JP3102894B2 - 布帛柔軟化化合物／組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、布を柔軟化するために有用な、好ましくは
半透明、更に好ましくは透明な水性濃縮液体柔軟化組成
物を処方する上で使用の布帛柔軟化化合物および／また
は組成物に関する。特に、優れた布帛柔軟化／静電気抑
制効果を発揮するテクスタイル洗濯操作のすすぎサイク
ルで使用のテクスタイル柔軟化組成物を処方するために
適した布帛柔軟化化合物および／または組成物に関し、
その組成物は、例えば布帛の着色性減少、優れた水分散
性、再湿潤性、および／または準標準温度、即ち標準室
温以下の温度、例えば25℃での貯蔵および粘度安定性に
より特徴付けられる。

発明の背景 当業界では透明な濃縮布帛コンディショニング処方物
を開示している。例えば、1990年12月27日付で公開され
たMachinらの欧州特許出願第404,471号明細書では、少
くとも20重量％の柔軟剤と少くとも５重量％の短鎖有機
酸を含有した等方性液体柔軟化組成物について開示して
いる。

本発明は、長期貯蔵条件下において標準、即ち室温お
よび準標準温度で改善された安定性を有する（即ち、透
明または半透明なままであって、沈殿、ゲル化、増粘化
または固化しない）、好ましくは低い有機溶媒レベル
（即ち、組成物の約40重量％以下の、例えば濃縮され
た、好ましくは透明な、好ましくは水性の、液体テクス
タイル処理組成物を処方するために適した布帛柔軟活性
剤を提供する。上記組成物は、優れた柔軟化、静電気防
止および布帛再湿潤特性と一緒に、布帛の着色性減少、
良好な冷水分散性と、更にディスペンサー残留物蓄積減
少および優れた凍結−解凍リカバリーも示す。しかしな
がら、このような組成物を処方するためには、布帛柔軟
活性剤は比較的流動的な性質が欠かせない。このような
布帛柔軟活性剤は高度不飽和物質を用いて製造される
が、それらは化学的に不安定になりやすく、柔軟化にと
り飽和物質ほど通常有効でないという事実を含めて、こ
のような物質に関連した多くの問題がある。

発明の要旨 本発明で使用の布帛柔軟活性剤は生分解性であって、
長い疎水鎖にエステル結合を含んでいる。それらは分岐
および不飽和双方のアシル鎖を有している。特に、その
活性剤は好ましくは下記式を有している： 1. ［(R)_4-m-N⁽⁺⁾-[(CH_２)_ｎ-Y-R^１]_ｍ］X^(-) （１） 上記式中各Ｒ置換基は水素あるいは短鎖C₁−C₆、好ま
しくはC₁−C₃アルキルまたはヒドロキシアルキル基、例
えばメチル（最も好ましい）、エチル、プロピル、ヒド
ロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合であ
る；各ｍは２または３、好ましくは２である；各ｎは１
〜約４、好ましくは２である；各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ
−、−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−
または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、好ましくは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−
である；各R¹における炭素と、Ｙが−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−ま
たは−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−である場合には＋１の合計
（“YR¹合計”）は、C₆−C₂₂、好ましくはC₁₂−C₂₂、更
に好ましくはC₁₄−C₂₀であるが（以下、R¹およびYR¹は
疎水鎖を表すために互換的に用いられ、R¹鎖長は一般的
に脂肪アルコールでは偶数に、脂肪酸では奇数に数えら
れる）、１以下のYR¹合計は約12未満であり、他のR¹ま
たはYR¹合計は少くとも約16であり、各R¹は長鎖C₅−C₂₁
（またはC₆−C₂₂）、好ましくはC₁₀−C₂₀（またはC₉−C
₁₉）分岐アルキルまたは不飽和アルキル、最も好ましく
はC₁₂−C₁₈（またはC₁₁−C₁₇）分岐アルキルまたな不飽
和アルキルからなり、分岐アルキル対不飽和アルキルの
比率は約95:5〜約5:95、好ましくは約75:25〜約25:75、
更に好ましくは約50:50〜約30:70であり、不飽和アルキ
ル基の場合に、このR¹基の親脂肪酸のヨウ素価は好まし
くは約20〜約140、更に好ましくは約50〜約130、最も好
ましくは約70〜約115である（本明細書で用いられる
“分岐アルキル”基には、アルコキシ置換基のように、
たとえ置換基が炭素−炭素ではない結合、例えば酸素に
より主鎖に結合されていたとしても、疎水性である置換
基を有したものを含み、“親”脂肪酸または“対応”脂
肪酸のヨウ素価はR¹基について不飽和レベルを規定する
ために用いられていて、これは同様のR₁基を有した脂肪
酸に存在する不飽和レベルと同様である。個別のR¹が分
岐および不飽和の双方であるとき、それは分岐であると
して扱われる）；対イオンX^-はいずれかの柔軟剤適合性
アニオン、好ましくはクロリド、ブロミド、メチル硫
酸、エチル硫酸、硫酸および／または硝酸、更に好まし
くはクロリドである； 2.下記式を有する柔軟剤； 上記式中各Ｙ、Ｒ、R¹およびX^(-)は前記と同様の意味
を有する（このような化合物には下記式を有するものが
ある： 〔CH₃〕₃N⁽⁺⁾〔CH_２CH(CH_２O(O)CR^１)O(O)CR^１〕Cl^(-) 上記式中−Ｏ−（Ｏ）CR¹は不飽和、例えばオレイン
脂肪酸から一部誘導され、好ましくは各Ｒはメチルまた
はエチル基であり、好ましくは各R¹は様々な程度の分岐
および置換がアルキル鎖に存在したC¹⁵−C¹⁹の範囲であ
って、更にイソステアリン酸のような分岐鎖脂肪酸から
も一部誘導される）；および 3.それらの混合物。

本組成物は、好ましくは以下を含んでいる： A.組成物の約２〜約80重量％、好ましくは約13〜約75
％、更に好ましくは約15〜約70％、更に一層好ましくは
約19〜約65％の、下記からなる群より選択される生分解
性布帛柔軟活性剤： 1.下記式を有する柔軟活性剤： ［(R)_4-m-N⁽⁺⁾-[(CH_２)_ｎ-Y-R^１]_ｍ］X^(-) （１） 上記式中各Ｒ置換基は水素あるいは短鎖C₁−C₆、好ま
しくはC₁−C₃アルキルまたはヒドロキシアルキル基、例
えばメチル（最も好ましい）、エチル、プロピル、ヒド
ロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合であ
る；各ｍは２または３、好ましくは２である；各ｎは１
〜約４、好ましくは２である；各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ
−、−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−
または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、好ましくは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−
である；各R¹における炭素と、Ｙが−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−ま
たは−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−である場合には＋１の合計
は、C₆−C₂₂、好ましくはC₁₂−C₂₂、更に好ましくはC₁₄
−C₂₀であるが、１以下のR¹またはYR¹合計は約12未満で
あり、他のR¹またはYR¹合計は少くとも約16であり、各R
¹は長鎖C₅−C₂₁（またはC₆−C₂₂）、好ましくはC₉−C₁₉
（またはC₁₀−C₂₀）、更に好ましくはC₁₁−C₁₇（または
C₁₂−C₁₈）分岐アルキルおよび不飽和アルキル（例え
ば、時どき“アルキレン”とも称されるアルケニルと、
多不飽和アルキルを含む）であり、分岐アルキル対不飽
和アルキルの比率は約5:95〜約95:5、好ましくは約75:2
5〜約25:75、更に好ましくは約50:50〜約30:70であり、
不飽和アルキル基の場合に、このR¹基の親脂肪酸のヨウ
素価は好ましくは約20〜約140、更に好ましくは約50〜
約130、最も好ましくは約70〜約115である；対イオンX^-
はいずれかの柔軟剤適合性アニオン、好ましくはクロリ
ド、ブロミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸および／
または硝酸、更に好ましくはクロリドである； 2.下記式を有する柔軟活性剤； 上記式中各Ｙ、Ｒ、R¹およびX^(-)は前記と同様の意味
を有する；および 3.それらの混合物 〔１つの好ましい生分解性四級アンモニウム布帛柔軟化
合物において、Ｃ（Ｏ）R¹はカノーラ油、サフラワー
油、ピーナツ油、ヒマワリ油、大豆油、コーン油、トー
ル油、米ヌマ油などのような植物油および／または部分
的水素添加植物油から得られる不飽和脂肪酸、例えばオ
レイン酸および／または脂肪酸および／または部分的水
素添加脂肪酸から一部誘導され、更にイソステアリン酸
のような分岐鎖脂肪酸からも一部誘導される。〕〔以下
で用いられる、エステル結合を有したこれらの生分解性
布帛柔軟活性剤は“DEQA"と称され、それには１〜３、
好ましくは２つの長鎖疎水基を有したジエステル、トリ
エシテルおよびモノエステル化合物がある。対応するア
ミド柔軟活性剤および混合エステルアミド柔軟活性剤も
１〜３、好ましくは２つの長鎖疎水基を有している。〕 B.場合により、但し好ましくは、本組成物は、組成物の
約40重量％未満、好ましくは約10〜約35％、更に好まし
くは約12〜約25％、更に一層好ましくは約14〜約20％
の、約0.15〜約0.64、好ましくは約0.25〜約0.62、更に
好ましくは約0.40〜約0.60のClogPを有する主溶媒も含
有することができる（上記主溶媒は、好ましくは、単独
で用いられたときに、透明な製品を提供するためには不
十分な、好ましくは安定な製品を提供するためには不十
分な、更に好ましくは組成物の物理的特徴に検出しうる
変化をもたらすためには不十分な量の、2,2,4−トリメ
チル−1,3−ペンタンジオール;2,2,4−トリメチル−1,3
−ペンタンジオールのエトキシレート、ジエトキシレー
トまたはトリエトキシレート誘導体；および／または２
−エチルヘキシル−３−ジオール、およびそれらの混合
物からなる群より選択される溶媒しか含有せず、特に全
くそれらを含有せず、主溶媒は好ましくは後で開示され
る群から選択される）； C.場合により、但し好ましくは、透明性を改善するため
に十分な有効量の低分子量水溶性溶媒、例えばエタノー
ル、イソプロパノール、プロピレングリコール、1,3−
プロパンジオール、炭酸プロピレンなど（上記水溶性溶
媒はそれら自体では透明な組成物を形成しないレベルに
ある）； D.場合により、但し好ましくは、透明性を改善するため
に有効な量の水溶性カルシウムおよび／またはマグネシ
ウム塩、好ましくはクロリド；および E.残部の水。

好ましくは、本組成物は、約３〜約95％、好ましくは
約10〜約80％、更に好ましくは約30〜約70％、更に一層
好ましくは約40〜約60％の水と、約３〜約40％、好まし
くは約10〜約35％、更に好ましくは約12〜約25％、更に
一層好ましくは約14〜約20％の上記主アルコール溶媒Ｂ
を含有した、水性で、半透明または透明な、好ましくは
透明な組成物である。これらの好ましい製品（組成物）
は、主溶媒Ｂなしだと、半透明でも、透明でもない。組
成物を半透明または透明にする上で必要な主溶媒Ｂの量
は、存在する全有機溶媒の、好ましくは50％以上、更に
好ましくは約60％以上、更に一層好ましくは約75％以上
である。

その組成物は、約２〜約50％、好ましくは約10〜約40
％、更に好ましくは約15〜約30％の布帛柔軟活性剤を含
有した、布帛柔軟活性剤の慣用的分散物として製造して
もよい。組成物は後で開示されるように固形として、即
ち顆粒として、または基材に担持させて製造してもよ
い。

水性組成物のpHは約１〜約７、好ましくは約1.5〜約
５、更に好ましくは約２〜約3.5とすべきである。

発明の具体的な説明 I.布帛柔軟活性剤 本発明は、布帛柔軟活性剤と、組成物の約２〜約80重
量％、好ましくは約13〜約75％、更に好ましくは約15〜
約70％、更に一層好ましくは約19〜約65％の上記布帛柔
軟活性剤を必須成分として含有した組成物に関し、上記
布帛柔軟活性剤は下記化合物とその混合物から選択され
る。

（Ａ）ジエステル四級アンモニウム布帛柔軟活性化合物
（DEQA） （１）第一タイプのDEQAは、好ましくは、主活性剤とし
て、下記式の化合物からなる： ［(R)_4-m-N⁽⁺⁾-[(CH_２)_ｎ-Y-R^１]_ｍ］X^(-) （１） 上記式中各Ｒ置換基は水素あるいは短鎖C₁−C₆、好ま
しくはC₁−C₃アルキルまたはヒドロキシアルキル基、例
えばメチル（最も好ましい）、エチル、プロピル、ヒド
ロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合であ
る；各ｍは２または３である；各ｎは１〜約４、好まし
くは２である；各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−、−（Ｒ）Ｎ−
（Ｏ）Ｃ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−または−Ｃ（Ｏ）
−Ｏ−、好ましくは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−である；各R¹にお
ける炭素と、Ｙが−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−または−（Ｒ）Ｎ−
（Ｏ）Ｃ−である場合には＋１の合計は、C₆−C₂₂、好
ましくはC₁₂−C₂₂、更に好ましくはC₁₄−C₂₀であるが、
１以下のR¹またはYR¹合計は約12未満であり、他のR¹ま
たはYR¹合計は少くとも約16であり、各R¹は長鎖C₅−C₂₁
（またはC₆−C₂₂）、好ましくはC₉−C₁₉（またはC₉−C
₁₉）、最も好ましくはC₁₁−C₁₇（またはC₁₂−C₁₈）分岐
アルキルおよび不飽和アルキル（多不飽和アルキルを含
む）であり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約
5:95〜約95:5、好ましくは約75:25〜約25:75、更に好ま
しくは約50:50〜約30:70、特に約35:65であり、不飽和
アルキル基の場合に、このR¹基の親脂肪酸のR¹のヨウ素
価は好ましくは約20〜約140、更に好ましくは約50〜約1
30、最も好ましくは約70〜約115である；対イオンX^-は
いずれかの柔軟剤適合性アニオン、好ましくはクロリ
ド、ブロミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸および／
または硝酸、更に好ましくはクロリドである； 2.下記式を有する柔軟剤： 上記式中各Ｙ、Ｒ、R¹およびX^(-)は前記と同様の意味
を有する（このような化合物には下記式を有するものが
ある： 〔CH₃〕₃N⁽⁺⁾〔CH_２CH(CH_２O(O)CR^１)O(O)CR^１〕Cl^(-) 上記式中−Ｏ−（Ｏ）CR¹は不飽和、例えばオレイン
脂肪酸から一部誘導され、好ましくは各Ｒはメチルまた
はエチル基であり、好ましくは各R¹は様々な程度の分岐
および置換がアルキル鎖に存在したC¹⁵−C¹⁹の範囲であ
って、更にイソステアリン酸のような分岐鎖脂肪酸から
も一部誘導される）；および 3.それらの混合物。

上記対イオンX^(-)はいずれかの柔軟剤適合性アニオ
ン、好ましくは強酸のアニオン、例えばクロリド、ブロ
ミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸、硝酸など、更に
好ましくはクロリドである。そのアニオンは、X^(-)が基
の半分を表す２価値の電荷を有していてもよいが、それ
が好ましいわけではない。

布帛柔軟活性剤は、分岐および不飽和化合物を各々含
有した、化合物の混合物であってもよい。このような混
合物を製造する上で有用な好ましい生分解性四級アンモ
ニウム布帛柔軟化合物は基−Ｏ−（Ｏ）CR¹を含み、こ
れはカノーラ油、サフラワー油、ピーナツ油、ヒマワリ
油、コーン油、大豆油、トール油、米ヌカ油などのよう
な植物油および／または部分的水素添加植物油から得ら
れる不飽和および多不飽和脂肪酸、例えばオレイン酸、
および／または部分的水素添加脂肪酸から誘導される。
不飽和脂肪酸の混合物と、異なる不飽和脂肪酸から誘導
されるDEQAの混合物が使用でき、好ましい。好ましい不
飽和脂肪酸から製造されるDEQAの非制限例は、DEQA¹〜D
EQA⁸として以下に開示されている。

DEQA⁶は大豆脂肪酸から製造され、DEQA⁷は少し水素添
加された獣脂脂肪酸から製造され、DEQA⁸は少し水素添
加されたカノーラ脂肪酸から製造される。

R¹基の少くとも一部に例えばイソステアリン酸からの
分岐鎖を含んだR¹基で製造されたDEQAが、混合物の他の
部分を占めている。布帛柔軟活性剤自体が混合分岐鎖お
よび不飽和R¹基を含む化合物からなることも好ましい。
分岐鎖基で表される活性剤の合計は、典型的には約５〜
約95％、好ましくは約25〜約75％、更に好ましくは約35
〜約50％である。

分岐、または混合分岐アルキルおよび不飽和アルキル
DEQAを製造するために使用できる適切な分岐鎖脂肪酸
は、様々な方法により製造できる。対応する分岐鎖脂肪
アルコールは、標準反応により、例えば参考のため本明
細書に組み込まれるBrown,J.Amer.Chem.Soc.（1970）,9
2,1637の方法の後にボラン−THFを用いて、分岐鎖脂肪
酸の還元により製造できる。以下は分岐鎖脂肪酸の非制
限例である。

分岐鎖脂肪酸1:2−ｎ−ヘプチルウンデカン酸 ２−ｎ−ヘプチルウンデカン酸〔22890−21−７〕はT
CIamerica、カタログNo.IO281から入手できる。それ
は、ノナナールのアルドール縮合産物である、Guerbet
アルコール ２−ヘプチルウンデカノールを酸化するこ
とにより作られる。Guerbetアルコールは、商品名ISOFO
L アルコールでCondeaから市販されている。

分岐鎖脂肪酸2:2−ｎ−ヘキシルデカン酸 ２−ｎ−ヘプチルウンデカン酸〔25354−97−６〕はT
CIamerica、カタログNo.H0507から入手できる。それ
は、オクタナールのアルドール縮合産物である、Guerbe
tアルコール ２−ヘキシルデカノールを酸化すること
により作られる。

分岐鎖脂肪酸3:2−ｎ−ブチルオクタン酸 ２−ｎ−ブチルオクタン酸は商品名ISOCARB 12酸でU
nion Carbideから市販されている。それは、Guerbetア
ルコール ２−ブチルオクタノールを酸化することによ
り作られる。

分岐鎖脂肪酸4:5,7,9−トリメチルノナン酸 5,7,9−トリメチルノナン酸および3,5,7,9−テトラメ
チルノナン酸は、N.E.Lawson,et al.,J,Am.Oil.Chem.So
c.1981,58,59に記載されたオキソプロセスを用いて、Un
ion Camp Corporationにより作られている。

分岐鎖脂肪酸5:α−アルキル化カルボン酸 RR′CHCO₂H α置換酸は、オクタナールまたはデカナールのような
直鎖アルデヒドから誘導されるエナミンのＣ−アルキル
化により製造できる。誘導されたエナミンは、末端窒素
に対してα炭素上でカルバニオンを形成する。触媒量の
NaIの存在下におけるエナミンアニオンとアルキルブロ
ミドとの反応で分岐鎖エナミンを生成させ、加水分解で
α−アルキル化アルデヒドを生成する。次いでそのアル
デヒドは対応するカルボン酸に酸化させることができ
る。

α−ヘプチルデカン酸 デカナール（アルデヒド）は、極微量のｐ−トルエン
スルホン酸の存在下トルエン中で加熱還流することによ
り、ピロリジンのような過剰の環式アミンと反応させる
ことができる。アミンがアルデヒドと縮合すると、水が
生成されるが、これはウォータートラップへの還流によ
り除去することができる。理論量の水が除去された後、
ヘプチルブロミドおよびヨウ化ナトリウムが加えられ、
アルキル化が同溶媒系で完了される。アルキル化（一
夜）後、反応混合物は氷上に注がれ、20％HClで酸性化
される。この加水分解はアルキル化されたエナミンをα
−ヘプチルデカナールに変換する。生成物は、溶媒層の
分離、洗浄、その後乾燥と、次いで真空蒸留による溶媒
の除去から単離できる。

次いで、単離された分岐アルデヒドは、適切な溶媒系
中で酸化により、望ましいカルボン酸に変換することが
できる。酸化剤の例は、水性過マンガン酸カリウム；ア
セトン中ジョーンズ試薬（CrO₃/H₂SO₄/H₂O）;CrO₃−酢
酸などである。酸化媒体から望ましいα−ヘプチルデカ
ン酸の分離は、その酸の高分子量により容易となるであ
ろう。

分岐鎖脂肪酸6:9−および10−アルコキシオクタデカン
酸、他の位置異性体および対応するアルコキシオクタデ
カノール ９−および10−メトキシオクタデカン酸 Chemistry
and Physics of Lipids.（1972）.8（２）,91−101に記
載されたSiouffiらの方法による。オレイン酸メチル約5
gがメタノール8gに溶解され、次亜臭素酸tert−ブチル
で処理されて、混合メトキシブロモ誘導体を生じる。こ
れらは単離され、ラネー触媒で脱臭素化され、粗製酸が
酸性化後に単離される。粗製酸中におけるオレフィン成
分の水素添加は酸化白金を用いてシクロヘキサン中で行
われる。これにより望ましい９−および10−メトキシオ
クタデカン酸の粗製混合物を得る。

９−および10−イソプロポキシオクタデカン酸 同様
の操作が用いられるが、但し２−プロパノールが臭素化
ステップでメタノールの代わりに用いられる。これによ
り望ましい９−および10−イソプロポキシオクタデカン
酸を得る。

アルコキシオクタデカン酸の位置異性体 同様の操作
が用いられるが、但しオレイン酸が最初にメタンスルホ
ン酸と共に加熱することにより不飽和酸の混合物に異性
化される。この場合には、アルコキシ臭素化−還元の順
序で、アルコキシオクタデカン酸の追加位置異性体の混
合物を得る。

対応脂肪アルコール 置換オクタデカン酸がBrown,J.
Amer.Chem.Soc.（1970）,92,1637の方法の後にボラン−
THFを用いて対応オクタデカノールに還元される。

分岐鎖脂肪酸7:フェニルオクタデカン酸、アルキルフェ
ニルオクタデカン酸および対応オクタデカノール フェニルオクタデカン酸 The Journal of the Ameri
can Oil Chemists Society,（1984）,61（３）,569−73
に記載されたNakanoおよびFogliaの方法が用いられる。
オレイン酸約5gおよびベンゼン約6.91gが約50℃でメタ
ンスルホン酸約10.2gで滴下処理され、その後約６時間
撹拌される。反応混合物が水に加えられ、ジエチルエー
テルで抽出される。真空ストリッピングによる溶媒の除
去で、フェニルオクタデカン酸の位置異性体の粗製混合
物を得る。

メチルフェニルオクタデカン酸 ベンゼンの代わりに
トルエンを用いてその合成が繰り返され、メチルフェニ
ルオクタデカン酸の混合位置異性体を得る。

対応オクタデカノール 置換オクタデカン酸のBrown,
J.Amer.Chem.Soc.（1970）,92,1637の方法の後にボラン
−THFを用いて対応オクタデカノールに還元される。

分岐鎖脂肪酸8:フェノキシオクタデカン酸、ヒドロキシ
フェニルオクタデカン酸および対応オクタデカノール ヒドロキシフェニルオクタデカン酸 The Journal of
the American Oil Chemists Society,（1984）,61
（３）,569−73に記載されたNakanoおよびFogliaの方法
が用いられる。約1:5:6モル比のオレイン酸、フェノー
ルおよびメタンスルホン酸が約25℃で約48時間反応させ
られる。反応混合物が水に加えられ、エーテルで抽出さ
れる。抽出液から溶媒およびフェノールがストリッピン
グされて、ヒドロキシフェニルオクタデカン酸の望まし
い粗製混合位置異性体を得る。

フェノキシオクタデカン酸 約1:5:2モル比のオレイ
ン酸、フェノールおよびメタンスルホン酸で反応が繰り
返される。単離される粗製生成物は主にフェノキシオク
タデカン酸であるが、ヒドロキシフェニルオクタデカン
酸も含有している。フェノキシオクタデカン酸位置異性
体の精製混合物はクロマトグラフィーにより得られる。

対応オクタデカノール 置換オクタデカン酸がBrown,
J.Amer.Chem.Soc.（1970）,92,1637の方法の後にボラン
−THFを用いて対応オクタデカノールに還元される。

分岐鎖脂肪酸9:イソステアリン酸類 イソステアリン酸類は、参考のため本明細書に組み込
まれる、1957年11月５日付で発行されたR.M.Petersの米
国特許第2,812,342号に従い、不飽和C₁₈脂肪酸の二量化
で得られるモノマー酸から製造される。

本発明の布帛柔軟活性剤を形成するために上記不飽和
布帛柔軟活性剤（DEQA）と混合しうる適切な分岐布帛柔
軟活性剤は、上記分岐鎖脂肪酸および／または対応分岐
鎖脂肪アルコールを用いて形成することができる。同様
に、分岐鎖脂肪酸および／またはアルコールは、適切な
混合鎖活性剤を形成するために、不飽和脂肪酸および／
またはアルコールと併用することができる。DEQA¹⁰−DE
QA²⁵として後で開示される、分岐鎖を含んだ具体例のDE
QAは、不飽和DEQAとブレンドすることができる。DEQA¹⁰
−DEQA¹²は異なる市販イソステアリン酸類から製造され
る。

前記のように、他の好ましいDEQAは、全脂肪酸ブレン
ドの異なる部分から製造された別々な最終DEQAの混合物
のブレンドからというよりもむしろ、代表されるすべて
の異なる分岐および不飽和脂肪酸のブレンド（全脂肪酸
ブレンド）からの単一DEQAとして製造されたものであ
る。

脂肪アシル基の少くとも実質的パーセンテージ、例え
ば約25〜約70％、好ましくは約50〜約65％が不飽和であ
ることが好ましい。多不飽和脂肪酸基も使用できる。多
不飽和脂肪アシル基（TPU）を含む活性剤の全レベル
は、約３〜約30％、好ましくは約５〜約25％、更に好ま
しくは約10〜約18％である。シスおよびトランス双方の
異性体が使用でき、好ましくは1:1〜約50:1、最少で1:
1、好ましくは少くとも3:1、更に好ましくは約4:1〜約2
0:1のシス／トランス比である（本明細書で用いられ
る、所定R¹基を含む“柔軟活性剤のパーセント”とは、
すべての柔軟活性剤を形成するために用いられる全R¹基
に対するそのR¹基のパーセンテージと同じである。）。

前記および後記される、多不飽和を含めた、不飽和の
脂肪アシル基は、意外にも分岐鎖脂肪アシル基と併用さ
れたときに有効な柔軟化を発揮し、良好な再湿潤特性、
良好な静電気防止特性、特に凍結および解凍後の優れた
リカバリー性も発揮する。

混合分岐鎖および不飽和物質は、従来の飽和直鎖布帛
柔軟活性剤よりも処方するのが容易である。それらはそ
れらの低粘度を維持する濃縮プレミックスを形成するた
めに使用でき、そのため取扱い、例えばポンピング、ミ
ックスなどを行うことが容易である。これらの物質は、
このような物質に通常伴うほんの少量の、即ち全柔軟剤
／溶媒混合物の約５〜約20重量％、好ましくは約８〜約
25％、更に好ましくは約10〜約20％の溶媒と一緒にする
と、環境温度でも、本発明の濃縮安定組成物に処方する
ことが容易になる。低温で活性剤を取り扱いうるこの能
力は、それが分解を最少に抑えることから、特に多不飽
和基にとり重要である。分解に対する追加防御は、化合
物および柔軟剤組成物が後記のような有効な酸化防止
剤、キラントおよび／または還元剤を含有しているとき
に得られる。分岐鎖脂肪アシル基の使用は耐分解性を改
善しながら、流動性を維持し、柔軟性を改善させる。

本発明は、以下のような、前記式（１）および／また
は式（２）を有するある中鎖生分解性四級アンモニウム
布帛柔軟化合物DEQA: 〔各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、好
ましくは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−である； ｍは２または３、好ましくは２である； 各ｎは１〜４、好ましくは２である； 各Ｒ置換基はC₁−C₆アルキル、好ましくはメチル、エチ
ル、プロピル、ベンジル基、およびそれらの混合、更に
好ましくはC₁−C₃アルキル基である； 各R¹またはYR¹は、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカ
ルビル置換基を含む飽和C₈−C₁₄、好ましくはC₁₂−C₁₄
疎水基である（IVは好ましくは約10以下、更に好ましく
は約５未満である）（アシル基における炭素の合計は、
Ｙが−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−または−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−で
ある場合に、R¹＋１である）； 対イオンX^-は前記と同様である。好ましくは、X^-にはリ
ン酸塩を含まない〕 も含有することができる。

飽和C₈−C₁₄脂肪アシル基は純粋な誘導体でも、また
は混合鎖長であってもよい。

上記脂肪アシル基に適した脂肪酸源は、ココ、ラウリ
ン、カプリルおよびカプリン酸である。

C₁₂−C₁₄（またはC₁₁−C₁₃）ヒドロカルビル基の場
合、基は好ましくは飽和であり、例えばIVは好ましくは
約10未満、好ましくは約５未満である。

分岐R¹置換基は分岐として作用するアルコキシル基の
ような様々な基を含むことができ、R¹基がそれらの基本
的な疎水性中心を維持しているかぎり少しの割合が直鎖
であってもよいことが理解されるであろう。好ましい化
合物は、汎用布帛柔軟剤である、（以下“DTDMAC"と称
される）硬化ジタロージメチルアンモニウムクロリドの
生分解性ジエステルバリエーションであると考えられ
る。

本発明で用いられるように、ジエステルが記載されて
いるとき、それは存在するモノエステルを含有していて
もよい。好ましくは、少くとも約80％のDEQAはジエステ
ル形であり、０〜約20％はDEQAモノエステルであって、
例えば１つのYR¹基は−OHまたは−Ｃ（Ｏ）OHであり、
式１においてｍは２である。対応するジアミドおよび／
または混合エステルアミドには１つの長鎖疎水基を有す
る活性剤もあり、例えば１つのYR¹基は−Ｎ（Ｒ）Ｈま
たは−Ｃ（Ｏ）OHである。以下において、モノエステル
活性剤に関するいかなる開示、例えばレベルも、モノア
ミド活性剤に当てはまる。柔軟化の場合、無／低洗剤キ
ャリーオーバー洗濯条件下において、モノエステルのパ
ーセンテージはできるだけ低く、好ましくは約５％以下
にすべきである。しかしながら、高アニオン性洗剤界面
活性剤または洗剤ビルダーキャリーオーバー条件下で
は、少量のモノエステルが好ましい。ジエステル対モノ
エステルの全体比は約100:1〜約2:1、好ましくは約50:1
〜約5:1、更に好ましくは約13:1〜約8:1である。高洗剤
キャリーオーバー条件下では、ジ／モノエステル比は好
ましくは約11:1である。存在するモノエステルのレベル
はDEQAを製造する際にコントロールすることができる。

以下で例示されるような、本発明の実施で生分解性四
級エステル−アミン柔軟化物質として用いられる上記化
合物は、標準反応科学を用いて製造することができる。
DTDMACのジエステルバリエーションの１つの合成におい
て、式RN（CH₂CH₂OH）_２のアミンは、１タイプの柔軟剤
である酸性化でカチオン化させうるアミン（１つのＲは
Ｈである）を形成するために、双方のヒドロキシル基に
おいて式R¹C（Ｏ）Clの酸クロリドでエステル化される
か、または望ましい反応生成物（ＲおよびR¹が前記のと
おりである）を得るためにアルキルハライドRXで四級化
される。しかしながら、この反応順序のおかげで製造さ
れる剤を広く選択しうることは、化学業者に明らかであ
ろう。

本発明の布帛柔軟化活性剤および濃縮透明液体布帛柔
軟剤組成物の処方に適した更にもう１つのDEQA柔軟活性
剤は、１つのＲ基がC_1-4ヒドロキシアルキル基である、
好ましくは１つのＲ基がヒドロキシエチル基である上記
式（１）を有している。

（２）第二タイプのDEQA活性剤は下記一般式を有してい
る： 上記式中各Ｙ、Ｒ、R¹およびX^(-)は前記と同様の意味
を有する。このような化合物には下記式を有するものが
ある： 〔CH₃〕₃N⁽⁺⁾〔CH_２CH(CH_２O(O)CR^１)O(O)CR^１〕Cl^(-) 上記式中各Ｒはメチルまたはエチル基であり、好まし
くは各R¹はC¹⁵−C¹⁹の範囲である。様々な程度の置換が
アルキルまたは不飽和アルキル鎖に存在できる。分子中
のアニオンX^(-)は前記DEQA（１）の場合と同様である。
本発明で用いられるように、ジエステルが記載されてい
るとき、それは存在するモノエステルを含有していても
よい。存在しうるモノエステルの量は、DEQA（１）の場
合と同様である。式（２）の好ましいDEQAの例は、アシ
ル基がDEQA⁵の場合と同様である、式1,2−ジ（アシルオ
キシ）−３−トリメチルアンモニオプロパンクロリドを
有する“プロピル”エステル四級アンモニウム布帛柔軟
活性剤であり、以下でDEQA⁹として例示されている。

これらのタイプの剤およびそれらの一般的製造方法
は、参考のため本明細書に組み込まれる、1979年１月30
日付で発行されたNaikらの米国特許第4,137,180号明細
書に開示されている。

適切な柔軟活性剤（１）および（２）において、各R¹
は分岐アルキル、一不飽和アルキルまたは多不飽和アル
キル基であり、活性剤は特に個別分子に前記比で分岐ア
ルキルおよび不飽和アルキルR¹基の混合を含んでいる。

DEQAは、DEQAを形成するために用いられる未反応出発
物質に由来した、および／または最終組成物中で柔軟活
性剤の部分的分解（加水分解）の副産物として、低レベ
ルの脂肪酸を含有していてもよい。遊離脂肪酸のレベル
は低く、好ましくは柔軟活性剤の約10重量％未満、更に
好ましくは約５％未満であることが好ましい。

II.任意の、但し好ましい、主溶媒系 本発明の組成物は、組成物の約40重量％未満、好まし
くは約10〜約35％、更に好ましくは約12〜約25％、更に
一層好ましくは約14〜約20％の主溶媒を含んでいること
が好ましい。上記主溶媒は、組成物で溶媒臭気インパク
トを最少に抑えて、最終組成物に低粘度を付与するよう
に選択される。例えば、イソプロピルアルコールはさほ
ど有効でなく、強い臭気を有している。ｎ−プロピルア
ルコールはそれより有効であるが、独特な臭気も有して
いる。いくつかのブチルアルコールも臭気を有している
が、特にそれらの臭気を最少に抑えるために主溶媒系の
一部として用いるときには、有効な透明性／安定性のた
めに使用できる。そのアルコールは最良の低温安定性の
ためにも選択され、即ちそれらは約40゜F（約4.4℃）ま
で許容される低粘性でかつ半透明、好ましくは透明な液
体である組成物を形成して、約20゜F（約6.7℃）まで貯
蔵後に回復しうる。

主溶媒は、半透明性、好ましくは透明性を得るために
本組成物でとりうる最低レベルに保つことが望ましい。
水の存在は、主溶媒がこれら組成物の透明性を引き出す
ための必要上、重要な効果を発揮する。水分が多くなる
ほど、（柔軟剤レベルと比較して）高い主溶媒レベルが
製品透明性を得る上で必要になる。逆に、水分が少なく
なるほど、（柔軟剤レベルと比較して）必要とされる主
溶媒は少なくてすむ。そのため、約５〜約15％の低い水
分レベルでは、柔軟活性剤対主溶媒重量比は好ましくは
約55:45〜約85:15、更に好ましくは約60:40〜約80:20で
ある。約15〜約70％の水分レベルでは、柔軟活性剤対主
溶媒重量比は好ましくは約45:55〜約70:30、更に好まし
くは約55:45〜約70:30である。約70〜約80％の高い水分
レベルでは、柔軟活性剤対主溶媒重量比は好ましくは約
30:70〜約55:45、更に好ましくは約35:65〜約45:55であ
る。更に高い水分レベルだと、柔軟剤対主溶媒比も更に
高くなければならない。

必要な安定性を有する、液体で、濃縮された、好まし
くは透明な、布帛柔軟剤組成物の処方にとり、主溶媒の
適合性は意外にも選択的である。適切な溶媒は、それら
のオクタノール／水分配係数（Ｐ）に基づき選択でき
る。主溶媒のオクタノール／水分配係数は、オクタノー
ル中と水中との間におけるその平衡濃度の比率である。
本発明の主溶媒成分の分配係数は、基数10に対するそれ
らの対数、logPの形で便宜上示される。

多くの成分のlogPが報告されている：例えばDaylight
Chemical Information Systems,Inc.（Daylight CI
S）,Irvine,Californiaから入手できるPomona92データ
ベースではオリジナル文献の引用と一緒に多くを含んで
いる。しかしながら、logP値はDaylight CISから入手で
きる“CLOGP"プログラムにより計算すると最も便利であ
る。このプログラムでは、それらがPomona92データベー
スで利用できるとき、実験logP値についても掲載してい
る。“計算logP"（ClogP）はHansch and Leoのフラグメ
ントアプローチにより決定される（cf.,A.Leo in Compr
ehensive Medicinal Chemistry,Vol.4,C.Hansch,P.G.Sa
mmens,J.B.Taylor and C.A.Ramsden,Eds.,P.295,Pergam
on Press,1990、参考のため本明細書に組み込まれ
る）。フラグメントアプローチは各成分の化学構造に基
づいており、原子の数およびタイプ、原子結合と化学結
合について考慮している。この物理化学的性質について
最も信頼できて広く用いられる推定値であるこれらのCl
ogP値は、本発明で有用な主溶媒成分の選択に際して、
実験logP値の代わりに用いられることが好ましい。Clog
Pを計算するために使用できる他の方法には、例えばJ.C
hem.Inf.Comput.Sci.,27,21（1987）に開示されたCripp
enのフラグメンテーション法;J.Chem.Inf.Comput.Sci.,
29,163（1989）に開示されたViswanadhanのフラグメン
テーション法;Eur.J.Med.Chem.−Chim.Theor.,19,71（1
984）に開示されたBroto法がある。主溶媒は、約0.15〜
約0.64、好ましくは約0.25〜約0.62、更に好ましくは約
0.40〜約0.60のClogPを有するものから選択され、上記
主溶媒は好ましくは少くともやや不斉であり、好ましく
は室温でまたは室温近くで液体となる融点または凝固点
を有している。低分子量を有して生分解性である溶媒
も、同目的にとり望ましい。不斉な溶媒の方が非常に望
ましいようであるが、不斉中心を有する1,7−ヘプタン
ジオールまたは1,4−ビス（ヒドロキシメチル）シクロ
ヘキサンのような高不斉溶媒は、たとえそれらのClogP
値が好ましい範囲内に入っていても、単独で用いられた
ときに本質的に透明な組成物を供することはできないよ
うである。

最も好ましい主溶媒は、すすぎに用いられる濃度まで
希釈された組成物の極低温電子顕微鏡で観察されるよう
に、柔軟剤小胞の外観により特定される。これらの希釈
組成物は、従来の布帛柔軟剤組成物よりも単ラメラ外観
を示す布帛柔軟剤の分散性を有するらしい。外観が単ラ
メラに近くなるほど、組成物はうまく機能するようであ
る。これらの組成物は、同布帛柔軟活性剤で常法により
製造された同様の組成物と比較して、意外にも良い布帛
柔軟性を発揮する。特に香料が室温でまたは室温近くで
組成物に加えられたときに、組成物は従来の布帛柔軟化
組成物と比較して改善された香料付着性も本来的に示
す。

有用な主溶媒、例えば所定炭素原子数の脂肪族および
／または脂環式ジオール類；モノオール類；グリセリン
の誘導体；ジオール類のアルコキシレート；および上記
すべての混合物が、以下の様々なリストに掲載されてい
る。好ましい主溶媒は斜字であり、最も好ましい主溶媒
は太字である。参照番号は、このような番号を有する化
合物についてのChemical Abstracts Service Registry
ナンバー（CAS No.）である。新規化合物は、その化合
物を製造するために使用できる特定の後記方法を有して
いる。一部の有用でない主溶媒も比較目的のため以下に
掲載されている。しかしながら、有用でない主溶媒は有
用な主溶媒と混合して使用できる。有用な主溶媒は前記
の安定性／透明性要件を満たす濃縮布帛柔軟剤組成物を
作るために使用できる。

同一化学式を有した多くのジオール主溶媒が、多くの
立体異性体および／または光学異性体として存在しう
る。各異性体には異なるCAS No.が通常割り当てられて
いる。例えば、４−メチル−2,3−ヘキサンジオールの
異なる異性体には、少くとも下記CAS No.:146452−51
−９、146452−50−８、146452−49−５、146452−48−
４、123807−34−１、123807−33−０、123807−32−９
および123807−31−８が割り当てられている。

下記リストでは、簡素化のために、各化学式は１つの
CAS No.だけで掲載されている。この開示は例示のため
だけであり、発明の実施を行う上では十分である。開示
は限定ではない。したがって、他のCAS No.を有する他
の異性体とそれらの混合物も含まれることが理解され
る。同様に、CAS No.が一部の特定アイソトープ、例え
ばジュウテリウム、トリチウム、カーボン−13などを含
む分子を表すとき、それには自然に存在するアイソトー
プを含む物質も含まれ、逆もまた同じであることが理解
される。

表Ｉ モノオール類 CAS No. ｎ−プロパノール 71−23−８ CAS No. ２−ブタノール 15892−23−６ ２−メチル−２−プロパノール 75−65−０ 非有用異性体 ２−メチル−１−プロパノール 78−83−１ 表VIII C₃C₇ジオールアルコキシル化誘導体 下記表において、“EO"はポリエトキシレート、即ち −（CH₂CH₂O）_nHを意味する;MeEnはメチルキャップ化ポ
リエトキシレート−（CH₂CH₂O）_nCH₃を意味する；“２
（Me−En）”は必要な２つのMe−En基を意味する；“P
O"はポリプロポキシレート、 −（CH（CH₃）CH₂O）_nHを意味する；“BO"はポリブチレ
ンオキシ基、−（CH（CH₂CH₃）CH₂O）_nHを意味する；
“ｎ−BO"はポリ（ｎ−ブチレンオキシ）またはポリ
（テトラメチレン）オキシ基 −（CH₂CH₂CH₂CH₂O）_nHを意味する。示されたアルコキ
シル化誘導体はすべて有用であり、好ましいものは太字
であって、２列目に掲載されている。アルコキシル化誘
導体を製造するための非制限的な典型的合成法は、後で
示されている。

（ａ）これと以下の表VIIIに示されたアルコキシル化基
の数値はすべて有用であり、一般的範囲は１列目に掲載
されており、好ましいものは太字であって、２列目に掲
載されている。

（ｂ）この縦列の数値は、ポリエトキシル化誘導体にあ
る（CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｃ）この縦列の数値は、各誘導体に存在する１つのメ
チルキャップ化ポリエトキシレート置換基にある（CH₂C
H₂O）基の平均数である。

（ｄ）この縦列の数値は、各誘電体に存在する２つのメ
チルキャップ化ポリエトキシレート置換基の各々にある
（CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｅ）この縦列の数値は、ポリプロポキシル化誘導体に
ある（CH（CH₃）CH₂O）基の平均数である。

（ｆ）この縦列の数値は、ポリテトラメチレンオキシ化
誘導体にある（CH₂CH₂CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｇ）この縦列の数値は、ポリブトキシル化誘導体にあ
る（CH（CH₂CH₃）CH₂O）基の平均数である。

（ａ）この表に示されたアルコキシル化基の数値はすべ
て有用であり、一般的範囲は１列目に掲載されており、
好ましいものは太字であって、２列目に掲載されてい
る。

（ｂ）この縦列の数値は、ポリエトキシル化誘導体にあ
る（CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｃ）この縦列の数値は、各誘導体に存在する１つのメ
チルキャップ化ポリエトキシレート置換基にある（CH₂C
H₂O）基の平均数である。

（ｄ）この縦列の数値は、各誘導体に存在する２つのメ
チルキャップ化ポリエトキシレート置換基の各々にある
（CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｅ）この縦列の数値は、ポリプロポキシル化誘導体に
ある（CH（CH₃）CH₂O）基の平均数である。

（ｆ）この縦列の数値は、ポリテトラメチレンオキシ化
誘導体にある（CH₂CH₂CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｇ）この縦列の数値は、ポリブトキシル化誘導体にあ
る（CH（CH₂CH₃）CH₂O）基の平均数である。

（ａ）この表に示されたアルコキシル化基の数値はすべ
て有用であり、一般的範囲は１列目に掲載されており、
好ましいものは太字であって、２列目に掲載されてい
る。

（ｂ）この縦列の数値は、ポリエトキシル化誘導体にあ
る（CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｃ）この縦列の数値は、各誘導体に存在する１つのメ
チルキャップ化ポリエトキシレート置換基にある（CH₂C
H₂O）基の平均数である。

（ｄ）この縦列の数値は、各誘導体に存在する２つのメ
チルキャップ化ポリエトキシレート置換基の各々にある
（CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｅ）この縦列の数値は、ポリプロポキシル化誘導体に
ある（CH（CH₃）CH₂O）基の平均数である。

（ｆ）この縦列の数値は、ポリテトラメチレンオキシ化
誘導体にある（CH₂CH₂CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｇ）この縦列の数値は、ポリブトキシル化誘導体にあ
る（CH（CH₂CH₃）CH₂O）基の平均数である。

（ａ）この表に示されたアルコキシル化基の数値はすべ
て有用であり、一般的範囲は１列目に掲載されており、
好ましいものは太字であって、２列目に掲載されてい
る。

（ｂ）この縦列の数値は、ポリエトキシル化誘導体にあ
る（CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｃ）この縦列の数値は、各誘導体に存在する１つのメ
チルキャップ化ポリエトキシレート置換基にある（CH₂C
H₂O）基の平均数である。

（ｅ）この縦列の数値は、ポリプロポキシル化誘導体に
ある（CH（CH₃）CH₂O）基の平均数である。

（ｆ）この縦列の数値は、ポリテトラメチレンオキシ化
誘導体にある（CH₂CH₂CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｇ）この縦列の数値は、ポリブトキシル化誘導体にあ
る（CH（CH₂CH₃）CH₂O）基の平均数である。

（ａ）この表に示されたアルコキシル化基の数値はすべ
て有用であり、一般的範囲は１列目に掲載されており、
好ましいものは太字であって、２列目に掲載されてい
る。

（ｂ）この縦列の数値は、ポリエトキシル化誘導体にあ
る（CH₂CH₂O）基の平均数である。

（ｃ）この縦列の数値は、各誘導体に存在する１つのメ
チルキャップ化ポリエトキシレート置換基にある（CH₂C
H₂O）基の平均数である。

（ｅ）この縦列の数値は、ポリプロポキシル化誘導体に
ある（CH（CH₃）CH₂O）基の平均数である。

（ｆ）この縦列の数値は、ポリテトラメチレンオキシ化
誘導体にある（CH₂CH₂CH₂CH₂O）基の平均数である。

および XI.それらの混合物。

本発明の関係で透明濃縮布帛柔軟剤組成物を供するC
_1-2モノオール類はない。透明な製品を形成して、約20
℃の温度でそれを透明に保てるか、または室温まで再加
温するとそれを回復させうる、という点で許容される性
能を発揮できるのは、１種のC₃モノオール、ｎ−プロパ
ノールしかないが、その沸点は低くて望ましくない。C₄
モノオール類の中では、２−ブタノールおよび２−メチ
ル−２−プロパノールだけが非常に良好な性能を発揮す
るが、２−メチル−２−プロパノールは低くて望ましく
ない沸点を有している。前後に記載されたような不飽和
モノオール類以外で、透明な製品を供するC_5-6モノオー
ル類はない。

化学式中に２つのヒドロキシル基を有する一部の主溶
媒は、本発明の液体濃縮透明布帛柔軟剤組成物の処方で
使用に適することがわかった。各主溶媒の適合性は、炭
素原子の数、同数の炭素原子を有した分子の異性配置、
不飽和度などに応じて、驚くほど非常に選択的であるこ
ともわかった。上記主溶媒と似た溶解特性をもつ少くと
もやや不斉の主溶媒は、同様の効果を発揮する。適切な
主溶媒は約0.15〜約0.64、好ましくは約0.25〜約0.62、
更に好ましくは約0.40〜約0.60のClogPを有することが
わかった。

例えば、一般式HO−CH₂−CHOH−（CO₂）_ｎ−Ｈ（ｎは
１〜８である）を有する1,2−アルカンジオール主溶媒
シリーズでは、約0.53のClogP値を有して、約0.15〜約
0.64の有効ClogP範囲内にある1,2−ヘキサンジオール
（ｎ＝４）だけが良好な主溶媒であって、本発明の請求
の範囲内にあるが、有効な0.15〜0.64範囲外のClogP値
を有する他の例えば1,2−プロパンジオール、1,2−ブタ
ンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,2−オクタンジ
オール、1,2−デカンジオールはそうではない。更に、
ヘキサンジオール異性体の中では、1,2−ヘキサンジオ
ールが良好な主溶媒であるが、有効な0.15〜0.64範囲外
のClogP値を有する1,3−ヘキサンジオール、1,4−ヘキ
サンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサン
ジオール、2,4−ヘキサンジオールおよび2,5−ヘキサン
ジオールのような他の多くの異性体はそうでない。これ
らは実施例と比較例Ｉ−ＡおよびＩ−Ｂで例示されてい
る（下記参照）。

本発明の関係で透明濃縮組成物を供するC₃−C₅ジオー
ル類はない。

存在しうる異性体には多くのC₆ジオール類があるが、
上記されたものだけが透明な製品を作るために適してお
り、1,2−ブタンジオール,2,3−ジメチル−;1,2−ブタ
ンジオール,3,3−ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,2
−メチル−;2,3−ペンタンジオール,3−メチル−;2,3−
ペンタンジオール,4−メチル−;2,3−ヘキサンジオー
ル;3,4−ヘキサンジオール;1,2−ブタンジオール,2−エ
チル−;1,2−ペンタンジオール,2−メチル−;1,2−ペン
タンジオール,3−メチル−;1,2−ペンタンジオール,4−
メチル−；および1,2−ヘキサンジオールだけが好まし
く、その中で最も好ましいのは1,2−ブタンジオール,2
−エチル−;1,2−ペンタンジオール,2−メチル−;1,2−
ペンタンジオール,3−メチル−;1,2−ペンタンジオー
ル,4−メチル−；および1,2−ヘキサンジオールであ
る。

もっと多くの存在しうるC₇ジオール異性体があるが、
掲載されたものだけが透明な製品を作り、好ましいもの
は1,3−ブタンジオール,2−ブチル−;1,4−ブタンジオ
ール,2−プロピル−;1,5−ペンタンジオール,2−エチル
−;2,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−;2,3−ペン
タンジオール,2,4−ジメチル−;2,3−ペンタンジオー
ル,4,4−ジメチル−;3,4−ペンタンジオール,2,3−ジメ
チル−;1,6−ヘキサンジオール,2−メチル−;1,6−ヘキ
サンジオール,3−メチル−;1,3−ヘプタンジオール;1,4
−ヘプタンジオール;1,5−ヘプタンジオール;1,6−ヘプ
タンジオールであり、その中で最も好ましいものは2,3
−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−;2,3−ペンタンジ
オール,2,4−ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,3,4−
ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル−；
および3,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−であ
る。

同様に、更に多くのC₈ジオール異性体があるが、掲載
されたものだけが透明な製品を作り、好ましいものは1,
3−プロパンジオール,2−（1,1−ジメチルプロピル）
−;1,3−プロパンジオール,2−（1,2−ジメチルプロピ
ル）−;1,3−プロパンジオール,2−（１−エチルプロピ
ル）−;1,3−プロパンジオール,2−（2,2−ジメチルプ
ロピル）−;1,3−プロパンジオール,2−エチル−２−イ
ソプロピル−;1,3−プロパンジオール,2−メチル−２−
（１−メチルプロピル）−;1,3−プロパンジオール,2−
メチル−２−（２−メチルプロピル）−;1,3−プロパン
ジオール,2−tert−ブチル−２−メチル−;1,3−ブタン
ジオール,2,2−ジエチル−;1,3−ブタンジオール,2−
（１−メチルプロピル）−;1,3−ブタンジオール,2−ブ
チル−;1,3−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチ
ル−;1,3−ブタンジオール,2−（1,1−ジメチルエチ
ル）−;1,3−ブタンジオール,2−（２−メチルプロピ
ル）−;1,3−ブタンジオール,2−メチル−２−プロピル
−;1,3−ブタンジオール,2−メチル−２−イソプロピル
−;1,3−ブタンジオール,3−メチル−２−プロピル−;
1,4−ブタンジオール,2,2−ジエチル−;1,4−ブタンジ
オール,2−エチル−2,3−ジメチル−;1,4−ブタンジオ
ール,2−エチル−3,3−ジメチル−;1,4−ブタンジオー
ル,2−（1,1−ジメチルエチル）−;1,4−ブタンジオー
ル,3−メチル−２−イソプロピル−;1,3−ペンタンジオ
ール,2,2,3−トリメチル−;1,3−ペンタンジオール,2,
2,4−トリメチル−;1,3−ペンタンジオール,2,3,4−ト
リメチル−;1,3−ペンタンジオール,2,4,4−トリメチル
−;1,3−ペンタンジオール,3,4,4−トリメチル−;1,4−
ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル−;1,4−ペンタン
ジオール,2,2,4−トリメチル−;1,4−ペンタンジオー
ル,2,3,3−トリメチル−;1,4−ペンタンジオール,2,3,4
−トリメチル−;1,4−ペンタンジオール,3,3,4−トリメ
チル−;1,5−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル−;
1,5−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル−;1,5−ペ
ンタンジオール,2,3,3−トリメチル−;2,4−ペンタンジ
オール,2,3,4−トリメチル−;1,3−ペンタンジオール,2
−エチル−２−メチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エ
チル−３−メチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エチル
−４−メチル−;1,3−ペンタンジオール,3−エチル−２
−メチル−;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−２−メ
チル−;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−３−メチル
−;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−４−メチル−;
1,5−ペンタンジオール,3−エチル−３−メチル−;2,4
−ペンタンジオール,3−エチル−２−メチル−;1,3−ペ
ンタンジオール,2−イソプロピル−;1,3−ペンタンジオ
ール,2−プロピル−;1,4−ペンタンジオール,2−イソプ
ロピル−;1,4−ペンタンジオール,2−プロピル−;1,4−
ペンタンジオール,3−イソプロピル;2,3−ペンタンジオ
ール,3−プロピル−;1,3−ヘキサンジオール,2,2−ジメ
チル−;1,3−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,3−
ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオ
ール,2,5−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,3,4−ジ
メチル−;1,3−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−;1,3
−ヘキサンジオール,4,4−ジメチル−;1,3−ヘキサンジ
オール,4,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2,2−
ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;
1,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−;1,4−ヘキサ
ンジオール,2,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,
3,3−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチ
ル−;1,4−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−;1,4−ヘ
キサンジオール,4,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオー
ル,5,5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,2,2−ジメ
チル−;1,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,5−
ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオ
ール,2,5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,3,3−ジ
メチル−;1,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,5
−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジ
オール,4,5−ジメチル−;2,6−ヘキサンジオール,3,3−
ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,2−エチル−;1,3−
ヘキサンジオール,4−エチル−;1,4−ヘキサンジオー
ル,2−エチル−;1,4−ヘキサンジオール,4−エチル−;
1,5−ヘキサンジオール,2−エチル−;2,4−ヘキサンジ
オール,3−エチル−;2,4−ヘキサンジオール,4−エチル
−;2,5−ヘキサンジオール,3−エチル−;1,3−ヘプタン
ジオール,2−メチル−;1,3−ヘプタンジオール,3−メチ
ル−;1,3−ヘプタンジオール,4−メチル−;1,3−ヘプタ
ンジオール,5−メチル−;1,3−ヘプタンジオール,6−メ
チル−;1,4−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,4−ヘプ
タンジオール,3−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,4−
メチル−;1,4−ヘプタンジオール,5−メチル−;1,4−ヘ
プタンジオール,6−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,2
−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,3−メチル−;1,5−
ヘプタンジオール,4−メチル−;1,5−ヘプタンジオー
ル,5−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,6−メチル−;
1,6−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,6−ヘプタンジ
オール,3−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,4−メチル
−;1,6−ヘプタンジオール,5−メチル−;1,6−ヘプタン
ジオール,6−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,2−メチ
ル−;2,4−ヘプタンジオール,3−メチル−;2,4−ヘプタ
ンジオール,4−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,5−メ
チル−;2,4−ヘプタンジオール,6−メチル−;2,5−ヘプ
タンジオール,2−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,3−
メチル−;2,5−ヘプタンジオール,4−メチル−;2,5−ヘ
プタンジオール,5−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,6
−メチル−;2,6−ヘプタンジオール,2−メチル−;2,6−
ヘプタンジオール,3−メチル−;2,6−ヘプタンジオー
ル,4−メチル−;3,4−ヘプタンジオール,3−メチル−;
3,5−ヘプタンジオール,2−メチル−;3,5−ヘプタンジ
オール,4−メチル−;2,4−オクタンジオール;2,5−オク
タンジオール;2,6−オクタンジオール;2,7−オクタンジ
オール;3,5−オクタンジオール；および／または3,6−
オクタンジオールであり、その中で最も好ましいのは1,
3−プロパンジオール,2−（1,1−ジメチルプロピル）
−;1,3−プロパンジオール,2−（1,2−ジメチルプロピ
ル）−;1,3−プロパンジオール,2−（１−エチルプロピ
ル）−;1,3−プロパンジオール,2−（2,2−ジメチルプ
ロピル）−;1,3−プロパンジオール,2−エチル−２−イ
ソプロピル−;1,3−プロパンジオール,2−メチル−２−
（１−メチルプロピル）−;1,3−プロパンジオール,2−
メチル−２−（２−メチルプロピル）−;1,3−プロパン
ジオール,2−tert−ブチル−２−メチル−;1,3−ブタン
ジオール,2−（１−メチルプロピル）−;1,3−ブタンジ
オール,2−（２−メチルプロピル）−;1,3−ブタンジオ
ール,2−ブチル−;1,3−ブタンジオール,2−メチル−２
−プロピル−;1,3−ブタンジオール,3−メチル−２−プ
ロピル−;1,4−ブタンジオール,2,2−ジエチル−;1,4−
ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル;1,4−ブタ
ンジオール,2−エチル−3,3−ジメチル−;1,4−ブタン
ジオール,2−（1,1−ジメチルエチル）−;1,3−ペンタ
ンジオール,2,3,4−トリメチル−;1,5−ペンタジオー
ル,2,2,3−トリメチル−;1,5−ペンタンジオール,2,2,4
−トリメチル−;1,5−ペンタンジオール,2,3,3−トリメ
チル−;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−２−メチル
−;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−３−メチル−;
1,3−ペンタンジオール,2−エチル−４−メチル−;1,3
−ペンタンジオール,3−エチル−２−メチル;1,4−ペン
タンジオール,2−エチル−２−メチル−;1,4−ペンタン
ジオール,2−エチル−３−メチル−;1,4−ペンタンジオ
ール,2−エチル−４−メチル−;1,5−ペンタンジオー
ル,3−エチル−３−メチル−;2,4−ペンタンジオール,3
−エチル−２−メチル−;1,3−ペンタンジオール,2−イ
ソプロピル−;1,3−ペンタンジオール,2−プロピル−;
1,4−ペンタンジオール,2−イソプロピル−;1,4−ペン
タンジオール,2−プロピル−;1,4−ペンタンジオール,3
−イソプロピル;2,4−ペンタンジオール,3−プロピル
−;1,3−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル−;1,3−ヘキ
サンジオール,2,3−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオー
ル,2,4−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,2,5−ジメ
チル−;1,3−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,3−
ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオ
ール,4,4−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,4,5−ジ
メチル−;1,4−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル−;1,4
−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,4−ヘキサンジ
オール,2,4−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2,5−
ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;
1,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,4−ヘキサ
ンジオール,3,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,
4,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,5,5−ジメチ
ル−;1,5−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル−;1.5−ヘ
キサンジオール,2,3−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオー
ル,2,4−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメ
チル−;1,5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;1,5−
ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオ
ール,3,5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,4,5−ジ
メチル−;2,6−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;1,3
−ヘキサンジオール,2−エチル−;1,3−ヘキサンジオー
ル,4−エチル−;1,4−ヘキサンジオール,2−エチル−;
1,4−ヘキサンジオール,4−エチル−;1,5−ヘキサンジ
オール,2−エチル−;2,4−ヘキサンジオール,3−エチル
−;2,4−ヘキサンジオール,4−エチル−;2,5−ヘキサン
ジオール,3−エチル−;1,3−ヘプタンジオール,2−メチ
ル−;1,3−ヘプタンジオール,3−メチル−;1,3−ペプタ
ンジオール,4−メチル−;1,3−ヘプタンジオール,5−メ
チル−;1,3−ヘプタンジオール,6−メチル−;1,4−ヘプ
タンジオール,2−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,3−
メチル−;1,4−ヘプタンジオール,4−メチル−;1,4−ヘ
プタンジオール,5−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,6
−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,5−
ヘプタンジオール,3−メチル−;1,5−ヘプタンジオー
ル,4−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,5−メチル−;
1,5−ヘプタンジオール,6−メチル−;1,6−ヘプタンジ
オール,2−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,3−メチル
−;1,6−ヘプタンジオール,4−メチル−;1,6−ヘプタン
ジオール,5−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,6−メチ
ル−;2,4−ヘプタンジオール,2−メチル−;2,4−ヘプタ
ンジオール,3−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,4−メ
チル−;2,4−ヘプタンジオール,5−メチル−;2,4−ヘプ
タンジオール,6−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,2−
メチル−;2,5−ヘプタンジオール,3−メチル−;2,5−ヘ
プタンジオール,4−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,5
−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,6−メチル−;2,6−
ヘプタンジオール,2−メチル−;2,6−ヘプタンジオー
ル,3−メチル−;2,6−ヘプタンジオール,4−メチル−;
3,4−ヘプタンジオール,3−メチル−;3,5−ヘプタンジ
オール,2−メチル−;3,5−ヘプタンジオール,4−メチル
−;2,4−オクタンジオール;2,5−オクタンジオール;2,6
−オクタンジオール;2,7−オクタンジオール;3,5−オク
タンジオール；および／または3,6−オクタンジオール
である。

８炭素原子−1,3−ジオール類の好ましい混合物は、
高アルカリ触媒の存在下でブチルアルデヒド、イソブチ
ルアルデヒドおよび／またはメチルエチルケトン（２−
ブタノン）の混合物の縮合（但し、反応混合物中にこれ
ら反応剤のうち少くとも２種が存在している場合）、そ
の後水素添加で変換して形成され、８炭素−1,3−ジオ
ール類の混合物、即ち2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタ
ンジオール;2−エチル−1,3−ヘキサンジオール;2,2−
ジメチル−1,3−ヘキサンジオール;2−エチル−４−メ
チル−1,3−ペンタンジオール;2−エチル−３−メチル
−1,3−ペンタンジオール;3,5−オクタンジオール;2,2
−ジメチル−2,4−ヘキサンジオール;2−メチル−3,5−
ヘプタンジオール；および／または３−メチル−3,5−
ヘプタンジオールから主になる８炭素−1,3−ジオール
類の混合物を得るが、その際に2,2,4−トリメチル−1,3
−ペンタンジオールのレベルは混合物の半分より少な
く、他の副異性体もメチル基上の代わりに、存在するな
らば２−ブタノンのメチレン基上で縮合から得られるこ
とがある。

好ましくない前記表II−IVに掲載された一部C_6-8ジオ
ール類の処方性と他の性質、例えば臭気、流動性、融点
低下などは、ポリアルコキシル化により改善できる。し
かも、アルコキシル化されたC_3-5ジオール類の一部は好
ましい。上記C_3-8ジオール類の好ましいアルコキシル化
誘導体〔以下の開示において、“EO"はポリエトキシレ
ートを意味し、“En"は−（CH₂CH₂O）_nHを意味し、Me−
Enはメチルキャップ化ポリエトキシレート−（CH₂CH
₂O）_nCH₃を意味し、“２（Me−En）”は必要な２つのMe
−En基を意味し、“PO"はポリプロポキシレート、−（C
H（CH₃）CH₂O）_nHを意味し、“BO"はポリブチレンオキ
シ基、−（CH（CH₂CH₃）CH₂O）_nHを意味し、“ｎ−BO"
はポリ（ｎ−ブチレンオキシ）基−（CH₂CH₂CH₂CH₂O）_n
Hを意味する〕には、以下がある： 1.1,2−プロパンジオール（C3）２（Me−E_3-4）;1,2−
プロパンジオール（C3）PO₄;1,2−プロパンジオール,2
−メチル−（C4）（Me−E_8-10）;1,2−プロパンジオー
ル,2−メチル−（C4）２（Me−E₁）;1,2−プロパンジオ
ール,2−メチル−（C4）PO₃;1,3−プロパンジオール（C
3）２（Me−E₈）;1,3−プロパンジオール（C3）PO₆;1,3
−プロパンジオール,2,2−ジエチル−（C7）E_4-7;1,3−
プロパンジオール,2,2−ジエチル−（C7）PO₁;1,3−プ
ロパンジオール,2,2−ジエチル−（C7）ｎ−BO₂;1,3−
プロパンジオール,2,2−ジメチル−（C5）２（Me−
E_1-2）;1,3−プロパンジオール,2,2−ジメチル−（C5）
PO₄;1,3−プロパンジオール,2−（１−メチルプロピ
ル）−（C7）E_4-7;1,3−プロパンジオール,2−（１−メ
チルプロピル）−（C7）PO₁;1,3−プロパンジオール,2
−（１−メチルプロピル）−（C7）ｎ−BO₂;1,3−プロ
パンジオール,2−（２−メチルプロピル）−（C7）
E_4-7;1,3−プロパンジオール,2−（２−メチルプロピ
ル）−（C7）PO₁;1,3−プロパンジオール,2−（２−メ
チルプロピル）−（C7）ｎ−BO₂;1,3−プロパンジオー
ル,2−エチル−（C5）（Me E_9-10）;1,3−プロパンジ
オール,2−エチル−（C5）２（Me E₁）;1,3−プロパン
ジオール,2−エチル−（C5）PO₃;1,3−プロパンジオー
ル,2−エチル−２−メチル−（C6）（Me E_3-6）;1,3−
プロパンジオール,2−エチル−２−メチル−（C6）PO₂;
1,3−プロパンジオール,2−エチル−２−メチル−（C
6）BO₁;1,3−プロパンジオール,2−イソプロピル−（C
6）（Me E_3-6）;1,3−プロパンジオール,2−イソプロ
ピル−（C6）PO₂;1,3−プロパンジオール,2−イソプロ
ピル−（C6）BO₁;1,3−プロパンジオール,2−メチル−
（C4）２（Me E_4-5）;1,3−プロパンジオール,2−メチ
ル−（C4）PO₅;1,3−プロパンジオール,2−メチル−（C
4）BO₂;1,3−プロパンジオール,2−メチル−２−イソプ
ロピル−（C7）E_6-9;1,3−プロパンジオール,2−メチル
−２−イソプロピル−（C7）PO₁;1,3−プロパンジオー
ル,2−メチル−２−イソプロピル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,
3−プロパンジオール,2−メチル−２−プロピル−（C
7）E_4-7;1,3−プロパンジオール,2−メチル−２−プロ
ピル−（C7）PO₁;1,3−プロパンジオール,2−メチル−
２−プロピル−（C7）ｎ−BO₂;1,3−プロパンジオール,
2−プロピル−（C6）（Me E_1-4）;1,3−プロパンジオ
ール,2−プロピル−（C6）PO₂; 2.1,2−ブタンジオール（C4）（Me−E_6-8）;1,2−ブタ
ンジオール（C4）PO_2-3;1,2−ブタンジオール（C4）B
O₁;1,2−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）E_2-5;
1,2−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）ｎ−BO₁;
1,2−ブタンジオール,2−エチル−（C6）E_1-3;1,2−ブ
タンジオール,2−エチル−（C6）ｎ−BO₁;1,2−ブタン
ジオール,2−メチル−（C5）（Me E_1-2）;1,2−ブタン
ジオール,2−メチル−（C5）PO₁;1,2−ブタンジオール,
3,3−ジメチル−（C6）E_2-5;1,2−ブタンジオール,3,3
−ジメチル−（C6）ｎ−BO₁;1,2−ブタンジオール,3−
メチル−（C5）（Me E_1-2）;1,2−ブタンジオール,3−
メチル−（C5）PO₁;1,3−ブタンジオール（C4）２（Me
E_5-6）;1,3−ブタンジオール（C4）BO₂;1,3−ブタン
ジオール,2,2,3−トリメチル−（C7）（Me E_1-3）;1,3
−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル−（C7）PO₂;1,3
−ブタンジオール,2,2−ジメチル−（C6）（Me
E_6-8）;1,3−ブタンジオール,2,2−ジメチル−（C6）PO
₃;1,3−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）（Me E
_6-8）;1,3−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）P
O₃;1,3−ブタンジオール,2−エチル−（C6）（Me
E_4-6）;1,3−ブタンジオール,2−エチル−（C6）PO_2-3;
1,3−ブタンジオール,2−エチル−（C6）BO₁;1,3−ブタ
ンジオール,2−エチル−２−メチル−（C7）（Me
E₁）;1,3−ブタンジオール,2−エチル−２−メチル−
（C7）PO₁;1,3−ブタンジオール,2−エチル−２−メチ
ル−（C7）ｎ−BO₃;1,3−ブタンジオール,2−エチル−
３−メチル−（C7）（Me E₁）;1,3−ブタンジオール,2
−エチル−３−メチル−（C7）PO₁;1,3−ブタンジオー
ル,2−エチル−３−メチル−（C7）ｎ−BO₃;1,3−ブタ
ンジオール,2−イソプロピル−（C7）（Me E₁）;1,3−
ブタンジオール,2−イソプロピル−（C7）PO₁;1,3−ブ
タンジオール,2−イソプロピル−（C7）ｎ−BO₃;1,3−
ブタンジオール,2−メチル−（C5）２（Me E_2-3）;1,3
−ブタンジオール,2−メチル−（C5）PO₄;1,3−ブタン
ジオール,2−プロピル−（C7）E_6-8;1,3−ブタンジオー
ル,2−プロピル−（C7）PO₁;1,3−ブタンジオール,2−
プロピル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,3−ブタンジオール,3−
メチル−（C5）２（Me E_2-3）;1,3−ブタンジオール,3
−メチル−（C5）PO₄;1,4−ブタンジオール（C4）２（M
e E_3-4）;1,4−ブタンジオール（C4）PO_4-5;1,4−ブタ
ンジオール,2,2,3−トリメチル−（C7）E_6-9;1,4−ブタ
ンジオール,2,2,3−トリメチル−（C7）PO₁;1,4−ブタ
ンジオール,2,2,3−トリメチル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,4
−ブタンジオール,2,2−ジメチル−（C6）（Me
E_3-6）;1,4−ブタンジオール,2,2−ジメチル−（C6）PO
₂;1,4−ブタンジオール,2,2−ジメチル−（C6）BO₁;1,4
−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）（Me
E_3-6）;1,4−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）PO
₂;1,4−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）BO₁;1,4
−ブタンジオール,2−エチル−（C6）（Me E_1-4）;1,4
−ブタンジオール,2−エチル−（C6）PO₂;1,4−ブタン
ジオール,2−エチル−２−メチル−（C7）E_4-7;1,4−ブ
タンジオール,2−エチル−２−メチル−（C7）PO₁;1,4
−ブタンジオール,2−エチル−２−メチル−（C7）ｎ−
BO₂;1,4−ブタンジオール,2−エチル−３−メチル−（C
7）E_4-7;1,4−ブタンジオール,2−エチル−３−メチル
−（C7）PO₁;1,4−ブタンジオール,2−エチル−３−メ
チル−（C7）ｎ−BO₂;1,4−ブタンジオール,2−イソプ
ロピル−（C7）E_4-7;1,4−ブタンジオール,2−イソプロ
ピル−（C7）PO₁;1,4−ブタンジオール,2−イソプロピ
ル−（C7）ｎ−BO₂;1,4−ブタンジオール,2−メチル−
（C5）（Me E_9-10）;1,4−ブタンジオール,2−メチル
−（C5）２（Me E₁）;1,4−ブタンジオール,2−メチル
−（C5）PO₃;1,4−ブタンジオール,2−プロピル−（C
7）E_2-5;1,4−ブタンジオール,2−プロピル−（C7）ｎ
−BO₁;1,4−ブタンジオール,3−エチル−１−メチル−
（C7）E_6-8;1,4−ブタンジオール,3−エチル−１−メチ
ル−（C7）PO₁;1,4−ブタンジオール,3−エチル−１−
メチル−（C7）ｎ−BO_2-3;2,3−ブタンジオール（C4）
（Me E_9-10）;2,3−ブタンジオール（C4）２（Me
E₁）;2,3−ブタンジオール（C4）PO_3-4;2,3−ブタンジ
オール,2,3−ジメチル−（C6）E_7-9;2,3−ブタンジオー
ル,2,3−ジメチル−（C6）PO₁;2,3−ブタンジオール,2,
3−ジメチル−（C6）BO_2-3;2,3−ブタンジオール,2−メ
チル−（C5）（Me E_2-5）;2,3−ブタンジオール,2−メ
チル−（C5）PO₂;2,3−ブタンジオール,2−メチル−（C
5）BO₁; 3.1,2−ペンタンジオール（C5）E_7-10;1,2−ペンタンジ
オール（C5）PO₁;1,2−ペンタンジオール（C5）ｎ−B
O₃;1,2−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）E_1-3;1,2
−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）ｎ−BO₁;1,2−
ペンタンジオール,3−メチル−（C6）E_1-3;1,2−ペンタ
ンジオール,3−メチル−（C6）ｎ−BO₁;1,2−ペンタン
ジオール,4−メチル−（C6）E_1-3;1,2−ペンタンジオー
ル,4−メチル−（C6）ｎ−BO₁;1,3−ペンタンジオール
（C5）２（Me−E_1-2）;1,3−ペンタンジオール（C5）PO
_3-4;1,3−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−（C7）（M
e−E₁）;1,3−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−（C
7）PO₁;1,3−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−（C7）
ｎ−BO₃;1,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−（C
7）（Me−E₁）;1,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル
−（C7）PO₁;1,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−
（C7）ｎ−BO₃;1,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチル
−（C7）（Me−E₁）;1,3−ペンタンジオール,2,4−ジメ
チル−（C7）PO₁;1,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチ
ル−（C7）ｎ−BO₃;1,3−ペンタンジオール,2−エチル
−（C7）E_6-8;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−（C
7）PO₁;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−（C7）ｎ−
BO_2-3;1,3−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）２（M
e−E_4-6）;1,3−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）P
O_2-3;1,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−（C7）
（Me−E₁）;1,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−
（C7）PO₁;1,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−（C
7）ｎ−BO₃;1,3−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）
２（Me−E_4-6）;1,3−ペンタンジオール,3−メチル−
（C6）PO_2-3;1,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル−
（C7）（Me−E₁）;1,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチ
ル−（C7）PO₁;1,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル
−（C7）ｎ−BO₃;1,3−ペンタンジオール,4−メチル−
（C6）２（Me−E_4-6）;1,3−ペンタンジオール,4−メチ
ル−（C6）PO_2-3;1,4−ペンタンジオール（C5）２（Me
−E_1-2）;1,4−ペンタンジオール（C5）PO_3-4;1,4−ペ
ンタンジオール,2,2−ジメチル−（C7）（Me−E₁）;1,4
−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−（C7）PO₁;1,4−
ペンタンジオール,2,2−ジメチル−（C7）ｎ−BO₃;1,4
−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−（C7）（Me−
E₁）;1,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−（C7）PO
₁;1,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−（C7）ｎ−B
O₃;1,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−（C7）（Me
−E₁）;1,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−（C7）
PO₁;1,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−（C7）ｎ
−BO₃;1,4−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）（Me
−E_4-6）;1,4−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）PO
_2-3;1,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−（C7）（M
e−E₁）;1,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−（C
7）PO₁;1,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−（C7）
ｎ−BO₃;1,4−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−（C
7）（Me−E₁）;1,4−ペンタンジオール,3,4−ジメチル
−（C7）PO₁;1,4−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−
（C7）ｎ−BO₃;1,4−ペンタンジオール,3−メチル−（C
6）２（Me−E_4-6）;1,4−ペンタンジオール,3−メチル
−（C6）PO_2-3;1,4−ペンタンジオール,4−メチル−（C
6）２（Me−E_4-6）;1,4−ペンタンジオール,4−メチル
−（C6）PO_2-3;1,5−ペンタンジオール（C5）（Me−E
_8-10）;1,5−ペンタンジオール（C5）２（Me−E₁）;1,5
−ペンタンジオール（C5）PO₃;1,5−ペンタンジオール,
2,2−ジメチル−（C7）E_4-7;1,5−ペンタンジオール,2,
2−ジメチル−（C7）PO₁;1,5−ペンタンジオール,2,2−
ジエチル−（C7）ｎ−BO₂;1,5−ペンタンジオール,2,3
−ジメチル−（C7）E_4-7;1,5−ペンタンジオール,2,3−
ジメチル−（C7）PO₁;1,5−ペンタンジオール,2,3−ジ
メチル−（C7）ｎ−BO₂;1,5−ペンタンジオール,2,4−
ジメチル−（C7）E_4-7;1,5−ペンタンジオール,2,4−ジ
メチル−（C7）PO₁;1,5−ペンタンジオール,2,4−ジメ
チル−（C7）ｎ−BO₂;1,5−ペンタンジオール,2−エチ
ル−（C7）E_2-5;1,5−ペンタンジオール,2−エチル−
（C7）ｎ−BO₁;1,5−ペンタンジオール,2−メチル−（C
6）（Me−E_1-4）;1,5−ペンタンジオール,2−メチル−
（C6）PO₂;1,5−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−（C
7）E_4-7;1,5−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−（C
7）PO₁;1,5−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−（C7）
ｎ−BO₂;1,5−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）（M
e−E_1-4）;1,5−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）P
O₂;2,3−ペンタンジオール（C5）（Me−E_1-3）;2,3−ペ
ンタンジオール（C5）PO₂;2,3−ペンタンジオール,2−
メチル−（C6）E_4-7;2,3−ペンタンジオール,2−メチル
−（C6）PO₁;2,3−ペンタンジオール,2−メチル−（C
6）ｎ−BO₂;2,3−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）
E_4-7;2,3−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）PO₁;2,
3−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）ｎ−BO₂;2,3−
ペンタンジオール,4−メチル−（C6）E_4-7;2,3−ペンタ
ンジオール,4−メチル−（C6）PO₁;2,3−ペンタンジオ
ール,4−メチル−（C6）ｎ−BO₂;2,4−ペンタンジオー
ル（C5）２（Me−E_2-4）;2,4−ペンタンジオール（C5）
PO₄;2,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−（C7）２
（Me−E_2-4）;2,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−
（C7）PO₂;2,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−（C
7）（Me−E_2-4）;2,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチ
ル−（C7）PO₂;2,4−ペンタンジオール,2−メチル−（C
7）（Me−E_8-10）;2,4−ペンタンジオール,2−メチル−
（C7）PO₃;2,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−（C
7）（Me−E_2-4）;2,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチ
ル−（C7）PO₂;2,4−ペンタンジオール,3−メチル−（C
6）（Me−E_8-10）;2,4−ペンタンジオール,3−メチル−
（C6）PO₃; 4.1,3−ヘキサンジオール（C6）（Me−E_2-5）;1,3−ヘ
キサンジオール（C6）PO₂;1,3−ヘキサンジオール（C
6）BO₁;1,3−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）
E_6-8;1,3−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）PO₁;1,
3−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,3
−ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）E_6-8;1,3−ヘキ
サンジオール,3−メチル−（C7）PO₁;1,3−ヘキサンジ
オール,3−メチル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,3−ヘキサンジ
オール,4−メチル−（C7）E_6-8;1,3−ヘキサンジオー
ル,4−メチル−（C7）PO₁;1,3−ヘキサンジオール,4−
メチル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,3−ヘキサンジオール,5−
メチル−（C7）E_6-8;1,3−ヘキサンジオール,5−メチル
−（C7）PO₁;1,3−ヘキサンジオール,5−メチル−（C
7）ｎ−BO_2-3;1,4−ヘキサンジオール（C6）（Me−
E_2-5）;1,4−ヘキサンジオール（C6）PO₂;1,4−ヘキサ
ンジオール（C6）BO₁;1,4−ヘキサンジオール,2−メチ
ル−（C7）E_6-8;1,4−ヘキサンジオール,2−メチル−
（C7）PO₁;1,4−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）
ｎ−BO_2-3;1,4−ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）E
_6-8;1,4−ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）PO₁;1,4
−ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,4
−ヘキサンジオール,4−メチル−（C7）E_6-8;1,4−ヘキ
サンジオール,4−メチル−（C7）PO₁;1,4−ヘキサンジ
オール,4−メチル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,4−ヘキサンジ
オール,5−メチル−（C7）E_6-8;1,4−ヘキサンジオー
ル,5−メチル−（C7）PO₁;1.4−ヘキサンジオール,5−
メチル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,5−ヘキサンジオール（C
6）（Me−E_2-5）;1,5−ヘキサンジオール（C6）PO₂;1,5
−ヘキサンジオール（C6）BO₁;1,5−ヘキサンジオール,
2−メチル−（C7）E_6-8;1,5−ヘキサンジオール,2−メ
チル−（C7）PO₁;1,5−ヘキサンジオール,2−メチル−
（C7）ｎ−BO_2-3;1,5−ヘキサンジオール,3−メチル−
（C7）E_6-8;1,5−ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）
PO₁;1,5−ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）ｎ−BO
_2-3;1,5−ヘキサンジオール,4−メチル−（C7）E_6-8;1,
5−ヘキサンジオール,4−メチル−（C7）PO₁;1,5−ヘキ
サンジオール,4−メチル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,5−ヘキ
サンジオール,5−メチル−（C7）E_6-8;1,5−ヘキサンジ
オール,5−メチル−（C7）PO₁;1,5−ヘキサンジオール,
5−メチル−（C7）ｎ−BO_2-3;1,6−ヘキサンジオール
（C6）（Me−E_1-2）;1,6−ヘキサンジオール（C6）PO
_1-2;1,6−ヘキサンジオール（C6）ｎ−BO₄;1,6−ヘキサ
ンジオール,2−メチル−（C7）E_2-5;1,6−ヘキサンジオ
ール,2−メチル−（C7）ｎ−BO₁;1,6−ヘキサンジオー
ル,3−メチル−（C7）E_2-5;1,6−ヘキサンジオール,3−
メチル−（C7）ｎ−BO₁;2,3−ヘキサンジオール（C6）E
_2-5;2,3−ヘキサンジオール（C6）ｎ−BO₁;2,4−ヘキサ
ンジオール（C6）（Me−E_5-8）;2,4−ヘキサンジオール
（C6）PO₃;2,4−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）
（Me−E_1-2）;2,4−ヘキサンジオール,2−メチル−（C
7）PO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）
（Me−E_1-2）;2,4−ヘキサンジオール,3−メチル−（C
7）PO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,4−メチル−（C7）
（Me−E_1-2）;2,4−ヘキサンジオール,4−メチル−（C
7）PO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,5−メチル−（C7）
（Me−E_1-2）;2,4−ヘキサンジオール,5−メチル−（C
7）PO_1-2;2,5−ヘキサンジオール（C6）（Me−E_5-8）;
2,5−ヘキサンジオール（C6）PO₃;2,5−ヘキサンジオー
ル,2−メチル−（C7）（Me−E_1-2）;2,5−ヘキサンジオ
ール,2−メチル−（C7）PO_1-2;2,5−ヘキサンジオール,
3−メチル−（C7）（Me−E_1-2）;2,5−ヘキサンジオー
ル,3−メチル−（C7）PO_1-2;3,4−ヘキサンジオール（C
6）EO_2-5;3,4−ヘキサンジオール（C6）ｎ−BO₁; 5.1,3−ヘプタンジオール（C7）E_3-6;1,3−ヘプタンジ
オール（C7）PO₁;1,3−ヘプタンジオール（C7）ｎ−B
O₂;1,4−ヘプタンジオール（C7）E_3-6;1,4−ヘプタンジ
オール（C7）PO₁;1,4−ヘプタンジオール（C7）ｎ−B
O₂;1,5−ヘプタンジオール（C7）E_3-6;1,5−ヘプタンジ
オール（C7）PO₁;1,5−ヘプタンジオール（C7）ｎ−B
O₂;1,6−ヘプタンジオール（C7）E_3-6;1,6−ヘプタンジ
オール（C7）PO₁;1,6−ヘプタンジオール（C7）ｎ−B
O₂;1,7−ヘプタンジオール（C7）E_1-2;1,7−ヘプタンジ
オール（C7）ｎ−BO₁;2,4−ヘプタンジオール（C7）E
_7-10;2,4−ヘプタンジオール（C7）（Me−E₁）;2,4−ヘ
プタンジオール（C7）PO₁;2,4−ヘプタンジオール（C
7）ｎ−BO₃;2,5−ヘプタンジオール（C7）E_7-10;2,5−
ヘプタンジオール（C7）（Me−E₁）;2,5−ヘプタンジオ
ール（C7）PO₁;2,5−ヘプタンジオール（C7）ｎ−BO₃;
2,6−ヘプタンジオール（C7）E_7-10;2,6−ヘプタンジオ
ール（C7）（Me−E₁）;2,6−ヘプタンジオール（C7）PO
₁;2,6−ヘプタンジオール（C7）ｎ−BO₃;3,5−ヘプタン
ジオール（C7）E_7-10;3,5−ヘプタンジオール（C7）（M
e−E₁）;3,5−ヘプタンジオール（C7）PO₁;3,5−ヘプタ
ンジオール（C7）ｎ−BO₃; 6.1,3−ブタンジオール,3−メチル−２−イソプロピル
−（C8）PO₁;2,4−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチ
ル−（C8）PO₁;1,3−ブタンジオール,2,2−ジエチル−
（C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,5−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−
（C8）E_2-5;2,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−
（C8）E_2-5;3,5−ヘプタンジオール,3−メチル−（C8）
E_2-5;1,3−ブタンジオール,2,2−ジエチル−（C8）ｎ−
BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−（C8）
ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−（C
8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−
（C8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチ
ル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,3,4−ジ
メチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,3,5
−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,
4,5−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオー
ル,5,5−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,5−ヘキサンジ
オール,2,3−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,5−ヘキサ
ンジオール,2,4−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,5−ヘ
キサンジオール,2,5−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,5
−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;
2,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−（C8）ｎ−BO
_1-2;3,5−ヘプタンジオール,3−メチル−（C8）ｎ−BO
_1-2;1,3−プロパンジオール,2−（1,2−ジメチルプロピ
ル）−（C8）ｎ−BO₁;1,3−ブタンジオール,2−エチル
−2,3−ジメチル−（C8）ｎ−BO₁;1,3−ブタンジオー
ル,2−メチル−２−イソプロピル−（C8）ｎ−BO₁;1,4
−ブタンジオール,3−メチル−２−イソプロピル−（C
8）ｎ−BO₁;1,3−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル
−（C8）ｎ−BO₁;1,3−ペンタンジオール,2,2,4−トリ
メチル−（C8）ｎ−BO₁;1,3−ペンタンジオール,2,4,4
−トリメチル−（C8）ｎ−BO₁;1,3−ペンタンジオール,
3,4,4−トリメチル−（C8）ｎ−BO₁;1,4−ペンタンジオ
ール,2,2,3−トリメチル−（C8）ｎ−BO₁;1,4−ペンタ
ンジオール,2,2,4−トリメチル−（C8）ｎ−BO₁;1,4−
ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル−（C8）ｎ−BO₁;
1,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル−（C8）ｎ
−BO₁;1,4−ペンタンジオール,3,3,4−トリメチル−（C
8）ｎ−BO₁;2,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル
−（C8）ｎ−BO₁;2,4−ヘキサンジオール,4−エチル−
（C8）ｎ−BO₁;2,4−ヘプタンジオール,2−メチル−（C
8）ｎ−BO₁;2,4−ヘプタンジオール,3−メチル−（C8）
ｎ−BO₁;2,4−ヘプタンジオール,4−メチル−（C8）ｎ
−BO₁;2,4−ヘプタンジオール,5−メチル−（C8）ｎ−B
O₁;2,4−ヘプタンジオール,6−メチル−（C8）ｎ−BO₁;
2,5−ヘプタンジオール,2−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,5
−ヘプタンジオール,3−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,5−
ヘプタンジオール,4−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,5−ヘ
プタンジオール,5−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,5−ヘプ
タンジオール,6−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,6−ヘプタ
ンジオール,2−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,6−ヘプタン
ジオール,3−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,6−ヘプタンジ
オール,4−メチル−（C8）ｎ−BO₁;3,5−ヘプタンジオ
ール,2−メチル−（C8）ｎ−BO₁;1,3−プロパンジオー
ル,2−（1,2−ジメチルプロピル）−（C8）E_1-3;1,3−
ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−（C8）E
_1-3;1,3−ブタンジオール,2−メチル−２−イソプロピ
ル−（C8）E_1-3;1,4−ブタンジオール,3−メチル−２−
イソプロピル−（C8）E_1-3;1,3−ペンタンジオール,2,
2,3−トリメチル−（C8）E_1-3;1,3−ペンタンジオール,
2,2,4−トリメチル−（C8）E_1-3;1,3−ペンタンジオー
ル,2,4,4−トリメチル−（C8）E_1-3;1,3−ペンタンジオ
ール,3,4,4−トリメチル−（C8）E_1-3;1,4−ペンタンジ
オール,2,2,3−トリメチル−（C8）E_1-3;1,4−ペンタン
ジオール,2,2,4−トリメチル−（C8）E_1-3;1,4−ペンタ
ンジオール,2,3,3−トリメチル−（C8）E_1-3;1,4−ペン
タンジオール,2,3,4−トリメチル−（C8）E_1-3;1,4−ペ
ンタンジオール,3,3,4−トリメチル−（C8）E_1-3;2,4−
ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル−（C8）E_1-3;2,4
−ヘキサンジオール,4−エチル−（C8）E_1-3;2,4−ヘプ
タンジオール,2−メチル−（C8）E_1-3;2,4−ヘプタンジ
オール,3−メチル−（C8）E_1-3;2,4−ヘプタンジオー
ル,4−メチル−（C8）E_1-3;2,4−ヘプタンジオール,5−
メチル−（C8）E_1-3;2,4−ヘプタンジオール,6−メチル
−（C8）E_1-3;2,5−ヘプタンジオール,2−メチル−（C
8）E_1-3;2,5−ヘプタンジオール,3−メチル−（C8）E
_1-3;2,5−ヘプタンジオール,4−メチル−（C8）E_1-3;2,
5−ヘプタンジオール,5−メチル−（C8）E_1-3;2,5−ヘ
プタンジオール,6−メチル−（C8）E_1-3;2,6−ヘプタン
ジオール,2−メチル−（C8）E_1-3;2,6−ヘプタンジオー
ル,3−メチル−（C8）E_1-3;2,6−ヘプタンジオール,4−
メチル−（C8）E_1-3;および／または3,5−ヘプタンジオ
ール,2−メチル−（C8）E_1-3;および 7.それらの混合物。

ノナン異性体の中では、2,4−ペンタンジオール,2,3,
3,4−テトラメチル−だけが高度に好ましい。

前後に記載された脂肪族ジオール主溶媒とそれらアル
コキシル化誘導体の一部に加えて、一部の特定ジオール
エーテル類も本発明の液体濃縮透明布帛柔軟剤組成物の
処方用に適した主溶媒であることがわかった。脂肪族ジ
オール主溶媒と同様に、各主溶媒の適合性も、例えば特
定ジオールエーテル分子中の炭素原子数に応じて、非常
に選択的であることがわかった。例えば、式HOCH₂−CHO
H−CH₂−Ｏ−Ｒ（ＲはC₂−C₈アルキルである）を有する
グリセリルエーテルシリーズについて表VIに示されたよ
うに、式HOCH₂−CHOH−CH₂−Ｏ−C₅H₁₁（３−ペンチル
オキシ−1,2−プロパンジオール）（C₅H₁₁には異なるペ
ンチル異性体がある）のモノペンチルエーテルだけが好
ましいClogP値約0.25〜約0.62内のClogP値を有して、本
発明の液体濃縮透明布帛柔軟剤の処方に適している。こ
れらは実施例および比較例XXXII A−７〜XXXII A−7Fで
例示されている。シクロペンチル誘導体ではなく、シク
ロヘキシル誘導体が適切であることもわかった。同様
に、選択性はアリールグリセリルエーテルの選択でも示
される。存在しうる多くの芳香族基の中では、わずかな
フェノール誘導体が適しているだけである。

同様の狭い選択性はジ（ヒドロキシアルキル）エーテ
ルでもみられる。ビス（２−ヒドロキシペンチル）エー
テルではなく、ビス（２−ヒドロキシブチル）エーテル
が適切であるとわかった。ジ（環式ヒドロキシアルキ
ル）アナログでは、ビス（２−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）エーテルではなく、ビス（２−ヒドロキシシクロペ
ンチル）エーテルが適切である。一部の好ましいジ（ヒ
ドロキシアルキル）エーテルの製造に関する合成方法の
非制限例は以下に示されている。

ブチルモノグリセロールエーテル（３−ブチルオキシ
−1,2−プロパンジオールとも称される）は、本発明の
液体濃縮透明布帛柔軟剤を形成する上であまり適さな
い。しかしながら、好ましくはほぼトリエトキシル化〜
ほぼノナエトキシル化された、更に好ましくはペンタエ
トキシル化〜オクタエトキシル化された、そのポリエト
キシル化誘導体は、表VIに示されているように、適切な
主溶媒である。

確認された好ましいアルキルグリセリルエーテルおよ
び／またはジ（ヒドロキシアルキル）エーテルのすべて
が表VIに示されており、最も好ましいのは1,2−プロパ
ンジオール,3−（ｎ−ペンチルオキシ）−;1,2−プロパ
ンジオール,3−（２−ペンチルオキシ）−;1,2−プロパ
ンジオール,3−（３−ペンチルオキシ）−;1,2−プロパ
ンジオール,3−（２−メチル−１−ブチルオキシ）−;
1,2−プロパンジオール,3−（イソアミルオキシ）−;1,
2−プロパンジオール,3−（３−メチル−２−ブチルオ
キシ）−;1,2−プロパンジオール,3−（シクロヘキシル
オキシ）−;1,2−プロパンジオール,3−（１−シクロヘ
キサ−１−エニルオキシ）−;1,3−プロパンジオール,2
−（ペンチルオキシ）−;1,3−プロパンジオール,2−
（２−ペンチルオキシ）−;1,3−プロパンジオール,2−
（３−ペンチルオキシ）−;1,3−プロパンジオール,2−
（２−メチル−１−ブチルオキシ）−;1,3−プロパンジ
オール,2−（イソアミルオキシ）−;1,3−プロパンジオ
ール,2−（３−メチル−２−ブチルオキシ）−;1,3−プ
ロパンジオール,2−（シクロヘキシルオキシ）−;1,3−
プロパンジオール,2−（１−シクロヘキサ−１−エニル
オキシ）−;1,2−プロパンジオール,3−（ブチルオキ
シ）−，ペンタエトキシル化;1,2−プロパンジオール,3
−（ブチルオキシ）−，ヘキサエトキシル化;1,2−プロ
パンジオール,3−（ブチルオキシ）−，ヘプタエトキシ
ル化;1,2−プロパンジオール,3−（ブチルオキシ）−，
オクタエトキシル化;1,2−プロパンジオール,3−（ブチ
ルオキシ）−，ノナエトキシル化;1,2−プロパンジオー
ル,3−（ブチルオキシ）−，モノプロポキシル化;1,2−
プロパンジオール,3−（ブチルオキシ）−，ジブチレン
オキシル化；および／または1,2−プロパンジオール,3
−（ブチルオキシ）−，トリブチレンオキシ化である。
好ましい芳香族グリセリルエーテルには、1,2−プロパ
ンジオール,3−フェニルオキシ−;1,2−プロパンジオー
ル,3−ベンジルオキシ−;1,2−プロパンジオール,3−
（２−フェニルエチルオキシ）−;1,2−プロパンジオー
ル,1,3−プロパンジオール,2−（ｍ−クレシルオキシ）
−;1,3−プロパンジオール,2−（ｐ−クレシルオキシ）
−;1,3−プロパンジオール,2−ベンジルオキシ−;1,3−
プロパンジオール,2−（２−フェニルエチルオキシ）
−；およびそれらの混合物がある。更に好ましい芳香族
グリセリルエーテルには、1,2−プロパンジオール,3−
フェニルオキシ−;1,2−プロパンジオール,3−ベンジル
オキシ−;1,2−プロパンジオール,3−（２−フェニルエ
チルオキシ）−;1,2−プロパンジオール,1,3−プロパン
ジオール,2−（ｍ−クレシルオキシ）−;1,3−プロパン
ジオール,2−（ｐ−クレシルオキシ）−;1,3−プロパン
ジオール,2−（２−フェニルエチルオキシ）−；および
それらの混合物がある。最も好ましいジ（ヒドロキシア
ルキル）エーテルには、ビス（２−ヒドロキシブチル）
エーテルおよびビス（２−ヒドロキシシクロペンチル）
エーテルがある。

好ましいアルキルおよびアリールモノグリセリルエー
テルを製造する合成方法の例示および非制限例は、以下
に示されている。

好ましい脂環式ジオール類およびそれらの誘導体に
は、（１）飽和ジオール類およびそれらの誘導体、例え
ば１−イソプロピル−1,2−シクロブタンジオール;3−
エチル−４−メチル−1,2−シクロブタンジオール;3−
プロピル−1,2−シクロブタンジオール;3−イソプロピ
ル−1,2−シクロブタンジオール;1−エチル−1,2−シク
ロペンタンジオール;1,2−ジメチル−1,2−シクロペン
タンジオール;1,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジ
オール;2,4,5−トリメチル−1,3−シクロペンタンジオ
ール;3,3−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール;3,
4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール;3,5−ジメ
チル−1,2−シクロペンタンジオール;3−エチル−1,2−
シクロペタンジオール;4,4−ジメチル−1,2−シクロペ
ンタンジオール;4−エチル−1,2−シクロペンタンジオ
ール;1,1−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン;
1,2−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン;1,2−
ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;1,3−ビス
（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン;1,3−ジメチル−
1,3−シクロヘキサンジオール;1,6−ジメチル−1,3−シ
クロヘキサンジオール;1−ヒドロキシシクロヘキサンエ
タノール;1−ヒドロキシシクロヘキサンメタノール;1−
エチル−1,3−シクロヘキサンジオール;1−メチル−1,2
−シクロヘキサンジオール;2,2−ジメチル−1,3−シク
ロヘキサンジオール;2,3−ジメチル−1,4−シクロヘキ
サンジオール;2,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジ
オール;2,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;
2,6−ジメチル−1,4−シクロヘキサンジオール;2−エチ
ル−1,3−シクロヘキサンジオール;2−ヒドロキシシク
ロヘキサンエタノール;2−ヒドロキシエチル−１−シク
ロヘキサノール;2−ヒドロキシメチルシクロヘキサノー
ル;3−ヒドロキシエチル−１−シクロヘキサノール;3−
ヒドロキシシクロヘキサンエタノール;3−ヒドロキシメ
チルシクロヘキサノール;3−メチル−1,2−シクロヘキ
サンジオール;4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジ
オール;4,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;
4,6−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;4−エチ
ル−1,3−シクロヘキサンジオール;4−ヒドロキシエチ
ル−１−シクロヘキサノール;4−ヒドロキシメチルシク
ロヘキサノール;4−メチル−1,2−シクロヘキサンジオ
ール;5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;5
−エチル−1,3−シクロヘキサンジオール;1,2−シクロ
ヘプタンジオール;2−メチル−1,3−シクロヘプタンジ
オール;2−メチル−1,4−シクロヘプタンジオール;4−
メチル−1,3−シクロヘプタンジオール;5−メチル−1,3
−シクロヘプタンジオール;5−メチル−1,4−シクロヘ
プタンジオール;6−メチル−1,4−シクロヘプタンジオ
ール;1,3−シクロオクタンジオール;1,4−シクロオクタ
ンジオール;1,5−シクロオクタンジオール;1,2−シクロ
ヘキサンジオール，ジエトキシレート;1,2−シクロヘキ
サンジオール，トリエトキシレート;1,2−シクロヘキサ
ンジオール，テトラエトキシレート;1,2−シクロヘキサ
ンジオール，ペンタエトキシレート;1,2−シクロヘキサ
ンジオール，ヘキサエトキシレート;1,2−シクロヘキサ
ンジオール，ヘプタエトキシレート;1,2−シクロヘキサ
ンジオール，オクタエトキシレート;1,2−シクロヘキサ
ンジオール，ノナエトキシレート;1,2−シクロヘキサン
ジオール，モノプロポキシレート;1,2−シクロヘキサン
ジオール，モノブチレノキシレート;1,2−シクロヘキサ
ンジオール，ジブチレノキシレート；および／または1,
2−シクロヘキサンジオール，トリブチレノキシレート
がある。最も好ましい飽和脂環式ジオール類およびそれ
らの誘導体は、１−イソプロピル−1,2−シクロブタン
ジオール;3−エチル−４−メチル−1,2−シクロブタン
ジオール;3−プロピル−1,2−シクロブタンジオール;3
−イソプロピル−1,2−シクロブタンジオール;1−エチ
ル−1,2−シクロペンタジオール;1,2−ジメチル−1,2−
シクロペンタンジオール;1,4−ジメチル−1,2−シクロ
ペンタンジオール;3,3−ジメチル−1,2−シクロペンタ
ンジオール;3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオ
ール;3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール;3
−エチル−1,2−シクロペンタンジオール;4,4−ジメチ
ル−1,2−シクロペンタンジオール;4−エチル−1,2−シ
クロペンタンジオール;1,1−ビス（ヒドロキシメチル）
シクロヘキサン;1,2−ビス（ヒドロキシメチル）シクロ
ヘキサン;1,2−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオー
ル;1,3−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン;1−
ヒドロキシシクロヘキサンメタノール;1−メチル−1,2
−シクロヘキサンジオール;3−ヒドロキシメチルシクロ
ヘキサノール;3−メチル−1,2−シクロヘキサンジオー
ル;4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;4,5
−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;4,6−ジメ
チル−1,3−シクロヘキサンジオール;4−エチル−1,3−
シクロヘキサンジオール;4−ヒドロキシエチル−１−シ
クロヘキサノール;4−ヒドロキシメチルシクロヘキサノ
ール;4−メチル−1,2−シクロヘキサンジオール;1,2−
シクロヘプタンジオール;1,2−シクロヘキサンジオー
ル，ペンタエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオー
ル，ヘキサエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオー
ル，ヘプタエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオー
ル，オクタエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオー
ル，ノナエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオー
ル，モノプロポキシレート；および／または1,2−シク
ロヘキサンジオール，ジブチレノキシレートである。

好ましい芳香族ジオール類には、１−フェニル−1,2
−エタンジオール;1−フェニル−1,2−プロパンジオー
ル;2−フェニル−1,2−プロパンジオール;3−フェニル
−1,2−プロパンジオール;1−（３−メチルフェニル）
−1,3−プロパンジオール;1−（４−メチルフェニル）
−1,3−プロパンジオール;2−メチル−１−フェニル−
1,3−プロパンジオール;1−フェニル−1,3−ブタンジオ
ール;3−フェニル−1,3−ブタンジオール；および／ま
たは１−フェニル−1,4−ブタンジオールがあり、それ
らの中では１−フェニル−1,2−プロパンジオール;2−
フェニル−1,2−プロパンジオール;3−フェニル−1,2−
プロパンジオール;1−（３−メチルフェニル）−1,3−
プロパンジオール;1−（４−メチルフェニル）−1,3−
プロパンジオール;2−メチル−１−フェニル−1,3−プ
ロパンジオール；および／または１−フェニル−1,4−
ブタンジオールが最も好ましい。

前記のような、同様の関係で他の好ましい主溶媒と関
連した、即ち対応する飽和主溶媒よりも１つ多いCH₂基
を有した不飽和物質もすべて好ましい。しかしながら、
具体的な好ましい不飽和ジオール主溶媒:1,3−ブタンジ
オール,2,2−ジアリル−;1,3−ブタンジオール,2−（１
−エチル−１−プロペニル）−;1,3−ブタンジオール,2
−（２−ブテニル）−２−メチル−;1,3−ブタンジオー
ル,2−（３−メチル−２−ブテニル）−;1,3−ブタンジ
オール,2−エチル−２−（２−プロペニル）−;1,3−ブ
タンジオール,2−メチル−２−（１−メチル−２−プロ
ペニル）−;1,4−ブタンジオール,2,3−ビス（１−メチ
ルエチリデン）−;1,3−ペンタンジオール,2−エテニル
−３−エチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エテニル−
4,4−ジメチル−;1,4−ペンタンジオール,3−メチル−
２−（２−プロペニル）−;4−ペンテン−1,3−ジオー
ル,2−（1,1−ジメチルエチル）−;4−ペンテン−1,3−
ジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−;1,4−ヘキサン
ジオール,4−エチル−２−メチレン−;1,5−ヘキサジエ
ン−3,4−ジオール,2,3,5−トリメチル−;1,5−ヘキサ
ンジオール,2−（１−メチルエテニル）−;2−ヘキセン
−1,5−ジオール,4−エテニル−2,5−ジメチル−;1,4−
ヘプタンジオール,6−メチル−５−メチレン−;2,4−ヘ
プタジエン−2,6−ジオール,4−６−ジメチル−;2,6−
ヘプタジエン−1,4−ジオール,2,5,5−トリメチル−;2
−ヘプテン−1,4−ジオール,5,6−ジメチル−;3−ヘプ
テン−1,5−ジオール,4,6−ジメチル−;5−ヘプテン−
1,3−ジオール,2,4−ジメチル−;5−ヘプテン−1,3−ジ
オール,3,6−ジメチル−;5−ヘプテン−1,4−ジオール,
2,6−ジメチル−;5−ヘプテン−1,4−ジオール,3,6−ジ
メチル−;6−ヘプテン−1,3−ジオール,2,2−ジメチル
−;6−ヘプテン−1,4−ジオール,5,6−ジメチル−;6−
ヘプテン−1,5−ジオール,2,4−ジメチル−;6−ヘプテ
ン−1,5−ジオール,2−エチリデン−６−メチル−;6−
ヘプテン−2,4−ジオール,4−（２−プロペニル）−;1
−オクテン−3,6−ジオール,3−エテニル−;2,4,6−オ
クタトリエン−1,8−ジオール,2,7−ジメチル−;2,5−
オクタジエン−1,7−ジオール,2,6−ジメチル−;2,5−
オクタジエン−1,7−ジオール,3,7−ジメチル−;2,6−
オクタジエン−1,4−ジオール,3,7−ジメチル−（ロシ
リドール）;2,6−オクタジエン−1,8−ジオール,2−メ
チル−;2,7−オクタジエン−1,4−ジオール,3,7−ジメ
チル−;2,7−オクタジエン−1,5−ジオール,2,6−ジメ
チル−;2,7−オクタジエン−1,6−ジオール,2,6−ジメ
チル−（８−ヒドロキシリナロール）;2,7−オクタジエ
ン−1,6−ジオール,2,7−ジメチル−;2−オクテン−1,7
−ジオール,2−メチル−６−メチレン−;3,5−オクタジ
エン−2,7−ジオール,2,7−ジメチル−;3,5−オクタン
ジオール,4−メチレン−;3,7−オクタジエン−1,6−ジ
オール,2,6−ジメチル−;4−オクテン−1,8−ジオール,
2−メチレン−;6−オクテン−3,5−ジオール,2−メチル
−;6−オクテン−3,5−ジオール,4−メチル−;7−オク
テン−2,4−ジオール,2−メチル−６−メチレン−;7−
オクテン−2,5−ジオール,7−メチル−;7−オクテン−
3,5−ジオール,2−メチル−;1−ノネン−3,5−ジオール
１−ノネン−3,7−ジオール;3−ノネン−2,5−ジオー
ル;4−ノネン−2,8−ジオール;6,8−ノナジエン−1,5−
ジオール;7−ノネン−2,4−ジオール;8−ノネン−2,4−
ジオール;8−ノネン−2,5−ジオール;1,9−デカジエン
−3,8−ジオール；および／または1,9−デカジエン−4,
6−ジオールである。

上記主アルコール溶媒は、2,5−ジメチル−2,5−ヘキ
サンジオール;2−エチル−1,3−ヘキサンジオール;2−
メチル−２−プロピル−1,3−プロパンジオール;1,2−
ヘキサンジオール；およびそれらの混合物からなる群よ
り選択することも好ましい。更に好ましくは、上記主ア
ルコール溶媒は、２−エチル−1,3−ヘキサンジオール;
2−メチル−２−プロピル−1,3−プロパンジオール;1,2
−ヘキサンジオール；およびそれらの混合物からなる群
より選択される。更に一層好ましくは、上記主アルコー
ル溶媒は、２−エチル−1,3−ヘキサンジオール;1,2−
ヘキサンジオール；およびそれらの混合物からなる群よ
り選択される。

異なるアルキレンオキシ基を有する同ジオールのいく
つかの誘導体、例えば３〜５つのエチレンオキシ基、２
つのプロピレンオキシ基または１つのブチレンオキシ基
を有する２−メチル−2,3−ブタンジオールが使用でき
るときには、最少数の基を有する誘導体、即ちこの場合
には１つのブチレンオキシ基を有する誘導体を用いるこ
とが好ましい。しかしながら、約１〜約４つのエチレン
オキシ基だけが良好な処方性を出す上で要されるときに
は、このような誘導体も好ましい。

不飽和ジオール類 飽和ジオールと、それより高い分子量を有するその不
飽和ホモログまたはアナログとの許容性（処方性）に
は、明らかな類似性のあることが意外にもわかった。不
飽和ホモログ／アナログは、不飽和主溶媒が化学式中で
各二重結合について１つの追加メチレン（即ち、CH₂）
基を有しているという条件付きで、親飽和主溶媒と同様
の処方性を有している。換言すれば、透明濃縮布帛柔軟
剤組成物の処方に適した本発明の良好な各飽和主溶媒に
ついて１以上のCH₂基が加えられた適切な不飽和主溶媒
があり、追加された各CH₂基につき２つの水素原子が分
子中の隣接炭素原子から除かれて１つの炭素−炭素二重
結合を形成し、こうして“親”飽和主溶媒の化学式と比
較して分子中の水素原子数を一定に保っている、という
明確な“付加規則”がある。これは、溶媒化学式への−
CH₂−基の追加がそのClogP値を約0.53増加させる効果を
有し、一方２つの隣接水素原子の除去による二重結合の
形成がそのClogP値をほぼ同量、即ち約0.48減少させ、
こうして−CH₂−付加をほぼ補っている、という意外は
事実によるものである。したがって、新たな溶媒のClog
P値が有効な0.15〜0.64範囲内にあるかぎり、好ましい
飽和主溶媒から、各追加CH₂基につき１つの二重結合を
挿入して、水素原子の総数が親飽和主溶媒と同数に保た
れた、少くとも１つ多い炭素原子を含んだそれより高分
子量の好ましい不飽和アナロゲ／ホモログに変えること
ができる。以下は一部の例示である： 2,2−ジメチル−６−ヘプテン−1,3−ジオール（CAS
No.140192−39−８）は好ましいC9−ジオール主溶媒
であり、適宜にCH₂基と二重結合を下記の好ましいC8−
ジオール主溶媒:2−メチル−1,3−ヘプタンジオールま
たは2,2−ジメチル−1,3−ヘキサンジオールに加えるこ
とにより誘導されると考えられる。

2,4−ジメチル−５−ヘプテン−1,3−ジオール（CAS
No.123363−69−９）は好ましいC9−ジオール主溶媒
であり、適宜にCH₂基と二重結合を下記の好ましいC8−
ジオール主溶媒:2−メチル−1,3−ヘプタンジオールま
たは2,4−ジメチル−1,3−ヘキサンジオールに加えるこ
とにより誘導されると考えられる。

２−（１−エチル−１−プロペニル）−1,3−ブタン
ジオール（CAS No.116103−35−６）は好ましいC9−ジ
オール主溶媒であり、適宜にCH₂基と二重結合を下記の
好ましいC8−ジオール主溶媒:2−（１−エチルプロピ
ル）−1,3−プロパンジオールまたは２−（１−メチル
プロピル）−1,3−ブタンジオールに加えることにより
誘導されると考えられる。

２−エテニル−３−エチル−1,3−ペンタンジオール
（CAS No.104683−37−６）は好ましいC9−ジオール主
溶媒であり、適宜にCH₂基と二重結合を下記の好ましいC
8−ジオール主溶媒:3−エチル−２−メチル−1,3−ペン
タンジオールまたは２−エチル−３−メチル−1,3−ペ
ンタンジオールに加えることにより誘導されると考えら
れる。

3,6−ジメチル−５−ヘプテン−1,4−ジオール（例え
ば、CAS No.106777−99−５）は好ましいC9−ジオール
主溶媒であり、適宜にCH₂基と二重結合を下記の好まし
いC8−ジオール主溶媒:3−メチル−1,4−ヘプタンジオ
ール、６−メチル−1,4−ヘプタンジオールまたは3,5−
ジメチル−1,4−ヘキサンジオールに加えることにより
誘導されると考えられる。

5,6−ジメチル−６−ヘプテン−1,4−ジオール（例え
ば、CAS No.152344−16−６）は好ましいC9−ジオール
主溶媒であり、適宜にCH₂基と二重結合を下記の好まし
いC8−ジオール主溶媒:5−メチル−1,4−ヘプタンジオ
ール、６−メチル−1,4−ヘプタンジオールまたは4,5−
ジメチル−1,3−ヘキサンジオールに加えることにより
誘導されると考えられる。

４−メチル−６−オクテン−3,5−ジオール（CAS N
o.156414−25−４）は好ましいC9−ジオール主溶媒であ
り、適宜にCH₂基と二重結合を下記の好ましいC8−ジオ
ール主溶媒:3,5−オクタンジオール、３−メチル−2,4
−ヘプタンジオールまたは４−メチル−3,5−ヘプタン
ジオールに加えることにより誘導されると考えられる。

ロシリドール（CAS No.101391−01−９）およびイソ
ロシリドール（CAS No.149252−15−３）は3,7−ジメ
チル−2,6−オクタジエン−1,4−ジオールの２つの異性
体であり、好ましいC10−ジオール主溶媒である。それ
らは適宜に２つのCH₂基と２つの二重結合を下記の好ま
しいC8−ジオール主溶媒:2−メチル−1,3−ヘプタンジ
オール、６−メチル−1,3−ヘプタンジオール、３−メ
チル−1,4−ヘプタンジオール、６−メチル−1,4−ヘプ
タンジオール、2,5−ジメチル−1,3−ヘキサンジオール
または3,5−ジメチル−1,4−ヘキサンジオールに加える
ことにより誘導されると考えられる。

８−ヒドロキシリナロール（CAS No.103619−06−
３、2,6−ジメチル−2,7−オクタジエン−1,6−ジオー
ル）は好ましいC10−ジオール主溶媒であり、適宜に２
つのCH₂基と２つの二重結合を下記の好ましいC8−ジオ
ール主溶媒:2−メチル−1,5−ヘプタンジオール、５−
メチル−1,5−ヘプタンジオール、２−メチル−1,6−ヘ
プタンジオール、６−メチル−1,6−ヘプタンジオール
または2,4−ジメチル−1,4−ヘキサンジオールに加える
ことにより誘導されると考えられる。

2,7−ジメチル−3,7−オクタジエン−2,5−ジオール
（CAS No.171436−39−８）は好ましいC10−ジオール
主溶媒であり、適宜に２つのCH₂基と２つの二重結合を
下記の好ましいC8−ジオール主溶媒:2,5−オクタンジオ
ール、６−メチル−1,4−ヘプタンジオール、２−メチ
ル−2,4−ヘプタンジオール、６−メチル−2,4−ヘプタ
ンジオール、２−メチル−2,5−ヘプタンジオール、６
−メチル−2,5−ヘプタンジオールおよび2,5−ジメチル
−2,4−ヘキサンジオールに加えることにより誘導され
ると考えられる。

４−ブチル−２−ブテン−1,4−ジオール（CAS No.1
53943−66−９）は好ましいC8−ジオール主溶媒であ
り、適宜にCH₂基と二重結合を下記の好ましいC7−ジオ
ール主溶媒:2−プロピル−1,4−ブタンジオールまたは
２−ブチル−1,3−プロパンジオールに加えることによ
り誘導されると考えられる。

同様に、不良の非有用飽和溶媒から誘導される高分子
量不飽和ホモログがそれ自体不良溶媒である場合もあ
る。例えば、3,5−ジメチル−５−ヘキセン−2,4−ジオ
ール（例えば、CAS No.160429−40−３）は不良不飽和
C8溶媒であって、下記の不良飽和C7溶媒:3−メチル−2,
4−ヘキサンジオール、５−メチル−2,4−ヘキサンジオ
ールまたは2,4−ジメチル−1,3−ペンタンジオールから
誘導されると考えられ、2,6ジメチル−５−ヘプテン−
1,2−ジオール（例えば、CAS No.141505−71−７）は
不良不飽和C9溶媒であって、下記の不良飽和C8溶媒:2−
メチル−1,2−ヘプタンジオール、６−メチル−1,2−ヘ
プタンジオールまたは2,5−ジメチル−1,2−ヘキサンジ
オールから誘導されると考えられる。

飽和主溶媒が同程度の許容性でいつも不飽和アナログ
／ホモログを有しているという上記付加規則には例外も
あることが、意外なことにわかった。例外は、２つの隣
接炭素原子上に２つのヒドロキシル基を有した飽和ジオ
ール主溶媒のときである。一部の場合には、いつもでは
ないが、不良溶媒の２つの隣接ヒドロキシル基間に１以
上のCH₂基を挿入すると、透明濃縮布帛柔軟剤処方にも
っと適したそれより高分子量の不飽和ホモログを得られ
る。例えば、隣接ヒドロキシル基を有しない好ましい不
飽和6,6−ジメチル−１−ヘプテン−3,5−ジオール（例
えば、CAS No.109788−01−４）は隣接ヒドロキシル基
を有した非有用2,2−ジメチル−3,4−ヘキサンジオール
から誘導されると考えられる。この場合には、6,6−ジ
メチル−１−ヘプテン−3,5−ジオールは、好ましい主
溶媒であって隣接ヒドロキシル基を有しない２−メチル
−3,5−ヘプタンジオールまたは5,5−ジメチル−2,4−
ヘキサンジオールから誘導される、と考えた方が確かで
ある。逆に、好ましい主溶媒の隣接ヒドロキシル基間に
CH₂基を挿入すると、非有用でそれより高分子量の不飽
和ジオール溶媒を得る。例えば、隣接ヒドロキシル基を
有しない非有用不飽和2,4−ジメチル−５−ヘキサン−
2,4−ジオール（CAS No.87604−24−８）は隣接ヒドロ
キシル基を有した好ましい2,3−ジメチル−2,3−ペンタ
ンジオールから誘導されると考えられる。この場合に
は、非有用溶媒であって隣接ヒドロキシル基を有しない
２−メチル−2,4−ヘキサンジオールまたは４−メチル
−2,4−ヘキサンジオールから非有用不飽和2,4−ジメチ
ル−５−ヘキセン−2,4−ジオールを誘導する方が確か
である。隣接ヒドロキシル基を有しない非有用不飽和溶
媒が、ペアの4,5−ジメチル−６−ヘキセン−1,3−ジオ
ールおよび3,4−ジメチル−1,2−ペンタンジオールのよ
うな、隣接ヒドロキシル基を有する非有用溶媒から誘導
されると考えてよい場合もある。したがって、隣接ヒド
ロキシル基を有しない不飽和溶媒の処方性を推定するた
めには、隣接ヒドロキシル基を有しない低分子量飽和ホ
モログから始めるべきである。即ち、一般的に、その関
係は２つのヒドロキシル基の距離／関係が維持されてい
るときの方が信頼できる。即ち、隣接ヒドロキシル基を
有する高分子量不飽和ホモログの処方性を推定するため
には、隣接ヒドロキシル基を有する飽和溶媒から始める
ことが確かである。

これら特定の主アルコール溶媒の使用により、意外に
低い主溶媒レベルで、即ち組成物の約40重量％未満で、
透明な低粘度で安定な布帛柔軟剤組成物を作製しうるこ
とが発見された。主アルコール溶媒の使用により安定な
高濃縮布帛柔軟剤組成物を製造でき、これは例えば約2:
1〜約10:1希釈できて、それより低レベルの布帛柔軟剤
でなお安定な組成物を作れることも発見された。

前記のように、主溶媒は半透明性または透明性を得る
ために本組成物で行いうる最低レベルに保たれることが
望ましい。水の存在は、主溶媒がこれら組成物の透明性
を出す必要上、重要な効果を発揮する。水分が多くなる
ほど、（柔軟剤レベルと比較して）高い主溶媒レベルが
製品透明性を得る上で必要になる。逆に、水分が少なく
なるほど、（柔軟剤と比較して）必要とされる主溶媒は
少なくてすむ。そのため、約５〜約15％の低い水分レベ
ルでは、柔軟活性剤対主溶媒重量比は好ましくは約55:4
5〜約85:15、更に好ましくは約60:40〜約80:20である。
約15〜約70％の水分レベルでは、柔軟活性剤対主溶媒重
量比は好ましくは約45:55〜約70:30、更に好ましくは約
55:45〜約70:30である。約70〜約80％の高い水分レベル
では、柔軟活性剤対主溶媒重量比は好ましくは約30:70
〜約55:45、更に好ましくは約35:65〜約45:55である。
更に高い水分レベルだと、柔軟剤対主溶媒比も更に高く
なければならない。

多量の溶媒に伴う問題の１つが安全性であることか
ら、上記主溶媒の混合物が特に好ましい。混合物は存在
するどんな１つの物質も減少させる。臭気および燃焼性
も、特に主溶媒の１つが揮発性であり、および／または
臭気を有するときに、混合物の使用により最低に抑えら
れるが、これは低分子量物質の場合に起こりやすい。透
明な製品を作るためには十分でないレベルで使用される
適切な溶媒は、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオ
ール;2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールのエ
トキシレート、ジエトキシレートまたはトリエトキシレ
ート誘導体；および／または２−エチル−1,3−ヘキサ
ンジオールである。本発明の目的のために、これらの溶
媒は安定または透明な製品を供しないレベルだけで用い
られるべきである。好ましい混合物は、溶媒の大半が最
も好ましいとして前記された１種以上のものからなる場
合である。溶媒の混合物の使用は、特に好ましい主溶媒
の１種以上が室温で固体であるときにも好ましい。この
場合には、混合物は流体であるか、または低い融点を有
しており、こうして柔軟剤組成物の取扱性を改善してい
る。

本発明の主溶媒の一部または主溶媒の混合物の代わり
に、本発明の主溶媒としてそれ自体は有用ではない二次
溶媒または二次溶媒の混合物を用いることも可能である
ことがわかったが、但し本発明の有用な主溶媒の有効量
が液体濃縮透明布帛柔軟剤組成物中になお存在している
場合に限る。本発明の主溶媒の有効量は、少くとも約15
％の柔軟活性剤も存在している場合に、組成物の少くと
も約５％、好ましくは約７％以上、更に好ましくは約10
％以上である。代替溶媒はいかなるレベルでもよいが、
布帛柔軟剤組成物中に存在している前記のような有用主
溶媒の量と好ましくはほぼ同じであるか、またはそれよ
り少なく用いられる。

例えば、1,2−ペンタンジオール、1,3−オクタンジオ
ールおよび下記式を有するヒドロキシピバリルヒドロキ
シピバレート（以下、HPHP）： HO−CH₂−Ｃ（CH₃）_２−CH₂−Ｏ−CO−Ｃ（CH₃）_２− −CH₂−OH（CAS＃1115−20−４） が本発明によるとたとえ有用でない溶媒であっても、こ
れら溶媒と主溶媒、例えば好ましい1,2−ヘキサンジオ
ール主溶媒との混合物（1,2−ヘキサンジオール主溶媒
は有効レベルで存在する）であれば、液体濃縮透明布帛
柔軟剤組成物を提供できる。

使用できる二次溶媒の一部には、前後に非有用として
掲載されたものと、表VIII A〜VIII Eに開示された一部
の親非アルコキシル化溶媒がある。

主溶媒は組成物を半透明または透明にするために用い
られるか、あるいは組成物が半透明または透明になる温
度を下げるために用いられる。そのため、本発明は、半
透明または透明でないか、または不安定さが生じる温度
が高すぎる組成物に、組成物を半透明または透明にする
ために、あるいは組成物が例えば環境温度でまたは特定
温度まで透明であるときには、不安定さが生じる温度を
好ましくは少くとも約５℃、更に好ましくは少くとも約
10℃下げるために、前記レベルで主溶媒を加える方法に
も関する。主溶媒の主な利点は、所定重量の溶媒で最大
の利点を付与することである。一部の主溶媒は環境温度
で固体であるため、本発明で用いられる“溶媒”とは、
所定温度におけるその物理的形態ではなく、主溶媒の効
果に関するものであると理解されている。

アルキルラクテート 一部のアルキルラクテートエステル、例えばエチルラ
クテートおよびイソプロピルラクテートは約0.15〜約0.
64の有効範囲内でClogP値を有しており、本発明の布帛
柔軟活性剤で液体濃縮透明布帛柔軟剤組成物を形成する
ことができるが、1,2−ヘキサンジオールのようなそれ
より有効なジオール溶媒よりもやや高レベルで用いる必
要がある。それらは液体濃縮透明布帛柔軟剤組成物を形
成するために本発明の他の主溶媒の一部に代えて用いて
もよい。これは例Ｉ−Ｃに例示されている。

これらの主溶媒はすべて前記された非自明な効果を示
す。

III.任意成分 （Ａ）低分子量水溶性溶媒も０〜約12％、好ましくは約
１〜約10％、更に好ましくは約２〜約８％のレベルで使
用できる。水溶性溶媒は前記された主溶媒と同様の低レ
ベルでは透明な製品を供することはできないが、主溶媒
が完全に透明な製品を供する上で十分でないときに透明
な製品を供することができる。したがって、これら水溶
性溶媒の存在は高度に望ましい。このような溶媒にはエ
タノール、イソプロパノール、1,2−プロパンジオー
ル、1,3−プロパンジオール、炭酸プロピレンなどがあ
るが、いかなる主溶媒（Ｂ）も含まない。これらの水溶
性溶媒は、柔軟活性剤のような疎水性物質の存在下で、
主溶媒よりも高い水への親和性を有している。

（Ｂ）増白剤 本組成物は、染料移動阻止作用も示すあるタイプの親
水性蛍光増白剤約0.005〜５重量％も場合により含有す
ることができる。用いられるならば、本組成物は好まし
くは約0.01〜１重量％のこのような蛍光増白剤を含む。

本発明で有用な親水性蛍光増白剤は下記構造式を有し
た化合物である： 上記式中R₁はアニリノ、Ｎ−２−ビス−ヒドロキシエチ
ルおよびNH−２−ヒドロキシエチルから選択される;R₂
はＮ−２−ビス−ヒドロキシエチル、Ｎ−２−ヒドロキ
シエチル−Ｎ−メチルアミノ、モルフィリノ、クロロお
よびアミノから選択される;Mはナトリウムまたはカリウ
ムのような塩形成カチオンである。

上記式中R₁がアニリノ、R₂がＮ−２−ビス−ヒドロキ
シエチルおよびＭがナトリウムのようなカチオンである
とき、増白剤は4,4′−ビス〔〔４−アニリノ−６−
（Ｎ−２−ビス−ヒドロキシルエチル）−ｓ−トリアジ
ン−２−イル〕アミノ〕−2,2′−スチルベンジスルホ
ン酸および二ナトリウム塩である。この具体的な増白剤
種はCiba−Geigy Corporationから商品名Tinopal−UNPA
−GX で市販されている。Tinopal−UNPA−GXはすすぎ
液添加組成物で有用な好ましい親水性蛍光増白剤であ
る。

上記式中R₁がアニリノ、R₂がＮ−２−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ−２−メチルアミノおよびＭがナトリウムのよう
なカチオンであるとき、増白剤は4,4′−ビス〔〔４−
アニリノ−６−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチ
ルアミノ）−ｓ−トリアジン−２−イル〕アミノ〕−2,
2′−スチルベンジスルホン酸二ナトリウム塩である。
この具体的な増白剤種はCiba−Geigy Corporationから
商品名Tinopal 5BM−GX で市販されている。

上記式中R₁がアニリノ、R₂がモルフィリノおよびＭが
ナトリウムのようなカチオンであるとき、増白剤は4,
4′−ビス〔（４−アニリノ−６−モルフィリノ−ｓ−
トリアジン−２−イル）アミノ〕−2,2′−スチルベン
ジスルホン酸、ナトリウム塩である。この具体的な増白
剤種はCiba−Geigy Corporationから商品名Tinopal AMS
−GX で市販されている。

（Ｃ）分散助剤 （Ｊ）任意の粘度／分散性調整剤 濃縮助剤の添加なしに安定である、飽和および不飽和
双方のジエステル四級アンモニウム化合物を含有した、
比較的濃縮された組成物が製造できる。しかしながら、
本発明の組成物は、一層高い濃度にするために、および
／または他の成分に応じてより高い安定性標準を満たす
ために、有機および／または無機濃縮助剤を要すること
もある。典型的には粘度調整剤であるこれらの濃縮助剤
は、特定の柔軟活性剤レベルが用いられる極端な条件下
で安定性を確保する上で必要とされるか、または好まし
い。界面活性濃縮助剤は、（１）単一長鎖アルキルカチ
オン性界面活性剤、（２）ノニオン性界面活性剤、
（３）アミンオキシド、（４）脂肪酸、および（５）そ
れらの混合物からなる群より典型的に選択される。これ
らの助剤は、参考のため本明細書に組み込まれる、1995
年６月５日付で出願されたWahlらのＰ＆Ｇ同時係属出願
第08/461,207号明細書、特に第14頁12行目〜第20頁12行
目に記載されている。

上記分散助剤が存在するとき、総レベルは組成物の約
２〜約25重量％、好ましくは約３〜約17％、更に好まし
くは約４〜約15％、更に一層好ましくは約５〜約13％で
ある。これらの物質は、活性柔軟剤原料（Ｉ）の一部と
して、例えば前記されたような生分解性布帛柔軟活性剤
を形成するために用いられる反応剤であるモノ長鎖アル
キルカチオン性界面活性剤および／または脂肪酸として
加えても、または別な成分として加えてもよい。分散助
剤の総レベルには、成分（Ｉ）の一部として存在する量
も含める。

（１）モノアルキルカチオン性四級アンモニウム化合物 モノアルキルカチオン性四級アンモニウム化合物が存
在するとき、それは典型的には組成物の約２〜約25重量
％、好ましくは約３〜約17％、更に好ましくは約４〜約
15％、更に一層好ましくは約５〜約13％のレベルで存在
し、全部のモノアルキルカチオン性四級アンモニウム化
合物は少くとも有効レベルで存在する。

本発明で有用なこのようなモノアルキルカチオン性四
級アンモニウム化合物は、好ましくは下記一般式の四級
アンモニウム塩である： 〔R⁴N⁺（R⁵）_３〕X^- 上記式中 R⁴はC₈−C₂₂アルキルまたはアルケニル基、好ましくはC
₁₀−C₁₈アルキルまたはアルケニル基、更に好ましくはC
₁₀−C₁₄またはC₁₆−C₁₈アルキルまたはアルケニル基で
ある； 各R⁵はC₁−C₆アルキルまたは置換アルキル基（例えば、
ヒドロキシアルキル）、好ましくはC₁−C₃アルキル基、
例えばメチル（最も好ましい）、エチル、プロピルな
ど、ベンジル基、水素、オキシエチレン単位約２〜約2
0、好ましくはオキシエチレン単位約2.5〜約13、更に好
ましくはオキシエチレン単位約３〜約10のポリエトキシ
ル化鎖、およびそれらの混合である；およびX^-は（式
（Ｉ））で前記されたとおりである。

特に好ましい分散助剤は、商品名Varisoft 471でWit
coから市販されているモノラウリルトリメチルアンモニ
ウムクロリドおよびモノタロートリメチルアンモニウム
クロリドと、商品名Varisoft 417でWitcoから市販され
ているモノオレイルトリメチルアンモニウムクロリドで
ある。

R⁴基は、成分（Ｉ）などの濃縮性増加のために望まし
い１以上のエステル、アミド、エーテル、アミンなどの
結合基をもつ基を介して、カチオン性窒素原子に結合さ
せてもよい。このような結合基は、その窒素原子に約１
〜約３つの炭素原子であることが好ましい。

モノアルキルカチオン性四級アンモニウム化合物には
C₈−C₂₂アルキルコリンエステルも含む。このタイプの
好ましい分散助剤は下記式を有している： R¹C（Ｏ）−Ｏ−CH₂CH₂N⁺（Ｒ）₃X^- 上記式中R¹、ＲおよびX^-は前記のとおりである。

高度に好ましい分散助剤には、C₁₂−C₁₄コココリンエ
ステルおよびC₁₆−C₁₈タローコリンエステルである。

長鎖にエステル結合を有する適切な生分解性単一長鎖
アルキル分散助剤は、1989年６月20日付で発行されたHa
rdyおよびWalleyの米国特許第4,840,738号明細書に記載
されており、上記特許は参考のため本明細書に組み込ま
れる。

分散助剤がアルキルコリンエステルからなるとき、好
ましくは組成物は少量の、好ましくは組成物の約２〜約
５％の有機酸も含有する。有機酸は1990年12月27日付で
公開されたMachinらの欧州特許出願第404,471号明細書
に記載されており、その開示は参考のため本明細書に組
み込まれる。好ましくは、有機酸はグルコール酸、酢
酸、クエン酸およびそれらの混合物からなる群より選択
される。

分散助剤として働くエトキシル化四級アンモニウム化
合物には、Sherex Chemical Companyから商品名Variqua
t 66で市販されている17モルのエチレンオキシドを有
したエチルビス（ポリエトキシエタノール）アルキルア
ンモニウムエチルサルフェート;Akzoから商品名Ethoqua
d 0/25で市販されているポリエチレングリコール（1
5）オレアンモニウムクロリド;Akzoから商品名Ethoquad
C/25で市販されているポリエチレングリコール（15）
ココモニウムクロリドがある。

分散助剤の主機能はエステル柔軟剤の分散性を増加さ
せることであるが、好ましくは本発明の分散助剤は組成
物の柔軟化性能を増強させる柔軟性も少し有している。
したがって、好ましくは、本発明の組成物は組成物の全
体的柔軟化性能を減少させる無窒素エトキシル化ノニオ
ン性分散助剤を本質的に含まない。

しかも、単一長鎖アルキルだけを有する四級化合物
は、洗浄液からすすぎ液中にキャリーオーバーされたア
ニオン性界面活性剤および／または洗浄ビルダーと相互
作用することから、カチオン性柔軟剤を守れる。

（２）アミンオキシド 適切なアミンオキシドには、炭素原子約８〜約22、好
ましくは炭素原子約10〜約18、更に好ましくは炭素原子
約８〜約14の１つのアルキルまたはヒドロキシアルキル
部分と、炭素原子１〜約３のアルキル基およびヒドロキ
シアルキル基からなる群より選択される２つのアルキル
部分とを有したものがある。

例としては、ジメチルオクチルアミンオキシド、ジエ
チルデシルアミンオキシド、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）ドデシルアミンオキシド、ジメチルドデシルアミン
オキシド、ジプロピルテトラデシルアミンオキシド、メ
チルエチルヘキサデシルアミンオキシド、ジメチル−２
−ヒドロキシオクタデシルアミンオキシドおよびココナ
ツ脂肪アルキルジメチルアミンオキシドがある。

（Ｄ）安定剤 安定剤も本発明の組成物中に存在できる。本明細書で
用いられる“安定剤”という用語には、酸化防止剤およ
び還元剤を含む。これらの剤は０〜約２％、好ましくは
約0.01〜約0.2％、酸化防止剤の場合で更に好ましくは
約0.035〜約0.1％、還元剤の場合で更に好ましくは約0.
01〜約0.2％のレベルで存在する。これらは長期貯蔵条
件下で良好な香気安定性を保証する。酸化防止剤および
還元剤である安定剤は、無香または低香製品（無または
低香料）の場合に特に重要である。

本発明の組成物に添加できる酸化防止剤の例には、商
品名Tenox PGおよびTenox Ｓ−１としてEastman Chem
ical Products,Inc.から市販されているアスコルビン
酸、アスコルビン酸パルミテート、没食子酸プロピルの
混合物；商品名Tenox −６としてEastman Chemical Pr
oducts,Inc.から市販されているBHT（ブチル化ヒドロキ
シトルエン）、BHA（ブチル化ヒドロキシアニソー
ル）、没食子酸プロピルおよびクエン酸の混合物；商品
名Sustane BHTとしてUOP Process Divisionから市販さ
れているブチル化ヒドロキシトルエン;Tenox TBHQとし
てEastman Chemical Products,Inc.の三級ブチルヒドロ
キノン;Tenox GT−1/GT−２としてEastman Chemical P
roducts,Inc.の天然トコフェロール類;BHAとしてEastma
n Chemical Products,Inc.のブチル化ヒドロキシアニソ
ール；没食子酸の長鎖エステル（C₈−C₂₂）、例えば没
食子酸ドデシル;Irganox 1010、Irganox 1035、Irgan
ox B 1171、Irganox 1425、Irganox 3114、Irganox
3125およびそれらの混合物、好ましくはIrganox 312
5、Irganox 1425、Irganox 3114およびそれらの混合
物、更に好ましくはクエン酸および／またはクエン酸イ
ソプロピルのような他のキレート化剤と混合されたまた
単独のIrganox 3125;Monsantoから市販されている化学
名１−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸（エ
チドロン酸）のDequest 2010;Kodakから市販されてい
る化学名4,5−ジヒドロキシ−ｍ−ベンゼンスルホン酸
／ナトリウム塩のTiron ;Aldrichから市販されている
化学名ジエチレントリアミン五酢酸のDTPA がある。

本発明の組成物で使用できる上記安定剤のうち一部の
化学名およびCASナンバーは下記表Ｉに掲載されてい
る。

（Ｅ）汚れ放出剤 本発明では、任意の汚れ放出剤が添加できる。汚れ放
出剤の添加は、プレミックスと共に、酸／水シートと共
に、電解質添加の前後に、または最終組成物が作られた
後に行える。本発明の方法により製造された柔軟化組成
物は０〜約10％、好ましくは0.2〜約５％の汚れ放出剤
を含有することができる。好ましくは、このような汚れ
放出剤はポリマーである。本発明で有用なポリマー汚れ
放出剤には、テレフタレートとポリエチレンオキシドま
たはポリプロピレンオキシドとのコポリマーブロック等
がある。

好ましい汚れ放出剤は、テレフタレートおよびポリエ
チレンオキシドのブロックを有するコポリマーである。
更に具体的には、これらのポリマーは25:75〜約35:65の
エチレンテルフタレート単位対ポリエチレンオキシドテ
レフタレート単位のモル比でエチレンテレフタレートと
ポリエチレンオキシドテレフタレートとの反復単位から
構成され、上記ポリエチレンオキシドテレフタレートは
約300〜約2000の分子量を有するポリエチレンオキシド
ブロックを含んでいる。このポリマー汚れ放出剤の分子
量は約5000〜約55,000の範囲内である。

もう１つの好ましいポリマー汚れ放出剤は、平均分子
量約300〜約6000のポリオキシエチレングリコールから
誘導される、約10〜約50重量％のポリオキシエチレンテ
レフタレート単位と一緒に、約10〜約15重量％のエチレ
ンテレフタレート単位を含む、エチレンテレフタレート
単位の反復単位を有した結晶性ポリエステルであり、結
晶性ポリマー化合物におけるエチレンテレフタレート単
位対ポリオキシエチレンテレフタレート単位のモル比は
2:1〜6:1である。このポリマーの例には、市販物質Zelc
on4780 （DuPont製）およびMilease T （ICI製）があ
る。

高度に好ましい汚れ放出剤は下記一般式のポリマーで
ある： 上記式中各Ｘは適切なキャッピング基であり、各ＸはＨ
と約１〜約４の炭素原子を含むアルキルまたはアシル基
からなる群より典型的に選択される。ｐは水溶解性で選
択され、通常約６〜約113、好ましくは約20〜約50であ
る。ｕは比較的高いイオン強度を有する液体組成物で処
方上重要である。ｕが10より大きな物質はほとんど存在
すべきでない。更に、ｕが約３〜約５の範囲内である物
質は少なくとも20％、好ましくは少くとも40％で存在す
るべきである。

R¹⁴部分は本質的に1,4−フェニレン部分である。本明
細書で用いられる“R¹⁴部分は本質的に1,4−フェニレン
部分である”という語句は、R¹⁴部分が完全に1,4−フェ
ニレン部分からなるか、あるいは他のアリレンまたはア
ルカリレン部分、アルキレン部分、アルケニレン部分、
またはそれらの混合で一部置き換えられた化合物に関す
る。1,4−フェニレンの代わりに一部で用いられるアリ
レンおよびアルカリレン部分には、1,3−フェニレン、
1,2−フェニレン、1,8−ナフチレン、1,4−ナフチレ
ン、2,2−ビフェニレン、4,4−ビフェニレンおよびそれ
らの混合がある。一部代用できるアルキレンおよびアル
ケニレン部分には、1,2−プロピレン、1,4−ブチレン、
1,5−ペンチレン、1,6−ヘキサメチレン、1,7−ヘプタ
メチレン、1,8−オクタメチレン、1,4−シクロヘキシレ
ンおよびそれらの混合がある。

R¹⁴部分に関して、1,4−フェニレン以外の部分による
部分的代用度は、化合物の汚れ放出性が大きな程度で悪
影響をうけないようなものであるべきである。通常、許
容しうる部分的代用度は化合物の主鎖長に依存し、即ち
長い主鎖ほど1,4−フェニレン部分について大きな部分
的代用度を有することができる。通常、R¹⁴が1,4−フェ
ニレン部分約50〜約100％（1,4−フェニレン以外の部分
０〜約50％）である化合物は、適度な汚れ放出活性を有
している。例えば、40:60モルのイソフタル酸（1,3−フ
ェニレン）対テレフタル酸（1,4−フェニレン）で本発
明に従い作られたポリエステルは、適度な汚れ放出活性
を有している。しかしながら、繊維製造に用いられるほ
とんどのポリエステルはエチレンテレフタレート単位を
含むことから、最良の汚れ放出活性のためには1,4−フ
ェニレン以外の部分による部分的代用度を最少に抑える
ことが通常望ましい。好ましくは、R¹⁴部分は完全に
（即ち100％）1,4−フェニレン部分からなり、即ち各R
¹⁴部分は1,4−フェニレンである。

R¹⁵部分に関して、適切なエチレンまたは置換エチレ
ン部分には、エチレン、1,2−プロピレン、1,2−ブチレ
ン、1,2−ヘキシレン、３−メトキシ−1,2−プロピレン
およびそれらの混合物がある。好ましくは、R¹⁵部分は
本質的にエチレン部分、1,2−プロピレン部分またはそ
れらの混合である。エチレン部分の含有率が大きくなる
ほど、化合物の汚れ放出活性を改善する傾向がある。意
外にも、1,2−プロピレン部分の含有率が大きくなるほ
ど、化合物の水溶解性を改善する傾向がある。

したがって、1,2−プロピレン部分または類似分岐相
当物の使用は、液体布帛柔軟剤組成物への実質的の汚れ
放出成分の配合にとり望ましい。好ましくは、約75〜約
100％が1,2−プロピレン部分である。

各ｐの値は少なくとも約６であり、好ましくは少くと
も約10である。各ｎの値は通常約12〜約113の範囲内で
ある。典型的には、各ｐの値は通常約12〜約43の範囲内
である。

汚れ放出剤の更に詳しい開示は、1987年４月28日付で
発行されたDecker,Konig,StraathofおよびGosselinkの
米国特許第4,661,267号;1987年12月８日付で発行された
GosselinkおよびDiehlの第4,711,730号;1988年６月７日
付で発行されたEvans,Huntington,Stewart,WolfおよびZ
immererの第4,749,596号;1989年４月４日付で発行され
たTrinh,GosselinkおよびRattingerの第4,818,569号;19
89年10月31日付で発行されたMaldonado,TrinhおよびGos
selinkの第4,877,896号;1990年９月11日付で発行された
Gosselinkらの第4,956,447号;1990年12月11日付で発行
されたMaldonado,TrinhおよびGosselinkの第4,976,879
号明細書に含まれており、上記特許のすべてが参考のた
め本明細書に組み込まれる。

これらの汚れ放出剤はスカム分散剤としても作用でき
る。

（Ｆ）スカム分散剤 本発明において、プレミックスは汚れ放出剤以外の任
意スカム分散剤と組み合わされ、諸成分の融点以上の温
度に加熱される。

本発明で好ましいスカム分散剤は、高度エトキシル化
疎水性物質により形成される。疎水性物質には、脂肪ア
ルコール、脂肪酸、脂肪アミン、脂肪酸アミド、アミン
オキシド、四級アンモニウム化合物、または汚れ放出ポ
リマーを形成するために用いられる疎水性物質がある。
好ましいスカム分散剤は高度にエトキシル化されてい
て、分子当たり平均で例えば約17モルより大きな、好ま
しくは約25モルより大きな、更に好ましくは約40モルよ
り大きなエチレンオキシドであり、ポリエチレンオキシ
ド部分は全分子量の約76〜約97％、好ましくは約81〜約
94％である。

スカム分散剤のレベルは、使用条件下で許容される、
好ましくは消費者に気付かれないレベルにスカムを保つ
ために十分であるが、但し柔軟化に悪影響を与えるほど
十分ではない。一部の目的のためには、スカムは存在し
ないことが望ましい。典型的洗濯プロセスの洗浄サイク
ルで用いられるアニオン性またはノニオン性洗剤などの
量、本組成物の導入前のすすぎステップの効力と水硬度
に応じて、布帛（洗濯物）に捕捉されるアニオン性また
はノニオン性洗浄界面活性剤と洗浄ビルダー（特にホス
フェートおよびゼオライト）の量は様々である。通常、
最少量のスカム分散剤が柔軟化性質に対する悪影響を避
けるために用いられるべきである。典型的には、スカム
分散剤は柔軟活性剤のレベルに基づき少くとも約２％、
好ましくは少くとも約４％（最大スカム回避のためには
少くとも６％、好ましくは少くとも10％）を要する。し
かしながら、（柔軟剤物質に対して）約10％以上のレベ
ルだと、特に布帛が洗浄操作中に吸収された高割合のノ
ニオン性界面活性剤を含んでいるときに、製品の柔軟化
効力を喪失する危険がある。

好ましいスカム分散剤はBrij700 、Varonic U−250
、Genapol T−500 、Genapol T−800 、Plurafac A
−79 およびNeodol 25−50 である。

（Ｇ）殺菌剤 本発明の組成物で用いられる殺菌剤の例には、グルタ
ルアルデヒド、ホルムアルデヒド、商品名Bronopol と
してPhiladelphia,PennsylvaniaにあるInolex Chemical
sから販売される２−ブロモ−２−ニトロプロパン−1,3
−ジオールと、商品名KathonとしてRohm and Haas Comp
anyから販売される５−クロロ−２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンおよび２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンの混合物があり、その剤は重量で約１
〜約1000ppmである。

（Ｈ）香料 本発明はいかなる柔軟剤適合性香料も含有していても
よい。適切は香料は、1996年３月19日付で発行されたBa
conらの米国特許第5,500,138号明細書に開示されてお
り、上記特許は参考のため本明細書に組み込まれる。

本発明で用いられる香料には、芳香物質、あるいは天
然（即ち、草花、草、葉、根、樹皮、木、花または植物
の抽出により得られる）、人工（即ち、異なる天然油ま
たは油成分の混合物）および合成（即ち、合成で作られ
た）芳香性物質を含めた物質の混合物がある。このよう
な物質は、定着剤、エクステンダー、安定剤および溶媒
のような補助物質をしばしば伴う。これらの補助剤も、
本発明で用いられる“香料”の意味に含まれる。典型的
には、香料は複数の有機化合物の複合混合物である。

本発明組成物の香料で有用な香料成分の例には、ヘキ
シルシンナムアルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、
アミルサリチレート、ヘキシルサリチレート、テルピネ
オール、3,7−ジメチル−シス−2,6−オクタジエン−１
−オール、2,6−ジメチル−２−オクタノール、2,6−ジ
メチル−７−オクテン−２−オール、3,7−ジメチル−
３−オクタノール、3,7−ジメチル−トランス−2,6−オ
クタジエン−１−オール、3,7−ジメチル−６−オクテ
ン−１−オール、3,7−ジメチル−１−オクタノール、
２−メチル−３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）プロピ
オンアルデヒド、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペ
ンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサルデヒ
ド、トリシクロデセニルプロピオネート、トリシクロデ
セニルアセテート、アニスアルデヒド、２−メチル−２
−（ｐ−イソプロピルフェニル）プロピオンアルデヒ
ド、３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル、４−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン、１−
（2,6,6−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イ
ル）−２−ブテン−１−オン、ｐ−メトキシアセトフェ
ノン、ｐ−メトキシ−α−フェニルプロペン、２−ｎ−
ヘキシル−３−オキソシクロペンタンカルボン酸メチ
ル、γ−ウンデカラクトンがあるが、それらに限定され
ない。

芳香物質の追加例には、オレンジ油、レモン油、グレ
ープフルーツ油、ベルガモット油、クローブ油、γ−ド
デカラクトン;2−（２−ペンチル−３−オキソシクロペ
ンチル）酢酸メチル；β−ナフトールメチルエーテル；
メチルβ−ナフチルケトン；クマリン；デシルアルデヒ
ド；ベンズアルデヒド;4−tert−ブチルシクロヘキシル
アセテート；α，α−ジメチルフェネチルアセテート；
メチルフェニルカルビニルアセテート;4−（４−ヒドロ
キシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１
−カルボキサルデヒドおよびメチルアントラニレートの
シッフ塩基；トリデカン二酸の環式エチレングリコール
ジエステル;3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−１−
ニトリル；ヨノン−γ−メチル；ヨノン−α；ヨノン−
β；プチグレイン（petitgrain）；メチルセドリロン;7
−アセチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−1,1,6,7
−テトラメチルナフタレン；ヨノンメチル；メチル1,6,
10−トリメチル−2,5,9−シクロドデカトリエン−１−
イルケトン;7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチル
テトラリン;4−アセチル−６−tert−ブチル−1,1−ジ
メチルインダン；ベンゾフェノン;6−アセチル−1,1,2,
3,3,5−ヘキサメチルインダン;5−アセチル−３−イソ
プロピル−1,1,2,6−テトラメチルインダン;1−ドデカ
ナール;7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール;10
−ウンデセン−１−アール；イソヘキセニルシクロヘキ
シルカルボキサルデヒド；ホルミルトリシクロデカン；
シクロペンタデカノリド;16−ヒドロキシ−９−ヘキサ
デセン酸ラクトン;1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,
7,8,8−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−２−ベンゾピ
ラン；アンブロキサン；ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テ
トラメチルナフト〔2,1b〕フラン；セドロール;5−（2,
2,3−トリメチルシクロペンタ−３−エニル）−３−メ
チルペンタン−２−オール;2−エチル−４−（2,2,3−
トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブ
テン−１−オール；カリオフィレンアルコール；酢酸セ
ドリル;p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート；パ
チョリ；乳香レジノイド；ラブダナム；ベチバート（ve
tivert）；コパイババルサム；バルサムモミ；並びに、
ヒドロキシシトロネラールおよびメチルアントラニレー
ト；ヒドロキシシトロネラールおよびインドール；フェ
ニルアセトアルデヒドおよびインドール;4−（４−ヒド
ロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−
１−カルボキサルデヒドおよびメチルアントラニレート
の縮合産物があるが、それらに限定されない。

これ以外の香料成分の例は、ゲラニオール、ゲラニル
アセテート、リナロール、リナリルアセテート、テトラ
ヒドロリナロール、シトロネロール、シトロネリルアセ
テート、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルア
セテート、テトラヒドロミルセノール、テルピニルアセ
テート、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエ
タノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルア
ルコール、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレー
ト、ベンジルベンゾエート、スチラリルアセテート、ジ
メチルベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニ
ルカルビニル メチルフェニルカルビニルアセテート、
イソノニルアセテート、ベチベリルアセテート、ベチベ
ロール、２−メチル−３−（ｐ−tert−ブチルフェニ
ル）プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピ
ルフェニル）プロパナール、３−（ｐ−tert−ブチルフ
ェニル）プロパナール、４−（４−メチル−３−ペンテ
ニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−ア
セトキシ−３−ペンチルテトラヒドロピラン、メチルジ
ヒドロジャスモネート、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタ
ノン、３−メチル−２−ペンチルシクロペンタノン、ｎ
−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセノール−
１、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセト
アルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデ
ヒドジエチルアセタール、ゲラノニトリル、シトロネロ
ニトリル、セドリルアセタール、３−イソカンピルシク
ロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギ
ホラノン、オーベピンニトリル、オーベピン、ヘリオト
ロピン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシ
ド、ヒドロキシシトロネラールヨノン類、メチルヨノン
類、イソメチルヨノン類、鉄類、シス−３−ヘキセノー
ルおよびそのエステル、インダンムスク芳香物質、テト
ラリンムスク芳香物質、イソクロマンムスク芳香物質、
大環式ケトン類、マクロラクトンムスク芳香物質、エチ
レンブラシレートである。

本発明組成物で有用な香料には、ハロゲン化物質およ
びニトロムスクを実質的に含まない。

上記香料成分に適した溶媒、希釈物またはキャリア
は、例えばエタノール、イソプロパノール、ジエチレン
グリコール、モノエチルエーテル、ジプロピレングリコ
ール、ジエチルフタレート、トリエチルシトレートなど
である。香料中に配合されるこのような溶媒、希釈物ま
たはキャリアの量は、同質の香料溶液を供する上で必要
な最少量に保たれることが好ましい。

香料は、最終組成物の０〜約10重量％、好ましくは約
0.1〜約５％、更に好ましくは約0.2〜約３％のレベルで
存在する。本発明の布帛柔軟剤組成物は改善された布帛
香料付着性を示す。

（Ｉ）キレート化剤 本発明の組成物および方法では、１種以上の銅および
／またはニッケルキレート化剤（“キレーター”）も場
合により用いることができる。このような水溶性キレー
ト化剤は、すべて以下で記載されているようなアミノカ
ルボキシレート、アミノホスホネート、多官能性置換芳
香族キレート化剤およびそれらの混合物からなる群より
選択できる。布帛の白さおよび／または輝きはこのよう
なキレート化剤で実質的に改善または再生され、組成物
中における物質の安定性は改善される。

本発明でキレート化剤として有用なアミノカルボキシ
レートには、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、Ｎ−ヒ
ドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、ニトリロ三酢
酸（NTA）、エチレンジアミン四プロピオン酸、エチレ
ンジアミン−N,N′−二グルタミン酸、２−ヒドロキシ
プロピレンジアミン−N,N′−二コハク酸、トリエチレ
ンテトラアミン六酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸
（DETPA）およびエタノールジグリシンと、アルカリ金
属、アンモニウム、その置換アンモニウム塩のようなそ
れらの水溶性塩と、それらの混合物がある。

アミノホスホネートも、少くとも低レベルの全リンが
洗剤組成物で許容されるときに本発明の組成物でキレー
ト化剤として使用に適しており、エチレンジアミンテト
ラキス（メチレンホスホネート）、ジエチレントリアミ
ン−N,N,N′,N″,N″−ペンタキス（メタンホスホネー
ト）（DETMP）および１−ヒドロキシエタン−1,1−ジホ
スホネート（HEDP）がある。好ましくは、これらのアミ
ノホスホネートは炭酸原子約７以上のアルキルまたはア
ルケニル基を含まない。

キレート化剤は、１分間〜数時間までの浸漬時間中、
約２〜約25ppmのレベルで本すすぎプロセスに典型的に
用いられる。

本発明で用いられる好ましいEDDSキレーター（エチレ
ンジアミン−N,N′−二コハク酸としても知られる）は
先に引用された米国特許第4,704,233号明細書に記載さ
れた物質であり、下記式を有する（遊離酸形で示されて
いる）： 本明細書に開示されたようなEDDSは、無水マレイン酸と
エチレンジアミンを用いて製造できる。EEDSの好ましい
生分解性〔S,S〕異性体は、Ｌ−アスパラギン酸を1,2−
ジブロモエタンと反応させて製造できる。EDDSは、銅お
よびニッケル双方のカチオンをキレート化させる上で有
効であるという、他のキレーターにはない利点を有して
おり、生分解形で利用でき、リンを含んでいない。キレ
ーターとして本発明で用いられるEDDSは、典型的にはそ
の塩形、即ち４つの酸性水素のうち１以上がナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアンモニ
ウムなどのような水溶性カチオンＭに変えられた形をと
る。前記のように、EDDSキレーターも１分間〜数時間ま
での浸漬時間中約２〜約25ppmのレベルで本すすぎプロ
セスに典型的に用いられる。あるpHでは、EDDSは亜鉛カ
チオンと併用されることが好ましい。

前記からわかるように、様々なキレーターが本発明で
使用できる。確かに、シトレート、オキシジサクシネー
トなどのような単純なポリカルボキシレートも使用でき
るが、このようなキレーターは重量ベースでアミノカル
ボキシレートおよびホスホネートほど有効でない。した
がって、使用レベルはキレート化有効性の違いを考慮し
て調整される。本キレーターは、銅イオンの場合に（完
全にイオン化されたキレーターで）少くとも約５、好ま
しくは少くとも約７の安定定数を有することが好まし
い。典型的には、キレーターは本組成物の約0.5〜約10
重量％、更に好ましくは約0.75〜約５％である。好まし
いキレーターには、DETMP、DETPA、NTA、EDDSおよびそ
れらの混合物がある。

（Ｊ）他の任意成分 本発明ではテクスタイル処理組成物で常用される任意
成分、例えば着色剤、保存剤、界面活性剤、収縮防止
剤、布帛クリスピング（crisping）剤、シミ抜き剤、殺
菌剤、殺真菌剤、ブチル化ヒドロキシトルエンのような
酸化防止剤、腐蝕防止剤などを含有することができる。

特に好ましい成分には、追加安定性を付与する水溶性
カルシウムおよび／またはマグネシウム化合物がある。
クロリド塩が好ましいが、酢酸、硝酸などの塩も使用で
きる。上記カルシウムおよび／またはマグネシウム塩の
レベルは、０〜約２％、好ましくは約0.05〜約0.5％、
更に好ましくは約0.1〜約0.25％である。

本発明では、参考のため本明細書に組み込まれる1995
年１月12日付で出願されたRuscheらの同時係属出願第08
/372,068号、1995年１月12日付で出願されたShawらの第
08/372,490号、1994年７月19日付で出願されたHartman
らの第08/277,558号明細書に開示されたようなものを含
めて、他の適合成分も含有させることができる。

固形組成物 1.固形粒状組成物 前記のように、本発明は： （Ａ）約50〜約95％、好ましくは約60〜約90％の上記生
分解性布帛柔軟活性剤； （Ｂ）場合により、０〜約30％、好ましくは約３〜約15
％の分散性調整剤； および （Ｄ）０〜約10％のpH調整剤 を含んだ固形粒状組成物にも関する。

任意のpH調整剤 生分解性エステル布帛柔軟活性剤は加水分解に対して
やや不安定であるため、安定な希釈または濃縮液体柔軟
剤組成物を形成するためには、水が加えられる固形粒状
組成物中に任意のpH調整剤を含有させておくことが好ま
しい。上記の安定な液体組成物は、約２〜約５、好まし
くは約２〜約4.5、更に好ましくは約２〜約４のpH（ニ
ート）を有しているべきである。

pHは、固体水溶性ブレンステッド酸を配合することに
より調整できる。適切なブレンステッド酸の例には、ホ
ウ酸、重硫酸ナトリウム、重硫酸カリウム、一塩基性リ
ン酸ナトリウム、一塩基性リン酸カリウムおよびそれら
の混合物のような無機鉱酸；クエン酸、フマル酸、マレ
イン酸、リンゴ酸、タンニン酸、グルコン酸、グルタミ
ン酸、酒石酸、グリコール酸、クロロ酢酸、フェノキシ
酢酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｏ−トルエンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、フェノールスルホン酸、
ナフタレンスルホン酸、シュウ酸、1,2,4,5−ピロメリ
ット酸、1,2,4−トリメリット酸、アジピン酸、安息香
酸、フェニル酢酸、サリチル酸、コハク酸およびそれら
の混合物のような有機酸；無機鉱酸および有機酸の混合
物がある。好ましいpH調整剤はクエン酸、グルコン酸、
酒石酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、リンゴ酸
およびそれらの混合物である。

場合により、シクロデキストリンおよび／またはゼオ
ライト等のような固体包接化合物を形成できる物質が、
酢酸、HCl、硫酸、リン酸、硝酸、炭酸などのような濃
縮液体酸および／または無水物のホストキャリアとし
て、固形粒状組成物中でアジュバントとして使用でき
る。このような固体包接化合物の例は、1975年６月10日
付で発行されたWhyteおよびSampsの米国特許第3,888,99
8号と1977年２月８日付で発行されたLiepeおよびJapiks
eの米国特許第4,007,134号明細書に開示されているよう
な、ゼオライトＡに吸着された二酸化炭素であり、上記
双方の特許は参考のため本明細書に書き込まれる。リン
酸、硫酸および硝酸の包接複合体の例と、それらの製造
方法は、1982年12月21日付で発行されたSzejtliらの米
国特許第4,365,061号明細書に開示されており、上記特
許は参考のため本明細書に組み込まれる。

用いられる場合、pH調整剤は典型的には組成物の約0.
01〜約10重量％、好ましくは約0.1〜約５％のレベルで
用いられる。

固形粒状顆粒布帛柔軟剤の製造 顆粒は、溶融物を作り、それを冷却して固化させ、そ
の後で望ましいサイズに粉砕および篩分けすることによ
り形成できる。３成分混合物、例えばノニオン性界面活
性剤、単一長鎖カチオン系およびDEQAの場合には、顆粒
を形成するとき、ノニオン性界面活性剤とそれより可溶
性の単一長鎖アルキルカチオン性化合物をプレミックス
してから、ジエステル四級アンモニウムカチオン性化合
物の溶融物にミックスすることが更に好ましい。

顆粒の主要粒子は約50〜約1000、好ましくは約50〜約
400、更に好ましくは約50〜約200ミクロンの径を有する
ことが高度に好ましい。顆粒はそれより小さなおよび大
きな粒子を含んでいてもよいが、好ましくは約85〜約95
％、更に好ましくは約95〜約100％は上記範囲内であ
る。小さなおよび大きな粒子は、水に加えられたときに
最良のエマルジョン／分散液を形成しない。溶融物のス
プレー冷却を含めた、主要粒子を製造する他の方法も使
用できる。主要粒子は、ダストフリーの非粘着易流動性
粉末を形成するために、凝集させることができる。凝集
は水溶性結合剤により慣用的凝集ユニット（即ちZig−Z
ag Blender,Lodige）で生じさせることができる。上記
凝集プロセスで有用な水溶性結合剤の例には、グリセロ
ール、ポリエチレングリコール、PVAのようなポリマ
ー、ポリアクリレートと、糖のような天然ポリマーがあ
る。

顆粒の流動性は、クレー、シリカまたはゼオライト粒
子、水溶性無機塩、デンプン等のような流動改善剤で顆
粒の表面を処理することにより改善できる。

使用方法 水は、後で洗濯プロセスのすすぎサイクルへの添加用
の希釈または濃縮液体柔軟剤組成物を形成するために、
約0.5〜約50％、好ましくは約１〜約35％、更に好まし
くは約４〜約32％の上記生分解性カチオン性柔軟化合物
の濃度で、粒状固形顆粒組成物に加えることができる。
粒状すすぎ液添加固形組成物（１）は、適度な使用濃度
（例えば、約10〜約1000ppm、好ましくは約50〜約500pp
mの全柔軟活性剤成分）にするため、すすぎ浴中で直接
用いることもできる。液体組成物も同様の使用濃度にす
るためすすぎ液に加えることができる。

調製のための水温は、約20〜約90℃、好ましくは約25
〜約80℃とするべきである。粘度／分散性調整剤として
組成物の０〜約15重量％、好ましくは約３〜約15％、更
に好ましくは約５〜約15％のレベルの単一長鎖アルキル
カチオン性界面活性剤が固形組成物にとり好ましい。約
５〜約20％、好ましくは約８〜約15％のレベルのノニオ
ン性界面活性剤と、これら物質の混合物も、粘度／分散
性調整剤として有効に働く。

水性濃縮物を形成するために上記顆粒が水に加えられ
たときに形成される乳化／分散粒子は、布帛上への有効
な付着が行われるように、典型的には約10ミクロン未
満、好ましくは約２ミクロン未満、更に好ましくは約0.
2〜約２ミクロンの平均粒度を有する。この明細書の関
係において“平均粒度”という用語は数平均粒度を意味
し、即ち50％超の粒子は特定サイズより小さい径を有し
ている。

乳化／分散粒子の粒度は、例えばMalvern粒度分析器
を用いて調べられる。

ノニオン性及びカチオン性界面活性剤の具体的選択に
応じて、液体を調製するために固形物を用いるときに、
粒子を分散および乳化させる上で有効な手段（例えば、
ブレンダー）を用いることが、ある場合には望ましい。

液体組成物を作るために用いられる固形粒状組成物
は、場合により電解質、香料、消泡剤、流動助剤（例え
ば、シリカ）、色素、保存剤および／または前記された
他の任意成分を含有していてもよい。

後ですすぎ浴に加えられる水性組成物を形成するため
に水を粒状固形組成物に加えておく効果には、少ない重
量を輸送することで輸送をもっと経済的にできる能力
と、消費者に通常販売されるものと類似した液体組成
物、例えば本明細書に記載されたものをより少ないエネ
ルギー投入（即ち、少ない剪断および／または低い温
度）で形成できる能力とがある。更に、粒状顆粒固形布
帛柔軟剤組成物は、消費者に直接販売されるとき、パッ
ケージング要求を少なくして、容器を小さくて使い捨て
しやすいものにする。消費者は利用しうるより耐用性の
容器に組成物を入れ、水を加えて組成物を前希釈してお
くと、その後で本液体組成物のようにしてすすぎ浴にす
ぐ使える。液体形態は計量および分配を簡単にすること
から、取扱いが容易である。

2.乾燥機活性化組成物 本発明は、（Ａ）製品中に、例えば担体上で配合され
るか、または（Ｂ）（適宜に、上記粒子の凝集物、ペレ
ットおよび錠剤を含めて）上記されたものと類似した粒
子の形態をとる、改善された固形乾燥機活性化布帛柔軟
剤組成物にも関する。このような組成物は、典型的には
約10〜約95％の布帛柔軟剤を含有している。

A.担体物品 好ましい態様において、本発明は製品にも関する。代
表的物品は、独特な香料効果を発揮して自動洗濯乾燥機
で布帛を柔軟化するように使用上適合化されたものであ
り、そのタイプは1976年11月２日付で発行されたMarsan
の米国特許第3,989,631号、1977年10月25日付で発行さ
れたMarsanの第4,055,428号、1978年２月14日付で発行
されたBedenkらの第4,073,996号、1977年５月10日付で
発行されたZakiらの第4,022,938号、1988年８月16日付
で発行されたTrinhの第4,764,289号、1989年２月28日付
で発行されたEvansらの第4,808,086号、1978年７月25日
付で発行されたZakiらの第4,103,047号、1973年６月５
日付で発行されたDillarstoneの第3,736,668号、1972年
10月31日付で発行されたCompaらの第3,701,202号、1972
年１月18日付で発行されたFurgalの第3,634,947号、197
2年１月11日付で発行されたHoeflinの第3,633,538号、1
969年４月１日付で発行されたRumseyの第3,435,537号お
よび1976年12月28日付で発行されたMurphyらの第4,000,
340号明細書に開示されていて、上記特許のすべてが参
考のため本明細書に組み込まれる。

このタイプの典型的製品には： I.上記生分解性布帛柔軟活性剤を含めた通常固形の乾燥
機柔軟化布帛柔軟剤約30〜約95％を含有し布帛コンディ
ショニング組成物；および II.自動洗濯乾燥機において、自動洗濯乾燥機操作温
度、例えば約35〜115℃で布帛に、臭気抑制を行う上で
十分な、iiの有効量を含めた、上記組成物の有効量を放
出させる分配手段 からなる物品がある。

分配手段が、例えばシート形態をとるフレキシブルの
担体であるとき、布帛コンディショニング組成物は、約
10:1〜約0.5:1、好ましくは約5:1〜約1:1のコンディシ
ョニング組成物対乾燥担体の重量比となるように、放出
可能に担体にのせられる。

本発明の固形布帛柔軟剤組成物は、互いに組み合わせ
て用いられるカチオン性およびノニオン性布帛柔軟活性
剤を含有することができる。

主溶媒の製造 ジオール主溶媒の製造 多くの合成法が本発明のジオール主溶媒を製造するた
めに使用できる。適切な方法は、各主溶媒の具体的な各
構造要件に合わせて選択される。更に、ほとんどの主溶
媒は２以上の方法により製造できる。したがって、具体
的な各主溶媒について本明細書で引用された方法は説明
のためだけの目的であり、制限として考えるべきではな
い。

方法Ａ 1,5−、1,6−および1,7−ジオールの製造 方法１ この合成法は、置換環式アルケンから誘導されるα，
ωタイプジオールの一般的製法である。環式アルケンの
例は、シクロペンテン、シクロヘキセンおよびシクロヘ
プテンのアルキル化異性体である。有用なアルキル化環
式アルケンの一般式は以下である： 上記式中各ＲはＨまたはC₁−C₄アルキルであり、ｘは
３、４または５である。

環式アルケンは３ステップ反応経路で最終ジオールに
変換される。

ステップ１は無水酢酸エチルのような溶媒中における
環式アルケンとオゾン（O₃）との反応であり、中間体オ
ゾニドを形成する。ステップ２では、オゾニドが例えば
パラジウム触媒/H₂によりジアルデヒドに還元され、そ
の後ステップ３で水素化ホウ素還元により目標ジオール
に変換される。

1,2−ジオールは適切な置換オレフィンの直接ヒドロ
キシル化により通常製造される。例は以下である： 上記式中各ＲはＨ、アルキルなどである。

典型的反応において、アルケンはｔ−ブチルアルコー
ルまたは他の適切な溶媒中で過酸化水素（30％）および
触媒量の四酸化オスミウムと反応させる。反応液は約０
℃に冷却され、一夜反応させる。未反応化合物と溶媒は
留去され、望ましい1,2−ジオールが蒸留および結晶化
により単離される。

方法２ 代替法は、約25℃以下の温度で、塩化メチレンのよう
な溶媒中、ｍ−クロロ過安息香酸または過酢酸の反応に
よる、オレフィンからエポキシドへの変換である。次い
でこの化学により生成されたエポキシドは、例えば希硫
酸での加水分解により、ジオールに開環される。ステッ
プ３は水素化ホウ素還元による目標ジオールへの変換で
ある。

方法３ これら化合物の代替製造法は、過酸化水素と触媒量の
四酸化オスミウムでの環式アルケンの直接ヒドロキシル
化による。その反応で環式ジオールを得、その後過ヨウ
素酸または四酢酸鉛により開鎖ジアルデヒドに変換され
る。次いでジアルデヒドは方法１のように水素化ホウ素
で還元されて、望ましい1,5または1,6−ジオールなどを
生成する。

方法Ｂ 1,2−ジオールの製造 方法１ 方法Ｃ 1,3−ジオールの製造 エナミンのアシル化 この製法は一般的タイプの1,3−ジオールに関するも
のであり、様々な構造的特徴に合わせてある。エナミン
はケトンおよびアルデヒド双方から形成され、これらは
酸クロリドと反応させると、アシル化生成物を形成す
る。アシル化されたアミン誘導体はそのアシル化カルボ
ニル化合物に逆加水分解されるが、これは望ましい1,3
−ジオールの1,3−ジカルボニル前駆体である。ジオー
ルは1,3−ジカルボニル化合物の水素化ホウ素還元によ
り得られる。

こうして、アセトアルデヒド（アルデヒド類）は、ト
ルエンのような溶媒中で触媒量のｐ−トルエンスルホン
酸と共に加熱還流することにより、二級アミン、好まし
くはピロリジンまたはモルホリンのような環式アミンと
反応させることができる。アミンがカルボニル化合物と
反応（縮合）すると、水が生じるが、これは例えばウォ
ータートラップを介して還流で除去される。理論量の水
が除去された後、反応混合物は所望であれば溶媒を除去
するために例えば真空下でストリップされる（アシル化
はほとんどの場合に同様の溶媒系で行える）。

やや過剰のアミンを含有した無水粗製エナミンは約20
℃で適切な酸クロリドと反応させると、アシル化された
エナミンを生成する。この反応物は通常室温で一夜撹拌
させる。次いで全反応混合物は砕氷上に注がれ、撹拌さ
れ、混合物は20％HClで酸性化される。この処理はエナ
ミンをアシル化ジカルボニル化合物に加水分解する。次
いでこの中間体は抽出および蒸留により単離されて、低
沸点不純物を除去させ、その後水素化ホウ素ナトリウム
で望ましい1,3−ジオールに還元される。

方法Ｄ アルドール縮合および還元による1,4−ジオールの製造 典型的反応では１種以上のアルデヒド、１種以上のケ
トンおよびそれらの混合物を使うが、これはカルボニル
基の次にある炭素原子上に少くとも１つのα−水素原子
を有している。一部の反応剤と一部の存在しうる最終生
成物の典型例は下記のとおりである： 2R−CH₂−CHO→HO−CH₂−CH（Ｒ）−CHOH−CH₂−Ｒ Ｒ−CH₂−CHO＋Ｒ′−CH₂−CHO→ HO−CH₂−CH（Ｒ）−CHOH−CH₂−Ｒ＋ HO−CH₂−CH（Ｒ′）−CHOH−CH₂−Ｒ′＋ HO−CH₂−CH（Ｒ′）−CHOH−CH₂−Ｒ＋ HO−CH₂−CH（Ｒ）−CHOH−CH₂−Ｒ′ Ｒ−CH₂−CHO＋Ｒ′−CO−CH₃→ HO−CH₂−CH（Ｒ）−CHOH−CH₂−Ｒ＋ Ｒ−CH₂−CHOHCH₂−CHOH−Ｒ′ 縮合されるアルデヒド、ケトンまたはそれらの混合物
は、ブタノールのような溶媒、またはポリエチレングリ
コールのような相転移媒体と共に、不活性雰囲気下でオ
ートクレーブ中に入れられる。ケトンおよびアルデヒド
とのような混合縮合が目標であるとき、典型的には２種
の反応剤が約1:1モル比で用いられる。触媒量のナトリ
ウムメトキシドのような強アルカリ触媒が、典型的には
反応剤の約0.5〜10モル％で加えられる。オートクレー
ブは密閉されて、混合物はほとんどの原料反応剤が変換
されるまで、通常約５分間〜約３時間にわたり約35〜10
0℃で加熱される。粗製混合物は中和され、存在するカ
ルボニル官能基が約100℃および約50atmで約１時間かけ
てラネーNiで水素添加により還元される。揮発性成分は
留去され、望ましいジオール主溶媒が真空蒸留により得
られる。

この製造プロセスに関するこれ以上の情報は、Synthe
sis,（３）,164−５（1975）,A.Pochini and R.Ungaro;
1995年３月16日付KulmalaらのPCT国際出願WO第9,507,25
4号;1990年２月９日付Satoらの日本特許出願第40,333
号;1989年12月４日付Satoらの日本特許出願第299,240
号;1990年５月９日付Anknerらの欧州特許出願第367,743
号明細書に開示されており、上記文献および特許のすべ
てが参考のため本明細書に組み込まれる。

実施例： ブチルアルデヒドおよび／またはイソブチルアルデヒド
の縮合と、８炭素−1,3−ジオールを形成させるための
変換 撹拌棒、内部温度計、コンデンサーと、窒素雰囲気で
覆うためのコネクションを備えた500ml3首丸底フラスコ
中にあるｎ−ブタノール（約148g、約２モル、Aldric
h）を、ナトリウムがすべて溶解するまで、ナトリウム
金属（約2.3g、約0.1モル、Aldrich）で処理する。次い
でブチルアルデヒド（約72g、約１モル、Aldrich）およ
びイソブチルアルデヒド（約72g、約１モル、Aldrich）
の混合物を加え、原料アルデヒドのほとんどが反応をう
けるまで、系を約40℃に保つ。塩基触媒を硫酸の慎重な
添加により中和して、塩を濾去し、溶液に約100℃、圧
力約50atmで約１時間にわたりラネーNiで水素添加し
て、８炭素−1,3−ジオールの混合物を得る。ブタノー
ル溶媒と、水素添加中に形成されたイソブタノールとを
留去して、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオー
ル、２−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,2−ジメチ
ル−1,3−ヘキサンジオールおよび２−エチル−４−メ
チル−1,3−ペンタンジオールの８炭素−1,3−ジオール
混合物を得る。場合により、この混合物は真空蒸留また
は活性炭での脱色により更に精製する。回収された溶媒
は次のジオール製造バッチに用いられる。

ブチルアルデヒドだけが反応に用いられるときには、
得られる主生成物は２−エチル−1,3−ヘキサンジオー
ルである。

イソブチルアルデヒドだけが反応に用いられるときに
は、得られる主生成物は2,2,4−トリメチル−1,3−ペン
タンジオールである。

ブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンの混合縮合
と、８炭素−1,3−ジオールの混合物を形成させるため
の変換 条件A.撹拌棒、内部温度計、コンデンサーと、窒素雰囲
気で覆うためのコネクションを備えた500ml3首丸底フラ
スコ中にあるｎ−ブタノール（約148g、約２モル、Aldr
ich）を、ナトリウムがすべて溶解するまで、ナトリウ
ム金属（約2.3g、約0.1モル、Aldrich）で処理する。次
いでブチルアルデヒド（約72g、約１モル、Aldrich）お
よび２−ブタノン（約72g、約１モル、Aldrich）の混合
物を加え、原料ブチルアルデヒドのほとんどが反応をう
けるまで、系を約40℃に保つ。塩基触媒を硫酸の慎重な
添加により中和して、塩を濾去する。場合により、未反
応出発物質を反応溶媒と共に留去する。縮合生成物を含
有した混合液に約100℃および約50atmで約１時間にわた
りラネーNiで水素添加して、２−エチル−1,3−ヘキサ
ンジオール、２−エチル−３−メチル−1,3−ペンタン
ジオール、3,5−オクタンジオール、３−メチル−3,5−
ヘプタンジオールと、それより少量の他の1,3−ジオー
ル異性体、例えば３−メチル−2,4−ヘプタンジオール
および3,4−ジメチル−2,4−ヘキサンジオールを含めた
８炭素−1,3−ジオールの混合物を得る。粗製ジオール
混合物は分別蒸留により更に精製できる。

条件B.上記反応を繰り返すが、但し約２モルのブチルア
ルデヒドを２−ブタノン１モルに対して用いる。これに
より、アルデヒドの自己縮合から得られる高割合のジオ
ール（即ち、２−エチル−1,3−ヘキサンジオール）、
アルデヒドおよび２−ブタノンの混合縮合から得られる
ジオール（例えば、２−エチル−３−メチル−1,3−ペ
ンタンジオールおよび3,5−オクタンジオール）と、２
−ブタノンの自己縮合から得られる少ない割合のジオー
ル（例えば、３−メチル−3,5−ヘプタンジオールおよ
び3,4−ジメチル−2,4−ヘキサンジオール）として、反
応生成物を得る。

条件C.上記縮合を繰り返すが、但し約１モルの２−ブタ
ノンを溶媒および触媒と共に反応容器に入れて、約１モ
ルのブチルアルデヒドを徐々に加える。条件は、２−ブ
タノンの自己縮合速度が遅くて、アルデヒドでより反応
性のカルボニルが添加から直ちに反応するように調整す
る。これにより、２−ブタノンとブチルアルデヒドとの
縮合、２−ブタノンの自己縮合から得られる高割合のジ
オールと、ブチルアルデヒドの自己縮合から得られる少
ない割合のジオールとして、反応生成物を得る。

条件D.上記縮合Ｃを低温条件下で繰り返す。約1.0モル
の２−ブタノンを約５倍容量の乾燥テトラヒドロフラン
に溶解する。溶液を約−78℃に冷却し、約0.95モルの水
素化カリウムを少しずつ加える。水素発生が止んだ後、
溶液を約１時間保って、より安定なエノレートと平衡化
させ、その後１モルのｎ−ブチルアルデヒドを良く撹拌
しながらゆっくり加えて、温度を約−78℃に維持する。
添加終了後、溶液を室温まで徐々に加温させ、硫酸の慎
重な添加により中和させる。塩を濾過する。場合によ
り、未反応出発物質は反応溶媒と共に留去する。縮合生
成物を含有した混合液に約100℃および約50atmで約１時
間にわたりラネーNiで水素添加して、２−ブタノンのエ
ノレートとブチルアルデヒド、3,5−オクタンジオール
との縮合から得られるジオールを主に得る。精製も場合
により蒸留で行う。

イソブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンの混合
縮合と、８炭素−1,3−ジオールの混合物を形成させる
ための変換 上記条件Ａの反応を繰り返すが、但しブチルアルデヒ
ドをイソブチルアルデヒドに代える。縮合と還元を同様
に進めると、最終ジオール生成物は、主に2,2,4−トリ
メチル−1,3−ペンタンジオール、2,2,3−トリメチル−
1,3−ペンタンジオール、２−メチル−3,5−ヘプタンジ
オールおよび３−メチル−3,5−ヘプタンジオールであ
る。

ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよびメチル
エチルケトンの混合縮合と、８炭素−1,3−ジオールの
混合物を形成させるための変換 上記条件Ａの反応を繰り返すが、但し約１モルの各ブ
チルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよび２−ブタ
ノンを用いる。縮合と還元を同様に進めて、メチルの代
わりに２−ブタノンのメチレンにおける縮合から得られ
る他の副異性体と一緒に、2,2,4−トリメチル−1,3−ペ
ンタンジオール、２−エチル−1,3−ヘキサンジオー
ル、2,2−ジメチル−1,3−ヘキサンジオール、２−エチ
ル−４−メチル−1,3−ペンタンジオール、２−エチル
−３−メチル−1,3−ペンタンジオール、3,5−オクタン
ジオール、2,2,3−トリメチル−1,3−ペンタンジオー
ル、２−メチル−3,5−ヘプタンジオールおよび３−メ
チル−3,5−ヘプタンジオールから主になる８炭素−1,3
−ジオールの混合物を得る。

ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよび／ま
たはメチルエチルケトンの縮合により製造された混合物
は、約90重量％以下、好ましくは約80％以下、更に好ま
しくは約70％以下、更に一層好ましくは約60％以下、最
も好ましくは約50％以下でいずれか１種の特定化合物を
有していることが好ましい。しかも、反応混合物は約95
重量％以下、好ましくは約90％以下、更に好ましくは約
85％以下、最も好ましくは約80％以下でブチルアルデヒ
ドまたはイソブチルアルデヒドを含有しているべきであ
る。

方法Ｅ カルボニル化合物へのアセチリドの付加による1,4−ジ
オールの製造 二金属アセチリドNa^+-:C≡C:^-Na⁺はアルデヒドまたは
ケトンと反応して、不飽和アルコール、例えば以下を形
成する： 次いで得られたアセチレン性ジオールはアルケンに還
元するか、完全に飽和ジオールに還元させる。その反応
は、カルボニル化合物と共にモノナトリウムアリセチド
の約18％スラリーを用いて行ってもよく、アセチレン性
アルコールを形成して、その後ナトリウム塩に変換さ
せ、もう１モルのカルボニル化合物と反応させて、不飽
和1,4−ジオールを得る。混合カルボニル化合物をジア
セチリドと共に用いると、ジオール混合物が得られる。
モノアセチリドを用いると、特定の構造が高収率で得ら
れる。

実施例:6−メチル−2,5−ヘプタンジオールの製造 ナトリウムアセチリド（キシレン中約18％）スラリー
をイソブチルアルデヒドと反応させて、アセチレン性ア
ルコールを形成させる： （CH₃）₂CH−CHO＋NaC≡CH→ （CH₃）₂CH−CHOH−Ｃ≡Ｃ−Ｈ アセチレン性（エチニル）アルコールを塩基でナトリ
ウムアセチリドＲ−CHOH−Ｃ≡CNaに変換させ、その後
１モルのアセトアルデヒドと反応させて、エチニルジオ
ールＲ−CHOH−Ｃ≡Ｃ−CHOH−Ｒ′を得る。この化合物
（CH₃）₂CH−CHOH−Ｃ≡Ｃ−CHOH−CH₃は不飽和ジオー
ルとして単離でき、所望であれば、アセチレン結合の代
わりに二重結合を有した対応物質に接触水素添加で還元
されるか、または接触水素添加で飽和1,4−ジオールに
更に還元される。

方法Ｆ ジカルボン酸の環式無水物、ラクトンおよびエステルか
ら誘導される置換ジオール類の製造 この製造方法は、ジカルボン酸無水物、ジエステルお
よびラクトンから誘導されるジオール類、特にいくつか
の1,4−ジオール類の合成に関するが、1,4−ジオール類
または４炭素二酸に限定されない。

これらタイプのジオール類は、還元剤として水素化ビ
ス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム
（Red−Al）による親無水物、ラクトンまたはジエステ
ルの還元により通常合成される。この還元剤はトルエン
中3.1モル溶液として市販されており、試薬１モル当た
り水素１モルを付与する。ジエステルおよび環式無水物
は基質１モル当たり約３モルのRed−Alを要する。アル
キル置換無水コハク酸を用いてこの方法を説明すると、
典型的な還元は下記のように行われる。

無水物を最初に無水トルエンに溶解して、滴下漏斗、
メカニカルスターラー、温度計と、水分および二酸化炭
素を排除するために塩化カルシウムおよびソーダ石灰管
に接続された還流コンデンサーを備えた反応容器に入れ
る。トルエン中の還元剤を滴下漏斗に入れ、撹拌された
無水物溶液にゆっくり加える。反応は発熱性であり、温
度は約80℃に達する。それは残りの添加時間中と添加後
約２時間にわたり約80℃で維持する。

次いで反応混合液を室温まで逆冷却する。その後、混
合液を氷浴で冷却された撹拌HCl水溶液（約20％濃度）
に加えて、温度を約20〜30℃に維持する。酸性化後に混
合液を分液漏斗で分離し、有機層をpH紙で中性になるま
で希釈塩溶液で洗浄する。中性ジオール溶液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、ロ過し、その後真空下で留去
して、望ましい1,4−ジオールを得る。

方法Ｇ 一方または双方のアルコール官能基が二級または三級で
あるジオール類の製造 これは、メチルマグネシウムブロミド（グリニャール
試薬）またはアルキルリチウム化合物、通常メチルリチ
ウムを用いて、カルボキシル基のアルキル化により、ラ
クトンおよび／またはジエステルから置換ジオール類を
製造するための一般的方法である。例えば、 このタイプのアルキル化は、ジエステルにも応用でき
る。過剰のメチル化試薬を使うと、双方のアルコール基
が三級であるジオール類を生成させる。

方法Ｈ 置換1,3、1,4および1,5−ジオール類の製造 この方法は、方法Ａ−１および方法Ａ−２に示された
化学を利用した、ある1,3、1,4および1,5−ジオール類
の一般的製法である。このバリエーションは、方法Ａで
記載されたシクロアルケン類に代わる、環式アルカジエ
ン類の使用である。出発物質の一般式は以下である： 上記式中各ＲはＨまたはC₁−C₄アルキルであり、ｘは
１、２または３である。

反応は、形成される各１モルの望ましいジオール主溶
媒につき１モルのエチレングリコールを生成させる方法
Ａのバリエーションであり、例えば１−エチル−5,5−
ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール（CAS No.794
19−18−４）から2,2−ジメチル−1,4−ヘキサンジオー
ルの一般的製法である： ポリエトキシル化誘導体の製造 ジオール主溶媒のポリエトキシル化誘導体は、典型的
には窒素雰囲気下で高圧反応器において製造する。適量
のエチレンオキシドを高温（約80〜約170℃）でジオー
ル溶媒および水酸化カリウムの混合物に加える。エチレ
ンオキシドの量は、ジオール１分子の当たり適正数のエ
チレンオキシド基を加えるために、ジオール溶媒の量と
比較して計算する。反応が、例えば約１時間後に終了し
たら、残った未反応エチレンオキシドは真空下で除去す
る。

実施例：テトラエトキシル化3,3−ジメチル−1,2−ブタ
ンジオールの製造 温度コントロールの装備を備えた２Parr反応器に、
3,3−ジメチル−1,2−ブタンジオール約354g（約3.0モ
ル）および水酸化カリウム約0.54gを入れる。反応器を
窒素でスパージし、約30mmHgの圧力に３回曝す。次いで
反応器を再び窒素で大気圧まで満たし、約130℃に加熱
する。その後反応器の圧力をやや減圧して大気圧より少
し下に調整する。エチレンオキシド（約528g、約12.0モ
ル）を１時間かけて加えながら、温度を約130℃にコン
トロールする。更に約１時間の反応時間後、内容物を約
90℃に冷却し、真空にして、残留エチレンオキシドを除
去する。

メチルキャップ化ポリエトキシル化誘導体の製造 ジオールのメチルキャップ化ポリエトキシル化誘導体
は、望ましい鎖長のメトキシポリ（エトキシ）エチルク
ロリド（即ち、CH₃O−（CH₂CH₂O）_ｎ−CH₂CH₂−Cl）を
選択されたジオールと反応させるか、または望ましい鎖
長のメチルキャップ化ポリエチレングリコール（即ち、
CH₃O−（CH₂CH₂O）_ｎ−CH₂CH₂−OH）をジオールのエポ
キシ前駆体と反応させるか、またはこれら方法の組合せ
によって、典型的に製造する。

実施例:2−メチル−2,3−ブタンジオールのメチルキャ
ップ化テトラエトキシル化誘導体、（CH₃）₂C（OH）CH
（CH₃）（OCH₂CH₂）₄OCH₃の合成 磁気撹拌棒、コンデンサー、温度計および温度コント
ローラー（Thermowatch I²R）を備えた１３首丸底
フラスコにテトラエチレングリコールメチルエーテル
（約208g、約1.0モル）およびナトリウム金属（Aldric
h、約2.3g、約1.0モル）を加え、混合物をアルゴン下で
約100℃に加熱する。ナトリウムが溶解した後、２−メ
チル−2,3−エポキシブタン（約86g、約1.0モル）を加
え、溶媒をアルゴン下約120℃で一夜撹拌する。¹³C−NM
R（dmso−d₆）では、反応がエポキシドピークの消失で
完了していることを示した。反応混合物を冷却し、同容
量の水中に注ぎ、6N HClで中和し、塩化ナトリウムで
飽和させ、ジクロロメタンで２回抽出する。合わせたジ
クロロメタン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除
去して、粗製形で望ましいポリエーテルアルコールを得
る。場合により、精製を分別真空蒸留により行う。

メトキシトリエトキシエチルクロリドの合成 磁気撹拌棒、コンデンサーおよび温度コントローラー
（Thermowatch I²R）を備えた１３首丸底フラスコに
アルゴン下でテトラエチレングリコールメチルエーテル
（約208g、約1.0モル）を加える。塩化チオニル（約25
6.0g、約2.15モル）を約３時間にわたり良く撹拌しなが
ら滴下し、温度を50〜60℃範囲に保つ。次いで反応混合
液を約55℃で一夜加熱する。¹³C−NMR（D₂O）をとる
と、〜60ppmには未反応アルコールのほんの小さなピー
ク、〜43.5ppmでは塩素化された生成物（−CH₂Cl）を表
すかなり大きなピークを示した。塩化チオニルが分解す
るまで、飽和塩化ナトリウム溶液を物質にゆっくり加え
る。物質を飽和塩化ナトリウム溶液約300mlに溶解し、
塩化メチレン約500mlで抽出する。有機層を乾燥させ、
溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、粗製メト
キシエトキシエチルクロリドを得る。場合により、精製
を分別真空蒸留により行う。

２−メチル−1,3−ペンタンジオールのメチルキャップ
化テトラエトキシル化誘導体、C₂H₅CH（OH）CH（CH₃）C
H₂（OCH₂CH₂）₄OCH₃の合成 アルコールC₂H₅CH（OH）CH（CH₃）CH₂OH（約116g、約
1.0モル）を、溶媒としてテトラヒドロフラン約100mlと
一緒に、磁気撹拌棒、コンデンサーおよび温度コントロ
ーラー（Thermowatch I²R）を備えた１３首丸底フラ
スコに入る。この溶液に、水素化ナトリウム（約32g、
約1.24モル）を少しずつ加え、ガス発生が止むまで系を
還流下に保つ。メトキシトリエトキシエチルクロリド
（約242g、約1.2モル、上記のように製造）を加え、系
を約48時間にわたり還流下に保つ。反応混合物を室温ま
で冷却し、水を撹拌しながら慎重に滴下して、過剰の水
素化物を分解させる。テトラヒドロフランをロータリー
エバポレーターで除去する。粗製生成物を水約400mlに
溶解し、十分な塩化ナトリウムを水に溶解させて、それ
をほぼ飽和レベルにする。次いで混合液を約300mlずつ
のジクロロメタンで２回抽出する。合わせたジクロロメ
タン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒をロータリー
エバポレーターで除去して、粗製生成物を得る。場合に
より、kugelrohr装置を真空下約150℃で利用して、未反
応出発物質および低いMW副産物を更に除去することによ
り、精製を行う。場合により、更に精製を真空蒸留によ
り行って、標題ポリエーテルを得る。

ポリプロポキシル化誘導体の製造 ３首丸底フラスコに、磁気撹拌棒、固体CO₂冷却コン
デンサー、滴下漏斗、温度計および温度コントロール装
置（Therm−０−watch I2R）を装備する。系から窒素流
で空気を一掃し、その後窒素雰囲気で反応混合物をおお
うための装備を取り付ける。反応フラスコに、プロポキ
シル化される乾燥アルコールまたはジオールを加える。
約0.1〜５モル％のナトリウム金属を、すべてのナトリ
ウムを反応させるために必要ならば加熱しながら、慎重
に少しずつ反応容器に加える。次いで反応混合物を約80
〜130℃に加熱し、固体CO₂冷却コンデンサーから少量の
還流を維持するような速度でプロピレンオキシド（Aldr
ich）を滴下漏斗から滴下する。プロピレンオキシドの
添加は、目標のプロポキシル化度にとり望ましい量が加
えられるまで続ける。加熱はプロピレンオキシドのすべ
ての還流が止むまで続け、温度を更に約１時間維持し
て、完全に反応させる。次いで反応混合物を室温まで冷
却し、メタンスルホン酸のような好都合な酸の慎重な添
加により中和する。塩を濾去して、望ましいプロポキシ
ル化生成物を得る。平均プロポキシル化度は、典型的に
は¹H−NMRスペクトルの積分により確認する。

ポリブトキシル化誘導体の製造 ３首丸底フラスコに、磁気撹拌棒、固体CO₂冷却コン
デンサー、滴下漏斗、温度計および温度コントロール装
置（Therm−０−watch I2R）を装備する。系から窒素流
で空気を一掃し、その後窒素雰囲気で反応混合物をおお
うための装備を取り付ける。反応フラスコに、ブトキシ
ル化される乾燥アルコールまたはジオールを加える。約
0.1〜５モル％のナトリウム金属を、すべてのナトリウ
ムを反応させるために必要ならば加熱しながら、慎重に
少しずつ反応容器に加える。次いで反応混合物を約80〜
130℃に加熱し、固体CO₂冷却コンデンサーから少量の還
流を維持するような速度でα−ブチレンオキシド（Aldr
ich）を滴下漏斗から滴下する。ブチレンオキシドの添
加は、目標のブトキシル化度にとり望ましい量が加えら
れるまで続ける。加熱はブチレンオキシドのすべての還
流が止むまで続け、温度を更に約１〜２時間維持して、
完全に反応させる。次いで反応混合物を室温まで冷却
し、メタンスルホン酸のような好都合な酸の慎重な添加
により中和する。塩を濾去して、望ましいブトキシル化
生成物を得る。平均ブトキシル化度は、典型的には¹H−
NMRスペクトルの積分により確認する。

ポリテトラメチレンオキシ化誘導体の製造 約0.1モルの望ましい乾燥アルコールまたはジオール
出発物質を、磁気スターラー、コンデンサー、内部温度
計およびアルゴンブランケット系を備えた３首丸底フラ
スコに入れる。望ましい平均“テトラメチレンオキシ
化”度がヒドロキシル基当たり約１であるならば、約0.
11モルの２−（４−クロロブトキシ）テトラヒドロピラ
ン（ICI）をアルコール官能基１モル当たりで加える。
必要ならば、乾燥テトラヒドロフラン、ジオキサンまた
はジメチルホルムアミドのような溶媒を加える。次いで
水素化ナトリウム（クロロ化合物と比較して約５モル％
過剰）を良く撹拌しながら少しずつ加え、その際に約30
〜120℃の温度を維持する。すべての水素化物が反応し
た後、すべてのアルコール基がアルキル化されるまで、
通常約４〜24時間にわたり温度を維持する。反応が完了
した後、それを冷却し、過剰の水素化物を少しずつメタ
ノールの慎重な添加により分解させる。次いでほぼ同容
量の水を加え、pHを硫酸で約２に調整する。テトラヒド
ロピラニル保護基を加水分解するために、約40℃に加温
して、それを約15分間保った後、反応混合物を水酸化ナ
トリウムで中和し、溶媒をロータリーエバポレーターで
除去する。残渣をエーテルまたは塩化メチレンに溶解さ
せ、塩を濾去する。ストリッピングにより、粗製テトラ
メチレンオキシ化アルコールまたはジオールを得る。更
に精製を真空蒸留により行ってもよい。１未満の最終平
均テトラメチレンオキシ化度が望まれるならば、それに
対応した少量のクロロ化合物および水素化物を用いる。
１を超える平均テトラメチレンオキシ化度の場合には、
蓄積量が目標レベルに達するまで全プロセスを何サイク
ルも繰り返す。

アルキルおよびアリールモノグリセリルエーテル類の製
造 アルキルおよび／またはアリールモノグリセロールエ
ーテル類を製造するために便利な方法は、対応するアル
キルグリシジルエーテル前駆体を最初に製造することか
らなる。次いで、これはケタールに変換され、その後モ
ノグリセリルエーテル（ジオール）に加水分解される。
以下は、好ましいｎ−ペンチルモノグリセロールエーテ
ル（即ち、３−（ペンチルオキシ）−1,2−プロパンジ
オール）ｎ−C₅H₁₁−Ｏ−CHOH−CH₂OHの製造の実施例で
ある。

３−（ペンチルオキシ）−1,2−プロパンジオールの製
造 ３首２丸底反応フラスコ（オーバーヘッドスターラ
ー、冷水コンデンサー、水銀温度計および滴下漏斗を装
備している）に水性NaOH（約50％濃度）約546gおよび硫
酸水素テトラブチルアンモニウム（PTC、相転移触媒）
約38.5gを入れる。フラスコの内容物を撹拌して溶解さ
せ、その後１−ペンタノール約200gをヘキサン（異性体
の混合物、約85％ｎ−ヘキサン）約400mlと一緒に加え
る。滴下漏斗中にエピクロロヒドリン約418gに入れて、
撹拌反応混合物にゆっくり（滴下して）加える。温度は
発熱反応のせいで徐々に約68℃まで上昇する。エピクロ
ロヒドリンの添加終了後も、反応を約１時間続ける（追
加熱なし）。

粗製反応混合物を温水約500mlで希釈し、穏やかに撹
拌し、その後水層を沈降させて、除去する。ヘキサン層
を温水約１で再び混合希釈し、混合液のpHを水性希硫
酸の添加で約6.5に調整する。水層を再び分離し、捨
て、その後ヘキサン層を新鮮水で３回洗浄する。次いで
ヘキサン層を分離し、ロータリーエバポレーターで蒸発
乾固させて、粗製ｎ−ペンチルグリシジルエーテルを得
る。

アセトン化（ケタールへの変換） ３首２丸底フラスコ（オーバーヘッドスターラー、
冷水コンデンサー、水銀温度計および滴下漏斗を装備し
ている）にアセトン約１を入れる。アセトンにSnCl₄
約1mlを撹拌しながら加える。反応フラスコ上に置いた
滴下漏斗に、製造されたばかりのｎ−ペンチルグリシジ
ルエーテル約200gを加える。グリシジルエーテルを撹拌
アセトン溶液に非常にゆっくり加える（速度は発熱を抑
制するように調整する）。グリシジルエーテルの添加終
了後も、反応を約１時間続ける（最大温度約52℃）。

加水分解 装置を蒸留用に改め、加熱マントルおよび温度コント
ローラーを加える。粗製反応混合物をアセトン約600ml
の蒸留により濃縮する。冷却された濃縮溶液に水性硫酸
（約20％濃度）約１およびヘキサン約500mlを加え
る。ついでフラスコの内容物を撹拌しながら約50℃に加
熱する（装置は遊離アセトンを収集および分離するよう
に調整する）。加水分解反応は、TLC（薄層クロマトグ
ラフィー）分析で反応の終了を確認するまで続ける。

粗製反応混合物を冷却し、水層を分離および廃棄す
る。次いで有機層を温水約１で希釈し、pHを希水性Na
OH（1N）の添加で約７に調整する。水層を再び分離し、
有機相を新鮮水で３回洗浄する。次いで有機相を分離
し、ロータリーエバポレーターで蒸発させる。次いで残
渣を新鮮ヘキサンで希釈し、望ましい生成物をメタノー
ル／水溶液（約70/30重量比）中に抽出する。メタノー
ル／水溶液をロータリーエバポレーターで再び蒸発乾固
させる（水蒸発を促進させるためにメタノールを追加す
る）。次いで残渣をガラスミクロファイバー濾紙で熱時
ロ過して、ｎ−ペンチルモノグリセロールエーテルを得
る。

ジ（ヒドロキシアルキル）エーテル類の製造 ビス（２−ヒドロキシブチル）エーテルの合成 磁気スターラー、内部温度計、滴下漏斗、コンデンサ
ー、アルゴンサプライおよび加熱マントルを備えた500m
l3首丸底フラスコを、アルゴンでフラッシングする。次
いで1,2−ブタンジオール（約270g、約３モル、Aldric
h）を加え、ナトリウム金属（約1.2g、約0.05モル、Ald
rich）を加え、ナトリウムを溶解させる。次いで反応混
合物を約100℃に加熱し、エポキシブタン（約71g、約１
モル、Aldrich）を撹拌しながら加える。エポキシブタ
ンの還流が止むまで加熱を続け、加熱を更に１時間続け
て、完全に変換させる。反応混合物を硫酸で中和し、塩
を濾去し、液体を真空下で分別蒸留して、過剰のブタン
ジオールを回収する。望ましいエーテルを残渣として得
る。場合により、それを更に真空蒸留により精製する。

ビス（２−ヒドロキシシクロペンチル）エーテルの合成 磁気スターラー、内部温度計、滴下漏斗、コンデンサ
ー、アルゴンサプライおよび加熱マントルを備えた１
３首丸底フラスコを、アルゴンでフラッシングする。次
いで1,2−シクロペンタンジオール（約306g、約３モ
ル、Aldrich）を加え、三フッ化ホウ素ジエチルエーテ
ル錯化合物（約0.14g、約0.01モル、シス−トランス異
性体混合物、Aldrich）を加える。次いで反応混合物を
約10〜40℃に保ちながら、すべてのシクロペンテンオキ
シドが反応するまで撹拌しながらシクロペンテンオキシ
ド（約84g、約１モル、Aldrich）を滴下する。反応混合
物を水酸化ナトリウムで中和し、液体を真空下で分別蒸
留して、過剰のシクロペンタンジオールを回収する。望
ましいエーテルを残渣として得る。場合により、それを
更に真空蒸留により精製する。

上記方法は本発明の実施にとり当業者を助ける目的の
みの説明であり、制限ではない。

本明細書および例において、すべてのパーセンテー
ジ、比率および部は他で指摘されないかぎり重量によ
り、すべての数値制限は標準的な概算である。引用され
たすべての文献は、関連した箇所で、参考のため本明細
書に組み込まれる。

以下は本発明の非制限例である： 以下は適切なN,N−ジ（不飽和脂肪アシルオキシエチ
ル）−N,N−ジメチルアンモニウムクロリド布帛柔軟活
性剤（DEQA）であって、下記組成物を製造するために用
いられる脂肪アシル基の大体の分布が以下に示されてい
る。

以下は適切なN,N−ジ（分岐鎖脂肪アシルオキシエチ
ル）−N,N−ジメチルアンモニウムクロリド布帛柔軟活
性剤（DEQA）であって、下記組成物を製造するために用
いられる脂肪アシル基の大体の分布が以下に示されてい
る。

下記例は、許容される粘度の透明または半透明製品を
示している。

下記例の組成物は、適切な分岐DEQAおよび不飽和DEQA
活性剤を室温で混合して柔軟剤プレミックスを最初に調
製することにより作る。柔軟活性剤が室温で流体でない
ならば、柔軟活性剤は例えば約130〜150゜F（約55〜66
℃）で加熱溶融させることができる。柔軟活性剤は約15
0rpmで約２〜約５分間にわたりIKA RW25ミキサーを
用いて混合する。別に、酸／水シートを室温でHClを脱
イオン（DI）水と混合することにより調製する。柔軟活
性剤および／または主溶媒が室温で流体でなく、加熱す
る必要があるならば、酸／水シートも約100゜F（約38
℃）に加熱して、上記温度を水浴で維持するべきであ
る。主溶媒（これらの融点が室温以上であるならば、適
切な温度で溶融させる）を柔軟剤プレミックスに加え、
そのプレミックスを約５分間混合する。次いで酸／水シ
ートを柔軟剤プレミックスに加え、約20〜約30分間また
は組成物が透明で均質になるまで混合する。組成物を必
要ならば環境温度まで空気冷却させる。

取扱面 前記のような、主溶媒Ｂと、主溶媒Ｂおよび二次溶媒
のある混合物によれば、柔軟活性剤Ａ（プレミックスの
約55〜約85重量％、好ましくは約60〜約80％、更に好ま
しくは約65〜約75％）、主溶媒Ｂ（プレミックスの約10
〜約30重量％、好ましくは約13〜約25％、更に好ましく
は約15〜約20％）および場合により水溶性溶媒Ｃ（プレ
ミックスの約５〜約20重量％、好ましくは約５〜約17
％、更に好ましくは約５〜約15％）からなるプレミック
スを調製できる。主溶媒Ｂは、前記のような、有効量の
主溶媒Ｂおよびある非有用溶媒の混合物に場合により代
えてもよい。これらのプレミックスは、望ましい温度範
囲で望ましい粘度をプレミックスに付与するように、所
望量の布帛柔軟剤Ａ、十分な主溶媒Ｂと、場合により溶
媒Ｃを含有している。取扱いに適した典型的粘度は約10
00cps未満、好ましくは約500cps未満、更に好ましくは
約300cps未満である。低温の使用は、溶媒蒸発を最少に
抑えることで安全性を改善し、生分解性布帛柔軟活性
剤、香料などのような物質の分解および／または喪失を
最少に抑え、加熱の必要性を減少させ、ひいては取扱い
費用を節約させる。柔軟活性剤の追加保護は、その活性
剤の製造中に、例えばエチレンジアミン五酢酸のような
キラントを加えることにより行える。その結果、製造操
作から、環境インパクトと安全性か改善される。

プレミックスの例と、それらを用いるプロセスには、
典型的には約55〜約85％、好ましくは約60〜約80％、更
に好ましくは約65〜約75％の前記例で例示されたような
布帛柔軟活性剤Ａを含有して、約10〜約30％、好ましく
は約13〜約25％、更に好ましくは約15〜約20％の1,2−
ヘキサンジオールのような主溶媒と、約５〜約20％、好
ましくは約５〜約15％のエタノールおよび／またはイソ
プロパノールのような水溶性溶媒Ｃと含有したプレミッ
クスがある。

これらのプレミックスは、下記ステップからなるプロ
セスで最終組成物を処方するために使用できる： 1.布帛柔軟活性剤、エタノール約11％および主溶媒約17
％のプレミックスを作って、環境温度まで冷却させる。

2.プレミックス中に香料を混ぜる。

3.環境温度で水およびHClの水シートを作る。場合によ
り、キラントを加える。

4.良く撹拌しながらプレミックスを水に加える。

5.CaCl₂溶液で望ましい粘度に調整する。

6.色素溶液を加えて、望ましい色にする。

布帛柔軟活性剤（DEQA）、主溶媒Ｂ、および場合によ
り水溶性溶媒は、上記組成物を調製するために使用でき
るプレミックスとして処方することができる。

商業目的の場合、上記の透明組成物はポリプロピレン
（ガラス、延伸ポリエチレンなどに代えてもよい）から
作られた容器、特にボトル、更に具体的には透明ボトル
（半透明ボトルでもよい）中に導入され、そのボトルは
存在するかまたは貯蔵中に生じうる黄色を補正しうる淡
青色調を有して（短期間であって、完全に透明な製品の
場合には、無色調または他の色調の透明な容器も使用で
きる）、物質内部、特に高度不飽和活性剤で紫外線の影
響を最少に抑える紫外線吸収剤をボトル中に含有してい
る（吸収剤は表面上に存在していてもよい）。透明さと
容器の全体的効果が組成物の透明性を証明しており、こ
うして製品の質を消費者に保証している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ユージーン、ポール、ゴッセリンク アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナ チ、スザンナ、ドライブ、3754 (72)発明者 ジェームズ、ケイリー、リットン アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナ チ、ジェレミー、コート、1247 (72)発明者 マーク、ロバート、シビック アメリカ合衆国オハイオ州、フェアーフ ィールド、クラブハウス、レイン、40― エフ (56)参考文献 特開 平６−341059（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−138876（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−57632（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−132861（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−228876（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−102479（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−13335（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−229061（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−31844（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−246345（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−507107（ＪＰ，Ａ) 特表 平10−507793（ＪＰ，Ａ) 特表 平11−504994（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) D06M 13/463

Claims (23)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】1. ［(R)_4-m-N⁽⁺⁾-[(CH_２)_ｎ-Y-R^１]_ｍ］X^(-) （１） （上記式中各Ｒ置換基は水素あるいは短鎖C₁−C₆アルキ
   ルまたはヒドロキシアルキル基である；各ｍは２または
   ３である；各ｎは１〜４である；各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ
   −、−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−
   または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−である；各R¹における炭素と、
   Ｙが−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−または−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−で
   ある場合には＋１の合計は、C₆−C₂₂であるが、１以下
   のR¹またはYR¹合計は12未満であり、他のR¹またはYR¹合
   計は少くとも16であり、各R¹は長鎖C₅−C₂₁分岐アルキ
   ルまたは不飽和アルキルであり、場合により置換されて
   いて、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は5:95〜9
   5:5であり、不飽和アルキル基の場合に、このR¹基の親
   脂肪酸のヨウ素価は20〜140である；対イオンX^-はいず
   れかの柔軟剤適合性アニオンである）； 2.下記式を有する柔軟剤： （上記式中各Ｙ、Ｒ、R¹およびX^(-)は前記と同様の意味
   を有する）；および 3.それらの混合物 からなる群より選択される生分解性布帛柔軟活性剤であ
   って、 該柔軟活性剤は、場合により、１つのYR¹基が−OH、−
   Ｎ（Ｒ）Ｈまたは−Ｃ（Ｏ）OHであるモノ長鎖柔軟剤を
   20％以内で含有する、上記生分解性布帛柔軟活性剤。
2. 【請求項２】各Ｒ置換基は水素あるいは短鎖C₁−C₃アル
   キルまたはヒドロキシアルキル基であり；各ｎは２であ
   り；各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−であり；各R¹における炭素
   ＋１の合計はC₁₂−C₂₂であって、R¹は分岐アルキルまた
   は不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキ
   ルの比率は75:25〜25:75であり、不飽和アルキル基の場
   合に、このR¹基の親脂肪酸のヨウ素価は50〜130であ
   り；対イオンX^-はクロリド、プロミド、メチル硫酸、エ
   チル硫酸、硫酸塩および硝酸塩からなる群より選択され
   る、請求項１に記載の布帛柔軟活性剤。
3. 【請求項３】各Ｒ置換基はメチル、エチル、プロピル、
   ヒドロキシエチルおよびベンジルからなる群より選択さ
   れ；各ｍは２であり；各ｎは２であり；各Ｙは−Ｏ−
   （Ｏ）Ｃ−であり；各R¹における炭素＋１の合計はC₁₄
   −C₂₀であって、R¹は長鎖C₁₃−C₁₉分岐アルキルまたは
   不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキル
   の比類は50:50〜30:70であり、不飽和アルキル基の場合
   に、このR¹基の親脂肪酸のヨウ素価は70〜115であり；
   対イオンX^-はクロリドである、請求項１に記載の布帛柔
   軟活性剤。
4. 【請求項４】下記式を有する： ［(R)_4-m-N⁽⁺⁾-[(CH_２)_ｎ-Y-R^１]_ｍ］X^(-) （１） （上記式中各Ｒ置換基は水素あるいは短鎖C₁−C₆アルキ
   ルまたはヒドロキシアルキル基である；各ｍは２または
   ３である；各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−である；各R¹におけ
   る炭素＋１の合計はC₆−C₂₂であるが、１以下のYR¹合計
   は12未満であり、他のYR¹合計は少くとも16であり、各R
   ¹は長鎖C₅−C₂₁分岐アルキルまたは不飽和アルキルであ
   り、場合により置換されていて、分岐アルキル対不飽和
   アルキルの比率は75:25〜25:75であり、不飽和アルキル
   基の場合に、このR¹基の親脂肪酸のヨウ素価は50〜130
   である）、請求項１に記載の布帛柔軟活性剤。
5. 【請求項５】各Ｒ置換基は水素あるいは短鎖C₁−C₃アル
   キルまたはヒドロキシアルキル基であり；各ｎは２であ
   り；各R¹における炭素＋１の合計はC₁₂−C₂₀であり；対
   イオンX^-はクロリド、ブロミド、メチル硫酸、エチル硫
   酸、硫酸塩および硝酸塩からなる群より選択される、請
   求項４に記載の布帛柔軟活性剤。
6. 【請求項６】各Ｒ置換基はメチル、エチル、プロピル、
   ヒドロキシエチルおよびベンジルからなる群より選択さ
   れ；各ｍは２であり；各ｎは２であり；各R¹における炭
   素＋１の合計はC₁₄−C₂₀であって、各R¹は長鎖C₁₃−C₁₉
   分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキ
   ル対不飽和アルキルの比率は50:50〜30:70であり、不飽
   和アルキル基の場合に、このR¹基の親脂肪酸のヨウ素価
   は70〜115であり；対イオンX^-はクロリドである、請求
   項４に記載の布帛柔軟活性剤。
7. 【請求項７】（１）主に分岐鎖のアルキルR¹基と（２）
   主に不飽和のアルキルR¹基とを有した化合物の混合物か
   らなる、請求項１または４に記載の布帛柔軟活性剤。
8. 【請求項８】（１）主に分岐鎖のアルキルR¹基と（２）
   主に不飽和のアルキルR¹基との混合を含んだ化合物から
   なる、請求項１または４に記載の布帛柔軟活性剤。
9. 【請求項９】A.組成物の２〜80重量％の、下記からなる
   群より選択される生分解性布帛柔軟活性剤： 1.下記式を有する柔軟剤： ［(R)_4-m-N⁽⁺⁾-[(CH_２)_ｎ-Y-R^１]_ｍ］X^(-) （１） （上記式中各Ｒ置換基は水素あるいは短鎖C₁−C₆アルキ
   ルまたはヒドロキシアルキル基である；各ｍは２または
   ３である；各ｎは１〜４である；各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ
   −、−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−
   または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−である；各R¹における炭素と、
   Ｙが−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−または−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−で
   ある場合には＋１の合計は、C₆−C₂₂であるが、１以下
   のR¹またはYR¹合計は12未満であり、他のR¹またはYR¹合
   計は少くとも16であり、各R¹は長鎖C₅−C₂₁分岐アルキ
   ルまたは不飽和アルキルであり、場合により置換されて
   いて、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は5:95〜9
   5:5であり、不飽和アルキル基の場合に、このR¹基の親
   脂肪酸のヨウ素価は20〜140である；対イオンX^-はいず
   れかの柔軟剤適合性アニオンである）； 2.下記式を有する柔軟剤： （上記式中各Ｙ、Ｒ、R¹およびX^(-)は前記と同様の意味
   を有する）；および 3.それらの混合物； 上記柔軟活性剤は、場合により、１つのYR¹基が−OH、
   −Ｎ（Ｒ）Ｈまたは−Ｃ（Ｏ）OHであるモノ長鎖柔軟剤
   を20％以内で含有している； B.場合により、組成物の40重量％未満の、0.15〜0.64の
   ClogPを有する主溶媒； C.場合により、エタノール、イソプロパノール、プロピ
   レングリコール、1,3−プロパンジオール、炭酸プロピ
   レンおよびそれらの混合物からなる群より選択される、
   透明性を改善するために十分な有効量の低分子量水溶性
   溶媒（上記水溶性溶媒はそれら自体では透明な組成物を
   形成しないレベルにある）； D.場合により、透明性を改善するために有効な量の水溶
   性カルシウムおよび／またはマグネシウム塩；および E.残部の水 を含んでなる、布帛柔軟剤組成物。
10. 【請求項１０】柔軟活性剤において、各Ｒ置換基は水素
    あるいは短鎖C₁−C₃アルキルまたはヒドロキシアルキル
    基であり；各ｎは２であり；各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−で
    あり；各R¹における炭素＋１の合計はC₁₂−C₂₂であっ
    て、R¹は分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分
    岐アルキル対不飽和アルキルの比率は75:25〜25:75であ
    り、不飽和アルキル基の場合に、このR¹基の親脂肪酸の
    ヨウ素価は50〜130であり；対イオンX^-はクロリド、ブ
    ロミド、メチル硫酸、エチル硫酸、硫酸塩および硫酸塩
    からなる群より選択される、請求項９に記載の布帛柔軟
    剤組成物。
11. 【請求項１１】柔軟活性剤において、各Ｒ置換基はメチ
    ル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチルおよびベンジ
    ルからなる群より選択され；各ｍは２であり；各ｎは２
    であり；各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−であり；各R¹における
    炭素＋１の合計はC₁₄−C₂₀であって、R¹は長鎖C₁₃−C₁₉
    分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキ
    ル対不飽和アルキルの比率は50:50〜30:70であり、不飽
    和アルキル基の場合に、このR¹基の親脂肪酸のヨウ素価
    は70〜115であり；対イオンX^-はクロリドである、請求
    項９に記載の布帛柔軟剤組成物。
12. 【請求項１２】15〜70％の柔軟活性剤を含有していて、
    その布帛柔軟活性剤は下記式を有する： ［(R)_4-m-N⁽⁺⁾-[(CH_２)_ｎ-Y-R^１]_ｍ］X^(-) （１） （上記式中各Ｒ置換基は水素あるいは短鎖C₁−C₆アルキ
    ルまたはヒドロキシアルキル基である；各ｍは２または
    ３である；各Ｙは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−である；各R¹におけ
    る炭素＋１の合計はC₆−C₂₂であるが、１以下のYR¹合計
    は12未満であり、他のYR¹合計は少くとも16であり、各R
    ¹は長鎖C₅−C₂₁分岐アルキルまたは不飽和アルキルであ
    り、場合により置換されていて、分岐アルキル対不飽和
    アルキルの比率は75:25〜25:75であり、不飽和アルキル
    基の場合に、このR¹基の親脂肪酸のヨウ素価は50〜130
    である、請求項９に記載の布帛柔軟剤組成物。
13. 【請求項１３】各Ｒ置換基は水素あるいは短鎖C₁−C₃ア
    ルキルまたはヒドロキシアルキル基であり；各ｎは２で
    あり；各R¹における炭素＋１の合計はC₁₂−C₂₀であり；
    対イオンX^-はクロリド、ブロミド、メチル硫酸、エチル
    硫酸、硫酸塩および硝酸塩からなる群より選択される、
    請求項12に記載の布帛柔軟剤組成物。
14. 【請求項１４】各Ｒ置換基はメチル、エチル、プロピ
    ル、ヒドロキシエチルおよびベンジルからなる群より選
    択され；各ｍは２であり；各ｎは２であり；各R¹におけ
    る炭素＋１の合計はC₁₄−C₂₀であって、各R¹は長鎖C₁₃
    −C₁₉分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐
    アルキル対不飽和アルキルの比率は50:50〜30:70であ
    り、不飽和アルキル基の場合に、このR¹基の親脂肪酸の
    ヨウ素価は70〜115であり；対イオンX^-はクロリドであ
    る、請求項12に記載の布帛柔軟剤組成物。
15. 【請求項１５】ClogPが0.25〜0.62である、請求項９ま
    たは12に記載の布帛柔軟剤組成物。
16. 【請求項１６】５〜15％の低水分レベルでは、柔軟活性
    剤対主溶媒重量比が55:45〜85:15であり、15〜70％の水
    分レベルでは、柔軟活性剤対主溶媒重量比が45:55〜70:
    30であり、70〜80％の高水分レベルでは、柔軟活性剤対
    主溶媒重量比が30:70〜55:45である、請求項９〜15のい
    ずれか一項に記載の布帛柔軟剤組成物。
17. 【請求項１７】主溶媒が： I.a.n−プロパノール；および／または b.2−ブタノールおよび／または２−メチル−２−プロ
    パノール を含むモノオール類； II.2,3−ブタンジオール,2,3−ジメチル−;1,2−ブタン
    ジオール,2,3−ジメチル−;1,2−ブタンジオール,3,3−
    ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,2−メチル−;2,3−
    ペンタンジオール,3−メチル−;2,3−ペンタンジオー
    ル,4−メチル−;2,3−ヘキサンジオール;3,4−ヘキサン
    ジオール;1,2−ブタンジオール,2−エチル−;1,2−ペン
    タンジオール,2−メチル−;1,2−ペンタンジオール,3−
    メチル−;1,2−ペンタンジオール,4−メチル−および／
    または1,2−ヘキサンジオールを含むヘキサンジオール
    異性体； III.1,3−プロパンジオール,2−ブチル−;1,3−プロパ
    ンジオール,2,2−ジエチル−;1,3−プロパンジオール,2
    −（１−メチルプロピル）−;1,3−プロパンジオール,2
    −（２−メチルプロピル）−;1,3−プロパンジオール,2
    −メチル−２−プロピル−;1,2−ブタンジオール,2,3,3
    −トリメチル−;1,4−ブタンジオール,2−エチル−２−
    メチル−;1,4−ブタンジオール,2−エチル−３−メチル
    −;1,4−ブタンジオール,2−プロピル−;1,4−ブタンジ
    オール,2−イソプロピル−;1,5−ペンタンジオール,2,2
    −ジメチル−;1,5−ペンタンジオール,2,3−ジメチル
    −;1,5−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−;1,5−ペン
    タンジオール,3,3−ジメチル−;2,3−ペンタンジオー
    ル,2,3−ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,2,4−ジメ
    チル−;2,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−;2,3−
    ペンタンジオール,4,4−ジメチル−;3,4−ペンタンジオ
    ール,2,3−ジメチル−;1,5−ペンタンジオール,2−エチ
    ル−;1,6−ヘキサンジオール,2−メチル−;1,6−ヘキサ
    ンジオール,3−メチル−;2,3−ヘキサンジオール,2−メ
    チル−;2,3−ヘキサンジオール,3−メチル−;2,3−ヘキ
    サンジオール,4−メチル−;2,3−ヘキサンジオール,5−
    メチル−;3,4−ヘキサンジオール,2−メチル−;3,4−ヘ
    キサンジオール,3−メチル−;1,3−ヘプタンジオール;
    1,4−ヘプタンジオール;1,5−ヘプタンジオールおよび
    ／または1,6−ヘプタンジオールを含むヘプタンジオー
    ル異性体； IV.1,3−プロパンジオール,2−（２−メチルブチル）
    −;1,3−プロパンジオール,2−（1,1−ジメチルプロピ
    ル）−;1,3−プロパンジオール,2−（1,2−ジメチルプ
    ロピル）−;1,3−プロパンジオール,2−（１−エチルプ
    ロピル）−;1,3−プロパンジオール,2−（１−メチルブ
    チル）−;1,3−プロパンジオール,2−（2,2−ジメチル
    プロピル）−;1,3−プロパンジオール,2−（３−メチル
    ブチル）−;1,3−プロパンジオール,2−ブチル−２−メ
    チル−;1,3−プロパンジオール,2−エチル−２−イソプ
    ロピル−;1,3−プロパンジオール,2−エチル−２−プロ
    ピル−;1,3−プロパンジオール,2−メチル−２−（１−
    メチルプロピル）−;1,3−プロパンジオール,2−メチル
    −２−（２−メチルプロピル）−;1,3−プロパンジオー
    ル,2−tert−ブチル−２−メチル−;1,3−ブタンジオー
    ル,2,2−ジエチル−;1,3−ブタンジオール,2−（１−メ
    チルプロピル）−;1,3−ブタンジオール,2−ブチル−;
    1,3−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−;1,3
    −ブタンジオール,2−（1,1−ジメチルエチル）−;1,3
    −ブタンジオール,2−（２−メチルプロピル）−;1,3−
    ブタンジオール,2−メチル−２−イソプロピル−;1,3−
    ブタンジオール,2−メチル−２−プロピル−;1,3−ブタ
    ンジオール,3−メチル−２−イソプロピル−;1,3−ブタ
    ンジオール,3−メチル−２−プロピル−;1,4−ブタンジ
    オール,2,2−ジエチル−;1,4−ブタンジオール,2−メチ
    ル−２−プロピル−;1,4−ブタンジオール,2−（１−メ
    チルプロピル）−;1,4−ブタンジオール,2−エチル−2,
    3−ジメチル−;1,4−ブタンジオール,2−エチル−3,3−
    ジメチル−;1,4−ブタンジオール,2−（1,1−ジメチル
    エチル）−;1,4−ブタンジオール,2−（２−メチルプロ
    ピル）−;1,4−ブタンジオール,2−メチル−３−プロピ
    ル−;1,4−ブタンジオール,3−メチル−２−イソプロピ
    ル−;1,3−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル−;1,3
    −ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル−;1,3−ペンタ
    ンジオール,2,3,4−トリメチル−;1,3−ペンタンジオー
    ル,2,4,4−トリメチル−;1,3−ペンタンジオール,3,4,4
    −トリメチル−;1,4−ペンタンジオール,2,2,3−トリメ
    チル−;1,4−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル−;
    1,4−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル−;1,4−ペ
    ンタンジオール,2,3,4−トリメチル−;1,4−ペンタンジ
    オール,3,3,4−トリメチル−;1,5−ペンタンジオール,
    2,2,3−トリメチル−;1,5−ペンタンジオール,2,2,4−
    トリメチル−;1,5−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチ
    ル−;1,5−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル−;2,4
    −ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル−;2,4−ペンタ
    ンジオール,2,3,4−トリメチル−;1,3−ペンタンジオー
    ル,2−エチル−２−メチル−;1,3−ペンタンジオール,2
    −エチル−３−メチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エ
    チル−４−メチル−;1,3−ペンタンジオール,3−エチル
    −２−メチル−;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−２
    −メチル−;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−３−メ
    チル−;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−４−メチ
    ル;1,4−ペンタンジオール,3−エチル−２−メチル−;
    1,4−ペンタンジオール,3−エチル−３−メチル−;1,5
    −ペンタンジオール,2−エチル−２−メチル−;1,5−ペ
    ンタンジオール,2−エチル−３−メチル−;1,5−ペンタ
    ンジオール,2−エチル−４−メチル−;1,5−ペタンジオ
    ール,3−エチル−３−メチル−;2,4−ペンタンジオー
    ル,3−エチル−２−メチル−;1,3−ペンタンジオール,2
    −イソプロピル−;1,3−ペンタンジオール,2−プロピル
    −;1,4−ペンタンジオール,2−イソプロピル−;1,4−ペ
    ンタンジオール,2−プロピル−;1,4−ペンタンジオー
    ル,3−イソプロピル−;1,5−ペンタンジオール,2−イソ
    プロピル−;2,4−ペンタンジオール,3−プロピル−;1,3
    −ヘキサンジオール,2,2−ジメチル−;1,3−ヘキサンジ
    オール,2,3−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,2,4−
    ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−;
    1,3−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,3−ヘキサ
    ンジオール,3,5−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,
    4,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2,2−ジメチ
    ル−;1,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,4−ヘ
    キサンジオール,2,4−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオー
    ル,2,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメ
    チル−;1,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,4−
    ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオ
    ール,4,4−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,4,5−ジ
    メチル−;1,4−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル−;1,5
    −ヘキサンジオール,2,2−ジメチル−;1,5−ヘキサンジ
    オール,2,3−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,2,4−
    ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−;
    1,5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;1,5−ヘキサ
    ンジオール,3,4−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,
    3,5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,4,5−ジメチ
    ル−;1,6−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル−;1,6−ヘ
    キサンジオール,2,3−ジメチル−;1,6−ヘキサンジオー
    ル,2,4−ジメチル−;1,6−ヘキサンジオール,2,5−ジメ
    チル−;1,6−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;1,6−
    ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;2,4−ヘキサンジオ
    ール,2,3−ジメチル−;2,4−ヘキサンジオール,2,4−ジ
    メチル−;2,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−;2,4
    −ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;2,4−ヘキサンジ
    オール,3,4−ジメチル−;2,4−ヘキサンジオール,3,5−
    ジメチル−;2,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル−;
    2,4−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル−;2,5−ヘキサ
    ンジオール,2,3−ジメチル−;2,5−ヘキサンジオール,
    2,4−ジメチル−;2,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチ
    ル−;2,5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;2,5−ヘ
    キサンジオール,3,4−ジメチル−;2,6−ヘキサンジオー
    ル,3,3−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,2−エチル
    −;1,3−ヘキサンジオール,4−エチル−;1,4−ヘキサン
    ジオール,2−エチル−;1,4−ヘキサンジオール,4−エチ
    ル−;1,5−ヘキサンジオール,2−エチル−;2,4−ヘキサ
    ンジオール,3−エチル−;2,4−ヘキサンジオール,4−エ
    チル−;2,5−ヘキサンジオール,3−エチル−;1,3−ヘプ
    タンジオール,2−メチル−;1,3−ヘプタンジオール,3−
    メチル−;1,3−ヘプタンジオール,4−メチル−;1,3−ヘ
    プタンジオール,5−メチル−;1,3−ヘプタンジオール,6
    −メチル−;1,4−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,4−
    ヘプタンジオール,3−メチル−;1,4−ヘプタンジオー
    ル,4−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,5−メチル−;
    1,4−ヘプタンジオール,6−メチル−;1,5−ヘプタンジ
    オール,2−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,3−メチル
    −;1,5−ヘプタンジオール,4−メチル−;1,5−ヘプタン
    ジオール,5−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,6−メチ
    ル−;1,6−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,6−ヘプタ
    ンジオール,3−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,4−メ
    チル−;1,6−ヘプタンジオール,5−メチル−;1,6−ヘプ
    タンジオール,6−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,2−
    メチル−;2,4−ヘプタンジオール,3−メチル−;2,4−ヘ
    プタンジオール,4−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,5
    −メチル−;2,4−ヘプタンジオール,6−メチル−;2,5−
    ヘプタンジオール,2−メチル−;2,5−ヘプタンジオー
    ル,3−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,4−メチル−;
    2,5−ヘプタンジオール,5−メチル−;2,5−ヘプタンジ
    オール,6−メチル−;2,6−ヘプタンジオール,2−メチル
    −;2,6−ヘプタンジオール,3−メチル−;2,6−ヘプタン
    ジオール,4−メチル−;3,4−ヘプタンジオール,3−メチ
    ル−;3,5−ヘプタンジオール,2−メチル−,3,5−ヘプタ
    ンジオール,3−メチル−;3,5−ヘプタンジオール,4−メ
    チル；−2,4−オクタンジオール,2,5−オクタンジオー
    ル;2,6−オクタンジオール;2,7−オクタンジオール;3,5
    −オクタンジオールおよび／または3,6−オクタンジオ
    ールを含むオクタンジオール異性体； V.2,4−ペンタンジオール,2,3,3,4−テトラメチル−;2,
    4−ペンタンジオール,3−tert−ブチル−;2,4−ヘキサ
    ンジオール,2,5,5−トリメチル−;2,4−ヘキサンジオー
    ル,3,3,4−トリメチル−;2,4−ヘキサンジオール,3,3,5
    −トリメチル−;2,4−ヘキサンジオール,3,5,5−トリメ
    チル−;2,4−ヘキサンジオール,4,5,5−トリメチル−;
    2,5−ヘキサンジオール,3,3,4−トリメチル−および／
    または2,5−ヘキサンジオール,3,3,5−トリメチル−を
    含むノナンジオール異性体； VI.1,2−プロパンジオール,3−（ｎ−ペンチルオキシ）
    −;1,2−プロパンジオール,3−（２−ペンチルオキシ）
    −;1,2−プロパンジオール,3−（３−ペンチルオキシ）
    −;1,2−プロパンジオール,3−（２−メチル−１−ブチ
    ルオキシ）−;1,2−プロパンジオール,3−（イソアミル
    オキシ）−;1,2−プロパンジオール,3−（３−メチル−
    ２−ブチルオキシ）−;1,2−プロパンジオール,3−（シ
    クロヘキシルオキシ）−;1,2−プロパンジオール,3−
    （１−シクロヘキサ−１−エニルオキシ）−;1,3−プロ
    パンジオール,2−（ペンチルオキシ）−;1,3−プロパン
    ジオール,2−（２−ペンチルオキシ）−;1,3−プロパン
    ジオール,2−（３−ペンチルオキシ）−;1,3−プロパン
    ジオール,2−（２−メチル−１−ブチルオキシ）−;1,3
    −プロパンジオール,2−（イソアミルオキシ）−;1,3−
    プロパンジオール,2−（３−メチル−２−ブチルオキ
    シ）−;1,3−プロパンジオール,2−（シクロヘキシルオ
    キシ）−;1,3−プロパンジオール,2−（１−シクロヘキ
    サ−１−エニルオキシ）−;1,2−プロパンジオール,3−
    （ブチルオキシ）−，トリエトキシ化;1,2−プロパンジ
    オール,3−（ブチルオキシ）−，テトラエトキシル化;
    1,2−プロパンジオール,3−（ブチルオキシ）−，ペン
    タエトキシル化;1,2−プロパンジオール,3−（ブチルオ
    キシ）−，ヘキサエトキシル化;1,2−プロパンジオー
    ル,3−（ブチルオキシ）−，ヘプタエトキシル化;1,2−
    プロパンジオール,3−（ブチルオキシ）−，オクタエト
    キシル化;1,2−プロパンジオール,3−（ブチルオキシ）
    −，ノナエトキシル化;1,2−プロパンジオール,3−（ブ
    チルオキシ）−，モノプロポキシル化;1,2−プロパンジ
    オール,3−（ブチルオキシ）−，ジブチレンオキシル
    化;1,2−プロパンジオール,3−（ブチルオキシ）−，ト
    リブチレンオキシル化;1,2−プロパンジオール,3−フェ
    ニルオキシ−;1,2−プロパンジオール,3−ベンジルオキ
    シ−;1,2−プロパンジオール,3−（２−フェニルエチル
    オキシ）−;1,2−プロパンジオール,3−（１−フェニル
    −２−プロパニルオキシ）−;1,3−プロパンジオール,2
    −フェニルオキシ−;1,3−プロパンジオール,2−（ｍ−
    クレシルオキシ）−;1,3−プロパンジオール,2−（ｐ−
    クレシルオキシ）−;1,3−プロパンジオール,2−ベンジ
    ルオキシ−;1,3−プロパンジオール,2−（２−フェニル
    エチルオキシ）−;1,3−プロパンジオール,2−（１−フ
    ェニルエチルオキシ）−；ビス（２−ヒドロキシブチ
    ル）エーテルおよび／またはビス（２−ヒドロキシシク
    ロペンチル）エーテルを含むグリセリルエーテルおよび
    ／またはジ（ヒドロキシアルキル）エーテル； VII.（ａ）１−イソプロピル−1,2−シクロブタンジオ
    ール;3−エチル−４−メチル−1,2−シクロブタンジオ
    ール;3−プロピル−1,2−シクロブタンジオール;3−イ
    ソプロピル−1,2−シクロブタンジオール;1−エチル−
    1,2−シクロペンタンジオール;1,2−ジメチル−1,2−シ
    クロペンタンジオール;1,4−ジメチル−1,2−シクロペ
    ンタンジオール;2,4,5−トリメチル−1,3−シクロペン
    タンジオール;3,3−ジメチル−1,2−シクロペンタンジ
    オール;3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール;
    3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール;3−エチ
    ル−1,2−シクロペンタンジオール;4,4−ジメチル−1,2
    −シクロペンタンジオール;4−エチル−1,2−シクロペ
    ンタンジオール;1,1−ビス（ヒドロキシメチル）シクロ
    ヘキサン;1,2−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
    ン;1,2−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;1,3
    −ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン;1,3−ジメ
    チル−1,3−シクロヘキサンジオール;1,6−ジメチル−
    1,3−シクロヘキサンジオール;1−ヒドロキシシクロヘ
    キサンエタノール;1−ヒドロキシシクロヘキサンメタノ
    ール;1−エチル−1,3−シクロヘキサンジオール;1−メ
    チル−1,2−シクロヘキサンジオール;2,2−ジメチル−
    1,3−シクロヘキサンジオール;2,3−ジメチル−1,4−シ
    クロヘキサンジオール;2,4−ジメチル−1,3−シクロヘ
    キサンジオール;2,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサン
    ジオール;2,6−ジメチル−1,4−シクロヘキサンジオー
    ル;2−エチル−1,3−シクロヘキサンジオール;2−ヒド
    ロキシシクロヘキサンエタノール;2−ヒドロキシエチル
    −１−シクロヘキサノール;3−ヒドロキシエチル−１−
    シクロヘキサノール;3−ヒドロキシシクロヘキサンエタ
    ノール;3−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール;3−メ
    チル−1,2−シクロヘキサンジオール;4,4−ジメチル−
    1,3−シクロヘキサンジオール;4,5−ジメチル−1,3−シ
    クロヘキサンジオール;4,6−ジメチル−1,3−シクロヘ
    キサンジオール;4−エチル−1,3−シクロヘキサンジオ
    ール;4−ヒドロキシエチル−１−シクロヘキサノール;4
    −メチル−1,2−シクロヘキサンジオール;5,5−ジメチ
    ル−1,3−シクロヘキサンジオール;5−エチル−1,3−シ
    クロヘキサンジオール;1,2−シクロヘプタンジオール;2
    −メチル−1,3−シクロヘプタンジオール;2−メチル−
    1,4−シクロヘプタンジオール;4−メチル−1,3−シクロ
    ヘプタンジオール;5−メチル−1,3−シクロヘプタンジ
    オール;5−メチル−1,4−シクロヘプタンジオール;6−
    メチル−1,4−シクロヘプタンジオール;1,3−シクロオ
    クタンジオール;1,4−シクロオクタンジオール;1,5−シ
    クロオクタンジオール;1,2−シクロヘキサンジオール，
    ジエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール，トリ
    エトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール，テトラ
    エトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール，ペンタ
    エトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール，ヘキサ
    エトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール，ヘプタ
    エトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール，オクタ
    エトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール，ノナエ
    トキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール，モノプロ
    ポキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール，モノブチ
    レノキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール，ジブチ
    レノキシレートおよび／または1,2−シクロヘキサンジ
    オール，トリブチレノキシレートを含む飽和ジオールお
    よびそれらの誘導体；および （ｂ）1,2−シクロブタンジオール,1−エテニル−２−
    エチル−;3−シクロブテン−1,2−ジオール,1,2,3,4−
    テトラメチル−;3−シクロブテン−1,2−ジオール,3,4
    −ジエチル−;3−シクロブテン−1,2−ジオール,3−
    （1,1−ジメチルエチル）−;3−シクロブテン−1,2−ジ
    オール,3−ブチル−;1,2−シクロペンタンジオール,1,2
    −ジメチル−４−メチレン−;1,2−シクロペンタンジオ
    ール,1−エチル−３−メチレン−;1,2−シクロペンタン
    ジオール,4−（１−プロペニル）−;3−シクロペンテン
    −1,2−ジオール,1−エチル−３−メチル−;1,2−シク
    ロヘキサンジオール,1−エテニル−;1,2−シクロヘキサ
    ンジオール,1−メチル−３−メチレン−;1,2−シクロヘ
    キサンジオール,1−メチル−４−メチレン−;1,2−シク
    ロヘキサンジオール,3−エテニル−;1,2−シクロヘキサ
    ンジオール,4−エテニル−;3−シクロヘキセン−1,2−
    ジオール,2,6−ジメチル−;3−シクロヘキセン−1,2−
    ジオール,6,6−ジメチル−;4−シクロヘキセン−1,2−
    ジオール,3,6−ジメチル−;4−シクロヘキセン−1,2−
    ジオール,4,5−ジメチル−;3−シクロオクテン−1,2−
    ジオール;4−シクロオクテン−1,2−ジオールおよび／
    または５−シクロオクテン−1,2−ジオールを含む不飽
    和脂環式ジオール； を含む飽和および不飽和脂環式ジオールおよびそれらの
    誘導体； VIII.1.1,2−プロパンジオール（C3）２（Me−E_1-4）;
    1,2−プロパンジオール（C3）PO₄;1,2−プロパンジオー
    ル,2−メチル−（C4）（Me−E_4-10）;1,2−プロパンジ
    オール,2−メチル−（C4）２（Me−E₁）;1,2−プロパン
    ジオール,2−メチル−（C4）PO₃;1,2−プロパンジオー
    ル,2−メチル−（C4）BO₁;1,3−プロパンジオール（C
    3）２（Me−E_6-8）;1,3−プロパンジオール（C3）P
    O_5-6;1,3−プロパンジオール,2,2−ジエチル−（C7）E
    _1-7;1,3−プロパンジオール,2,2−ジエチル−（C7）P
    O₁;1,3−プロパンジオール,2,2−ジエチル−（C7）ｎ−
    BO_1-2;1,3−プロパンジオール,2,2−ジメチル−（C5）
    ２（Me−E_1-2）;1,3−プロパンジオール,2,2−ジメチル
    −（C5）PO_3-4;1,3−プロパンジオール,2−（１−メチ
    ルプロピル）−（C7）E_1-7;1,3−プロパンジオール,2−
    （１−メチルプロピル）−（C7）PO₁;1,3−プロパンジ
    オール,2−（１−メチルプロピル）−（C7）ｎ−BO_1-2;
    1,3−プロパンジオール,2−（２−メチルプロピル）−
    （C7）E_1-7;1,3−プロパンジオール,2−（２−メチルプ
    ロピル）−（C7）PO₁;1,3−プロパンジオール,2−（２
    −メチルプロピル）−（C7）ｎ−BO_1-2;1,3−プロパン
    ジオール,2−エチル−（C5）（Me E_6-10）;1,3−プロ
    パンジオール,2−エチル−（C5）２（Me E₁）;1,3−プ
    ロパンジオール,2−エチル−（C5）PO₃;1,3−プロパン
    ジオール,2−エチル−２−メチル−（C6）（Me
    E_1-6）;1,3−プロパンジオール,2−エチル−２−メチル
    −（C6）PO₂;1,3−プロパンジオール,2−エチル−２−
    メチル−（C6）BO₁;1,3−プロパンジオール,2−イソプ
    ロピル−（C6）（Me E_1-6）;1,3−プロパンジオール,2
    −イソプロピル−（C6）PO₂;1,3−プロパンジオール,2
    −イソプロピル−（C6）BO₁;1,3−プロパンジオール,2
    −メチル−（C4）２（Me E_2-5）;1,3−プロパンジオー
    ル,2−メチル−（C4）PO_4-5;1,3−プロパンジオール,2
    −メチル−（C4）BO₂;1,3−プロパンジオール,2−メチ
    ル−２−イソプロピル−（C7）E_2-9;1,3−プロパンジオ
    ール,2−メチル−２−イソプロピル−（C7）PO₁;1,3−
    プロパンジオール,2−メチル−２−イソプロピル−（C
    7）ｎ−BO_1-3;1,3−プロパンジオール,2−メチル−２−
    プロピル−（C7）E_1-7;1,3−プロパンジオール,2−メチ
    ル−２−プロピル−（C7）PO₁;1,3−プロパンジオール,
    2−メチル−２−プロピル−（C7）ｎ−BO_1-2;1,3−プロ
    パンジオール,2−プロピル−（C6）（Me E_1-4）;1,3−
    プロパンジオール,2−プロピル−（C6）PO₂;1,3−プロ
    パンジオール,2−プロピル−（C6）BO₁; 2.1,2−ブタンジオール（C4）（Me−E_2-8）;1,2−ブタ
    ンジオール（C4）PO_2-3;1,2−ブタンジオール（C4）B
    O₁;1,2−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）E_1-6;
    1,2−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）ｎ−B
    O_1-2;1,2−ブタンジオール,2−エチル−（C6）E_1-3;1,2
    −ブタンジオール,2−エチル−（C6）ｎ−BO₁;1,2−ブ
    タンジオール,2−メチル−（C5）（Me E_1-2）;1,2−ブ
    タンジオール,2−メチル−（C5）PO₁;1,2−ブタンジオ
    ール,3,3−ジメチル−（C6）E_1-6;1,2−ブタンジオー
    ル,3,3−ジメチル−（C6）ｎ−BO_1-2;1,2−ブタンジオ
    ール,3−メチル−（C5）（Me E_1-2）;1,2−ブタンジオ
    ール,3−メチル−（C5）PO₁;1,3−ブタンジオール（C
    4）２（Me−E_3-6）;1,3−ブタンジオール（C4）PO₅;1,3
    −ブタンジオール（C4）BO₂;1,3−ブタンジオール,2,2,
    3−トリメチル−（C7）（Me−E_1-3）;1,3−ブタンジオ
    ール,2,2,3−トリメチル−（C7）PO_1-2;1,3−ブタンジ
    オール,2,2−ジメチル−（C6）（Me E_3-8）;1,3−ブタ
    ンジオール,2,2−ジメチル−（C6）PO₃;1,3−ブタンジ
    オール,2,3−ジメチル−（C6）（Me E_3-8）;1,3−ブタ
    ンジオール,2,3−ジメチル−（C6）PO₃;1,3−ブタンジ
    オール,2−エチル−（C6）（Me E_1-6）;1,3−ブタンジ
    オール,2−エチル−（C6）PO_2-3;1,3−ブタンジオール,
    2−エチル−（C6）BO₁;1,3−ブタンジオール,2−エチル
    −２−メチル−（C7）（Me E₁）;1,3−ブタンジオー
    ル,2−エチル−２−メチル−（C7）PO₁;1,3−ブタンジ
    オール,2−エチル−２−メチル−（C7）ｎ−BO_2-4;1,3
    −ブタンジオール,2−エチル−３−メチル−（C7）（Me
    E₁）;1,3−ブタンジオール,2−エチル−３−メチル−
    （C7）PO₁;1,3−ブタンジオール,2−エチル−３−メチ
    ル−（C7）ｎ−BO_2-4;1,3−ブタンジオール,2−イソプ
    ロピル−（C7）（Me E₁）;1,3−ブタンジオール,2−イ
    ソプロピル−（C7）PO₁;1,3−ブタンジオール,2−イソ
    プロピル−（C7）ｎ−BO_2-4;1,3−ブタンジオール,2−
    メチル−（C5）２（Me E_1-3）;1,3−ブタンジオール,2
    −メチル−（C5）PO₄;1,3−ブタンジオール,2−プロピ
    ル−（C7）E_2-9;1,3−ブタンジオール,2−プロピル−
    （C7）PO₁;1,3−ブタンジオール,2−プロピル−（C7）
    ｎ−BO_1-3;1,3−ブタンジオール,3−メチル−（C5）２
    （Me E_1-3）;1,3−ブタンジオール,3−メチル−（C5）
    PO₄;1,4−ブタンジオール（C4）２（Me E_2-4）;1,4−
    ブタンジオール（C4）PO_4-5;1,4−ブタンジオール（C
    4）BO₂;1,4−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル−（C
    7）E_2-9;1,4−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル−（C
    7）PO₁;1,4−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル−（C
    7）ｎ−BO_1-3;1,4−ブタンジオール,2,2−ジメチル−
    （C6）（Me E_1-6）;1,4−ブタンジオール,2,2−ジメチ
    ル−（C6）PO₂;1,4−ブタンジオール,2,2−ジメチル−
    （C6）PO₁;1,4−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C
    6）（Me E_1-6）;1,4−ブタンジオール,2,3−ジメチル
    −（C6）PO₂;1,4−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C
    6）BO₁;1,4−ブタンジオール,2−エチル−（C6）（Me
    E_1-4）;1,4−ブタンジオール,2−エチル−（C6）PO₂;1,
    4−ブタンジオール,2−エチル−（C6）BO₁;1,4−ブタン
    ジオール,2−エチル−２−メチル−（C7）E_1-7;1,4−ブ
    タンジオール,2−エチル−２−メチル−（C7）PO₁;1,4
    −ブタンジオール,2−エチル−２−メチル−（C7）ｎ−
    BO_1-2;1,4−ブタンジオール,2−エチル−３−メチル−
    （C7）E_1-7;1,4−ブタンジオール,2−エチル−３−メチ
    ル−（C7）PO₁;1,4−ブタンジオール,2−エチル−３−
    メチル−（C7）ｎ−BO_1-2;1,4−ブタンジオール,2−イ
    ソプロピル−（C7）E_1-7;1,4−ブタンジオール,2−イソ
    プロピル−（C7）PO₁;1,4−ブタンジオール,2−イソプ
    ロピル−（C7）ｎ−BO_1-2;1,4−ブタンジオール,2−メ
    チル−（C5）（Me E_6-10）;1,4−ブタンジオール,2−
    メチル−（C5）２（Me E₁）;1,4−ブタンジオール,2−
    メチル−（C5）PO₃;1,4−ブタンジオール,2−メチル−
    （C5）BO₁;1,4−ブタンジオール,2−プロピル−（C7）E
    _1-5;1,4−ブタンジオール,2−プロピル−（C7）ｎ−BO
    _1-2;1,4−ブタンジオール,3−エチル−１−メチル−（C
    7）E_2-9;1,4−ブタンジオール,3−エチル−１−メチル
    −（C7）PO₁;1,4−ブタンジオール,3−エチル−１−メ
    チル−（C7）ｎ−BO_1-3;2,3−ブタンジオール（C4）（M
    e E_6-10）;2,3−ブタンジオール（C4）２（Me E₁）;
    2,3−ブタンジオール（C4）PO_3-4;2,3−ブタンジオール
    （C4）BO₁;2,3−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C
    6）E_3-9;2,3−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）P
    O₁;2,3−ブタンジオール,2,3−ジメチル−（C6）BO_1-3;
    2,3−ブタンジオール,2−メチル−（C5）（Ｍ E_1-5）;
    2,3−ブタンジオール,2−メチル−（C5）PO₂;2,3−ブタ
    ンジオール,2−メチル−（C5）BO₁; 3.1,2−ペンタンジオール（C5）E_3-10;1,2−ペンタンジ
    オール（C5）PO₁;1,2−ペンタンジオール（C5）ｎ−BO
    _2-3;1,2−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）E_1-3;1,
    2−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）ｎ−BO₁;1,2−
    ペンタンジオール,2−メチル−（C6）BO₁;1,2−ペンタ
    ンジオール,3−メチル−（C6）E_1-3;1,2−ペンタンジオ
    ール,3−メチル−（C6）ｎ−BO₁;1,2−ペンタンジオー
    ル,4−メチル−（C6）E_1-3;1,2−ペンタンジオール,4−
    メチル−（C6）ｎ−BO₁;1,3−ペンタンジオール（C5）
    ２（Me−E_1-2）;1,3−ペンタンジオール（C5）PO_3-4;1,
    3−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−（C7）（Me−
    E₁）;1,3−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−（C7）PO
    ₁;1,3−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−（C7）ｎ−B
    O_2-4;1,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−（C7）
    （Me−E₁）;1,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−
    （C7）PO₁;1,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−（C
    7）ｎ−BO_2-4;1,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−
    （C7）（Me−E₁）;1,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチ
    ル−（C7）PO₁;1,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチル
    −（C7）ｎ−BO_2-4;1,3−ペンタンジオール,2−エチル
    −（C7）E_2-9;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−（C
    7）PO₁;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−（C7）ｎ−
    BO_1-3;1,3−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）２（M
    e−E_1-6）;1,3−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）P
    O_2-3;1,3−ペンタンジオール,2−メチル−（C6）BO₁;1,
    3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−（C7）（Me−
    E₁）;1,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−（C7）PO
    ₁;1,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−（C7）ｎ−B
    O_2-4;1,3−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）２（Me
    −E_1-6）;1,3−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）PO
    _2-3;1,3−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）BO₁;1,3
    −ペンタンジオール,4,4−ジメチル−（C7）（Me−
    E₁）;1,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル−（C7）PO
    ₁;1,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル−（C7）ｎ−B
    O_2-4;1,3−ペンタンジオール,4−メチル−（C6）２（Me
    −E_1-6）;1,3−ペンタンジオール,4−メチル−（C6）PO
    _2-3;1,3−ペンタンジオール,4−メチル−（C6）BO₁;1,4
    −ペンタンジオール（C5）２（Me−E_1-2）;1,4−ペンタ
    ンジオール（C5）PO_3-4;1,4−ペンタンジオール,2,2−
    ジメチル−（C7）（Me−E₁）;1,4−ペンタンジオール,
    2,2−ジメチル−（C7）PO₁;1,4−ペンタンジオール,2,2
    −ジメチル−（C7）ｎ−BO_2-4;1,4−ペンタンジオール,
    2,3−ジメチル−（C7）（Me−E₁）;1,4−ペンタンジオ
    ール,2,3−ジメチル−（C7）PO₁;1,4−ペンタンジオー
    ル,2,3−ジメチル−（C7）ｎ−BO_2-4;1,4−ペンタンジ
    オール,2,4−ジメチル−（C7）（Me−E₁）;1,4−ペンタ
    ンジオール,2,4−ジメチル−（C7）PO₁;1,4−ペンタン
    ジオール,2,4−ジメチル−（C7）ｎ−BO_2-4;1,4−ペン
    タンジオール,2−メチル−（C6）（Me−E_1-6）;1,4−ペ
    ンタンジオール,2−メチル−（C6）PO_2-3;1,4−ペンタ
    ンジオール,2−メチル−（C6）BO₁;1,4−ペンタンジオ
    ール,3,3−ジメチル−（C7）（Me−E₁）;1,4−ペンタン
    ジオール,3,3−ジメチル−（C7）PO₁;1,4−ペンタンジ
    オール,3,3−ジメチル−（C7）ｎ−BO_2-4;1,4−ペンタ
    ンジオール,3,4−ジメチル−（C7）（Me−E₁）;1,4−ペ
    ンタンジオール,3,4−ジメチル−（C7）PO₁;1,4−ペン
    タンジオール,3,4−ジメチル−（C7）ｎ−BO_2-4;1,4−
    ペンタンジオール,3−メチル−（C6）２（Me−E_1-6）;
    1,4−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）PO_2-3;1,4−
    ペンタンジオール,3−メチル−（C6）BO₁;1,4−ペンタ
    ンジオール,4−メチル−（C6）２（Me−E_1-6）;1,4−ペ
    ンタンジオール,4−メチル−（C6）PO_2-3;1,4−ペンタ
    ンジオール,4−メチル−（C6）BO₁;1,5−ペンタンジオ
    ール（C5）（Me−E_4-10）;1,5−ペンタンジオール（C
    5）２（Me−E₁）;1,5−ペンタンジオール（C5）PO₃;1,5
    −ペンタンジオール,2,2−ジメチル−（C7）E_1-7;1,5−
    ペンタンジオール,2,2−ジメチル−（C7）PO₁;1,5−ペ
    ンタンジオール,2,2−ジエチル−（C7）ｎ−BO_1-2;1,5
    −ペンタンジオール,2,3−ジメチル−（C7）E_1-7;1,5−
    ペンタンジオール,2,3−ジメチル−（C7）PO₁;1,5−ペ
    ンタンジオール,2,3−ジメチル−（C7）BO_1-2;1,5−ペ
    ンタンジオール,2,4−ジメチル−（C7）E_1-7;1,5−ペン
    タンジオール,2,4−ジメチル−（C7）PO₁;1,5−ペンタ
    ンジオール,2,4−ジエチル−（C7）ｎ−BO_1-2;1,5−ペ
    ンタンジオール,2−エチル−（C7）E_1-5;1,5−ペンタン
    ジオール,2−エチル−（C7）ｎ−BO_1-2;1,5−ペンタン
    ジオール,2−メチル−（C6）（Me−E_1-4）;1,5−ペンタ
    ンジオール,2−メチル−（C6）PO₂;1,5−ペンタンジオ
    ール,3,3−ジメチル−（C7）E_1-7;1,5−ペンタンジオー
    ル,3,3−ジメチル−（C7）PO₁;1,5−ペンタンジオール,
    3,3−ジメチル−（C7）ｎ−BO_1-2;1,5−ペンタンジオー
    ル,3−メチル−（C6）（Me−E_1-4）;1,5−ペンタンジオ
    ール,3−メチル−（C6）PO₂;2,3−ペンタンジオール（C
    5）（Me−E_1-3）;2,3−ペンタンジオール（C5）PO₂;2,3
    −ペンタンジオール,2−メチル−（C6）E_1-7;2,3−ペン
    タンジオール,2−メチル−（C6）PO₁;2,3−ペンタンジ
    オール,2−メチル−（C6）ｎ−BO_1-2;2,3−ペンタンジ
    オール,3−メチル−（C6）E_1-7;2,3−ペンタンジオー
    ル,3−メチル−（C6）PO₁;2,3−ペンタンジオール,3−
    メチル−（C6）ｎ−BO_1-2;2,3−ペンタンジオール,4−
    メチル−（C6）E_1-7;2,3−ペンタンジオール,4−メチル
    −（C6）PO₁;2,3−ペンタンジオール,4−メチル−（C
    6）ｎ−BO_1-2;2,4−ペンタンジオール（C5）２（Me−E
    _1-4）;2,4−ペンタンジオール（C5）PO₄;2,4−ペンタン
    ジオール,2,3−ジメチル−（C7）（Me−E_1-4）;2,4−ペ
    ンタンジオール,2,3−ジメチル−（C7）PO₂;2,4−ペン
    タンジオール,2,4−ジメチル−（C7）（Me−E_1-4）;2,4
    −ペンタンジオール,2,4−ジメチル−（C7）PO₂;2,4−
    ペンタンジオール,2−メチル−（C7）（Me−E_5-10）;2,
    4−ペンタンジオール,2−メチル−（C7）PO₃;2,4−ペン
    タンジオール,3,3−ジメチル−（C7）（Me−E_1-4）;2,4
    −ペンタンジオール,3,3−ジメチル−（C7）PO₂;2,4−
    ペンタンジオール,3−メチル−（C6）（Me−E_5-10）;2,
    4−ペンタンジオール,3−メチル−（C6）PO₃; 4.1,3−ヘキサンジオール（C6）（Me−E_1-5）;1,3−ヘ
    キサンジオール（C6）PO₂;1,3−ヘキサンジオール（C
    6）BO₁;1,3−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）
    E_2-9;1,3−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）PO₁;1,
    3−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）ｎ−BO_1-3;1,3
    −ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）BO₁;1,3−ヘキ
    サンジオール,3−メチル−（C7）E_2-9;1,3−ヘキサンジ
    オール,3−メチル−（C7）PO₁;1,3−ヘキサンジオール,
    3−メチル−（C7）ｎ−BO_1-3;1,3−ヘキサンジオール,4
    −メチル−（C7）E_2-9;1,3−ヘキサンジオール,4−メチ
    ル−（C7）PO₁;1,3−ヘキサンジオール,4−メチル−（C
    7）ｎ−BO_1-3;1,3−ヘキサンジオール,5−メチル−（C
    7）E_2-9;1,3−ヘキサンジオール,5−メチル−（C7）P
    O₁;1,3−ヘキサンジオール,5−メチル−（C7）ｎ−BO
    _1-3;1,4−ヘキサンジオール（C6）（Me−E_1-5）;1,4−
    ヘキサンジオール（C6）PO₂;1,4−ヘキサンジオール（C
    6）BO₁;1,4−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）
    E_2-9;1,4−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）PO₁;1,
    4−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）ｎ−BO_1-3;1,4
    −ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）E_2-9;1,4−ヘキ
    サンジオール,3−メチル−（C7）PO₁;1,4−ヘキサンジ
    オール,3−メチル−（C7）ｎ−BO_1-3;1,4−ヘキサンジ
    オール,4−メチル−（C7）E_2-9;1,4−ヘキサンジオー
    ル,4−メチル−（C7）PO₁;1,4−ヘキサンジオール,4−
    メチル−（C7）ｎ−BO_1-3;1,4−ヘキサンジオール,5−
    メチル−（C7）E_2-9;1,4−ヘキサンジオール,5−メチル
    −（C7）PO₁;1,4−ヘキサンジオール,5−メチル−（C
    7）ｎ−BO_1-3;1,5−ヘキサンジオール（C6）（Me−
    E_1-5）;1,5−ヘキサンジオール（C6）PO₂;1,5−ヘキサ
    ンジオール（C6）BO₁;1,5−ヘキサンジオール,2−メチ
    ル−（C7）E_2-9;1,5−ヘキサンジオール,2−メチル−
    （C7）PO₁;1,5−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）
    ｎ−BO_1-3;1,5−ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）E
    _2-9;1,5−ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）PO₁;1,5
    −ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）ｎ−BO_1-3;1,5
    −ヘキサンジオール,4−メチル−（C7）E_2-9;1,5−ヘキ
    サンジオール,4−メチル−（C7）PO₁;1,5−ヘキサンジ
    オール,4−メチル−（C7）ｎ−BO_1-3;1,5−ヘキサンジ
    オール,5−メチル−（C7）E_2-9;1,5−ヘキサンジオー
    ル,5−メチル−（C7）PO₁;1,5−ヘキサンジオール,5−
    メチル−（C7）ｎ−BO_1-3;1,6−ヘキサンジオール（C
    6）（Me−E_1-2）;1,6−ヘキサンジオール（C6）PO_1-2;
    1,6−ヘキサンジオール（C6）ｎ−BO₄;1,6−ヘキサンジ
    オール,2−メチル−（C7）E_1-5;1,6−ヘキサンジオー
    ル,2−メチル−（C7）ｎ−BO_1-2;1,6−ヘキサンジオー
    ル,3−メチル−（C7）E_1-5;1,6−ヘキサンジオール,3−
    メチル−（C7）ｎ−BO_1-2;2,3−ヘキサンジオール（C
    6）E_1-5;2,3−ヘキサンジオール（C6）ｎ−BO₁;2,3−ヘ
    キサンジオール（C6）BO₁;2,4−ヘキサンジオール（C
    6）（Me−E_3-8）;2,4−ヘキサンジオール（C6）PO₃;2,4
    −ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）（Me−E_1-2）;
    2,4−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）PO_1-2;2,4−
    ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）（Me−E_1-2）;2,4
    −ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）PO_1-2;2,4−ヘ
    キサンジオール,4−メチル−（C7）（Me−E_1-2）;2,4−
    ヘキサンジオール,4−メチル−（C7）PO_1-2;2,4−ヘキ
    サンジオール,5−メチル−（C7）（Me−E_1-2）;2,4−ヘ
    キサンジオール,5−メチル−（C7）PO_1-2;2,5−ヘキサ
    ンジオール（C6）（Me−E_3-8）;2,5−ヘキサンジオール
    （C6）PO₃;2,5−ヘキサンジオール,2−メチル−（C7）
    （Me−E_1-2）;2,5−ヘキサンジオール,2−メチル−（C
    7）PO_1-2;2,5−ヘキサンジオール,3−メチル−（C7）
    （Me−E_1-2）;2,5−ヘキサンジオール,3−メチル−（C
    7）PO_1-2;3,4−ヘキサンジオール（C6）EO_1-5;3,4−ヘ
    キサンジオール（C6）ｎ−BO₁;3,4−ヘキサンジオール
    （C6）BO₁; 5.1,3−ヘプタンジオール（C7）E_1-7;1,3−ヘプタンジ
    オール（C7）PO₁;1,3−ヘプタンジオール（C7）ｎ−BO
    _1-2;1,4−ヘプタンジオール（C7）E_1-7;1,4−ヘプタン
    ジオール（C7）PO₁;1,4−ヘプタンジオール（C7）ｎ−B
    O_1-2;1,5−ヘプタンジオール（C7）E_1-7;1,5−ヘプタン
    ジオール（C7）PO₁;1,5−ヘプタンジオール（C7）ｎ−B
    O_1-2;1,6−ヘプタンジオール（C7）E_1-7;1,6−ヘプタン
    ジオール（C7）PO₁;1,6−ヘプタンジオール（C7）ｎ−B
    O_1-2;1,7−ヘプタンジオール（C7）E_1-2;1,7−ヘプタン
    ジオール（C7）ｎ−BO₁;2,4−ヘプタンジオール（C7）E
    _3-10;2,4−ヘプタンジオール（C7）（Me−E₁）;2,4−ヘ
    プタンジオール（C7）PO₁;2,4−ヘプタンジオール（C
    7）ｎ−BO₃;2,5−ヘプタンジオール（C7）E_3-10;2,5−
    ヘプタンジオール（C7）（Me−E₁）;2,5−ヘプタンジオ
    ール（C7）PO₁;2,5−ヘプタンジオール（C7）ｎ−BO₃;
    2,6−ヘプタンジオール（C7）E_3-10;2,6−ヘプタンジオ
    ール（C7）（Me−E₁）;2,6−ヘプタンジオール（C7）PO
    ₁;2,6−ヘプタンジオール（C7）ｎ−BO₃;3,5−ヘプタン
    ジオール（C7）E_3-10;3,5−ヘプタンジオール（C7）（M
    e−E₁）;3,5−ヘプタンジオール（C7）PO₁;3,5−ヘプタ
    ンジオール（C7）ｎ−BO₃; 6.1,3−ブタンジオール,3−メチル−２−イソプロピル
    −（C8）PO₁;2,4−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチ
    ル−（C8）PO₁;1,3−ブタンジオール,2,2−ジエチル−
    （C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,4−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,5−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−
    （C8）E_2-5;2,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−
    （C8）E_2-5;3,5−ヘプタンジオール,3−メチル−（C8）
    E_2-5;1,3−ブタンジオール,2,2−ジエチル−（C8）ｎ−
    BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−（C8）
    ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−（C
    8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−
    （C8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチ
    ル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,3,4−ジ
    メチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,3,5
    −ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオール,
    4,5−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,4−ヘキサンジオー
    ル,5,5−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,5−ヘキサンジ
    オール,2,3−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,5−ヘキサ
    ンジオール,2,4−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,5−ヘ
    キサンジオール,2,5−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;2,5
    −ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−（C8）ｎ−BO_1-2;
    2,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−（C8）ｎ−BO
    _1-2;3,5−ヘプタンジオール,3−メチル−（C8）ｎ−BO
    _1-2;1,3−プロパンジオール,2−（1,2−ジメチルプロピ
    ル）−（C8）ｎ−BO₁;1,3−ブタンジオール,2−エチル
    −2,3−ジメチル−（C8）ｎ−BO₁;1,3−ブタンジオー
    ル,2−メチル−２−イソプロピル−（C8）ｎ−BO₁;1,4
    −ブタンジオール,3−メチル−２−イソプロピル−（C
    8）ｎ−BO₁;1,3−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル
    −（C8）ｎ−BO₁;1,3−ペンタンジオール,2,2,4−トリ
    メチル−（C8）ｎ−BO₁;1,3−ペンタンジオール,2,4,4
    −トリメチル−（C8）ｎ−BO₁;1,3−ペンタンジオール,
    3,4,4−トリメチル−（C8）ｎ−BO₁;1,4−ペンタンジオ
    ール,2,2,3−トリメチル−（C8）ｎ−BO₁;1,4−ペンタ
    ンジオール,2,2,4−トリメチル−（C8）ｎ−BO₁;1,4−
    ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル−（C8）ｎ−BO₁;
    1,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル−（C8）ｎ
    −BO₁;1,4−ペンタンジオール,3,3,4−トリメチル−（C
    8）ｎ−BO₁;2,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル
    −（C8）ｎ−BO₁;2,4−ヘキサンジオール,4−エチル−
    （C8）ｎ−BO₁;2,4−ヘプタンジオール,2−メチル−（C
    8）ｎ−BO₁;2,4−ヘプタンジオール,3−メチル−（C8）
    ｎ−BO₁;2,4−ヘプタンジオール,4−メチル−（C8）ｎ
    −BO₁;2,4−ヘプタンジオール,5−メチル−（C8）ｎ−B
    O₁;2,4−ヘプタンジオール,6−メチル−（C8）ｎ−BO₁;
    2,5−ヘプタンジオール,2−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,5
    −ヘプタンジオール,3−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,5−
    ヘプタンジオール,4−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,5−ヘ
    プタンジオール,5−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,5−ヘプ
    タンジオール,6−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,6−ヘプタ
    ンジオール,2−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,6−ヘプタン
    ジオール,3−メチル−（C8）ｎ−BO₁;2,6−ヘプタンジ
    オール,4−メチル−（C8）ｎ−BO₁;3,5−ヘプタンジオ
    ール,2−メチル−（C8）ｎ−BO₁;1,3−プロパンジオー
    ル,2−（1,2−ジメチルプロピル）−（C8）E_1-3;1,3−
    ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−（C8）E
    _1-3;1,3−ブタンジオール,2−メチル−２−イソプロピ
    ル−（C8）E_1-3;1,4−ブタンジオール,3−メチル−２−
    イソプロピル−（C8）E_1-3;1,3−ペンタンジオール,2,
    2,3−トリメチル−（C8）E_1-3;1,3−ペンタンジオール,
    2,2,4−トリメチル−（C8）E_1-3;1,3−ペンタンジオー
    ル,2,4,4−トリメチル−（C8）E_1-3;1,3−ペンタンジオ
    ール,3,4,4−トリメチル−（C8）E_1-3;1,4−ペンタンジ
    オール,2,2,3−トリメチル−（C8）E_1-3;1,4−ペンタン
    ジオール,2,2,4−トリメチル−（C8）E_1-3;1,4−ペンタ
    ンジオール,2,3,3−トリメチル−（C8）E_1-3;1,4−ペン
    タンジオール,2,3,4−トリメチル−（C8）E_1-3;1,4−ペ
    ンタンジオール,3,3,4−トリメチル−（C8）E_1-3;2,4−
    ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル−（C8）E_1-3;2,4
    −ヘキサンジオール,4−エチル−（C8）E_1-3;2,4−ヘプ
    タンジオール,2−メチル−（C8）E_1-3;2,4−ヘプタンジ
    オール,3−メチル−（C8）E_1-3;2,4−ヘプタンジオー
    ル,4−メチル−（C8）E_1-3;2,4−ヘプタンジオール,5−
    メチル−（C8）E_1-3;2,4−ヘプタンジオール,6−メチル
    −（C8）E_1-3;2,5−ヘプタンジオール,2−メチル−（C
    8）E_1-3;2,5−ヘプタンジオール,3−メチル−（C8）E
    _1-3;2,5−ヘプタンジオール,4−メチル−（C8）E_1-3;2,
    5−ヘプタンジオール,5−メチル−（C8）E_1-3;2,5−ヘ
    プタンジオール,6−メチル−（C8）E_1-3;2,6−ヘプタン
    ジオール,2−メチル−（C8）E_1-3;2,6−ヘプタンジオー
    ル,3−メチル−（C8）E_1-3;2,6−ヘプタンジオール,4−
    メチル−（C8）E_1-3;および／または3,5−ヘプタンジオ
    ール,2−メチル−（C8）E_1-3;および 7.それらの混合物； を含むC_3-8ジオールのアルコキシル化誘導体； IX.1−フェニル−1,2−エタンジオール;1−フェニル−
    1,2−プロパンジオール;2−フェニル−1,2−プロパンジ
    オール;3−フェニル−1,2−プロパンジオール;1−（３
    −メチルフェニル）−1,3−プロパンジオール;1−（４
    −メチルフェニル）−1,3−プロパンジオール;2−メチ
    ル−１−フェニル−1,3−プロパンジオール;1−フェニ
    ル−1,3−ブタンジオール;3−フェニル−1,3−ブタンジ
    オール;1−フェニル−1,4−ブタンジオール;2−フェニ
    ル−1,4−プロパンジオールおよび／または１−フェニ
    ル−2,3−ブタンジオールを含む芳香族ジオール； X.1,3−プロパンジオール,2,2−ジ−２−プロペニル−;
    1,3−プロパンジオール,2−（１−ペンテニル）−;1,3
    −プロパンジオール,2−（２−メチル−２−プロペニ
    ル）−２−（２−プロペニル）−;1,3−プロパンジオー
    ル,2−（３−メチル−１−ブテニル）−;1,3−プロパン
    ジオール,2−（４−ペンテニル）−;1,3−プロパンジオ
    ール,2−エチル−２−（２−メチル−２−プロペニル）
    −;1,3−プロパンジオール,2−エチル−２−（２−プロ
    ペニル）−;1,3−プロパンジオール,2−メチル−２−
    （３−メチル−３−ブテニル）−;1,3−ブタンジオー
    ル,2,2−ジアリル−;1,3−ブタンジオール,2−（１−エ
    チル−１−プロペニル）−;1,3−ブタンジオール,2−
    （２−ブテニル）−２−メチル−;1,3−ブタンジオー
    ル,2−（３−メチル−２−ブテニル）−;1,3−ブタンジ
    オール,2−エチル−２−（２−プロペニル）−;1,3−ブ
    タンジオール,2−メチル−２−（１−メチル−２−プロ
    ペニル）−;1,4−ブタンジオール,2,3−ビス（１−メチ
    ルエチリデン）−;1,4−ブタンジオール,2−（３−メチ
    ル−２−ブテニル）−３−メチレン−;2−ブテン−1,4
    −ジオール,2−（1,1−ジメチルプロピル）−;2−ブテ
    ン−1,4−ジオール,2−（１−メチルプロピル）−;2−
    ブテン−1,4−ジオール,2−ブチル−;1,3−ペンタンジ
    オール,2−エテニル−３−エチル−;1,3−ペンタンジオ
    ール,2−エテニル−4,4−ジメチル−;1,4−ペンタンジ
    オール,3−メチル−２−（２−プロペニル）−;1,5−ペ
    ンタンジオール,2−（１−プロペニル）−;1,5−ペンタ
    ンジオール,2−（２−プロペニル）−;1,5−ペンタンジ
    オール,2−エチリデン−３−メチル−;1,5−ペンタンジ
    オール,2−プロピリデン−;2,4−ペンタンジオール,3−
    エチリデン−2,4−ジメチル−;4−ペンテン−1,3−ジオ
    ール,2−（1,1−ジメチルエチル）−;4−ペンテン−1,3
    −ジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−;1,4−ヘキサ
    ンジオール,4−エチル−２−メチレン−;1,5−ヘキサジ
    エン−3,4−ジオール,2,3,5−トリメチル−;1,5−ヘキ
    サジエン−3,4−ジオール,5−エチル−３−メチル−;1,
    5−ヘキサンジオール,2−（１−メチルエテニル）−;1,
    6−ヘキサンジオール,2−エテニル−;1−ヘキセン−3,4
    −ジオール,5,5−ジメチル−;1−ヘキセン−3,4−ジオ
    ール,5,5−ジメチル−;2−ヘキセン−1,5−ジオール,4
    −エテニル−2,5−ジメチル−;3−ヘキセン−1,6−ジオ
    ール,2−エテニル−2,5−ジメチル−;3−ヘキセン−1,6
    −ジオール,2−エチル−;3−ヘキセン−1,6−ジオール,
    3,4−ジメチル−;4−ヘキセン−2,3−ジオール,2,5−ジ
    メチル−;4−ヘキセン−2,3−ジオール,3,4−ジメチル
    −;5−ヘキセン−1,3−ジオール,3−（２−プロペニ
    ル）−;5−ヘキセン−2,3−ジオール,2,3−ジメチル−;
    5−ヘキセン−2,3−ジオール,3,4−ジメチル−;5−ヘキ
    セン−2,3−ジオール,3,5−ジメチル−;5−ヘキセン−
    2,4−ジオール,3−エテニル−2,5−ジメチル−;1,4−ヘ
    プタンジオール,6−メチル−５−メチレン−;1,5−ヘプ
    タジエン−3,4−ジオール,2,3−ジメチル−;1,5−ヘプ
    タジエン−3,4−ジオール,2,5−ジメチル−;1,5−ヘプ
    タジエン−3,4−ジオール,3,5−ジメチル−;1,7−ヘプ
    タンジオール,2,6−ビス（メチレン）−;1,7−ヘプタン
    ジオール,4−メチレン−;1−ヘプテン−3,5−ジオール,
    2,4−ジメチル−;1−ヘプテン−3,5−ジオール,2,6−ジ
    メチル−;1−ヘプテン−3,5−ジオール,3−エテニル−
    ５−メチル−;1−ヘプテン−3,5−ジオール,6,6−ジメ
    チル−;2,4−ヘプタジエン−2,6−ジオール,4,6−ジメ
    チル−;2,5−ヘプタジエン−1,7−ジオール,4,4−ジメ
    チル−;2,6−ヘプタジエン−1,4−ジオール,2,5,5−ト
    リメチル−;2−ヘプテン−1,4−ジオール,5,6−ジメチ
    ル−;2−ヘプテン−1,5−ジオール,5−エチル−;2−ヘ
    プテン−1,7−ジオール,2−エチル−;3−ヘプテン−1,5
    −ジオール,4,6−ジメチル−;3−ヘプテン−1,7−ジオ
    ール,3−メチル−６−メチレン−;3−ヘプテン−2,5−
    ジオール,2,4−ジメチル−;3−ヘプテン−2,5−ジオー
    ル,2,5−ジメチル−;3−ヘプテン−2,6−ジオール,2,6
    −ジメチル−;3−ヘプテン−2,6−ジオール,4,6−ジメ
    チル−;5−ヘプテン−1,3−ジオール,2,4−ジメチル−;
    5−ヘプテン−1,3−ジオール,3,6−ジメチル−;5−ヘプ
    テン−1,4−ジオール,2,6−ジメチル−;5−ヘプテン−
    1,4−ジオール,3,6−ジメチル−;5−ヘプテン−2,4−ジ
    オール,2,3−ジメチル−;6−ヘプテン−1,3−ジオール,
    2,2−ジメチル−;6−ヘプテン−1,4−ジオール,4−（２
    −プロペニル）−;6−ヘプテン−1,4−ジオール,5,6−
    ジメチル−;6−ヘプテン−1,5−ジオール,2,4−ジメチ
    ル−;6−ヘプテン−1,5−ジオール,2−エチリデン−６
    −メチル−;6−ヘプテン−2,4−ジオール,4−（２−プ
    ロペニル）−;6−ヘプテン−2,4−ジオール,5,5−ジメ
    チル−;6−ヘプテン−2,5−ジオール,4,6−ジメチル−;
    6−ヘプテン−2,5−ジオール,5−エテニル−４−メチル
    −;1,3−オクタンジオール,2−メチレン−;1,6−オクタ
    ジエン−3,5−ジオール,2,6−ジメチル−;1,6−オクタ
    ジエン−3,5−ジオール,3,7−ジメチル−;1,7−オクタ
    ジエン−3,6−ジオール,2,6−ジメチル−;1,7−オクタ
    ジエン−3,6−ジオール,2,7−ジメチル−;1,7−オクタ
    ジエン−3,6−ジオール,3,6−ジメチル−;1−オクテン
    −3,6−ジオール,3−エテニル−;2,4,6−オクタトリエ
    ン−1,8−ジオール,2,7−ジメチル−;2,4−オクタジエ
    ン−1,7−ジオール,3,7−ジメチル−;2,5−オクタジエ
    ン−1,7−ジオール,2,6−ジメチル−;2,5−オクタジエ
    ン−1,7−ジオール,3,7−ジメチル−;2,6−オクタジエ
    ン−1,4−ジオール,3,7−ジメチル−（ロシリドール）;
    2,6−オクタジエン−1,8−ジオール,2−メチル−;2,7−
    オクタジエン−1,4−ジオール,3,7−ジメチル−;2,7−
    オクタジエン−1,5−ジオール,2,6−ジメチル−;2,7−
    オクタジエン−1,6−ジオール,2,6−ジメチル−（８−
    ヒドロキシリナロール）;2,7−オクタジエン−1,6−ジ
    オール,2,7−ジメチル−;2−オクテン−1,4−ジオール;
    2−オクテン−1,7−ジオール;2−オクテン−1,7−ジオ
    ール,2−メチル−６−メチレン−;3,5−オクタジエン−
    1,7−ジオール,3,7−ジメチル−;3,5−オクタジエン−
    2,7−ジオール,2,7−ジメチル−;3,5−オクタンジオー
    ル,4−メチレン−;3,7−オクタジエン−1,6−ジオール,
    2,6−ジメチル−;3,7−オクタジエン−2,5−ジオール,
    2,7−ジメチル−;3,7−オクタジエン−2,6−ジオール,
    2,6−ジメチル−;3−オクテン−1,5−ジオール,4−メチ
    ル−;3−オクテン−1,5−ジオール,5−メチル−;4,6−
    オクタジエン−1,3−ジオール,2,2−ジメチル−;4,7−
    オクタジエン−2,3−ジオール,2,6−ジメチル−;4,7−
    オクタジエン−2,6−ジオール,2,6−ジメチル−;4−オ
    クテン−1,6−ジオール,7−メチル−;2,7−ビス（メチ
    レン）−;2−メチレン−;5,7−オクタジエン−1,4−ジ
    オール,2,7−ジメチル−;5,7−オクタジエン−1,4−ジ
    オール,7−メチル−;5−オクテン−1,3−ジオール;6−
    オクテン−1,3−ジオール,7−メチル−;6−オクテン−
    1,4−ジオール,7−メチル−;6−オクテン−1,5−ジオー
    ル;6−オクテン−1,5−ジオール,7−メチル−;6−オク
    テン−3,5−ジオール,2−メチル−;6−オクテン−3,5−
    ジオール,4−メチル−;7−オクテン−1,3−ジオール,2
    −メチル−;7−オクテン−1,3−ジオール,4−メチル−;
    7−オクテン−1,3−ジオール,7−メチル−;7−オクテン
    −1,5−ジオール;7−オクテン−1,6−ジオール;7−オク
    テン−1,6−ジオール,5−メチル−;7−オクテン−2,4−
    ジオール,2−メチル−６−メチレン−;7−オクテン−2,
    5−ジオール,7−メチル−;7−オクテン−3,5−ジオー
    ル,2−メチル−;1−ノネン−3,5−ジオール;1−ノネン
    −3,7−ジオール;3−ノネン−2,5−ジオール;4,6−ノナ
    ジエン−1,3−ジオール,8−メチル−;4−ノネン−2,8−
    ジオール;6,8−ノナジエン−1,5−ジオール;7−ノネン
    −2,4−ジオール;8−ノネン−2,4−ジオール;8−ノネン
    −2,5−ジオール;1,9−デカジエン−3,8−ジオールおよ
    び／または1,9−デカジエン−4,6−ジオールを含む、0.
    15〜0.64のClogP値を有した、１以上のCH₂基が加えられ
    た上記構造のホモログまたはアナログであるが、付加さ
    れた各CH₂基について、２つの水素原子が分子中で隣接
    炭素原子から除かれて１つの炭素−炭素二重結合を形成
    しており、こうして分子中の水素原子数を一定に保って
    いる溶媒； XI.それらの混合物 からなる群より選択され、上記主溶媒は水性安定製品を
    供給する上で十分な量の2,2,4−トリメチル−1,3−ペン
    タンジオール;2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオ
    ールのエトキシレート、ジエトキシレートまたはトリエ
    トキシレート誘導体；および／または２−エチルヘキシ
    ル−1,3−ジオールからなる群より選択される溶媒を含
    有していない、請求項９〜16のいずれか一項に記載の布
    帛柔軟剤組成物。
18. 【請求項１８】４〜50％の請求項１〜８のいずれか一項
    に記載された布帛柔軟活性剤を含んだ安定水性分散物の
    形態をとる、布帛柔軟化組成物。
19. 【請求項１９】請求項１〜８のいずれか一項に記載され
    た布帛柔軟活性剤と有効量の香料を含んだプレミックス
    組成物。
20. 【請求項２０】請求項９〜17のいずれか一項に記載され
    た組成物の成分Ａ、ＢおよびＣを含んだプレミック組成
    物。
21. 【請求項２１】請求項１〜８のいずれか一項に記載され
    た布帛柔軟活性剤の有効量を含んだ固形布帛柔軟剤組成
    物。
22. 【請求項２２】請求項１に記載された布帛柔軟活性剤の
    有効量を含んだ透明水性布帛柔軟剤組成物。
23. 【請求項２３】請求項20に記載されたプレミックスを加
    え、pHを1.5〜５に調整し、組成物の粘度および／また
    は透明性を改善するために有効な量の水溶性カルシウム
    および／またはマグネシウム塩を加えることからなる、
    布帛柔軟剤組成物の製造方法。