JPH11343247A - Glucosyltransferase inhibitor - Google Patents

Glucosyltransferase inhibitor

Info

Publication number
JPH11343247A
JPH11343247A JP10149854A JP14985498A JPH11343247A JP H11343247 A JPH11343247 A JP H11343247A JP 10149854 A JP10149854 A JP 10149854A JP 14985498 A JP14985498 A JP 14985498A JP H11343247 A JPH11343247 A JP H11343247A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
name
indonesia
scientific name
scientific
extract
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10149854A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Koichi Oshima
浩一 大志万
Toru Mitsunaga
徹 光永
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Forestry Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Forestry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Forestry Co Ltd filed Critical Sumitomo Forestry Co Ltd
Priority to JP10149854A priority Critical patent/JPH11343247A/en
Publication of JPH11343247A publication Critical patent/JPH11343247A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a glucosyltransferase inhibitor harmless to both humans and animals, and usable in e.g. preventing, treating dental plaque formation inhibition and periodontosis through its formulation in compositions for oral cavity, foods and feed and the like. SOLUTION: This inhibitor having high glucosyltransferase inhibitory activity is in the form of a solvent extract from at least one kind of plant selected from the group consisting of Parameria laevigate (Juss.) Moldenke (Scientific name) (Indonesian name: Kayu rapat), Eugenia aromatica O.K. (Indonesian name: Cengkeh), Quercus lusitanica Lamk (Indonesian name: Majakani), Illicium verum Hook. f. (Indonesian name: Bunga PK), Eucalyptus alba Reinw. Ex Bl. (Indonesian name: Ceplik sari), Punica granatum L. (Indonesian name: Delima putih), Terminalia belerica Roxb. (Indonesian name: Jakeling), Woodfordia fruticosa (L.) Kurz (Indonesian name: Sidewayah), and Garcinia mangostana L. (Indonesian name: Manggis).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、歯垢の形成を抑制し
て、う蝕及び歯周疾患を予防する、口腔用組成物の成分
として有用なグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤、ま
た食品に有用な新規で且つ安全性の高いグルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害剤に関する。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a glucosyltransferase inhibitor useful as a component of an oral composition for suppressing plaque formation and preventing caries and periodontal disease, and a novel glucosyltransferase useful for food. And a highly safe glucosyltransferase inhibitor.

【0002】[0002]

【従来の技術】う蝕とは一般に虫歯と呼ばれるものであ
り、歯が局所かつ進行的に破壊される疾患である。う蝕
が起こる機序として、まず口腔内細菌連鎖球菌、ストレ
プトコッカス・ミュータンス、ストレプトコッカス・ソ
ブライナス(以下、S. sobrinus と略す)に由来するグ
ルコシルトランスフェラーゼが飲食物中のショ糖から不
溶性でしかも粘着性であるグルカンを合成し、その合成
されたグルカン中で、S.sobrinus をはじめ種々の細菌
が繁殖し菌叢である歯垢が形成され、次いで歯垢中の細
菌が糖醗酵により産生する酸によって歯の組織が脱灰し
てう蝕が進行することが知られている。更に、菌の死骸
や菌によって産生された種々の物質、酵素が歯肉に対し
て悪影響を及ぼし、歯周病の原因となることが知られて
いる。従って、グルコシルトランスフェラーゼを阻害す
ることによって、歯垢の形成を抑制、阻止することが可
能であり、さらにう蝕や歯周疾患の予防につながる。近
年、う蝕やその他の口腔内疾患の羅患率は著しく増大
し、それらの予防に関する研究が進む中で、種々のグル
コシルトランスフェラーゼ阻害剤が提案されている。例
えば、特開昭60−248137号公報には微生物由来
の化合物をチューインガム等に添加することが開示さ
れ、特開昭59−152311号公報には縮合型タンニ
ン、特開昭59−152313合公報にはモクマオウ及
びオオバヤシヤブシ等が抗う蝕剤として有用であること
が開示されている。しかしながら、このようなグルコシ
ルトランスフェラーゼ阻害剤を用いても、う蝕や歯周病
を充分に予防し得ず、実際に利用し得る効果的なグルコ
シルトランスフェラーゼ阻害剤は未だ見出されていない
のが現状である。
2. Description of the Related Art Caries are generally called caries and are diseases in which teeth are locally and progressively destroyed. As a mechanism of caries, glucosyltransferase derived from oral bacterial streptococci, Streptococcus mutans, and S. sobrinus (hereinafter abbreviated as S. sobrinus) is insoluble and sticky from sucrose in food and drink. Is synthesized, and various bacteria including S. sobrinus proliferate in the synthesized glucan to form plaque as a flora, and then the bacteria in the plaque are produced by the acid produced by sugar fermentation. It is known that dental tissues demineralize and caries progress. Furthermore, it is known that dead bacteria and various substances and enzymes produced by the bacteria have an adverse effect on gums and cause periodontal disease. Therefore, by inhibiting glucosyltransferase, the formation of plaque can be suppressed or prevented, which leads to prevention of dental caries and periodontal disease. In recent years, the prevalence of dental caries and other oral diseases has significantly increased, and various glucosyltransferase inhibitors have been proposed in the course of research on their prevention. For example, JP-A-60-248137 discloses that a compound derived from a microorganism is added to chewing gum or the like, JP-A-59-15231 discloses a condensed tannin, and JP-A-59-152313 discloses a compound. Discloses that Mokuma ephedra and Obayashi faba are useful as anti-cariogenic agents. However, even with such a glucosyltransferase inhibitor, caries and periodontal disease cannot be sufficiently prevented, and no effective glucosyltransferase inhibitor that can be actually used has been found yet. It is.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、グル
コシルトランスフェラーゼを効果的に阻害し、且つ人体
や動物に対して有害な作用を及ぼさない安全性の高いグ
ルコシルトランスフェラーゼ阻害剤を提供することであ
る。
An object of the present invention is to provide a highly safe glucosyltransferase inhibitor which effectively inhibits glucosyltransferase and has no harmful effect on the human body or animals. is there.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の目的
を達成するために鋭意研究を重ね、種々の植物をスクリ
ーニングして、グルコシルトランスフェラーゼを効果的
に阻害し且つ安全性の高い天然由来の物質を探索したと
ころ、特定の植物からの抽出物がグルコシルトランスフ
ェラーゼに対して強力な阻害作用を有し、う蝕、歯周疾
患の予防に有用であることを見出し、本発明を完成する
に至った。すなわち本発明は、 学名:Parameria laevigata (Juss.) Moldenke(インド
ネシア名:Kayu rapat)、 学名:Eugenia aromatica O.K.(インドネシア名:Ceng
keh )、 学名:Quercus lusitanica Lamk (インドネシア名:Ma
jakani)、 学名:Illicium verum Hook. f.(インドネシア名:Bu
nga PK)、 学名:Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (インドネシア
名:Ceplik sari )、 学名:Punica granatum L.(インドネシア名:Delima p
utih)、 学名:Terminalia belerica Roxb. (インドネシア名:
Jakeling)、 学名:Woodfordia fruticosa (L.) Kurz(インドネシア
名:Sidowayah )、 及び学名:Garcinia mangostana L.(インドネシア名:
Manggis ) からなる群より選ばれる少なくとも一種以上の植物の溶
媒抽出物、あるいは炭酸ガスを使用する超臨界抽出法に
より抽出された抽出物を有効成分として含有することを
特徴とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤であ
る。本発明はまた、植物が、 学名:Parameria laevigata (Juss.) Moldenke(インド
ネシア名:Kayu rapat)の樹皮、 学名:Eugenia aromatica O.K.(インドネシア名:Ceng
keh )の花蕾、 学名:Quercus lusitanica Lamk (インドネシア名:Ma
jakani)の虫えい、 学名:Illicium verum Hook. f. (インドネシア名:Bu
nga PK)の実、 学名:Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (インドネシア
名:Ceplik sari )の実、 学名:Punica granatum L.(インドネシア名:Delima p
utih)の果皮、 学名:Terminalia belerica Roxb. (インドネシア名:
Jakeling)の実、 学名:Woodfordia fruticosa (L.) Kurz(インドネシア
名:Sidowayah )の花蕾、 及び学名:Garcinia mangostana L.(インドネシア名:
Manggis )の果皮 からなる群より選ばれる少なくとも一種以上である、上
記のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤である。本発
明はまた、上記抽出物が溶媒による抽出物である、上記
のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤である。本発明
はさらに、上記溶媒がクロロホルム、メタノール、エタ
ノール、プロピレングリコール及び1, 3−ブチレング
リコールからなる群から選ばれる少なくとも1種であ
る、上記のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤であ
る。
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies in order to achieve the above-mentioned object, and have screened various plants to effectively inhibit glucosyltransferase and have high safety from natural sources. When searching for a substance, it was found that an extract from a specific plant had a strong inhibitory effect on glucosyltransferase, and was useful for the prevention of dental caries and periodontal disease. Reached. That is, the present invention provides a scientific name: Parameria laevigata (Juss.) Moldenke (Indonesia name: Kayu rapat), a scientific name: Eugenia aromatica OK (Indonesia name: Ceng)
keh), Scientific name: Quercus lusitanica Lamk (Indonesia name: Ma)
jakani), Scientific name: Illicium verum Hook. f. (Indonesia name: Bu
nga PK), Scientific name: Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (Indonesia name: Ceplik sari), Scientific name: Punica granatum L. (Indonesia name: Delima p)
utih), Scientific name: Terminalia belerica Roxb. (Indonesia name:
Jakeling), Scientific name: Woodfordia fruticosa (L.) Kurz (Indonesia name: Sidowayah), and Scientific name: Garcinia mangostana L. (Indonesia name:
A glucosyltransferase inhibitor comprising, as an active ingredient, a solvent extract of at least one plant selected from the group consisting of Manggis) or an extract extracted by a supercritical extraction method using carbon dioxide. is there. In the present invention, the plant may be a bark of Scientific name: Parameria laevigata (Juss.) Moldenke (Indonesia name: Kayu rapat), Scientific name: Eugenia aromatica OK (Indonesia name: Ceng)
keh) Flower bud, Scientific name: Quercus lusitanica Lamk (Indonesia name: Ma
jakani), Scientific name: Illicium verum Hook. f. (Indonesia name: Bu
nga PK) Fruit, Scientific name: Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (Indonesia name: Ceplik sari) Fruit, Scientific name: Punica granatum L. (Indonesia name: Delima p)
utih peel, scientific name: Terminalia belerica Roxb. (Indonesia name:
Jakeling fruit, scientific name: Woodfordia fruticosa (L.) Kurz (Indonesia name: Sidowayah) flower bud, and scientific name: Garcinia mangostana L. (Indonesia name:
Glucosyltransferase inhibitor, which is at least one member selected from the group consisting of pericarp of Manggis). The present invention is also the glucosyltransferase inhibitor as described above, wherein the extract is a solvent-based extract. The present invention is further the above glucosyltransferase inhibitor, wherein the solvent is at least one selected from the group consisting of chloroform, methanol, ethanol, propylene glycol and 1,3-butylene glycol.

【0005】[0005]

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。原材料 本発明に用いられる植物は、好ましくは、 学名:Parameria laevigata (Juss.) Moldenke(インド
ネシア名:Kayu rapat)の樹皮、 学名:Eugenia aromatica O.K.(インドネシア名:Ceng
keh )の花蕾、 学名:Quercus lusitanica Lamk (インドネシア名:Ma
jakani)の虫えい、 学名:Illicium verum Hook. f. (インドネシア名:Bu
nga PK)の実、 学名:Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (インドネシア
名:Ceplik sari )の実、 学名:Punica granatum L.(インドネシア名:Delima p
utih)の果皮、 学名:Terminalia belerica Roxb. (インドネシア名:
Jakeling)の実、 学名:Woodfordia fruticosa (L.) Kurz(インドネシア
名:Sidowayah )の花蕾、 学名:Garcinia mangostana L.(インドネシア名:Mang
gis )の果皮である。 これらは通常乾燥したものが用いられる。これらの原材
料は、インドネシアの市場をはじめ他国の市場でも容易
に入手できる。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail. Ingredients The plant used in the present invention is preferably the scientific name: Bark of Parameria laevigata (Juss.) Moldenke (Indonesia name: Kayu rapat), The scientific name: Eugenia aromatica OK (Indonesia name: Ceng)
keh) Flower bud, Scientific name: Quercus lusitanica Lamk (Indonesia name: Ma
jakani), Scientific name: Illicium verum Hook. f. (Indonesia name: Bu
nga PK) Fruit, Scientific name: Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (Indonesia name: Ceplik sari) Fruit, Scientific name: Punica granatum L. (Indonesia name: Delima p)
utih peel, scientific name: Terminalia belerica Roxb. (Indonesia name:
Fruit of Jakeling, Scientific name: Woodfordia fruticosa (L.) Kurz (Indonesia name: Sidowayah) Flower bud, Scientific name: Garcinia mangostana L. (Indonesia name: Mang)
gis) pericarp. These are usually used after drying. These raw materials are readily available in markets in Indonesia and other countries.

【0006】有効成分の抽出 上記原材料からの有効成分の抽出方法として公知の方法
が採用でき、例えば炭酸ガスを使用する超臨界抽出法や
溶媒による抽出法が挙げられる。抽出操作の前に原材料
を適度な大きさに分割してもよい。溶媒による抽出法と
しては、例えば、原材料に溶媒を添加して溶媒の還流温
度下で加熱処理する方法が挙げられる。この加熱処理は
一般に80℃以下の温度で実施することが好ましく、公
知の抽出装置を用いて還流下1〜6時間加熱処理するこ
とによって抽出液を得ることができる。また、溶媒中に
前記原材料の乾燥粉末を温浸することによって抽出液を
得ることもできる。超臨界抽出法と溶媒による抽出法を
組み合わせて使用してもよい。これらの抽出操作は、1
回目の抽出操作を終えた原料残留物で繰り返して実施す
ることができる。抽出に使用する溶媒の量は、原材料1
00重量部当たり100〜10, 000重量部が適当で
あり、さらに好ましくは300〜5, 000重量部であ
る。
Extraction of Active Ingredients As a method for extracting an active ingredient from the above-mentioned raw materials, known methods can be employed, such as a supercritical extraction method using carbon dioxide gas and an extraction method using a solvent. Before the extraction operation, the raw materials may be divided into appropriate sizes. Examples of the extraction method using a solvent include a method in which a solvent is added to a raw material and heat treatment is performed at a reflux temperature of the solvent. Generally, this heat treatment is preferably carried out at a temperature of 80 ° C. or lower, and an extract can be obtained by performing heat treatment under reflux for 1 to 6 hours using a known extraction device. Alternatively, an extract can be obtained by digesting the dry powder of the raw material in a solvent. The supercritical extraction method and the extraction method using a solvent may be used in combination. These extraction operations are:
It can be repeatedly performed with the raw material residue after the second extraction operation. The amount of solvent used for extraction depends on the amount of raw material 1
100 to 10,000 parts by weight per 100 parts by weight is suitable, and more preferably 300 to 5,000 parts by weight.

【0007】本発明において使用できる抽出溶媒として
は、水、低級アルコールであるメタノール、エタノー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブ
タノール、イソブタノール等、あるいはプロピレングリ
コール、1, 3ブチレングリコール等の多価アルコー
ル、アセトン、ジオキサン、メチルエチルケトン、アセ
トニトリル、酢酸エチル、ブチルメチルケトン、ジエチ
ルエーテル、ジクロロメタン、キシレン、トリクロロエ
チレン、四塩化炭素、ベンゼン、クロロホルム及びトル
エン等が挙げられる。特に、クロロホルム、メタノー
ル、エタノール、プロピレングリコール、1, 3−ブチ
レングリコールが好ましい。上記の溶媒を単独で使用し
ても、2種以上を混合して使用してもよく、水と有機溶
媒を併用してもよい。上記の低級アルコール及び多価ア
ルコールを含水アルコールとして使用する場合は、水分
含量50%以下が好ましい。このようにして得られた抽
出液を減圧濃縮して、次いで乾燥することによって抽出
物を粉末として得ることができる。また、使用する溶媒
によっては抽出液をそのままグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤の有効成分として使用することが可能であ
り、例えばエタノール、プロピレングリコール、1,3
−ブチレングリコール等による抽出液はそのまま溶媒を
除去せずに使用してもよい。
The extraction solvent usable in the present invention includes water, lower alcohols such as methanol, ethanol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, butanol and isobutanol, and polyhydric alcohols such as propylene glycol and 1,3-butylene glycol. Acetone, dioxane, methyl ethyl ketone, acetonitrile, ethyl acetate, butyl methyl ketone, diethyl ether, dichloromethane, xylene, trichloroethylene, carbon tetrachloride, benzene, chloroform, toluene and the like can be mentioned. Particularly, chloroform, methanol, ethanol, propylene glycol, and 1,3-butylene glycol are preferred. The above solvents may be used alone, or two or more kinds may be used as a mixture, or water and an organic solvent may be used in combination. When the lower alcohol and the polyhydric alcohol are used as hydroalcohols, the water content is preferably 50% or less. The extract thus obtained is concentrated under reduced pressure, and then dried to obtain the extract as a powder. Depending on the solvent used, the extract can be used as it is as an active ingredient of the glucosyltransferase inhibitor. For example, ethanol, propylene glycol, 1,3
-An extract with butylene glycol or the like may be used without removing the solvent.

【0008】超臨界流体は、その溶解力を圧力、温度に
より容易にしかも広範囲に渡って連続的に制御できるた
め、この性質を利用した超臨界抽出法は、新たな分離法
として期待されている。特に超臨界二酸化炭素(SC−
CO2 )は、臨界点(臨界温度304.2K、臨界圧力
72.8atm)が比較的低いため、熱的に不安定な物
質にも適用可能である。超臨界抽出法は、食品、化学、
医薬、化粧品工業など幅広い分野で注目を集めている抽
出技術である。特に、抽剤として二酸化炭素を用いた場
合は、その臨界点(75kg/cm2 、31℃)が比較
的低い安全性が高いため、熱に対して不安定な成分や揮
発性の高い成分等を効率よく抽出分離することができ
る。原料から目的の成分を抽出するためには、二酸化炭
素の圧力・温度を臨界点以上に設定することにより達せ
られる。一般的には、同じ温度であれば圧力が高いほど
超臨界二酸化炭素の溶解力は増す。本発明における超臨
界二酸化炭素抽出は、自体公知の方法で行うことができ
る。例えば、超臨界抽出装置を用い、高圧セル部の温度
33〜40℃、好ましくは35度、圧力75〜300a
tm、好ましくは150atmとし、二酸化炭素の流量
0.5〜5.0dm3 /分、好ましくは4.0dm3
分の条件下で行うことができる。これにより、グルコシ
ルトランスフェラーゼ阻害剤を含む抽出物が効率よく回
収できる。
[0008] Since the supercritical fluid can easily and continuously control its dissolving power by pressure and temperature over a wide range, a supercritical extraction method utilizing this property is expected as a new separation method. . In particular, supercritical carbon dioxide (SC-
Since CO 2 ) has a relatively low critical point (critical temperature 304.2 K, critical pressure 72.8 atm), it can be applied to thermally unstable substances. Supercritical extraction is used in food, chemistry,
This is an extraction technology that has attracted attention in a wide range of fields, such as the pharmaceutical and cosmetic industries. In particular, when carbon dioxide is used as an extractant, its critical point (75 kg / cm 2 , 31 ° C.) is relatively low and the safety is high, so that components which are unstable to heat and components with high volatility are used. Can be efficiently extracted and separated. Extraction of a target component from a raw material can be achieved by setting the pressure and temperature of carbon dioxide at or above a critical point. Generally, at the same temperature, the higher the pressure, the higher the dissolving power of supercritical carbon dioxide. The supercritical carbon dioxide extraction in the present invention can be performed by a method known per se. For example, using a supercritical extraction device, the temperature of the high-pressure cell section is 33 to 40 ° C., preferably 35 ° C., and the pressure is 75 to 300 a.
tm, preferably a 150 atm, carbon dioxide flow rate 0.5~5.0dm 3 / min, preferably 4.0dm 3 /
Minutes. Thereby, the extract containing the glucosyltransferase inhibitor can be efficiently collected.

【0009】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤に、有効成分である上記原材料の抽出物の他に、該
抽出物に有害でなく且つ該グルコシルトランスフェラー
ゼ阻害剤を利用する製品に不適当でない限り、適宜添加
剤を常法に従って配合することが可能である。また、グ
リチルリチン酸、グリチルリチン酸ジカリウム、塩化リ
ゾチーム、溶菌酵素、ムタナーゼ、クロルヘキシジン、
ソルビン酸、アレキシジン、ヒノキチオール、セチルピ
リジニウムクロライド、アルキルグリシン、アルキルジ
アミノエチルグリシン塩、アラントイン、ε−アミノカ
プロン酸、アズレン、ビタミンE及びその誘導体、モノ
フルオロリン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化
第1錫、水溶性第1若しくは第2リン酸塩、第4級アン
モニウム化合物、塩化ナトリウム等の他の有効成分を配
合することもできる。
The glucosyltransferase inhibitor of the present invention may be appropriately added to the glucosyltransferase inhibitor of the present invention, in addition to the extract of the above-mentioned raw material, which is an active ingredient, as long as the extract is not harmful to the extract and unsuitable for products utilizing the glucosyltransferase inhibitor. The agent can be blended according to a conventional method. Also, glycyrrhizic acid, dipotassium glycyrrhizinate, lysozyme chloride, lytic enzyme, mutanase, chlorhexidine,
Sorbic acid, alexidine, hinokitiol, cetylpyridinium chloride, alkyl glycine, alkyl diaminoethyl glycine salt, allantoin, ε-aminocaproic acid, azulene, vitamin E and derivatives thereof, sodium monofluorophosphate, sodium fluoride, stannous fluoride Other active ingredients such as water-soluble primary or secondary phosphates, quaternary ammonium compounds, and sodium chloride can also be blended.

【0010】製品への応用 本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤は、口腔
用組成物、食品、飼料等へ常法に従って添加することが
でき、その添加量は製品の種類に応じて適宜選択するこ
とができるが、通常、製品の全重量に対して抽出物の重
量が0. 001〜5重量%となる量が適当であり、さら
に0. 005〜2重量%となる量とすることが好まし
い。本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤の適
用製品として、具体的には、練歯磨、粉歯磨、水歯磨等
の歯磨類、マウスウォッシュ、トローチ、うがい用錠
剤、塗布剤等の口腔用組成物、パスタ、チューインガ
ム、チューイングゼリー、コーヒー飲料等の食品、ドッ
グフード、キャットフード等の飼料が挙げられる。
Application to Products The glucosyltransferase inhibitor of the present invention can be added to oral compositions, foods, feeds, etc. according to a conventional method, and the amount added can be appropriately selected according to the type of product. Usually, the amount of the extract is preferably 0.001 to 5% by weight relative to the total weight of the product, and more preferably 0.005 to 2% by weight. As a product to which the glucosyltransferase inhibitor of the present invention is applied, specifically, dentifrices such as toothpaste, powdered toothpaste, water dentifrice, mouthwash, troche, gargle tablets, oral compositions such as coating agents, pasta, Foods such as chewing gum, chewing jelly and coffee beverages, and feeds such as dog food and cat food are included.

【0011】これらの製品には本発明のグルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害剤の他に、各種製品に応じて適宜添
加剤が配合され、また他の有効成分が用いられてもよ
い。勿論、本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻害
剤そのものに、それらの添加剤を配合してもよい。例え
ば練歯磨の場合であれば、研磨剤として、ヒドロキシア
パタイト、第1リン酸カルシウム、第2リン酸カルシウ
ム(2水和物及び無水物)、第3リン酸カルシウム、炭
酸カルシウム(軽質、重質のいずれでもよいが重質が好
ましい)、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナ
トリウム、第3リン酸マグネシウム、硫酸カルシウム、
非晶質シリカ、結晶質シリカ、アルミノシリケート、ジ
ルコシリケート、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウ
ム、レジン等;粘結剤として、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、アルギン酸塩、カ
ラゲナン、アラビアガム、ポリビニルアルコール等;粘
稠剤として、ポリエチレングリコール、ソルビトール、
グリセリン、プロピレングリコール等;発泡剤として、
ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、水素添加ココナッツ脂肪酸モノグリセリド
モノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、
N−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、N−アシルグ
ルタミン酸塩、ショ糖脂肪酸エステル等;香料としてペ
パーミント、スペアミント等の精油、1−メントール、
カルボン、オイゲノール、アネトール等;甘味料として
サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリ
ジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチ
ン、p−メトキシシンナミックアルデヒド等;及び防腐
剤等が挙げられる。これらの成分及び本発明のグルコシ
ルトランスフェラーゼ阻害剤あるいは該阻害剤の有効成
分である抽出物を水と混和し、常法に従い製造する。ま
た、マウスウォッシュ等の口腔洗浄剤その他において
も、製品の性状に応じた成分が適宜配合される。
[0011] In addition to the glucosyltransferase inhibitor of the present invention, these products may be appropriately blended with additives depending on various products, and other active ingredients may be used. Of course, these additives may be blended with the glucosyltransferase inhibitor itself of the present invention. For example, in the case of toothpaste, abrasives such as hydroxyapatite, monobasic calcium phosphate, dibasic calcium phosphate (dihydrate and anhydrous), tribasic calcium phosphate, and calcium carbonate (either light or heavy, Quality is preferred), calcium pyrophosphate, insoluble sodium metaphosphate, tribasic magnesium phosphate, calcium sulfate,
Amorphous silica, crystalline silica, aluminosilicate, zirconosilicate, aluminum oxide, aluminum hydroxide, resin, etc .; as a binder, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, alginate, carrageenan, gum arabic, polyvinyl alcohol, etc .; As an agent, polyethylene glycol, sorbitol,
Glycerin, propylene glycol, etc .;
Sodium lauryl sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, hydrogenated coconut fatty acid monoglyceride monosulfate sodium, sodium lauryl sulfoacetate,
Sodium N-lauroyl sarcosinate, N-acyl glutamate, sucrose fatty acid ester and the like; essential oils such as peppermint and spearmint as flavoring agents, 1-menthol,
Carvone, eugenol, anethole and the like; sweeteners include sodium saccharin, stevioside, neohesperidyl dihydrochalcone, glycyrrhizin, perillartin, p-methoxycinnamic aldehyde and the like; and preservatives. These components and the glucosyltransferase inhibitor of the present invention or an extract which is an active ingredient of the inhibitor are mixed with water, and the mixture is produced according to a conventional method. Also, in mouthwashes such as mouthwashes and the like, components according to the properties of the product are appropriately compounded.

【0012】[0012]

【発明の効果】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ
阻害剤は人体及び動物に対し有害な作用を示さず、きわ
めて安全性が高い。よって本グルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤を口腔組成物、食品及び飼料等へ配合するこ
とにより、S. sobrinus 由来のグルコシルトランスフェ
ラーゼによる歯垢の形成を効果的に抑制し、従ってう蝕
の発生、歯周病をきわめて効果的に防止することができ
る。
Industrial Applicability The glucosyltransferase inhibitor of the present invention has no harmful effects on humans and animals, and is extremely safe. Therefore, by incorporating the present glucosyltransferase inhibitor into oral compositions, foods, feeds, etc., the formation of plaque by S. sobrinus-derived glucosyltransferase is effectively suppressed, and thus the occurrence of dental caries and periodontal disease are prevented. It can be prevented very effectively.

【0013】以下、製造例、試験例及び応用例を挙げ、
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
Hereinafter, production examples, test examples and application examples will be given.
The present invention will be described in more detail, but the present invention is not limited thereto.

【0014】製造例1 学名:Parameria laevigata (Juss.) Moldenke(インド
ネシア名:Kayu rapat)の樹皮乾燥物の破砕物100g
に対して、50 v/v%エタノール1,000mlを加
え、室温暗所にて7日間攪拌抽出を行った。これを遠心
分離・加圧ろ過し、抽出液を得た。この抽出液を凍結乾
燥し、抽出物を得た。製造例2 学名:Eugenia aromatica O.K.(インドネシア名:Ceng
keh )の花蕾乾燥物の破砕物100gに対して、50 v
/v%エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて7
日間攪拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、
抽出液を得た。この抽出液を凍結乾燥し、抽出物を得
た。製造例3 学名:Quercus lusitanica Lamk (インドネシア名:Ma
jakani)の虫えい乾燥物の破砕物100gに対して、5
0 v/v%エタノール1,000mlを加え、室温暗所に
て7日間攪拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過
し、抽出液を得た。この抽出液を凍結乾燥し、抽出物を
得た。製造例4 学名:Illicium verum Hook. f. (インドネシア名:Bu
nga PK)の実乾燥物の破砕物100gに対して、50 v
/v%エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて7
日間攪拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、
抽出液を得た。この抽出液を凍結乾燥し、抽出物を得
た。製造例5 学名:Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (インドネシア
名:Ceplik sari )の実の果肉乾燥物の破砕物100g
に対して、50 v/v%エタノール1,000mlを加
え、室温暗所にて7日間攪拌抽出を行った。これを遠心
分離・加圧ろ過し、抽出液を得た。この抽出液を凍結乾
燥し、抽出物を得た。製造例6 学名:Punica granatum L.(インドネシア名:Delima p
utih)の果皮乾燥物の破砕物100gに対して、50 v
/v%エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて7
日間攪拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、
抽出液を得た。この抽出液を凍結乾燥し、抽出物を得
た。製造例7 学名:Terminalia belerica Roxb. (インドネシア名:
Jakeling)の実乾燥物の破砕物100gに対して、50
v/v%エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて
7日間攪拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過
し、抽出液を得た。この抽出液を凍結乾燥し、抽出物を
得た。製造例8 学名:Woodfordia fruticosa (L.) Kurz(インドネシア
名:Sidowayah )の花蕾乾燥物の破砕物100gに対し
て、50 v/v%エタノール1,000mlを加え、室温
暗所にて7日間攪拌抽出を行った。これを遠心分離・加
圧ろ過し、抽出液を得た。この抽出液を凍結乾燥し、抽
出物を得た。製造例9 学名:Garcinia mangostana L.(インドネシア名:Mang
gis )の果皮乾燥物の破砕物100gに対して、50 v
/v%エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて7
日間攪拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、
抽出液を得た。この抽出液を凍結乾燥し、抽出物を得
た。製造例10 学名:Garcinia mangostana L.(インドネシア名:Mang
gis )の果皮乾燥物の破砕物100gを原料として抽出
塔に仕込み、二酸化炭素の圧力250kg/cm2 ・温
度52℃の条件下で抽出を行ない、その後、二酸化炭素
と抽出物との分離を行った。二酸化炭素を大気圧まで減
圧し、得られた油を抽出物とした。
Production Example 1 Scientific name: 100 g of dried bark of Parameria laevigata (Juss.) Moldenke (Indonesia name: Kayu rapat)
Then, 1,000 ml of 50 v / v% ethanol was added thereto, and the mixture was extracted with stirring at room temperature in a dark place for 7 days. This was centrifuged and filtered under pressure to obtain an extract. This extract was freeze-dried to obtain an extract. Production Example 2 Scientific name: Eugenia aromatica OK (Indonesia name: Ceng
keh) 50 g for 100 g of crushed dried flower buds
/ v% ethanol (1,000 ml)
Stirring extraction was performed for a day. This is centrifuged and filtered under pressure,
An extract was obtained. This extract was freeze-dried to obtain an extract. Production Example 3 Scientific name: Quercus lusitanica Lamk (Indonesia name: Ma
jakani) 5
1,000 ml of 0 v / v% ethanol was added, and the mixture was stirred and extracted in a dark place at room temperature for 7 days. This was centrifuged and filtered under pressure to obtain an extract. This extract was freeze-dried to obtain an extract. Production Example 4 Scientific name: Illicium verum Hook. F. (Indonesia name: Bu
nga PK) 50 g for 100 g of crushed real dried product
/ v% ethanol (1,000 ml)
Stirring extraction was performed for a day. This is centrifuged and filtered under pressure,
An extract was obtained. This extract was freeze-dried to obtain an extract. Production Example 5 Scientific name: 100 g of crushed dried fruit pulp of Eucalyptus alba Reinw. Ex Bl. (Indonesia name: Ceplik sari)
Then, 1,000 ml of 50 v / v% ethanol was added thereto, and the mixture was extracted with stirring at room temperature in a dark place for 7 days. This was centrifuged and filtered under pressure to obtain an extract. This extract was freeze-dried to obtain an extract. Production Example 6 Scientific name: Punica granatum L. (Indonesia name: Delima p
utih) per 100 g of crushed dried pericarp
/ v% ethanol (1,000 ml)
Stirring extraction was performed for a day. This is centrifuged and filtered under pressure,
An extract was obtained. This extract was freeze-dried to obtain an extract. Production Example 7 Scientific name: Terminalia belerica Roxb. (Indonesia name:
Jakeling) 50 g per 100 g of crushed real dried product
1,000 ml of v / v% ethanol was added, and the mixture was stirred and extracted in a dark place at room temperature for 7 days. This was centrifuged and filtered under pressure to obtain an extract. This extract was freeze-dried to obtain an extract. Production Example 8 Scientific name: Woodfordia fruticosa (L.) Kurz (Indonesia name: Sidowayah) To 100 g of dried florets crushed product, 1,000 ml of 50 v / v% ethanol was added, and the mixture was stirred at room temperature in a dark place for 7 days. An extraction was performed. This was centrifuged and filtered under pressure to obtain an extract. This extract was freeze-dried to obtain an extract. Production Example 9 Scientific name: Garcinia mangostana L. (Indonesia name: Mang
gis) per 100 g of crushed dried pericarp
/ v% ethanol (1,000 ml)
Stirring extraction was performed for a day. This is centrifuged and filtered under pressure,
An extract was obtained. This extract was freeze-dried to obtain an extract. Production Example 10 Scientific name: Garcinia mangostana L. (Indonesia name: Mang
gis) was charged into an extraction tower using 100 g of the crushed dried pericarp as a raw material, and extraction was performed under the conditions of a carbon dioxide pressure of 250 kg / cm 2 and a temperature of 52 ° C., and thereafter, separation of carbon dioxide and the extract was performed. Was. The pressure of carbon dioxide was reduced to atmospheric pressure, and the obtained oil was used as an extract.

【0015】試験例グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の検定 次のような方法で上記製造例1〜9で得た抽出物の評価
を行った。 i)グルコシルトランスフェラーゼの調製 S. sobrinus 6715株をTodd-Hewitt broth (Difco)
培地で24時間、37℃で培養し、菌体から8M 尿素で
室温で1時間抽出操作を行った。抽出液を、10mMリ
ン酸緩衝液(pH6.0)で透析処理し、グルコシルト
ランスフェラーゼ酵素標品液とした。 ii) グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の測定 100mMリン酸緩衝液(pH6. 0)、1%ショ糖、
1mg/ml Dextran T 10、製造例1〜9の抽出物を10
0, 50, 15, 5μg/mlに調製した試料溶液、グルコ
シルトランスフェラーゼ酵素標品液を混合し、ガラス試
験管中で37℃、3時間酵素反応させた。この際、酵素
量は37℃、3時間の反応で550nmの吸光度が1. 0
を示す量を本実験に用いた。不溶性グルカンを超音波破
砕し、550nmの吸光度を次のとおり測定した。試料溶
液を用いた反応前の吸光度(A)、試料溶液を用いた反
応後の吸光度(B)、試料溶液の代りに水を用いたとき
の反応前(C)と反応後(D)の吸光度として、以下の
計算式で阻害率(%)を求めた。グルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害率(%)=〔1- (B-A)/(D-C) 〕×1
00 iii)測定結果 上記反応系を用いて製造例1〜9の抽出物を調製した試
料溶液を用いた場合のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害活性を測定した結果を下記表1に示す。対照とした緑
茶抽出物やウーロン茶抽出物より低い試料濃度で高い阻
害率を示すことが明らかとなった。
Test Examples Assay of Glucosyltransferase Inhibitory Activity The extracts obtained in the above Production Examples 1 to 9 were evaluated by the following method. i) Preparation of glucosyltransferase S. sobrinus 6715 strain was isolated from Todd-Hewitt broth (Difco)
The cells were cultured in a medium for 24 hours at 37 ° C., and the cells were extracted with 8 M urea at room temperature for 1 hour. The extract was dialyzed against 10 mM phosphate buffer (pH 6.0) to obtain a glucosyltransferase enzyme standard solution. ii) Measurement of glucosyltransferase inhibitory activity 100 mM phosphate buffer (pH 6.0), 1% sucrose,
1 mg / ml Dextran T 10, 10 mg of extract of Production Examples 1-9
A sample solution prepared at 0, 50, 15, and 5 μg / ml and a glucosyltransferase enzyme standard solution were mixed, and subjected to an enzyme reaction in a glass test tube at 37 ° C. for 3 hours. At this time, the amount of the enzyme was adjusted to an absorbance at 550 nm of 1.0 at 37 ° C. for 3 hours.
Was used in this experiment. The insoluble glucan was sonicated and the absorbance at 550 nm was measured as follows. Absorbance before the reaction using the sample solution (A), absorbance after the reaction using the sample solution (B), absorbance before (C) and after (D) using water instead of the sample solution The inhibition rate (%) was determined by the following formula. Glucosyltransferase inhibition rate (%) = [1- (BA) / (DC)] × 1
Iii) Measurement Results The results of measuring the glucosyltransferase inhibitory activity when using the sample solutions prepared with the extracts of Production Examples 1 to 9 using the above reaction system are shown in Table 1 below. It was clarified that the sample showed a higher inhibition rate at a lower sample concentration than the green tea extract or oolong tea extract used as a control.

【0016】[0016]

【表1】 ──────────────────────────────────── 被検試料 阻害率(%) ───────────── 試料濃度(μg/ml) 100 50 15 5 ──────────────────────────────────── 学名:Parameria laevigata(Juss.)Moldenkeの 95.3 94.8 71.4 25.8 樹皮抽出物 学名:Eugenia aromatica O.K.の花蕾抽出物 94 93.2 86 6.1 学名:Quercus lusitanica Lamk の虫えい抽出物 96.9 93.5 93.3 90.3 学名:Illicium verum Hook. f. の実抽出物 95.8 92 83.4 7 学名:Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. の 95.3 93 91.9 32.6 実抽出物 学名:Punica granatum L.の果皮抽出物 97 95.9 93.9 85.7 学名:Terminalia belerica Roxb. の実抽出物 97.4 94.7 93.5 83.2 学名:Woodfordia fruticosa (L.) Kurzの 96.8 97.6 98.5 96.9 花蕾抽出物 学名:Garcinia mangostana L.の果皮抽出物 84.1 95.5 92.5 46.9 緑茶抽出物 40.0 22.0 3.4 1.1 ウーロン茶抽出物 82.0 50.0 31.1 4.5 ────────────────────────────────────[Table 1] 検 Test sample inhibition rate (%) ──試 料 Sample concentration (μg / ml) 100 50 15 5 ──────────────────────────── ──────── Scientific name: 95.3 94.8 71.4 25.8 Bark extract of Parameria laevigata (Juss.) Moldenke Scientific name: Eugenia aromatica OK flower bud extract 94 93.2 86 6.1 Scientific name: Quercus lusitanica Lamk insect extract 96.9 93.5 93.3 90.3 Scientific name: Real extract of Illicium verum Hook. F. 95.8 92 83.4 7 Scientific name: 95.3 93 of Eucalyptus alba Reinw. Ex Bl. 91.9 32.6 Real extract Scientific name: Pericarp extract of Punica granatum L. 97 95.9 93.9 85.7 Scientific name : Real extract of Terminalia belerica Roxb. 97.4 94.7 93.5 83.2 Scientific name: Woodfordia fruticosa (L.) Kurz 96.8 97.6 98.5 96.9 Flower bud extract Scientific name: Pericarp extract of Garcinia mangostana L. 84.1 95.5 92.5 46.9 Green tea extract 40.0 22.0 3.4 1.1 Oolong tea extract 82.0 50.0 31.1 4.5 ────────────────────────────────────

【0017】応用例1 常法に従い、下記表2の処方により練歯磨きを製造し
た。尚、以下の応用例において、%は重量%を表す。
Application Example 1 Toothpaste was manufactured according to the following Table 2 according to a conventional method. In addition, in the following application examples,% represents weight%.

【0018】[0018]

【表2】 ─────────────────────────────── 成 分 分量(%) ─────────────────────────────── 第2リン酸カルシウム・2水和物 45. 0 カルボキシルメチルセルロースナトリウム 1. 0 ソルビトール 10. 0 グリセリン 10. 0 ラウリル硫酸ナトリウム 1. 5 香料 1. 0 サッカリンナトリウム 0. 15 製造例1で得た抽出物 0. 1 精製水 適量 ─────────────────────────────── 合計 100. 0 ───────────────────────────────[Table 2] ─────────────────────────────── Component amount (%) ───────── ────────────────────── Dicalcium phosphate dihydrate 45.0 Sodium carboxymethyl cellulose 1.0 Sorbitol 10.0 Glycerin 10.0 Sodium lauryl sulfate 1.5 Fragrance 1.0 Saccharin sodium 0.15 Extract obtained in Production Example 1 0.1 Purified water qs合計 Total 100.0 ───────────────────────────────

【0019】応用例2 常法に従い、下記表3の処方によりうがい液を製造し
た。
Application Example 2 A gargle was prepared according to the recipe shown in Table 3 below according to a conventional method.

【0020】[0020]

【表3】 ─────────────────────────────── 成 分 分量(%) ─────────────────────────────── エタノール 20. 0 サッカリンナトリウム 0. 2 香料 1. 00 グリセリン 5. 0 クロルヘキシジン 0. 005 製造例2で得た抽出エキス 1. 0 精製水 適量 ─────────────────────────────── 合計 100. 0 ───────────────────────────────[Table 3] ─────────────────────────────── Component amount (%) ───────── ────────────────────── Ethanol 20.0 Saccharin sodium 0.2 Fragrance 1.00 Glycerin 5.0 Chlorhexidine 0.005 Extract extract obtained in Production Example 2 1.0 Appropriate amount of purified water ─────────────────────────────── Total 100.0 ───────── ──────────────────────

【0021】応用例3 常法に従い、下記表4の処方により歯肉マッサージクリ
ームを製造した。
Application Example 3 A gingival massage cream was produced according to the recipe shown in Table 4 below according to a conventional method.

【表4】 ─────────────────────────────── 成 分 分量(%) ─────────────────────────────── 白色ワセリン 25. 0 ステアリルアルコール 22. 0 プロピレングリコール 12. 0 ショ糖ステアリン酸エステル 0. 6 パラオキシ安息香酸エチル 0. 025 パラオキシ安息香酸プロピル 0. 015 製造例3で得た抽出物 0. 1 精製水 適量 ─────────────────────────────── 合計 100. 0 ───────────────────────────────[Table 4] ─────────────────────────────── Component Content (%) ─────────白色 White petrolatum 25.0 Stearyl alcohol 22.0 Propylene glycol 12.0 Sucrose stearic acid ester 0.6 Ethyl parahydroxybenzoate 0 .025 Propyl parahydroxybenzoate 0.015 Extract obtained in Production Example 3 0.1 Appropriate amount of purified water ───────────────────────────合計 Total 100.0 ───────────────────────────────

【0022】応用例4 下記表5の配合及び手順に従い、チューイングゼリーを
製造した。
Application Example 4 Chewing jelly was produced according to the composition and procedure shown in Table 5 below.

【0023】[0023]

【表5】 ───────────────────────────────── ───────────────────────────────── グラニュー糖 31. 0 水飴 29. 0 ゼラチン 7. 7 ソルビトール 4. 2 クエン酸 0. 7 製造例4で得た抽出物 0. 05 水(A) 11. 8 水(B) 15. 5 着色料 0. 001 ───────────────────────────────── 合計 100. 0 ─────────────────────────────────[Table 5] ──────────────────── Granulated sugar 31.0 starch syrup 29.0 gelatin 7.7 sorbitol 4.2 citric acid 0.7 Extract obtained in Production Example 4 0.05 Water (A) 11.8 Water (B) 15.5 Colorant 0.001 ────────────────────────────合計 Total 100.0 ─────────────────────────────────

【0024】グラニュー糖、水飴、ソルビトールを水
(A)で、130℃(糖度85゜)まで煮詰めた後、1
15℃まで冷却した。更に水(B)で膨潤させたゼラチ
ンを加えて溶解し、クエン酸、メタノール抽出物、着色
料、着香料を合せて成形、冷却(25℃、18時間)し
た。
After the granulated sugar, starch syrup and sorbitol are boiled down in water (A) to 130 ° C. (sugar content 85 ° C.),
Cooled to 15 ° C. Further, gelatin swelled with water (B) was added and dissolved, and citric acid, a methanol extract, a coloring agent, and a flavoring agent were combined, molded and cooled (25 ° C., 18 hours).

【0025】応用例5 常法に従い、下記表6の配合によりコーヒー飲料を製造
した。
Application Example 5 According to a conventional method, a coffee beverage was produced according to the formulation shown in Table 6 below.

【0026】[0026]

【表6】 ───────────────────────────────── 成 分 分量(%) ───────────────────────────────── インスタントコーヒー 1. 7 グラニュー糖 5. 0 製造例5で得た抽出物 0. 05 水(又は湯) 適量 ───────────────────────────────── 合計 100. 0 ─────────────────────────────────[Table 6] ───────────────────────────────── Component amount (%) ─────── ────────────────────────── Instant coffee 1.7 Granulated sugar 5.0 Extract obtained in Production Example 5 0.05 Water (or Yu) Suitable amount ───────────────────────────────── Total 100.0 ────────── ───────────────────────

【0027】応用例6 常法に従い、下記表7の配合によりチューインガムを製
造した。
Application Example 6 A chewing gum was produced according to a conventional method according to the formulation shown in Table 7 below.

【0028】[0028]

【表7】 ─────────────────────────────────── 成 分 分量(%) ─────────────────────────────────── ガムベース 31. 6 グラニュー糖 62. 5 グリセリン 0. 8 クエン酸 1. 0 ショ糖パルミテート 1. 0 リン酸3カルシウム 2. 0 製造例6で得たエタノール抽出物 0. 1 香料 1. 0 ─────────────────────────────────── 合計 100. 0 ───────────────────────────────────[Table 7] ─────────────────────────────────── Component amount (%) ───── ────────────────────────────── Gum base 31.6 Granulated sugar 62.5 Glycerin 0.8 Citric acid 1.0 Sucrose Palmitate 1.0 Tricalcium phosphate 2.0 Ethanol extract obtained in Production Example 6 0.1 Fragrance 1.0合計 Total 100.0 ────────────────────────────────── ─

【0029】応用例7 常法に従い、下記表8の配合及び手順によってドッグフ
ードを製造した。
Application Example 7 According to a conventional method, dog food was produced according to the formulation and procedure shown in Table 8 below.

【0030】[0030]

【表8】 ───────────────────────────────── 成 分 分量(%) ───────────────────────────────── 小麦粉 30. 0 コーンフラワー 15. 0 大豆粉 15. 0 ミートミール 20. 0 砂糖 5. 0 牛脂 5. 0 食塩 1. 0 リン酸カルシウム 1. 5 ソルビン酸カリウム 0. 3 香料 0. 6 製造例7で得た抽出物 0. 1 プロピレングリコール 6. 5 ───────────────────────────────── 合計 100. 0 ─────────────────────────────────[Table 8] ───────────────────────────────── Component amount (%) ─────── ────────────────────────── Flour 30.0 Cornflower 15.0 Soy flour 15.0 Meatmeal 20.0 Sugar 5.0 Tallow 5.0 Salt 1.0 Calcium phosphate 1.5 Potassium sorbate 0.3 Perfume 0.6 Extract obtained in Production Example 7 0.1 Propylene glycol 6.5合計 Total 100.0 ────────────────────────── ───────

【0031】上記配合物100重量部に対し水40重量
部を加え150℃、スクリュー圧縮比1:3でエクスト
ルダーにより押し出し成形した。
40 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of the above compound, and the mixture was extruded by an extruder at 150 ° C. and a screw compression ratio of 1: 3.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 7/26 A23L 2/00 F ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI A61K 7/26 A23L 2/00 F

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 学名:Parameria laevigata (Juss.) Mo
ldenke(インドネシア名:Kayu rapat)、 学名:Eugenia aromatica O.K.(インドネシア名:Ceng
keh )、 学名:Quercus lusitanica Lamk (インドネシア名:Ma
jakani)、 学名:Illicium verum Hook. f. (インドネシア名:Bu
nga PK)、 学名:Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (インドネシア
名:Ceplik sari )、 学名:Punica granatum L.(インドネシア名:Delima p
utih)、 学名:Terminalia belerica Roxb. (インドネシア名:
Jakeling)、 学名:Woodfordia fruticosa (L.) Kurz(インドネシア
名:Sidowayah )、 及び学名:Garcinia mangostana L.(インドネシア名:
Manggis ) からなる群より選ばれる少なくとも一種以上の植物の溶
媒抽出物、あるいは炭酸ガスを使用する超臨界抽出法に
より抽出された抽出物を有効成分として含有することを
特徴とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤。
[Claim 1] Scientific name: Parameria laevigata (Juss.) Mo
ldenke (Indonesia name: Kayu rapat), Scientific name: Eugenia aromatica OK (Indonesia name: Ceng)
keh), Scientific name: Quercus lusitanica Lamk (Indonesia name: Ma)
jakani), Scientific name: Illicium verum Hook. f. (Indonesia name: Bu
nga PK), Scientific name: Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (Indonesia name: Ceplik sari), Scientific name: Punica granatum L. (Indonesia name: Delima p)
utih), Scientific name: Terminalia belerica Roxb. (Indonesia name:
Jakeling), Scientific name: Woodfordia fruticosa (L.) Kurz (Indonesia name: Sidowayah), and Scientific name: Garcinia mangostana L. (Indonesia name:
A glucosyltransferase inhibitor comprising, as an active ingredient, at least one plant extract selected from the group consisting of Manggis) or an extract extracted by a supercritical extraction method using carbon dioxide.
【請求項2】 植物が、学名:Parameria laevigata (J
uss.) Moldenke(インドネシア名:Kayu rapat)の樹
皮、 学名:Eugenia aromatica O.K.(インドネシア名:Ceng
keh )の花蕾、 学名:Quercus lusitanica Lamk (インドネシア名:Ma
jakani)の虫えい、 学名:Illicium verum Hook. f. (インドネシア名:Bu
nga PK)の実、 学名:Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (インドネシア
名:Ceplik sari )の実、 学名:Punica granatum L.(インドネシア名:Delima p
utih)の果皮、 学名:Terminalia belerica Roxb. (インドネシア名:
Jakeling)の実、 学名:Woodfordia fruticosa (L.) Kurz(インドネシア
名:Sidowayah )の花蕾、 及び学名:Garcinia mangostana L.(インドネシア名:
Manggis )の果皮 からなる群より選ばれる少なくとも一種以上である請求
項1のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤。
2. The plant is scientifically named: Parameria laevigata (J
uss.) Bark of Moldenke (Indonesia name: Kayu rapat), Scientific name: Eugenia aromatica OK (Indonesia name: Ceng)
keh) Flower bud, Scientific name: Quercus lusitanica Lamk (Indonesia name: Ma
jakani), Scientific name: Illicium verum Hook. f. (Indonesia name: Bu
nga PK) Fruit, Scientific name: Eucalyptus alba Reinw. ex Bl. (Indonesia name: Ceplik sari) Fruit, Scientific name: Punica granatum L. (Indonesia name: Delima p)
utih peel, scientific name: Terminalia belerica Roxb. (Indonesia name:
Jakeling fruit, scientific name: Woodfordia fruticosa (L.) Kurz (Indonesia name: Sidowayah) flower bud, and scientific name: Garcinia mangostana L. (Indonesia name:
2. The glucosyltransferase inhibitor according to claim 1, which is at least one member selected from the group consisting of pericarp of Manggis).
【請求項3】 有効成分として植物の溶媒抽出物を含有
する請求項1または2のグルコシルトランスフェラーゼ
阻害剤。
3. The glucosyltransferase inhibitor according to claim 1, which comprises a solvent extract of a plant as an active ingredient.
【請求項4】 溶媒が水、クロロホルム、メタノール、
エタノール、プロピレングリコール及び1, 3−ブチレ
ングリコールからなる群から選ばれる少なくとも1種で
ある請求項1から3のいずれかのグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害剤。
4. The method according to claim 1, wherein the solvent is water, chloroform, methanol,
The glucosyltransferase inhibitor according to any one of claims 1 to 3, which is at least one member selected from the group consisting of ethanol, propylene glycol, and 1,3-butylene glycol.
JP10149854A 1998-05-29 1998-05-29 Glucosyltransferase inhibitor Pending JPH11343247A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10149854A JPH11343247A (en) 1998-05-29 1998-05-29 Glucosyltransferase inhibitor

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10149854A JPH11343247A (en) 1998-05-29 1998-05-29 Glucosyltransferase inhibitor

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11343247A true JPH11343247A (en) 1999-12-14

Family

ID=15484109

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10149854A Pending JPH11343247A (en) 1998-05-29 1998-05-29 Glucosyltransferase inhibitor

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH11343247A (en)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001247469A (en) * 2000-03-02 2001-09-11 Lotte Co Ltd Medicine for dental caries and periodontal disease, and composition which contain the medicine and is used for oral cavity, and drink or food containing the medicine
JP2003292430A (en) * 2002-04-01 2003-10-15 Noevir Co Ltd Skin care preparation
JP2003292428A (en) * 2002-04-01 2003-10-15 Noevir Co Ltd Skin care preparation
JP2004002217A (en) * 2002-05-31 2004-01-08 Noevir Co Ltd External preparation for skin
JP2005518399A (en) * 2001-12-27 2005-06-23 エイボン プロダクツ インコーポレーテッド Method for improving the aesthetic appearance of the skin
CN104224987A (en) * 2013-06-21 2014-12-24 罗顺爱 Herbal medicine for treating infantile red dysentery
WO2016043524A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-24 주식회사 메디바이오랩 Composition for preventing or alleviating periodontal diseases, containing, as active ingredient, mangosteen extract or α- or γ-mangosteen

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001247469A (en) * 2000-03-02 2001-09-11 Lotte Co Ltd Medicine for dental caries and periodontal disease, and composition which contain the medicine and is used for oral cavity, and drink or food containing the medicine
JP4630416B2 (en) * 2000-03-02 2011-02-09 株式会社ロッテ Anti-caries, periodontal disease agent
JP2005518399A (en) * 2001-12-27 2005-06-23 エイボン プロダクツ インコーポレーテッド Method for improving the aesthetic appearance of the skin
JP2003292430A (en) * 2002-04-01 2003-10-15 Noevir Co Ltd Skin care preparation
JP2003292428A (en) * 2002-04-01 2003-10-15 Noevir Co Ltd Skin care preparation
JP2004002217A (en) * 2002-05-31 2004-01-08 Noevir Co Ltd External preparation for skin
CN104224987A (en) * 2013-06-21 2014-12-24 罗顺爱 Herbal medicine for treating infantile red dysentery
WO2016043524A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-24 주식회사 메디바이오랩 Composition for preventing or alleviating periodontal diseases, containing, as active ingredient, mangosteen extract or α- or γ-mangosteen
CN106794210A (en) * 2014-09-16 2017-05-31 株式会社梅迪生物实验室 Comprising mangosteen extract or α, γ mangostin as the periodontosis prevention of active ingredient or improvement composition
US10022412B2 (en) 2014-09-16 2018-07-17 Medi Bio Lab. Co., Ltd. Composition for preventing or alleviating periodontal diseases, containing, as active ingredient, mangosteen extract or α- or γ-mangosteen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3159509B2 (en) Protease inhibitor
US8114448B2 (en) Herbal dental care composition, method of manufacturing the same and use thereof
JPS6234005B2 (en)
KR101814268B1 (en) Composition with Antibacterial Effect on Oral Bacteria Containing Purified Extract of Red Ginseng Ethanol Extract
JPS647964B2 (en)
JPH08310931A (en) Inhibitor of glucosyltransferase and cleaning agent for oral cavity
JPH11343247A (en) Glucosyltransferase inhibitor
JP3008525B2 (en) Oral composition
JPH0217525B2 (en)
JPS6258328B2 (en)
JP2001089385A (en) Anti-dental caries agent
JP2019214538A (en) Agent for inhibiting entry of periodontal disease bacteria into gingival tissue cell
JP4669683B2 (en) Antibacterial composition
JP2010018546A (en) Collagenase inhibitor, external preparation for skin, oral composition and food
JPS6258329B2 (en)
JP2005239655A (en) Composition for oral cavity
JP2002187843A (en) Glucosyltransferase inhibitor
JPH07309733A (en) Composition for oral cavity
JPH0495020A (en) Enzyme inhibitor
JP4323979B2 (en) Oral composition
JPH0427204B2 (en)
JP3319748B2 (en) Caries inhibitor
JP3281458B2 (en) Glucosyltransferase inhibitors
JPH06279303A (en) Glucosyltransferase inhibitor
JP3281716B2 (en) Glucosyltransferase inhibitors, oral preparations and foods and drinks