JPH1135547A - Ｎ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩の製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩の製造方法Info
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- JPH1135547A JPH1135547A JP19996097A JP19996097A JPH1135547A JP H1135547 A JPH1135547 A JP H1135547A JP 19996097 A JP19996097 A JP 19996097A JP 19996097 A JP19996097 A JP 19996097A JP H1135547 A JPH1135547 A JP H1135547A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色相並びに臭気の改善されたＮ−アルキルグ
リコール酸アミド硫酸エステル塩の製造方法の提供。 【解決手段】 ヨウ素価が 1.0以下でかつ長鎖脂肪族ニ
トリルの含有量が 1.0重量％未満のアルキル１級アミン
と、グリコール酸、グリコール酸縮合物あるいはグリコ
ール酸アルキルエステルとを反応させて、Ｎ−アルキル
グリコール酸アミドを得、さらに炭素数５〜22の直鎖、
分岐鎖又は環状のアルカンの存在下に、Ｎ−アルキルグ
リコール酸アミドに対して0.97〜1.05モル倍のクロルス
ルホン酸を用いて硫酸化した後、塩基性物質にて中和し
て、Ｎ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩(I
II) を得る。 【化１】 〔式中、R は炭素数６〜22の直鎖のアルキル基、M はカ
チオンを示す〕
リコール酸アミド硫酸エステル塩の製造方法の提供。 【解決手段】 ヨウ素価が 1.0以下でかつ長鎖脂肪族ニ
トリルの含有量が 1.0重量％未満のアルキル１級アミン
と、グリコール酸、グリコール酸縮合物あるいはグリコ
ール酸アルキルエステルとを反応させて、Ｎ−アルキル
グリコール酸アミドを得、さらに炭素数５〜22の直鎖、
分岐鎖又は環状のアルカンの存在下に、Ｎ−アルキルグ
リコール酸アミドに対して0.97〜1.05モル倍のクロルス
ルホン酸を用いて硫酸化した後、塩基性物質にて中和し
て、Ｎ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩(I
II) を得る。 【化１】 〔式中、R は炭素数６〜22の直鎖のアルキル基、M はカ
チオンを示す〕
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＮ−アルキルグリコ
ール酸アミド硫酸エステル塩の製造方法に関し、詳しく
は、色相並びに臭気の改善されたＮ−アルキルグリコー
ル酸アミド硫酸エステル塩の製造方法に関するものであ
る。
ール酸アミド硫酸エステル塩の製造方法に関し、詳しく
は、色相並びに臭気の改善されたＮ−アルキルグリコー
ル酸アミド硫酸エステル塩の製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】頭髪、
身体、食器等の洗浄剤として、起泡性に優れ、毛髪、皮
膚、眼に対する刺激が低く、生分解性にも優れる界面活
性剤としてＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステ
ル塩が知られている（特開平７−267917号）。これらの
中で望ましい界面活性剤としてＮ−アルキルグリコール
酸アミド硫酸エステル塩がある。
身体、食器等の洗浄剤として、起泡性に優れ、毛髪、皮
膚、眼に対する刺激が低く、生分解性にも優れる界面活
性剤としてＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステ
ル塩が知られている（特開平７−267917号）。これらの
中で望ましい界面活性剤としてＮ−アルキルグリコール
酸アミド硫酸エステル塩がある。
【０００３】このＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸
エステル塩を製造する方法としては、まず対応する長鎖
アルキル１級アミンとグリコール酸、グリコール酸縮合
物もしくはグリコール酸アルキルエステルを反応させて
Ｎ−アルキルグリコール酸アミドを得（特開平７−2679
17号）、次にこれを炭素数５〜22の直鎖、分岐鎖又は環
状のアルカンの存在下にクロルスルホン酸を用いて硫酸
化及び中和する方法（特開平８−283228号）が知られて
いる。
エステル塩を製造する方法としては、まず対応する長鎖
アルキル１級アミンとグリコール酸、グリコール酸縮合
物もしくはグリコール酸アルキルエステルを反応させて
Ｎ−アルキルグリコール酸アミドを得（特開平７−2679
17号）、次にこれを炭素数５〜22の直鎖、分岐鎖又は環
状のアルカンの存在下にクロルスルホン酸を用いて硫酸
化及び中和する方法（特開平８−283228号）が知られて
いる。
【０００４】これらの方法より製造されるＮ−アルキル
グリコール酸アミド硫酸エステルは褐色〜黒褐色に着色
しており、さらに不快な臭気を有するという問題点があ
った。毛髪、皮膚、食器等の洗浄剤として用いる場合、
着色や臭気はその洗浄剤としての商品価値を左右する重
要な特性であり、これらの改善が強く望まれていた。
グリコール酸アミド硫酸エステルは褐色〜黒褐色に着色
しており、さらに不快な臭気を有するという問題点があ
った。毛髪、皮膚、食器等の洗浄剤として用いる場合、
着色や臭気はその洗浄剤としての商品価値を左右する重
要な特性であり、これらの改善が強く望まれていた。
【０００５】従って、本発明の目的は、色相並びに臭気
の改善されたＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エス
テル塩の製造方法を提供するものである。
の改善されたＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エス
テル塩の製造方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の現状
に鑑み、色相並びに臭気の改善されたＮ−アルキルグリ
コール酸アミド硫酸エステル塩の工業的製造方法を鋭意
検討した結果、ヨウ素価が 1.0以下で、且つ長鎖脂肪族
ニトリルの含有量が 1.0重量％未満の対応する長鎖アル
キル１級アミンを用いてグリコール酸、グリコール酸縮
合物、あるいはグリコール酸アルキルエステルと反応さ
せてＮ−アルキルグリコール酸アミドを得、さらに炭素
数５〜22の直鎖、分岐鎖又は環状のアルカンの存在下
に、Ｎ−アルキルグリコール酸アミドに対して0.97〜1.
05モル倍のクロルスルホン酸を用いて硫酸化反応を行う
ことにより上記目的を達成し得ることを見出し、本発明
を完成した。
に鑑み、色相並びに臭気の改善されたＮ−アルキルグリ
コール酸アミド硫酸エステル塩の工業的製造方法を鋭意
検討した結果、ヨウ素価が 1.0以下で、且つ長鎖脂肪族
ニトリルの含有量が 1.0重量％未満の対応する長鎖アル
キル１級アミンを用いてグリコール酸、グリコール酸縮
合物、あるいはグリコール酸アルキルエステルと反応さ
せてＮ−アルキルグリコール酸アミドを得、さらに炭素
数５〜22の直鎖、分岐鎖又は環状のアルカンの存在下
に、Ｎ−アルキルグリコール酸アミドに対して0.97〜1.
05モル倍のクロルスルホン酸を用いて硫酸化反応を行う
ことにより上記目的を達成し得ることを見出し、本発明
を完成した。
【０００７】即ち、本発明は、一般式（Ｉ） R-NH2 （Ｉ） 〔式中、R は炭素数６〜22の直鎖のアルキル基を示
す。〕で表されるアルキル１級アミンとグリコール酸あ
るいはグリコール酸縮合物ないしはグリコール酸アルキ
ルエステルとをアミド化反応して、一般式（II）
す。〕で表されるアルキル１級アミンとグリコール酸あ
るいはグリコール酸縮合物ないしはグリコール酸アルキ
ルエステルとをアミド化反応して、一般式（II）
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式中、R は前記の意味を示す。〕で表さ
れるＮ−アルキルグリコール酸アミドを得、次いでこれ
をクロルスルホン酸で硫酸化した後、塩基性物質にて中
和して、一般式（III)
れるＮ−アルキルグリコール酸アミドを得、次いでこれ
をクロルスルホン酸で硫酸化した後、塩基性物質にて中
和して、一般式（III)
【００１０】
【化４】
【００１１】〔式中、R は前記の意味を示し、M はカチ
オンを示す。〕で表されるＮ−アルキルグリコール酸ア
ミド硫酸エステル塩を製造するに際し、一般式（Ｉ）で
表されるアルキル１級アミンとして、ヨウ素価が 1.0以
下でかつ長鎖脂肪族ニトリルの含有量が 1.0重量％未満
のものを用いて、グリコール酸、グリコール酸縮合物あ
るいはグリコール酸アルキルエステルと反応させて、一
般式（II）で表されるＮ−アルキルグリコール酸アミド
を得、さらに炭素数５〜22の直鎖、分岐鎖又は環状のア
ルカンの存在下に、Ｎ−アルキルグリコール酸アミドに
対して0.97〜1.05モル倍のクロルスルホン酸を用いて硫
酸化反応を行うことを特徴とする、色相並びに臭気の改
善されたＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル
塩の製造方法を提供するものである。
オンを示す。〕で表されるＮ−アルキルグリコール酸ア
ミド硫酸エステル塩を製造するに際し、一般式（Ｉ）で
表されるアルキル１級アミンとして、ヨウ素価が 1.0以
下でかつ長鎖脂肪族ニトリルの含有量が 1.0重量％未満
のものを用いて、グリコール酸、グリコール酸縮合物あ
るいはグリコール酸アルキルエステルと反応させて、一
般式（II）で表されるＮ−アルキルグリコール酸アミド
を得、さらに炭素数５〜22の直鎖、分岐鎖又は環状のア
ルカンの存在下に、Ｎ−アルキルグリコール酸アミドに
対して0.97〜1.05モル倍のクロルスルホン酸を用いて硫
酸化反応を行うことを特徴とする、色相並びに臭気の改
善されたＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル
塩の製造方法を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１３】上記一般式（Ｉ）、（II）、（III)におい
て、R は炭素数６〜22の直鎖アルキル基を示すが、具体
的には、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、エイコシル基、ドコシル基等が挙げられ、炭素数10
〜14の直鎖アルキル基、特に直鎖飽和アルキル基が好ま
しい。
て、R は炭素数６〜22の直鎖アルキル基を示すが、具体
的には、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、エイコシル基、ドコシル基等が挙げられ、炭素数10
〜14の直鎖アルキル基、特に直鎖飽和アルキル基が好ま
しい。
【００１４】一方、M はカチオンを示すが、具体的に
は、Na、K 、Li等のアルカリ金属、Ba、Ca、Mg等のアル
カリ土類金属、又はアンモニア、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、塩基性アミノ酸等の通常の
アニオン界面活性剤の対イオンとして用いられる塩基性
アミン類のプロトン付加体（カチオン）が挙げられる。
このようなカチオンとしてNa+ が起泡性の点で特に好ま
しい。
は、Na、K 、Li等のアルカリ金属、Ba、Ca、Mg等のアル
カリ土類金属、又はアンモニア、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、塩基性アミノ酸等の通常の
アニオン界面活性剤の対イオンとして用いられる塩基性
アミン類のプロトン付加体（カチオン）が挙げられる。
このようなカチオンとしてNa+ が起泡性の点で特に好ま
しい。
【００１５】本発明の製造方法によると、前記一般式
（III)で表されるＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸
エステル塩（以下Ｎ−アルキルグリコール酸アミド硫酸
エステル塩(III) と略記）は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れる対応する炭素数６〜22のアルキル１級アミン（以下
アルキル１級アミン（Ｉ）と略記）をグリコール酸、グ
リコール酸縮合物、もしくはグリコール酸アルキルエス
テルとアミド化反応して、上記一般式（II）で表される
Ｎ−アルキルグリコール酸アミド（以下Ｎ−アルキルグ
リコール酸アミド（II）と略記）を得、これを炭素数５
〜22の直鎖、分岐鎖、又は環状のアルカンの存在下でク
ロルスルホン酸で硫酸化し、更に塩基性物質で中和する
ことにより得られるが、本発明の製造方法の好ましい実
施態様を以下に示す。
（III)で表されるＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸
エステル塩（以下Ｎ−アルキルグリコール酸アミド硫酸
エステル塩(III) と略記）は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れる対応する炭素数６〜22のアルキル１級アミン（以下
アルキル１級アミン（Ｉ）と略記）をグリコール酸、グ
リコール酸縮合物、もしくはグリコール酸アルキルエス
テルとアミド化反応して、上記一般式（II）で表される
Ｎ−アルキルグリコール酸アミド（以下Ｎ−アルキルグ
リコール酸アミド（II）と略記）を得、これを炭素数５
〜22の直鎖、分岐鎖、又は環状のアルカンの存在下でク
ロルスルホン酸で硫酸化し、更に塩基性物質で中和する
ことにより得られるが、本発明の製造方法の好ましい実
施態様を以下に示す。
【００１６】反応器に、例えばグリコール酸水溶液を仕
込み、特願平８−10161 号に記載の方法に従い、加熱攪
拌しながら脱水を行う。必要により減圧あるいは脱水触
媒の添加により脱水縮合反応を促進させる。その後ヨウ
素価が 1.0以下、さらに好ましくはヨウ素価が 0.5以下
で長鎖脂肪族ニトリルが 1.0重量％未満のアルキル１級
アミン（Ｉ）を混合してアミド化反応を行う。
込み、特願平８−10161 号に記載の方法に従い、加熱攪
拌しながら脱水を行う。必要により減圧あるいは脱水触
媒の添加により脱水縮合反応を促進させる。その後ヨウ
素価が 1.0以下、さらに好ましくはヨウ素価が 0.5以下
で長鎖脂肪族ニトリルが 1.0重量％未満のアルキル１級
アミン（Ｉ）を混合してアミド化反応を行う。
【００１７】アルキル１級アミン（Ｉ）の使用量はグリ
コール酸に対し 0.7〜1.5 当量、好ましくは 0.9〜1.1
当量、更に好ましくは0.95〜1.05当量である。アルキル
１級アミン（Ｉ）の使用量が 0.7〜1.5 当量の範囲内で
あれば、原料のグリコール酸もしくはその縮合物や、ア
ルキル１級アミン（Ｉ）が系内に多量に残存せず好まし
い。
コール酸に対し 0.7〜1.5 当量、好ましくは 0.9〜1.1
当量、更に好ましくは0.95〜1.05当量である。アルキル
１級アミン（Ｉ）の使用量が 0.7〜1.5 当量の範囲内で
あれば、原料のグリコール酸もしくはその縮合物や、ア
ルキル１級アミン（Ｉ）が系内に多量に残存せず好まし
い。
【００１８】アミド化反応の温度は50〜250 ℃の範囲が
好ましく、 100〜170 ℃の範囲が更に好ましい。又、反
応中、水蒸気等を吹き込んでも良い。
好ましく、 100〜170 ℃の範囲が更に好ましい。又、反
応中、水蒸気等を吹き込んでも良い。
【００１９】本発明に用いられるアルキル１級アミン
（Ｉ）のヨウ素価が 1.0以下であれば着色の少ないＮ−
アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩(III) を得
ることができる。更にアルキル１級アミン（Ｉ）中の長
鎖脂肪族ニトリルの含有量が1.0 重量％未満であれば、
臭気の少ないＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エス
テル塩（III)を製造することができる。
（Ｉ）のヨウ素価が 1.0以下であれば着色の少ないＮ−
アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩(III) を得
ることができる。更にアルキル１級アミン（Ｉ）中の長
鎖脂肪族ニトリルの含有量が1.0 重量％未満であれば、
臭気の少ないＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エス
テル塩（III)を製造することができる。
【００２０】ここで用いられるアルキル１級アミン
（Ｉ）としては、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デ
シルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘ
キサデシルアミン、オクタデシルアミン等が挙げられ、
デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミンが
好ましい。
（Ｉ）としては、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デ
シルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘ
キサデシルアミン、オクタデシルアミン等が挙げられ、
デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミンが
好ましい。
【００２１】次に得られたＮ−アルキルグリコール酸ア
ミド（II）と炭素数５〜22の直鎖、分岐鎖又は環状のア
ルカンを仕込み、攪拌しながらＮ−アルキルグリコール
酸アミド（II）に対して、0.97〜1.05モル倍のクロルス
ルホン酸を用い、特開平８−283228号記載の方法により
硫酸化反応を行う。クロルスルホン酸の使用量を、Ｎ−
アルキルグリコール酸アミドに対して、0.97〜1.05モル
倍とすることで着色の少ないＮ−アルキルグリコール酸
アミド硫酸エステル塩（III)を得ることができる。クロ
ルスルホン酸の使用量が0.97モル倍未満の場合には、着
色は少ないが、硫酸化反応率が低下し、製品中に多量の
Ｎ−アルキルグリコール酸アミドが残存するため好まし
くない。又、クロルスルホン酸の使用量が1.05モル倍を
越えると著しい着色が生じるため好ましくない。
ミド（II）と炭素数５〜22の直鎖、分岐鎖又は環状のア
ルカンを仕込み、攪拌しながらＮ−アルキルグリコール
酸アミド（II）に対して、0.97〜1.05モル倍のクロルス
ルホン酸を用い、特開平８−283228号記載の方法により
硫酸化反応を行う。クロルスルホン酸の使用量を、Ｎ−
アルキルグリコール酸アミドに対して、0.97〜1.05モル
倍とすることで着色の少ないＮ−アルキルグリコール酸
アミド硫酸エステル塩（III)を得ることができる。クロ
ルスルホン酸の使用量が0.97モル倍未満の場合には、着
色は少ないが、硫酸化反応率が低下し、製品中に多量の
Ｎ−アルキルグリコール酸アミドが残存するため好まし
くない。又、クロルスルホン酸の使用量が1.05モル倍を
越えると著しい着色が生じるため好ましくない。
【００２２】ここで用いられる炭素数５〜22の直鎖、分
岐鎖又は環状のアルカンとしては、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、トリデカ
ン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ドコ
サン、イソペンタン、２−メチルペンタン、３−メチル
ペンタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘ
プタン、メチルシクロヘキサン等を例示することができ
る。除去のしやすさ、入手性、経済性などの面からヘキ
サンが特に好ましい。
岐鎖又は環状のアルカンとしては、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、トリデカ
ン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ドコ
サン、イソペンタン、２−メチルペンタン、３−メチル
ペンタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘ
プタン、メチルシクロヘキサン等を例示することができ
る。除去のしやすさ、入手性、経済性などの面からヘキ
サンが特に好ましい。
【００２３】アルカンの添加量はＮ−アルキルグリコー
ル酸アミド（II）に対し、通常５〜20重量倍である。硫
酸化反応の温度は−30〜120 ℃が好ましく、０〜70℃の
範囲が更に好ましい。硫酸化反応の時間は通常 0.5〜24
時間である。上記のような方法で得られたＮ−アルキル
アミドアルカノール硫酸エステルは、塩基性物質で中和
することにより、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩(III) とすることができ、このＮ−アルキル
アミドアルカノール硫酸エステル塩(III) は各種洗浄剤
の基剤として使用することができる。
ル酸アミド（II）に対し、通常５〜20重量倍である。硫
酸化反応の温度は−30〜120 ℃が好ましく、０〜70℃の
範囲が更に好ましい。硫酸化反応の時間は通常 0.5〜24
時間である。上記のような方法で得られたＮ−アルキル
アミドアルカノール硫酸エステルは、塩基性物質で中和
することにより、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩(III) とすることができ、このＮ−アルキル
アミドアルカノール硫酸エステル塩(III) は各種洗浄剤
の基剤として使用することができる。
【００２４】ここで用いられる塩基性物質としては、ア
ルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
塩あるいは重炭酸塩、アンモニア、総炭素数２〜９のア
ルカノールアミン、総炭素数１〜22のアルキルアミンも
しくはアルケニルアミン、炭素数１〜18のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジン、又は塩基性アミノ酸が挙
げられ、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機アルカ
リ、あるいはアンモニア、モノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、メチルアミ
ン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、デシルアミ
ン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシ
ルアミン、オクタデシルアミン、塩基性アミノ酸等を挙
げることができ、好ましくはアンモニア、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンで
ある。これらを水溶液又はアルコール溶液として硫酸エ
ステルの中和に供する。中和度は任意に設定することが
できる。
ルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
塩あるいは重炭酸塩、アンモニア、総炭素数２〜９のア
ルカノールアミン、総炭素数１〜22のアルキルアミンも
しくはアルケニルアミン、炭素数１〜18のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジン、又は塩基性アミノ酸が挙
げられ、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機アルカ
リ、あるいはアンモニア、モノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、メチルアミ
ン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、デシルアミ
ン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシ
ルアミン、オクタデシルアミン、塩基性アミノ酸等を挙
げることができ、好ましくはアンモニア、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンで
ある。これらを水溶液又はアルコール溶液として硫酸エ
ステルの中和に供する。中和度は任意に設定することが
できる。
【００２５】塩基性物質の使用量は、上記反応で得られ
た硫酸エステルに対し 0.9〜1.5 倍当量であり、水、エ
タノール、メタノール等の溶媒中、−50〜80℃で 0.1〜
１時間中和反応させればよい。
た硫酸エステルに対し 0.9〜1.5 倍当量であり、水、エ
タノール、メタノール等の溶媒中、−50〜80℃で 0.1〜
１時間中和反応させればよい。
【００２６】このような中和反応により得られる、Ｎ−
アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩(III) は、
色相が良好であり、かつ不快な臭気を有さないため、洗
浄剤基剤として有効に用いることができる。
アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩(III) は、
色相が良好であり、かつ不快な臭気を有さないため、洗
浄剤基剤として有効に用いることができる。
【００２７】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明を
更に詳しく説明する。ただし、これらの例は本発明を制
限するものではない。なお、本発明の実施例及び比較例
におけるＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル
塩の匂い評価は専門パネラーによる官能評価で行った。
表１にＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩
の匂い評価基準を示す。
更に詳しく説明する。ただし、これらの例は本発明を制
限するものではない。なお、本発明の実施例及び比較例
におけるＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル
塩の匂い評価は専門パネラーによる官能評価で行った。
表１にＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩
の匂い評価基準を示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例１ 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ルの４つ口フラスコに、69.2％グリコール酸水溶液439.
60ｇ（4.0 モル）を仕込み、減圧下で水分を留去した。
そこへドデシルアミン（ヨウ素価0.28、ラウロニトリル
0.05重量％含有）743 ｇ（4.0 モル）を１時間30分かけ
て滴下した。その後系内を 100℃に維持しつつ攪拌を継
続し、反応及び熟成を５時間行ったところ、反応率が9
4.8％に達した。この粗反応液を150℃に昇温し、系内圧
力を50mmHg、吹き込み量を100g/Hrに設定して、全吹き
込み量が粗反応液との重量比で 0.5になるまで水蒸気を
吹き込んだ後、冷却した。攪拌機、冷却管、温度計、滴
下ロートを備えた２リットルの４つ口フラスコ中で、こ
のＮ−ドデシルグリコール酸アミド 100ｇ（0.41モル）
をｎ−ヘキサン1000ｇ中に分散させた後、クロロスルホ
ン酸47.88 ｇ（0.41モル）を１時間かけて滴下した。滴
下終了後、２時間攪拌した後、高速液体クロマトグラフ
ィーを用いて硫酸化率を測定したところ、硫酸化反応率
は99.5％であった。この反応混合液を水酸化ナトリウム
水溶液を用いて中和した後、水及びエタノールを添加
し、分液ロートを用いてｎ−ヘキサン相と分離した後、
減圧下で水の一部と溶剤を留去して、約30％のＮ−ドデ
シルグリコール酸アミド硫酸エステルナトリウム塩水溶
液を得た。これらの処理条件、色相及び匂いの評価結果
を表２に示した。
ルの４つ口フラスコに、69.2％グリコール酸水溶液439.
60ｇ（4.0 モル）を仕込み、減圧下で水分を留去した。
そこへドデシルアミン（ヨウ素価0.28、ラウロニトリル
0.05重量％含有）743 ｇ（4.0 モル）を１時間30分かけ
て滴下した。その後系内を 100℃に維持しつつ攪拌を継
続し、反応及び熟成を５時間行ったところ、反応率が9
4.8％に達した。この粗反応液を150℃に昇温し、系内圧
力を50mmHg、吹き込み量を100g/Hrに設定して、全吹き
込み量が粗反応液との重量比で 0.5になるまで水蒸気を
吹き込んだ後、冷却した。攪拌機、冷却管、温度計、滴
下ロートを備えた２リットルの４つ口フラスコ中で、こ
のＮ−ドデシルグリコール酸アミド 100ｇ（0.41モル）
をｎ−ヘキサン1000ｇ中に分散させた後、クロロスルホ
ン酸47.88 ｇ（0.41モル）を１時間かけて滴下した。滴
下終了後、２時間攪拌した後、高速液体クロマトグラフ
ィーを用いて硫酸化率を測定したところ、硫酸化反応率
は99.5％であった。この反応混合液を水酸化ナトリウム
水溶液を用いて中和した後、水及びエタノールを添加
し、分液ロートを用いてｎ−ヘキサン相と分離した後、
減圧下で水の一部と溶剤を留去して、約30％のＮ−ドデ
シルグリコール酸アミド硫酸エステルナトリウム塩水溶
液を得た。これらの処理条件、色相及び匂いの評価結果
を表２に示した。
【００３０】実施例２〜４ 実施例１で得られたＮ−ドデシルグリコール酸アミドを
用い、クロルスルホン酸の仕込比以外は実施例１と全く
同様の条件で硫酸化反応を行い、約30％のＮ−ドデシル
グリコール酸アミド硫酸エステルナトリウム塩水溶液を
得た。これらの処理条件及び評価結果を表２に示した。
用い、クロルスルホン酸の仕込比以外は実施例１と全く
同様の条件で硫酸化反応を行い、約30％のＮ−ドデシル
グリコール酸アミド硫酸エステルナトリウム塩水溶液を
得た。これらの処理条件及び評価結果を表２に示した。
【００３１】実施例５〜７ ヨウ素価及びラウロニトリル含有量の異なるドデシルア
ミンを用い、それ以外は実施例１と全く同様の条件下で
約30％のＮ−ドデシルグリコール酸アミド硫酸エステル
ナトリウム塩水溶液を製造した。これらの処理条件、ド
デシルアミンの品質及び評価結果を表２に示した。
ミンを用い、それ以外は実施例１と全く同様の条件下で
約30％のＮ−ドデシルグリコール酸アミド硫酸エステル
ナトリウム塩水溶液を製造した。これらの処理条件、ド
デシルアミンの品質及び評価結果を表２に示した。
【００３２】比較例１〜２ 実施例１で得られたＮ−ドデシルグリコール酸アミドを
用い、クロルスルホン酸の仕込比以外は実施例１と全く
同様の条件で硫酸化反応を行い、約30％のＮ−ドデシル
グリコール酸アミド硫酸エステルナトリウム塩水溶液を
得た。これらの処理条件及び評価結果を表３に示した。
用い、クロルスルホン酸の仕込比以外は実施例１と全く
同様の条件で硫酸化反応を行い、約30％のＮ−ドデシル
グリコール酸アミド硫酸エステルナトリウム塩水溶液を
得た。これらの処理条件及び評価結果を表３に示した。
【００３３】比較例３〜５ ヨウ素価及びラウロニトリル含有量の異なるドデシルア
ミンを用い、それ以外は実施例１と全く同様の条件下
で、約30％のＮ−ドデシルグリコール酸アミド硫酸エス
テルナトリウム塩水溶液を製造した。これらの処理条
件、ドデシルアミンの品質、及び評価結果を表３に示し
た。
ミンを用い、それ以外は実施例１と全く同様の条件下
で、約30％のＮ−ドデシルグリコール酸アミド硫酸エス
テルナトリウム塩水溶液を製造した。これらの処理条
件、ドデシルアミンの品質、及び評価結果を表３に示し
た。
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】注） *1 Ｎ−ドデシルグリコール酸アミド１モルに対するク
ロルスルホン酸の仕込量（モル） *2 ＨＰＬＣにより測定 *3 ガードナー：数値が小さいほど色相が良好
ロルスルホン酸の仕込量（モル） *2 ＨＰＬＣにより測定 *3 ガードナー：数値が小さいほど色相が良好
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） R-NH2 （Ｉ） 〔式中、R は炭素数６〜22の直鎖のアルキル基を示
す。〕で表されるアルキル１級アミンとグリコール酸あ
るいはグリコール酸縮合物ないしはグリコール酸アルキ
ルエステルとをアミド化反応して、一般式（II） 【化１】 〔式中、R は前記の意味を示す。〕で表されるＮ−アル
キルグリコール酸アミドを得、次いでこれをクロルスル
ホン酸で硫酸化した後、塩基性物質にて中和して、一般
式（III) 【化２】 〔式中、R は前記の意味を示し、M はカチオンを示
す。〕で表されるＮ−アルキルグリコール酸アミド硫酸
エステル塩を製造するに際し、一般式（Ｉ）で表される
アルキル１級アミンとして、ヨウ素価が 1.0以下、好ま
しくは0.5 以下でかつ長鎖脂肪族ニトリルの含有量が
1.0重量％未満のものを用いて、グリコール酸、グリコ
ール酸縮合物あるいはグリコール酸アルキルエステルと
反応させて、一般式（II）で表されるＮ−アルキルグリ
コール酸アミドを得、さらに炭素数５〜22の直鎖、分岐
鎖又は環状のアルカン、好ましくはヘキサンの存在下
に、Ｎ−アルキルグリコール酸アミドに対して0.97〜1.
05モル倍のクロルスルホン酸を用いて硫酸化反応を行う
ことを特徴とする、色相並びに臭気の改善されたＮ−ア
ルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩の製造方法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）、（II）及び（III)におい
て、R が炭素数10〜14の直鎖アルキル基、好ましくはド
デシル基である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 M がアルカリ金属、アルカリ土類金属、
又は塩基性アミン類のプロトン付加体、好ましくはNa+
である請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表されるアルキル１級ア
ミンをグリコール酸に対し 0.7〜1.5 当量、好ましくは
0.9〜1.1 当量、更に好ましくは0.95〜1.05当量使用
し、アミド化反応を50〜250 ℃、好ましくは 100〜170
℃で行なう請求項１〜３のいずれか一項に記載の製造方
法。 - 【請求項５】 炭素数５〜22の直鎖、分岐鎖又は環状の
アルカンの添加量が一般式（II）で表されるＮ−アルキ
ルグリコール酸アミドに対し５〜20重量倍である請求項
１〜４のいずれか一項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19996097A JPH1135547A (ja) | 1997-07-25 | 1997-07-25 | Ｎ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19996097A JPH1135547A (ja) | 1997-07-25 | 1997-07-25 | Ｎ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1135547A true JPH1135547A (ja) | 1999-02-09 |
Family
ID=16416477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19996097A Pending JPH1135547A (ja) | 1997-07-25 | 1997-07-25 | Ｎ−アルキルグリコール酸アミド硫酸エステル塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1135547A (ja) |
-
1997
- 1997-07-25 JP JP19996097A patent/JPH1135547A/ja active Pending
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