JPH1143409A - 除草剤及び雑草の防除方法 - Google Patents
除草剤及び雑草の防除方法Info
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- JPH1143409A JPH1143409A JP14410198A JP14410198A JPH1143409A JP H1143409 A JPH1143409 A JP H1143409A JP 14410198 A JP14410198 A JP 14410198A JP 14410198 A JP14410198 A JP 14410198A JP H1143409 A JPH1143409 A JP H1143409A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な除草剤の提供。
【解決手段】 式Ｉａの化合物、式Ｉｂの化合物、及び
スルホニル尿素化合物を含んで成る、選択性が改良され
た除草剤。 【化１】
スルホニル尿素化合物を含んで成る、選択性が改良され
た除草剤。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は，例えば、イネの
栽培など、有用植物の栽培における選択的雑草防除に適
した、除草用の複合活性物質を含む新規な除草剤に関す
る。発明は、さらに有用植物の栽培における雑草防除の
方法、並びに新規な薬剤の本目的への使用に関する。
栽培など、有用植物の栽培における選択的雑草防除に適
した、除草用の複合活性物質を含む新規な除草剤に関す
る。発明は、さらに有用植物の栽培における雑草防除の
方法、並びに新規な薬剤の本目的への使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】式Ｉａの化合物
【化８】
【０００３】並びに、式Ｉｂの化合物
【化９】
【０００４】は、除草効果を有し、これは、例えば、国
際特許 WO 91/05781、欧州特許 EP-A-0 768 034 及び農
薬マニュアル、10版、The British Crop Protection Co
uncil,828-829 頁に記載される。次に挙げる式IIａ〜II
ｅのスルホニル尿素は、同様に除草剤として知られる：
際特許 WO 91/05781、欧州特許 EP-A-0 768 034 及び農
薬マニュアル、10版、The British Crop Protection Co
uncil,828-829 頁に記載される。次に挙げる式IIａ〜II
ｅのスルホニル尿素は、同様に除草剤として知られる：
【０００５】式IIａの化合物：
【化１０】 は農薬マニュアル、10版、The British Crop Protectio
n Council, 85-87頁から公知であり、
n Council, 85-87頁から公知であり、
【０００６】式IIｂの化合物：
【化１１】 は農薬マニュアル、10版、The British Crop Protectio
n Council, 56-57頁から公知であり、
n Council, 56-57頁から公知であり、
【０００７】式IIｃの化合物：
【化１２】 は農薬マニュアル、10版、The British Crop Protectio
n Council, 211-212頁から公知であり、
n Council, 211-212頁から公知であり、
【０００８】式IIｄの化合物：
【化１３】 は農薬マニュアル、10版、The British Crop Protectio
n Council, 873-874頁から公知であり、
n Council, 873-874頁から公知であり、
【０００９】式IIｅの化合物：
【化１４】 農薬マニュアル、10版、The British Crop Protection
Council, 589-590頁から公知である。
Council, 589-590頁から公知である。
【００１０】ここに示されたことをみると、驚くべきこ
とに、少なくとも３つの活性物質の量を変化させて複合
すると、すなわち、式Ｉａ及びＩｂの活性物質に、上に
挙げた式IIａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ及びIIｅの活性物質の
少なくとも１つを複合させると、除草効果が拡大し、主
に有用植物を栽培するときに発生する雑草の多くが、そ
の発芽前処理方式と同様に発芽後の処理方式でも防除さ
れ、実質的に有用植物が損なわれていない。従って、こ
の発明により選択的雑草防除用の新規な除草剤が提案さ
れるが、この除草剤は、慣用されている、活性のない製
剤用助剤のほかに活性物質として、
とに、少なくとも３つの活性物質の量を変化させて複合
すると、すなわち、式Ｉａ及びＩｂの活性物質に、上に
挙げた式IIａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ及びIIｅの活性物質の
少なくとも１つを複合させると、除草効果が拡大し、主
に有用植物を栽培するときに発生する雑草の多くが、そ
の発芽前処理方式と同様に発芽後の処理方式でも防除さ
れ、実質的に有用植物が損なわれていない。従って、こ
の発明により選択的雑草防除用の新規な除草剤が提案さ
れるが、この除草剤は、慣用されている、活性のない製
剤用助剤のほかに活性物質として、
【００１１】一方では、式Ｉａの化合物：
【化１５】
【００１２】並びに、式Ｉｂの化合物
【化１６】
【００１３】そして他方では、式IIａ、
【化１７】
【００１４】及び／又は式IIｂ、
【化１８】
【００１５】及び／又は式IIｃ、
【化１９】
【００１６】及び／又は式IIｄ、
【化２０】
【００１７】及び／又は式IIｅ
【化２１】 で表わされる少なくとも１つの活性物質の除草に有効な
量を、又は式IIａ〜IIｅで表わされる少なくとも１つの
化合物の塩を、互いに混合して含有する。
量を、又は式IIａ〜IIｅで表わされる少なくとも１つの
化合物の塩を、互いに混合して含有する。
【００１８】極めて驚くべきことには、式Ｉａ及びＩｂ
の活性物質に、IIａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ及び／又はIIｅ
の活性物質の少なくとも１つを組み合せると、除草すべ
き雑草に対し、原理的に期待される効果を加えた以上の
効果が得られ、その結果、２つの活性物質の作用境界
が、とくに２つの視点で拡げられる：つまり、一方で
は、一定の良好な効果を示すＩａ、Ｉｂ及びIIａ〜IIｅ
の個々の活性物質の使用量が減少する。
の活性物質に、IIａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ及び／又はIIｅ
の活性物質の少なくとも１つを組み合せると、除草すべ
き雑草に対し、原理的に期待される効果を加えた以上の
効果が得られ、その結果、２つの活性物質の作用境界
が、とくに２つの視点で拡げられる：つまり、一方で
は、一定の良好な効果を示すＩａ、Ｉｂ及びIIａ〜IIｅ
の個々の活性物質の使用量が減少する。
【００１９】他方では、発明の薬剤は、さらに高い等級
を示す雑草防除の目的を果たし、ここで個々の物質につ
いては、その低い用量の範囲では農業に使用されていな
かった。これは、殺草スペクトルを実質的に広くして、
とくに有用植物栽培に対する選択性を付随して高める結
果になるが、このことは、活性物質の使用量が意図せず
に多くなる場合に、必要とされ、そして望ましいことで
ある。さらに発明による薬剤は、有用植物の雑草調節に
すぐれた性能を持続しながら、以後の栽培で柔軟な対応
性がさらに大きくなることを可能にしている。
を示す雑草防除の目的を果たし、ここで個々の物質につ
いては、その低い用量の範囲では農業に使用されていな
かった。これは、殺草スペクトルを実質的に広くして、
とくに有用植物栽培に対する選択性を付随して高める結
果になるが、このことは、活性物質の使用量が意図せず
に多くなる場合に、必要とされ、そして望ましいことで
ある。さらに発明による薬剤は、有用植物の雑草調節に
すぐれた性能を持続しながら、以後の栽培で柔軟な対応
性がさらに大きくなることを可能にしている。
【００２０】発明による混合除草剤は、農業的に重要な
多数の雑草に対して使用されるが、それには、ハコベ、
オランダガラシ、ヌカボ、メヒシバ、カラスムギ、ア
ワ、カラシ、ドクムギ、ナス、ベニバナインゲン、ヒ
エ、フトイ、ミズアオイ、オモダカ、イヌムギ、スズメ
ノテッポウ、セイバンモロコシ、ウシノシッペイ、カヤ
ツリグサ、イチビ、シダ、オナモミ、ハゲイトウ、アカ
ザ、サツマイモ、シュンギク、ヤエムグラ、スミレ、ニ
クキビ、アゼガヤ、ヒメミソハギ、ハリイ、アメリカコ
ナギ、キカシグサ、ツユクサ、サジオモダカ、テンツ
キ、チョウジタデ、オヒシバ、カモノハシ、サヤヌカグ
サ、クサネム、イヌノフグリなどがある。とくに顕著な
のは、発明の混合除草剤の中に式Ｉｂの化合物があると
ヒエ属において驚くべき迅速な効果が現れることであ
る。従って、発明の混合除草剤は、雑草のヒエ属防除に
特別に適している。
多数の雑草に対して使用されるが、それには、ハコベ、
オランダガラシ、ヌカボ、メヒシバ、カラスムギ、ア
ワ、カラシ、ドクムギ、ナス、ベニバナインゲン、ヒ
エ、フトイ、ミズアオイ、オモダカ、イヌムギ、スズメ
ノテッポウ、セイバンモロコシ、ウシノシッペイ、カヤ
ツリグサ、イチビ、シダ、オナモミ、ハゲイトウ、アカ
ザ、サツマイモ、シュンギク、ヤエムグラ、スミレ、ニ
クキビ、アゼガヤ、ヒメミソハギ、ハリイ、アメリカコ
ナギ、キカシグサ、ツユクサ、サジオモダカ、テンツ
キ、チョウジタデ、オヒシバ、カモノハシ、サヤヌカグ
サ、クサネム、イヌノフグリなどがある。とくに顕著な
のは、発明の混合除草剤の中に式Ｉｂの化合物があると
ヒエ属において驚くべき迅速な効果が現れることであ
る。従って、発明の混合除草剤は、雑草のヒエ属防除に
特別に適している。
【００２１】発明の薬剤は、農業で通常利用されている
あらゆる散布方式に適しているが、例えば、生育前散
布、生育後散布及び発芽促進などに対してである。発明
の混合除草剤は、種々の、穀類、セイヨウアブラナ、テ
ンサイ、サトウキビ、農場栽培物、イネ、トウモロコシ
及び大豆などの有用植物を栽培するときの雑草防除、並
びに非選択性雑草の調節に適性を有している。発明の混
合除草剤が特に優先して使用されるのは、イネ（移植及
び播種、移植を優先する）の雑草防除である。栽培につ
いては、従来からの培養方式又は遺伝子工学方式によっ
て、除草剤乃至は除草剤クラスに対する耐性が生じるよ
うになった栽培もあることを理解しなければならない。
あらゆる散布方式に適しているが、例えば、生育前散
布、生育後散布及び発芽促進などに対してである。発明
の混合除草剤は、種々の、穀類、セイヨウアブラナ、テ
ンサイ、サトウキビ、農場栽培物、イネ、トウモロコシ
及び大豆などの有用植物を栽培するときの雑草防除、並
びに非選択性雑草の調節に適性を有している。発明の混
合除草剤が特に優先して使用されるのは、イネ（移植及
び播種、移植を優先する）の雑草防除である。栽培につ
いては、従来からの培養方式又は遺伝子工学方式によっ
て、除草剤乃至は除草剤クラスに対する耐性が生じるよ
うになった栽培もあることを理解しなければならない。
【００２２】同様に発明は、農学的に和合性のある塩を
包含するが、式IIａ〜IIｅの化合物は、アミン、アルカ
リ金属塩基及びアルカリ土金属塩基又は第四級アンモニ
ウム塩基と塩を形成することができる。アルカリ金属水
酸化物及びアルカリ土金属水酸化物の中の塩形成剤とし
て、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又
はカルシウムの水酸化物が顕著であり、とくにナトリウ
ム又はカリウムの水酸化物が挙げられる。
包含するが、式IIａ〜IIｅの化合物は、アミン、アルカ
リ金属塩基及びアルカリ土金属塩基又は第四級アンモニ
ウム塩基と塩を形成することができる。アルカリ金属水
酸化物及びアルカリ土金属水酸化物の中の塩形成剤とし
て、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又
はカルシウムの水酸化物が顕著であり、とくにナトリウ
ム又はカリウムの水酸化物が挙げられる。
【００２３】アンモニウム塩の形成に適したアミンの例
として、アンモニア、並びに第一級、第二級及び第三級
のＣ1 −Ｃ18−アルキルアミン、Ｃ1 −Ｃ4 −ヒドロキ
シアルキルアミン及びＣ2 −Ｃ4 −アルコキシアルキル
アミンが考慮され、例えば、メチルアミン、エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチル
アミンの４個の異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミル
アミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルア
ミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、
として、アンモニア、並びに第一級、第二級及び第三級
のＣ1 −Ｃ18−アルキルアミン、Ｃ1 −Ｃ4 −ヒドロキ
シアルキルアミン及びＣ2 −Ｃ4 −アルコキシアルキル
アミンが考慮され、例えば、メチルアミン、エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチル
アミンの４個の異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミル
アミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルア
ミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、
【００２４】ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、メチル−エチルアミン、メチル−イソプロピルアミ
ン、メチル−ヘキシルアミン、メチル−ノニルアミン、
メチル−ペンタデシルアミン、メチル−オクタデシルア
ミン、エチル−ブチルアミン、エチル−ヘプチルアミ
ン、エチル−オクチルアミン、ヘキシル−ヘプチルアミ
ン、ヘキシル−オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミ
ン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプ
チルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、
ン、メチル−エチルアミン、メチル−イソプロピルアミ
ン、メチル−ヘキシルアミン、メチル−ノニルアミン、
メチル−ペンタデシルアミン、メチル−オクタデシルア
ミン、エチル−ブチルアミン、エチル−ヘプチルアミ
ン、エチル−オクチルアミン、ヘキシル−ヘプチルアミ
ン、ヘキシル−オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミ
ン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプ
チルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、
【００２５】ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノー
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプ
ロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリ
ルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ペンテニル
−２−アミン、２、３−ジメチルブテニル−２−アミ
ン、ジ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ヘキセニル−２−
アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソ
プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソ
ブチルアミン、トリ−ｓ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ア
ミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチル
アミンなどがあり、
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプ
ロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリ
ルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ペンテニル
−２−アミン、２、３−ジメチルブテニル−２−アミ
ン、ジ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ヘキセニル−２−
アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソ
プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソ
ブチルアミン、トリ−ｓ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ア
ミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチル
アミンなどがあり、
【００２６】複素環アミンには、例えば、ピリジン、キ
ノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロ
リジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピンなど、
第一級アリールアミンには、例えば、アニリン、メトキ
シアニリン、エトキシアニリン、ｏ，ｍ，ｐ−トルイジ
ン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン
及び ｏ，ｍ，ｐ−クロロアニリンなどがあり、とくに
トリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジ−イソプ
ロピルアミンが優れている。発明による複合活性物質
は、式Ｉａ及びＩｂの活性物質を、特定の混合比で含有
する。式Ｉａ及びＩｂで表わされる活性物質間の優先さ
れる混合比は、0.8 :1.2 〜 1.2 : 0.8 の間にあり、
とくに 1 : 1 が好ましい。
ノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロ
リジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピンなど、
第一級アリールアミンには、例えば、アニリン、メトキ
シアニリン、エトキシアニリン、ｏ，ｍ，ｐ−トルイジ
ン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン
及び ｏ，ｍ，ｐ−クロロアニリンなどがあり、とくに
トリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジ−イソプ
ロピルアミンが優れている。発明による複合活性物質
は、式Ｉａ及びＩｂの活性物質を、特定の混合比で含有
する。式Ｉａ及びＩｂで表わされる活性物質間の優先さ
れる混合比は、0.8 :1.2 〜 1.2 : 0.8 の間にあり、
とくに 1 : 1 が好ましい。
【００２７】式IIａ〜IIｅの互いに混合する相手間にお
ける優先される混合比は、1 : 100〜100 : 1 の間に
あり、ここで 1 : 10 〜 10 : 1 が好ましい。式Ｉａ
及びＩｂの化合物を合わせ、式IIａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ
及び／又はIIｅの化合物との優先される混合比は、1 :
100 〜100 : 1 の間にあり、ここで 1 :10 〜10 : 1
が、特に 10 : 1 〜 1 : 1 が好ましい。式Ｉａ及びＩ
ｂの化合物と式IIａ〜IIｅの化合物を混合するときの特
に優先する混合及び混合比を表１に記述する。
ける優先される混合比は、1 : 100〜100 : 1 の間に
あり、ここで 1 : 10 〜 10 : 1 が好ましい。式Ｉａ
及びＩｂの化合物を合わせ、式IIａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ
及び／又はIIｅの化合物との優先される混合比は、1 :
100 〜100 : 1 の間にあり、ここで 1 :10 〜10 : 1
が、特に 10 : 1 〜 1 : 1 が好ましい。式Ｉａ及びＩ
ｂの化合物と式IIａ〜IIｅの化合物を混合するときの特
に優先する混合及び混合比を表１に記述する。
【００２８】
【表１】 これらの混合比から、次の表２に記述される値に特に関
心がもたれる。
心がもたれる。
【００２９】
【表２】 とくに効果がある除草用の混合活性物質として、式Ｉａ
及びＩｂの化合物と式IIａ、IIｃ、IIｄ又はIIｅの化合
物の１つの複合剤が実証されたが、ここでＩａ対Ｉｂの
混合比は 1 : 1 が好ましい。
及びＩｂの化合物と式IIａ、IIｃ、IIｄ又はIIｅの化合
物の１つの複合剤が実証されたが、ここでＩａ対Ｉｂの
混合比は 1 : 1 が好ましい。
【００３０】散布量の変化は、広い範囲にわたるが、こ
れは、耕地の性質、散布の方式（生育前又は生育後処
理；種子滅菌；畝間散布；非耕地散布など）、栽培植
物、防除すべき雑草、そのつど支配的な気候条件、そし
て散布方式・散布時期・栽培目的によって決まる他の因
子に依存する。一般的には、発明による混合活性物質
を、１ヘクタール当たりに 0.4〜1 kg、主として 0.4
〜0.6 kg/ha 散布することができる。
れは、耕地の性質、散布の方式（生育前又は生育後処
理；種子滅菌；畝間散布；非耕地散布など）、栽培植
物、防除すべき雑草、そのつど支配的な気候条件、そし
て散布方式・散布時期・栽培目的によって決まる他の因
子に依存する。一般的には、発明による混合活性物質
を、１ヘクタール当たりに 0.4〜1 kg、主として 0.4
〜0.6 kg/ha 散布することができる。
【００３１】式Ｉａ及びＩｂの化合物と、式IIａ〜IIｅ
の化合物の混合物は、形状を変えずに、つまり合成で得
られた形で使用されるが、通常の方法で処理することを
優先し、製剤技術で慣例の、溶媒、固形担体又は界面活
性剤などの助剤を入れて、例えば、じかに噴霧する溶液
又は希釈溶液、散布粉、可溶粉体、微粒剤、粒剤又はマ
イクロカプセルに使用する。噴霧、くん蒸、微粒化、湿
潤、分散又は注入などの散布方法は、薬剤の種類と同じ
ように、目標と与えられた状況に相応して選定される。
の化合物の混合物は、形状を変えずに、つまり合成で得
られた形で使用されるが、通常の方法で処理することを
優先し、製剤技術で慣例の、溶媒、固形担体又は界面活
性剤などの助剤を入れて、例えば、じかに噴霧する溶液
又は希釈溶液、散布粉、可溶粉体、微粒剤、粒剤又はマ
イクロカプセルに使用する。噴霧、くん蒸、微粒化、湿
潤、分散又は注入などの散布方法は、薬剤の種類と同じ
ように、目標と与えられた状況に相応して選定される。
【００３２】製剤、つまり式Ｉａ及びＩｂ並びに式IIａ
〜IIｅの活性物質、そして必要な場合には、１つ又はい
くつかの製剤用の固形又は液状の助剤を含む薬剤、調剤
又は組成物は、それ自体知られた方法で製造されるが、
例えば、活性物質と、例えば、溶媒又は固形の担体物質
などの製剤用助剤との完全混和及び／又は製粉によって
製造する。さらに製剤を行うときに界面活性を有する化
合物（界面活性剤）を追加して使用することができる。
〜IIｅの活性物質、そして必要な場合には、１つ又はい
くつかの製剤用の固形又は液状の助剤を含む薬剤、調剤
又は組成物は、それ自体知られた方法で製造されるが、
例えば、活性物質と、例えば、溶媒又は固形の担体物質
などの製剤用助剤との完全混和及び／又は製粉によって
製造する。さらに製剤を行うときに界面活性を有する化
合物（界面活性剤）を追加して使用することができる。
【００３３】溶媒として考慮される物質は、例えば、キ
シレン混合物又は置換されたナフタレンなどのＣ8 〜Ｃ
12の分別成分を優先する芳香族炭化水素、フタル酸ジブ
チル、フタル酸ジオクチルなどのフタル酸エステル、シ
クロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、ア
ルコール及びグリコール、そしてこれらのエーテル及び
エステル、つまりエタノール、エチレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレン
グリコールモノエチルエーテルなど、シクロヘキサノン
などのケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシドもしくはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どの極性が強い溶媒、そして必要な場合には、エポキシ
化したヤシ油もしくは大豆油などのエポキシ化植物油、
又は水である。
シレン混合物又は置換されたナフタレンなどのＣ8 〜Ｃ
12の分別成分を優先する芳香族炭化水素、フタル酸ジブ
チル、フタル酸ジオクチルなどのフタル酸エステル、シ
クロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、ア
ルコール及びグリコール、そしてこれらのエーテル及び
エステル、つまりエタノール、エチレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレン
グリコールモノエチルエーテルなど、シクロヘキサノン
などのケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシドもしくはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どの極性が強い溶媒、そして必要な場合には、エポキシ
化したヤシ油もしくは大豆油などのエポキシ化植物油、
又は水である。
【００３４】固形の担体物質として、例えば、微粒化剤
及び分散粒子用としては、概して天然の岩石粉が使用さ
れ、方解石、滑石、カオリン、モンモリロ石又はアタパ
ルジャイトなどがある。製剤の物理的性質を改良するた
めに、高分散性のケイ酸又は高分散性で吸収性の重合物
も添加することができる。微粒化した吸着性粒剤の担体
としては、例えば、軽石、れんが粉、海泡石又はベント
ナイトなどの多孔性型が、非吸着性の担体としては、例
えば、方解石又は砂などが考慮される。その他に、前も
って粒化した、無機もしくは有機の天然物質、とくに苦
灰石又は細分した植物の残さが使用される。
及び分散粒子用としては、概して天然の岩石粉が使用さ
れ、方解石、滑石、カオリン、モンモリロ石又はアタパ
ルジャイトなどがある。製剤の物理的性質を改良するた
めに、高分散性のケイ酸又は高分散性で吸収性の重合物
も添加することができる。微粒化した吸着性粒剤の担体
としては、例えば、軽石、れんが粉、海泡石又はベント
ナイトなどの多孔性型が、非吸着性の担体としては、例
えば、方解石又は砂などが考慮される。その他に、前も
って粒化した、無機もしくは有機の天然物質、とくに苦
灰石又は細分した植物の残さが使用される。
【００３５】界面活性化合物としては、製剤する式Ｉａ
及びＩｂ並びに式IIａ〜IIｅの活性物質の種類に応じ
て、ノニオン性、カチオン性及び／又はアニオン性の界
面活性剤及び混合界面活性剤で、乳化性、分散性及び湿
潤性のよい物質が考慮される。適切なアニオン界面活性
剤には、水溶性セッケン並びに水溶性の合成界面活性化
合物がある。セッケンとしては、高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ
22）のアルカリ金属塩、アルカリ土金属塩、また必要な
場合には、置換されたアンモニウム塩があり、これら
は、例えば、オレイン酸もしくはステアリン酸のＮａ塩
もしくはＫ塩であり、又は、例えば、ヤシ油もしくは獣
脂から得ることのできる天然の脂肪酸混合物の、アルカ
リ金属塩、アルカリ土金属塩、また必要な場合には、置
換されたアンモニウム塩が挙げられる。さらに脂肪酸メ
チルタウリン塩も挙げなければならない。
及びＩｂ並びに式IIａ〜IIｅの活性物質の種類に応じ
て、ノニオン性、カチオン性及び／又はアニオン性の界
面活性剤及び混合界面活性剤で、乳化性、分散性及び湿
潤性のよい物質が考慮される。適切なアニオン界面活性
剤には、水溶性セッケン並びに水溶性の合成界面活性化
合物がある。セッケンとしては、高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ
22）のアルカリ金属塩、アルカリ土金属塩、また必要な
場合には、置換されたアンモニウム塩があり、これら
は、例えば、オレイン酸もしくはステアリン酸のＮａ塩
もしくはＫ塩であり、又は、例えば、ヤシ油もしくは獣
脂から得ることのできる天然の脂肪酸混合物の、アルカ
リ金属塩、アルカリ土金属塩、また必要な場合には、置
換されたアンモニウム塩が挙げられる。さらに脂肪酸メ
チルタウリン塩も挙げなければならない。
【００３６】しかしながら使用される頻度が多いのは、
いわゆる合成界面活性剤であり、とくに脂肪族アルコー
ルスルホン酸塩、脂肪族アルコール硫酸塩、スルホン化
されたベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリール
スルホン酸塩である。脂肪族アルコールスルホン酸塩又
は脂肪族アルコール硫酸塩は、通常、アルカリ金属塩、
アルカリ土金属塩、また必要な場合には、置換されたア
ンモニウム塩として存在し、８〜２２個の炭素原子をも
つアルキル残基を有し、ここでアルキルは、アシル残基
のアルキル部分を包含するが、例えば、リグニンスルホ
ン酸、ドデシル硫酸エステル又は天然脂肪酸から作られ
た脂肪族アルコール硫酸塩混合物のＮａ塩もしくはＣａ
塩である。
いわゆる合成界面活性剤であり、とくに脂肪族アルコー
ルスルホン酸塩、脂肪族アルコール硫酸塩、スルホン化
されたベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリール
スルホン酸塩である。脂肪族アルコールスルホン酸塩又
は脂肪族アルコール硫酸塩は、通常、アルカリ金属塩、
アルカリ土金属塩、また必要な場合には、置換されたア
ンモニウム塩として存在し、８〜２２個の炭素原子をも
つアルキル残基を有し、ここでアルキルは、アシル残基
のアルキル部分を包含するが、例えば、リグニンスルホ
ン酸、ドデシル硫酸エステル又は天然脂肪酸から作られ
た脂肪族アルコール硫酸塩混合物のＮａ塩もしくはＣａ
塩である。
【００３７】これに属する物質には、脂肪族アルコール
−エチレンオキシド−付加物の硫酸塩エステル及びスル
ホン酸の塩もある。スルホン化されたベンズイミダゾー
ル誘導体は、２個のスルホン酸基及び炭素原子８〜２２
をもつ１個の脂肪酸残基を含むことを優先する。アルキ
ルアリールスルホン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼン
スルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、又はナフ
タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のＮａ
塩、Ｃａ塩もしくはトリエタノールアミン塩である。さ
らに、例えば、ｐ−ノニルフェノール−（４−１４）−
エチレンオキシド−付加物のリン酸エステル塩のような
該当するリン酸塩、又はリン脂質も考慮の対象になる。
−エチレンオキシド−付加物の硫酸塩エステル及びスル
ホン酸の塩もある。スルホン化されたベンズイミダゾー
ル誘導体は、２個のスルホン酸基及び炭素原子８〜２２
をもつ１個の脂肪酸残基を含むことを優先する。アルキ
ルアリールスルホン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼン
スルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、又はナフ
タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のＮａ
塩、Ｃａ塩もしくはトリエタノールアミン塩である。さ
らに、例えば、ｐ−ノニルフェノール−（４−１４）−
エチレンオキシド−付加物のリン酸エステル塩のような
該当するリン酸塩、又はリン脂質も考慮の対象になる。
【００３８】ノニオン界面活性剤としては、まず第一
に、脂肪族アルコールもしくはシクロ脂肪族アルコール
の、飽和もしくは不飽和の脂肪酸及びアルキルフェノー
ルのポリグリコールエーテル誘導体が考慮の対象にな
り、これらは、３〜３０個のグリコールエーテル基、そ
して（脂肪族）炭化水素残基に８〜２０個の炭素原子
を、そしてアルキルフェノールのアルキル残基に、６〜
１８個の炭素原子を含むことができる。さらに適性を有
するノニオン界面活性剤は、水溶性があり、２０〜２５
０個のエチレングリコールエーテル基及び１０〜１００
個のプロピレングリコールエーテル基を含むポリエチレ
ンオキシド−付加物であり、これが、ポリプロピレング
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
及びアルキル鎖に１〜１０個の炭素原子をもつアルキル
ポリプロピレングリコールに付加している。
に、脂肪族アルコールもしくはシクロ脂肪族アルコール
の、飽和もしくは不飽和の脂肪酸及びアルキルフェノー
ルのポリグリコールエーテル誘導体が考慮の対象にな
り、これらは、３〜３０個のグリコールエーテル基、そ
して（脂肪族）炭化水素残基に８〜２０個の炭素原子
を、そしてアルキルフェノールのアルキル残基に、６〜
１８個の炭素原子を含むことができる。さらに適性を有
するノニオン界面活性剤は、水溶性があり、２０〜２５
０個のエチレングリコールエーテル基及び１０〜１００
個のプロピレングリコールエーテル基を含むポリエチレ
ンオキシド−付加物であり、これが、ポリプロピレング
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
及びアルキル鎖に１〜１０個の炭素原子をもつアルキル
ポリプロピレングリコールに付加している。
【００３９】上に挙げた化合物は、通常、１単位のプロ
ピレングリコールに対して１〜５単位のエチレングリコ
ールを含有する。ノニオン界面活性剤の例として、ノニ
ルフェノールポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグ
リコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキ
シド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノ
ール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールが挙げられる。さらに、ポリオ
キシエチレンソルビタントリオレアートのようなポリオ
キシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも考慮の対象
になる。
ピレングリコールに対して１〜５単位のエチレングリコ
ールを含有する。ノニオン界面活性剤の例として、ノニ
ルフェノールポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグ
リコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキ
シド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノ
ール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールが挙げられる。さらに、ポリオ
キシエチレンソルビタントリオレアートのようなポリオ
キシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも考慮の対象
になる。
【００４０】カチオン界面活性剤では、とくに第四級ア
ンモニウム塩が問題になり、ここで、Ｎ−置換基とし
て、８〜２２個の炭素原子をもつ少なくとも１つのアキ
ル残基が含まれ、その他の置換基として、低級の、必要
な場合には、ハロゲン化したアルキル残基、ベンジル残
基又は低級ヒドロキシアルキル残基がある。これらの塩
は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩であ
ることを優先するが、例えば、ステアリルトリメチルア
ンモニウムクロリド又はベンジルジ−（２−クロロエチ
ル）−エチルアンモニウムブロミドがある。
ンモニウム塩が問題になり、ここで、Ｎ−置換基とし
て、８〜２２個の炭素原子をもつ少なくとも１つのアキ
ル残基が含まれ、その他の置換基として、低級の、必要
な場合には、ハロゲン化したアルキル残基、ベンジル残
基又は低級ヒドロキシアルキル残基がある。これらの塩
は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩であ
ることを優先するが、例えば、ステアリルトリメチルア
ンモニウムクロリド又はベンジルジ−（２−クロロエチ
ル）−エチルアンモニウムブロミドがある。
【００４１】製剤技術で慣用される界面活性剤を、発明
の薬剤でも使用することができるが、これらは、なかん
ずく "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Ann
ual"MC PublishingCorp., Ridgewood New Jersey, 198
1, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser V
erlag, Muenchen/Wien, 1981及び M. und J. Ash, "Enc
yclopedia of Surfactants", VolＩ- III, Chemical Pu
blishing Co., New York, 1980-81 に記載される。
の薬剤でも使用することができるが、これらは、なかん
ずく "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Ann
ual"MC PublishingCorp., Ridgewood New Jersey, 198
1, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser V
erlag, Muenchen/Wien, 1981及び M. und J. Ash, "Enc
yclopedia of Surfactants", VolＩ- III, Chemical Pu
blishing Co., New York, 1980-81 に記載される。
【００４２】除草剤の製剤は、式Ｉａ及びＩｂの化合物
並びに式IIａ〜IIｅの化合物からなる活性物質を、通
常、0.1 〜99重量％、とくに 0.1〜95重量％、固形又は
液状の製剤助剤を 1〜99.9重量％、そして界面活性剤を
0〜25重量％、とくに0.1 〜25重量％を含有する。商品
としては、通常、濃縮薬剤が優先されるが、末端ユーザ
ーは、通常、希釈薬剤を使用する。薬剤は、その他の添
加剤も含有することができるが、これらには、例えば、
必要に応じてエポキシ化した植物油（エポキシ化ヤシ
油、菜種油又は大豆油）のような安定剤、シリコーン油
のような消泡剤、保存剤、粘度調整剤、結合剤、接着
剤、並びに肥料又は他の活性物質がある。とくに優先さ
れる製剤は、次にように構成される：
並びに式IIａ〜IIｅの化合物からなる活性物質を、通
常、0.1 〜99重量％、とくに 0.1〜95重量％、固形又は
液状の製剤助剤を 1〜99.9重量％、そして界面活性剤を
0〜25重量％、とくに0.1 〜25重量％を含有する。商品
としては、通常、濃縮薬剤が優先されるが、末端ユーザ
ーは、通常、希釈薬剤を使用する。薬剤は、その他の添
加剤も含有することができるが、これらには、例えば、
必要に応じてエポキシ化した植物油（エポキシ化ヤシ
油、菜種油又は大豆油）のような安定剤、シリコーン油
のような消泡剤、保存剤、粘度調整剤、結合剤、接着
剤、並びに肥料又は他の活性物質がある。とくに優先さ
れる製剤は、次にように構成される：
【００４３】（％＝重量パーセント）
【表３】
【００４４】次の実施例は、発明を詳しく説明するもの
であるが、発明を制限するものではない。
であるが、発明を制限するものではない。
【表４】
【００４５】次の溶液は、微細薬滴の形態での使用に適
する。
する。
【表５】
【００４６】活性物質は、添加剤とよく混和し、適当な
摩砕機の中でよく細粉化される。噴霧粉が得られ、水に
懸濁して希望の濃度に希釈される。
摩砕機の中でよく細粉化される。噴霧粉が得られ、水に
懸濁して希望の濃度に希釈される。
【表６】
【００４７】活性物質を、塩化メチレンに溶解、担体上
に噴霧し、引き続いて溶媒を真空中で蒸発する。
に噴霧し、引き続いて溶媒を真空中で蒸発する。
【表７】
【００４８】微細に粉体化された活性物質は、混合機の
中でポリエチレングリコールで湿潤した担体上に均一に
被覆される。この方法によってダストがない被覆粒剤が
得られる。
中でポリエチレングリコールで湿潤した担体上に均一に
被覆される。この方法によってダストがない被覆粒剤が
得られる。
【表８】
【００４９】活性物質は、添加剤とよく混和し、粉体化
され、水で濡らされる。この混合物を押出し、引き続い
て空気流中で乾燥する。
され、水で濡らされる。この混合物を押出し、引き続い
て空気流中で乾燥する。
【表９】
【００５０】活性物質を、担体物質と混合し、適当な摩
砕機の中で細粉化することによって散布用の噴霧剤が得
られる。
砕機の中で細粉化することによって散布用の噴霧剤が得
られる。
【表１０】
【００５１】細粉化した活性物質を、添加剤と完全に混
和する。こうして懸濁濃縮液が得られ、これを水で希釈
すると希望する濃度の懸濁液を製造することができる。
式Ｉａ及びＩｂの活性物質と、その混合相手である式II
ａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ及びIIｅの化合物を、個々に製剤
し、次に散布する前に散布器に入れて“タンク混合法”
として水と希望する混合比に混ぜると、より実用的にな
ることがしばしばある。
和する。こうして懸濁濃縮液が得られ、これを水で希釈
すると希望する濃度の懸濁液を製造することができる。
式Ｉａ及びＩｂの活性物質と、その混合相手である式II
ａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ及びIIｅの化合物を、個々に製剤
し、次に散布する前に散布器に入れて“タンク混合法”
として水と希望する混合比に混ぜると、より実用的にな
ることがしばしばある。
【００５２】生物学的実施例：標準土壌を入れた樹脂容
器の表面にイネ科植物を播種してから、水を土壌表面ま
で満たす。１４日後にイネの間引きを行う（深さ１ｃ
ｍ）。引き続いて標準土壌を入れた樹脂容器の表面に雑
草を播種してから、水を土壌表面まで満たす。その後す
ぐに試験物質を、水性懸濁液として流入法（水中散布）
により散布する。散布後に水位を１ｃｍだけ上昇させ、
さらにガラス成長室において試験植物を最適条件のもと
で育成し、散布４週間後に試験結果を評価する（効果を
％で表し、１００％＝植物枯死、０％＝植物毒素作用な
し）。
器の表面にイネ科植物を播種してから、水を土壌表面ま
で満たす。１４日後にイネの間引きを行う（深さ１ｃ
ｍ）。引き続いて標準土壌を入れた樹脂容器の表面に雑
草を播種してから、水を土壌表面まで満たす。その後す
ぐに試験物質を、水性懸濁液として流入法（水中散布）
により散布する。散布後に水位を１ｃｍだけ上昇させ、
さらにガラス成長室において試験植物を最適条件のもと
で育成し、散布４週間後に試験結果を評価する（効果を
％で表し、１００％＝植物枯死、０％＝植物毒素作用な
し）。
【００５３】試験植物： イネ、コシヒカリ タイヌビエ（ＥＣＨＯＲ） イヌビエ（ＥＣＨＣＧ） ワセビエ（英国産）（ＥＣＨＣＯ ＧＢ） ワセビエ（インドネシア産）（ＥＣＨＣＯ ＩＮＤ） 下の表１１に示す結果が得られた。
【００５４】
【表１１】
【００５５】表１１からみてとれるように、式Ｉａ及び
Ｉｂの化合物は、単独で試験散布量を使用したときに、
満足のゆく雑草制御を行えても、栽培植物であるイネを
１０％も阻害している。式IIａの化合物は、試験散布量
においてイネに対する植物毒素作用こそないが、雑草に
対する除草効果が不満足である。これに対して式Ｉａ、
Ｉｂ及び式IIａの化合物からなる発明の混合剤は、イネ
に対する植物毒素作用が皆無（０％）である上に、試験
した雑草すべてを完全に枯死させている（１００％効
果）。従って、発明の混合剤は、イネ栽培の雑草防除に
おいて選択性を高める効果を発揮している。
Ｉｂの化合物は、単独で試験散布量を使用したときに、
満足のゆく雑草制御を行えても、栽培植物であるイネを
１０％も阻害している。式IIａの化合物は、試験散布量
においてイネに対する植物毒素作用こそないが、雑草に
対する除草効果が不満足である。これに対して式Ｉａ、
Ｉｂ及び式IIａの化合物からなる発明の混合剤は、イネ
に対する植物毒素作用が皆無（０％）である上に、試験
した雑草すべてを完全に枯死させている（１００％効
果）。従って、発明の混合剤は、イネ栽培の雑草防除に
おいて選択性を高める効果を発揮している。
Claims (8)
- 【請求項１】 活性のない製剤用助剤のほかに、活性物
質として、 一方では、式Ｉａの化合物 【化１】 並びに、式Ｉｂの化合物を、 【化２】 そして他方では、式IIａ、 【化３】 及び／又は式IIｂ、 【化４】 及び／又は式IIｃ、 【化５】 及び／又は式IIｄの活性物質、 【化６】 及び／又は式IIｅ 【化７】 で表わされる少なくとも１つの活性物質の除草に有効な
量を、 あるいは式IIａ〜IIｅで表わされる少なくとも１つの化
合物の塩を、互いに混合して含有することを特徴とする
除草剤。 - 【請求項２】 式Ｉａ及びＩｂの化合物、並びに除草に
有効な量の式IIａ、IIｃ、IIｄ又はIIｅの化合物を含有
する請求項１記載の除草剤。 - 【請求項３】 式Ｉａの化合物と式Ｉｂとの化合物の混
合比が、 1 : 1 であることを特徴とする請求項１記載
の除草剤。 - 【請求項４】 式Ｉａ及びＩｂを合わせた活性物質と、
式IIａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ及び／又はIIｅの活性物質と
の混合比が、1 : 100 〜100 : 1 であることを特徴とす
る請求項１記載の除草剤。 - 【請求項５】 請求項１による除草に有効な薬剤量を、
栽培植物又はその生育圏に対して作用させることを特徴
とし、有用植物の栽培において、望ましくない植物の成
長を防除する方法。 - 【請求項６】 有用植物が、イネに関することを特徴と
する請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 ヒエ属の防除を行うための請求項５記載
の方法。 - 【請求項８】 ヘクタール当たりの散布量が、活性物質
の総量 0.4〜１kgに相当するように、上記の薬剤を用い
て有用植物を栽培することを特徴とする請求項５記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19971250/97 | 1997-05-27 | ||
| CH125097 | 1997-05-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1143409A true JPH1143409A (ja) | 1999-02-16 |
| JP3464608B2 JP3464608B2 (ja) | 2003-11-10 |
Family
ID=4206002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14410198A Expired - Lifetime JP3464608B2 (ja) | 1997-05-27 | 1998-05-26 | 除草剤及び雑草の防除方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3464608B2 (ja) |
-
1998
- 1998-05-26 JP JP14410198A patent/JP3464608B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3464608B2 (ja) | 2003-11-10 |
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