JPH11335322A - ポリオール部分エステルの製造法 - Google Patents
ポリオール部分エステルの製造法Info
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- JPH11335322A JPH11335322A JP14381998A JP14381998A JPH11335322A JP H11335322 A JPH11335322 A JP H11335322A JP 14381998 A JP14381998 A JP 14381998A JP 14381998 A JP14381998 A JP 14381998A JP H11335322 A JPH11335322 A JP H11335322A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 凝固点が高く、高いエステル選択性を有する
ポリオール部分エステルの製造方法の提供。 【解決手段】 不飽和脂肪酸残基を有するポリオール部
分エステルを、白金族の触媒存在下、水素雰囲気中 100
℃以下で水素化して、高選択的なポリオール部分エステ
ルを得る。
ポリオール部分エステルの製造方法の提供。 【解決手段】 不飽和脂肪酸残基を有するポリオール部
分エステルを、白金族の触媒存在下、水素雰囲気中 100
℃以下で水素化して、高選択的なポリオール部分エステ
ルを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリオール部分エス
テルの製造法に関し、詳しくは、不飽和脂肪酸残基を有
するポリオール部分エステルから、高選択的にポリオー
ル部分エステルを製造する方法に関する。
テルの製造法に関し、詳しくは、不飽和脂肪酸残基を有
するポリオール部分エステルから、高選択的にポリオー
ル部分エステルを製造する方法に関する。
【０００２】ポリオール部分エステルは、その起泡性、
溶質溶解性、乳化性、保湿性、皮膚浸透性、低刺激性、
潤滑性から、食品、化粧品、医薬若しくはその原料とな
る化学品として、産業上極めて重要である。
溶質溶解性、乳化性、保湿性、皮膚浸透性、低刺激性、
潤滑性から、食品、化粧品、医薬若しくはその原料とな
る化学品として、産業上極めて重要である。
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリオ
ール部分エステルの製造法としては、ポリオールフルエ
ステルと脂肪酸誘導体とのトランスエステル化、若しく
はポリオールと当量以下の脂肪酸誘導体とのエステル化
が一般的である。この際、触媒としてアルカリを用いる
方法、又はリパーゼなどの酵素触媒を用いる方法が知ら
れている。
ール部分エステルの製造法としては、ポリオールフルエ
ステルと脂肪酸誘導体とのトランスエステル化、若しく
はポリオールと当量以下の脂肪酸誘導体とのエステル化
が一般的である。この際、触媒としてアルカリを用いる
方法、又はリパーゼなどの酵素触媒を用いる方法が知ら
れている。
【０００４】この２種の触媒を用いて製造されるポリオ
ール部分エステルの特徴について説明すると、前者のア
ルカリ触媒を用いた場合は選択性の低いランダムエステ
ルが得られ、後者の酵素触媒を用いた場合は選択性の高
いエステルが得られる。ここで選択性の高いエステルと
は、個々のポリオールのエステル化度の分布が少ないエ
ステルを意味する。即ち、例を挙げて説明すれば、平均
エステル化度２の部分エステルにおいては、選択性の高
いエステルとはジエステルを多く含有し、選択性の低い
エステルとは、未エステル化ポリオール、モノエステ
ル、トリエステル等を多く含有する。
ール部分エステルの特徴について説明すると、前者のア
ルカリ触媒を用いた場合は選択性の低いランダムエステ
ルが得られ、後者の酵素触媒を用いた場合は選択性の高
いエステルが得られる。ここで選択性の高いエステルと
は、個々のポリオールのエステル化度の分布が少ないエ
ステルを意味する。即ち、例を挙げて説明すれば、平均
エステル化度２の部分エステルにおいては、選択性の高
いエステルとはジエステルを多く含有し、選択性の低い
エステルとは、未エステル化ポリオール、モノエステ
ル、トリエステル等を多く含有する。
【０００５】任意の脂肪酸誘導体及びポリオールを原料
として、これらの触媒を区別して用いることによって、
即ち、アルカリ触媒を用いることによって、選択性の低
いポリオール部分エステルを、また、酵素触媒を用いる
ことによって、選択性の高いポリオール部分エステルを
製造できることから、様々なポリオール部分エステルの
製造が可能である。しかしながら、酵素触媒では反応温
度を上げることは、選択性の低下及び触媒寿命の低下を
引き起こすため、高選択的なポリオール部分エステルの
製造においては、原料の脂肪酸、ポリオール、及び製造
されるポリオール部分エステルの凝固点には制限があ
り、高凝固点で選択性の高いエステルの製造は困難とさ
れていた。勿論、適当な有機溶剤を用いることによっ
て、これは可能であるが、製造設備への負担及び危険性
が大きくなるという問題点を有している。
として、これらの触媒を区別して用いることによって、
即ち、アルカリ触媒を用いることによって、選択性の低
いポリオール部分エステルを、また、酵素触媒を用いる
ことによって、選択性の高いポリオール部分エステルを
製造できることから、様々なポリオール部分エステルの
製造が可能である。しかしながら、酵素触媒では反応温
度を上げることは、選択性の低下及び触媒寿命の低下を
引き起こすため、高選択的なポリオール部分エステルの
製造においては、原料の脂肪酸、ポリオール、及び製造
されるポリオール部分エステルの凝固点には制限があ
り、高凝固点で選択性の高いエステルの製造は困難とさ
れていた。勿論、適当な有機溶剤を用いることによっ
て、これは可能であるが、製造設備への負担及び危険性
が大きくなるという問題点を有している。
【０００６】従って、本発明が解決しようとする課題
は、凝固点が高く、高いエステル選択性を有するポリオ
ール部分エステルを製造する方法を提供することにあ
る。
は、凝固点が高く、高いエステル選択性を有するポリオ
ール部分エステルを製造する方法を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究の結果、不飽和脂肪酸残基を有する
ポリオール部分エステルを特定の触媒の存在下、低温下
で水素化することによって、エステル交換反応を併発す
ることなく、高凝固点の選択性の高いエステルを製造で
きることを見い出し、本発明を完成した。
解決すべく鋭意研究の結果、不飽和脂肪酸残基を有する
ポリオール部分エステルを特定の触媒の存在下、低温下
で水素化することによって、エステル交換反応を併発す
ることなく、高凝固点の選択性の高いエステルを製造で
きることを見い出し、本発明を完成した。
【０００８】即ち、本発明は、不飽和脂肪酸残基を有す
るポリオール部分エステルを、白金族の触媒存在下、水
素雰囲気中 100℃以下で水素化することを特徴とする高
選択的なポリオール部分エステルの製造法を提供するも
のである。
るポリオール部分エステルを、白金族の触媒存在下、水
素雰囲気中 100℃以下で水素化することを特徴とする高
選択的なポリオール部分エステルの製造法を提供するも
のである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１０】本発明において用いられる不飽和脂肪酸残
基を有するポリオール部分エステルとは、エチレングリ
コール、プロピレングリコール等のアルキレングリコー
ル；グリセリン；ペンタエリスリトール；トリメチロー
ルプロパン等のポリオールの水酸基の一部に不飽和脂肪
酸残基がエステル結合してなるものであり、具体的には
モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、モノ
アシルアルキレングリコール等が挙げられる。
基を有するポリオール部分エステルとは、エチレングリ
コール、プロピレングリコール等のアルキレングリコー
ル；グリセリン；ペンタエリスリトール；トリメチロー
ルプロパン等のポリオールの水酸基の一部に不飽和脂肪
酸残基がエステル結合してなるものであり、具体的には
モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、モノ
アシルアルキレングリコール等が挙げられる。
【００１１】ここで不飽和脂肪酸としては、炭素数16〜
22の不飽和脂肪酸が好ましく、具体的には、ヘキサデセ
ン酸、オクタデセン酸、オクタデカジエン酸、オクタデ
カトリエン酸、あるいはこれらの混合物や、これらを含
有する例えば牛脂、豚脂等の動物油、パーム油、菜種
油、大豆油等の植物油から誘導される脂肪酸等が挙げら
れ、不飽和脂肪酸だけでなく、飽和の脂肪酸を含んでい
ても良い。
22の不飽和脂肪酸が好ましく、具体的には、ヘキサデセ
ン酸、オクタデセン酸、オクタデカジエン酸、オクタデ
カトリエン酸、あるいはこれらの混合物や、これらを含
有する例えば牛脂、豚脂等の動物油、パーム油、菜種
油、大豆油等の植物油から誘導される脂肪酸等が挙げら
れ、不飽和脂肪酸だけでなく、飽和の脂肪酸を含んでい
ても良い。
【００１２】また本発明で用いられる白金属の触媒とし
ては、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム等の触
媒が挙げられ、パラジウム触媒が特に好ましい。またこ
れらの金属はカーボン、アルミナ、シリカアルミノ、シ
リカ、ゼオライト等の担体に担持されていてもよい。本
発明において、白金属の触媒の添加量は、反応速度及び
コストの点から、不飽和脂肪酸残基を有するポリオール
部分エステルに対して10〜1000ppm が好ましく、50〜50
0 ppm がより好ましい。
ては、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム等の触
媒が挙げられ、パラジウム触媒が特に好ましい。またこ
れらの金属はカーボン、アルミナ、シリカアルミノ、シ
リカ、ゼオライト等の担体に担持されていてもよい。本
発明において、白金属の触媒の添加量は、反応速度及び
コストの点から、不飽和脂肪酸残基を有するポリオール
部分エステルに対して10〜1000ppm が好ましく、50〜50
0 ppm がより好ましい。
【００１３】本発明の水素化反応の温度は、原料の不飽
和脂肪酸残基を有するポリオール部分エステル及び水素
化後のポリオール部分エステルの凝固点以上であること
が必要であるが、100 ℃を超えるとエステル交換が併発
し選択性が悪くなることから、100 ℃以下、望ましくは
60℃以下で水素化反応を行なうことが好ましい。反応の
温度は低すぎると反応速度が遅くなるが、反応系内が固
化せずに液状である限りは問題はない。
和脂肪酸残基を有するポリオール部分エステル及び水素
化後のポリオール部分エステルの凝固点以上であること
が必要であるが、100 ℃を超えるとエステル交換が併発
し選択性が悪くなることから、100 ℃以下、望ましくは
60℃以下で水素化反応を行なうことが好ましい。反応の
温度は低すぎると反応速度が遅くなるが、反応系内が固
化せずに液状である限りは問題はない。
【００１４】また、水素化反応は必ずしも完結させる必
要はなく、反応時間、反応温度、触媒量、水素圧力等を
調整することで、任意の凝固点の生成物を得ることがで
きる。しかしながら、ポリオール部分エステルの脂肪酸
残基中に含有されるエチレン結合を３個有する不飽和脂
肪酸残基は、安定性が低く、色相、匂いの劣化を引き起
こすこと、また、高温下では重合し易く、粘度上昇等の
好ましくない物性の変化を引き起こすことから、不飽和
脂肪酸残基中のエチレン結合を３個有する不飽和脂肪酸
残基の割合が１重量％以下になるまで水素化を行なうこ
とが好ましい。また、水素化率（反応率）が低いと、凝
固点の調整という観点において効果が小さく、水素化反
応は反応率15％以上、即ち、水素化後のポリオール部分
エステルのヨウ素価が、原料の不飽和脂肪酸残基を有す
るポリオール部分エステルのヨウ素価の85％以下となる
まで水素化を行なうことが効果的である。本発明の水素
化反応は、設備への負担低減や安全性の面から無溶媒下
で行なうことが望ましい。
要はなく、反応時間、反応温度、触媒量、水素圧力等を
調整することで、任意の凝固点の生成物を得ることがで
きる。しかしながら、ポリオール部分エステルの脂肪酸
残基中に含有されるエチレン結合を３個有する不飽和脂
肪酸残基は、安定性が低く、色相、匂いの劣化を引き起
こすこと、また、高温下では重合し易く、粘度上昇等の
好ましくない物性の変化を引き起こすことから、不飽和
脂肪酸残基中のエチレン結合を３個有する不飽和脂肪酸
残基の割合が１重量％以下になるまで水素化を行なうこ
とが好ましい。また、水素化率（反応率）が低いと、凝
固点の調整という観点において効果が小さく、水素化反
応は反応率15％以上、即ち、水素化後のポリオール部分
エステルのヨウ素価が、原料の不飽和脂肪酸残基を有す
るポリオール部分エステルのヨウ素価の85％以下となる
まで水素化を行なうことが効果的である。本発明の水素
化反応は、設備への負担低減や安全性の面から無溶媒下
で行なうことが望ましい。
【００１５】本発明の方法によると、凝固点が高く、高
いエステル選択性を有するポリオール部分エステルを製
造することができる。
いエステル選択性を有するポリオール部分エステルを製
造することができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例及び比較例をもって本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
【００１７】実施例１ 菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセ
ロール（ヨウ素価120、アシルグリセロール組成：モノ
体２モル％, ジ体91モル％, トリ体７モル％）500ｇに
パラジウムカーボン触媒（パラジウム担持量５重量％）
を10ｇ加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水素添
加反応を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、
水素添加された反応終了物を得た。得られた反応終了物
のヨウ素価及びアシルグリセロール組成を表１に示す。
尚、ヨウ素価は油脂基準試験法に従ってウィイス法で測
定し、アシルグリセロールの組成はガスクロマトグラフ
ィーにて測定した。
ロール（ヨウ素価120、アシルグリセロール組成：モノ
体２モル％, ジ体91モル％, トリ体７モル％）500ｇに
パラジウムカーボン触媒（パラジウム担持量５重量％）
を10ｇ加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水素添
加反応を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、
水素添加された反応終了物を得た。得られた反応終了物
のヨウ素価及びアシルグリセロール組成を表１に示す。
尚、ヨウ素価は油脂基準試験法に従ってウィイス法で測
定し、アシルグリセロールの組成はガスクロマトグラフ
ィーにて測定した。
【００１８】また、水素添加反応の１時間毎のポリオー
ル部分エステル中のオクタデカトリエン酸残基含量、凝
固点、相対重合度及び匂いを評価した。結果を表２に示
す。尚、オクタデカトリエン酸残基含量はアシルグリセ
ロールをエステル交換にてメチルエステルとし、ガスク
ロマトグラフィーにて測定し、凝固点は油脂基準試験法
に従ってタイターを測定した。匂いについては、得られ
たポリオール部分エステルと、これを300 ℃で24時間加
熱したものを、官能試験にて比較した。相対重合度につ
いては、300 ℃、24時間加熱したものをＧＰＣにて測定
し、算出した。
ル部分エステル中のオクタデカトリエン酸残基含量、凝
固点、相対重合度及び匂いを評価した。結果を表２に示
す。尚、オクタデカトリエン酸残基含量はアシルグリセ
ロールをエステル交換にてメチルエステルとし、ガスク
ロマトグラフィーにて測定し、凝固点は油脂基準試験法
に従ってタイターを測定した。匂いについては、得られ
たポリオール部分エステルと、これを300 ℃で24時間加
熱したものを、官能試験にて比較した。相対重合度につ
いては、300 ℃、24時間加熱したものをＧＰＣにて測定
し、算出した。
【００１９】比較例１ 実施例１と同様の菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有す
るジアシルグリセロール 500ｇにニッケル触媒を 0.5ｇ
加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水素添加反応
を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水素添
加された反応終了物を得た。得られた反応終了物のヨウ
素価及びアシルグリセロール組成を表１に示す。
るジアシルグリセロール 500ｇにニッケル触媒を 0.5ｇ
加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水素添加反応
を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水素添
加された反応終了物を得た。得られた反応終了物のヨウ
素価及びアシルグリセロール組成を表１に示す。
【００２０】比較例２ 実施例１と同様の菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有す
るジアシルグリセロール 500ｇにニッケル触媒を 0.5ｇ
加え、 170℃、 0.5時間、0.39MPa(ゲージ圧）の水素雰
囲気下で水素添加反応を行った。反応終了後、濾過にて
触媒を除去し、水素添加された反応終了物を得た。得ら
れた反応終了物のヨウ素価及びアシルグリセロール組成
を表１に示す。
るジアシルグリセロール 500ｇにニッケル触媒を 0.5ｇ
加え、 170℃、 0.5時間、0.39MPa(ゲージ圧）の水素雰
囲気下で水素添加反応を行った。反応終了後、濾過にて
触媒を除去し、水素添加された反応終了物を得た。得ら
れた反応終了物のヨウ素価及びアシルグリセロール組成
を表１に示す。
【００２１】比較例３ 実施例１と同様の菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有す
るジアシルグリセロール 500ｇにパラジウムカーボン触
媒（パラジウム担持量５重量％）を10ｇ加え、170 ℃、
0.5時間、常圧水素雰囲気下で水素添加反応を行った。
反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水素添加された反
応終了物を得た。得られた反応終了物のヨウ素価及びア
シルグリセロール組成を表１に示す。
るジアシルグリセロール 500ｇにパラジウムカーボン触
媒（パラジウム担持量５重量％）を10ｇ加え、170 ℃、
0.5時間、常圧水素雰囲気下で水素添加反応を行った。
反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水素添加された反
応終了物を得た。得られた反応終了物のヨウ素価及びア
シルグリセロール組成を表１に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】実施例２ 菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有するモノアシルグリ
セロール（ヨウ素価104 、アシルグリセロール組成：モ
ノ体98モル％, ジ体２モル％, トリ体０モル％） 500ｇ
にパラジウムカーボン触媒（パラジウム担持量５重量
％）を10ｇ加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水
素添加反応を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去
し、水素添加された反応終了物を得た。得られた反応終
了物のヨウ素価及びアシルグリセロール組成を表３に示
す。
セロール（ヨウ素価104 、アシルグリセロール組成：モ
ノ体98モル％, ジ体２モル％, トリ体０モル％） 500ｇ
にパラジウムカーボン触媒（パラジウム担持量５重量
％）を10ｇ加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水
素添加反応を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去
し、水素添加された反応終了物を得た。得られた反応終
了物のヨウ素価及びアシルグリセロール組成を表３に示
す。
【００２５】比較例４ 実施例２と同様の菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有す
るモノアシルグリセロール 500ｇにニッケル触媒を 0.5
ｇ加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水素添加反
応を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水素
添加された反応終了物を得た。得られた反応終了物のヨ
ウ素価及びアシルグリセロール組成を表３に示す。
るモノアシルグリセロール 500ｇにニッケル触媒を 0.5
ｇ加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水素添加反
応を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水素
添加された反応終了物を得た。得られた反応終了物のヨ
ウ素価及びアシルグリセロール組成を表３に示す。
【００２６】比較例５ 実施例２と同様の菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有す
るモノアシルグリセロール 500ｇにニッケル触媒を 0.5
ｇ加え、 170℃、 0.5時間、0.39MPa(ゲージ圧）の水素
雰囲気下で水素添加反応を行った。反応終了後、濾過に
て触媒を除去し、水素添加された反応終了物を得た。得
られた反応終了物のヨウ素価及びアシルグリセロール組
成を表３に示す。
るモノアシルグリセロール 500ｇにニッケル触媒を 0.5
ｇ加え、 170℃、 0.5時間、0.39MPa(ゲージ圧）の水素
雰囲気下で水素添加反応を行った。反応終了後、濾過に
て触媒を除去し、水素添加された反応終了物を得た。得
られた反応終了物のヨウ素価及びアシルグリセロール組
成を表３に示す。
【００２７】比較例６ 実施例２と同様の菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有す
るモノアシルグリセロール 500ｇにパラジウムカーボン
触媒（パラジウム担持量５重量％）を10ｇ加え、 170
℃、 0.5時間、常圧水素雰囲気下で水素添加反応を行っ
た。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水素添加され
た反応終了物を得た。得られた反応終了物のヨウ素価及
びアシルグリセロール組成を表３に示す。
るモノアシルグリセロール 500ｇにパラジウムカーボン
触媒（パラジウム担持量５重量％）を10ｇ加え、 170
℃、 0.5時間、常圧水素雰囲気下で水素添加反応を行っ
た。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水素添加され
た反応終了物を得た。得られた反応終了物のヨウ素価及
びアシルグリセロール組成を表３に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】実施例３ 菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有するモノアシルエチ
レングリコール（ヨウ素価120 、アシルエチレングリコ
ール組成：モノ体98モル％, ジ体２モル％） 500ｇにパ
ラジウムカーボン触媒（パラジウム担持量５重量％）を
10ｇ加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水素添加
反応を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水
素添加された反応終了物を得た。得られた反応終了物の
ヨウ素価及びアシルエチレングリコール組成を表４に示
す。
レングリコール（ヨウ素価120 、アシルエチレングリコ
ール組成：モノ体98モル％, ジ体２モル％） 500ｇにパ
ラジウムカーボン触媒（パラジウム担持量５重量％）を
10ｇ加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水素添加
反応を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水
素添加された反応終了物を得た。得られた反応終了物の
ヨウ素価及びアシルエチレングリコール組成を表４に示
す。
【００３０】比較例７ 実施例３と同様の菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有す
るモノアシルエチレングリコール 500ｇにニッケル触媒
を 0.5ｇ加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水素
添加反応を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去
し、水素添加された反応終了物を得た。得られた反応終
了物のヨウ素価及びアシルエチレングリコール組成を表
４に示す。
るモノアシルエチレングリコール 500ｇにニッケル触媒
を 0.5ｇ加え、60℃、４時間、常圧水素雰囲気下で水素
添加反応を行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去
し、水素添加された反応終了物を得た。得られた反応終
了物のヨウ素価及びアシルエチレングリコール組成を表
４に示す。
【００３１】比較例８ 実施例３と同様の菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有す
るモノアシルエチレングリコール 500ｇにニッケル触媒
を 0.5ｇ加え、 170℃、 0.5時間、0.39MPa(ゲージ圧）
の水素雰囲気下で水素添加反応を行った。反応終了後、
濾過にて触媒を除去し、水素添加された反応終了物を得
た。得られた反応終了物のヨウ素価及びアシルエチレン
グリコール組成を表４に示す。
るモノアシルエチレングリコール 500ｇにニッケル触媒
を 0.5ｇ加え、 170℃、 0.5時間、0.39MPa(ゲージ圧）
の水素雰囲気下で水素添加反応を行った。反応終了後、
濾過にて触媒を除去し、水素添加された反応終了物を得
た。得られた反応終了物のヨウ素価及びアシルエチレン
グリコール組成を表４に示す。
【００３２】比較例９ 実施例３と同様の菜種油由来の不飽和脂肪酸残基を有す
るモノアシルエチレングリコール 500ｇにパラジウムカ
ーボン触媒（パラジウム担持量５重量％）を10ｇ加え、
170℃、 0.5時間、常圧水素雰囲気下で水素添加反応を
行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水素添加
された反応終了物を得た。得られた反応終了物のヨウ素
価及びアシルエチレングリコール組成を表４に示す。
るモノアシルエチレングリコール 500ｇにパラジウムカ
ーボン触媒（パラジウム担持量５重量％）を10ｇ加え、
170℃、 0.5時間、常圧水素雰囲気下で水素添加反応を
行った。反応終了後、濾過にて触媒を除去し、水素添加
された反応終了物を得た。得られた反応終了物のヨウ素
価及びアシルエチレングリコール組成を表４に示す。
【００３３】
【表４】
【００３４】上記実施例及び比較例の結果から明らかな
ように、本発明の方法によると高選択性の水素化された
ポリオール部分エステルが得られたが、ニッケル触媒を
用い、100 ℃以下の温度で水素化反応を行なうと水素化
反応はほとんど進行しなかった。また、ニッケル触媒あ
るいは白金属触媒を用い、100 ℃より高い温度で水素化
反応を行なうと、高選択性のポリオール部分エステルは
得られなかった。
ように、本発明の方法によると高選択性の水素化された
ポリオール部分エステルが得られたが、ニッケル触媒を
用い、100 ℃以下の温度で水素化反応を行なうと水素化
反応はほとんど進行しなかった。また、ニッケル触媒あ
るいは白金属触媒を用い、100 ℃より高い温度で水素化
反応を行なうと、高選択性のポリオール部分エステルは
得られなかった。
Claims (6)
- 【請求項１】 不飽和脂肪酸残基を有するポリオール部
分エステルを、白金族の触媒存在下、水素雰囲気中 100
℃以下で水素化することを特徴とする高選択的なポリオ
ール部分エステルの製造法。 - 【請求項２】 不飽和脂肪酸残基中のエチレン結合を３
個有する不飽和脂肪酸残基の割合が１重量％以下になる
まで水素化を行なう請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 水素化後のポリオール部分エステルのヨ
ウ素価が、原料の不飽和脂肪酸残基を有するポリオール
部分エステルのヨウ素価の85％以下となるまで水素化を
行なう請求項１又は２記載の製造法。 - 【請求項４】 白金族の触媒を不飽和脂肪酸残基を有す
るポリオール部分エステルに対して10〜1000ppm 添加す
る請求項１〜３のいずれか一項に記載の製造法。 - 【請求項５】 白金族の触媒がパラジウム触媒である請
求項１〜４のいずれか一項に記載の製造法。 - 【請求項６】 不飽和脂肪酸残基を有するポリオール部
分エステルが、モノアシルグリセロール、ジアシルグリ
セロール又はモノアシルアルキレングリコールである請
求項１〜５のいずれか一項に記載の製造法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14381998A JP4128267B2 (ja) | 1998-05-26 | 1998-05-26 | ポリオール部分エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14381998A JP4128267B2 (ja) | 1998-05-26 | 1998-05-26 | ポリオール部分エステルの製造法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11335322A true JPH11335322A (ja) | 1999-12-07 |
| JP4128267B2 JP4128267B2 (ja) | 2008-07-30 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14381998A Expired - Fee Related JP4128267B2 (ja) | 1998-05-26 | 1998-05-26 | ポリオール部分エステルの製造法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4128267B2 (ja) |
-
1998
- 1998-05-26 JP JP14381998A patent/JP4128267B2/ja not_active Expired - Fee Related
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