノ、R2がモルフィリノおよびMがナトリウムのようなカ チオンであるとき、増白剤は4,4′‐ビス〔(4‐アニリノ‐6‐モルフィリ ノ‐s‐トリアジン‐2‐イル)アミノ〕‐2,2′‐スチルベンジスルホン酸 、ナトリウム塩である。この具体的な増白剤種はCiba-Geigy Corporationから (C)分散助剤 (J)任意の粘度/分散性調整剤 濃縮助剤の添加なしに安定である、飽和および不飽和双方のジエステル四級ア ンモニウム化合物を含有した、比較的濃縮された組成物が製造できる。しかしな がら、本発明の組成物は、一層高い濃度にするために、および/または他の成分 に応じてより高い安定性標準を満たすために、有機および/または無機濃縮助剤 を要することもある。典型的には粘度調整剤であるこれらの濃縮助剤は、特定の 柔軟活性剤レベルが用いられる極端な条件下で安定性を確保する上で必要とされ るか、または好ましい。界面活性濃縮助剤は、(1)単一長鎖アルキルカチオン 性界面活性剤、(2)ノニオン性界面活性剤、(3)アミンオキシド、(4)脂 肪酸、および(5)それらの混合物からなる群より典型的に選択される。これら の助剤は、参考のため本明細書に組み込まれる、1995年6月5日付で出願さ れたWahlらのP&G同時係属出願第08/461,207号明細書、特に第14 頁12行目〜第20頁12行目に記載されている。 上記分散助剤が存在するとき、総レベルは組成物の約2〜約25重量%、好ま しくは約3〜約17%、更に好ましくは約4〜約15%、更に一層好ましくは約 5〜約13%である。これらの物質は、活性柔軟剤原料(I)の一部として、例 えば前記されたような生分解性布帛柔軟活性剤を形成するために用いられる反応 剤であるモノ長鎖アルキルカチオン性界面活性剤および/または脂肪酸として加 えても、または別な成分として加えてもよい。分散助剤の総レベルには、成分( I)の一部として存在する量も含める。 (1)モノアルキルカチオン性四級アンモニウム化合物 モノアルキルカチオン性四級アンモニウム化合物が存在するとき、それは典型 的には組成物の約2〜約25重量%、好ましくは約3〜約17%、更に好ましく は約4〜約15%、更に一層好ましくは約5〜約13%のレベルで存在し、全部 のモノアルキルカチオン性四級アンモニウム化合物は少くとも有効レベルで存在 する。 本発明で有用なこのようなモノアルキルカチオン性四級アンモニウム化合物は 、好ましくは下記一般式の四級アンモニウム塩である: 〔R4+(R53〕X- 上記式中 R4はC8‐C22アルキルまたはアルケニル基、好ましくはC10‐C18アルキル またはアルケニル基、更に好ましくはC10‐C14またはC16‐C18アルキルまた はアルケニル基である; 各R5はC1‐C6アルキルまたは置換アルキル基(例えば、ヒドロキシアルキル )、好ましくはC1‐C3アルキル基、例えばメチル(最も好ましい)、エチル、 プロピルなど、ベンジル基、水素、オキシエチレン単位約2〜約20、好ましく はオキシエチレン単位約2.5〜約13、更に好ましくはオキシエチレン単位約 3〜約10のポリエトキシル化鎖、およびそれらの混合である;および X-は(式(I))で前記されたとおりである。 るモノラウリルトリメチルアンモニウムクロリドおよびモノタロートリメチルア ノオレイルトリメチルアンモニウムクロリドである。 R4基は、成分(I)などの濃縮性増加のために望ましい1以上のエステル、 アミド、エーテル、アミンなどの結合基をもつ基を介して、カチオン性窒素原子 に結合させてもよい。このような結合基は、その窒素原子に約1〜約3つの炭素 原子であることが好ましい。 モノアルキルカチオン性四級アンモニウム化合物にはC8‐C22アルキルコリ ンエステルも含む。このタイプの好ましい分散助剤は下記式を有している: R1C(O)‐O‐CH2CH2+(R)3- 上記式中R1、RおよびX-は前記のとおりである。 高度に好ましい分散助剤には、C12‐C14コココリンエステルおよびC16‐C18 タローコリンエステルがある。 長鎖にエステル結合を有する適切な生分解性単一長鎖アルキル分散助剤は、1 989年6月20日付で発行されたHardy およびWalleyの米国特許第4,840 ,738号明細書に記載されており、上記特許は参考のため本明細書に組み込ま れ る。 分散助剤がアルキルコリンエステルからなるとき、好ましくは組成物は少量の 、好ましくは組成物の約2〜約5%の有機酸も含有する。有機酸は1990年1 2月27日付で公開されたMachinらの欧州特許出願第404,471号明細書に 記載されており、その開示は参考のため本明細書に組み込まれる。好ましくは、 有機酸はグリコール酸、酢酸、クエン酸およびそれらの混合物からなる群より選 択される。 分散助剤として働くエトキシル化四級アンモニウム化合物には、Sherex レンオキシドを有したエチルビス(ポリエトキシエタノール)アルキルアンモニ ポリエチレングリコール(15)オレアンモニウムクロリド;Akzoから商品名 ウムクロリドがある。 分散助剤の主機能はエステル柔軟剤の分散性を増加させることであるが、好ま しくは本発明の分散助剤は組成物の柔軟化性能を増強させる柔軟性も少し有して いる。したがって、好ましくは、本発明の組成物は組成物の全体的柔軟化性能を 減少させる無窒素エトキシル化ノニオン性分散助剤を本質的に含まない。 しかも、単一長鎖アルキルだけを有する四級化合物は、洗浄液からすすぎ液中 にキャリーオーバーされたアニオン性界面活性剤および/または洗浄ビルダーと 相互作用することから、カチオン性柔軟剤を守れる。 (2)アミンオキシド 適切なアミンオキシドには、炭素原子約8〜約22、好ましくは炭素原子約1 0〜約18、更に好ましくは炭素原子約8〜約14の1つのアルキルまたはヒド ロキシアルキル部分と、炭素原子1〜約3のアルキル基およびヒドロキシアル キル基からなる群より選択される2つのアルキル部分とを有したものがある。 例としては、ジメチルオクチルアミンオキシド、ジエチルデシルアミンオキシ ド、ビス(2‐ヒドロキシエチル)ドデシルアミンオキシド、ジメチルドデシル アミンオキシド、ジプロピルテトラデシルアミンオキシド、メチルエチルヘキサ デシルアミンオキシド、ジメチル‐2‐ヒドロキシオクタデシルアミンオキシド およびココナツ脂肪アルキルジメチルアミンオキシドがある。 (D)安定剤 安定剤も本発明の組成物中に存在できる。本明細書で用いられる“安定剤”と いう用語には、酸化防止剤および還元剤を含む。これらの剤は0〜約2%、好ま しくは約0.01〜約0.2%、酸化防止剤の場合で更に好ましくは約0.03 5〜約0.1%、還元剤の場合で更に好ましくは約0.01〜約0.2%のレベ ルで存在する。これらは長期貯蔵条件下で良好な香気安定性を保証する。酸化防 止剤および還元剤である安定剤は、無香または低香製品(無または低香料)の場 合に特に重要である。 コルビン酸、アスコルビン酸パルミテート、没食子酸プロピルの混合物;商品名 (ブチル化ヒドロキシトルエン)、BHA(ブチル化ヒドロキシアニソール)、 TBHQとしてEastman Chemical Products,Inc.の三級ブチルヒドロキノン; フェロール類;BHAとしてEastman Chemical Products,Inc.のブチル化ヒドロ キシアニソール;没食子酸の長鎖エステル(C8‐C22)、例えば没食子酸ドデ クエン酸および/またはクエン酸イソプロピルのような他のキレート化剤と混合 10;Kodak から市販されている化学名4,5‐ジヒドロキシ‐m‐ベンゼンス 本発明の組成物で使用できる上記安定剤のうち一部の化学名およびCASナン バーは下記表Iに掲載されている。 (E)汚れ放出剤 本発明では、任意の汚れ放出剤が添加できる。汚れ放出剤の添加は、プレミッ クスと共に、酸/水シートと共に、電解質添加の前後に、または最終組成物が作 られた後に行える。本発明の方法により製造された柔軟化組成物は0〜約10% 、好ましくは0.2〜約5%の汚れ放出剤を含有することができる。好ましくは 、このような汚れ放出剤はポリマーである。本発明で有用なポリマー汚れ放出剤 には、テレフタレートとポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシドと のコポリマーブロック等がある。 好ましい汚れ放出剤は、テレフタレートおよびポリエチレンオキシドのブロッ クを有するコポリマーである。更に具体的には、これらのポリマーは25:75 〜約35:65のエチレンテレフタレート単位対ポリエチレンオキシドテレフタ レート単位のモル比でエチレンテレフタレートとポリエチレンオキシドテレフタ レートとの反復単位から構成され、上記ポリエチレンオキシドテレフタレートは 約300〜約2000の分子量を有するポリエチレンオキシドブロックを含んで いる。このポリマー汚れ放出剤の分子量は約5000〜約55,000の範囲内 である。 もう1つの好ましいポリマー汚れ放出剤は、平均分子量約300〜約6000 のポリオキシエチレングリコールから誘導される、約10〜約50重量%のポリ オキシエチレンテレフタレート単位と一緒に、約10〜約15重量%のエチレン テレフタレート単位を含む、エチレンテレフタレート単位の反復単位を有した結 晶性ポリエステルであり、結晶性ポリマー化合物におけるエチレンテレフタレー ト単位対ポリオキシエチレンテレフタレート単位のモル比は2:1〜6:1であ 高度に好ましい汚れ放出剤は下記一般式のポリマーである: 上記式中各Xは適切なキャッピング基であり、各XはHと約1〜約4の炭素原子 を含むアルキルまたはアシル基からなる群より典型的に選択される。pは水溶解 性で選択され、通常約6〜約113、好ましくは約20〜約50である。uは比 較的高いイオン強度を有する液体組成物で処方上重要である。uが10より大き な物質はほとんど存在すべきでない。更に、uが約3〜約5の範囲内である物質 は少くとも20%、好ましくは少くとも40%で存在するべきである。 R14部分は本質的に1,4‐フェニレン部分である。本明細書で用いられる“ R14部分は本質的に1,4‐フェニレン部分である”という語句は、R14部分が 完全に1,4‐フェニレン部分からなるか、あるいは他のアリレンまたはアルカ リレン部分、アルキレン部分、アルケニレン部分、またはそれらの混合で一部置 き換えられた化合物に関する。1,4‐フェニレンの代わりに一部で用いられ るアリレンおよびアルカリレン部分には、1,3‐フェニレン、1,2‐フェニ レン、1,8‐ナフチレン、1,4‐ナフチレン、2,2‐ビフェニレン、4, 4‐ビフェニレンおよびそれらの混合がある。一部代用できるアルキレンおよび アルケニレン部分には、1,2‐プロピレン、1,4‐ブチレン、1,5‐ペン チレン、1,6‐ヘキサメチレン、1,7‐ヘプタメチレン、1,8‐オクタメ チレン、1,4‐シクロヘキシレンおよびそれらの混合がある。 R14部分に関して、1,4‐フェニレン以外の部分による部分的代用度は、化 合物の汚れ放出性が大きな程度で悪影響をうけないようなものであるべきである 。通常、許容しうる部分的代用度は化合物の主鎖長に依存し、即ち長い主鎖ほど 1,4‐フェニレン部分について大きな部分的代用度を有することができる。通 常、R14が1,4‐フェニレン部分約50〜約100%(1,4‐フェニレン以 外の部分0〜約50%)である化合物は、適度な汚れ放出活性を有している。例 えば、40:60モル比のイソフタル酸(1,3‐フェニレン)対テレフタル酸 (1,4‐フェニレン)で本発明に従い作られたポリエステルは、適度な汚れ放 出活性を有している。しかしながら、繊維製造に用いられるほとんどのポリエス テルはエチレンテレフタレート単位を含むことから、最良の汚れ放出活性のため には1,4‐フェニレン以外の部分による部分的代用度を最少に抑えることが通 常望ましい。好ましくは、R14部分は完全に(即ち100%)1,4‐フェニレ ン部分からなり、即ち各R14部分は1,4‐フェニレンである。 R15部分に関して、適切なエチレンまたは置換エチレン部分には、エチレン、 1,2‐プロピレン、1,2‐ブチレン、1,2‐ヘキシレン、3‐メトキシ‐ 1,2‐プロピレンおよびそれらの混合がある。好ましくは、R15部分は本質的 にエチレン部分、1,2‐プロピレン部分またはそれらの混合である。エチレン 部分の含有率が大きくなるほど、化合物の汚れ放出活性を改善する傾向がある。 意外にも、1,2‐プロピレン部分の含有率が大きくなるほど、化合物の水溶解 性を改善する傾向がある。 したがって、1,2‐プロピレン部分または類似分岐相当物の使用は、液体布 帛柔軟剤組成物への実質量の汚れ放出成分の配合にとり望ましい。好ましくは、 約75〜約100%が1,2‐プロピレン部分である。 各pの値は少くとも約6であり、好ましくは少くとも約10である。各nの値 は通常約12〜約113の範囲内である。典型的には、各pの値は通常約12〜 約43の範囲内である。 汚れ放出剤の更に詳しい開示は、1987年4月28日付で発行されたDecker ,Konig,StraathofおよびGosselink の米国特許第4,661,267号;198 7年12月8日付で発行されたGosselink およびDiehl の第4,711,730 号;1988年6月7日付で発行されたEvans,Huntington,Stewart,Wolf および Zimmererの第4,749,596号;1989年4月4日付で発行されたTrinh, Gosselink およびRattinger の第4,818,569号;1989年10月31 日付で発行されたMaldonado,Trinh およびGosselink の第4,877,896号 ;1990年9月11日付で発行されたGosselink らの第4,956,447号 ;1990年12月11日付で発行されたMaldonado,Trinh およびGosselink の 第4,976,879号明細書に含まれており、上記特許のすべてが参考のため 本明細書に組み込まれる。 これらの汚れ放出剤はスカム分散剤としても作用できる。 (F)スカム分散剤 本発明において、プレミックスは汚れ放出剤以外の任意スカム分散剤と組み合 わされ、諸成分の融点以上の温度に加熱される。 本発明で好ましいスカム分散剤は、高度エトキシル化疎水性物質により形成さ れる。疎水性物質には、脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪アミン、脂肪酸アミド、 アミンオキシド、四級アンモニウム化合物、または汚れ放出ポリマーを形成する ために用いられる疎水性物質がある。好ましいスカム分散剤は高度にエトキシル 化されていて、分子当たり平均で例えば約17モルより大きな、好ましくは約2 5モルより大きな、更に好ましくは約40モルより大きなエチレンオキシドであ り、ポリエチレンオキシド部分は全分子量の約76〜約97%、好ましくは約8 1〜約94%である。 スカム分散剤のレベルは、使用条件下で許容される、好ましくは消費者に気付 かれないレベルにスカムを保つために十分であるが、但し柔軟化に悪影響を与え るほど十分ではない。一部の目的のためには、スカムは存在しないことが望まし い。典型的洗濯プロセスの洗浄サイクルで用いられるアニオン性またはノニオン 性洗剤などの量、本組成物の導入前のすすぎステップの効力と水硬度に応じて、 布帛(洗濯物)に捕捉されるアニオン性またはノニオン性洗浄界面活性剤と洗浄 ビルダー(特にホスフェートおよびゼオライト)の量は様々である。通常、最少 量のスカム分散剤が柔軟化性質に対する悪影響を避けるために用いられるべきで ある。典型的には、スカム分散剤は柔軟活性剤のレベルに基づき少くとも約2% 、好ましくは少くとも約4%(最大スカム回避のためには少くとも6%、好まし くは少くとも10%)を要する。しかしながら、(柔軟剤物質に対して)約10 %以上のレベルだと、特に布帛が洗浄操作中に吸収された高割合のノニオン性界 面活性剤を含んでいるときに、製品の柔軟化効力を喪失する危険がある。 (G)殺菌剤 本発明の組成物で用いられる殺菌剤の例には、グルタルアルデヒド、ホルムア Chemicalsから販売される2‐ブロモ‐2‐ニトロプロパン‐1,3‐ジオール と、商品名KathonとしてRohm and Haas Company から販売される5‐クロロ‐2 ‐メチル‐4‐イソチアゾリン‐3‐オンおよび2‐メチル‐4‐イソチアゾリ ン‐3‐オンの混合物があり、その剤は重量で約1〜約1000ppmである。 (H)香料 本発明はいかなる柔軟剤適合性香料も含有していてよい。適切な香料は、19 96年3月19日付で発行されたBacon らの米国特許第5,500,138号明 細書に開示されており、上記特許は参考のため本明細書に組み込まれる。 本発明で用いられる香料には、芳香物質、あるいは天然(即ち、草花、草、葉 、根、樹皮、木、花または植物の抽出により得られる)、人工(即ち、異なる天 然油または油成分の混合物)および合成(即ち、合成で作られた)芳香性物質を 含めた物質の混合物がある。このような物質は、定着剤、エクステンダー、安定 剤および溶媒のような補助物質をしばしば伴う。これらの補助剤も、本発明で用 いられる“香料”の意味に含まれる。典型的には、香料は複数の有機化合物の複 合混合物である。 本発明組成物の香料で有用な香料成分の例には、ヘキシルシンナムアルデヒド 、アミルシンナムアルデヒド、アミルサリチレート、ヘキシルサリチレート、テ ルピネオール、3,7‐ジメチル‐シス‐2,6‐オクタジエン‐1‐オール、 2,6‐ジメチル‐2‐オクタノール、2,6‐ジメチル‐7‐オクテン‐2‐ オール、3,7‐ジメチル‐3‐オクタノール、3,7‐ジメチル‐トランス‐ 2,6‐オクタジエン‐1‐オール、3,7‐ジメチル‐6‐オクテン‐1‐オ ール、3,7‐ジメチル‐1‐オクタノール、2‐メチル‐3‐(p‐tert‐ブ チルフェニル)プロピオンアルデヒド、4‐(4‐ヒドロキシ‐4‐メチルペン チル)‐3‐シクロヘキセン‐1‐カルボキサルデヒド、トリシクロデセニルプ ロピオネート、トリシクロデセニルアセテート、アニスアルデヒド、2‐メチル ‐2‐(p‐イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、3‐メチル‐3‐ フェニ ルグリシド酸エチル、4‐(p‐ヒドロキシフェニル)ブタン‐2‐オン、1‐ (2,6,6‐トリメチル‐2‐シクロヘキセン‐1‐イル)‐2‐ブテン‐1 ‐オン、p‐メトキシアセトフェノン、p‐メトキシ‐α‐フェニルプロペン、 2‐n‐ヘキシル‐3‐オキソシクロペンタンカルボン酸メチル、γ‐ウンデカ ラクトンがあるが、それらに限定されない。 芳香物質の追加例には、オレンジ油、レモン油、グレープフルーツ油、ベルガ モット油、クローブ油、γ‐ドデカラクトン;2‐(2‐ペンチル‐3‐オキソ シクロペンチル)酢酸メチル;β‐ナフトールメチルエーテル;メチルβ‐ナフ チルケトン;クマリン;デシルアルデヒド;ベンズアルデヒド;4‐tert‐ブチ ルシクロヘキシルアセテート;α,α‐ジメチルフェネチルアセテート;メチル フェニルカルビニルアセテート;4‐(4‐ヒドロキシ‐4‐メチルペンチル) ‐3‐シクロヘキセン‐1‐カルボキサルデヒドおよびメチルアントラニレート のシッフ塩基;トリデカン二酸の環式エチレングリコールジエステル;3,7‐ ジメチル‐2,6‐オクタジエン‐1‐ニトリル;ヨノン‐γ‐メチル;ヨノン ‐α;ヨノン‐β;プチグレイン(petitgrain);メチルセドリロン;7‐アセ チル‐1,2,3,4,5,6,7,8‐オクタヒドロ‐1,1,6,7‐テト ラメチルナフタレン;ヨノンメチル;メチル1,6,10‐トリメチル‐2,5 ,9‐シクロドデカトリエン‐1‐イルケトン;7‐アセチル‐1,1,3,4 ,4,6‐ヘキサメチルテトラリン;4‐アセチル‐6‐tert‐ブチル‐1,1 ‐ジメチルインダン;ベンゾフェノン;6‐アセチル‐1,1,2,3,3,5 ‐ヘキサメチルインダン;5‐アセチル‐3‐イソプロピル‐1,1,2,6‐ テトラメチルインダン;1‐ドデカナール;7‐ヒドロキシ‐3,7‐ジメチル オクタナール;10‐ウンデセン‐1‐アール;イソヘキセニルシクロヘキシル カルボキサルデヒド;ホルミルトリシクロデカン;シクロペンタデカノリド;1 6‐ヒドロキシ‐9‐ヘキサデセン酸ラクトン;1,3,4,6,7,8‐ヘキ サ ヒドロ‐4,6,6,7,8,8‐ヘキサメチルシクロペンタ‐γ‐2‐ベンゾ ピラン;アンブロキサン;ドデカヒドロ‐3a,6,6,9a‐テトラメチルナ フト〔2,1b〕フラン;セドロール;5‐(2,2,3‐トリメチルシクロペ ンタ‐3‐エニル)‐3‐メチルペンタン‐2‐オール;2‐エチル‐4‐(2 ,2,3‐トリメチル‐3‐シクロペンテン‐1‐イル)‐2‐ブテン‐1‐オ ール;カリオフィレンアルコール;酢酸セドリル;p‐tert‐ブチルシクロヘキ シルアセテート;パチョリ;乳香レジノイド;ラブダナム;ベチバート(vetive rt);コパイババルサム;バルサムモミ;並びに、ヒドロキシシトロネラールお よびメチルアントラニレート;ヒドロキシシトロネラールおよびインドール;フ ェニルアセトアルデヒドおよびインドール;4‐(4‐ヒドロキシ‐4‐メチル ペンチル)‐3‐シクロヘキセン‐1‐カルボキサルデヒドおよびメチルアント ラニレートの縮合産物があるが、それらに限定されない。 これ以外の香料成分の例は、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、リナロール 、リナリルアセテート、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、シトロネリ ルアセテート、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラ ヒドロミルセノール、テルピニルアセテート、ノポール、ノピルアセテート、2 ‐フェニルエタノール、2‐フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、 ベンジルアセテート、ベンジルサリチレート、ベンジルベンゾエート、スチラリ ルアセテート、ジメチルベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカル ビニル メチルフェニルカルビニルアセテート、イソノニルアセテート、ベチベ リルアセテート、ベチベロール、2‐メチル‐3‐(p‐tert‐ブチルフェニル )プロパナール、2‐メチル‐3‐(p‐イソプロピルフェニル)プロパナール 、3‐(p‐tert‐ブチルフェニル)プロパナール、4‐(4‐メチル‐3‐ペ ンテニル)‐3‐シクロヘキセンカルボアルデヒド、4‐アセトキシ‐3‐ペン チルテトラヒドロピラン、メチルジヒドロジャスモネート、2‐n‐ヘプチルシ ク ロペンタノン、3‐メチル‐2‐ペンチルシクロペンタノン、n‐デカナール、 n‐ドデカナール、9‐デセノール‐1、フェノキシエチルイソブチレート、フ ェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチ ルアセタール、ゲラノニトリル、シトロネロニトリル、セドリルアセタール、3 ‐イソカンピルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラ ノン、オーベピンニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、オイゲノール、バニ リン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラールヨノン類、メチルヨノン 類、イソメチルヨノン類、鉄類、シス‐3‐ヘキセノールおよびそのエステル、 インダンムスク芳香物質、テトラリンムスク芳香物質、イソクロマンムスク芳香 物質、大環式ケトン類、マクロラクトンムスク芳香物質、エチレンブラシレート である。 本発明組成物で有用な香料には、ハロゲン化物質およびニトロムスクを実質的 に含まない。 上記香料成分に適した溶媒、希釈物またはキャリアは、例えばエタノール、イ ソプロパノール、ジエチレングリコール、モノエチルエーテル、ジプロピレング リコール、ジエチルフタレート、トリエチルシトレートなどである。香料中に配 合されるこのような溶媒、希釈物またはキャリアの量は、同質の香料溶液を供す る上で必要な最少量に保たれることが好ましい。 香料は、最終組成物の0〜約10重量%、好ましくは約0.1〜約5%、更に 好ましくは約0.2〜約3%のレベルで存在する。本発明の布帛柔軟剤組成物は 改善された布帛香料付着性を示す。 (I)キレート化剤 本発明の組成物および方法では、1種以上の銅および/またはニッケルキレー ト化剤(“キレーター”)も場合により用いることができる。このような水溶性 キレート化剤は、すべて以下で記載されているようなアミノカルボキシレート、 アミノホスホネート、多官能性置換芳香族キレート化剤およびそれらの混合物か らなる群より選択できる。布帛の白さおよび/または輝きはこのようなキレート 化剤で実質的に改善または再生され、組成物中における物質の安定性は改善され る。 本発明でキレート化剤として有用なアミノカルボキシレートには、エチレンジ アミン四酢酸(EDTA)、N‐ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、ニ トリロ三酢酸(NTA)、エチレンジアミン四プロピオン酸、エチレンジアミン ‐N,N′‐二グルタミン酸、2‐ヒドロキシプロピレンジアミン‐N,N′‐ 二コハク酸、トリエチレンテトラアミン六酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸( DETPA)およびエタノールジグリシンと、アルカリ金属、アンモニウム、そ の置換アンモニウム塩のようなそれらの水溶性塩と、それらの混合物がある。 アミノホスホネートも、少くとも低レベルの全リンが洗剤組成物で許容される ときに本発明の組成物でキレート化剤として使用に適しており、エチレンジアミ ンテトラキス(メチレンホスホネート)、ジエチレントリアミン‐N,N,N′ ,N″,N″‐ペンタキス(メタンホスホネート)(DETMP)および1‐ヒ ドロキシエタン‐1,1‐ジホスホネート(HEDP)がある。好ましくは、こ れらのアミノホスホネートは炭素原子約7以上のアルキルまたはアルケニル基を 含まない。 キレート化剤は、1分間〜数時間までの浸漬時間中、約2〜約25ppmのレ ベルで本すすぎプロセスに典型的に用いられる。 本発明で用いられる好ましいEDDSキレーター(エチレンジアミン‐N,N ′‐二コハク酸としても知られる)は先に引用された米国特許第4,704,2 33号明細書に記載された物質であり、下記式を有する(遊離酸形で示されてい る): 本明細に開示されたようなEDDSは、無水マイレン酸とエチレンジアミンを 用いて製造できる。EDDSの好ましい生分解性〔S,S〕異性体は、L‐アス パラギン酸を1,2‐ジブロモエタンと反応させて製造できる。EDDSは、銅 およびニッケル双方のカチオンをキレート化させる上で有効であるという、他の キレーターにはない利点を有しており、生分解形で利用でき、リンを含んでいな い。キレーターとして本発明で用いられるEDDSは、典型的にはその塩形、即 ち4つの酸性水素のうち1以上がナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエ タノールアンモニウムなどのような水溶性カチオンMに変えられた形をとる。前 記のように、EDDSキレーターも1分間〜数時間までの浸漬時間中約2〜約2 5ppmのレベルで本すすぎプロセスに典型的に用いられる。あるpHでは、E DDSは亜鉛カチオンと併用されることが好ましい。 前記からわかるように、様々なキレーターが本発明で使用できる。確かに、シ トレート、オキシジサクシネートなどのような単純なポリカルボキシレートも使 用できるが、このようなキレーターは重量ベースでアミノカルボキシレートおよ びホスホネートほど有効でない。したがって、使用レベルはキレート化有効性の 違いを考慮して調整される。本キレーターは、銅イオンの場合に(完全にイオン 化されたキレーターで)少くとも約5、好ましくは少くとも約7の安定定数を有 することが好ましい。典型的には、キレーターは本組成物の約0.5〜約10重 量%、更に好ましくは約0.75〜約5%である。好ましいキレーターには、D ETMP、DETPA、NTA、EDDSおよびそれらの混合物がある。 (J)他の任意成分 本発明ではテクスタイル処理組成物で常用される任意成分、例えば着色剤、保 存剤、界面活性剤、収縮防止剤、布帛クリスピング(crisping)剤、シミ抜き剤、 殺菌剤、殺真菌剤、ブチル化ヒドロキシトルエンのような酸化防止剤、腐蝕防止 剤などを含有することができる。 特に好ましい成分には、追加安定性を付与する水溶性カルシウムおよび/また はマグネシウム化合物がある。クロリド塩が好ましいが、酢酸、硝酸などの塩も 使用できる。上記カルシウムおよび/またはマグネシウム塩のレベルは、0〜約 2%、好ましくは約0.05〜約0.5%、更に好ましくは約0.1〜約0.2 5%である。 本発明では、参考のため本明細書に組み込まれる1995年1月12日付で出 願されたRuscheらの同時係属出願第08/372,068号、1995年1月1 2日付で出願されたShawらの第08/372,490号、1994年7月19日 付で出願されたHartman らの第08/277,558号明細書に開示されたよう なものを含めて、他の適合成分も含有させることができる。 固形組成物 1.固形粒状組成物 前記のように、本発明は: (A)約50〜約95%、好ましくは約60〜約90%の上記生分解性布帛柔 軟活性剤; (B)場合により、0〜約30%、好ましくは約3〜約15%の分散性調整剤 ;および (D)0〜約10%のpH調整剤 を含んだ固形粒状組成物にも関する。任意のpH調整剤 生分解性エステル布帛柔軟活性剤は加水分解に対してやや不安定であるため、 安定な希釈または濃縮液体柔軟剤組成物を形成するためには、水が加えられる固 形粒状組成物中に任意のpH調整剤を含有させておくことが好ましい。上記の安 定な液体組成物は、約2〜約5、好ましくは約2〜約4.5、更に好ましくは約 2〜約4のpH(ニート)を有しているべきである。 pHは、固体水溶性ブレンステッド酸を配合することにより調整できる。適切 なブレンステッド酸の例には、ホウ酸、重硫酸ナトリウム、重硫酸カリウム、一 塩基性リン酸ナトリウム、一塩基性リン酸カリウムおよびそれらの混合物のよう な無機鉱酸;クエン酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、タンニン酸、グルコ ン酸、グルタミン酸、酒石酸、グリコール酸、クロロ酢酸、フェノキシ酢酸、1 ,2,3,4‐ブタンテトラカルボン酸、ベンゼンスルホン酸、ベンゼンホスホ ン酸、o‐トルエンスルホン酸、p‐トルエンスルホン酸、フェノールスルホン 酸、ナフタレンスルホン酸、シュウ酸、1,2,4,5‐ピロメリット酸、1, 2,4‐トリメリット酸、アジピン酸、安息香酸、フェニル酢酸、サリチル酸、 コハク酸およびそれらの混合物のような有機酸;無機鉱酸および有機酸の混合物 がある。好ましいpH調整剤はクエン酸、グルコン酸、酒石酸、1,2,3,4 ‐ブタンテトラカルボン酸、リンゴ酸およびそれらの混合物である。 場合により、シクロデキストリンおよび/またはゼオライト等のような固体包 接化合物を形成できる物質が、酢酸、HCl、硫酸、リン酸、硝酸、炭酸などの ような濃縮液体酸および/または無水物のホストキャリアとして、固形粒状組成 物中でアジュバントとして使用できる。このような固体包接化合物の例は、19 75年6月10日付で発行されたWhyte およびSamps の米国特許第3,888, 998号と1977年2月8日付で発行されたLiepe およびJapikse の米国特許 第4,007,134号明細書に開示されているような、ゼオライトAに吸着さ れた二酸化炭素であり、上記双方の特許は参考のため本明細書に組み込まれる。 リン酸、硫酸および硝酸の包接複合体の例と、それらの製造方法は、1982年 12月21日付で発行されたSzejtli らの米国特許第4,365,061号明細 書に開示されており、上記特許は参考のため本明細書に組み込まれる。 用いられる場合、pH調整剤は典型的には組成物の約0.01〜約10重量% 、好ましくは約0.1〜約5%のレベルで用いられる。固形粒状顆粒布帛柔軟剤の製造 顆粒は、溶融物を作り、それを冷却して固化させ、その後で望ましいサイズに 粉砕および篩分けすることにより形成できる。3成分混合物、例えばノニオン性 界面活性剤、単一長鎖カチオン系およびDEQAの場合には、顆粒を形成すると き、ノニオン性界面活性剤とそれより可溶性の単一長鎖アルキルカチオン性化合 物をプレミックスしてから、ジエステル四級アンモニウムカチオン性化合物の溶 融物にミックスすることが更に好ましい。 顆粒の主要粒子は約50〜約1000、好ましくは約50〜約400、更に好 ましくは約50〜約200ミクロンの径を有することが高度に好ましい。顆粒は それより小さなおよび大きな粒子を含んでいてもよいが、好ましくは約85〜約 95%、更に好ましくは約95〜約100%は上記範囲内である。小さなおよび 大きな粒子は、水に加えられたときに最良のエマルジョン/分散液を形成しない 。溶融物のスプレー冷却を含めた、主要粒子を製造する他の方法も使用できる。 主要粒子は、ダストフリーの非粘着易流動性粉末を形成するために、凝集させる ことができる。凝集は水溶性結合剤により慣用的凝集ユニット(即ちZig-Zag Bl ender,Lodige)で生じさせることができる。上記凝集プロセスで有用な水溶性結 合剤の例には、グリセロール、ポリエチレングリコール、PVAのようなポリマ ー、ポリアクリレートと、糖のような天然ポリマーがある。 顆粒の流動性は、クレー、シリカまたはゼオライト粒子、水溶性無機塩、デン プン等のような流動改善剤で顆粒の表面を処理することにより改善できる。使用方法 水は、後で洗濯プロセスのすすぎサイクルへの添加用の希釈または濃縮液体柔 軟剤組成物を形成するために、約0.5〜約50%、好ましくは約1〜約35% 、更に好ましくは約4〜約32%の上記生分解性カチオン性柔軟化合物の濃度で 、粒状固形顆粒組成物に加えることができる。粒状すすぎ液添加固形組成物(1 )は、適度な使用濃度(例えば、約10〜約1000ppm、好ましくは約50 〜約500ppmの全柔軟活性剤成分)にするため、すすぎ浴中で直接用いるこ ともできる。液体組成物も同様の使用濃度にするためすすぎ液に加えることがで きる。 調製のための水温は、約20〜約90℃、好ましくは約25〜約80℃とする べきである。粘度/分散性調整剤として組成物の0〜約15重量%、好ましくは 約3〜約15%、更に好ましくは約5〜約15%のレベルの単一長鎖アルキルカ チオン性界面活性剤が固形組成物にとり好ましい。約5〜約20%、好ましくは 約8〜約15%のレベルのノニオン性界面活性剤と、これら物質の混合物も、粘 度/分散性調整剤として有効に働く。 水性濃縮物を形成するために上記顆粒が水に加えられたときに形成される乳化 /分散粒子は、布帛上への有効な付着が行われるように、典型的には約10ミク ロン未満、好ましくは約2ミクロン未満、更に好ましくは約0.2〜約2ミクロ ンの平均粒度を有する。この明細書の関係において“平均粒度”という用語は数 平均粒度を意味し、即ち50%超の粒子は特定サイズより小さな径を有している 。 乳化/分散粒子の粒度は、例えば Malvern粒度分析器を用いて調べられる。 ノニオン性及びカチオン性界面活性剤の具体的選択に応じて、液体を調製する ために固形物を用いるときに、粒子を分散および乳化させる上で有効な手段(例 えば、ブレンダー)を用いることが、ある場合には望ましい。 液体組成物を作るために用いられる固形粒状組成物は、場合により電解質、香 料、消泡剤、流動助剤(例えば、シリカ)、色素、保存剤および/または前記さ れた他の任意成分を含有していてもよい。 後ですすぎ浴に加えられる水性組成物を形成するために水を粒状固形組成物に 加えておく効果には、少ない重量を輸送することで輸送をもっと経済的にできる 能力と、消費者に通常販売されるものと類似した液体組成物、例えば本明細書に 記載されたものをより少ないエネルギー投入(即ち、少ない剪断および/または 低い温度)で形成できる能力とがある。更に、粒状顆粒固形布帛柔軟剤組成物は 、消費者に直接販売されるとき、パッケージング要求を少なくして、容器を小さ くて使い捨てしやすいものにする。消費者は利用しうるより耐用性の容器に組成 物を入れ、水を加えて組成物を前希釈しておくと、その後で本液体組成物のよう にしてすすぎ浴にすぐ使える。液体形態は計量および分配を簡単にすることから 、取扱いが容易である。 2.乾燥機活性化組成物 本発明は、(A)製品中に、例えば担体上で配合されるか、または(B)(適 宜に、上記粒子の凝集物、ペレットおよび錠剤を含めて)上記されたものと類似 した粒子の形態をとる、改善された固形乾燥機活性化布帛柔軟剤組成物にも関す る。このような組成物は、典型的には約10〜約95%の布帛柔軟剤を含有して いる。 A.担体物品 好ましい態様において、本発明は製品にも関する。代表的物品は、独特な香料 効果を発揮して自動洗濯乾燥機で布帛を柔軟化するように使用上適合化されたも のであり、そのタイプは1976年11月2日付で発行されたMarsanの米国特許 第3,989,631号、1977年10月25日付で発行されたMarsanの第4 ,055,248号、1978年2月14日付で発行されたBedenkらの第4,0 73,996号、1977年5月10日付で発行されたZakiらの第4,022, 938号、1988年8月16日付で発行されたTrinh の第4,764,289 号、1989年2月28日付で発行されたEvans らの第4,808,086号、 19 78年7月25日付で発行されたZakiらの第4,103,047号、1973年 6月5日付で発行されたDillarstone の第3,736,668号、1972年1 0月31日付で発行されたCompa らの第3,701,202号、1972年1月 18日付で発行されたFurgalの第3,634,947号、1972年1月11日 付で発行されたHoeflin の第3,633,538号、1969年4月1日付で発 行されたRumseyの第3,435,537号および1976年12月28日付で発 行されたMurphyらの第4,000,340号明細書に開示されていて、上記特許 のすべてが参考のため本明細書に組み込まれる。 このタイプの典型的製品には: I.上記生分解性布帛柔軟活性剤を含めた通常固形の乾燥機柔軟化布帛柔軟剤 約30〜約95%を含有した布帛コンディショニング組成物;および II.自動洗濯乾燥機において、自動洗濯乾燥機操作温度、例えば約35〜11 5℃で布帛に、臭気抑制を行う上で十分な、iiの有効量を含めた、上記組成物の 有効量を放出させる分配手段 からなる物品がある。 分配手段が、例えばシート形態をとるフレキシブルな担体であるとき、布帛コ ンディショニング組成物は、約10:1〜約0.5:1、好ましくは約5:1〜 約1:1のコンディショニング組成物対乾燥担体の重量比となるように、放出可 能に担体にのせられる。 本発明の固形布帛柔軟剤組成物は、互いに組み合わせて用いられるカチオン性 およびノニオン性布帛柔軟活性剤を含有することができる。 主溶媒の製造 ジオール主溶媒の製造 多くの合成法が本発明のジオール主溶媒を製造するために使用できる。適切な 方法は、各主溶媒の具体的な各構造要件に合わせて選択される。更に、ほとんど の主溶媒は2以上の方法により製造できる。したがって、具体的な各主溶媒につ いて本明細書で引用された方法は説明のためだけの目的であり、制限として考え るべきではない。方法A 1,5‐、1,6‐および1,7‐ジオールの製造 方法1 この合成法は、置換環式アルケンから誘導されるα,ωタイプジオールの一般 的製法である。環式アルケンの例は、シクロペンテン、シクロヘキセンおよびシ クロヘプテンのアルキル化異性体である。有用なアルキル化環式アルケンの一般 式は以下である: 上記式中各RはHまたはC1‐C4アルキルであり、xは3、4または5である。 環式アルケンは3ステップ反応経路で最終ジオールに変換される。 ステップ1は無水酢酸エチルのような溶媒中における環式アルケンとオゾン( O3)との反応であり、中間体オゾニドを形成する。ステップ2では、オゾニド が例えばパラジウム触媒/H2によりジアルデヒドに還元され、その後ステップ 3で水素化ホウ素還元により目標ジオールに変換される。 1,2‐ジオールは適切な置換オレフィンの直接ヒドロキシル化により通常製 造される。例は以下である: 上記式中各RはH、アルキルなどである。 典型的反応において、アルケンはt‐ブチルアルコールまたは他の適切な溶媒 中で過酸化水素(30%)および触媒量の四酸化オスミウムと反応させる。反応 液は約0℃に冷却され、一夜反応させる。未反応化合物と溶媒は留去され、望ま しい1,2‐ジオールが蒸留および結晶化により単離される。方法2 代替法は、約25℃以下の温度で、塩化メチレンのような溶媒中、m‐クロロ 過安息香酸または過酢酸の反応による、オレフィンからエポキシドへの変換であ る。次いでこの化学により生成されたエポキシドは、例えば希硫酸での加水分解 により、ジオールに開環される。ステップ3は水素化ホウ素還元による目標ジオ ールへの変換である。方法3 これら化合物の代替製造法は、過酸化水素と触媒量の四酸化オスミウムでの環 式アルケンの直接ヒドロキシル化による。その反応で環式ジオールを得、その後 過ヨウ素酸または四酢酸鉛により開鎖ジアルデヒドに変換される。次いでジアル デヒドは方法1のように水素化ホウ素で還元されて、望ましい1,5または1, 6‐ジオールなどを生成する。方法B 1,2‐ジオールの製造 方法1 方法C 1,3‐ジオールの製造 エナミンのアシル化 この製法は一般的タイプの1,3‐ジオールに関するものであり、様々な構造 的特徴に合わせてある。エナミンはケトンおよびアルデヒド双方から形成され、 これらは酸クロリドと反応させると、アシル化生成物を形成する。アシル化され たアミン誘導体はそのアシル化カルボニル化合物に逆加水分解されるが、これは 望ましい1,3‐ジオールの1,3‐ジカルボニル前駆体である。ジオールは1 ,3‐ジカルボニル化合物の水素化ホウ素還元により得られる。 こうして、アセトアルデヒド(アルデヒド類)は、トルエンのような溶媒中で 触媒量のp‐トルエンスルホン酸と共に加熱還流することにより、二級アミン、 好ましくはピロリジンまたはモルホリンのような環式アミンと反応させることが できる。アミンがカルボニル化合物と反応(縮合)すると、水が生じるが、これ は例えばウォータートラップを介した還流で除去される。理論量の水が除去され た後、反応混合物は所望であれば溶媒を除去するために例えば真空下でストリッ プされる(アシル化はほとんどの場合に同様の溶媒系で行える)。 やや過剰のアミンを含有した無水粗製エナミンは約20℃で適切な酸クロリド と反応させると、アシル化されたエナミンを生成する。この反応物は通常室温で 一夜撹拌させる。次いで全反応混合物は砕氷上に注がれ、撹拌され、混合物は2 0%HClで酸性化される。この処理はエナミンをアシル化ジカルボニル化合物 に加水分解する。次いでこの中間体は抽出および蒸留により単離されて、低沸点 不純物を除去させ、その後水素化ホウ素ナトリウムで望ましい1,3‐ジオール に還元される。方法D アルドール縮合および還元による1,4‐ジオールの製造 典型的反応では1種以上のアルデヒド、1種以上のケトンおよびそれらの混合 物を使うが、これはカルボニル基の次にある炭素原子上に少くとも1つのα‐水 素原子を有している。一部の反応剤と一部の存在しうる最終生成物の典型例は下 記のとおりである: 縮合されるアルデヒド、ケトンまたはそれらの混合物は、ブタノールのような 溶媒、またはポリエチレングリコールのような相転移媒体と共に、不活性雰囲気 下でオートクレーブ中に入れられる。ケトンおよびアルデヒドとのような混合縮 合が目標であるとき、典型的には2種の反応剤が約1:1モル比で用いられる。 触媒量のナトリウムメトキシドのような強アルカリ触媒が、典型的には反応剤の 約0.5〜10モル%で加えられる。オートクレーブは密閉されて、混合物はほ とんどの原料反応剤が変換されるまで、通常約5分間〜約3時間にわたり約35 〜100℃で加熱される。粗製混合物は中和され、存在するカルボニル官能基が 約100℃および約50atmで約1時間かけてラネーNiで水素添加により還 元される。揮発性成分は留去され、望ましいジオール主溶媒が真空蒸留により得 られる。 この製造プロセスに関するこれ以上の情報は、Synthesis,(3),164-5(1975),A. Pochini and R.Ungaro;1995年3月16日付Kulmala らのPCT国際出願W O第9,507,254号;1990年2月9日付Satoらの日本特許出願第40 ,333号;1989年12月4日付Satoらの日本特許出願第299,240号 ;1990年5月9日付Anknerらの欧州特許出願第367,743号明細書に開 示されており、上記文献および特許のすべてが参考のため本明細書に組み込まれ る。実施例: ブチルアルデヒドおよび/またはイソブチルアルデヒドの縮合と、8炭素‐1, 3‐ジオールを形成させるための変換 撹拌棒、内部温度計、コンデンサーと、窒素雰囲気で覆うためのコネクション を備えた500ml3首丸底フラスコ中にあるn‐ブタノール(約148g、約 2モル、Aldrich)を、ナトリウムがすべて溶解するまで、ナトリウム金属(約 2.3g、約0.1モル、Aldrich)で処理する。次いでブチルアルデヒド(約 72g、約1モル、Aldrich)およびイソブチルアルデヒド(約72g、約1モ ル、Aldrich)の混合物を加え、原料アルデヒドのほとんどが反応をうけるまで 、系を約40℃に保つ。塩基触媒を硫酸の慎重な添加により中和して、塩を濾去 し、溶液に約100℃、圧力約50atmで約1時間にわたりラネーNiで水素 添加して、8炭素‐1,3‐ジオールの混合物を得る。ブタノール溶媒と、水素 添加中に形成されたイソブタノールとを留去して、2,2,4‐トリメチル‐1 ,3‐ペンタンジオール、2‐エチル‐1,3‐ヘキサンジオール、2,2‐ジ メチル‐1,3‐ヘキサンジオールおよび2‐エチル‐4‐メチル‐1,3‐ペ ンタンジオールの8炭素‐1,3‐ジオール混合物を得る。場合により、この混 合物は真空蒸留または活性炭での脱色により更に精製する。回収された溶媒は次 のジオール製造バッチに用いられる。 ブチルアルデヒドだけが反応に用いられるときには、得られる主生成物は2‐ エチル‐1,3‐ヘキサンジオールである。 イソブチルアルデヒドだけが反応に用いられるときには、得られる主生成物は 2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオールである。ブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンの混合縮合と、8炭素‐1,3‐ジ オールの混合物を形成させるための変換 条件A.撹拌棒、内部温度計、コンデンサーと、窒素雰囲気で覆うためのコネ クションを備えた500ml3首丸底フラスコ中にあるn‐ブタノール(約14 8g)約2モル、Aldrich)を、ナトリウムがすべて溶解するまで、ナトリウム 金属(約2.3g、約0.1モル、Aldrich)で処理する。次いでブチルアルデ ヒド(約72g、約1モル、Aldrich)および2‐ブタノン(約72g、約1モ ル、Aldrich)の混合物を加え、原料ブチルアルデヒドのほとんどが反応をうけ るまで、系を約40℃に保つ。塩基触媒を硫酸の慎重な添加により中和して、塩 を濾去する。場合により、未反応出発物質を反応溶媒と共に留去する。縮合生成 物を含有した混合液に約100℃および約50atmで約1時間にわたりラネー Niで水素添加して、2‐エチル‐1,3‐ヘキサンジオール、2‐エチル‐3 ‐メチル‐1,3‐ペンタンジオール、3,5‐オクタンジオール、3‐メチル ‐3,5‐ヘプタンジオールと、それより少量の他の1,3‐ジオール異性体、 例えば3‐メチル‐2,4‐ヘプタンジオールおよび3,4‐ジメチル‐2,4 ‐ヘキサンジオールを含めた8炭素‐1,3‐ジオールの混合物を得る。粗製ジ オール混合物は分別蒸留により更に精製できる。 条件B.上記反応を繰り返すが、但し約2モルのブチルアルデヒドを2‐ブタ ノン1モルに対して用いる。これにより、アルデヒドの自己縮合から得られる高 割合のジオール(即ち、2‐エチル‐1,3‐ヘキサンジオール)、アルデヒド および2‐ブタノンの混合縮合から得られるジオール(例えば、2‐エチル‐3 ‐メチル‐1,3‐ペンタンジオールおよび3,5‐オクタンジオール)と、2 ‐ブタノンの自己縮合から得られる少ない割合のジオール(例えば、3‐メチル ‐3,5‐ヘプタンジオールおよび3,4‐ジメチル‐2,4‐ヘキサンジオー ル)として、反応生成物を得る。 条件C.上記縮合を繰り返すが、但し約1モルの2‐ブタノンを溶媒および触 媒と共に反応容器に入れて、約1モルのブチルアルデヒドを徐々に加える。条件 は、2‐ブタノンの自己縮合速度が遅くて、アルデヒドでより反応性のカルボニ ルが添加から直ちに反応するように調整する。これにより、2‐ブタノンとブチ ルアルデヒドとの縮合、2‐ブタノンの自己縮合から得られる高割合のジオール と、ブチルアルデヒドの自己縮合から得られる少ない割合のジオールとして、反 応生成物を得る。 条件D.上記縮合Cを低温条件下で繰り返す。約1.0モルの2‐ブタノンを 約5倍容量の乾燥テトラヒドロフランに溶解する。溶液を約‐78℃に冷却し、 約0.95モルの水素化カリウムを少しずつ加える。水素発生が止んだ後、溶液 を約1時間保って、より安定なエノレートと平衡化させ、その後1モルのn‐ブ チルアルデヒドを良く撹拌しながらゆっくり加えて、温度を約‐78℃に維持す る。添加終了後、溶液を室温まで徐々に加温させ、硫酸の慎重な添加により中和 させる。塩を濾去する。場合により、未反応出発物質は反応溶媒と共に留去する 。縮合生成物を含有した混合液に約100℃および約50atmで約1時間にわ たりラネーNiで水素添加して、2‐ブタノンのエノレートとブチルアルデヒド 、3,5‐オクタンジオールとの縮合から得られるジオールを主に得る。精製も 場合により蒸留で行う。イソブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンの混合縮合と、8炭素‐1,3 ‐ジオールの混合物を形成させるための変換 上記条件Aの反応を繰り返すが、但しブチルアルデヒドをイソブチルアルデヒ ドに代える。縮合と還元を同様に進めると、最終ジオール生成物は、主に2,2 ,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオール、2,2,3‐トリメチル‐1, 3‐ペンタンジオール、2‐メチル‐3,5‐ヘプタンジオールおよび3‐メチ ル‐3,5‐ヘプタンジオールである。ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンの混合縮合 と、8炭素‐1,3‐ジオールの混合物を形成させるための変換 上記条件Aの反応を繰り返すが、但し約1モルの各ブチルアルデヒド、イソブ チルアルデヒドおよび2‐ブタノンを用いる。縮合と還元を同様に進めて、メチ ルの代わりに2‐ブタノンのメチレンにおける縮合から得られる他の副異性体と 一緒に、2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオール、2‐エチル‐1 ,3‐ヘキサンジオール、2,2‐ジメチル‐1,3‐ヘキサンジオール、2‐ エチル‐4‐メチル‐1,3‐ペンタンジオール、2‐エチル‐3‐メチル‐1 ,3‐ペンタンジオール、3,5‐オクタンジオール、2,2,3‐トリメチル ‐1,3‐ペンタンジオール、2‐メチル‐3,5‐ヘプタンジオールおよび3 ‐メチル‐3,5‐ヘプタンジオールから主になる8炭素‐1,3‐ジオールの 混合物を得る。 ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよび/またはメチルエチルケトン の縮合により製造された混合物は、約90重量%以下、好ましくは約80%以下 、更に好ましくは約70%以下、更に一層好ましくは約60%以下、最も好まし くは約50%以下でいずれか1種の特定化合物を有していることが好ましい。し かも、反応混合物は約95重量%以下、好ましくは約90%以下、更に好ましく は約85%以下、最も好ましくは約80%以下でブチルアルデヒドまたはイソブ チルアルデヒドを含有しているべきである。方法E カルボニル化合物へのアセチリドの付加による1,4‐ジオールの製造 二金属アセチリドNa+-:C≡C:-Na+はアルデヒドまたはケトンと反応し て、不飽和アルコール、例えば以下を形成する: 次いで得られたアセチレン性ジオールはアルケンに還元するか、完全に飽和ジ オールに還元させる。その反応は、カルボニル化合物と共にモノナトリウムアセ チリドの約18%スラリーを用いて行ってもよく、アセチレン性アルコールを形 成して、その後ナトリウム塩に変換させ、もう1モルのカルボニル化合物と反応 させて、不飽和1,4‐ジオールを得る。混合カルボニル化合物をジアセチリド と共に用いると、ジオール混合物が得られる。モノアセチリドを用いると、特定 の構造が高収率で得られる。実施例:6‐メチル‐2,5‐ヘプタンジオールの製造 ナトリウムアセチリド(キシレン中約18%)スラリーをイソブチルアルデヒ ドと反応させて、アセチレン性アルコールを形成させる: (CH32CH‐CHO + NaC≡CH→ (CH32CH‐CHOH‐C≡C‐H アセチレン性(エチニル)アルコールを塩基でナトリウムアセチリドR‐CH OH‐C≡CNaに変換させ、その後1モルのアセトアルデヒドと反応させて、 エチニルジオールR‐CHOH‐C≡C‐CHOH‐R′を得る。この化合物( CH32CH‐CHOH‐C≡C‐CHOH‐CH3は不飽和ジオールとして単 離でき、所望であれば、アセチレン結合の代わりに二重結合を有した対応物質に 接触水素添加で還元されるか、または接触水素添加で飽和1,4‐ジオールに更 に還元される。方法F ジカルボン酸の環式無水物、ラクトンおよびエステルから誘導される置換ジオー ル類の製造 この製造方法は、ジカルボン酸無水物、ジエステルおよびラクトンから誘導さ れるジオール類、特にいくつかの1,4‐ジオール類の合成に関するが、1,4 ‐ジオール類または4炭素二酸に限定されない。 これらタイプのジオール類は、還元剤として水素化ビス(2‐メトキシエトキ シ)アルミニウムナトリウム(Red‐Al)による親無水物、ラクトンまたは ジエステルの還元により通常合成される。この還元剤はトルエン中3.1モル溶 液として市販されており、試薬1モル当たり水素1モルを付与する。ジエステル および環式無水物は基質1モル当たり約3モルのRed‐Alを要する。アルキ ル置換無水コハク酸を用いてこの方法を説明すると、典型的な還元は下記のよう に行われる。 無水物を最初に無水トルエンに溶解して、滴下漏斗、メカニカルスターラー、 温度計と、水分および二酸化炭素を排除するために塩化カルシウムおよびソーダ 石灰管に接続された還流コンデンサーを備えた反応容器に入れる。トルエン中の 還元剤を滴下漏斗に入れ、撹拌された無水物溶液にゆっくり加える。反応は発熱 性であり、温度は約80℃に達する。それは残りの添加時間中と添加後約2時間 にわたり約80℃で維持する。 次いで反応混合液を室温まで逆冷却する。その後、混合液を氷浴で冷却された 撹拌HCl水溶液(約20%濃度)に加えて、温度を約20〜30℃に維持する 。酸性化後に混合液を分液漏斗で分離し、有機層をpH紙で中性になるまで希釈 塩溶液で洗浄する。中性ジオール溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロ過 し、その後真空下で留去して、望ましい1,4‐ジオールを得る。方法G 一方または双方のアルコール官能基が二級または三級であるジオール類の製造 これは、メチルマグネシウムブロミド(グリニャール試薬)またはアルキルリ チウム化合物、通常メチルリチウムを用いて、カルボキシル基のアルキル化によ り、ラクトンおよび/またはジエステルから置換ジオール類を製造するための一 般的方法である。例えば、 このタイプのアルキル化は、ジエステルにも応用できる。過剰のメチル化試薬 を使うと、双方のアルコール基が三級であるジオール類を生成させる。方法H 置換1,3、1,4および1,5‐ジオール類の製造 この方法は、方法A‐1および方法A‐2に示された化学を利用した、ある1 ,3、1,4および1,5‐ジオール類の一般的製法である。このバリエーショ ンは、方法Aで記載されたシクロアルケン類に代わる、環式アルカジエン類の使 用である。出発物質の一般式は以下である: 上記式中各RはHまたはC1‐C4アルキルであり、xは1、2または3である。 反応は、形成される各1モルの望ましいジオール主溶媒につき1モルのエチレ ングリコールを生成させる方法Aのバリエーションであり、例えば1‐エチル‐ 5,5‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール(CAS No.7941 9‐18‐4)から2,2‐ジメチル‐1,4‐ヘキサンジオールの一般的製法 である: ポリエトキシル化誘導体の製造 ジオール主溶媒のポリエトキシル化誘導体は、典型的には窒素雰囲気下で高圧 反応器において製造する。適量のエチレンオキシドを高温(約80〜約170℃ )でジオール溶媒および水酸化カリウムの混合物に加える。エチレンオキシドの 量は、ジオール1分子の当たり適正数のエチレンオキシド基を加えるために、ジ オール溶媒の量と比較して計算する。反応が、例えば約1時間後に終了したら、 残った未反応エチレンオキシドは真空下で除去する。 実施例:テトラエトキシル化3,3‐ジメチル‐1,2‐ブタンジオールの製造 温度コントロールの装備を備えた2l Parr反応器に、3,3‐ジメチル‐1, 2‐ブタンジオール約354g(約3.0モル)および水酸化カリウム約0.5 4gを入れる。反応器を窒素でスパージし、約30mmHgの圧力に3回曝す。次い で反応器を再び窒素で大気圧まで満たし、約130℃に加熱する。その後反応器 の圧力をやや減圧して大気圧より少し下に調整する。エチレンオキシド(約52 8g、約12.0モル)を1時間かけて加えながら、温度を約130℃にコント ロールする。更に約1時間の反応時間後、内容物を約90℃に冷却し、真空にし て、残留エチレンオキシドを除去する。 メチルキャップ化ポリエトキシル化誘導体の製造 ジオールのメチルキャップ化ポリエトキシル化誘導体は、望ましい鎖長のメト キシポリ(エトキシ)エチルクロリド(即ち、CH3O‐(CH2CH2O)n‐C H2CH2‐Cl)を選択されたジオールと反応させるか、または望ましい鎖長の メチルキャップ化ポリエチレングリコール(即ち、CH3O‐(CH2CH2O)n ‐CH2CH2‐OH)をジオールのエポキシ前駆体と反応させるか、またはこれ ら方法の組合せによって、典型的に製造する。 実施例:2‐メチル‐2,3‐ブタンジオールのメチルキャップ化テトラエトキ シル化誘導体、(CH32C(OH)CH(CH3)(OCH2CH24OCH3 の合成 磁気撹拌棒、コンデンサー、温度計および温度コントローラー(Thermowatch ーテル(約208g、約1.0モル)およびナトリウム金属(Aldrich、約2. 3g、約1.0モル)を加え、混合物をアルゴン下で約100℃に加熱する。ナ トリウムが溶解した後、2‐メチル-2,3‐エポキシブタン(約86g、約1 .0モル)を加え、溶液をアルゴン下約120℃で一夜撹拌する。13C‐NMR (dmso‐d6)では、反応がエポキシドピークの消失で完了していることを 示した。反応混合物を冷却し、同容量の水中に注ぎ、6N HClで中和し、塩 化ナトリウムで飽和させ、ジクロロメタンで2回抽出する。合わせたジクロロメ タン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除去して、粗製形で望ましいポリエ ーテルアルコールを得る。場合により、精製を分別真空蒸留により行う。メトキシトリエトキシエチルクロリドの合成 磁気撹拌棒、コンデンサーおよび温度コントローラー(Thermowatch I2R) を備えた1l 3首丸底フラスコにアルゴン下でテトラエチレングリコールメチル エーテル(約208g、約1.0モル)を加える。塩化チオニル(約256.0 g、約2.15モル)を約3時間にわたり良く撹拌しながら滴下し、温度を50 〜60℃範囲に保つ。次いで反応混合液を約55℃で一夜加熱する。13C‐ NMR(D2O)をとると、〜60ppmには未反応アルコールのほんの小さな ピーク、〜43.5ppmでは塩素化された生成物(‐2Cl)を表すかな り大きなピークを示した。塩化チオニルが分解するまで、飽和塩化ナトリウム溶 液を物質にゆっくり加える。物質を飽和塩化ナトリウム溶液約300mlに溶解 し、塩化メチレン約500mlで抽出する。有機層を乾燥させ、溶媒をロータリ ーエバポレーターで除去して、粗製メトキシエトキシエチルクロリドを得る。場 合により、精製を分別真空蒸留により行う。2‐メチル‐1,3‐ペンタンジオールのメチルキャップ化テトラエトキシル化 誘導体、C25CH(OH)CH(CH3)CH2(OCH2CH24OCH3の合 アルコールC25CH(OH)CH(CH3)CH2OH(約116g、約1. 0モル)を、溶媒としてテトラヒドロフラン約100mlと一緒に、磁気撹拌棒 、コンデンサーおよび温度コントローラー(Thermowatch I2R)を備えた1l 3首丸底フラスコに入れる。この溶液に、水素化ナトリウム(約32g、約1. 24モル)を少しずつ加え、ガス発生が止むまで系を還流下に保つ。メトキシト リエトキシエチルクロリド(約242g、約1.2モル、上記のように製造)を 加え、系を約48時間にわたり還流下に保つ。反応混合物を室温まで冷却し、水 を撹拌しながら慎重に滴下して、過剰の水素化物を分解させる。テトラヒドロフ ランをロータリーエバポレーターで除去する。粗製生成物を水約400mlに溶 解し、十分な塩化ナトリウムを水に溶解させて、それをほぼ飽和レベルにする。 次いで混合液を約300mlずつのジクロロメタンで2回抽出する。合わせたジ クロロメタン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーター で除去して、粗製生成物を得る。場合により、kugelrohr 装置を真空下約150 ℃で利用して、未反応出発物質および低いMW副産物を更に除去することにより 、精製を行う。場合により、更に精製を真空蒸留により行って、標題ポリエーテ ル を得る。 ポリプロポキシル化誘導体の製造 3首丸底フラスコに、磁気撹拌棒、固体CO2冷却コンデンサー、滴下漏斗、 温度計および温度コントロール装置(Therm-O-watch I2R)を装備する。系か ら窒素流で空気を一掃し、その後窒素雰囲気で反応混合物をおおうための装備を 取り付ける。反応フラスコに、プロポキシル化される乾燥アルコールまたはジオ ールを加える。約0.1〜5モル%のナトリウム金属を、すべてのナトリウムを 反応させるために必要ならば加熱しながら、慎重に少しずつ反応容器に加える。 次いで反応混合物を約80〜130℃に加熱し、固体CO2冷却コンデンサーか ら少量の還流を維持するような速度でプロピレンオキシド(Aldrich)を滴下漏 斗から滴下する。プロピレンオキシドの添加は、目標のプロポキシル化度にとり 望ましい量が加えられるまで続ける。加熱はプロピレンオキシドのすべての還流 が止むまで続け、温度を更に約1時間維持して、完全に反応させる。次いで反応 混合物を室温まで冷却し、メタンスルホン酸のような好都合な酸の慎重な添加に より中和する。塩を濾去して、望ましいプロポキシル化生成物を得る。平均プロ ポキシル化度は、典型的には1H‐NMRスペクトルの積分により確認する。 ポリブトキシル化誘導体の製造 3首丸底フラスコに、磁気撹拌棒、固体CO2冷却コンデンサー、滴下漏斗、 温度計および温度コントロール装置(Therm-O-watch I2R)を装備する。系か ら窒素流で空気を一掃し、その後窒素雰囲気で反応混合物をおおうための装備を 取り付ける。反応フラスコに、ブトキシル化される乾燥アルコールまたはジオー ルを加える。約0.1〜5モル%のナトリウム金属を、すべてのナトリウムを反 応させるために必要ならば加熱しながら、慎重に少しずつ反応容器に加える。次 いで反応混合物を約80〜130℃に加熱し、固体CO2冷却コンデンサーから 少量の還流を維持するような速度でα‐ブチレンオキシド(Aldrich)を滴下漏 斗から滴下する。ブチレンオキシドの添加は、目標のブトキシル化度にとり望ま しい量が加えられるまで続ける。加熱はブチレンオキシドのすべての還流が止む まで続け、温度を更に約1〜2時間維持して、完全に反応させる。次いで反応混 合物を室温まで冷却し、メタンスルホン酸のような好都合な酸の慎重な添加によ り中和する。塩を濾去して、望ましいブトキシル化生成物を得る。平均ブトキシ ル化度は、典型的には1H‐NMRスペクトルの積分により確認する。 ポリテトラメチレンオキシ化誘導体の製造 約0.1モルの望ましい乾燥アルコールまたはジオール出発物質を、磁気スタ ーラー、コンデンサー、内部温度計およびアルゴンブランケット系を備えた3首 丸底フラスコに入れる。望ましい平均“テトラメチレンオキシ化”度がヒドロキ シル基当たり約1であるならば、約0.11モルの2‐(4‐クロロブトキシ) テトラヒドロピラン(ICI)をアルコール官能基1モル当たりで加える。必要 ならば、乾燥テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミドのよ うな溶媒を加える。次いで水素化ナトリウム(クロロ化合物と比較して約5モル %過剰)を良く撹拌しながら少しずつ加え、その際に約30〜120℃の温度を 維持する。すべての水素化物が反応した後、すべてのアルコール基がアルキル化 されるまで、通常約4〜24時間にわたり温度を維持する。反応が完了した後、 それを冷却し、過剰の水素化物を少しずつメタノールの慎重な添加により分解さ せる。次いでほぼ同容量の水を加え、pHを硫酸で約2に調整する。テトラヒド ロピラニル保護基を加水分解するために、約40℃に加温して、それを約15分 間保った後、反応混合物を水酸化ナトリウムで中和し、溶媒をロータリーエバポ レーターで除去する。残渣をエーテルまたは塩化メチレンに溶解させ、塩を濾去 する。ストリッピングにより、粗製テトラメチレンオキシ化アルコールまたはジ オールを得る。更に精製を真空蒸留により行ってもよい。1未満の最終平均テト ラメチレンオキシ化度が望まれるならば、それに対応した少量のクロロ化合物お よび水素化物を用いる。1を超える平均テトラメチレンオキシ化度の場合には、 蓄積量が目標レベルに達するまで全プロセスを何サイクルも繰り返す。 アルキルおよびアリールモノグリセリルエーテル類の製造 アルキルおよび/またはアリールモノグリセロールエーテル類を製造するため に便利な方法は、対応するアルキルグリシジルエーテル前駆体を最初に製造する ことからなる。次いで、これはケタールに変換され、その後モノグリセリルエー テル(ジオール)に加水分解される。以下は、好ましいn‐ペンチルモノグリセ ロールエーテル(即ち、3‐(ペンチルオキシ)‐1,2‐プロパンジオール) n‐C511‐O‐CHOH‐CH2OHの製造の実施例である。3‐(ペンチルオキシ)‐1,2‐プロパンジオールの製造 3首2l 丸底反応フラスコ(オーバーヘッドスターラー、冷水コンデンサー、 水銀温度計および滴下漏斗を装備している)に水性NaOH(約50%濃度)約 546gおよび硫酸水素テトラブチルアンモニウム(PTC、相転移触媒)約3 8.5gを入れる。フラスコの内容物を撹拌して溶解させ、その後1‐ペンタノ ール約200gをヘキサン(異性体の混合物、約85%n‐ヘキサン)約400 mlと一緒に加える。滴下漏斗中にエピクロロヒドリン約418gを入れて、撹 拌反応混合物にゆっくり(滴下して)加える。温度は発熱反応のせいで徐々に約 68℃まで上昇する。エピクロロヒドリンの添加終了後も、反応を約1時間続け る(追加熱なし)。 粗製反応混合物を温水約500mlで希釈し、穏やかに撹拌し、その後水層を 沈降させて、除去する。ヘキサン層を温水約1l で再び混合希釈し、混合液のp Hを水性希硫酸の添加で約6.5に調整する。水層を再び分離し、捨て、その後 ヘキサン層を新鮮水で3回洗浄する。次いでヘキサン層を分離し、ロータリーエ バポレーターで蒸発乾固させて、粗製n‐ペンチルグリシジルエーテルを得る。アセトン化(ケタールへの変換) 3首2l 丸底フラスコ(オーバーヘッドスターラー、冷水コンデンサー、水銀 温度計および滴下漏斗を装備している)にアセトン約1l を入れる。アセトンに SnCl4約1mlを撹拌しながら加える。反応フラスコ上に置いた滴下漏斗に 、製造されたばかりのn‐ペンチルグリシジルエーテル約200gを加える。グ リシジルエーテルを撹拌アセトン溶液に非常にゆっくり加える(速度は発熱を抑 制するように調整する)。グリシジルエーテルの添加終了後も、反応を約1時間 続ける(最大温度約52℃)。加水分解 装置を蒸留用に改め、加熱マントルおよび温度コントローラーを加える。粗製 反応混合物をアセトン約600mlの蒸留により濃縮する。冷却された濃縮溶液 に水性硫酸(約20%濃度)約1l およびヘキサン約500mlを加える。つい でフラスコの内容物を撹拌しながら約50℃に加熱する(装置は遊離アセトンを 収集および分離するように調整する)。加水分解反応は、TLC(薄層クロマト グラフィー)分析で反応の終了を確認するまで続ける。 粗製反応混合物を冷却し、水層を分離および廃棄する。次いで有機層を温水約 1l で希釈し、pHを希水性NaOH(1N)の添加で約7に調整する。水層を 再び分離し、有機相を新鮮水で3回洗浄する。次いで有機相を分離し、ロータリ ーエバポレーターで蒸発させる。次いで残渣を新鮮ヘキサンで希釈し、望ましい 生成物をメタノール/水溶液(約70/30重量比)中に抽出させる。メタノー ル/水溶液をロータリーエバポレーターで再び蒸発乾固させる(水蒸発を促進さ せるためにメタノールを追加する)。次いで残渣をガラスミクロファイバー濾紙 で熱時ロ過して、n‐ペンチルモノグリセロールエーテルを得る。 ジ(ヒドロキシアルキル)エーテル類の製造 ビス(2‐ヒドロキシブチル)エーテルの合成 磁気スターラー、内部温度計、滴下漏斗、コンデンサー、アルゴンサプライお よび加熱マントルを備えた500ml3首丸底フラスコを、アルゴンでフラッシ ングする。次いで1,2‐ブタンジオール(約270g、約3モル、Aldrich) を加え、ナトリウム金属(約1.2g、約0.05モル、Aldrich)を加え、ナ トリウムを溶解させる。次いで反応混合物を約100℃に加熱し、エポキシブタ ン(約71g、約1モル、Aldrich)を撹拌しながら加える。エポキシブタンの 還流が止むまで加熱を続け、加熱を更に1時間続けて、完全に変換させる。反応 混合物を硫酸で中和し、塩を濾去し、液体を真空下で分別蒸留して、過剰のブタ ンジオールを回収する。望ましいエーテルを残渣として得る。場合により、それ を更に真空蒸留により精製する。ビス(2‐ヒドロキシシクロペンチル)エーテルの合成 磁気スターラー、内部温度計、滴下漏斗、コンデンサー、アルゴンサプライお よび加熱マントルを備えた1l 3首丸底フラスコを、アルゴンでフラッシングす る。次いで1,2‐シクロペンタンジオール(約306g、約3モル、Aldrich )を加え、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯化合物(約0.14g、約0.0 1モル、シス‐トランス異性体混合物、Aldrich)を加える。次いで反応混合物 を約10〜40℃に保ちながら、すべてのシクロペンテンオキシドが反応するま で撹拌しながらシクロペンテンオキシド(約84g、約1モル、Aldrich)を滴 下する。反応混合物を水酸化ナトリウムで中和し、液体を真空下で分別蒸留して 、過剰のシクロペンタンジオールを回収する。望ましいエーテルを残渣として得 る。場合により、それを更に真空蒸留により精製する。 上記方法は本発明の実施にとり当業者を助ける目的のみの説明であり、制限で はない。 本明細書および例において、すべてのパーセンテージ、比率および部は他で指 摘されないかぎり重量により、すべての数値制限は標準的な概算である。引用さ れたすべての文献は、関連した箇所で、参考のため本明細書に組み込まれる。 以下は本発明の非制限例である: 以下は適切なN,N‐ジ(不飽和脂肪アシルオキシエチル)‐N,N‐ジメチ ルアンモニウムクロリド布帛柔軟活性剤(DEQA)であって、下記組成物を製 造するために用いられる脂肪アシル基の大体の分布が以下に示されている。 以下は適切なN,N‐ジ(分岐鎖脂肪アシルオキシエチル)‐N,N‐ジメチ ルアンモニウムクロリド布帛柔軟活性剤(DEQA)であって、下記組成物を製 造するために用いられる脂肪アシル基の大体の分布が以下に示されている。 下記例は、許容される粘度の透明または半透明製品を示している。 下記例の組成物は、適切な分岐DEQAおよび不飽和DEQA活性剤を室温で 混合して柔軟剤プレミックスを最初に調製することにより作る。柔軟活性剤が室 温で流体でないならば、柔軟活性剤は例えば約130〜150°F(約55〜6 6℃)で加熱溶融させることができる。柔軟活性剤は約150rpmで約2〜約 5 トを室温でHClを脱イオン(DI)水と混合することにより調製する。柔軟活 性剤および/または主溶媒が室温で流体でなく、加熱する必要があるならば、酸 /水シートも約100°F(約38℃)に加熱して、上記温度を水浴で維持する べきである。主溶媒(それらの融点が室温以上であるならば、適切な温度で溶融 させる)を柔軟剤プレミックスに加え、そのプレミックスを約5分間混合する。 次いで酸/水シートを柔軟剤プレミックスに加え、約20〜約30分間または組 成物が透明で均質になるまで混合する。組成物を必要ならば環境温度まで空気冷 却させる。 例1‐6 例7‐12 例13‐18 例19‐21 上記例は、許容される粘度の透明または半透明製品を示している。 例22の組成物を下記プロセスにより環境温度で作る: 1.HClを含有した水シートを調製する。 2.別に、香料およびTenox 酸化防止剤をジエステル柔軟活性剤に混ぜる。 3.混和しながらジエステル活性剤混合物を水シート中に加える。 4.ジエステル添加のほぼ中頃でCaCl2溶液の約10〜20%を加える。 5.ジエステル添加が完了した後、混和しながら残りのCaCl2溶液を加える 。 例22‐27 上記例は良好な安定性と性能の分散組成物を示している。 取扱面 前記のような、主溶媒Bと、主溶媒Bおよび二次溶媒のある混合物によれば、 柔軟活性剤A(プレミックスの約55〜約85重量%、好ましくは約60〜約8 0%、更に好ましくは約65〜約75%)、主溶媒B(プレミックスの約10〜 約30重量%、好ましくは約13〜約25%、更に好ましくは約15〜約20% )および場合により水溶性溶媒C(プレミックスの約5〜約20重量%、好まし くは約5〜約17%、更に好ましくは約5〜約15%)からなるプレミッ クスを調製できる。主溶媒Bは、前記のような、有効量の主溶媒Bおよびある非 有用溶媒の混合物に場合により代えてもよい。これらのプレミックスは、望まし い温度範囲で望ましい粘度をプレミックスに付与するように、所望量の布帛柔軟 剤A、十分な主溶媒Bと、場合により溶媒Cを含有している。取扱いに適した典 型的粘度は約1000cps未満、好ましくは約500cps未満、更に好まし くは約300cps未満である。低温の使用は、溶媒蒸発を最少に抑えることで 安全性を改善し、生分解性布帛柔軟活性剤、香料などのような物質の分解および /または喪失を最少に抑え、加熱の必要性を減少させ、ひいては取扱い費用を節 約させる。柔軟活性剤の追加保護は、その活性剤の製造中に、例えばエチレンジ アミン五酢酸のようなキラントを加えることにより行える。その結果、製造操作 から、環境インパクトと安全性が改善される。 プレミックスの例と、それらを用いるプロセスには、典型的には約55〜約8 5%、好ましくは約60〜約80%、更に好ましくは約65〜約75%の前記例 で例示されたような布帛柔軟活性剤Aを含有して、約10〜約30%、好ましく は約13〜約25%、更に好ましくは約15〜約20%の1,2‐ヘキサンジオ ールのような主溶媒と、約5〜約20%、好ましくは約5〜約15%のエタノー ルおよび/またはイソプロパノールのような水溶性溶媒Cと含有したプレミック スがある。 これらのプレミックスは、下記ステップからなるプロセスで最終組成物を処方 するために使用できる: 1.布帛柔軟活性剤、エタノール約11%および主溶媒約17%のプレミックス を作って、環境温度まで冷却させる。 2.プレミックス中に香料を混ぜる。 3.環境温度で水およびHClの水シートを作る。場合により、キラントを加え る。 4.良く撹拌しながらプレミックスを水に加える。 5.CaCl2溶液で望ましい粘度に調整する。 6.色素溶液を加えて、望ましい色にする。 布帛柔軟活性剤(DEQA)、主溶媒B、および場合により水溶性溶媒は、上 記組成物を調製するために使用できるプレミックスとして処方することができる 。 商業目的の場合、上記の透明組成物はポリプロピレン(ガラス、延伸ポリエチ レンなどに代えてもよい)から作られた容器、特にボトル、更に具体的には透明 ボトル(半透明ボトルでもよい)中に導入され、そのボトルは存在するかまたは 貯蔵中に生じうる黄色を補正しうる淡青色調を有して(短期間であって、完全に 透明な製品の場合には、無色調または他の色調の透明な容器も使用できる)、物 質内部、特に高度不飽和活性剤で紫外線の影響を最少に抑える紫外線吸収剤をボ トル中に含有している(吸収剤は表面上に存在していてもよい)。透明さと容器 の全体的効果が組成物の透明性を証明しており、こうして製品の質を消費者に保 証している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AP(GH,KE,LS,MW,S D,SZ,UG),UA(AM,AZ,BY,KG,KZ ,MD,RU,TJ,TM),AL,AM,AT,AU ,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH, CN,CU,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,G B,GE,GH,HU,IL,IS,JP,KE,KG ,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT, LU,LV,MD,MG,MK,MN,MW,MX,N O,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG ,SI,SK,TJ,TM,TR,TT,UA,UG, UZ,VN,YU (72)発明者 ユージーン、ポール、ゴッセリンク アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナチ、 スザンナ、ドライブ、3754 (72)発明者 ジェームズ、ケイリー、リットン アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナチ、 ジェレミー、コート、1247 (72)発明者 マーク、ロバート、シビック アメリカ合衆国オハイオ州、フェアーフィ ールド、クラブハウス、レイン、40―エフ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 1. (上記式中各R置換基は水素あるいは短鎖C1‐C6アルキルまたはヒドロキシア ルキル基である;各mは2または3である;各nは1〜約4である;各Yは‐O ‐(O)C‐、‐(R)N‐(O)C‐、‐C(O)‐N(R)‐または‐C( O)‐O‐である;各R1における炭素と、Yが‐O‐(O)C‐または‐(R )N‐(O)C‐である場合には+1の合計は、C6‐C22であるが、1以下の R1またはYR1合計は約12未満であり、他のR1またはYR1合計は少くとも約 16であり、各R1は長鎖C5‐C21分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、 場合により置換されていて、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約5:95 〜約95:5であり、不飽和アルキル基の場合に、このR1基の親脂肪酸のヨウ 素価は約20〜約140である;対イオンX はいずれかの柔軟剤適合性アニオ ンである); 2.下記式を有する柔軟剤: (上記式中各Y、R、R1およびX(-)は前記と同様の意味を有する);および 3.それらの混合物 からなる群より選択される生分解性布帛柔軟活性剤であって、 上記柔軟活性剤は、場合により、1つのYR1基が‐OH、‐N(R)Hまた は‐C(O)OHであるモノ長鎖柔軟剤を約20%以内で含有し、 上記布帛柔軟活性剤において、好ましくは、各R置換基は水素あるいは短鎖C1 ‐C3アルキルまたはヒドロキシアルキル基であり;各nは2であり;各Yは‐ O‐(O)C‐であり;各R1における炭素+1の合計はC12‐C22であって、 R1は分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキ ルの比率は約75:25〜約25:75であり、不飽和アルキル基の場合に、こ のR1基の親脂肪酸のヨウ素価は約50〜約130であり;対イオンX-はクロリ ド、ブロミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸塩および硝酸塩からなる群より選 択され、 更に好ましくは各R置換基はメチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチルおよ びベンジルからなる群より選択され;各mは2であり;各nは2であり;各Yは ‐O‐(O)C‐であり;各R1における炭素+1の合計はC14‐C20であって 、R1は長鎖C13‐C19分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキ ル対不飽和アルキルの比率は約50:50〜約30:70であり、不飽和アルキ ル基の場合に、このR1基の親脂肪酸のヨウ素価は約70〜約115であり;対 イオンX-はクロリドである、布帛柔軟活性剤。 2. 下記式を有する: (上記式中各R置換基は水素あるいは短鎖C1‐C6アルキルまたはヒドロキシ アルキル基である;各mは2または3である;各Yは‐O‐(O)C‐である; 各R1における炭素+1の合計はC6‐C22であるが、1以下のYR1合計は約1 2未満であり、他のYR1合計は少くとも約16であり、各R1は長鎖C5‐C21 分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、場合により置換されていて、分岐ア ルキル対不飽和アルキルの比率は約75:25〜約25:75であり、不飽和ア ルキル基の場合に、このR1基の親脂肪酸のヨウ素価は約50〜約130であり 、 好ましくは、各R置換基は水素あるいは短鎖C1‐C3アルキルまたはヒドロキシ アルキル基であり;各nは2であり;各R1における炭素+1の合計はC12‐C2 0 であり;対イオンX-はクロリド、ブロミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸塩 および硝酸塩からなる群より選択され、 更に好ましくは各R置換基はメチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチルおよ びベンジルからなる群より選択され;各mは2であり;各nは2であり;各R1 における炭素+1の合計はC14‐C20であって、各R1は長鎖C13‐C19分岐ア ルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約 50:50〜約30:70であり、不飽和アルキル基の場合に、このR1基の親 脂肪酸のヨウ素価は約70〜約115であり;対イオンX-はクロリドである) 、請求項1に記載の布帛柔軟活性剤。 3. (1)主に分岐鎖のアルキルR1基と(2)主に不飽和のアルキルR1基 とを有した化合物の混合物からなる、請求項1または2に記載の布帛柔軟活性剤 。 4. (1)主に分岐鎖のアルキルR1基と(2)主に不飽和のアルキルR1基 との混合を含んだ化合物からなる、請求項1または2に記載の布帛柔軟活性剤。 5. A.組成物の約2〜約80重量%、好ましくは約13〜約75%、更に 好ましくは約15〜約70%の、下記からなる群より選択される生分解性布帛柔 軟活性剤: 1.下記式を有する柔軟剤: (上記式中各R置換基は水素あるいは短鎖C1‐C6アルキルまたはヒドロキシア ルキル基である;各mは2または3である;各nは1〜約4である;各Yは‐O ‐(O)C‐、‐(R)N‐(O)C‐、‐C(O)‐N(R)‐または‐C( O)‐O‐である;各R1における炭素と、Yが‐O‐(O)C‐または‐(R )N‐(O)C‐である場合には+1の合計は、C6‐C22であるが、1以下の R1またはYR1合計は約12未満であり、他のR1またはYR1合計は少くとも約 16であり、各R1は長鎖C5‐C21分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、 場合により置換されていて、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約5:95 〜約95:5であり、不飽和アルキル基の場合に、このR1基の親脂肪酸のヨウ 素価は約20〜約140である;対イオンX-はいずれかの柔軟剤適合性アニオ ンである); 2.下記式を有する柔軟剤: (上記式中各Y、R、R1およびX(-)は前記と同様の意味を有する);および 3.それらの混合物 (好ましくは、上記柔軟活性剤において、各R置換基は水素あるいは短鎖C1‐ C3アルキルまたはヒドロキシアルキル基であり;各nは2であり;各Yは‐O ‐(O)C‐であり;各R1における炭素+1の合計はC12‐C22であって、R1 は分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキルの 比率は約75:25〜約25:75であり、不飽和アルキル基の場合に、このR1 基の親脂肪酸のヨウ素価は約50〜約130であり;対イオンX-はクロリド、 ブロミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸塩および硝酸塩からなる群より選択さ れ、 更に好ましくは、上記柔軟活性剤において、各R置換基はメチル、エチル、プロ ピル、ヒドロキシエチルおよびベンジルからなる群より選択され;各mは2であ り;各nは2であり;各Yは‐O‐(O)C‐であり;各R1における炭素+1 の合計はC14‐C20であって、R1は長鎖C13‐C19分岐アルキルまたは不飽和 アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約50:50〜約30 :70であり、不飽和アルキル基の場合に、このR1基の親脂肪酸のヨウ素価は 約70〜約115であり;対イオンX-はクロリドである; 柔軟活性剤は、場合により、1つのYR1基が‐OH、‐N(R)Hまたは‐C (O)OHであるモノ長鎖柔軟剤を約20%以内で含有している); B.場合により、組成物の約40重量%未満の、約0.15〜約0.64のCl ogPを有する主溶媒; C.場合により、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、1, 3‐プロパンジオール、炭酸プロピレンおよびそれらの混合物からなる群より選 択される、透明性を改善するために十分な有効量の低分子量水溶性溶媒(上記水 溶性溶媒はそれら自体では透明な組成物を形成しないレベルにある); D.場合により、透明性を改善するために有効な量の水溶性カルシウムおよび/ またはマグネシウム塩;および E.残部の水 を含んでなる、布帛柔軟剤組成物。 6. 約15〜約70%の柔軟活性剤を含有していて、その布帛柔軟活性剤は 下記式を有する: (上記式中各R置換基は水素あるいは短鎖C1‐C6アルキルまたはヒドロキシア ルキル基である;各mは2または3である;各Yは‐O‐(O)C‐である;各 R1における炭素+1の合計はC6‐C22であるが、1以下のYR1合計は約12 未満であり、他のYR1合計は少くとも約16であり、各R1は長鎖C5‐C21分 岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、場合により置換されていて、分岐アル キル対不飽和アルキルの比率は約75:25〜約25:75であり、不飽和アル キル基の場合に、このR1基の親脂肪酸のヨウ素価は約50〜約130であり、 好ましくは、各R置換基は水素あるいは短鎖C1‐C3アルキルまたはヒドロキシ アルキル基であり;各nは2であり;各R1における炭素+1の合計はC12‐C2 0 であり;対イオンX-はクロリド、ブロミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸塩 および硝酸塩からなる群より選択され、 更に好ましくは各R置換基はメチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチルおよ びベンジルからなる群より選択され;各mは2であり;各nは2であり;各R1 における炭素+1の合計はC14‐C20であって、各R1は長鎖C13‐C19分岐ア ルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約 50:50〜約30:70であり、不飽和アルキル基の場合に、こ のR1基の親脂肪酸のヨウ素価は約70〜約115であり;対イオンX-はクロリ ドである)、請求項5に記載の布帛柔軟剤組成物。 7. ClogPが約0.25〜約0.62、好ましくは約0.40〜約0. 60である、請求項5または6に記載の布帛柔軟剤組成物。 8. 約5〜約15%の低水分レベルでは、柔軟活性剤対主溶媒重量比が約5 5:45〜約85:15、好ましくは約60:40〜約80:20であり、約1 5〜約70%の水分レベルでは、柔軟活性剤対主溶媒重量比が約45:55〜約 70:30、好ましくは約55:45〜約70:30であり、約70〜約80% の高水分レベルでは、柔軟活性剤対主溶媒重量比が約30:70〜約55:45 、好ましくは約35:65〜約45:55である、請求項5〜7のいずれか一項 に記載の布帛柔軟剤組成物。 9. 主溶媒が: I.a.n‐プロパノール;および/または b.2‐ブタノールおよび/または2‐メチル‐2‐プロパノール を含むモノオール類; II.2,3‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐;1,2‐ブタンジオール, 2,3‐ジメチル‐;1,2‐ブタンジオール,3,3‐ジメチル‐;2,3‐ ペンタンジオール,2‐メチル‐;2,3‐ペンタンジオール,3‐メチル‐; 2,3‐ペンタンジオール,4‐メチル‐;2,3‐ヘキサンジオール;3,4 ‐ヘキサンジオール;1,2‐ブタンジオール,2‐エチル‐;1,2‐ペンタ ンジオール,2‐メチル‐;1,2‐ペンタンジオール,3‐メチル‐;1,2 ‐ペンタンジオール,4‐メチル‐および/または1,2‐ヘキサンジオールを 含むヘキサンジオール異性体; III.1,3‐プロパンジオール,2‐ブチル‐;1,3‐プロパンジオール, 2,2‐ジエチル‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐メチルプロピル) ‐; 1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐メチルプロピル)‐;1,3‐プロパン ジオール,2‐メチル‐2‐プロピル‐;1,2‐ブタンジオール,2,3,3 ‐トリメチル‐;1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐;1,4 ‐ブタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐;1,4‐ブタンジオール,2‐ プロピル‐;1,4‐ブタンジオール,2‐イソプロピル‐;1,5‐ペンタン ジオール,2,2‐ジメチル‐;1,5‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル ‐;1,5‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐;1,5‐ペンタンジオー ル,3,3‐ジメチル‐;2,3‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐;2 ,3‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐;2,3‐ペンタンジオール,3 ,4‐ジメチル‐;2,3‐ペンタンジオール,4,4‐ジメチル‐;3,4‐ ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐;1,5‐ペンタンジオール,2‐エチ ル‐;1,6‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐;1,6‐ヘキサンジオール, 3‐メチル‐;2,3‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐;2,3‐ヘキサンジ オール,3‐メチル‐;2,3‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐;2,3‐ヘ キサンジオール,5‐メチル‐;3,4‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐;3 ,4‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐;1,3‐ヘプタンジオール;1,4‐ ヘプタンジオール;1,5‐ヘプタンジオールおよび/または1,6‐ヘプタン ジオールを含むヘプタンジオール異性体; IV.1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐メチルブチル)‐;1,3‐プロパ ンジオール,2‐(1,1‐ジメチルプロピル)‐;1,3‐プロパンジオール ,2‐(1,2‐ジメチルプロピル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(1 ‐エチルプロピル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐メチルブチル) ‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(2,2‐ジメチルプロピル)‐;1,3 ‐プロパンジオール,2‐(3‐メチルブチル)‐;1,3‐プロパンジオール ,2‐ブチル‐2‐メチル‐;1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐2‐イ ソプ ロピル‐;1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐2‐プロピル‐;1,3‐ プロパンジオール,2‐メチル‐2‐(1‐メチルプロピル)‐;1,3‐プロ パンジオール,2‐メチル‐2‐(2‐メチルプロピル)‐;1,3‐プロパン ジオール,2‐tert‐ブチル‐2‐メチル‐;1,3‐ブタンジオール,2,2 ‐ジエチル‐;1,3‐ブタンジオール,2‐(1‐メチルプロピル)‐;1, 3‐ブタンジオール,2‐ブチル‐;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐2 ,3‐ジメチル‐;1,3‐ブタンジオール,2‐(1,1‐ジメチルエチル) ‐;1,3‐ブタンジオール,2‐(2‐メチルプロピル)‐;1,3‐ブタン ジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐;1,3‐ブタンジオール,2‐メ チル‐2‐プロピル‐;1,3‐ブタンジオール,3‐メチル‐2‐イソプロピ ル‐;1,3‐ブタンジオール,3‐メチル‐2‐プロピル‐;1,4‐ブタン ジオール,2,2‐ジエチル‐;1,4‐ブタンジオール,2‐メチル‐2‐プ ロピル‐;1,4‐ブタンジオール,2‐(1‐メチルプロピル)‐;1,4‐ ブタンジオール,2‐エチル‐2,3‐ジメチル‐;1,4‐ブタンジオール, 2‐エチル‐3,3‐ジメチル‐;1,4‐ブタンジオール,2‐(1,1‐ジ メチルエチル)‐;1,4‐ブタンジオール,2‐(2‐メチルプロピル)‐; 1,4‐ブタンジオール,2‐メチル‐3‐プロピル‐;1,4‐ブタンジオー ル,3‐メチル‐2‐イソプロピル‐;1,3‐ペンタンジオール,2,2,3 ‐トリメチル‐;1,3‐ペンタンジオール,2,2,4‐トリメチル‐;1, 3‐ペンタンジオール,2,3,4‐トリメチル‐;1,3‐ペンタンジオール ,2,4,4‐トリメチル‐;1,3‐ペンタンジオール,3,4,4‐トリメ チル‐;1,4‐ペンタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐;1,4‐ペン タンジオール,2,2,4‐トリメチル‐;1,4‐ペンタンジオール,2,3 ,3‐トリメチル‐;1,4‐ペンタンジオール,2,3,4‐トリメチル‐; 1,4‐ペンタンジオール,3,3,4‐トリメチル‐;1,5‐ペンタンジオ ール,2, 2,3‐トリメチル‐;1,5‐ペンタンジオール,2,2,4‐トリメチル‐ ;1,5‐ペンタンジオール,2,3,3‐トリメチル‐;1,5‐ペンタンジ オール,2,3,4‐トリメチル‐;2,4‐ペンタンジオール,2,3,3‐ トリメチル‐;2,4‐ペンタンジオール,2,3,4‐トリメチル‐;1,3 ‐ペンタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐;1,3‐ペンタンジオール, 2‐エチル‐3‐メチル‐;1,3‐ペンタンジオール,2‐エチル‐4‐メチ ル‐;1,3‐ペンタンジオール,3‐エチル‐2‐メチル‐;1,4‐ペンタ ンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐;1,4‐ペンタンジオール,2‐エチ ル‐3‐メチル‐;1,4‐ペンタンジオール,2‐エチル‐4‐メチル‐;1 ,4‐ペンタンジオール,3‐エチル‐2‐メチル‐;1,4‐ペンタンジオー ル,3‐エチル‐3‐メチル‐;1,5‐ペンタンジオール,2‐エチル‐2‐ メチル‐;1,5‐ペンタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐;1,5‐ペ ンタンジオール,2‐エチル‐4‐メチル‐;1,5‐ペンタンジオール,3‐ エチル‐3‐メチル‐;2,4‐ペンタンジオール,3‐エチル‐2‐メチル‐ ;1,3‐ペンタンジオール,2‐イソプロピル‐;1,3‐ペンタンジオール ,2‐プロピル‐;1,4‐ペンタンジオール,2‐イソプロピル‐;1,4‐ ペンタンジオール,2‐プロピル‐;1,4‐ペンタンジオール,3‐イソプロ ピル‐;1,5‐ペンタンジオール,2‐イソプロピル‐;2,4‐ペンタンジ オール,3‐プロピル‐;1,3‐ヘキサンジオール,2,2‐ジメチル‐;1 ,3‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,2 ,4‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐;1,3‐ ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,3,5‐ ジメチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,4,5‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサ ンジオール,2,2‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチ ル‐;1,4‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオ ール,2, 5‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐;1,4‐ヘ キサンジオール,3,4‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,3,5‐ジ メチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,4,4‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサン ジオール,4,5‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,5,5‐ジメチル ‐;1,5‐ヘキサンジオール,2,2‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオー ル,2,3‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチル‐;1 ,5‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,3 ,3‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐;1,5‐ ヘキサンジオール,3,5‐ジメチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,4,5‐ ジメチル‐;1,6‐ヘキサンジオール,2,2‐ジメチル‐;1,6‐ヘキサ ンジオール,2,3‐ジメチル‐;1,6‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチ ル‐;1,6‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐;1,6‐ヘキサンジオ ール,3,3‐ジメチル‐;1,6‐ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐; 2,4‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐;2,4‐ヘキサンジオール, 2,4‐ジメチル‐;2,4‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐;2,4 ‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐;2,4‐ヘキサンジオール,3,4 ‐ジメチル‐;2,4‐ヘキサンジオール,3,5‐ジメチル‐;2,4‐ヘキ サンジオール,4,5‐ジメチル‐;2,4‐ヘキサンジオール,5,5‐ジメ チル‐;2,5‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐;2,5‐ヘキサンジ オール,2,4‐ジメチル‐;2,5‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐ ;2,5‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐;2,5‐ヘキサンジオール ,3,4‐ジメチル‐;2,6‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐;1, 3‐ヘキサンジオール,2‐エチル‐;1,3‐ヘキサンジオール,4‐エチル ‐;1,4‐ヘキサンジオール,2‐エチル‐;1,4‐ヘキサンジオール,4 ‐エチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2‐エチル‐;2,4‐ヘキサンジオ ール,3 ‐エチル‐;2,4‐ヘキサンジオール,4‐エチル‐;2,5‐ヘキサンジオ ール,3‐エチル‐;1,3‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;1,3‐ヘプ タンジオール,3‐メチル‐;1,3‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;1, 3‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;1,3‐ヘプタンジオール,6‐メチル ‐;1,4‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;1,4‐ヘプタンジオール,3 ‐メチル‐;1,4‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;1,4‐ヘプタンジオ ール,5‐メチル‐;1,4‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐;1,5‐ヘプ タンジオール,2‐メチル‐;1,5‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;1, 5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;1,5‐ヘプタンジオール,5‐メチル ‐;1,5‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐;1,6‐ヘプタンジオール,2 ‐メチル‐;1,6‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;1,6‐ヘプタンジオ ール,4‐メチル‐;1,6‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;1,6‐ヘプ タンジオール,6‐メチル‐;2,4‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;2, 4‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐;2,4‐ヘプタンジオール,4‐メチル ‐;2,4‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐;2,4‐ヘプタンジオール,6 ‐メチル‐;2,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;2,5‐ヘプタンジオ ール,3‐メチル‐;2,5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;2,5‐ヘプ タンジオール,5‐メチル‐;2,5‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐;2, 6‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;2,6‐ヘプタンジオール,3‐メチル ‐;2,6‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;3,4‐ヘプタンジオール,3 ‐メチル‐;3,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐;3,5‐ヘプタンジオ ール,3‐メチル‐;3,5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐;2,4‐オク タンジオール;2,5‐オクタンジオール;2,6‐オクタンジオール;2,7 ‐オクタンジオール;3,5‐オクタンジオールおよび/または3,6‐オクタ ンジオールを含むオクタンジオール異性体; V.2,4‐ペンタンジオール,2,3,3,4‐テトラメチル‐;2,4‐ペ ンタンジオール,3‐tert‐ブチル‐;2,4‐ヘキサンジオール,2,5,5 ‐トリメチル‐;2,4‐ヘキサンジオール,3,3,4‐トリメチル‐;2, 4‐ヘキサンジオール,3,3,5‐トリメチル‐;2,4‐ヘキサンジオール ,3,5,5‐トリメチル‐;2,4‐ヘキサンジオール,4,5,5‐トリメ チル‐;2,5‐ヘキサンジオール,3,3,4‐トリメチル‐および/または 2,5‐ヘキサンジオール,3,3,5‐トリメチル‐を含むノナンジオール異 性体; VI.1,2‐プロパンジオール,3‐(n‐ペンチルオキシ)‐;1,2‐プロ パンジオール,3‐(2‐ペンチルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオール,3 ‐(3‐ペンチルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(2‐メチル‐ 1‐ブチルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(イソアミルオキシ) ‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(3‐メチル‐2‐ブチルオキシ)‐;1 ,2‐プロパンジオール,3‐(シクロヘキシルオキシ)‐;1,2‐プロパン ジオール,3‐(1‐シクロヘキサ‐1‐エニルオキシ)‐;1,3‐プロパン ジオール,2‐(ペンチルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐ ペンチルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(3‐ペンチルオキシ) ‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐メチル‐1‐ブチルオキシ)‐;1 ,3‐プロパンジオール,2‐(イソアミルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオ ール,2‐(3‐メチル‐2‐ブチルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール, 2‐(シクロヘキシルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐シク ロヘキサ‐1‐エニルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオ キシ)‐,トリエトキシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ )‐,テトラエトキシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ) ‐,ペンタエトキシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐ ,ヘキサエトキシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐, ヘプタ エトキシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,オクタエ トキシル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,ノナエトキ シル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,モノプロポキシ ル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,ジブチレンオキシ ル化;1,2‐プロパンジオール,3‐(ブチルオキシ)‐,トリブチレンオキ シル化;1,2‐プロパンジオール,3‐フェニルオキシ‐;1,2‐プロパン ジオール,3‐ベンジルオキシ‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(2‐フェ ニルエチルオキシ)‐;1,2‐プロパンジオール,3‐(1‐フェニル‐2‐ プロパニルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐フェニルオキシ‐;1 ,3‐プロパンジオール,2‐(m‐クレシルオキシ)‐;1,3‐プロパンジ オール,2‐(p‐クレシルオキシ)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐ベン ジルオキシ‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐フェニルエチルオキシ) ‐;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐フェニルエチルオキシ)‐;ビス( 2‐ヒドロキシブチル)エーテルおよび/またはビス(2‐ヒドロキシシクロペ ンチル)エーテルを含むグリセリルエーテルおよび/またはジ(ヒドロキシアル キル)エーテル; VII.(a)1‐イソプロピル‐1,2‐シクロブタンジオール;3‐エチル‐ 4‐メチル‐1,2‐シクロブタンジオール;3‐プロピル‐1,2‐シクロブ タンジオール;3‐イソプロピル‐1,2‐シクロブタンジオール;1‐エチル ‐1,2‐シクロペンタンジオール;1,2‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタ ンジオール;1,4‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;2,4,5 ‐トリメチル‐1,3‐シクロペンタンジオール;3,3‐ジメチル‐1,2‐ シクロペンタンジオール;3,4‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタンジオール ;3,5‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;3‐エチル‐1,2‐ シクロペンタンジオール;4,4‐ジメチル‐1,2‐シクロペンタンジオール ; 4‐エチル‐1,2‐シクロペンタンジオール;1,1‐ビス(ヒドロキシメチ ル)シクロヘキサン;1,2‐ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;1, 2‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;1,3‐ビス(ヒドロキシメ チル)シクロヘキサン;1,3‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール; 1,6‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;1‐ヒドロキシシクロヘ キサンエタノール;1‐ヒドロキシシクロヘキサンメタノール;1‐エチル‐1 ,3‐シクロヘキサンジオール;1‐メチル‐1,2‐シクロヘキサンジオール ;2,2‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;2,3‐ジメチル‐1 ,4‐シクロヘキサンジオール;2,4‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジ オール;2,5‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;2,6‐ジメチ ル‐1,4‐シクロヘキサンジオール;2‐エチル‐1,3‐シクロヘキサンジ オール;2‐ヒドロキシシクロヘキサンエタノール;2‐ヒドロキシエチル‐1 ‐シクロヘキサノール;3‐ヒドロキシエチル‐1‐シクロヘキサノール;3‐ ヒドロキシシクロヘキサンエタノール;3‐ヒドロキシメチルシクロヘキサノー ル;3‐メチル‐1,2‐シクロヘキサンジオール;4,4‐ジメチル‐1,3 ‐シクロヘキサンジオール;4,5‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオー ル;4,6‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;4‐エチル‐1,3 ‐シクロヘキサンジオール;4‐ヒドロキシエチル‐1‐シクロヘキサノール; 4‐メチル‐1,2‐シクロヘキサンジオール;5,5‐ジメチル‐1,3‐シ クロヘキサンジオール;5‐エチル‐1,3‐シクロヘキサンジオール;1,2 ‐シクロヘプタンジオール;2‐メチル‐1,3‐シクロヘプタンジオール;2 ‐メチル‐1,4‐シクロヘプタンジオール;4‐メチル‐1,3‐シクロヘプ タンジオール;5‐メチル‐1,3‐シクロヘプタンジオール;5‐メチル‐1 ,4‐シクロヘプタンジオール;6‐メチル‐1,4‐シクロヘプタンジオール ;1,3‐シクロオクタンジオール;1,4‐シクロオクタンジオール;1,5 ‐シク ロオクタンジオール;1,2‐シクロヘキサンジオール,ジエトキシレート;1 ,2‐シクロヘキサンジオール,トリエトキシレート;1,2‐シクロヘキサン ジオール,テトラエトキシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール,ペンタエ トキシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール,ヘキサエトキシレート;1, 2‐シクロヘキサンジオール,ヘプタエトキシレート;1,2‐シクロヘキサン ジオール,オクタエトキシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール,ノナエト キシレート;1,2‐シクロヘキサンジオール,モノプロポキシレート;1,2 ‐シクロヘキサンジオール,モノブチレノキシレート;1,2‐シクロヘキサン ジオール,ジブチレノキシレートおよび/または1,2‐シクロヘキサンジオー ル,トリブチレノキシレートを含む飽和ジオールおよびそれらの誘導体;および (b)1,2‐シクロブタンジオール,1‐エテニル‐2‐エチル‐;3‐シク ロブテン‐1,2‐ジオール,1,2,3,4‐テトラメチル‐;3‐シクロブ テン‐1,2‐ジオール,3,4‐ジエチル‐;3‐シクロブテン‐1,2‐ジ オール,3‐(1,1‐ジメチルエチル)‐;3‐シクロブテン‐1,2‐ジオ ール,3‐ブチル‐;1,2‐シクロペンタンジオール,1,2‐ジメチル‐4 ‐メチレン‐;1,2‐シクロペンタンジオール,1‐エチル‐3‐メチレン‐ ;1,2‐シクロペンタンジオール,4‐(1‐プロペニル)‐;3‐シクロペ ンテン‐1,2‐ジオール,1‐エチル‐3‐メチル‐;1,2‐シクロヘキサ ンジオール,1‐エテニル‐;1,2‐シクロヘキサンジオール,1‐メチル‐ 3‐メチレン‐;1,2‐シクロヘキサンジオール,1‐メチル‐4‐メチレン ‐;1,2‐シクロヘキサンジオール,3‐エテニル‐;1,2‐シクロヘキサ ンジオール,4‐エテニル‐;3‐シクロヘキセン‐1,2‐ジオール,2,6 ‐ジメチル‐;3‐シクロヘキセン‐1,2‐ジオール,6,6‐ジメチル‐; 4‐シクロヘキセン‐1,2‐ジオール,3,6‐ジメチル‐;4‐シクロヘキ セン‐1,2‐ジオール,4,5‐ジメチル‐;3‐シクロオクテン‐1,2‐ ジオ ール;4‐シクロオクテン‐1,2‐ジオールおよび/または5‐シクロオクテ ン‐1,2‐ジオールを含む不飽和脂環式ジオール; を含む飽和および不飽和脂環式ジオールおよびそれらの誘導体; VIII.1.1,2‐プロパンジオール(C3)2(Me‐E1-4);1,2‐プ ロパンジオール(C3)PO4;1,2‐プロパンジオール,2‐メチル‐(C 4)(Me‐E4-10);1,2‐プロパンジオール,2‐メチル‐(C4)2( Me‐E1);1,2‐プロパンジオール,2‐メチルー(C4)PO3;1,2 ‐プロパンジオール,2‐メチル‐(C4)BO1;1,3‐プロパンジオール (C3)2(Me‐E6-8);1,3‐プロパンジオール(C3)PO5-6;1, 3‐プロパンジオール,2,2‐ジエチル‐(C7)E1-7;1,3‐プロパン ジオール,2,2‐ジエチル‐(C7)PO1;1,3‐プロパンジオール,2 ,2‐ジエチル‐(C7)n‐BO1-2;1,3‐プロパンジオール,2,2‐ ジメチル‐(C5)2(Me‐E1-2);1,3‐プロパンジオール,2,2‐ ジメチル‐(C5)PO3-4;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐メチルプ ロピル)‐(C7)E1-7;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐メチルプロ ピル)‐(C7)PO1;1,3‐プロパンジオール,2‐(1‐メチルプロピ ル)‐(C7)n‐BO1-2;1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐メチルプ ロピル)‐(C7)E1-7;1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐メチルプロ ピル)‐(C7)PO1;1,3‐プロパンジオール,2‐(2‐メチルプロピ ル)‐(C7)n‐BO1-2;1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐(C5 )(Me E6-10);1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐(C5)2(M e E1);1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐(C5)PO3;1,3‐ プロパンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C6)(Me E1-6);1, 3‐プロパンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C6)PO2;1,3‐プ ロパンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C6)BO1;1,3‐プロ パンジオール,2‐イソプロピル‐(C6)(Me E1-6);1,3‐プロパ ンジオール,2‐イソプロピル‐(C6)PO2;1,3‐プロパンジオール, 2‐イソプロピル‐(C6)BO1;1,3‐プロパンジオール,2‐メチル‐ (C4)2(Me E2-5);1,3‐プロパンジオール,2‐メチル‐(C4 )PO4-5;1,3‐プロパンジオール,2‐メチル‐(C4)BO2;1,3‐ プロパンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C7)E2-9;1,3‐ プロパンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C7)PO1;1,3‐ プロパンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C7)n‐BO1-3;1 ,3‐プロパンジオール,2‐メチル‐2‐プロピル‐(C7)E1-7;1,3 ‐プロパンジオール,2‐メチル‐2‐プロピル‐(C7)PO1;1,3‐プ ロパンジオール,2‐メチル‐2‐プロピル‐(C7)n‐BO1-2;1,3‐ プロパンジオール,2‐プロピル‐(C6)(Me E1-4);1,3‐プロパ ンジオール,2‐プロピル‐(C6)PO2;1,3‐プロパンジオール,2‐ プロピル‐(C6)BO1; 2.1,2‐ブタンジオール(C4)(Me‐E2-8);1,2‐ブタンジオ ール(C4)PO2-3;1,2‐ブタンジオール(C4)BO1;1,2‐ブタン ジオール,2,3‐ジメチル‐(C6)E1-6;1,2‐ブタンジオール,2, 3‐ジメチル‐(C6)n‐BO1-2;1,2‐ブタンジオール,2‐エチル‐ (C6)E1-3;1,2‐ブタンジオール,2‐エチル‐(C6)n‐BO1;1 ,2‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)(Me E1-2);1,2‐ブタ ンジオール,2‐メチル‐(C5)PO1;1,2‐ブタンジオール,3,3‐ ジメチル‐(C6)E1-6;1,2‐ブタンジオール,3,3‐ジメチル‐(C 6)n‐BO1-2;1,2‐ブタンジオール,3‐メチル‐(C5)(Me E1 -2 );1,2‐ブタンジオール,3‐メチル‐(C5)PO1;1,3‐ブタン ジオール(C4)2(Me‐E3-6);1,3‐ブタンジオール(C4) PO5;1,3‐ブタンジオール(C4)BO2;1,3‐ブタンジオール,2, 2,3‐トリメチル‐(C7)(Me‐E1-3);1,3‐ブタンジオール,2 ,2,3‐トリメチル‐(C7)PO1-2;1,3‐ブタンジオール,2,2‐ ジメチル‐(C6)(Me E3-8);1,3‐ブタンジオール,2,2‐ジメ チル‐(C6)PO3;1,3‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C6) (Me E3-8);1,3‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C6)PO3 ;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐(C6)(Me E1-6);1,3‐ ブタンジオール,2‐エチル‐(C6)PO2-3;1,3‐ブタンジオール,2 ‐エチル‐(C6)BO1;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル ‐(C7)(Me E1);1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル ‐(C7)PO1;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C7 )n‐BO2-4;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐(C7) (Me E1);1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐(C7) PO1;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐(C7)n‐BO2 -4 ;1,3‐ブタンジオール,2‐イソプロピル‐(C7)(Me E1);1 ,3‐ブタンジオール,2‐イソプロピル‐(C7)PO1;1,3‐ブタンジ オール,2‐イソプロピル‐(C7)n‐BO2-4;1,3‐ブタンジオール, 2‐メチル‐(C5)2(Me E1-3);1,3‐ブタンジオール,2‐メチ ル‐(C5)PO4;1,3‐ブタンジオール,2‐プロピル‐(C7)E2-9; 1,3‐ブタンジオール,2‐プロピル‐(C7)PO1;1,3‐ブタンジオ ール,2‐プロピル‐(C7)n‐BO1-3;1,3‐ブタンジオール,3‐メ チル‐(C5)2(Me E1-3);1,3‐ブタンジオール,3‐メチル‐ (C5)PO4;1,4‐ブタンジオール(C4)2(Me E2-4);1,4‐ ブタンジオール(C4)PO4-5;1,4‐ブタンジオール(C4)BO2;1, 4‐ブタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C7)E2-9; 1,4‐ブタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C7)PO1;1,4‐ ブタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C7)n‐BO1-3;1,4‐ブ タンジオール,2,2‐ジメチル‐(C6)(Me E1-6);1,4‐ブタン ジオール,2,2‐ジメチル‐(C6)PO2;1,4‐ブタンジオール,2, 2‐ジメチル‐(C6)BO1;1,4‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐ (C6)(Me E1-6);1,4‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C 6)PO2;1,4‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C6)BO1;1, 4‐ブタンジオール,2‐エチル‐(C6)(Me E1-4);1,4‐ブタン ジオール,2‐エチル‐(C6)PO2;1,4‐ブタンジオール,2‐エチル ‐(C6)BO1;1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C7 )E1-7;1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C7)PO1; 1,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐2‐メチル‐(C7)n‐BO1-2;1 ,4‐ブタンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐(C7)E1-7;1,4‐ブ タンジオール,2‐エチル‐3‐メチル‐(C7)PO1;1,4‐ブタンジオ ール,2‐エチル‐3‐メチル‐(C7)n‐BO1-2;1,4‐ブタンジオー ル,2‐イソプロピル‐(C7)E1-7;1,4‐ブタンジオール,2‐イソプ ロピル‐(C7)PO1;1,4‐ブタンジオール,2‐イソプロピル‐(C7 )n‐BO1-2;1,4‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)(Me E6-1 0 );1,4‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)2(Me E1);1,4 ‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)PO3;1,4‐ブタンジオール,2 ‐メチル‐(C5)BO1;1,4‐ブタンジオール,2‐プロピル‐(C7) E1-5;1,4‐ブタンジオール,2‐プロピル‐(C7)n‐BO1-2;1,4 ‐ブタンジオール,3‐エチル‐1‐メチル‐(C7)E2-9;1,4‐ブタン ジオール,3‐エチル‐1‐メチル‐(C7)PO1;1,4‐ブタンジオール ,3‐エチル‐1‐メチル‐(C7)n‐BO1-3;2,3‐ブ タンジオール(C4)(Me E6-10);2,3‐ブタンジオール(C4)2( Me E1);2,3‐ブタンジオール(C4)PO3-4;2,3‐ブタンジオー ル(C4)BO1;2,3‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C6)E3-9 ;2,3‐ブタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C6)PO1;2,3‐ブタ ンジオール,2,3‐ジメチル‐(C6)BO1-3;2,3‐ブタンジオール, 2‐メチル‐(C5)(Me E1-5);2,3‐ブタンジオール,2‐メチル ‐(C5)PO2;2,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐(C5)BO1; 3.1,2‐ペンタンジオール(C5)E3-10;1,2‐ペンタンジオール( C5)PO1;1,2‐ペンタンジオール(C5)n‐BO2-3;1,2‐ペンタ ンジオール,2‐メチル‐(C6)E1-3;1,2‐ペンタンジオール,2‐メ チル‐(C6)n‐BO1;1,2‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6) BO1;1,2‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)E1-3;1,2‐ペン タンジオール,3‐メチル‐(C6)n‐BO1;1,2‐ペンタンジオール, 4‐メチル‐(C6)E1-3;1,2‐ペンタンジオール,4‐メチル‐(C6 )n‐BO1;1,3‐ペンタンジオール(C5)2(Me‐E1-2);1,3‐ ペンタンジオール(C5)PO3-4;1,3‐ペンタンジオール,2,2‐ジメ チル‐(C7)(Me‐E1);1,3‐ペンタンジオール,2,2‐ジメチル ‐(C7)PO1;1,3‐ペンタンジオール,2,2‐ジメチル‐(C7)n ‐BO2-4;1,3‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C7)(Me‐ E1);1,3‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C7)PO1;1,3 ‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C7)n‐BO2-4;1,3‐ペン タンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1);1,3‐ペンタン ジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)PO1;1,3‐ペンタンジオール,2 ,4‐ジメチル‐(C7)n‐BO2-4;1,3‐ペンタンジオー ル,2‐エチル‐(C7)E2-9;1,3‐ペンタンジオール,2‐エチル‐( C7)PO1;1,3‐ペンタンジオール,2‐エチル‐(C7)n‐BO1-3; 1,3‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)2(Me‐E1-6);1,3 ‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)PO2-3;1,3‐ペンタンジオー ル,2‐メチル‐(C6)BO1;1,3‐ペンタンジオール,3,4‐ジメチ ル‐(C7)(Me‐E1);1,3‐ペンタンジオール,3,4‐ジメチル‐ (C7)PO1;1,3‐ペンタンジオール,3,4‐ジメチル‐(C7)n‐ BO2-4;1,3‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)2(Me‐E1-6) ;1,3‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)PO2-3;1,3‐ペンタ ンジオール,3‐メチル‐(C6)BO1;1,3‐ペンタンジオール,4,4 ‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1);1,3‐ペンタンジオール,4,4‐ジ メチル‐(C7)PO1;1,3‐ペンタンジオール,4,4‐ジメチル‐(C 7)n‐BO2-4;1,3‐ペンタンジオール,4‐メチル‐(C6)2(Me ‐E1-6);1,3‐ペンタンジオール,4‐メチル‐(C6)PO2-3;1,3 ‐ペンタンジオール,4‐メチル‐(C6)BO1;1,4‐ペンタンジオール (C5)2(Me‐E1-2);1,4‐ペンタンジオール(C5)PO3-4;1, 4‐ペンタンジオール,2,2‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1);1,4‐ ペンタンジオール,2,2‐ジメチル‐(C7)PO1;1,4‐ペンタンジオ ール,2,2‐ジメチル‐(C7)n‐BO2-4;1,4‐ペンタンジオール, 2,3‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1);1,4‐ペンタンジオール,2, 3‐ジメチル‐(C7)PO1;1,4‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル ‐(C7)n‐BO2-4;1,4‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C 7)(Me‐E1);1,4‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7) PO1;1,4‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)n‐BO2-4; 1,4‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6) (Me‐E1-6);1,4‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)PO2-3; 1,4‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)BO1;1,4‐ペンタンジ オール,3,3‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1);1,4‐ペンタンジオー ル,3,3‐ジメチル‐(C7)PO1;1,4‐ペンタンジオール,3,3‐ ジメチル‐(C7)n‐BO2-4;1,4‐ペンタンジオール,3,4‐ジメチ ル‐(C7)(Me‐E1);1,4‐ペンタンジオール,3,4‐ジメチル‐ (C7)PO1;1,4‐ペンタンジオール,3,4‐ジメチル‐(C7)n‐ BO2-4;1,4‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)2(Me‐E1-6) ;1,4‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)PO2-3;1,4‐ペンタ ンジオール,3‐メチル‐(C6)BO1;1,4‐ペンタンジオール,4‐メ チル‐(C6)2(Me‐E1-6);1,4‐ペンタンジオール,4‐メチル‐ (C6)PO2-3;1,4‐ペンタンジオール,4‐メチル‐(C6)BO1;1 ,5‐ペンタンジオール(C5)(Me‐E4-10);1,5‐ペンタンジオール (C5)2(Me‐E1);1,5‐ペンタンジオール(C5)PO3;1,5‐ ペンタンジオール,2,2‐ジメチル‐(C7)E1-7;1,5‐ペンタンジオ ール,2,2‐ジメチル‐(C7)PO1;1,5‐ペンタンジオール,2,2 ‐ジエチル‐(C7)n‐BO1-2;1,5‐ペンタンジオール,2,3‐ジメ チル‐(C7)E1-7;1,5‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C7 )PO1;1,5‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐(C7)BO1-2;1 ,5‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)E1-7;1,5‐ペンタ ンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)PO1;1,5‐ペンタンジオール, 2,4‐ジエチル‐(C7)n‐BO1-2;1,5‐ペンタンジオール,2‐エ チル‐(C7)E1-5;1,5‐ペンタンジオール,2‐エチル‐(C7)n‐ BO1-2;1,5‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)(Me‐E1-4); 1,5‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)PO2;1,5‐ペンタンジ オール,3,3‐ジメチル‐(C7)E1-7;1,5‐ペンタンジオール,3, 3‐ジメチル‐(C7)PO1;1,5‐ペンタンジオール,3,3‐ジメチル ‐(C7)n‐BO1-2;1,5‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)( Me‐E1-4);1,5‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)PO2;2, 3‐ペンタンジオール(C5)(Me‐E1-3);2,3‐ペンタンジオール( C5)PO2;2,3‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)E1-7;2,3 ‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C6)PO1;2,3‐ペンタンジオール ,2‐メチル‐(C6)n‐BO1-2;2,3‐ペンタンジオール,3‐メチル ‐(C6)E1-7;2,3‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)PO1;2 ,3‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)n‐BO1-2;2,3‐ペンタ ンジオール,4‐メチル‐(C6)E1-7;2,3‐ペンタンジオール,4‐メ チル‐(C6)PO1;2,3‐ペンタンジオール,4‐メチル‐(C6)n‐ BO1-2;2,4‐ペンタンジオール(C5)2(Me‐E1-4);2,4‐ペン タンジオール(C5)PO4;2,4‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐ (C7)(Me‐E1-4);2,4‐ペンタンジオール,2,3‐ジメチル‐( C7)PO2;2,4‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)(Me ‐E1-4);2,4‐ペンタンジオール,2,4‐ジメチル‐(C7)PO2;2 ,4‐ペンタンジオール,2‐メチル‐(C7)(Me‐E5-10);2,4‐ペ ンタンジオール,2‐メチル‐(C7)PO3;2,4‐ペンタンジオール,3 ,3‐ジメチル‐(C7)(Me‐E1-4);2,4‐ペンタンジオール,3, 3‐ジメチル‐(C7)PO2;2,4‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C 6)(Me‐E5-10);2,4‐ペンタンジオール,3‐メチル‐(C6)PO3 ; 4.1,3‐ヘキサンジオール(C6)(Me‐E1-5);1,3‐ヘキサン ジオール(C6)PO2;1,3‐ヘキサンジオール(C6)BO1;1,3‐ ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)E2-9;1,3‐ヘキサンジオール,2 ‐メチル‐(C7)PO1;1,3‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7) n‐BO1-3;1,3‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)BO1;1,3 ‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)E2-9;1,3‐ヘキサンジオール ,3‐メチル‐(C7)PO1;1,3‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C 7)n‐BO1-3;1,3‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)E2-9;1 ,3‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)PO1;1,3‐ヘキサンジオ ール,4‐メチル‐(C7)n‐BO1-3;1,3‐ヘキサンジオール,5‐メ チル‐(C7)E2-9;1,3‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)PO1 ;1,3‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)n‐BO1-3;1,4‐ヘ キサンジオール(C6)(Me‐E1-5);1,4‐ヘキサンジオール(C6) PO2;1,4‐ヘキサンジオール(C6)BO1;1,4‐ヘキサンジオール, 2‐メチル‐(C7)E2-9;1,4‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7 )PO1;1,4‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)n‐BO1-3;1, 4‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)E2-9;1,4‐ヘキサンジオー ル,3‐メチル‐(C7)PO1;1,4‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐( C7)n‐BO1-3;1,4‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)E2-9; 1,4‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)PO1;1,4‐ヘキサンジ オール,4‐メチル‐(C7)n‐BO1-3;1,4‐ヘキサンジオール,5‐ メチル‐(C7)E2-9;1,4‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)P O1;1,4‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)n‐BO1-3;1,5‐ ヘキサンジオール(C6)(Me‐E1-5);1,5‐ヘキサンジオール(C6 )PO2;1,5‐ヘキサンジオール(C6)BO1;1,5‐ヘキサンジオール ,2‐メチル‐(C7)E2-9;1,5‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C 7)PO1;1,5‐ヘキサンジ オール,2‐メチル‐(C7)n‐BO1-3;1,5‐ヘキサンジオール,3‐ メチル‐(C7)E2-9;1,5‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)P O1;1,5‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)n‐BO1-3;1,5‐ ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7)E2-9;1,5‐ヘキサンジオール, 4‐メチル‐(C7)PO1;1,5‐ヘキサンジオール,4‐メチル‐(C7 )n‐BO1-3;1,5‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)E2-9;1, 5‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)PO1;1,5‐ヘキサンジオー ル,5‐メチル‐(C7)n‐BO1-3;1,6‐ヘキサンジオール(C6)( Me‐E1-2);1,6‐ヘキサンジオール(C6)PO1-2;1,6‐ヘキサン ジオール(C6)n‐BO4;1,6‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7 )E1-5;1,6‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)n‐BO1-2;1, 6‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)E1-5;1,6‐ヘキサンジオー ル,3‐メチル‐(C7)n‐BO1-2;2,3‐ヘキサンジオール(C6)E1 -5 ;2,3‐ヘキサンジオール(C6)n‐BO1;2,3‐ヘキサンジオール (C6)BO1;2,4‐ヘキサンジオール(C6)(Me‐E3-8);2,4‐ ヘキサンジオール(C6)PO3;2,4‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐( C7)(Me‐E1-2);2,4‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)P O1-2;2,4‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)(Me‐E1-2);2 ,4‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)PO1-2;2,4‐ヘキサンジ オール,4‐メチル‐(C7)(Me‐E1-2);2,4‐ヘキサンジオール, 4‐メチル‐(C7)PO1-2;2,4‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C 7)(Me‐E1-2);2,4‐ヘキサンジオール,5‐メチル‐(C7)PO1 -2 ;2,5‐ヘキサンジオール(C6)(Me‐E3-8);2,5‐ヘキサンジ オール(C6)PO3;2,5‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐(C7)(M e‐E1-2);2,5‐ヘキサンジオール,2‐メチル‐ (C7)PO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)(Me‐ E1-2);2,5‐ヘキサンジオール,3‐メチル‐(C7)PO1-2;3,4‐ ヘキサンジオール(C6)EO1-5;3,4‐ヘキサンジオール(C6)n‐B O1;3,4‐ヘキサンジオール(C6)BO1; 5.1,3‐ヘプタンジオール(C7)E1-7;1,3‐ヘプタンジオール( C7)PO1;1,3‐ヘプタンジオール(C7)n‐BO1-2;1,4‐ヘプタ ンジオール(C7)E1-7;1,4‐ヘプタンジオール(C7)PO1;1,4‐ ヘプタンジオール(C7)n‐BO1-2;1,5‐ヘプタンジオール(C7)E1 -7 ;1,5‐ヘプタンジオール(C7)PO1;1,5‐ヘプタンジオール(C 7)n‐BO1-2;1,6‐ヘプタンジオール(C7)E1-7;1,6‐ヘプタン ジオール(C7)PO1;1,6‐ヘプタンジオール(C7)n‐BO1-2;1, 7‐ヘプタンジオール(C7)E1-2;1,7‐ヘプタンジオール(C7)n‐ BO1;2,4‐ヘプタンジオール(C7)E3-10;2,4‐ヘプタンジオール (C7)(Me‐E1);2,4‐ヘプタンジオール(C7)PO1;2,4‐ヘ プタンジオール(C7)n‐BO3;2,5‐ヘプタンジオール(C7)E3-10 ;2,5‐ヘプタンジオール(C7)(Me‐E1);2,5‐ヘプタンジオー ル(C7)PO1;2,5‐ヘプタンジオール(C7)n‐BO3;2,6‐ヘプ タンジオール(C7)E3-10;2,6‐ヘプタンジオール(C7)(Me‐E1 );2,6‐ヘプタンジオール(C7)PO1;2,6‐ヘプタンジオール(C 7)n‐BO3;3,5‐ヘプタンジオール(C7)E3-10;3,5‐ヘプタン ジオール(C7)(Me‐E1);3,5‐ヘプタンジオール(C7)PO1;3 ,5‐ヘプタンジオール(C7)n‐BO3; 6.1,3‐ブタンジオール,3‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C8)PO1 ;2,4‐ペンタンジオール,2,3,3‐トリメチル‐(C8)PO1;1, 3‐ブタンジオール,2,2‐ジエチル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサ ンジオール,2,3‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサンジオール, 2,4‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメ チル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐(C8 )E2-5;2,4‐ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐(C8)E2-5;2, 4‐ヘキサンジオール,3,5‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサン ジオール,4,5‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,4‐ヘキサンジオール,5 ,5‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,5‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチ ル‐(C8)E2-5;2,5‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチル‐(C8) E2-5;2,5‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,5 ‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐(C8)E2-5;2,5‐ヘキサンジ オール,3,4‐ジメチル‐(C8)E2-5;3,5‐ヘプタンジオール,3‐ メチル‐(C8)E2-5;1,3‐ブタンジオール,2,2‐ジエチル‐(C8 )n‐BO1-2;2,4‐ヘキサンジオール,2,3‐ジメチル‐(C8)n‐ BO1-2;2,4‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2 ;2,4‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2, 4‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,4‐ヘ キサンジオール,3,4‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,4‐ヘキサン ジオール,3,5‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,4‐ヘキサンジオー ル,4,5‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,4‐ヘキサンジオール,5 ,5‐ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,2,3‐ ジメチル‐(C8)n‐BO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,2,4‐ジメチ ル‐(C8)n‐BO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,2,5‐ジメチル‐( C8)n‐BO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,3,3‐ジメチル‐(C8) n‐BO1-2;2,5‐ヘキサンジオール,3,4‐ジメチル‐(C8)n‐ BO1-2;3,5‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐(C8)n‐BO1-2;1, 3‐プロパンジオール,2‐(1,2‐ジメチルプロピル)‐(C8)n‐BO1 ;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐2,3‐ジメチル‐(C8)n‐B O1;1,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C8)n‐ BO1;1,4‐ブタンジオール,3‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C8)n ‐BO1;1,3‐ペンタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C8)n‐ BO1;1,3‐ペンタンジオール,2,2,4‐トリメチル‐(C8)n‐B O1;1,3‐ペンタンジオール,2,4,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1 ;1,3‐ペンタンジオール,3,4,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1; 1,4‐ペンタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C8)n‐BO1;1 ,4‐ペンタンジオール,2,2,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1;1, 4‐ペンタンジオール,2,3,3‐トリメチル‐(C8)n‐BO1;1,4 ‐ペンタンジオール,2,3,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1;1,4‐ ペンタンジオール,3,3,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1;2,4‐ペ ンタンジオール,2,3,4‐トリメチル‐(C8)n‐BO1;2,4‐ヘキ サンジオール,4‐エチル‐(C8)n‐BO1;2,4‐ヘプタンジオール, 2‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,4‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐( C8)n‐BO1;2,4‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐(C8)n‐BO1 ;2,4‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,4‐ヘプ タンジオール,6‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,5‐ヘプタンジオール, 2‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,5‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐( C8)n‐BO1;2,5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐(C8)n‐BO1 ;2,5‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,5‐ヘプ タンジオール,6‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,6‐ヘプタンジオール, 2‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,6‐ヘプタンジ オール,3‐メチル‐(C8)n‐BO1;2,6‐ヘプタンジオール,4‐メ チル‐(C8)n‐BO1;3,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐(C8) n‐BO1;1,3‐プロパンジオール,2‐(1,2‐ジメチルプロピル)‐ (C8)E1-3;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐2,3‐ジメチル‐( C8)E1-3;1,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C 8)E1-3;1,4‐ブタンジオール,3‐メチル‐2‐イソプロピル‐(C8 )E1-3;1,3‐ペンタンジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C8)E1-3 ;1,3‐ペンタンジオール,2,2,4‐トリメチル‐(C8)E1-3;1, 3‐ペンタンジオール,2,4,4‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,3‐ペ ンタンジオール,3,4,4‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,4‐ペンタン ジオール,2,2,3‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,4‐ペンタンジオー ル,2,2,4‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,4‐ペンタンジオール,2 ,3,3‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,4‐ペンタンジオール,2,3, 4‐トリメチル‐(C8)E1-3;1,4‐ペンタンジオール,3,3,4‐ト リメチル‐(C8)E1-3;2,4‐ペンタンジオール,2,3,4‐トリメチ ル‐(C8)E1-3;2,4‐ヘキサンジオール,4‐エチル‐(C8)E1-3; 2,4‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐(C8)E1-3;2,4‐ヘプタンジ オール,3‐メチル‐(C8)E1-3;2,4‐ヘプタンジオール,4‐メチル ‐(C8)E1-3;2,4‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐(C8)E1-3;2 ,4‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐(C8)E1-3;2,5‐ヘプタンジオ ール,2‐メチル‐(C8)E1-3;2,5‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐ (C8)E1-3;2,5‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐(C8)E1-3;2, 5‐ヘプタンジオール,5‐メチル‐(C8)E1-3;2,5‐ヘプタンジオー ル,6‐メチル‐(C8)E1-3;2,6‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐( C8)E1-3;2,6‐ヘプタンジオール,3‐メチル‐(C8) E1-3;2,6‐ヘプタンジオール,4‐メチル‐(C8)E1-3;および/また は3,5‐ヘプタンジオール,2‐メチル‐(C8)E1-3;および 7.それらの混合物; を含むC3-8ジオールのアルコキシル化誘導体; IX.1‐フェニル‐1,2‐エタンジオール;1‐フェニル‐1,2‐プロパン ジオール;2‐フェニル‐1,2‐プロパンジオール;3‐フェニル‐1,2‐ プロパンジオール;1‐(3‐メチルフェニル)‐1,3‐プロパンジオール; 1‐(4‐メチルフェニル)‐1,3‐プロパンジオール;2‐メチル‐1‐フ ェニル‐1,3‐プロパンジオール;1‐フェニル‐1,3‐ブタンジオール; 3‐フェニル‐1,3‐ブタンジオール;1‐フェニル‐1,4‐ブタンジオー ル;2‐フェニル‐1,4‐プロパンジオールおよび/または1‐フェニル‐2 ,3‐ブタンジオールを含む芳香族ジオール; X.1,3‐プロパンジオール,2,2‐ジ‐2‐プロペニル‐;1,3‐プロ パンジオール,2‐(1‐ペンテニル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐( 2‐メチル‐2‐プロペニル)‐2‐(2‐プロペニル)‐;1,3‐プロパン ジオール,2‐(3‐メチル‐1‐ブテニル)‐;1,3‐プロパンジオール, 2‐(4‐ペンテニル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐2‐(2 ‐メチル‐2‐プロペニル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐エチル‐2‐ (2‐プロペニル)‐;1,3‐プロパンジオール,2‐メチル‐2‐(3‐メ チル‐3‐ブテニル)‐;1,3‐ブタンジオール,2,2‐ジアリル‐;1, 3‐ブタンジオール,2‐(1‐エチル‐1‐プロペニル)‐;1,3‐ブタン ジオール,2‐(2‐ブテニル)‐2‐メチル‐;1,3‐ブタンジオール,2 ‐(3‐メチル‐2‐ブテニル)‐;1,3‐ブタンジオール,2‐エチル‐2 ‐(2‐プロペニル)‐;1,3‐ブタンジオール,2‐メチル‐2‐(1‐メ チル‐2‐プロペニル)‐;1,4‐ブタンジオール,2,3‐ビス(1‐メチ ルエチリデン)‐;1,4‐ブタンジオール,2‐(3‐メチル‐2‐ブテニル )‐3‐メチレン‐;2‐ブテン‐1,4‐ジオール,2‐(1,1‐ジメチル プロピル)‐;2‐ブテン‐1,4‐ジオール,2‐(1‐メチルプロピル)‐ ;2‐ブテン‐1,4‐ジオール,2‐ブチル‐;1,3‐ペンタンジオール, 2‐エテニル‐3‐エチル‐;1,3‐ペンタンジオール,2‐エテニル‐4, 4‐ジメチル‐;1,4‐ペンタンジオール,3‐メチル‐2‐(2‐プロペニ ル)‐;1,5‐ペンタンジオール,2‐(1‐プロペニル)‐;1,5‐ペン タンジオール,2‐(2‐プロペニル)‐;1,5‐ペンタンジオール,2‐エ チリデン‐3‐メチル‐;1,5‐ペンタンジオール,2‐プロピリデン‐;2 ,4‐ペンタンジオール,3‐エチリデン‐2,4‐ジメチル‐;4‐ペンテン ‐1,3‐ジオール,2‐(1,1‐ジメチルエチル)‐;4‐ペンテン‐1, 3‐ジオール,2‐エチル‐2,3‐ジメチル‐;1,4‐ヘキサンジオール, 4‐エチル‐2‐メチレン‐;1,5‐ヘキサジエン‐3,4‐ジオール,2, 3,5‐トリメチル‐;1,5‐ヘキサジエン‐3,4‐ジオール,5‐エチル ‐3‐メチル‐;1,5‐ヘキサンジオール,2‐(1‐メチルエテニル)‐; 1,6‐ヘキサンジオール,2‐エテニル‐;1‐ヘキセン‐3,4‐ジオール ,5,5‐ジメチル‐;1‐ヘキセン‐3,4‐ジオール,5,5‐ジメチル‐ ;2‐ヘキセン‐1,5‐ジオール,4‐エテニル‐2,5‐ジメチル‐;3‐ ヘキセン‐1,6‐ジオール,2‐エテニル‐2,5‐ジメチル‐;3‐ヘキセ ン‐1,6‐ジオール,2‐エチル‐;3‐ヘキセン‐1,6‐ジオール,3, 4‐ジメチル‐;4‐ヘキセン‐2,3‐ジオール,2,5‐ジメチル‐;4‐ ヘキセン‐2,3‐ジオール,3,4‐ジメチル‐;5‐ヘキセン‐1,3‐ジ オール,3‐(2‐プロペニル)‐;5‐ヘキセン‐2,3‐ジオール,2,3 ‐ジメチル‐;5‐ヘキセン‐2,3‐ジオール,3,4‐ジメチル‐;5‐ヘ キセン‐2,3‐ジオール,3,5‐ジメチル‐;5‐ヘキセン‐2,4‐ジオ ール,3 ‐エテニル‐2,5‐ジメチル‐;1,4‐ヘプタンジオール,6‐メチル‐5 ‐メチレン‐;1,5‐ヘプタジエン‐3,4‐ジオール,2,3‐ジメチル‐ ;1,5‐ヘプタジエン‐3,4‐ジオール,2,5‐ジメチル‐;1,5‐ヘ プタジエン‐3,4‐ジオール,3,5‐ジメチル‐;1,7‐ヘプタンジオー ル,2,6‐ビス(メチレン)‐;1,7‐ヘプタンジオール,4‐メチレン‐ ;1‐ヘプテン‐3,5‐ジオール,2,4‐ジメチル‐;1‐ヘプテン‐3, 5‐ジオール,2,6‐ジメチル‐;1‐ヘプテン‐3,5‐ジオール,3‐エ テニル‐5‐メチル‐;1‐ヘプテン‐3,5‐ジオール,6,6‐ジメチル‐ ;2,4‐ヘプタジエン‐2,6‐ジオール,4,6‐ジメチル‐;2,5‐ヘ プタジエン‐1,7‐ジオール,4,4‐ジメチル‐;2,6‐ヘプタジエン‐ 1,4‐ジオール,2,5,5‐トリメチル‐;2‐ヘプテン‐1,4‐ジオー ル,5,6‐ジメチル‐;2‐ヘプテン‐1,5‐ジオール,5‐エチル‐;2 ‐ヘプテン‐1,7‐ジオール,2‐エチル‐;3‐ヘプテン‐1,5‐ジオー ル,4,6‐ジメチル‐;3‐ヘプテン‐1,7‐ジオール,3‐メチル‐6‐ メチレン‐;3‐ヘプテン‐2,5‐ジオール,2,4‐ジメチル‐;3‐ヘプ テン‐2,5‐ジオール,2,5‐ジメチル‐;3‐ヘプテン‐2,6‐ジオー ル,2,6‐ジメチル‐;3‐ヘプテン‐2,6‐ジオール,4,6‐ジメチル ‐;5‐ヘプテン‐1,3‐ジオール,2,4‐ジメチル‐;5‐ヘプテン‐1 ,3‐ジオール,3,6‐ジメチル‐;5‐ヘプテン‐1,4‐ジオール,2, 6‐ジメチル‐;5‐ヘプテン‐1,4‐ジオール,3,6‐ジメチル‐;5‐ ヘプテン‐2,4‐ジオール,2,3‐ジメチル‐;6‐ヘプテン‐1,3‐ジ オール,2,2‐ジメチル‐;6‐ヘプテン‐1,4‐ジオール,4‐(2‐プ ロペニル)‐;6‐ヘプテン‐1,4‐ジオール,5,6‐ジメチル‐;6‐ヘ プテン‐1,5‐ジオール,2,4‐ジメチル‐;6‐ヘプテン‐1,5‐ジオ ール,2‐エチリデン‐6‐メチル‐;6‐ヘプテン‐2,4‐ジオール,4‐ (2‐プロペニ ル)‐;6‐ヘプテン‐2,4‐ジオール,5,5‐ジメチル‐;6‐ヘプテン ‐2,5‐ジオール,4,6‐ジメチル‐;6‐ヘプテン‐2,5‐ジオール, 5‐エテニル‐4‐メチル‐;1,3‐オクタンジオール,2‐メチレン‐;1 ,6‐オクタジエン‐3,5‐ジオール,2,6‐ジメチル‐;1,6‐オクタ ジエン‐3,5‐ジオール,3,7‐ジメチル‐;1,7‐オクタジエン‐3, 6‐ジオール,2,6‐ジメチル‐;1,7‐オクタジエン‐3,6‐ジオール ,2,7‐ジメチル‐;1,7‐オクタジエン‐3,6‐ジオール,3,6‐ジ メチル‐;1‐オクテン‐3,6‐ジオール,3‐エテニル‐;2,4,6‐オ クタトリエン‐1,8‐ジオール,2,7‐ジメチル‐;2,4‐オクタジエン ‐1,7‐ジオール,3,7‐ジメチル‐;2,5‐オクタジエン‐1,7‐ジ オール,2,6‐ジメチル‐;2,5‐オクタジエン‐1,7‐ジオール,3, 7‐ジメチル‐;2,6‐オクタジエン‐1,4‐ジオール,3,7‐ジメチル ‐(ロシリドール);2,6‐オクタジエン‐1,8‐ジオール,2‐メチル‐ ;2,7‐オクタジエン‐1,4‐ジオール,3,7‐ジメチル‐;2,7‐オ クタジエン‐1,5‐ジオール,2,6‐ジメチル‐;2,7‐オクタジエン‐ 1,6‐ジオール,2,6‐ジメチル‐(8‐ヒドロキシリナロール);2,7 ‐オクタジエン‐1,6‐ジオール,2,7‐ジメチル‐;2‐オクテン‐1, 4‐ジオール;2‐オクテン‐1,7‐ジオール;2‐オクテン‐1,7‐ジオ ール,2‐メチル‐6‐メチレン‐;3,5‐オクタジエン‐1,7‐ジオール ,3,7‐ジメチル‐;3,5‐オクタジエン‐2,7‐ジオール,2,7‐ジ メチル‐;3,5‐オクタンジオール,4‐メチレン‐;3,7‐オクタジエン ‐1,6‐ジオール,2,6‐ジメチル‐;3,7‐オクタジエン‐2,5‐ジ オール,2,7‐ジメチル‐;3,7‐オクタジエン‐2,6‐ジオール,2, 6‐ジメチル‐;3‐オクテン‐1,5‐ジオール,4‐メチル‐;3‐オクテ ン‐1,5‐ジオール,5‐メチル‐;4,6‐オクタジエン‐1,3‐ジオー ル,2, 2‐ジメチル‐;4,7‐オクタジエン‐2,3‐ジオール,2,6‐ジメチル ‐;4,7‐オクタジエン‐2,6‐ジオール,2,6‐ジメチル‐;4‐オク テン‐1,6‐ジオール,7‐メチル‐;2,7‐ビス(メチレン)‐;2‐メ チレン‐;5,7‐オクタジエン‐1,4‐ジオール,2,7‐ジメチル‐;5 ,7‐オクタジエン‐1,4‐ジオール,7‐メチル‐;5‐オクテン‐1,3 ‐ジオール;6‐オクテン‐1,3‐ジオール,7‐メチル‐;6‐オクテン‐ 1,4‐ジオール,7‐メチル‐;6‐オクテン‐1,5‐ジオール;6‐オク テン‐1,5‐ジオール,7‐メチル‐;6‐オクテン‐3,5‐ジオール,2 ‐メチル‐;6‐オクテン‐3,5‐ジオール,4‐メチル‐;7‐オクテン‐ 1,3‐ジオール,2‐メチル‐;7‐オクテン‐1,3‐ジオール,4‐メチ ル‐;7‐オクテン‐1,3‐ジオール,7‐メチル‐;7‐オクテン‐1,5 ‐ジオール;7‐オクテン‐1,6‐ジオール;7‐オクテン‐1,6‐ジオー ル,5‐メチル‐;7‐オクテン‐2,4‐ジオール,2‐メチル‐6‐メチレ ン‐;7‐オクテン‐2,5‐ジオール,7‐メチル‐;7‐オクテン‐3,5 ‐ジオール,2‐メチル‐;1‐ノネン‐3,5‐ジオール;1‐ノネン‐3, 7‐ジオール;3‐ノネン‐2,5‐ジオール;4,6‐ノナジエン‐1,3‐ ジオール,8‐メチル‐;4‐ノネン‐2,8‐ジオール;6,8‐ノナジエン ‐1,5‐ジオール;7‐ノネン‐2,4‐ジオール;8‐ノネン‐2,4‐ジ オール;8‐ノネン‐2,5‐ジオール;1,9‐デカジエン‐3,8‐ジオー ルおよび/または1,9‐デカジエン‐4,6‐ジオールを含む、約0.15〜 約0.64のClogP値を有した、1以上のCH2基が加えられた上記構造の ホモログまたはアナログであるが、付加された各CH2基について、2つの水素 原子が分子中で隣接炭素原子から除かれて1つの炭素‐炭素二重結合を形成して おり、こうして分子中の水素原子数を一定に保っている溶媒; XI.それらの混合物 からなる群より選択され、上記主溶媒は水性安定製品を供給する上で十分な量の 2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオール;2,2,4‐トリメチル ‐1,3‐ペンタンジオールのエトキシレート、ジエトキシレートまたはトリエ トキシレート誘導体;および/または2‐エチルヘキシル‐1,3‐ジオールか らなる群より選択される溶媒を含有していない、請求項5〜8のいずれか一項に 記載の布帛柔軟剤組成物。 10. 約4〜約50%、好ましくは約10〜約40%、更に好ましくは約1 5〜約30%の請求項1〜4のいずれか一項に記載された布帛柔軟活性剤を含ん だ安定水性分散物の形態をとる、布帛柔軟化組成物。 11. 請求項1〜4のいずれか一項に記載された布帛柔軟活性剤と有効量の 香料を含んだプレミックス組成物。 12. 請求項5〜9のいずれか一項に記載された組成物の成分A、Bおよび Cを含んだプレミックス組成物。 13. 請求項1〜4のいずれか一項に記載された布帛柔軟活性剤の有効量を 含んだ固形布帛柔軟剤組成物。 14. 請求項1に記載された布帛柔軟活性剤の有効量を含んだ透明水性布帛 柔軟剤組成物。 15. 請求項12に記載されたプレミックスを加え、pHを約1.5〜約5 に調整し、組成物の粘度および/または透明性を改善するために有効な量の水溶 性カルシウムおよび/またはマグネシウム塩を加えることからなる、布帛柔軟剤 組成物の製造方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1249488A1 (en) * 2001-04-11 2002-10-16 Kao Corporation Softener composition
US6596685B2 (en) 2000-01-19 2003-07-22 Kao Corporation Softener composition
JP2010163436A (ja) * 1998-11-12 2010-07-29 Croda Inc 新規な脂肪アンモニウム第4組成物

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998017756A1 (en) * 1996-10-21 1998-04-30 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition
CA2269352A1 (en) * 1996-10-21 1998-04-30 The Procter & Gamble Company Concentrated, fabric softening composition
WO1998047991A1 (en) * 1997-05-19 1998-10-29 The Procter & Gamble Company Softener active derived from acylated triethanolamine
BR9810522A (pt) * 1997-06-16 2000-09-19 Procter & Gamble Processo para melhorar o odor de solvente comercial empregado em composições amaciantes de tecido
EP1025190A2 (en) 1997-10-23 2000-08-09 The Procter & Gamble Company Fatty acids, soaps, surfactant systems, and consumer products based thereon
ZA991635B (en) * 1998-03-02 1999-09-02 Procter & Gamble Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions.
US6486121B2 (en) 1998-04-15 2002-11-26 The Procter & Gamble Company Softener active derived from acylated triethanolamine
US6916781B2 (en) 1999-03-02 2005-07-12 The Procter & Gamble Company Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions
US6890894B2 (en) 2000-02-22 2005-05-10 The Procter & Gamble Company Fatty acids, soaps surfactant systems, and consumer products based thereon
GB0021766D0 (en) 2000-09-05 2000-10-18 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
GB0021765D0 (en) 2000-09-05 2000-10-18 Unilever Plc A method of preparing fabric conditioning compositions
GB0625069D0 (en) 2006-12-15 2007-01-24 Givaudan Sa Compositions
US11261402B2 (en) 2016-01-25 2022-03-01 The Procter & Gamble Company Treatment compositions
CA3011431C (en) 2016-01-25 2021-06-01 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions, their manufacture and use
CN110157551B (zh) * 2019-06-26 2021-04-30 广州市淳烨生物科技有限公司 一种高浓缩洗衣液
WO2023222325A1 (en) * 2022-05-19 2023-11-23 Unilever Ip Holdings B.V. Concentrated fabric conditioner

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8312619D0 (en) * 1983-05-07 1983-06-08 Procter & Gamble Surfactant compositions
WO1988010294A1 (fr) * 1987-06-16 1988-12-29 Cotelle S.A. Compositions adoucissantes concentrees
GB8914054D0 (en) * 1989-06-19 1989-08-09 Unilever Plc Fabric softening composition
ES2144515T5 (es) * 1993-03-01 2006-03-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Composiciones concentradas biodegradables de amonio cuaternario suavizantes de tejidos, y compuestos que contienen cadenas de acidos grasos insaturados de indice de yodo intermedio.
DE4307186A1 (de) * 1993-03-08 1994-09-15 Henkel Kgaa Wäßrige Textilweichmacher-Zusammensetzung
EP0637625A1 (en) * 1993-08-02 1995-02-08 The Procter & Gamble Company Super concentrate emulsions with fabric actives
JP3357453B2 (ja) * 1993-09-10 2002-12-16 花王株式会社 液体柔軟仕上剤組成物並びに新規第4級アンモニウム塩並びに該塩の製造法
US5490944A (en) * 1994-08-11 1996-02-13 Colgate-Palmolive Company Liquid fabric softener compositions
US5500138A (en) * 1994-10-20 1996-03-19 The Procter & Gamble Company Fabric softener compositions with improved environmental impact
US5525245A (en) * 1994-12-21 1996-06-11 Colgate-Palmolive Company Clear, concentrated liquid fabric softener compositions

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010163436A (ja) * 1998-11-12 2010-07-29 Croda Inc 新規な脂肪アンモニウム第4組成物
US6596685B2 (en) 2000-01-19 2003-07-22 Kao Corporation Softener composition
US7202203B2 (en) 2000-01-19 2007-04-10 Kao Corporation Softener composition
EP1249488A1 (en) * 2001-04-11 2002-10-16 Kao Corporation Softener composition

Also Published As

Publication number Publication date
BR9710409A (pt) 1999-08-17
CA2249587A1 (en) 1997-09-25
CA2249587C (en) 2001-12-18
AU2066597A (en) 1997-10-10
EP0888424A1 (en) 1999-01-07
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