JP5070843B2 - Ester compounds and uses thereof - Google Patents
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Description
本発明は、エステル化合物及びその用途に関する。 The present invention relates to ester compounds and uses thereof.
従来、有害生物を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている（例えば、特許文献１参照。）。 Conventionally, many compounds have been developed and put to practical use for controlling pests (see, for example, Patent Document 1).
本発明は、優れた有害生物防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a compound having an excellent pest control effect.
本発明者は優れた有害生物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、後記式（１）で示される化合物が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明に到った。 As a result of intensive studies to find a compound having an excellent pesticidal activity, the present inventor found that the compound represented by the following formula (1) has an excellent pesticidal activity, and reached the present invention.
即ち、本発明は、式（１）
本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。 Since the compound of the present invention has an excellent pesticidal activity, it is useful as an active ingredient of a pesticidal agent.
本発明化合物にはシクロプロパン環上に存在する２個の不斉炭素原子に由来する異性体、および二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明にはその各々および任意の異性体比率である化合物が含まれる。 The compounds of the present invention include isomers derived from two asymmetric carbon atoms present on the cyclopropane ring, and isomers derived from double bonds. The present invention includes each and any isomers. Compounds that are proportions are included.
本発明化合物の形態としては例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物；
式（１）において、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物；
式（１）において、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物；
式（１）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシスである化合物；
式（１）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスであるものに富む化合物；
式（１）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが８０％以上である化合物；
式（１）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが９０％以上である化合物。
Examples of the form of the compound of the present invention include the following.
In the formula (1), a compound in which the relative configuration of the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is a trans configuration;
In the formula (1), a compound in which the relative configuration of the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is a cis configuration;
In the formula (1), a compound in which the relative configuration of a double bond present in the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is the Z configuration;
In the formula (1), a compound in which the absolute configuration at the 1-position of the cyclopropane ring is an R configuration, and the relative configuration of the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is trans;
In the formula (1), a compound in which the absolute configuration at the 1-position of the cyclopropane ring is R-configuration, and the relative configuration between the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is cis;
In the formula (1), the absolute configuration at the 1-position of the cyclopropane ring is the R configuration, the relative configuration between the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is the trans configuration, A compound in which the relative configuration of the double bond present in the substituent at the 3-position of the propane ring is the Z configuration;
In the formula (1), the absolute configuration at the 1-position of the cyclopropane ring is an R configuration, the relative configuration between the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is a cis configuration, A compound in which the relative configuration of the double bond present in the substituent at the 3-position of the propane ring is the Z configuration;
In formula (1), the absolute configuration at the 1-position of the cyclopropane ring is the R configuration, and the relative configuration between the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is rich in trans. Compound;
In the formula (1), the absolute configuration at the 1-position of the cyclopropane ring is the R configuration, and the relative configuration between the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is trans. % Or more compounds;
In the formula (1), the absolute configuration at the 1-position of the cyclopropane ring is the R configuration, and the relative configuration between the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is trans. % Compound.
本発明化合物は例えば以下に示す方法により製造することができる。
式（２）
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド ハイドロクロリドが挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン及びヘキサン等の炭化水素、ジエチルエ−テル及びテトラヒドロフラン等のエ−テル、並びに、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲であり、好ましくは−５℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−５℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（２）で示されるアルコ−ル化合物と、式（３）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。
縮合剤又は塩基は、式（２）で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式（３）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。
The compound of the present invention can be produced, for example, by the method shown below.
Formula (2)
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a condensing agent or a base.
Examples of the condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide and 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride.
Examples of the base include organic bases such as triethylamine, pyridine, N, N-diethylaniline, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as benzene, toluene and hexane, ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene.
The reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
The reaction temperature is usually in the range of −20 ° C. to 100 ° C. (however, when the boiling point of the solvent used is less than 100 ° C., it is −20 ° C. to the boiling point of the solvent), preferably −5 ° C. to 100 ° C. (However, when the boiling point of the solvent used is less than 100 ° C., the range is −5 ° C. to the boiling point of the solvent).
In this reaction, the molar ratio of use of the alcohol compound represented by the formula (2) and the carboxylic acid compound represented by the formula (3) or a reactive derivative thereof can be arbitrarily set. It is preferred to do so.
The condensing agent or base can be used usually in an arbitrary ratio from 1 mol to an excess amount with respect to 1 mol of the alcohol compound represented by the formula (2), preferably 1 mol to 5 mol. . These condensing agents or bases are appropriately selected depending on the type of the carboxylic acid compound represented by the formula (3) or a reactive derivative thereof.
The reaction mixture after completion of the reaction is filtered to concentrate the filtrate, or poured into water and then subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration, whereby the compound of the present invention is obtained. Can be obtained. The obtained compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and distillation.
式（２）で示されるアルコール化合物は例えば特開昭６１−２０７３６１号公報に記載の化合物であり、該公報に記載の方法で製造することができる。
式（３）で示されるカルボン酸化合物は例えばＡｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，３４，１１１９（１９７０）に記載された化合物であり、該文献に記載された方法で製造することができる。
The alcohol compound represented by the formula (2) is, for example, a compound described in JP-A-61-207361, and can be produced by the method described in the publication.
The carboxylic acid compound represented by the formula (3) is, for example, Agr. Biol. Chem. , 34, 1119 (1970), and can be produced by the method described in the literature.
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物が挙げられ、具体的には例えば以下の害虫等が挙げられる。
鱗翅目害虫
ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
Examples of pests for which the compound of the present invention is effective include arthropods such as insects and mites, and specific examples include the following pests.
Lepidopterous insect pests such as Nikameiga, Konoumeiga, Oshimekokuga, etc. Agrotis spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Japanese pear, Ichimon disseri, Japanese moth, Japanese common moth, etc.
双翅目害虫
アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
Diptera pests, Culex mosquitoes, Culex mosquitoes, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc. Fly flies, fruit flies, Drosophila, butterflies, fleas, flyfish, flyfish, flies, nukaka, etc.
網翅目害虫
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
Reticulate pests German cockroaches, black cockroaches, American cockroaches, flying cockroaches, cockroaches, etc.
膜翅目害虫
アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
Hymenoptera pests, bees such as ants, wasps, scallops, and wasps
隠翅目害虫
イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
Homoptera pests, fleas, cat fleas, human fleas, etc.
シラミ目害虫
ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
Lice eye pests Human lice, white lice, head lice, body lice etc.
等翅目害虫
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
Islamic pests Yamato termites, termites, etc.
半翅目害虫
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
Hemiptera pests, planthoppers such as brown planthopper, leafhopper, white-tailed planthopper, leafhoppers such as leafhoppers and leafhoppers, aphids, stink bugs, whiteflies, scale insects, leafworms, and pheasants
鞘翅目害虫
ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
Coleoptera pests, corn rootworms, western corn rootworms, southern corn rootworms, etc. Ganoderma beetles, euglena, etc. etc
総翅目害虫
ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
Allied pests: Southern thrips, Thrips thrips, Hana thrips, etc.
直翅目害虫
ケラ、バッタ等
Straight-eye insect pest
ダニ類
コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。
Mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites Ticks, such as mandarin oranges, apple ticks, and ticks, such as spider mites.
本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は本発明化合物が製剤化されてなるものである。
その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、粉剤、粒剤、エアゾール剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等）、煙霧剤（フォッキング等）、ＵＬＶ剤及び毒餌が挙げられる。
The pest control agent of the present invention may be the compound of the present invention itself, but is usually prepared by formulating the compound of the present invention.
Examples of such preparations include oils, emulsions, wettable powders, flowables (suspensions in water, emulsions in water, etc.), powders, granules, aerosols, heat evaporation agents (insecticide incense sticks, electric insecticidal mats, liquid absorption) Core type heat transpiration insecticide, etc.), heating smoke (self-combustion smoke, chemical reaction smoke, porous ceramic plate smoke, etc.), non-heating transpiration (resin transpiration, impregnated paper transpiration) Etc.), fumes (such as focking), ULV agents and poison baits.
製剤化の方法としては、例えば以下の方法が挙げられる。
［１］ 本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
［２］ 本発明化合物を有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
［３］ 本発明化合物と基材とを混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で０．００１〜９５％含有する。
Examples of the formulation method include the following methods.
[1] A method in which the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, bait, etc., and a surfactant or other formulation adjuvant is added and processed as necessary.
[2] A method of impregnating a substrate containing no active ingredient with the compound of the present invention.
[3] A method of molding after mixing the compound of the present invention and a substrate.
These preparations usually contain 0.001 to 95% by weight of the compound of the present invention depending on the preparation form.
製剤化の際に用いられる担体としては、例えば固体担体｛粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ、モンモリロナイト等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等｝、液体担体｛水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、植物油（大豆油、綿実油等）等｝、及びガス状担体｛フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等｝が挙げられる。 Examples of carriers used in the formulation include solid carriers {clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, fusami clay, acid clay, etc.), talc, ceramics, other inorganic minerals (sericite, Quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, montmorillonite, etc.), chemical fertilizer (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium salt, etc.)}, liquid carrier {water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), Ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, phenylxylylethane, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (Ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyroni Ril, etc.), ethers (diisopropyl ether, dioxane, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), Dimethyl sulfoxide, vegetable oil (soybean oil, cottonseed oil, etc.)}, and gaseous carriers {fluorocarbon gas, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, carbon dioxide gas, etc.}.
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyarylethylenes of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, And sugar alcohol derivatives.
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。 Other adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants and stabilizers such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, synthetic water-soluble polymers ( Polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone), polyacrylic acid, etc., BHT (2,6-di-t-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-t-butyl-4-methoxyphenol and 3-t-butyl-) And a mixture with 4-methoxyphenol).
殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等の結合剤との混合物が挙げられる。 Examples of the insecticidal incense base material include a mixture of a vegetable powder such as wood powder and rice bran powder and a binder such as tab powder, starch and gluten.
電気殺虫マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。 Examples of the base material of the electric insecticidal mat include a material obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and a material obtained by solidifying a fillable of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。 Examples of the base material of the self-combustion type smoke agent include nitrate, nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, nitrocellulose, ethyl cellulose, wood powder and other combustion exothermic agents, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, heavy metals. Examples thereof include pyrolysis stimulants such as chromate and chromate, oxygen supply agents such as potassium nitrate, flame retardants such as melamine and wheat starch, extenders such as diatomaceous earth, and binders such as synthetic glue.
化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。 Examples of the base material for the chemical reaction type smoke agent include exothermic agents such as alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides and calcium oxide, catalyst materials such as carbonaceous materials, iron carbide and activated clay, azo Examples thereof include organic foaming agents such as dicarbonamide, benzenesulfonyl hydrazide, dinitropentamethylenetetramine, polystyrene and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.
非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱可塑性樹脂、及び紙（濾紙、和紙等）が挙げられる。 As a base material of a non-heating transpiration agent, a thermoplastic resin and paper (filter paper, Japanese paper, etc.) are mentioned, for example.
毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアセチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及び、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料が挙げられる。 Examples of poison bait bases include bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguacetic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and pepper powder. Examples include accident prevention agents for children and pets, and pest-attracting perfumes such as cheese flavor, onion flavor, and peanut oil.
本発明の有害生物の防除方法は、本発明化合物の有効量を通常本発明の有害生物防除剤の形態にて有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われる。 The pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention to a pest or a pest habitat, usually in the form of the pest control agent of the present invention.
本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
［１］ 本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
［２］ 本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように希釈する。
［３］ 本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
Examples of the method for applying the pest control agent of the present invention include the following methods, which can be appropriately selected depending on the form, place of use, etc. of the pest control agent of the present invention.
[1] A method of treating the pest control agent of the present invention as it is in a pest or a habitat of the pest.
[2] A method in which the pest control agent of the present invention is diluted with a solvent such as water and then sprayed to a pest or a habitat of the pest.
In this case, the pest control agent of the present invention formulated in an emulsion, wettable powder, flowable agent, microcapsule preparation or the like is usually diluted so that the concentration of the compound of the present invention becomes 0.1 to 10,000 ppm. .
[3] A method in which the pest control agent of the present invention is heated in a pest habitat to volatilize active ingredients.
In this case, both the application amount and the application concentration of the compound of the present invention can be appropriately determined according to the form of the pest control agent of the present invention, the application time, the application place, the application method, the type of the pest, the damage situation, etc. .
本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用することもできる。 The pest control agent of the present invention is used in combination with or combined with other insecticides, nematicides, soil pest control agents, fungicides, herbicides, plant growth regulators, repellents, synergists, fertilizers, soil conditioners. You can also
かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、フェニトロチオン、フェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、アセフェート、メチダチオン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロトホス、エチオン等の有機リン系化合物、 Examples of the active ingredient of such insecticide and acaricide include, for example, fenitrothion, fenthion, diazinon, chlorpyrifos, acephate, metidathion, disulfotone, DDVP, sulprophos, cyanophos, dioxabenzophos, dimethoate, phentoate, malathion, trichlorfone, azinephosmethyl, Organophosphorus compounds such as monocrotophos and ethion,
ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ等のカーバメート系化合物、 Carbamate compounds such as BPMC, benfuracarb, propoxyl, carbosulfan, carbaryl, mesomil, etiophencarb, aldicarb, oxamyl, phenothiocarb, etc.
エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、デルタメトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、ビフェンスリン、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロメトリン、シラフルオフェン、ｄ−フェノトリン、シフェノトリン、ｄ−レスメトリン、アクリナスリン、シフルトリン、テフルトリン、トランスフルスリン、テトラメトリン、アレスリン、ｄ−フラメトリン、プラレトリン、エンペントリン、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、 Etofenprox, fenvalerate, esfenvalerate, fenpropatoline, cypermethrin, permethrin, cyhalothrin, deltamethrin, cycloprotorin, fulvalinate, bifenthrin, 2-methyl-2- (4-bromodifluoromethoxyphenyl) propyl (3 -Phenoxybenzyl) ether, tralomethrin, silafluophene, d-phenothrin, ciphenothrin, d-resmethrin, acrinathrin, cyfluthrin, tefluthrin, transfluthrin, tetramethrin, allethrin, d-flamethrin, praretrin, enpentrin, 5- (2- Pyrethroid compounds such as propynyl) furfuryl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
ニトロイミダゾリジン誘導体、アセタミプリド等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、フェニルピラゾール系化合物、メトキサジアゾン、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、ピリダベン、フェンピロキシメート、ジアフェンチウロン、テブフェンピラド、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン、及びアザジラクチンが挙げられる。 Nitroimidazolidine derivatives, N-cyanoamidine derivatives such as acetamiprid, endosulfan, γ-BHC, chlorinated hydrocarbon compounds such as 1,1-bis (chlorophenyl) -2,2,2-trichloroethanol, chlorfluazuron, teflubenzuron, Benzoylphenylurea compounds such as flufenoxuron, phenylpyrazole compounds, methoxadiazone, bromopropyrate, tetradiphone, quinomethionate, pyridaben, fenpyroximate, diafenthiuron, tebufenpyrad, polynactin complex (tetranactin, dinactin, trinactin), pyrimidifen , Milbemectin, abamectin, ivermectin, and azadirachtin.
忌避剤としては、例えば、３，４−カランジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メチルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボキシラート、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、及びヒソップ油などの植物精油等が挙げられる。 Examples of repellents include 3,4-caranediol, N, N-diethyl-m-toluamide, 1-methylpropyl 2- (2-hydroxyethyl) -1-piperidinecarboxylate, p-menthane-3,8. -Plant essential oils, such as diol and hyssop oil, etc. are mentioned.
共力剤としては、例えば、ビス−（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ[２．２．１]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６４）、及びα−[２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ]−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）が挙げられる。 Examples of synergists include bis- (2,3,3,3-tetrachloropropyl) ether (S-421), N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene. -2,3-dicarboximide (MGK-264), and [alpha]-[2- (2-butoxyethoxy) ethoxy] -4,5-methylenedioxy-2-propyltoluene (piperonyl butoxide).
以下、製造例、製剤例及び試験例等により本発明さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, formulation examples, and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例
窒素雰囲気下、４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール０．２０ｇ、（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸０．１７ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．０２２ｇ、
無水ジクロロメタン７ｍｌの混合物中に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．２１ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して式（Ａ）
Production Example Under a nitrogen atmosphere, 0.20 g of 4-propargyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol, (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylic acid 0.17 g, 4-dimethylaminopyridine 0.022 g,
0.21 g of N, N-dicyclohexylcarbodiimide was added to a mixture of 7 ml of anhydrous dichloromethane, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Thereafter, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the formula (A)
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２１（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．３２（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７２（ｔ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．９６（ｓ，３Ｈ、Ｚ＋Ｅ体）、２．０６（ｓ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．２０（ｍ，１／３Ｈ，Ｅ体）、２．４７（ｍ，２／３Ｈ，Ｚ体）、３．６４（ｓ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．２４（ｓ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．７８（ｄ，２／３Ｈ，Ｚ体）、６．００（ｄ，１／３Ｈ，Ｅ体） 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.21 (s, 3H, Z + E form), 1.32 (s, 3H, Z + E form), 1.72 (t, 1H, Z + E form) 1.96 (s, 3H, Z + E form), 2.06 (s, 1H, Z + E form), 2.20 (m, 1 / 3H, E form), 2.47 (m, 2 / 3H, Z form) Body), 3.64 (s, 2H, Z + E body), 5.24 (s, 2H, Z + E body), 5.78 (d, 2 / 3H, Z body), 6.00 (d, 1 / 3H) , E body)
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物（Ａ） ２０部をキシレン ６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標） １５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
Next, formulation examples are shown. In addition, a part shows a weight part.
Formulation Example 1
20 parts of the compound (A) of the present invention is dissolved in 65 parts of xylene, 15 parts of Solpol 3005X (Toho Chemical Registration) is added, and the mixture is stirred well to obtain an emulsion.
製剤例２
本発明化合物（Ａ） ４０部にソルポール３００５Ｘ ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標） ３２部及び３００メッシュ珪藻土 ２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
Formulation Example 2
Add 40 parts of the present compound (A), 5 parts of Solpol 3005X, mix well, add 32 parts of Carplex # 80 (synthetic hydrous silicon oxide, Shionogi Pharmaceutical registered trademark) and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth. Stir and mix to obtain a wettable powder.
製剤例３
本発明化合物（Ａ） １．５部、トクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製） １部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔ ｖａｃｏ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製） ２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製） ３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製） ６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
Formulation Example 3
Compound (A) 1.5 parts, Toxeal GUN (synthetic hydrous oxide, manufactured by Tokuyama Co., Ltd.) 1 part, Liax 85A (sodium lignin sulfonate, manufactured by West Vaco Chemicals) 2 parts, Bentonite Fuji (Bentonite, Hojun) 30 parts and Katsumiyama A clay (Kaolin clay, manufactured by Katsumiyama Mining Co., Ltd.) 65.5 parts are well pulverized and mixed, mixed well with water, granulated with an extrusion granulator, and dried. Thus, 1.5% granules are obtained.
製剤例４
本発明化合物（Ａ） １０部、フェニルキシリルエタン １０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製） ０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液 ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール ２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム ０．２部及びビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製） １．０部をイオン交換水 ５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー ４２．５部及び増粘剤溶液 ５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
Formulation Example 4
The present compound (A) 10 parts, phenylxylylethane 10 parts and Sumidur L-75 (tolylene diisocyanate, manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) 0.5 parts are mixed, and then 10% aqueous solution of gum arabic in 20 parts In addition, the mixture is stirred with a homomixer to obtain an emulsion having an average particle size of 20 μm. 2 parts of ethylene glycol is added thereto, and further stirred for 24 hours in a warm bath at 60 ° C. to obtain a microcapsule slurry. On the other hand, 0.2 parts of xanthan gum and 1.0 part of bee gum R (aluminum magnesium silicate, manufactured by Sanyo Kasei) are dispersed in 56.3 parts of ion-exchanged water to obtain a thickener solution. 42.5 parts of the microcapsule slurry and 57.5 parts of the thickener solution are mixed to obtain a microcapsule.
製剤例５
本発明化合物（Ａ） １０部とフェニルキシリルエタン １０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液 ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム ０．２部及びビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製） １．０部をイオン交換水 ５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液 ４０部及び増粘剤溶液 ６０部を混合してフロアブル剤を得る。
Formulation Example 5
The compound (A) of the present invention (10 parts) and phenylxylylethane (10 parts) are mixed, then added to 20 parts of a 10% aqueous solution of polyethylene glycol, and stirred with a homomixer to obtain an emulsion having an average particle size of 3 μm. On the other hand, 0.2 parts of xanthan gum and 1.0 part of bee gum R (aluminum magnesium silicate, manufactured by Sanyo Chemical) are dispersed in 58.8 parts of ion-exchanged water to obtain a thickener solution. 40 parts of the emulsion solution and 60 parts of the thickener solution are mixed to obtain a flowable agent.
製剤例６
本発明化合物（Ａ） ５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標） ３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物） ０．３部及びタルク（３００メッシュ） ９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
Formulation Example 6
Compound (A) of the present invention 5 parts Carplex # 80 (synthetic hydrous silicon oxide fine powder, Shionogi Pharmaceutical registered trademark) 3 parts, PAP (mixture of monoisopropyl phosphate and diisopropyl phosphate) 0.3 part and talc (300 Mesh) 91.7 parts are added and stirred and mixed with a juice mixer to obtain a powder.
製剤例７
本発明化合物（Ａ） ０．１部をジクロロメタン １０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９部に混合して、油剤を得る。
Formulation Example 7
This invention compound (A) 0.1 part is melt | dissolved in 10 parts of dichloromethane, this is mixed with 89.9 parts of deodorizing kerosene, and an oil agent is obtained.
製剤例８
本発明化合物（Ａ） １部、ジクロロメタン ５部及び脱臭灯油 ３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
Formulation Example 8
Compound 1 of the present invention (A) 1 part, 5 parts dichloromethane and 34 parts deodorized kerosene are mixed and dissolved, filled into an aerosol container, and after attaching the valve part, 60 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is added through the valve part. Pressure filling to obtain an oily aerosol.
製剤例９
本発明化合物（Ａ） ０．６部、キシレン ５部、脱臭灯油 ３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標） １部を混合溶解したものと、水 ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Formulation Example 9
Compound (A) 0.6 part, xylene 5 part, deodorized kerosene 3.4 part and Atmos 300 (emulsifier, registered trademark of Atlas Chemical Co., Ltd.) 1 part mixed and dissolved and 50 parts of water in an aerosol container Fill and pressure-fill 40 parts of propellant (liquefied petroleum gas) through the valve to obtain an aqueous aerosol.
製剤例１０
本発明化合物（Ａ） ０．３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの） ９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水 １００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
Formulation Example 10
This invention compound (A) 0.3g is melt | dissolved in 20 ml of acetone, and this and the base material for incense sticks (the thing mixed in the ratio of tab powder: rice cake powder: wood flour = 4: 3: 3) 99.7g are uniform. After stirring and mixing, 100 ml of water is added, and the kneaded mixture is molded and dried to obtain an insecticidal incense.
製剤例１１
本発明化合物（Ａ） ０．８ｇ及びピペロニルブトキシド ０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液 ０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
Formulation Example 11
Acetone is added and dissolved in 0.8 g of the compound (A) of the present invention and 0.4 g of piperonyl butoxide to make a total of 10 ml. 0.5 ml of this solution is impregnated uniformly into a 2.5 cm × 1.5 cm, 0.3 cm thick electric insecticidal mat substrate (a mixture of cotton linter and pulp mixed in a plate shape) Get an electric insecticidal matting agent.
製剤例１２
本発明化合物（Ａ） ３部を脱臭灯油 ９７部に溶解して得られる液剤を塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
Formulation Example 12
The liquid compound obtained by dissolving 3 parts of the compound (A) of the present invention in 97 parts of deodorized kerosene is placed in a vinyl chloride container, and the upper part can be heated with a heater (inorganic powder is hardened with a binder and sintered. The parts used for the liquid absorption core type heat transpiration apparatus are obtained by inserting the tie.
製剤例１３
本発明化合物（Ａ） １００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
Formulation Example 13
100 mg of the compound (A) of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone and impregnated into a porous ceramic plate having a size of 4.0 cm × 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to obtain a heating smoke.
製剤例１４
本発明化合物（Ａ） １００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
Formulation Example 14
100 μg of the compound (A) of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone and uniformly applied to a filter paper having a size of 2 cm × 2 cm and a thickness of 0.3 mm, and then acetone is air-dried to obtain a room temperature volatilizer.
次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例として示す。 Next, it shows as a test example that this invention compound is effective as an active ingredient of a pest control agent.
試験例１
前記製造例にて製造した本発明化合物（Ａ） ０．０２５部をジクロロメタン １０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９７５部に混合して、本発明化合物（Ａ）の０．０２５％油剤を調製した。
イエバエ成虫（雄雌各５頭）を一辺７０ｃｍの立方体チャンバー内に放ち、前記本発明化合物（Ａ）の０．０２５％油剤 ０．７ｍｌを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて８．８×１０4Ｐａの圧力でチャンバー内に散布した。散布後２分後にノックダウンした虫数をカウントした（２反復）。
また、本発明化合物（Ａ）の代わりに、対照として４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
その結果を表１に示す。
Test example 1
0.025 part of the compound (A) of the present invention produced in the above production example is dissolved in 10 parts of dichloromethane and mixed with 89.975 parts of deodorized kerosene to obtain a 0.025% oil of the compound (A) of the present invention. Was prepared.
7. Housefly adults (5 males and 5 females) are released into a cubic chamber with a side of 70 cm, and 0.7 ml of 0.025% oil of the compound (A) of the present invention is applied from a small window on the side of the chamber using a spray gun. It sprayed in the chamber with the pressure of 8 * 10 < 4 > Pa. The number of insects knocked down 2 minutes after spraying was counted (2 repetitions).
Instead of the compound (A) of the present invention, 4-propargyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2 is used as a control. -Dimethylcyclopropanecarboxylate
The results are shown in Table 1.
試験例２
前記製造例にて製造した本発明化合物（Ａ） ０．００６２５部をジクロロメタン １０部に溶解し、これを脱臭灯油に混合することにより全体量を１００部として、本発明化合物（Ａ）の０．００６２５％油剤を調製した。
イエバエ成虫（雄雌各５頭）を一辺７０ｃｍの立方体チャンバー内に放ち、本発明化合物（Ａ）の０．００６２５％油剤 ０．７ｍｌを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて８．８×１０4Ｐａの圧力でチャンバー内に散布した。その後１０分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした。得られた結果から、供試虫の９割がノックダウンするのに要した時間（ＫＴ90）を求めた（２反復）。
また、本発明化合物（Ａ）の代わりに比較化合物１及び４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（（Ｚ）−２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（特開２００４−２３６３号公報に記載の化合物。以下、比較化合物２と記す。）を用いて同様の試験を行い、それぞれＫＴ90を求めた。
その結果を表２に示す。
Test example 2
0.00625 part of the compound (A) of the present invention produced in the above production example is dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with deodorized kerosene to make the total amount 100 parts. A 5655% oil was prepared.
A housefly adult (5 males and 5 females) is released into a 70 cm side cubic chamber, and 0.7 ml of 0.00625% oil of the compound (A) of the present invention is 8.8 using a spray gun from a small window on the side of the chamber. It sprayed in the chamber with the pressure of * 10 < 4 > Pa. Thereafter, the number of insects knocked down over time until 10 minutes later was counted. From the obtained results, the time (KT 90 ) required for 90 % of the test insects to knock down was determined (2 iterations).
Further, instead of the compound (A) of the present invention, comparative compound 1 and 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3-((Z) -2-cyano-1- Propenyl) cyclopropanecarboxylate (a compound described in JP-A No. 2004-2363, hereinafter referred to as Comparative Compound 2) was subjected to the same test, and KT 90 was determined for each.
The results are shown in Table 2.
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