JP2006282618A - Poison bait for agricultural and horticultural use - Google Patents

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Hiroshi Kodama
洋 児玉
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a poison bait for agricultural and horticultural use exhibiting excellent controlling effect against various harmful insects. <P>SOLUTION: The poison bait for agricultural and horticultural use contains an edible carrier (e.g. rice bran) attracting harmful insects and a hydrazine carboxamide compound expressed by chemical formula (1) as active component. In the chemical formula (I), A is a group expressed by chemical formula (2) (R<SP>5</SP>is a hydrogen atom or a 1-6C alkyl; and Y groups may be the same or different and are one or two substituents selected from halogen atoms and 1-6C haloalkyl groups); R<SP>1</SP>is a hydrogen atom; R<SP>2</SP>is a hydrogen atom; R<SP>3</SP>is a hydrogen atom or the like; R<SP>4</SP>may be the same or different and is a hydrogen atom, a substituted phenyl group, etc. having one or two substituents selected independently from halogen atoms, cyano group or the like; X is a halogen atom, cyano group, a 1-6C haloalkyl group or a 1-6C haloalkoxy group; and Y is S or O. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明はヒドラジンカルボキサミド化合物を有効成分として含有してなる農園芸用毒餌剤及びその使用方法並びに農園芸害虫の防除方法に関する。   The present invention relates to an agricultural and horticultural poison bait containing a hydrazine carboxamide compound as an active ingredient, a method for using the same, and a method for controlling agricultural and horticultural pests.

従来より農園芸用毒餌剤としては、誘引成分である担体(米糠等)中に有効成分として有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤及びピレスロイド系殺虫剤を含有させたものが、ネキリムシ、ハスモンヨトウ、コオロギ等の防除に使用されている(例えば、特許文献1参照。)。
本願で用いられるヒドラジンカルボキサミド化合物は、殺虫活性を有する公知化合物である(例えば、特許文献2参照。)。使用目的に応じて適当な剤型に調整して使用できること、また、貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等にベイト剤(毒餌剤)として使用できることが知られている。同様の化合物の、防蟻剤としての利用や動物用外部寄生虫の防除への利用等が知られている(例えば、特許文献3又は4参照。)。また、白蟻の防除に際しての粉末製剤の利用についても知られている(例えば、特許文献5参照。)。しかし、これらには農園芸用毒餌剤としての使用については記載も示唆もない。
ヒドラジンカルボキサミドや各種化合物がナトリウムチャンネルブロッカーであることは既に知られている(例えば、特許文献6参照。)。他のナトリウムチャンネルブロッカーとしてはピラゾリン系化合物等様々な化合物が知られている(例えば、非特許文献1又は特許文献6参照。)。
Conventionally, as an agricultural and horticultural poison bait, a carrier that is an attracting ingredient (rice bran, etc.) containing an organophosphorus insecticide, a carbamate insecticide and a pyrethroid insecticide as an active ingredient, It is used for controlling crickets and the like (for example, see Patent Document 1).
The hydrazine carboxamide compound used in the present application is a known compound having insecticidal activity (see, for example, Patent Document 2). It is known that it can be used by adjusting to an appropriate dosage form according to the purpose of use, and can also be used as a bait agent (poison bait) for stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, and the like. Use of the same compound as an ant control agent, use for controlling ectoparasites for animals, and the like are known (see, for example, Patent Document 3 or 4). In addition, it is also known to use a powder formulation for controlling white ants (see, for example, Patent Document 5). However, there is no description or suggestion about their use as poisonous baits for agriculture and horticulture.
It is already known that hydrazine carboxamide and various compounds are sodium channel blockers (see, for example, Patent Document 6). As other sodium channel blockers, various compounds such as pyrazoline compounds are known (for example, see Non-Patent Document 1 or Patent Document 6).

特開昭62−126006号公報JP 62-126006 A 特開平5−4958号公報JP-A-5-4958 特開2001−72516号公報JP 2001-72516 A 特開2002−128614号公報JP 2002-128614 A 特開2004−285061号公報JP 2004-285061 A

特表2004−521888号公報JP-T-2004-521888 新農薬開発の最前線−生物制御科学への展開−(株式会社シーエムシー出版) (第3章殺虫剤の動向、5 ピラゾリン系剤p.94−p.96)Forefront of New Pesticide Development -Development to Biocontrol Science- (CMC Publishing Co., Ltd.) (Chapter 3 Trends of Insecticides, 5 Pyrazoline Agents p.94-p.96)

有機燐剤及びカーバメート剤は農園芸用毒餌剤の有効成分として種々の課題を有する。これら薬剤は、化合物自体の畑等屋外自然条件における安定性が充分でなく効果持続性が短い。特有の臭いによって対象害虫が毒餌剤を忌避するため、薬剤の取りこみが十分でない。抵抗性を示す害虫が出現していることから効果は必ずしも十分ではない。哺乳類や鳥類等他の動物に対する毒性も高いため、毒餌剤の誤摂取による事故の危険もある等である。ピレスロイド剤もまた、種々の課題を有する。ピレスロイド剤は害虫に忌避性を示すため、毒餌剤としては薬剤の取りこみが十分でなく充分な致死性が得られない。抵抗性を示す害虫が出現しており効果は必ずしも十分ではない。また魚毒性が高く、河川等水系の周辺では利用が難しい等である。
よって、農園芸作物を土壌等に生息する害虫等から守るために、害虫等に対し忌避作用が無く、低薬量で高い効果を持続し、既存薬剤に抵抗性を示す害虫にも高い効果を示し、かつ哺乳類、鳥類や魚類等目的とする害虫以外の生物に対する毒性の低い、農園芸用毒餌剤が求められていた。
Organic phosphorous agents and carbamate agents have various problems as active ingredients of agricultural and horticultural poison baits. These drugs are not sufficiently stable in outdoor natural conditions such as fields of the compound itself, and the effect persistence is short. The target pests avoid poisonous baits due to their unique odor, so the drugs are not taken up sufficiently. The effect is not always sufficient because of the emergence of resistant pests. Because it is highly toxic to other animals such as mammals and birds, there is a risk of accidents due to accidental intake of poisonous baits. Pyrethroid agents also have various problems. Since the pyrethroid agent is repellent to pests, the drug is not sufficiently taken up as a poison bait, and sufficient lethality cannot be obtained. Resistance pests have appeared and the effect is not always sufficient. In addition, it is highly toxic to fish and difficult to use around rivers and other water systems.
Therefore, in order to protect agricultural and horticultural crops from pests etc. that inhabit soil etc., there is no repellent effect on pests, etc., it maintains a high effect at low doses, and it also has a high effect on pests that are resistant to existing drugs There has been a need for an agricultural and horticultural poison bait that is low in toxicity to organisms other than the target pests such as mammals, birds and fish.

上記課題を解決するため、本発明者等はヒドラジンカルボキサミド化合物を害虫に誘引性のある担体中に、有効成分として含有させたところ、農薬の通常製剤の散布処理と比較して、単位施用面積当たりの施用量が極めて低薬量であっても高い害虫防除効果を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。また、ヒドラジンカルボキサミドを含有する農園芸用毒餌剤は各種害虫に対して優れた誘因・喫食性を有する(忌避性がない)ことを見出した。既存薬剤に抵抗性を示す害虫を含む、各種害虫に対して致死効力の高いことも見出し、本発明の高い有用性を確かめることができた。更に、こうした特性はナトリウムチャンネルブロッカーに共通する特徴であることを見出した。
即ち、本発明は、害虫に誘引性のある担体に、ナトリウムチャンネルブロッカーである一般式(I):

Figure 2006282618
〔式中、Aは In order to solve the above problems, the present inventors incorporated a hydrazine carboxamide compound as an active ingredient in a carrier that attracts pests. The present inventors have found that a high pest control effect is exhibited even when the application amount is extremely low, and the present invention has been completed. Moreover, the horticultural poisonous bait containing hydrazine carboxamide was found to have excellent incentive and eating habits against various pests (no repellency). It was also found that it has a high lethal effect against various pests including pests resistant to existing drugs, and the high utility of the present invention could be confirmed. Furthermore, we have found that these characteristics are common to sodium channel blockers.
That is, the present invention provides a general formula (I) that is a sodium channel blocker as a carrier attracting pests:
Figure 2006282618
[Where A is

Figure 2006282618
(式中、R5は水素原子又はC1-C6アルキル基を示し、Yは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及びハロC1-C6アルキル基から選択される1〜2個の置換基を示す。)又は
Figure 2006282618
Figure 2006282618
(Wherein R 5 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, Y may be the same or different, and one or two substituents selected from a halogen atom and a halo C 1 -C 6 alkyl group) Group) or
Figure 2006282618

(式中、R5及びYは前記に同じくし、R6は水素原子、C1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良いC1-C6アルキル基から選択される1〜2個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基を示す。)。
1は水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C3アルコキシカルボニル基を示す。R2は水素原子、水酸基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルカルボニル基又はフェニルカルボニル基を示し、又、R2はYと一緒になってメチレン基を示し、インダン環を形成することもできる。R3は水素原子、水酸基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルカルボニル基又はフェニルカルボニル基を示し、又、R3はR5と一緒になって少なくとも2個の窒素原子を含むヘテロ5員環又はヘテロ6員環を形成することもでき、該へテロ6員環には1個の酸素原子を含むことができる。R4は水素原子、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基から選択される1〜2個の置換基を有する置換フェニル基又はC1-C3アルコキシカルボニル基を示す。Xはハロゲン原子、シアノ基、ハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基を示す。Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
で表されるヒドラジンカルボキサミド化合物を有効成分として含有してなる農園芸用毒餌剤及びその使用方法並びに農園芸用害虫、特に既存薬剤に対して抵抗性を有する農園芸害虫、なかでもネキリムシの防除方法に関するするものである。
Wherein R 5 and Y are the same as above, and R 6 is selected from a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group, or a C 1 -C 6 alkyl group which may be the same or different. A substituted phenylcarbonyl group having 1 to 2 substituents is shown.).
R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group. R 2 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a phenylcarbonyl group, and R 2 together with Y It represents a methylene group and can form an indane ring. R 3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a phenylcarbonyl group, and R 3 together with R 5 A hetero 5-membered ring or a hetero 6-membered ring containing at least two nitrogen atoms, and the hetero 6-membered ring can contain one oxygen atom. R 4 may be the same as or different from a hydrogen atom, and represents a substituted phenyl group having 1 to 2 substituents selected from a halogen atom, a nitro group and a cyano group, or a C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group. X is a halogen atom, cyano group, halo C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or halo C 1 -C 6 represents an alkylsulfonyl group. W represents an oxygen atom or a sulfur atom. ]
Agro-horticultural poisonous bait comprising the hydrazine carboxamide compound represented by the formula: Is something to do.

本発明はヒドラジンカルボキサミド化合物の単位面積あたりの施用薬量を極めて低減化できる技術である。本発明の農園芸用毒餌剤は、ヒドラジンカルボキサミド化合物の一般農薬製剤と単位面積あたりの施用量で比較すると、その約20分の1の薬量でも優れた効果を発揮するものである。また、ヒドラジンカルボキサミド化合物は環境での安定性に優れるものである。従来の農園芸用毒餌剤よりも、効果持続性面において明らかに優れる。
本発明の農園芸用毒餌剤は、従来の殺虫剤等に抵抗性を示す種々の害虫にも優れた効果を示す。更に、哺乳類や鳥類や魚類等他の動物に対する安全性面においても従来品よりも優れた農園芸用毒餌剤である。本発明の毒餌剤は、作物に通常散布する場合に比べ、作物への薬剤の残留が少なくなるという利点を有し、減農薬という要望にも応えるものである。
The present invention is a technique that can significantly reduce the amount of applied hydrazine carboxamide compound per unit area. The poisonous bait for agricultural and horticultural use according to the present invention exhibits an excellent effect even at a dose of about 1/20 of the hydrazine carboxamide compound compared with a general agricultural chemical preparation in an application amount per unit area. In addition, hydrazine carboxamide compounds are excellent in environmental stability. It is clearly superior to the conventional agricultural and horticultural poison baits in terms of sustained effect.
The agricultural and horticultural poison bait of the present invention exhibits excellent effects on various pests that are resistant to conventional insecticides and the like. Furthermore, it is a poisonous bait for agriculture and horticulture that is superior to conventional products in terms of safety to other animals such as mammals, birds and fish. The poison bait according to the present invention has the advantage that the amount of the drug remaining on the crop is reduced compared to the case where it is normally sprayed on the crop, and also meets the demand for reducing agricultural chemicals.

本発明のヒドラジンカルボキサミド化合物の一般式(I)の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「C1-C6 アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の直鎖又は分枝鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。尚、「n−」はノルマルを、「i−」はイソを、「s−」はセカンダリーを、「t−」はターシャリーを示す。「ハロC1-C6 アルキル基」とは、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、1,2,2,2,−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基等の同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。「ハロC1-C6アルコキシ基」とは、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基等の同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数1〜6個のアルコキシ基を示す。
また該ヒドラジンカルボキサミド化合物は炭素−窒素二重結合に基づく幾何異性体、即ち(E)体と(Z)体が存在し、本発明はこれら幾何異性体の各々単独及び任意の割合の混合物を含むものである。また場合により光学異性体が存在し、これら光学異性体単独及び任意の割合の混合物を含むものである。
In the definition of the general formula (I) of the hydrazine carboxamide compound of the present invention, “halogen atom” means chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom, and “C 1 -C 6 alkyl group” means, for example, methyl Linear or branched group such as group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group A branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown. “N-” represents normal, “i-” represents iso, “s-” represents secondary, and “t-” represents tertiary. The “halo C 1 -C 6 alkyl group” is the same as, for example, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a 1,2,2,2, -tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, or the like. A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be different is shown. “Halo C 1 -C 6 alkoxy group” means, for example, the number of straight or branched carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, etc. 1-6 alkoxy groups are shown.
Further, the hydrazine carboxamide compound has geometric isomers based on a carbon-nitrogen double bond, that is, (E) isomer and (Z) isomer, and the present invention includes each of these geometric isomers alone and in a mixture of any ratio. It is a waste. In some cases, optical isomers exist, and these optical isomers alone and a mixture in an arbitrary ratio are included.

一般式(I)で表される化合物のうち、好ましい置換基等としては、
Aとしては

Figure 2006282618
(式中、R5が水素原子又はC1-C6アルキル基を示し、Yは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基から選択される1個の置換基を示す。特に好ましいYは3−クロロ基又は3−トリフルオロメチル基である。)であり、
1としては水素原子であり、R2としては水素原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基等であり、又、R2がYと一緒になってメチレン基を示してインダン環を形成する場合も好ましい。R3としては水素原子、C1-C6アルコキシ基等が好ましい。又、R3がR5と一緒になって少なくとも2個の窒素原子を含むヘテロ6員環を形成し、該へテロ6員環には1個の酸素原子を含む場合が好ましく、特に1,3,4−オキサジアジン環を形成する場合が好ましい。R4としては同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基から選択される1個の置換基を有する置換フェニル基又はC1-C3アルコキシカルボニル基が好ましい。特に好ましいR4としては、4−シアノフェニル基又はメトキシカルボニル基である。Xとしてはハロゲン原子、ハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ基が好ましい。Wとしては酸素原子が好ましい。
特に好ましい化合物としては4-{2-({[4-(trifluoromethoxy)anilino]carbonylhydrazono)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylbenzonitrile(2-E、2-Zmixture)(CAS名)(CAS登録番号139968-49-3)メタフルミゾン(ISO名、開発コードBAS−320I又はNNI−0250、以下「化合物A」という。)、methyl (S)-N-[7-chloro-2,3,4a,5-tetrahydro-4a-(methoxycarbonyl)indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-2-ylcarbonyl]-4'-(trifluoromethoxy)carbanilate (IUPAC名)が挙げられる。 Among the compounds represented by formula (I), preferred substituents and the like are
As A
Figure 2006282618
Wherein R 5 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, Y may be the same or different, and represents one substituent selected from a halogen atom or a halo C 1 -C 6 alkyl group Particularly preferred Y is a 3-chloro group or a 3-trifluoromethyl group.)
R 1 is a hydrogen atom, R 2 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, or the like, and R 2 together with Y represents a methylene group. It is also preferable to form an indane ring. R 3 is preferably a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group or the like. Further, it is preferred that R 3 together with R 5 forms a hetero 6-membered ring containing at least two nitrogen atoms, and the hetero 6-membered ring contains one oxygen atom. The case where a 3,4-oxadiazine ring is formed is preferred. R 4 may be the same or different and is preferably a substituted phenyl group having one substituent selected from a halogen atom, a nitro group or a cyano group, or a C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group. Particularly preferred R 4 is a 4-cyanophenyl group or a methoxycarbonyl group. X is preferably a halogen atom, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, or a halo C 1 -C 6 alkylthio group. W is preferably an oxygen atom.
As a particularly preferred compound, 4- {2-({[4- (trifluoromethoxy) anilino] carbonylhydrazono) -2- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylbenzonitrile (2-E, 2-Zmixture) (CAS name) (CAS registration) No. 139968-49-3) Metaflumizone (ISO name, development code BAS-320I or NNI-0250, hereinafter referred to as “Compound A”), methyl (S) -N- [7-chloro-2,3,4a, 5 -tetrahydro-4a- (methoxycarbonyl) indeno [1,2-e] [1,3,4] oxadiazin-2-ylcarbonyl] -4 '-(trifluoromethoxy) carbanilate (IUPAC name).

本発明において用いられる有効成分化合物のヒドラジンカルボキサミド化合物は特開平5−4958号公報等に記載の公知化合物であり、該公報の記載に準じて製造することができる。これらのヒドラジンカルボキサミド化合物は、新規系統の殺虫性化合物で、既存剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。哺乳類急性毒性は普通物レベル、魚毒性も低い。従来技術の課題を解決するための性能を有している化合物と言える。   The active ingredient compound hydrazinecarboxamide compound used in the present invention is a known compound described in JP-A-5-4958 and the like, and can be produced according to the description in the publication. These hydrazine carboxamide compounds are a novel strain of insecticidal compounds and are also effective against pests that are resistant to existing agents. Mammalian acute toxicity is normal and fish toxicity is low. It can be said that the compound has performance for solving the problems of the prior art.

ナトリウムイオンチャンネルブロッカーとは、神経細胞の細胞膜を横切るナトリウムイオンの輸送を妨げる化合物を指す。   A sodium ion channel blocker refers to a compound that prevents the transport of sodium ions across the cell membrane of a neuronal cell.

有効成分の使用量は、対象害虫の種類にもよるが、施用有効成分量として約1〜3000グラム/ヘクタール程度である。
本発明の農園芸用毒餌剤中の有効成分としてのヒドラジンカルボキサミド化合物の含有量は、使用する殺虫活性成分の殺虫活性や対象害虫等を考慮して適宜決めることができる。下限量は通常0.01重量%より多くが必要であり、好ましくは0.1重量%程度以上である。上限量は特に制限は無いが、経済性や求められる残効性や製剤物性等により変化し、約10重量%程度が好ましく、5重量%程度以下がより好ましい。
The amount of the active ingredient used is about 1 to 3000 g / ha as the amount of active ingredient to be applied, although it depends on the type of the target pest.
The content of the hydrazine carboxamide compound as an active ingredient in the agricultural and horticultural poison bait of the present invention can be appropriately determined in consideration of the insecticidal activity of the insecticidal active ingredient to be used and the target pests. The lower limit usually needs to be more than 0.01% by weight, preferably about 0.1% by weight or more. The upper limit amount is not particularly limited, but varies depending on economic efficiency, required residual effect, physical properties of the preparation, etc., and is preferably about 10% by weight, more preferably about 5% by weight or less.

誘引・可食性担体としては、米糠を代表的な例として挙げることができるが、これに限定されたものではない。例えば、デンプン類、小麦粉、トウモロコシ粉、米粉、パン粉、ポテト等の穀物粉類、フスマ、酒粕、ビール粕、おから、魚粕、油粕、茸類栽培後の培地等の食品産業廃棄物、サナギ粉、オキアミ、牛や豚肉粉等の動物性粉末、砂糖、ブドウ糖、蜂蜜、糖蜜、水飴等の糖質、大豆油、菜種油、ゴマ油、小麦胚芽油等の植物精油、酵母等を単独あるいは二種以上の混合物の形で用いることができる。これらの中で、米糠、酒粕等は特に好ましい。
農園芸用毒餌剤を構成する他の成分としては、適宜、不活性担体を混合することもできる。加える不活性担体としては害虫忌避性が無ければ固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類(例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等)、タルク類{例えば、タルク、ピロフィライト等}、シリカ類(例えば、珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン(含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。))、活性炭、天然鉱物質類(例えば、軽石、焼成珪藻土、アタパルジャイト及びゼオライト等)、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン等)、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
As an attractive / edible carrier, rice bran can be mentioned as a typical example, but is not limited thereto. For example, cereal flour such as starches, wheat flour, corn flour, rice flour, bread crumbs, potatoes, food industry waste such as bran, sake lees, beer lees, okara, fish lees, oil lees, culture media after cultivating moss, pupa Flour, krill, animal powder such as beef and pork flour, sugar such as sugar, glucose, honey, molasses, syrup, etc., plant oil such as soybean oil, rapeseed oil, sesame oil, wheat germ oil, yeast, etc. It can be used in the form of a mixture. Of these, rice bran and sake lees are particularly preferred.
As other components constituting the agricultural and horticultural poison bait, an inert carrier can be appropriately mixed. The inert carrier to be added may be either solid or liquid as long as there is no pest repellent property. Examples of the material that can be a solid carrier include synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (for example, kaolin) , Bentonite, acid clay, etc.), talc {eg, talc, pyrophyllite, etc.), silica (eg, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (hydrous finely divided silicon, hydrous silicic acid) Some include calcium as a main component.)), Activated carbon, natural minerals (eg, pumice, calcined diatomaceous earth, attapulgite, zeolite, etc.), calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, plastic carrier, etc. , Polyethylene, polypropylene, etc.), inorganic mineral powders such as calcium carbonate and calcium phosphate, ammonium sulfate, phosphorus , Ammonium nitrate, urea, fertilizer salts depreciation etc., can be exemplified compost or the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.

また、必要に応じて酸化防止剤、保存料、誤食防止剤、その他害虫に対する誘因性を補強するための香料等を添加してもよい。ここで酸化防止剤としては、例えば、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、ジブチルヒドロキシトルエン、dl−α−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチック酸、メチルヒドロキシアニソール、没食子酸プロピル、グアヤク脂、L−シスチィン塩酸塩等が挙げられ、保存料としては、例えば、安息香酸、安息香酸ナトリウム、サリチル酸、ジフェニル、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸プロピル、プロピオン酸カルシウム、プロピオン酸ナトリウム、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン等を挙げることができる。また誤食防止剤としては、例えば、トウガラシ末、アマランス、アマランスアルミニウムレーキ、エリスロシン、エリスロシンアルミニウムレーキ、ニューコクシン、フロキシン、ローズベンガル、アシドレッド、タートラジン、タートラジンアルミニウムレーキ、サンセットイエローFCFアルミニウムレーキ、ファストグリーンFCF、ファストグリーンFCFアルミニウムレーキ、ブリリアントブルーFCF、ブリリアントブルーFCFアルミニウムレーキ、インジゴカルミン、インジゴカルミンアルミニウムレーキ、β−カロチン、銅クロロフィル等が挙げられる。また、香料としては例えば、チーズ香料、バター香料、ピーナッツ香料、ピーチ香料、ストロベリー香料、ミルク香料等を例示することができる。
施用後の薬剤分解や腐敗防止や有効成分の放出制御等の目的で、膜形成性物質によりコーティングすることもできる。膜形成性物質としては、被膜を形成して水分の出入りを制御できる物質であればなんでも良いが、例えば、各種樹脂や高分子化合物等を用いることができる。
Moreover, you may add antioxidant, a preservative, an accidental food inhibitor, the fragrance | flavor for reinforcing the incentive property with respect to a pest, etc. as needed. Here, examples of the antioxidant include erythorbic acid, sodium erythorbate, dibutylhydroxytoluene, dl-α-tocopherol, nordihydroguaiaretic acid, methylhydroxyanisole, propyl gallate, guaiac fat, L-cystine hydrochloride Examples of preservatives include benzoic acid, sodium benzoate, salicylic acid, diphenyl, sorbic acid, potassium sorbate, dehydroacetic acid, sodium dehydroacetate, ethyl parahydroxybenzoate, butyl paraoxybenzoate, and paraoxybenzoic acid. Propyl, calcium propionate, sodium propionate, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 1,2-benzisothiazolin-3-one, 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one etc It can be mentioned. Examples of the anti-fouling agent include, for example, pepper powder, amaranth, amaranth aluminum lake, erythrosin, erythrosin aluminum lake, new coxin, phloxine, rose bengal, acid red, tartrazine, tartrazine aluminum lake, sunset yellow FCF aluminum lake, Fast green FCF, fast green FCF aluminum lake, brilliant blue FCF, brilliant blue FCF aluminum lake, indigo carmine, indigo carmine aluminum lake, β-carotene, copper chlorophyll and the like. Examples of the flavor include cheese flavor, butter flavor, peanut flavor, peach flavor, strawberry flavor, and milk flavor.
It can be coated with a film-forming substance for the purpose of drug decomposition after application, prevention of spoilage, and controlled release of active ingredients. As the film-forming substance, any substance can be used as long as it can form a film and control the entry and exit of moisture. For example, various resins, polymer compounds, and the like can be used.

本発明の毒餌剤は、ヒドラジンカルボキサミド化合物以外の有効成分として有機燐系殺虫性化合物、カーバメート系殺虫性化合物、ピレスロイド系殺虫性化合物、ネオニコチノイド系殺虫性化合物、昆虫幼若ホルモン様化合物、昆虫キチン質形成阻害化合物や殺虫活性を有する天然物等を添加して使用することもできる。また、代謝阻害剤等の協力剤(活性強化剤)等を添加することもできる。   The poison bait of the present invention is an organophosphorus insecticidal compound, carbamate insecticidal compound, pyrethroid insecticidal compound, neonicotinoid insecticidal compound, insect juvenile hormone-like compound, insect as an active ingredient other than hydrazine carboxamide compound A chitin formation inhibitor compound, a natural product having insecticidal activity, or the like can also be added and used. In addition, synergists (activity enhancers) such as metabolic inhibitors can be added.

使用しうる有機燐系殺虫性化合物の具体例としては、例えば、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、ダイアジノン、フェニトロチオン、フェンチオン、マラチオン、ピリミホスメチル、プロチオホス、ピリダフェンチオン、イソキサチオン、トリクロルホン等が、カーバメート系殺虫性化合物の具体例としては、例えば、BPMC、エチオフェンカーブ、MPMC、プロポキサー、NAC(カルバリル)、XMC等が、ピレスロイド系殺虫性化合物の具体例としては、例えば、サイパーメスリン、デルタメスリン、フェンプロパスリン、フェンバレレート、ペルメトリン、シフルスリン、トラロメスリン、フルサイスリネート、ビフェノトリン、サイハロスリン、シクロプロトリン、フルバリネート、エトフェンプロックス、シラネオファン、テフルトリン等、ネオニコチノイド系殺虫性化合物の具体例としては、例えば、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、チアクロプリド、ジノテフラン等がそれぞれ挙げられる。昆虫幼若ホルモン様化合物の具体例としては、例えば、メトプレン、ピリプロキシフェン、フェノキシカーブ等、昆虫キチン質形成阻害化合物の具体例としては、例えば、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、シロマジン、ブプロフェジン等、その他系統の殺虫性化合物の具体例としては、例えば、フィプロニル、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、アバメクチン、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、スピノシン、ピリダリル、フルアクリピリム、SI−0009(開発コード)、DKI−0001(開発コード)、ヒドラメチルノン、メタアルデヒド等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。   Specific examples of the organic phosphorus-based insecticidal compound that can be used include, for example, chlorpyrifos, chlorpyrifosmethyl, diazinon, fenitrothion, fenthion, malathion, pyrimifosmethyl, prothiophos, pyridafenthion, isoxathione, trichlorfone, etc., specific examples of carbamate-based insecticidal compounds As, for example, BPMC, ethiophen curve, MPMC, propoxer, NAC (carbaryl), XMC, etc. Specific examples of pyrethroid insecticidal compounds include, for example, cypermethrin, deltamethrin, fenpropraslin, fenvalerate, permethrin, Cyfluthrin, traromeslin, fluthyrine, biphenothrin, cyhalothrin, cycloprotorin, fulvalinate, etofenprox, silaneoff Emissions, tefluthrin, etc. Specific examples of the neonicotinoid insecticidal compounds, for example, imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, clothianidin, thiacloprid, dinotefuran and the like, respectively. Specific examples of insect juvenile hormone-like compounds include, for example, metoprene, pyriproxyfen, phenoxy curve, etc. Specific examples of insect chitin formation inhibitors include, for example, diflubenzuron, teflubenzuron, chlorfluazuron, flufenoxuron Specific examples of insecticidal compounds of other strains such as hexaflumuron, novallon, cyromazine, buprofezin, etc. include, for example, fipronil, chlorfenapyr, emamectin benzoate, abamectin, tebufenozide, methoxyphenozide, chromafenozide, spinosin, pyridalyl, flucripyrim, SI-0009 (Development code), DKI-0001 (development code), hydramethylnon, metaldehyde and the like can be mentioned, but are not limited thereto.

本発明の毒餌剤は、ヒドラジンカルボキサミド化合物以外の有効成分としてさらに昆虫寄生菌を添加することができ、例えば、メタリジウム属(Metarhizium)のメタリジウム アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、及びボウベリア属(Beauveria)のボウベリア バッシアーナ(Beauveria bassiana)等を挙げることができる。   The poison bait of the present invention can further contain an insect parasitic fungus as an active ingredient other than the hydrazine carboxamide compound. For example, Metarhizium metarhizium anisopriae and Beauveria bowberia bassiana (Beauveria bassiana).

本発明の農園芸用毒餌剤は、可食性担体等を水等の適当な溶媒を加えて混錬し、粒剤、錠剤等の適当な剤型に成型した後、有効成分であるヒドラジンカルボキサミド化合物を含む溶液に含浸させた後、再度乾燥することにより製造できる。また、最初から上記可食性担体にヒドラジンカルボキサミド化合物を加えて、常法によって粒剤、錠剤等の適当な剤型に成型して製造することもできる。
また、本発明の節足動物用毒餌剤の施用にあたっては、対象節足動物が活動する場所に施用すれば良く特に制限は無い。常法に従い各種の方法を利用することができる。例えば、栽培場所全体への散布、土壌表面散布、土壌混和、育苗担体への散布、育苗容器周辺への施用、畝間への施用、畦畔への施用、また、成型した毒餌剤を適当な容器に入れて使用することもできる。表面を撥水加工した浮遊製剤とすることにより、水田等へ施用して、植物体に付着させて施用することもできる。
The agricultural and horticultural poison bait according to the present invention is prepared by adding an edible carrier or the like to a suitable solvent such as water and kneading it into a suitable dosage form such as a granule or a tablet. Then, the hydrazine carboxamide compound as an active ingredient It can be manufactured by impregnating a solution containing, and then drying again. Further, it can be produced by adding a hydrazine carboxamide compound to the edible carrier from the beginning and molding it into an appropriate dosage form such as a granule or a tablet by a conventional method.
In addition, the application of the arthropod poison bait of the present invention is not particularly limited as long as it is applied to a place where the target arthropod is active. Various methods can be used in accordance with conventional methods. For example, spraying to the whole cultivation place, soil surface spraying, soil mixing, spraying to seedling carriers, application to around the seedling container, application to furrows, application to ridges, and molded poison bait It can also be used in By using a floating preparation with a water-repellent surface, it can be applied to paddy fields and attached to a plant body.

本発明の毒餌剤は、種々の害虫に対して優れた防除効果を示し、下記の害虫に対し有効に作用するが、これら以外の害虫にも使用でき、また土壌表面又は表層近くで活動する全ての害虫に対しても使用できる。害虫の例としては以下のような害虫を例示することができる。
鱗翅目、例えば、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、オオカブラヤガ(Agrotis tokionis)、センモンヤガ(Agrotis exexclamationis)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、オオバコヤガ(Diarsia canescens)、クロクモヤガ(Hermonassa cecilia)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)等、
The poison bait of the present invention exhibits an excellent control effect against various pests, and acts effectively on the following pests, but can also be used on other pests, and all that act on the soil surface or near the surface layer. Can also be used against other pests. Examples of pests include the following pests.
Lepidoptera, for example, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Agrotis tokionis, Agrotis exexclamationis, Xestia c-nigrum, Diarsia canescens, Diarsia canescens, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Spodoptera exigua, Helicoverpa armigera, Heliothis spp., Heliothis spp. ), Shipediatoga (Parapediasia teterrella), Spodoptera depravata,

直翅目害虫、例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、アオマツムシ(Calyptotrypes hibinonis)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ショウリョウバッタ(Acrida cinerea)等 Diptera, e.g., Homorocoryphus lineosus, Stenchaetothrips biformis, Calyptotrypes hibinonis, Teleogryllus emma, Glylotalpa orientaliszo, Loca Acrida cinerea, etc.

鞘翅目、例えば、コガネムシ科のアノマラ属(Anomala spp.)、マラデラ属(Maladera spp.)、セマダラコガネ(Blitopertha orientalis)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ウスチャコガネ(Phyllopertha diversa)、マメコガネ(Popilla japonica)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes ogurae)、カンシャクシコメツキ(Melanotus okinawenisis)、ハムシ科のディアブロティカ属(Diabrotica spp.)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ゾウムシ科のセプティカス属(Scepticus spp.)等、双翅目、例えば、ゴボウネモグリバエ(Ophiomyia lappivora)、チビクロバネキノコバエ(Bradisia agrestis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ダイコンバエ(Delia floralis)、タネバエ(Hylemya platura)、ジクラノプチカ属(Dicranoptycha spp.)等、腹足鋼動物に属するナメクジ類、カタツムリ類等、甲殻鋼動物に属するオカダンゴムシ等。中でも、鱗翅目害虫に対して優れた防除効果を有する。ネキリムシ類とは、上記具体例で示した害虫等のうち特に鱗翅目害虫の幼虫の総称である。中でも、ヤガ類、ヨトウガ類の老齢幼虫は一般に薬剤防除が困難であり、本剤の優れた効果が特徴的に発揮される。 Coleoptera, for example, Anomala spp., Maladera spp., Blitopertha orientalis, Heptophylla picea, Phyllopertha diversa, Pilla japonica, P Agriotes ogurae, Melanotus okinawenisis, Diabrotica spp., Sphenophorus venatus, Scepticus spp. Eyes, for example, Ophiomyia lappivora, Bradisia agrestis, onion flies, Delia floralis, Hylemya platura, Dicranoptychap. Slugs and snails belonging to steel animals, shell steel Oka pill bugs, such as belonging to the object. Especially, it has an excellent control effect against lepidopterous pests. The bark beetle is a general term for larvae of lepidopterous pests among the pests and the like shown in the above specific examples. Among them, old larvae of moths and mushrooms are generally difficult to control, and the excellent effects of this agent are characteristically exhibited.

以下に実施例につき具体的に示すが、本発明は以下の例に限定されるものではない。
製造例1
米糠75重量%、蒸留水25重量%を混合し、押し出し造粒機(造粒径2.5mm)で造粒し、乾燥(50℃、6時間)、粉砕(粒長:3〜8mm)工程を経て、担体を得た。本担体に化合物Aを0.1重量%を含浸させた(担体1gにつき化合物Aの2000ppm水希釈液(防腐剤として 5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(商品名:ケーソン)を0.05%添加)0.5mlの割合で含浸した)。その後再度乾燥(50℃、6時間)工程を経て、本発明の毒餌剤を得た。本製造例で得た毒餌剤を用いて以下の試験を行った。以下の実施例で毒餌剤とは一定の割合で有効成分を含むものを示す。上記のようにして製造した毒餌剤は、例えば、毒餌1kg中に1gの有効成分を有する。
Examples are shown below specifically, but the present invention is not limited to the following examples.
Production Example 1
Mixing 75% by weight of rice bran and 25% by weight of distilled water, granulating with an extrusion granulator (particle size 2.5mm), drying (50 ° C, 6 hours), grinding (grain length: 3-8mm) After that, a carrier was obtained. The carrier was impregnated with 0.1% by weight of Compound A (diluted in 2000 ppm of Compound A per 1 g of carrier (as a preservative, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one (trade name: Caisson ) Was added at 0.05%) and impregnated at a rate of 0.5 ml). Then, after passing through a drying process (50 ° C., 6 hours) again, the poison bait of the present invention was obtained. The following tests were conducted using the poison bait obtained in this production example. In the following examples, a poison bait indicates a substance containing an active ingredient at a certain ratio. The poison bait produced as described above has, for example, 1 g of active ingredient in 1 kg of poison bait.

試験例1 化合物Aにおける毒餌剤の通常剤型(散布剤)に対する優位性
ビニールハウス内の畑地を1m2(1×1m)毎に高さ30cmのプラスチック製の板で囲い、その中にキャベツの苗25株を移植し、製造例1で製造した毒餌剤3または6kg/10アールを土壌表面に均一に散粒(対照の散布剤はハンドスプレーで200リットル/10アール処理)後、タマナヤガの6令幼虫20頭を放虫した。放虫14日後にキャベツ苗の欠株率を調査し、防除率を算出した。この試験は2連で行った。その結果を第1表に示す。以下の各試験例の表中、「a.i.」は有効成分を示し、10aの「a」はアールを示し、「SC」は水性懸濁剤を示す。
防除率は以下の式に従い算出した。
防除率=100−(処理区の欠株率/無処理区の欠株率)×100
Test Example 1 Superiority of poison bait in compound A over conventional dosage form (spraying agent) The field in the greenhouse is surrounded by a plastic plate with a height of 30 cm every 1 m 2 (1 x 1 m), and cabbage After transplanting 25 seedlings, the poison bait 3 or 6 kg / 10 are produced in Production Example 1 was uniformly dispersed on the soil surface (the control spray was treated with 200 liters / 10 are by hand spray), then 6 20 old larvae were released. After 14 days of insect release, the stock removal rate of cabbage seedlings was investigated, and the control rate was calculated. This test was done in duplicate. The results are shown in Table 1. In the table of each test example below, “ai” represents an active ingredient, “a” in 10a represents R, and “SC” represents an aqueous suspension.
The control rate was calculated according to the following formula.
Control rate = 100− (the rate of stock removal in the treated area / the rate of stock missing in the untreated area) × 100

Figure 2006282618
Figure 2006282618

試験例2 有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤との効果持続性の比較
ビニールハウス内の畑地を1m2(1×1m)毎に高さ30cmのプラスチック製の板で囲い、その中にキャベツの苗25株を移植し、製造例1で製造した毒餌剤3kg/10アールを土壌表面に均一に散粒直後および14日後にカブラヤガの6令幼虫30頭を放虫した。放虫14日後にキャベツ苗の欠株率を調査し、試験例1と同様にして防除率を算出した。この試験は2連で行った。その結果を第2表に示す。

Figure 2006282618
Test example 2 Comparison of sustained effects with organophosphorus insecticides, carbamate insecticides, and pyrethroid insecticides The field in the greenhouse is surrounded by a plastic plate with a height of 30 cm every 1 m 2 (1 x 1 m). Then, 25 cabbage seedlings were transplanted therein, and 3 kg / 10 ares of the poison bait prepared in Production Example 1 were evenly spread on the soil surface immediately and after 30 days, 30 6th instar larvae were released. After 14 days of insect release, the cabbage seedling loss rate was investigated, and the control rate was calculated in the same manner as in Test Example 1. This test was done in duplicate. The results are shown in Table 2.
Figure 2006282618

試験例3 大規模試験でのカブラヤガに対する効果
ビニールハウス内の畑地を15m2(6×2.5m)毎に高さ30cmのプラスチック製の板で囲い、その中にキャベツの苗63株を移植し、実施例1で製造した毒餌剤4kg/10アール(対照のNAC毒餌剤は6kg/10アール)を土壌表面に均一に散粒後、カブラヤガの5〜6令幼虫35頭を放虫した。放虫7日、14日、20日後にキャベツ苗の欠株率を調査し、試験例1と同様にして防除率を算出した。この試験は2連で行った。その結果を第3表に示す。

Figure 2006282618
Test example 3 Effect on cabbage moth in a large-scale test The field in the greenhouse was surrounded by a plastic plate with a height of 30 cm every 15 m 2 (6 x 2.5 m), and 63 cabbage seedlings were transplanted into it. Then, 4 kg / 10 ares of poison bait produced in Example 1 (control NAC poison bait is 6 kg / 10 ares) were uniformly dispersed on the soil surface, and then 35 5-6 instar larvae were released. The absence rate of cabbage seedlings was investigated 7 days, 14 days and 20 days after insect release, and the control rate was calculated in the same manner as in Test Example 1. This test was done in duplicate. The results are shown in Table 3.
Figure 2006282618

試験例4 有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤抵抗性系統ハスモンヨトウに対する効果
ビニールハウス内の畑地を1m2(1×1m)毎に高さ30cmのプラスチック製の板で囲い、その中にキャベツの苗25株を移植し、実施例1で製造した毒餌剤3kg/10アールを土壌表面に均一に散粒後、多剤抵抗性ハスモンヨトウの5〜6令幼虫80頭を放虫した。放虫14日後にキャベツ苗の欠株率を調査し、試験例1と同様にして防除率を算出した。この試験は2連で行った。その結果を第4表に示す。

Figure 2006282618
Test Example 4 Effects on organophosphorus insecticides, carbamate insecticides, pyrethroid insecticide-resistant strains of Spodoptera litura The field in the greenhouse is surrounded by a plastic plate with a height of 30 cm every 1 m 2 (1 × 1 m). 25 seedlings of cabbage were transplanted into it, 3 kg / 10 are of poison bait produced in Example 1 was uniformly dispersed on the soil surface, and 80 5-6 instar larvae of multi-drug-resistant Spodoptera were released. did. After 14 days of insect release, the cabbage seedling loss rate was investigated, and the control rate was calculated in the same manner as in Test Example 1. This test was done in duplicate. The results are shown in Table 4.
Figure 2006282618

試験例5 有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤抵抗性系統オオタバコガに対する効果
ビニールハウス内の畑地を1m2(1×1m)毎に高さ30cmのプラスチック製の板で囲い、その中にキャベツの苗25株を移植し、実施例1で製造した毒餌剤4kg/10アールを土壌表面に均一に散粒後、多剤抵抗性オオタバコガの5令幼虫20頭を放虫した。放虫9日後に区内の生存虫数を調査し、防除率を算出した。この試験は2連で行った。その結果を第5表に示す。
防除率は以下の式に従って算出した。
防除率=100−(処理区の生存虫数/無処理区の生存虫数)×100

Figure 2006282618
Test Example 5 Effects on organophosphorus insecticides, carbamate insecticides, pyrethroid insecticide resistant strains, Tobacco moths The field in the greenhouse is surrounded by a plastic plate with a height of 30 cm every 1 m 2 (1 × 1 m). Twenty-five cabbage seedlings were transplanted therein, and 4 kg / 10 ares of poison bait produced in Example 1 were uniformly dispersed on the soil surface, and then 20 5th instar larvae of multi-drug resistant giant tobacco were released. Nine days after the release, the number of live insects in the ward was examined, and the control rate was calculated. This test was done in duplicate. The results are shown in Table 5.
The control rate was calculated according to the following formula.
Control rate = 100− (number of surviving insects in treated group / number of surviving insects in untreated group) × 100

Figure 2006282618

試験例6 エンマコオロギ成虫に対する効果
ビニールハウス内の畑地を0.8m2(40×100cm)毎にナイロンメッシュを用いたトンネル栽培で被覆し、その中にハクサイの苗20株を移植し、実施例1で製造した毒餌剤6kg/10アールを土壌表面に均一に散粒後、エンマコオロギの成虫14頭を放虫した。放虫4日および9日後に区内の生存虫数および欠株数(9日後のみ)を調査し、試験例5と同様にして防除率を算出した。この試験は2連で行った。その結果を第6表に示す。

Figure 2006282618
Test Example 6 Effects on adult mackerel crickets Fields in a greenhouse were covered with tunnel cultivation using nylon mesh every 0.8 m 2 (40 × 100 cm), and 20 Chinese cabbage seedlings were transplanted therein, Example 1 After poisoning the poison bait 6kg / 10 are manufactured uniformly in the soil surface, 14 adult enmacrickets were released. The number of live insects and the number of missing strains in the ward were examined 4 days and 9 days after release (only after 9 days), and the control rate was calculated in the same manner as in Test Example 5. This test was done in duplicate. The results are shown in Table 6.
Figure 2006282618

本発明の毒餌剤は、第1表に示す通り、ヒドラジンカルボキサミド化合物の一般製剤を散布処理しても十分な効果が認められない条件で、その16分の1以下の薬量で優れた効果を発揮し、ヒドラジンカルボキサミド化合物の施用薬量を極めて低薬量化できる技術である。また、効果持続性面において第3表に示す通り、従来の農園芸用毒餌剤よりもが明らかに優れる。第4、第5表に示す通り、従来の農園芸用毒餌剤が抵抗性を示す種々害虫にも優れた効果を示す。さらに安全性面においても従来品よりも優れた農園芸用毒餌剤として有用である。   As shown in Table 1, the poison bait of the present invention has an excellent effect at a dose of 1/16 or less of the hydrazine carboxamide compound in a condition where a sufficient effect is not recognized even when sprayed. It is a technology that can be used to significantly reduce the dosage of hydrazine carboxamide compounds. Further, as shown in Table 3, the effect sustainability is clearly superior to conventional agricultural and horticultural poison baits. As shown in Tables 4 and 5, the conventional agricultural and horticultural poison baits exhibit excellent effects also on various pests exhibiting resistance. Furthermore, in terms of safety, it is useful as a poisonous bait for agriculture and horticulture that is superior to conventional products.

本発明の毒餌剤は、農園芸用に農耕地において各種害虫の発生予防及び防除に用いられる。また、哺乳類に対しては毒性が低いため、食料貯蔵庫内の害虫の発生予防、防除等にも利用できる。   The poisonous bait of the present invention is used for the prevention and control of various pests on agricultural land for agricultural and horticultural purposes. In addition, since it has low toxicity to mammals, it can also be used for prevention and control of pests in food storage.

Claims (10)

害虫に誘引性のある可食性担体と、有効成分としてナトリウムチャンネルブロッカーを含有してなる農園芸用毒餌剤。 An agricultural and horticultural poisonous bait comprising an edible carrier attracting pests and a sodium channel blocker as an active ingredient. ナトリウムチャンネルブロッカーが、一般式(I):
Figure 2006282618
〔式中、Aは
Figure 2006282618

(式中、R5は水素原子又はC1-C6アルキル基を示し、Yは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及びハロC1-C6アルキル基から選択される1〜2個の置換基を示す。)又は
Figure 2006282618
(式中、R5及びYは前記に同じくし、R6は水素原子、C1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良いC1-C6アルキル基から選択される1〜2個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基を示す。)を示す。
1は水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C3アルコキシカルボニル基を示す。R2は水素原子、水酸基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルカルボニル基又はフェニルカルボニル基を示し、又、R2はYと一緒になってメチレン基を示し、インダン環を形成することもできる。R3は水素原子、水酸基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルカルボニル基又はフェニルカルボニル基を示し、又、R3はR5と一緒になって少なくとも2個の窒素原子を含むヘテロ5員環又はヘテロ6員環を形成することもでき、該へテロ6員環には1個の酸素原子を含むことができる。R4は水素原子、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基から選択される1〜2個の置換基を有する置換フェニル基又はC1-C3アルコキシカルボニル基を示す。Xはハロゲン原子、シアノ基、ハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基を示す。Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
で表されるヒドラジンカルボキサミド化合物である請求項1に記載の農園芸用毒餌剤。
Sodium channel blockers are represented by the general formula (I):
Figure 2006282618
[Where A is
Figure 2006282618

(Wherein R 5 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, Y may be the same or different, and one or two substituents selected from a halogen atom and a halo C 1 -C 6 alkyl group) Group) or
Figure 2006282618
Wherein R 5 and Y are the same as above, and R 6 is selected from a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group, or a C 1 -C 6 alkyl group which may be the same or different. Represents a substituted phenylcarbonyl group having 1 to 2 substituents.).
R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group. R 2 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a phenylcarbonyl group, and R 2 together with Y It represents a methylene group and can form an indane ring. R 3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a phenylcarbonyl group, and R 3 together with R 5 A hetero 5-membered ring or a hetero 6-membered ring containing at least two nitrogen atoms, and the hetero 6-membered ring can contain one oxygen atom. R 4 may be the same as or different from a hydrogen atom, and represents a substituted phenyl group having 1 to 2 substituents selected from a halogen atom, a nitro group and a cyano group, or a C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group. X is a halogen atom, cyano group, halo C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or halo C 1 -C 6 represents an alkylsulfonyl group. W represents an oxygen atom or a sulfur atom. ]
The poisonous bait for agricultural and horticultural use according to claim 1, which is a hydrazine carboxamide compound represented by the formula:
ナトリウムチャンネルブロッカーがメタフルミゾンである請求項1に記載の農園芸用毒餌剤。 The agricultural and horticultural poison bait according to claim 1, wherein the sodium channel blocker is metaflumizone. ナトリウムチャンネルブロッカーの含有量が0.01〜10重量%である請求項1乃至3いずれか1項に記載の農園芸用毒餌剤。 The poisonous bait for agricultural and horticultural use according to any one of claims 1 to 3, wherein the content of the sodium channel blocker is 0.01 to 10% by weight. 可食性担体として米糠を含有することを特徴とする請求項1乃至4いずれか1項に記載の農園芸用毒餌剤。 The poisonous bait for agricultural and horticultural use according to any one of claims 1 to 4, comprising rice bran as an edible carrier. 可食性担体として酒粕を含有することを特徴とする請求項1乃至4いずれか1項に記載の農園芸用毒餌剤。 The poisonous bait for agricultural and horticultural use according to any one of claims 1 to 4, characterized by containing sake lees as an edible carrier. 請求項1乃至6いずれか1項に記載の農園芸用毒餌剤の有効量を作物周辺土壌に施用することを特徴とする農園芸用毒餌剤の使用方法。 A method for using an agricultural and horticultural poison bait characterized by applying an effective amount of the agricultural and horticultural poison bait according to any one of claims 1 to 6 to soil around a crop. 請求項1乃至6いずれか1項に記載の農園芸用毒餌剤の有効量を作物周辺土壌に施用することを特徴とする農園芸害虫の防除方法。 A method for controlling agricultural and horticultural pests, comprising applying an effective amount of the agricultural and horticultural poison bait according to any one of claims 1 to 6 to soil around a crop. 農園芸害虫がネキリムシ類である請求項8記載の農園芸害虫の防除方法。 The method for controlling agricultural and horticultural pests according to claim 8, wherein the agricultural and horticultural pests are Nechirimes. 農園芸害虫が有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤又はピレスロイド系殺虫剤から選択される1以上の薬剤に抵抗性を示すネキリムシ類である請求項8又は9に記載の農園芸害虫の防除方法。 The method for controlling agricultural and horticultural pests according to claim 8 or 9, wherein the agricultural and horticultural pests are bark beetles that are resistant to one or more drugs selected from organophosphorus insecticides, carbamate insecticides, or pyrethroid insecticides. .
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