JPH11322511A - Insecticidal composition - Google Patents

Insecticidal composition

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Publication number
JPH11322511A
JPH11322511A JP10123581A JP12358198A JPH11322511A JP H11322511 A JPH11322511 A JP H11322511A JP 10123581 A JP10123581 A JP 10123581A JP 12358198 A JP12358198 A JP 12358198A JP H11322511 A JPH11322511 A JP H11322511A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
hydrogen atom
furanyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP10123581A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hidekazu Yamada
英一 山田
Yukio Kiritani
幸生 桐谷
Nobuyuki Kawahara
信行 河原
Masahiko Nakamura
雅彦 中村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Inc filed Critical Mitsui Chemicals Inc
Priority to JP10123581A priority Critical patent/JPH11322511A/en
Publication of JPH11322511A publication Critical patent/JPH11322511A/en
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an insecticidal composition having an excellent lethal effect with a low concentration by including tetrahydrofuranylmethylamine derivative, and cyphenothrin or empenthrin as an active ingredient. SOLUTION: This insecticidal composition contains (A) at least one of a (tetrahydro-3-furanyl)methylamine derivative of the formula (X1 to X7 are each H or a 1-4C alkyl; R1 is H, a 1-5C alkyl or the like; R2 is H, an amino or the like; Z is =N-NO2 or the like), and (B) at least one of (i) (RS)-α-cyano-3- phenoxybenzyl (1R)-cis,trans-chrysanthemate (cyphenothrin) and (ii) (E)-(RS)-1- ethynyl-2-methylpent-2-enyl (1R)-cis,trans-chrysanthemate (empenthrin), as an active ingredient. The mixing ratio of the components A to B is preferably (500:1)-(1:500) expressed in terms of the weight.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は一般式(1)(化
2)
The present invention relates to a compound represented by the general formula (1):

【0002】[0002]

【化2】 [式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7は水素原
子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R1は水素
原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数3のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキ
シアルキル基、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキ
ルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニ
ル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し、R
2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数1〜5のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が2〜5のジ置換アル
キルアミノ基、1−ピロリジニル基、炭素数3のアルケ
ニルアミノ基、炭素数3のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−N(Y1)Y2(式
中Y1は、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキル
カルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル
基、N,N−ジメチルカルバモイル基、(テトラヒドロ
−3−フラニル)メチル基またはベンジル基を表し、Y
2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表
す。)を表し、Zは=N−NO2、=CH−NO2または
=N−CNを表す。]で表される(テトラヒドロ−3−
フラニル)メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つと
(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1
R)−シス/トランス−クリサンテメート、(E)−
(RS)−1−エチニル−2−メチルペント−2−エニ
ル(1R)−シス,トランス−クリサンテメートのうち
少なくとも一つを有効成分として含有する殺虫組成物の
衛生害虫駆除剤に関する。
Embedded image [In the formula, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , and X 7 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 represents a hydrogen atom and 1 to 5 carbon atoms. Alkyl group, alkenyl group having 3 carbon atoms, benzyl group, alkoxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms in the whole group, alkyloxycarbonyl group having 1 to 3 carbon atoms, phenoxycarbonyl group, alkylcarbonyl having 1 to 6 carbon atoms A alkenylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, a cycloalkylcarbonyl group having 3 to 6 carbon atoms, a benzoyl group, an alkyl-substituted benzoyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R represents a halogen atom-substituted benzoyl group, 2-furanylcarbonyl group or N, N-dimethylcarbamoyl group;
2 is a hydrogen atom, an amino group, a methyl group, an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, a disubstituted alkylamino group having 2 to 5 carbon atoms, a 1-pyrrolidinyl group, an alkenylamino group having 3 carbon atoms, alkynylamino group having 3 carbon atoms, a methoxy group, the number of carbon atoms of the entire group is 2-4 alkoxyalkyl group, a methylthio group or -N (Y 1) Y 2 (wherein Y 1 is 1 to 3 carbon atoms Alkyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C1-6 alkylcarbonyl group, C2-3 alkenylcarbonyl group, C3-6 cycloalkylcarbonyl group, benzoyl group, C1-4 Alkyl-substituted benzoyl group,
Y represents a halogen-substituted benzoyl group, 2-furanylcarbonyl group, N, N-dimethylcarbamoyl group, (tetrahydro-3-furanyl) methyl group or benzyl group;
2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ) Represents, Z is = N-NO 2, = represents a CH-NO 2 or = N-CN. (Tetrahydro-3-
At least one of a furanyl) methylamine derivative and (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1
R) -cis / trans-chrysantemate, (E)-
The present invention relates to a sanitary insecticide for an insecticidal composition containing at least one of (RS) -1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl (1R) -cis and trans-chrysantemate as an active ingredient.

【0003】[0003]

【従来の技術】従来、植物や穀物、あるいは人間や家畜
をハエ、ゴキブリ等衛生害虫から保護する目的で、アミ
ド類、エステル類、グリコール類、合成ピレスロイド
類、イミダゾール類など、非常に多くの衛生害虫駆除剤
が使用されてきた。しかしこれらの衛生害虫駆除剤は殺
虫効果、殺虫スペクトル、残効性等の効力面ばかりでな
く、水棲動物や温血動物に対する毒性、あるいは残留に
よる環境汚染問題など安全性面も含め、必ずしも満足の
いくものではない。また、これらの薬剤は度重なる使用
の結果、各種の衛生害虫において薬剤に対する抵抗性が
発達し、効力が低下したり、通常の処理薬量ではほとん
ど効果が認められなくなり、防除が困難になっている場
合がしばしば起きている。更に、これらの薬剤の中には
害虫に対する忌避効果を有しており、標的害虫の餌に混
餌した製剤の使用を困難にしていると共に、塗料などへ
の混用で忌避的には働くが害虫数の根本的な減少には至
りにくい。
2. Description of the Related Art Conventionally, for the purpose of protecting plants and grains, humans and livestock from hygiene pests such as flies and cockroaches, an extremely large number of sanitary substances such as amides, esters, glycols, synthetic pyrethroids and imidazoles have been used. Pesticides have been used. However, these sanitary pest control agents are not always satisfactory, not only in terms of efficacy such as insecticidal effect, insecticidal spectrum, residual effect, etc., but also in terms of safety such as toxicity to aquatic animals and warm-blooded animals or environmental pollution due to residues. It doesn't work. In addition, as a result of repeated use of these drugs, resistance to the drug develops in various sanitary pests, the efficacy decreases, or the effect is hardly recognized at the usual treatment dose, making it difficult to control Is often the case. In addition, some of these drugs have a repellent effect against pests, making it difficult to use preparations mixed with bait of target pests. It is difficult to reach a fundamental decrease.

【0004】特開平7−179448号公報には、一般
式(1)で表されるフラニル系化合物が、高い殺虫効力
を有し、広い殺虫スペクトルを有することが示されてい
る。また、該フラニル系化合物は有機リン剤、カーバメ
ート剤、合成ピレスロイド剤、IGR剤等抵抗性が発達
した害虫に対しても交差性を示すことなく高い効果を発
揮する。一般式(1)において式中X1、X2、X3
4,X5、X6、X7が水素原子、R1が水素原子、R2
がNHCH3、Zが=N−NO2である化合物を今後化合
物1として表記する。
[0004] JP-A-7-179448 discloses that a furanyl compound represented by the general formula (1) has high insecticidal activity and a broad insecticidal spectrum. Further, the furanyl-based compound exerts a high effect on insect pests having developed resistance, such as an organic phosphorus agent, a carbamate agent, a synthetic pyrethroid agent, an IGR agent, etc., without showing crossing properties. In the general formula (1), X 1 , X 2 , X 3 ,
X 4 , X 5 , X 6 , and X 7 are hydrogen atoms, R 1 is a hydrogen atom, R 2
Is a compound represented by NHCH 3 and Z is NN—NO 2 .

【0005】また、(RS)−α−シアノ−3−フェノ
キシベンジル(1R)−シス,トランス−クリサンテメ
ート(以下、シフェノトリンという)は、特公昭51−
5450号公報に製造法及び効果について記載があり、
(E)−(RS)−1−エチニル−2−メチルペント−
2−エニル(1R)−シス,トランス−クリサンテメー
ト(以下エンペントリンという)は、特公昭55−42
045号公報に製造法及び効果についての記載がある。
Further, (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as cyphenothrin) is disclosed in
No. 5450 discloses a production method and effects,
(E)-(RS) -1-ethynyl-2-methylpent-
2-enyl (1R) -cis, trans-chrysantemate (hereinafter referred to as empentrin) is disclosed in JP-B-55-42.
No. 045 discloses a production method and effects.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】化合物1は衛生害虫特
にハエやゴキブリ類に対して高い効果を有するが、不完
全死亡虫(異常虫)の回復現象を更に向上することによ
り、更に有効な衛生害虫駆除剤を提供することが期待で
きる。
The compound 1 has a high effect on sanitary pests, especially fly and cockroaches, but by further improving the recovery phenomenon of incomplete dead insects (abnormal insects), more effective sanitary insects can be obtained. It can be expected to provide a pesticide.

【0007】本発明は、低濃度で十分な致死効果(不完
全死亡虫の回復現象を低下)を発揮する衛生害虫駆除剤
を提供することを課題とする。
[0007] It is an object of the present invention to provide a sanitary insecticide which exhibits a sufficient lethal effect (reduces the recovery phenomenon of incomplete dead insects) at a low concentration.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、一般式
(1)の化合物のうち少なくとも一つと、シフェノトリ
ン、エンペントリンのうち少なくとも一つを有効成分と
する組成物が、異常虫の回復現象を生じず、低濃度で優
れた致死効果を有することを見いだし、本発明を完成し
た。
Means for Solving the Problems The present inventors have found that a composition comprising at least one of the compounds represented by the general formula (1) and at least one of cyphenothrin and empentrin as active ingredients is capable of recovering abnormal insects. The present invention was found to have excellent lethal effect at a low concentration without causing any phenomenon, and completed the present invention.

【0009】即ち、本発明は一般式(1)(化3)That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (1):

【0010】[0010]

【化3】 [式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7は水素原
子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R1は水素
原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数3のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキ
シアルキル基、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキ
ルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニ
ル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し、R
2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数1〜5のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が2〜5のジ置換アル
キルアミノ基、1−ピロリジニル基、炭素数3のアルケ
ニルアミノ基、炭素数3のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−N(Y1)Y2(式
中Y1は、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキル
カルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル
基、(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル基またはベ
ンジル基を表し、Y2は水素原子または炭素数1〜5の
アルキル基を表す。)を表し、Zは=N−NO2、=C
H−NO2または=N−CNを表す。]で表される(テ
トラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体のうち
少なくとも一つと(RS)−α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル(1R)−シス,トランス−クリサンテメー
ト、(E)−(RS)−1−エチニル−2−メチルペン
ト−2−エニル(1R)−シス,トランス−クリサンテ
メートのうち少なくとも一つを有効成分として含有する
殺虫組成物を含有する衛生害虫駆除剤である。
Embedded image [In the formula, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , and X 7 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 represents a hydrogen atom and 1 to 5 carbon atoms. Alkyl group, alkenyl group having 3 carbon atoms, benzyl group, alkoxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms in the whole group, alkyloxycarbonyl group having 1 to 3 carbon atoms, phenoxycarbonyl group, alkylcarbonyl having 1 to 6 carbon atoms A alkenylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, a cycloalkylcarbonyl group having 3 to 6 carbon atoms, a benzoyl group, an alkyl-substituted benzoyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R represents a halogen atom-substituted benzoyl group, 2-furanylcarbonyl group or N, N-dimethylcarbamoyl group;
2 is a hydrogen atom, an amino group, a methyl group, an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, a disubstituted alkylamino group having 2 to 5 carbon atoms, a 1-pyrrolidinyl group, an alkenylamino group having 3 carbon atoms, alkynylamino group having 3 carbon atoms, a methoxy group, the number of carbon atoms of the entire group is 2-4 alkoxyalkyl group, a methylthio group or -N (Y 1) Y 2 (wherein Y 1 is 1 to 3 carbon atoms Alkyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C1-6 alkylcarbonyl group, C2-3 alkenylcarbonyl group, C3-6 cycloalkylcarbonyl group, benzoyl group, C1-4 Alkyl-substituted benzoyl group,
It represents a halogen-substituted benzoyl group, a 2-furanylcarbonyl group, a (tetrahydro-3-furanyl) methyl group or a benzyl group, and Y 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ) Represents, Z is = N-NO 2, = C
It represents an H-NO 2 or = N-CN. And (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate, (E)-(RS ) 1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl (1R) -a sanitary insecticide containing an insecticidal composition containing at least one of trans-chrysanthemate as an active ingredient.

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】一般式(1)で表されるフラニル
系化合物の製造方法及びその殺虫剤としての使用は、特
開平7−179448号公報に記載されている。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION A method for producing a furanyl compound represented by the general formula (1) and its use as an insecticide are described in JP-A-7-179448.

【0012】本発明の殺虫殺ダニ組成物を実際に施用す
る場合には、フラニル系化合物とノックダウン試薬ある
いは、キリング試薬の混合物を予め調製するか、あるい
はその場で混合するためのそれぞれ単独の通常の製剤形
態にすることができる。本発明の組成物の調製に際して
は、化合物1とシフェノトリン、エンペントリンのうち
少なくとも一つを用いるが、これらを2種以上混合して
もよい。
When the insecticidal and mite-killing composition of the present invention is actually applied, a mixture of a furanyl compound and a knockdown reagent or a killing reagent is prepared in advance, or a single mixture for mixing in situ is used. It can be in the usual formulation form. In preparing the composition of the present invention, compound 1 and at least one of cyphenothrin and empentrin are used, but two or more of these may be mixed.

【0013】本発明における、一般式(1)(化3)で
表されるフラニル系化合物とシフェノトリン又はエンペ
ントリンとの混合比は、重量比で500:1〜1:50
0であり、好ましくは90:10〜10:90である。
シフェノトリン又はエンペントリンを2種以上を混合し
て用いる場合、シフェノトリン又はエンペントリンおの
おのの割合は重量比で500:1〜1:500である。
In the present invention, the mixing ratio of the furanyl compound represented by the general formula (1) (Chem. 3) to cyphenothrin or empentrin is from 500: 1 to 1:50 by weight.
0, preferably 90:10 to 10:90.
When using two or more phenothrins or empentrins as a mixture, the ratio of each of the phenothrins or empentrins is from 500: 1 to 1: 500 by weight.

【0014】本発明の殺虫組成物を施用することによ
り、直翅目害虫、例えばゴキブリ類等、双翅目害虫、例
えばハエ類、カ類等、隠翅目害虫、例えばヒトノミ、ネ
コノミ等、シラミ目害虫、例えばヒトジラミ、ケジラミ
等、等翅目害虫、例えばイエシロアリ、ヤマトシロアリ
等、ダニ目害虫、例えばコナダニ類、ツメダニ類、マダ
ニ類等、膜翅目害虫、例えばアリ類等、鞘翅目害虫、例
えばアズキゾウムシ、コクヌストモドキ、アオバアリガ
タハネカクシ等、広い範囲の衛生害虫に対して忌避効果
を有せず、低い濃度で、速効的に且つ長い持続効果と、
優れた防除効果を示す。
By applying the insecticidal composition of the present invention, orthoptera pests such as cockroaches and the like, dipteran pests such as flies and mosquitoes, and Hyptoptera pests such as human fleas and cat fleas and lice. Eye pests, for example, human lice, psyllids, etc., Isoptera pests, for example, house termites, Yamato termites, etc., acarid pests, for example, mites, mites, ticks, etc., Hymenoptera pests, such as ants, Coleoptera, For example, azuki beetle, scorpion beetle, Aoba arigata beak, do not have a repellent effect on a wide range of sanitary pests, at a low concentration, fast and long lasting effect,
Shows excellent control effect.

【0015】また、アミド類、エステル類、グリコール
類、合成ピレスロイド類、イミダゾール類などに対し
て、既に抵抗性を発達させている衛生害虫に対しても、
顕著な殺虫効果を有する。
[0015] In addition, for sanitary pests that have already developed resistance to amides, esters, glycols, synthetic pyrethroids, imidazoles and the like,
Has a remarkable insecticidal effect.

【0016】本発明による活性化合物の組合せを実際に
施用するに当たっては原体混合物その物を施用してもよ
いし、必要に応じて単体及び他の補助剤を使用して乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、くん煙剤、ベ
イト剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、油剤、蚊
取り線香、電気蚊取りマット等の加熱燻蒸剤、自己燃焼
型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミック板燻煙剤
などの加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散剤等の非加
熱蒸散剤、煙霧剤等任意の形態に製剤して利用すること
ができる。
In the actual application of the active compound combinations according to the invention, the active substance mixtures themselves may be applied or, if desired, emulsions, wettable powders, Powders, granules, flowables, smokers, baits, aerosols, microcapsules, oils, mosquito coils, electric mosquito coils, heating fumigants, self-burning smokers, chemical reaction smokers, and porosity It can be formulated and used in any form such as a heating fumigation agent such as a ceramic plate fumigation agent, a non-heating evaporating agent such as a resin evaporating agent and an impregnated paper evaporating agent, and an aerosol.

【0017】これらの製剤には、有効成分として一般式
(1)のフラニル系化合物及びシフェノトリン、エンペ
ントリンの少なくとも一つの総量を重量比で通常0.0
001〜95重量%含有する。特に乳剤では1〜50
%、水和剤では1〜80%、粉剤では0.1〜20%、
フロアブル剤では0.1〜50%、マイクロカプセル剤
では0.1〜50%、油剤では0.01〜50%、エア
ーゾルでは0.01〜10%、燻煙剤では0.01〜4
0%、毒餌等では0.001〜20%である。
In these preparations, the total amount of the furanyl compound of the general formula (1) and at least one of cyphenothrin and empentrin as an active ingredient is usually 0.04 by weight.
001-95% by weight. In particular, 1 to 50 for emulsions
%, 1-80% for wettable powders, 0.1-20% for powders,
0.1-50% for flowables, 0.1-50% for microcapsules, 0.01-50% for oils, 0.01-10% for aerosols, 0.01-4 for smokers
0%, and 0.001 to 20% for poison bait and the like.

【0018】本発明の衛生害虫駆除剤は、害虫に直接摂
食させても高い効果と残効性を有しているが、害虫に接
触し得る状態でも使用可能であり、紙、木材、ゴース等
の基材に塗布または含浸するか、必要により駆除剤の
他、樹脂などを含む塗料としても使用が可能である。更
に、蚊帳等に処理することで効率よく害虫を防除でき
る。
The sanitary insecticide of the present invention has a high effect and a residual effect even when fed directly to a pest, but can be used even in a state where it can come into contact with the pest, and can be used for paper, wood, ghost, etc. It can be applied or impregnated on a substrate such as, or can be used as a paint containing a resin or the like in addition to a pesticide if necessary. Furthermore, by treating the mosquito nets and the like, pests can be efficiently controlled.

【0019】本発明組成物を製剤化するのに適当な担体
としては、例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオ
リン、雲母、軽石、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水けい酸等の無機
物質、大豆粉、小麦粉の植物性有機物質、澱粉、結晶性
セルロースポリ塩化ビニール等の天然及び合成の高分子
化合物、及び尿素、硫安等の固体担体、トルエン、キシ
レン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、
四塩化炭素、クロロホルム、モノクロルベンゼン、o−
クロロトルエン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチルセロソルブ等のエーテル類、ア
セトン、メトルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン、アセトフェノン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート等のエステル
類、エタノール、エチレングリコール、シクロヘキサノ
ール等のアルコール類、エチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル等のエーテ
ルアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒、及び水等の液体担体、ブタン、
プロパン、窒素及び炭酸ガス等の気体担体を挙げること
ができる。
Suitable carriers for formulating the composition of the present invention include, for example, inorganic materials such as clay, talc, bentonite, kaolin, mica, pumice, vermiculite, gypsum, calcium carbonate, diatomaceous earth, zeolite, and silicic anhydride. Substances, soy flour, vegetable organic substances of flour, starch, natural and synthetic high molecular compounds such as crystalline cellulose polyvinyl chloride, and solid carriers such as urea and ammonium sulfate, and fragrances such as toluene, xylene, cumene, and methylnaphthalene Group hydrocarbons,
Carbon tetrachloride, chloroform, monochlorobenzene, o-
Chlorinated hydrocarbons such as chlorotoluene, dioxane, tetrahydrofuran, ethers such as ethyl cellosolve, acetone, metoethyl ketone, cyclohexanone, isophorone, ketones such as acetophenone, ethyl acetate, amyl acetate, esters such as ethylene glycol acetate, Ethanol, ethylene glycol, alcohols such as cyclohexanol, ethylene glycol ethyl ether, ether alcohols such as diethylene glycol ethyl ether, dimethylformamide, a polar solvent such as dimethyl sulfoxide, and a liquid carrier such as water, butane,
Gas carriers such as propane, nitrogen and carbon dioxide may be mentioned.

【0020】また乳化、分散、湿潤、拡展、固着、流動
性改良、有効成分安定化等の目的で使用される補助剤と
しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、ア
ルキル硫酸エステル類、リグニンスルホン酸塩類等の陰
イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエー
テル類、ポリオキシアルキレンアルキルアミン類、ポリ
オキシアルキレンアルキルアミド類、ポリオキシアルキ
レンアルキルチオエーテル類、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビ
タン脂肪酸エステル類、及びポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレンブロックポリマー類等の非イオン性また
は陽イオン性の界面活性剤、その他のステアリン酸カル
シウム、ワックス、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、カゼイン、アラ
ビアゴム、イソプロピルヒドロジエンフォスフェート、
2,2−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールまたは
ブチルヒドロキシアニソール等のフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミ
ン、フェナチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類、或はベンゾフェノン系化合物を挙げることができ
る。しかし、これらの成分はもちろん、上記のものに限
定されるものではない。
Examples of the adjuvant used for the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, sticking, improvement of fluidity, stabilization of an active ingredient, and the like include alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfates, and lignin sulfonic acid. Anionic surfactants such as salts, polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene alkyl aryl ethers, polyoxyalkylene alkylamines, polyoxyalkylene alkyl amides, polyoxyalkylene alkyl thioethers, polyoxyalkylene fatty acids Nonionic or cationic surfactants such as esters, glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, and polyoxypropylene polyoxyethylene block polymers, and other calcium stearate and wax Methylcellulose, carboxymethylcellulose, polyvinyl alcohol, casein, gum arabic, isopropyl hydroperoxide diene phosphate,
Phenol derivatives such as 2,2-di-t-butyl-4-methylphenol or butylhydroxyanisole, bisphenol derivatives, arylamines such as phenyl-α-naphthylamine, condensates of phenatidine and acetone, or benzophenone-based compounds Can be mentioned. However, these components are, of course, not limited to those described above.

【0021】製剤中の有効成分の濃度及び製剤の施用
は、剤型、処理方法、衛生害虫の種類等により選定すれ
ばよい。製剤中の有効成分である一般式(1)で表され
るフラニル系化合物とシフェノトリン、エンペントリン
との混合割合は、通常97:3〜3:97、好ましくは
90:10〜10:90重量%である。
The concentration of the active ingredient in the preparation and the application of the preparation may be selected according to the dosage form, treatment method, type of sanitary pest and the like. The mixing ratio of the furanyl compound represented by the general formula (1), which is an active ingredient in the preparation, to cyphenothrin and empentrin is usually 97: 3 to 3:97, preferably 90:10 to 10: 90% by weight. It is.

【0022】なお、本発明の殺虫組成物は単独でも十分
有効であることはいうまでもないが、S−421、ピペ
ロニルブトキサイド、NIA−16388,DEF等の
共力剤、各種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、防腐剤、殺
線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料、土壌改良資
材、微生物の生産毒素、天然または合成の昆虫ホルモン
撹乱剤、誘因剤、昆虫病原性微生物類や小動物類等その
他の農薬等と混合して使用することもできる。
It goes without saying that the pesticidal composition of the present invention is sufficiently effective alone, but synergists such as S-421, piperonyl butoxide, NIA-16388, DEF, etc. Agents, miticides, fungicides, preservatives, nematicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, soil amendments, microbial production toxins, natural or synthetic insect hormone disrupters, inducers, insect pathogens It can also be used as a mixture with other pesticides such as sexual microorganisms and small animals.

【0023】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤、及び防腐剤の代表を以下に示
す。合成ピレスロイド系殺虫剤として請求項に記載の4
化合物以外のレスメトリン、フラメトリン、ペルメトリ
ン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、
シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、
シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、アクリナトリン、テフルトリン、シラフルオフェ
ン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフル
スリン、ゼータサイパーメスリン等これらの各種異性体
或いは除虫菊エキス、有機リン系化合物として、DDV
P、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、ジ
クロルフェンチオン、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、クロルフェンビンホス、プロパホス、メチル
パラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソ
フェンホス、サリチオン、DEP,EPN、エチオン、
メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリ
ミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナル
ホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロ
ン、ホスメット、メチダチオン、オキシデブロホス、バ
ミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエー
ト、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホ
レート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、
スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレ
ド、ホスチアゼート等、カーバメート系殺虫剤として,
NAC,MTMC,MIPC,BPMC,XMC,PH
C,MPMC、エチオフェンカルブ、ベンダイオカル
ブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカル
ブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ等、アリール
プロピルエーテル系殺虫剤として、エトフェンプロック
ス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス等、
シリルエーテル系殺虫剤として、シラフルオフェン等、
殺虫性天然物として、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合
体、アベルメクチン、ミルベメクチン、BT等、その他
の殺虫剤として、カルタップ、チオシクラム、ベンスル
タップ、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフ
ルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、
ノバルロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、
フルアズロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセ
タミプリド、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェ
ジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプ
レン、ヒドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、
ジアフェンチウロン、トリアズロン、テブフェノジド、
機械油等、殺ダニ剤、殺菌剤として、クロルベンジレー
ト、フェニソブロモレート、ジコホル、クロルジメホル
ム、アミトラズ、BPPS,ベンゾメート、ヘキシチア
ゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチ
オネート、CPCBS、テトラジホン、多硫化石灰、ク
ロフェンテジン、フルベンツミン、フルフェノクスロ
ン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、フェンピラド、チオフェネートメチル、ベノミル、
チウラム、IPB,EDDP、フラサイド、プロベナゾ
ール、イソプロチオラン,TPN、キャプタン、ポリオ
キシン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、バリダ
マイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジン
オキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、
イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフ
ミゾール、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネ
ブ、ジラム、ジチアノン、ホセチル、トリホリン、ビン
クロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、グアザチン、
プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム等。
Representative examples of insecticides, acaricides, fungicides, and preservatives that can be used in admixture with the compound of the present invention are shown below. 4. The synthetic pyrethroid insecticide according to claim 4
Non-compound resmethrin, framethrin, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin,
Cyfluthrin, fenpropatrin, tralomethrin,
Cycloprothrin, flucitrinate, fluvalinate, acrinathrin, tefluthrin, silafluofen, bifenthrin, empentrin, beta cyfluthulin, zeta cypermethrin, etc. These various isomers or pyrethrum extract, DDV as an organic phosphorus compound, etc.
P, cyanophos, fenthion, fenitrothion, dichlorfenthion, tetrachlorbinphos, dimethylvinphos, chlorfenvinphos, propaphos, methylparathion, temefos, phoxime, acephate, isofenphos, salithion, DEP, EPN, ethion,
Mecarbam, pyridafenthion, diazinon, pirimiphosmethyl, etrimphos, isoxathion, quinalphos, chlorpyrifosmethyl, chlorpyrifos, fosalon, phosmet, methidathion, oxydebrophos, bamidione, malathion, fentoate, dimethoate, formotion, phomethophos, prothiophene, prothiophene, ethylthiomethophothate
As carbamate insecticides such as sulprophos, pyraclophos, monocrotophos, naled, phosthiazate, etc.
NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PH
C, MPMC, ethiophenecarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfan, benfracarb, mesomil, oxamyl, aldicarb, etc., and arylpropyl ether-based insecticides such as etofenprox, flufenprox, halfenprox, etc.
As silyl ether insecticides, such as silafluofen,
As insecticide natural products, nicotine sulfate, polynactin complex, avermectin, milbemectin, BT, etc., as other insecticides, cartap, thiocyclam, bensultap, diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, triflumuron, flufenoxuron,
Novarron, flucycloxuron, hexaflumuron,
Fluazuron, imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, pymetrozine, fipronil, buprofezin, phenoxycarb, pyriproxyfen, methoprene, hydroprene, quinoprene, endosulfan,
Diafenthiuron, triazuron, tebufenozide,
Machine oils, acaricides, fungicides, such as chlorbenzylate, phenisobromolate, dicofol, chlordimeform, amitraz, BPPS, benzomate, hexthiazox, fenbutatin oxide, polynactin, quinomethionate, CPCBS, tetradiphone, lime polysulfide, clofente Gin, flubenzmin, flufenoxuron, cyhexatin, pyridaben, fenpyroximate, fenpyrad, thiophenate methyl, benomyl,
Thiuram, IPB, EDDP, furaside, probenazole, isoprothiolane, TPN, captan, polyoxin, blasticidin S, kasugamycin, validamycin, tricyclazole, pyroquilon, phenazine oxide, mepronil, flutranil, pencyclon,
Iprodione, hymexazole, metalaxyl, trifumizole, diclomedine, teclophthalam, propineb, ziram, dithianone, fosetyl, triforine, vinclozolin, procymidone, oxadixyl, triadimefon, bittertanol, fenarimol, guazatine,
Propamocarb hydrochloride, fluazinam and the like.

【0024】[0024]

【実施例】次に本発明組成物の優れた効果を示すため
に、具体的に製剤例及び試験例を挙げて説明するが、有
効成分の含量、補助成分の種類と含量及び対象の害虫は
これに限定されないことは言うまでもない。なお部は重
量部を表す。
EXAMPLES Next, in order to show the excellent effects of the composition of the present invention, specific examples of preparations and test examples will be described. The content of the active ingredient, the kind and content of the auxiliary ingredient, and the target pest are It goes without saying that the present invention is not limited to this. Parts represent parts by weight.

【0025】製剤例1 化合物番号1とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物(混合比は重量比で9:1、7:3、5:
5、3:7または1:9)10部、乳化剤ソルポール3
55S(東邦化学製、界面活性剤)10部及びキシレン
80部を均一に撹拌混合して乳剤を得た。
Formulation Example 1 A mixture of compound No. 1 and cyphenothrin or empentrin (mixing ratio by weight is 9: 1, 7: 3, 5:
5, 3: 7 or 1: 9) 10 parts, emulsifier Solpol 3
Emulsion was obtained by uniformly stirring and mixing 10 parts of 55S (manufactured by Toho Chemical Co., surfactant) and 80 parts of xylene.

【0026】製剤例2 化合物番号1とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物(混合比は製剤例1と同様)20部、乳化剤
ソルポール355S(東邦化学製、界面活性剤)10部
及びキシレン70部を均一に撹拌混合して乳剤を得た。
Formulation Example 2 20 parts of a mixture of Compound No. 1 and cyphenothrin or empentrin (the mixing ratio is the same as in Formulation Example 1), 10 parts of emulsifier Solpol 355S (Toho Kagaku, surfactant) and 70 parts of xylene An emulsion was obtained by uniformly stirring and mixing.

【0027】製剤例3 化合物番号1とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物(混合比は製剤例1と同様)を10部、アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウム2部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム1部、ホワイトカーボン5部、ケイ
ソウ土82部、以上を均一に撹拌混合して水和剤を得
た。
Formulation Example 3 10 parts of a mixture of Compound No. 1 and cyphenothrin or empentrin (the mixing ratio is the same as in Formulation Example 1), 2 parts of sodium alkylnaphthalenesulfonate, 1 part of sodium ligninsulfonate, and 5 parts of white carbon Parts and diatomaceous earth 82 parts were uniformly stirred and mixed to obtain a wettable powder.

【0028】製剤例4 化合物番号1とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物(混合比は製剤例1と同様)を0.3部、ホ
ワイトカーボン0.3部を均一に混合し、クレー99.
2部、ドリレスA(三共製)0.2部を加えて均一に粉
砕混合して、粉剤100部を得た。
Formulation Example 4 0.3 part of a mixture of compound No. 1 and cyphenothrin or empentrin (the mixing ratio is the same as in Preparation Example 1) and 0.3 part of white carbon are uniformly mixed.
2 parts and 0.2 parts of Drilles A (manufactured by Sankyo) were added and uniformly pulverized and mixed to obtain 100 parts of powder.

【0029】製剤例5 化合物番号1とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物(混合比は製剤例1と同様)を20部および
ポリビニルアルコールの20%水溶液5部を十分撹拌混
合した後、キサンタンガムの0.8%水溶液75部を加
えて再び撹拌混合してフロアブル剤100部を得た。
Formulation Example 5 20 parts of a mixture of Compound No. 1 and cyphenothrin or empentrin (the mixing ratio is the same as in Formulation Example 1) and 5 parts of a 20% aqueous solution of polyvinyl alcohol are thoroughly stirred and mixed. 75 parts of a 0.8% aqueous solution was added thereto, followed by stirring and mixing again to obtain 100 parts of a flowable agent.

【0030】製剤例6 化合物番号1とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物(混合比は製剤例1と同様)を10部、カル
ボキシメチルセルロース3部、リグニンスルホン酸リウ
ム2部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1
部、水84部を均一に湿式粉砕し、フロアブル剤100
部を得た。
Formulation Example 6 10 parts of a mixture of Compound No. 1 and cyphenothrin or empentrin (the mixing ratio is the same as in Formulation Example 1), 3 parts of carboxymethylcellulose, 2 parts of lignin sulfonate, 2 parts of dioctyl sulfosuccinate sodium salt 1
Parts, and 84 parts of water are uniformly wet-pulverized, and the flowable agent 100
Got a part.

【0031】製剤例7 化合物番号1とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物(混合比は製剤例1と同様)を10部、砂糖
5部、ふすま50部、米糠15部及び小麦粉20部を均
一に混合し、加水造粒後乾燥させてベイト剤100部を
得る。
Formulation Example 7 10 parts of a mixture of Compound No. 1 and cyphenothrin or empentrin (the mixing ratio is the same as in Formulation Example 1), 5 parts of sugar, 50 parts of bran, 15 parts of rice bran and 20 parts of flour After mixing, granulation with water and drying, 100 parts of a bait agent are obtained.

【0032】試験例1 製剤例1により得られた乳剤及び各化合物単独の同一処
方乳剤を用い以下の試験を実施した。乳剤を所定濃度に
薬剤を調製(5ml)後、カンベルのターンテーブル装
置を用いて噴霧した。噴霧20秒後シャッターを開き、
下降噴霧に感受性イエバエ雄成虫を10分間暴露させた
後、イエバエを無処理ケージに移動させた。5%ショ糖
水をケージに入れ、24及び48時間後の死虫数を観察
した。これらの値よりLC50値(ppm)を計数し
た。試験は3回反復で行った。結果を第1表(表1)に
示した。
Test Example 1 The following test was carried out using the emulsion obtained in Formulation Example 1 and the same formulation emulsion of each compound alone. After the preparation of the emulsion (5 ml) at a predetermined concentration, the emulsion was sprayed using a Campbell turntable. 20 seconds after spraying, open the shutter,
After exposing male susceptible house flies to the downward spray for 10 minutes, the house flies were transferred to untreated cages. 5% sucrose water was placed in a cage, and the number of dead insects after 24 and 48 hours was observed. From these values, the LC50 value (ppm) was counted. The test was performed in triplicate. The results are shown in Table 1 (Table 1).

【0033】[0033]

【表1】 [Table 1]

【0034】[0034]

【発明の効果】本発明の殺虫組成物は、双翅目害虫、膜
翅目害虫等衛生害虫に対して有効であり、異常虫の回復
現象が見られないか、顕著に低下する。一般式(1)で
表されるフラニル系化合物は衛生害虫に対して忌避効果
を示さず、忌避効果を有するシフェノトリン、エンペン
トリンとの混用によりその忌避効果を低減する。
Industrial Applicability The insecticidal composition of the present invention is effective against sanitary pests such as dipteran insects and hymenopteran pests, and the recovery phenomenon of abnormal insects is not observed or is significantly reduced. The furanyl compound represented by the general formula (1) does not show a repellent effect on sanitary pests, and reduces the repellent effect by mixing with phenothrin and empentrin, which have repellent effects.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A01N 53/02 A01N 53/00 502A 53/08 508A (72)発明者 中村 雅彦 千葉県茂原市東郷1144番地 三井化学株式 会社内──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI A01N 53/02 A01N 53/00 502A 53/08 508A (72) Inventor Masahiko Nakamura 1144 Togo, Mobara-shi, Chiba Mitsui Chemicals Co., Ltd.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 一般式(1)(化1) 【化1】 [式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7は水素原
子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R1は水素
原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数3のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキ
シアルキル基、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキ
ルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニ
ル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し、R
2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数1〜5のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が2〜5のジ置換アル
キルアミノ基、1−ピロリジニル基、炭素数3のアルケ
ニルアミノ基、炭素数3のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−N(Y1)Y2(式
中Y1は、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキル
カルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル
基、N、N−ジメチルカルバモイル基、(テトラヒドロ
−3−フラニル)メチル基またはベンジル基を表し、Y
2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表
す。)を表し、Zは=N−NO2、=CH−NO2または
=N−CNを表す。]で表される(テトラヒドロ−3−
フラニル)メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つと
(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1
R)−シス,トランス−クリサンテメート、(E)−
(RS)−1−エチニル−2−メチルペント−2−エニ
ル(1R)−シス,トランス−クリサンテメートのうち
少なくとも一つを有効成分として含有することを特徴と
する殺虫組成物。
1. A compound represented by the general formula (1): [In the formula, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , and X 7 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 represents a hydrogen atom and 1 to 5 carbon atoms. Alkyl group, alkenyl group having 3 carbon atoms, benzyl group, alkoxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms in the whole group, alkyloxycarbonyl group having 1 to 3 carbon atoms, phenoxycarbonyl group, alkylcarbonyl having 1 to 6 carbon atoms A alkenylcarbonyl group having 2 to 3 carbon atoms, a cycloalkylcarbonyl group having 3 to 6 carbon atoms, a benzoyl group, an alkyl-substituted benzoyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R represents a halogen atom-substituted benzoyl group, 2-furanylcarbonyl group or N, N-dimethylcarbamoyl group;
2 is a hydrogen atom, an amino group, a methyl group, an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, a disubstituted alkylamino group having 2 to 5 carbon atoms, a 1-pyrrolidinyl group, an alkenylamino group having 3 carbon atoms, alkynylamino group having 3 carbon atoms, a methoxy group, the number of carbon atoms of the entire group is 2-4 alkoxyalkyl group, a methylthio group or -N (Y 1) Y 2 (wherein Y 1 is 1 to 3 carbon atoms Alkyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C1-6 alkylcarbonyl group, C2-3 alkenylcarbonyl group, C3-6 cycloalkylcarbonyl group, benzoyl group, C1-4 Alkyl-substituted benzoyl group,
Y represents a halogen-substituted benzoyl group, 2-furanylcarbonyl group, N, N-dimethylcarbamoyl group, (tetrahydro-3-furanyl) methyl group or benzyl group;
2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ) Represents, Z is = N-NO 2, = represents a CH-NO 2 or = N-CN. (Tetrahydro-3-
At least one of a furanyl) methylamine derivative and (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1
R) -cis, trans-chrysantemate, (E)-
An insecticidal composition comprising as an active ingredient at least one of (RS) -1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl (1R) -cis and trans-chrysantemate.
【請求項2】 一般式(1)で示される(テトラヒドロ
−3−フラニル)メチルアミン誘導体において、式中X
1、X2、X3、X4,X5、X6、X7が水素原子、R1が
水素原子、R2がNHCH3、Zが=N−NO2である請
求項1記載の殺虫組成物。
2. A (tetrahydro-3-furanyl) methylamine derivative represented by the general formula (1):
1, X 2, X 3, X 4, X 5, X 6, X 7 is a hydrogen atom, R1 is a hydrogen atom, R2 is NHCH 3, Z is = N-NO 2 in a claim 1 pesticidal composition according .
【請求項3】 請求項1又は2記載の殺虫組成物を衛生
害虫の駆除に使用する方法。
3. A method for using the insecticidal composition according to claim 1 for controlling sanitary pests.
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