JPH11310753A - １成分焼付組成物及びその使用 - Google Patents

１成分焼付組成物及びその使用

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JPH11310753A
JPH11310753A JP10313951A JP31395198A JPH11310753A JP H11310753 A JPH11310753 A JP H11310753A JP 10313951 A JP10313951 A JP 10313951A JP 31395198 A JP31395198 A JP 31395198A JP H11310753 A JPH11310753 A JP H11310753A
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マルテイン・メルヒオルズ
Wieland Dr Hovestadt
ヴイーラント・ホーフエスタツト
Jochen Dr Brueck
ヨツヘン・ブリユツク
Theodor Engbert
テオドール・エングベルト
Hans-Josef Dr Buysch
ハンス−ヨーゼフ・ブイツシユ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 揮発性化合物を放出せずに低温で焼付けるこ
とができ、更に室温で貯蔵した場合に満足な安定性をも
つ新規１成分焼付組成物を提供する。前記１成分焼付組
成物の使用も提供する。 【解決手段】 ヒドロキシ官能性結合剤と、分子中に少
なくとも２個の炭酸基を６員環形態で含む架橋剤とを主
成分とし、特定触媒と併用する結合剤混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は揮発性化合物を放出
せずに低温で塗膜状に焼付けることができると共に、室
温で良好な貯蔵安定性をもつ新規１成分焼付組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】支持体を外部影響から保護するために使
用される塗料系は一般に２成分系と１成分系に分類する
ことができる。２成分技術では、結合剤と樹脂の反応性
が高いため、これらの２種の必須出発成分を別々に貯蔵
した後、現場で技術者が相互に混合する必要がある。従
って、正確な測定が必要であり、短時間で処理しなけれ
ばならないことが多い。１成分系にはこの欠点がない。
物理的手段により乾燥する１成分系と大気水分により硬
化（周囲条件と膜厚に感応して硬化）する１成分応系以
外に、成分の少なくとも１種をブロック形態即ち非反応
性形態で含む少なくとも２種の反応性成分の混合物も知
られている。これらの混合物では、ブロッキング剤を加
熱により除去した後、成分間の反応が行われる。「焼
付」と「硬化」は本明細書では同義である。
【０００３】１例として、例えばＤＲＰ ７２８９８に
記載されている非常に初期にブロックされたポリイソシ
アネートを主成分とする１成分ＰＵ系を挙げることがで
きる。これらの系は特に工業用焼付エナメルの分野で例
えば生産ライン上の自動車のエナメル被覆やコイル被覆
などに広く使用されており、耐薬品性、耐引掻性及び長
期耐候性等の点で一般に非常に良好な膜性質をもつこと
を特徴とする。しかし、焼付工程中に架橋はブロッキン
グ剤の放出を伴い（例えばＰｒｏｇｒ．Ｃｏａｔｉｎｇ
ｓ ３，（１９７５），７３及び９，（１９９１），３
参照）、追って詳述する理由により、このような放出を
伴わない系に比較すると基本的な欠点とみなされる。ブ
ロックトポリイソシアネートは最近は例えばＥＰ−Ａ−
６２４，５７７に記載されているようにカルバメートと
呼ばれ、例えばメラミンと有機炭酸エステルから製造す
ることができるが、同じ欠点がある。焼付工程中に分解
生成物を放出する他の焼付系の例としては、メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂とユリアホルムアルデヒド樹脂があ
る。この場合に放出される生成物はエーテル化に使用さ
れるアルコールと、多少のホルムアルデヒドである。ま
た、特に酸性条件下で耐加水分解性をもたないという欠
点もあり、これらの製品の可用性を一層狭めている。
【０００４】最近では、メラミン樹脂により硬化した塗
料の耐酸性を更に改善しようとする傾向が高まってい
る。例えば米国特許第４，７７２，６７２号及びＥＰ−
Ａ６２７，４７４にはアルコキシシラン基を含む結合剤
を添加することが提案されている。この場合にも分解生
成物が形成されるが、それに加え、この種の塗料系はア
ルコキシシリル単位の耐加水分解性により、水（例えば
大気水分）から特別に保護しなければならない。更に、
柔軟性、亀裂形成及び耐石衝撃性等の他の重要な膜性質
を考慮すると、このような添加剤の使用は限られる。こ
のような使用の制限は、塗料により提供できる耐酸性の
利点を制限している。これらの全系は、硬化中に揮発性
成分が放出され、揮発性有機化合物（ＶＯＣ）値を増加
するという欠点がある。更に、膜厚が増すにつれ、放出
される物質の結果として気泡形成の危険がある。物質を
放出しない１成分系にはこれらの欠点がない。しかし、
これまでに物質を放出しない焼付エナメルの製造に適す
ることがわかっている架橋手段は数種に止まっている。
ここで特に挙げることができる重要な製品種は、例えば
カルボキシル基を含むポリエステル又はポリアリクリレ
ートとの付加反応に参加するエポキシ樹脂である。特
に、例えばビスフェノールＡから製造された芳香族エポ
キシ樹脂は粉末塗料に広く使用されており、トリスグリ
シジルイソシアヌレート（ＴＧＩＣ）は高い耐候性を必
要とする用途に広く利用されている。
【０００５】芳香族エポキシ樹脂の１つの欠点は、耐光
性がないため、これらの樹脂を利用した塗料の使用範囲
が限られるという点である。脂肪族ＴＧＩＣにはこのよ
うな問題はないが、その毒性が懸念され、他の代用品が
検討されている。特にＤＥ−Ａ２，２４０，３１２、
２，２４０，３１４、２，４５７，８２６又はＵＳ−Ａ
４，０９１，０４８には、粉末塗料と溶剤含有及び水性
液体塗料の両者の用途について無ＴＧＩＣ脂肪族エポキ
シカルボン酸系が記載されている。これらの系の欠点
は、貯蔵安定性が制限されることが多いため、冷却条件
下でしか長期間貯蔵できないという点である。多用途性
の水準にも達せず、明らかに改善が必要である。自動車
用ワニスとして適用する場合には、耐石衝撃性の欠如、
引掻易さ、熱による黄変等の性質が問題となる。ＥＰ−
Ａ６３９，５９８及び７２７，４５２には、物質を放出
しない焼付系の別の可能な製造手段として、ウレトジオ
ン基を含む樹脂が記載されている。これらの樹脂は工業
用焼付エナメルの慣用条件下で適当な触媒を用いてＯＨ
基を含む化合物と反応させることができる。これらの系
の基本的な欠点は、ウレトジオン基を含む樹脂がこの内
部イソシアネートブロッキングの連鎖延長効果により必
然的に高分子量となり、その使用範囲が制限されるとい
う点である。
【０００６】環状炭酸エステルを利用することにより、
物質を放出せず、上記欠点のない系を調合することがで
きる。例えばＤＥ−Ａ２７２，６６５又は２７４，７２
１には、数個の炭酸基を５員環形態で含む化合物の製造
が記載されている。ここでは、開環（架橋）はアミノ基
により行われる。ヒドロキシル基は必要な焼付温度で十
分に反応性ではない。そこで、数個の炭酸基を５員環形
態で含む成分と、数個の第１又は第２アミノ基をもつ成
分から構成される電気浸漬被覆用塗料材料が例えばＤＥ
−Ａ１，９５３，０，２２５、ＤＥ−Ａ１，９５３，
０，２２６、ＥＰ−Ａ６６１，３５４又はＥＰ−Ａ６６
１，３５５に記載されている。しかし、数個の環状炭酸
基を６員環形態で含む化合物は上記特許ではアミンにつ
いてしか記載されていない。ＤＥ−Ａ４，４３２，６４
７は１，３−ジオキサン−２−オン基を含有するオリゴ
ウレタン、その製造方法、及びプラスチックの製造のた
め又は結合剤もしくは塗料材料（１成分焼付系又は２成
分系）中の結合剤成分としての、活性水素原子をもつ化
合物とのその併用を記載している。実施例によると、活
性水素原子をもつ化合物としてポリヒドロキシ化合物を
使用すると、室温で貯蔵安定な１成分系を調合すること
ができ、この系は１５５℃で硬化でき、良好な耐溶剤性
をもつ硬質塗膜を形成する（実施例５）。
【０００７】約１５５℃の焼付温度は１成分ＰＵ焼付エ
ナメルの分野では際立った進歩ではない。活性水素原子
をもつ化合物が第１又は第２アミノ基をもつ化合物であ
る場合には、８０℃の焼付温度を達成することができる
（実施例６、７）。しかし、これらの系はポリアミンの
反応性が高いため、室温で貯蔵安定性ではなく、従っ
て、２成分系として分類すべきである。結局、ＤＥ−Ａ
４，４３２，６４７は活性水素原子をもつ化合物として
ポリヒドロキシ化合物を主成分とし、室温で十分な貯蔵
安定性をもち、更に低温で焼付して高い硬度と良好な耐
溶剤性をもつ膜を生成できる１成分焼付系を記載してい
ない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は従来技術の上記欠点のない１成分焼付系を提供するこ
とである。特に、本発明の１つの目的は、低い焼付温度
と良好な貯蔵安定性を兼備し、良好な塗布性を提供し、
焼付工程中にブロッキング剤を放出しない１成分焼付系
を開発することである。この目的は、ヒドロキシ官能性
結合剤と、分子中に少なくとも２個の炭酸基を６員環形
態で含む架橋剤とを主成分とし、特定触媒と併用する結
合剤混合物を提供することにより達成することができ
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、 Ａ）ヒドロキシ官能性のポリアクリレート、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリウレタン、
ポリジエン樹脂及びエポキシ樹脂を含む群から選択され
る少なくとも２個のヒドロキシル基をもつ１種以上の化
合物を含み、実質的にアミノ基を含まないポリヒドロキ
シ成分、 Ｂ）少なくとも２個の環状炭酸基を６員環形態で含む化
合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含み、
ポリヒドロキシ成分と反応することが可能な架橋成分、
並びに Ｃ）周期表のＩＡ、ＩＢ、ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＶＡ又は
ＩＶＢ族からの少なくとも１種の金属と、式Ｒ−ＣＯＯ
−［式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖又は分枝鎖
（置換又は非置換）アルキル基である］に対応する少な
くとも１種のカルボン酸基化合物とを含むカルボン酸金
属塩を含む群から選択される触媒を含む触媒成分を含
み、ポリヒドロキシ成分と架橋剤成分が０．５：１〜
２．０：１の炭酸基：ＯＨ基の当量比で存在する１成分
焼付組成物を提供する。本発明は更に、生産ライン上の
自動車のエナメル被覆又はプラスチックの被覆に用いる
焼付仕上剤における、場合により慣用塗料添加剤と組み
合わせた本発明による結合剤混合物の使用も提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明による好ましいポリヒドロ
キシ成分Ａ）は、分子中に少なくとも２個のヒドロキシ
ル基をもち、０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜
１０重量％、特に好ましくは０．４〜６重量％のヒドロ
キシル基を含む直鎖又は分枝鎖化合物である。このよう
な化合物の例としては、ポリイソシアネートとの共反応
体として塗料技術でそれ自体公知のヒドロキシ官能性の
ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリ
アクリレート、ポリウレタン、ポリジエン樹脂及びエポ
キシ樹脂又はこれらの物質の混合物を挙げることができ
る。これらのヒドロキシ官能性化合物は例えば“Ｇｌａ
ｓｕｒｉｔ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ，Ｌａｃｋｅ ｕｎｄ
Ｆａｒｂｅｎ”，第１１版，Ｃｕｒｔ Ｒ．Ｖｉｎｃｅ
ｎｔｚ Ｖｅｒｌａｇ，Ｈａｎｏｖｅｒ，１９８４又は
Ｄ．Ｓｔｏｙｅ，Ｗ．Ｆｒｅｉｔａｇ，“Ｌａｃｋｈａ
ｒｚｅ”，Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，Ｍ
ｕｎｉｃｈ，Ｖｉｅｎｎａ，１９９６に記載されてい
る。しかし、本発明の結合剤混合物では、ヒドロキシ官
能性ポリエステル、ヒドロキシ官能性ポリアクリレート
又はこれらの成分の混合物を使用することが好ましい。
【００１１】上記ヒドロキシ官能性ポリエステルの製造
に利用可能な化合物としては、原則として全ての低分子
量ポリヒドロキシ化合物（例えばエチレングリコール、
１，２−及び１，３−プロパンジオール、１，２−、
１，３−、１，４−及び２，３−ブタンジオール、１，
５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタ
ンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２−エ
チル−２−ブチル−１，３−プロパンジオール、２，
２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２−
エチル−１，３−ヘキサンジオール、炭素原子数９〜１
８の高分子量α，ω−アルカンジオール、シクロヘキサ
ンジメタノール、シクロヘキサンジオール、グリセロー
ル、トリメチロールプロパン、１，２，４−ブタントリ
オール、１，２，６−ヘキサントリオール、ビス（トリ
メチロールプロパン）、ペンタエリトリトール、マンニ
トール、ソルビトール、メチルグリコシド、低分子量ポ
リビニルアルコール並びにこれらのアルコールの混合
物）と、多塩基酸（例えばアジピン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフ
タル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸）、これら
の酸の無水物もしくは任意混合物又は酸無水物が挙げら
れる。ポリ−ε−カプロラクトン等のヒドロキシル基含
有ポリラクトンは本発明に適したヒドロキシ官能性ポリ
エステルである。
【００１２】ヒドロキシ官能性ポリアクリレートはヒド
ロキシル基含有オレフィン性不飽和化合物のコポリマー
であり、５００〜１００，０００、好ましくは２，００
０〜３０，０００の平均分子量Ｍｎをもつ。本明細書に
記載する平均分子量値は、特に指定しない限り、数平均
分子量である。これらのポリアクリレートの製造に利用
可能な非ヒドロキシ官能性モノマーは例えば、アルキル
基又はシクロアルキル基をもつ炭素原子数１〜１８、好
ましくは１〜８のアクリル酸もしくはメタクリル酸エス
テル又はメタクリルシクロアルキルエステルであり、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ
プロピル、イソブチル、ｔ−ブチルエステル、上記酸の
異性ペンチル、ヘキシル、オクチル、ドデシル、ヘキサ
デシルもしくはオクタデシルエステル、アセトアセトキ
シエチルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルエ
ーテル、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン又
はビニルトルエンである。アクリル酸、メタクリル酸、
イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸とフマル酸の半エ
ステル及びこれらの混合物等のカルボキシル基を含む不
飽和モノマー又はこの種のモノマーの任意混合物並びに
他のモノマーも利用できる。
【００１３】ヒドロキシル基を含む利用可能なアルコー
ルモノマーの例は、ヒドロキシアルキル基中に２〜１
２、好ましくは２〜６個の炭素原子をもつβ−不飽和カ
ルボン酸、特にアクリル酸又はメタクリル酸のヒドロキ
シアルキルエステル（例えば２−ヒドロキシエチルアク
リレート）、アクリル酸１モルにプロピレンオキシド１
モルを付加することにより獲得可能な異性ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、２−、３−及び４−ヒドロキシブ
チルアクリレート、異性ヒドロキシヘキシルアクリレー
ト及びこれらのアクリレートに対応するメタクリレート
である。エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び／
又はブチレンオキシドにより修飾するか又はその鎖を延
長し、３７６ｇ／ｍｏｌの最大分子量をもつヒドロキシ
官能性モノマーも利用できる。分子中に１個以上の第１
又は第２アミノ基を含む化合物（例えば低分子量ポリア
ミン又はアミノ官能性エポキシ樹脂）は本発明の成分
Ａ）として利用できない。アミノ基は、本発明によるヒ
ドロキシル基と同様に架橋成分Ｂ）の環状炭酸基と反応
することができるが、アミノ官能性成分は６員環形態の
炭酸基に対する反応性が非常に高いので、調合後の結合
剤混合物は十分に貯蔵安定ではない。
【００１４】架橋成分Ｂ）は分子中に少なくとも２個の
炭酸基を６員環形態で含む化合物であり、特にＤＥ４，
４３２，６４７に記載されている１，３−ジオキサン−
２−オン基含有オリゴウレタンであり、これは６員環形
態のヒドロキシ官能性炭酸塩を、少なくとも２の平均Ｎ
ＣＯ官能価をもつポリイソシアネート化合物と反応させ
ることにより製造される。このイソシアネート官能性化
合物は、（ｉ）塗料ポリイソシアネート、例えばビウレ
ットポリイソシアネート、イソシアヌレート基（及び場
合によりウレトジオン基）含有ポリイソシアネート、ウ
レタン及び／又はアロファネート基含有ポリイソシアネ
ート、イソシアヌレート基及びアロファネート基含有ポ
リイソシアネート、又はこれらのポリイソシアネート成
分の混合物、（ｉｉ）１４０〜３００ｇ／ｍｏｌの分子
量をもつ非修飾有機ポリイソシアネート、又は（ｉｉ
ｉ）上記ポリイソシアネートの混合物を含む群から選択
される。
【００１５】本発明の目的には、ヒドロキシ成分として
の１，３−ジオキサン−５−ヒドロキシメチル−５−エ
チル−２−オンと、イソシアヌレート基又はイソシアヌ
レート基及びアロファネート基を含有し、かつ、ヘキサ
メチレンジアミン（ＨＤＩ）又はイソホロンジアミン
（ＩＰＤＥ）を主成分とし、場合によりＨＤＩ及び／又
はＩＰＤＩと混合したポリイソシアネートとから合成さ
れるオリゴウレタンが好ましく、ここでモノマージイソ
シアネート中のＮＣＯ基の割合はイソシアネート成分の
合計ＮＣＯ含量の５０％以下でなければならない。ヒド
ロキシ成分としての１，３−ジオキサン−５−ヒドロキ
シメチル−５−エチル−２−オンと、イソシアヌレート
基を含有するＨＤＩもしくはＩＰＤＩの三量体又はこれ
らの塗料ポリイソシアネートの混合物から合成されるオ
リゴウレタンが特に好ましい。他方、ＥＰ６６５２６０
に記載されている側基として６員環形態の環状炭酸基を
含むポリマー（ポリビニル化合物、ポリアクリレート）
も本発明の目的に利用可能な架橋成分Ｂ）である。
【００１６】本発明によると、結合剤混合物は更に成分
Ａ）及びＢ）の架橋反応用触媒として成分Ｃ）を含む。
この点では以下の触媒を挙げることができる。 Ｃ１）ＩＶＡ族又はＩＶＢ族からの少なくとも１種の金
属、好ましくは錫、チタン又はジルコニウムと、金属に
結合した少なくとも１種の場合により置換基をもつアル
キル又はアリール基と、少なくとも１種のカルボン酸基
と、任意成分として金属に結合した他の基（例えばハロ
ゲン、ヒドロキシル、アルコラート、フェノラート、チ
オアルコラート又はメルカプト基）とを含有する有機金
属化合物。但し、ジアルキル錫ジカルボキシレート（例
えばジベンジル錫ジアセテート、ジベンジル錫ジステア
レート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレ
ート、ジブチル錫マレエート、ジラウリル錫ジアセテー
ト、ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジラウレ
ート、ジフェニル錫ジアセテート）、他のアルキル錫カ
ルボキシレート（例えばジブチルメトキシ錫アセテー
ト、メチル錫トリラウレート、ブチル錫トリラウレー
ト、ブチル錫トリアセテート、ブチル錫トリス（２−エ
トキシヘキサノエート））又はこれらの化合物の組み合
わせを使用することが好ましく、ジブチル錫ジアセテー
トを使用すると特に好ましい。
【００１７】これらの化合物以外に、下記化合物も触媒
成分として使用できる。 Ｃ２）弱塩基性カルボン酸金属塩、好ましくは炭素原子
数６以上の比較的長鎖のカルボン酸（例えばカプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸）又は分枝鎖カルボン酸（例えばＶｅｒｓａｔｉ
ｃ（登録商標）酸）のナトリウム、カリウム、マグネシ
ウム、カルシウム又は亜鉛塩。脂環式カルボン酸も使用
できる。ラウリン酸ナトリウムを使用すると特に好まし
い。
【００１８】他方、カルボニル基、特に炭酸基に対する
求核攻撃を触媒する従来技術から一般に公知の触媒（例
えば第３級アミン、水酸化テトラアルキルアンモニウ
ム、塩基性金属水酸化物、アルコラート又はフェノラー
ト）は本発明による塗料材料で成分Ｃ）として使用する
には不適切である。これらの触媒は室温で貯蔵不安定な
焼付系を生じる。例えばヒドロキシル基を使用する環状
炭酸基の開環用としてＤＥ−Ａ６６５，２６０に記載さ
れているｐ−トルエンスルホン酸又はトリフルオロメタ
ンスルホン酸等の公知の酸触媒も不適切である。これら
の触媒では低焼付温度に達するには触媒活性が不十分で
ある。触媒成分は式Ｒ−ＣＯＯ−（式中、Ｒは場合によ
り置換基をもつ炭素原子数１〜２０の直鎖又は分枝鎖ア
ルキル基である）に対応する少なくとも１種のカルボン
酸基化合物を含む。「場合により置換基をもつ」という
用語は、アルキル基が置換されていてもいなくてもよい
という意味である。低焼付温度と良好な室温貯蔵安定性
の均衡のとれた条件を達成するためには、成分Ａ）及び
Ｂ）の合計重量を基にして０．０１〜２％、特に０．１
〜１％の濃度で成分Ｃ）を使用する。
【００１９】本発明による１成分焼付組成物は、室温で
貯蔵した場合に＞２週間、特に＞４週間の貯蔵安定性を
もつ。本明細書で貯蔵安定性というときには、成分
Ａ）、Ｂ）及びＣ）の混合時点から（本発明による使用
分野での）処理に許容可能な最大粘度を越える時点まで
の時間を意味する。本発明による１成分焼付組成物は、
７０℃〜１５０℃、特に９０℃〜１３０℃の温度で焼付
けることができる。これらの温度で（３０〜６０分間）
焼付けると、良好な耐溶剤性、表面状態及び機械的性質
をもつ硬質膜が得られる。組成物は物質を放出せずに硬
化できる。更に、室温で良好な貯蔵安定性（少なくとも
４週間の処理時間）をもつ。１，３−ジオキサン−２−
オン基含有オリゴウレタンと、活性水素原子をもつ化合
物としてポリヒドロキシ化合物とから構成されるが、本
発明による成分Ｃ）を使用しない結合剤混合物は、過度
に高い焼付感度を必要とするので、上記結果は特筆に値
する。カルボニル基、特に炭酸基に対する求核攻撃を触
媒する公知触媒（例えばアルカリ土類金属水酸化物、ア
ルコラートもしくはフェノラート、錫アルコラートもし
くはチタンアルコラート、第３級アミン又はｐ−トルエ
ンスルホン酸）を含む結合剤混合物は一般に室温で十分
な貯蔵安定性をもたないか、あるいは過度に高い焼付温
度を必要とする。
【００２０】本発明による１成分焼付組成物は、特に生
産ライン上の自動車のエナメル被覆又はプラスチックの
被覆等の分野で１成分焼付エナメルの成分として使用す
ることができる。金属及び木材支持体の工業的被覆も、
本発明による結合剤を含む１成分焼付エナメルの適切な
利用分野である。本発明による使用には、当然のことな
がら塗料の調合で慣用的に使用されている補助物質及び
添加剤を塗料材料に添加してもよい。これらの添加剤と
しては、例えば流れ調節剤、粘度調節用添加剤、顔料、
充填剤、艶消剤、紫外線安定剤及び酸化防止剤が挙げら
れる。
【００２１】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明は以下の実施例に制限されるものではなく、
実施例中、特に指定しない限り、全ての部及び百分率は
重量に基づく。実施例 回転粘度計でＤＩＮ５３０１９に準じて１０ｓ-1の剪断
速度で粘度測定を実施した。
【００２２】実施例１ 本発明によるオリゴウレタンの調製 撹拌機、滴下漏斗及び温度計を備える１リットル容３つ
口フラスコに、５−エチル−５−ヒドロキシメチル−
１，３−ジオキサン−２−オン（ＴＭＰＣ）１６０ｇ
（１．０ｍｏｌ）と酢酸メトキシプロピル（ＭＰＡ）１
００ｇを入れ、７０℃まで加熱した。これらの物質が完
全に溶けたら、イソシアヌレート基を含有し、かつ、Ｈ
ＤＩを主成分とし、２１．８％のＮＣＯ含量をもつ塗料
ポリイソシアネート（Ｂａｙｅｒ ＡＧ製品Ｄｅｓｍｏ
ｄｕｒ（登録商標）Ｎ３３００）１９５ｇ（＝１モルＮ
ＣＯ基）をＭＰＡ５２．１ｇに溶かして１時間かけて加
えた。７０℃で１６時間後、反応を終了すると、本発明
によるオリゴウレタンの溶液が得られた。この溶液は粘
度２１，０００ｍＰａ．ｓであった。
【００２３】実施例２ 本発明によるオリゴウレタンの調製 撹拌機、滴下漏斗及び温度計を備える１リットル容３口
フラスコに、ＴＭＰＣ１６０ｇ（１．０ｍｏｌ）とＭＰ
Ａ１０７ｇを入れ、５０℃まで加熱した。この温度で亜
リン酸ジメチル０．３６ｇ（０．１重量％）とジブチル
錫ジラウレート０．７３ｇ（０．２重量％）を加え、均
質溶液が得られるまで混合物を撹拌した。これを３０℃
まで冷却した後、引き続き、イソシアヌレート基を含有
し、かつ、ＩＰＤＩを主成分とし（ＭＰＡ／キシレン中
７０％溶液）、「溶液に基づき」１１．５％のＮＣＯ含
量をもつ塗料ポリイソシアネート（Ｂａｙｅｒ ＡＧ製
品Ｄｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｚ４４７０）１６３．
８ｇと、イソシアヌレート基を含有し、かつ、ＨＤＩを
主成分とし、２１．８％のＮＣＯ含量をもつ塗料ポリイ
ソシアネート（Ｂａｙｅｒ ＡＧ製品Ｄｅｓｍｏｄｕｒ
（登録商標）Ｎ３３００）８８．７ｇをＭＰＡ８６．４
ｍｌに溶かして１時間かけて加えた。この途中で温度は
３５℃より上昇しなかった。３０℃で更に６時間後、反
応を終了すると、本発明によるオリゴウレタンの溶液が
得られた。この溶液は粘度６，７００ｍＰａ．ｓであっ
た。
【００２４】実施例３ 本発明による１成分焼付系の調製及び処理 「溶液に基づき」５．２％のＯＨ含量をもつＢａｙｅｒ
ＡＧのヒドロキシ官能性ポリエステルポリオール製品
であるＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）６５０６７．７
ｇの６５％ＭＰＡ溶液と、ラウリン酸ナトリウム０．８
４ｇ（０．５重量％）を実施例１の生成物１００ｇに加
えた。混合物は室温で貯蔵安定性であり、室温で４週間
貯蔵後に満足に処理できた。これを試験プレートに塗布
し、１２０℃で３０分間焼付した。硬質で耐溶剤性の塗
膜が得られた。
【００２５】実施例４ 本発明による１成分焼付系の調製及び処理 「溶液に基づき」５．２％のＯＨ含量をもつＢａｙｅｒ
ＡＧのヒドロキシ官能性ポリエステルポリオール製品
であるＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）６５０６７．７
ｇの６５％ＭＰＡ溶液と、ジブチル錫ジアセテート０．
８４ｇ（０．５重量％）を実施例１の生成物１００ｇに
加えた。混合物は室温で貯蔵安定性であり、室温で４週
間貯蔵後に満足に処理できた。これを試験プレートに塗
布し、１２０℃で３０分間焼付した。硬質で耐溶剤性の
塗膜が得られた。
【００２６】実施例５ （本発明外の）焼付系の調製及び処理 「溶液に基づき」５．２％のＯＨ含量をもつＢａｙｅｒ
ＡＧのヒドロキシ官能性ポリエステルポリオール製品
であるＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）６５０６７．７
ｇの６５％ＭＰＡ溶液と、水酸化カリウム０．３３ｇ
（０．２重量％）を実施例１の生成物１００ｇに加え
た。室温で３日間貯蔵後に混合物はゲル様であった。新
たに調製した混合物の一部を試験プレートに塗布し、１
２０℃で３０分間焼付した。硬質で耐溶剤性の塗膜が得
られた。
【００２７】実施例６ 本発明による１成分焼付系の調製及び処理 「溶液に基づき」３．０％のＯＨ含量をもつＢａｙｅｒ
ＡＧのヒドロキシ官能性ポリアクリレート製品である
Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）ＶＰ ＬＳ２００９／
１ ５８．８ｇの７０％酢酸ブチル溶液と、「溶液に基
づき」３．８％のＯＨ含量をもつＢａｙｅｒ ＡＧのヒ
ドロキシ官能性ポリエステルポリオール製品であるＤｅ
ｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）ＶＰ ＬＳ ２９７１ ２
４．４ｇの８０％酢酸ブチル溶液と、ラウリン酸ナトリ
ウム１．２ｇ（１重量％）を実施例２の生成物１００ｇ
に加えた。混合物は室温で貯蔵安定性であり、室温で４
週間貯蔵後に満足に処理できた。これを試験プレートに
塗布し、１４０℃で６０分間焼付した。硬質で耐溶剤性
の塗膜が得られた。
【００２８】以上、例示の目的で本発明を詳細に説明し
たが、以上の説明は単に例示の目的に過ぎず、発明の精
神及び範囲内で種々の変形が当業者により可能であると
理解されたい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 18/48 Ｃ０８Ｇ 18/48 Ｚ 18/58 18/58 18/62 18/62 18/79 18/79 Ａ (72)発明者 ヴイーラント・ホーフエスタツト ドイツ連邦共和国デー42799 ライヒリン ゲン、ヴアイスドルンヴエーク 13 (72)発明者 ヨツヘン・ブリユツク ドイツ連邦共和国デー51491 オーヴエラ ート、ヴアイデンヴエーク ８ (72)発明者 テオドール・エングベルト ドイツ連邦共和国デー50968 ケルン、ヘ ツベルシユトラーセ 13ツエー (72)発明者 ハンス−ヨーゼフ・ブイツシユ ドイツ連邦共和国デー47809 クレフエル ト、ブランデンブルガー・シユトラーセ 28

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ）ヒドロキシ官能性のポリアクリレー
    ト、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエーテル、
    ポリウレタン、ポリジエン樹脂及びエポキシ樹脂から構
    成される群から選択される少なくとも２個のヒドロキシ
    ル基をもつ１種以上の化合物を含み、実質的にアミノ基
    を含まないポリヒドロキシ成分、 Ｂ）少なくとも２個の環状炭酸基を６員環形態で含む化
    合物から構成される群から選択される１種以上の化合物
    を含み、ポリヒドロキシ成分と反応することが可能な架
    橋成分、並びに Ｃ）周期表のＩＡ、ＩＢ、ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＶＡ又は
    ＩＶＢ族からの少なくとも１種の金属と、式Ｒ−ＣＯＯ
    −（式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖又は分枝鎖ア
    ルキル基である）に対応する少なくとも１種のカルボン
    酸基化合物とを含有するカルボン酸金属塩から構成され
    る群から選択される触媒を含む触媒成分を含み、ポリヒ
    ドロキシ成分と架橋剤成分が０．５：１〜２．０：１の
    炭酸基：ＯＨ基の当量比で存在する１成分焼付組成物。
  2. 【請求項２】 ポリヒドロキシ成分がヒドロキシ官能性
    ポリアクリレート及びヒドロキシ官能性ポリエステルか
    ら構成される群から選択される成分を含む請求項１に記
    載の組成物。
  3. 【請求項３】 架橋剤が、ビウレットポリイソシアネー
    ト、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネート、ウレ
    トジオン基含有ポリイソシアネート、ウレタン基含有ポ
    リイソシアネート、アロファネート基含有ポリイソシア
    ネート及び１４０〜３００ｇ／ｍｏｌの分子量をもつ非
    修飾有機ポリイソシアネートを含む塗料ポリイソシアネ
    ートから構成される群から選択される成分を含むイソシ
    アネート官能性化合物と１，３−ジオキサン−５−ヒド
    ロキシメチル−５−エチル−２−オンとを反応させるこ
    とにより製造されるオリゴウレタンを含む請求項１に記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】 架橋剤が、１，３−ジオキサン−５−ヒ
    ドロキシメチル−５−エチル−２−オンと、イソシアヌ
    レート基含有ヘキサメチレンジアミンジイソシアネート
    及びイソシアヌレート基含有イソホロンジアミンから構
    成される群から選択されるポリイソシアネートを含むポ
    リイソシアネート成分から合成されるオリゴウレタンを
    含む請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 触媒成分が、Ｃ１）（ｉ）錫、チタン及
    びジルコニウムから構成される群から選択される少なく
    とも１種の金属と、（ｉｉ）金属に結合した少なくとも
    １種の場合により置換基をもつ直鎖又は分枝鎖アルキル
    又はアリール基と、（ｉｉｉ）式Ｒ−ＣＯＯ−（式中、
    Ｒは場合により置換基をもつ炭素原子数１〜２０の直鎖
    又は分枝鎖アルキル基である）に対応する少なくとも１
    種のカルボン酸基と、（ｉｖ）ハロゲン、ヒドロキシ
    ル、アルコラート、フェノラート、チオアルコラート又
    はメルカプト基から構成される群から選択される金属に
    結合した他の基とを含有する有機金属化合物、並びに Ｃ２）ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウ
    ム又は亜鉛から構成される群から選択される少なくとも
    １種の金属と、式Ｒ−ＣＯＯ−（式中、Ｒは場合により
    置換基をもつ炭素原子数９〜２０の直鎖又は分枝鎖アル
    キル基である）に対応する少なくとも１種の脂肪族カル
    ボン酸基とをもつ弱塩基性カルボン酸金属塩から構成さ
    れる群から選択される成分を含む請求項１に記載の組成
    物。
  6. 【請求項６】 触媒成分がジブチル錫ジアセテート又は
    ラウリン酸ナトリウムを含む請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 触媒成分が成分Ａ）及びＢ）の合計重量
    を基にして０．０１〜２％の濃度で存在する請求項１に
    記載の組成物。
  8. 【請求項８】 組成物が室温で２週間を上回る貯蔵安定
    性をもつ請求項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 組成物が室温で４週間を上回る貯蔵安定
    性をもつ請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の組成物を焼付けるこ
    とにより形成される塗膜。
  11. 【請求項１１】 （ａ）請求項１に記載の組成物を支持
    体に塗布する段階と、（ｂ）塗膜を形成するために十分
    高い温度で組成物を焼付ける段階を含む塗膜の作製方
    法。
  12. 【請求項１２】 約９０℃〜１３０℃の温度で組成物を
    塗膜状に焼付ける請求項１１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 支持体が金属支持体、木材支持体及び
    プラスチック支持体から構成される群から選択される請
    求項１１に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 揮発性化合物を放出せずに組成物を塗
    膜状に焼付ける請求項１１に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 金属支持体、木材支持体及びプラスチ
    ック支持体から構成される群から選択される支持体に組
    成物を塗布する請求項１１に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１１に記載の方法により形成さ
    れる塗膜。
  17. 【請求項１７】 約９０℃〜１３０℃の温度で塗膜状に
    焼付けることが可能であり、 Ａ）ヒドロキシ官能性のポリアクリレート、ポリエステ
    ル、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリウレタン、
    ポリジエン樹脂及びエポキシ樹脂から構成される群から
    選択される少なくとも２個のヒドロキシル基をもつ１種
    以上の化合物を含み、実質的にアミノ基を含まないポリ
    ヒドロキシ成分、 Ｂ）少なくとも２個の環状炭酸基を６員環形態で含む化
    合物から構成される群から選択される１種以上の化合物
    を含み、ポリヒドロキシ成分と反応することが可能な架
    橋成分、並びに Ｃ）周期表のＩＡ、ＩＢ、ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＶＡ又は
    ＩＶＢ族からの少なくとも１種の金属と、式Ｒ−ＣＯＯ
    −（式中、Ｒは場合により置換基をもつ炭素原子数１〜
    ２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基である）に対応する少
    なくとも１種のカルボン酸基化合物とを含有するカルボ
    ン酸金属塩から構成される群から選択される触媒を含む
    触媒成分を含み、ポリヒドロキシ成分と架橋剤成分が
    ０．５：１〜２．０：１の炭酸基：ＯＨ基の当量比で存
    在する１成分焼付組成物。
  18. 【請求項１８】 請求項１７に記載の組成物を被覆した
    支持体。
  19. 【請求項１９】 組成物を塗膜状に焼付けた請求項１８
    に記載の支持体。
  20. 【請求項２０】 支持体が金属支持体、木材支持体及び
    プラスチック支持体から構成される群から選択される請
    求項１９に記載の支持体。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060014890A1 (en) * 2004-07-14 2006-01-19 Zielinski David P Polyisocyanates with improved compatibility with high hydroxyl content polyols
WO2014033046A1 (de) 2012-08-28 2014-03-06 Bayer Materialscience Ag Isocyanatfunktionelle cyclische carbonate
CN104583191B (zh) 2012-08-28 2017-07-25 科思创德国股份有限公司 具有环状碳酸酯结构的粘合剂
DE102013201825A1 (de) * 2013-02-05 2014-08-07 Evonik Industries Ag Zusammensetzung zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethansystemen
WO2021222192A1 (en) 2020-04-29 2021-11-04 Presidium Usa, Inc. Polyurethane compositions

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE272665C (ja)
DE274721C (ja)
DE72898C (de) FARBENFABRIKEN VORM. FRIEDR. BAYER & CO. in Elberfeld Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethan-Farbstoffen. (5
US3781380A (en) 1971-08-16 1973-12-25 Ford Motor Co Powder coating compositions containing glycidyl ester copolymers,carboxy terminated polymeric crosslinking agents,and flow control agents
US3752870A (en) 1971-08-16 1973-08-14 Ford Motor Co Powder coating compositions containing polymer of ethylenically unsaturated glycidyl esters dicarboxylic acids and flow control agents
US3730930A (en) 1971-08-16 1973-05-01 Ford Motor Co Compositions for powder coatings containing acrylate polymers or esters of fluorinated fatty acids as flow control agents
US3781379A (en) 1971-08-16 1973-12-25 Ford Motor Co Powdered coating compositions containing glycidyl methacrylate copolymers with anhydride crosslinking agents and flow control agent
US3888943A (en) 1973-12-19 1975-06-10 Ford Motor Co Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - i
DE3311518A1 (de) 1983-03-30 1984-10-04 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Hitzehaertbare ueberzugsmittel und deren verwendung
US4772672A (en) 1986-05-15 1988-09-20 Kansai Paint Company, Limited Curable compositions and method of curing same
US5002806A (en) * 1990-01-11 1991-03-26 Ashland Oil, Inc. Curative for structural urethane adhesive
JPH0710920A (ja) * 1992-12-01 1995-01-13 Nippon Paint Co Ltd 環状カーボネート化合物のアルコール性水酸基への開環付加方法
EP0627474B1 (en) 1993-05-13 2000-10-25 American Cyanamid Company Aqueous silicone coating compositions
TW328955B (en) 1993-05-14 1998-04-01 Cytec Tech Corp Process for preparing bis- or tris-carbamate functional 1,3,5-triazines, substantially halogen contamination free crosslinker compositions and new bis-or tris-carbamate functional 1,3,5-triazines
DE4327573A1 (de) 1993-08-17 1995-02-23 Bayer Ag Uretdion-Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität
EP0661354B1 (en) 1993-12-21 1998-08-12 Basf Corporation Cathodic electrodeposition method utilizing cyclic carbonate-curable coating composition
ES2131623T5 (es) 1993-12-21 2006-08-01 Basf Corporation Composicion de revestimiento endurecible de carbonatos ciclicos.
JPH07216242A (ja) * 1994-01-28 1995-08-15 Nippon Paint Co Ltd 硬化性樹脂組成物
DE4432647A1 (de) 1994-09-14 1996-03-21 Bayer Ag 1,3-Dioxan-2-on-Gruppen enthaltende Oligourethane
DE19505566A1 (de) 1995-02-18 1996-08-22 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate
DE19530226C2 (de) 1995-08-17 1999-03-25 Herberts Gmbh Verfahren zur Herstellung einer Mehrschichtlackierung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001106758A (ja) * 1999-10-08 2001-04-17 Asahi Kasei Corp ウレタン樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US6562463B2 (en) 2003-05-13
KR19990037230A (ko) 1999-05-25
US6428854B1 (en) 2002-08-06
EP0911352A3 (de) 1999-05-12
EP0911352A2 (de) 1999-04-28
DE19746379A1 (de) 1999-04-22
CA2250637A1 (en) 1999-04-21
US20020068171A1 (en) 2002-06-06

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