JPH11506131A - ヒンダードアミン光安定剤 - Google Patents

ヒンダードアミン光安定剤

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JPH11506131A
JPH11506131A JP9532667A JP53266797A JPH11506131A JP H11506131 A JPH11506131 A JP H11506131A JP 9532667 A JP9532667 A JP 9532667A JP 53266797 A JP53266797 A JP 53266797A JP H11506131 A JPH11506131 A JP H11506131A
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hindered amine
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tetramethylpiperidine
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アール． ルビノ，マーク
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アリステック ケミカル コーポレイション
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Abstract

(57)【要約】 合成樹脂中において光安定剤として有用である新規のＮ−置換ピペリジンを開示する。それは、1-(2,7- オクタジエニル)-2,2,6,6-テトラアルキルピペリジンであって、アルキル基はメチルまたはエチルのような低級アルキル基から独立に選ばれ、そして3-および5-位はメチルにより置換されていてよい。環は一不飽和であってよく、1-(2,7- オクタジエニル)-2,2,6,6-テトラメチル-3- ピリジンが記載される。

Description

【発明の詳細な説明】 ヒンダードアミン光安定剤 技術分野 本発明は合成樹脂中において光安定剤として有用である新規の化合物に関する 。それらは他の材料およびブレンドに対して熱安定性および光安定性を付与する ためにも使用することができる。詳細には、本発明は、1-位においてオクタジエ ニル基により置換されている、テトラアルキルピペリジンおよび部分的に水素化 されたピリジンを記載する。 発明の背景 米国特許第3,975,357 号において、Murayamaらは、2,2,6,6-テトラメチルピペ リジンと1-ブロモオクタンとの反応による1-オクチル-2,2,6,6- テトラメチルピ ペリジンの合成を記載している(参考例1 、コラム17第67行目〜)。彼らは、1-ブ ロモオクタンの代わりに1-ブロモドデカンを用いるならば、1-n-ドデシル-2,2,6 ,6- テトラメチルピペリジンが生成することも示している。 ピペリジン環の炭素原子上にアルキル基を有せず、それ故、ヒンダードアミン ではない、オクタジエニルピペリジンも知られている- 米国特許第5,118,837 号 を参照されたい。何人かの研究者はピペリジンをブタジエンと触媒とともに反応 させることによりオクタジエニルピペリジンを製造した: 英国特許(GB)第1,535, 718 号; 米国特許(US)第4,104,471 号;DD129,779号;Chem Abstr 112:178603。 オクタジエニル基はヒンダードピペリジン基の4 −位に配置され、それは、触 媒の存在下において、4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラ メチルピペリジンとブタジエンとの反応により、2,2,6,6-テトラメチル-4-(2,7- オクタジエニルオキシ)ピペリジンを製造するものである- 米国特許第5,206,396 号および第5,236,909 号を参照されたい。 一般に、ブタジエンを用いて1-オクタジエニルピペリジンを製造しようとした 研究者は、ヒンダードピペリジン、即ち、2-および6-位に完全に置換基を有する ものでは反応が進行しないであろうと言っている。この観測は直前に挙げた特許 明細書における結果により支持されるようであり、ここで、立体障害された(ヒ ンダード)窒素は、4-位でアルキル化が進行している間に明らかに不活性である 。この為、1-位においてオクタジエニル基により置換されたテトラアルキルピペ リジンである、本発明に関する特定のクラスの化合物の存在を知らない。 一不飽和アルキレン基は特定のヒンダードピペリジン基において1-位にあり、 それは米国特許第4,960,593 号にSeviniらにより記載されている。これらのいず れも、完全に立体障害されたピペリジンの窒素上に二不飽和基が配置されること を記載していない。 発明の要旨 新規化合物は、下記式の1-(2,7- オクタジエニル)-2,2,6,6-テトラアルキルピ ペリジンである。 （式中、各Ｒは１個〜２個の炭素数のアルキル基から独立に選ばれ、そして各Ｒ1 は独立にＨまたはＣＨ3であり、但し、環は一不飽和であってよく、この場合に は、化合物は下記式の1-(2,7- オクタ ジエニル)-2,2,6,6-テトラアルキル-1,2,5,6- テトラヒドロピリジンである、 ）。 発明の詳細な説明 1-(2,7- オクタジエニル)-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの製造: パートA． J．Tsuji，K.Mizutani，I．ShimizuおよびK．Yamamoto:Chemical Let ters 1976，773〜774 により、塩化チオニルを用いて2,7-オクタジエン-1- オー ルからクロロオクタジエンを製造した。 パートB．N- メチルピロリジノン(406g 、H2O < 0.05%)および2,2,6,6-テトラメ チルピペリジン(383.6g 、gcにより99.5% 、2.70モル)を60℃およびアルゴン下 で大気圧で攪拌した。粒状ヨウ化カリウム(37.4g、0.225 モル)を徐々に加えた 。蒸留したクロロオクタジエン(110.7g 、0.765 モル)を加え、そして混合物を6 0〜80℃で12時間攪拌した。混合物を25℃に冷却し、そして50% 水酸化ナトリウ ム水溶液(85g、1.06モル)と混合した。水(400ml)およびヘキサン(400ml)を加え 、そして混合物をよく攪拌した。下層の水相を除去し、そしてヘキサンを水で抽 出した(4 x 50ml)。ヘキサン層をロータリーエバポレータ上で減圧下において濃 縮し、そしてその後、短路蒸留(short-path distilled)した。初留(forecut)を 除去した後に、生成物を89〜101 ℃で0.5mmHg で蒸留した。液体の蒸留物はgcに より98% 純度であった。 ピペリジニル基上の2-および6-位にメチル以外のアルキル置換基 、例えば、エチルを有するオクタジエニル化合物は、調製において、所望の2,6- 置換されたピペリジンを用いることにより、同様に製造されることができる。 新規の化合物は合成樹脂中において光安定剤として有用である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．下記式 （式中、各Ｒは１〜２個の炭素数のアルキル基から独立に選ばれ、そしてＲ1は ＨまたはＣＨ3である。）の化合物。 ２．1-(2,7- オクタジエニル)-2,2,6,6- テトラメチルピペリジン。 ３．各Ｒ1がＣＨ3である、請求項１記載の化合物。 ４．下記式 （式中、各Ｒは１〜２個の炭素数のアルキル基から独立に選ばれ、そしてＲ1は ＨまたはＣＨ3である。）の化合物。 ５．ＲがＣＨ3であり、且つ、Ｒ1がＨである、請求項４記載の化合物。
JP9532667A 1996-03-11 1997-03-07 ヒンダードアミン光安定剤 Pending JPH11506131A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/613,898 US5688951A (en) 1996-03-11 1996-03-11 Hindered amine light stabilizer
US08/613,898 1996-03-11
PCT/US1997/003412 WO1997033868A1 (en) 1996-03-11 1997-03-07 Hindered amine light stabilizer

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JPH11506131A true JPH11506131A (ja) 1999-06-02

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ID=24459113

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EP (1) EP0824516A4 (ja)
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AU2067397A (en) 1997-10-01
EP0824516A1 (en) 1998-02-25
WO1997033868A1 (en) 1997-09-18
US5688951A (en) 1997-11-18
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CA2218536A1 (en) 1997-09-18

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