JPH11322512A - Insecticidal and acaricidal composition - Google Patents

Insecticidal and acaricidal composition

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Publication number
JPH11322512A
JPH11322512A JP10123580A JP12358098A JPH11322512A JP H11322512 A JPH11322512 A JP H11322512A JP 10123580 A JP10123580 A JP 10123580A JP 12358098 A JP12358098 A JP 12358098A JP H11322512 A JPH11322512 A JP H11322512A
Authority
JP
Japan
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group
carbon atoms
alkyl
hydrogen atom
insecticidal
Prior art date
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Pending
Application number
JP10123580A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hidekazu Yamada
英一 山田
Yukio Kiritani
幸生 桐谷
Nobuyuki Kawahara
信行 河原
Masahiko Nakamura
雅彦 中村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Inc filed Critical Mitsui Chemicals Inc
Priority to JP10123580A priority Critical patent/JPH11322512A/en
Publication of JPH11322512A publication Critical patent/JPH11322512A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject composition excellent in residual activities, complete lethal activities and fast-acting property by including a tetrahydrofuranylmethylamine derivative, and prallethrin or imiprothrin as an active ingredient. SOLUTION: This insecticidal and acaricidal composition contains (A) at least one of (tetrahydro-3-furanyl)methylamine derivatives of the formula (X1 to X7 are each H or a 1-4C alkyl; R1 is H, a 1-5C alkyl or the like; R2 is H, an amino or the like; Z is =N-NO2 or the like), and (B) at least one of (i) (S)-2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl (1R)-cis,trans-chrysanthemate (prallethrin) and (ii) 2,5-dioxo-3-prop-2-ynylimidazolidin-1-ylmethyl (1R)-cis,trans- chrysanthemate (imiprothrin) as an active ingredient. The weight ratio of the mixed components A to B is preferably (500:1)-(1:500).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は一般式(1)(化
2)
The present invention relates to a compound represented by the general formula (1):

【0002】[0002]

【化2】 [式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7は水素原
子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R1は水素
原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数3のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキ
シアルキル基、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキ
ルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニ
ル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し、R
2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数1〜5のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が2〜5のジ置換アル
キルアミノ基、1−ピロリジニル基、炭素数3のアルケ
ニルアミノ基、炭素数3のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−N(Y1)Y2(式
中Y1は、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキル
カルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル
基、N,N−ジメチルカルバモイル基、(テトラヒドロ
−3−フラニル)メチル基またはベンジル基を表し、Y
2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表
す。)を表し、Zは=N−NO2、=CH−NO2または
=N−CNを表す。]で表される(テトラヒドロ−3−
フラニル)メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つと
(S)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニ
ル)シクロペント−2−エニル(1R)−シス,トラン
ス クリサンテメート、2,5−ジオキソ−3−プロプ
−2−イニルイミダゾリジン−1−イルメチル(1R)
−シス,トランス−クリサンテメートのうち少なくとも
一つを有効成分とすることを特徴とする殺虫殺ダニ組成
物の衛生害虫駆除剤に関するものである。
Embedded image [In the formula, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , and X 7 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 represents a hydrogen atom and 1 to 5 carbon atoms. Alkyl group, alkenyl group having 3 carbon atoms, benzyl group, alkoxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms in the whole group, alkyloxycarbonyl group having 1 to 3 carbon atoms, phenoxycarbonyl group, alkylcarbonyl having 1 to 6 carbon atoms A alkenylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, a cycloalkylcarbonyl group having 3 to 6 carbon atoms, a benzoyl group, an alkyl-substituted benzoyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R represents a halogen atom-substituted benzoyl group, 2-furanylcarbonyl group or N, N-dimethylcarbamoyl group;
2 is a hydrogen atom, an amino group, a methyl group, an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, a disubstituted alkylamino group having 2 to 5 carbon atoms, a 1-pyrrolidinyl group, an alkenylamino group having 3 carbon atoms, alkynylamino group having 3 carbon atoms, a methoxy group, the number of carbon atoms of the entire group is 2-4 alkoxyalkyl group, a methylthio group or -N (Y 1) Y 2 (wherein Y 1 is 1 to 3 carbon atoms Alkyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C1-6 alkylcarbonyl group, C2-3 alkenylcarbonyl group, C3-6 cycloalkylcarbonyl group, benzoyl group, C1-4 Alkyl-substituted benzoyl group,
Y represents a halogen-substituted benzoyl group, 2-furanylcarbonyl group, N, N-dimethylcarbamoyl group, (tetrahydro-3-furanyl) methyl group or benzyl group;
2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ) Represents, Z is = N-NO 2, = represents a CH-NO 2 or = N-CN. (Tetrahydro-3-
Furanyl) methylamine derivative and at least one of (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) cyclopent-2-enyl (1R) -cis, trans chrysanthemate, 2,5-dioxo -3-prop-2-ynylimidazolidin-1-ylmethyl (1R)
The present invention relates to a sanitary insecticide for a pesticidal and acaricidal composition, comprising at least one of cis and trans-chrysanthemate as an active ingredient.

【0003】[0003]

【従来の技術】従来、植物や穀物、或いは人間や家畜を
ハエ、ゴキブリ等の衛生害虫から保護する目的で、アミ
ド類、エステル類、グリコール類、合成ピレスロイド
類、イミダゾール類など、多くの衛生害虫駆除剤が使用
されてきた。しかしこれらの衛生害虫駆除剤は殺虫効
果、殺虫スペクトル、残効性等の効力面ばかりでなく、
水棲動物や温血動物に対する毒性、あるいは残留による
環境汚染問題など安全性面も含め、必ずしも満足のいく
ものではない。また、これらの薬剤は度重なる使用の結
果、各種の衛生害虫において薬剤に対する抵抗性が発達
し、効力が低下したり、通常の処理薬量ではほとんど効
果が認められなくなり、防除が困難になっている場合が
しばしば起きている。更に、これらの薬剤の中には害虫
に対する忌避効果を有しており、標的害虫の餌に混餌し
た製剤の使用を困難にしていると共に、塗料などへの混
用で忌避的には働くが害虫数の根本的な減少には至りに
くい。
2. Description of the Related Art Conventionally, many kinds of sanitary pests such as amides, esters, glycols, synthetic pyrethroids, imidazoles and the like have been used for protecting plants and grains, humans and livestock from sanitary pests such as flies and cockroaches. Pesticides have been used. However, these sanitary insecticides are not only effective in insecticidal effect, insecticidal spectrum, residual effect, etc., but also
It is not always satisfactory, including safety aspects such as toxicity to aquatic animals and warm-blooded animals, and environmental pollution due to residues. In addition, as a result of repeated use of these drugs, resistance to the drug develops in various sanitary pests, the efficacy decreases, or the effect is hardly recognized at the usual treatment dose, making it difficult to control Is often the case. In addition, some of these drugs have a repellent effect against pests, making it difficult to use preparations mixed with bait of target pests. It is difficult to reach a fundamental decrease.

【0004】特開平7−179448号公報には、一般
式(1)で表されるフラニル系化合物が、高い殺虫効力
を有し、広い殺虫スペクトルを有することが示されてい
る。また、該フラニル系化合物が有機リン剤、カーバメ
ート剤、合成ピレスロイド剤,IGR剤等抵抗性が発達
した害虫に対しても交差性を示すことなく高い効果を発
揮する。一般式(1)において式中X1、X2、X3
4,X5、X6、X7が水素原子、R1が水素原子、R2
NHCH3、Zが=N−NO2である化合物を今後化合物
1として表記する。
[0004] JP-A-7-179448 discloses that a furanyl compound represented by the general formula (1) has high insecticidal activity and a broad insecticidal spectrum. In addition, the furanyl-based compound exerts a high effect on insect pests having developed resistance, such as an organic phosphorus agent, a carbamate agent, a synthetic pyrethroid agent, an IGR agent, etc., without showing crossing properties. In the general formula (1), X 1 , X 2 , X 3 ,
A compound in which X 4 , X 5 , X 6 , and X 7 are a hydrogen atom, R 1 is a hydrogen atom, R 2 is NHCH 3 , and Z is NN—NO 2 is hereinafter referred to as Compound 1.

【0005】また、(S)−2−メチル−4−オキソ−
3−(2−プロピニル)シクロペント−2−エニル(1
R)−シス,トランス クリサンテメート(以下、プラ
レトリンという)は特公昭55−16561に、2,5
−ジオキソ−3−プロプ−2−イニルイミダゾリジン−
1−イルメチル(1R)−シス,トランス−クリサンテ
メート(以下、イミプロトリンという)は特公昭60−
9715号公報に記載の殺虫性化合物であり、特開平4
−9306号公報において、ある種のエステル化合物の
添加によりその殺虫効力、特にゴキブリに対する殺虫効
力が増強されることが知られている。
Further, (S) -2-methyl-4-oxo-
3- (2-propynyl) cyclopent-2-enyl (1
R) -cis, trans chrysanthemate (hereinafter referred to as praletrin) is disclosed in JP-B-55-16561,
-Dioxo-3-prop-2-ynylimidazolidin-
1-ylmethyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as imiprothrin) is disclosed in
9715, which is an insecticidal compound described in
No. 9306, it is known that the addition of a certain ester compound enhances its insecticidal efficacy, especially against cockroaches.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】化合物1は衛生害虫特
にハエやゴキブリ類に対して高い効果を有するが、不完
全死亡虫の回復現象や、速効性(ノックダウン現象)を
更に向上することにより、更に有効な衛生害虫駆除剤を
提供することが期待できる。
The compound 1 has a high effect on sanitary pests, especially flies and cockroaches, but by further improving the recovery phenomenon of incompletely dead insects and the rapid effect (knockdown phenomenon). It is expected that a more effective sanitary insecticide can be provided.

【0007】本発明は、低濃度で十分な致死効果(不完
全死亡虫の回復現象を低下)を発揮すると共に速効性に
優れた(早いノックダウン効果を示す)衛生害虫駆除剤
を提供することを課題とする。
An object of the present invention is to provide a sanitary insecticide which exhibits a sufficient lethal effect at a low concentration (reduces the recovery phenomenon of incompletely killed insects) and has an excellent quick action (shows a quick knockdown effect). As an issue.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、一般式
(1)の化合物のうち少なくとも一つとプラレトリン、
イミプロトリンのうち少なくとも一つを有効成分とする
組成物が、残効性に優れ更に、優れた完全致死効果を有
するのみならず、速効性においても両者単独よりも優れ
た性質を有することを見いだし、本発明を完成した。
Means for Solving the Problems The present inventors have at least one compound of the general formula (1) and praretrin,
A composition containing at least one of imiprothrin as an active ingredient is excellent in residual effect, furthermore, not only has an excellent complete lethal effect, but also has a property that is superior to both alone in quick action, The present invention has been completed.

【0009】即ち、本発明は一般式(1)(化3)That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (1):

【0010】[0010]

【化3】 [式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7は水素原
子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R1は水素
原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数3のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキ
シアルキル基、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキ
ルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニ
ル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し、R
2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数1〜5のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が2〜5のジ置換アル
キルアミノ基、1−ピロリジニル基、炭素数3のアルケ
ニルアミノ基、炭素数3のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−N(Y1)Y2(式
中Y1は、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキル
カルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル
基、(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル基またはベ
ンジル基を表し、Y2は水素原子または炭素数1〜5の
アルキル基を表す。)を表し、Zは=N−NO2、=C
H−NO2または=N−CNを表す。]で表される(テ
トラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体のうち
少なくとも一つと(S)−2−メチル−4−オキソ−3
−(2−プロピニル)シクロペント−2−エニル(1
R)−シス,トランス クリサンテメート、2,5−ジ
オキソ−3−プロプ−2−イニルイミダゾリジン−1−
イルメチル(1R)−シス,トランス−クリサンテメー
トのうち少なくとも一つを有効成分として含有すること
を特徴とする殺虫殺ダニ組成物であり、また該組成物を
衛生害虫の駆除に使用する方法である。
Embedded image [In the formula, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , and X 7 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 represents a hydrogen atom and 1 to 5 carbon atoms. Alkyl group, alkenyl group having 3 carbon atoms, benzyl group, alkoxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms in the whole group, alkyloxycarbonyl group having 1 to 3 carbon atoms, phenoxycarbonyl group, alkylcarbonyl having 1 to 6 carbon atoms A alkenylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, a cycloalkylcarbonyl group having 3 to 6 carbon atoms, a benzoyl group, an alkyl-substituted benzoyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R represents a halogen atom-substituted benzoyl group, 2-furanylcarbonyl group or N, N-dimethylcarbamoyl group;
2 is a hydrogen atom, an amino group, a methyl group, an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, a disubstituted alkylamino group having 2 to 5 carbon atoms, a 1-pyrrolidinyl group, an alkenylamino group having 3 carbon atoms, alkynylamino group having 3 carbon atoms, a methoxy group, the number of carbon atoms of the entire group is 2-4 alkoxyalkyl group, a methylthio group or -N (Y 1) Y 2 (wherein Y 1 is 1 to 3 carbon atoms Alkyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C1-6 alkylcarbonyl group, C2-3 alkenylcarbonyl group, C3-6 cycloalkylcarbonyl group, benzoyl group, C1-4 Alkyl-substituted benzoyl group,
It represents a halogen-substituted benzoyl group, a 2-furanylcarbonyl group, a (tetrahydro-3-furanyl) methyl group or a benzyl group, and Y 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ) Represents, Z is = N-NO 2, = C
It represents an H-NO 2 or = N-CN. (S) -2-methyl-4-oxo-3 and at least one of the (tetrahydro-3-furanyl) methylamine derivatives represented by
-(2-propynyl) cyclopent-2-enyl (1
R) -cis, trans chrysanthemate, 2,5-dioxo-3-prop-2-ynylimidazolidin-1-
An insecticidal and mite-killing composition comprising at least one of ilmethyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate as an active ingredient, and a method for using the composition for controlling sanitary pests. is there.

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】一般式(1)で表されるフラニル
系化合物の製造方法及びその殺虫剤としての使用は、特
開平7−179448号公報に記載されている。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION A method for producing a furanyl compound represented by the general formula (1) and its use as an insecticide are described in JP-A-7-179448.

【0012】本発明の殺虫殺ダニ組成物を実際に施用す
る場合には、フラニル系化合物とノックダウン試薬の混
合物を予め調製するか、あるいはその場で混合するため
のそれぞれ単独の通常の製剤形態にすることができる。
本発明の組成物の調製に際しては、化合物1とプラレト
リン、イミプロトリンのうち少なくとも一つを用いる
が、これらを2種以上混合してもよい。
When the insecticidal and acaricidal composition of the present invention is actually applied, a mixture of a furanyl compound and a knockdown reagent is prepared in advance, or a single normal formulation for mixing in situ. Can be
In preparing the composition of the present invention, compound 1 and at least one of prarethrin and imiprothrin are used, but two or more of these may be mixed.

【0013】本発明における、一般式(1)(化1)で
表されるフラニル系化合物とプラレトリン、或いはイミ
プロトリンとの混合比は、重量比で500:1〜1:5
00、好ましくは90:10〜10:90である。化合
物1にプラレトリン、イミプロトリンを同時に混合して
用いる場合、プラレトリン、イミプロトリンおのおのの
混合割合は重量比で500:1〜1:500である。
In the present invention, the mixing ratio of the furanyl compound represented by the general formula (1) (formula 1) to praletrin or imiprothrin is from 500: 1 to 1: 5 by weight.
00, preferably 90:10 to 10:90. When prarethrin and imiprothrin are mixed and used at the same time as compound 1, the mixing ratio of prarethrin and imiprothrin is 500: 1 to 1: 500 by weight.

【0014】本発明の殺虫殺ダニ組成物を施用すること
により、直翅目害虫、例えばゴキブリ類等、双翅目害
虫、例えばハエ類、カ類等、隠翅目害虫、例えばヒトノ
ミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えばヒトジラミ、ケ
ジラミ等、等翅目害虫、例えばイエシロアリ、ヤマトシ
ロアリ等、ダニ目害虫、例えばコナダニ類、ツメダニ
類、マダニ類等、膜翅目害虫、例えばアリ類等、鞘翅目
害虫、例えばアズキゾウムシ、コクヌストモドキ、アオ
バアリガタハネカクシ等、広い範囲の衛生害虫に対して
忌避効果を有せず、低い濃度で、速効的に且つ長い持続
効果と、優れた防除効果を示す。
By applying the insecticidal and acaridicidal composition of the present invention, orthoptera pests such as cockroaches, dipteran pests such as flies and mosquitoes, and Hyptoptera pests such as human fleas and cat fleas can be obtained. Pests of the order Lice, for example, human lice, lice, etc., Isoptera pests, for example, house termites, Yamato termites, etc., Acarina pests, such as mites, mites, ticks, etc., Hymenoptera, pests, etc., Coleoptera It does not have a repellent effect on a wide range of sanitary pests such as pests such as Azuki weevil, Azotium terrestris, and Aoba arata kanekushi, and exhibits an excellent control effect at a low concentration at a rapid and long-lasting effect at a low concentration.

【0015】また、アミド類、エステル類、グリコール
類、合成ピレスロイド類、イミダゾール類などに対し
て、既に抵抗性を発達させている衛生害虫に対しても、
顕著な殺虫効果を有する。
[0015] In addition, for sanitary pests that have already developed resistance to amides, esters, glycols, synthetic pyrethroids, imidazoles and the like,
Has a remarkable insecticidal effect.

【0016】本発明による活性化合物の組合せを実際に
施用するに当たっては原体混合物その物を施用してもよ
いし、必要に応じて単体及び他の補助剤を使用して乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、くん煙剤、ベ
イト剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、油剤、蚊
取り線香、電気蚊取りマット等の加熱燻蒸剤、自己燃焼
型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミック板燻煙剤
などの加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散剤等の非加
熱蒸散剤、煙霧剤等任意の形態に製剤して利用すること
ができる。
In the actual application of the active compound combinations according to the invention, the active substance mixtures themselves may be applied or, if desired, emulsions, wettable powders, Powders, granules, flowables, smokers, baits, aerosols, microcapsules, oils, mosquito coils, electric mosquito coils, heating fumigants, self-burning smokers, chemical reaction smokers, and porosity It can be formulated and used in any form such as a heating fumigation agent such as a ceramic plate fumigation agent, a non-heating evaporating agent such as a resin evaporating agent and an impregnated paper evaporating agent, and an aerosol.

【0017】これらの製剤には、有効成分として一般式
(1)のフラニル系化合物及びプラレトリン、イミプロ
トリンの少なくとも一つの総量を重量比で通常0.00
01〜95重量%含有する。特に乳剤では1〜50%、
水和剤では1〜80%、粉剤では0.1〜20%、フロ
アブル剤では0.1〜50%、マイクロカプセル剤では
0.1〜50%、油剤では0.01〜50%、エアーゾ
ルでは0.01〜10%、燻煙剤では0.01〜40
%、毒餌等では0.001〜20%である。
In these preparations, the total amount of the furanyl compound of the general formula (1) and at least one of prarethrin and imiprothrin as an active ingredient is usually 0.001 by weight.
It contains from 01 to 95% by weight. In particular, 1 to 50% for emulsions,
1-80% for wettable powders, 0.1-20% for powders, 0.1-50% for flowables, 0.1-50% for microcapsules, 0.01-50% for oils, aerosols 0.01-10%, 0.01-40 for smokers
% For poison bait and the like.

【0018】本発明の衛生害虫駆除剤は、害虫に直接摂
食させても高い効果と残効性を有しているが、害虫に接
触し得る状態でも使用可能であり、紙、木材、ゴース等
の基材に塗布または含浸するか、必要により駆除剤の
他、樹脂などを含む塗料としても使用が可能である。更
に、蚊帳等に処理することで効率よく害虫を防除でき
る。
The sanitary insecticide of the present invention has a high effect and a residual effect even when fed directly to a pest, but can be used even in a state where it can come into contact with the pest, and can be used for paper, wood, ghost, etc. It can be applied or impregnated on a substrate such as, or can be used as a paint containing a resin or the like in addition to a pesticide if necessary. Furthermore, by treating the mosquito nets and the like, pests can be efficiently controlled.

【0019】本発明組成物を製剤化するのに適当な担体
としては、例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオ
リン、雲母、軽石、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水けい酸等の無機
物質、大豆粉、小麦粉の植物性有機物質、澱粉、結晶性
セルロースポリ塩化ビニール等の天然及び合成の高分子
化合物、及び尿素、硫安等の固体担体、トルエン、キシ
レン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、
四塩化炭素、クロロホルム、モノクロルベンゼン、o−
クロロトルエン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチルセロソルブ等のエーテル類、ア
セトン、メトルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン、アセトフェノン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート等のエステル
類、エタノール、エチレングリコール、シクロヘキサノ
ール等のアルコール類、エチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル等のエーテ
ルアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒、及び水等の液体担体、ブタン、
プロパン、窒素及び炭酸ガス等の気体担体を挙げること
ができる。
Suitable carriers for formulating the composition of the present invention include, for example, inorganic materials such as clay, talc, bentonite, kaolin, mica, pumice, vermiculite, gypsum, calcium carbonate, diatomaceous earth, zeolite, and silicic anhydride. Substances, soy flour, vegetable organic substances of flour, starch, natural and synthetic high molecular compounds such as crystalline cellulose polyvinyl chloride, and solid carriers such as urea and ammonium sulfate, and fragrances such as toluene, xylene, cumene, and methylnaphthalene Group hydrocarbons,
Carbon tetrachloride, chloroform, monochlorobenzene, o-
Chlorinated hydrocarbons such as chlorotoluene, dioxane, tetrahydrofuran, ethers such as ethyl cellosolve, acetone, metoethyl ketone, cyclohexanone, isophorone, ketones such as acetophenone, ethyl acetate, amyl acetate, esters such as ethylene glycol acetate, Ethanol, ethylene glycol, alcohols such as cyclohexanol, ethylene glycol ethyl ether, ether alcohols such as diethylene glycol ethyl ether, dimethylformamide, a polar solvent such as dimethyl sulfoxide, and a liquid carrier such as water, butane,
Gas carriers such as propane, nitrogen and carbon dioxide may be mentioned.

【0020】また乳化、分散、湿潤、拡展、固着、流動
性改良、有効成分安定化等の目的で使用される補助剤と
しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、ア
ルキル硫酸エステル類、リグニンスルホン酸塩類等の陰
イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエー
テル類、ポリオキシアルキレンアルキルアミン類、ポリ
オキシアルキレンアルキルアミド類、ポリオキシアルキ
レンアルキルチオエーテル類、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビ
タン脂肪酸エステル類、及びポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレンブロックポリマー類等の非イオン性また
は陽イオン性の界面活性剤、その他のステアリン酸カル
シウム、ワックス、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、カゼイン、アラ
ビアゴム、イソプロピルヒドロジエンフォスフェート、
2,2−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールまたは
ブチルヒドロキシアニソール等のフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミ
ン、フェナチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類、或はベンゾフェノン系化合物を挙げることができ
る。しかし、これらの成分はもちろん、上記のものに限
定されるものではない。
Examples of the adjuvant used for the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, sticking, improvement of fluidity, stabilization of an active ingredient, and the like include alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfates, and lignin sulfonic acid. Anionic surfactants such as salts, polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene alkyl aryl ethers, polyoxyalkylene alkylamines, polyoxyalkylene alkyl amides, polyoxyalkylene alkyl thioethers, polyoxyalkylene fatty acids Nonionic or cationic surfactants such as esters, glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, and polyoxypropylene polyoxyethylene block polymers, and other calcium stearate and wax Methylcellulose, carboxymethylcellulose, polyvinyl alcohol, casein, gum arabic, isopropyl hydroperoxide diene phosphate,
Phenol derivatives such as 2,2-di-t-butyl-4-methylphenol or butylhydroxyanisole, bisphenol derivatives, arylamines such as phenyl-α-naphthylamine, condensates of phenatidine and acetone, or benzophenone-based compounds Can be mentioned. However, these components are, of course, not limited to those described above.

【0021】製剤中の有効成分の濃度及び製剤の施用
は、剤型、処理方法、衛生害虫の種類等により選定すれ
ばよい。製剤中の有効成分である一般式(1)で表され
る化合物とプラレトリン又はイミプロトリンとの混合割
合は、通常97:3〜3:97、好ましくは90:10
〜10:90重量%である。
The concentration of the active ingredient in the preparation and the application of the preparation may be selected according to the dosage form, treatment method, type of sanitary pest and the like. The mixing ratio of the compound represented by the general formula (1), which is the active ingredient in the preparation, to praletrin or imiprothrin is usually 97: 3 to 3:97, preferably 90:10.
10 to 90% by weight.

【0022】なお、本発明の殺虫組成物は単独でも十分
有効であることはいうまでもないが、S−421、ピペ
ロニルブトキサイド、NIA−16388,DEF等の
共力剤、各種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、防腐剤、殺
線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料、土壌改良資
材、微生物の生産毒素、天然または合成の昆虫ホルモン
撹乱剤、誘因剤、昆虫病原性微生物類や小動物類等その
他の農薬等と混合して使用することもできる。
It goes without saying that the pesticidal composition of the present invention is sufficiently effective alone, but synergists such as S-421, piperonyl butoxide, NIA-16388, DEF, etc. Agents, miticides, fungicides, preservatives, nematicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, soil amendments, microbial production toxins, natural or synthetic insect hormone disrupters, inducers, insect pathogens It can also be used as a mixture with other pesticides such as sexual microorganisms and small animals.

【0023】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤、及び防腐剤の代表を以下に示
す。合成ピレスロイド系殺虫剤として請求項に記載の化
合物以外のレスメトリン、フラメトリン、ペルメトリ
ン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、
シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、
シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、アクリナトリン、テフルトリン、シラフルオフェ
ン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフル
スリン、ゼータサイパーメスリン等これらの各種異性体
或いは除虫菊エキス、有機リン系化合物として、DDV
P、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、ジ
クロルフェンチオン、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、クロルフェンビンホス、プロパホス、メチル
パラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソ
フェンホス、サリチオン、DEP,EPN、エチオン、
メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリ
ミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナル
ホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロ
ン、ホスメット、メチダチオン、オキシデブロホス、バ
ミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエー
ト、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホ
レート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、
スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレ
ド、ホスチアゼート等、カーバメート系殺虫剤として,
NAC,MTMC,MIPC,BPMC,XMC,PH
C,MPMC、エチオフェンカルブ、ベンダイオカル
ブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカル
ブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ等、アリール
プロピルエーテル系殺虫剤として、エトフェンプロック
ス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス等、
シリルエーテル系殺虫剤として、シラフルオフェン等、
殺虫性天然物として、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合
体、アベルメクチン、ミルベメクチン、BT等、その他
の殺虫剤として、カルタップ、チオシクラム、ベンスル
タップ、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフ
ルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、
ノバルロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、
フルアズロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセ
タミプリド、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェ
ジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプ
レン、ヒドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、
ジアフェンチウロン、トリアズロン、テブフェノジド、
機械油等、殺ダニ剤、殺菌剤として、クロルベンジレー
ト、フェニソブロモレート、ジコホル、クロルジメホル
ム、アミトラズ、BPPS,ベンゾメート、ヘキシチア
ゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチ
オネート、CPCBS、テトラジホン、多硫化石灰、ク
ロフェンテジン、フルベンツミン、フルフェノクスロ
ン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、フェンピラド、チオフェネートメチル、ベノミル、
チウラム、IPB,EDDP、フラサイド、プロベナゾ
ール、イソプロチオラン,TPN、キャプタン、ポリオ
キシン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、バリダ
マイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジン
オキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、
イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフ
ミゾール、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネ
ブ、ジラム、ジチアノン、ホセチル、トリホリン、ビン
クロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、グアザチン、
プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム等。
Representative examples of insecticides, acaricides, fungicides, and preservatives that can be used in admixture with the compound of the present invention are shown below. Resmethrin, framethrin, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin other than the compound described in the claims as a synthetic pyrethroid insecticide,
Cyfluthrin, fenpropatrin, tralomethrin,
Cycloprothrin, flucitrinate, fluvalinate, acrinathrin, tefluthrin, silafluofen, bifenthrin, empentrin, beta cyfluthulin, zeta cypermethrin, etc. These various isomers or pyrethrum extract, DDV as an organic phosphorus compound, etc.
P, cyanophos, fenthion, fenitrothion, dichlorfenthion, tetrachlorbinphos, dimethylvinphos, chlorfenvinphos, propaphos, methylparathion, temefos, phoxime, acephate, isofenphos, salithion, DEP, EPN, ethion,
Mecarbam, pyridafenthion, diazinon, pirimiphosmethyl, etrimphos, isoxathion, quinalphos, chlorpyrifosmethyl, chlorpyrifos, fosalon, phosmet, methidathion, oxydebrophos, bamidione, malathion, fentoate, dimethoate, formotion, phomethophos, prothiophene, prothiophene, ethylthiomethophothate
As carbamate insecticides such as sulprophos, pyraclophos, monocrotophos, naled, phosthiazate, etc.
NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PH
C, MPMC, ethiophenecarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfan, benfracarb, mesomil, oxamyl, aldicarb, etc., and arylpropyl ether-based insecticides such as etofenprox, flufenprox, halfenprox, etc.
As silyl ether insecticides, such as silafluofen,
As insecticide natural products, nicotine sulfate, polynactin complex, avermectin, milbemectin, BT, etc., as other insecticides, cartap, thiocyclam, bensultap, diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, triflumuron, flufenoxuron,
Novarron, flucycloxuron, hexaflumuron,
Fluazuron, imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, pymetrozine, fipronil, buprofezin, phenoxycarb, pyriproxyfen, methoprene, hydroprene, quinoprene, endosulfan,
Diafenthiuron, triazuron, tebufenozide,
Machine oils, acaricides, fungicides, such as chlorbenzylate, phenisobromolate, dicofol, chlordimeform, amitraz, BPPS, benzomate, hexthiazox, fenbutatin oxide, polynactin, quinomethionate, CPCBS, tetradiphone, lime polysulfide, clofente Gin, flubenzmin, flufenoxuron, cyhexatin, pyridaben, fenpyroximate, fenpyrad, thiophenate methyl, benomyl,
Thiuram, IPB, EDDP, furaside, probenazole, isoprothiolane, TPN, captan, polyoxin, blasticidin S, kasugamycin, validamycin, tricyclazole, pyroquilon, phenazine oxide, mepronil, flutranil, pencyclon,
Iprodione, hymexazole, metalaxyl, trifumizole, diclomedine, teclophthalam, propineb, ziram, dithianone, fosetyl, triforine, vinclozolin, procymidone, oxadixyl, triadimefon, bittertanol, fenarimol, guazatine,
Propamocarb hydrochloride, fluazinam and the like.

【0024】[0024]

【実施例】本発明組成物の優れた効果を示すために、具
体的製剤例及び試験例を挙げて説明するが、有効成分の
含量、補助成分の種類と含量及び対象の害虫はこれに限
定されないことは言うまでもない。尚、部は重量部を表
す。
EXAMPLES In order to show the excellent effects of the composition of the present invention, the formulation will be described with reference to specific preparation examples and test examples. However, the content of the active ingredient, the kind and content of the auxiliary ingredient, and the target pest are not limited to these. Needless to say, it will not be done. Parts represent parts by weight.

【0025】製剤例1 化合物1とプラレトリン、或いはイミプロトリンとの混
合物(混合比は重量比で9:1、7:3、5:5、3:
7または1:9)10部、乳化剤ソルポール355S
(東邦化学製、界面活性剤)10部及びキシレン80部
を均一に撹拌混合して乳剤を得た。
Formulation Example 1 A mixture of compound 1 and praletrin or imiprothrin (mixing ratio by weight: 9: 1, 7: 3, 5: 5, 3:
7 or 1: 9) 10 parts, emulsifier Solpol 355S
Emulsion was obtained by uniformly stirring and mixing 10 parts (surfactant, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) and 80 parts of xylene.

【0026】製剤例2 化合物1とプラレトリン、或いはイミプロトリンとの混
合物(混合比は重量比で9:1、7:3、5:5、3:
7または1:9)20部、乳化剤ソルポール355S
(東邦化学製、界面活性剤)10部及びキシレン70部
を均一に撹拌混合して乳剤を得た。尚、部は重量部を表
す。
Formulation Example 2 Mixture of compound 1 and praletrin or imiprothrin (mixing ratio by weight: 9: 1, 7: 3, 5: 5, 3:
7 or 1: 9) 20 parts, emulsifier Solpol 355S
An emulsion was obtained by uniformly stirring and mixing 10 parts (surfactant, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) and 70 parts of xylene. Parts represent parts by weight.

【0027】製剤例3 化合物番号1とプラレトリン、或いはイミプロトリンと
の混合物(混合比は重量比で9:1、7:3、5:5、
3:7または1:9)を10部、アルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム1部、ホワイトカーボン5部、ケイソウ土82部、以
上を均一に撹拌混合して水和剤を得た。
Formulation Example 3 A mixture of compound No. 1 and praletrin or imiprothrin (mixing ratio by weight is 9: 1, 7: 3, 5: 5,
3: 7 or 1: 9), 2 parts of sodium alkylnaphthalenesulfonate, 1 part of sodium ligninsulfonate, 5 parts of white carbon, 82 parts of diatomaceous earth, and uniformly mixed to obtain a wettable powder. Was.

【0028】製剤例4 化合物番号1とプラレトリン、或いはイミプロトリンと
の混合物(混合比は重量比で9:1、7:3、5:5、
3:7または1:9)を0.3部、ホワイトカーボン
0.3部を均一に混合し、クレー99.2部、ドリレス
A(三共製)0.2部を加えて均一に粉砕混合して、粉
剤100部を得た。
Formulation Example 4 A mixture of compound No. 1 and prarethrin or imiprothrin (mixing ratio by weight is 9: 1, 7: 3, 5: 5,
3: 7 or 1: 9) and 0.3 parts of white carbon are uniformly mixed, and 99.2 parts of clay and 0.2 parts of Drilles A (manufactured by Sankyo) are added and ground and mixed uniformly. Thus, 100 parts of powder was obtained.

【0029】製剤例5 化合物番号1とプラレトリン、或いはイミプロトリンと
の混合物(混合比は重量比で9:1、7:3、5:5、
3:7または1:9)を20部およびポリビニルアルコ
ールの20%水溶液5部を十分撹拌混合した後、キサン
タンガムの0.8%水溶液75部を加えて再び撹拌混合
してフロアブル剤100部を得た。
Formulation Example 5 A mixture of compound No. 1 and prarethrin or imiprothrine (mixing ratio by weight is 9: 1, 7: 3, 5: 5,
3: 7 or 1: 9) and 5 parts of a 20% aqueous solution of polyvinyl alcohol were sufficiently stirred and mixed, and then 75 parts of a 0.8% aqueous solution of xanthan gum were added and stirred and mixed again to obtain 100 parts of a flowable agent. Was.

【0030】製剤例6 化合物番号1とプラレトリン、或いはイミプロトリンと
の混合物(混合比は重量比で9:1、7:3、5:5、
3:7または1:9)を10部、カルボキシメチルセル
ロース3部、リグニンスルホン酸リウム2部、ジオクチ
ルスルホサクシネートナトリウム塩1部、水84部を均
一に湿式粉砕し、フロアブル剤100部を得た。
Formulation Example 6 A mixture of compound No. 1 and prarethrin or imiprothrin (mixing ratio by weight is 9: 1, 7: 3, 5: 5,
3: 7 or 1: 9), 3 parts of carboxymethylcellulose, 2 parts of lignin sulfonate, 1 part of dioctylsulfosuccinate sodium salt and 1 part of water were uniformly and wet-pulverized to obtain 100 parts of a flowable agent. .

【0031】製剤例7 化合物番号1とプラレトリン、或いはイミプロトリンと
の混合物(混合比は重量で9:1、7:3、5:5、
3:7または1:9)を10部、砂糖5部、ふすま50
部、米糠15部及び小麦粉20部を均一に混合し、加水
造粒後乾燥させてベイト剤100部を得る。
Formulation Example 7 A mixture of compound No. 1 and prarethrin or imiprothrin (mixing ratio by weight is 9: 1, 7: 3, 5: 5,
3: 7 or 1: 9) 10 parts, sugar 5 parts, bran 50
Parts, 15 parts of rice bran and 20 parts of flour are uniformly mixed, granulated with water, and dried to obtain 100 parts of a bait.

【0032】試験例1 製剤例1により得られた乳剤及び各化合物単独の同一処
方の乳剤を用い以下の試験を実施した。壁面上部に約1
cmワセリンを塗布した腰高シャーレ(直径9cm,高
さ9cm)に所定濃度に調製した上記の乳剤4ml(1
25〜32000倍希釈)をタワースプレイヤーにて散
布した。風乾後、チャバネゴキブリ雄成虫を10頭放飼
し、数分経過後のノックダウン虫数を計数した。各濃度
における結果から各混合比の組成物毎の2分後のKC5
0値(50%ノックダウン濃度:プラレトリン及びイミ
プロトリン)を求めた(2反復)(第1表(表1))。
さらに48時間後のLC50値(50%死虫濃度:プラ
レトリン及びイミプロトリン)を求めた(第2表(表
2))。尚、第1表中、相対効力とあるのはプラレトリ
ンのKC50値に対する各試験のKC50値の相対値を
表し、第2表中、相対効力とあるのはプラレトリンのL
C50値に対する各試験のLC50値の相対値を表す。
Test Example 1 The following tests were carried out using the emulsion obtained in Formulation Example 1 and the emulsion of each compound alone having the same formulation. About 1 at the top of the wall
4 ml of the above emulsion prepared at a predetermined concentration in a waist high petri dish (diameter 9 cm, height 9 cm) coated with Vaseline
(3 to 25 times dilution) was sprayed with a tower sprayer. After air-drying, 10 adult German cockroaches were released, and the number of knockdown insects after a lapse of several minutes was counted. From the results at each concentration, KC5 after 2 minutes for each composition at each mixing ratio
0 values (50% knockdown concentration: prarethrin and imiprothrin) were determined (2 replicates) (Table 1 (Table 1)).
Further, after 48 hours, the LC50 value (50% concentration of dead insects: praletrin and imiprothrin) was determined (Table 2 (Table 2)). In Table 1, the relative potency represents the relative value of the KC50 value of each test with respect to the KC50 value of prarethrin, and in Table 2, the relative potency is the L of praretrin.
The relative value of the LC50 value of each test to the C50 value is shown.

【0033】[0033]

【表1】 [Table 1]

【0034】[0034]

【表2】 [Table 2]

【0035】[0035]

【発明の効果】本発明の殺虫殺ダニ組成物は、双翅目害
虫、膜翅目害虫等衛生害虫に対して有効である。本発明
の殺虫殺ダニ組成物は、低濃度で十分な致死効果(不完
全死亡虫の回復現象を低下)を発揮すると共に速効性に
優れた効果(早いノックダウン効果)を示す。また、一
般式(1)で表されるフラニル系化合物が衛生害虫に対
して忌避効果を示さず、忌避効果を有するプラレトリン
又はイミプロトリンとの混用によりその忌避効果を低減
する。
The insecticidal and acaricidal composition of the present invention is effective against sanitary pests such as Diptera and Hymenoptera. The insecticidal and acaridicidal composition of the present invention exhibits a sufficient lethal effect (reduces the recovery phenomenon of incompletely killed insects) at a low concentration, and also exhibits an effect with a rapid effect (fast knockdown effect). Further, the furanyl compound represented by the general formula (1) does not show a repellent effect on sanitary pests, and the repellent effect is reduced by mixing with the repellent praletrin or imiprothrin.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 雅彦 千葉県茂原市東郷1144番地 三井化学株式 会社内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Masahiko Nakamura 1144 Togo, Mobara-shi, Chiba Mitsui Chemicals, Inc.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 一般式(1)(化1) 【化1】 [式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7は水素原
子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R1は水素
原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数3のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキ
シアルキル基、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキ
ルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニ
ル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し、R
2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数1〜5のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が2〜5のジ置換アル
キルアミノ基、1−ピロリジニル基、炭素数3のアルケ
ニルアミノ基、炭素数3のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−N(Y1)Y2(式
中Y1は、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキル
カルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル
基、N、N−ジメチルカルバモイル基、(テトラヒドロ
−3−フラニル)メチル基またはベンジル基を表し、Y
2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表
す。)を表し、Zは=N−NO2、=CH−NO2または
=N−CNを表す。]で表される(テトラヒドロ−3−
フラニル)メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つと
(S)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニ
ル)シクロペント−2−エニル(1R)−シス,トラン
ス クリサンテメート、2,5−ジオキソ−3−プロプ
−2−イニルイミダゾリジン−1−イルメチル(1R)
−シス,トランス−クリサンテメートのうち少なくとも
一つを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺
ダニ組成物。
1. A compound represented by the general formula (1): [In the formula, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , and X 7 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 represents a hydrogen atom and 1 to 5 carbon atoms. Alkyl group, alkenyl group having 3 carbon atoms, benzyl group, alkoxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms in the whole group, alkyloxycarbonyl group having 1 to 3 carbon atoms, phenoxycarbonyl group, alkylcarbonyl having 1 to 6 carbon atoms A alkenylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, a cycloalkylcarbonyl group having 3 to 6 carbon atoms, a benzoyl group, an alkyl-substituted benzoyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R represents a halogen atom-substituted benzoyl group, 2-furanylcarbonyl group or N, N-dimethylcarbamoyl group;
2 is a hydrogen atom, an amino group, a methyl group, an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, a disubstituted alkylamino group having 2 to 5 carbon atoms, a 1-pyrrolidinyl group, an alkenylamino group having 3 carbon atoms, alkynylamino group having 3 carbon atoms, a methoxy group, the number of carbon atoms of the entire group is 2-4 alkoxyalkyl group, a methylthio group or -N (Y 1) Y 2 (wherein Y 1 is 1 to 3 carbon atoms Alkyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C1-6 alkylcarbonyl group, C2-3 alkenylcarbonyl group, C3-6 cycloalkylcarbonyl group, benzoyl group, C1-4 Alkyl-substituted benzoyl group,
Y represents a halogen-substituted benzoyl group, 2-furanylcarbonyl group, N, N-dimethylcarbamoyl group, (tetrahydro-3-furanyl) methyl group or benzyl group;
2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ) Represents, Z is = N-NO 2, = represents a CH-NO 2 or = N-CN. (Tetrahydro-3-
Furanyl) methylamine derivative and at least one of (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) cyclopent-2-enyl (1R) -cis, trans chrysanthemate, 2,5-dioxo -3-prop-2-ynylimidazolidin-1-ylmethyl (1R)
-An insecticidal and acaricidal composition comprising at least one of cis and trans-chrysantemate as an active ingredient.
【請求項2】 一般式(1)で示される(テトラヒドロ
−3−フラニル)メチルアミン誘導体において、式中X
1、X2、X3、X4,X5、X6、X7が水素原子、R1が水
素原子、R2がNHCH3、Zが=N−NO2である請求
項1記載の殺虫組成物。
2. A (tetrahydro-3-furanyl) methylamine derivative represented by the general formula (1):
1, X 2, X 3, X 4, X 5, X 6, X 7 is a hydrogen atom, R 1 is a hydrogen atom, insecticidal according to claim 1, wherein R 2 is NHCH 3, Z is = N-NO 2 Composition.
【請求項3】 請求項1又は2記載の殺虫殺ダニ組成物
を衛生害虫の駆除に使用する方法。
3. A method of using the insecticidal and miticide composition according to claim 1 or 2 for controlling insect pests.
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