JPH11293122A - 安定化された抗菌性樹脂組成物 - Google Patents
安定化された抗菌性樹脂組成物Info
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- JPH11293122A JPH11293122A JP10101375A JP10137598A JPH11293122A JP H11293122 A JPH11293122 A JP H11293122A JP 10101375 A JP10101375 A JP 10101375A JP 10137598 A JP10137598 A JP 10137598A JP H11293122 A JPH11293122 A JP H11293122A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】合成樹脂に銀系抗菌剤を添加して成形すると、
成形時の熱により成形品が変色して、製品価値が著しく
低下するため、変色防止効果の優れる添加剤の開発が待
たれている。 【解決手段】合成樹脂及び特定量の銀系抗菌剤からなる
抗菌性樹脂に、特定のリン化合物を特定量添加すること
により、成形時の変色が極めて少ない抗菌性樹脂組成物
が得られる。
成形時の熱により成形品が変色して、製品価値が著しく
低下するため、変色防止効果の優れる添加剤の開発が待
たれている。 【解決手段】合成樹脂及び特定量の銀系抗菌剤からなる
抗菌性樹脂に、特定のリン化合物を特定量添加すること
により、成形時の変色が極めて少ない抗菌性樹脂組成物
が得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、合成樹脂及び銀系
抗菌剤からなる抗菌性樹脂に、有機リン化合物を添加し
てなる抗菌性樹脂組成物に関するものであり、抗菌性が
要求される分野に広く利用することが出来る。
抗菌剤からなる抗菌性樹脂に、有機リン化合物を添加し
てなる抗菌性樹脂組成物に関するものであり、抗菌性が
要求される分野に広く利用することが出来る。
【０００２】
【従来の技術】近年、より快適な住環境が求められる中
で、抗菌性塗料、抗菌性フィルム・シート、抗菌性フィ
ラメント、抗菌性トイレタリー製品、抗菌性台所用品、
抗菌性文房具、抗菌砂、抗菌ティシュ、抗菌繊維、抗菌
性化粧品等のいわゆる「抗菌性商品」が広く出回るよう
になった。これらの製品に利用されている抗菌剤は、そ
のほとんどが有機系抗菌剤であったが、最近は、無機系
の銀系抗菌剤が多く見受けられるようになった。
で、抗菌性塗料、抗菌性フィルム・シート、抗菌性フィ
ラメント、抗菌性トイレタリー製品、抗菌性台所用品、
抗菌性文房具、抗菌砂、抗菌ティシュ、抗菌繊維、抗菌
性化粧品等のいわゆる「抗菌性商品」が広く出回るよう
になった。これらの製品に利用されている抗菌剤は、そ
のほとんどが有機系抗菌剤であったが、最近は、無機系
の銀系抗菌剤が多く見受けられるようになった。
【０００３】この銀系抗菌剤は、有機系抗菌剤に比べ
て、耐候性・耐薬品性に優れ、急性経口毒性が低いとい
う優れた特性を有している。加えて、耐熱性が有機系抗
菌剤に比べて著しく高いため、合成樹脂、特に熱可塑性
樹脂に添加して多分野で使われるようになってきた。
て、耐候性・耐薬品性に優れ、急性経口毒性が低いとい
う優れた特性を有している。加えて、耐熱性が有機系抗
菌剤に比べて著しく高いため、合成樹脂、特に熱可塑性
樹脂に添加して多分野で使われるようになってきた。
【０００４】しかしながら、代表的な無機系抗菌剤であ
る銀系抗菌剤を合成樹脂に添加して成形すると、成形時
の熱によりその成形品が変色して、製品価値が著しく低
下する問題がある。
る銀系抗菌剤を合成樹脂に添加して成形すると、成形時
の熱によりその成形品が変色して、製品価値が著しく低
下する問題がある。
【０００５】銀系抗菌剤を添加した抗菌性樹脂の熱変色
を抑制する技術として、下記の方法が開示されている。
を抑制する技術として、下記の方法が開示されている。
【０００６】（１）熱可塑性樹脂に、銀系抗菌剤と２価
以上のカチオン性金属イオンを有する金属塩を添加する
方法（特開平８−２７３０６号）により、成形時の熱変
色を抑制する技術。
以上のカチオン性金属イオンを有する金属塩を添加する
方法（特開平８−２７３０６号）により、成形時の熱変
色を抑制する技術。
【０００７】当該技術で使用する２価以上のカチオン性
金属イオンを有する金属塩としては、有機物の塩、無機
物の塩であり、２価以上のカチオン性イオンを示す金属
としては、周期律表ＩＩ〜Ｖ族、ＶＩｂ族、ＶＩＩｂ
族、ＶＩＩＩｂ族の金属であり、好ましい例としては、
Ｍｇ、Ｃａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｐ
などであり、さらに好ましくは、Ｍｇ、Ｃａ、Ｚｎ、Ａ
ｌである。
金属イオンを有する金属塩としては、有機物の塩、無機
物の塩であり、２価以上のカチオン性イオンを示す金属
としては、周期律表ＩＩ〜Ｖ族、ＶＩｂ族、ＶＩＩｂ
族、ＶＩＩＩｂ族の金属であり、好ましい例としては、
Ｍｇ、Ｃａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｐ
などであり、さらに好ましくは、Ｍｇ、Ｃａ、Ｚｎ、Ａ
ｌである。
【０００８】また、該金属の有機物としては、炭素数１
〜４０の範囲のカルボン酸基含有化合物または酸無水物
基含有化合物の金属塩である。
〜４０の範囲のカルボン酸基含有化合物または酸無水物
基含有化合物の金属塩である。
【０００９】また、無機物の塩としては、周期律表ＶＩ
Ｉａ族の元素との化合物、周期律表ＶＩａ族の元素との
化合物、水酸化物、炭酸化物などであり、好ましい例と
しては、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化カルシウ
ム、塩化マグネシウム、水酸化亜鉛、水酸化アルミニウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸亜
鉛、炭酸カルシウムなどである。
Ｉａ族の元素との化合物、周期律表ＶＩａ族の元素との
化合物、水酸化物、炭酸化物などであり、好ましい例と
しては、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化カルシウ
ム、塩化マグネシウム、水酸化亜鉛、水酸化アルミニウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸亜
鉛、炭酸カルシウムなどである。
【００１０】従って、当該技術で用いられる周期律表Ｉ
Ｉ〜Ｖ族の金属の中に、本発明のリン化合物のリン自体
は含まれるが、本発明に用いられるリン化合物について
の記載や示唆は何もない。
Ｉ〜Ｖ族の金属の中に、本発明のリン化合物のリン自体
は含まれるが、本発明に用いられるリン化合物について
の記載や示唆は何もない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】特開平８−２７３０６
号に記載されている無機物の塩を抗菌性樹脂に添加する
従来の技術では、成形時の熱変色を十分に抑制すること
が出来ないため、更に変色防止効果に優れる添加剤の開
発が待たれていた。
号に記載されている無機物の塩を抗菌性樹脂に添加する
従来の技術では、成形時の熱変色を十分に抑制すること
が出来ないため、更に変色防止効果に優れる添加剤の開
発が待たれていた。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる観
点から、合成樹脂に銀系抗菌剤を添加してなる抗菌性樹
脂の成形時の熱変色を防止する添加剤につき鋭意研究を
重ねた結果、合成樹脂１００重量部及び銀系抗菌剤０．
０１〜５．０重量部からなる抗菌性樹脂に、（ａ）成分
式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．００１〜５．０重量部を添加してなる抗菌性樹
脂組成物は、成形時の熱変色が少ないことを見出した。
また、スチレン系樹脂１００重量部及びリン酸ジルコニ
ウム−銀系抗菌剤０．０１〜５．０重量部からなる抗菌
性樹脂に、（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．００１〜５．０重量部を添加してなる抗菌性樹
脂組成物は、成形時の熱変色が著しく少ないことを見出
した。
点から、合成樹脂に銀系抗菌剤を添加してなる抗菌性樹
脂の成形時の熱変色を防止する添加剤につき鋭意研究を
重ねた結果、合成樹脂１００重量部及び銀系抗菌剤０．
０１〜５．０重量部からなる抗菌性樹脂に、（ａ）成分
式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．００１〜５．０重量部を添加してなる抗菌性樹
脂組成物は、成形時の熱変色が少ないことを見出した。
また、スチレン系樹脂１００重量部及びリン酸ジルコニ
ウム−銀系抗菌剤０．０１〜５．０重量部からなる抗菌
性樹脂に、（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．００１〜５．０重量部を添加してなる抗菌性樹
脂組成物は、成形時の熱変色が著しく少ないことを見出
した。
【００１３】本発明に用いられる合成樹脂としては、一
般に市販されている熱硬化性樹脂並びに熱可塑性樹脂の
いずれでもよいが、銀系抗菌剤及び（ａ）成分の分散性
は、熱可塑性樹脂を用いる方がよい。
般に市販されている熱硬化性樹脂並びに熱可塑性樹脂の
いずれでもよいが、銀系抗菌剤及び（ａ）成分の分散性
は、熱可塑性樹脂を用いる方がよい。
【００１４】熱硬化性樹脂の具体例としては、フェノー
ル樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、ポリウレタン等
を挙げることが出来る。
ル樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、ポリウレタン等
を挙げることが出来る。
【００１５】熱可塑性樹脂の具体例としては、塩化ビニ
ル樹脂、塩素化塩ビ樹脂、塩化ビニリデン樹脂等の塩素
含有樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレ
フィン樹脂、ポリスチレン（ＰＳ）、ハイインパクトポ
リスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリ
ル−スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル
−エチレン−スチレン共重合体（ＡＥＳ樹脂）、アクリ
ロニトリル−アクリルゴム−スチレン共重合体（ＡＡＳ
樹脂）等のスチレン系樹脂、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリアリレート等の
ポリエステル、ナイロン６、ナイロン１２、ナイロン６
６、ナイロン６１０、ナイロン６１２、ナイロンＭＸＤ
６等のポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセター
ル、酢酸ビニル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホン、ポリフェニレンスルフィド等を挙げることが出来
る。
ル樹脂、塩素化塩ビ樹脂、塩化ビニリデン樹脂等の塩素
含有樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレ
フィン樹脂、ポリスチレン（ＰＳ）、ハイインパクトポ
リスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリ
ル−スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル
−エチレン−スチレン共重合体（ＡＥＳ樹脂）、アクリ
ロニトリル−アクリルゴム−スチレン共重合体（ＡＡＳ
樹脂）等のスチレン系樹脂、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリアリレート等の
ポリエステル、ナイロン６、ナイロン１２、ナイロン６
６、ナイロン６１０、ナイロン６１２、ナイロンＭＸＤ
６等のポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセター
ル、酢酸ビニル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホン、ポリフェニレンスルフィド等を挙げることが出来
る。
【００１６】本発明に用いられる銀系抗菌剤は、一般に
市販されている銀系抗菌剤を用いることが出来、無機系
の銀化合物、多孔性構造を持った物質に銀化合物や銀錯
塩を担持させたもの、多孔性構造を持った物質に銀イオ
ンをイオン交換させたもの等を挙げることが出来る。ま
た、本発明に用いられる銀系抗菌剤は、他の抗菌性を有
する金属、金属化合物、金属錯塩、金属イオン等を併用
したものでもよく、特に銅、亜鉛が好ましく用いられ
る。
市販されている銀系抗菌剤を用いることが出来、無機系
の銀化合物、多孔性構造を持った物質に銀化合物や銀錯
塩を担持させたもの、多孔性構造を持った物質に銀イオ
ンをイオン交換させたもの等を挙げることが出来る。ま
た、本発明に用いられる銀系抗菌剤は、他の抗菌性を有
する金属、金属化合物、金属錯塩、金属イオン等を併用
したものでもよく、特に銅、亜鉛が好ましく用いられ
る。
【００１７】銀系抗菌剤は、多孔性構造を持った物質の
種類により、ゼオライト系、シリカゲル系、リン酸カル
シウム系、リン酸ジルコニウム系、ケイ酸塩系、ウイス
カ系及びその他に分類される。
種類により、ゼオライト系、シリカゲル系、リン酸カル
シウム系、リン酸ジルコニウム系、ケイ酸塩系、ウイス
カ系及びその他に分類される。
【００１８】ゼオライト系の銀系抗菌剤は、例えば、Ａ
型合成ゼオライトの水懸濁液に硝酸銀、若しくは、硝酸
銀と塩化亜鉛或は硫酸銅の水溶液を加え、イオン交換反
応により結晶構造中のＮａの位置に金属イオンを一定量
置換し、乾燥した後に焼成して製造することが出来る。
型合成ゼオライトの水懸濁液に硝酸銀、若しくは、硝酸
銀と塩化亜鉛或は硫酸銅の水溶液を加え、イオン交換反
応により結晶構造中のＮａの位置に金属イオンを一定量
置換し、乾燥した後に焼成して製造することが出来る。
【００１９】ゼオライト系の銀系抗菌剤の例としては、
品川燃料（株）製の「ゼオミックＸＡＷ１０Ｄ」、鐘紡
（株）製の「バクテキラー ＢＭ−１０２ＧＡ」、日本
化学工業（株）製の「サイダッブスＺ」等を挙げること
が出来る。
品川燃料（株）製の「ゼオミックＸＡＷ１０Ｄ」、鐘紡
（株）製の「バクテキラー ＢＭ−１０２ＧＡ」、日本
化学工業（株）製の「サイダッブスＺ」等を挙げること
が出来る。
【００２０】シリカゲル系の銀系抗菌剤は、例えば、四
塩化ケイ素をアルカリ性条件下で加水分解した後、酸性
としてゲル化し、硝酸銀、チオサルファイト銀錯体、若
しくは、硝酸銀或はチオサルファイト銀錯体と塩化亜鉛
を加えて乾燥して、約４％の水を含む金属担持無定型粉
末（シリカゲル）を製造することが出来る。
塩化ケイ素をアルカリ性条件下で加水分解した後、酸性
としてゲル化し、硝酸銀、チオサルファイト銀錯体、若
しくは、硝酸銀或はチオサルファイト銀錯体と塩化亜鉛
を加えて乾燥して、約４％の水を含む金属担持無定型粉
末（シリカゲル）を製造することが出来る。
【００２１】シリカゲル系の銀系抗菌剤の例としては、
松下電器産業（株）製の「アメニトップ」、富士シリシ
ア化学（株）製の「シルウェル」、ゲルテクノロジー
（株）製の「バクテノン」等を挙げることが出来る。
松下電器産業（株）製の「アメニトップ」、富士シリシ
ア化学（株）製の「シルウェル」、ゲルテクノロジー
（株）製の「バクテノン」等を挙げることが出来る。
【００２２】ガラス系の銀系抗菌剤は、例えば、ケイ酸
塩ガラス（組成：Ｎａ2 Ｏ−ＳｉＯ2 −Ｂ2 Ｏ3 ）に
銀、若しくは、銀と銅或は亜鉛を担持させて製造する。
塩ガラス（組成：Ｎａ2 Ｏ−ＳｉＯ2 −Ｂ2 Ｏ3 ）に
銀、若しくは、銀と銅或は亜鉛を担持させて製造する。
【００２３】ガラス系の銀系抗菌剤の例としては、石塚
硝子（株）製の「イオンピュア」、興亜硝子（株）製の
「抗菌性コンポジットガラス」等を挙げることが出来
る。
硝子（株）製の「イオンピュア」、興亜硝子（株）製の
「抗菌性コンポジットガラス」等を挙げることが出来
る。
【００２４】リン酸カルシウム系の銀系抗菌剤は、例え
ば、リン酸カルシウム、ヒドロキシアパタイト、ケイ酸
カルシウム等の水系懸濁液と硝酸銀溶液とを混合し、銀
イオンをゲル構造内にイオン的相互作用或は分子間力を
利用して担持させて製造することが出来る。
ば、リン酸カルシウム、ヒドロキシアパタイト、ケイ酸
カルシウム等の水系懸濁液と硝酸銀溶液とを混合し、銀
イオンをゲル構造内にイオン的相互作用或は分子間力を
利用して担持させて製造することが出来る。
【００２５】リン酸カルシウム系の銀系抗菌剤の例とし
ては、（株）サンギ製の「アパサイダーＡ」、太平化学
産業（株）製の「シルバーエース」、鳴海製糖（株）製
の「ナルクリーン」、ラサ工業（株）製の「ラサップＡ
Ｎ」等を挙げることが出来る。
ては、（株）サンギ製の「アパサイダーＡ」、太平化学
産業（株）製の「シルバーエース」、鳴海製糖（株）製
の「ナルクリーン」、ラサ工業（株）製の「ラサップＡ
Ｎ」等を挙げることが出来る。
【００２６】リン酸ジルコニウム系の銀系抗菌剤〔リン
酸ジルコニウム−銀系抗菌剤〕は、例えば、水熱合成に
より得られた結晶リン酸リチウムジルコニウム中のリチ
ウムを酸処理により、プロトンに置換し、更にプロトン
を銀イオンに置換後、乾燥し、高温で焼成して製造する
ことが出来る。
酸ジルコニウム−銀系抗菌剤〕は、例えば、水熱合成に
より得られた結晶リン酸リチウムジルコニウム中のリチ
ウムを酸処理により、プロトンに置換し、更にプロトン
を銀イオンに置換後、乾燥し、高温で焼成して製造する
ことが出来る。
【００２７】リン酸ジルコニウム系の銀系抗菌剤の例と
しては、東亞合成（株）製の「ノバロンＡＧ３００」、
「ノバロンＡＧ１１００」、「ノバロンＡＧＺ３３
０」、「ノバロンＡＧＴ３３０」等を挙げることが出来
る。
しては、東亞合成（株）製の「ノバロンＡＧ３００」、
「ノバロンＡＧ１１００」、「ノバロンＡＧＺ３３
０」、「ノバロンＡＧＴ３３０」等を挙げることが出来
る。
【００２８】ケイ酸塩系の銀系抗菌剤は、例えば、メタ
ケイ酸アルミン酸マグネシウム（組成：ＳｉＯ2 −Ａｌ
2 Ｏ3 −ＭｇＯ）に銀イオンと亜鉛イオンを水系で担
持、乾燥、焼成して製造することが出来る。
ケイ酸アルミン酸マグネシウム（組成：ＳｉＯ2 −Ａｌ
2 Ｏ3 −ＭｇＯ）に銀イオンと亜鉛イオンを水系で担
持、乾燥、焼成して製造することが出来る。
【００２９】ケイ酸塩系の銀系抗菌剤の例としては、レ
ンゴー（株）製の「レントーバＲ」、触媒化成工業
（株）製の「アイス ＮＡＺ３２０」、「アイス ＮＡ
Ｃ４１０」等を挙げることが出来る。
ンゴー（株）製の「レントーバＲ」、触媒化成工業
（株）製の「アイス ＮＡＺ３２０」、「アイス ＮＡ
Ｃ４１０」等を挙げることが出来る。
【００３０】ウイスカ系の銀系抗菌剤の例としては、松
下アムテック（株）製の「アムテクリーンＺ」、大塚化
学（株）製の「バイカムＡＫ」等を挙げることが出来
る。その他の銀系抗菌剤としては、セラミックに銀イオ
ンを担持させた住友大阪セメント（株）製の「ＡＭ１
５」、シリカ、アルミナに銀イオンと銅イオンを担持さ
せた（株）日鉱製の「ホロンキラーサンド」、同じく無
機物に銀イオンを担持させた東レ（株）製の「コキーナ
ＡＢＤ」等を挙げることが出来る。
下アムテック（株）製の「アムテクリーンＺ」、大塚化
学（株）製の「バイカムＡＫ」等を挙げることが出来
る。その他の銀系抗菌剤としては、セラミックに銀イオ
ンを担持させた住友大阪セメント（株）製の「ＡＭ１
５」、シリカ、アルミナに銀イオンと銅イオンを担持さ
せた（株）日鉱製の「ホロンキラーサンド」、同じく無
機物に銀イオンを担持させた東レ（株）製の「コキーナ
ＡＢＤ」等を挙げることが出来る。
【００３１】これらの銀系抗菌剤は、その使用目的、用
途により、使用する銀イオンを主体とした抗菌性金属イ
オンの種類、組み合わせ、担持量が異なる。当該金属イ
オンの担持量は、特に限定されないが、一般的には、
０．００１〜３０重量％、より一般的には、０．０１〜
１０重量％であると言われており、通常、市販されてい
る銀系抗菌剤の当該金属イオンの担持量は、０．５〜３
重量％であると言われている。
途により、使用する銀イオンを主体とした抗菌性金属イ
オンの種類、組み合わせ、担持量が異なる。当該金属イ
オンの担持量は、特に限定されないが、一般的には、
０．００１〜３０重量％、より一般的には、０．０１〜
１０重量％であると言われており、通常、市販されてい
る銀系抗菌剤の当該金属イオンの担持量は、０．５〜３
重量％であると言われている。
【００３２】本発明に用いられる銀系抗菌剤の使用量
は、要求される抗菌力によって種々に変化するものであ
り、特に限定されないが、通常、合成樹脂１００重量部
に対して、０．０１〜５．０重量部、好ましくは、０．
１〜１．５重量部使用される。その使用量が、０．０１
重量部未満では、十分な抗菌性が得られず、また、５．
０重量部を超えると、増量による予期した抗菌効果が得
られない。
は、要求される抗菌力によって種々に変化するものであ
り、特に限定されないが、通常、合成樹脂１００重量部
に対して、０．０１〜５．０重量部、好ましくは、０．
１〜１．５重量部使用される。その使用量が、０．０１
重量部未満では、十分な抗菌性が得られず、また、５．
０重量部を超えると、増量による予期した抗菌効果が得
られない。
【００３３】本発明に用いられる（ａ）成分の有機リン
化合物としては、式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） で示される化合物を挙げることが出来る。
化合物としては、式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） で示される化合物を挙げることが出来る。
【００３４】式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 が、
炭素数１〜２２の直鎖状、分岐状アルキル基の場合、そ
の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル、イソオクチル、デシル、イソデシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、
エイコシル、ドコシル等の基を挙げることが出来、好ま
しいものとしては、炭素数２〜１８のアルキル基であ
り、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチ
ル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、ヘプタデシル及びオクタデシル等の基を挙げる
ことが出来る。
炭素数１〜２２の直鎖状、分岐状アルキル基の場合、そ
の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル、イソオクチル、デシル、イソデシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、
エイコシル、ドコシル等の基を挙げることが出来、好ま
しいものとしては、炭素数２〜１８のアルキル基であ
り、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチ
ル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、ヘプタデシル及びオクタデシル等の基を挙げる
ことが出来る。
【００３５】Ｒ1 及びＲ2 が、炭素数２〜２２のヒドロ
キシアルキル基の場合、その具体例としては、ヒドロキ
シエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒ
ドロキシヘキシル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノ
ニル、ヒドロキシデシル、ヒドロキシドデシル、ヒドロ
キシトリデシル、ヒドロキシヘプタデシル、ヒドロキシ
オクタデシル、ヒドロキシヘンエイコシル、ヒドロキシ
ドコシル等の基を挙げることが出来る。
キシアルキル基の場合、その具体例としては、ヒドロキ
シエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒ
ドロキシヘキシル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノ
ニル、ヒドロキシデシル、ヒドロキシドデシル、ヒドロ
キシトリデシル、ヒドロキシヘプタデシル、ヒドロキシ
オクタデシル、ヒドロキシヘンエイコシル、ヒドロキシ
ドコシル等の基を挙げることが出来る。
【００３６】Ｒ1 及びＲ2 が、炭素数２〜２２のアルケ
ニル基の場合、その具体例としては、ビニル、プロペニ
ル、ブテニル、ペンテニル、ヘプテニル、デセニル、ド
デセニル、ペンタデセニル、ヘプタデセニル、オクタデ
セニル、ノナデセニル、ドコセニル等の基を挙げること
が出来、好ましいものとしては、オクタデセニルを挙げ
ることが出来る。
ニル基の場合、その具体例としては、ビニル、プロペニ
ル、ブテニル、ペンテニル、ヘプテニル、デセニル、ド
デセニル、ペンタデセニル、ヘプタデセニル、オクタデ
セニル、ノナデセニル、ドコセニル等の基を挙げること
が出来、好ましいものとしては、オクタデセニルを挙げ
ることが出来る。
【００３７】Ｒ1 及びＲ2 が、炭素数６〜１８のアリー
ル基の場合、その具体例としては、フェニル、トリル、
キシリル、ブチルフェニル、ノニルフェニル、ｔ−ブチ
ルフェニル、トリス（ｔ−ブチル）フェニル、メトキシ
フェニル、エトキシフェニル、ブトキシフェニル等の基
を挙げることが出来、好ましいものとしては、フェニル
を挙げることが出来る。
ル基の場合、その具体例としては、フェニル、トリル、
キシリル、ブチルフェニル、ノニルフェニル、ｔ−ブチ
ルフェニル、トリス（ｔ−ブチル）フェニル、メトキシ
フェニル、エトキシフェニル、ブトキシフェニル等の基
を挙げることが出来、好ましいものとしては、フェニル
を挙げることが出来る。
【００３８】式（１）で示される有機リン化合物の例と
しては、次の式（３）乃至（５４）のものが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
しては、次の式（３）乃至（５４）のものが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【００３９】 （ＣＨ3 Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （３） （Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （４） （Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （５） （Ｃ8 Ｈ17Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （６） （Ｃ9 Ｈ19Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （７） （Ｃ12Ｈ25Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （８） （Ｃ13Ｈ27Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （９） （Ｃ18Ｈ37Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （１０） （Ｃ20Ｈ41Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （１１） （Ｃ22Ｈ45Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （１２） ［Ｃ6 Ｈ13ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ］Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （１３） ［Ｃ6 Ｈ13ＣＨ（ＯＨ）Ｃ11Ｈ22Ｏ］Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （１４） （Ｃ3 Ｈ5 Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （１５） （Ｃ5 Ｈ9 Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （１６） （Ｃ7 Ｈ13Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （１７） （Ｃ10Ｈ19Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （１８） （Ｃ12Ｈ23Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （１９） （Ｃ18Ｈ35Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （２０） （Ｃ22Ｈ43Ｏ）Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 （２１）
【００４０】
【化１】
【００４１】
【化２】
【００４２】
【化３】
【００４３】
【化４】
【００４４】
【化５】
【００４５】
【化６】
【００４６】
【化７】
【００４７】 （ＣＨ3 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （２９） （Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （３０） （Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （３１） （Ｃ8 Ｈ17Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （３２） （Ｃ9 Ｈ19Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （３３） （Ｃ12Ｈ25Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （３４） （Ｃ13Ｈ27Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （３５） （Ｃ18Ｈ37Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （３６） （Ｃ20Ｈ41Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （３７） （Ｃ22Ｈ45Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （３８） ［Ｃ6 Ｈ13ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ］2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （３９） ［Ｃ6 Ｈ13ＣＨ（ＯＨ）Ｃ11Ｈ22Ｏ］2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （４０） （Ｃ3 Ｈ5 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （４１） （Ｃ5 Ｈ9 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （４２） （Ｃ7 Ｈ13Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （４３） （Ｃ10Ｈ19Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （４４） （Ｃ12Ｈ23Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （４５） （Ｃ18Ｈ35Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （４６） （Ｃ22Ｈ43Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ） （４７）
【００４８】
【化８】
【００４９】
【化９】
【００５０】
【化１０】
【００５１】
【化１１】
【００５２】
【化１２】
【００５３】
【化１３】
【００５４】
【化１４】
【００５５】これらの有機リン化合物の中で、好ましい
ものとしては、式（４）乃至（１０）、式（２０）及び
（２２）、式（３０）乃至（３６）、式（４６）及び
（４８）で示される有機リン化合物を挙ることが出来
る。
ものとしては、式（４）乃至（１０）、式（２０）及び
（２２）、式（３０）乃至（３６）、式（４６）及び
（４８）で示される有機リン化合物を挙ることが出来
る。
【００５６】式（２）で示される有機リン化合物の例と
しては、次の式（５５）乃至（８０）のものが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
しては、次の式（５５）乃至（８０）のものが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【００５７】 （ＣＨ3 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （５５） （Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （５６） （Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （５７） （Ｃ8 Ｈ17Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （５８） （Ｃ9 Ｈ19Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （５９） （Ｃ12Ｈ25Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （６０） （Ｃ13Ｈ27Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （６１） （Ｃ18Ｈ37Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （６２） （Ｃ20Ｈ41Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （６３） （Ｃ22Ｈ45Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （６４） ［Ｃ6 Ｈ13ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ］2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （６５） ［Ｃ6 Ｈ13ＣＨ（ＯＨ）Ｃ11Ｈ22Ｏ］2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （６６） （Ｃ3 Ｈ5 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （６７） （Ｃ5 Ｈ9 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （６８） （Ｃ7 Ｈ13Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （６９） （Ｃ10Ｈ19Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （７０） （Ｃ12Ｈ23Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （７１） （Ｃ18Ｈ35Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （７２） （Ｃ22Ｈ43Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （７３）
【００５８】
【化１５】
【００５９】
【化１６】
【００６０】
【化１７】
【００６１】
【化１８】
【００６２】
【化１９】
【００６３】
【化２０】
【００６４】
【化２１】
【００６５】これらの有機リン化合物の中で、好ましい
ものとしては、式（５６）乃至（６２）、式（７２）及
び（７４）で示される有機リン化合物を挙げることが出
来る。
ものとしては、式（５６）乃至（６２）、式（７２）及
び（７４）で示される有機リン化合物を挙げることが出
来る。
【００６６】本発明に用いられる（ａ）成分の有機リン
化合物の添加量は、合成樹脂１００重量部に対して、
０．００１〜５．０重量部であり、好ましくは、０．０
１〜２．０重量部である。前記（ａ）成分の添加量が
０．００１重量部未満では、十分な変色防止効果が得ら
れず、また、５．０重量部を超えると、増量による予期
した変色防止効果が得られない。
化合物の添加量は、合成樹脂１００重量部に対して、
０．００１〜５．０重量部であり、好ましくは、０．０
１〜２．０重量部である。前記（ａ）成分の添加量が
０．００１重量部未満では、十分な変色防止効果が得ら
れず、また、５．０重量部を超えると、増量による予期
した変色防止効果が得られない。
【００６７】また、（ａ）成分の式（１）で示される有
機リン化合物は、ｍが１の場合とｍが２の場合との当該
化合物が任意の割合で混ざっていてもよい。更に、式
（１）と式（２）とで示される有機リン化合物とを併用
する場合の併用割合にも何ら特別な制限はない。
機リン化合物は、ｍが１の場合とｍが２の場合との当該
化合物が任意の割合で混ざっていてもよい。更に、式
（１）と式（２）とで示される有機リン化合物とを併用
する場合の併用割合にも何ら特別な制限はない。
【００６８】本発明の抗菌性樹脂組成物に、ガラス繊
維、炭素繊維、無機物等の充填剤を添加しても、変色防
止効果は何ら影響を受けない。
維、炭素繊維、無機物等の充填剤を添加しても、変色防
止効果は何ら影響を受けない。
【００６９】本発明の抗菌性樹脂組成物は、カレンダー
ロール、押出機、バンバリーミキサー、ニーダー等を用
いて各成分を混練りすることにより得られる。また、混
練りする際に、各成分を一括して混練りしても、別々に
分けて混練りしてもよい。本発明の実施に当たっては、
以下の実施態様を挙げることが出来る。
ロール、押出機、バンバリーミキサー、ニーダー等を用
いて各成分を混練りすることにより得られる。また、混
練りする際に、各成分を一括して混練りしても、別々に
分けて混練りしてもよい。本発明の実施に当たっては、
以下の実施態様を挙げることが出来る。
【００７０】（１）合成樹脂１００重量部及び銀系抗菌
剤０．０１〜５．０重量部からなる抗菌性樹脂に、
（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．００１〜５．０重量部を添加してなる抗菌性樹
脂組成物。
剤０．０１〜５．０重量部からなる抗菌性樹脂に、
（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．００１〜５．０重量部を添加してなる抗菌性樹
脂組成物。
【００７１】（２）合成樹脂１００重量部及び銀系抗菌
剤０．１〜１．５重量部からなる抗菌性樹脂に、（ａ）
成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．０１〜２．０重量部を添加してなる抗菌性樹脂
組成物。
剤０．１〜１．５重量部からなる抗菌性樹脂に、（ａ）
成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．０１〜２．０重量部を添加してなる抗菌性樹脂
組成物。
【００７２】（３）合成樹脂１００重量部及び銀系抗菌
剤０．１〜１．５重量部からなる抗菌性樹脂に、（ａ）
成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数２〜
１８のアルキル基、オクタデセニル基、フェニル基を示
す。ｍは、１又は２を示す。〕で示される有機リン化合
物の少なくとも１種を０．０１〜２．０重量部を添加し
てなる抗菌性樹脂組成物。
剤０．１〜１．５重量部からなる抗菌性樹脂に、（ａ）
成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数２〜
１８のアルキル基、オクタデセニル基、フェニル基を示
す。ｍは、１又は２を示す。〕で示される有機リン化合
物の少なくとも１種を０．０１〜２．０重量部を添加し
てなる抗菌性樹脂組成物。
【００７３】（４）熱可塑性樹脂１００重量部及び銀系
抗菌剤０．１〜１．５重量部からなる抗菌性樹脂に、
（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数２〜
１８のアルキル基、オクタデセニル基、フェニル基を示
す。ｍは、１又は２を示す。〕で示される有機リン化合
物の少なくとも１種を０．０１〜２．０重量部を添加し
てなる抗菌性樹脂組成物。
抗菌剤０．１〜１．５重量部からなる抗菌性樹脂に、
（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数２〜
１８のアルキル基、オクタデセニル基、フェニル基を示
す。ｍは、１又は２を示す。〕で示される有機リン化合
物の少なくとも１種を０．０１〜２．０重量部を添加し
てなる抗菌性樹脂組成物。
【００７４】（５）スチレン系樹脂１００重量部及び銀
系抗菌剤０．１〜１．５重量部からなる抗菌性樹脂に、
（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数２〜
１８のアルキル基、オクタデセニル基、フェニル基を示
す。ｍは、１又は２を示す。〕で示される有機リン化合
物の少なくとも１種を０．０１〜２．０重量部を添加し
てなる抗菌性樹脂組成物。
系抗菌剤０．１〜１．５重量部からなる抗菌性樹脂に、
（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数２〜
１８のアルキル基、オクタデセニル基、フェニル基を示
す。ｍは、１又は２を示す。〕で示される有機リン化合
物の少なくとも１種を０．０１〜２．０重量部を添加し
てなる抗菌性樹脂組成物。
【００７５】（６）スチレン系樹脂１００重量部及びリ
ン酸ジルコニウム−銀系抗菌剤０．０１〜５．０重量部
からなる抗菌性樹脂に、（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．００１〜５．０重量部を添加してなる抗菌性樹
脂組成物。
ン酸ジルコニウム−銀系抗菌剤０．０１〜５．０重量部
からなる抗菌性樹脂に、（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．００１〜５．０重量部を添加してなる抗菌性樹
脂組成物。
【００７６】（７）スチレン系樹脂１００重量部及びリ
ン酸ジルコニウム−銀系抗菌剤０．１〜１．５重量部か
らなる抗菌性樹脂に、（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数２〜
１８のアルキル基、オクタデセニル基、フェニル基を示
す。ｍは、１又は２を示す。〕で示される有機リン化合
物の少なくとも１種を０．０１〜２．０重量部を添加し
てなる抗菌性樹脂組成物。
ン酸ジルコニウム−銀系抗菌剤０．１〜１．５重量部か
らなる抗菌性樹脂に、（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数２〜
１８のアルキル基、オクタデセニル基、フェニル基を示
す。ｍは、１又は２を示す。〕で示される有機リン化合
物の少なくとも１種を０．０１〜２．０重量部を添加し
てなる抗菌性樹脂組成物。
【００７７】
【発明の実施の態様】本発明の好ましい実施の形態とし
ては、前記の実施態様（２）〜（７）が挙げられ、更に
好ましい実施の形態としては、実施態様（３）〜（７）
が挙げられ、最も好ましい実施の形態としては、実施態
様（５）及び（７）が挙げられる。
ては、前記の実施態様（２）〜（７）が挙げられ、更に
好ましい実施の形態としては、実施態様（３）〜（７）
が挙げられ、最も好ましい実施の形態としては、実施態
様（５）及び（７）が挙げられる。
【００７８】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、当該発明はこれらによって限定されるものでは
ない。これらの実施例において、部とは重量部を意味す
る。
するが、当該発明はこれらによって限定されるものでは
ない。これらの実施例において、部とは重量部を意味す
る。
【００７９】〔本発明に用いられる（ａ）成分の有機リ
ン化合物〕 Ａ−１ ：明細書中の式（４）で示される有機リン化合
物 Ａ−２ ：明細書中の式（６）で示される有機リン化合
物 Ａ−３ ：明細書中の式（８）で示される有機リン化合
物 Ａ−４ ：明細書中の式（９）で示される有機リン化合
物 Ａ−５ ：明細書中の式（１０）で示される有機リン化
合物 Ａ−６ ：明細書中の式（２０）で示される有機リン化
合物 Ａ−７ ：明細書中の式（２２）で示される有機リン化
合物 Ａ−８ ：明細書中の式（２５）で示される有機リン化
合物 Ａ−９ ：明細書中の式（２７）で示される有機リン化
合物 Ａ−１０：明細書中の式（２８）で示される有機リン化
合物 Ａ−１１：明細書中の式（３０）で示される有機リン化
合物 Ａ−１２：明細書中の式（３２）で示される有機リン化
合物 Ａ−１３：明細書中の式（３４）で示される有機リン化
合物 Ａ−１４：明細書中の式（３５）で示される有機リン化
合物 Ａ−１５：明細書中の式（３６）で示される有機リン化
合物 Ａ−１６：明細書中の式（４６）で示される有機リン化
合物 Ａ−１７：明細書中の式（４８）で示される有機リン化
合物 Ａ−１８：明細書中の式（５１）で示される有機リン化
合物 Ａ−１９：明細書中の式（５３）で示される有機リン化
合物 Ａ−２０：明細書中の式（５４）で示される有機リン化
合物 Ａ−２１：明細書中の式（５６）で示される有機リン化
合物 Ａ−２２：明細書中の式（５８）で示される有機リン化
合物 Ａ−２３：明細書中の式（６０）で示される有機リン化
合物 Ａ−２４：明細書中の式（６１）で示される有機リン化
合物 Ａ−２５：明細書中の式（６２）で示される有機リン化
合物 Ａ−２６：明細書中の式（７２）で示される有機リン化
合物 Ａ−２７：明細書中の式（７４）で示される有機リン化
合物 Ａ−２８：明細書中の式（７７）で示される有機リン化
合物 Ａ−２９：明細書中の式（７９）で示される有機リン化
合物 Ａ−３０：明細書中の式（８０）で示される有機リン化
合物。
ン化合物〕 Ａ−１ ：明細書中の式（４）で示される有機リン化合
物 Ａ−２ ：明細書中の式（６）で示される有機リン化合
物 Ａ−３ ：明細書中の式（８）で示される有機リン化合
物 Ａ−４ ：明細書中の式（９）で示される有機リン化合
物 Ａ−５ ：明細書中の式（１０）で示される有機リン化
合物 Ａ−６ ：明細書中の式（２０）で示される有機リン化
合物 Ａ−７ ：明細書中の式（２２）で示される有機リン化
合物 Ａ−８ ：明細書中の式（２５）で示される有機リン化
合物 Ａ−９ ：明細書中の式（２７）で示される有機リン化
合物 Ａ−１０：明細書中の式（２８）で示される有機リン化
合物 Ａ−１１：明細書中の式（３０）で示される有機リン化
合物 Ａ−１２：明細書中の式（３２）で示される有機リン化
合物 Ａ−１３：明細書中の式（３４）で示される有機リン化
合物 Ａ−１４：明細書中の式（３５）で示される有機リン化
合物 Ａ−１５：明細書中の式（３６）で示される有機リン化
合物 Ａ−１６：明細書中の式（４６）で示される有機リン化
合物 Ａ−１７：明細書中の式（４８）で示される有機リン化
合物 Ａ−１８：明細書中の式（５１）で示される有機リン化
合物 Ａ−１９：明細書中の式（５３）で示される有機リン化
合物 Ａ−２０：明細書中の式（５４）で示される有機リン化
合物 Ａ−２１：明細書中の式（５６）で示される有機リン化
合物 Ａ−２２：明細書中の式（５８）で示される有機リン化
合物 Ａ−２３：明細書中の式（６０）で示される有機リン化
合物 Ａ−２４：明細書中の式（６１）で示される有機リン化
合物 Ａ−２５：明細書中の式（６２）で示される有機リン化
合物 Ａ−２６：明細書中の式（７２）で示される有機リン化
合物 Ａ−２７：明細書中の式（７４）で示される有機リン化
合物 Ａ−２８：明細書中の式（７７）で示される有機リン化
合物 Ａ−２９：明細書中の式（７９）で示される有機リン化
合物 Ａ−３０：明細書中の式（８０）で示される有機リン化
合物。
【００８０】〔本発明以外の添加剤〕 Ｂ−１ ：（Ｃ8 Ｈ17Ｏ）3 Ｐ Ｂ−２ ：（Ｃ18Ｈ37Ｏ）3 Ｐ Ｂ−３ ：（Ｃ12Ｈ25Ｓ）3 Ｐ Ｂ−４ ：（Ｃ8 Ｈ17Ｏ）3 Ｐ（＝Ｏ） Ｂ−５ ：（Ｃ18Ｈ37Ｏ）3 Ｐ（＝Ｏ） Ｂ−６ ：（Ｃ6 Ｈ5 Ｏ）3 Ｐ（＝Ｏ） Ｂ−７ ：（Ｃ6 Ｈ5 Ｏ）2 ＰＯＣ8 Ｈ17 Ｂ−８ ：（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｐ Ｂ−９ ：リン酸（Ｈ3 ＰＯ4 ） Ｂ−１０：フェニルホスホン酸〔Ｃ6 Ｈ5 Ｐ（＝Ｏ）
（ＯＨ）2 〕 Ｂ−１１：フェニルホスフィン酸〔（Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｐ
（＝Ｏ）（ＯＨ）〕 Ｂ−１２：式（８１）で示される化合物
（ＯＨ）2 〕 Ｂ−１１：フェニルホスフィン酸〔（Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｐ
（＝Ｏ）（ＯＨ）〕 Ｂ−１２：式（８１）で示される化合物
【００８１】
【化２２】
【００８２】Ｂ−１３：式（８２）で示される化合物
【００８３】
【化２３】
【００８４】Ｂ−１４：塩化亜鉛 Ｂ−１５：水酸化マグネシウム Ｂ−１６：水酸化カルシウム Ｂ−１７：炭酸マグネシウム Ｂ−１８：炭酸亜鉛 Ｂ−１９：酸化亜鉛 Ｂ−２０：酸化アルミニウム Ｂ−２１：ジブチル錫マレイン酸塩 Ｂ−２２：ジブチル錫ビス（イソオクチルチオグリコレ
ート） Ｂ−２３：ジブチル錫−３−メルカプトプロピオネート Ｂ−２４：４Ａ型ゼオライト〔Ｎａ2 Ｏ・Ａｌ2 Ｏ3 ・
２ＳｉＯ2 ・４．５Ｈ2Ｏ〕 Ｂ−２５：ＤＨＴ−４Ａ−２〔協和化学工業（株）製
ハイドロタルサイト類化合物〕 Ｂ−２６：アルカマイザー４−２〔協和化学工業（株）
製 ハイドロタルサイト類化合物〕。
ート） Ｂ−２３：ジブチル錫−３−メルカプトプロピオネート Ｂ−２４：４Ａ型ゼオライト〔Ｎａ2 Ｏ・Ａｌ2 Ｏ3 ・
２ＳｉＯ2 ・４．５Ｈ2Ｏ〕 Ｂ−２５：ＤＨＴ−４Ａ−２〔協和化学工業（株）製
ハイドロタルサイト類化合物〕 Ｂ−２６：アルカマイザー４−２〔協和化学工業（株）
製 ハイドロタルサイト類化合物〕。
【００８５】〔実施例１〕ＡＢＳ樹脂〔東レ（株）製
トヨラック１００〕１００部、リン酸ジルコニウム−銀
系抗菌剤〔東亞合成（株）製 ノバロンＡＧＺ３３０〕
１．０部、ポリエチレンワックス〔三井石油化学工業
（株）製 ＨＩ−ＷＡＸ ４００ＰＦ〕０．５部に、表
１乃至表５に示す添加剤を添加した配合物を１５５℃に
調節した８インチ試験ロールで３分間混練りし、厚さ
０．６ｍｍのシートを作製した。得られたシートを裁断
し８枚重ね、２２０℃及び２３０℃、５ｋｇ／ｃｍ2 で
プレスを行い、試料の変色状態を観察した。その結果を
表１乃至表５に示す。尚、プレス板の変色状態は、次の
基準で評価した。 １．淡黄色 ２．肌色又は黄色 ３．茶色又は灰色 ４．茶褐色又は灰褐色 また、プレス前のシート（原片）は、すべて淡黄色であ
る。
トヨラック１００〕１００部、リン酸ジルコニウム−銀
系抗菌剤〔東亞合成（株）製 ノバロンＡＧＺ３３０〕
１．０部、ポリエチレンワックス〔三井石油化学工業
（株）製 ＨＩ−ＷＡＸ ４００ＰＦ〕０．５部に、表
１乃至表５に示す添加剤を添加した配合物を１５５℃に
調節した８インチ試験ロールで３分間混練りし、厚さ
０．６ｍｍのシートを作製した。得られたシートを裁断
し８枚重ね、２２０℃及び２３０℃、５ｋｇ／ｃｍ2 で
プレスを行い、試料の変色状態を観察した。その結果を
表１乃至表５に示す。尚、プレス板の変色状態は、次の
基準で評価した。 １．淡黄色 ２．肌色又は黄色 ３．茶色又は灰色 ４．茶褐色又は灰褐色 また、プレス前のシート（原片）は、すべて淡黄色であ
る。
【００８６】
【表１】
【００８７】
【表２】
【００８８】
【表３】
【００８９】
【表４】
【００９０】
【表５】
【００９１】試料番号１〜４５は実施例、同番号４６〜
８２は比較例である。表１乃至表５の結果を比較すれば
明らかな如く、本発明の抗菌性樹脂組成物は、成形、加
工時の熱変色防止効果が極めて優れていることがわか
る。尚、試料番号４６〜４８、５２及び５４の如く、
（ａ）成分の添加量が本発明の添加量より少ない場合、
同番号４９〜５１、５３及び５５の如く、（ａ）成分の
添加量が本発明の添加量より多い場合、同番号５６〜８
１の如く、本発明以外の添加剤を添加する場合並びに同
番号８２の如く、添加剤を添加しない場合は、いずれも
十分な熱変色防止効果が得られない。
８２は比較例である。表１乃至表５の結果を比較すれば
明らかな如く、本発明の抗菌性樹脂組成物は、成形、加
工時の熱変色防止効果が極めて優れていることがわか
る。尚、試料番号４６〜４８、５２及び５４の如く、
（ａ）成分の添加量が本発明の添加量より少ない場合、
同番号４９〜５１、５３及び５５の如く、（ａ）成分の
添加量が本発明の添加量より多い場合、同番号５６〜８
１の如く、本発明以外の添加剤を添加する場合並びに同
番号８２の如く、添加剤を添加しない場合は、いずれも
十分な熱変色防止効果が得られない。
【００９２】〔実施例２〕ＡＢＳ樹脂〔東レ（株）製
トヨラック１００〕１００部、リン酸ジルコニウム−銀
系抗菌剤〔東亞合成（株）製 ノバロンＡＧ３００〕
１．５部、ポリエチレンワックス〔三井石油化学工業
（株）製 ＨＩ−ＷＡＸ ４００ＰＦ〕０．５部に、表
６乃至表９に示す添加剤を添加した配合物を１６０℃に
調節した８インチ試験ロールで３分間混練りし、厚さ
０．６ｍｍのシートを作製した。得られたシートを裁断
し８枚重ね、２２０℃乃至２４０℃、５ｋｇ／ｃｍ2 で
プレスを行い、試料の変色状態を観察した。その結果を
表６乃至表９に示す。尚、プレス板の変色状態は、〔実
施例１〕と同様の基準で評価した。また、プレス前のシ
ート（原片）は、すべて淡黄色である。
トヨラック１００〕１００部、リン酸ジルコニウム−銀
系抗菌剤〔東亞合成（株）製 ノバロンＡＧ３００〕
１．５部、ポリエチレンワックス〔三井石油化学工業
（株）製 ＨＩ−ＷＡＸ ４００ＰＦ〕０．５部に、表
６乃至表９に示す添加剤を添加した配合物を１６０℃に
調節した８インチ試験ロールで３分間混練りし、厚さ
０．６ｍｍのシートを作製した。得られたシートを裁断
し８枚重ね、２２０℃乃至２４０℃、５ｋｇ／ｃｍ2 で
プレスを行い、試料の変色状態を観察した。その結果を
表６乃至表９に示す。尚、プレス板の変色状態は、〔実
施例１〕と同様の基準で評価した。また、プレス前のシ
ート（原片）は、すべて淡黄色である。
【００９３】
【表６】
【００９４】
【表７】
【００９５】
【表８】
【００９６】
【表９】
【００９７】試料番号１〜４１は実施例、同番号４２〜
７６は比較例である。表６乃至表９の結果を比較すれば
明らかな如く、本発明の抗菌性樹脂組成物は、成形、加
工時の熱変色防止効果が極めて優れていることがわか
る。尚、試料番号４２〜４５の如く、（ａ）成分の添加
量が本発明の添加量より少ない場合、同番号４６〜４９
の如く、（ａ）成分の添加量が本発明の添加量より多い
場合、同番号５０〜７５の如く、本発明以外の添加剤を
添加する場合並びに同番号７６の如く、添加剤を添加し
ない場合は、いずれも十分な熱変色防止効果が得られな
い。
７６は比較例である。表６乃至表９の結果を比較すれば
明らかな如く、本発明の抗菌性樹脂組成物は、成形、加
工時の熱変色防止効果が極めて優れていることがわか
る。尚、試料番号４２〜４５の如く、（ａ）成分の添加
量が本発明の添加量より少ない場合、同番号４６〜４９
の如く、（ａ）成分の添加量が本発明の添加量より多い
場合、同番号５０〜７５の如く、本発明以外の添加剤を
添加する場合並びに同番号７６の如く、添加剤を添加し
ない場合は、いずれも十分な熱変色防止効果が得られな
い。
【００９８】〔実施例３〕ＡＢＳ樹脂〔東レ（株）製
トヨラック６００〕１００部、銀系抗菌剤〔鐘紡（株）
製 バクテキラーＢＭ−１０２ＧＡ〕０．５部、ポリエ
チレンワックス〔三井石油化学工業（株）製 ＨＩ−Ｗ
ＡＸ ４００ＰＦ〕０．５部に、表１０乃至表１３に示
す添加剤を添加した配合物を１５５℃に調節した８イン
チ試験ロールで３分間混練りし、厚さ０．６ｍｍのシー
トを作製した。得られたシートを裁断し８枚重ね、２２
０℃乃至２４０℃、５ｋｇ／ｃｍ2 でプレスを行い、試
料の変色状態を観察した。その結果を表１０乃至表１３
に示す。尚、プレス板の変色状態は、〔実施例１〕と同
様の基準で評価した。また、プレス前のシート（原片）
は、すべて淡黄色である。
トヨラック６００〕１００部、銀系抗菌剤〔鐘紡（株）
製 バクテキラーＢＭ−１０２ＧＡ〕０．５部、ポリエ
チレンワックス〔三井石油化学工業（株）製 ＨＩ−Ｗ
ＡＸ ４００ＰＦ〕０．５部に、表１０乃至表１３に示
す添加剤を添加した配合物を１５５℃に調節した８イン
チ試験ロールで３分間混練りし、厚さ０．６ｍｍのシー
トを作製した。得られたシートを裁断し８枚重ね、２２
０℃乃至２４０℃、５ｋｇ／ｃｍ2 でプレスを行い、試
料の変色状態を観察した。その結果を表１０乃至表１３
に示す。尚、プレス板の変色状態は、〔実施例１〕と同
様の基準で評価した。また、プレス前のシート（原片）
は、すべて淡黄色である。
【００９９】
【表１０】
【０１００】
【表１１】
【０１０１】
【表１２】
【０１０２】
【表１３】
【０１０３】試料番号１〜４１は実施例、同番号４２〜
７６は比較例である。表１０乃至表１３の結果を比較す
れば明らかな如く、本発明の抗菌性樹脂組成物は、成
形、加工時の熱変色防止効果が極めて優れていることが
わかる。尚、試料番号４２〜４５の如く、（ａ）成分の
添加量が本発明の添加量より少ない場合、同番号４６〜
４９の如く、（ａ）成分の添加量が本発明の添加量より
多い場合、同番号５０〜７５の如く、本発明以外の添加
剤を添加する場合並びに同番号７６の如く、添加剤を添
加しない場合は、いずれも十分な熱変色防止効果が得ら
れない。
７６は比較例である。表１０乃至表１３の結果を比較す
れば明らかな如く、本発明の抗菌性樹脂組成物は、成
形、加工時の熱変色防止効果が極めて優れていることが
わかる。尚、試料番号４２〜４５の如く、（ａ）成分の
添加量が本発明の添加量より少ない場合、同番号４６〜
４９の如く、（ａ）成分の添加量が本発明の添加量より
多い場合、同番号５０〜７５の如く、本発明以外の添加
剤を添加する場合並びに同番号７６の如く、添加剤を添
加しない場合は、いずれも十分な熱変色防止効果が得ら
れない。
【０１０４】〔実施例４〕ＡＢＳ樹脂〔三菱化学（株）
製 タフレックス４１０ＥＢ〕１００部、銀系抗菌剤
〔品川燃料（株）製 ゼオミックＸＡＷ１０Ｄ〕３．０
部、ポリエチレンワックス〔三井石油化学工業（株）製
ＨＩ−ＷＡＸ ４００ＰＦ〕０．５部に、表１４乃至
表１８に示す添加剤を添加した配合物を１５５℃に調節
した８インチ試験ロールで３分間混練りし、厚さ０．６
ｍｍのシートを作製した。得られたシートを裁断し８枚
重ね、２２０℃乃至２４０℃、５ｋｇ／ｃｍ2 でプレス
を行い、試料の変色状態を観察した。その結果を表１４
乃至表１８に示す。尚、プレス板の変色状態は、次の基
準で評価した。 １．白色〜淡黄色 ２．肌色又は黄色 ３．黄褐色
４．淡灰色 また、プレス前のシート（原片）は、すべて白色〜淡黄
色である。
製 タフレックス４１０ＥＢ〕１００部、銀系抗菌剤
〔品川燃料（株）製 ゼオミックＸＡＷ１０Ｄ〕３．０
部、ポリエチレンワックス〔三井石油化学工業（株）製
ＨＩ−ＷＡＸ ４００ＰＦ〕０．５部に、表１４乃至
表１８に示す添加剤を添加した配合物を１５５℃に調節
した８インチ試験ロールで３分間混練りし、厚さ０．６
ｍｍのシートを作製した。得られたシートを裁断し８枚
重ね、２２０℃乃至２４０℃、５ｋｇ／ｃｍ2 でプレス
を行い、試料の変色状態を観察した。その結果を表１４
乃至表１８に示す。尚、プレス板の変色状態は、次の基
準で評価した。 １．白色〜淡黄色 ２．肌色又は黄色 ３．黄褐色
４．淡灰色 また、プレス前のシート（原片）は、すべて白色〜淡黄
色である。
【０１０５】
【表１４】
【０１０６】
【表１５】
【０１０７】
【表１６】
【０１０８】
【表１７】
【０１０９】
【表１８】
【０１１０】試料番号１〜４５は実施例、同番号４６〜
８０は比較例である。表１４乃至表１８の結果を比較す
れば明らかな如く、本発明の抗菌性樹脂組成物は、成
形、加工時の熱変色防止効果が極めて優れていることが
わかる。尚、試料番号４６〜４９の如く、（ａ）成分の
添加量が本発明の添加量より少ない場合、同番号５０〜
５３の如く、（ａ）成分の添加量が本発明の添加量より
多い場合、同番号５４〜７９の如く、本発明以外の添加
剤を添加する場合並びに同番号８０の如く、添加剤を添
加しない場合は、いずれも十分な熱変色防止効果が得ら
れない。
８０は比較例である。表１４乃至表１８の結果を比較す
れば明らかな如く、本発明の抗菌性樹脂組成物は、成
形、加工時の熱変色防止効果が極めて優れていることが
わかる。尚、試料番号４６〜４９の如く、（ａ）成分の
添加量が本発明の添加量より少ない場合、同番号５０〜
５３の如く、（ａ）成分の添加量が本発明の添加量より
多い場合、同番号５４〜７９の如く、本発明以外の添加
剤を添加する場合並びに同番号８０の如く、添加剤を添
加しない場合は、いずれも十分な熱変色防止効果が得ら
れない。
【０１１１】〔実施例５〕ＡＢＳ樹脂〔東レ（株）製
トヨラック６００〕１００部、リン酸ジルコニウム−銀
系抗菌剤〔東亞合成（株）製 ノバロンＡＧＺ３３０〕
５．０部、ポリエチレンワックス〔三井石油化学工業
（株）製 ＨＩ−ＷＡＸ ４００ＰＦ〕０．５部に、表
１９乃至表２２に示す添加剤を添加した配合物を１５５
℃に調節した８インチ試験ロールで３分間混練りし、厚
さ０．６ｍｍのシートを作製した。得られたシートを裁
断し８枚重ね、２２０℃、５ｋｇ／ｃｍ2 でプレスを行
い、試料の変色状態を観察した。その結果を表１９乃至
表２２に示す。尚、プレス板の変色状態は、〔実施例
１〕と同様の基準で評価した。また、プレス前のシート
（原片）は、すべて淡黄色である。
トヨラック６００〕１００部、リン酸ジルコニウム−銀
系抗菌剤〔東亞合成（株）製 ノバロンＡＧＺ３３０〕
５．０部、ポリエチレンワックス〔三井石油化学工業
（株）製 ＨＩ−ＷＡＸ ４００ＰＦ〕０．５部に、表
１９乃至表２２に示す添加剤を添加した配合物を１５５
℃に調節した８インチ試験ロールで３分間混練りし、厚
さ０．６ｍｍのシートを作製した。得られたシートを裁
断し８枚重ね、２２０℃、５ｋｇ／ｃｍ2 でプレスを行
い、試料の変色状態を観察した。その結果を表１９乃至
表２２に示す。尚、プレス板の変色状態は、〔実施例
１〕と同様の基準で評価した。また、プレス前のシート
（原片）は、すべて淡黄色である。
【０１１２】
【表１９】
【０１１３】
【表２０】
【０１１４】
【表２１】
【０１１５】
【表２２】
【０１１６】試料番号１〜３４は実施例、同番号３５〜
６１は比較例である。表１９乃至表２２の結果を比較す
れば明らかな如く、本発明の抗菌性樹脂組成物は、成
形、加工時の熱変色防止効果が極めて優れていることが
わかる。尚、試料番号３５〜６０の如く、本発明以外の
添加剤を添加する場合並びに同番号６１の如く、添加剤
を添加しない場合は、いずれも十分な熱変色防止効果が
得られない。
６１は比較例である。表１９乃至表２２の結果を比較す
れば明らかな如く、本発明の抗菌性樹脂組成物は、成
形、加工時の熱変色防止効果が極めて優れていることが
わかる。尚、試料番号３５〜６０の如く、本発明以外の
添加剤を添加する場合並びに同番号６１の如く、添加剤
を添加しない場合は、いずれも十分な熱変色防止効果が
得られない。
【０１１７】
【発明の効果】本発明の有機リン化合物を添加して得ら
れる抗菌性樹脂組成物は、成形、加工時の熱変色が極め
て少ないことがわかる。
れる抗菌性樹脂組成物は、成形、加工時の熱変色が極め
て少ないことがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ //(Ｃ０８Ｋ 13/06 5:521 9:12） (72)発明者 秋津 正春 神奈川県川崎市高津区久地788番地 三共 有機合成株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】合成樹脂１００重量部及び銀系抗菌剤０．
０１〜５．０重量部からなる抗菌性樹脂に、（ａ）成分
式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．００１〜５．０重量部を添加してなる抗菌性樹
脂組成物。 - 【請求項２】スチレン系樹脂１００重量部及びリン酸ジ
ルコニウム−銀系抗菌剤０．０１〜５．０重量部からな
る抗菌性樹脂に、（ａ）成分 式（１） （Ｒ1 Ｏ）m Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-m （１） 及び式（２） （Ｒ2 Ｏ）2 Ｐ（＝Ｏ）Ｈ （２） 〔式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ2 は、炭素数１〜
２２のアルキル基、炭素数２〜２２のヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜２２のアルケニル基、炭素数６〜１８
のアリール基、シクロヘキシル基を示す。ｍは、１又は
２を示す。〕で示される有機リン化合物の少なくとも１
種を０．００１〜５．０重量部を添加してなる抗菌性樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10137598A JP3799435B2 (ja) | 1998-04-13 | 1998-04-13 | 安定化された抗菌性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10137598A JP3799435B2 (ja) | 1998-04-13 | 1998-04-13 | 安定化された抗菌性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11293122A true JPH11293122A (ja) | 1999-10-26 |
| JP3799435B2 JP3799435B2 (ja) | 2006-07-19 |
Family
ID=14299068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10137598A Expired - Fee Related JP3799435B2 (ja) | 1998-04-13 | 1998-04-13 | 安定化された抗菌性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3799435B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002024810A1 (fr) * | 2000-09-22 | 2002-03-28 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Procede permettant de produire du polycarbonate |
| CN103930135A (zh) * | 2011-08-31 | 2014-07-16 | 马林克罗特有限公司 | 使用h-膦酸酯的纳米颗粒peg修饰 |
| JP2021181227A (ja) * | 2020-07-30 | 2021-11-25 | 大日本印刷株式会社 | 抗ウイルス性物品及び抗ウイルス性樹脂組成物 |
| JP2022027514A (ja) * | 2020-07-30 | 2022-02-10 | 大日本印刷株式会社 | 抗ウイルス性物品及び抗ウイルス性樹脂組成物 |
-
1998
- 1998-04-13 JP JP10137598A patent/JP3799435B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002024810A1 (fr) * | 2000-09-22 | 2002-03-28 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Procede permettant de produire du polycarbonate |
| US6790928B2 (en) | 2000-09-22 | 2004-09-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing polycarbonates |
| CN103930135A (zh) * | 2011-08-31 | 2014-07-16 | 马林克罗特有限公司 | 使用h-膦酸酯的纳米颗粒peg修饰 |
| JP2021181227A (ja) * | 2020-07-30 | 2021-11-25 | 大日本印刷株式会社 | 抗ウイルス性物品及び抗ウイルス性樹脂組成物 |
| JP2022027514A (ja) * | 2020-07-30 | 2022-02-10 | 大日本印刷株式会社 | 抗ウイルス性物品及び抗ウイルス性樹脂組成物 |
| JP2022174258A (ja) * | 2020-07-30 | 2022-11-22 | 大日本印刷株式会社 | 抗ウイルス性物品及び抗ウイルス性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3799435B2 (ja) | 2006-07-19 |
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